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KR102113537B1 - 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자 - Google Patents

발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자 Download PDF

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Publication number
KR102113537B1
KR102113537B1 KR1020190010387A KR20190010387A KR102113537B1 KR 102113537 B1 KR102113537 B1 KR 102113537B1 KR 1020190010387 A KR1020190010387 A KR 1020190010387A KR 20190010387 A KR20190010387 A KR 20190010387A KR 102113537 B1 KR102113537 B1 KR 102113537B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
formula
encapsulant
light
emitting device
Prior art date
Application number
KR1020190010387A
Other languages
English (en)
Inventor
남시욱
서영성
김경종
Original Assignee
코오롱인더스트리 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to JP2021541686A priority patent/JP7232340B2/ja
Priority to CN202080011262.1A priority patent/CN113366660A/zh
Priority to PCT/KR2020/000923 priority patent/WO2020159130A1/ko
Priority to TW109102330A priority patent/TWI734358B/zh
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Abstract

자외선 차단 기능을 가지는 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자가 개시된다. 상기 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물을 포함하며, 하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가지는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112019009661501-pat00065

[수식 1]
Figure 112019009661501-pat00066

[수식 2]
Figure 112019009661501-pat00067

상기 화학식 1에서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이고, 상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.

Description

발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자{Ultraviolet absorbing encapsulant for light emitting device and light emitting device including the same}
본 발명은 발광 소자의 열화를 방지하기 위하여 사용되는 봉지재에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 자외선 차단 기능을 가지는 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자에 관한 것이다.
발광 소자, 특히 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Device; OLED)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트(contrast)가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있어, 매우 다양한 분야에서 폭넓게 사용되고 있다.
하지만, 이와 같은 유기 발광 소자가 산소, 수분 및 자외선에 노출되는 경우, 열화 현상에 의해 물성 및 수명이 저하되는 문제점이 발생하기 때문에, 산소, 수분 및 자외선으로부터 유기 발광 소자를 보호할 수 있는 밀봉 수단이 소자에 도입되어어야만 한다. 특히, 발광 소자는 사용상 빛에 노출될 수 밖에 없으므로, 내광성과 내열성 또한 가져야 한다.
이와 관련하여, 당분야에서는 벤조페논(benzophenone)계, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계, 트리아졸(triazole)계, 트리아진(Triazine)계, 살리실레이트(salicylate)계, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)계, 옥사닐라이드(oxanilide)계, 힌더드 아민(hindered amine)계 및 금속착염계(광안정제) 등의 UV 흡수제를 이용하여 UV로부터의 소자 손상을 방지하는 연구를 진행하였고, 현재 이와 관련한 문헌이 적지 않게 공개되어 있다.
하지만, 이들 UV 흡수제는 260 내지 380 nm 영역대의 UV만을 주로 흡수하기 때문에, 그 이상 영역대(예를 들어, 380 내지 430 nm)의 UV는 차단하지 못하는 문제가 있다. 따라서, 260 내지 380 nm 이상 영역대의 UV 까지도 흡수 차단하여, UV로부터의 완전한 손상 방지가 가능한 발광 소자용 봉지재의 개발이 요구된다.
따라서, 본 발명의 목적은, 자외선 차단 기능을 가져 내열 및 내광 신뢰성이 우수한 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물을 포함하며, 하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가지는 것을 특징으로 하는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019009661501-pat00001
[수식 1]
Figure 112019009661501-pat00002
[수식 2]
Figure 112019009661501-pat00003
상기 화학식 1에서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이고, 상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.
또한, 본 발명은, 상기 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자는, 자외선 차단 기능을 가져 내열 및 내광 신뢰성이 우수한 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 장점을 가지고 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물을 포함하며, 하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가지는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112019009661501-pat00004
[수식 1]
Figure 112019009661501-pat00005
[수식 2]
Figure 112019009661501-pat00006
상기 화학식 1에서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이고, 상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.
전술한 바와 같이, 지금까지는 발광 소자의 UV 흡수를 차단하기 위하여 벤조페논(benzophenone)계, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계, 트리아졸(triazole)계, 트리아진(Triazine)계, 살리실레이트(salicylate)계, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)계, 옥사닐라이드(oxanilide)계, 힌더드 아민(hindered amine)계 및 금속착염계(광안정제) 등의 UV 흡수제를 이용하고 있었다. 하지만, 이들 UV 흡수제는 260 내지 380 nm 영역대의 UV만을 주로 흡수하기 때문에, 그 이상 영역대(예를 들어, 400 내지 430 nm)의 UV는 차단하지 못하는 문제가 있다. 이에 본 출원인은, 260 내지 380 nm 이상 영역대의 UV 까지도 흡수 차단하여, UV로부터의 완전한 손상 방지가 가능한 발광 소자용 봉지재를 발명해 낸 것이다.
상기 수식 1 및 2에서 405 nm를 측정 파장으로 선택한 이유는, 400 nm 근방에서 신뢰성을 저하 시키는 특성(황변 소자 데미지 등)이 있어 해당 부분을 차단하여야 하는데, RGB 화이트 밸런스 유지와 투과도 상승을 위해서는 블루(Blue) 파장대인 430 nm 이상에서의 투과도가 높아야 한다. 즉, 신뢰성에 영향을 주는 400 nm 부근의 빛은 흡수하고 430 nm 이상에서 투과도를 확보하는 것이 중요하기 때문에 상기와 같이 405 nm를 측정 파장으로 선택한 것이다.
상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이나, R1은 탄소수 1 내지 5개의 알킬기가 바람직하고, 메틸기가 더욱 바람직하며, R4 내지 R7은 수소가 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이나, 바람직하게는 R2 및 R3 각각 독립적으로 페닐기이거나, 시아노기(-CN group), 알킬기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르복실기, 히드록시기, 아미드기, 에스터기, 에테르기, 아크릴레이트기 및 할로젠기 중 어느 하나 이상을 포함하는 포화 또는 불포화(또는, 중합성기) 탄화수소기이다.
상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3의 구체적인 예로는,
Figure 112019009661501-pat00007
,
Figure 112019009661501-pat00008
,
Figure 112019009661501-pat00009
,
Figure 112019009661501-pat00010
,
Figure 112019009661501-pat00011
,
Figure 112019009661501-pat00012
,
Figure 112019009661501-pat00013
,
Figure 112019009661501-pat00014
,
Figure 112019009661501-pat00015
,
Figure 112019009661501-pat00016
및
Figure 112019009661501-pat00017
등이 있으며(상기 예시들에서 굴곡선(
Figure 112019009661501-pat00018
)은 연결부를 나타낸다), 이들 외에도 상기의 조건을 만족하는 치환기라면 특별한 제한 없이 적용될 수 있다. 또한, R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으나 서로 다르게 적용하는 것이 바람직하고, 예를 들어, R2 및 R3 중 어느 하나가 페닐기이면, 다른 하나는 나머지 예시된 치환기 중 어느 하나일 수 있다.
따라서, 상기의 치환기들을 적용한 본 발명에 따른 인돌계 유도체 화합물로는, 하기 화학식 1a 내지 1j로 표시되는 화합물 및 이들의 이성질체를 예시할 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112019009661501-pat00019
[화학식 1b]
Figure 112019009661501-pat00020
[화학식 1c]
Figure 112019009661501-pat00021
[화학식 1d]
Figure 112019009661501-pat00022
[화학식 1e]
Figure 112019009661501-pat00023
[화학식 1f]
Figure 112019009661501-pat00024
[화학식 1g]
Figure 112019009661501-pat00025
[화학식 1h]
Figure 112019009661501-pat00026
[화학식 1i]
Figure 112019009661501-pat00027
[화학식 1j]
Figure 112019009661501-pat00028
한편, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 보다 다양한 파장대의 UV를 흡수하고, 인돌계 화합물과의 상호 보완 효과를 발현하기 위하여, 상기 인돌계 화합물 이외에 벤조페논(benzophenone)계 화합물, 트리아졸(triazole)계 화합물, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계 화합물, 트리아진(Triazine)계 화합물, 살리실레이트(salicylate)계 화합물, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)계 화합물, 옥사닐라이드(oxanilide)계 화합물, 힌더드 아민(hindered amine)계 화합물 및 금속착염계 화합물(광안정제) 등의 UV 흡수제를 1종 이상 더 포함할 수 있다. 이와 같이, 인돌계 화합물 이외에 별도의 UV 흡수제를 추가로 포함하는 경우, 추가 UV 흡수제의 함량은 상기 인돌계 화합물 100 중량부에 대하여 0.05 내지 5 중량부일 수 있다. 추가 UV 흡수제의 함량이 상기 인돌계 화합물 100 중량부에 대하여 0.05 중량부 미만일 경우에는 차단율 효과가 미미할 수 있으며, 5 중량부를 초과할 경우에는 조액의 점도 상승 및 석출현상이 발생하며 장기 조액 안정성이 저하될 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 이상의 (인돌계 화합물 포함) UV 흡수제 이외에, 단관능의 아크릴레이트 모노머, 다관능의 아크릴레이트 모노머 및 반응 개시제를 포함할 수 있다.
상기 단관능의 아크릴레이트 모노머는, 아크릴레이트 작용기를 1개 포함하는 것으로서, 벤질메타아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타아크릴레이트, 2-히드록시부틸 메타아크릴레이트, 6-히드록시헥실 메타아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노메타아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 메타아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노메타아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노메타아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 메타아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 메타아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시부틸 메타아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 메타아크릴레이트 및 이들 중 둘 이상을 포함한 혼합물을 예시할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
상기 다관능의 아크릴레이트 모노머는, 아크릴레이트 작용기를 2개 이상 포함하는 동시에, 다환 지환식 골격 또는 다환 방향족 골격을 포함할 수 있는 것으로서, 디펜카리트리올 헥사아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디(메트)아크릴레이트, 이소보르닐디메탄올디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐디메탄올디(메트)아크릴레이트 및 이들 중 둘 이상을 포함한 혼합물을 예시할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
그밖에, 상기 반응 개시제로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드(diphenyl(2,4,6,-trimethylbenzoyl)phosphine oxide), 이와 동일 또는 유사한 성질을 가지는(즉, 365 내지 400 nm에서 광 흡수 파장 영역을 가지는) 반응 개시제 및 이들 중 둘 이상을 포함한 혼합물을 예시할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
한편, 상기 봉지재를 구성하는 각 성분의 함량에 대하여 설명하면, 상기 봉지재 전체 중량에 대하여, 상기 (인돌계 화합물 포함) UV 흡수제의 함량은 0.5 내지 9 중량%, 바람직하게는 1 내지 7 중량%, 상기 단관능 아크릴레이트 모노머의 함량은 3 내지 95 중량%, 바람직하게는 40 내지 80 중량%, 상기 다관능 아크릴레이트 모노머의 함량은 3 내지 95 중량%, 바람직하게는 15 내지 60 중량%, 상기 개시제의 함량은 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 1 내지 3 중량%일 수 있다. 다만, 이들 각각의 함량은 본 발명에 최적화 된 것일 뿐 상기 수치범위에 한정되지 않으며, 본 발명의 목적 달성이 가능만 하다면 상기 봉지재를 구성하는 각 성분들의 함량에 특별한 제한은 없다.
또한, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재에는, 산화방지제, 열안정제, 계면활성제, 레벨링제 및 소포제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제가 하나 이상 더 포함될 수 있다. 이 경우, 상기 첨가제는 상기 인돌계 화합물에 의한 효과 발현을 저해하지 않는 한도 내에서 제한 없이 사용할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 자외선(특히, 405 내지 430 nm 파장 영역대의 UV)은 물론 빛이나 열 조건 하에서도 내열/내광 신뢰성이 우수하여, 발광 소자의 물성 저하를 방지할 수 있고, 궁극적으로는 발광 소자의 수명특성을 개선시킬 수 있다. 이와 같은 본 발명의 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가진다.
[수식 1]
Figure 112019009661501-pat00029
[수식 2]
Figure 112019009661501-pat00030
상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.
본 발명의 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 상기 수식 1을 기본적으로 만족하여야 하며(405 nm에서 투과도가 20 % 이하이면 수식 1의 범위에 모두 포함됨), 내광/내열 신뢰성(내광성, 내열성) 후에는 상기 수식 2까지 동시에 만족하여야 한다(신뢰성 후 405 nm에서 변화가 많을 경우, 내광/내열 투과율이 10 %를 초과).
여기서, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재의 자외선 초기 투과율은, 예를 들어, 405 내지 430 nm 파장에서 상기 수식 1에 나타낸 바와 같이 60 내지 100 %, 바람직하게는 80 내지 95 %일 수 있다.
또한, 상기 내광 투과율(내광성)은, 예를 들어, KS C IEC 61646 규격에 의해 UV 처리 실험을 통해(280 nm ~ 400 nm) 태양광에 노출되는 경우에 따라 열화되는 정도를 시험하여 노출 전 후 투과도 변화를 측정함으로써 확인될 수 있다. 이때, 2,500 W 제논 아크램프를 적용하여 규격에 의해 60 ℃, 15 kwh/m2 광 노출시키는 조건 하에서 측정될 수 있으며, 이의 조건 하에서 내광성은 상기 수식 2에 나타낸 바와 같이 10 % 이하를 만족하여야 하며, 바람직하게는 7 % 이하일 수 있다. 이때, 10 % 이하를 만족하지 못하는 것은 광 노출에 의해 405 nm의 차단 성능이 저하되는 것을 의미하기 때문에, 이 경우 소자의 수명이 단축될 수 있다.
또한, 상기 내열 투과율(내열성)은, 예를 들어, 120 ℃의 온도로 500 내지 1,000 시간 동안 가열시키는 조건 하에서 측정될 수 있으며, 이의 조건 하에서의 내열성은 상기 수식 2에 나타낸 바와 같이 10 % 이하, 바람직하게는 7 % 이하일 수 있다. 한편, 상기 수식 2는 설명의 편의를 위하여 내광/내열 투과율이란 용어가 사용되었으며, 내광 투과율과 내열 투과율이 동일한 수식에 적용됨을 명시한다.
한편, 본 발명은, 이상에서 전술한 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자를 제공한다. 즉, 본 발명에 따른 자외선 흡수 봉지재는, 발광 소자(LED) 및 유기 발광 소자(OLED) 등 통상적인 발광 소자들에 적용 가능하며, 산소와 수분에 의해 데미지 받는 것 이외에 외부로부터의 광에 의한 데미지를 받아 소자의 수명이 저하되는 점을 고려하여 유기 발광 소자에 적용하는 것이 바람직하다. 그밖에, 봉지재를 제외한 발광 소자 및 유기 발광 소자의 기본 구성은 통상적인 그것의 내용을 준용한다.
그밖에, 상기 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자의 제조방법에 대하여 간단히 설명하면, 먼저, 상기 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 플래시 증착(Flash Evaporation) 또는 잉크젯 프린팅(Ink-Jet Printing), 스핀코팅 등의 코팅 방식을 통하여 LED 또는 OLED에 코팅시키고 UV 경화시킨 후, 이를 시트 등의 형태로 성형하고, 기판과 합착시키고 가열 경화함으로써, 봉지재가 포함된 발광 소자가 제조될 수 있다.
이하 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변경 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[실시예 1] 자외선 흡수 봉지재의 제조
교반기를 부착한 3구 플라스크에, 벤질메타아크릴레이트 모노머 56.87 중량%, 다관능아크릴레이트 모노머인 TRIMETHYLOLPROPANE TRIACRYLATE 37.92 중량%, 개시제인 diphenyl(2,4,6,-trimethylbenzoyl)phosphine oxide 2.84 중량%, 하기 화학식 1a로 표시되는 인돌계 유도체 화합물 2.37 중량%를 넣은 후, 질소 분위기 및 50 ℃의 온도 하에서 550 rpm으로 5 시간 교반하였다. 교반을 통하여 얻어진 화합물을 유리 기판 위에 스핀코팅기(ACE-200, 동아무역사)을 사용하여 880 rpm의 속도로 23 초 동안 작업한 후, 25 ℃의 온도에서 395 nm 파장의 LED 경화기로 질소 분위기 하에서 1,500 mJ/cm2의 광량으로 경화하여, 8 ㎛의 두께를 가지는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1a]
Figure 112019009661501-pat00031
[실시예 2] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1b로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1b]
Figure 112019009661501-pat00032
[실시예 3] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1c로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1c]
Figure 112019009661501-pat00033
[실시예 4] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1d로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1d]
Figure 112019009661501-pat00034
[실시예 5] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1e로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1e]
Figure 112019009661501-pat00035
[실시예 6] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1f로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1f]
Figure 112019009661501-pat00036
[실시예 7] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1g로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1g]
Figure 112019009661501-pat00037
[실시예 8] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1h로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1h]
Figure 112019009661501-pat00038
[실시예 9] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1i로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1i]
Figure 112019009661501-pat00039
[실시예 10] 자외선 흡수 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1j로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.
[화학식 1j]
Figure 112019009661501-pat00040
[비교예 1] 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 트리아진계 UV 흡수제(BASF Tinuvin-460)로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 봉지재를 제조하였다.
[비교예 2] 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 벤조트리아졸계 UV 흡수제(BASF Tinuvin-P)로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 봉지재를 제조하였다.
[비교예 3] 봉지재의 제조
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 벤조페논계 UV 흡수제(BASF Chimassorb-81)로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 봉지재를 제조하였다.
[시험예 1] 유기 발광 소자용 봉지재의 초기 투과율 평가
자외선-가시광선 분광 광도계(UV-Visible Spectrometer, Evolution 600)를 이용하여, 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 봉지재 시편의 투과도를 투과모드로 300 ~ 800 nm 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
초기 투과율(%)
실시예 1 89.3
실시예 2 83.0
실시예 3 76.2
실시예 4 89.2
실시예 5 92.4
실시예 6 65.4
실시예 7 91.3
실시예 8 88.2
실시예 9 89.3
실시예 10 90.2
비교예 1 2.9
비교예 2 0.9
비교예 3 1.3
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재의 초기 투과율을 평가한 결과, 본 발명의 인돌계 유도체 화합물을 적용한 실시예 1 내지 10의 봉지재가, 비교예 1 내지 3의 봉지재에 비하여 초기 투과율이 월등히 우수한 것을 확인할 수 있었으며, 이를 통하여, 본 발명의 인돌계 유도체 화합물을 봉지재에 적용하면 400 nm 부근의 광을 잘 차단함을 알 수 있었다.
[시험예 2] 유기 발광 소자용 봉지재의 내광 투과율 평가
내광테스터기(대송랩테크社, 한국)를 이용하여 KS C IEC 61646 규격에 의한 UV 처리 실험을 통해(280 ~ 400 nm), 상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재가 태양광에 노출되는 경우에 따라 열화되는 정도를 시험하여 전후 투과도 변화를 측정하였다. 이때, 2,500 W 제논 아크램프를 사용하여 규격에 따라 60 ℃의 온도 및 15 kwh/m2 의 광량으로 광 노출시켜 각 봉지재의 내광 투과율을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[시험예 3] 유기 발광 소자용 봉지재의 내열 투과율 평가
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재를, 고온 오븐(제이오테크사)을 이용하여 Air 상태에서 120 ℃의 온도로 500 시간 동안 가열하여 각 봉지재의 내열 투과율을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
내광 투과율(%) 내열 투과율(%)
실시예 1 4 3
실시예 2 9 4
실시예 3 9 2
실시예 4 7 3
실시예 5 2 1
실시예 6 10 4
실시예 7 2 1
실시예 8 4 2
실시예 9 4 2
실시예 10 4 3
비교예 1 -1 1
비교예 2 -2 2
비교예 3 -1 -1
상기 시험예 2 및 3에서 상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재의 내광성 및 내열성을 평가한 결과를 통해서는, 본 발명의 인돌계 유도체 화합물을 적용한 실시예 1 내지 10의 봉지재는, 내열 내광 후에도 단파장, 즉 405 ~ 430 nm의 광 차단 효과가 우수함을 확인할 수 있었다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물을 포함하며,
    하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가지는 것을 특징으로 하는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
    [화학식 1]
    Figure 112019132162111-pat00068

    [수식 1]
    Figure 112019132162111-pat00069

    [수식 2]
    Figure 112019132162111-pat00070

    상기 화학식 1에서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2는 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이고, R3은
    Figure 112019132162111-pat00071
    ,
    Figure 112019132162111-pat00072
    ,
    Figure 112019132162111-pat00073
    ,
    Figure 112019132162111-pat00074
    ,
    Figure 112019132162111-pat00075
    ,
    Figure 112019132162111-pat00076
    ,
    Figure 112019132162111-pat00077
    ,
    Figure 112019132162111-pat00078
    및
    Figure 112019132162111-pat00079
    로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1은 탄소수 1 내지 5개의 알킬기이고, R2는 페닐기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르복실기, 히드록시기, 아미드기, 에스터기, 에테르기, 아크릴레이트기 및 할로젠기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 포화 또는 불포화 탄화수소기이며, R4 내지 R7은 수소인 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R2는
    Figure 112019132162111-pat00044
    ,
    Figure 112019132162111-pat00045
    ,
    Figure 112019132162111-pat00046
    ,
    Figure 112019132162111-pat00047
    ,
    Figure 112019132162111-pat00048
    ,
    Figure 112019132162111-pat00049
    ,
    Figure 112019132162111-pat00050
    ,
    Figure 112019132162111-pat00051
    ,
    Figure 112019132162111-pat00052
    ,
    Figure 112019132162111-pat00053
    및
    Figure 112019132162111-pat00054
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물은, 하기 화학식 1a 내지 1j로 표시되는 화합물 및 이들의 이성질체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
    [화학식 1a]
    Figure 112019009661501-pat00055

    [화학식 1b]
    Figure 112019009661501-pat00056

    [화학식 1c]
    Figure 112019009661501-pat00057

    [화학식 1d]
    Figure 112019009661501-pat00058

    [화학식 1e]
    Figure 112019009661501-pat00059

    [화학식 1f]
    Figure 112019009661501-pat00060

    [화학식 1g]
    Figure 112019009661501-pat00061

    [화학식 1h]
    Figure 112019009661501-pat00062

    [화학식 1i]
    Figure 112019009661501-pat00063

    [화학식 1j]
    Figure 112019009661501-pat00064
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 봉지재의 자외선 초기 투과율은 405 내지 430 nm 파장에서 80 내지 95 %인 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 봉지재의 내광 투과율 및 내열 투과율은 7 % 이하인 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 봉지재는 벤조페논계 화합물, 트리아졸계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 살리실레이트계 화합물, 시아노아크릴레이트계 화합물, 옥사닐라이드계 화합물, 힌더드 아민계 화합물 및 금속착염계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 UV 흡수제를 1종 이상 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 봉지재는 산화방지제, 열안정제, 계면활성제, 레벨링제 및 소포제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제를 하나 이상 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 발광 소자는 LED 또는 OLED인 것을 특징으로 하는, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
  10. 청구항 1의 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자.
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