[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

WO2020159130A1 - 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자 - Google Patents

발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
WO2020159130A1
WO2020159130A1 PCT/KR2020/000923 KR2020000923W WO2020159130A1 WO 2020159130 A1 WO2020159130 A1 WO 2020159130A1 KR 2020000923 W KR2020000923 W KR 2020000923W WO 2020159130 A1 WO2020159130 A1 WO 2020159130A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
formula
encapsulant
light
emitting device
Prior art date
Application number
PCT/KR2020/000923
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
남시욱
서영성
김경종
Original Assignee
코오롱인더스트리 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 코오롱인더스트리 주식회사 filed Critical 코오롱인더스트리 주식회사
Priority to JP2021541686A priority Critical patent/JP7232340B2/ja
Priority to CN202080011262.1A priority patent/CN113366660A/zh
Publication of WO2020159130A1 publication Critical patent/WO2020159130A1/ko

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/52—Encapsulations
    • H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations

Definitions

  • the present invention relates to a sealing material used to prevent deterioration of the light emitting device, and more particularly, by applying an indole-based compound having a UV blocking function as a sealing material, it is possible to improve the physical properties and life characteristics of the light emitting device It relates to a UV absorbing encapsulant for a light emitting device and a light emitting device comprising the same.
  • the light emitting device especially an organic light emitting device (OLED) is a self-emission type device having a wide viewing angle, excellent contrast, a fast response time, and excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics. It has the advantage that it can be multicolored, and is widely used in a wide variety of fields.
  • OLED organic light emitting device
  • UV-absorbing agents such as oxanilide, hindered amine, and metal complexing agents (light stabilizers) have been studied to prevent device damage from UV. Not many documents have been published.
  • UV absorbers mainly absorb only the UV in the region of 260 to 380 nm, there is a problem in that UV in the region of more than that (for example, 380 to 430 nm) cannot be blocked. Therefore, there is a need to develop an encapsulant for a light emitting device capable of completely absorbing and blocking UV rays in the region of 260 to 380 nm or more and preventing damage from UV.
  • an object of the present invention is to apply an indole-based compound having excellent UV-blocking function and excellent heat-resistance and light-resistance as a sealing material, and an ultraviolet absorbing sealing material for a light-emitting element capable of improving physical properties and lifespan characteristics of a light-emitting element, and It is to provide a light emitting device comprising.
  • the present invention includes an indole-based derivative compound represented by the following Chemical Formula 1, and has an initial transmittance of Equation 1 below and a light/heat resistance transmittance of Equation 2 below.
  • an absorbent encapsulant Provide an absorbent encapsulant.
  • R 1 and R 4 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxy group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 And R 3 are each independently a linear, branched, or cyclic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms, which may or may not contain any one or more of nitrogen and oxygen atoms
  • T 0 is It is the initial transmittance at the wavelength
  • T 1 is the transmittance after light exposure at the wavelength.
  • the present invention provides a light emitting device comprising the ultraviolet absorbing encapsulant for the light emitting device.
  • the ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device according to the present invention and the light emitting device including the same has an ultraviolet ray blocking function and applies an indole-based compound having excellent heat resistance and light resistance as a sealing material, thereby improving physical properties and lifespan characteristics of the light emitting device. It has the advantage of being able to.
  • the ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device includes an indole-based derivative compound represented by Formula 1 below, and is characterized by having an initial transmittance of Formula 1 and a light/heat resistance transmittance of Formula 2 below.
  • R 1 and R 4 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxy group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 And R 3 are each independently a linear, branched, or cyclic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms, which may or may not contain any one or more of nitrogen and oxygen atoms
  • T 0 is It is the initial transmittance at the wavelength
  • T 1 is the transmittance after light exposure at the wavelength.
  • UV absorbers such as cyanoacrylate, oxanilide, hindered amine, and metal complex (light stabilizers) were used.
  • UV absorbers mainly absorb only the UV in the 260 to 380 nm region, there is a problem that the UV in the region (eg, 400 to 430 nm) beyond that cannot be blocked. Accordingly, the present applicant has invented an encapsulation material for a light emitting device capable of completely absorbing and preventing UV damage in the region of 260 to 380 nm or more.
  • 405 nm was selected as the measurement wavelength in Equations 1 and 2 is that it has a characteristic of decreasing reliability (yellowing element damage, etc.) in the vicinity of 400 nm, and it is necessary to block the corresponding part.
  • Blue for maintaining RGB white balance and increasing transmittance (Blue) The transmittance in the wavelength range of 430 nm or higher should be high. That is, since it is important to absorb light around 400 nm that affects reliability and ensure transmittance at 430 nm or more, 405 nm is selected as the measurement wavelength as described above.
  • R 1 and R 4 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxy group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably a methyl group, and R 4 to R 7 are preferably hydrogen.
  • R 2 and R 3 are each independently a linear, branched, or cyclic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms, which may or may not contain any one or more of nitrogen and oxygen atoms
  • R 2 and R 3 are each independently a phenyl group, or a cyano group (-CN group), an alkyl group, an alkoxy group, a carbonyl group, a carboxyl group, a hydroxyl group, an amide group, an ester group, an ether group, an acrylate group or a halogen group It is a saturated or unsaturated (or polymerizable group) hydrocarbon group containing any one or more.
  • R 2 and R 3 are, ,
  • Etc. (in the above examples, the curve ) Denotes a connecting part), and any substituents satisfying the above conditions may be applied without particular limitation.
  • R 2 and R 3 may be the same or different, but preferably applied differently, for example, if any one of R 2 and R 3 is a phenyl group, the other may be any of the other illustrated substituents. have.
  • the ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device in order to absorb UV of a wider range of wavelengths and to express a complementary effect with an indole-based compound, in addition to the indole-based compound, a benzophenone-based compound, tria Triazole-based compound, benzotriazole-based compound, triazine-based compound, salicylate-based compound, cyanoacrylate-based compound, oxanilide-based compound Compounds, hindered amine (hindered amine) compound and a metal complex salt-based compound (light stabilizer) may further include one or more UV absorbers.
  • the content of the additional UV absorber may be 0.05 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the indole-based compound.
  • the blocking rate effect may be insignificant, and when it exceeds 5 parts by weight, viscosity of the crude liquid increases and precipitation occurs, and long-term crude liquid stability decreases. Can be.
  • the ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device may include a monofunctional acrylate monomer, a polyfunctional acrylate monomer, and a reaction initiator in addition to the UV absorbers (including indole-based compounds).
  • the monofunctional acrylate monomer includes one acrylate functional group, benzyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, and 2-hydroxypropyl methacrylate , 2-hydroxybutyl methacrylate, 6-hydroxyhexyl methacrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol monomethacrylate, 1-chloro-2-hydroxypropyl methacrylate, diethylene glycol monomethacrylate Acrylate, 1,6-hexanediol monomethacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, 4-hydroxycyclohexyl methacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxybutyl methacrylate Rate, 4-hydroxycyclohexyl methacrylate, and mixtures including two or more of them.
  • the polyfunctional acrylate monomer includes two or more acrylate functional groups, and may include a polycyclic alicyclic skeleton or a polycyclic aromatic skeleton, diphencarritriol hexaacrylate, triethylene glycol di(meth). Acrylate, tricyclodecane dimethanol di(meth)acrylate, isobornyl dimethanol di(meth)acrylate, dicyclopentenyl dimethanol di(meth)acrylate, and mixtures including two or more of these may be exemplified, It is not limited to this.
  • reaction initiator is diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (diphenyl (2,4,6,-trimethylbenzoyl) phosphine oxide), having the same or similar properties (i.e., 365 to Reaction initiators having a wavelength region of light absorption at 400 nm) and mixtures including two or more of them, but are not limited thereto.
  • the content of the UV absorber (including the indole-based compound) is 0.5 to 9% by weight, preferably 1 to 7% by weight %
  • the content of the monofunctional acrylate monomer is 3 to 95% by weight, preferably 40 to 80% by weight
  • the content of the polyfunctional acrylate monomer is 3 to 95% by weight, preferably 15 to 60% by weight
  • the content of the initiator may be 0.1 to 5% by weight, preferably 1 to 3% by weight.
  • each of these contents is only optimized for the present invention and is not limited to the above numerical range, and there is no particular limitation on the content of each component constituting the encapsulant as long as the object of the present invention can be achieved.
  • the ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device may further include one or more additives selected from the group consisting of antioxidants, thermal stabilizers, surfactants, leveling agents and antifoaming agents.
  • the additive can be used without limitation within a limit that does not inhibit the expression of the effect by the indole-based compound.
  • the ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device according to the present invention is excellent in heat/light resistance under light or heat conditions, as well as ultraviolet light (especially UV in the wavelength range of 405 to 430 nm), thereby preventing deterioration in physical properties of the light emitting device This can ultimately improve the life characteristics of the light emitting device.
  • the ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device of the present invention has an initial transmittance of Equation 1 below and a light/heat resistance transmittance of Equation 2 below.
  • T 0 is an initial transmittance at a corresponding wavelength
  • T 1 is a transmittance after light exposure at a corresponding wavelength
  • the ultraviolet absorbent encapsulant for a light-emitting device of the present invention should basically satisfy Equation 1 (if the transmittance is 20% or less at 405 nm, it is all included in the Equation 1), and after light/heat resistance (light resistance, heat resistance), Equation 2 must be satisfied at the same time (if there are many changes at 405 nm after reliability, the light/heat resistance transmittance exceeds 10%).
  • the initial UV transmittance of the UV absorbing encapsulant for a light emitting device according to the present invention may be, for example, 60 to 100%, preferably 80 to 95%, as shown in Equation 1 above at a wavelength of 405 to 430 nm. .
  • the light transmittance for example, through the UV treatment experiment according to the KS C IEC 61646 standard (280 nm ⁇ 400 nm) to test the degree of deterioration depending on the case of exposure to sunlight, before and after exposure It can be confirmed by measuring the change in permeability.
  • light resistance should satisfy 10% or less as shown in Equation 2 above , Preferably 7% or less.
  • the failure to satisfy 10% or less means that the blocking performance of 405 nm is reduced by light exposure, and in this case, the life of the device may be shortened.
  • the heat resistance transmittance (heat resistance), for example, can be measured under conditions of heating for 500 to 1,000 hours at a temperature of 120 °C, the heat resistance under the conditions thereof is 10% or less, as shown in the formula (2), preferably It can be less than 7%.
  • the formula 2 for convenience of explanation, the term light-resistant/heat-resistant transmittance was used, and it is stated that the light-resistant transmittance and the heat-resistant transmittance are applied to the same formula.
  • the present invention provides a light emitting device comprising the above-described ultraviolet absorbing encapsulant for the light emitting device. That is, the UV absorbing encapsulant according to the present invention is applicable to conventional light emitting devices such as a light emitting device (LED) and an organic light emitting device (OLED), and is damaged by light from outside in addition to being damaged by oxygen and moisture. It is preferable to apply to the organic light emitting device in consideration of the point that the life of the device decreases. In addition, the basic configuration of the light emitting element and the organic light emitting element except for the encapsulant is generally applied to the contents thereof.
  • LED light emitting device
  • OLED organic light emitting device
  • a light emitting device including the UV absorbing encapsulant first, flash evaporation or inkjet printing (Ink-Jet Printing), spin coating the UV absorbing encapsulant for the light emitting device After coating the LED or OLED through a coating method such as UV curing, and then molding it in the form of a sheet, etc., bonding with a substrate and heat curing, a light emitting device including a sealing material can be manufactured.
  • a coating method such as UV curing
  • the compound obtained through agitation was operated on a glass substrate using a spin coater (ACE-200, Donga Trading) for 23 seconds at a speed of 880 rpm, and then at a temperature of 25° C. with a 395 nm wavelength LED curing machine under a nitrogen atmosphere of 1,500 Cured to a light amount of mJ / cm 2 , to prepare an ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device having a thickness of 8 ⁇ m.
  • ACE-200, Donga Trading a spin coater
  • Example 1 Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to the indole-based derivative compound represented by Formula 1c below, it was performed in the same manner as in Example 1 to prepare an ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device.
  • Example 1 Except for changing the indole derivative compound of Formula 1a to the indole derivative compound represented by Formula 1d below, it was performed in the same manner as in Example 1 to prepare a UV absorbing encapsulant for a light emitting device.
  • Example 1 Except for changing the indole derivative compound of Formula 1a to the indole derivative compound represented by Formula 1e below, it was performed in the same manner as in Example 1 to prepare a UV absorbing encapsulant for a light emitting device.
  • Example 1 Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to the indole-based derivative compound represented by the following Formula 1f, the same procedure as in Example 1 was performed to prepare a UV absorbing encapsulant for a light emitting device.
  • Example 1 Except for changing the indole derivative compound represented by Formula 1a to the indole derivative compound represented by Formula 1g, the same procedure as in Example 1 was performed to prepare a UV absorbing encapsulant for a light emitting device.
  • Example 1 Except for changing the indole derivative compound represented by Formula 1a to the indole derivative compound represented by Formula 1h, the same procedure as in Example 1 was performed to prepare a UV absorbing encapsulant for a light emitting device.
  • Example 1 Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to a triazine-based UV absorber (BASF Tinuvin-460), the same procedure as in Example 1 was performed to prepare a sealing material for a light emitting device.
  • BASF Tinuvin-460 a triazine-based UV absorber
  • Example 1 Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to a benzotriazole-based UV absorber (BASF Tinuvin-P), the same procedure as in Example 1 was performed to prepare a sealing material for a light emitting device.
  • BASF Tinuvin-P benzotriazole-based UV absorber
  • Example 1 Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to a benzophenone-based UV absorber (BASF Chimassorb-81), the same procedure as in Example 1 was performed to prepare a sealing material for a light emitting device.
  • BASF Chimassorb-81 a benzophenone-based UV absorber
  • UV-Visible Spectrometer UV-Visible Spectrometer, Evolution 600
  • the transmittance of the encapsulant specimens prepared in Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 was measured in a transmission mode of 300 to 800 nm. The results are shown in Table 1 below.
  • the encapsulant prepared from Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 is the sun
  • the change in transmittance before and after was measured by testing the degree of deterioration depending on the case of exposure to light.
  • the light transmittance of each encapsulant was evaluated by light exposure at a temperature of 60° C. and a light amount of 15 kwh/m 2 according to the specification using a 2,500 W xenon arc lamp, and the results are shown in Table 2 below.
  • the encapsulants prepared from Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 were heated in an air state at a temperature of 120° C. for 500 hours using a high-temperature oven (Jeotech) to evaluate the heat-resistant transmittance of each encapsulant.
  • Table 2 The results are shown in Table 2 below.
  • Examples 1 to 10 of applying the indole derivative compound of the present invention The encapsulant was confirmed to have excellent short-wavelength, that is, a light blocking effect of 405 to 430 nm even after heat-resistant light.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Led Device Packages (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은, 자외선 차단 기능을 가져 내열 및 내광 신뢰성이 우수한 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자에 관한 것이다.

Description

발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자
본 출원은 2019년 01월 28일자 한국 특허 출원 제10-2019-0010387호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 발명은 발광 소자의 열화를 방지하기 위하여 사용되는 봉지재에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 자외선 차단 기능을 가지는 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자에 관한 것이다.
발광 소자, 특히 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Device; OLED)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트(contrast)가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있어, 매우 다양한 분야에서 폭넓게 사용되고 있다.
하지만, 이와 같은 유기 발광 소자가 산소, 수분 및 자외선에 노출되는 경우, 열화 현상에 의해 물성 및 수명이 저하되는 문제점이 발생하기 때문에, 산소, 수분 및 자외선으로부터 유기 발광 소자를 보호할 수 있는 밀봉 수단이 소자에 도입되어어야만 한다. 특히, 발광 소자는 사용상 빛에 노출될 수 밖에 없으므로, 내광성과 내열성 또한 가져야 한다.
이와 관련하여, 당분야에서는 벤조페논(benzophenone)계, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계, 트리아졸(triazole)계, 트리아진(Triazine)계, 살리실레이트(salicylate)계, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)계, 옥사닐라이드(oxanilide)계, 힌더드 아민(hindered amine)계 및 금속착염계(광안정제) 등의 UV 흡수제를 이용하여 UV로부터의 소자 손상을 방지하는 연구를 진행하였고, 현재 이와 관련한 문헌이 적지 않게 공개되어 있다.
하지만, 이들 UV 흡수제는 260 내지 380 nm 영역대의 UV만을 주로 흡수하기 때문에, 그 이상 영역대(예를 들어, 380 내지 430 nm)의 UV는 차단하지 못하는 문제가 있다. 따라서, 260 내지 380 nm 이상 영역대의 UV 까지도 흡수 차단하여, UV로부터의 완전한 손상 방지가 가능한 발광 소자용 봉지재의 개발이 요구된다.
따라서, 본 발명의 목적은, 자외선 차단 기능을 가져 내열 및 내광 신뢰성이 우수한 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물을 포함하며, 하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가지는 것을 특징으로 하는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000001
[수식 1]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000002
[수식 2]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000003
상기 화학식 1에서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이고, 상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.
또한, 본 발명은, 상기 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자는, 자외선 차단 기능을 가져 내열 및 내광 신뢰성이 우수한 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 장점을 가지고 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물을 포함하며, 하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가지는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000004
[수식 1]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000005
[수식 2]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000006
상기 화학식 1에서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이고, 상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.
전술한 바와 같이, 지금까지는 발광 소자의 UV 흡수를 차단하기 위하여 벤조페논(benzophenone)계, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계, 트리아졸(triazole)계, 트리아진(Triazine)계, 살리실레이트(salicylate)계, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)계, 옥사닐라이드(oxanilide)계, 힌더드 아민(hindered amine)계 및 금속착염계(광안정제) 등의 UV 흡수제를 이용하고 있었다. 하지만, 이들 UV 흡수제는 260 내지 380 nm 영역대의 UV만을 주로 흡수하기 때문에, 그 이상 영역대(예를 들어, 400 내지 430 nm)의 UV는 차단하지 못하는 문제가 있다. 이에 본 출원인은, 260 내지 380 nm 이상 영역대의 UV 까지도 흡수 차단하여, UV로부터의 완전한 손상 방지가 가능한 발광 소자용 봉지재를 발명해 낸 것이다.
상기 수식 1 및 2에서 405 nm를 측정 파장으로 선택한 이유는, 400 nm 근방에서 신뢰성을 저하 시키는 특성(황변 소자 데미지 등)이 있어 해당 부분을 차단하여야 하는데, RGB 화이트 밸런스 유지와 투과도 상승을 위해서는 블루(Blue) 파장대인 430 nm 이상에서의 투과도가 높아야 한다. 즉, 신뢰성에 영향을 주는 400 nm 부근의 빛은 흡수하고 430 nm 이상에서 투과도를 확보하는 것이 중요하기 때문에 상기와 같이 405 nm를 측정 파장으로 선택한 것이다.
상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이나, R1은 탄소수 1 내지 5개의 알킬기가 바람직하고, 메틸기가 더욱 바람직하며, R4 내지 R7은 수소가 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이나, 바람직하게는 R2 및 R3 각각 독립적으로 페닐기이거나, 시아노기(-CN group), 알킬기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르복실기, 히드록시기, 아미드기, 에스터기, 에테르기, 아크릴레이트기 및 할로젠기 중 어느 하나 이상을 포함하는 포화 또는 불포화(또는, 중합성기) 탄화수소기이다.
상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3의 구체적인 예로는,
Figure PCTKR2020000923-appb-I000007
,
Figure PCTKR2020000923-appb-I000008
,
Figure PCTKR2020000923-appb-I000009
,
Figure PCTKR2020000923-appb-I000010
,
Figure PCTKR2020000923-appb-I000011
,
Figure PCTKR2020000923-appb-I000012
,
Figure PCTKR2020000923-appb-I000013
,
Figure PCTKR2020000923-appb-I000014
,
Figure PCTKR2020000923-appb-I000015
,
Figure PCTKR2020000923-appb-I000016
및
Figure PCTKR2020000923-appb-I000017
등이 있으며(상기 예시들에서 굴곡선(
Figure PCTKR2020000923-appb-I000018
)은 연결부를 나타낸다), 이들 외에도 상기의 조건을 만족하는 치환기라면 특별한 제한 없이 적용될 수 있다. 또한, R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으나 서로 다르게 적용하는 것이 바람직하고, 예를 들어, R2 및 R3 중 어느 하나가 페닐기이면, 다른 하나는 나머지 예시된 치환기 중 어느 하나일 수 있다.
따라서, 상기의 치환기들을 적용한 본 발명에 따른 인돌계 유도체 화합물로는, 하기 화학식 1a 내지 1j로 표시되는 화합물 및 이들의 이성질체를 예시할 수 있다.
[화학식 1a]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000019
[화학식 1b]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000020
[화학식 1c]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000021
[화학식 1d]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000022
[화학식 1e]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000023
[화학식 1f]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000024
[화학식 1g]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000025
[화학식 1h]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000026
[화학식 1i]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000027
[화학식 1j]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000028
한편, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 보다 다양한 파장대의 UV를 흡수하고, 인돌계 화합물과의 상호 보완 효과를 발현하기 위하여, 상기 인돌계 화합물 이외에 벤조페논(benzophenone)계 화합물, 트리아졸(triazole)계 화합물, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계 화합물, 트리아진(Triazine)계 화합물, 살리실레이트(salicylate)계 화합물, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)계 화합물, 옥사닐라이드(oxanilide)계 화합물, 힌더드 아민(hindered amine)계 화합물 및 금속착염계 화합물(광안정제) 등의 UV 흡수제를 1종 이상 더 포함할 수 있다. 이와 같이, 인돌계 화합물 이외에 별도의 UV 흡수제를 추가로 포함하는 경우, 추가 UV 흡수제의 함량은 상기 인돌계 화합물 100 중량부에 대하여 0.05 내지 5 중량부일 수 있다. 추가 UV 흡수제의 함량이 상기 인돌계 화합물 100 중량부에 대하여 0.05 중량부 미만일 경우에는 차단율 효과가 미미할 수 있으며, 5 중량부를 초과할 경우에는 조액의 점도 상승 및 석출현상이 발생하며 장기 조액 안정성이 저하될 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 이상의 (인돌계 화합물 포함) UV 흡수제 이외에, 단관능의 아크릴레이트 모노머, 다관능의 아크릴레이트 모노머 및 반응 개시제를 포함할 수 있다.
상기 단관능의 아크릴레이트 모노머는, 아크릴레이트 작용기를 1개 포함하는 것으로서, 벤질메타아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타아크릴레이트, 2-히드록시부틸 메타아크릴레이트, 6-히드록시헥실 메타아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노메타아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 메타아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노메타아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노메타아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 메타아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 메타아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시부틸 메타아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 메타아크릴레이트 및 이들 중 둘 이상을 포함한 혼합물을 예시할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
상기 다관능의 아크릴레이트 모노머는, 아크릴레이트 작용기를 2개 이상 포함하는 동시에, 다환 지환식 골격 또는 다환 방향족 골격을 포함할 수 있는 것으로서, 디펜카리트리올 헥사아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디(메트)아크릴레이트, 이소보르닐디메탄올디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐디메탄올디(메트)아크릴레이트 및 이들 중 둘 이상을 포함한 혼합물을 예시할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
그밖에, 상기 반응 개시제로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드(diphenyl(2,4,6,-trimethylbenzoyl)phosphine oxide), 이와 동일 또는 유사한 성질을 가지는(즉, 365 내지 400 nm에서 광 흡수 파장 영역을 가지는) 반응 개시제 및 이들 중 둘 이상을 포함한 혼합물을 예시할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
한편, 상기 봉지재를 구성하는 각 성분의 함량에 대하여 설명하면, 상기 봉지재 전체 중량에 대하여, 상기 (인돌계 화합물 포함) UV 흡수제의 함량은 0.5 내지 9 중량%, 바람직하게는 1 내지 7 중량%, 상기 단관능 아크릴레이트 모노머의 함량은 3 내지 95 중량%, 바람직하게는 40 내지 80 중량%, 상기 다관능 아크릴레이트 모노머의 함량은 3 내지 95 중량%, 바람직하게는 15 내지 60 중량%, 상기 개시제의 함량은 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 1 내지 3 중량%일 수 있다. 다만, 이들 각각의 함량은 본 발명에 최적화 된 것일 뿐 상기 수치범위에 한정되지 않으며, 본 발명의 목적 달성이 가능만 하다면 상기 봉지재를 구성하는 각 성분들의 함량에 특별한 제한은 없다.
또한, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재에는, 산화방지제, 열안정제, 계면활성제, 레벨링제 및 소포제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제가 하나 이상 더 포함될 수 있다. 이 경우, 상기 첨가제는 상기 인돌계 화합물에 의한 효과 발현을 저해하지 않는 한도 내에서 제한 없이 사용할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 자외선(특히, 405 내지 430 nm 파장 영역대의 UV)은 물론 빛이나 열 조건 하에서도 내열/내광 신뢰성이 우수하여, 발광 소자의 물성 저하를 방지할 수 있고, 궁극적으로는 발광 소자의 수명특성을 개선시킬 수 있다. 이와 같은 본 발명의 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가진다.
[수식 1]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000029
[수식 2]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000030
상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.
본 발명의 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 상기 수식 1을 기본적으로 만족하여야 하며(405 nm에서 투과도가 20 % 이하이면 수식 1의 범위에 모두 포함됨), 내광/내열 신뢰성(내광성, 내열성) 후에는 상기 수식 2까지 동시에 만족하여야 한다(신뢰성 후 405 nm에서 변화가 많을 경우, 내광/내열 투과율이 10 %를 초과).
여기서, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재의 자외선 초기 투과율은, 예를 들어, 405 내지 430 nm 파장에서 상기 수식 1에 나타낸 바와 같이 60 내지 100 %, 바람직하게는 80 내지 95 %일 수 있다.
또한, 상기 내광 투과율(내광성)은, 예를 들어, KS C IEC 61646 규격에 의해 UV 처리 실험을 통해(280 nm ~ 400 nm) 태양광에 노출되는 경우에 따라 열화되는 정도를 시험하여 노출 전 후 투과도 변화를 측정함으로써 확인될 수 있다. 이때, 2,500 W 제논 아크램프를 적용하여 규격에 의해 60 ℃, 15 kwh/m2 광 노출시키는 조건 하에서 측정될 수 있으며, 이의 조건 하에서 내광성은 상기 수식 2에 나타낸 바와 같이 10 % 이하를 만족하여야 하며, 바람직하게는 7 % 이하일 수 있다. 이때, 10 % 이하를 만족하지 못하는 것은 광 노출에 의해 405 nm의 차단 성능이 저하되는 것을 의미하기 때문에, 이 경우 소자의 수명이 단축될 수 있다.
또한, 상기 내열 투과율(내열성)은, 예를 들어, 120 ℃의 온도로 500 내지 1,000 시간 동안 가열시키는 조건 하에서 측정될 수 있으며, 이의 조건 하에서의 내열성은 상기 수식 2에 나타낸 바와 같이 10 % 이하, 바람직하게는 7 % 이하일 수 있다. 한편, 상기 수식 2는 설명의 편의를 위하여 내광/내열 투과율이란 용어가 사용되었으며, 내광 투과율과 내열 투과율이 동일한 수식에 적용됨을 명시한다.
한편, 본 발명은, 이상에서 전술한 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자를 제공한다. 즉, 본 발명에 따른 자외선 흡수 봉지재는, 발광 소자(LED) 및 유기 발광 소자(OLED) 등 통상적인 발광 소자들에 적용 가능하며, 산소와 수분에 의해 데미지 받는 것 이외에 외부로부터의 광에 의한 데미지를 받아 소자의 수명이 저하되는 점을 고려하여 유기 발광 소자에 적용하는 것이 바람직하다. 그밖에, 봉지재를 제외한 발광 소자 및 유기 발광 소자의 기본 구성은 통상적인 그것의 내용을 준용한다.
그밖에, 상기 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자의 제조방법에 대하여 간단히 설명하면, 먼저, 상기 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 플래시 증착(Flash Evaporation) 또는 잉크젯 프린팅(Ink-Jet Printing), 스핀코팅 등의 코팅 방식을 통하여 LED 또는 OLED에 코팅시키고 UV 경화시킨 후, 이를 시트 등의 형태로 성형하고, 기판과 합착시키고 가열 경화함으로써, 봉지재가 포함된 발광 소자가 제조될 수 있다.
이하 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변경 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[실시예 1] 자외선 흡수 봉지재의 제조
교반기를 부착한 3구 플라스크에, 벤질메타아크릴레이트 모노머 56.87 중량%, 다관능아크릴레이트 모노머인 TRIMETHYLOLPROPANE TRIACRYLATE 37.92 중량%, 개시제인 diphenyl(2,4,6,-trimethylbenzoyl)phosphine oxide 2.84 중량%, 하기 화학식 1a로 표시되는 인돌계 유도체 화합물 2.37 중량%를 넣은 후, 질소 분위기 및 50 ℃의 온도 하에서 550 rpm으로 5 시간 교반하였다. 교반을 통하여 얻어진 화합물을 유리 기판 위에 스핀코팅기(ACE-200, 동아무역사)을 사용하여 880 rpm의 속도로 23 초 동안 작업한 후, 25 ℃의 온도에서 395 nm 파장의 LED 경화기로 질소 분위기 하에서 1,500 mJ/cm2의 광량으로 경화하여, 8 ㎛의 두께를 가지는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1a]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000031
[실시예 2] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1b로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1b]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000032
[실시예 3] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1c로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1c]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000033
[실시예 4] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1d로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1d]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000034
[실시예 5] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1e로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1e]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000035
[실시예 6] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1f로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1f]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000036
[실시예 7] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1g로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1g]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000037
[실시예 8] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1h로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1h]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000038
[실시예 9] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1i로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1i]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000039
[실시예 10] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1j로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1j]
Figure PCTKR2020000923-appb-I000040
[비교예 1] 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 트리아진계 UV 흡수제(BASF Tinuvin-460)로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 봉지재를 제조하였다.
[비교예 2] 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 벤조트리아졸계 UV 흡수제(BASF Tinuvin-P)로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 봉지재를 제조하였다.
[비교예 3] 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 벤조페논계 UV 흡수제(BASF Chimassorb-81)로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 봉지재를 제조하였다.
[시험예 1] 유기 발광 소자용 봉지재의 초기 투과율 평가
자외선-가시광선 분광 광도계(UV-Visible Spectrometer, Evolution 600)를 이용하여, 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 봉지재 시편의 투과도를 투과모드로 300 ~ 800 nm 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
초기 투과율(%)
실시예 1 89.3
실시예 2 83.0
실시예 3 76.2
실시예 4 89.2
실시예 5 92.4
실시예 6 65.4
실시예 7 91.3
실시예 8 88.2
실시예 9 89.3
실시예 10 90.2
비교예 1 2.9
비교예 2 0.9
비교예 3 1.3
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재의 초기 투과율을 평가한 결과, 본 발명의 인돌계 유도체 화합물을 적용한 실시예 1 내지 10의 봉지재가, 비교예 1 내지 3의 봉지재에 비하여 초기 투과율이 월등히 우수한 것을 확인할 수 있었으며, 이를 통하여, 본 발명의 인돌계 유도체 화합물을 봉지재에 적용하면 400 nm 부근의 광을 잘 차단함을 알 수 있었다.
[시험예 2] 유기 발광 소자용 봉지재의 내광 투과율 평가
내광테스터기(대송랩테크社, 한국)를 이용하여 KS C IEC 61646 규격에 의한 UV 처리 실험을 통해(280 ~ 400 nm), 상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재가 태양광에 노출되는 경우에 따라 열화되는 정도를 시험하여 전후 투과도 변화를 측정하였다. 이때, 2,500 W 제논 아크램프를 사용하여 규격에 따라 60 ℃의 온도 및 15 kwh/m2 의 광량으로 광 노출시켜 각 봉지재의 내광 투과율을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[시험예 3] 유기 발광 소자용 봉지재의 내열 투과율 평가
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재를, 고온 오븐(제이오테크사)을 이용하여 Air 상태에서 120 ℃의 온도로 500 시간 동안 가열하여 각 봉지재의 내열 투과율을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
내광 투과율(%) 내열 투과율(%)
실시예 1 4 3
실시예 2 9 4
실시예 3 9 2
실시예 4 7 3
실시예 5 2 1
실시예 6 10 4
실시예 7 2 1
실시예 8 4 2
실시예 9 4 2
실시예 10 4 3
비교예 1 -1 1
비교예 2 -2 2
비교예 3 -1 -1
상기 시험예 2 및 3에서 상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재의 내광성 및 내열성을 평가한 결과를 통해서는, 본 발명의 인돌계 유도체 화합물을 적용한 실시예 1 내지 10의 봉지재는, 내열 내광 후에도 단파장, 즉 405 ~ 430 nm의 광 차단 효과가 우수함을 확인할 수 있었다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물을 포함하며,
    하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가지는 것을 특징으로 하는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000041
    [수식 1]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000042
    [수식 2]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000043
    상기 화학식 1에서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이고, 상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1은 탄소수 1 내지 5개의 알킬기이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 페닐기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르복실기, 히드록시기, 아미드기, 에스터기, 에테르기, 아크릴레이트기 및 할로젠기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 포화 또는 불포화 탄화수소기이며, R4 내지 R7은 수소인 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R2 및 R3은
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000044
    ,
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000045
    ,
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000046
    ,
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000047
    ,
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000048
    ,
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000049
    ,
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000050
    ,
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000051
    ,
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000052
    ,
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000053
    및
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000054
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물은, 하기 화학식 1a 내지 1j로 표시되는 화합물 및 이들의 이성질체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
    [화학식 1a]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000055
    [화학식 1b]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000056
    [화학식 1c]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000057
    [화학식 1d]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000058
    [화학식 1e]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000059
    [화학식 1f]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000060
    [화학식 1g]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000061
    [화학식 1h]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000062
    [화학식 1i]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000063
    [화학식 1j]
    Figure PCTKR2020000923-appb-I000064
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 봉지재의 자외선 초기 투과율은 405 내지 430 nm 파장에서 80 내지 95 %인 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 봉지재의 내광 투과율 및 내열 투과율은 7 % 이하인 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 봉지재는 벤조페논계 화합물, 트리아졸계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 살리실레이트계 화합물, 시아노아크릴레이트계 화합물, 옥사닐라이드계 화합물, 힌더드 아민계 화합물 및 금속착염계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 UV 흡수제를 1종 이상 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 봉지재는 산화방지제, 열안정제, 계면활성제, 레벨링제 및 소포제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제를 하나 이상 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 발광 소자는 LED 또는 OLED인 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  10. 청구항 1의 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자.
PCT/KR2020/000923 2019-01-28 2020-01-20 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자 WO2020159130A1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021541686A JP7232340B2 (ja) 2019-01-28 2020-01-20 発光素子用紫外線吸収封止材及びこれを含む発光素子
CN202080011262.1A CN113366660A (zh) 2019-01-28 2020-01-20 用于发光装置的紫外线吸收密封剂和包括该紫外线吸收密封剂的发光装置

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190010387A KR102113537B1 (ko) 2019-01-28 2019-01-28 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자
KR10-2019-0010387 2019-01-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2020159130A1 true WO2020159130A1 (ko) 2020-08-06

Family

ID=70910281

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2020/000923 WO2020159130A1 (ko) 2019-01-28 2020-01-20 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP7232340B2 (ko)
KR (1) KR102113537B1 (ko)
CN (1) CN113366660A (ko)
TW (1) TWI734358B (ko)
WO (1) WO2020159130A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11621406B2 (en) * 2016-06-01 2023-04-04 Samsung Display Co., Ltd. Display apparatus and method of manufacturing the same

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007073279A (ja) * 2005-09-06 2007-03-22 Toray Ind Inc プラズマディスプレイ部材の誘電体層形成用ペーストおよびそれを用いたプラズマディスプレイパネル用部材の製造方法
JP2012164540A (ja) * 2011-02-08 2012-08-30 Toray Ind Inc ガラスペーストおよびプラズマディスプレイパネル用部材の製造方法
KR20170108792A (ko) * 2016-03-18 2017-09-27 삼성에스디아이 주식회사 발광표시장치용 편광판 및 이를 포함하는 발광표시장치
KR20180083761A (ko) * 2017-01-13 2018-07-23 삼성에스디아이 주식회사 발광표시장치용 편광판 및 이를 포함하는 발광표시장치
KR20190003927A (ko) * 2017-06-30 2019-01-10 덕산네오룩스 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2846091B2 (ja) * 1990-09-25 1999-01-13 オリヱント化学工業株式会社 インドール系化合物およびその用途
JPH08315778A (ja) * 1995-05-23 1996-11-29 Showa Techno Kooto Kk 蛍光灯管被覆材料
JP5430073B2 (ja) * 2007-03-30 2014-02-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
MX2010007972A (es) * 2008-01-23 2010-09-30 Sekisui Chemical Co Ltd Pelicula intercapas para vidrio laminado, y vidrio laminado.
JP2012017272A (ja) * 2010-07-06 2012-01-26 Canon Inc 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
US9746595B2 (en) * 2012-06-25 2017-08-29 Jsr Corporation Solid-state image capture element optical filter and application thereof
JP6777401B2 (ja) * 2016-02-12 2020-10-28 住友化学株式会社 光学フィルム
JP6753118B2 (ja) * 2016-04-06 2020-09-09 東レ株式会社 光学フィルム
JP6705699B2 (ja) * 2016-05-25 2020-06-03 住友化学株式会社 光吸収性組成物
CN108474968A (zh) * 2016-09-30 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 眼镜镜片的制造方法、及眼镜镜片
WO2018212343A1 (ja) * 2017-05-19 2018-11-22 三井化学株式会社 ポリカーボネート樹脂レンズ、およびポリカーボネート樹脂組成物
CN110799616A (zh) * 2017-06-27 2020-02-14 住友化学株式会社 粘合剂组合物和带粘合剂层的膜

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007073279A (ja) * 2005-09-06 2007-03-22 Toray Ind Inc プラズマディスプレイ部材の誘電体層形成用ペーストおよびそれを用いたプラズマディスプレイパネル用部材の製造方法
JP2012164540A (ja) * 2011-02-08 2012-08-30 Toray Ind Inc ガラスペーストおよびプラズマディスプレイパネル用部材の製造方法
KR20170108792A (ko) * 2016-03-18 2017-09-27 삼성에스디아이 주식회사 발광표시장치용 편광판 및 이를 포함하는 발광표시장치
KR20180083761A (ko) * 2017-01-13 2018-07-23 삼성에스디아이 주식회사 발광표시장치용 편광판 및 이를 포함하는 발광표시장치
KR20190003927A (ko) * 2017-06-30 2019-01-10 덕산네오룩스 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11621406B2 (en) * 2016-06-01 2023-04-04 Samsung Display Co., Ltd. Display apparatus and method of manufacturing the same

Also Published As

Publication number Publication date
KR102113537B1 (ko) 2020-05-21
TWI734358B (zh) 2021-07-21
TW202030179A (zh) 2020-08-16
JP2022517673A (ja) 2022-03-09
JP7232340B2 (ja) 2023-03-02
CN113366660A (zh) 2021-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2018062778A1 (en) Organic electroluminescent device comprising electrontransport layer and electron buffer layer
WO2019017630A1 (ko) 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
WO2017069392A2 (ko) 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
WO2019132479A1 (ko) 함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이장치
WO2018056645A1 (en) Organic electroluminescent device comprising an electron buffer layer and an electron transport layer
WO2011081325A2 (ko) 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자
WO2013115589A1 (ko) 양자점을 포함하는 조성물 및 이를 이용한 장치
WO2014088159A1 (ko) 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
WO2015122567A1 (ko) 신규한 염료 화합물, 상기 염료 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 컬러 필터
WO2021221335A1 (ko) 전기영동 장치용 잉크 조성물 및 이를 이용한 디스플레이 장치
WO2022092465A1 (ko) 전기영동 장치용 잉크 조성물 및 이를 이용한 디스플레이 장치
WO2022196878A1 (ko) 실리콘계 조성물 및 이의 경화물
WO2020159130A1 (ko) 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자
WO2014007470A1 (ko) 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 보호층을 포함하는 광학 부재
WO2014157848A1 (ko) 자외선 차단 기능이 우수한 광학 필름 및 이를 포함하는 편광판
WO2011081326A2 (ko) 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자
WO2019117423A1 (ko) 가교성 조성물
WO2014104609A1 (ko) 실록산 모노머, 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자
WO2024053992A1 (ko) 잉크 조성물, 이를 이용한 막, 이를 포함하는 전기영동 장치 및 디스플레이 장치
WO2019093806A2 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
WO2023244086A1 (ko) 잉크 조성물, 이를 이용한 막, 전기영동 장치 및 디스플레이 장치
WO2023244082A1 (ko) 잉크 조성물, 이를 이용한 막, 이를 포함하는 전기영동 장치 및 디스플레이 장치
WO2016068414A1 (ko) 디스플레이 밀봉재용 조성물, 이를 포함하는 유기보호층, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
WO2018190679A1 (ko) 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
WO2010140804A2 (ko) 광소자 봉지용 노보넨계 수지

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 20748508

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021541686

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 20748508

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1