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WO2021157642A1 - ホスト材料、組成物および有機発光素子 - Google Patents

ホスト材料、組成物および有機発光素子 Download PDF

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WO2021157642A1
WO2021157642A1 PCT/JP2021/004053 JP2021004053W WO2021157642A1 WO 2021157642 A1 WO2021157642 A1 WO 2021157642A1 JP 2021004053 W JP2021004053 W JP 2021004053W WO 2021157642 A1 WO2021157642 A1 WO 2021157642A1
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WO
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group
compound
general formula
atoms
light emitting
Prior art date
Application number
PCT/JP2021/004053
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English (en)
French (fr)
Inventor
小澤　寛晃
Original Assignee
株式会社Ｋｙｕｌｕｘ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to US17/760,128 priority patent/US20230113918A1/en
Priority to CN202180020699.6A priority patent/CN115280535A/zh
Priority to KR1020227030469A priority patent/KR20220137073A/ko
Priority to EP21750815.9A priority patent/EP4102588A4/en
Application filed by 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ filed Critical 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ
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Priority to PCT/JP2022/004517 priority patent/WO2022168956A1/ja
Priority to KR1020237023822A priority patent/KR20230142466A/ko
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Definitions

  • the present invention relates to a compound useful as a host material, a composition using the compound, and an organic light emitting device.
  • the delayed fluorescent material is a material that emits fluorescence when returning from the excited singlet state to the base state after an intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state occurs in the excited state. Fluorescence by such a pathway is called delayed fluorescence because it is observed later than fluorescence from the excited singlet state directly generated from the ground state (normal fluorescence).
  • fluorescent fluorescence when a luminescent compound is excited by injection of a carrier, the probability of occurrence of the excited singlet state and the excited triplet state is statistically 25%: 75%, so that the excited singlet state directly generated is used. There is a limit to the improvement of light emission efficiency only by the fluorescence of.
  • the delayed fluorescent material not only the excited singlet state but also the excited triplet state can be used for fluorescence emission by the path via the above-mentioned inverse intersystem crossing, so that the emission is higher than that of a normal fluorescent material. Efficiency will be obtained.
  • a delayed fluorescent material having such characteristics is generally used together with a host material in the light emitting layer of an organic electroluminescence device, and actually contributes to an improvement in luminous efficiency.
  • the host material to be combined with the delayed fluorescent material As the host material to be combined with the delayed fluorescent material, a compound having a larger minimum excited singlet energy than the delayed fluorescent material is selected.
  • a host material that has been used in combination with a conventional fluorescent material that does not emit delayed fluorescence is combined with a delayed fluorescent material as it is, sufficient light emission performance cannot be realized.
  • organic electroluminescence devices using delayed fluorescent materials have room for improvement in terms of drive voltage and emission lifetime. Therefore, in an organic light emitting device using a delayed fluorescent material, the present inventors have studied for the purpose of suppressing the driving voltage and prolonging the light emission life while achieving high luminous efficiency.
  • the present inventors have found that if a host material having a specific structure is used in combination with a delayed fluorescent material, a long life can be achieved while suppressing a driving voltage, and high luminous efficiency can be realized. rice field.
  • the present invention has been proposed based on these findings, and specifically has the following configuration.
  • a host material for use with a delayed fluorescent material which comprises a compound having a structure represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 5 each independently represent a substituent containing no cyano group.
  • R 1 to R 5 can be combined with another R 1 to R 5 or Ar to form a cyclic structure. no but, R 3 adjacent may form a benzofuro skeleton or benzothieno backbone combine with each other .n1, n3, n5 each independently represents an integer of 0 ⁇ 4, n2 is 0-3 N4 represents an integer of 0 to 2.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ar represents a monocyclic arylene group or a monocyclic heteroarylene group, and the monocyclic arylene.
  • the group and the monocyclic heteroarylene group may be substituted with a substituent containing no cyano group.
  • R 1 to R 6 each independently represent a substituent containing no cyano group. Although R 1 to R 5 do not combine with other R 1 to R 6 to form a cyclic structure.
  • R 3 adjacent may form a benzofuro skeleton or benzothieno backbone combine with each other .n1, n3, n5 each independently represents an integer of 0 ⁇ 4, n2, n6 are each independently It represents an integer of 0 to 3, n4 represents an integer of 0 to 2, and X represents an oxygen atom or a sulfur atom.)
  • R 1 to R 6 each independently represent a substituent containing no cyano group. Although R 1 to R 5 do not combine with other R 1 to R 6 to form a cyclic structure.
  • R 3 adjacent may form a benzofuro skeleton or benzothieno backbone combine with each other .n1, n3, n5 each independently represents an integer of 0 ⁇ 4, n2, n6 are each independently It represents an integer of 0 to 3, n4 represents an integer of 0 to 2, and X represents an oxygen atom or a sulfur atom.)
  • R 1 to R 5 are substituents each independently having a Hammett ⁇ p value in the range of ⁇ 0.3 to 0.3.
  • Ar is a monocyclic arylene group in which the ⁇ p value of Hammet may be substituted with a substituent in the range of -0.3 to 0.3, or the ⁇ p value of Hammet is -0.3 to 0.3.
  • Each of R 1 to R 5 is independently selected from the group consisting of an alkyl group (for example, 1 to 40 carbon atoms) and an aryl group (for example, 6 to 30 carbon atoms), or a combination of two or more groups.
  • the basis Ar may be substituted with one group selected from the group consisting of an alkyl group (for example, 1 to 40 carbon atoms) and an aryl group (for example, 6 to 30 carbon atoms) or a group in which two or more are combined.
  • a ring arylene group or one group selected from the group consisting of an alkyl group (for example, 1 to 40 carbon atoms) and an aryl group (for example, 6 to 30 carbon atoms) or a group in which two or more are combined.
  • [6] The host material according to any one of [1] to [5], wherein Ar is a substituted or unsubstituted 1,3-phenylene group.
  • X is an oxygen atom.
  • [8] A composition obtained by doping the host material according to any one of [1] to [7] with a delayed fluorescent material.
  • the delayed fluorescent material is a compound having a dicyanobenzene structure in which the number of cyano groups substituted on the benzene ring is two.
  • An organic light emitting device having a layer composed of the composition according to any one of [8] to [13].
  • the host material of the present invention is doped with a delayed fluorescent material and used for an organic light emitting device, it is possible to provide an organic light emitting device that is driven at a low voltage, has a long life, and has high luminous efficiency.
  • the description of the constituent elements described below may be based on typical embodiments and specific examples of the present invention, but the present invention is not limited to such embodiments and specific examples.
  • the numerical range represented by using "-" in the present specification means a range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • the isotope species of the hydrogen atom existing in the molecule of the compound used in the present invention is not particularly limited, and for example, all the hydrogen atoms in the molecule may be 1 H, or part or all of them may be 2 H. (Duterium D) may be used. In a preferred embodiment of the present invention, all hydrogen atoms in the molecule are 1 H.
  • all hydrogen atoms in the molecule are 2 H (Duterium D). In one aspect of the invention, some of the hydrogen atoms in the molecule are 1 H and the rest are 2 H (Duterium D). Incidentally, the term "substituted” or “substituent” in the description of the present invention, 2 H (deuterium D) a hydrogen atom isotopes other than 1 H, such is not included.
  • R 1 to R 5 each independently represent a substituent containing no cyano group.
  • R 1 to R 5 are substituents each independently having a Hammett ⁇ p value in the range of ⁇ 0.3 to 0.3.
  • R 1 to R 5 are substituents each independently having a Hammett ⁇ p value in the range of ⁇ 0.2 to 0.2.
  • R 1 to R 5 are substituents each independently having a Hammett ⁇ p value in the range of ⁇ 0.1 to 0.1.
  • R 1 to R 5 are substituents each independently having a Hammett ⁇ p value greater than 0 and in the range of 0.3 or less. In one aspect of the present invention, R 1 to R 5 are substituents in which Hammett's ⁇ p value is ⁇ 0.3 or more and less than 0, respectively.
  • the “hammet ⁇ p value” is defined by L. P. Proposed by Hammett, it quantifies the effect of substituents on the reaction rate or equilibrium of para-substituted benzene derivatives.
  • Hammet's ⁇ p value and the numerical value of each substituent in the present invention, refer to the description of ⁇ p value in Hansch, C.et.al., Chem.Rev., 91,165-195 (1991). can.
  • a group having a negative Hammett ⁇ p value tends to show electron donating property (donor property), and a group having a positive Hammett ⁇ p value tends to show electron attractor property (acceptor property).
  • R 1 to R 5 are substituents that do not independently have an unshared electron pair.
  • R 1 to R 5 are substituents that do not independently have ⁇ electrons.
  • R 1 to R 5 are independently selected from the group consisting of an alkyl group (for example, 1 to 40 carbon atoms) and an aryl group (for example, 6 to 30 carbon atoms). It is a group that combines the above.
  • R 1 to R 5 are alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, each of which may be independently substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. In one aspect of the present invention, R 1 to R 5 are aryl groups having 6 to 20 carbon atoms, each of which may be independently substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. In one aspect of the present invention, R 1 to R 5 are independently unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms. In one aspect of the present invention, R 1 to R 5 are independently unsubstituted aryl groups having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 1 ⁇ R 5 is not possible to form a ring structure by bonding with the other R 1 ⁇ R 5 or Ar, be formed between R 3 adjacent the benzofuro skeleton or benzothieno backbone combine with each other good. Therefore, the ring does not further condense to the left dibenzofuran (three-ring structure) in the general formula (1) to form a structure of four or more rings.
  • the ring does not shrink.
  • the structure on the right side of the general formula (1) is preferably a five-ring structure. That is, in one preferred embodiment of the present invention, it does not form a cyclic structure bonded R 3 together with each other.
  • n1, n3, and n5 each independently represent an integer of 0 to 4, n2 represents an integer of 0 to 3, and n4 is an integer of 0 to 2.
  • n1 to n5 are each independently an integer of 0 to 2.
  • n1 is 0.
  • n2 is 0.
  • n3 is 0.
  • n4 is 0.
  • n5 is 0.
  • n1 to n5 are all 0.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom. In one aspect of the invention, X is a sulfur atom. In a preferred embodiment of the invention, X is an oxygen atom.
  • a single bond extends in the lower left direction from the ortho position of the benzene ring bonded to the right side of X. This single bond may be bonded to any of the 1st to 4th positions of the carbazole structure located on the right side of Ar in the general formula (1). Further, X may also be bound to any of the 1st to 4th positions of the carbazole structure located on the right side of Ar in the general formula (1).
  • the single bond and X are bonded to adjacent carbon atoms constituting the skeleton of the carbazole structure, respectively. Therefore, when the single bond is bonded to the 2-position, X is bonded to the 1-position or the 3-position. When the single bond is attached to the 3rd position, X is attached to the 2nd or 4th position. When the single bond is bound to the 1st position, X is bound to the 2nd position. When the single bond is bound to the 4-position, X is bound to the 3-position.
  • X is described above the single bond, but the general formula (1) also includes the structure of the following general formula (1') in which the single bond is located below the X. Shall be.
  • a substituted or unsubstituted benzoflo [2,3-a] carbazole-9-yl group can be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzoflo [3,2-a] carbazole-9-yl group can be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzoflo [2,3-b] carbazole-9-yl group can be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzoflo [3,2-b] carbazole-9-yl group can be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzoflo [2,3-c] carbazole-9-yl group can be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzoflo [3,2-c] carbazole-9-yl group can be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzothieno [2,3-a] carbazole-9-yl group can be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzothieno [3,2-a] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzothieno [2,3-b] carbazole-9-yl group can be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzothieno [3,2-b] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzothieno [2,3-c] carbazole-9-yl group can be adopted.
  • a substituted or unsubstituted benzothieno [3,2-c] carbazole-9-yl group can be adopted.
  • a substituted or unsubstituted bisbenzoflo [2,3-a: 2', 3'-f] carbazole-9-yl group is adopted.
  • can do Alternatively, a substituted or unsubstituted bisbenzoflo [3,2-a: 3', 2'-f] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted bisbenzoflo [2,3-b: 2', 3'-e] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted bisbenzoflo [3,2-b: 3', 2'-e] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted bisbenzoflo [2,3-c: 2', 3'-d] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted bisbenzoflo [3,2-c: 3', 2'-d] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted bisbenzothieno [2,3-a: 2', 3'-f] carbazole-9-yl group is adopted.
  • can do Alternatively, a substituted or unsubstituted bisbenzothieno [3,2-a: 3', 2'-f] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted bisbenzothieno [2,3-b: 2', 3'-e] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted bisbenzothieno [3,2-b: 3', 2'-e] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted bisbenzothieno [2,3-c: 2', 3'-d] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • a substituted or unsubstituted bisbenzothieno [3,2-c: 3', 2'-d] carbazole-9-yl group can also be adopted.
  • Ar represents a monocyclic arylene group or a monocyclic heteroarylene group.
  • the monocyclic arylene group referred to here means a phenylene group which is not fused.
  • the monocyclic heteroarylene group is an aromatic ring group having a single cyclic structure that is not fused, and means a group containing a heteroatom as a ring skeleton constituent atom.
  • the number of ring skeleton constituent atoms of the monocyclic heteroarylene group is preferably 5 to 7, more preferably 5 or 6, and for example, 6 can be adopted.
  • Examples of the hetero atom constituting the ring skeleton of the monocyclic heteroarylene group include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and a nitrogen atom is preferable.
  • Examples of the ring constituting the monocyclic heteroarylene group include a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a triazine ring.
  • dibenzofuran is bound to the 3- or 4-position of the monocycle constituting Ar.
  • dibenzofuran is attached to the 3-position of the monocyclic ring constituting Ar (for example, when Ar is a substituted or unsubstituted 1,3-phenylene group).
  • the monocyclic arylene group and the monocyclic heteroarylene group that Ar can take may be substituted with a substituent that does not contain a cyano group, respectively.
  • a substituent having a Hammett ⁇ p value in the range of ⁇ 0.3 to 0.3 is selected as the substituent.
  • the substituent For the description and preferred range of substituents in which Hammett's ⁇ p value is in the range of ⁇ 0.3 to 0.3, the corresponding description of R 1 to R 5 can be referred to.
  • a group that does not have an unshared electron pair is selected as the substituent.
  • a group having no ⁇ electron is selected as the substituent.
  • the substituent is one group selected from the group consisting of an alkyl group (for example, 1 to 40 carbon atoms) and an aryl group (for example, 6 to 30 carbon atoms) or a group in which two or more are combined. Select.
  • an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is selected as the substituent.
  • Ar is substituted with a phenylene group, which may be substituted with 1 to 4 alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms of 1 to 20. It is also a good monocyclic heteroarylene group.
  • Ar is an unsubstituted phenylene group or an unsubstituted monocyclic heteroarylene group.
  • t-Bu represents a tert-butyl group and Ph represents an unsubstituted phenyl group.
  • the dibenzofuran represented on the left side of the general formula (1) may be bound to Ar at any of the 1st to 4th positions.
  • dibenzofuran binds to Ar at the 2-position.
  • dibenzofuran binds to Ar at the 1-position.
  • dibenzofuran binds to Ar at the 3-position.
  • dibenzofuran binds to Ar at the 4-position.
  • the 1st to 4th positions of dibenzofuran are as follows.
  • the general formula (1) comprises only carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms. In a preferred embodiment of the present invention, the general formula (1) comprises only carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is 499 or more, preferably 700 or less, more preferably 600 or less, for example, 550 or less, or 530 or less. good.
  • the compound represented by the following general formula (2) can be preferably exemplified.
  • the compound represented by the following general formula (3) can be preferably exemplified.
  • N6 in the general formula (2) and the general formula (3) is an integer of any of 0 to 3.
  • n6 can be selected within the range of 0 to 2, 0 or 1, and is preferably 0.
  • N1 to n6 in the general formula (2) and the general formula (3) can be independently selected within the range of 0 to 2, or can be set to 0 or 1. Further, all of n1 to n6 may be 0.
  • the compound represented by the general formula (1) is useful as a host material for use with a delayed fluorescent material.
  • delayed fluorescent material means that in the excited state, an intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state occurs, and delayed fluorescence is emitted when the excited singlet state returns to the ground state. It is an organic compound.
  • a fluorescence lifetime measurement system such as a streak camera system manufactured by Hamamatsu Photonics
  • a material in which fluorescence with an emission lifetime of 100 ns (nanoseconds) or more is observed is referred to as a delayed fluorescence material.
  • the delayed fluorescent material receives energy from the compound represented by the general formula (1) in the excited singlet state and is in the excited singlet state. Transition to. Further, the delayed fluorescent material may receive energy from the compound represented by the general formula (1) of the excited triplet state and transition to the excited triplet state. Since delayed fluorescent material is the difference between the excited triplet energy and the excited singlet energy (Delta] E ST) is small, delayed fluorescent material excited triplet state is easy to reverse intersystem crossing to the delayed fluorescent material excited singlet state. The excited singlet-state delayed fluorescent material produced by these pathways contributes to light emission.
  • It delayed fluorescent material is preferably a difference Delta] E ST of the lowest excited triplet energy of the lowest excited singlet energy and 77K is less than 0.3 eV, more preferably less 0.25 eV, are the following 0.2eV More preferably, it is more preferably 0.15 eV or less, further preferably 0.1 eV or less, even more preferably 0.07 eV or less, and even more preferably 0.05 eV or less. , 0.03 eV or less is even more preferable, and 0.01 eV or less is particularly preferable.
  • Smaller Delta] E ST since the excited triplet state from the excited singlet state by absorption of thermal energy easily cross between Gyakuko serves as a delayed fluorescence material for thermally activated. Thermally activated delayed fluorescent material absorbs the heat generated by the device, crosses the excited triplet state from the excited triplet state to the excited singlet relatively easily, and efficiently contributes the excited triplet energy to light emission. Can be done.
  • the lowest excited singlet energy (ES1 ) and the lowest excited triplet energy ( ET1 ) of the compound in the present invention are values obtained by the following procedure.
  • Delta] E ST is a value determined by calculating the E S1 -E T1.
  • Minimum excitation singlet energy ( ES1 ) A thin film of the compound to be measured or a toluene solution (concentration 10-5 mol / L) is prepared and used as a sample. The fluorescence spectrum of this sample is measured at room temperature (300K). In the fluorescence spectrum, the vertical axis is light emission and the horizontal axis is wavelength.
  • the maximum point having a peak intensity of 10% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and the slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side is the maximum.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rising edge of the phosphorescent spectrum on the short wavelength side.
  • a compound having a cyanobenzene structure (cyanobenzene derivative) in which the number of cyano groups substituted on the benzene ring is one is used as the delayed fluorescent material.
  • a compound having a dicyanobenzene structure in which the number of cyano groups substituted on the benzene ring is two (dicyanobenzene derivative) is used.
  • a compound having an azabenzene structure in which at least one of the ring skeleton constituent carbon atoms of the benzene ring is replaced with a nitrogen atom (azabenzene derivative) is used.
  • a compound represented by the following general formula (4) is used as the delayed fluorescent material.
  • one of R 21 to R 23 represents a cyano group or a group represented by the following general formula (5), and the remaining two of R 21 to R 23 and R 24 and R 25 . At least one of them represents a group represented by the following general formula (6), and the rest of R 21 to R 25 are hydrogen atoms or substituents (however, the substituent here is a cyano group, the following general formula (5).
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group
  • R 31 and R 32 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • * represents a bond position
  • L 2 represents a single bond or a divalent linking group
  • R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • * represents a bond position
  • R 22 is a cyano group. In a preferred embodiment of the present invention, R 22 is a group represented by the general formula (5). In one aspect of the invention, R 21 is a cyano group or a group represented by the general formula (5). In one aspect of the invention, R 23 is a cyano group or a group represented by the general formula (5). In one aspect of the invention, one of R 21 to R 23 is a cyano group. In one aspect of the present invention, one of R 21 to R 23 is a group represented by the general formula (5).
  • L 1 in the general formula (5) is a single bond.
  • L 1 is a divalent linking group, preferably a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or an unsubstituted heteroarylene group, more preferably a substituted or unsubstituted arylene group, It is more preferably a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group (for example, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as a substituent).
  • R 31 and R 32 in the general formula (5) are independently alkyl groups (for example, 1 to 40 carbon atoms), aryl groups (for example, 6 to 30 carbon atoms), and heteroaryl groups (for example, 6 to 30 carbon atoms).
  • R 31 and R 32 are independently substituted or unsubstituted aryl groups (for example, 6 to 30 carbon atoms), and the substituent of the aryl group is a group of substituent group A. Can be mentioned. In a preferred embodiment of the invention, R 31 and R 32 are identical.
  • L 2 in the general formula (6) is a single bond.
  • L 2 is a divalent linking group, preferably a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, more preferably a substituted or unsubstituted arylene group. It is more preferably a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group (for example, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as a substituent).
  • R 33 and R 34 in the general formula (6) are independently substituted or unsubstituted alkyl groups (for example, 1 to 40 carbon atoms) and substituted or unsubstituted alkenyl groups (for example, carbon atoms). 1-40), a substituted or unsubstituted aryl group (for example, 6 to 30 carbon atoms), or a substituted or unsubstituted heteroaryl group (for example, 5 to 30 carbon atoms).
  • Examples of the substituent of the alkyl group, alkenyl group, aryl group and heteroaryl group here include a hydroxyl group, a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom), and an alkyl group (for example, 1 to 40 carbon atoms). ), An alkoxy group (for example, 1 to 40 carbon atoms), an alkylthio group (for example, 1 to 40 carbon atoms), an aryl group (for example, 6 to 30 carbon atoms), an aryloxy group (for example, 6 to 30 carbon atoms), an arylthio group (for example, 6 to 30 carbon atoms).
  • a heteroaryl group for example, 5 to 30 ring skeleton constituent atoms
  • a heteroaryloxy group for example, 5 to 30 ring skeleton constituent atoms
  • a heteroarylthio group for example, ring skeleton constituent atom number
  • acyl group for example, 1 to 40 carbon atoms
  • alkenyl group for example, 1 to 40 carbon atoms
  • alkynyl group for example, 1 to 40 carbon atoms
  • alkoxycarbonyl group for example, 1 to 40 carbon atoms
  • Consists of an aryloxycarbonyl group eg, 1-40 carbon atoms
  • a heteroaryloxycarbonyl group eg, 1-40 carbon atoms
  • silyl group eg, a trialkylsilyl group with 1-40 carbon atoms
  • nitro group and a cyano group for example, 1 to 40 carbon atoms
  • R 33 and R 34 may be bonded to each other via a single bond or a linking group to form a cyclic structure.
  • R 33 and R 34 are aryl groups, it is preferable that they are bonded to each other via a single bond or a linking group to form a cyclic structure.
  • R 35 to R 37 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the group of the substituent group A can be selected, or the group of the substituent group B below can be selected, preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an alkyl group having 6 to 14 carbon atoms. It is one group selected from the group consisting of aryl groups or a group in which two or more are combined.
  • the group represented by the general formula (6) is preferably a group represented by the following general formula (7).
  • L 11 of the general formula (7) represents a single bond or a divalent linking group.
  • R 41 to R 48 of the general formula (7) each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 41 and R 42 , R 42 and R 43 , R 43 and R 44 , R 44 and R 45 , R 45 and R 46 , R 46 and R 47 , R 47 and R 48 combine with each other to form an annular structure. It may be formed.
  • the cyclic structure formed by bonding with each other may be an aromatic ring or an alicyclic ring, may contain a hetero atom, and the cyclic structure may be a fused ring having two or more rings.
  • the hetero atom referred to here is preferably one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • Examples of the cyclic structure formed include a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an imidazoline ring, an oxazole ring, an isooxazole ring, a thiazole ring, and an iso.
  • Examples thereof include thiazole ring, cyclohexadiene ring, cyclohexene ring, cyclopentaene ring, cycloheptatriene ring, cycloheptadiene ring, cycloheptaene ring, furan ring, thiophene ring, naphthylidine ring, quinoxalin ring, quinoline ring and the like. ..
  • a ring in which a large number of rings are condensed such as a phenanthrene ring or a triphenylene ring, may be formed.
  • the number of rings contained in the group represented by the general formula (7) may be selected from the range of 3 to 5, or may be selected from the range of 5 to 7.
  • substituent that R 41 to R 48 can take include the above-mentioned group of the substituent group B, preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. It is an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group.
  • R 41 to R 48 are hydrogen atoms or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 41 to R 48 are hydrogen atoms or unsubstituted aryl groups having 6 to 10 carbon atoms. In a preferred embodiment of the present invention, R 41 to R 48 are all hydrogen atoms. In the general formula (7), * represents the bonding position.
  • an azabenzene derivative is used as the delayed fluorescent material.
  • the azabenzene derivative has an azabenzene structure in which three carbon atoms constituting the ring skeleton of the benzene ring are replaced with nitrogen atoms.
  • an azabenzene derivative having a 1,3,5-triazine structure can be preferably selected.
  • the azabenzene derivative has an azabenzene structure in which two carbon atoms constituting the ring skeleton of the benzene ring are replaced with nitrogen atoms.
  • an azabenzene derivative having a pyridazine structure, a pyrimidine structure, or a pyrazine structure can be mentioned, and an azabenzene derivative having a pyrimidine structure can be preferably selected.
  • the azabenzene derivative has a pyridine structure in which one of the ring skeleton constituent carbon atoms of the benzene ring is replaced with a nitrogen atom.
  • a compound represented by the following general formula (8) is used as the delayed fluorescent material.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 represent at least one nitrogen atom and the rest methine groups.
  • Y 1 is a nitrogen atom and Y 2 and Y 3 are methine groups.
  • Y 1 and Y 2 are nitrogen atoms and Y 3 is a methine group. More preferably, all of Y 1 ⁇ Y 3 is a nitrogen atom.
  • Z 1 to Z 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, but at least one is a donor substituent.
  • a donor substituent means a group having a negative Hammett ⁇ p value.
  • at least one of Z 1 to Z 3 is a group containing a diarylamino structure (two aryl groups bonded to a nitrogen atom may be bonded to each other), and more preferably the above general formula (6). ),
  • a group represented by the above general formula (7) For example, a group represented by the above general formula (7).
  • only one of Z 1 to Z 3 is a group represented by the general formula (6) or (7).
  • a group represented by only two Z 1 ⁇ Z 3 are each independently formula (6) or (7).
  • a group represented by the general formula (6) or (7) independently of all Z 1 ⁇ Z 3 are each.
  • the substituent of the aryl group here is preferably from an aryl group (for example, 6 to 20, preferably 6 to 14 carbon atoms) and an alkyl group (for example, 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms).
  • the general formula (8) does not include a cyano group.
  • a compound represented by the following general formula (9) is used as the delayed fluorescent material.
  • Ar 1 forms a cyclic structure which may be substituted with A 1 and D 1 below, and represents a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, or a phenanthrene ring.
  • Ar 2 and Ar 3 may each form a cyclic structure, and when they form a cyclic structure, they represent a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring, or a benzene ring substituted with a cyano group.
  • m1 represents any integer from 0 to 2
  • m2 represents any integer from 0 to 1.
  • a 1 represents a cyano group, a phenyl group, a pyrimidyl group, a triazil group, or a benzonitrile group.
  • D 1 represents a substituted or unsubstituted 5H-indro [3,2,1-de] phenazine-5-yl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic condensed carbazolyl group containing no naphthalene structure, and represents the general formula (9). ) which may be the same or different that when a plural number of D 1 are present in the. Further, the substituents of D 1 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • delayed fluorescent materials are listed below, but the delayed fluorescent materials that can be used in the present invention are not limitedly interpreted by these specific examples.
  • a known delayed fluorescent material other than the above can be appropriately used in combination with the compound represented by the general formula (1). Moreover, even an unknown delayed fluorescent material can be used.
  • As delayed fluorescent materials paragraphs 0008 to 0048 and 0995 to 0133 of WO2013 / 154064, paragraphs 0007 to 0047 and 0073 to 985 of WO2013 / 01954, paragraphs 0007 to 0033 and 0059 to 0066 of WO2013 / 01955, WO 2013/081088, paragraphs 0008 to 0071 and 0118 to 0133, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-256490, paragraphs 0009 to 0046 and 093 to 0134, Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • WO2014 / 136860 WO2014 / 196585, WO2014 / 189122, WO2014 / 168101, WO2015 / 008580, WO2014 / 203840, WO2015 / 002213, WO2015 / 016200, WO2015 / 019725, WO2015 / 072470, WO2015 / 108049, WO2015 / 080182, WO2015 / 072537, WO2015 / 080183, JP2015-129240, WO2015 / 129714, Described in WO2015 / 129715, WO2015 / 133501, WO2015 / 136880, WO2015 / 137244, WO2015 / 137202, WO2015 / 137136, WO2015 / 146541, WO2015 / 159541. It is also possible to use a light emitting material that emits delayed fluorescence.
  • a light emitting material that emits delayed fluorescence.
  • the delayed fluorescent material used in the present invention preferably does not contain metal atoms.
  • a compound consisting of an atom selected from the group consisting of a carbon atom, a hydrogen atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom can be selected.
  • a compound consisting of an atom selected from the group consisting of a carbon atom, a hydrogen atom, a nitrogen atom and an oxygen atom can be selected.
  • a compound consisting of a carbon atom, a hydrogen atom and a nitrogen atom can be selected.
  • alkyl group alkenyl group, aryl group, heteroaryl group and the like in the present specification represent the following contents unless otherwise specified.
  • the "alkyl group” may be linear, branched or cyclic. Further, two or more of the linear portion, the annular portion and the branched portion may be mixed.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group can be, for example, 1 or more, 2 or more, or 4 or more. Further, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, and 4 or less.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group and isohexyl group.
  • the alkyl group as a substituent may be further substituted with an aryl group.
  • the description of the "alkyl group” here can also be referred to for the alkyl moiety of the "alkoxy group", “alkylthio group", "acyl group” and "alkoxycarbonyl group”.
  • the "alkenyl group” may be linear, branched or cyclic. Further, two or more of the linear portion, the annular portion and the branched portion may be mixed.
  • the carbon number of the alkenyl group can be, for example, 2 or more and 4 or more. Further, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, and 4 or less.
  • alkenyl group examples include an ethenyl group, an n-propenyl group, an isopropenyl group, an n-butenyl group, an isobutenyl group, an n-pentenyl group, an isopentenyl group, an n-hexenyl group, an isohexenyl group and a 2-ethylhexenyl group.
  • the alkenyl group as a substituent may be further substituted with a substituent.
  • the "aryl group” and the "heteroaryl group” may be a monocyclic ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed.
  • the number of fused rings is preferably 2 to 6, and can be selected from, for example, 2 to 4.
  • the ring include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a triphenylene ring, a quinoline ring, a pyrazine ring, a quinoxaline ring, and a naphthylidine ring.
  • aryl group or heteroaryl group examples include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthrasenyl group, a 2-anthrasenyl group, a 9-anthrasenyl group, a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, and 4 -Pyridyl groups can be mentioned.
  • the "arylene group” and the “heteroaryl group” can be regarded as the valences in the description of the aryl group and the heteroaryl group replaced with 1 to 2.
  • aryl group here can also be referred to with respect to the aryl portion of the “aryloxy group”, the “arylthio group” and the “aryloxycarbonyl group”.
  • heteroaryl group here can also be referred to for the heteroaryl portion of the “heteroaryloxy group”, “heteroarylthio group” and “heteroaryloxycarbonyl group”.
  • composition contains a compound represented by the general formula (1) and a delayed fluorescent material.
  • the composition comprises only one or more compounds represented by the general formula (1) and one or more delayed fluorescent materials.
  • the composition comprises only one compound represented by the general formula (1) and one delayed fluorescent material.
  • the composition comprises a third component in addition to the compound represented by the general formula (1) and the delayed fluorescent material.
  • the third component referred to here is neither a compound represented by the general formula (1) nor a delayed fluorescent material.
  • the third component may contain only one kind, or may contain two or more kinds.
  • the content of the third component in the composition may be selected within the range of 30% by weight or less, may be selected within the range of 10% by weight or less, or may be selected within the range of 1% by weight or less. It may be selected, or may be selected within the range of 0.1% by weight or less.
  • the third component does not emit light.
  • the third component emits fluorescence.
  • the largest component of light emission from the composition of the invention is fluorescence (including delayed fluorescence).
  • the compound represented by the general formula (1) has a higher content on a weight basis than the delayed fluorescent material.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) may be selected within a range of 3% by weight or more of the content of the delayed fluorescent material, or may be selected within a range of 10% by weight or more. However, it may be selected within the range of 100 times by weight or more, may be selected within the range of 1000 times by weight or more, or may be selected within the range of, for example, 10,000 times by weight or less. In the composition of the present invention, it is preferable to select a delayed fluorescent material having an excitation singlet energy smaller than the excitation singlet energy of the compound represented by the general formula (1).
  • the difference in excitation singlet energy may be 0.1 eV or more, 0.3 eV or more, 0.5 eV or more, 2 eV or less, 1.5 eV or less, or 1.0 eV or less. You may do it.
  • the composition of the present invention preferably does not contain a metal element.
  • the composition of the invention comprises only atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, boron atoms and halogen atoms.
  • the composition of the invention consists only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • the compound represented by the general formula (1) is useful as a host material for use with a delayed fluorescent material and a fluorescent compound. Therefore, in one aspect of the present invention, the composition of the present invention contains a fluorescent compound in addition to the compound represented by the general formula (1) and the delayed fluorescent material.
  • the fluorescent compound preferably has a lower minimum excited singlet energy (ES1 ) than the compound represented by the general formula (1) and the delayed fluorescent material.
  • the fluorescent compound receives energy from the compound represented by the general formula (1) in the excited singlet state and the delayed fluorescent material, and the delayed fluorescent material that crosses between the excited triplet states and becomes the excited singlet state. It radiates fluorescence when it receives it, transitions to the singlet excited state, and then returns to the basal state.
  • the fluorescent compound is not particularly limited as long as it can receive energy from the compound represented by the general formula (1) and the delayed fluorescent material and emit fluorescence, and even if the emission is fluorescent, it may be emitted. It may be delayed fluorescence.
  • the luminescent material used as the fluorescent compound preferably emits fluorescence when returning from the lowest excited singlet energy level to the base energy level.
  • Two or more kinds of fluorescent compounds may be used.
  • two or more kinds of fluorescent compounds having different emission colors in combination it is possible to emit a desired color.
  • Fluorescent compounds include anthracene derivatives, tetracene derivatives, naphthacene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, chrysene derivatives, rubrene derivatives, coumarin derivatives, pyrane derivatives, stillben derivatives, fluorene derivatives, anthryl derivatives, pyromethene derivatives, terphenyl derivatives, tar Includes phenylene derivatives, fluorantene derivatives, amine derivatives, quinacridone derivatives, oxadiazole derivatives, malononitrile derivatives, pyran derivatives, carbazole derivatives, durolysin derivatives, thiazole derivatives, derivatives with metals (Al, Zn), diazaboronaft anthracene, etc. It is possible to use a compound having a multiple resonance effect such as a compound having a boron polycyclic aromatic skeleton. These exemplary backbones may or may not have substitu
  • fluorescent compounds include compounds listed as specific examples of delayed fluorescent materials.
  • the composition of the present invention contains two or more types of delayed fluorescent materials, but the one with the higher minimum excited singlet energy functions as an assist dopant and the one with the lower minimum excited singlet energy. Functions mainly as a fluorescent compound that emits light.
  • the compound used as the fluorescent compound preferably exhibits a PL emission quantum yield of 60% or more, and more preferably 80% or more. Further, the compound used as the fluorescent compound preferably exhibits an instantaneous fluorescence lifetime of 50 ns or less, and more preferably 20 ns or less.
  • the instantaneous fluorescence lifetime at this time is the emission lifetime of the component showing the fastest decay among the plurality of exponential decay components observed when the emission lifetime measurement is performed on the compound exhibiting thermally activated delayed fluorescence.
  • the fluorescence emission velocity from the lowest excited singlet (S1) to the ground state is larger than the intersystem crossing velocity from S1 to the lowest excited triplet (T1).
  • known literature on thermally activated delayed fluorescent materials H. Uoyama, et al., Nature 492, 234 (2012)
  • fluorescent compounds to be used with delayed fluorescent materials
  • fluorescent compounds that can be used in the present invention are not limitedly interpreted by these specific examples.
  • the compound represented by the general formula (1) can be used together with other host materials as a light emitting layer (composition) containing a plurality of host materials. That is, in one aspect of the present invention, the composition of the present invention contains a plurality of host materials containing the compound represented by the general formula (1). In the composition of the present invention, a plurality of kinds of compounds represented by the general formula (1) may be used, or a compound represented by the general formula (1) and a host material not represented by the general formula (1) may be used. It may be used in combination. The following are preferable compounds that can be used as the second host material used together with the compound represented by the general formula (1), and the second host material that can be used in the present invention is based on these specific examples. It is not interpreted in a limited way.
  • the form of the composition of the present invention is not particularly limited.
  • the composition of the present invention is in the form of a film.
  • the film made of the composition of the present invention may be formed by a wet step or a dry step.
  • a solution in which the composition of the present invention is dissolved is applied to a surface, and a light emitting layer is formed after removing the solvent.
  • the wet process include, but are not limited to, a spin coating method, a slit coating method, an inkjet method (spray method), a gravure printing method, an offset printing method, and a flexographic printing method.
  • an appropriate organic solvent capable of dissolving the composition of the present invention is selected and used.
  • a substituent eg, an alkyl group
  • a vacuum vapor deposition method can be preferably adopted.
  • each compound constituting the composition of the present invention may be co-deposited from an individual vapor deposition source, or may be co-deposited from a single vapor deposition source in which all the compounds are mixed. ..
  • the composition ratio of the plurality of compounds contained in the vapor deposition source is obtained by performing co-evaporation under the condition that the vapor deposition rates (weight loss rates) of the plurality of compounds contained in a single vapor deposition source are the same or almost the same. A film having a composition ratio corresponding to the above can be formed.
  • the molecular weight of each compound constituting the composition is preferably 1500 or less, more preferably 1200 or less, further preferably 1000 or less, and 900 or less. It is even more preferable to have.
  • the lower limit of the molecular weight may be, for example, 450, 500, or 600.
  • Organic light emitting element By forming the light emitting layer made of the composition of the present invention, it is possible to provide an excellent organic light emitting element such as an organic photoluminescence element (organic PL element) or an organic electroluminescence element (organic EL element).
  • the organic light emitting device of the present invention is a fluorescent light emitting device, and the maximum component of light emission from the device is fluorescence (the fluorescence referred to here includes delayed fluorescence).
  • the thickness of the light emitting layer can be, for example, 1 to 15 nm, 2 to 10 nm, or 3 to 7 nm.
  • the organic photoluminescence device has a structure in which at least a light emitting layer is formed on a base material.
  • the organic electroluminescence device has at least an anode, a cathode, and a structure in which an organic layer is formed between the anode and the cathode.
  • the organic layer includes at least a light emitting layer, and may be composed of only a light emitting layer, or may have one or more organic layers in addition to the light emitting layer. Examples of such other organic layers include a hole transport layer, a hole injection layer, an electron barrier layer, a hole barrier layer, an electron injection layer, an electron transport layer, an exciton barrier layer, and the like.
  • the hole transport layer may be a hole injection transport layer having a hole injection function
  • the electron transport layer may be an electron injection transport layer having an electron injection function.
  • FIG. 1 A specific structural example of the organic electroluminescence device is shown in FIG.
  • 1 is a base material
  • 2 is an anode
  • 3 is a hole injection layer
  • 4 is a hole transport layer
  • 5 is a light emitting layer
  • 6 is an electron transport layer
  • 7 is a cathode.
  • the organic light emitting device of the present invention is a multi-wavelength light emitting organic light emitting device
  • the shortest wavelength light emission can include delayed fluorescence. It is also possible that the shortest wavelength emission does not include delayed fluorescence.
  • the organic light emitting element using the composition of the present invention When the organic light emitting element using the composition of the present invention is excited by thermal or electronic means, it has a blue, green, yellow, orange, or red region (for example, 420 to 500 nm, 500) in the infrared region and the visible spectrum. It can emit light in the ⁇ 600 nm or 600-700 nm) or near-infrared region.
  • an organic light emitting device can emit light in a red or orange region (for example, 620 to 780 nm).
  • an organic light emitting device can emit light in an orange or yellow region (for example, 570 to 620 nm).
  • an organic light emitting device can emit light in a green region (for example, 490 to 575 nm).
  • an organic light emitting device can emit light in a blue region (for example, 400 to 490 nm).
  • an organic light emitting device can emit light in an ultraviolet spectrum region (for example, 280 to 400 nm).
  • an organic light emitting device can emit light in an infrared spectrum region (for example, 780 nm to 2 ⁇ m).
  • the maximum component of light emission from an organic light emitting device using the composition of the present invention is preferably light emission from a delayed fluorescent material contained in the composition of the present invention.
  • the light emission from the compound represented by the general formula (1) is preferably less than 10% of the light emission from the organic light emitting device, for example, less than 1%, less than 0.1%, less than 0.01%, detection limit. It may be as follows.
  • the emission from the delayed fluorescent material may be, for example, more than 50%, more than 90%, more than 99% of the emission from the organic light emitting device.
  • the layer (light emitting layer) containing the composition of the present invention contains a fluorescent material as a third component
  • the maximum component of light emission from the organic light emitting element may be light emission from the fluorescent material.
  • the light emission from the light emitting material may be, for example, more than 50%, more than 90%, and more than 99% of the light emission from the organic light emitting element.
  • the organic electroluminescent device of the present invention is held by a substrate, which is not particularly limited and is commonly used in organic electroluminescent devices, such as glass, clear plastic, quartz and silicon. Any material formed by the above may be used.
  • the anode of an organic electroluminescent device is made from a metal, alloy, conductive compound or a combination thereof.
  • the metal, alloy or conductive compound has a high work function (4 eV or higher).
  • the metal is Au.
  • the conductive transparent material is selected from CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 and ZnO.
  • an amorphous material capable of forming a transparent conductive film such as IDIXO (In 2 O 3-ZnO), is used.
  • the anode is a thin film.
  • the thin film is made by vapor deposition or sputtering.
  • the film is patterned by a photolithography method. In some embodiments, if the pattern does not need to be highly accurate (eg, about 100 ⁇ m or greater), the pattern may be formed using a mask shaped suitable for vapor deposition or sputtering on the electrode material. In some embodiments, when a coating material such as an organic conductive compound can be applied, a wet film forming method such as a printing method or a coating method is used. In some embodiments, when synchrotron radiation passes through the anode, the anode has a transmittance of more than 10%, which has a sheet resistance of no more than a few hundred ohms per unit area. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-1,000 nm. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-200 nm. In some embodiments, the thickness of the anode will vary depending on the material used.
  • the cathode is made of an electrode material such as a metal with a low work function (4 eV or less) (referred to as an electron-injected metal), an alloy, a conductive compound or a combination thereof.
  • the electrode material is sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium-copper mixture, magnesium-silver mixture, magnesium-aluminum mixture, magnesium-indium mixture, aluminum-aluminum oxide (Al 2). O 3 ) Selected from mixtures, indium, lithium-aluminum mixtures and rare earth elements.
  • a mixture of the electron-injected metal and a second metal which is a stable metal with a higher work function than the electron-injected metal, is used.
  • the mixture is selected from magnesium-silver mixture, magnesium-aluminum mixture, magnesium-indium mixture, aluminum-aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, lithium-aluminum mixture and aluminum. In some embodiments, the mixture improves electron injection properties and resistance to oxidation.
  • the cathode is manufactured by forming the electrode material as a thin film by vapor deposition or sputtering. In some embodiments, the cathode has a sheet resistance of tens of ohms or less per unit area. In some embodiments, the cathode has a thickness of 10 nm to 5 ⁇ m. In some embodiments, the thickness of the cathode is 50-200 nm.
  • either the anode or the cathode of the organic electroluminescence device is transparent or translucent in order to transmit synchrotron radiation.
  • the transparent or translucent electroluminescent device improves the light radiance.
  • the cathode is formed of the conductive transparent material described above with respect to the anode to form a transparent or translucent cathode.
  • the device comprises an anode and a cathode, both of which are transparent or translucent.
  • the injection layer is the layer between the electrode and the organic layer. In some embodiments, the injection layer reduces the drive voltage and enhances the light radiance. In some embodiments, the injection layer comprises a hole injection layer and an electron injection layer. The injection layer can be arranged between the anode and the light emitting layer or the hole transporting layer, and between the cathode and the light emitting layer or the electron transporting layer. In some embodiments, an injection layer is present. In some embodiments, the injection layer is absent. Examples of preferable compounds that can be used as a hole injection material are given below.
  • the barrier layer is a layer capable of preventing charges (electrons or holes) and / or excitons present in the light emitting layer from diffusing outside the light emitting layer.
  • the electron barrier layer exists between the light emitting layer and the hole transport layer to prevent electrons from passing through the light emitting layer to the hole transport layer.
  • the hole barrier layer exists between the light emitting layer and the electron transport layer to prevent holes from passing through the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the barrier layer prevents excitons from diffusing outside the light emitting layer.
  • the electron barrier layer and the hole barrier layer constitute an exciton barrier layer.
  • the term "electron barrier layer" or "exciton barrier layer” includes both an electron barrier layer and a layer having both the functions of an exciton barrier layer.
  • Hole barrier layer functions as an electron transport layer. In some embodiments, the hole barrier layer prevents holes from reaching the electron transport layer during electron transport. In some embodiments, the hole barrier layer increases the probability of electron-hole recombination in the light emitting layer.
  • the material used for the hole barrier layer may be the same material as described above for the electron transport layer. Examples of preferable compounds that can be used for the hole barrier layer are listed below.
  • the electron barrier layer transports holes.
  • the electron barrier layer prevents electrons from reaching the hole transport layer during hole transport.
  • the electron barrier layer increases the probability of electron-hole recombination in the light emitting layer.
  • the material used for the electron barrier layer may be the same material as described above for the hole transport layer. Specific examples of preferable compounds that can be used as an electron barrier material are given below.
  • Exciton barrier layer prevents excitons generated through recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer. In some embodiments, the exciton barrier layer allows for effective exciton confinement in the light emitting layer. In some embodiments, the light emission efficiency of the device is improved. In some embodiments, the exciton barrier layer is adjacent to the light emitting layers on either the anode side and the cathode side, and on either side of the anode side. In some embodiments, when the exciton barrier layer is present on the anode side, the layer may be between the hole transport layer and the light emitting layer and adjacent to the light emitting layer.
  • the layer when the exciton barrier layer is on the cathode side, the layer may be between the light emitting layer and the cathode and adjacent to the light emitting layer. In some embodiments, a hole injection layer, an electron barrier layer or a similar layer is present between the anode and the exciton barrier layer adjacent to the light emitting layer on the anode side. In some embodiments, a hole injection layer, an electron barrier layer, a hole barrier layer or a similar layer is present between the cathode and an exciton barrier layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side. In some embodiments, the exciter barrier layer comprises an excitation singlet energy and an excitation triplet energy, at least one of which is higher than the excitation singlet energy and the excitation triplet energy of the light emitting material, respectively.
  • the hole transport layer contains a hole transport material.
  • the hole transport layer is monolayer. In some embodiments, the hole transport layer has multiple layers. In some embodiments, the hole transport material has one of the hole injection or transport properties and the electron barrier properties. In some embodiments, the hole transport material is an organic material. In some embodiments, the hole transport material is an inorganic material. Examples of known hole transporting materials that can be used in the present invention are, but are not limited to, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane inducers, pyrazoline derivatives, pyrazolones.
  • the hole transport material is selected from porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds.
  • the hole transport material is an aromatic tertiary amine compound. Specific examples of preferable compounds that can be used as hole transport materials are given below.
  • the electron transport layer contains an electron transport material.
  • the electron transport layer is monolayer.
  • the electron transport layer has multiple layers.
  • the electron transport material only needs to have the function of transporting the electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • the electron transport material also functions as a hole barrier material.
  • electron transport layers examples include, but are not limited to, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidene methane derivatives, anthracinodimethane, anthrone derivatives, and oxadi. Examples thereof include azole derivatives, azole derivatives, azine derivatives or combinations thereof, or polymers thereof.
  • the electron transport material is a thiadiazole inducer or quinoxaline derivative.
  • the electron transport material is a polymeric material. Specific examples of preferable compounds that can be used as an electron transport material are given below.
  • examples of compounds preferable as materials that can be added to each organic layer are given.
  • it may be added as a stabilizing material.
  • the light emitting layer is incorporated into the device.
  • devices include, but are not limited to, OLED bulbs, OLED lamps, television displays, computer monitors, mobile phones and tablets.
  • the electronic device comprises an OLED having an anode, a cathode, and at least one organic layer including a light emitting layer between the anode and the cathode.
  • the components described herein can be incorporated into a variety of photosensitive or photoactivating devices, such as OLEDs or optoelectronic devices.
  • the construct may be useful in facilitating charge transfer or energy transfer within the device and / or as a hole transport material.
  • Examples of the device include an organic light emitting diode (OLED), an organic integrated line (OIC), an organic field effect transistor (O-FET), an organic thin film transistor (O-TFT), an organic light emitting transistor (O-LET), and an organic solar cell. (O-SC), organic optical detectors, organic photoreceivers, organic field-quench devices (OFQD), light emitting fuel cells (LECs) or organic laser diodes (O-lasers).
  • OLED organic light emitting diode
  • OIC organic integrated line
  • O-FET organic field effect transistor
  • OFTFT organic thin film transistor
  • O-LET organic light emitting transistor
  • O-LET organic light emitting transistor
  • O-SC organic solar cell.
  • O-SC organic solar cell.
  • organic optical detectors organic photoreceivers
  • OFQD organic field-quench devices
  • LOCs light emitting fuel cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • the electronic device comprises an anode, a cathode, and an OLED containing at least one organic layer including a light emitting layer between the anode and the cathode.
  • the device comprises an OLED of different colors.
  • the device comprises an array containing a combination of OLEDs.
  • the combination of OLEDs is a combination of three colors (eg RGB).
  • the combination of OLEDs is a combination of colors that are neither red, green, nor blue (eg, orange and yellow-green).
  • the combination of OLEDs is a combination of two colors, four colors or more.
  • the device A circuit board having a first surface having a mounting surface and a second surface opposite to it and defining at least one opening. At least one OLED on the mounting surface, wherein the at least one OLED comprises an anode, a cathode, and at least one organic layer including a light emitting layer between the anode and the cathode to emit light.
  • At least one OLED Housing for circuit boards and An OLED light comprising at least one connector located at the end of the housing, the housing and the connector defining a package suitable for mounting in lighting equipment.
  • the OLED light has a plurality of OLEDs mounted on a circuit board such that light is emitted in multiple directions. In some embodiments, some light emitted in the first direction is polarized and emitted in the second direction. In some embodiments, a reflector is used to polarize the light emitted in the first direction.
  • the light emitting layer of the present invention can be used in a screen or display.
  • the compounds according to the invention are deposited onto a substrate using steps such as, but not limited to, vacuum evaporation, deposition, vapor deposition or chemical vapor deposition (CVD).
  • the substrate is a photoplate structure useful in two-sided etching that provides pixels with a unique aspect ratio.
  • the screen also called a mask
  • the corresponding artwork pattern design allows the placement of very steep narrow tie bars between pixels in the vertical direction, as well as large and wide bevel openings in the horizontal direction.
  • a preferred material for vapor deposition masks is Invar.
  • Invar is a metal alloy that is cold-rolled in the form of a long thin sheet at a steel mill. Invar cannot be electrodeposited onto the spin mandrel as a nickel mask.
  • a suitable and low-cost method for forming an opening region in a vapor deposition mask is a wet chemical etching method.
  • the screen or display pattern is a pixel matrix on a substrate.
  • the screen or display pattern is processed using lithography (eg, photolithography and e-beam lithography).
  • the screen or display pattern is processed using wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is processed using plasma etching.
  • the OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel in cell panel units. Normally, each cell panel on the mother panel forms a thin film transistor (TFT) having an active layer and a source / drain electrode on a base base material, and a flattening film is applied to the TFT to form a pixel electrode and a light emitting layer. , The counter electrode and the encapsulating layer are formed in order over time, and are formed by cutting from the mother panel.
  • the OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel in cell panel units.
  • each cell panel on the mother panel forms a thin film transistor (TFT) having an active layer and a source / drain electrode on a base base material, and a flattening film is applied to the TFT to form a pixel electrode and a light emitting layer.
  • TFT thin film transistor
  • the counter electrode and the encapsulating layer are formed in order over time, and are formed by cutting from the mother panel.
  • a method of manufacturing an organic light emitting diode (OLED) display wherein the method provides.
  • the process of forming a barrier layer on the base base material of the mother panel, A step of forming a plurality of display units on a cell panel unit on the barrier layer, and A step of forming an encapsulation layer on each of the display units of the cell panel, and The step of applying an organic film to the interface portion between the cell panels is included.
  • the barrier layer is, for example, an inorganic film formed of SiNx, the edges of the barrier layer being coated with an organic film formed of polyimide or acrylic.
  • the organic film helps the mother panel to be softly cut in cell panel units.
  • the thin film transistor (TFT) layer has a light emitting layer, a gate electrode, and a source / drain electrode.
  • Each of the plurality of display units may have a thin film transistor (TFT) layer, a flattening film formed on the TFT layer, and a light emitting unit formed on the flattening film, and the interface portion may have a light emitting unit.
  • the applied organic film is formed of the same material as the flattening film, and is formed at the same time as the flattening film is formed.
  • the light emitting unit is connected to a TFT layer by a passivation layer, a flattening film in between, and an encapsulating layer that coats and protects the light emitting unit.
  • the organic film is not coupled to either the display unit or the encapsulation layer.
  • each of the organic film and the flattening film may contain any one of polyimide and acrylic.
  • the barrier layer may be an inorganic film.
  • the base substrate may be made of polyimide.
  • the method further comprises a step of attaching a carrier substrate made of a glass material to the other surface of the base substrate before forming a barrier layer on one surface of the base substrate made of polyimide. A step of separating the carrier substrate from the base substrate may be included before cutting along the interface portion.
  • the OLED display is a flexible display.
  • the passivation layer is an organic film placed on the TFT layer for coating the TFT layer.
  • the flattening film is an organic film formed on the passivation layer.
  • the flattening film is made of polyimide or acrylic, similar to the organic film formed at the edges of the barrier layer. In some embodiments, the flattening film and the organic film are formed simultaneously during the manufacture of the OLED display. In some embodiments, the organic film may be formed at the edges of the barrier layer, whereby a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and the rest of the organic film is removed. , Surrounding the edge of the barrier layer and in contact with the barrier layer.
  • the light emitting layer has a pixel electrode, a counter electrode, and an organic light emitting layer disposed between the pixel electrode and the counter electrode.
  • the pixel electrodes are connected to the source / drain electrodes of the TFT layer.
  • an appropriate voltage is formed between the pixel electrode and the counter electrode, which causes the organic light emitting layer to radiate light, thereby producing an image. Is formed.
  • an image forming unit having a TFT layer and a light emitting unit will be referred to as a display unit.
  • the encapsulation layer that covers the display unit and prevents the penetration of external moisture may be formed in a thin film-like encapsulation structure in which organic films and inorganic films are alternately laminated.
  • the encapsulation layer has a thin-film encapsulation structure in which a plurality of thin films are laminated.
  • the organic film applied to the interface section is spaced apart from each of the plurality of display units.
  • the organic film is formed in such a manner that some organic films are in direct contact with the base substrate and the rest of the organic film surrounds the edges of the barrier layer while in contact with the barrier layer. Will be done.
  • the OLED display is flexible and uses a flexible base substrate made of polyimide.
  • the base substrate is formed on a carrier substrate made of a glass material, which is then separated.
  • the barrier layer is formed on the surface of the base substrate opposite the carrier substrate.
  • the barrier layer is patterned according to the size of each cell panel. For example, the base substrate is formed on all surfaces of the mother panel, while barrier layers are formed according to the size of each cell panel, thereby forming grooves in the interface between the barrier layers of the cell panel. Each cell panel can be cut along the groove.
  • the manufacturing method further comprises the step of cutting along the interface section, where grooves are formed in the barrier layer, at least some organic films are formed in the grooves, and the grooves are formed. Does not penetrate the base substrate.
  • a TFT layer of each cell panel is formed, and a passivation layer, which is an inorganic film, and a flattening film, which is an organic film, are placed on the TFT layer to cover the TFT layer.
  • a polyimide or acrylic flattening film is formed, for example, the groove of the interface portion is covered with an organic film made of polyimide or acrylic, for example.
  • the organic film and the flattening film that cover the grooves in the interface section are spaced apart from each other.
  • the organic film and the flattening film are connected to each other as one layer, external moisture may infiltrate into the display unit through the flattening film and the portion where the organic film remains.
  • the organic film and the flattening film are spaced apart from each other so that the organic film is spaced apart from the display unit.
  • the display unit is formed by the formation of a light emitting unit and the encapsulation layer is placed on the display unit to cover the display unit.
  • the carrier base material that supports the base base material is separated from the base base material.
  • the carrier substrate is separated from the base substrate due to the difference in the coefficient of thermal expansion between the carrier substrate and the base substrate.
  • the mother panel is cut in cell panel units.
  • the mother panel is cut along the interface between the cell panels using a cutter.
  • the groove in the interface where the mother panel is cut is covered with an organic film so that the organic film absorbs the impact during cutting.
  • the barrier layer can be prevented from cracking during cutting. In some embodiments, the method reduces the defective rate of the product and stabilizes its quality.
  • Another embodiment is a barrier layer formed on a base substrate, a display unit formed on the barrier layer, an encapsulating layer formed on the display unit, and an organic coating applied to the edges of the barrier layer.
  • the features of the present invention will be described in more detail below with reference to synthetic examples, test examples, and examples.
  • the materials, treatment contents, treatment procedures, etc. shown below can be appropriately changed as long as they do not deviate from the gist of the present invention. Therefore, the scope of the present invention should not be construed in a limited manner by the specific examples shown below.
  • the light emission characteristics are evaluated by a source meter (Caseley: 2400 series), a semiconductor parameter analyzer (Agilent Technology: E5273A), an optical power meter measuring device (Newport: 1930C), and an optical spectroscope. (Ocean Optics: USB2000), spectroradiometer (Topcon: SR-3), streak camera (Hamamatsu Photonics Co., Ltd. C4334) and extended absolute quantum yield measuring device (Hamamatsu Photonics Co., Ltd.) Quantaurus-QY Plus C13534-01) was used.
  • the reaction solution was cooled to room temperature and chloroform was added.
  • the obtained organic layer was washed twice with water, dried over magnesium sulfate, and the solvent was removed.
  • each compound of compound 2, compound 3, and comparative compound A was used to prepare devices 2 to 4 for measuring hole mobility, respectively.
  • the table below shows the results of measuring the current densities and voltage characteristics of the manufactured Hall mobility devices 1 to 4 and calculating the Hall mobility from the following space limiting current (SCLC) equation.
  • SCLC space limiting current
  • Example 1 Fabrication and evaluation of organic photoluminescence device
  • Compound 1 and TADF1 are vapor-deposited from different vapor deposition sources at a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10-5 Pa on a rotating substrate by a vacuum vapor deposition method to obtain a concentration of TADF1.
  • An organic photoluminescent device was produced by forming a thin film having a thickness of 20% by mass to a thickness of 75 nm. This element was designated as FL element 1.
  • FL elements 2 to 8 were also produced using the materials shown in the following table instead of compound 1 and TADF1. The table below shows the results of measuring the emission quantum yield (PLQY) of the produced FL elements 1 to 8 using 280 nm excitation light.
  • PLQY emission quantum yield
  • Example 2 Fabrication and evaluation of organic electroluminescence device On a glass substrate on which an anode made of indium tin oxide (ITO) having a film thickness of 50 nm is formed, each of the following thin films is vacuum-deposited to a degree of vacuum.
  • An organic electroluminescence device was produced by laminating at 5.0 ⁇ 10-5 Pa. First, HAT-CN was formed on ITO to a thickness of 10 nm, and ⁇ -NPD was formed on it to a thickness of 30 nm. Next, Tris-PCz was formed to a thickness of 10 nm, and PYD2Cz was formed on the Tris-PCz to a thickness of 5 nm.
  • ITO indium tin oxide
  • the delayed fluorescent material (TADF3) and compound 1 were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer with a thickness of 30 nm to form a light emitting layer.
  • the content of the delayed fluorescent material was 45% by mass, and the content of compound 1 was 55% by mass.
  • SF3-TRZ was formed to a thickness of 10 nm, and then Liq and SF3-TRZ were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer having a thickness of 30 nm.
  • the contents of Liq and SF3-TRZ in this layer were 30% by mass and 70% by mass, respectively.
  • Liq was formed to a thickness of 2 nm, and then aluminum (Al) was vapor-deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescence device.
  • This element was designated as EL element 1.
  • the EL element 2 was manufactured by using the comparative compound A instead of the compound 1.
  • the EL element 1 (the present invention) was 0.4 eV lower than the EL element 2 (comparative example). From this, it was confirmed that the organic electroluminescence device using the compound represented by the general formula (1) as the host material for the delayed fluorescent material has good electrical conductivity.
  • Example 3 Preparation and evaluation of another organic electroluminescence device EL devices 3 to 4 were prepared by using the compounds of compound 2 and compound 3 instead of compound 1 in Example 2.
  • the drive voltage was measured by the same method as in Example 2.
  • the result of calculating the difference in the drive voltage of each EL element with reference to the drive voltage of the EL element 2 is shown as the "drive voltage". The smaller the value, the lower the drive voltage.
  • the time until the emission brightness when the EL elements 2 to 4 are continuously driven at a constant current density of 12.6 mA / cm 2 becomes 95% of the initial brightness is measured, and the measurement time of the EL element 2 is measured.
  • Example 4 Fabrication and evaluation of an organic electroluminescence element using a delayed fluorescent material as an assist dopant
  • the light emitting layer of Example 2 is a vapor deposition source in which the delayed fluorescent material (TADF4), compound 3 and D35 are different from each other.
  • the same element as in Example 2 was produced except for the co-deposited light emitting layer, and the EL element 5 was used.
  • the content of the delayed fluorescent material in the light emitting layer was 30% by mass
  • the content of compound 3 was 69.5% by mass
  • the content of D35 was 0.5% by mass.
  • the lowest excited singlet energy of D35 was lower than the delayed fluorescent material (TADF4).
  • the contents of the delayed fluorescent material and the compound 3 were changed to prepare EL elements 6 to 7, respectively.
  • the compound 3 of the EL element 6 was changed to the comparative compound A, and the EL element 8 was used as a comparative example.
  • the drive voltage and device life at a current density of 50 mA / cm 2 of each of the produced organic electroluminescent devices were evaluated in the same manner as in Examples 2 to 3.
  • the maximum component of light emission from the EL elements 5 to 8 was light emission from D35. Even in the EL elements 5 to 7 using the compound 3 represented by the general formula (1) using the delayed fluorescent material as the assist dopant, driving at a lower voltage is observed as compared with the EL element 8 using the comparative compound A. Was done.
  • the EL element 6 using the compound 3 represented by the general formula (1) can significantly suppress the luminance deterioration as compared with the EL element 8 using the comparative compound A with the same host material content. rice field. From this, it was confirmed that the organic electroluminescence device using the compound represented by the general formula (1) as the host material for the delayed fluorescent material and the fluorescent material has good electrical conductivity and device durability.

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Abstract

遅延蛍光材料を用いた有機発光素子の発光効率、駆動電圧および寿命を改善すること。下記一般式の化合物からなる、遅延蛍光材料用のホスト材料。Ｒ１～Ｒ５はシアノ基を含まない置換基、ｎ１～ｎ５は０～４、Ａｒは単環アリーレン基または単環ヘテロアリーレン基である。

Description

ホスト材料、組成物および有機発光素子
　本発明は、ホスト材料として有用な化合物と、その化合物を用いた組成物と有機発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、発光材料、ホスト材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中で、遅延蛍光材料を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子が開発され、注目を集めている（非特許文献１参照）。
　遅延蛍光材料は、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じた後、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光を放射する材料である。こうした経路による蛍光は、基底状態から直接生じた励起一重項状態からの蛍光（通常の蛍光）よりも遅れて観測されるため、遅延蛍光と称されている。ここで、例えば、発光性化合物をキャリアの注入により励起した場合、励起一重項状態と励起三重項状態の発生確率は統計的に２５％：７５％であるため、直接生じた励起一重項状態からの蛍光のみでは、発光効率の向上に限界がある。一方、遅延蛍光材料では、励起一重項状態のみならず、励起三重項状態も上記の逆項間交差を介した経路により蛍光発光に利用することができるため、通常の蛍光材料に比べて高い発光効率が得られることになる。このような特徴を有する遅延蛍光材料は、一般に有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層にホスト材料とともに用いられ、実際に発光効率の向上に寄与している。
Uoyama et al, Nature, 492, 234-238 (2012)
　遅延蛍光材料と組み合わせるホスト材料には、遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーがより大きな化合物が選択される。しかしながら、遅延蛍光を放射しない従来の蛍光材料と組み合わせて使用されてきたホスト材料を、そのまま遅延蛍光材料と組み合わせても十分な発光性能を実現することはできない。特に遅延蛍光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子では、駆動電圧や発光寿命の点で改善の余地がある。このため、遅延蛍光材料を用いた有機発光素子において、高い発光効率を達成しつつ、駆動電圧を抑え、発光寿命を長くすることを目的として本発明者らは検討を行った。
　鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の構造を有するホスト材料を遅延蛍光材料と組み合わせて用いれば、駆動電圧を抑えながら長寿命化を達成し、高い発光効率を実現できることを見いだした。本発明は、こうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に以下の構成を有する。
［１］　下記一般式（１）で表される構造を有する化合物からなる、遅延蛍光材料とともに用いるためのホスト材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ１～Ｒ５は各々独立にシアノ基を含まない置換基を表す。Ｒ１～Ｒ５は、他のＲ１～Ｒ５またはＡｒと結合して環状構造を形成することはないが、隣り合うＲ３同士は互いに結合してベンゾフロ骨格やベンゾチエノ骨格を形成してもよい。ｎ１、ｎ３、ｎ５は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、ｎ２は０～３のいずれかの整数を表し、ｎ４は０～２のいずれかの整数を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ａｒは単環アリーレン基または単環ヘテロアリーレン基を表し、前記単環アリーレン基および前記単環ヘテロアリーレン基はシアノ基を含まない置換基で置換されていてもよい。）
［２］　前記化合物が下記一般式（２）で表される構造を有する、［１］に記載のホスト材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒ１～Ｒ６は各々独立にシアノ基を含まない置換基を表す。Ｒ１～Ｒ５は、他のＲ１～Ｒ６と結合して環状構造を形成することはないが、隣り合うＲ３同士は互いに結合してベンゾフロ骨格やベンゾチエノ骨格を形成してもよい。ｎ１、ｎ３、ｎ５は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、ｎ２、ｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数を表し、ｎ４は０～２のいずれかの整数を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
［３］　前記化合物が下記一般式（３）で表される構造を有する、［１］に記載のホスト材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ１～Ｒ６は各々独立にシアノ基を含まない置換基を表す。Ｒ１～Ｒ５は、他のＲ１～Ｒ６と結合して環状構造を形成することはないが、隣り合うＲ３同士は互いに結合してベンゾフロ骨格やベンゾチエノ骨格を形成してもよい。ｎ１、ｎ３、ｎ５は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、ｎ２、ｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数を表し、ｎ４は０～２のいずれかの整数を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
［４］　Ｒ１～Ｒ５が各々独立にハメットのσｐ値が－０．３～０．３の範囲内にある置換基であり、
　Ａｒが、ハメットのσｐ値が－０．３～０．３の範囲内にある置換基で置換されていてもよい単環アリーレン基、または、ハメットのσｐ値が－０．３～０．３の範囲内にある置換基で置換されていてもよい単環ヘテロアリーレン基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載のホスト材料。
［５］　Ｒ１～Ｒ５が各々独立に、アルキル基（例えば炭素数１～４０）およびアリール基（例えば炭素数６～３０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基であり、
　Ａｒが、アルキル基（例えば炭素数１～４０）およびアリール基（例えば炭素数６～３０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されていてもよい単環アリーレン基、または、アルキル基（例えば炭素数１～４０）およびアリール基（例えば炭素数６～３０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されていてもよい単環ヘテロアリーレン基である、［１］～［４］のいずれか１つに記載のホスト材料。
［６］　Ａｒが置換もしくは無置換の１，３－フェニレン基である、［１］～［５］のいずれか１つに記載のホスト材料。
［７］　Ｘが酸素原子である、［１］～［６］のいずれか１つに記載のホスト材料。
［８］　［１］～［７］のいずれか１つに記載のホスト材料に遅延蛍光材料をドープした組成物。
［９］　膜状である、［８］に記載の組成物。
［１０］　前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が１つであるシアノベンゼン構造を有する化合物である、［８］または［９］に記載の組成物。
［１１］　前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が２つであるジシアノベンゼン構造を有する化合物である、［８］または［９］に記載の組成物。
［１２］　前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の少なくとも１つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する化合物である、［８］～［１１］のいずれか１つに記載の組成物。
［１３］　前記ホスト材料および前記遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが低い蛍光性化合物をさらに含む、［８］～［１２］のいずれか１つに記載の組成物。
［１４］　［８］～［１３］のいずれか１つに記載の組成物からなる層を有する有機発光素子。
［１５］　前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる、［１４］に記載の有機発光素子。
［１６］　前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる、［１４］に記載の有機発光素子。
［１７］　有機エレクトロルミネッセンス素子である、［１４］～［１６］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［１８］　前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおらず、前記素子からの発光の最大成分は前記遅延蛍光材料からの発光である、［１４］～［１７］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［１９］　前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおり、前記素子からの発光の最大成分は前記蛍光性化合物からの発光である、［１４］～［１７］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
　本発明のホスト材料に遅延蛍光材料をドープして有機発光素子に用いれば、低電圧で駆動し、寿命が長く、発光効率が高い有機発光素子を提供することができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば分子内の水素原子がすべて１Ｈであってもよいし、一部または全部が２Ｈ（デューテリウムＤ）であってもよい。本発明の好ましい実施態様では分子内の水素原子はすべて１Ｈである。本発明の一態様では、分子内の水素原子はすべて２Ｈ（デューテリウムＤ）である。本発明の一態様では、分子内の水素原子は一部が１Ｈであり、残りが２Ｈ（デューテリウムＤ）である。なお、本発明の説明において「置換」あるいは「置換基」という用語には、２Ｈ（デューテリウムＤ）などの１Ｈ以外の水素原子同位体は含まれない。
（一般式（１）で表される化合物）
　本発明では、下記一般式（１）で表される化合物を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ５は各々独立にシアノ基を含まない置換基を表す。
　本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立にハメットのσｐ値が－０．３～０．３の範囲内にある置換基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立にハメットのσｐ値が－０．２～０．２の範囲内にある置換基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立にハメットのσｐ値が－０．１～０．１の範囲内にある置換基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立にハメットのσｐ値が０より大きく０．３以下の範囲内にある置換基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立にハメットのσｐ値が－０．３以上で０より小さい範囲内にある置換基である。
　ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
      log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
      log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。ハメットのσｐ値が負の基は電子供与性（ドナー性）を示し、ハメットのσｐ値が正の基は電子求引性（アクセプター性）を示す傾向がある。
　本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立に非共有電子対を有しない置換基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立にπ電子を有しない置換基である。
　本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立にアルキル基（例えば炭素数１～４０）およびアリール基（例えば炭素数６～３０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である。
　本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立に炭素数６～２０のアリール基で置換されていてもよい炭素数１～３０のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立に炭素数１～３０のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立に炭素数１～３０の無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ５が各々独立に炭素数６～２０の無置換のアリール基である。
　Ｒ１～Ｒ５は、他のＲ１～Ｒ５またはＡｒと結合して環状構造を形成することはないが、隣り合うＲ３同士は互いに結合してベンゾフロ骨格やベンゾチエノ骨格を形成してもよい。このため、一般式（１）中の左側のジベンゾフラン（３環構造）にさらに環が縮環して４環以上の構造になることはない。また、一般式（１）中の右側のベンゾフロカルバゾール（５環構造）、ベンゾチエノカルバゾール（５環構造）、ビスベンゾフロカルバゾール（７環構造）、ビスベンゾチエノカルバゾール（７環構造）等にさらに環が縮環することはない。なお、一般式（１）の右側の構造は５環構造であることが好ましい。すなわち、本発明の好ましい一態様では、Ｒ３同士が互いに結合して環状構造を形成しない。
　一般式（１）において、ｎ１、ｎ３、ｎ５は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、ｎ２は０～３のいずれかの整数を表し、ｎ４は０～２のいずれかの整数を表す。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ５は各々独立に０～２のいずれかの整数である。本発明の一態様では、ｎ１は０である。本発明の一態様では、ｎ２は０である。本発明の一態様では、ｎ３は０である。本発明の一態様では、ｎ４は０である。本発明の一態様では、ｎ５は０である。本発明の好ましい一態様では、ｎ１～ｎ５はいずれも０である。
　一般式（１）において、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。本発明の一態様では、Ｘは硫黄原子である。本発明の好ましい一態様では、Ｘは酸素原子である。
　一般式（１）では、Ｘの右側に結合しているベンゼン環のオルト位から単結合が左下方向に伸長している。この単結合は、一般式（１）のＡｒの右側に位置するカルバゾール構造の１～４位のいずれに結合してもよい。また、Ｘも一般式（１）のＡｒの右側に位置するカルバゾール構造の１～４位のいずれに結合してもよい。ただし、単結合とＸは、カルバゾール構造の骨格を構成する隣り合う炭素原子にそれぞれ結合する。このため、単結合が２位に結合しているときは、Ｘは１位か３位に結合する。単結合が３位に結合しているときは、Ｘは２位か４位に結合する。単結合が１位に結合しているときはＸは２位に結合する。単結合が４位に結合しているときはＸは３位に結合する。一般式（１）では単結合よりもＸが上方に記載されているが、一般式（１）は単結合がＸよりも下方に位置する下記一般式（１’）の構造も包含しているものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（１）のＡｒに結合するベンゾフロカルバゾール－９－イル基として、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。
　一般式（１）のＡｒに結合するベンゾチエノカルバゾール－９－イル基として、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。
　一般式（１）のＡｒに結合するビスベンゾフロカルバゾール－９－イル基として、置換もしくは無置換のビスベンゾフロ［２，３－ａ：２’，３’－ｆ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換もしくは無置換のビスベンゾフロ［３，２－ａ：３’、２’－ｆ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のビスベンゾフロ［２，３－ｂ：２’、３’－ｅ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のビスベンゾフロ［３，２－ｂ：３’，２’－ｅ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のビスベンゾフロ［２，３－ｃ：２’、３’－ｄ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のビスベンゾフロ［３，２－ｃ：３’、２’－ｄ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。
　一般式（１）のＡｒに結合するビスベンゾチエノカルバゾール－９－イル基として、置換もしくは無置換のビスベンゾチエノ［２，３－ａ：２’，３’－ｆ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換もしくは無置換のビスベンゾチエノ［３，２－ａ：３’、２’－ｆ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のビスベンゾチエノ［２，３－ｂ：２’、３’－ｅ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のビスベンゾチエノ［３，２－ｂ：３’，２’－ｅ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のビスベンゾチエノ［２，３－ｃ：２’、３’－ｄ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のビスベンゾチエノ［３，２－ｃ：３’、２’－ｄ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。
　一般式（１）のＡｒに結合する置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾール－９－イル基と置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾール－９－イル基の具体例を以下に例示する。ただし、本発明で採用することができる構造はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。本願において、＊は結合位置を示す。Ｐｈは無置換のフェニル基を示す。また、本願においてメチル基についてはＣＨ３と表記せず、Ｄ７の左下のようにＣＨ３表記を省略している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（１）において、Ａｒは単環アリーレン基または単環ヘテロアリーレン基を表す。ここでいう単環アリーレン基とは、縮環していないフェニレン基を意味する。また、単環ヘテロアリーレン基とは、縮環していない単一環状構造の芳香環基であって、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む基を意味する。単環ヘテロアリーレン基の環骨格構成原子数は５～７であることが好ましく、５または６であることがより好ましく、例えば６であるものを採用することができる。単環ヘテロアリーレン基の環骨格を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を例示することができ、窒素原子であることが好ましい。単環ヘテロアリーレン基を構成する環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環を挙げることができる。
　一般式（１）の右側に表記されるカルバゾールがＡｒを構成する単環の１位に結合しているとき、一般式（１）の左側に表記されるジベンゾフランはＡｒを構成する単環のいずれの位置に結合していてもよい。好ましくは、Ａｒを構成する単環の３位または４位にジベンゾフランが結合している場合である。本発明の好ましい一態様では、Ａｒを構成する単環の３位にジベンゾフランが結合している（例えばＡｒが置換もしくは無置換の１，３－フェニレン基である場合）。
　Ａｒが採りうる単環アリーレン基および単環ヘテロアリーレン基は、それぞれシアノ基を含まない置換基で置換されていてもよい。本発明の好ましい一態様では、置換基としてハメットのσｐ値が－０．３～０．３の範囲内にある置換基を選択する。ハメットのσｐ値が－０．３～０．３の範囲内にある置換基の説明と好ましい範囲等については、Ｒ１～Ｒ５の対応する説明を参照することができる。本発明の一態様では、置換基として非共有電子対を有しない基を選択する。本発明の一態様では、置換基としてπ電子を有しない基を選択する。本発明の好ましい一態様では、置換基としてアルキル基（例えば炭素数１～４０）およびアリール基（例えば炭素数６～３０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を選択する。本発明の好ましい一態様では、置換基として炭素数１～３０のアルキル基を選択する。アルキル基の説明と好ましい範囲については、Ｒ１～Ｒ５の対応する説明を参照することができる。
　本発明の好ましい一態様では、Ａｒは１～４つの炭素数１～２０のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基、または１～３つの炭素数１～２０のアルキル基で置換されていてもよい単環ヘテロアリーレン基である。本発明の好ましい一態様では、Ａｒは無置換のフェニレン基または無置換の単環ヘテロアリーレン基である。
　一般式（１）のＡｒの具体例を以下に例示するが、本発明で採用することができる構造はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。ｔ－Ｂｕはtert－ブチル基を示し、Ｐｈは無置換のフェニル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（１）の左側に表記されるジベンゾフランは、１～４位のいずれでＡｒに結合してもよい。本発明の好ましい一態様ではジベンゾフランは２位でＡｒに結合する。本発明の一態様ではジベンゾフランは１位でＡｒに結合する。本発明の一態様ではジベンゾフランは３位でＡｒに結合する。本発明の一態様ではジベンゾフランは４位でＡｒに結合する。なお、ジベンゾフランの１～４位は下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（１）のＡｒに結合するジベンゾフラニル基の具体例を以下に例示するが、本発明で採用することができる構造はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（１）中には、シアノ基は存在しない。本発明の好ましい一態様では、一般式（１）は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子のみからなる。本発明の好ましい一態様では、一般式（１）は炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子のみからなる。一般式（１）で表される化合物の分子量は４９９以上であり、７００以下であることが好ましく、６００以下であることがより好ましく、例えば５５０以下であってもよく、５３０以下であってもよい。
　一般式（１）で表される化合物として、下記一般式（２）で表される化合物を好ましく例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（１）で表される化合物として、下記一般式（３）で表される化合物を好ましく例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（２）および一般式（３）におけるＲ１～Ｒ５、ｎ１～ｎ５、Ｘの定義と説明については、一般式（１）の対応する定義と説明を参照することができる。
　一般式（２）および一般式（３）におけるＲ６の定義と説明については、一般式（１）のＲ１～Ｒ５の定義と説明を参照することができる。一般式（２）および一般式（３）におけるｎ６は０～３のいずれかの整数である。ｎ６は０～２の範囲内で選択したり、０または１としたりすることができ、０であることも好ましい。一般式（２）および一般式（３）におけるｎ１～ｎ６は各々独立に０～２の範囲内で選択したり、０または１としたりすることができる。また、ｎ１～ｎ６はすべてが０であってもよい。
　以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明で用いることができる化合物はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（遅延蛍光材料）
　一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光材料とともに用いるためのホスト材料として有用である。
　ここでいう「遅延蛍光材料」とは、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じ、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に遅延蛍光を放射する有機化合物である。本発明では、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）以上の蛍光が観測されるものを遅延蛍光材料と言う。
　一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料を組み合わせて用いたとき、遅延蛍光材料は、励起一重項状態の一般式（１）で表される化合物からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。また、遅延蛍光材料は、励起三重項状態の一般式（１）で表される化合物からエネルギーを受け取って励起三重項状態に遷移してもよい。遅延蛍光材料は励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）が小さいことから、励起三重項状態の遅延蛍光材料は励起一重項状態の遅延蛍光材料へ逆項間交差しやすい。これらの経路により生じた励起一重項状態の遅延蛍光材料が発光に寄与する。
　遅延蛍光材料は、最低励起一重項エネルギーと７７Ｋの最低励起三重項エネルギーの差ΔＥＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。
　ΔＥＳＴが小さければ、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差しやすいため、熱活性化型の遅延蛍光材料として機能する。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
　本発明における、化合物の最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）と最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）は、下記の手順により求めた値である。ΔＥＳＴはＥＳ１－ＥＴ１を計算することにより求めた値である。
（１）最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）
　測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製して試料とする。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とする。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＳ１とする。
　　換算式：ＥＳ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
 後述の実施例における発光スペクトルの測定は、励起光源にＬＥＤ光源（Thorlabs社製、M300L4）を用いて検出器（浜松ホトニクス社製、PMA-12マルチチャンネル分光器 C10027-01）により行った。
（２）最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）
　最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）の測定で用いたのと同じ試料を、液体窒素によって７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３００ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、検出器を用いて燐光を測定する。励起光照射後から１００ミリ秒以降の発光を燐光スペクトルとする。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＴ１とする。
　　換算式：ＥＴ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が１つであるシアノベンゼン構造を有する化合物（シアノベンゼン誘導体）を用いる。本発明の別の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が２つであるジシアノベンゼン構造を有する化合物（ジシアノベンゼン誘導体）を用いる。本発明の別の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の少なくとも１つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する化合物（アザベンゼン誘導体）を用いる。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（４）で表される化合物を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　一般式（４）において、Ｒ２１～Ｒ２３のうち１つはシアノ基または下記一般式（５）で表される基を表し、Ｒ２１～Ｒ２３の残りの２つとＲ２４およびＲ２５のうちの少なくとも１つは下記一般式（６）で表される基を表し、Ｒ２１～Ｒ２５の残りは水素原子または置換基（ただしここでいう置換基はシアノ基、下記一般式（５）で表される基、下記一般式（６）で表される基ではない）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　一般式（５）において、Ｌ１は単結合もしくは２価の連結基を表し、Ｒ３１およびＲ３２は各々独立に水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　一般式（６）において、Ｌ２は単結合または２価の連結基を表し、Ｒ３３およびＲ３４は各々独立に水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ２２がシアノ基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２２が一般式（５）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ２１がシアノ基または一般式（５）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ２３がシアノ基または一般式（５）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ２１～Ｒ２３のうち１つがシアノ基である。本発明の一態様では、Ｒ２１～Ｒ２３のうち１つが一般式（５）で表される基である。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（５）におけるＬ１は単結合である。本発明の一態様では、Ｌ１は２価の連結基であり、好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換の１，４－フェニレン基（置換基として例えば炭素数１～３のアルキル基）である。
　本発明の一態様では、一般式（５）におけるＲ３１およびＲ３２は各々独立に、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）およびアルキニル基（例えば炭素数１～４０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である（以下においてこれらの基を「置換基群Ａの基」という）。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３１およびＲ３２は各々独立に、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）であり、アリール基の置換基としては置換基群Ａの基を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３１およびＲ３２は同一である。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（６）におけるＬ２は単結合である。本発明の一態様では、Ｌ２は２価の連結基であり、好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換の１，４－フェニレン基（置換基として例えば炭素数１～３のアルキル基）である。
　本発明の一態様では、一般式（６）におけるＲ３３およびＲ３４は各々独立に、置換もしくは無置換のアルキル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアルケニル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基（例えば炭素数５～３０）を表す。ここでいうアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基としては、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）、ニトロ基およびシアノ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を挙げることができる（以下においてこれらの基を「置換基群Ｂの基」という）。
　Ｒ３３とＲ３４は、互いに単結合または連結基を介して結合して環状構造を形成してもよい。特にＲ３３とＲ３４がアリール基である場合は、互いに単結合または連結基を介して結合して環状構造を形成することが好ましい。ここでいう連結基としては－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－、－Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）－、－Ｃ（＝Ｏ）－を挙げることができ、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－、－Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）－が好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－がより好ましい。Ｒ３５～Ｒ３７は各々独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａの基を選択したり、下記置換基群Ｂの基を選択したりすることができ、好ましくは炭素数１～１０のアルキル基および炭素数６～１４のアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である。
　一般式（６）で表される基は、下記一般式（７）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（７）のＬ１１は単結合もしくは２価の連結基を表す。Ｌ１１の説明と好ましい範囲については、上記のＬ２の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　一般式（７）のＲ４１～Ｒ４８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。一般式（７）で表される基に含まれる環の数は３～５の範囲内から選択してもよく、５～７の範囲内から選択してもよい。
　Ｒ４１～Ｒ４８が採りうる置換基として、上記の置換基群Ｂの基を挙げることができ、好ましくは炭素数１～１０の無置換のアルキル基、または炭素数１～１０の無置換のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８は水素原子または炭素数１～１０の無置換のアルキル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８は水素原子または炭素数６～１０の無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８はすべてが水素原子である。
　一般式（７）において、＊は結合位置を表す。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料としてアザベンゼン誘導体を用いる。本発明の好ましい一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の３つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する。例えば、１，３，５－トリアジン構造を有するアザベンゼン誘導体を好ましく選択することができる。本発明の好ましい一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の２つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する。例えば、ピリダジン構造、ピリミジン構造、ピラジン構造を有するアザベンゼン誘導体を挙げることができ、ピリミジン構造を有するアザベンゼン誘導体を好ましく選択することができる。本発明の一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の１つが窒素原子に置換したピリジン構造を有する。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（８）で表される化合物を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　一般式（８）において、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、少なくとも１つが窒素原子で残りがメチン基を表す。本発明の一態様では、Ｙ１が窒素原子で、Ｙ２およびＹ３がメチン基である。好ましくはＹ１およびＹ２が窒素原子で、Ｙ３がメチン基である。より好ましくは、Ｙ１～Ｙ３のすべてが窒素原子である。
　一般式（８）において、Ｚ１～Ｚ３は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、少なくとも１つはドナー性の置換基である。ドナー性の置換基は、ハメットのσｐ値が負の基を意味する。好ましくは、Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、ジアリールアミノ構造（窒素原子に結合する２つのアリール基は互いに結合していてもよい）を含む基であり、より好ましくは上記一般式（６）で表される基であり、例えば上記一般式（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３の１つだけが一般式（６）または（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３の２つだけが各々独立に一般式（６）または（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３のすべてが各々独立に一般式（６）または（７）で表される基である。一般式（６）および一般式（７）の詳細と好ましい範囲については、上記の対応する記載を参照することができる。一般式（６）および一般式（７）で表される基ではない、残りのＺ１～Ｚ３は、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～４０、好ましくは６～２０）であることが好ましく、ここでいうアリール基の置換基としては、アリール基（例えば炭素数６～２０、好ましくは６～１４）およびアルキル基（例えば炭素数１～２０、好ましくは１～６）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を例示することができる。本発明の一態様では、一般式（８）はシアノ基を含まない。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（９）で表される化合物を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　一般式（９）において、Ａｒ1は、下記Ａ１およびＤ１に置換されていてもよい環状構造を形成し、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、またはフェナントレン環を表す。Ａｒ２、Ａｒ３は、それぞれ環状構造を形成していてもよく、環状構造を形成している場合はベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、またはシアノ基で置換されたベンゼン環を表す。ｍ１は０～２のいずれかの整数を表し、ｍ２は０～１のいずれかの整数を表す。Ａ１はシアノ基、フェニル基、ピリミジル基、トリアジル基、もしくはベンゾニトリル基を表す。Ｄ１は、置換もしくは無置換の５Ｈ－インドロ［３，２，１－ｄｅ］フェナジンー５－イル基、またはナフタレン構造を含まない置換もしくは無置換のヘテロ環縮合カルバゾリル基を表し、一般式（９）中に複数のＤ１が存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。また、Ｄ１の置換基は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　以下に、遅延蛍光材料として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で用いることができる遅延蛍光材料はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　本発明では、上記以外にも公知の遅延蛍光材料を一般式（１）で表される化合物と適宜組み合わせて用いることができる。また、知られていない遅延蛍光材料であっても、用いることが可能である。
　遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものを採用することもできる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
　本発明で用いる遅延蛍光材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
　なお、本明細書におけるアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基等は、他に断りがない限り下記の内容を表す。
　「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。「アルコキシ基」、「アルキルチオ基」、「アシル基」および「アルコキシカルボニル基」のアルキル部分についても、ここでいう「アルキル基」の説明を参照することができる。
　「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
　「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができる。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を１から２へ読み替えたものとすることができる。「アリールオキシ基」、「アリールチオ基」および「アリールオキシカルボニル基」のアリール部分についても、ここでいう「アリール基」の説明を参照することができる。「ヘテロアリールオキシ基」、「ヘテロアリールチオ基」および「ヘテロアリールオキシカルボニル基」のヘテロアリール部分についても、ここでいう「ヘテロアリール基」の説明を参照することができる。
（組成物）
　本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料を含む。本発明の一態様では、組成物は、１種以上の一般式（１）で表される化合物と、１種以上の遅延蛍光材料だけで構成される。本発明の一態様では、組成物は、１種の一般式（１）で表される化合物と、１種の遅延蛍光材料だけで構成される。本発明の一態様では、組成物は一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料以外に第３の成分を含む。ここでいう第３の成分は、一般式（１）で表される化合物ではなく、また、遅延蛍光材料でもない。第３の成分は１種のみ含まれていてもよいし、２種以上が含まれていてもよい。組成物における第３の成分の含有量は、３０重量％以下の範囲内で選択してもよいし、１０重量％以下の範囲内で選択してもよいし、１重量％以下の範囲内で選択してもよいし、０．１重量％以下の範囲内で選択してもよい。本発明の一態様では、第３成分は発光しない。本発明の一態様では、第３成分は蛍光を発光する。本発明の好ましい一態様では、本発明組成物からの発光の最大成分は蛍光（遅延蛍光を含む）である。
　本発明の組成物において、一般式（１）で表される化合物は遅延蛍光材料よりも重量基準の含有量が多い。一般式（１）で表される化合物の含有量は、遅延蛍光材料の含有量の３重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１０重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１００重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１０００重量倍以上の範囲内で選択してもよく、また、例えば１００００重量倍以下の範囲内で選択してもよい。
　本発明の組成物では、一般式（１）で表される化合物の励起一重項エネルギーよりも小さい励起一重項エネルギーを有する遅延蛍光材料を選択することが好ましい。励起一重項エネルギーの差は、０．１ｅＶ以上としたり、０．３ｅＶ以上としたり、０．５ｅＶ以上としたりしてもよく、２ｅＶ以下としたり、１．５ｅＶ以下としたり、１．０ｅＶ以下としたりしてもよい。
　本発明の組成物は、金属元素を含まないことが好ましい。本発明の一態様では、本発明の組成物は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる。本発明の一態様では、本発明の組成物は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる。
　また、本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光材料および蛍光性化合物とともに用いるためのホスト材料として有用である。このため、本発明の一態様では、本発明の組成物は一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料の他に蛍光性化合物も含む。
　蛍光性化合物は、一般式（１）で表される化合物および遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）が小さいことが好ましい。蛍光性化合物は、励起一重項状態の一般式（１）で表される化合物および遅延蛍光材料と、励起三重項状態から逆項間交差して励起一重項状態になった遅延蛍光材料からエネルギーを受け取って一重項励起状態に遷移し、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。蛍光性化合物としては、このように一般式（１）で表される化合物および遅延蛍光材料からエネルギーを受け取って蛍光を放射し得るものであれば特に限定されず、発光は蛍光であっても、遅延蛍光であっても構わない。中でも、蛍光性化合物として用いる発光体は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることが好ましい。蛍光性化合物は、２種以上を用いてもよい。例えば、発光色が異なる２種以上の蛍光性化合物を併用することにより、所望の色を発光させることが可能になる。
　蛍光性化合物としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリドン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾール誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Al,Zn）を有する誘導体、ジアザボラナフトアントラセン等の含ホウ素多環芳香族骨格を持つ化合物等の多重共鳴効果を有する化合物等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
　蛍光性化合物の具体例としては、遅延蛍光材料の具体例として挙げた化合物を挙げることができる。このとき、本発明の組成物には２種以上の遅延蛍光材料が含まれることになるが、最低励起一重項エネルギーがより高い方がアシストドーパントとして機能し、最低励起一重項エネルギーがより低い方が主として発光する蛍光性化合物として機能する。蛍光性化合物として用いられる化合物は、６０％以上のＰＬ発光量子収率を示すことが好ましく、８０％以上であることがより好ましい。また、蛍光性化合物として用いられる化合物は、５０ｎｓ以下の瞬時蛍光寿命を示すことが好ましく、２０ｎｓ以下であることがより好ましい。この時の瞬時蛍光寿命とは、熱活性型遅延蛍光を示す化合物について、発光寿命測定を行った時に観測される複数の指数減衰成分のうち最も早く減衰する成分の発光寿命のことである。また、第３化合物として用いられる化合物は、最低励起一重項（Ｓ１）から基底状態への蛍光放射速度がＳ１から最低励起三重項（Ｔ１）への項間交差速度よりも大きいことが好ましい。化合物の速度定数の算出方法については、熱活性型遅延蛍光材料に関する公知の文献（H. Uoyama, et al., Nature 492, 234 (2012)やK. Masui, et al., Org. Electron. 14, 2721, (2013)等）を参照することができる。
　以下に、遅延蛍光材料とともに用いる蛍光性化合物として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で用いることができる蛍光性化合物はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も、本発明の蛍光性化合物として、特に好ましく採用することができる。
　また、本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物を他のホスト材料とともに用いて、複数のホスト材料を含む発光層（組成物）として用いることができる。すなわち、本発明の一態様では、本発明の組成物は一般式（１）で表される化合物を含む複数のホスト材料を含有する。本発明の組成物には、一般式（１）で表される複数種の化合物を用いてもよいし、一般式（１）で表される化合物と一般式（１）で表されないホスト材料を組み合わせて用いてもよい。
　以下に、一般式（１）で表される化合物とともに用いられる第二のホスト材料として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で用いることができる第二のホスト材料はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　本発明の組成物の形態は特に制限されない。本発明の特に好ましい一態様では、本発明の組成物は膜（フィルム）状である。本発明の組成物からなる膜は湿式工程で形成してもよいし、乾式工程で形成してもよい。
　湿式工程では、本発明の組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後に発光層を形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、本発明の組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
　乾式工程としては真空蒸着法を好ましく採用することができる。真空蒸着法を採用する場合は、本発明の組成物を構成する各化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、全化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、全化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して混合した後に冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比の膜を形成することができる。形成される膜の組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有する膜を簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。膜を蒸着法により製膜する場合は、組成物を構成する各化合物の分子量は１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、例えば４５０であったり、５００であったり、６００であったりしてもよい。
（有機発光素子）
　本発明の組成物からなる発光層を形成することにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。本発明の有機発光素子は蛍光発光素子であり、素子からの発光の最大成分は蛍光である（ここでいう蛍光には遅延蛍光が含まれる）。
　発光層の厚さは例えば１～１５ｎｍとしたり、２～１０ｎｍとしたり、３～７ｎｍとすることができる。
　有機フォトルミネッセンス素子は、基材上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層、励起子障壁層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基材、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
　本発明の有機発光素子が多波長発光型の有機発光素子であるとき、最も短波長な発光が遅延蛍光を含むものとすることができる。また、最も短波長な発光が遅延蛍光を含まないものとすることもできる。
　本発明の組成物を用いた有機発光素子は、熱的または電子的手段で励起されるとき、紫外領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色領域（例えば４２０～５００ｎｍ、５００～６００ｎｍまたは６００～７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。例えば有機発光素子は赤色またはオレンジ色領域（例えば６２０～７８０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子はオレンジ色または黄色領域（例えば５７０～６２０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は緑色領域（例えば４９０～５７５ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は青色領域（例えば４００～４９０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発することができる。
　本発明の組成物を用いた有機発光素子からの発光の最大成分は、本発明の組成物に含まれる遅延蛍光材料からの発光であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物からの発光は、有機発光素子からの発光の１０％未満であることが好ましく、例えば１％未満、０．１％未満、０．０１％未満、検出限界以下であってもよい。遅延蛍光材料からの発光は、有機発光素子からの発光の例えば５０％超、９０％超、９９％超であってもよい。本発明の組成物を含む層（発光層）が第３成分として蛍光材料を含む場合は、有機発光素子からの発光の最大成分はその蛍光材料からの発光であってもよい。その場合は、発光材料からの発光は有機発光素子からの発光の例えば５０％超、９０％超、９９％超であってもよい。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。
基材：
　いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
陽極：
　いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
陰極：
　いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
　いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
注入層：
　注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
　以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
障壁層：
　障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
正孔障壁層：
　正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
電子障壁層：
　電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
励起子障壁層：
　励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
正孔輸送層：
　正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
電子輸送層：
　電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。
デバイス：
　いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
バルブまたはランプ：
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
　いくつかの実施形態では、デバイスは、
　取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
　前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
　回路基板用のハウジングと、
　前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
　いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
ディスプレイまたはスクリーン：
　いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
　ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
　蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
　いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
デバイスの製造方法：
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
　マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
　前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
　前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
　前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
　いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
　前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
　いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
　いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
　いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
　一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
　いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
　いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
　いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
　他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
　以下に合成例、試験例、実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）、ストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）および拡張型絶対量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ Ｐｌｕｓ　Ｃ１３５３４－０１）を用いて行った。
（合成例１）化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　窒素雰囲気下、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イルボロン酸（５ｇ，２３．５８ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（８．０１ｇ，２８．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．３６ｇ，１．１８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９．７８ｇ，７０．７４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランと純水（６０ｍｌ／３０ｍｌ）の混合溶液中に加え、７５℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加えた。有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン）で精製し、２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフランの白色固体を得た（４．９４ｇ，６５％）。
1H NMR (500MHz, CDCl3, δ): 8.11 (s, 1H), 8.00 (d, J= 8 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.63-7.59 (m, 4H), 7.49 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.39-7.33 (m, 2H).
MS (ASAP): 323.62 (M+H+). Calcd for C18H11BrO: 322.00.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　窒素雰囲気下、２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフラン（２．５１ｇ，７．７７ｍｍｏｌ）、１２Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール（２．０ｇ，７．７７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３６ｇ，０．３９ｍｍｏｌ）、トリ－tert－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．２３ｇ，０．７８ｍｍｏｌ）およびナトリウム tert－ブトキシド（１．４９ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）を６０ｍｌのトルエンに加え、２４時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加えた。得られた有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ｎ－ヘキサン＝１：５）により精製した。さらに再結晶（トルエン／メタノール）を行い、化合物１の白色固体を得た（３．４８ｇ，９０％）。
1H NMR (500MHz, CDCl3, δ): 8.28 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.97 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.79 (t, J = 8Hz, 1H), 7.70-7.65 (m, 8H), 7.46-7.26 (m, 4H), 6.90 (t, J = 8Hz, 1H), 5.93 (d, J = 8Hz, 1H). 
MS (ASAP): 500.19 (M+H+). Calcd for C36H21NO2: 499.16.
（合成例２）化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　窒素雰囲気下、２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフラン（２．２６ｇ，７ｍｍｏｌ）、５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（１．８ｇ，７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３２０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、トリ－tert－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（２０５ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）およびナトリウム tert－ブトキシド（１．３５ｇ，１４ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのトルエンに加え、２４時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加えた。得られた有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ｎ－ヘキサン＝１：９から１：４）により精製した。さらに再結晶（トルエン／ヘキサン）により、化合物２の白色固体を得た（２．３ｇ，６６％）。
1H NMR (500MHz, CDCl3, δ): 8.61 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.00-7.94 (m, 4H), 7.84 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.76 (m, 3H), 7.67-7.34 (m, 11H). 
MS (ASAP): 500.17 (M+H+). Calcd for C36H21NO2: 499.16.
（合成例３）化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　窒素雰囲気下、２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフラン（０．７５ｇ，２．３３ｍｍｏｌ）、１２Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール（０．６０ｇ，２．３３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１１ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、トリ－tert－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（６７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）およびナトリウム tert－ブトキシド（０．４５ｇ，４．６６ｍｍｏｌ）を２０ｍｌのトルエンに加え、２４時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加えた。得られた有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ｎ－ヘキサン＝１：４）により精製した。さらに再結晶（トルエン／メタノール）を行い、化合物３の白色固体を得た（０．５２１ｇ，４５％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.31 (s, 1H), 8.23 (d, 2H), 8.17 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.92-7.82 (m, 4H), 7.74 (m, 2H), 7.74 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.55-7.30 (m, 7H).
MS (ASAP): 500.38 (M+H+). Calcd for C36H21NO2: 499.16.
（合成例４）化合物１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　窒素雰囲気下、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イルボロン酸、２－ブロモ－３－フルオロ－１－ニトロベンゼン、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）および炭酸カリウムをＴＨＦと純水（２：１）の混合溶液中に加え、７５℃で１６時間撹拌する。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加える。有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去する。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／クロロホルム＝６：４）で精製し、白色固体として中間体Ａを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　窒素雰囲気下、中間体Ａ、２－クロロフェノール、および炭酸セシウムをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に加え、１５０℃で１６時間撹拌する。反応溶液を室温まで冷却し、水を加え、沈殿物を濾過する。得られたろ物を水で洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／クロロホルム＝６：４）で精製し、白色固体の中間体Ｂを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　窒素雰囲気下、中間体Ｂ、酢酸パラジウム、トリシクロヘキシルフォスフィン、炭酸セシウムをトルエンに加え、２４時間還流する。反応溶液を室温まで冷却し、有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去する。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ｎ－ヘキサン＝１：１）により精製し、白色固体の中間体Ｃを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　窒素雰囲気下、中間体Ｃを亜リン酸トリエチル中に加え、１５０℃で１６時間撹拌する。亜リン酸トリエチルを除去し、メタノールを加え、得られた固体をさらにメタノールで洗浄する。その固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／クロロホルム＝４：６）で精製し、白色固体の中間体Ｄを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　窒素雰囲気下、中間体Ｄ、２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフラン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラートおよびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドをトルエンに加え、２４時間還流する。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加える。得られた有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去する。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ｎ－ヘキサン＝４：６）により精製する。さらに再結晶（トルエン／メタノール）を行い、白色固体として化合物１４を得る。
（試験例）ホール移動度の測定
　膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、ＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さで蒸着し、次に、α－ＮＰＤを１０ｎｍの厚さで蒸着し、化合物１を１００ｎｍの厚さで形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さで蒸着することにより陰極を形成し、ホール移動度測定用デバイス１を作製した。各薄膜は真空蒸着法により、真空度５．０×１０－５Ｐａで積層した。
　化合物１の代わりに、化合物２、化合物３、比較化合物Ａの各化合物を用いて、それぞれホール移動度測定用デバイス２～４を作製した。
　作製したホール移動度用デバイス１～４の電流密度と電圧特性を測定し、下記の空間制限電流（SCLC）の式からホール移動度を求めた結果を以下の表に示す。一般式（１）で表される化合物１～３を用いたデバイス１～３は、比較化合物Ａを用いたデバイス４と比較して一桁以上大きいホール移動度が得られた。このことから、一般式（１）で表される化合物はホスト材料として良好なホール輸送性を有することが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（実施例１）有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
　回転基板上に真空蒸着法にて、真空度５．０×１０－５Ｐａで化合物１とＴＡＤＦ１とを異なる蒸着源から蒸着し、ＴＡＤＦ１の濃度が２０質量％である薄膜を７５ｎｍの厚さで形成することにより有機フォトルミネッセンス素子を作製した。この素子をＦＬ素子１とした。
　また、化合物１とＴＡＤＦ１の代わりに、以下の表に示す材料をそれぞれ用いてＦＬ素子２～８も作製した。
　作製したＦＬ素子１～８について、２８０ｎｍ励起光を用いて発光量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した結果を以下の表に示す。一般式（１）で表される化合物１～３のホスト材料に遅延蛍光材料をドープした混合膜では良好な発光量子収率が得られた。一方、比較化合物Ｂをホスト材料とした混合膜の発光量子収率は極端に低かった。このことから、ベンゾフロカルバゾール基およびジベンゾフラノ基を有しない比較化合物は遅延蛍光材料のホスト材料として機能しないことが示唆された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（実施例２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、以下の各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０－５Ｐａで積層することにより有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、α－ＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成した。次にＴｒｉｓ－ＰＣｚを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＰＹＤ２Ｃｚを５ｎｍの厚さに形成した。次に、遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ３）と化合物１を異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。このとき遅延蛍光材料の含有量は４５質量％、化合物１の含有量は５５質量％とした。次に、ＳＦ３－ＴＲＺを１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの含有量はそれぞれ３０質量％と７０質量％とした。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。この素子をＥＬ素子１とした。
　また、化合物１の代わりに比較化合物Ａを用いて、ＥＬ素子２を作製した。
　作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度１２．６ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧を測定したところ、ＥＬ素子１（本発明）はＥＬ素子２（比較例）よりも０．４ｅＶ低かった。このことから一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光材料のホスト材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、良好な電気伝導性を有することが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（実施例３）別の有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　実施例２における化合物１の代わりに、化合物２、化合物３の各化合物を用いて、それぞれＥＬ素子３～４を作製した。
　各ＥＬ素子について、実施例２と同じ方法により駆動電圧を測定した。以下の表に、ＥＬ素子２の駆動電圧を基準として、各ＥＬ素子の駆動電圧の差を計算した結果を「駆動電圧」として示した。値が小さいほど、駆動電圧が低いことを示している。また、ＥＬ素子２～４を電流密度１２．６ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させたときの発光輝度が初期輝度の９５％になるまでの時間を測定し、ＥＬ素子２の測定時間に対する各ＥＬ素子の測定時間の比を計算した結果を以下の表に「素子寿命」として示した。値が大きいほど素子寿命が長いことを示している。
　一般式（１）で表される化合物２～３を用いたＥＬ素子３～４は、比較化合物Ａを用いたＥＬ素子２と比較して低い電圧での駆動が観測された。また、一般式（１）で表される化合物２～３を用いたＥＬ素子３～４は、比較化合物Ａを用いたＥＬ素子２と比較して輝度劣化を抑制できることが確認された。このことから一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光材料のホスト材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、良好な電気伝導性と素子耐久性を有することが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
（実施例４）遅延蛍光材料をアシストドーパントとして用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　次に、実施例２の発光層を、遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ４）と化合物３とＤ３５とをそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着した発光層に変更し、その他は実施例２と同様の素子を作製してＥＬ素子５とした。このとき、発光層における遅延蛍光材料の含有量は３０質量％、化合物３の含有量は６９．５質量％、Ｄ３５の含有量は０．５質量％とした。Ｄ３５の最低励起一重項エネルギーは、遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ４）よりも低かった。
　また、遅延蛍光材料と化合物３の含有量を変更し、それぞれＥＬ素子６～７を作製した。さらに、ＥＬ素子６の化合物３を比較化合物Ａに変更し、比較例であるＥＬ素子８とした。
　作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧および素子寿命を実施例２～３と同様に評価した。ＥＬ素子５～８からの発光の最大成分はＤ３５からの発光であった。
　遅延蛍光材料をアシストドーパントとし、一般式（１）で表される化合物３を用いたＥＬ素子５～７においても、比較化合物Ａを用いたＥＬ素子８と比較して低い電圧での駆動が観測された。また、一般式（１）で表される化合物３を用いたＥＬ素子６は、同じホスト材料含有量で比較化合物Ａを用いたＥＬ素子８と比較して輝度劣化を大幅に抑制できることが確認された。このことから一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光材料および蛍光性材料のホスト材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、良好な電気伝導性と素子耐久性を有することが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　１　基材
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　陰極

Claims (19)

  1. 　下記一般式（１）で表される構造を有する化合物からなる、遅延蛍光材料とともに用いるためのホスト材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１～Ｒ５は各々独立にシアノ基を含まない置換基を表す。Ｒ１～Ｒ５は、他のＲ１～Ｒ６と結合して環状構造を形成することはないが、隣り合うＲ３同士は互いに結合してベンゾフロ骨格やベンゾチエノ骨格を形成してもよい。ｎ１、ｎ３、ｎ５は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、ｎ２は０～３のいずれかの整数を表し、ｎ４は０～２のいずれかの整数を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ａｒは単環アリーレン基または単環ヘテロアリーレン基を表し、前記単環アリーレン基および前記単環ヘテロアリーレン基はシアノ基を含まない置換基で置換されていてもよい。）
  2. 　前記化合物が下記一般式（２）で表される構造を有する、請求項１に記載のホスト材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１～Ｒ６は各々独立にシアノ基を含まない置換基を表す。Ｒ１～Ｒ５は、他のＲ１～Ｒ６と結合して環状構造を形成することはないが、隣り合うＲ３同士は互いに結合してベンゾフロ骨格やベンゾチエノ骨格を形成してもよい。ｎ１、ｎ３、ｎ５は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、ｎ２、ｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数を表し、ｎ４は０～２のいずれかの整数を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
  3. 　前記化合物が下記一般式（３）で表される構造を有する、請求項１に記載のホスト材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ１～Ｒ６は各々独立にシアノ基を含まない置換基を表す。Ｒ１～Ｒ５は、他のＲ１～Ｒ６と結合して環状構造を形成することはないが、隣り合うＲ３同士は互いに結合してベンゾフロ骨格やベンゾチエノ骨格を形成してもよい。ｎ１、ｎ３、ｎ５は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、ｎ２、ｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数を表し、ｎ４は０～２のいずれかの整数を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
  4. 　Ｒ１～Ｒ５が各々独立にハメットのσｐ値が－０．３～０．３の範囲内にある置換基であり、
    　Ａｒが、ハメットのσｐ値が－０．３～０．３の範囲内にある置換基で置換されていてもよい単環アリーレン基、または、ハメットのσｐ値が－０．３～０．３の範囲内にある置換基で置換されていてもよい単環ヘテロアリーレン基である、請求項１～３のいずれか１項に記載のホスト材料。
  5. 　Ｒ１～Ｒ５が各々独立に、アルキル基（例えば炭素数１～４０）およびアリール基（例えば炭素数６～３０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基であり、
    　Ａｒが、アルキル基（例えば炭素数１～４０）およびアリール基（例えば炭素数６～３０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されていてもよい単環アリーレン基、または、アルキル基（例えば炭素数１～４０）およびアリール基（例えば炭素数６～３０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されていてもよい単環ヘテロアリーレン基である、請求項１～４のいずれか１項に記載のホスト材料。
  6. 　Ａｒが置換もしくは無置換の１，３－フェニレン基である、請求項１～５のいずれか１項に記載のホスト材料。
  7. 　Ｘが酸素原子である、請求項１～６のいずれか１項に記載のホスト材料。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載のホスト材料に遅延蛍光材料をドープした組成物。
  9. 　膜状である、請求項８に記載の組成物。
  10. 　前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が１つであるシアノベンゼン構造を有する化合物である、請求項８または９に記載の組成物。
  11. 　前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が２つであるジシアノベンゼン構造を有する化合物である、請求項８または９に記載の組成物。
  12. 　前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の少なくとも１つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する化合物である、請求項８～１１のいずれか１項に記載の組成物。
  13. 　前記ホスト材料および前記遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが低い蛍光性化合物をさらに含む、請求項８～１２のいずれか１項に記載の組成物。
  14. 　請求項８～１３のいずれか１項に記載の組成物からなる層を有する有機発光素子。
  15. 　前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる、請求項１４に記載の有機発光素子。
  16. 　前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる、請求項１４に記載の有機発光素子。
  17. 　有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１４～１６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  18. 　前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおらず、前記素子からの発光の最大成分は前記遅延蛍光材料からの発光である、請求項１４～１７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  19. 　前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおり、前記素子からの発光の最大成分は前記蛍光性化合物からの発光である、請求項１４～１７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
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