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JP5430073B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（発光素子又はＥＬ素子）に関する。
有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として、消費電力がある。消費電力は電圧と電流の積で表され、所望の明るさを得るに必要な電圧値が低く、かつ、電流値を小さくするほど、素子の消費電力を低くする事が出来る。
素子に流れる電流値を低くする一つの試みとして、オルトメタル化イリジウム錯体（Ir(ppy)3:ｔｒｉｓ−ｏｒｔｈｏ−ｍｅｔａｌａｔｅｄｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉｄｉｕ
ｍ（ＩＩＩ） ｗｉｔｈ ２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した発光素子が報告されている（例えば特許文献１参照）。これらに記載のりん光発光素子は、従来の一重項発光素子に比べて外部量子効率が大幅に向上し、電流値を小さくすることに成功している。りん光発光素子のさらなる効率、耐久性改良を目的に、４座配位子を有する白金錯体を含有する素子が報告されている（特許文献２参照）。
一方、輝度、効率の向上を目的として、インドール誘導体をホスト材料として用いた発光素子も報告されている（例えば特許文献３、特許文献４参照）。これらの発光素子は発光素子の効率向上に成功しているが、耐久性、駆動電圧の低下、更なる効率の向上の点で改良が望まれていた。
特開２００１−２４７８５９号公報 国際公開第０４／１０８８５７号パンフレット 特開２００２−３０５０８４号公報 特開２００３−２７７７４４号公報
本発明の目的は、前記従来技術の問題点を改良することであり、具体的には耐久性及び発光効率が良好な有機電界発光素子を提供することである。
この課題に対して、本発明者は耐久性と発光効率をともに向上させる化合物を鋭意探索したところ、インドール環の２位又は３位でホスト基に結合（配位結合も含む）する化合物が発明目的に対して顕著な効果を有することを見出した。この知見に基づいて検討を重ねた結果、前記課題を下記手段によって解決することができた。
［１］
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一対の電極間の少なくとも一層に、下記一般式［３］で表されるインドール化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式［３］
［ここでＲ301はアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ302〜Ｒ306は水素原子もしくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基、シリル基及びシリルオキシ基からなる群より選択される置換基を表す。Ｌ301はアルキル基又はアリール基で置換された炭素原子を表す。ｎ301は２又は３を表す。］
［２］
４座配位子を有する白金錯体を含有することを特徴とする［１］に記載の有機電界発光素子。
［３］
一般式［３］で表されるインドール化合物を少なくとも１種、発光層に含有することを特徴とする［１］又は［２］に記載の有機電界発光素子。
［４］
電子輸送層に金属錯体系材料を含有することを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［５］
下記一般式［３］で表される有機電界発光素子材料。
一般式［３］
［ここでＲ301はアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ302〜Ｒ306は水素原子もしくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基、シリル基及びシリルオキシ基からなる群より選択される置換基を表す。Ｌ301はアルキル基又はアリール基で置換された炭素原子を表す。ｎ301は２又は３を表す。］
［ここでＩｎｄ１０１は置換もしくは無置換のインドール環を表し、Ｌ１０１は連結基を表す。Ｉｎｄ１０１とＬ１０１はＩｎｄ１０１の２位もしくは３位で連結している。ｎ１０１は２以上の整数を表す。］
（２）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一対の電極間の少なくとも一層に、下記一般式［２］で表されるインドール化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式［２］
［ここでＲ２０１〜Ｒ２０６は水素原子もしくは置換基を表す。Ｌ２０１は連結基を表す。ｎ２０１は２以上の整数を表す。］
（３）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一対の電極間の少なくとも一層に、下記一般式［３］で表されるインドール化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式［３］
［ここでＲ３０１〜Ｒ３０６は水素原子もしくは置換基を表す。Ｌ３０１は置換もしくは無置換の原子を表す。ｎ３０１は２以上の整数を表す。］
（４）４座配位子を有する白金錯体を含有することを特徴とする上記（１）〜（３）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
（５）一般式［１］〜［３］のいずれかで表されるインドール化合物を少なくとも1種、発光層に含有することを特徴とする上記（１）〜（４）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
（６）電子輸送層に金属錯体系材料を含有することを特徴とする上記（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
（７）下記一般式［１］で表される有機電界発光素子用材料。
一般式［１］
［ここでＩｎｄ １０１ は置換もしくは無置換のインドール環を表し、Ｌ １０１ は連結基を表す。Ｉｎｄ １０１ とＬ １０１ はＩｎｄ １０１ の２位もしくは３位で連結している。ｎ １０１ は２以上の整数を表す。］
（８）下記一般式［２］で表される有機電界発光素子用材料。
一般式［２］
［ここでＲ ２０１ 〜Ｒ ２０６ は水素原子もしくは置換基を表す。Ｌ ２０１ は連結基を表す。ｎ ２０１ は２以上の整数を表す。］
（９）下記一般式［３］で表される有機電界発光素子用材料。
一般式［３］
［ここでＲ ３０１ 〜Ｒ ３０６ は水素原子もしくは置換基を表す。Ｌ ３０１ は置換もしくは無置換の原子を表す。ｎ ３０１ は２以上の整数を表す。］
（１０）一般式［４］で表される有機電界発光素子用材料。
一般式［４］
［ここでＲ ４０１ は置換基を表し、Ｒ ４０２ 〜Ｒ ４０６ は水素原子もしくは置換基を表す。Ｌ ４０１ は置換もしくは無置換の原子を表す。ｎ ４０１ は２以上の整数を表す。］
（１１）一般式［４］で表されるインドール化合物。
一般式［４］
［ここでＲ４０１は置換基を表し、Ｒ４０２〜Ｒ４０６は水素原子もしくは置換基を表す。Ｌ４０１は置換もしくは無置換の原子表す。ｎ４０１は２以上の整数を表す。］
インドール化合物を用いた本発明の有機電界発光素子によって、発光効率及び寿命の向上と駆動電圧の低下をいずれも実現できた。
とくに、本発明に用いるインドール環の２位又は３位で中心元素又は元素群に結合（配位も含む）する化合物は、特許文献３又は４として前記した１位で結合する化合物よりも優れた発光効率及び寿命を備えている。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子である。有機層は、有機化合物のみからなる層であってもよいし、有機化合物と無機化合物とを含有する層であってもよい。一対の電極間に挟まれる有機層の任意の層中に、前記一般式［１］で表される化合物を含有する。一般式［１］の好ましい形態は、前記一般式［２］、前記一般式［３］、前記一般式［４］である。
一般式［１］について説明する。
Ｉｎｄ１０１は、置換もしくは無置換のインドール環を表す。Ｉｎｄ１０１上の置換基は、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの各基が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどの各基が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギ基、３−ペンチニル基などが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどの各基が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどの各基が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどの各基が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどの各基が挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどの各基が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどの各基が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル基などが挙げられる。）、
アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカル
ボニルアミノ基などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどの各基が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどの各基が挙げられる。）、
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基などが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどの各基が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル基、トシル基などが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどの各基が挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などの各基が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基などが挙げられる。）、２つの置換基同士が結合し環構造を形成する基などが挙げられる。複数の置換基は同じであっても異なっても良い。
Ｉｎｄ１０１の窒素原子上に有する置換基の好ましい範囲としては、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、シリル基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基がより好ましく、アリール基、ヘテロ環基が特に好ましい。置換基がアリール基又はヘテロ環基であると、電荷移動度の高い化合物が得られる。
Ｉｎｄ１０１の窒素原子以外の部分が置換基を有する場合、好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、シリル基であり、アルキル基、アミノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、シリル基がより好ましく
、アルキル基、ハロゲン原子が特に好ましい。置換基がアルキル基、ハロゲン原子であると、化合物の耐久性を向上させることができる。
ｎ１０１は２以上の整数を表す。ｎ１０１は２〜４が好ましく、２または３がより好ましく、２が特に好ましい。
Ｌ１０１はｎ１０１価の連結基を表す。連結基としては例えば、芳香族炭化水素連結基（炭素数としては好ましくは６〜２０でありより好ましくは６〜１０である、具体例としてはｎ１０１価として結合し得るベンゼン環基、ナフタレン環基、アントラセン環基、ピレン環基、トリフェニレン環基などが挙げられる。）、ｎ１０１価として結合し得るヘテロ環連結基（ヘテロ原子としては、好ましくは窒素原子、硫黄原子、酸素原子を有し、より好ましくは窒素原子を有する。炭素数は好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜５である。ヘテロ環はヘテロ芳香族環であることが好ましい。具体例としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、チオフェン、オキサジンなどの環基が挙げられる。）、ｎ１０１価として結合し得るアルキル連結基（炭素数としては好ましくは１０以下、より好ましくは６以下である）、ｎ１０１価として結合し得るシリル連結基、−Ｏ−、−Ｎ＜、またはこれらの連結基の組み合わせがあげられる。Ｌ１０１は、好ましくはアルキル連結基、シリル連結基、−Ｏ−、−Ｎ＜またはこれらの組み合わせの連結基であり、より好ましくはアルキル連結基である。Ｌ１０１がアルキル連結基であることで、分子の共役が切断されやすくなり、Ｔ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）を高いレベルに維持することができる。
Ｉｎｄ１０１がＬ１０１と連結する部位はＩｎｄ１０１の２位もしくは３位であり、３位が好ましい。インドール環の２位及び３位（特に３位）を連結することによって、インドール化合物が化学的に安定なものとなって耐久性が向上し、優れた発光効率及び長寿命の素子を得ることができる。
一般式［２］について説明する。
Ｒ２０１〜Ｒ２０６は水素原子もしくは置換基を表す。置換基としては、Ｉｎｄ１０１に置換する置換基として前項で定義したものと同義である。Ｒ２０１〜Ｒ２０６が置換基である場合の好ましい例は、Ｒ２０１はＩｎｄ１０１の窒素原子上に有する置換基の好ましい例と同じであり、Ｒ２０２〜Ｒ２０６はＩｎｄ１０１の窒素原子以外の部分に有する置換基の好ましい例と同じである。
Ｌ２０１は連結基を表す。連結基としてはＬ１０１で定義されたものと同義であり、好ましい例も同じである。
ｎ２０１は２以上の整数を表す。ｎ２０１は２〜４が好ましく、２または３がより好ましく、２が特に好ましい。
一般式［３］について説明する。
Ｒ３０１〜Ｒ３０６は水素原子もしくは置換基を表す。置換基としては、Ｉｎｄ１０１に置換する置換基として前項で定義したものと同義である。Ｒ３０１〜Ｒ３０６が置換基である場合の好ましい例は、Ｒ３０１はＩｎｄ１０１の窒素原子に置換する置換基の好ましい例と同じであり、Ｒ３０２〜Ｒ３０６はＩｎｄ１０１の窒素原子以外の部分に有する置換基の好ましい例と同じである。ｎ３０１は２以上の整数を表す。
ｎ３０１は２もしくは３が好ましく、２がより好ましい。
Ｌ３０１は置換もしくは無置換の原子を表す。Ｌ１０１が置換もしくは無置換の原子であることで、分子の共役が切断されやすくなり、Ｔ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）を高いレベルに維持することができる。原子としては特に限定されないが、炭素原子、シリコン原子、ホウ素原子（ｎ３０１≦３の場合）、窒素原子（ｎ３０１≦３の場合）、リン原子（ｎ３０１≦３の場合）、酸素原子（ｎ３０１＝２の場合）、硫黄
原子（ｎ３０１＝２の場合）などが挙げられる。原子は、炭素原子、シリコン原子が好ましい。これらの原子に置換してもよい置換基はＩｎｄ１０１への置換基として定義されたものと同義であり、好ましい置換基はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ハロゲン原子であり、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子がより好ましく、アルキル基、アリール基が特に好ましい。原子上は置換基により置換されていることが好ましい。置換基は、Ｉｎｄ１０１に置換する置換基として前項で定義したものを適用できる。
一般式［４］について説明する。
Ｒ４０１置換基を表し、Ｒ４０２〜Ｒ４０６は水素原子もしくは置換基を表す。置換基としては、Ｉｎｄ１０１に置換してもよい置換基として定義された置換基と同義である。Ｒ４０１〜Ｒ４０６が置換基である場合の好ましい例は、Ｒ４０１はＩｎｄ１０１の窒素原子上に有する置換基の好ましい例と同じであり、Ｒ４０２〜Ｒ４０６はＩｎｄ１０１の窒素原子以外の部分に有する置換基の好ましい例と同じである。Ｌ４０１は置換もしくは無置換の原子を表す。原子としては特に限定されないが、炭素原子、シリコン原子、ホウ素原子（ｎ４０１≦３の場合）、窒素原子（ｎ４０１≦３の場合）、リン原子（ｎ４０１≦３の場合）、酸素原子（ｎ４０１＝２の場合）、硫黄原子（ｎ４０１＝２の場合）などが挙げられる。Ｌ４０１は窒素原子炭素原子、シリコン原子が好ましい。これらの原子に置換してもよい置換基はＩｎｄ１０１上の置換基で定義された置換基と同義であり、好ましい例はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子がより好ましく、アルキル基、アリール基が特に好ましい。ｎ４０１は２以上の整数を表す。ｎ４０１は２もしくは３が好ましく、２がより好ましい。原子上は置換基により置換されていることが好ましい。置換基は、Ｉｎｄ１０１に置換する置換基として前項で定義したものを適用できる。
一般式［１］〜［３］で表されるインドール化合物は、後述する有機層のうち、正孔輸送層、正孔注入層、励起子ブロック層、発光層の隣接層または発光層に含まれるのが好ましく、正孔輸送層、励起子ブロック層、発光層に含まれるのがより好ましく、発光層に含まれるのが特に好ましい。
以下、本発明のインドール化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。＜インドール化合物＞
本発明のインドール化合物の合成法について説明する。
・インドール環の２位で連結されたインドール化合物の合成法
インドール又はインドール誘導体に対して、炭化水素化リチウム、グリニヤール試薬、塩基等を作用させることにより、２−メタロインドールを生成させる。これに対して種々
ハロゲン化物（ハロシラン、ハロボラン、ハロホスフィン）等を作用させることにより、２位に置換基を有するインドール化合物を合成することができる。また、２-メタロイン
ドールをハロゲン化剤でトラップし、このものをアミン、アルコール、フェノール、アルキルホウ酸誘導体、アリールホウ酸誘導体等と反応させることにより目的の化合物を得ることができる。
・インドール環の３位で連結されたインドール化合物の合成法
インドール又はインドール誘導体とケトンあるいはアルデヒド（あるいはそれらのアセタール）またはエステル（もしくはオルソエステル）を反応させることにより、インドール環の３位でアルキル連結されたインドール化合物を合成できる。また、インドール誘導体をハロゲン化剤によりハロゲン化することで３−ハロインドールを合成し、このものをハロゲン−メタル交換した後、メタロインドールを種々ハロゲン化物（ハロシラン、ハロボラン、ハロホスフィン）等と反応させることにより合成することができる。３−ハロインドールをアミン、アルコール、フェノール、アルキルホウ酸誘導体、アリールホウ酸誘導体等と反応させることにより、N,O,アルキル、アリール等を導入できる。
本発明のインドール化合物を合成する際の反応時間は、反応原料の活性により異なり、特に限定されないが、１０分以上２４時間以下が好ましく、３０分以上１５時間以下がより好ましく、１時間分以上１０時間以下がさらに好ましい。
本発明のインドール化合物の反応温度は反応の活性により異なり、特に限定されないが、−１００℃以上２００℃以下が好ましく、−８０℃以上１５０℃以下がより好ましく、−６０℃以上１３０℃以下がさらに好ましい。
次に、本発明の有機電界発光素子に関して、詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、通常、基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に発光層を含む有機層を有する形態である。
本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも３つの有機層を有することが好ましい。有機層の積層の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
本発明における有機層の各層について説明する。
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。
発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良いが、燐光発光材料であることがより好ましい。ドーパントは１種であっても２種以上であっても良い。
ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
《蛍光発光材料》
蛍光発光材料としては、一般には、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、またはペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などを挙げることができる。
《燐光発光材料》
燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。
例えば、該遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、金、銀、銅、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著，「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」
Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、芳香族炭素環配位子（例えば、好ましくは炭素数５〜３０、より好ましくは炭素数６〜３０、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、またはナフチルアニオンなど）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、好ましくは炭素数５〜３０、より好ましくは炭素数６〜３０、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、またはフェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１６であり、酢酸配位子など）、アルコラト配位子（例えば、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、フェノラト配位子など）、シリルオキシ配位子（例えば、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、さらに好ましくは炭素数３〜２０であり、例えば、トリメチルシリルオキシ配位子、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシ配位子、トリフェニルシリルオキシ配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子、リン配位子（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、さらに好ましくは炭素数３〜２０、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルフォスフィン配位子など）、チオラト配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜２０、例えば、フェニルチオラト配位子など）、フォス
フィンオキシド配位子（好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素数８〜３０、さらに好ましくは炭素数１８〜３０、例えば、トリフェニルフォスフィンオキシド配位子など）であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。
上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
これらの中でも、発光材料の具体例としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、およびＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、またはＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、またはＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、３座以上の多座配位子を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、またはＲｅ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体、またはＰｔ錯体が最も好ましい。中でも４座配位子を有するＰｔ錯体が特に好ましい。
発光材料としては、特に限定されないが、燐光発光材料を用いることが好ましく、イリジウム錯体燐光発光材料、もしくは、白金錯体燐光発光材料を用いることがより好ましく、４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料を用いることが特に好ましいが、他の燐光発光材料を併用してもよい。
錯体燐光発光材料としては、Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ ２５０（２００６）２０９３−２１２６に記載の化合物が挙げられる。
イリジウム錯体燐光発光材料としては、国際公開第００−７０６５５号、国際公開第０１−４１５１２号、国際公開第０２−５６４５号、特開２００２−１１７９７８、国際公開第０４−０８５４５０号、国際公開第０６−１２１８１１号、国際公開第０５−０１９３７３号、国際公開第０５−１１３７０４号、に記載の化合物が挙げられる。
白金錯体燐光発光材料としては、国際公開第００−５７６７６号に記載の化合物が挙げられる。
４座配位子を有する白金錯体（燐光発光）材料として、より具体的には、米国特許第６，６５３，６５４号、国際公開第２００４-０９９３３９号、国際公開第０４−１０８８
５７号、特開２００５−３１０７３３、特開２００５−３１７５１６、特開２００６−２６１６２３、特開２００６−９３５４２、特開２００６−２５６９９９、国際公開第０６−０９８５０５号、特開２００７−１９４６２、特開２００７−９６２５５、特開２００７−９６２５９、国際公開第０５−０４２４４４号、特開２００６−２３２７８４、米国特許第０１３４４６１号、国際公開第０５−０４２５５０号、に記載の化合物が好ましい。
４座配位子を有する白金錯体（燐光発光）材料として、２-アリールピリジン誘導体、
２−(１-ピラゾリル)ピリジン誘導体、１-アリールピラゾール誘導体を配位子の部分構造として含むものが好ましく、２-アリールピリジン誘導体、２−(１-ピラゾリル)ピリジン誘導体を配位子の部分構造として含むものがより好ましく、２−(１-ピラゾリル)ピリジ
ン誘導体を配位子の部分構造として含むものが特に好ましい。
また、上記の配位子の部分構造（例えば、２-アリールピリジン誘導体、２−(１-ピラ
ゾリル)ピリジン誘導体、１-アリールピラゾール誘導体など）は、適当な部位で連結されて、４座の配位子を構成する。
２-アリールピリジン誘導体を配位子の部分構造として含む場合には、ピリジン環の6位、もしくは、アリール基のピリジン環に対してメタ位で連結することが好ましく、ピリジン環の6位同士、もしくは、アリール基のピリジン環に対してメタ位同士で連結すること
がより好ましく、ピリジン環の6位同士で連結することが特に好ましい。
２−(１-ピラゾリル)ピリジン誘導体を配位子の部分構造として含む場合は、ピリジン
環の6位、もしくは、１−ピラゾリル基の４位で連結することが好ましく、ピリジン環の6位同士、もしくは、１−ピラゾリル基の４位同士で連結することがより好ましく、ピリジン環の6位同士で連結することが特に好ましい。
１-アリールピラゾール誘導体を配位子の部分構造として含む場合には、ピラゾール環
の３位、もしくは、アリール基のピラゾール環に対してメタ位で連結することが好ましく、ピラゾール環の３位同士、もしくは、アリール基のピラゾール環に対してメタ位同士で連結することがより好ましく、ピラゾール環の３位同士で連結することが特に好ましい。
上記の配位子の部分構造を連結する構造としては、単結合であっても、２価の連結基であっても良いが、２価の連結基であることが好ましく、２価の連結基としては、例えば、メチレン連結、エチレン連結、フェニレン連結、窒素原子連結、酸素原子連結、硫黄原子連結、ケイ素原子連結が好ましく、メチレン連結、窒素原子連結、ケイ素原子連結がより好ましく、メチレン連結が特に好ましい。メチレン連結基として具体的には、メチレン基（―ＣＨ２―）、メチルメチレン基（―ＣＨＭｅ―）、フルオロメチルメチレン基（―ＣＦＭｅ―）、ジメチルメチレン基（―ＣＭｅ２―）、メチルフェニルメチレン基（―ＣＭｅＰｈ―）、ジフェニルメチレン基（―ＣＰｈ２―）、９，９−フルオレンジイル基、１，１−シクロペンタンジイル基、１，１−シクロヘキサンジイル基が挙げられ、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、９，９−フルオレンジイル基、１，１−シクロペンタンジイル基、１，１−シクロヘキサンジイル基が好ましく、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、１，１−シクロヘキサンジイル基がより好ましく、ジメチルメチレン基が特に好ましい。
また、４座配位子を有する白金錯体（燐光発光）材料として、より好ましいもののひとつは一般式（Ａ）で表されるＰｔ錯体である。
一般式（Ａ）中、ＲＡ３、ＲＡ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、ＲＡ１、ＲＡ２は、それぞれ独立に、置換基を表す。ＲＡ１、ＲＡ２をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲＡ１、ＲＡ２は同じであっても異なってもよく、互いに連結して環を形成してもよい。ｎＡ１及びｎＡ２はそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ＹＡ１は連結基を表す。
ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、及びＲＡ４が表す置換基としては、下記置換基群Ａとして挙げた中から任意に選択することができる。
置換基群Ａ：
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基などが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基などが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基などが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシロキシ基などが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基などが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ基、ピラジルオキシ基、ピリミジルオキシ基、キノリルオキシ基などが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基などが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル基などが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素
数２〜１０であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などが挙げられる。）、
アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基などが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ基、２−ベンズイミゾリルチオ基、２−ベンズオキサゾリルチオ基、２−ベンズチアゾリルチオ基などが挙げられる。）、
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル基、トシル基などが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基などが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基などが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）
ＹＡ１が表す連結基としては、下記連結基群Ａとして挙げた中から任意に選択することができる。
連結基群Ａ：
アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、またはこれらを組み合わせたもの。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。
ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、及びＲＡ４が表す置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、アリール基、ヘテロ環基がより好ましく、アリール基が特に好ましい。
ＹＡ１が表す連結基としては、１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のアルキレン基が好ましく、１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、炭素数１〜６のアルキレン基がより好ましく、フェニレン環が特に好ましい。
ＲＡ３、及びＲＡ４が表す置換基は、ＹＡ１が表す連結基と連結して環を形成してもよく、例えば、ＹＡ１が１，２位で連結したフェニレン環である場合には、ＲＡ３、及びＲＡ４がそれぞれ３，６位で連結して、１，１０−フェナントロリン環を形成していてもよく、更に置換基を有していてもよい。
４座配位子を有する白金錯体（燐光発光）材料として、より好ましいもののひとつは一般式（Ｂ）で表されるＰｔ錯体である。
（一般式（Ｂ）中、ＡＢ１〜ＡＢ６はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＬＢ１は単結合または二価の連結基を表す。ＸはＣまたはＮを表す。Ｚは式中のＸ−Ｃと共に形成される５または６員の芳香環または芳香族ヘテロ環を表す。ＱＢ１はＰｔに結合するアニオン性の基を表す。）
一般式（Ｂ）について説明する。
ＡＢ１〜ＡＢ６はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものと同義であり、好ましいものも同じである。
ＡＢ１〜ＡＢ６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。ＡＢ１〜ＡＢ６がＣ−Ｒである場合に、ＡＢ２、ＡＢ５のＲとして好ましく
は水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基であり、ＡＢ１、ＡＢ３、ＡＢ４、ＡＢ６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。
ＬＢ１は単結合または二価の連結基を表す。
ＬＢ１で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、またはこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。
ＬＢ１として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくはアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基であり、さらに好ましくはジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
ＸはＣまたはＮを表す。Ｚは式中のＸ−Ｃと共に形成される５または６員の芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｚで表される芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、シンノリン環、アクリジン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プテリジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ホスホール環、ホスフィニン環、シロール環などが挙げられる。Ｚは置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｚは他の環と縮合環を形成していても良い。
Ｚとして好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環である。
ＱＢ１はＰｔに結合するアニオン性の基を表す。ＱＢ１で表されるアニオン性の基としては、ビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントラセン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子および、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。こ
の時、ＱＢ１とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。ＱＢ１中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、ＱＢ１中のＰｔに結合する原子は炭素原子、酸素原子、窒素原子であることが好ましく、炭素原子であることがさらに好ましい。
ＱＢ１で表される基として好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子であり、より好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子である。ＱＢ１で表される基としては特に一般式（Ｂ）中のＣ−Ｘと共に形成されるＺ環と同一の基であることが好ましい。
一般式（Ｂ）で表されるＰｔ錯体は、より好ましくは一般式（Ｃ）で表されるＰｔ錯体である。
（一般式（Ｃ）中、ＡＣ１〜ＡＣ１４はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＬＣ１は単結合または二価の連結基を表す。）
一般式（Ｃ）について説明する。
ＡＣ１〜ＡＣ１４はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＡＣ１〜ＡＣ６としては、前記一般式（Ｂ）におけるＡＢ１〜ＡＢ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ＡＣ７〜ＡＣ１４としては、ＡＣ７〜ＡＣ１０とＡＣ１１〜ＡＣ１４のそれぞれにおいて、Ｎ(窒素原子)を表すものの数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。Ｎであるのは、ＡＣ８〜ＡＣ１０とＡＣ１２〜ＡＣ１４から選ばれるのが好ましく、ＡＣ８、ＡＣ９、ＡＣ１２、ＡＣ１３から選ばれるのがより好ましく、ＡＣ８、ＡＣ１２から選ばれるのが特に好ましい。
ＡＣ７〜ＡＣ１４がＣ−Ｒを表す場合に、ＡＣ８、ＡＣ１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。ＡＣ７、ＡＣ９、ＡＣ１１、ＡＣ１３の表すＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子
、フッ素基である。ＡＣ１０、ＡＣ１４の表すＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。ＡＣ７〜ＡＣ９、ＡＣ１１〜ＡＣ１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
ＬＣ１で表される連結基としては、前記一般式（Ｂ）におけるＬＢ１が表す連結基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（Ｂ）で表されるＰｔ錯体は、より好ましくは一般式（Ｄ）で表されるＰｔ錯体である。
（一般式（Ｄ）中、ＡＤ１〜ＡＤ１２はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＬＤ１は単結合または二価の連結基を表す。）
一般式（Ｄ）について説明する。
ＡＤ１〜ＡＤ１２はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。
ＡＤ１〜ＡＤ６としては、前記一般式（Ｂ）におけるＡＢ１〜ＡＢ６が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ＡＤ７〜ＡＤ１２としては、ＡＤ７〜ＡＤ９とＡＤ１０〜ＡＣ１２のそれぞれにおいて、Ｎ(窒素原子)を表すものの数は、０〜２が好ましく、１〜２がより好ましく、１が特に好ましい。Ｎを表すものは、ＡＤ７〜ＡＤ９とＡＤ１０〜ＡＣ１２から選ばれることが好ましく、ＡＤ７、ＡＤ９、ＡＤ１０及びＡＤ１２から選ばれることがより好ましく、ＡＤ７及びＡＤ１０から選ばれることが特に好ましい。
ＡＤ７〜ＡＤ１２がＣ−Ｒである場合に、ＡＤ８、ＡＤ１１のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくポリフルオロアルキル基(例えば、トリフルオロメチル基やパーフルオロエチル基)、シアノ基である。ＡＤ７、ＡＤ９、ＡＤ１０、ＡＤ１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。ＡＤ７〜ＡＤ１２のいずれかがＤ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
ＬＤ１で表される連結基としては、前記一般式（Ｂ）におけるＬＢ１が表す連結基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
４座配位子を有する白金錯体（燐光発光）材料として、より好ましいもののひとつは一般式（Ｅ）で表されるＰｔ錯体である。
（一般式（Ｅ）中、ＡＥ１〜ＡＥ１４はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＬＥ１は単結合または二価の連結基を表す。）
一般式（Ｅ）について説明する。ＡＥ１〜ＡＥ１２はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＡＥ１〜ＡＥ６としては、前記一般式（Ｂ）におけるＡＢ１〜ＡＢ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＡＥ７〜ＡＥ１４としては、前記一般式（Ｃ）におけるＡＣ７〜ＡＣ１４と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ＬＥ１で表される連結基としては、前記一般式（Ｂ）におけるＬＢ１が表す連結基と同義である。
ＬＥ１として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくはアルキレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、さらに好ましくはアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基であり、さらに好ましくはジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
４座配位子を有する白金錯体（燐光発光）材料として、より好ましいもののひとつは一般式（Ｆ）で表されるＰｔ錯体である。
（一般式（Ｆ）中、ＡＦ１〜ＡＦ１４はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＬＦ１は単結合または二価の連結基を表す。）
一般式（Ｆ）について説明する。
ＡＦ１〜ＡＦ１４はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＡＦ１〜ＡＦ５としては、前記一般式（Ｂ）におけるＡＢ１〜ＡＢ５と同義である。ＡＦ１〜ＡＦ５として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。ＡＦ１〜ＡＦ５がＣ−Ｒである場合に、ＡＦ１〜ＡＦ５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子である。
ＡＦ７〜ＡＦ１４としては、前記一般式（Ｃ）におけるＡＣ７〜ＡＣ１４と同義であり、好ましい範囲も同様である。特に、ＡＣ７〜ＡＣ９、ＡＣ１１〜ＡＣ１３のいずれかがＣ−Ｒである場合に、Ｒ同士が互いに連結して形成する環構造としては、フラン環、ベンゾフラン環、ピロール環、ベンゾピロール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フルオレン環が好ましく、これらの環は更に置換基を有していてもよい。
ＬＦ１で表される連結基としては、前記一般式（Ｂ）におけるＬＢ１が表す連結基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
発光材料の具体例としては例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
発光材料は、一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
《ホスト材料》
本発明において、ホスト材料とは、発光層を構成する材料のうち、発光材料以外のものであり、発光材料を分散して層中に保持する機能、陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、正孔及び／または電子を輸送する機能、正孔と電子の再結合の場を提供する機能、再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、及び正孔及び／または電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能を有する材料を意味する。
本発明における発光層に含有されるホスト材料としては、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、アザカルバゾール骨格を有するもの、インドール骨格を有するもの、アザインドール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するものや、後述の正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層の項で例示さ
れている材料が挙げられる。
発光層には、二種以上のホスト材料を含有していても良い。ホストの種類としては一般式［１］で表される化合物、金属錯体系ホスト材料、芳香族炭化水素系ホスト材料、含窒素有機材料系ホスト材料のなかから二種選ぶのがより好ましい。さらに好ましくは一般式［１］で表される化合物に加え、金属錯体系ホスト材料、芳香族炭化水素系ホスト材料、含窒素有機材料系ホスト材料のいずれかを含有することが好ましい。
本発明の一般式［１］で表される化合物が発光層に含まれる場合、その含有量は、特に限定はされないが、発光層に含まれる物質の総質量に対し５０〜９９質量％が好ましく、７０〜９５質量％がより好ましく、８５〜９０質量％が特に好ましい。
金属錯体系ホスト材料とは、金属錯体で構成されるホスト材料である。の金属錯体を構成する金属原子としては、特に限定されないが、２価または３価の金属原子が好ましく、３価のアルミニウム原子、２価の亜鉛原子、３価のガリウム原子、２価のベリリウム原子、２価のマグネシウム原子がより好ましく、３価のアルミニウム原子、３価のガリウム原子、２価の亜鉛原子がさらに好ましく、３価のアルミニウム原子が特に好ましい。
芳香族炭化水素系ホスト材料とは、炭素、水素のみで構成される芳香族環からなる有機材料で構成されるホスト材料である。芳香族環は置換基を有してもよい。芳香族炭化水素系ホスト材料としては、ナフタレン環などの縮環構造を持たないことが好ましい。
含窒素有機材料系ホスト材料とは、窒素原子を有する有機化合物で構成されるホスト材料である。例えば、アニリン誘導体、含窒素ヘテロ環化合物、及び、これらを配位子に有する金属錯体が挙げられる。含窒素有機材料として好ましくは、含窒素ヘテロ環化合物、及び、これらを配位子に有する金属錯体であり、より好ましくは、５員の含窒素ヘテロ環（ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環など、好ましくはピロール環、イミダゾール環、より好ましくはピロール環）を有する化合物であり、さらに好ましくは、５員含窒素ヘテロ環と６縮環の縮骨格を有する化合物である事が好ましい。
発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、５．８ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．９５ｅＶ以上、６．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、６．０ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
発光層中のホスト材料の電子移動度は、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上、１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。
発光層中のホスト材料の正孔移動度は、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上、１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。
発光層に含まれるホスト材料のガラス転移点は９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
発光層中の発光材料のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０
ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ｋＪ／ｍｏｌ以上）、９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ｋＪ／ｍｏｌ以下）が好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．７８ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５６．１５ｋＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．３５ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ｋＪ／ｍｏｌ以下）がさらに好ましい。
発光層中のホスト材料のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ｋＪ／ｍｏｌ以上）、９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ｋＪ／ｍｏｌ以下）が好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．７８ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５６．１５ｋＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．３５ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ｋＪ／ｍｏｌ以下）がさらに好ましい。
発光層に隣接する層（正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、励起子ブロック層など）のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ ｋＪ／ｍｏｌ以上）、９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ｋＪ／
ｍｏｌ以下）が好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．７８ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５６．１５ｋＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．３５ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ｋＪ／ｍｏｌ以下）がさらに好ましい。
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、インドール誘導体、アザインドール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾールやフェニルアジンを配位子に有するＩｒ錯体に代表される各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層のガラス転移点は、前記発光層のホスト材料のガラス転移点と同様の範囲であることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能
を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、１，３，５−トリフェニルベンゼン誘導体、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子注入層及び電子輸送層のガラス転移点は、前記発光層のホスト材料のガラス転移点と同様の範囲であることが好ましい。
電子輸送層には、金属錯体系材料を含有することが好ましい。電子輸送層に金属錯体系材料を含有することにより、駆動電圧の低下や発光効率の向上という本願発明の効果をより一層高めることができる。
金属錯体を構成する金属原子又は原子群としては特に限定されないが、２価または３価の金属原子並びにこれらの原子を含む原子群が好ましく、３価のアルミニウム原子、２価の亜鉛原子、３価のガリウム原子、２価のベリリウム原子、２価のマグネシウム原子並びにこれらの原子を含む原子群がより好ましく、３価のアルミニウム原子、３価のガリウム原子、２価の亜鉛原子がさらに好ましく、３価のアルミニウム原子が特に好ましい。
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、ＢＡｌｑ［ビス（２−メチルー８−キノリノラート-N1,O8)-(1,1'-ビフェニール-4-オラート)アルミニウム］等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、ＢＣＰ［2,9-ジメチル-4,7-ジフェニール-1,10-フェナ
ントリン］等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
次に、本発明の有機電界発光素子を構成する、有機層以外の要素について説明する。
（基板）
基板は、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロ
エチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。
基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。
基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
（電極）
《陽極》
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。
陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。
本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。が、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。
陽極の抵抗値としては、１０3Ω／□以下が好ましく、１０2Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電極膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。
《陰極》
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。
なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
（保護層）
本発明において、有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3
、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＳｉＮx、ＳｉＮxＯy等の金属窒化物、ＭｇＦ2、Ｌ
ｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
（封止容器）
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられ
る。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
なお、本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は、２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
本発明の発光素子の内部量子効率としては、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は、内部量子効率は外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機電界発光素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光の極大波長は好ましくは３９０ｎｍ以上、４９５ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上、４９０ｎｍ以下である。また、本発明の発光素子は５００ｎｍ以上にも発光極大波長を有しても良く、白色発光素子であっても良い。
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｘ値は、好ましくは０．２２以下であり、より好ましくは０．２０以下である。
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｙ値は、好ましくは０．２５以下であり、より好ましくは０．２０以下であり、さらに好ましくは０．１５以下である。
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光スペクトルの半値幅は１００ｎｍ以下が好ましく、９０ｎｍ以下がより好ましく、８０ｎｍ以下がさらに好ましく、７０ｎｍ以下が特に好ましい。
実施例３、７及び８は、参考例と読み替えるものとする。
＜化合物（５−１）の合成＞
文献記載（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２００３年，４４巻，１９５９頁）の手法を参考に、下記の化合物（８−１）を合成した。具体的には、室温でインドール（１１．７２ｇ，１００ｍｍｏｌ）、アセトン（３．６７ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１００ｍＬ）の混合物にヨウ素（２．５ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した。得られた反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え反応を停止させた。酢酸エチルで抽出を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物（８−１）（３．３０ｇ，１２．０ｍｍｏｌ，２４％）を得た。
窒素雰囲気下、室温で化合物（８−１）（３．３０ｇ，１２ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（３．０５ｇ，２９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ））、ｔ−ブトキシナトリウム（３．６ｇ，３６ｍｍｏｌ）、キシレン（１２０ｍＬ）の混合物にｔ−ブチルホスフィン（０．２４ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）を加えた後、還流条件下で１時間攪拌した。得られた反応液を冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出を行なった。集めた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行なった。得られた固体をイソプロピルアルコールから再結晶した。得られた個体をろ取することで化合物（５−１）（１．４ｇ）を得た。
化合物（５−１）の１H NMRデータ：δ＝７．４６−７．５７（ｍ，１２Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，２Ｈ），２．００（ｓ，６Ｈ）in CDCl3
＜化合物（５−２）の合成＞
文献記載（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１９８３年，２０巻，１３０３頁）の手法を参考に、下記の化合物（９−１）を合成した。具体的には、窒素雰囲気下、室温でインドール（２３．４ｇ，２００ｍｍｏｌ）、オルソギ酸トリエチル（１３．４ｍＬ，７３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１００ｍＬ）にｐ−トルエンスルホン酸（０．０５ｇ）を加え、還流条件下で４時間攪拌した。得られた反応液を空冷した後、エバポレーターで濃縮した。残渣に飽和重曹水（１００ｍＬ）を加え、これを酢酸エチル（５０ｍＬ，３回）で抽出した。有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、化合物（９−１）（１５．０ｇ，３９．９ｍｍｏｌ，６０％）を得た。
窒素雰囲気下、室温で化合物（９−１）（７．５１ｇ，２０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（６．６４ｍＬ，６３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ））、ｔ−ブトキシナトリウム（８．６５ｇ，９０ｍｍｏｌ）、キシレン（２００ｍＬ）の混合物にｔ−ブチルホスフィン（０．６０ｍＬ，２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、還流条件下で４時間攪拌した。得られた反応液を冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出を行なった。集めた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行なった。得られた固体を加熱した酢酸エチルに溶解させ、イソプロピルアルコールを加えた。析出した固体をろ取することで、化合物（５−２）（４．０ｇ）を得た。
化合物（５−２）の１H NMRデータ：δ＝2.60(s, 3H), 7.00(dd, 3H), 7.13(s, 3H), 7.14(dd, 3H), 7.26-7.32(m, 3H), 7.41-7.48(m, 12H), 7.55(d, 3H), 7.64(d, 3H) 300 MHz
in CDCl3
＜化合物（５−４）の合成＞
Ｎ−フェニルインドール（4.78 g, 24.7 mmol）、及びN,N,N’,N’―テトラメチルエチレンジアミン（5.21 g, 44.8 mmol）をｎ−ヘキサン120 mlに溶解させた。氷冷窒素雰囲
気下、この混合液にtert−ブチルリチウム溶液（１．５７ Ｍ）（23.5 ml, 36.9 mmol）
をゆっくりと滴下し、０℃にて５０分間攪拌した。その後、この混合液を−７８℃に冷却し、ジフェニルジクロロシラン（2.84 g, 11.2 mmol）をゆっくりと滴下した。−７８℃
にて２時間および室温にて更に２時間攪拌した後、水２００ ｍｌを添加した。この混合
液を酢酸エチルにて抽出し（１００ ｍｌ×３回）、回収した有機層を飽和食塩水にて洗
浄した（５０ ｍｌ×１回）。この有機層を硫酸マグネシウム（５ ｇ）にて乾燥した後、ロータリーエバポレーターにより溶媒を留去した。その後、ヘキサン/酢酸エチル（３０
／１）混合溶媒を用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー、及びヘキサン/酢酸エチ
ル（３０／１）混合溶媒を用いた過熱洗浄により白色粉末固体の化合物（５−４）（収量1.54 g, 収率24.3 %）を得た。
化合物（５−４）の１H NMRデータ：δ＝7.60-7.65(dd, 2H), 7.23-7.31(m, 6H), 6.87-7.19(m, 22H) 300 MHz in CDCl3
＜化合物（１０−１）の合成＞
特許文献（特開２００２−３０５０８４号公報）記載の手法を参考に、下記の化合物（１０−１）の合成を行った。
化合物（１０−１）
＜比較例１＞
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、イリジウム錯体（１１−１）（発光材料）と化合物（１０−１）（ホスト材料）を１０：９０の比率（質量比）で２０ｎｍ蒸着し、発光層を形成した。この上に、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート-N1,O8)-(1,1'-ビフェニール-4-オラート)アルミニウム）を６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を２０ｎｍ蒸着した。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、シャドウマスクによりパターニングして陰極として厚み６０ｎｍのＡｌを設けた。
各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着により設けた。
作製した積層体を、窒素ガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ製）を用いて封止した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機電界発光素子に印加して発光させた結果、イリジウム錯体（１１−１）に由来する燐光発光が得られた。
＜比較例２、実施例１〜実施例４＞
比較例１の発光層（イリジウム錯体（１１−１）と化合物（１０−１）の共蒸着層）を表１の構成に置き換えた素子を作製し、比較例１と同様に発光させた。それぞれの発光材料に由来する燐光発光又は蛍光発光が得られた。
＜比較例５＞
発光層の組成をルブレン（ドーパント）と化合物（１０−１）（ホスト材料）とを１：９９の比率（質量比）と替え、比較例１と同様に素子を作製し、発光させた。ルブレンに由来する蛍光発光が得られた。
＜比較例６〜８、実施例７〜１０＞
比較例５の発光層を表１の構成にそれぞれ替え、比較例５と同様に素子を作製し、発光させた。それぞれの発光材料に由来する蛍光発光が得られた。
比較例および実施例の素子特性の評価結果を下記の表１にまとめた。発光効率については、２０℃、輝度３６０ｃｄ／ｍ２で素子を定電流駆動し、得られた発光スペクトルと正面輝度から輝度換算法により外部量子効率を算出し、これを発光効率とした。なお、発光効率、駆動電圧は輝度３６０ｃｄ／ｍ２で駆動した際の値である。輝度半減時間は、初期輝度３６０ｃｄ／ｍ２で定電流駆動した際の、輝度が半減するまでの時間である。なお、輝度の測定は、トプコン社の輝度計ＢＭ−８（商品名）を用いて測定した。
表１から本発明の素子は、比較例の素子に比べて、発光効率、輝度半減時間、駆動電圧で優れた結果を示していることがわかる。すなわち、インドール環の２位又は３位で結合する、本発明に係るインドール化合物が、１位で結合するインドール化合物よりも優れた発光効率、輝度半減時間、駆動電圧を示していることがわかる。
また、上記表に示したインドール化合物以外で、本発明に係るインドール化合物をホスト材料として用いて作製した素子においても、上記と同様に比較例に比べて優れた結果となった。
さらに、実施例２、４、６―９にみられるように、本発明に係るインドール化合物と白金錯体発光材料との組み合わせが特に好ましいという結果が得られた。

Claims (5)

  1. 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一対の電極間の少なくとも一層に、下記一般式［３］で表されるインドール化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
    一般式［３］
    ［ここでＲ301はアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ302〜Ｒ306は水素原子もしくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基、シリル基及びシリルオキシ基からなる群より選択される置換基を表す。Ｌ301はアルキル基又はアリール基で置換された炭素原子を表す。ｎ301は２又は３を表す。］
  2. ４座配位子を有する白金錯体を含有することを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 一般式［３］で表されるインドール化合物を少なくとも１種、発光層に含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
  4. 電子輸送層に金属錯体系材料を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  5. 下記一般式［３］で表される有機電界発光素子材料。
    一般式［３］
    ［ここでＲ301はアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ302〜Ｒ306は水素原子もしくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基、シリル基及びシリルオキシ基からなる群より選択される置換基を表す。Ｌ301はアルキル基又はアリール基で置換された炭素原子を表す。ｎ301は２又は３を表す。］
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