[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

SA02230096B1 - مركبات مالونو نيتريل malononitrile واستخدامها كمبيدات حشرية - Google Patents

مركبات مالونو نيتريل malononitrile واستخدامها كمبيدات حشرية Download PDF

Info

Publication number
SA02230096B1
SA02230096B1 SA02230096A SA02230096A SA02230096B1 SA 02230096 B1 SA02230096 B1 SA 02230096B1 SA 02230096 A SA02230096 A SA 02230096A SA 02230096 A SA02230096 A SA 02230096A SA 02230096 B1 SA02230096 B1 SA 02230096B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
malononitrile
halo
compounds
compound
formula
Prior art date
Application number
SA02230096A
Other languages
English (en)
Inventor
كين اوتاكا
دايسوكي اوهيرا
ساتوشي اوكادا
Original Assignee
سوميتومو كيميكال كمبني ليمتد
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by سوميتومو كيميكال كمبني ليمتد filed Critical سوميتومو كيميكال كمبني ليمتد
Publication of SA02230096B1 publication Critical patent/SA02230096B1/ar

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/35—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/40—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

الملخص: يتعلق الاختراع الحالى بمركبات مالونو نيتريل malononitrile من الصيغة (Y) :ذلك، وتكون أيضا تركيبات لمبيدات حشرية تحتوى على هذه المركبات كمكونات فعالة. ويمكن بالاختراع الحالى مكافحة بعض الآفات بفعالية مثل الآفات الحشرية insect pests و الآفات القرادية acarine pests و الآفات الخيطية nematode pests .حيث تكون R1 و R2 متشابهة أومختلفة وبشكل مستقل halo)alkyloxy C1-C5أو (halo)alkyl C1-C5) أوC5-C2 halo)alkenyl) أوC5-C2 halo)alkynyl) أوهيدروجين hydrogen أو سيانو cyano ، و R3 تكون C2-C4أو haloalkyl C1-C3 haloalkenyl أوC4-C2 haJoalkynyl ، وm تكون عدد صحيح من ١ إلى ٣، و R5 تكون هالوجين halogen أوسيانو cyano أو نترو nitro أو C1-C4 halo)alkyl) أوما شابه ذلك، و n تكون عدد صحيح من صفر إلى ٤، بشرط أنه عندما تكون n هي ٢ أوأكثر، فعندئذ تكون كل ال r5 متشابهة أومختلفة عن بعضها البعض،و R6 تكون هيدروجين hydrogen أوهالوجين halogen أوسيانو cyano أونترو nitro أو C4-C1 halo)alkyl) أوما شابه

Description

‎Y —‏ __ مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ واستخدامها كمبيدات حشرية الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بمركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ واستخدامها كتركيبات مبيد حشري ‎pesticide compositions‏ + لقد تم حتى الآن استخدام تركيبات مبيدات حشرية ضد حشرات_مثل ‎CY)‏ الحشرية ‎insect pests ©‏ و الحشرات القرادية ‎acarine pests‏ و حشرات الديدان ‎nematode pests‏ المدورة لمكافحتها. لقد تم بشكل حاسم تغيير ظروف تركيبات المبيدات الحشرية المطلوبة؛ متضمنة العناية بتأثيراتها على البيئة واكتساب مقاومة للعقار بواسطة الحشرات المراد مكافحتها. تحت مثل هذه الظروف؛ فلقد تم وجود مطالب لتطوير المبيدات الحشرية الجديدة. ‎١‏ وصف عام للإخترا 2
‎٠‏ لقد قام المخترعون الحاليين بالدراسة المستفيضة لاكتشاف مركبات ذات نشاط مكافحة حشرات ممتازا. كنتيجة لذلك»؛ فلقد اكتشفوا أن مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ للصيغة ‎(Y)‏ كما هي موضحة فيما يلي ذات نشاط مكافحة ممتاز ضد الحشرات ‎Jia‏ الآفات الحشرية ‎insect pests‏ وحشرات القراد وحشرات الديدان ‎Y sings 0d nematode pests‏ بذلك للاختراع الحالي. بمعنى أنه يوفر الاختراع الحالي مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (لا).
(Y)
R 1 Rr ‏ملق‎ (CH. ) —R3
Xe 1: > #5 XN CN (يشار إليها من الآن فصاعدا كالمركب (المركبات) الحالي) ‎Cua‏ تكون !8 و82 متشابهة أومختلفة وبشكل مستقل ‎Cp-Cs‏ اتوالة(ملفط) أو:0-6 ‎hydrogen ‏أو هيدروجين‎ (halo)alkynyl C,-C; ‏أو‎ (halo)alkenyl C3-Cs 4 (halo)alkyloxy secyano ‏أوسيانو‎ oo ‏تكون ‎R®‏ عبارة عن ‎haloalkyl C-C3‏ أربي ‎haloalkenyl‏ أبن ‎haloalkynyl‏ ¢ و ‏0 تكون عبارة عن عدد صحيح مقداره ‎١‏ إلى ‎¢Y‏ 5 ‏تكون 187 عبارة عن هالوجين ‎halogen‏ أوسيانو ‎cyano‏ أو نيترو ‎nitro‏ أى محر ‎(haloalkyl‏ ‎C-Casl (halo)alkyloxy Ci-Cis ‏أربي لإسوالةرملقط‎ (halo)alkenyl Cy-Ca gl
C)-Cy (halo)alkylsulfonyl C1-Cy ol (halo)alkylsulfinyl Cy-Cy 4 (halo)alkylthio ٠ ‎(halo)alkylcarbonyl C|-C44 (halo)alkyloxycarbonyl C;-Cysl (halo)alkylcarbonyl ‎benzyloxy‏ و ‎phenyloxy‏ , منطالردعم»_والتي قد تكون فيها مجموعات فينيل أوكسي ‎C,-Cs of halogen ‏بها استبدال اختياري بواسطة هالوجين‎ phenylthio ‏وفينيل ثيو‎ phenyloxy ‎5 ¢ alkyl ‏تكون عبارة عن عدد صحيح مقداره صفر إلى 4 و‎ 11 ١
— $ _— تكون ‎RO‏ عبارة عن هالوجين ‎halogen‏ أوسيانو ‎cyano‏ أو ‎(haloalkyl Ci-Cs Jl nitro 5 jin‏ أرت-ي ‎Ci-Casl (halojalkyloxy C-Cagl (haloyalkynyl Cp-Cos (halo)alkenyl‏ ‎(halo)alkylsulfinyl C,-Cy (halo)alkylthio‏ أربتت ‎Ci-Casl (halodalkylsulfonyl‏ ‎(halo)alkylcarbonyloxy C1-Cy ol (halo)alkyloxycarbonyl C1-Cy ol (halo)alkylcarbonyl‏ ‎id 0‏ أوكسي ‎phenyloxy‏ أوفينيل شيو ‎phenylthio‏ ‘ والتي قد تكون فيها مجموعات فينيل أوكسي ‎ phenyloxy‏ وفينيل ‎phenylthio of‏ بها استبدال اختياري بواسطة ‎halogen (pa dla‏ ‎alkyl C-Cy‏ ؛ بشرط أنه ‎Laie‏ تكون ‎«iS ff Y Gn‏ تكون عندئذ مجموعات 17 متشابهة أومختلفة عن يوفر الاختراع الحالي أيضا استخدام المركبات الحالية كمبيدات حشرية؛ وتركيبات مبيدات حشرية تتضمن المركبات التالية كمكونات فعالة وطريقة مكافحة حشرات تتضمن استخدام المركبات الحالية مع حشرات أو أماكن تواجد الحشرات. الوصف التفصيلي في تعريف الاستدالات كما هي مستخدمة في هذه البراءة؛ يكون لكل مجموعة المعاني التالية : تشير المجموعة ‎(haloalkyl‏ إلى ألكيل ‎alkyl‏ به استبدال اختياري بواسطة هالوجين ‎halogen‏ ‏لذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ واحدة أوأكثر من واحدة. ‎vo‏ تشير المجموعة ‎(halojalkyloxy‏ إلى ألكيل أوكسي ‎alkyloxy‏ به استبدال اختياري بواسطة هالوجين ‎halogen‏ لذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ واحدة أوأكثر من واحدة. ‎YAYS‏ oe ‏به استبدال اختياري بواسطة هالوجين‎ alkenyl ‏إلى ألكنيل‎ (halojalkenyl ‏تشير المجموعة‎ ‏واحدة أو أكثر من واحدة.‎ hydrogen atom ‏لذرة هيدروجين‎ halogen ‏به استبدال اختياري بواسطة هالوجين‎ alkenyl ‏إلى ألكينيل‎ (halojalkynyl ‏تشير المجموعة‎ ‏واحدة أوأكثر من واحدة.‎ hydrogen atom ‏لذرة هيدروجين‎ halogen ‏به استبدال اختياري بواسطة هالوجين‎ alkylthio ‏إلى ألكيل ثيو‎ (halo)alkylthio ‏تشير المجموعة‎ ‏واحدة أوأكثر من واحدة.‎ hydrogen atom ‏هيدروجين‎ 5,3 halogen ‏استبدال اختياري‎ 4 alkylsulfingl ‏إلى ألكيل ستفينيل‎ (halodalkylsulfinyl ‏تشير المجموعة‎ ‏واحدة أوأكثر من واحدة.‎ hydrogen atom ‏لذرة هيدروجين‎ halogen ‏بواسطة هالوجين‎ ‏به استبدال اختياري‎ alkylsulfonyl ‏إلى ألكيل سلفونيل‎ (halo)alkylsulfonyl ‏تشير المجموعة‎ ‏واحدة أوأكثر من واحدة.‎ hydrogen atom ‏هيدروجين‎ 5,3 halogen ‏بواسطة هالوجين‎ ٠ ‏به استبدال اختياري‎ alkylearbonyl ‏إلى ألكيل كربونيل‎ (halo)alkylcarbonyl ‏تشير المجموعة‎ ‏واحدة أوأكثر من واحدة.‎ hydrogen atom ‏لذرة هيدروجين‎ halogen ‏بواسطة هالوجين‎ 4 alkyloxycarbonyl ‏إلى ألكيل أوكسي كربونيل‎ (halo)alkyloxycarbonyl ‏تشير المجموعة‎ ‏واحدة أوأكثر‎ hydrogen atom ‏لذرة هيدروجين‎ halogen ‏استبدال اختياري بواسطة هالوجين‎ ‏من واحدة.‎ Ve ‏به‎ alkylcarbonyloxy ‏إلى ألكيل كربونيل أوكسي‎ (halo)alkylcarbonyloxy ‏تشير المجموعة‎ ‏واحدة أوأكثر من‎ hydrogen atom ‏لذرة هيدروجين‎ halogen ‏استبدال اختياري بواسطة هالوجين‎ ‏و احدة.‎
تشير المجموعة ‎haloalkyl‏ إلى ألكيل ‎alkyl‏ به استبدال اختياري بواسطة هالوجين ‎halogen‏ ‏لذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ واحدة على الأقل أوأكثر. تشير المجموعة ‎haloalkenyl‏ إلى ألكنيل ‎alkenyl‏ به استبدال اختياري بواسطة هالوجين ‎halogen‏ ‏لذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ واحدة على الأقل أوأكثر. م٠‏ تشير ‎haloalkynyl de saad‏ إلى ألكينيل ‎alkenyl‏ 4 استبدال اختياري بواسطة هالوجين ‎halogen‏ )5 هيدروجين ‎hydrogen atom‏ واحدة على الأقل أوأكثر. يشير التعبير ' ,©-,© " أوما شابه ذلك إلى عدد ذرات الكربون المشكلة لمجموعة الألكيل ‎alkyl‏ ‏أو ألكنيل ‎alkenyl‏ أو الكينيل ‎alkenyl‏ في كل استبدال. على سبيل المثالء ,0-0 ‎(halo)alkylcarbonyl‏ تعني ألكيل كربونيل ‎alkylearbonyl‏ به استبدال اختياري بواسطة هالوجين ‎halogen ٠‏ لذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ واحدة أوأكثر من واحدة حيث يكون الألكيل ‎alkyl‏ ‏هوجزء به استبدال بواسطة ذرة ,0-0 كربون. في المركبات الحالية؛ تشتمل كل مجموعة على مجموعات محددة كما هومدون فيما يلي : قد تشتمل مجموعة ,©-,© ‎(halodalkyl‏ الممثلة بواسطة !18 ‎(RPS‏ على : ‎methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, 1,1-dimethylethyl, 2,2-dimethylpropyl,‏ ‎chloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, and Vo‏ ‎1,1,2,2-tetrafluoroethyl.‏ ‏قد تشتمل مجموعة بحرن ‎(halo)alkyloxy‏ الممثلة بواسطة ‎(R? R'‏ على :
—- Vv = methoxy, ethoxy, 1-methylethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2,2- trifluoroethoxy, and 1,1,2 ,2-tetrafluoroethoxy. : ‏على‎ (RP ‏الممثلة بواسطة أ‎ (halojalkenyl Co-Cs ‏قد تشتمل مجموعة‎ vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 2,2-difluorovinyl, and 1 ,2,2-trifluorovinyl. : ‏على‎ RPS 18 ‏الممثلة بواسطة‎ (halodalkynyl Co-Cs ‏قد تشتمل مجموعة‎ © ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl and 3,3,3-trifluoro-1 -propynyl. : ‏على‎ (RP ‏الممثلة بواسطة‎ (halo)alkyl C1-Cs ‏قد تشتمل مجموعة‎ fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, 1,1-difluoroethyl, pentafluoroethyl, 1, 1-difluoropropyl, heptafluoropropyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, and 1,1,2,2- ٠١ tetrafluoroethyl. : ‏على‎ (RP ‏الممثلة بواسطة‎ (halo)alkenyl Cp-Cy ‏قد تشتمل مجموعة‎
I-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, 2,2- dibromovinyl, 2,2-difluorovinyl, 1,2,2-trifluorovinyl, 1 -(trifluoromethyl)vinyl, 3,3,3- trifluoro-1-propenyl, 2,3,3,3-tetrafluoro-1 -propenyl, 1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propenyl, Vo 3,3-difluoro-2-propenyl, 2,3,3-trifluoro-2-propenyl, and 3,4,4-trifluoro-3-butenyl. : ‏الممثلة بواسطة 0 على‎ haloalkynyl ‏قد تشتمل مجموعة ين-ين‎
YAYS
— A —_ 3-chloro-2-propynyl and 3,3,3-trifluoro-1 -propynyl. : ‏على‎ (RO R’ ‏الممتلة بواسطة‎ halogen ‏قد تشتمل ذرة الهالوجين‎ -fluorine, chlorine, bromine, and iodine : ‏على‎ (RO RC ‏الممثلة بواسطة‎ (halo)alkyl ‏قد تشتمل مجموعة ب©-,©‎ methyl, ethyl, propyl, I-methylethyl, 1,1-dimethylethyl, trifluoromethyl, pentafluor- ° oethyl, 3,3,3-trifluoroethyl, and 1,1 ,2,2-tetrafluoroethoxy. : ‏على‎ ROS RY ‏الممثلة بواسطة‎ (halodalkenyl Co-Cy ‏قد تشتمل مجموعة‎ vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl and 2,2-difluoroviny! : ‏على‎ ROS RT ‏الممثلة بواسطة‎ (halo)alkynyl Ci-Cy ‏قد تشتمل مجموعة‎ ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl and 3,3,3-trifluoro-1-propynyl.
Ve : ‏أو ل على‎ R’ ‏الممثلة بواسطة‎ (halo)alkyloxy 0: ‏قد تشتمل مجموعة ب©-‎ methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, difluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, and 1,1,2,2- tetrafluoroethoxy. : ‏على‎ (RS Rr’ ‏الممظلة بواسطة‎ (halo)alkylthio C 1-Cy ic gana ‏قد تشتمل‎ yo methylthio, trifluoromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, and 1,1 ,2,2-tetrafluoroethylthio. : ‏بواسطة 87 أو85؛ على‎ Atiadl (halojalkylsulfiny] C1-Cy ‏قد تشتمل مجموعة‎
‎q —_—‏ _ ‎methylsulfinyl and trifluoromethylsulfinyl.‏ قد تشتمل مجموعة يس ‎(halodalkylsulfonyl‏ الممثلة بواسطة ‎ROS RT‏ على : ‎methylsulfonyl and trifluoromethylsulfonyl.‏ قد تشتمل مجموعة ,©-ر© ‎(halo)alkylcarbonyl‏ الممثلة بواسطة ‎ROHR’‏ على : ٠م ‎acetyl and trifluoroacetyl‏ قد تشتمل ‎(halo)alkyloxycarbonyl C,-Cy de gana‏ الممثلة بواسطة ‎(ROH RT‏ على : ‎methoxycarbonyl and 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl.‏ قد تشتمل ‎(halo)alkylearbonyloxy C1-Cy Ae same‏ الممثلة بواسطة ‎ROS RY‏ على : ‎acetyloxy, propionyloxy, and trifluoroacetyloxy.‏ ‎٠‏ قد يشتمل الفينيل أوكسي ‎phenyloxy‏ الذي به استبدال اختياري بواسطة هالوجين ‎halogen‏ ‏أو,©-© ‎alkyl‏ والذي يتم تمثيله بواسطة “18 ‎RES‏ على : ‎phenoxy, p-methylphenoxy, m-methylphenoxy, and p-chlorophenoxy.‏ قد تشتمل مجموعة الفينيل ‎phenylthio of‏ التي بها استبدال اختياري بواسطة ‎halogen (pa sila‏ ‎alkyl CC‏ والتي يتم تمثيلها بواسطة 187 أو185؛ على : ‎phenylthio, p-methylphenylthio, m-methylphenylthio, and p-chlorophenylthio. \o‏ قد تشتمل نماذج الاختراع الحالي على المركبات التالية: ‎YAY]‏
.و١‏ - مركبات مالونو نيتريل 208100000716 من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ وتكون 18 عبارة عن م ‎(halojalkyl‏ أو ‎(halo)alkenyl Co-Cs‏ أو هيدروجين ‎hydrogen‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون كلا من 181 و1222 عبارة © عن هيدروجين ‎hydrogen‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 18 عبارة عن ‎fluoroalkyl‏ ‏ططا-رنل أربيو-ني ‎fluoroalkenyl‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون 18 عبارة عن هالوجين ‎halogen‏ و« تكون عدد صحيح قدره صفر إلى ؟؛ و ‎٠‏ مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون 18 عبارة عن هالوجين ‎halogen‏ أو سيانو ‎cyano‏ 0 نيترو ‎nitro‏ أو بنا-رن ‎haloalkyl‏ أو محر ‎haloalkyloxy‏ أو ‎haloalkylthio C,-C4‏ ¢ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RO‏ عبارة عن هالوجين ‎halogen‏ وتكون « عبارة عن عدد صحيح قدره صفر إلى ‎oY‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن هالوجين ‎halogen Vo‏ أو سيانو ‎cyano‏ 0 نيترو ‎nitro‏ أو ‎haloalkyl C,-C,‏ أو ‎haloalkyloxy C;-C4‏ أو ‎ER haloalkylthio Ci-Cy‏ مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حبث تكون ‎ke RY‏ 3 عن :0-0 ‎fluoroalkenyl C,-Cy 0 fluoroalkyl‏ 6 وتكون د عبارة عن هالوجين ‎halogen‏ وتكون ‎n‏ ‏عبارة عن عدد صحيح قدره صفر إلى ‎oY‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن هالوجين ‎halogen‏ أو سيانو اي
‎cyano‏ أو ‎nitro sis‏ أ تن ‎haloalkyl‏ أر بت-ن ‎(halojalkyloxy‏ أي بو
‎haloalkylthio‏ ؛ و
‏مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون ‎R'‏ و83 متشابهتان أومختلفتان وبشكل مستقل عبارة عن ي-ر ‎(halo)alkyl‏ 0 نحن ‎(halo)alkyloxy‏ أو ‎Cy-Cy‏
‏م ‎(halojalkenyl‏ أو هيدروجين ‎hydrogen‏ أو سيانو ‎cyano‏ « وتكون 18 ‎ROS‏ متشابهتان أومختلفتان وبشكل مستقل عبارة عن هالوجين ‎halogen‏ أو سيانو ‎cyano‏ أو نيترو ‎nitro‏ أو 0-0 ‎haloalkyl‏ أو ‎haloalkyloxy C;-Cs‏ أو ‎(halo)alkylthio C;-Cs‏ أو ‎(halo)alkylsulfinyl C;-C;‏ أى تعن ‎(halo)alkylsulfonyl‏ أو ‎(halo)alkylcarbonyl C;-C‏ أو من-ر© ‎haloalkyloxycarbonyl‏ ؛ و
‎٠‏ مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ وتكون 182 عبارة عن ‎(haloalkyl C1-Cs‏ أو ‎Cp-Cs‏ الإصععالة(0ل0) أو هيدروجين ‎hydrogen‏ « وتكون 83 عبارة عن ز©-ر ‎fluoroalkyl‏ أو ‎fluoroalkenyl C,-Cy4‏ » وتكون ‎RY‏ ‏عبارة عن هالوجين ‎n « halogen‏ تكون صفر إلى 7؛ وتكون ‎le R®‏ 3 عن هالوجين ‎halogen‏ ‏أو سيانو ‎cyano‏ أو 55 ‎nitro‏ أر بت-ن ‎(haloyalkyl‏ أر بتحن نماتوللةزملمفط أر ‎C1-Cs‏
‎(halo)alkylthio ٠‏ ؛ و ‎side LS sa‏ نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة (7) ‎Cua‏ تكون 18 عبارة عن ‎1,2,2-trifluorovinyl‏ ¢« وتكون © عبارة عن 7 وتكون 85 عبارة عن تراى فلورو ‎Ja‏ ‎trifluoromethyl‏ ؛ و
‎sigle cS‏ نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة )1( ‎Ga‏ تكون 18 عبارة عن ‎١ 1,2,2-trifluorovinyl‏ وتكون 3 عبارة عن ؟ وتكون ‎RO‏ عبارة عن داى فلور ‎Sse‏ ‎difluoromethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون 8 عبارة عن ‎١ 1 ,2,2-trifluorovinyl ~~»‏ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن تراى فلور و ميثوكسي ‎trifluoromethoxy‏ ¢ و ‎sige ci‏ نيتريل ‎Ge malononitrile‏ الصيغة (7) حيث تكون 18 عبارة عن ‎1,2,2-rifluoroving]‏ ؛ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون 2 عبارة عن تراى فلورو ميثيل ثيو ‎trifluoromethylthio‏ ¢ و ‎.٠‏ مركيات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 8*3 عبارة عن ‎,2,2-trifluorovinyl‏ 1 وتكون 0 عبارة عن ؟ وتكون ‎RE‏ عبارة عن : ‎1,1,2,2-tetrafluoroethoxy‏ ¢ و ‎ge malononitrile ds fs sisle cls pe‏ الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 18 عبارة عن ‎22-11111010٠71‏ | وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون 8 عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و ‎vo‏ مركبات مالوتو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 187 عبارة عن ‎,2,2-trifluorovinyl‏ 1 ؛ وتكون 0 عبارة عن ‎Y‏ وتكون ‎RO‏ عبارة عن بروم ‎bromine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 183 عبارة عن ‎1,2,2-trifluorovinyl‏ + وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎Y‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و
مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 8*3 عبارة عن ‎,2,2-trifluorovinyl‏ 1 » وتكون « عبارة عن ؟ وتكون ‎RS‏ عبارة عن ‎cyano sibs‏ ؛ و مركبات_مالونو نيتريل ‎oe malononitrile‏ الصيغة. ‎Gua (Y)‏ تكون 17 عبارة عن 22-11111001071 1 ؛ وتكون ‎m‏ عبارة عن ¥ وتكون 8 عبارة عن نيترو 0100 ؛ و م مركبات_مالونو نيتريل 080001078 .من الصيغة (7) ‎Cua‏ تكون 18 عبارة عن ‎2-trifluorovinyl‏ ,1,2« وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎Y‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن تراي فلور ميثيل ‎trifluoromethyl‏ ¢ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 183 عبارة عن ‎mS » 1,2,2-trifluorovinyl‏ عبارة عن ‎Y‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن داى فلور ميثوكسي ‎difluoromethoxy ٠‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎Cus (Y)‏ تكون 183 عبارة عن ‎٠ 1,2,2-trifluorovinyl‏ وتكون « عبارة عن ؟ وتكون 85 عبارة عن تراى فلور و ميثوكسي ‎trifluoromethoxy‏ ¢ و ‎CLS a‏ مالونو نيتريل ‎Ge malononitrile‏ الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 18 عبارة عن ‎2-trifluorovinyl ٠‏ .1,2« وتكون « عبارة عن " وتكون ‎RE‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل ثيو ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون 83 عبارة عن ‎,2,2-trifluorovinyl‏ 1 وتكون ‎m‏ عبارة عن ¥ وتكون ‎R®‏ عبارة عن ‎1,1,2,2-tetrafluoroethoxy‏ ‏و ‏خا
مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون 18 عبارة عن تراى فلورو ‎trifluoromethyl (ise‏ « وتكون « عبارة عن ¥ وتكون "18 عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل ‎trifluoromethyl‏ « وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون 1 عبارة عن بروم ‎bromine‏ ؛ و
م مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون 83 عبارة عن تراى فلورو ميثيل 071001006171 وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون 8 عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون ‎RP‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل ‎trifluoromethyl‏ ؛ وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون 18 عبارة عن سيانو ‎cyano‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو
‎٠‏ ميقل ‎٠ trifluoromethyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون “8 عبارة عن نيترو 0100 ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن بنتا فلورو إيثيل ‎٠ pentafluoroethyl‏ وتكون « عبارة عن ‎Y‏ وتكون ‎RO‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل ‎trifluoromethyl‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) ‎Cua‏ تكون 18 عبارة عن بنتا فلورو
‎vo‏ إيثيل ‎٠ pentafluoroethyl‏ وتكون « عبارة عن ‎Y‏ وتكون 185 عبارة عن داى فلور ميتوكسي ‎difluoromethoxy‏ ؛ و
‏قي
داج \ _ مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) ‎Cua‏ تكون 187 عبارة عن بنتا فلورو ‎pentafluoroethyl Ji‏ ؛ وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون 1 عبارة عن تراى فلور و ميثوكسي ‎trifluoromethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن بنتا فلورو ‎o‏ إيثيل ‎pentafluoroethyl‏ ؛ وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون ‎RO‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل ثيو ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن بنتا فلورو ‎pentafluoroethyl Ji‏ + وتكون « عبارة عن ؟ وتكون ‎R®‏ عبارة عن ‎L122-‏ ‎tetrafluoroethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) ‎RY Cua‏ تكون ‎By‏ فلورو إيثيل ‎pentafluoroethyl‏ » و10 تكون ‎Y‏ و85 تكون كلور ‎chlorine‏ + و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎RP Cus (Y)‏ تكون بنتا فلورو إيثيل ‎pentafluoroethyl‏ » و20 تكون 7 وكع تكون ‎bromine sn‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث ‎RY‏ تكون_بنتا فلورو إيثيل ‎pentafluoroethyl oe‏ > يت تكون ؟ و85 تكون فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث 183 تكون بنتا فلورو إيثيل ‎pentafluoroethyl‏ » و0 تكون 7 و85 تكون سيانو مصدن ؛ و ‎YAYS‏
مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) ‎Cus‏ 1*3 تكون بنتا فلورو إيثيل ‎pentafluoroethyl‏ ؛ و تكون 7 و85 تكون نيترو ‎nitro‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل 721000010718 من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 183 عبارة عن تراى فلورو ‎trifluoromethyl (Lise‏ ¢ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 85 عبارة عن تراى فلورو ميثيل ‎trifluoromethyl »‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 83 عبارة عن تراى فلورو ميثيل ‎trifluoromethyl‏ « وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RS‏ عبارة عن تراى فلور و ميثوكسي ‎trifluoromethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎dua (Y)‏ تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو ‎٠‏ ميثيل ‎trifluoromethyl‏ ؛ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون 1 عبارة عن تراى فلورو ميثيل ثبو ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو ‎trifluoromethyl (ie‏ ؛ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) ‎ua‏ تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو ‎Vo‏ مبثيل ‎trifluoromethyl‏ » وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو تيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) ‎Cua‏ تكون 83 عبارة عن تراى فلورو ميثيل ‎«trifluoromethyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 85 عبارة عن سيانو ‎cyano‏ ؛ و
مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل ‎trifluoromethyl‏ » وتكون ‎١ elem‏ وتكون ‎RS‏ عبارة عن نيترو ‎nitro‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل ‎mS » trifluoromethyl‏ عبارة عن ؟ وتكون ‎RO‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل هه ‎trifluoromethyl‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو ‎trifluoromethyl (ie‏ ¢ وتكون ©« عبارة عن وتكون “18 عبارة عن تراى فلورو ميثوكسي ‎trifluoromethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو . ميثيل ‎«trifluoromethyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن “؟ وتكون ‎RE‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل ثيو ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو ميقل ‎trifluoromethyl‏ » وتكون ‎m‏ عبارة عن © وتكون “1 عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو ‎٠‏ ميثيل ‎٠ trifluoromethyl‏ وتكون « عبارة عن ؟ وتكون ‎R®‏ عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل ‎«trifluoromethyl‏ وتكون « عبارة عن © وتكون 18 عبارة عن سيأنو ‎cyano‏ ؛ و اير
حا - مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون 18 عبارة عن تراى فلورو ميثيل ‎«trifluoromethyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن “ وتكون 85 عبارة عن نيترو ‎senitro‏ ‏مركبات ‎dle‏ نيتريل ‎malononitrile‏ من ‎dal‏ (7) حيث تكون 18 عبارة عن ‎2,2-dichlorovinyl‏ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون 185 عبارة عن تراى فلورو ميثيل هم ‎trifluoromethyl‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون 187 عبارة عن ‎«2,2-dichlorovinyl‏ وتكون 0 عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RS‏ عبارة داى فلور ميثوكسي ‎difluoromethoxy‏ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن ‎٠‏ لرصاه:هلط2,2-01» وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون “18 عبارة عن تراى فلورو ميثيل ثيو ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات ‎elle‏ نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون 18 عبارة عن ‎2,2-dichlorovinyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 18 عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون 183 عبارة عن ‎2,2-dichlorovinyl ٠‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 1 عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و ‎isle lS pe‏ نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة (7) ‎Gus‏ تكون 18 عبارة عن ‎«2,2-dichlorovinyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 1 عبارة عن سيانو ‎cyano‏ ؛ و ‎YAYS‏
مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 85 عبارة عن 0071ل2,2-160؛ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 1 عبارة عن نيترو 050 ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 18 عبارة عن 1وها0:0ل00:-2,2» وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون 18 عبارة عن_تراي فلور_ميثيل هه ‎trifluoromethyl‏ ؛ و ‎CLS ye‏ مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎Cus (V)‏ تكون 183 عبارة عن ‎«2,2-dichlorovinyl‏ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن تراي فلورو ‎Sse‏ ‎trifluoromethoxy‏ ¢ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 183 عبارة عن ‎«2,2-dichlorovinyl ٠‏ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن تراي فلورو ميثيل ثيو ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 8 عبارة عن ‎«2,2-dichlorovinyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 183 عبارة عن ‎«2,2-dichlorovinyl ١٠‏ وتكون عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات ‎side‏ نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة (7) حيث تكون 8*3 عبارة عن 071أ”2,2-01©0100؛ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون 18 عبارة عن سيانو ‎cyano‏ ؛ و اير
= ل - مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من_ الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 187 عبارة عن ‎2,2-dichlorovinyl‏ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RY‏ عبارة عن نيترو ‎sémitro‏ ‏مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون 83 عبارة عن رم 0م-3,3,3-01100010-1؛ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون 18 عبارة عن تراى فلورو ميثيل هه ‎trifluoromethyl‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 83 عبارة عن ‎«3,3,3-trifluoro-1-propenyl‏ وتكون 0 عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة داى فلور ميثوكسي ‎difluoromethoxy‏ ¢ و مركيات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎us (Y)‏ تكون 183 عبارة عن ‎¢3,3,3-trifluoro-1-propenyl ٠‏ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن تراى فلورو ميثيل شبى ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل 08000016 من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون 18 عبارة عن ‎3-trifluoro-1 -propenyl‏ 63,3 وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 8 عبارة عن م ‎¢3,3,3-trifluoro-1-propenyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 18 عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Gua (Y)‏ تكون ل18 عبارة عن ‎3-trifluoro-1 -propeny!‏ 63,3 وتكون © عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RS‏ عبارة عن سيأنو ‎cyano‏ ؛ و
مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة. ‎dua (Y)‏ تكون 18 عبارة عن ‎trifluoro-1 -propenyl‏ 3 3,3« وتكون ©« عبارة عن ‎١‏ وتكون 15 عبارة عن نيترو ‎nitro‏ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎Cus (Y)‏ تكون 18 عبارة عن ‎¢3,3,3-trifluoro-1-propenyl‏ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون 18 عبارة عن تراي فلور ميثيل ه ‎trifluoromethyl‏ ¢ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 8*3 عبارة عن ‎(3,3,3-trifluoro-1-propenyl‏ وتكون © عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن تراي فلورو ميثوكسي ‎trifluoromethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 83 عبارة عن ‎¢3,3,3-trifluoro-1-propenyl ٠‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RC‏ عبارة عن تراي فلورو ميثيل فير ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات ‎gla‏ نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎dua (Y)‏ تكون 83 عبارة عن ‎-propenyl‏ 3,3,3-1000+0-1؛ وتكون «« عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 18 عبارة عن مد ‎-propenyl‏ 3,3,3-01000:0-1؛ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 18 عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cus (VY)‏ تكون 1 عبارة عن ‎-propenyl‏ 3,3,3-018000-1» وتكون ©« عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RY‏ عبارة عن سيانو 900 ؛ و ‎YAYS‏
مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 8 عبارة عن ‎trifluoro-1-propenyl‏ 3 ,3,3( وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن نيترو 010:0 ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن هبتا فلورو بروبيل ‎heptafluoropropyl‏ « وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RO‏ عبارة عن تراي فلور ميثيل ‎trifluoromethyl ٠‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون 183 عبارة عن هبتا فلورو بروبيل ‎heptafluoropropyl‏ « وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون 18 عبارة عن تراي فلورو ميثوكسي ‎trifluoromethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن هبتا فلورو ‎٠‏ -_بروبيل ‎heptafluoropropyl‏ « وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن تراي فلورو ميثيل فيو ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات مالوتو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون ‎RP‏ عبارة عن هبتا فلورو بروبيل ‎heptafluoropropyl‏ » وتكون «« عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن هبتا فلورو ‎١٠‏ بروييل ‎heptafluoropropyl‏ « وتكون عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RO‏ عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن هبتا فلورو بروبيل ‎heptafluoropropyl‏ » وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن سيانو ‎steyano‏
— سلا مركبات مالوتو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (1) حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن هبتا فلورو بروبيل ‎heptafluoropropyl‏ ؛ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 185 عبارة عن ‎nitro sj‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن بنتا فلورو ‎٠ pentafluoroethyl Jiu‏ وتكون ” عبارة عن ‎١‏ وتكون 185 عبارة عن تراي فلور ‎Hue‏ ‎trifluoromethyl ©‏ ¢ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن بنتا فلورو ‎pentafluoroethyl Ji‏ ¢ وتكون ©« عبارة عن ‎١‏ وتكون “18 عبارة عن تراي فلورو ميثوكسي ‎trifluoromethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن بنتا فلورو ‎٠‏ ايثيل ‎pentafluoroethyl‏ « وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RO‏ عبارة عن تراي فلورو ميثيل ثيو ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن بنتا فلورو ‎pentafluoroethyl Ji‏ « وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن بنتا فلورو م ايقل ‎pentafluoroethyl‏ + وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن بنتا فلورو ايثيل ‎pentafluoroethyl‏ ؛ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن سيانو ‎s¢cyano‏ ‏اكير
مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن بنتا فلورو ‎٠ pentafluoroethyl (Li)‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون “18 عبارة عن نيترو 0تالط ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن فلورو ‎Was‏ ‎٠ fluoromethyl‏ وتكون © عبارة عن 7 وتكون 85 عبارة عن تراى فلورو_ميثيل م ‎trifluoromethyl‏ ¢ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن فلورو ميثيل 200071 + وتكون © عبارة عن *؟ وتكون 185 عبارة داى فلور ميثوكسي ‎difluoromethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل 013100001078 من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون ‎RY‏ عبارة عن فلورو ميثيل ‎٠‏ 0000091 + وتكون « عبارة عن 7 وتكون ‎RO‏ عبارة عن تراى ‎die so‏ ثيو ‎trifluoromethylthio‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (77) حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن فلورو ميثيل ‎fluoromethyl‏ ¢ وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون “1 عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون ‎RY‏ عبارة عن فلورو ميثيل ‎fluoromethyl ٠‏ + وتكون © عبارة عن ؟ وتكون ‎RE‏ عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 183 عبارة عن فلورى ‎Hive‏ ‎fluoromethyl‏ ¢ وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون ‎RO‏ عبارة عن ‎steyano sew‏ قي
دم ‎Y‏ _ مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن فلورو ميثيل ‎fluoromethy!‏ « وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎Y‏ وتكون 85 عبارة عن نيترو 0ن11ه ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RP‏ عبارة عن كلورو ميثيل ‎«chloromethyl‏ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RY‏ عبارة عن تراى كلورو_ ميثيل ‎trichloromethyl ©‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 3 عبارة عن كلورو ميثيل ‎«chloromethyl‏ وتكون ‎mo‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 8 ‎sh gly sole‏ ميثوكسي ‎difluoromethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎0a malononitrile‏ الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن كلورو ميثيل ‎chloromethyl ٠‏ + وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 1 عبارة عن ‎trifluoromethylthio‏ ¢ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون 187 عبارة عن كلورو ميثيل ‎chloromethyl‏ + وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎Cua (Y)‏ تكون 83 عبارة عن كلورو ‎Jie‏ ‎chloromethyl‏ « وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 1 عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و ‎vo‏ مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ 0 الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RY‏ عبارة عن كلورو ميثيل ‎chloromethyl‏ ؛» وتكون 0 عبارة عن ‎١‏ وتكون 1 عبارة عن سيانو ‎cyano‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎Go malononitrile‏ الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون ‎RP‏ عبارة عن كلورو ميثيل ‎chloromethyl‏ « وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون 18 عبارة عن نيترو 0تالط ؛ و ‎YAYS‏
مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎Gua (Y)‏ تكون 18 عبارة عن ‎1-difluoroethyl‏ ,1« وتكون ‎m‏ عبارة عن " وتكون 185 عبارة عن ‎11-difluoroethyl‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة (7) ‎Cus‏ تكون 8 عبارة عن ‎I, -difluoroethyl‏ وتكون ‎mo‏ عبارة عن ‎Y‏ وتكون ‎RO‏ عبارة_داى ‎sh‏ ميثوكسي ٠ه‏ | ‎difluoromethoxy‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة (7) ‎dus‏ تكون 183 عبارة عن ‎1-difluoroethyl‏ ,1< وتكون ‎m‏ عبارة عن " وتكون ‎R®‏ عبارة عن ‎trifluoromethylthio‏ -1,1 ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎dus (Y)‏ تكون 83 عبارة عن ‎,1-difluoroethyl ٠‏ 1 وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون 8 عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و ‎oS a‏ مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة (7) ‎dus‏ تكون 1 عبارة عن ‎l,l -difluoroethyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎Y‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 185 عبارة عن ‎¢1,1-difluoroethyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون ‎RE‏ عبارة عن سيان ‎steyano‏ ‎١‏ مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) ‎Cua‏ تكون 1 عبارة عن ‎-difluoroethyl‏ 1,» وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون “8 عبارة عن نيترو 01:0 ؛ و ‎YAY SQ‏
مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 187 عبارة عن
‎1-(trifluoromethyl)vinyl‏ + وتكون ©« عبارة عن ‎١‏ وتكون 5ع عبارة عن
‎1-(trifluoromethyl)vinyl‏ ؛ و
‏مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 13 عبارة عن © [رصن”(ايطا1-01000:0؛ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة داى فلور ميثوكسي
‎difluoromethoxy‏ ؛ و
‏مركبات ‎gle‏ نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون 113 عبارة عن
‏انرص (اناطاع01100100)-1 وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎R6‏ عبارة عن ‎trifluoromethylthio‏
‏؛و
‎٠‏ مركبات ‎gle‏ نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة (7) حيث تكون 18 عبارة عن ‎٠ 1-(trifluoromethyl)vinyl‏ وتكون 7 عبارة عن ‎١‏ وتكون 8 عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 18 عبارة عن ‎٠ 1-(trifluoromethyl)vinyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RS‏ عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 87 عبارة عن
‎-(trifluoromethylvinyl ٠‏ وتكون « عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن سيانو ‎cyano‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 187 عبارة عن ‎٠ 1-(trifluoromethyl)vinyl‏ وتكون 07 عبارة عن ‎١‏ وتكون ‎RE‏ عبارة عن نيترو 0100 ؛ و
‎YAYS
بعد التفاعل ¢ يتم صب مخلوط التفاعل في ماء ؛ متبوعاً بواسطة إجراءات ‎Alan‏ بعدية عادية تتضمن استخلاص بواسطة مذيب عضوى وتركيز ؛ عازلة بذلك المركبات الحالية المرغوبة ‎ly‏ قد يتم تنقيتها بواسطة تقنية مثل فصل كروماتوجراق أو إعادة بلورة . خطوة ؟ : ‏الحالة حيث تكون 182 هي استبدال غير هيدروجين وسيانو‎ )١( ٠ . ‏يمكن أن يتم إنتاج المركب (ه) بواسطة مفاعلة مركب 0) مع مركب معدن عضوى‎ . ‏يتم تنفيذ التفاعل عادة في مذيب وى وجود قاعدة » إذا كان ضرورياً‎ ‏إشير‎ tl ‏قد يتضمن المذيب الذى يمكن أن يتم استخدامه في التفاعل إيثيرات مثل داى‎ . ‏وتتراهيدروفيوران » وهيدر وكربونات عطرية مثل تولوين وزيلين ومخلوطات منها‎
‎٠‏ قد يتضمن المركب ‎tal)‏ العضوى الذى يمكن أن يتم استخدامه مركبات ماغنيسيوم عضوية مثل ميثيل يوديد ماغنيسيوم وإيثيل بروميد ماغنيسيوم وايزوبروبيل بروميد ماغنيسيوم وداى ميثيل ماغنيسيوم ؛ ومركبات ليثيوم عضوية مثل ميثيل ليئيوم » ومركبات زنك عضوية مثل داى إيثيل زنك ؛ ومركبات نحاس عضوية مثل تراى فلورو ميثيل نحاس . تكون كمية المركب المعدن العضوى المستخدم في التفاعل عادة بنسبة من ‎١‏ إلى ‎٠١‏ جزيئ بالنسبة إلى ‎١‏
‎.(® SM ‏جزئ من‎ Ve ‏وبروميد‎ 4 ١ ) oe ‏قد يتضمن ملح النبحاس الذى يمكن أن يتم استخدامه 3 التفاعل يوديد‎ ‏جزيئ‎ ١ ‏تكون كمية ملح النحاس المستخدمة في التفاعل عادة لا تزيد عن‎ . )١( ‏نحاس‎ ‎CO SH ‏جزيئ من‎ ١ ‏بالنسبة إلى‎ ‏"م‎ ٠٠١ ‏7م إلى‎ em ‏تكون درجة حرارة التفاعل عادة في المدى من‎
‎٠‏ يكون زمن التفاعل عادة في المدى من ‎١‏ إلى ‎YE‏ ساعة
— ولام
بعد التفاعل ¢ يتم صب مخلوط التفاعل ‎ela J‏ ¢ متبوعاً بواسطلة إجراءات ‎las‏ بعدية عادية تتضمن استخلاص بواسطة مذيب عضوى وتركيز » عازلة بذلك المركبات الحالية المرغوبة وال قد يتم تنقيتها بواسطة تقنية مثل فصل كروماتوجراق أو إعادة بلورة . ‎AU (Y)‏ حيث 82 تكون هيدروجين :
. ‏يمكن أن يتم إنتاج المركب (ه) بواسطة تعريض المركب ©) إلى اختزال‎ ٠ . ‏يتم تنفيذ الاخحتزال عادة في مذيب‎ ‏أن يتم استخدامه في التفاعل إيثيرات مثل داى إيثيل إيثير‎ Se ‏أن يتضمن المذيب الذى‎ Se ‏وتتراهيد روفيوران » وهيدر وكربونات عطرية مثل تولوين وزيلين » وكحؤلات مثل ميثانول‎ . ‏وإيثانول وبروبانول ؛ وماء ء ومخلوطات منها‎
. ‏قد يتضمن عامل الاختزال الذى يمكن أن يتم استخدامه في التفاعل بوروهيدريد صوديوم‎ ٠ ‏إلى ؟ جزرزيئ‎ Ye ‏تكون كمية عامل الاختزال المستخدمة في التفاعل عادة بنسبة من‎ . )© ‏جزيئ من مركب‎ ١ ‏بالنسبة إلى‎ . ‏ساعة‎ Ye ‏يكون زمن التفاعل في العادة في المدى من لحظة إلى‎ . ‏أم‎ #٠١ ‏تكون درجة حرارة التفاعل عادة في المدى من صفرام إلى‎
‎vo‏ بعد التفاعل ؛ يتم صب مخلوط التفاعل في ماء ؛ متبوعاً بواسطة إجراءات ‎Blas‏ بعدية عادية تتضمن استخلاص بواسطة مذيب عضوى وتركيز » عازلة بذلك المركبات الحالية المرغوبة وال قد يتم تنقيتها بواسطة تقنية مثل فصل كروماتوجرافق أو إعادة بلورة . () الحالة حيث ‎R?‏ تكون سيانو : يمكن أن يتم إنتاج المركب (ه) بواسطة مفاعلة المركب ©) مع سيانيد .
‎x‏ يمكن أن يتضمن المذيب الذى يمكن أن يتم استخدامه في التفاعل إيثيرات مثل داى إيثيل إيثير وتتراهيدروفيوران ؛ وهيدر وكربونات عطرية مثل تولوين وزيلين ومخلوطات منها .
مركبات_مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ ...من الصيغة (7) ‎Gua‏ تكون 183 عبارة عن : ; . بي 60.2 ِ : ‎«2-(trifluoromethyl)vinyl‏ وتكون ‎mo‏ عبارة عن ؟ وتكون 15 عبارة عن ‎2-(trifluoromethyl)vinyl‏ ¢ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 13 عبارة عن ‎«2-(trifluoromethyl)vinyl ٠‏ وتكون ©« عبارة عن ؟ وتكون ‎RS‏ عبارة داى فلور ميثوكسي ‎difluoromethoxy‏ ؛ و ‎Gls ga‏ مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة (7) ‎dus‏ تكون 83 عبارة عن ‎«2-(trifluoromethyl)vinyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون ‎R6‏ عبارة عن ‎trifluoromethylthio‏ ‏ُو ‎٠‏ مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة (7) ‎Cua‏ تكون 18 عبارة عن ‎«2-(trifluoromethyl)vinyl‏ وتكون © عبارة عن ؟ وتكون ‎R®‏ عبارة عن كلور ‎chlorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة (7) حيث تكون 183 عبارة عن ‎«2-(trifluoromethyl)vinyl‏ وتكون « عبارة عن ‎Y‏ وتكون ‎R®‏ عبارة عن فلور ‎fluorine‏ ؛ و مركبات مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ من الصيغة ‎(Y)‏ حيث تكون 83 عبارة عن ‎«2-(trifluoromethyl)vinyl ٠‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون ‎RE‏ عبارة عن ‎cyano sha‏ ؛ و ‎sl CS je‏ نيتريل ‎malononitrile‏ .من الصيغة (7) ‎Cua‏ تكون ‎RY‏ عبارة عن ‎«2-(trifluoromethyl)vinyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ؟ وتكون 185 عبارة عن نيترو 0100 ؛ و قي
بوتاسيوم ‎potassium hydroxide‏ وكربونات بوتاسيوم ‎potassium carbonate‏ وألكوكسيدات معادن قلوية ‎LoS dua Jie alkali metal alkoxides‏ صوديوم ‎sodium methoxide‏ » وإيتوكسيد صوديوم ‎potassium tert-butoxide 5 « sodium ethoxide‏ ؛ وأميدات معادن قلوية ‎alkali metal‏ ‎amides‏ مثل داى ‎sid‏ بروبيل أميد ليثيوم ‎«lithium diisopropylamide‏ وقواعد عضوية ‎Ja organic bases ©‏ : ‎4-dimethylaminopyridine, 1 ,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, and 1 ,8-diazabicylco[5.4.0]-7-‏ ‎undecene‏ ‏تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل عادة بنسبة ‎١‏ إلى ‎٠١‏ مول بالنسبة إلى ‎١‏ مول من المركب ‎(a)‏ ‎ys‏ تكون درجة حرارة التفاعل في العادة في الحدود من - ١٠م‏ إلى ‎٠٠١‏ م. يكون زمن التفاعل في العادة في الحدود من ‎١‏ إلى ‎YE‏ ساعة. تكون كمية المركب ‎(b)‏ المستخدمة عادة في التفاعل بنسبة ‎١‏ إلى ‎٠١‏ مول بالنسبة إلى ‎١‏ مول من المركب ‎(a)‏ ‏بعد التفاعل» يتم صب خليط التفاعل في ‎cele‏ متبوعاً بواسطة إجراءات معالجة تالية عادية ‎yo‏ تشتمل على استخلاصض بواسطة مذيب عضوى ‎organic solvent‏ وتركيزء مما يعزل بذلك المركبات الحالية المرغوبة؛ والتى قد تتم تنقيتها بواسطة تقنية مثل فصل كروماتوجرافى أو إعادة بلورة. قي
- ‏لوس‎ ‎Y ‏إنتاج‎ Ale ‏في وجود قاعدة.‎ (d) ‏مع مركب‎ (c) ‏تكون هذه عملية بواسطة تفاعل المركب‎ ِ 1 ‏دي‎ ‎®y ‏رخ‎ ‎\¢ ‎or ‎CHJn~R ps” NX
A 2 -_—
CN ‏ب‎ Base (© ] 1p? ®y RAR dee (CHp)y—R? dl
CN CN
RS [J (Y) . ‏و10و12 و7 كما هي معينة من قبل‎ RS ‏و‎ R’ RY, R? R! ‏حيث تكون‎ ‎٠‏ يتم في العادة تنفيذ التفاعل في مذيب . قد يتضمن المذيب الذى يمكن أن يتم استخدامه في التفاعل أميدات حمض ‎acid amides‏ مثل داى ميثيل فورماميد ‎dimethylformamide‏ ؛ وإيثرات ‎ethers‏ ‏مثل داى ‎JA‏ إيثر ‎diethyl ether‏ وتترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ ¢ ومركبات كبريت عضوية ‎Jia organic sulfur compounds‏ داى ميثيل سلفو كسيد ‎dimethylsulfoxide‏ وسلفو لان ‎sulfolane‏ + وهيدروكربونات مهلجنة ‎halogenated hydrocarbons‏ مثل ‎l.2-dichloroethane‏ ‎٠‏ وكلورو بنزين ‎«chlorobenzene‏ وهيدروكربونات عطرية ‎aromatic hydrocarbons‏ مثل ‏| تولوين ‎toluene‏ وزيلين ‎xylene‏ ¢ وماء؛ وخلائط منها. قد تشتمل القاعدة التي يمكن أن يتم استخدامهاء؛ على قواعد غير عضوية ‎Jie inorganic bases‏ هيدريد صوديوم ‎sodium hydride‏ و هيدروكسيد صوديوم ‎sodium hydroxide‏ و هيدروكسيد اطي
— 727 ب بوتاسيوم ‎potassium hydroxide‏ و كربونات بوتاسيوم ‎potassium carbonate‏ و ألكوكسيدات معادن قلوية ‎alkali metal alkoxides‏ مثل ميثوكسيد صوديوم ‎sodium methoxide‏ و إيثوكسيد صوديوم ‎potassium tert-butoxide s sodium ethoxide‏ » وأميدات معادن قلوية ‎alkali metal‏ ‎amides‏ مثل داى أيزو بروبيل أميد ليثيوم ‎«lithium diisopropylamide‏ وقواعد عضوية ‎organic bases o‏ مثل : ‎4-dimethylaminopyridine, 1 ;4-diazabicyclo[2.2.2]octane, and | ,8-diazabicylco[5.4.0]-7-‏ ‎undecene‏ ‏تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل عادة بنسبة ‎١‏ إلى ‎٠‏ مول بالنسبة إلى ‎١‏ مول من المركب ‎(a)‏ ‏تكون درجة حرارة التفاعل في العادة في الحدود من - ١٠م‏ إلى ‎٠٠١‏ م. يكون زمن التفاعل في العادة في الحدود من ‎١‏ إلى ‎YE‏ ساعة. تكون كمية المركب ‎(b)‏ المستخدمة عادة في التفاعل بنسبة ‎١‏ إلى ‎٠‏ مول بالنسبة إلى ‎١‏ مول من المركب ‎(a)‏ ‏بعد التفاعلء يتم صب خليط التفاعل في ماء؛ متبوعاً بواسطة إجراءات معالجة تالية عادية ‎١‏ تشتمل على استخلاص ‎dal‏ مذيب عضوى ‎organic solvent‏ وتركيز « عازلة بذلك المركبات الحالية المرغوبة؛ والتى قد تتم تنقيتها بواسطة تقنية ‎Jha‏ فصل كروماتوجرافى أو إعادة بلورة. يمكن أن يتم إنتاج المركب ‎(a)‏ خلال مسار؛ على سبيل المثال؛ كما هو مبين في المخطط التالى: أ
‎R a‏ وات ‎or L‏ ‎R® >‏ ‎(e)‏ ‎R!‏ . ‎(R7n‏ ‎CN‏ حلي 0 ‎RK‏ ,® ‎YY CN‏ ‎CN‏ حي ‎(a)‏ ‏حيث تكون !8 و82 و87 و 8 ‎ng‏ كما هي معينة من قبل. خطوة ‎١‏ ‏. £ . - م 1 - عر . ‎oo.‏ ا . : :
‏يمكن أن يتم إنتاج المركب ‎(f)‏ بواسطة تفاعل المركب ‎(e)‏ مع مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ ‏يتم فى العادة تتفيذ التفاعل في مذيب وفى وجود قاعدة. قد يشتمل المذيب الذى يمكن ان يتم
‏استخدامه فى التفاعل على أميدات حمض ‎N,N-dimethylformamide (is acid amides‏ ¢
‏وإيثرات ‎ethers‏ مثل داى إيثيل إيثر ‎diethyl ether‏ وتترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏
‏وهيدروكربونات مهلجنة ‎(Jia halogenated hydrocarbons‏ كلورو فورم ‎chloroform‏ و
‎aromatic ‏وهيدروكربونات عطرية‎ ¢ chlorobenzene ‏كلورو بنزين‎ 5 1,2-dichloroethane ‏ميثانول‎ Jie alcohols ‏و كحولات‎ ¢ xylene ‏وزيلين‎ toluene ‏تولوين‎ Jie hydrocarbons ٠
‎methanol‏ و إيثانول ‎ethanol‏ و أيزوبروبانول ‎isopropanol‏ وخلائط منها.
‏اطي
‎vo _‏ _ قد تشتمل القاعدة التي يمكن أن يتم استخدامها في التفاعل على هيدروكسيد تترا بيوتيل أمونيوم ‎tetrabutylammonium hydroxide‏ . تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل ‎sale‏ بنسبة من 0 إلى 0,0 مول بالنسبة إلى ‎١‏ مول من المركب ‎Ae)‏ ‏تكون درجة حرارة التفاعل في العادة في المدى من - ١٠م‏ إلى ‎٠٠١‏ م. ‎٠‏ يكون زمن التفاعل في العادة في المدى من ‎١‏ إلى ‎YE‏ ساعة. قد يتم تنفيذ التفاعل أثناء إزالة ‎oll‏ حسب الضرورة؛ والذى يتم تولده بواسطة التفاعل؛ من نظام التفاعل. بعد التفاعل؛ يتم صب خليط التفاعل في ماء؛ متبوعاً بواسطة إجراءات معالجة تالية عادية تشتمل على استخلاص بواسطة ‎ule‏ عضوى ‎organic solvent‏ وتركيزء مما يعزل بذلك ‎٠‏ المركبات الحالية المرغوبة والتى قد تتم تنقيتها بواسطة تقنية مثل فصل كروماتوجرافى أو ‎ate]‏ ‏بلورة. ‏خطوة ‎Y‏ ‏)0( الحالة ‎Cua‏ تكون 12 عبارة عن مجموعة استبدال غير هيدروجين ‎hydrogen‏ وسيانو ‎cyano‏ : ‎ve‏ يمكن أن يتم إنتاج المركب ‎(a)‏ بواسطة تفاعل المركب ‎(f)‏ مع مركب معدنى عضوى. ‎a‏ تنفيذ التفاعل عادة في مذيب وفى وجود قاعدة» حسب الضرورة. ‎YAYA‏
قد يشتمل المذيب الذى يمكن أن يتم استخدامه في التفاعل على إيثرات ‎ethers‏ مثل داى إيثيل إيثر ‎diethyl ether‏ وتترا هيدرو فيوران ‎٠ tetrahydrofuran‏ وهيدروكربونات عطرية ‎aromatic‏ ‎hydrocarbons‏ مثل تولوين ‎xylene (uly toluene‏ وخلائط منها. قد يشتمل المركب المعدنى العضوى الذى يمكن أن يتم استخدامه على مركبات مغنيسيوم م عضوية ‎organic magnesium compounds‏ مثل : ‎methyl magnesium iodide, ethyl magnesium bromide, isopropyl magnesium bromide,‏ ‎vinyl magnesium bromide, ethynyl magnesium bromide, and dimethyl magnesium‏ ¢ ومركبات ‎organic lithium‏ مثل : ‎methyl lithium, organic zinc compounds such as diethyl zinc‏ ؛ ومركبات نحاس عضوية ‎organic copper compounds ٠‏ مثل تراى فلورو ميثيل نحاس ‎trifluoromethyl copper‏ تكون كمية المركب المعدنى العضوى المستخدم في التفاعل عادة بنسبة من ‎١‏ إلى ‎٠١‏ مول بالنسبة إلى ‎١‏ مول من المركب ‎(f)‏ ‏قد يشتمل ملح النحاس ‎copper salt‏ الذى يمكن أن يتم استخدامه في التفاعل على ‎copper (I)‏ ‎copper (I) bromide 5 iodide‏ تكون كمية ملح النحاس ‎copper salt‏ المستخدمة في التفاعل عادة لا تزيد عن ‎١‏ مول بالنسبة إلى ‎١‏ مول من المركب ‎(f)‏ ‏تكون درجة حرارة التفاعل عادة في المدى من - ١٠م‏ إلى ‎٠٠١‏ م. يكون زمن التفاعل عادة في المدى من ‎١‏ إلى ‎YE‏ ساعة.
بعد التفاعل» يتم صب خليط التفاعل في ماء؛ متبوعاً بواسطة إجراءات معالجة تالية عادية تشتمل على استخلاص بواسطة ‎ule‏ عضوى ‎organic solvent‏ وتركيزنء مما يعزل بذلك المركبات الحالية المرغوبة والتى قد تتم تنقيتها بواسطة تقنية مثل فصل كروماتوجرافى أو إعادة بلورة. (7”) الحالة ‎Cua‏ تكون 12 عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ : يمكن أن يتم إنتاج المركب (ه) بواسطة إخضاع المركب () إلى عملية اختزال. يتم تنفيذ الاختزال عادة في مذيب. يمكن أن يشتمل المذيب الذى يمكن أن يتم استخدامه في التفاعل على إيثرات ‎ethers‏ مثل داى إيثيل إيثر ‎diethyl ether‏ وتترا هيدرو فيوران ‎«tetrahydrofuran‏ وهيدروكربونات عطرية ‎aromatic hydrocarbons ٠‏ مثل تولوين ‎toluene‏ وزيلين ‎xylene‏ « وكحولات ‎Jie alcohols‏ ميثانول ‎methanol‏ ولإيثاتول ‎ethanol‏ و بروبانول ‎propanol‏ وماء؛ وخلائط منها. قد يشتمل عامل الاختزال الذى يمكن أن يتم استخدامه في التفاعل على بورو هيدريد صوديوم ‎sodium borohydride‏ . تكون كمية عامل الاختزال المستخدمة في التفاعل عادة بنسبة من ‎YO‏ ‏إلى ؟ مول بالنسبة إلى ‎١‏ مول من مركب 0). ‎yo‏ يكون زمن التفاعل في العادة في المدى من لحظة إلى ‎Ye‏ ساعة. تكون درجة حرارة التفاعل عادة في المدى من صفرام إلى 200 بعد التفاعلء يتم صب خليط التفاعل في ماء؛ متبوعاً بواسطة إجراءات معالجة تالية عادية تشتمل على استخلاص بواسطة ‎cule‏ عضوى ‎organic solvent‏ وتركيزنء مما يعزل بذلك ار
المركبات الحالية المرغوبة والتى قد تتم تنقيتها بواسطة تقنية ‎Jie‏ فصل كروماتوجرافى أو إعادة بلورة. 0( الحالة حيث تكون ‎R?‏ عبارة عن سيانو ممصن : يمكن أن يتم إنتاج المركب ‎(a)‏ بواسطة تفاعل المركب (©) مع سيانيد ‎cyanide‏ + م٠‏ يمكن أن يشتمل المذيب الذى يمكن أن يتم استخدامه في التفاعل على إيثرات ‎ethers‏ مثل ‎sh‏ ‎diethyl ether ul Jif‏ وتترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ » وهيدروكربونات عطرية ‎Jie aromatic hydrocarbons‏ تولوين ‎toluene‏ وزيلين ‎xylene‏ وخلائط منها. يمكن أن يتضمن السيانيد ‎cyanide‏ الذى يمكن أن يتم استخدامه في التفاعل سيائيد تترابيوتيل أمونيوم ‎tetrabutylammonium cyanide‏ . تكون كمية السيانيد ‎cyanide‏ المستخدمة في التفاعل عادة بنسبة من ‎١‏ إلى ‎٠١‏ مول بالنسبة إلى ‎١‏ مول من مركب )0( تكون درجة حرارة التفاعل عادة في المدى من - ١٠م‏ إلى ‎٠٠١‏ م. يكون زمن التفاعل عادة في المدى من ‎١‏ إلى ‎YE‏ ساعة. بعد التفاعل» يتم صب خليط التفاعل في ‎ole‏ متبوعاً بواسطة إجراءات معالجة تالية عادية تشتمل على ‎Ua dan‏ بواسطة ‎ula‏ عضوى ‎organic solvent‏ وتركيز مما يعزل بذلك ‎go‏ _المركبات الحالية المرغوبة والتى قد تتم تنقيتها بواسطة تقنية مثل فصل كروماتوجرافى أو إعادة بلورة. قد تتضمن الحشرات التي تظهر ضدها المركبات الحالية نشاط مكافحة؛ آفات حشرية وحشرات قرادية وحشرات الدودة المدورة؛ وأمثلة محددة والتى تكون كما يلي:
- ‏دوسم‎ ‎Hemiptera: ‎Delphacidae such as Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, and Sogatella furcifera;
Deltocephalidae such as Nephotettix cincticeps and Nephotettix virescens;
Aphididae such as Aphis gossypii and Myzus persicae;
Pentatomidae such as Nezara antennata, Riptortus clavetus Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ° parvus, Plautia stali and Halyomorpha misia;
Aleyrodidae such as Trialeurodes vaporariorum and Bemisia argentifolii;
Coccidae such as Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri,
Ceroplastes rubens, and Icerya purchasi;
Tingidae; ye
Psyllidae;
Lepidoptera:
Pyralidae such as Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, and
Plodia interpunctella;
Noctuidae such as Spodoptera litura, Pseudaletia separata, Thoricoplusia spp., Heliothis Vo spp-, and Helicoverpa spp.;
Pieridae such as Pieris rapae;
Tortricidae such as Adoxophyes spp., Grapholita molesta, and Cydia pomonella;
Carposinidae such as Carposina niponensis;
Lyonetiidae such as Lyonetia spp; Y.
Lymantriidae such as Lyamantria spp. and Euproctis spp.;
YAYS
- ‏.مي‎ ‎Yponomentidae such as Plutella xylostella;
Gelechiidae such as Pectinophora gossypiella;
Arctiidae such as Hyphantria cunea;
Tineidae such as Tinea translucens and Tineola bisselliella;
Diptera: °
Calicidae such as Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, and Culex quinquefasciatus;
Aedes spp. such as Aedes aegypti and Aedes albopictus,
Anopheles spp. such as Anopheles sinensis;
Chironomidae; ١
Muscidae such as Musca domestica and Muscina stabulans;
Calliphoridae;
Sarcophagidae;
Fanniidae;
Anthomyiidae such as Delia platura and Delia antiqua; \o
Tephritidae;
Drosophilidae;
Psychodidae;
Simuliidae;
Tabanidae; 2
Stomoxyidae;
YAYA
- ١
Agromyzidae;
Coleoptera:
Diabrotica spp. such as Diabrotica virgifera and Diabrotica undecimpunctata howardi;
Scarabaeidae such as Anomala cuprea and Anomala rufocuprea;
Curculionidae such as Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, and 8
Callosohruchuys chienensis;
Tenebrionidae such as Tenebrio molitor and Tribolium castaneum;
Chrysomelidae such as Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, and
Leptinotarsa decemlineata;
Anobiidae; yo.
Epilachna spp. such as Epilachna vigintioctopunctata;
Lyctidae;
Bostrychidae;
Cerambycidae;
Paederus fuscipes; Vo
Dictyoptera:
Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, and Blatta orientalis;
Thysanoptera:
Thrips palmi, Thrips tabaci, Frankliniella occidentalis, Frankliniella intonsa; ‏ب"‎ ‎Hymenoptera: ‎YAYS
- $y -
Formicidae;
Vespidae;
Bethylidae;
Tenthredinidae such as Athalia Japonica;
Orthoptera: 0
Gryllotalpidae; ‏ض‎ ‎Acrididae; ‎Siphonaptera: ‎Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis;
Anoplura: ye
Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, and Dalmalinia 0715:
Isoptera:
Reticulitermes speratus and Coptotermes formosanus;
Acarina: yo
Tetranychidae such as Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri,
Panonychus ulmi, and Oligonychus spp.;
Eriophyidae such as Aculops pelekassi and Aculus schlechtendali;
Tarsonemidae such as Polyphagotarsonemus latus; ]
Tenuipalpidae; Y.
Tuckerellidae;
YAYAQ
— سرع ‎Ixodidae such as Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor‏ ‎taiwanicus, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, and Boophilus microplus;‏ ‎Acaridae such as Tyrophagus putrescentiae;‏ ‎Epidermoptidae such as Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides ptrenyssnus;‏ ‎Cheyletidae such as Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, and Cheyletus moorei: °‏ ‎Dermanyssidae;‏ ‎Arachnida:‏ ‎Chiracanthium japonicum and Latrodectus hasseltii;‏ ‎Chilopoda:‏ ‎Thereuonema hilgendorfi and Scolopendra subspinipes; ٠١‏ ‎Diplopoda:‏ ‎Oxidus gracilis and Nedyopus tambanus;‏ ‎Isopoda:‏ ‎Armadillidium vulgare;‏ ‎Gastropoda: Vo‏ ‎Limax marginatus and Limax flavus;‏ ‎Nematoda:‏ ‎Pratylenchus coffeae, Pratylenchus fallax, Heterodera glycines, Globodera rostochiensis,‏ ‎Meloidogyne hapla, and Meloidogyne incognita.‏ وعندما يتم استخدام المركبات الحالية كمكونات فعالة لتركيبات المبيدات الحشرية؛ فإنه يمكن استخدامها كما هي بدون إضافة أى مكونات أخرى. ومع ‎calls‏ يتم ‎sale‏ استخدامها بالخلط مع ‎YAYS‏
م - مواد حاملة صلبة ومواد حاملة سائلة و/أو مواد حاملة غازية وإذا لزم الأمر بإضافة مواد مساعدة ‎Jie‏ المواد المخفضة للتوتر السطحى؛ متبوعة بتركيبة بأشكال مختلفة مثل النواتج المركزة القابلة للاستحلاب أومركبات الزيت أومواد قابلة للتدفق أو أتربة أو مساحيق رطبة أو حبيبات أو مركبات عجينية القوام أو مركبات لكبسولات صغيرة أو رغويات أو مركبات © أيروسول ‎aerosol‏ أو مركبات لغاز ثانى أكسيد الكربون ‎carbon dioxide gas‏ أو أقراص أو مركبات راتنجية. ويمكن استخدام هذه المركبات بالتجهيز في أغذية سامة أو شامبو أو ملفات مقاومة للناموس أو أقراص كهربائية طاردة للناموس أو أدخنة أو مواد مدخنة للتطهير أو ألواح. وفي هذه التركيبات؛ يتم عادة احتواء كل من المركبات الحالية بمقدار من 70.1 إلى 795 بالوزن. ‎٠‏ ويمكن للمادة الحاملة الصلبة التي يمكن استخدامها في التركيبة أن تشتمل على المواد التالية على شكل حبيبات أومسحوق دقيق :طفلة (مثل طفلة الكولين ‎kaolin clay‏ و تراب دياتومى ‎diatomaceous earth‏ بنتونيت ‎bentonite‏ و طفلة فوباسامى ‎Fubasami clay‏ 5 طفلة حمضية ‎acid clay‏ ( وتالك وخزف ومعادن أخرى غير عضوية (مثل السرسيت ‎sericite‏ و الكوارتز ‎quartz‏ و الكبريت ‎sulfur‏ و الكربون المنشط ‎activated carbon‏ و كربونات ‎١٠‏ الكالسيوم ‎calcium carbonate‏ و السليكا المميأة ‎hydrated silica‏ ( وأسمدة كيماوية ‎Jie) chemical fertilizers‏ سلفات الأمونيوم ‎ammonium sulfate‏ و فوسفات الأمونيوم ‎ammonium phosphate‏ 3 تترات الأمونيوم ‎ammonium nitrate‏ 5 كلوريد الأمونيوم ‎ammonium chloride‏ و اليوريا ‎(urea‏ ‏ويمكن ‎allel sald‏ السائلة ‏ أن ‎das‏ على هيدروكربونات عطرية أو أليفاتية ‎aromatic or aliphatic hydrocarbons ٠‏ (على سبيل المثال»
_ $ 0 — xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosine, light oils, hexane, cyclohexane); halogenated hydrocarbons (e.g., chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane); alcohols (e.g., methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, ethylene glycol); ethers (e.g., diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene ° glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane); esters (e.g., ethyl acetate, butyl acetate); ketones (c.g., acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone); nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile); sulfoxides (e.g., dimethylsulfoxide); acid amides (e.g., N,N-dimethylformamide, N,N- dimethylacetamide); ٠١ ‏و زيت بذرة القطن‎ soy bean oil ‏زيت فول الصويا‎ Jie) vegetable oils ‏و زيوت نباتية‎ orange oil ‏(مثل زيت البرتقال‎ plant essential oils ‏و زيوت عطرية نباتية‎ ٠ ( cotton seed oil ‏وماء.‎ (lemon oil ‏و زيت الليمون‎ hyssop oil ‏وزيت أشنان‎ ‏ويمكن للمادة الحاملة الغازية أن تشتمل على غاز البيوتان وغاز الفريون وغاز بترولى مسال‎ . carbon dioxide ‏و ثانى أكسيد الكربون‎ dimethyl ether ‏و داى ميثيل إثير‎ (LPG) ١٠ : ‏أن يشتمل على‎ surfactant ‏ويمكن لخافض التوتر السطحى‎ alkyl sulfate salts; alkylsulfonic acid salts; alkylarylsulfonic acid salts; alkyl aryl ethers and their polyoxyethylene derivatives; polyethylene glycol ethers; polyol esters; and sugar alcohol derivatives.
YAY]
_ 1 $ — ويمكن للمواد المساعدة الأخرى أن تشتمل على مواد رابطة ومواد مشتتة ومواد مثبتة وتشتمل أمثلتها المحددة على : ‎casein, gelatin, polysaccharides (e.g, starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic‏ ‎acid), lignin derivatives, bentonite, sugars, synthetic water-soluble polymers (e.g.,‏ ‎polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acid), PAP (isopropyl acid °‏ ‎phosphate), BHT (2,6-di-t-butyl-4-methylphenol), BHA (mixtures of 2-t-butyl-4-‏ ‎methoxyphenol and 3-t-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids,‏ ‎and fatty acid esters.‏ ويمكن لمادة الأساس للمركبات الراتنجية ‎resin‏ أن تشتمل على : ‎vinyl chloride polymers and polyurethanes ٠‏ . ويمكن إذا لزم الأمر أن تحتوي هذه المواد الأساسية على ملدنات مثل : ‎phthalic acid esters (e.g., dimethyl phthalate, dioctyl phthalate), adipic acid esters, and‏ ‎stearic acid‏ ويمكن الحصول على صيغ الراتنج ‎resin‏ بواسطة عجن المركبات الحالية في مواد الأساس ‎١‏ باستخدام عجان عادى وبتشكيل تالى مثل القولبة بالحقن أوالبثق أوالكبس. ويمكن إذا لزم الأمر معالجتها من خلال تشكيل آخر والتقطيع إلى صيغ ‎daw‏ بأشكال مختلفة مثل الألواح أو الطبقات الرقيقة أو الشرائط أو الشبك أو الخيوط. ويتم على سبيل المثال؛ معالجة هذه الصيغ الراتنجية ‎resin‏ كأطواق للحيوانات أو بطاقات أذن أو مركبات لوحية أو خيوط جذابة أو أقطاب للاستخدام في أعمال البستنة. ار
د - ويمكن لمادة الأساس للطعوم السامة أن تشتمل على مساحيق حبوب وزيوت نباتية ‎vegetable‏ ‎oils‏ و سكريات ‎sugars‏ و سيليولوز متبلر ‎crystalline cellulose‏ . ويمكن إذا لزم الأمر ‎Al)‏ مواد إضافية تشتمل على مواد مضادة للأكسدة ‎Jie‏ داى بيوتيل هيدروكسى تولوين ‎dibutylhydroxytoluene‏ و حمض نوردى هيد روجباريتيك ‎nordihydroguaiaretic acid‏ ومواد
© حافظة مثل حمض دى هيدرو أسيتك ‎dehydroacetic acid‏ ومواد لمنع الأطفال والحيوانات الأليفة من الأكل بطريقة خاطئة؛ مثل تناول مسحوق فلفل ‎la‏ ومواد متكهة جاذبة للحشرات مثل نكهة الجبن ونكهة البصل وزيت الفول السودانى. ويمكن على سبيل المثال استخدام تركيبات المبيدات الحشرية للاختراع الحالى مباشرة ضد الآفات و/أو ضد مواطن الآفات ‎Jie)‏ أجسام الحيوانات والبناتات والتربة).
‎٠‏ وعندما يتم استخدام تركيبات المبيدات الحشرية للاختراع الحالى لمكافحة الآفات الموجودة في الزراعة والأحراش» فإن مقادير استخداماتها تكون عادة من ‎١‏ إلى ‎٠٠٠٠١‏ جالون/هكتار وبشكل مفضل من ‎٠١‏ إلى ‎5٠١‏ جالون/هكتار. ويتم عادة استخدام تركيبات مثل النواتج المركزة القابلة للاستحلاب ومساحيق رطبة أومواد قابلة للتدفق وتركيبات لكبسولات صغيرة بعد التخفيف بالماء لتوفير تركيز فعال للمكون من ‎١‏ إلى ‎٠٠٠١‏ جزء في المليون؛ بينما يتم عادة إستخدام
‎١‏ تركيبات مثل الأتربة والحبيبات كما هي. ويمكن استخدام هذه التركيبات بشكل مباشر مع النباتات التي يتم حمايتها من الآفات. ويمكن أيضا تضمين هذه التركيبات في التربة لمكافحة الآفات المتوطنة في التربة أو يمكن أيضاً استخدامها في الطبقات السطحية من التربة قبل الزرع
‏| أو استخدامها في الطبقات العميقة من التربة أو في الأجزاء القاعدية من النبات عند الزرع. ويمكن أيضا استخدام تركيبات المبيدات الحشرية للاختراع الحالى على شكل مركبات لوحية اكير
EP
‏بطرق يتم فيها لف المركبات اللوحية حول النباتات أو وضعها بجوار النباتات أو وضعها على‎ ‏سطح التربة عند الأجزاء القاعدية من النبات.‎ ‏وعندما يتم استخدام تركيبات المبيدات الحشرية للاختراع الحالى لمقاومة الأوبئة؛ فإن كمياتها‎ ‏الاستخدام الحجمى‎ GY مجم٠١ ‏المستخدمة كمكون فعال تكون عادة من 001 إلى‎ ‏م أواء.,. إلى ١٠٠مجم/م” في الاستخدام السطحى. ويتم عادة استخدام مركبات مثل النواتج‎ ‏المركزة القابلة للاستحلاب ومساحيق قابلة للبلل ومواد قابلة للتدفق بعد التخفيف بالماء لتوفير‎ ‏جزء في المليون؛ بينما يتم عادة استخدام مركبات‎ ٠ ‏إلى‎ ٠500 ‏تركيز فعال للمكون من‎ ‏ات أو الأدخنة أو طعوم السموم كما هي.‎ aerosol ‏مثل مركبات الزيت أو الأيروسول‎ ‏وعندما يتم استخدام تركيبات المبيدات الحشرية للاختراع الحالى في مكافحة الطفيليات الخارجية‎ ‏الموجودة على حيوانات أليفة مثل الماشية والأغنام والماعز والطيور أو حيوانات صغيرة مثل‎ ٠ ‏الكلاب والقطط والفئران والجرذان؛ فإنه يمكن استخدامها بطرق بيطرية معروفة جيداً. وكطرق‎ ‏محددة للاستخدام؛ فإن الإعطاء يتحقق على سبيل المثال بواسطة أقراص أوبواسطة الخلط مع‎ ‏الغذاء أو بتجاميل أو بالحقن (في العضل أوتحت الجلد أو في الوريد أو داخل البريتون على‎ ‏سبيل المثال) بالنسبة للمكافحة الجهازية أو بالرش على سبيل المثال؛ أو العلاج بالصب أو بعلاج‎ ‏_البقع بمركبات زيتية أو بمحلول مائى أو بغسيل الحيوانات بمركبات الشامبو أو بربط طوق أو‎ 1s ‏بوضع بطاقة أذن معدة من صيغة راتنجية للحيوانات بالنسبة للمكافحة غير الجهازية. وعادة ما‎ ‏مجم لكل‎ ٠٠٠١ ‏إلى‎ ١,١ ‏تكون مقادير المركبات الحالية عند إعطائها للحيوانات في مدى من‎ ‏كجم واحد من وزن كل حيوان.‎ : ‏ويمكن أيضا استخدام تركيبات مبيدات الآفات للاختراع الحالى في خليط أو توليفة مع مبيدات‎ ‏حشرية أخرى ومع مبيدات الخيطيات ومبيدات القمليات ومبيدات البكتريا ومبيدات الفطريات‎ © ‏4م‎
‏وتغذية‎ Lal ‏ومبيدات الحشائش ومنظمات نمو التباتات والمؤازرات والمخصبات ومكيفات‎ ‏الحيوانات وما شابه ذلك.‎ organophosphorus ‏وتتضمن أمثلة لمبيدات الحشرات ومبيدات القراد مركبات فوسفور عضوية‎ ‏مثل:‎ compounds tenitrothion[O,0-dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphorothioate], fenthion[O,0- ° dimethyl O-(3-methyl-4-(methylthio)phenyl)phosphorothioate], diazinon[O,0-diethyl O- 2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl phosphorothioate], chlorpyrifos[O,0-diethyl O- 3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphorothioate], DDVP[2,2-dichlorovinyl dimethyl phosphate], cyanophos[O-4-cyanophenyl 0,0-dimethyl phosphorothioate], dimethoate[O,0-dimethyl S-(N-methylcarbamoylmethyl)dithiophosphate], ٠١ phenthoate[ethyl 2-dimethoxyphosphinothioylthio(phenyl)acetate], malathion[diethyl(dimethoxyphosphinothioylthio)succinate], and azinphosmethyl[S-3,4- dihydro-4-oxo-1 ,2,3-benzotriazin-3-ylmethyl O,0-dimethyl phosphorodithioate]; carbamate compounds such as BPMC(2-sec-butylphenyl methylcarbamate), benfracarb[ethyl N-[2,3 -dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7- Vo yloxycarbonyl(methyl)aminothio]-N- -isopropyl-.beta.-alaninate], propoxur|2- isopropoxyphenyl N-methylcarbamate] and carbaryl[1-naphthyl N-methylcarbamate]; pyrethroid compounds such as etofenprox[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3- ١ phenoxybenzyl ether], fenvalerate[(RS)-.alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl(RS)-2-(4- chlorophenyl)-3-m- ethyl-butyrate], esfenvalerate[(S)-.alpha.-cyano-3- v.
ارج phenoxybenzyl(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-m- ethyl-butyrate], fenpropathrin[(RS)-.alpha.- cyano-3-phenoxybenzyl 2,23 ,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate], cypermethrin[(RS)-.alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl(1RS)-cis, trans-3 -(2,2-dic- hlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], permethrin[3-phenoxybenzyl(1RS)- cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate), cyhalothrin[(RS)- ‏م‎ ‎-alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl(Z)-(1RS)-cis-3-(2-chloro-3- ,3,3 -trifluoroprop-1-enyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], deltamethrin[(S)-.alpha.-cyano-3- phenoxybenzyl(1R)-cis-3-(2,2-dibromoviny- 1)-2 ,2-dimethylcyclopropane-carboxylate], cycloprothrin[(RS)-.alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl(RS)-2,2-dichloro-1- (4-et- hoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate], fluvalinate[.alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl N-(2- Ve chloro-.alpha.,.alpha.,.alpha.-trifluoro-p-tolyl)-D-valinate], bifenthrin[2-methylbiphenyl- 3-ylmethyl(Z)-(1RS)-cis-3-(2-chloro-3,3,3-tri- fluoroprop-1 -enyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate], 2-methyl-2-(4-bromodifluoro-methoxyphenyl)propyl 3-phenoxybenzyl ether, tralomethrin[(S)-.alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl(1R)-cis)-3- {(IRS)( 1,2,2,2-tetrabromoethyl)}-2 ,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate], \o silafluofen[(4-ethoxyphenyl!) {3-(4-fluoro-3 -phenoxyphenyl)propyl}-dimethyl- silane], d- phenothrin-[3-phenoxybenzyl(1R)-cis ,trans)-chrysanthemate], cyphenothrin[(RS)- .alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl(1R)-cis, trans)-chrysanthe- mate], d-resmethrin[5-benzyl- 3-furylmethyl(1R)-cis,trans)-chrysanthemate], acrinathrin[(S)-. alpha.-cyano-3- phenoxybenzyl(1R,cis(Z))-2,2-dimethyl-3-{- 3-ox0-3-(1,1,1,3,3,3- ١ hexafluoropropyloxy)propenyl} cyclopropanecarboxylate]- , cyfluthrin[(RS)-.alpha.-
YAYS
- ه١‎ cyano-4-tluoro-3-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- dimethylcydopropanecarboxylate], tefluthrin[2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl(1RS- cis(Z))-3-(2-chloro-3,3- 3-trifluoroprop- 1 -enyl)-2,2 -dimethylcyclopropanecarboxylate], transfluthrin[2,3,5,6-tetrafluorobenzyl(1R)-trans)-3 -(2,2-dichlorovinyl)-- 2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate], tetramethrin(3,4,5,6- ° tetrahydrophthalimidomethyl(1RS)-cis, trans-chrysanth- emate], allethrinf(RS)-3-allyl-2- methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(1RS)-cis, tra- ns-chrysanthemate], prallethrin[(S)-2- methyl-4-0x0-3-(2-propynyl) cyclopent-2-enyl(1 R)-cis,trans-chrysanthemate], empenthrin[(RS)-1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl(1 R)-cis,trans-chrysanthemat- ¢], miprothrin(2,5-dioxo-3-(prop-2-ynyl)imidazolidin-1 -ylmethyl(1R)-cis,t- rans-2,2- ٠١ dimethyl-3-(2-methylprop-1 -enyl)cyclopropanecarboxylate], d-furamethrin[5-(2- propynyDfurfuryl(1R)-cis,trans-chrysanthemate] and 5-(2-propynyhfurfuryl 2,2,3,3- tetramethylcyclopropanecarboxylate; neonicotinoid derivatives such as N-cyano-N'- methyl-N'-(6-chloro-3-pyridylmethyl)acetamidine; nitenpyram[N-(6-chloro-3- pyridylmethyl)-N-ethyl-N'-methyl-2-nitrovynylide- nediamine]; thiacloprid[1-(2-chloro- \o 5-pyridylmethyl)-2-cyanoiminothiazoline]; thiamethoxam[3-((2-chloro-5- thiazolyl)methyl)-S-methyl-4-nitroiminotetrah- ydro-1,3 ,5-oxadiazine], 1-methyl-2-nitro- 3-((3-tetrahydrofuryl)methyl)guanidine and 1 -(2-chloro-5-thiazolyl)methyl-3-methyl-2- nitroguanidine; nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine derivatives; chlorinated hydrocarbons such as endosulfan[6,7,8,9,10,10-hexachloro-1 ,5,52,6,9,9.alpha.- A hexahydro- -6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine oxide], .gamma.-BHCJ[1,2,3,4,5,6-
YAY AQ
- ov — hexachlorocyclohexane] and 1,1 -bis(chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol; benzoylphenylurea compounds such as chlorfluazuron[1-(3,5-dichloro-4-(3-chloro-5- trifluoromethylpyrid- yn-2-yloxy)phenyl)-3 -(2,6-difluorobenzoyl)urea], teflubenzuron|1- (3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)- urea] and flufenoxuron[1-(4- (2-chloro-4-tritluoromethylphenoxy)-2-fluoroph- enyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)ureal; 2 juvenile hormone like compounds such as pyriproxyfen[4-phenoxyphenyl 2-(2- pyridyloxy)propyl ether], methoprene[isopropyl (2E,4E)-11-methoxy-3,7,11-trimethyl- 2,4-dodecadienoate] and hydroprene[ethyl(2E,4E)-11 -methoxy-3,7,11-trimethyl-2 4- dodecadienoate]; thiourea derivatives such as diafenthiuron[N-(2,6-diisopropyl-4- phenoxyphenyl)-N'-tert-butylcarbodiimi- de]; phenylpyrazole compounds; 4-bromo-2-(4- ٠ chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrol-3-carbo- nitrile [chlorfenapil]; metoxadiazone[5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,3 ,4-oxadiazol-2(3H)-one], bromopropylate[isopropy! 4,4'-dibromobenzilate], tetradifon[4-chlorophenyl 2,4,5- trichloropheny! sulfone], chinomethionat[S,S-6-methylquinoxaline-2,3- diyldithiocarbonate], pyridaben[2-tert-butyl-5-(4-tertbutylbenzylthio)-4-chloropyridazin- \o 3(2H)-- one], fenpyroximate[tert-butyl(E)-4-[(1,3-dimethyl-5 -phenoxypyrazol-4-yl)m- cthyleneaminooxymethyl]benzoate], tebufenpyrad[N-(4-tert-butylbenzyl)-4-chloro-3- ethyl-1-methyl-5-pyrazolec- arboxamide], polynactins complex [tetranactin, dinactin and trinactin], pyrimidifen{5-chloro-N-[2- {4-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethylphenoxy} ethyl]-6- ٍ -ethylpyrimidin-4-amine], milbemectin, abamectin, ivermectin and azadirachtin[AZAD]. 7 : ‏وتتضمن أمثلة للمواد المساعدة‎ ‏اير‎
رن ‎bis-(2,3,3,3-tetrachloropropyl)ether(S-421), N-(2-ethylhexyl)bicyclo[2.2.1Jhept-5-ene-‏ ‎2.3-dicarboximide (MGK-264) and -alpha.-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy] -4,5-‏ ‎methylenedioxy-2-propyltoluene (piperonyl butoxide).‏ وسيتم توضيح الاختراع الحالى إضافيا بواسطة أمثلة الإنتاج وأمثلة التركيب وأمثلة الاختبار م التالية؛ على أي حال لا يتم قصر الاختراع الحالى على هذه الأمثلة فقط. في أمثلة التركيب تكون أرقام المركبات الحالية هي تلك المبينة في جدول ‎)١(‏ التالى. سوف يشرح التالى بعض أمثلة إنتاج المركبات الحالية. المثال الإنتاجى رقم ‎)١(‏ : تمت ‎YJ‏ 43 )00 جرام) من ‎(de ٠١( ® (4-chlorobenzyl)malononitrile‏ من ‎N,N-dimethylformamide ٠‏ وتمت إليه ‎Ge (alos V1) dla)‏ هيدريد صوديوم ‎٠6 ) sodium hydride‏ في زيت) تحت تبريد بالثلج. بعد توقف انبعاث غاز الهيدروجين ‎hydrogen‏ وأثناء التقليب تحت تبريد بالثلج؛ تمت إضافة ‎(Jo +, £A)‏ من ‎2,3-dichloropropene‏ ‏بالتنقيط» متبوعة بالتقليب عند درجة حرارة الغرفة لمدة © ساعات. وتمت بعد ذلك ‎Ala)‏ ‏حمض هيدروكلوريك ‎7٠١ hydrochloric acid‏ إلى خليط التفاعل» والذى تم استخلاصه ‎ye‏ باستخدام داى إثيل إيثر ‎diethyl ether‏ وتم بالتتابع غسيل الطبقة العضوية باستخدام حمض هيدروكلوريك ‎٠ hydrochloric acid‏ ومحلول كلوريد صوديوم ‎le sodium chloride‏ مشبع وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎Y magnesium sulfate‏ مائية ثم تركيزها تحت ضغط منخفض. ‏ تم إخضاع المتبقي لكروماتوجراف عمود جل ‎silica gel column Ll‏ لإعطاء(؟ )+ جرام) من ‎2-(4-chlorobenzyl)-2-(2-chloro-2-propenyl)malononitrile‏ ‎٠‏ (المركب الحالى رقم ‎.))١(‏ ‎YAYQ‏
— 0% — الناتج : ‎XY‏ ‏درجة الانصهار : 85,85 م المثال الإنتاجى رقم )1( ثم الحصول على ‎Ye)‏ جرام) من : م ‎2-(2-chloro-2-propenyl)-2-(4-(trifluoromethylthio)benzyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم (7)) باستخدام ( ‎٠‏ جرام) من ‎(4-(trifluoromethylthio)benzyl)malononitrile‏ ‎(Je 2)‏ من ‎(ane 9+) 5 N,N-dimethylformamide‏ من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ )+77 في زيت) 5 ‎+,Y7)‏ جرام) من ‎dichloropropene‏ 2,3 وطبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‎ye‏ الناتج ‎EAE‏ ‎"H-NMR ((CDCl;, TMS, § (ppm)): 3.05 (2H, s), 3.32 (2H, 5), 5.58 5.66 (2H, m), 7.48‏ ‎(2H, d), 7.73 (2H, d).‏ المتال الإنتاجى رقم (*) : تم الحصول على ‎+,0V)‏ جرام) من ‎2-benzyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)malononitrile‏ (المركب ‎٠‏ _ الحالى رقم (7)) باستخدام ‎١,٠(‏ جرام) من بنزيل مالونو نيتريل ‎benzylmalononitrile‏ ‎YAY‏
دوه - و(ه مل) من ‎N,N-dimethylformamide‏ و( لا ‎٠‏ جرام) من كربونات السيزيوم ‎+V)s cesium carbonate‏ جرام) من ‎2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate‏ ,2,2 ¢ وطبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج :7500 ‎(SH, m) :‏ 7.47 7.37 ,)5 بلل2) 3.36 ,)0 ‎"H-NMR (CDCl, 1115, 8 (ppm): 2.76 (2H,‏ المثال الإنتاجى رقم (4): تم الحصول على ‎Y)‏ 4 جرام) من ‎2-benzyl-2-(3,4,4-trifluoro-3-butenyl)malononitrile‏ ‏(المركب الحالى رقم (4)) باستخدام ( 1 جرام) من بنزيل مالوتو نيتريل ‎benzylmalononitrile‏ ‏و(5 مل) من ‎N,N-dimethylformamide‏ و ‎١‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride ٠‏ ) 77 في زيت) و ‎ov‏ جرام) من ‎4-bromo-1,1,2-trifluoro-1-butene‏ ¢ وطبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج لا / ‎(ppm): 217 2.23 (2H, m), 2.64 2.78 (2H, m), 3.27 11‏ ة ‎"H-NMR (CDCl, TMS,‏ ‎(SH, m).‏ 7.45 7.34 ‎<٠‏ المثال الإنتاجى رقم )0( : ثم الحصول على ‎YY)‏ جرام) من : ‎2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)m- alononitrile‏ (المركب الحالى رقم (*)) باستخدام ‎٠ ,١(‏ جرام) من ‎(4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile‏ و
دوج - )° مل) من ‎N,N-dimethylformamide‏ رو( لا ‎٠‏ جرام) من كربونات السيزيوم ‎cesium carbonate‏ 5 )70+ جرام) من : ‎2,2,3,3,3-pentafluoropropyl trifluoromethanesulfonate‏ وطبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم )1( 2 الناتج : ‎/Y4q‏ ‎(ppm): 2.76 (2H, 1), 3.38 (2H, 5), 7.30 (2H, d), 7.46 (2H, d)‏ ة ‎H-NMR ((CDCL, TMS,‏ المثال الإنتاجى رقم (6) : تم الحصول على ‎ET)‏ جرام) من : ‎2-(4-acetylbenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب ‎Ja‏ رقم ‎))١(‏ ‎٠‏ باستخدام ‎YF)‏ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile nitrile‏ و( ‎Oe (de‏ ‎٠ A) s N,N-dimethylformamide‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎J ) sodium hydride‏ في زيت) و( ,+ جرام) من ‎4-acetylbenzyl bromide‏ ؛ وطبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج : ‎EVA‏ ‏م .)5 ‎H-NMR ((CDCL;, TVS, (ppm): 2.22 2.34 (2H, m), 2.51 2.61 (2H, m), 2.67 GH,‏ ا ‎(2H, 5), 7.50 (2H, d), 7.97 (2H, d).‏ 3.42 كر
— 7 م ل المثال الإنتاجى رقم (7) : تم الحصول على ‎TY)‏ جرام) من : ‎2+(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malon- onitrile‏ (المركب الحالى رقم (7)) باستخدام ) ‎٠ Y ٠‏ جرام) من .
‎(Ja °) (2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile °‏ من: ‎٠6 ©) 5 N,N-dimethylformamide‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ‎٠ )‏ في زيت) و ‎٠‏ جرام) من ‎-bromo-3,3,3-triflucropropane‏ 1 + وطبقا للعملية
‏المشروحة في المثال الإنتاجى رقم )1(
‎Joy ‏الناتج‎
‎"H-NMR ((CDCls, TMS, 8 (ppm): 2.41 2.49 (2H, m), 2.52 2.63 (2H, m), 3.79 (2H, 5), ١ 7.68 (2H, 5),
‏المثال الإنتاجى رقم ‎F(A)‏
‏تم الحصول على ‎٠ Ye)‏ جرام) من ؛ ‎2-(3.3,4,4,4-pentafluorobutyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ (المركب الحالى
‎ve ~‏ رقم (8)) باستخدام ) 7+ جرام) من ‎(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ و( مل) من ‎(Aa )s N,N-dimethylformamide‏ من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) 7 ‎YAYS‏
- oA — ‏وطبقا للعملية المشروحة‎ ¢ 4-0001 ,1.2,2-pentafluorobutane ‏جرام) من‎ +, YA) 5 ‏في زيت)‎ .)١( ‏في المثال الإنتاجى رقم‎ lot ‏الناتج‎ ‎H-NMR ((CDCls, TMS, 8 (ppm): 2.27 2.62 (4H, m), 3.86 (2H, s), 7.53 (2H, d), 7.71 (2H, d). : : ‏مجم) من‎ ١ °) ‏وتم الحصول على‎ ‏(المركب‎ 2-(3,:4,4,4-tetrafluoro-2-butenyl)-2-(4-(trifluoromethylbenzylmalononitrile
JY : ‏الناتج‎ ‎"H-NMR ((CDCL;, TMS, § (ppm): 2.96 (2H, d), 3.30 (2H, 5), 5.78 (1H, dv), 7.53 (2H, ١ d), 7.71 (2H, d). (8) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏جرام) من‎ 71 ١( ‏ثم الحصول على‎ (1) ‏رقم‎ J ‏(المركب‎ 2-(4-bromobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile : ‏مل) من‎ 7 ©) (4-bromobenzyl)malononitrile ‏باستخدام ) 7 جرام) من‎ ae
YAY SQ
71 ٠ ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ٠ YY) N,N-dimethylformamide ‏طبقاً للعملية المشروحة في‎ « 1-bromo-3,3,3-trifluoropropane ‏جرام) من‎ ٠ ‏في زيت) و(‎ () ) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ ‏الناتج : د‎
IH-NMR ((CDCl;, TMS, 6 (ppm)): 2.18 2.27 (2H, m), 2.45 2.60 (2H, m), 3.22 (2H, s), c 7.26 (2H, d), 7.57 (2H, d). : )٠١( ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏جرام) من‎ eV) ‏تم الحصول على‎ 2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)-2 -(4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile : ‏جرام) من‎ *ِ ٠ ) ‏باستخدام‎ (( ١ ٠ ) ‏(المركب الحالى رقم‎ yo
N,N-dimethylformamide ‏مل) من‎ Yo ‏و‎ ¢ (4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile ‏جرام) من:‎ YA) ‏زيت)‎ 47%) sodium hydride ‏و( 4,00 جرام) من هيدريد الصوديوم‎ .)١( ‏طبقاً للعملية المشسروحة في المتال الإنتاجى رقم‎ ¢ 4-iodo-1,1,1,2,2-pentafluorobutane 77 : ‏الناتج‎ ‎"H-NMR ((CDCl;, TMS, 8 (ppm)): 2.21 2.62 (4H, m), 3.30 (2H, s), 7.27 (2H, d), 7.43 Vo i (2H, d).
YAYAS
- و47 - المثال الإنتاجى رقم ‎)١١(‏ : تم في جو من النيتروجين ‎nitrogen‏ إذابة )+08 جرام) من: ‎2-(2-formylethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ في ) ‎٠‏ مل) من تراى كلورو فلور و ميثان ‎trichlorofluoromethane‏ » تمت إليه إضافة ( ‎Y‏ مل) من تراي فلور يد م داى إثيل ‎gud‏ كبريت ‎Lawl diethylaminosul fur trifluoride‏ ببطء ثم التقليب لمدة ‎Ve‏ دقيقة. وتم بعد ذلك إضافة ماء إلى خليط التفاعل؛ الذي تم استخلاصه باستخدام أسيتات إيثيل ‎ethyl‏ ‎acetate‏ . وتم غسيل الطبقة العضوية بمحلول كلوريد صوديوم ‎Sle sodium chloride‏ مشبع؛ وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎magnesium sulfate‏ ¥ مائية ثم تركيزها تحت ضغط منخفض. وتم إخضاع المتبقي لكروماتوجراف عمود جل السيليكا ‎silica gel column‏ لإعطاء ‎٠, 5( ٠‏ جرام) من ‎2-(3,3-difluoropropyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ ‏(المركب الحالى رقم ( ‎.))١١‏ ‏الناتج : 79 ‎"H-NMR ((CDCl;, TMS, 8 (ppm)): 2.19 2.34 (4H, m), 3.31 (2H, 5), 6.00 (1H, tt), 7.53‏ ‎(2H, d), 7.71 (2H,d).‏ المثال الإنتاجى رقم ‎PNY)‏ ‏ثم الحصول على ) ‎Ye‏ جرام) من ‎2-benzyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ ‏: (المركب ‎dd‏ .رقم )0( ‎en) dail‏ جرام) ‎os‏ _بنزيل ‎side‏ نيتريل ‎(Je ٠١(و » benzylmalononitrile‏ من ‎N N-dimethylformamide‏ و(4 ‎٠١‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎7٠١( sodium hydride‏ في زيت)؛ ‎TY)‏ جرام) من :
.)١( ‏طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم‎ ١ 1 -bromo-3,3,3-triflucropropane
IVY: ‏الناتج‎ ‎"H-NMR (CDCl, TMS, § (ppm): 2.20 2.27 (2H, m), 2.45 2.59 (2H, m), 3.28 211 7.34 7.48 (SH, m). . (Vr) ‏الإنتاجى ) قم‎ JE °o : ‏جرام) من‎ oF) ‏تم الحصول على‎ 2-(4-(trifluoromethylthio)benzyl)-2-(3,3,3 -trifluoropropyl)malononitrile : ‏(المركب الحالى رقم )17( باستخدام )100 جرام) من‎
N.N-dimethylformamide ‏من‎ (Je ٠١(و‎ » (4-(trifluoromethylthio)benzyl)malononitrile ‏جرام) من‎ o, YA) ‏في زيت)‎ Ze ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ +09 )s ٠ .)١( ‏طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم‎ « 1-bromo-3,3,3-trifluoropropane 71١ : ‏الناتج‎ ‎"H-NMR ((CDCL;, TMS, 8 (ppm): 2.20 2.29 (2H, m), 2.51 2.62 (2H, m), 3.29 (2H, 5), 7.45 (2H, d), 7.73 (2H, d),
YAY
‎Y —‏ 3 — المثال ‎alin)‏ رقم ‎)١4(‏ : ثم الحصول على )° ‎٠‏ جرام) من : ‎2-(3-fluoropropyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ()) باستخدام ( ‎AN‏ جرام) من : ‎(Je As «2-(3-hydroxypropyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-malononitrile °‏ من داى ‎dichloromethane ose 4S‏ و( _مل)_من_تراي_فلوريد ‎SS sel AEG‏ ‎diethylaminosulfur trifluoride‏ « طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎lo:‏ ‎H-NMR ((CDCL;, TMS, 6 (ppm): 2.14 2.20 (411, m), 3.30 (2H, 5), 4.59 (2H, dt), 3‏ ‎(2H, d), 7.69 (2H, d), 0:‏ المثال الإنتاجى رقم ‎)١٠(‏ : ثم الحصول على ‎٠ ,Y ١(‏ جرام) من : ‎2-(4-chlorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎(Yo)‏ ‏باستخدام ‏ ) ‎(Aa Yen‏ من ‎٠» (4-chlorobenzyl)malononitrile‏ و(١٠‏ مل) من ‎N,N-dimethylformamide ٠٠‏ و(١,٠‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ (710 في ‎i‏ زيت) و( 8+ ‎(pla‏ من ‎I-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎١‏ ( . الناتج : 777 اي
H-NMR (CDCl, TMS, 8 (ppm): 2.17 2.26 (2H, m), 2.48 2.63 (2H, m), 3.24 (2H, s), 7.32 (2H, d), 7.42 (2H, d),
P07) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏من‎ (pla ‏تم الحصول على ( 4, ؛‎ 0 1) ‏(المركب الحالى رقم‎ 2-(4-fluorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile ° ‏من‎ (de ١ °)s «(4-fluorobenzyl)malononitrile ‏باستخدام ) 8 جرام) من‎ ٠6 ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ A ‏و(‎ N,N-dimethylformamide ‏طبقاً للعملية المشروحة في‎ ¢ 1-bromo-3,3,3-trifluoropropane ‏جرام) من‎ ٠7 ‏في زيت) و(‎ .)١( ‏المثال الإنتاجى رقم‎
IVY : ‏الناتج‎ - ٠ "H-NMR (CDC, TMS, ‏ة‎ (ppm)): 2.20 2.27 (2H. m), 2.47 2.62 (2H, m), 3.24 (2H, s), 7.13 (2H, dd), 7.37 (2H, dd).
PY) ‏المثال الإنتاجي رقم‎ ‏م جرام) من‎ Y) ‏ثم الحصول على‎ ‏رقم‎ Jul ‏(المركب‎ 2-(2,4,6-trifluorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile ٠ ‏من‎ (de ٠١(و ‏؛»‎ (2,4,6-trifluorobenzyl)malononitrile : ‏باستخدام ( 6 جرام) من‎ (VV) 2 ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ٠١ )s N,N-dimethylformamide
YAYS
في زيت) و( 54 جرام) من ‎1-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ ¢ طبقا للعملية المشروحة في ‎Ji‏ الإنتاجى ركم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎Ye:‏ ‎H-NMR (CDCl, TMS, § (ppm): 2.22 2.29 (2H, m), 2.50 2.61 (2H. m), 3.68 (CH, s),‏ ‎(2H, dd). °‏ 6.82 المثال الإنتاجى رقم ‎P(A)‏ ‎a‏ الحصول على ‎٠ A ٠‏ جرام) من ؛ ‎2-(4-nitrobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropy!)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎(VA)‏ ‏باستخدام 8,6 جرام) من ‎(4-nitrobenzyl)malononitrile‏ ¢ و ‎(J Te‏ من: ‎VV) NN-dimethylformamide )‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎71٠١( sodium hydride‏ في زيت) )£00 جرام) من ‎1-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ « طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج : ‎ZY‏ ‎H-NMR (CDCI, TMS, 3 (ppm): 2.28 2.32 (2H, m), 2.52 2.64 (2H, m), 3.40 (2H, s),‏ ‎(2H, d), 8.33 (2H, d). Vo‏ 7.58 ‎YAY A‏
المثال الإنتاجى رقم ‎)١6(‏ : ثم الحصو ‎J‏ على ‎٠ YY)‏ جرام) من . ‎2~(3,4-difluorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎))٠(‏ ‏باستخدام )0 ‎(pla),‏ من ‎(Je ٠١(و « (3,4-difluorobenzyl)malononitrile‏ من: ‎N,N-dimethylformamide °‏ و ‎٠١‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) م في زيت) و( ‎٠‏ جرام) من ‎1-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المتال الإنتاجى رقم (1). الناتج : ‎/7١‏ ‎(ppm): 2.20 229 (2H, m), 2.50 2.61 (2H, m), 3.22 (2H, 5),‏ ة ‎HNMR (CDC, TMS,‏ ‎(2H, m), 7.21 7.31 (2H, m) ١‏ 7.117.15 ‎JE‏ الإنتاجى ) قم ‎:)٠١(‏ ‎a‏ الحصول على 7 0 جرام) من: ‎2-(4-chlorobenzyl)-2-(3,3-dichloro-2-propenylmalononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎((Y+)‏ ‏باستخدام ( 0 ‎٠,8‏ جرام) من ‎(Ja 0) 5 (4-chlorobenzyl)malononitrile‏ من: ‎N,N-dimethylformamide Ve‏ و ‎١‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) 17 في زيت) و ‎Ye‏ جرام) من ‎like « 1,1,3-trichloropropene‏ للعملية المشروحة في المثال ‎i‏ الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏| الناتج : 77176 درجة الانصهار : 11,8 م.
_— 2 1 — المثال الإنتاجى رقم (١؟)‏ : تم الحصول على ‎EY)‏ جرام) من : ‎2-(3,4-dichlorobenzyl)-2-(3,3 3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎))7١(‏ ‏باستخدام (0 7,0 جرام) من ‎(Je ٠١(و ¢ (34-dichlorobenzylymalononitrile‏ من : ‎N,N-dimethylformamide °‏ )7 جرام) من هيدريد الصوديوم ‎/1٠١( sodium hydride‏ م م في زيت) 5 ‎Y.7V)‏ جرام) من ‎1-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ « طبقاً للعملية المشروحة في ‎Jed‏ الإنتاجى ركم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎Jo:‏ ‎H-NMR (CDCl, TMS, 8 (ppm): 2.22 2.29 (2H, m), 2.50 2.62 (2H, m), 3.21 2H, 5),‏ ‎(1H, d), 7.51 (2H, dd), 0‏ 725 المثال الإنتاجى رقم (؟؟) : ثم الحصول على ‎EY)‏ جرام) من : ‎2-(4-cyanobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب ‎Ja‏ رقم ‎(YY)‏ ‏باستخدام ( ‎٠٠‏ جرام) من ‎«(4-cyanobenzyl)malononitrile‏ و ‎٠‏ مل) من : ‎N,N-dimethylformamide yo‏ و(اا, ‎٠‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎A ) sodium hydride‏ في زيت) 5 ‎Y TY)‏ جرام) من ‎1-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج : 777
+ - ‎H-NMR (CDCl, TMS, § (ppm): 2.25 2.30 (2H, m), 2.51 2.62 (2H, m), 3.31 (2H, s),‏ ‎(2H, d), 7.76 (2H, d),‏ 7.53 المثال الإنتاجى رقم ‎(YY)‏ ‏تم الحصول على ‎٠,47(‏ جرام) من : ‎2-(4-chlorobenzyl)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)malononitrile °‏ (المركب الحالى .رقم )7( باستخدام ( ‎٠‏ جرام) من ‎(4-chlorobenzyl)malononitrile‏ و ‎٠‏ مل) من : ‎ N,N-dimethylformamide‏ و( ‎7١‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎71١( sodium hydride‏ في زيت) ‎£)s‏ 4 جرام) ‎4-iodo-1,1,1,2,2-pentafluorobutane se‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‎٠١‏ الناتج د ‎AYA‏ ‎"H-NMR ((CDCL;, TMS, § (ppm): 2.25 2.32 (2H, m), 2.41 2.53 (2H, m), 3.25 QH, 5),‏ ‎(2H, d), 7.43 (2H, d).‏ 7.33 المثال ‎AlN)‏ رقم ‎)١4(‏ : تم الحصول على ‎(mT)‏ من : م ‎2-(4-chlorobenzyl)-2-(2-fluoroethyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎(YE)‏ باستخدام ‎Ve)‏ جرام) من ‎«(4-chlorobenzyl)malononitrile‏ و( ‎(Jo ٠‏ من ‎N.N-dimethylformamide‏ ‏0 و ‎7١‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) م في زيت) و(لا جرام) من ‎1-bromo-2-fluoroethane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎YY‏ ‏ار
برع 7.34 ‎H-NMR (CDC, IMS, 3 (ppm): 2.39021, dy), 3.27 (H.'s), 4.85 2H, dt),‏ ‎d), 7.41 (2H, 4),‏ المثال ‎AEN‏ رقم ‎(Yo)‏ 1 ثم الحصول على 1 ‎١‏ ,. جرام) من . ° يتوم ملف اوم امهمف -2-2,2,33-ره 0 2 (المركب الحالى رقم )0 ‎((Y‏ ‏باستخدام ) م جرام) من ‎١ °) “(4-chlorobenzyl)malononitrie‏ مل) من : ‎N.N-dimethylformamide‏ و( ‎٠‏ جرام) من كربونات السيزيوم ‎cesium carbonate‏ و(لا 4 جرام) من ‎2,2.3,3-tetra-fluoropropy trifluoromethanesulfonate‏ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎١‏ ( . ‎٠١‏ الناتج : ‎JV‏ ‎(1H, ), 7.34 (2p, q),‏ 5.87 )9 يري 3.31 ,)1 ‎H-NMR (CDCl, TMs, (ppm): 2.69 (2H,‏ ‎(2H, q),‏ 7.41 المثال ‎aly‏ رقم (76) : 0 تم ‎Vf‏ إذابة ‎٠,285(‏ جرام) من ‎bromige‏ :4-1000 في )+ ‎(de)‏ من: ‎N.N-dimethylformamide Ve‏ + وأضيف إليه بالتنقيط معلق يتكون من ( 0,1 جرام) من سس هيدريد الصوديوم ‎٠ ) sodium hydride‏ في زيت) و .7 جرام) من : ‎trifluoropropyl)malononjyile‏ 3.3.3( في )° ‎(Ja‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ أثناء التقليب تحت تبريد ثلج. وتمت بعد التقليب لمدة ؛ سا ءات عند صفر درجة مئوية إضافة حمض حي
هيدروكلوريك ‎7٠0 hydrochloric acid‏ إلى خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة؛ وتم استخلاصه باستخدام أسيتات إيثيل ‎٠ ethyl acetate‏ وتم تتابعياً غسيل الطبقة العضوية بماء وبمحلول كلوريد صوديوم ‎le sodium chloride‏ وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎magnesium sulfate‏ لا مائية ثم تركيزها تحت ضغط منخفض. وتم إخضاع_المتبقي م لكروماتوجراف عمود جل السيليكا ‎silica gel column‏ لإعطاء )001 جرام) من : ‎2-(4-iodobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم( ؟)). الناتج : ‎7١‏ ‎H-NMR (CDCl, TMS, § (ppm): 2.17 223 (2H, m), 2.49 2.60 (2H, m), 3.22 (2H, 5),‏ ‎(2H, d), 7.78 (2H, d).‏ 7.11 ‎٠‏ المثال الإنتاجى رقم (/7؟) : ثم الحصول على ‎٠ 7, A)‏ جرام) من : ‎٠ 2-(3,3,3-trifluoropropyl)-2-(4-vinylbenzyl)malononitrile‏ (المركب ‎Jad‏ رقم ‎((YV)‏ ‏باستخدام )0 )+ جرام) من ‎(Js ¥) 5 «(4-vinylbenzyl)chloride‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ ‏)4,00 جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ )+1~ في زيت) ‎WY)‏ جرام) من ‎«(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile ~~ \ = :‏ طبقاً للعملية المشروحة في ‎Jed‏ الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏— الناتج ‎A vo‏ ‎"H-NMR (CDCl, TMS, 8 (ppm): 2.20 2.24 (211, m), 2.48 2.63 (2H, m), 3.26 (21, 5),‏ ‎(2H, d), 5.80 (2H, d), 6.72 (2H, dd), 7.33 (2H, d), 7.41 ( d).‏ 5.32 ‎YAY‏
-— .وا - المثال الإنتاجى رقم (4؟) : ثم الحصول على اد مجم) من . ‎2-(3,3-dichloro-2 -propenyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitri le‏ (المركب الحالى رقم ‎(YA)‏ باستخدام ) ‎٠‏ جرام) من ‎¢(4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile‏ ‎(Ja °) °‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ و) 04 جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ‎٠ )‏ في زيت) ‎١ V)s‏ مل) من ‎٠ 1,1,3-trichloropropene‏ طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ) 0( الناتج : ‎A YA‏ درجة الانصهار :0,0 5 ‎١‏ المثال الإنتاجى رقم ‎F(T)‏ ‏ثم الحصول على )1 , ‎٠‏ جرام) من : ‎-dichloro-2-propenyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile‏ 3,3(-2 (المركب الحالى رقم ) 15"( باستخدام ( ‎٠,٠‏ جرام) من : ‎«(4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile‏ و 8 ‎(Je‏ من ‎N.N-dimethylformamide‏ ‎Ve‏ و( ‎٠‏ مجم) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) 6 في زيت) و( 4 جرام) من ‎1,1,3-tribromopropenc‏ « طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎AV)‏ ‏ِ الناتج : 44 7 درجة الانصهار ز/ار ‎١١‏ م ‎YAYA‏
المثال الإنتاجى رقم ‎PV)‏ ‏ثم الحصول على ‎+o ١)‏ جرام) من . ‎2-(3-nitro-4-methylbenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب ‎Jad‏ رقم )*(( باستخدام )¥ ‎+X‏ جرام) من ‎3-nitro-4-methylbenzyl bromide‏ + و( مل) من : ‎٠ ©) 5 N,N-dimethylformamide °‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎A+) sodium hydride‏ في زيت) ‎١ V)s‏ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ ¢ طبقاً للعملية المشسروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج : ‎7١‏ ‎H-NMR (CDC, TMS, 8 (ppm): 2.25 2.30 (2H, m), 2.49 2.61 (2H, m), 2.65 GH, 5),‏ ‎(2H, 5), 7.45 (1H, d), 7.55 (1H, d), 8.00 (111, 5). ١‏ 3.31 المثال الإنتاجى رقم ‎)7١(‏ : ثم الحصول على )£ أ جرام) من : ‎2-(4-ethylbenzyl)-2-(3,3 3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎))7١(‏ ‏باستخدام ) ‎١‏ جرام) من ‎4-ethylbenzyl chloride‏ + و90 ‎(Je‏ من ‎N.N-dimethylformamide‏ ‏مد عو( جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) 1 في زيت) و(لا ‎١‏ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ « طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم (77). الناتج ‎Jou:‏
- VY -
H-NMR (CDCl, TMS, 8 (ppm): 1.25 (3H, 1), 2.04 2.23 (2H, m), 2.50 2.58 (2H, m), 3.23 (2H, 5), 7.24 7.28 (4F, m).
PNY) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏جرام) من‎ ٠ 1) ‏تم الحصول على‎ (YY) ‏(المركب الحالى رقم‎ 2-(3-methoxybenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile o
NN- ‏من‎ (Je ‏و(‎ « 3-methoxybenzyl bromide ‏جرام) من‎ ٠ ( ‏باستخدام‎ ‏في‎ ٠ ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ٠ °)s dimethylformamide ‏طبقا للعملية المشروحة في‎ ٠ (3.3,3-trifluoropropyl)malononitrile ‏جرام) من‎ ١ ‏زيت) و (لا‎ (17) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ 77 : ‏الناتج‎ ٠١
HNMR (CDCl, TMS, ‏ة‎ (ppm): 219 2.22 (2H, m), 2.48 2.59 (2H, m), 3.24 CH, s), 3.83 (3H. 5), 6.90 7.00 (3H, m), 7.31 (1H, m).
PTY) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏ثم الحصول على )£ )+ جرام) من‎ (YY) ‏رقم‎ Jw ‏(المركب‎ 2-(4-t-butylbenzyl)-2-(3,3 3-trifluoropropyl)malononitrile ‏مد‎ ‎: ‏من‎ (de ‏و(‎ » 4-t-butylbenzyl bromide ‏جرام) من‎ +, Y ‏باستخدام (؟‎ 0 ‏قفي‎
‎Vy —‏ - ‎ve °) ‘ N,N-dimethylformamide‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) 7% في زيت) ‎VY)‏ + جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ ؛ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم (76). الناتج : ‎SEV‏ ‎"H-NMR (CDCl, TMS, § (ppm): 1.33 (9H, 5), 2.20 2.24 (2H. m), 2.48 2.59 QH,m), ٠‏ ‎(2H, 5), 7.29 (2H, d), 7.43 (2H, d).‏ 3.24 المثال الإنتاجى رقم (؛ “) : تم الحصول على )000 جرام) من : ‎2-(4-(methylthio)benzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب ‎Aad‏ رقم ‎(ve).‏ باستخدام ‎١.77(‏ جرام) من ‎4-(methylthio)benzy! bromide‏ » و( ‎(de‏ من : ‎vy ©) ‘ N,N-dimethylformamide‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ طم في زيت) و (لا ‎١‏ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم (16). الناتج ‎Jou:‏ ‎(ppm): 2.17 2.22 (2H, m), 2.43 2.53 (2H, m), 2.50 (3H, s), Vo‏ ة ‎H-NMR (CDCl, TMS,‏ ‎(2H, 5), 7.29 (4H, 5).‏ 3.16 ‎YAYQ‏
المثال الإنتاجى رقم ‎(Vo)‏ : تم الحصول على ‎YE)‏ + جرام) من : ‎2-(4-isopropylbenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎(Ve)‏ ‏باستخدام )1+ جرام) من ‎d-isopropylbenzyl bromide‏ ¢ و( ‎(Je‏ من : ‎٠ ©) ¢ N,N-dimethylformamide 2‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) ٠1م‏ في زيت) وإلا ‎١‏ جرام) من ‎lah © (3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ للعملية المشروحة في ‎Jad‏ الإنتاجى رقم (776). الناتج ملل برد ‎(2H, m), 2.51 2.60 (2H,‏ 2.23 2.20 ,له ‎H-NMR (CDCl, TMS, § (ppm): 1.27 (6H,‏ ‎(2H, 5), 7.26 (4H, 5), Ve‏ 3.36 المثال الإنتاجى ) ‎:)١( ad‏ ثم الحصول على (لا ,7 ‎٠‏ جرام) من : ‎2-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم (7)) باستخدام (4 ‎١,7‏ جرام) من ‎3-(urifluoromethyl)benzyl bromide‏ » و( ‎(Je‏ من : ‎N,N-dimethylformamide Ve‏ « و( ‎٠‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎Zs ) sodium hydride‏ في زيت) 5 ‎VY)‏ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ « طبقاً للعملية المشروحة - في ‎Jad‏ الإنتاجى رقم (76). الناتج ‎Jo Yo:‏ كر
- Vo — "H-NMR (CDCI, TMS, § (ppm): 2.21 2.29 (2H, m), 2.48 2.62 (2H, m), 3.33 (2H, s), 7.527.72 (3H, m). : (TV) ‏المثال الإنتا قم‎ : ‏جرام) من‎ ٠,١ ‏ثم الحصول على (لا‎ ))( ‏(المركب الحالى رقم‎ 2-(3-methylbenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile ° : ‏و( مل) من‎ » 3-metylbenzyl chloride ‏باستخدام )£ )+ جرام) من‎ 1 sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ve °) ¢ N,N-dimethylformamide ‏طبقاً للعملية المشسروحة‎ © (3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile ‏جرام) من‎ ١ ‏و زلا‎ (<u) ‏في‎ ‎.)77١( ‏رقم‎ aly! ‏في المثال‎
NY ‏الناتج‎ Vo "H-NMR ((CDCls, TMS, & (ppm)): 2.18 2.23 (2H, m), 2.36 (3H, 5), 2.47 2.59 (2H, m), 3.23 (2H,'5), 7.16 (1H, 5)7.22 7.33 (3H, m). : (FA) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏جرام) من‎ ٠5( ‏ثم الحصول على‎ ‏(المركب الحالى رقم‎ 2-(2-chloro-4-nitrobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile Ve : ‏من‎ (de ‏و(‎ » 2-chloro-4-nitrobenzyl chloride ‏جرام) من‎ YY) ‏باستخدام‎ ))7( -
YAY
7 ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ٠ °) 4 ¢ N,N-dimethylformamide ‏طبقا للعملية المشروحة‎ (3.3,3-trifluoropropyl)malononitrile ‏جرام) من‎ VY) ‏في زيت)‎ .)776( ‏في المثال الإنتاجى رقم‎ 7 47 : ‏الناتج‎ ‎"H-NMR (CDCl, TMS, 8 (ppm): 2.32 2.36 (2H, m), 2.49 2.60 (2H. m), 3.60 QH,s), ٠ 7.60 (1H, d), 8.23 (1H, d), 8.39 (1H, 59): : (YF) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏ثم الحصول على )° ,+ جرام) من‎ ‏(المركب‎ 2-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononit- rile ¢ 3-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl chloride ‏جرام) من‎ +) YA) ‏باستخدام‎ (V9) ‏الحالى رقم‎ ٠ ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ٠ ‏و(‎ « N,\N-dimethylformamide ‏و( مل) من‎ (3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile ‏من‎ (ala ١ ‏في زيت) و(لا‎ 77+) sodium hydride .)776( ‏طبقاً للعملية المشروحة فى المثال الإنتاجى رقم‎ » ‏الناتج ب«‎ "H-NMR ((CDCl;, TMS, 8 (ppm)): 2.26 2.30 (2H, m), 2.52 2.63 (2H, m), 3.28 (2H 5), Vo 7.24 (1H, d), 729 (1H, d), 7.70 (1H, dd). -
YAYS
المثال الإنتاجى رقم ‎iE)‏ ‏ثم الحصول على ‎YY‏ جرام) من : ‎2-(2,3-dimethoxybenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب ‎Jal‏ رقم ) -¢(( باستخدام ( 7 ‎(ala‏ من ‎2,3-dimethoxybenzyl bromide‏ ؛ و( ‎(de‏ من : ‎ve °)s ¢ N,N-dimethylformamide 2‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎J. ) sodium hydride‏ في زيت) و(لا )+ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ © طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم (77). الناتج ‎JA‏ ‎(2H, m), 3.37 (2H, s),‏ 2.57 2.46 زه ‎H-NMR (CDCl, TMS, 8 (ppm): 2.18 2.22 (2H,‏ ‎(3H, 5), 3.90 (3H, 5), 6.95 7.11 (2H, d). ١‏ 3.88 المثال ‎ali‏ رقم (41) : ثم الحصول على (5 م جرام) من : ‎2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl)-2~(3,3,3-trifluoropropyl)malononit- rile‏ (المركب الحالى رقم ))£(( باستخدام ( ‎٠‏ جرام) من ‎2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl bromide‏ ¢ ا ‎(Je Vis‏ من ‎ N,N-dimethylformamide‏ « ولك ‎٠‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride 0‏ ) 7 في زيت) و(لا 0 جرام) من ‎(3.3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ ‏© طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎(YT)‏ ‏الناتج ف
‎VA -‏ = ‎(ppm): 2.21 2.35 (2H, m), 2.49 2.63 (2H, m), 3.56 (2H, s),‏ ة ‎"H-NMR (CDCl, TMS,‏ ‎(1H, d), 7.68 (1H, d), 7.78 (1H, 5).‏ 7.62 المثال الإنتاجى رقم ‎HEY)‏ ‏ثم الحصول على )1 ّم ‎٠‏ جرام) من : ‎2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropylmalononitrile o‏ (المركب ‎Aad‏ رقم (7؛)) باستخدام ‎Yoo)‏ جرام) من ‎(Je ٠١(و » 2-(1-(4-chlorophenylethymalononitrile‏ من ‎١ SA) N,N-dimethylformamide‏ جرام) من كربونات البوتاسيوم ‎potassium‏ ‎١ YY) 5 « carbonate‏ جرام) من ‎1-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم )0( ‎٠‏ الناتج : ‎VV‏ ‎(ppm): 1.71 (3H, d), 1.86 2.14 (2H,m), 2.40 2.60 (2H,m),‏ ق ‎"H-NMR (CDCI, TMS,‏ ‎(1H,q), 7.27 (2H,d), 7.39 (2H.d),‏ 3.22 المثال الإنتا قم (47) : تمت أولاًّ إذابة ‎Ve)‏ جرام) من : ‎2-(3,3,3-trifluoropropyl)-2-(4-vinylbenzyl)malononitrile Vo‏ (المركب الحالى رقم (77)) في ‎٠ )‏ مل) من الكلورو فورم ‎chloroform‏ وتمت إليه إضافة )0+ جرام) من البروم ‎bromine‏ ‏مذابة في ‎(da A)‏ من الكلورو فورم ‎chloroform‏ بالتنقيط وببطء أثناء التقليب تحت تبريد ثلج؛ متبوعاً بتقليب ‎Al‏ لمدة © ساعات. وتم بعد ذلك ‎ele Bla)‏ إلى خليط التفاعل؛ الذي تم ار
إستخلاصه باستخدام كلورو ‎chloroform ays‏ . وتم تتابعياً غسيل الطبقة العضوية بماء وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎magnesium sulfate‏ لا مائية ثم تركيزها تحت ‎bio‏ ‏منخفض. وتم إخضاع المتبقي لكروماتوجراف عمود جل السيليكا ‎silica gel column‏ لإعطاء ‎Y)‏ ا جرام) من ‎2-(4-(1,2-dibromoethyl)benzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ ‎os‏ (المركب الحالى رقم )£7( الناتج نا ‎"H-NMR (CDCl, TMS, 8 (ppm): 2.22 2.26 (2H, m), 2.49 2.61 (2H, m), 3.27 (21, 9‏ ‎(1H, 1), 4.07 (1H, dd), 5.14 (1H, dd), 7.39 (2H, d), 7.48 (2H, d).‏ 3.97 المثال الإنتاجي رقم )£8( ‎yo.‏ تم ‎١‏ لحصول على ‎TY)‏ جرام) من : ‎2-(2-chloro-4-fluorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم (؟؛)) باستخدام ‎+,0Y)‏ جرام) من ‎(Je ©) 5 » (2-chloro-4-fluorobenzyl)malononitrile‏ من ‎Y) 5 + NN-dimethylformamide‏ )+ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ )+23 في زيت) و(4؛ ‎١,7‏ جرام) من ‎l-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ « طبقاً للعملية المشروحة في ‎yo‏ المثال الإنتاجى رقم ) )( الناتج ‎JY‏ ‎"H-NMR ((CDCl3, TMS, 8 (ppm)): 2.27 2.31 (2H, m), 2.50 2.62 (2H, m), 3.48 (2H, 91‏ ‎(1H, m), 7.26 (1H, m), 7.53 (1H, m),‏ 7.07 ‎YAYA‏
الم - المثال الإنتاجى رقم (* ) : ثم الحصول على ( 0 جرام) من : ‎2-(3-methyl-4-nitrobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم (5 3 (( باستخدام )1 2 جرام) من ‎(Je ©) ¢ 3-metyl-4-nitrobenzyl methanesulfonate‏ من ‎N,N-dimethylformamide =‏ « و ‎Oh‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ م في زيت) و(, ‎٠‏ جرام) من ‎(3,3.3-trifluoropropyl)malononitrile‏ طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم (776). الناتج : 7707 ‎H-NMR (CDCl, TMS, 6 (ppm): 2.14 2.30 (2H, m), 2.51 2.65 (2H, m), 2.66 GH, s),‏ ‎(1H, d), 7.39 (1H, d), 8.03 (1H, dd), 0‏ 7.37 المثال الإنتاجى رقم (47) : ثم الحصول على ( أ جرام) من : ‎2-(4-cyanobenzyl)-2-(2-fluoroethyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم )£7(( باستخدام ‎(ala +1 7‏ من ‎(do V) 5 « (4-cyanobenzyl)malononitrile‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ ‏د عو( ‎(ala VY‏ من هيدريد الصوديوم ‎٠ ) sodium hydride‏ في زيت) ‎Yo)‏ جرام) من ‎1-bromo-2-fluoroethane -‏ ¢ طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎JY Yo:‏
‎A \ —-‏ _ ‎"H-NMR ((CDCly, TMS, 8 (ppm): 2.45 (2H, dt), 3.36 (211, 5), 4.85 (2H, dt), 7.55 (2H,‏ ‎d), 7.75 (2H, d).‏ المثال الإنتاجى رقم ‎(EY)‏ ‏تم الحصول على ‎٠,٠١(‏ جرام) من : ‎2-(4-nitrobenzyl)-2-(2-fluoroethyl)malononitrile 0‏ (المركب ‎J‏ رقم ‎((£Y)‏ باستخدام )80+ جرام) من ‎(4-nitrobenzyl)malononitrile‏ » 5 )© مل) من ‎N.N-dimethylformamide‏ ¢ و لو جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) 6 في زيت) و(5 لذ جرام) من ‎1-bromo-2-fluoroethane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎JYY‏ ‎((CDCl;, TMS, 8 (ppm): 2.47 (2H, dt), 3.41 (2H, s), 4.86 (2H, dt), 7.61 (2H, ye‏ 1 ‎d), 8.30 (2H, 4d).‏ المثال الإنتاجى رقم ‎HEA)‏ ‏ثم الحصول على )1 ,7 ‎٠‏ جرام) من : ‎2-(3,4,4-trifluoro-3 -butenyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile‏ ‎os‏ (المركب الحالى رقم )£9( باستخدام ‎١50(‏ جرام) من: ‎١ (4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile ْ‏ و( ‎(Ja‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ ¢ )47 مجم) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ (720 في زيت) )23 جرام) من ‎YAYA‏
‎A Y —‏ _ ‎4-bromo-1,1,2-trifluoro-1-butene‏ «¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ) ‎١‏ ( : الناتج : 71 ‎(ppm): 2.19 2.26(2H, m), 2.66 2.81(2H, m), 3 26(2H, 5),‏ ة ‎TMS,‏ .جا6ط0) ‎H-NMR‏ ‎7.28(2H, d), 7.43(2H, d).‏ ° المثال الإنتاجى ) 8 )£9( . ثم الحصول على )£ ‎٠,١‏ جرام) من ؛ ‎2-(3,3,3-tritluoropropyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم )+°(( باستخدام ( 5 جرام) من ‎As (4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile‏ مل) من عل تنصمصه0 ا رطاعسنة- اضرلا ‎١‏ ر(أ 4 مجم) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ‎0٠‏ (710 في زيت) و( 4 جرام) من ‎l-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ © طبقاً للعملية المشروحة في المتال الإنتاجى رقم (76). الناتج ‎7١‏ ‎H-NMR ((CDCL;, TMS, 6 (ppm): 2.21 2.28 (2H, m), 2.46 2.61 (2H, m), 3.27 (211, (‏ ‎(2H, d), 7.44 (2H, d).‏ 7.27
المثال ‎(SEN‏ ) قم (86): ثم الحصول على (لا ‎٠ y‏ جرام) من . ‎2-(3,3,3-trifluoropropyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ) ‎١‏ م( باستخدام ‎Y)‏ 4“ جرام) من ‎c)s ¢ (4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile‏ مل) من ‎١ N,N-dimethylformamide‏ و( ‎١7‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ‎EATS‏ زيت) و( ‎oY‏ جرام) من ‎٠ 1-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎tA:‏ 7 ‎(2H, dv), 7.22 (2H,‏ 4.83 ,زه ‎(ppm): 2.39 (2H, dt), 3.26 (2H,‏ ة ‎"H-NMR ((CDCI;, TMS,‏ ‎d), 7.55 (2H, d). ٠.١‏ المثال الإنتاجى رقم )0( : تم الحصول على ‎YY)‏ جرام) من : ‎2-(2-fluoroethyl)-2-(4-methoxybenzyl)malononitrile‏ (المركب ‎Ald‏ رقم ‎((°Y)‏ ‏باستخدام ‎٠ vv)‏ جرام) من ‎°)s (4-methoxybenzyl)malononitrile‏ مل) من : ‎١ )s ¢ N,N-dimethylformamide Vo‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎7٠6 ) sodium hydride‏ ] في زيت) و(75,١‏ جرام) من ‎1-bromo-2-fluoroethane‏ « طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج 4
‎A $ —_‏ — ‎"H-NMR ((CDCls, TMS, 3 (ppm)): 2.35 (2H, dt), 3.22 (2H, 5), 3.76 (3H, s), 4.80 (2H,‏ ‎dt), 6.91 (2H, d), 7.28 (2H, d).‏ المثال الإنتاجى رقم ‎(OF)‏ : تم الحصول على ‎YY)‏ جرام) من: ‎-(4-chlorophenyl)ethyl)-2-(2-fluoroethyl)malononitrile °‏ 1 (المركب الحالى رقم ‎r)‏ °(( باستخدام )8+ جرام) من ‎(Je ©) 5 2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)malononitrile‏ من : ‎١ )s ¢ N,N-dimethylformamide‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) 7 في زيت) و(ه 7 جرام) من ‎1-bromo-2-fluoroethane‏ « طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‎٠٠١‏ الناتج :£0 / ¢ ‎(3H, d), 2.04 2.33 (ZH, m)3.30 (1H, q), 4.80‏ 1.71 :(بسوم ةق ‎TMS,‏ ,ط020)) ‎[H-NMR‏ ‎(2H, dt), 7.28 (2H, d), 7.37 (2H, d).‏ المثال الإنتاجى رقم ‎POY)‏ ‏ْ ثم الحصول على ال جرام) من : ‎2-(3.4,4-tritluoro-3-butenyl)-2-(4-(trifluoromethylthio)benzyl)malononitr- ile Ve 0‏ (المركب الحالى رقم )0( باستخدام ‎en)‏ جرام) من :
- Ao —
N,N-dimethylformamide ‏من‎ (Ja Vo ‏و(‎ (4-(trifluoromethylthio)benzyl)malononitrile ‏جرام) من‎ + VE) 5 ‏في زيت)‎ ٠ ) sodium hydride ‏و(45 جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ٠ .)١( ‏؛ طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم‎ 4-bromo-1 ,1,2-trifluoro-1-butene 0 VV: ‏الناتج‎ ‎THNMR (CDCl, TMS, § (ppm): 2.20 2.27 (2H, m), 2.68 2.82 (0H, m), 3.28 2H. 5), » 7.45 (2H, d), 7.72 (2H, d). : )9 4( ‏رقم‎ AlN) ‏المثال‎ ‎: ‏جرام) من‎ ٠ A) ‏ثم الحصول على‎ ‏(المركب الحالى‎ 2-(3.3-dichloro-2-propenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile (Je 0) (4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile ‏جرام) من‎ v.80) ‏رقم )00(( باستخدام‎ sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ١ ‏و(‎ « N,N-dimethylformamide ‏من‎ ‏للعملية المشروحة في‎ lids « 1,1,3-trichloropropene ‏زيت) و(ه 7 جرام) من‎ EAT (1) ‏الإنتاجي رقم‎ Jia 7117 : ‏الناتج‎ ‎H-NMR ((CDCL, TMS, 8 (ppm): 2.96 (2H, d), 3.28 (2H, 5), 6.09 (1H, d), 7.53 (2H, vo d), 7.70 (2H, d).
YAY A
‎A 5 _‏ — المثال ‎aly)‏ رقم (#5) : تم الحصول على ‎١ Y)‏ جرام) من: ‎2-(4-cyanobenzyl)-2-(3,3-dichloropropenyl)malononitrile‏ (المركب ‎J‏ رقم ‎((e7)‏ ‏باستخدام ‎٠ TV)‏ جرام) من ‎(de ©) 5 (4-cyanobenzyl)malononitrile‏ من : ‎N,N-dimethylformamide °‏ « و ا جرام) من هيدريد الصوديوم ‎ar ) sodium hydride‏ في زيت) )0+ جرام) من ‎1,3.3-trichloropropene‏ + طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ) 1 الناتج :19 ‎(2H, d). 3.24 (2H, 5), 6.08 (1H, d), 7.53 (2H,‏ 2.97 :لتسمم) 6 ‎IH-NMR ((CDCl;, TMS,‏ ‎d), 7.64 (2H, d). ٠١‏ المثال الإنتاجى رقم (56) : ثم الحصول على (١ا, ‎٠‏ جرام) من : ‎2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitr- ile‏ (المركب الحالى رقم ‎((e V)‏ باستخدام ‎A)‏ ؟,؛ جرام) من ‎(Je ©) 2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)malononitrile Veo‏ من : ‎YAYS‏
/3+) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ١ ‏و(‎ « N,N-dimethylformamide ‏طبقاً للعملية المشروحة في‎ ¢ 1-bromo-3,3,3-trifluoropropane ‏في زيت) و( 4 ؛ جرام) من‎ .)١( ‏المثال الإنتاجى رقم‎ 274 : ‏الناتج‎ ‎"HNMR ((CDCI;, TMS, ‏ة‎ (ppm): 1.76 (3H, d), 1.90 2.23 (2H, m), 2.43 2.96 (2H, m), ‏م‎ ‎3.32 (1H, q), 7.48 (2H, d), 7.71 (2H, d). (eV) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏جرام) من‎ HY) ‏إذابة‎ YS ‏تمت‎ ‏(المركب الحالى رقم‎ 2-(4-(2-bromovinyl)benzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile ‏تمت إليه إضافة )0 جرام) من‎ ١ NN-dimethylformamide ‏من‎ (de *( ‏في‎ ))47( ٠ ‏أناء التقليب تحت تبريد ثلج. وتمت بعد التقليب لمدة 0 ساعات عند‎ potassium t-butoxide ‏حرارة الغرفة إضافة_ماء إلى خليط التفاعل: الذي تم إستخلاصه_بأسيتات إيثيل‎ day ‏مائى مشبع‎ sodium chloride ‏وتم تتابعياً غسيل الطبقة العضوية بماء وبمحلول‎ . ethyl acetate ‏مائية ثم تركيزها تحت ضغط‎ Y magnesium sulfate ‏وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم‎ ‏لإعطاء‎ silica gel column ‏المتبقي لكروماتوجراف عمود جل السيليكا‎ plas) ‏منخفض. وتم‎ 5 : ‏جرام) من‎ eo) ‏رقم‎ Hal ‏(المركب‎ 2-(4-(2-bromovinyl)benzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile 0 (= ‏ض‎ ‎741 : ‏الناتج‎ ‏يم‎
‎"H-NMR ((CDCL;, TMS, 3 (ppm): 2.20 2.26 (2H, m), 2.49 2.6] (2H, m), 3.27 (2H, 5),‏ ‎(2H, 5), 5.84 (1H, d), 6.17 (1H, d), 7.34 (2H, d), 7.68 (2H, d).‏ 3.51 المثال الإنتاجى رقم ‎(OA)‏ ‏تم الحصول على ‎٠ YY)‏ جرام) من : ‎2-(4-fluorobenzyt)-2-(2-fluoroethyl)malononitrile °‏ (المركب الحالى رقم ( 4( باستخدام ‎TY)‏ ,+ جرام) من ‎(Je 0) (4-fluorobenzyl)malononitrile‏ من ‎N.N-dimethylformamide‏ ¢ ‎)s‏ 7 جرام) من هيدريد الصوديوم ‎٠ ) sodium hydride‏ في زيت) )© 7 جرام) من ‎1-bromo-2-fluorocthane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج : 44 7 ‎H-NMR ((CDCL;, TMS, § (ppm): 2.40 (2H, dt), 3.28 (21, 5), 4.83 (CH, dt), 7.04 7.14.‏ ‎(2H, m), 7.36 7.40 (2H, m).‏ المثال الإنتاجي رقم )04 تم الحصول على )70+ جرام) من : ‎2-benzyl-2-((E)-3-chloro-2-propenyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎(Ve)‏ كمركب ‎Sle ٠‏ القطبية؛ باستخدام )1 4 جرام) من بنزيل مالونو نيتريل ‎V0) 5 benzylmalononitrile‏ مل) من ‎١.1 €)5 ¢ NN-dimethylformamide‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) 1 في زيت) 5 ‎٠ YY)‏ جرام) من ‎lads « 1,3-dichloropropene‏ للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج بي
"H-NMR ((CDCl;, TMS, & (ppm): 2.71 (2H, d), 3.21 (2H, 5), 6.06 (1H, dt), 6.37 (1H, d), 7.36 7.45 (5H, m). 2-benzyl-2-((Z)-3-chloro-2-propenyl)malononitrile ‏جرام) من‎ YA) ‏وتم الحصول على‎ ّ ‏كمركب منخفض القطبية.‎ (VY) ‏رقم‎ JW ‏(المركب‎ ‎JE ‏الناتج‎ 0 'TI-NMR ((CDCLs, TMS, 8 (ppm)): 2.98 (2H, d), 3.26 (2H, 5), 6.00 (1H, dt), 6.49 (1H, d), 7.37 7.52 (SH, m). : )١( ‏المتال الإنتاجى رقم‎ : ‏جرام) من‎ ٠ LY A) ‏ثم الحصول على‎ 2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl)-2-(3,4,4-trifluoro-3-butenyl)malononitrile Ve : ‏جرام) من‎ rv, 7 ٠ ) ‏ا( باستخدام‎ Y ) ‏(المركب الحالى رقم‎ 7 °)s ¢ N,N-dimethylformamide ‏من‎ (Ja °) 5 (3.4,4-trifluoro-3-butenyl)malononitrile : ‏زيت) 5 )10 جرام) من‎ EX) sodium hydride ‏مجم) من هيدريد الصوديوم‎ ‏طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى‎ ¢ 2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzylbromide .)١( ‏رقم‎ ١ 8 ‏الناتج‎
‎(2H, 5), 7.63‏ 3.56 ,له ‎"H-NMR (CDC, TMS, 8 (ppm): 2.30 (2H, 1), 2.66 2.88 (2H,‏ ‎(1H, d), 7.70 (1H, d), 7.75 (1H, 5).‏ المثال الإنتاجى رقم ‎)١(‏ : ‎a‏ الحصول على ‎٠(‏ 1 جرام) من : ‎2-(3-chlorobenzyl)-2-(2-chloroethyl)malononitrile ٠‏ (المركب الحالى رقم ‎(WF)‏ باستخدام ‎V0)‏ جرام) من ‎(3-chlorobenzyl)malononitrile‏ و )© ‎(d=‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ ¢ ‎١ YA) 5‏ جرام) من ‎Clip‏ البوتاسيوم ‎potassium carbonate‏ ¢ و را جرام) من ‎1-bromo-2-chloroethane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج : 7 ‎H-NMR ((CDCl3, TMS, 6 (ppm): 2.44 (2H, dd), 3.25 (2H, $),3.81 (2H, dd), 7.27 7.43.‏ ‎(4H, m).‏ المثال ‎aly)‏ رقم ‎HAY)‏ ‏تم الحصول على ‎Y)‏ 0 جرام) من : ‎2-(2-fluoroethyl)-2-(4- (trifluoromethyl )benzyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم (734)) ‎yo‏ باستخدام ‎٠ TY)‏ جرام) من : ‎(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ و( ‎(Ja‏ من ‎ N,N-dimethylformamide‏ ¢ و(05.٠‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎0٠ ) sodium hydride‏ في زيت) )2 جرام) من ‎I-bromo-2-fluoroethane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎A EA;‏ اير
‎(2H. dt), 3.58 (2H, 5), 4.85 (2H, dt), 7.54 (21,‏ 2.43 :(تسمم § ‎"H-NMR ((CDCl;, TMS,‏ ‎d), 7.70 (2H, d).‏ المثال الإنتاجى رقم ‎(1Y)‏ ‏تم الحصول على ‎vA)‏ جرام) من : ا ‎2-(3-bromobenzyl)-2-(2-fluoroethyl)malononitrile °‏ (المركب الحالى رقم (15)) باستخدام ‎+.YE)‏ جرام) من ‎(Js ¥) 5 (3-bromobenzyl)malononitrile‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ « )0,00 جرام) من هيدريد الصوديوم ‎A700) sodium hydride‏ زيت) و(17١‏ جرام) من ‎1-bromo-2-fluoroethane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال ‎aly)‏ رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎SEY‏ ‎"H-NMR ((CDCLs, TMS, § (ppm): 2.38 (2H, dt), 3.26 (2H, 5), 3.83 (3H, 5), 4.86 (211, ١‏ ‎dt). 7.27 7.37 (2H, m)7.54 7.57 (2H, m)‏ المثال الإنتاجى رقم )16 ثم الحصول على ‎٠ A A)‏ جرام) من : ‎2-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzyl)-2-(3,4,4-trifluoro-3-buteny- I)malononitrile‏ ‎vs‏ (المركب الحالى رقم ‎(V1)‏ باستخدام ‎Ve)‏ 0 جرام) من : ‎(3,4,4-trifluoro-3-butenyl)malononitrile‏ و(* ‎(Je‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ « رو( جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ (71 في زيت) ‎YY)‏ جرام) من : اي
LY! ‏للعملية المشروحة في المثال‎ ah © 2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzylbromide (0) ‏رقم‎ ‎Jey ‏الناتج‎ ‎"H-NMR (CDC, TMS, § (ppm): 2.39 2.45 (2H, m), 2.71 2.83 (2H, m), 3.80 (2H, s), 7.70 (2H, 5). 1 : (10) ‏رقم‎ aly) ‏المثال‎ ‎: ‏جرام) من‎ ٠,١ ١( ‏ثم الحصول على‎ (WV) ‏(المركب الحالى رقم‎ 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-2-(2-fluoroethyl)malononitrile ‏و( مل) من‎ (4-bromo-2-fluorobenzyl)malononitrile ‏باستخدام (5 7 جرام) من‎
I ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ٠8 )s ¢ N,N-dimethylformamide Ve ‏طبقا للعملية المشروحة في المثال‎ ¢ 1-bromo-2-fluoroethane ‏جرام) من‎ ١ ‏في زيت) و(‎ .)١( ‏الإنتاجى رقم‎
ARS . ‏الناتج‎ ‎"H-NMR ((CDCls, TMS, 8 (ppm): 2.41 (2H, dt), 3.35 (2H, 5), 4.82 211, ‏ره‎ 7.32 7.42 (GH, m). Vo
YAYA
المثال الإنتاجى رقم ‎(A)‏ ‏ثم الحصول على ‎YY)‏ جرام) من : ‎2-(4-cyanobenzyl)-2-(3,4,4-trifluoro-3-butenyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎(FA)‏ ‏باستخدام ‎Ye)‏ جرام) ‎.4-trifluoro-3-butenyhmalononitrile se‏ 3,4( و(ه مل) من ‎(Joa +, ١(و‎ NN-dimethylformamide ©‏ من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ )#34 في زيت) 5 )© 7 جرام) من ©- بروم ‎tolunitrile =p - 5 bromine‏ ¢ طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج : 17 ‎(ppm): 2.21 2.32 (21, m), 2.68 2.87 (2H, m), 3.31 (2H, s),‏ ة ‎HNMR (CDC, TMS,‏ ‎(2H, d), 7.72 (2H, d), 0‏ 7.54 المثال الإنتاجى رقم (17) : تم الحصول على ‎NY)‏ جرام) من : ‎2-(2-bromobenzyl)-2-(2-fluoroethyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم (14)) باستخدام (75 جرام) ‎(2-bromobenzyl)malononitrile‏ و( ‎(Je‏ من ‎N.N-dimethylformamide‏ « م )+ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ (710 في زيت) و(17١‏ جرام) من ‎1-bromo-2-fluoroethane -‏ » طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ) ‎A)‏ ‏الناتج : 1 6 أي
— 3 $ — "H-NMR ((CDCLs, TMS, 8 (ppm): 2.47 (2H, di), 3.58 (2H, 5), 4.82 (2H, dt), 7.24 (111, dd), 7.28 (1H, dd), 7.58 (1H, d), 7.65 (1H, d). :)17( ‏قم‎ EN) ‏المثال‎ ‎: ‏جرام) م‎ ٠ A v) ‏ثم الحصول على‎ (V+) ‏رقم‎ JW ‏(المركب‎ 2-(2.4-difluorobenzy1)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile o ‏و( مل) من:‎ 2,4-difluorobenzyl bromide ‏جرام) من‎ 7١ ( ‏باستخدام‎ ‎1 ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ “ye °) ¢ N,N-dimethylformamide ‏طبقاً للعملية المشروحة‎ « (3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile ‏جرام) من‎ ١ ‏في زيت) و(لا‎ .)7١( ‏في المثال الإنتاجى رقم‎ ‏الناتج لاقل‎ ٠١ "H-NMR (CDCl, TMS, 8 ‏:لتسوم)‎ 2.21 2.26 (2H, m), 2.47 2.59 (2H, m), 3.34 (2H, 5), 6.91 7.02 (2H, m), 7.40 7.47 (2H, m). (39) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏جرام) من‎ 7 ١( ‏الحصول على‎ & (VY) ‏(المركب الحالى رقم‎ 2-(3,5-difluorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile Vo ‏و( مل) من/‎ 3,5-difluorobenzyl bromide : ‏جرام) من‎ AR ) ‏ا باستخدام‎ ‏أي‎
— q ‏اج‎ —
A ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ٠ °) ¢ N,N-dimethylformamide ‏طبقا للعملية المشروحة‎ « (3.3,3-trifluoropropyl)malononitrile ‏جرام) من‎ ١ ‏في زيت) و(‎ .)776( ‏في المثال الإنتاجى رقم‎ ‏الناتج ب ا‎
H-NMR (CDCI, TMS, ‏ق‎ (ppm): 2.22 2.28 (211, m), 2.49 2.61 (CH, m),3.23 2H, 5), o 6.87 6.95 (3H, m). :)7 ١( ‏رقم‎ aly ‏المثال‎ ‎: ‏تم الحصول على )08+ جراه) من‎ ‏رقم‎ Aad ‏(المركب‎ 2+(2.2.2-trifluoroethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylmalononitrile ‏من‎ (de A) s (4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile ‏جرام) من‎ ٠ ( ‏باستخدام‎ (YY) ٠
V,+)s cesium carbonate ‏جرام) كربونات سيزيوم‎ ٠ YY) + N,N-dimethylformamide ‏طبقاً للعملية المشروحة في المثال‎ ¢ 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate ‏جرام) من‎ (1) ‏الإنتاجى رقم‎ ‘ / Ev ‏الناتج‎ ‎H-NMR ((CDCly, TMS, 8 (ppm): 2.84 (2H, q), 340 (2H, d), 7.55 (2H, d), 7.72 (24, Vo d). -
YAY
— 2 4 — المثال الإنتاجى رقم ‎)7١(‏ : ثم الحصول على )1 ,7 ‎٠‏ جرام) من : ‎2-(3.,4,4-trifluoro-3-butenyl)-2-(4-(triflucromethyl)benzyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم (77)) باستخدام )00+ جرام) من ‎(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ و( ‎(Js‏ ‏© من ‎1A) 5 N)N-dimethylformamide‏ مجم) من هيدريد الصوديوم ‎/1٠١( sodium hydride‏ في زيت) 5 )87 جرام) من ‎4-bromo-1,1,2-trifluoro-1-butene‏ « طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎IX ١:‏ ¢ ‎TMS, 6 (ppm): 2.21 2.27 (2H, m), 2.70 2.79 (2H, m), 3.31 (2H, 5),‏ ,يا2ط0) ‎"H-NMR‏ ‎(2H, d), 7.71 (2H, d). ١‏ 7.52 المثال الإنتاجى ) ‎HAAS) ad‏ تم الحصول على ‎Te)‏ جرام) من : ‎2-(3,3,3-trifluoropropyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎((V)‏ باستخدام )00+ جرام) من ‎(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ و( ‎(de‏ من ‎q A)s ¢ N,N-dimethylformamide ٠٠‏ مجم) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ) 77 في - زيت) 5 ‎€Y)‏ ,+ جرام) من ‎1-bromo-3,3 3-trifluoropropane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎Jie‏
"H-NMR (CDCl, TMS, ‏ة‎ (ppm): 2.23 2.30 (2H, m), 2.47 2.66 (2H, m), 3.32 (2H, 5), 7.52 (2H, d), 7.71 (2H, 4). (VY) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏جرام) من‎ ٠ A V) ‏ثم الحصول على‎ (Vo) ‏(المركب الحالى رقم‎ 2-(2-fluorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile | ‏م‎ ‎: ‏من‎ (Je ‏و(‎ » 2-fluorobenzyl bromide ‏باستخدام )19+ جرام) من‎
AY ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ or °)s ¢ N,N-dimethylformamide ‏طبقاً للعملية المشروحة‎ ¢ (3,3,3-trifluoropropyl)malononitrilecis ‏جرام)‎ +, VV) ‏في زيت) و‎ (11) ‏في المثال الإنتاجى رقم‎
J +١ : ‏الناتج‎ yo. "H-NMR (CDCl, TMS, § (ppm): 2.20 2.26 (2H, m), 2.46 2.62 (2H, m), 3.38 (2H. 5). 7.14 7.45 (4H, m). : (VE) ‏قم‎ LN ‏المثال‎ ‎: ‏جرام) من‎ ov ٠( ‏ثم الحصول على‎ ‏(المركب‎ 2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)ma- lononitrile Veo 2) 5 (4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile ‏باستخدام )00+ جرام) من‎ (V1) ‏الحالى رقم‎ 0 cesium carbonate ‏مجم) من كربونات السيزيوم‎ YY) 5 ١ NN-dimethylformamide ‏من‎ (Je
YAYA
و( 7 جرام) من ‎2,2,3,3,3-pentafluoropropyl trifluoromethanesulfonate‏ « طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم (). الناتج :ع و ‎"H-NMR (CDCl.
TMS, 6 (ppm)): 2.78 (2H, 1), 3.43 (2H, s), 7.56 (2H, d), 7.75 (2H, d).‏ 2 المثال الإنتاجى ) ‎(Ve) ad‏ ‎2-(22,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-2-(4-(rifluoromethyl)benzylmalononit- rile‏ (المركب الحالى رقم ‎(VV)‏ باستخدام ) 00+ جرام) من ‎(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ ¢ ‎(J °)‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ ¢ و ‎oq‏ مجم) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ‎٠‏ (71في زيت) ‎VY)‏ جرام) من : ‎Lb ¢« 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl trifluoromethanesulfonate‏ للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎JA‏ ‎"H-NMR ((CDCl5, TMS, & (ppm): 2.82 (2H, 1), 3.43 (2H, 5), 7.56 (2H, d), 7.73 2H, d).‏ ‎YAYA‏
المثال الإنتاجى رقم ‎FV)‏ ‏تم الحصول على ‎Ye)‏ جرام) من : ‎)malononitrile‏ ا رخص ط(اببطاع ‎00١‏ 018)-4)-2-(4,4,4-01900+0051)-2 (المركب الحالى رقم ‎((VA)‏ باستخدام ) 86 جرام) من ‎(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ و(ه مل) من ‎AA) 5 ¢ NN-dimethylformamide ٠‏ مجم) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ (760 في زيت) 5 )0¥,+ جرام) من ‎1-iodo-4,4,4-trifluorobutane‏ ¢ طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎١‏ ( . الناتج : ‎27٠‏ ‎(ppm)): 1.99 2.39 (4H, m), 2.18 2.24 (2H, m), 3.26 (2H, 5),‏ ة ‎"H-NMR ((CDCL, TMS,‏ ‎2H, d), 7.67 (2H, d). ١‏ 7.49 المثال الإنتاجى رقم ‎(VY)‏ ‏ثم الحصول على ‎v, ١١‏ جرام) من ؛: ‎Ja Sod) 2-(3-fluorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ رقم (75)) باستخدام )0 )+ جرام) من ‎3-fluorobenzyl chloride‏ و( ‎(Je‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ ‏م لول( جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ( 1 في زيت) ‎١ VY)‏ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile -‏ ؛ طبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم (77). الناتج : ‎JEN‏ ‏قي
- ١١. "H-NMR (CDCl, TMS, § (ppm): 2.21 2.26 (2H, m), 2.47 2.57 (2H, m), 3.26 (2H, s), 7.08 7.18 (3H, m), 7.38 7.45 (1H, m), (YA) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏جرام) من‎ 7 ١( ‏تم الحصول على‎
‎2-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile °‏ (المركب الحالى رقم ‎(A)‏ باستخدام )1 7 جرام) من ‎2,3,4,5,6-pentafluoaobenzyl bromide‏ و( ‎(Je‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ « 5 )© 5 جرام) من هيدريد الصوديوم ‎A ) sodium hydride‏ في زيت) و(لا ‎١‏ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile malononitrile‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎A(T)‏
‎SRY : ‏الناتج‎ ٠
‏.)5 بي 3.47 ‎(ppm): 2.28 2.34 (2H, m), 2.50 2.68 (2H, m),‏ ة ,1115 ‎H-NMR (CDCl,‏ المثال الإنتاجى رقم ‎(V4)‏ ‏تم الحصول على ‎٠ YY)‏ جرام) من : ‎2-(2-chlorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب ‎J‏ رقم ‎(AM)‏ ‏م١‏ باستخدام ( ‎7١‏ جرام) من ‎2-chlorobenzyl bromide‏ و( ‎(Ja‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ ‏2 + و( ‎٠‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎٠ ) sodium hydride‏ في زيت) و(لا ‎١‏ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ « طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم (776). الناتج ب ‎YA‏
‎١١.١ -‏ - ‎"HNMR ((CDCls, TMS, 8 (ppm): 2.28 2.34(2H, m), 2.50 2.62(2H, m), 3.53(2H, s),‏ ‎7.40(2H, m), 7.47 7.55(2H, m).‏ 7.30 المثال الإنتاجر ) ‎(A. ) ad‏ : تم الحصول على ("1, جرام) من : ‎2-(3-chlorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile ٠‏ (المركب الحالى رقم ‎(AY)‏ ‏باستخدام ) حل جرام) من ‎3-chlorobenzyl chloride‏ و( مل) من ‎N,N-dimethylformamide‏ ‏+ 5 )00+ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ (710 في زيت) و(/ا1,١‏ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎(YT)‏ ‏الناتج : ‎SEY‏ ‎٠‏ ,(9 بتل2) 3.53 ‎H-NMR ((CDCls, TMS, § (ppm): 2.26 2.31 (2H, m), 2.47 2.62 (2H, m),‏ ‎(4H, m).‏ 7.55 7.26 المثال الإنتاجى رقم ‎(AY)‏ ‏ثم الحصول على )¥ ‎٠ ١‏ جرام) من : ‎2-(2,4-dichlorobenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎(AT)‏ ‎١‏ باستخدام )+ ‎+,Y‏ جرام) من ‎2,4-dichlorobenzyl chloride‏ و (؟ ‎(Je‏ من : ‎°)s ¢ N,N-dimethylformamide‏ ف جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ 86 في زيت) 5 ‎V)‏ 1+ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropylmalononitrile‏ ؛ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎(TT)‏ ‏الناتج ‎vo‏ إل ‎YAYA‏
‎VY —‏ - ‎H-NMR (CDC, TMS, § (ppm): 2.26 2.31 (2H, m), 2.48 2.63 (2H, m), 3.48 (2H, 5).‏ ‎(1H, dd), 7.47 (1H, d), 7.52 (1H, d).‏ 7.35 المثال الإنتاجى رقم ‎(AY)‏ ‏ثم الحصول على 0 ا ‎٠‏ جرام) من ؛: م ‎2-(4-methylbenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎(A)‏ ‏باستخدام ) ‎AR‏ جرام) من ‎IE 4-methylbenzyl bromide‏ مل) من ‎N,N-dimethylformamide‏ ‏50 )4,00 جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ )474 في زيت) و(/ا1١‏ جرام) من ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ + طبقا للعملية المشسروحة في ‎Jud‏ الإنتاجى رقم ‎(YT)‏ ‏الناتج يا ‎(ppm): 2.17 2.27(2H, m), 2.38(3H, 1H), 2.48 2.60(2H, m), ١‏ ة ‎(CDCl, TMS,‏ 110 ‎3.23(2H, 5), 7.21 7.27(4H, m).‏ المثال الإنتاجى رقم (<8) : ثم الحصول على (5 ‎٠,‏ جرام) من : ‎2-(3-chloropropyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ (المركب ‏ الحالى .رقم ‎(Ae) ro‏ باستخدام ‎YY)‏ ,+ جرام) من ‎(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ و( ‎(Je‏ من ‎N,N-dimethylformamide‏ ¢ 5 )° م جرام) من هيدريد الصوديوم ‎J ) sodium hydride‏ في زيت) و( ‎7١‏ جرام) من ‎1-bromo-3-chloropropane‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج : 75
١. "H-NMR (CDCl, T™S, 3 (ppm): 2.20 2.26(4H, m), 3.26(2H, d), 3.68(2H, dd), 7.51(2H, d), 7.69H, d). : )46( ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏تم الحصول على )19 جرام) من‎ ‏(المركب الحالى‎ 2-(3-chloro-2-methylpropyl)-2-(4-(trifluoromethyl benzyl )malononitrile ° (Ja ‏و(‎ 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile ‏باستخدام ( 7 جرام) من‎ (A ) ‏رقم‎ ‎sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ 1,00) + N,N-dimethylformamide ‏من‎ ‏طبقاً للعملية‎ © 1-bromo-3-chloro-2-methylpropane ‏زيت) و(77, جرام) من‎ EVAR . ( ١ ) ‏المشروحة في المثال الإنتاجى رقم‎
AY ‏الناتج‎ ٠١
H-NMR ((CDCL;, T™S, 8 (ppm)): 1.45(3H, d), 1.94(1H, dd), 2.3101 dd), 2.36 2.43(1H, m), 3.292H, 5), 3.52(1H, dd), 3.68(1H, dd), 7.53(2H, ‏زه‎ 7.6911 d). : (Ao) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ . ‏جرام) من‎ ٠, ( ‏ثم الحصول على‎ (AY) ‏(المركب الحالى رقم‎ 2-(4-chlorobutyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl )malononitrile Veo
NN- ‏و( مل) من‎ (4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile ‏جرام) من‎ oY 7( ‏باستخدام‎ ‏في‎ Le ) sodium hydride ‏جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ٠ ©) « dimethylformamide
VAY
— ١ ٠ $ — ‏طبقاً للعملية المشروحة في المثال‎ ¢ l-bromo-4-chlorobutane ‏زيت) و( ؟,. جرام) من‎ .)١( ‏الإنتاجى رقم‎ 77 : ‏الناتج‎ ‎"H-NMR (CDCl, TMS, 8 (ppm): 1.92 2. 14(4H, m), 327211 5), 2.36 2.43(1H, m), 3.29(2H, 5), 3.57(2H, dd), 7.52(2H, d), 7.69(2H, d). : : (A) ‏المثال الإنتاجى رقم‎ : ‏جرام) من‎ ,¥ A) ‏ثم الحصول على‎ ‏رقم‎ dal os) 2-(3-(benzyloxy)benzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile : ‏من‎ (de 0) (3-benzyloxybenzyl)malononitrile ‏باستخدام )0+ جرام) من‎ (AA)
JT ) sodium hydride ‏و 7 جرام) من هيدريد الصوديوم‎ ¢« N,N-dimethylformamide Ve ‏طبقاً للعملية المشروحة في‎ ¢ 1-bromo-3,3,3-trifluoropropane ‏من‎ (pa oY £) 5 ‏في زيت)‎ .)١( ‏المثال الإنتاجى رقم‎ 7 ‏الناتج‎ ‎"H-NMR ((CDCls, TMS, 8 (ppm): 2.05 2.22(2H, m), 2.47 2.59(2H, m), 3.24(1 HL. 9) 5.09(2H, 5), 6.95 7.26(3H, m), 7.29 7.52)6 m). Vo
YAYA
‎OO —‏ \ -_ ‎EN) Ja‏ قم ‎(AV)‏ : ثم الحصول على )° ‎١‏ ,. جرام) من : ‎2-(4-methoxybenzyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الحالى رقم ‎((A4)‏ ‏باستخدام ) ‎+d‏ جرام) من ‎2-(4-methoxybenzyl)malononitrile‏ و(5 ‎(de‏ من : ‎١7 )s N,N-dimethylformamide °‏ جرام) من هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ )+77 في زيت) ‎YE),‏ جرام) من ‎1-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ « طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى رقم ‎.)١(‏ ‏الناتج ‎JY Vo:‏ ‎H-NMR ((CDCls, TMS, 5 (ppm): 2.04 2.2221 m), 2.46 2.63(2H, m), 3.79(1H, q),‏ ‎3.83(3H, 5), 6.92(2H, d), 7.27(2H, d). ١‏ وسيشرح التالى بعض أمثلة الإنتاج لمركبات وسيطة كأمثلة إنتاج مرجعية. المثال الإنتاجى المرجعى رقم ‎)١(‏ : أولاء تمت إذابة ‎١‏ جرام) من ‎(4-chloro a-methylbenzylidene)malononitrile‏ من الصيغة : ‎CH,‏ ‎ory‏ ‎CN .‏ 0 ‎vo‏ في ‎(do Yo)‏ داى إيثيل ‎oly diethyl ether Jul‏ تم )4 إضافة كمية تحفيزية من ‎«copper (I) iodide‏ وأثناء ‎ull‏ تحت تبريد بالثلج؛ تمت إضافة محلول من ‎YAYS‏
- ١.1 ‏جرام) مغنيسيوم‎ Ve ) ‏(محضر من‎ diethyl ether ‏فى‎ methyl magnesium iodide ‏_مل)_يوديد_ميثيل‎ AT) «diethyl ether ‏داى إيثيل إيثر‎ (de ٠ ‏و(‎ ¢ magnesium (vie ‏قطرة قطرة متبوعاً بواسطة تقليب لمدة 70 دقيقة تحت تبريد بالثلج.‎ «methyl jodide ‏إلى خليط التفاعل؛ والذى تم‎ 7٠١ hydrochloric acid ‏تمت إضافة حمض هيدروكلوريك‎ ‏الطبقة العضوية بواسطة‎ Jue ‏تم بصورة متكررة‎ ethyl ether ‏هم استخلاصه بواسطة إيثيل إيثر‎ sodium chloride ‏ومحلول كلوريد صوديوم‎ 7٠١ hydrochloric acid ‏حمض هيدروكلوريك‎ ‏لا مائية؛ وتركيزه عندئذ‎ magnesium sulfate ‏مشبع وتجفيفه باستخدام كبريتات مغنيسيوم‎ Sha silica gel column ‏تحت ضغط منخفض. تم تعريض المتبقى لكروماتوجراف عمود جل السيليكا‎ ‏(المركب الوسيط‎ (1-(4-chlorophenyl)-1-methylethyl)malononitrile ‏من‎ of ja ١,٠74 ‏ليعطى‎ ‏رقم‎ 0٠ (0) 7: ‏الناتج‎ ‎: (Y) ‏المثال الإنتاجى المرجعى ) قم‎ ‏تترا‎ (Je ٠١( ‏في‎ (4-chlorobenzylidene)malononitrile ‏تمت إذابة (7١.٠جرام) من‎ NJ £12 5 « copper (I) iodide ‏والذى تم اليه إضافة كمية من‎ tetrahydrofuran ‏هيدرو فيوران‎ Ve isopropyl ‏التقليب تحت تبريد بالثلج؛ تمت إضافة محلول من ايزوبروبيل مغنيسيوم بروميد‎ : ‏جرام‎ ٠,7 ‏(محضر من ؛‎ tetrahydrofuran ‏في_تترا هيدرو فيوران‎ magnesium bromide ‏مل أيزو بروبيل‎ ٠176و‎ tetrahydrofuran ‏مل تترا هيدرو فيوران‎ ٠١و‎ magnesium ‏مغنيسيوم‎ ١ ‏دقيقة تحت تبريد‎ 7١ ‏قطرة قطرة متبوعاً بواسطة تقليب لمدة‎ (isopropyl bromide ‏بروميد‎ ‏إلى خليط التفاعل‎ 7٠١ hydrochloric acid ‏حمض هيدروكلوريك‎ dla) ‏تمت‎ dive ‏بالثلج.‎ vy.
YAYA
‎Vy —‏ - ‎dl‏ أصبح حمضياً وتم استخلاصه بواسطة إيثيل إيثر ‎ethyl ether‏ تم بشكل متكرر غسل ‎ALL‏ العضوية بواسطة حمض هيدروكلوريك ‎7٠ hydrochloric acid‏ ومحلول كلوريد صوديوم ‎Ala sodium chloride‏ مشبع؛ وتجفيفها باستخدام كبريتات ماغيسيوم ‎magnesium‏ ‎sulfate‏ لا مائية وتركيزها عندئذ تحت ضغط منخفض. تم تعريض ‎AS‏ إلى كروماتوجراف هه عمود جل السيليكا ‎silica gel column‏ ليعطى ‎WY)‏ جرام) من : ‎(1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropyl)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم (7)). الناتج : 7207 المثال ‎SUN‏ المرجعى رقم ‎P(r)‏ ‏أولاء تمت إذابة )£ ¢,£ جرام) من ‎(4-(trifluoromethyl)benzylidene)malononitrile‏ في ‎ethanol dsl (da Yo) ٠‏ وأثتاء التقليب في درجة حرارة الغرفة؛ تمت إضافة معلق من )04 جرام) بورو هيدريد صوديوم ‎sodium borohydride‏ في )© ‎(Je‏ إيثانول ‎ethanol‏ ‏قطرة قطرة متبوعاً بواسطة تقليب في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎Te‏ دقيقة. ‎ie‏ تمت إضافة حمض هيدروكلوريك ‎hydrochloric acid‏ إلى خليط التفاعل؛ والذى أصبح حمضياً وتم استخلاصه بواسطة داى إيثيل إيثر ‎diethyl ether‏ . تم بشكل متكرر غسل الطبقة العضوية ‎ge‏ بواسطة حمض هيدروكلوريك ونع ‎7٠١ hydrochloric‏ ومحلول كلوريد ‏ صوديوم ‎(Sle sodium chloride‏ مشبع وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎magnesium sulfate‏ ¥ مائية وتركيزها عندئذ تحت ضغط منخفض. تم تعريض المتبقى إلى كروماتوجراف عمود جل السيليكا ‎silica gel column‏ ليعطى ( ‎7,١‏ جرام) من : ‎(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم (9)). - الناتج : ‎oy‏ ‏ار
‎A —‏ . \ — المثال الإنتاجى المرجعى ) قم (؛): تمت إذابة (؟ جرام) من ‎(4-chloroa-methylbenzylidene)malononitrile‏ في ‎(Je ٠١(‏ إيثانول ‎ethanol‏ وأثناء التقليب في درجة حرارة الغرفة؛ ثم إضافة معلق من )10+ جرام) بورو هيدريد صوديوم ‎sodium borohydride‏ في )© ‎(Js‏ إيثانول ‎ethanol‏ قطرة قطرة؛ متبوعا 8 بواسطة تقليب فى درجة حرارة الغرفة لمدة ‎Ye‏ دقيقة. ‎eddie‏ تمت إضافة ‎(aan‏ هيدروكلوريك ‎٠ hydrochloric acid‏ \ 7 إلى خليط التفاعل والذى ثم استخلاصه بواسطة داى إيثيل ‎Ber‏ ‎diethyl ether‏ . ثم بشكل متكرر غسل الطبقة العضوية بواسطة حمض هيدروكلوريك ‎7٠١ hydrochloric acid ٍ‏ ومحلول كلوريد صوديوم ‎sodium chloride‏ مائى مشبع وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎magnesium sulfate‏ لا مائية وتركيزها ‎Yue‏ تحت ضغط ‎٠‏ منخفض. تم تعريض المتبقى لكروماتوجراف عمود سليكا جل ‎silica gel column‏ ليعطى ‎VY)‏ جرام) من : ‎(1-(4-chlorophenyl)ethyl)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم (6)). ‎Jen: =u‏ المثال الإنتاجى المرجعى رقم )0( : ‎Vo‏ أولاء تمت إذابة ‎٠١(‏ جرام) من ‎4-(trifluoromethoxy)benzaldehyde‏ و ‎١(‏ 9,؟جرام) مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ في ‎(Je ٠١(‏ إيثانول ‎ethanol‏ مائى 770 بالوزن والذى تم إليه إضافة : كمية تحفيزية من ‎benzyltrimethylammonium hydroxide‏ ءوتم تقليب المخلوط في درجة حرارة الغرفة طوال الليل. ‎cide‏ تمت إضافة محلول كلوريد صوديوم ‎ke sodium chloride‏ مشبع إلى خليط التفاعل؛ والذى تم استخلاصه بواسطة ‎Ji)‏ اسيتات ‎ethyl acetate‏ تم ‎Jue‏ ‎YAYS‏
‎١ ٠ 8 _‏ ب الطبقة العضوية بواسطة محلول كلوريد صوديوم ‎sodium chloride‏ مائى مشبع وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎magnesium sulfate‏ لا مائية وتركيزها ‎Mave‏ تحت ضغط منخفض. تم إعادة بلورة المتبقى ‎t-butyl methyl ether and hexane‏ ليعطى (4 9,7 جرام) من ‎.(4-(trifluoromethoxy)benzylidene)malononitrile‏ ‎٠‏ الناتج : 774 ‎"H-NMR ((CDCl;, TMS, 8 (ppm)): 7.37 (2H, d), 7.76 (1H, 5), 7.98 (2H, d).‏ عندئذء تمت إذابة (7,11 جرام) من ‎(4-(trifluoromethoxy)benzylidene)malononitrile‏ في ‎(Je ٠ )‏ تترا هيدرو فيوران ‎«tetrahydrofuran‏ وأثناء التقليب في درجة حرارة الغرفة؛ ثم إضافة معلق )0+ جرام) بورو هيدريد صوديوم ‎(da ©) sodium borohydride‏ إيثانول ‎٠‏ لمصقطاء قطرة قطرة؛ متبوعاً بواسطة تقليب في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎١‏ دقيقة. ‎Baie‏ ‏تمت إضافة حمض هيدروكلوريك ‎7٠١ hydrochloric acid‏ ومحلول كلوريد صوديوم ‎sodium chloride‏ مائى مشبع وتجفيفه باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎sulfate‏ 1014880851077 .لا ‎ddl‏ وتركيزه ‎Male‏ تحت ضغط منخفض. تم تعريض المتبقى إلى كروماتوجراف عمود سيليكاجل ليعطى ‎(Pox TY)‏ من ‎(4-(trifluoromethoxy)benzyl)malononitrile‏ (المركب ‎ro‏ الوسيط رقم )4( الناتج : 7787 0 المثال الإنتاجى المرجعى رقم (6) : باستخدام ‎١,1١9(‏ جرام) من ‎(Je ٠١(و + (4-(trifluoromethoxy)benzylidene)malononitrile‏ تترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ وكمية تحفيزية من ‎copper (I) iodide‏ ومحلول من
‎Vy. =‏ - ايزوبروبيل مغنيسيوم بروميد ‎isopropyl magnesium bromide‏ في نترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ (محضر من ‎١,795‏ جرام مغنيسيوم ‎Magnesium‏ و١٠‏ مل تترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ و١7,7‏ جرام أيزوبروبيل بروميد ‎(isopropyl bromide‏ + وطبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى المرجعى رقم (7)؛ تم الحصول على ‎YY)‏ جرام) من : ‎(4-(trifluoromethoxy)pheny!)-2-methylpropyl)malononitrile 0‏ 1) (المركب الوسيط .رقم )*(( الناتج : ‎foo‏ ‏المثال ‎AUN‏ المرجعى رقم ‎(VY)‏ ‏باستخدام ( 4 ‎(dos‏ من ‎(4-(trifluoromethoxy)benzylidene)malononitrile)‏ 6 و ‎٠‏ ل( ‎(Ja ٠‏ تثرا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ وكمية تحفيزية من ‎١# ( 5 copper (1) iodide‏ ‎(Ja‏ من محلول ميثيل مغنيسيوم بروميد ‎methyl magnesium bromide‏ في تترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ (حوالى ‎١‏ مولار متاحة من شركة ‎Tokyo Kasie Kogyo‏ المحدودة) » وطيقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى المرجعى رقم (١)؛‏ تم الحصول على ‎V1)‏ جرام) من ‎-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethyl)malononitrile‏ 1) (المركب الوسيط رقم ‎(V+)‏ ‎\o‏ الناتج ‎LI‏ 71 المثال الإنتاجى المرجعى رقم ‎H(A)‏ ‎oY ْ‏ تمت إذابة )6,67 جرام) من ‎(3,4-dichlorobenzylidene)malononitrile‏ في ‎(Jo 7١(‏ تترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ + وأثناء التقليب في درجة حرارة الغرفة؛ تمت إضافة ‎Glas‏ من )1 ‎١‏ جرام) بورو هيدريد صوديوم ‎sodium borohydride‏ ®« (5 مل) إيثانول ‎YAY4‏
- لد -
‎ethanol‏ قطرة قطرة؛ متبوعاً بواسطة تقليب لمدة ‎٠‏ دقيقة في درجة حرارة الغرفة. عندئذ؛
‏تمت إضافة حمض هيدروكلوريك ‎7/٠١ hydrochloride acid‏ وتم استخلاص المخلوط بواسطة
‏داى إيثيل إيثر ‎diethyl ether‏ . تم بشكل ‎Jue Jie‏ الطبقة العضوية بواسطة حمض
‏هيدروكلويك ‎7٠١0‏ ومحلول كلوريد صوديوم ‎Sle sodium chloride‏ مشبع وتجفيفها باستخدام هه كبريتات مغنيسيوم ‎magnesium sulfate‏ .لا مائية وتركيزها عندئذ تحت ضغط منخفض. تم
‏إخضاع المتبقى إلى كروماتوجراف عمود جل السيليكا ‎silica gel column‏ ليعطى (15© جرام)
‏من ‎(3,4-dichlorobenzyl)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم ‎((VY)‏
‎7 «ol ‏الناتج‎
‏المثال الإنتاجى المرجعى رقم (3):
‎٠‏ باستخدام )87,£ جرام) من ‎(de ٠١(و (2,4-dichlorobenzylidene)malononitrile‏ تترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ ومعلق من ) ‎ha‏ جرام) بورو هيدريد صوديوم ‎sodium borohydride‏ في (© ‎(Ja‏ إيثانول ‎ethanol‏ ؛ وطبقا للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى المرجعى رقم ‎(A)‏ تم الحصول على ‎(Aare‏ من ‎(2,4-dichlorobenzyl)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم ‎.))٠١(‏
‎719 : ‏الناتج‎ ve :)٠٠( ad , ‏المثال الإنتاجى المرجعى‎ ‏و(7,57 جرام) من‎ 4-(trifluoromethylthio)benzaldehyde ‏جرام) من‎ ٠١( ‏أولاء تمت إذابة‎ ‏بالوزن والذى تم إليه‎ Ve ‏مائى‎ ethanol ‏إيثانول‎ (Je ©+) ‏في‎ malononitrile ‏مالونو نيتريل‎ ‏».وتم تقليب المخلوط في‎ benzyltrimethylammonium hydroxide ‏إضافة كمية تحفيزية من‎
‏م
‎١١٠١ -‏ - درجة حرارة الغرفة طوال الليل. عندئذ؛ تمت إضافة محلول كلوريد صوديوم ‎sodium chloride‏ مائى إلى خليط التفاعل والذى تم استخلاصه بواسطة إيثيل أسيتات ‎ethyl acetate‏ تم ‎Jue‏ الطبقة العضوية بواسطة محلول كلوريد صوديوم ‎sodium chloride‏ مائى مشبع وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ وتركيزها عندئذ تحت ضغط منخفض. تم م إعادة بلورة المتبقى بواسطة نظام مذيب يتكون من ‎tbutyl methyl‏ وهكسان ‎md hexane‏ ‎Yo, °)‏ جرام) من ‎(4-(trifluoromethylthio)benzylidene)malononitrile‏ . الناتج ‎Ao:‏ / ‎"H-NMR ((CDCl;, IMS, 5 (ppm)): 7.78 (1H, s), 7.79 (2H, d), 7.93 (2H, d).‏ ‎odie‏ تمت إذابة ‎A)‏ جرام) من ‎(4-(trifluoromethylthio)benzylidene)malononitrile‏ ‎a.‏ ولت جرام) بنزالدهايد ‎benzaldehyde‏ في ( ‎(Ja ٠‏ ميثانول ‎methanol‏ وأثناء التقليب في درجة حرارة الغرفة؛ ثم إضافة (41, جرام) فينيلين داى أمين ‎phenylenediamine‏ ببطء وتم تقليب المخلوط في درجة حرارة الغرفة لمدة © ساعات. عندئذ؛ تم تركيز خليط التفاعل وتمت إضافة )+ ‎t-butyl methyl ether (Ja Yo‏ © وتم ترشيح المواد الغير ذوابة. ثم تركيز الراشح وتم اخضاع المتبقى الناتج إلى كروماتوجراف جل السيليكا ‎silica gel‏ ليعطى ( 77 جرام) من مد ‎(4-(trifluoromethylthio)benzyl)malononitrile‏ المركب الوسيط رقم )08( الناتج ‎IVY‏ ‏ِ المثال الانتاجى المرجعي رقم ‎)١١(‏ : أولاء تم خلط 6,48 جرام مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ و١٠18‏ مجم من تترا بيوتيل أمونيوم بروميد ‎tetrabutylammonium bromide‏ و١٠‏ جرام من ‎«4-bromo-1,1,2-trifluoro-1-butene‏ ‏أ
وأثناء التقليب عند صفر درجة مئوية في جو من النيتروجين 0100880 ؛ تمت ببطء إضافة 7 جم من ‎t-butoxide‏ 0018551000 وتم أيضا تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎٠‏ ساعة. وتم ‎daa‏ صب خليط التفاعل .في ماء وتم إستخلاصه باستخدام ‎t-butyl methyl ether‏ وتم غسيل الطبقة العضوية بماء وبمحلول كلوريد صوديوم ‎sodium‏ ‎Sle chloride o‏ مشبع وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎Y magnesium sulfate‏ مائية ثم تركيزها تحت ضغط منخفض . وتم إخضاع المتبقى إلى كروماتوجراف عمود جل سليكا ‎silica‏ ‎gel column‏ ليعطى ) ‎٠,١‏ جرام) من ‎(3,4,4-trifluoro-3-butenyl)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم ‎(VY)‏ ‏الناتج : 7771 ‎٠‏ المثال الإنتاجى المرجعى رقم ‎PY)‏ ‏تم الحصول على (1,10 جم) من ‎(4-(trifluoromethoxy)benzylidene)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم ‎(VA)‏ باستخدام ‎Err)‏ جم) من : ‎(Je ٠١(و )1 -(4-trifluoromethoxyphenyl))-2-propenylmalononitrile‏ من تترا هيدرو فيوران ‎VY °)s tetrahydrofuran‏ مجم) من ‎copper (I) bromide dimethyl sulfide complex‏ ‎YT) oe‏ مل) من محلول ‎A)‏ 4 مولار) فينيل مغنيسيوم بروميد ‎vinyl magnesium bromide‏ في تترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى المرجعى رقم ‎(Y) -‏ قم
‎١١٠ -‏ = المثال الإنتاجى المرجعى رقم ‎:)١٠(‏ ‏أولاء تمت إذابة ( 7 ‎(ax‏ من مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ في ) ‎(de ٠‏ من : ‎N,N-dimethylformamide‏ وتمت إضافة ‎V1)‏ ¥ جم) من كربونات بوتاسيوم ‎potassium‏ ‏81000216 فى درجة حرارة الغرفة وتم التقليب بعد ذلك لمدة ساعة واحدة. وتم بعدئذ بالتنقيط © وببطء إضافة محلول ‎١ VV)‏ جم) من ‎I-bromo-3,3,3-trifluoropropane‏ مذاب في ( ‎٠‏ مل) من ‎N,N-dimethylformamide‏ وتلى ذلك تقليب لمدة ساعة. وبعدئذ + تمت إضافة ماء إلى خليط ‎eli‏ الذي تم إستخلاصه باستخدام داى إثيل إيثر ‎diethyl ether‏ . وتم تتابعياً غسيل الطبقة العضوية بماء وبكلوريد صوديوم ‎sodium chloride‏ مائى مشبع وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎sulfate‏ 0880681000 .لا مائية ثم تركيزها تحت ضغط منخفض. وتم إخضاع المتبقي ‎٠‏ الكروماتوجراف عمود جل سليكا ‎silica gel column‏ لإعطاء ‎١١ ,١(‏ جرام) من : ‎(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم ‎.))١36(‏ ‏الناتج ‎JNA‏ ‏المثال ‎AUNT‏ المرجعى رقم ‎P(E)‏ ‏أولاء تمت بالتنقيط وببطء إضافة ‎(Je Yo)‏ من تترا هيدرو فيوران ‎tetrahydrofuran‏ إلى خليط ‎vo‏ من ) ‎٠.0 ١(و dihydro tetrakis(triphenylphosphine) (ax ٠‏ جم) من : ‎(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile =‏ فى جو من النيتروجين ‎nitrogen‏ وتلى ذلك تقليب ‎١١ sad)‏ دقيقة. وبعدئذ؛ تم بالتنقيط وببطء إضافة ) ‎AY‏ ,+ جرام) من أكرولين ‎acrolein‏ وتلى ذلك ‎YAYS‏
ددج \ ‎١‏ _ تقليب لمدة ساعة في درجة حرارة الغرفة ثم تم التخلص من المذيب بالتقطير. وتم إخضاع المتبقي لكروماتوجراف عمود جل سليكا ‎silica gel column‏ لإعطاء ‎A)‏ 0,) جم) من : ‎2-(2-formylethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzy!)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم( 1 (( الناتج :47 7 © المثال ‎SEN‏ المرجعى رقم ‎)١6(‏ : أولاء تمت إضافة ( 0 جرام) من بورو هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ إلى محلول من ) فا جم) من ‎2-(2-formylethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم ‎))١9(‏ في إيثانول ‎ethanol‏ عند صفر درجة مئوية وتلى ذلك التقليب لمدة © ساعات عند درجة حرارة الغرفة. ‎Mag‏ تمت إضافة ماء إلى خليط التفاعل؛ الذي تم ‎٠‏ إستخلاصه بأسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ . وتم غسيل الطبقة العضوية بكلوريد صوديوم ‎sodium chloride‏ مائى مشبع وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎magnesium sulfate‏ لا مائية ثم تركيزها تحت ضغط منخفض. وتم إخضاع المتبقي لكروماتوجراف عمود سليكاجل ‎silica gel column‏ لإعطاء )1 ‎٠,‏ جم) من : ‎2-(3-hydroxypropyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile‏ (المركب الوسيط ‎ae‏ رقم(١٠)).‏ - الناتج : 711.
المثال الإنتاجى المرجعى ) ‎(VY) al‏ تم الحصول على ‎VY)‏ جم) من ‎(2.4,6-trifluorobenzyliden)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم(١؟))‏ بإستخدام (1,47 جرام) من ‎(2,4,6-trifluorobenzyl)malononitrile‏ و( © ‎(Je‏ من إيثانول ‎A)s ethanol‏ ++ جم) من بورو هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ طبقاً للعملية م المشروحة في المثال الإنتاجى المرجعى رقم (©). الناتج ‎JA‏ ‏المثال الإنتاجى المرجعى ) ‎(VY) ad‏ تم الحصول على (5 ‎(ax ٠‏ من ‎(3,4-difluorobenzyliden)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم (77)) باستخدام ‎Vou)‏ جرام) من ‎(Je ٠٠١(و (3,4-difluorobenzyl)malononitrile‏ من ‎ethanol Jb ٠‏ و(7,١‏ جرام) من بورو هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى المرجعى رقم (©). الناتج ‎JA‏ ‏المثال الإنتاجى المرجعى رقم ‎(VA)‏ : تم الحصول على )00+ جم) من ‎(2-chloro-4-fluorobenzyliden)malononitrile‏ (المركب ‎١‏ الوسيط رقم ‎(YE)‏ باستخدام ‎(aa ٠٠.0(‏ من ‎(2-chloro-4-fluorobenzyl)malononitrile‏ ‎(de You) _‏ من إيثانول ‎ethanol‏ )1+ جرام) من بورو هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى المرجعى رقم )7( الناتج ‎Joy:‏ ‏كر
- ا - المثال الإنتاجى المرجعى رقم )19( : أولاء تمت إذابة )47+ جرام) من ‎3-bromobenzaldehyde‏ و( جرام) من مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ في )© مل) من إيثائول ‎«ethanol‏ تمت إليه إضافة (5, ‎(Ja‏ ماء وتلى ذلك تقليب عند درجة حرارة الغرفة لمدة ؛ ساعات. وبعدئذ؛ وعقب التبريد عند - © م تم ‎Lily‏ ‏© إضافة معلق من ‎OV)‏ مجم) من بورو هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ فى )¥ ‎(Je‏ من ‎by ethanol Js‏ ذلك التقليب عند - 0 م لمدة ‎Teo‏ دقيقة. وتمت إضافة حمض هيدروكلوريد ‎7٠١ hydrochloride acid‏ إلى خليط التفاعل الذي تم إستخلاصه بأسيتات إيثيل ‎ethyl acetate‏ . وتم غسيل الطبقة العضوية_بماء وتجفيفها باستخدام كبريتات مغنيسيوم ‎Y magnesium sulfate‏ مائية ثم تركيزها تحت ضغط منخفض. وتم إخضاع ‎ial‏ ‎٠‏ الكروماتوجراف عمود سليكاجل ‎silica gel column‏ لإعطاء )98+ جرام) من : ‎(3-bromobenzyl)malononitrile‏ (المركب الوسيط رقم(74)). الناتج . ‎JAY‏ ‏المثال الإنتاجى المرجعى رقم ‎(Ye)‏ ‏ثم الحصول على ‎VY)‏ جرام) من ‎(2-fluoro-4-bromobenzyl)malononitrile‏ (المركب ‎١‏ _ الوسيط رقم (75)) باستخدام (7١٠٠جم)‏ من ‎2-fluoro-4-bromobenzaldehyde‏ و( ‎١7‏ جرام) من مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ و(* ‎(Je‏ من إيثانول ‎ethanol‏ 5 )0,) مل) ماء و(لا© مجم) ‎i‏ من بورو هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ ¢ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى المرجعى رقم ) 4 ( . الناتج ‎Jao:‏ ‎YAYA‏
اا - المثال الإنتاجى المرجعى رقم (١؟)‏ : تم الحصول على ‎VY)‏ جرام) من ‎3-(benzyloxy)benzaldehyde‏ (المركب الوسيط رقم (١7))؛‏ باستخدام ( 1 جرام) من ‎YY) (3-(benzyloxy)benzyl)malononitrile‏ جرام) من مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ و( ‎(Js‏ من إيثانول ‎(Ja ٠ ©) ethanol‏ ماء 5 ‎OV)‏ مجم) من م٠‏ بورو هيدريد الصوديوم ‎sodium hydride‏ طبقاً للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى المرجعى (09)
JAY : ‏الناتج‎ المثال ‎ALN)‏ المرجعى رقم ‎(YY)‏ : ثم الحصول على (1, ‎٠‏ جم) من : ‎(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzyl)malononitrile ٠‏ (المركب الوسيط رقم( 7) باستخدام ‎٠١(‏ جرام) من ‎(de Yo) (2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzyliden)malononitrile‏ من إيثانول ‎¥)s ethanol‏ ++ >( من بورو هيدريد الصوديوم ‎lik ¢ sodium hydride‏ للعملية المشروحة في المثال الإنتاجى المرجعى رقم )7( الناتج ‎JA‏ ‏1 ويتم بيان المركبات الوسيطة المستخدمة في إنتاج المركبات الحالية فيما يلي بأرقام المركبات ‏والبيانات الفيزيائية. ‎YAYA‏
- ١١ - )١( ‏المركب الوسيط‎ )4- chlorobenzyl)malononitrile
CN ox
Cl ‏درجة الإنصهار ام‎ ‏المر كب الوسيط (؟)‎ ° (1-(4-Chlo rophenyl)-1-meth ylethyl)malononitrile
H;C CH,
CN
CN cl 277/7 :0 p20 ‏المركب الوسيط (؟)‎ (1-(4-Chlorophenyl)-2-meth ylpropyl)malononitrile
J J JS ١ ‏ب‎ ‎H,C CH,
CN 0
CN
Cl ‏ماقم :كماما‎
AYA
- ١7١. )4( ‏المركب الوسبط‎ (4-(Trifluoromethyl)benzyl)malononitrile
CN or
CFy (2) ‏المركب الوسبط‎ (4-Cyanobenzyl)malononitrile 1
CN oor
NC
‏درجة الإنصهار : 7ر8١1 م‎ )6( ‏المركب الوسيط‎ (1-(4-Chlorophenyl)ethyl)malononitrile
CH, oN
CN cl 0 ‏:ما‎ p20 :
- ١7١ - المركب الوسيط ‎(V)‏ (4-(Trifluoromethoxy benzyl)malononitrile
CN or ‏موس‎ ‏درجة الإنصهار : “ارام‎ (A) ‏المركب الوسبط‎ 0 (1-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl-2-methylpropyl)malononitrile
FC CH
H-NMR (CDCl3, TMS, & (ppm)): 0.83 (3H, d), 1.16 (3H, d), 2.29-2.45 (1H, m), 2.87 (1H, dd), 4.18 (1H, d), 7.25-7.30 (2H, m), 7.38-7.42 (2H, m). (4) ‏المركب الوسبط‎ (4-Bromobenzyl)ymalononitrile 3 ٠
CN or :
Br
SAVY : ‏الإنصهار‎ da
YAYAQ
- ١77 - )٠١( ‏المركب الوسيط‎ (1-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl)ethyl)malononitrile
CH;
CN
CN
‏وق‎ ‎"H-NMR (CDCl, TMS, ‏ة‎ (ppm): 1.65 (31, d), 3.49 (1H, dq), 3.85 (1H, d), 7.24-7.29 (2H, m), 7.38-7.42 (2H. m). 2 المركب الوسيط ‎(VY)‏ (4-fluorobenzyl)malononitrile
CN
F
A VY ‏درجة الإنصهار:‎ (VY) ‏المركب الوسيط‎ (3,4-Dichlorobenzyl)malononitrile yi 1
CN
CN cl ِ
Cl ‏الإنصهار : 877 م‎ da ‏كير‎
- ١١77 - المركب الوسيط ‎(VY)‏ (2,4-Dichlorobenzyl)malononitrile
Cl
CN
CN
Cl 1Y,0 : ‏درجة الإنصهار‎ ° المركب الوسيط (4 ‎)١‏ (4-(Trifluoromethylthio)benzyl)malononitrile
CN
JT
CF3$
JH-NMR (CDClsy, TMS, & (ppm): 3.15 (2H, d), 3.95 (1FL t), 7.37 (2H, d), 7.70 (2H, d). (V0) ‏المركب الوسيط‎ benzylmalononitrile ٠١
CN
(IT 0 ‏درجة الانصهار : ارقم‎
YAYA
- ١١75 - (V1) ‏المركب الوسيط‎ (3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile
NC hg CF;
CN
"H-NMR (CDCl3), TMS, & (ppm): 2.32-2.42 (2H, m), 2.43-2.52 (2H, m), 3.91 (1H, 1). (VV) ‏المركب الوسيط‎ ° (3,4.4-Trifluoro-3-butenyl)malononitrile
F
NC F
AN
CN F
"H-NMR (CDCl3, TMS, & (ppm): 1.18-1.28 (1H, m), 2.27-2.34 (2H, m), 2.58-2.72 (2H, m), 3.88 (1H, t). (VA) ‏المركب الوسبط‎ (1-(4-Trifluoromethoxyphenyl))-2-propenyl)malononitrile x
CN
CN 0 ‏ممع‎ ‎11-1 (CDCl3, TMS, ‏ة‎ (ppm): 3.95-4.03 (2H, my), 5.40-5.53 (2H, m), 6.08-6.19 (1H, m), 7.28 (2H, d), 7.39 (2H, d).
YAY
- ١١75 - (14) ‏المركب الوسيط‎ 2-(2-formylethyl)-2-(4-trifluorome thyl)benzyl)malononitrile
H
0
NC CN
CF; "H-NMR (CDCl3, TMS, ‏ة‎ (ppm): 2.35(2EL ‏,ل‎ 2.94(2H, 1), 3.30(2H, 5), 7.53(2H, d), 7.69(2H, d), 9.82(1H., s). (Y+) ‏المركب الوسيط‎ ° 2-(3-hydroxypropyl)-2-(4-trifluoromethyl be nzyl)malononitrile
OH
NC ON
CF
"H-NMR (CDCl3, TMS, & (ppm): 1.94-2.01(2H, m), 2.12-2.17(3H, m), 3.28(2H, 5), 3.74(2H, 1), 7.53(2H, d), 7.67(2H, d). (YY) ‏المركب الوسيط‎ (2.,4,6-tritfluorobenzyl)malononitrile
F
CN _
CN
F F
"H-NMR (CDCl, TMS, § (ppm): 3.41(2H, d), 4.03(1H, 1), 6.79(2H, dd).
YAYS
- YT - (YY) ‏المركب الوسيط‎ (4-nitrobenzyl)malononitrile
CN oY
ON
‏م‎ ١٠ : ‏درجة الانصهار‎ (YY) ‏المركب الوسيط‎ ° (3,4-difluorobenzyl)malononitrile
CN
CN
F
F
"H-NMR (CDCl, TMS, 8 (ppm): 3.28(2H, d), 3.94(1H, 0, 7.06-7.24 (3H, m). (Y$) ‏المركب الوسيط‎ (2-chloro-4-tluorobenzyl)malononitrile ‏أ‎ ‎Cl ‎CN }
CN
F
‏9م"‎
- ١؟ا7ل-‎ "H-NMR (CDCl3, TMS, ‏ة‎ (ppm): 3.36(2H, d), 3.97(1H, 0, 6.97(1H, dd), 7.13(1H, dd), 7.29(1H, dd). (Ye) ‏المركب الوسيط‎ (4-methoxybenzyl)malononitrile
CN ox
MeO ‏درجة الانصهار : 6ر83 م‎ 0 (Y9) ‏المركب الوسيط‎ (1-(4-trifluoromethyl)phenyl)ethyl)malononitrile
CH;
CN
CN
CF3 "H-NMR (CDCl3, TMS, & (ppm): 1.68(3H, d), 3.53(1H, dq), 3.89(1H, d), 7.68(2H, d), 7.89(2H, d). (YY) ‏المركب الوسيط‎ ٠١ (3-chlorobenzyl)malononitrile cl CN
Tor ‏تتامو : :مرا‎ ‏ات‎
- VYA - (YA) ‏المركب الوسيط‎ (3-bromobenzyl)malononitrile
Br CN "H-NMR (CDCl, TMS, ‏ة‎ (ppm)):3.26(2H, d), 3.93(1H, t), 7.26=7.30 (2H, m), 7.48(1H, bs), 7.51-7.55(1H, m). (Y9) ‏المركب الوسيط‎ ° (2-fluoro-4-bromobenzyl)malononitrile
F
CN
ON
Br
H-NMR (CDCl3, TMS, & (ppm)):3.33(2H, d), 3.98(LH, t), 7.23(1H, d), 7.32-7.38(2H, m). )٠٠١( ‏المركب الوسيط‎ (2-bromobenzyl)malononitrile
Br
CN -
CN
‏وم"‎
= ١798 - !]1- <1 (CDCl3, TMS, 8 (ppm)):3.45(2H, d), 4.15(1H, 0, 7.23-7.29 (1H, m), 7.35-7.42(2H, m), 7.62(1H, d). (YY) ‏المركب الو سبط‎ (3-(benzyloxy)benzyl)malononitrile "H-NMR (CDCl, TMS, ‏ة‎ (ppm)):3.24(2H, d), 3.88(1H, 1), 5.07(21L 5), 6.89-6.99(3H, m), 7.28-7.45(6H, m), (YY) ‏كب الوسيط‎ sal) ° (2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)benz yl)malononitrile
Cl
CN
CN
CF; Cl ‏بيان أمثلة محددة للمركبات الحالية بأرقام المركبات.‎ )١( ‏يتم في جدول‎ ١" ‏4م‎
- +. ١ ‏جدول‎ ‎: )7( ‏المركبات من الصيغة‎ ْ 0 ‏ل‎ R! R? (R)n
CN
RS NN : CN
No. or | ‏ام‎ mo PF R5 R’ : 1 H 8 1 CO=CH: - ct ْ 2 3 H 1 ] CC=CHE: ١ - SOF 3 | « | ® | 1 CFs - H 4 H 11 8 ‏ا‎ - H ‏أ‎ H H 1 CRC - OCH: 6 H 11 : CF, - CE0)CIL 7 H H 2 CF 2.5-Ch Cha 8 H H 2 | ‏مر‎ - CP 9 | BH | H > CF; - Br
H H 2 CFC - OCF; n H H 2 ْ CHT; - CF» ‏و أ‎ H H s CF - 3 13 | # | H 2 05 - SCF, 4 H H 3 ‏تا‎ - Cla ١ 5 H H 2 | CF _ 0 16 H H 2 | Fs - F 17 11 11 2 CTY 2,6-T; F 18 H H 2 CF; ~ ‏يو«‎ ‎15 11 H 2 CT 3-T F i ‏قي‎
- ١١ - )١( ‏تابع جدول‎
SEE = ‏عقا »ا ل‎ 11 11 1 01-0. - cl 21 H H 2 CF, 3-01 Ci : 22 2 8 2 CF: - oN 23 H H 7 CF:CF: - cl : 24a | H | H 1 CH:F - a
H H 1 CF:CHF; - 0 6 H H 2 CF: - I 27 H H 2 CF; - CH=CH. ٠ 8 H H 1 CH=CC - 005 29 H H 1 CH=CBu; - OCF;
H H 2 08 3.NOs CHa 81 H H 2 CF; - CH:CH: 59 H H 2 CF; 30CH, Hq 33 H H 2 CF: - C(CHzn 34 H H a CF - SCH: as H H 2 CF. - CHCH) 36 H H 2 CF. 3.CF; Yq 37 ! H H 2 CF; 3-CHs HM 88 H H 2 OF, 2-01 NG; ], 39 | H H 2 CH 2-41 ‏و01‎ ' | H H 2 CFs 2,3-)0 CHa H : 41 ٍ H 13 | CF; 2.0 CF 42 H CH; 2 | CF) - Ql 43 H 2 ١ CF, - ‏الموج‎ ‎44 H H 2 : © 2-01 F ٍ اكير
- ١7 )١( ‏تابع جدول‎
SE Fle ‏كق إل ل‎ 45 H 2 CF; 3-CHs ‏الا‎ 0 46 H 1 CHF - CN ! 47 | oH 1 CHF - NO: ‏د0‎ ‎| 4 | H 1 | CH=CFCR - CE 49 H 2 ٍ 0 ِ- OCF © | 8 2 OF, - oor; 51 H 1 ٍ! ‏امن‎ - Br ' ‏2ع‎ | H 1 CIF - oc, | H 1 | CHF - a e | 8 2 CFC - SCF: 5 | H 1 CH=CCL - ‏الي‎ ‏6ع‎ H 1 CH=CCL - ‏الج‎ ‏د | 7ع‎ 2 OF, CEs 5s 8 0 CF) - CH=CHBr 89 H I CH:F - F
L&D) H 1 (R)-CB=CHCI - H 61H 1 (2)-CH=CHCI - 5 62 | H 2 ‏لمحا‎ 2.0 0 © | = 1 110 3.01 1 64 | H 1 CH:F - CFs 66 H 1 ‏تيون‎ 35 H 6 | H 9 CF=CF; 2,6-Cls CF, 67 | H 3 CH:T 2.F Br 6 H 9 CE=CE, . oN 88 ْ H 1 CH:F 2-Br H ّ
YAY AQ
م تابع جدول ‎)١(‏
EE a ‏تنا "ء‎ | " 70 H H z CFs 2.F F ٍ 11 3 11 َ CF, 3,5.F; H 72 H H | 1 ً 05 - Ch 73 11 H 2 CF=CF: - CF, “4 H H # {Fy - CFa i 5 2 H 2 CF, aT H 78 H H | 1 CFCs - CF 57 H HE 1 CE:CF:CFs - CEs <8 3 H 3 CF | - CF: 79 H HE 2 CF; | 3.F H so | BH | BH | ‏و‎ CF, ‏أ‎ 2356F, F 81 1 H | 2 CF: ‏ض‎ 2-0 H 88 H H 2 CF, ّ 3.01 H 83 H H 2 | CF | 2-01 2 مق 8 ٍ ‎u | m 2 OF)‏ أ بو 85 H H 7 CHaCl : - CFs 86 H 11 1 | 110001 | - CF) 87 H H 3 ‏ض ابخان‎ - CFs 88 H H 2 CF, | soc. 1 ‏ع‎ 2 H 2 CFs - OCH, 80 H H 2 CF 3F CFs 81 H | ‏ل‎ | 3 CF, 3F CF; 82 H H 2 08 3-CH CN 83 H H 2 CF, 32017 ol - 94 H | CH J CF 2-015 0 ‏ف‎
- ١7م0‎ )١( ‏تابع جدول‎ ‏؟* | © ا قله عا‎ 95 H BK | 2 CF, 38-0 NO: 56 H ‏ب‎ | 2 CF, IF NOs 97 H H z | CFs 3F CN 98 i | CHL 2 CE; 2 F CN 38 B 1 2 CF: 35-F2 Ch 11 H 2 CTs 1-0 EF 101 2 | ‏رقاب‎ 2 Cla 3-0 F 102 H H 2 Cry 3-Cl F 103 HE | cw 2 CFs 31 Cl 104 | H H 2 CFs 3,5-Cl; 0 105 H H 2 CFs 3,57 F 106 H CH 2 CFs - OCF; 107 H | cH 8 CEs . SCF: 10% H H 3 CFs - 020014 103 H H 3 CF, —- SCF, 110 H H 3 CF - NO; 111 11 11 3 CF» - CN 112 H CH: 3 CF= -_ CN 113 H H 3 CFs - Ci 114 H CHa: 3 CFE, - Cl 113 H H 3 CFs - F 115 H H 3 CF 3.01 CF, 117 E CH; 3 CFs 3-01 CF: 113 EH H 3 CFs 3.F CF; 119 H | CH 3 CFs 37 CF ‏قي‎
‎Ave -‏ - تابع جدول )1(
‎WE [Fe ‏با للعقل»*‎ ‎H | 8 3 CFy 3-01 7‏ ل
‎H | CH» | 9 CF; 8-01 1‏ ا
‎12 | H H 3 CFs 3.C1 CN
‎125 | H H 8 | CFs 3.01 0
‎124 | H | CH 3 | CFs 3-01 cl 125, H | H 3 0 oF ‏8ع‎
‎126, H | CE | 3 | 07 38 F
‎127 | 5 H 3 | 0 3-01 1 ‎we | BH ‏ا‎ BE | 2 CRE - OCF; os | oH H 2: | CFRCR - SCF: ‎me ١ 7 H a CF:CFi - NO: ‏أ‎ 1 H H 9 CF:CF - CN 12 | HH | ‏شه‎ 2 0:05 - oN 12 | 8 H 2 | CROP _ a 13 | Jem! 2 crom - a ‎136 | H H 2 | CRC - F
‎13% | H H ‏ضع | ء‎ 3.01 CFs
‎em | 4 | 7:05 3.01 CEs‏ | ل | ضرا
‎13% H K 2 | CF:CH: : 3-F CE;
‎130 | 212 | ecm | 2 007 3F CF
‎140 H H 2 ‏ناي‎ 3-0 F
‎M1 | ou | em | 2 CF.CFy 8-0 F
‎149 H ‏عط 2 | م‎ 8-01 CN
‎143 | H H 3 ‏,توي‎ | 3Ql 0
‎144 H CH. 2 0: 3-001 Cl
‏قي
- ١١ = )١( ‏تابع جدول‎ ‏اما »لعا«‎ ® |. | ® 145 H H 801 3-1 F 146 H CH, CECE 31 F 147 H H CE:CTa 3-CF: H 143 H CH CFs 3-1 Cl 149 H CH: CHa 3. 1 150 H CH; CFs 3-Cl CFs 151 H CH: CFs 3-08 Cl 132 H H Ch 3-02 i Cl 153 H CH, CF 3.CTH H 15¢ H H CH=CF: - CF; 155 H H CH=CF: - C1 156 H CH; CH=(F, - 1 157 54 H CH=CF: - CN 158 H H 11-0 - ‏بول‎ ‎169 11 | CCH 011-07 - SCF, 160 H EH CH=UF — (Fa 161 H H CH=CI: 2.1 0 162 H H CH-CF: 3.1 F 163 H H CH=CF: 3-F Fr 164 H H CH=CF: 3.01 ْ CF, 165 H H CH=CF: 3-7 ; CF 166 H H 011-01 - | CEs 167 H H CH=CF - Cl 168 H H CH=CF, - F 169 H H 11-0] - ON
VATA
- Ty - (V) ‏تابع جدول‎
EE ‏لعا‎ wT 170 CH, 2 CH=CF: - NOD: 171 H 2 CH=CF; SCF, 172 CH{CH): | 2 | CH=CR - OCT; 173 H 400 ‏تن‎ 3-01 ol 174 H 2 ْ 1-2 3-0 3 175 CH ‏وا‎ . CHC: 3 F 176 H 9| CH=CR 1-01 CF 177 H 2 CH=CF2 3-F CF 173 11 2 CFs - CF 17¢ H 2 ‏بيو انا‎ - Cl 130 11 2 Clas - F 131 H 2 Chicas - CN 132 H 2 CFs | = NO: 133 CH, 2 CF:cus - SCF, 184 CHICH:: | 2 CFacs - OCT; 133 H 2 CPicis acl ci 138 H x CFzrus 3-01 F 137 H 2 01: ‏مون‎ ْ +r P 148 H 2 ‏جما‎ “Cl CE, 139 H 2 CFs 3 CEs 1% H > | ‏تددس“‎ | CF» 191 H 2 | CCFy=CH: - al 132 H 2 | C{CF=CH. - F ] 133 H 2 | CCFi=CH: | - CN 134 CH(CHx: | 2 | O@CFa=CH. | - NO.
YAYAQ
- AVA - (V) ‏تابع جدول‎ ‏؟» | © | :# اعماغا»‎ 133 H H 2 CtCF»y=CH: - SCF 195 H CH, .َ 3 C(CF=CH. - OCH 197 H H 2 C{CFn-CH: ‏اناسل‎ a 193 11 H 2 - C(CFy=CH: 3-Cl F 199 H H 2 C(CFy=CHe 3-F F 200 H H 2 C(CTy=CH: 3-0 CFs 201 H H 2 C(CED=CHa 3.F CF: 202 H H 1 C(CFy)=CH: ~ CF; 208 | H 13 1 C(CF)=CHz - : al 204 H | H 1 C(CF=CHz — F 205 H - H 1 C(CF)=CHaz - CN 6 | HOH 1 C(CF9=CH. ~ NO: 207 1 | 11 1 ‏ب -(ط)‎ - SCF,
SOR H H 1 CICFy=CH: - | OCF; 209 H H 1 C(CF)-CH: 3.Cl Cl 210 H H 1 C(CF)=CH2 3-1 ْ F 211 H 11 1 0000-0] 37 !' F 212 H | H 1 C(CE)=CHe 3.C1 OF 213 H ٍ H 1 )01 ‏01د(‎ JF Cr 214 H | H 2 CHCl - (IH 216 H | H 2 CH:Cl - CN £16 H | H 2 CH:Cl 3.C1 Cl 217 H | H A CHF - NO: 218 H H 3 CHF 3-1 cl ) 219 H H 3 CH:F 3-Cl F
YAYA
‎١٠8 -‏ - تابع جدول ‎)١(‏ ‏| | اه ‎H H 3 CH:F 3-01 CFs‏ | 220 ‎H OCH, 2 CF - CEs‏ | 291 ‎H | OCH(CHo: | 2 CFs - CN‏ | 222 ‎ses | mm! CN 2 CT; - 0‏ وسوف يشرح التالى بعض أمثلة التركيبات حيث تمثل الأجزاء أجزاء بالوزن. يتم تعيين المركبات الحالية بواسطة أرقام المركبات المبينة في جدول ‎)١(‏ ‏المثال التركيبي رقم ‎)١(‏ : تمت إذابة 9 أجزاء من كل من المركبات ‎)١(‏ إلى ‎(AY)‏ في (7,0؟ جزء) من الزيلين ‎xylene‏ ‎TV,0)5‏ جزء) الداى ميثيل فورماميد ‎dimethylformamide‏ . وتمت إضافة ‎٠١(‏ أجزاء) من إيثر البولى أوكسى إيثيلين ستيريل فينيل ‎polyoxyethylene styryl phenyl ether‏ و 1 أجزاء) من الكالسيوم دوديسيل بنزين سلفونات ‎calcium dodecylbenzenesulfonate‏ + وتلى ذلك عملية ‎٠‏ تقليب وخلط جيدة حتى تم الحصول على ناتج تركيز مستحلب لكل مركب. المثال التركببي رقم (؟) : إلى )£0 جزء) من كل من المركبات من ‎)١(‏ إلى ‎(AY)‏ تمت إضافة )0 أجزاء) من ‎Solpol 11. 5060 (Toho Chemical Industry Co., 1,‏ ويلى ذلك عملية خلط ‎eda‏ وتمت ٍ إضافة ‎TY)‏ جزء) من #80 ‎Carplex™™.‏ (مسحوق ناعم من أكسيد سيليكون ‎silicon oxide‏ ‎eo‏ صناعى محتوى على ‎(Is = ¥Y)s Shionogi & Co, Lidell‏ من التراب الدياتومى ‎٠٠١‏ ‏مشء والتى يتم خلطها باستخدام خلاط للحصول على مسحوق قابل للتبلل لكل مركب. في
- ١.
PY) ‏المثال التركببي رقم‎ ‏تمت إضافة )0 أجزاء) من مسحوق ناعم من‎ (AY) ‏إلى‎ )١( ‏إلى ثلاثة أجزاء من المركبات من‎ ‏جزءاً) من البنتونيت‎ v. ‏صناعى محتوى على الماءء و‎ silicon oxide ‏أكسيد سيليكون‎ ‏وثمت إضافة كمية‎ cn ‏من الطفلة؛ وتلى ذلك عملية تقليب وخلط‎ (Ie = 0 V)s bentonite ‏م مناسبة من الماء إلى هذا الخليط وتلى ذلك عملية خلط أخرى وتحبيب وتجفيف بالهواء للحصول‎ : )4( ‏المثال التركيبي رقم‎ ‏وجزء من المسحوق الناعم‎ (AY) ‏إلى‎ )١( ‏جزء) من كل المركبات من‎ f,0) ‏أولا : تم خلط‎ ‏من مادة‎ daly ‏الصناعى المحتوى على الماء وجزء‎ silicon oxide ‏لأكسيد السيليكون‎ ‏كمادة ترويق و(لا أجزاء) من الطفلة خلطاً جيداً باستخدام‎ Doriresu B (Sankyo Co., Ltd). ‏جزء)‎ AT) ‏الهاون وتلى ذلك التقليب والخلط باستخدام خلاط؛ وإلى الخليط الناتج تمت إضافة‎ ‏من طفلة مخفضة ويلى ذلك عملية تقليب وخلط جيدين وذلك للحصول على مسحوق من كل‎ ‏مركب.‎ ‎: )*( ‏المثال التركيبي رقم‎ ‏جزءا) من الكربون الأبيض‎ To) (AY) ‏إلى‎ )١( ‏تم خلط عشرة أجزاء من المركبات من‎ ge : sulfate ammonium salt ‏المحتوى على (50 جزءاً) من ملح كبريتات الأمونيوم‎ white carbon ‏وتم سحقها بطريقة الطحن الرطب‎ celal ‏جزءاً) من‎ ©0) 5 « polyoxyethylene alkyl ether ‏ل‎ ‏للحصول على تركيبة لكل مركب.‎
‎١4١ -‏ - المثال التركيبي ) ‎ab‏ (ي): أولاء تمت إضافة )0+ جزء) لكل من المركبات من ‎)١(‏ إلى ‎(AY)‏ في ‎٠١(‏ أجزاء) من الداى كلورو ميثان ‎dichloromethane‏ ¢ والذى تم خلطه مع ‎(Ie = A,0)‏ من 4" ‎[SOPAR‏ ‎(isoparaffing Exxon Chemical Co.)‏ للحصول على تركيبة لكل مركب. المثال التركيبي ) قم ‎(VY)‏ ‏أولاء يتم وضع ) ‎٠ ١‏ جزء) من المركبات من 0 إلى ‎(V4)‏ 5 )1,4 $ جزءا) من ‎(CHUO KASEI kk.) NEOCHIZOL‏ في علبة أيروسول ‎aerosol‏ مركب بها صمام لإخراج الأيروسول ‎aerosol‏ . ثم يتم ‎Yo) ede‏ جزءا) من الداى ميثيل ‎Yo) 5 dimethyl ether Jul‏ جزءاً) من المادة الدافعة ‎(LPG)‏ في علبة أيروسول ‎aerosol‏ ويلى ذلك عملية رج وتعليق ‎٠‏ للمشغل للحصول على أيروسول ‎aerosol‏ مكون أساساً من ‎Cu ll‏ المثال الت كيبي ) قم ‎(A)‏ : تتمت إضافة )7+ جزء) من كل المركبات من ‎)١(‏ إلى ‎(V3)‏ )01+ جزء) من ‎5s BHT‏ )0 أجزاء) من الزيلين ‎xylene‏ و(39, جزءاً) من الكيروسين ‎kerosine‏ منزوع الرائحة وجزء واحدا من مادة مستحلبة ل ‎(Atmos 300; Atmos Chemical Co.)‏ وخلطها حتى كونت محلولاً وعندئذ تمت تعبئة هذا المحلول )00 ‎(lesa‏ من الماء المقطر في علبه أيروسول 28:0501 مركب بها صمام؛ ‎Cd‏ تعبئة ) 4 جزءا) من المادة المادة الدافعة ‎(LPG)‏ تحت ضغط خلال صمام في علبة الأيروسول ‎aerosol‏ للحصول على أيروسول ‎aerosol‏ مكون أساساً من الماء. 4م
‎VEY -‏ - وتوضح الأمثلة الاختبارية الحالية أن المركبات الحالية مفيدة كمكونات فعالة في تركيبات المبيدات الحشريّة. وسوف تعطى المركبات الحالية نفس أرقام المركبات المخصصة لها في جدول ‎.)١(‏ ‏المثال الاختبارى رقم ‎)١(‏ : (اختبار فاعلية المبيد الحشرى ضد نيلا بارفاتا ليوجنيز)
‎٠‏ تم تخفيف كل تركيبة من المركبات ‎YY‏ ف كنال لك تك كا تصعماك قلت ‎(YY (YY‏ متكت كلت ‎YY‏ انك ل لس ا ‎FE‏ م كا لل ‎CEY cE FATE‏ الى وى £71( £9( انع ‎(OV (00 (OF‏ مف كف لت لكت ا لصالا لمتكت كلا ‎Ad (VA‏ المتحصل عليها طبقا للمثال التركيبى رقم )2( بواسطة ماء بحيث وصل تركيز المكون الفعال إلى ‎90٠0‏ جزء لكل مليون جزء لتحضير سائل اختبارى لكل مركب. وتم تخفيف
‎٠‏ تركيبة المركبات ‎(V1) 5 (VY)‏ المتحصل عليه ‎lida‏ للمثال التركيبى رقم )2( بواسطة ماء بحيث وصل تركيز المكون الفعال إلى ‎٠٠١٠‏ جزء لكل مليون جزء لتحضير سائل اختبارى لكل مركب. تم وضع خمسين جراما من تراب 2 ‎Bonsoru‏ (متاح من شركة سوميتومو المحدودة للكيماويات) في كأس بولى إيثيلين ‎«polyethylene‏ وتم استنبات ‎٠١‏ إلى ‎١5‏ بذرة أرز في كأس البولى إيثيلين ‎polyethylene‏ . تم عندئذ تنمية نباتات الأرز حتى نمو أوراق النبتة الثانية وقطعها عندئذ
‎0s‏ إلى نفس الارتفاع وقدره 0 سم. ثم رش السائل الاختبارى للاستخدام المحضر من قبل بمعدل ‎٠‏ مل/كوب على نباتات الأرز هذه. بعد أن تم جفاف السائل الاختبارى المرشوش على نباتات الأرزء تم وضع كوب البولى إيثيلين ‎polyethylene‏ مع نباتات الأرز في كوب بولى ‎oid‏ ‎polyethylene‏ كبير وتم تحرير ‎Ye‏ يرقة طور أول من ‎Nilaparvata lugens‏ (حشرة نطاطة ‎(A‏ في الكوب ‎asl‏ والذى تم ‎Mae‏ الحفاظ عليه مغطى وتركه في صوبة زجاجية في
‏4م"
م١‏ - ‎Yo day‏ م في اليوم السادس بعد تحرير يرقات ‎«Nilaparvata lugens‏ تم فحص عدد ‎Nilaparvata‏ الطفيلية على نباتات الأرز. كنتيجة ‎cA‏ في المعالجة بواسطة كل من المركبات المشروحة من قبل؛ كان عدد الحشرات الطفيلية في اليوم السادس بعد المعالجة لا تزيد عن ‎.٠‏ ‏المثال الاختبارى رقم )¥( : (اختبار فاعلية المبيد الحشرى ضد ‎(Nilaparvata lugens‏ ثم تخفيف كل تركيبة من المركبات ‎Ao‏ 4 عل ‎AY OY‏ كك ختصماء لكف قا ‎YY‏ ‏نت ‎YY YY‏ لكت كك لك كك الكت حكنت بف )6( £8( 4 انف ‎CUA OF‏ ‎AS 5 VV VEVYVY‏ المتحصل عليها طبقا للمثال التركيبى رقم )0( بواسطة ماء بحيث وصل تركيز المكون ‎Jad‏ إلى ‎f0,0‏ جزء لكل مليون جزء لتحضير سائل اختبارى لكل ‎٠‏ مركب. وتم تخفيف كل تركيبة للمركبات ‎١١‏ و77 و١7‏ الذي تم الحصول عليه طبقا للمتال التركيبى ) °( بماء بحيث يصل تركيز المكون الفعال إلى ‎١ AY‏ جزء في المليون لتحضير سائل اختياري لكل مركب. تم وضع خمسين جرامات تراب 2 ‎Bonsoru‏ (متاح من شركة ‎Sumitomo‏ _المحدودة للكيماويات) في كوب بولى إيثيلين ‎polyethylene‏ له خمس فتحات بمقدار )© مم)؛ وتم استنبات ‎٠١ ae‏ إلى ‎١9‏ بذرة أرز في كوب البولى إيثيلين ‎polyethylene‏ . تم عندئذ تنمية نباتات الأرز حتى نمو أوراق النبتة الثانية وتم وضع الكوب مع نباتات الأرز في كوب كبير يحتوى على )00 مل) ل من السائل الاختبارى؛ والذى كان قد تم تحضيره سابقاًء وتم سكبه. تم ترك نباتات الأرز في صوبة زجاجية في درجة ‎Yo‏ م لمدة 7 أيام وقطعها ‎Adie‏ إلى نفس ‎١‏ لإرتفاع ومقداره © سم . ثم تحرير ‎7٠‏ يرقة طور أول من ‎Nilaparvata lugens‏ في الكوب الكبير والذى تم الحفاظ عليه
- Veg ‏م. في اليوم السادس بعد تحرير يرقات‎ YO ‏مغطى وتركه في الصوبة الزجاجية في درجة‎ ‏نيلابارفات ليوجينز؛ تم فحص عدد نيلا بارفاتا الطفيلية على نباتات الأرز.‎ ‏كان عدد الحشرات‎ ale ‏كنتيجة لذلك؛ في المعالجة بواسطة كل من المركبات المشروحة‎ .١ ‏الطفيلية في اليوم السادس بعد المعالجة لا تزيد عن‎
(Aphis gossypii ‏المثال الاختبارى رقم (”):(اختبار الكفاءة كمبيد حشرى ضد يرقة القطن‎ ٠ ‏قكك لا تت كلدل‎ OYA ‏ثم تخفيف كل تركيبات المركبات فق مج لك جع ما كاد‎ ‏والتي ثم‎ Vie VA ‏كف لذت الت‎ oY oF (oF ‏الى لف امف‎ ET ‏فل‎ (TY YE (Ye ‏الحصول عليها طبقا للمثال التركيبى رقم )0( وذلك باستخدام الماء بحيث وصل تركيز المكون‎ ‏جزء في المليون لتحضير سائل اختبار لكل مركب.‎ ©٠0٠0 ‏إلى‎ Jail
‎٠‏ تمت زراعة بذور الخيار في كوب من البولى إيثيلين ‎polyethylene‏ حجمه 90 مل ‎sles‏ بعفن ‎Molding Aisai 1‏ (يتوافر من شركة ‎(katakura chikkarin co, Ltd)‏ ونموها حتى ظهور أوراقها الأولية. ولقد تم جعل حوالى ‎Aphis gossypii (V+)‏ )5 43 قطن) طفيلية على نباتات الخيار ولقد تركت بعد ذلك لمدة ؛ ‎١‏ ساعة. وثم رش سائل الاختبار بمعدل ‎Ya‏ مل/كوب على نباتات الخيار. وبعد أن تم جفاف سائل الاختبار الذي تم رشه على النباتات؛ تم وضع كوب
‎Gl ‏الذي يوجد به نباتات الخيار في كوب أكبر من البولى‎ polyethylene ‏_البولى إيثيلين‎ ٠
‎polyethylene |‏ ؛ والذي تم الحفاظ عليه بعد ذلك مغطى وتركه في صوبة زجاجية عند ‎Yo‏ 5 : ‎as _‏ فحص ‎RT‏ يرقات القطن في ‎ps‏ السادس بعد الاستخدام ‎٠‏ ‏وكنتيجة لذلك؛ فإنه عند العلاج بكل مركب من المركبات المذكورة سابقاً فإن عدد الآفات الحية في اليوم السادس بعد العلاج لم تزد عن ؟.
-~ 0م١١‏ - المثال الإختبارى ) ‎ad‏ (4): (اختبار الكفاءة كمبيد حشرى ضد ‎(Eysarcoris Lewisi‏ ثم تخفيف كل تركيبة من المركبات ‎«A‏ قنك قا ‎(YY (YY YY‏ حت .قف ‎YE‏ و ألا والتي تم الحصول عليها طبقاً للمثال التركيبى رقم ‎)١(‏ وذلك بالماء بحيث أصبح تركيز المكون الفعال ‎Yao‏ جزء في المليون لتحضير سائل اختبار لكل مركب .
م | وبعدئذ؛ تم غمر من ؟ إلى © بذور فول سودانى في سائل الاختبار الذي تم تحضيره كما سبق الذكرء وذلك لمدة دقيقة واحدة. وبعد أن تم تجفيف بذور فول السودانى المعالجة بسائل الاختبار باستخدام منشفة ورقية؛ ثم وضع ورقة ترشيح مرطبة باستخدام ‎١‏ مل من الماء على الجزء ‎tad‏ للكوب المصنوع من البولى ايثيلين ‎polyethylene‏ ثم تم وضع بذور الفول السودانى عليها. ولقد تم ترك من ‎١‏ إلى ‎Eysarcoris Lewisi A‏ بالغة حرة فى كوب البولى إيثيلين i 1 Vo ‏الذي تم الحفاظ عليه مغطى بعد ذلك وتم تركه في الصوبة الزجاجية عند‎ polyethylene. ‏فحص عدد الآفات الميتة والأفات المشرفة‎ Eysarcoris lewisi ‏وتم في اليوم السابق من تحرير‎ ‏على الموت.‎
وكنتيجة لذلك؛ فإنه عند العلاج بكل مركب من المركبات المذكورة ‎Ble‏ كان معدل الآفات الميتة أوالمشرفة على الموت ‎.7٠٠١‏ ‎Vo‏ المثال الاختيار ب ) ‎ad‏ ) ° { : (اختبار الكفاءة كمبيد حشرى ضد خنفساء البطاطس
(Pesticidal Test against Leptinotarsa decemlineata
ثم تخفيف كل تركيبة من ‎(YY (Yo ٠٠ A els Lal‏ عمق ‎YAS VI VE‏ والتي تم الحصول عليها طبقا للمثال التركيبى رقم ‎)١(‏ وذلك بالماء بحيث يصل تركيز المكون الفعال إلى 1 جزء في المليون لتحضير سائل اختبار لكل مركب .
REA
‏تم غمر ورقة باذنجان في سائل الاختبار الذي تم تحضيره كما سبق الذكرء وذلك لمدة دقيقة.‎ ‏وبعد أن تجفيف ورقة الباذنجان المعالجة بسائل الاختبار باستخدام منشفة ورقية؛ تم وضع ورقة‎ ‏يبلغ قطرة 7 سم. وتم ترك أحد يرقات‎ polyethylene ‏فى كوب من البولى إيثيلين‎ glad ‏الذي‎ « polyethylene ‏خنفساء البطاطس في الطور المرحلى الثانى حرة في كوب البولى إيثيلين‎ ‏م. ولقد تم إجراء هذا الاختبار‎ YO ‏تم بعدئذ الحفاظ عليه مغطى وتركه في صوبة زجاجية عند‎ ٠ ‏عشرة مرات لمركب واحد. وتم في اليوم الخامس بعد ترك خنفساء البطاطس فحص عدد‎ ‏الحشرات الميتة والمشرفة على الموت.‎ ‏كان معدل الآفات‎ lis ‏وكنيتجة لذلك؛ فإنه عند العلاج بكل مركب من المركبات المذكورة‎
TA ‏الميتة أوالمشرفة على الموت أكثر من‎
Muska ‏المثال_الاختبارى_ رقم (7): (اختبار الكفاءة كمبيد حشرى ضد الذبابة المنزلية‎ ٠ (domestica
AAT ‏عل‎ EAT AT OY he AY ‏ف‎ of ‏تم تخفيف كل تركيبة من المركبات‎ ‏فى لف‎ (ET ‏لتك كك حت الت 1ت كت لكت فك تك قت أل ىل مف‎ ‏والتي تم الحصول‎ A VAAN YA (VY (YT YE VT VY ‏لاف 4ف الا‎ (of ‏ل‎ ‎500 ‏عليها طبقا للمثال التركيبى رقم )0( وذلك بالماء بحيث يصل تركيز المكون الفعال إلى‎ 1s ‏جزء في المليون لتحضير سائل اختبار لكل مركب.‎ ‏الذي يبلغ قطرة 0,0 سمء؛ تم وضع ورقة ترشيح‎ polyethylene ‏وفي قاع كوب البولى إيثيلين‎ ‏بنفس الحجم وتم تحضير سائل الاختبار بها بنفس الطريقة المذكورة سابقاًء وتمت إضافته‎ ‏كطعم عليها. وتم إطلاق‎ sucrose ‏مجم من السكروز‎ Tr ‏مل وتم وضع‎ 8,١ ‏بالتتقيط بكمية تبلغ‎ polyethylene (wii ‏في كوب البولى‎ Musca domestica ‏عشرة أناث بالغات لذبابة المنزل‎ ٠
‎V&V -‏ - الذي تم الحفاظ عليه مغطى بعد ذلك. وبعد ‎YE‏ ساعة تم اختبار الباقى منها على قيد الحياة لتحديد نسبة الميت منها. وكنتيجة لذلك. فإنه عند العلاج ‎JS‏ مركب من المركبات المذكورة سابقاء فقد ظهر أن نسبة الميت منها وصلت إلى ‎.7٠٠١‏ ‎٠‏ المثال الاختبارى رقم ‎(V)‏ : (اختبار الكفاءة كمبيد حشرى ضد الصرصور الألمانى ‎Blattala‏ ‎germanica‏ ( ‎a‏ تخفيف كل تركيبة من المركبات يي د كت ‎AY‏ قعل لا ‎AY‏ قا خف افك ‎AT‏ ‏نت ‎YT YY YY‏ عالت نل ‎($Y (V4‏ الى £9( لدف عمف ‎VY Vo VE TY oF‏ ‎VY (VE (VY‏ و86 والتي تم الحصول عليها طبقاً للمثال التركيبى رقم )0( وذلك بالماء بحيث ‎٠١‏ يصبح تركيز المكون الفعال ‎Cu‏ جزء في المليون لتحضير سائل اختبار لكل مركب . وفي قاع كوب البولى إيثيلين ‎polyethylene‏ الذي يبلغ قطرة 0,0 سم؛ تم وضع ورقة تركيز بتفس الحجم وتمت إضافة سائل الاختبار المحضر بنفس الطريقة المذكورة ‎las‏ عليها بالتتقيط» بكمية تبلغ ‎Ja ٠,"‏ وثم وضع ‎٠١‏ مجم من السكروز ‎sucrose‏ عليها كطعم ‎٠‏ وتم إطلاة صرصورين ذكرين بالغين من النوع ‎Blattalla germanica‏ في كوب البولى إيثيلين ‎polyethylene ٠‏ الذي تم الحفاظ عليه مغطى بعد ذلك. وبعد 1 ‎a‏ تم اختبار المتبقى منها على قيد الحياة؛ لتحديد قدرتها على البقاء. وكنتيجة لذلك؛ فإنه عند العلاج بكل مركب من المركبات المذكورة سابقاًء أتضح أن نسبة الميت منها قد بلغت ‎JY ev‏
‎YEA -‏ - المثال الاختبارى_رقم(+)_: (اختبار الكفاءة كمبيد حشرى ضد البعوضة العادية ‎Cullex‏ ‎(pipiens pallens‏ ثم تخفيف كل تركيبة من المركبات ‎Uo EY)‏ اا فى قف ما لكك ‎EAT AY‏ ‎Ye‏ كت اخك كقصغك نت لتء لك ‎aT‏ تمت نلتل غماكت قثت نا نلاء ‎FY PY‏ 0 ذا لات تمك لكت ‎(TA‏ نأف آل كك ‎(Lf‏ 5 £9( .م 0800( حم كققاف نت كت تل مت اال )ان اال ‎YY‏ لفحل ‎(YY YT‏ كارا ‎AL AYATAY (Av‏ ‎ATAYAAN (Ao‏ و قم والتي ‎a‏ الحصول عليها طبقا للمثال التركييى رقم )°( وذلك بالماء بحبث يصبح تركيز المكون الفعال ‎5٠٠0‏ جزء في المليون لتحضير سائل اختبار لكل مركب. وفي ‎٠٠١‏ مل ماء معامل بالتبادل الأيونى؛ تم بالتنقيط إضافة سائل الاختبار الذي تم تحضيره ‎٠‏ بالطريقة المذكورة سابقاً بكمية تبلغ ‎٠,7‏ مل. وكان تركيز المكون الفعال 3,5 جزء في المليون.وتم إطلاق ‎٠١‏ حشرة في الطور النهائى ليرقة البعوضة العادية ‎cullex pipiens pallens‏ في المحلول. وبعد يوم واحد تم فحصها للتأكد من قدرتها على البقاء. وكنتيجة ‎coll‏ فإنه عند العلاج بكل مركب من المركبات المذكورة سابقاً؛ كانت نسبة الميت منها تبلغ ‎Yee‏ ‎٠‏ المثال_الاختيارى_ رقم ()_: (اختبار الكفاءة كمبيد حشرى ضد برغوث الستور ‎(Ctenocephalides Felis‏ تمت إذابة كل مركب من المركبات ‎VES YY 508500 5 A‏ في أسيتون ‎acetone‏ لإعطاء ‎LY‏ ‏مل محلول بتركيز 70,114 وزن/وزن؛ تمت معالجته بشكل منتظم على ورقة ترشيح بقطر ‎YA‏ سم وتجفيفه بالهواء. وكان مقدار المكون الفعال ‎٠٠١‏ مجم/ما. وتمت تعبئة ورقة الترشيح ار
‎١48 -‏ - في غطاء لقارورة زجاجية سعة ‎٠٠١‏ مل ‎٠‏ وثم إطلاق ‎da Yo‏ بالغة من براغيث السنور ‎ctenocephalides felis‏ في القارورة الزجاجية وتلى ذلك تغطية القارورة بالغطاء. ولقد تم قلب القارورة الزجاجية لجعل البراغيث تلامس ورقة الترشيح. وتم بعد ‎VE‏ ساعة فحص معدل الميت منها. + وكنتيجة لذلك؛ فإنه عند العلاج بكل مركب من المركبات المذكورة سابقاً؛ ظهر أن نسبة الميت منها كانت ‎JN‏ ‏القابلية للتطبيق الصناعى : يمكن عن طريق الاختراع الحالى مكافحة بعض الآفات بفعالية مثل الأفات الحشرية ‎insect‏ ‏5 والافات القرادية ‎acarine pests‏ والآفات الخيطية ‎nematode pests‏ +

Claims (1)

  1. - Vo. — ‏عناصر_الحماية‎ ‎: (Y) ‏من الصيغة‎ malononitrile ‏مركب مالونو نيتريل‎ - ١ ١ ‏د لي‎ (Y) CN 8 > CN
    م حيث تكون ‎RPGR‏ متشابهة أو مختلفة وبشكل مستقل عبارة عن ‎C1-Cs 3 (haloalkyl C1-Cs‏ hydrogen ‏أو هيدروجين‎ (halo)alkynyl Cy-Cs gf (halo)alkenyl Cy-Cs of (halo)alkyloxy ¢ secyano shad ‏و‎ s « haloalkynyl Co-Cy 3 haloalkenyl C,-C, haloalkyl C-C3 ‏لم كرون‎ + - ©« تكون عدد صحيح مقداره ‎١‏ إلى ‎١‏ و
    Cs ‏أو‎ (haloalkyl C,-C4 ‏أى‎ nitro ‏أو نيترو‎ cyano ‏أو سيانو‎ halogen ‏تكون هالوجين‎ RO A Ci-Cs J (halojalkyloxy ‏أ بن‎ (halo)alkynyl ‏يعدي‎ J (halo)alkenyl C, q C-Cy ‏أو‎ (halo)alkylsulfonyl C,-Cj 0 (halojalkylsulfinyl C,-C, ‏أو‎ (halo)alkylthio y (halo)alkylcarbonyloxy C;-Cy4 ‏أو‎ (halo)alkyloxycarbonyl C;-C, ‏أو‎ (halo)alkylcarbonyl ١ ‏؛ والتى قد‎ phenylthio ‏أو فينيل ثيو‎ phenyloxy ‏أو فينيل أوكسى‎ benzyloxy ‏أو بنزيل أوكسى‎ yy ‏بها استبدال اختيارى‎ phenylthio ‏وفينيل ثيو‎ phenyloxy ‏تكون فيها مجموعات فينيل أوكسى‎ yp ‏و‎ 6 alkyl C=C; ‏أو‎ halogen ‏بواسطة هالوجين‎ ١
    ‎Yo ٍ‏ 8 تكون عدد صحيح مقداره صفر إلى ¢ + “8 تكون هيدروجين ‎hydrogen‏ أو هالوجين ‎halogen‏ أو سيانو ‎cyano‏ أو نترو ‎nto‏ أو ‎yy‏ بحن ‎(halo)alkyl‏ أ ‎Shalojalkenyl Cp-Cy‏ يعي ‎(haloalkynyl‏ 4 بع
    - ١و١‏ - ‎(halo)alkyloxy YA‏ أو ‎(halo)alkylthio C,-C,‏ أو ‎(halo)alkylsulfinyl C,-C,‏ أو نحن ‎(halo)alkylsulfonyl ٠‏ أو بحرن ‎S(halo)alkyloxycarbonyl C-Cy4 Sl(halo)alkylearbonyl‏ ‎٠٠‏ ينح ‎(halojalkylcarbonyloxy‏ أو بنزيل أوكسى ‎benzyloxy‏ أو فينيل أوكسى ‎phenyloxy‏ أو ‎Y)‏ فينيل شيو ‎phenylthio‏ ¢ والتى تكون فيها مجموعات فينيل أوكسى ‎phenyloxy‏ وفينيل ثيو ‎lo phenylthio YY‏ استبدال اختيارى بواسطة هالوجين ‎halogen‏ أو 0-6 ‎alkyl‏ 6 و ‎yr‏ بشرط أنه عندما تكون « ‎Ya‏ أوأكثرء تكون عندئذ ‎Rg‏ متشابهة أومختلفة عن بعضها ؛؟ البعض. ‎١‏ *؟ - مركب مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ طبقا لعنصر الحماية ‎)١(‏ حيث تكون “1 عبارة ‎Y‏ عن هالوجين ‎halogen‏ أو سيانو ‎cyano‏ أو نترو ‎haloalkyl C,-C4 § nitro‏ أو ‎C-Cy‏ ‎haloalkylthio C,-Cy Jl haloalkyloxy +“‏ . ‎١‏ ©» - مركب مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ طبقا لعنصر الحماية (١)؛‏ حيث تكون كلا من ‎R'‏ ‏" و82 عبارة عن هيدروجين ‎hydrogen‏ + ‎١‏ ؛ - مركب مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ طبقا لعنصر الحماية (١)؛‏ حيث تكون ‎RP‏ عبارة ‎Y‏ عن فلورو ميثيل ‎fluoromethyl‏ أوتراى فلورو ميثيل ‎trifluoromethyl‏ أو ‎1,2,2-trifluoroethenyl ٠‏ وتكون « عبارة عن ‎YX)‏ ‎١ :‏ »# - مركب مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ طبقا لعنصر الحماية (١)؛‏ حيث تكون ‎RY‏ و13 ‎agli.‏ أو مختلفة وبشكل مستقل عبارة عن ‎(haloalkyl CoC;‏ أو 7 ت- ‎(halo)alkyloxy‏ أو ‎(halo)alkenyl C,-C,‏ أو بت-ين ‎(halo)alkynyl‏ أو هيدروجين ‎hydrogen 4‏ أو سيانو ‎cyano‏ ؛ وتكون 87 ‎ROS‏ متشابهة أو مختلفة وبشكل مستقل عبارة عن كر
    - ١و7‎ —
    2 هالوجين ‎halogen‏ أو سيانتو ‎cyano‏ أو نترو ‎(haloalkyl C;-C5 nitro‏ أو و0 ‎(halojalkylthio C-C5 4 haloalkyloxy 1‏ أ ‎J (halojalkylsulfinyl C,-C5‏ عن ‎(halo)alkylsulfonyl Vv‏ أو ‎(halo)alkylcarbonyl C,-C;‏ 0 وح ‎haloalkyloxycarbonyl‏ .
    ‎١‏ + - مركب مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ طبقا لعنصر الحماية )0( حيث ‎RY‏ تكون ‎Y‏ +>©-,© هالو ألكيل ‎haloalkyl‏ وتكون ‎m‏ عبارة عن ‎.١‏
    ‎١ ١‏ - تركيبة مبيد حشري تتضمن مركب مالونو نيتريل ‎malononitrile‏ طبقاً لعنصر الحماية ‎)١( |"‏ كمكون فعال ومادة حاملة ‎carrier‏
    ‎A)‏ - طريقة لمكافحة الآفات تتضمن استخدام مقدار فعال من مركب المالونو نيتريل ل ‎malononitrile‏ لمكافحة الآفات أو مواطن الآفات.
    ‎١‏ 4 - طريقة لمكافحة الآفات طبقا لعنصر الحماية ‎(A)‏ حيث تكون الآفات عبارة عن ‎ll‏ من
    ‎Y‏ الحشرات.
    ‎YAYAQ
SA02230096A 2001-05-09 2002-05-08 مركبات مالونو نيتريل malononitrile واستخدامها كمبيدات حشرية SA02230096B1 (ar)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001138331 2001-05-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA02230096B1 true SA02230096B1 (ar) 2007-07-31

Family

ID=18985287

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA02230096A SA02230096B1 (ar) 2001-05-09 2002-05-08 مركبات مالونو نيتريل malononitrile واستخدامها كمبيدات حشرية
SA7280099A SA07280099B1 (ar) 2001-05-09 2002-05-08 مركبات مالونو نيتريل واستخدامها كمبيدات حشرية

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA7280099A SA07280099B1 (ar) 2001-05-09 2002-05-08 مركبات مالونو نيتريل واستخدامها كمبيدات حشرية

Country Status (18)

Country Link
US (4) US20040142821A1 (ar)
EP (3) EP1385377A1 (ar)
JP (3) JP2003026510A (ar)
KR (3) KR20030092137A (ar)
CN (4) CN100376549C (ar)
AR (3) AR034427A1 (ar)
AU (1) AU2002255313B2 (ar)
BR (3) BR0209461A (ar)
CA (1) CA2446006A1 (ar)
DE (1) DE60230131D1 (ar)
ES (1) ES2316557T3 (ar)
HU (1) HUP0400033A3 (ar)
IL (3) IL158499A0 (ar)
MY (1) MY134029A (ar)
RU (3) RU2003135637A (ar)
SA (2) SA02230096B1 (ar)
TW (1) TWI223979B (ar)
WO (3) WO2002090321A1 (ar)

Families Citing this family (100)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI223979B (en) * 2001-05-09 2004-11-21 Sumitomo Chemical Co Malononitrile compounds and pesticide composition containing the same as well as pest controlling method
JP4513284B2 (ja) * 2002-07-17 2010-07-28 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物及びその用途
CN100343233C (zh) * 2002-07-17 2007-10-17 住友化学株式会社 丙二腈化合物及其用途
ZA200604415B (en) * 2003-12-26 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co Nitrile compound and its use in pest control
ATE530517T1 (de) 2003-12-26 2011-11-15 Sumitomo Chemical Co Nitrilverbindung und deren verwendung bei der schädlingsbekämpfung
JP4556663B2 (ja) * 2003-12-26 2010-10-06 住友化学株式会社 ニトリル化合物ならびにその有害生物防除用途
JP4670355B2 (ja) * 2004-01-16 2011-04-13 住友化学株式会社 含窒素６員環を有するマロノニトリル化合物とその用途
JP4747582B2 (ja) * 2004-01-16 2011-08-17 住友化学株式会社 含窒素５員環を有するマロノニトリル化合物ならびにその有害生物防除用途
DE602005004040T2 (de) * 2004-01-16 2008-12-11 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Malononitrilverbindungen als Pestizide
KR101115858B1 (ko) * 2004-01-16 2012-03-14 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 말로노니트릴 화합물 및 그 용도
JP4830301B2 (ja) * 2004-01-16 2011-12-07 住友化学株式会社 含窒素５員環を有するマロノニトリル化合物及びその用途
BRPI0506447A (pt) * 2004-01-16 2006-12-26 Sumitomo Chemical Co composto de malononitrila como pesticidas
MY146405A (en) 2005-03-01 2012-08-15 Basf Ag Fast-release microcapsule products
WO2007006670A1 (en) 2005-07-07 2007-01-18 Basf Aktiengesellschaft N-thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
JP2009503028A (ja) * 2005-08-05 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 動物有害生物を駆除するための置換型ジシアノアルカン類
EP1928593B1 (de) * 2005-09-23 2009-11-11 Basf Se Neue agrochemische formulierungen
AU2006328521A1 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 Basf Se Malononitrile compounds
MX2008016215A (es) * 2006-06-22 2009-01-19 Basf Se Compuestos de malononitrilo.
ES2448825T3 (es) 2006-09-14 2014-03-17 Basf Se Composición pesticida
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
BRPI0718717A2 (pt) 2006-11-10 2013-11-26 Basf Se Modificação cristalina ii de fipronil, fipronil sólido, processo para preparar a modificação cristalina ii, mistura pesticida ou parasiticida sinergística, composição pesticida ou parasiticida, uso da modificação cristalina ii, ou do fipronil sólido, ou da mistura, ou da composição, métodos para controlar pragas, para proteger uma planta da infestação e ataque por pragas, para proteger semente, e para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, semente, uso da modificação cristalina ii, ou do fipronil sólido, ou da mistura, ou da composição, e, processo para a preparação de uma composição para trtar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas
EA018341B1 (ru) 2006-11-10 2013-07-30 Басф Се Новая кристаллическая модификация фипронила и ее применение
EP2083629B2 (en) 2006-11-10 2014-11-26 Basf Se Crystalline modification of fipronil
EP2099292B1 (en) 2006-11-30 2010-05-26 Basf Se Agrochemical formulations comprising n-vinylamid co-polymers
JP5290188B2 (ja) 2006-11-30 2013-09-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ジイソシアネートをベースとしたコポリマーを含む農薬製剤
WO2008064990A2 (en) 2006-11-30 2008-06-05 Basf Se Agrochemical formulations comprising l-vinyl-2 -pyrrolidinone co-polymers
EP2120553B1 (de) 2006-12-01 2014-05-28 Basf Se Herstellung von festen lösungen von pestiziden durch kurzzeitüberhitzung und schnelle trocknung
US8119568B2 (en) 2007-01-26 2012-02-21 Basf Se 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest II
CA2682294A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
MX2009013764A (es) 2007-07-03 2010-01-26 Basf Se Compuestos de 1-(azolin-2-il)amino-1,2-difeniletano para combatir plagas animales.
KR20100074129A (ko) 2007-08-16 2010-07-01 바스프 에스이 종자 처리 조성물 및 방법
JP5407224B2 (ja) * 2007-09-05 2014-02-05 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
CN102924412A (zh) 2008-01-25 2013-02-13 先正达参股股份有限公司 用作杀虫剂的2-氰基苯基磺酰胺衍生物
JP5423011B2 (ja) * 2008-03-19 2014-02-19 住友化学株式会社 ニトリル化合物ならびにその有害節足動物防除用途
BRPI0911346A2 (pt) 2008-04-24 2018-03-20 Basf Se composição, e, uso de um álcool alcoxilado.
CN102176904B (zh) 2008-08-08 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 基于生物聚合物的包含活性物质的连续纤维层、其用途和产生方法
EP2323635A2 (de) 2008-08-08 2011-05-25 Basf Se Wirkstoffhaltige fasernflächengebilde mit einstellbarer wirkstofffreisetzung, ihre anwendungen und verfahren zu ihrer herstellung
MX2011007403A (es) 2009-01-27 2011-08-03 Basf Se Metodo para desinfectar semillas.
WO2010089244A1 (en) 2009-02-03 2010-08-12 Basf Se Method for dressing seeds
WO2010100189A1 (en) 2009-03-04 2010-09-10 Basf Se 3-arylquinazolin-4-one compounds for combating invertebrate pests
WO2010112545A1 (en) 2009-04-01 2010-10-07 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests
CN104082289A (zh) 2009-04-28 2014-10-08 巴斯夫公司 可发泡农药组合物
US9029639B2 (en) 2009-07-06 2015-05-12 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
JP2013500246A (ja) 2009-07-24 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物
JP5834006B2 (ja) 2009-07-30 2015-12-16 メリアル リミテッド 殺虫性４−アミノ−チエノ［２，３−ｄ］−ピリミジン化合物及びその使用方法
KR20120061931A (ko) 2009-08-28 2012-06-13 바스프 코포레이션 발포성 살충제 조성물 및 적용 방법
BR112012006615A2 (pt) 2009-09-24 2019-09-24 Basf Se compostos de amnoquinazolina da fórmula i, composição agrícola, composição veterinária, método material de propagação da planta, sementes e uso
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
WO2011061110A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Basf Se Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
ES2546100T3 (es) 2009-12-04 2015-09-18 Merial, Inc. Compuestos pesticidas bis-organosulfurados
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
WO2011092287A1 (en) 2010-02-01 2011-08-04 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
ES2573793T3 (es) 2010-03-23 2016-06-10 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
EP2550264B1 (en) 2010-03-23 2016-06-08 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
JP2013522356A (ja) 2010-03-23 2013-06-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物害虫を防除するためのピリダジン系化合物
WO2011148886A1 (ja) 2010-05-24 2011-12-01 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
KR101874132B1 (ko) 2010-05-28 2018-07-03 바스프 에스이 살충 혼합물
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
US9247745B2 (en) 2010-07-22 2016-02-02 Basf Se Substituted pyridazines for controlling invertebrate pests
EP2616459B1 (en) 2010-09-13 2016-05-04 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
BR112013005869A2 (pt) 2010-09-13 2019-09-24 Basf Se ''método para controlar pragas invertebradas, uso de um composto, método, material de propagação vegetal e composição agrícola''
BR112013005484B1 (pt) 2010-09-13 2018-05-15 Basf Se Método para controlar pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e composição agrícola
CN103237789A (zh) 2010-10-01 2013-08-07 巴斯夫欧洲公司 亚胺化合物
AU2011310094A1 (en) 2010-10-01 2013-04-11 Basf Se Imine substituted 2, 4 - diaryl - pyrroline derivatives as pesticides
BR112013013623A2 (pt) 2010-12-10 2016-07-12 Basf Se métodos para controlar pragas invertebradas e para proteger material de propagagação de planta e/ou as plantas, material de propagação de planta, uso de um composto da fórmula i e composto de pirazol da fórmula i
KR20130132942A (ko) 2010-12-20 2013-12-05 바스프 에스이 피라졸 화합물을 포함하는 살충 활성 혼합물
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
EP2694502A1 (en) 2011-04-06 2014-02-12 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EA024737B1 (ru) 2011-04-21 2016-10-31 Басф Се Новые пестицидные соединения пиразола
CN102246797B (zh) * 2011-05-17 2013-04-10 德强生物股份有限公司 一种包含吡虫啉的杀虫增效组合物
WO2013024004A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
AR088148A1 (es) 2011-08-12 2014-05-14 Basf Se Compuestos de antranilamida y sus usos como plaguicidas
KR20140051403A (ko) 2011-08-12 2014-04-30 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
IN2014CN00979A (ar) 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
AR087515A1 (es) 2011-08-12 2014-03-26 Basf Se Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas
EP2742036A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
IN2014CN01217A (ar) 2011-08-18 2015-04-24 Basf Se
US20140200135A1 (en) 2011-08-18 2014-07-17 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests
JP2014524434A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
KR20140057647A (ko) 2011-09-02 2014-05-13 바스프 에스이 토양 시용 방법에 있어서 살충 활성을 갖는 3-아릴퀴나졸린-4-온 유도체의 용도
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
BR112014028879A2 (pt) 2012-05-24 2017-06-27 Basf Se compostos, composição agrícola ou veterinária, mistura ou composição, método para combater ou controlar praga invertebradas, método para proteger as plantas, método para a proteção de sementes, semente, uso de um composto e método para tratar um animal
BR122019015112B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
US20150230470A1 (en) 2012-09-21 2015-08-20 Basf Se Pyrethroid Insecticide For Protecting Plants And Seed
EP2911509B1 (en) * 2012-10-24 2017-07-19 Basf Se Malononitrile compounds for controlling animal pests
CN104995177A (zh) 2012-12-14 2015-10-21 巴斯夫欧洲公司 用于防治动物害虫的丙二腈化合物
US9545098B2 (en) 2013-04-10 2017-01-17 Henkel Consumer Goods Inc. Insecticidal feeding beads, systems comprising the beads, and methods of making the beads
BR112016013795B1 (pt) 2013-12-20 2021-01-12 Basf Se usos de um composto de fórmula (i), método para combater pragas invertebradas que atacam plantas, método para proteger culturas do ataque ou infestação por pragas invertebradas que atacam plantas, método para proteger sementes, sementes, método para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, método para preparar uma composição, compostos de fórmula (i), composição agrícola e/ou veterinária e método para preparar um composto de fórmula (i)
AR100304A1 (es) 2014-02-05 2016-09-28 Basf Corp Formulación de recubrimiento de semillas
WO2015158603A1 (en) * 2014-04-16 2015-10-22 Basf Se Malononitrile oxime compounds
CN106455560B (zh) * 2014-04-17 2020-12-22 勃林格殷格翰动物保健美国公司 用于保护动物免受寄生物的丙二腈化合物的用途
WO2015178262A1 (ja) * 2014-05-22 2015-11-26 住友化学株式会社 ピラゾール化合物
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN109694333A (zh) * 2017-10-23 2019-04-30 西华大学 双取代丙二腈衍生物的无溶剂制备方法
CN113826622B (zh) * 2019-10-18 2023-02-03 沈阳中化农药化工研发有限公司 杀虫螨、病原微生物组合物及其应用
CN115536549B (zh) * 2022-10-11 2023-10-17 枣庄市润安制药新材料有限公司 一种5-己烯腈的制备方法
CN115872900A (zh) * 2022-12-05 2023-03-31 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心 烷基自由基生成和捕获的方法及其产物与产物的应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3250798A (en) * 1961-06-13 1966-05-10 Dow Chemical Co 2,3,4,5,6-pentachloro-benzylidene malononitrile
CH484603A (de) * 1966-03-21 1970-01-31 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend bestimmte Malodinitrile
CH517709A (de) * 1966-12-06 1972-01-15 Sumitomo Chemical Co Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxybenzylidenmalonitrilen und Verwendung derselben
US3551573A (en) * 1967-11-08 1970-12-29 Monsanto Co Insecticidal composition and method containing anilinomethylene malonitriles
US3694483A (en) * 1970-09-08 1972-09-26 Gulf Research Development Co Carbamyloxybenzylidenemalononitrile
US4000314A (en) * 1975-01-16 1976-12-28 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-(2,2-dicyanovinyl)-N-benzyl-anilines
US5041556A (en) 1990-12-11 1991-08-20 American Cyanamid Company Process for the preparation of insecticidal, acaricidal and molluscicidal 2-halopyrrole-3-carbonitrile compounds
JPH06256278A (ja) 1993-03-03 1994-09-13 Nissan Chem Ind Ltd 光学活性α−カルバモイルアルカン酸誘導体およびその製法
JPH1029966A (ja) 1996-07-17 1998-02-03 Mitsubishi Chem Corp マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤
TW513285B (en) 1997-02-14 2002-12-11 Ishihara Sangyo Kaisha Acrylonitrile compounds, process and intermediates for their production, method for controlling pests comprising using them and pesticides, fungicides and marine antifouling agents containing them
JP2000247942A (ja) 1999-02-23 2000-09-12 Mitsubishi Chemicals Corp スチリル系化合物
JP4049233B2 (ja) 1999-03-25 2008-02-20 富士フイルム株式会社 活性メチレン置換アレーン誘導体の製造方法
JP2001064640A (ja) 1999-08-30 2001-03-13 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI223979B (en) * 2001-05-09 2004-11-21 Sumitomo Chemical Co Malononitrile compounds and pesticide composition containing the same as well as pest controlling method

Also Published As

Publication number Publication date
IL158499A (en) 2010-11-30
EP1392647A1 (en) 2004-03-03
BR0209532B1 (pt) 2012-12-25
ES2316557T3 (es) 2009-04-16
HUP0400033A3 (en) 2005-11-28
EP1385817B1 (en) 2008-12-03
RU2003135637A (ru) 2005-01-27
RU2003135639A (ru) 2005-05-27
WO2002089579A1 (en) 2002-11-14
WO2002090320A3 (en) 2003-02-20
WO2002090321A1 (en) 2002-11-14
KR20030092137A (ko) 2003-12-03
RU2274638C2 (ru) 2006-04-20
AU2002255313B2 (en) 2007-02-01
HUP0400033A2 (hu) 2004-04-28
WO2002090320A2 (en) 2002-11-14
MY134029A (en) 2007-11-30
EP1385377A1 (en) 2004-02-04
JP4269574B2 (ja) 2009-05-27
BR0209532A (pt) 2004-03-09
JP2003026511A (ja) 2003-01-29
US20040138065A1 (en) 2004-07-15
CN1639114A (zh) 2005-07-13
AR033717A1 (es) 2004-01-07
US20050209323A1 (en) 2005-09-22
IL158499A0 (en) 2004-05-12
CN101033200A (zh) 2007-09-12
CN1523958A (zh) 2004-08-25
SA07280099B1 (ar) 2009-12-22
US20040142821A1 (en) 2004-07-22
TWI223979B (en) 2004-11-21
KR100858268B1 (ko) 2008-09-11
CN100376549C (zh) 2008-03-26
JP2003026510A (ja) 2003-01-29
BR0209461A (pt) 2004-07-06
DE60230131D1 (de) 2009-01-15
KR20040012807A (ko) 2004-02-11
CN1524071A (zh) 2004-08-25
EP1385817A2 (en) 2004-02-04
CN100584823C (zh) 2010-01-27
US20040143007A1 (en) 2004-07-22
IL189480A0 (en) 2008-06-05
AR033718A1 (es) 2004-01-07
KR20030092138A (ko) 2003-12-03
BR0209481A (pt) 2004-07-06
CA2446006A1 (en) 2002-11-14
US7402691B2 (en) 2008-07-22
RU2003135640A (ru) 2005-05-20
JP2003026647A (ja) 2003-01-29
AR034427A1 (es) 2004-02-25
US7011838B2 (en) 2006-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SA02230096B1 (ar) مركبات مالونو نيتريل malononitrile واستخدامها كمبيدات حشرية
KR101014581B1 (ko) 말로노니트릴 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
JP4457588B2 (ja) マロノニトリル化合物の用途
ES2276090T3 (es) Compuestos de malonitrilo y su empleo como pesticidas.
AU2002255313A1 (en) Malononitrile compounds and their use as pesticides
KR20080069268A (ko) 유기 황 화합물 및 절지동물 살충제로서 그의 용도
KR20100031518A (ko) 할로겐-함유 유기황 화합물 및 이의 용도
JP4433788B2 (ja) ベンジルスルフィド誘導体ならびにその有害節足動物防除用途
JP2007186494A (ja) 含硫黄フルオロアルカン化合物及びその用途
JP5082377B2 (ja) 含フッ素有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途
JP4784206B2 (ja) スルホニル化合物及びその有害節足動物防除用途
JP2007161617A (ja) 有害節足動物防除剤及び有害節足動物の防除方法
KR100967333B1 (ko) 말로노니트릴 화합물 및 이의 살충제로서의 용도
AU2002307747A1 (en) Malononitrile compounds and their use as pesticides
AU2002307746A1 (en) Pesticide composition comprising malononitrile compounds