JP5290188B2

JP5290188B2 - ジイソシアネートをベースとしたコポリマーを含む農薬製剤

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Publication number: JP5290188B2
Application number: JP2009538686A
Authority: JP
Inventors: ディーックマン，イヴォンヌ; イシャーク，ミヒャエル; ミュンスター，インゴ; ピカール，ローラン; ケルル，ヴォルフガング; ランゲヴァルト，ユルゲン; クロイツ，クラオス; ケーレ，ハラルド; クリスティアンゲーアト，フェリックス
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2006-11-30
Filing date: 2007-11-23
Publication date: 2013-09-18
Anticipated expiration: 2027-11-23
Also published as: BRPI0719546B1; CN101541168B; US20100029480A1; JP2010511008A; EP2088856B1; EP2088856A1; ATE478557T1; DE602007008754D1; US9149034B2; ZA200904515B; ES2351675T3; CA2668928A1; WO2008065050A1; EA017199B1; IL198573A0; PL2088856T3; BRPI0719546A2; CN101541168A; EA200900652A1

Description

本発明は、少なくとも1種の農薬と、
式I：

［式中、
R^aは、分岐鎖または直鎖のC₆-C₂₄アルキル、C₃-C₈シクロアルキル、C₁-C₆アルキルで置換されているC₃-C₈シクロアルキル、フェニル、C₁-C₆アルキルで置換されているフェニル、ベンジル、C₁-C₆アルキルで置換されているベンジル、C₄-C₁₂アルコキシで置換されているC₄-C₆アルキル、またはジ(C₁-C₄アルキル)アミノで置換されているC₁-C₄アルキルであり；
R^bは、ジイソシアネートから誘導され、
R^cは、式II：
(R¹)_n-X-(CHR²CH₂O)_w-(CHR³CH₂O)_x-(CHR⁴(CH₂)_yO)_z- (II)
(式中、
R¹は、水素、または分岐鎖もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和C_1-40-アルキルであり；
R²、R³、R⁴は、互いに独立して、水素またはC_1-4-アルキルであり；
w、x、zは、互いに独立して、0〜300の数値に対応し；
yは、1〜20の数値に対応し；
Xは、NまたはOであり、
ここで、X=Oの場合はn=1であるか、X=Nの場合はn=2であり；
w、xおよびzの和は少なくとも1になる)
で表される化合物である]
で表される少なくとも1種のブロックコポリマーとを含む製剤、前述の製剤による害虫および/または植物病原性菌類の駆除方法、好ましくない植生の防除方法、ならびに植物の健康(health)の改善方法を包含する。

浸透性農薬(systemic pesticides)は、農業従事者にとって数多くの利点がある。すなわち、植物におけるその農薬の吸収は、種子と各種製剤(例えば顆粒製剤)を同時施用または連続施用する、種子処理、茎葉処理または土壌処理のいずれかによって達成され得るが、その吸収によって、害虫に対する耐性が非浸透性農薬で処理した植物に比べると長期間に及ぶ植物が得られる。

また、植物の健康(plant health effect)効果を提供する農薬についても、植物内でそれらの吸収が高まることが望まれている。「植物の健康」という用語は、例えば、これらに限定されるものではないが、出芽の改善、収穫量の増加、より良好なタンパク質および/または含量、より良好なアミノ酸および/または油組成、根系の発達改善(根成長の改良)、分蘖の増加、植物丈の伸長、葉身の増長、根出葉枯死の減少、頑丈な分蘖枝、葉の濃緑色化、色素含量、光合成活性、必要肥料の少量化、必要種子の少量化、生産性の高い分蘖枝、早期開花、穀実の早期成熟、植物挫折(plant verse)(倒伏)の減少、シュートの成長促進、植物の健康増強、植物立性の向上、または早期発芽をはじめとする改良された作物特性などの有利な特性、あるいは、前述の効果または当業者に周知の他のいずれかの利点の少なくとも2つ以上の組み合わせを意味する。

しかし、多くの農薬は満足のいく浸透性を示さない。さらに、既存の浸透性農薬の浸透性にも改良の余地がある。

したがって、本発明の目的は、農薬の浸透性、好ましくは低浸透性または非浸透性農薬の浸透性を改善することである。

単に可溶化剤として有用である多数のポリマーが当技術分野で公知である。しかし、これらのいずれのポリマーが前述の目的に適しているかどうかについては先行技術に記載されていない。

したがって、本発明は、少なくとも1種の農薬と、
式I：

［式中、
R^aは、分岐鎖または直鎖のC₆-C₂₄アルキル、C₃-C₈シクロアルキル、C₁-C₆アルキルで置換されているC₃-C₈シクロアルキル、フェニル、C₁-C₆アルキルで置換されているフェニル、ベンジル、C₁-C₆アルキルで置換されているベンジル、C₄-C₁₂アルコキシで置換されているC₄-C₆アルキル、またはジ(C₁-C₄アルキル)アミノで置換されているC₁-C₄アルキルであり；
R^bは、ジイソシアネートから誘導され、
R^cは、式II：
(R¹)_n-X-(CHR²CH₂O)_w-(CHR³CH₂O)_x-(CHR⁴(CH₂)_yO)_z- (II)
(式中、
R¹は、水素、または分岐鎖もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和C_1-40-アルキルであり；
R²、R³、R⁴は、互いに独立して、水素またはC_1-4-アルキルであり；
w、x、zは、互いに独立して、0〜300の数値に対応し；
yは、1〜20の数値に対応し；
Xは、NまたはOであり、
ここで、X=Oの場合はn=1であるか、X=Nの場合はn=2であり；
w、xおよびzの和は少なくとも1になる)
で表される化合物である]
で表される少なくとも1種のブロックコポリマーとを含む製剤を提供する。

「少なくとも1種のコポリマー」という用語は、上記で定義した1種または複数のコポリマーが前述の製剤中に(すなわちまた、上記で定義したコポリマーの混合物中に)存在し得ることを意味する。好ましくは1、2または3種の、さらに好ましくは1または2種の、最も好ましくは1種のコポリマーが前述の製剤中に存在する。

R^bが誘導されるジイソシアネートは、環状脂肪族(cycloaliphatic)もしくは脂肪族(aliphatic)(これ以降、(環状)脂肪族という)または芳香族のジイソシアネートである。

ジイソシアネート群の例としては、モノマーのメチレンジ(フェニルイソシアネート)(MDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)、ナフチルジイソシアネート(NDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソフォロンジイソシアネート(IPDI)、2,4および2,6-ジイソシアナトメチルシクロヘキサン(H₆TDI)ならびにそれらの異性体混合物、o-、m-またはp-キシレンジイソシアネート(XDI)、ジイソ-シアナトシクロヘキサン(t-CHDI)、ジ(イソシアナトシクロヘキシル)メタン(H₁₂MDI)、テトラメチル-m-キシリレンジイソシアネート(m-TMXDI)、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(H₆XDI)、ジイソシアナトシクロヘキサン(t-CHDI)、4,4-ジフェニルメタンジイソシアネート、ジイソシアナトブタン、1,6-ジイソシアナト-2,2,4,4-テトラメチルヘキサン、1,6-ジイソシアナト-2,2,4-トリメチルヘキサンおよびそれらの混合物(TMDI)がある。

好ましいジイソシアネートは、反応性が異なるイソシアネート基を有する不斉ジイソシアネートである。この場合、TDIおよびIPDIが好ましい。最も好ましいジイソシアネートはIPDIである。

式(II)：
(R¹)_n-X-(CHR²CH₂O)_w-(CHR³CH₂O)_x-(CHR⁴(CH₂)_yO)_z- (II)
で表される化合物の特定の実施形態は、以下のa)〜d)の場合に得られる：
a) w、xおよびzが0である場合(非アルコキシル化アルコール残基)；
b) zが1〜300の数値に対応し、wおよびxが0である場合(エトキシレート(R⁴=H；y=1)またはプロポキシレート(R⁴=CH₃；y=1)などのアルコキシレート)；
c) wが0であり、xおよびzが互いに独立して1〜300の数値に対応する場合(例えば、EO-POブロック配列(y=1；R³=CH₃；R⁴=H)またはPO-EOブロック配列(y=1；R³=H；R⁴=CH₃)を有するEO-POブロックコポリマー)；
d) w、xおよびzが互いに独立して1〜300の数値に対応する場合(例えば、EO-PO-EOブロック配列(y=1；R²=H；R³=CH₃；R⁴=H)またはPO-EO-POブロック配列(y=1；R²=CH₃；R³=H；R⁴=CH₃)を有するEO-PO-EOブロックコポリマー)。

式IIで表される前述のポリマーは、統計ポリマー(statistic polymer)、ブロックコポリマーまたはランダムコポリマーであってもよい。

本発明により好適であることが判明したアルコール残基は、特に、R¹が好ましくは1〜30個の炭素原子を有するアルキル基である、式(II)で表されるアルコキシル化されていてもよい残基である。好ましい一実施形態では、R¹は、好ましくは8〜24個の炭素原子を有する長鎖残基であるのが好ましい。別の実施形態では、R¹はメチルである。

とりわけ特に好適なアルコールアルコキシレート残基、特に好適なアルコールエトキシレート残基は式(IIa)：
R¹-O-(C₂H₄O)_z- (IIa)
(式中、
R¹は上記の意味を有し、好ましくは、分岐鎖または直鎖の飽和もしくは不飽和C₈-C₂₄-アルキルまたはメチルであり；
zは1〜100の数値に対応し、好ましくは1〜20である)
で表されるものである。

本明細書で使用されている「C₁-C₄-アルキル」という用語は、1〜4個の炭素原子を有する分岐鎖または非分岐鎖の飽和炭化水素基を意味し、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピルおよび2-メチルプロピルである。

本明細書で使用されている「C₁-C₆-アルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子を有する分岐鎖または非分枝鎖の飽和炭化水素基を意味し、例えばC₁-C₄アルキルに関して記載した化合物、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルなどである。

本明細書で使用されている「C₄-C₁₂アルコキシ」という用語は、酸素を介して結合されている4〜12個の炭素原子を有する分岐鎖または非分岐鎖の飽和C₄-C₁₂アルキル基を意味し、例えば、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペンタオキシ、2-メチルペンタオキシ、3-メチルペンタオキシ、4-メチルペンタオキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メトキシプロポキシ、1-エチル-2-メトキシプロピル、ヘプトキシ、オクトキシ、2-エチルヘキソキシ、n-ノンオキシ、イソノンオキシ、n-デコキシ、イソデコキシ、n-ウンデコキシ、イソウンデコキシ、n-ドデコキシ、イソドデコキシおよびそれらの異性体などである。

本明細書で使用されている「C₉-C₂₄アルキル」という用語は、9〜24個の炭素原子を有する分岐鎖または非分岐鎖の飽和炭化水素基を意味し、例えば、2-エチルヘキシル、n-ノニル、イソノニル、n-デシル、イソデシル、n-ウンデシル、イソウンデシル、n-ドデシル、イソ-ドデシル、n-トリデシル、イソトリデシル、ステアリルおよびn-エイコシル、ならびにそれらの異性体などである。

本明細書で使用されている「C₆-C₂₄-アルキル」という用語は、6〜24個の炭素原子を有する分岐鎖または非分岐鎖の飽和炭化水素基を意味し、例えば、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、イソノニル、n-デシル、イソデシル、n-ウンデシル、イソウンデシル、n-ドデシル、イソドデシル、n-トリデシル、イソトリデシル、ステアリルおよびn-エイコシル、ならびにそれらの異性体などである。

本明細書で使用されている「C₁-C₄₀-アルキル」という用語は、1〜40個の炭素原子を有する分岐鎖または非分岐鎖の飽和炭化水素基を意味し、例えば、C₁-C₄アルキルおよびC₈-C₂₄アルキルに関して記載した具体例のものである。

本明細書で使用されている「C₃-C₈-シクロアルキル」という用語は、単環式の3員〜8員飽和炭素原子環を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどである。

本明細書で使用されている「C₁-C₆置換フェニル」という用語は、1個または複数のC₁-C₆アルキル置換基を有していてもよいフェニル基を意味する。好ましくは、この用語は、1個または2個のC₁-C₆アルキル置換基を有するフェニル基を意味する。

好ましくは、R^aは分岐鎖または直鎖のC₆-C₂₄アルキル、C₃-C₈シクロアルキル、フェニル、C₁-C₃置換フェニル、ベンジル、C₄-C₁₂アルコキシで置換されているC₄-C₆アルキル、またはジ(C₁-C₄アルキル)アミノで置換されているC₁-C₄アルキルであり、さらに好ましくは、フェニル、2,6-ジメチルフェニル、ドデシル、エチルヘキシル、シクロヘキシル、ベンジル、エチルヘキシル、ジ(メチル)プロピルアミノまたは3-(2-エチルヘキソキシ)プロピルであり、最も好ましくは2,6-ジメチルフェニル、ドデシル、シクロヘキシルまたはベンジルである。

本明細書で使用されている「C₁-C₃置換フェニル」という用語は、1個、2個またはそれ以上のC₁-C₃アルキル置換基、例えばエチル、エチル、プロピルまたはi-プロピルなどを有していてもよいフェニル基を意味する。好ましくは、この用語は、1個または2個のC₁-C₄アルキル置換基を有するフェニル基を意味する。

本発明によるポリマーの調製は、当技術分野で公知の方法に従って、例えば、上記で例示したジイソシアネートを式IIa：
(R¹)_n-X-(CHR²CH₂O)_w-(CHR³CH₂O)_x-(CHR⁴(CH₂)_yO)_z-H (II)
(式中、置換基は上記の意味を有する)
のアルコールと好ましくは1：1のモル比で反応させることによって行なうことができる。対称性ジイソシアネートとの反応系では、過剰のジイソシアネートを用いて実施するのが適している場合がある。反応が終わったら、式IIIのアミン：
NH₂R^a (III)
(式中、R^aは上記の意味を有する)
を加える。

式IIのアルコールは、当技術分野で公知の方法に従って調製することができる。またこれらは例えば購入可能である(例えば、Lutensol(登録商標)およびPluriol(登録商標)、BASF社製)。

この反応は、有機溶媒、例えばケトン類、具体的にはアセトンまたはメチルエチルケトン、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド中で、あるいは一般に非プロトン性極性有機溶媒中で、あるいはかかる溶媒の混合物中で行うのが好ましい。

この反応は、触媒の存在下で行なうのが好ましい。適切な触媒は、有機金属化合物、例えば有機チタン化合物またはスズ化合物、具体的にはジブチルスズジラウレートまたはスズオクトエート、さらに塩基類、例えば1,4-ジアザ(2,2,2)ビシクロオクタンまたはテトラメチルブタンジアミンなどである。触媒の量は、ジイソシアネート１モル当たり0.05〜0.2molである。

反応が定量的であったことをNCOの数が示した時、この反応混合物にアミンNH₂-R^aを加え、残りのイソシアネート基と尿素基を形成させる。

この反応は、25〜150℃、好ましくは40〜100℃の温度で行う。

前述のポリマー類のすべての実施形態は、これ以降「本発明によるポリマー」と表記するものとする。

本発明はまた、農薬の浸透性を高めるための本発明によるポリマーの使用を含む。これは、例えば上記のような農薬製剤において、農薬を特定量の本発明によるポリマーと接触させることにより行われる。

一般に、製剤は本発明によるポリマーを0.1〜99重量％、好ましくは1〜85重量％、さらに好ましくは3〜70重量％、最も好ましくは5〜60重量％で含む。

一般に、製剤は農薬を0.1〜90重量％、好ましくは1〜85重量％、さらに好ましくは3〜80重量％、最も好ましくは3〜70重量％で含む。

ポリマーと農薬の比(w/w)は、好ましくは20：1〜1：20(w/w)、より好ましくは10：1〜1：10(w/w)、最も好ましくは3：1〜1：3(w/w)である。

「少なくとも1種の農薬」という用語は、本発明の意味においては、1種または複数の化合物を殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤および/または薬害軽減剤または成長調節剤からなる群から、好ましくは殺菌剤、殺虫剤または殺線虫剤からなる群から、最も好ましくは殺菌剤からなる群から選択することができることをいう。また、前述の分類の2種以上の農薬を含む混合物も使用することができる。当業者はかかる農薬については熟知しており、例えば、Pesticide Manual, 第13版, (2003), The British Crop Protec-tion Council, Londonでそれらを確認することができる。

以下の農薬のリストは可能性のある組み合わせを説明するものであるが、いかなる限定をも課すものではない。

殺虫剤/殺線虫剤は次に掲げる群から選択される。

本発明による化合物と一緒に使用可能な以下の農薬のリストは、可能性のある組合せを説明するものであり、いかなる限定をも意図するものではない。

A.1. 有機(チオ)リン酸エステル系：アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
A.2. カーバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート；
A.3. ピレスロイド系：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
A.4. 成長調節剤：a) キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazine)；b) エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；c) 幼若ホルモン様作用物質(juvenoid)：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d) 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
A.5. ニコチン性受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド；
式(Δ¹)で表わされるチアゾール化合物：

A.6. GABAアンタゴニスト化合物：アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Δ²で表わされるフェニルピラゾール化合物：

A.7. 大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、式(Δ³)で表わされる化合物(CAS No. 187166-40-1)：

A.8. METI I 化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
A.9. METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン；
A.10. 脱共役剤化合物：クロルフェナピル；
A.11. 酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
A.12. 脱皮撹乱性化合物(molting disruptor compound)：クリオマジン(cryomazine)；
A.13. 混合機能オキシダーゼ阻害薬化合物：ピペロニルブトキシド；
A.14. ナトリウムチャンネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
A.15. 各種：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Δ⁴で表わされるアミノキナゾリノン化合物：

N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)、式Δ⁵で表わされるアントラニルアミド化合物：

(式中、A¹はCH₃、Cl、Br、Iであり、XはC-H、C-Cl、C-FまたはNであり、Y'はF、ClまたはBrであり、Y''はF、Cl、CF₃であり、B¹は水素、Cl、Br、I、CNであり、B²はCl、Br、CF₃、OCH₂CF₃、OCF₂Hであり、R^Bは水素、CH₃またはCH(CH₃)₂である)、
ならびにJP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399、またはJP 2004 99597に記載されているマロノニトリル化合物。

A群の市販化合物は、他の刊行物もあるが、The Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で確認することができる。式Δ²のチアミドおよびその製造法は、WO 98/28279に記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004により公知である。ベンクロチアズとその製造法は、EP-A1 454621に記載されている。メチダチオンおよびパラオキソンならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロールおよびその製造法は、WO 98/28277に記載されている。メタフルミゾンおよびその製造法は、EP-A1 462456に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243、およびUS 4822779に記載されている。ピラフルプロールおよびその製造法は、JP 2002 193709およびWO 01/00614に記載されている。ピリプロールおよびその製造法は、WO 98/45274およびUS 6335357に記載されている。アミドフルメトおよびその製造法は、US 6221890およびJP 21010907に記載されている。フルフェネリムおよびその製造法は、WO 03/007717およびWO 03/007718に記載されている。シフルメトフェンおよびその製造法は、WO 04/080180に記載されている。式Δ⁵のアントラニルアミド類およびその製造法は、WO 01/70671、WO 02/48137、WO 03/24222、WO 03/15518、WO 04/67528、WO 04/33468、およびWO 05/118552に記載されている。

殺菌剤は、以下からなる群から選択することができる：
1. ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート；
2. カルボキサミド系、例えば、
・カルボキサニリド系：ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド；
・カルボン酸モルホリド系：ジメトモルフ、フルモルフ；
・ベンズアミド系：フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド；
・別のカルボキサミド系：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチル-ブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよび3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-アミド；
3. アゾール系、例えば、
・トリアゾール系：ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール；
・イミダゾール系：シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
・ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
・その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール；
4. 窒素含有ヘテロシクリル化合物、例えば、
・ピリジン系：フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン；
・ピリミジン系：ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル；
・ピペラジン系：トリホリン；
・ピロール系：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
・モルホリン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
・ジカルボキシイミド系：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
・その他：アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド；
5. カーバメート系およびジチオカーバメート系、例えば、
・ジチオカーバメート系：フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
・カーバメート系：ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート；
6. 他の殺菌剤、例えば、
・グアニジン系：ドジン、イミノクタジン、グアザチン；
・抗生物質：カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA；
・有機金属化合物：フェンチン塩；
・硫黄含有ヘテロシクリル化合物：イソプロチオラン、ジチアノン；
・有機リン化合物：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、亜リン酸およびその塩；
・有機塩素化合物：チオファネート-メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン；
・ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン；
・無機活性化合物：ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
・その他：スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。

除草剤は以下からなる群から選択される：
b1) 脂質生合成阻害剤、例えば、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-p、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、トリホップ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、バーノレート、ベンフレセート、エトフメセートおよびベンスリド；
b2) ALS阻害剤、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノキススラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリドおよびピリチオバック；
b3) 光合成阻害剤、例えばアトラトン、アトラジン、アメトリン、アジプロトリン、シアナジン、シアナトリン、クロラジン、シプラジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ジプロペトリン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、メトメトン、メトプロトリン、プロシアジン、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、セブチラジン、セクブメトン、シマジン、シメトン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン、アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン、メトリブジン、ブロマシル、イソシル、レナシル、テルバシル、ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、ベンズチアズロン、ブチウロン、エチジムロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モノイソウロン、テブチウロン、チアザフルロン、アニスロン、ブツロン、クロロブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロキスロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェニュロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リニュロン、メチウロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリニュロン、モニュロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロン、チジアズロン、サイパークアット、ジエタムクアット、ジフェンゾクアット、ジクアット、モルファムクアット、パラクアット、ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ヨードボニル、イオキシニル、アミカルバゾン、ブロモフェノキシム、フルメジン、メタゾール、ベンタゾン、プロパニル、ペンタノクロル、ピリデート、およびピリダホール；
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ピラフルフェン、シニドン-エチル、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルチアセット、チジアジミン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、アザフェニジン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル、ピラクロニル、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピル、フルプロパシル(flupropacil)、ニピラクロフェン、およびエトニプロミド；
b5) 白化除草剤(bleacher herbicide)、例えば、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、フルフェニカン、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、アミトロール、クロマゾン、アクロニフェン、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン、および式II：

(式中、可変部分R⁸〜R¹³は、以下で定義されているとおりである：
R⁸、R¹⁰は、水素、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ、C₁-C₆-アルキルチオ、C₁-C₆-アルキルスルフィニルまたはC₁-C₆-アルキルスルホニルであり；
R⁹は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル(ここで挙げられている9つの基は非置換であってもよいし、ハロゲン、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-ハロアルコキシもしくはC₁-C₄-アルキルチオで一置換もしくは多置換(例えば、一置換、二置換、三置換もしくは四置換)されていてもよい)などからなる群から選択される複素環基であり；
R¹¹は、水素、ハロゲンまたはC₁-C₆-アルキルであり；
R¹²は、C₁-C₆-アルキルであり；
R¹³は、水素またはC₁-C₆-アルキルである)
で表される3-ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体(WO 96/26202、WO 97/41116、WO 97/41117およびWO 97/41118を参照されたい)；
b6) EPSPシンターゼ阻害剤、例えばグリホサート；
b7）グルタミンシンターゼ阻害剤、例えばグルホシネートおよびビラナホス；
b8）DHPシンターゼ阻害剤、例えばアシュラム；
b9) 有糸分裂阻害剤、例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン、アミプロホス-メチル、ブタミホス、ジチオピル、チアゾピル、プロピザミド、テブタム、クロルタル、カルベタミド、クロルプロファムおよびプロファム；
b10) VLCFA阻害剤、例えば、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール、キシラクロール(xylachlor)、アリドクロール、CDEA、エプロナズ(epronaz)、ジフェナミド、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド(pethoxamid)、フルフェナセット、メフェナセット、フェントラザミド、アニロホス、ピペロホス、カフェンストロール、インダノファンおよびトリジファン；
b11) セルロース生合成阻害剤、例えば、ジクロベニル、クロルチアミド、イソキサベンおよびフルポキサム；
b12) デカップラー除草剤、例えば、ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、DNOC、エチノフェンおよびメジノテルブ；
b13) オーキシン除草剤、例えば、クロメプロップ、2,4-D、2,4,5-T、MCPA、MCPAチオエチル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、メコプロップ、メコプロップ-P、2,4-DB、MCPB、クロラムベン、ジカンバ、2,3,6-TBA、トリカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピルおよびベナゾリン；
b14) オーキシン輸送阻害剤、例えばナプタラム、ジフルフェンゾピル；
b15) ベンゾイルプロップ、フラムプロップ、フラムプロップ-M、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチル。

好適な薬害軽減剤は、次のリストから選択することができる：ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール(flurazole)、フルクソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート(mephenate)、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67；MON 4660)、およびオキサベトリニル。

一般に、殺菌剤および殺虫剤が好ましい。

好ましい殺虫剤は、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メチダチオン、メチルパラチオン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、トリアザメート；クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン、ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド；アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Δ²で表わされるフェニルピラゾール化合物：

アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン、クロルフェナピル、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；ピペロニルブトキシド；インドキサカルブ、メタフルミゾン、ビフェナゼート、ピメトロジン、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)である。

より好ましい殺虫剤は、シフルスリン、λ-シハロスリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、ペルメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、フルフェノクスロン、テフルベンズロン、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、エチプロール、フィプロニル、式Δ²で表わされるフェニルピラゾール化合物：

クロルフェナピル；ピペロニルブトキシド；インドキサカルブ、メタフルミゾン、ピメトロジン、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)である。

好ましい殺菌剤は、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート；ボスカリド、メタラキシル、ペンチオピラド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド；マンジプロパミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-アミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール；シアゾファミド、プロクロラズ、エタボキサム、フルアジナム、シプロジニル、ピリメタニル；トリフォリン；フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ビンクロゾリン、ダゾメット、フェノキサニル、フェンプロピジン、プロキナジド；フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ドジン、ジチアノン、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、クロロタロニル、スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノンである。

より好ましい殺菌剤は、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ボスカリド、メタラキシル、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド；マンジプロパミド；N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-アミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、シアゾファミド、プロクロラズ、シプロジニル、トリフォリン；フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ビンクロゾリン、ダゾメット、フェノキサニル、イプロバリカルブ、ドジン、ジチアノン、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、クロロタロニル、スピロキサミン、メトラフェノンである。

最も好ましい殺菌剤は、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ボスカリド、メタラキシル、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド；マンジプロパミド、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-アミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、プロクロラズ、シプロジニル、フルジオキソニル、イプロバリカルブ、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、クロロタロニル、スピロキサミン、メトラフェノンである。

上述のとおり、本発明の一実施形態では、植物健康効果を付与する農薬を用いることもできる。かかる農薬は当技術分野で周知である。この目的に適したものは、例えば、以下のものである：
・ミトコンドリアの呼吸鎖をb/c1複合体のレベルで阻害する活性化合物；
・ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、4-ジフルオロメチル-2-メチル-チアゾール-5-カルボン酸-(4'-ブロモ-ビフェニル-2-イル)-アミド、4-ジフルオロメチル-2-メチル-チアゾール-5-カルボン酸-(4'-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-イル)-アミド、4-ジフルオロメチル-2-メチル-チアゾール-5-カルボン酸-(4'-クロロ-3'-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド、3-ジフルオロメチル-1-メチル-ピラゾール-4-カルボン酸-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド、3,4-ジクロロ-イソチアゾール-5-カルボン酸-(2-シアノ-フェニル)-アミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)-エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドおよびN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)-エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドから選択されるカルボン酸アミド系；
・ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール、シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールから選択されるアゾール系；
・フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ブピリマート(bupirimat)、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、フェンピクロニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、、ピロキノン、キノキシフェン、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-クロメン-4-オン、3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチル-インドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホン酸ジメチルアミドから選択される窒素含有複素環式化合物；
・フェルバム、マンコゼブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオン酸メチルエステル、およびN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステルから選択されるカーバメート系およびジチオカーバメート系；
・ドジン、イミノクタジンおよびグアザチンから選択されるグアニジン系；
・カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシンおよびバリダマイシンAから選択される抗生物質；
・フェンチン塩；
・イソプロチオランおよびジチアノンから選択される硫黄含有複素環式化合物；
・エジフェンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、リン酸およびそれらの塩から選択される有機リン化合物；
・チオファナートメチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼンから選択された有機塩素化合物；
・ビナパクリル、ジノカップおよびジノブトンから選択されるニトロフェニル誘導体；
・ボルドー液(Bordeaux composition)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅および硫黄から選択される無機活性成分；
・スピロキサミン；シフルフェナミド；シモキサニル；メトラフェノン；
・アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタアミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホスおよびトリクロルホンから選択される有機(チオ)リン酸エステル系；
・アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ(thiodicar)およびトリアザメートから選択されるカーバメート系；
・アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダシハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびプロフルトリン、ジメフルトリンから選択されるピレスロイド系；
・次から選択される成長調節剤：a) ベンゾイル尿素系、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾールおよびクロフェンタジンから選択されるキチン合成阻害剤；b) ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジドおよびアザジラクチンから選択されるエクジソンアンタゴニスト；c) ピリプロキシフェン、メトプレンおよびフェノキシカルブから選択される幼若ホルモン様作用物質(juvenoid)；d) スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトから選択される脂質生合成阻害剤；
・クロチアニジン、ジノテフラン、(EZ)-1-(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-N-ニトロイミダゾリジン-2-イリデンアミン(イミダクロプリド)、(EZ)-3-(2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル)-5-メチル-1,3,5-オキサジアジナン-4-イリデン(ニトロ)アミン(チアメトキサム)、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリドから選択されるニコチン性受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物；
式(Γ¹)のチアゾール化合物：

・アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-4-トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール-3-カルボニトリル(フィプロニル)、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロールおよび式Γ²のフェニルピラゾール化合物：

から選択されるGABAアンタゴニスト化合物；
・フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびフルフェネリムから選択されるMETI I化合物；
・アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)およびヒドラメチルノンから選択されるMETI IIおよびIII化合物；
・クロルフェナピル；
・シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズおよびプロパルギットから選択される酸化的リン酸化阻害剤化合物；
・シロマジン；ピペロニルブトキシド；インドキサカルブ；ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Γ⁴のアミノキナゾリノン化合物：

および式Γ⁵のアントラニルアミド化合物：

(式中、A¹はCH₃、Cl、Br、Iであり、XはC-H、C-Cl、C-FまたはNであり、Y'はF、ClまたはBrであり、Y''はF、Cl、CF₃であり、B¹は水素、Cl、Br、I、CNであり、B²はCl、Br、CF₃、OCH₂CF₃、OCF₂Hであり、R^Bは水素、CH₃またはCH(CH₃)₂である)。

この場合、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、プロチオコナゾール(prothioconazol)、プロピコナゾール、フィプロニル、イミダクロプリドおよびチアメトキサムが好ましい。

上記のとおり、本発明によるポリマーは、少なくとも1種の農薬と本発明によるポリマーとを含む製剤の調製に使用することができる。少なくとも1種の農薬と少なくとも1種の本発明によるポリマーとを含む製剤は、場合により製剤用の補助剤をさらに含んでいてもよい。

一般に、本製剤は、製剤用の補助剤を0〜90重量％、好ましくは1〜85重量％、さらに好ましくは5〜80重量％、最も好ましくは5〜65重量％で含む。

「製剤用の補助剤」という用語は、本発明の意味において農薬製剤に適した補助剤を意味し、例えば、さらなる溶媒および/または担体および/または界面活性剤(イオン性もしくは非イオン性界面活性剤、アジュバント、分散剤)、および/または防腐剤および/または消泡剤および/または不凍剤、場合により種子処理製剤においては、着色剤および/または結合剤および/またはゲル化剤および/または増粘剤である。

好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレン)、パラフィン類(例えばケロセンまたはディーゼル油などの鉱油留分)、コールタール油および植物もしくは動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン類またはそれらの誘導体、アルコール類(例えばメタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)、ケトン類(例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン類(NMP、NEP、NOP)、アセテート類(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル類、イソフォロンおよびジメチルスルホキシドである。基本的に、混合溶媒も使用することができる。

適切な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル類のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらに、スルホン化ナフタレンとナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノスルファイト廃液、ならびにメチルセルロースである。

適切な担体の例は、鉱物質土類、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起源の製品、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末、ポリビニルピロリドン、ならびに他の固体担体である。

また、グリセリン、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、プロピレングリコールなどの不凍剤および殺菌剤も本製剤に加えることができる。

適切な消泡剤は、例えば、シリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。

適切な防腐剤は、例えば1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンおよび/または2-メチル-2H-イソチアゾール-3-オンまたは安息香酸ナトリウムまたは安息香酸である。

増粘剤(すなわち、製剤に偽塑性流動性、つまり静止状態では高粘度で、使用状態では低粘度を付与する化合物)は、例えば、多糖類、または有機もしくは無機層状ケイ酸塩、例えばキサンタンガム (Kelco社製のKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23 (Rhone Poulenc社)、またはVeegum(登録商標) (R.T. Vanderbilt社製)、あるいはAttaclay(登録商標) (Engelhardt社製)である。

種子処理製剤は、さらに結合剤を含み、場合により着色剤を含んでいてもよい。

場合により、着色剤を本製剤に含むこともできる。種子処理製剤に適している着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。

結合剤を添加して、処理後の種子上への活性物質の付着を改善することができる。好適な結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、およびチロースである。

製剤の使用形態(例えば、直接散布可能な溶液剤、粉剤、懸濁液剤もしくは分散液剤、乳液剤、油性分散液剤、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用製品、または顆粒剤の形態)は、もっぱらその意図する目的よって決まるが、いずれの場合も、農薬と本発明によるポリマーが確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。

本発明によるポリマーを使用することができる適切な製剤のタイプの例は、次の通りである。

1. 溶液剤形、例えば、
EC剤(乳剤)；SLまたはLS剤(液剤)；EW剤(エマルション剤、水中油型)；ME剤(マイクロエマルション剤)；MEC剤(マイクロ乳剤)；CS剤(カプセル懸濁剤)；TK剤(テクニカル剤(technical concentrate))；OD剤(油系フロアブル剤)；SC剤(フロアブル剤)；SE剤(サスポエマルション)；ULV剤(超微量散布液剤)；SO剤(拡散性油剤(Spreading oil))；AL剤(他のすべての液剤)；LA剤(ラッカー(Lacquer)剤)；DC剤(分散性剤(Dispersible concentrate))；
2. 固形剤、例えば、
WG剤(水和性顆粒剤)；TB剤(錠剤)；FG剤(細粒剤)；MG剤(微粒剤)製剤；SG剤(可溶性顆粒剤)。

好ましい製剤のタイプは、EC剤(乳剤)；SLまたはLS剤(液剤)；EW剤(エマルション、水中油型)；ME剤(マイクロエマルション)；CS剤(カプセル懸濁剤)；OD剤(油系フロアブル剤)；SC剤(フロアブル剤)；SE剤(サスポエマルション)；DC剤(分散剤(Dispersible concentrate))；WG剤(水和性顆粒剤)；TB剤(錠剤)；FG剤(細粒剤)；およびSG剤(可溶性顆粒剤)などである。

また本発明は、本発明による製剤の調製方法も含んでいる。この関連で用いられる方法は一般に当業者に周知であり、例えば、各種製剤のタイプと共に引用文献中に記載されている(例えば、概説については、US 3,060,084、EP-A 707 445 (液体濃縮物に関して)、Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57、さらにWO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、およびMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい)。

液剤は、本発明によるポリマーと少なくとも1種の農薬および/またはさらなる製剤用の補助剤と混合または結合させることにより調製することができる。

粉剤、広域散布用製品(materials for spreading)および粉散性製品(dustable products)は、活性物質を固体担体と混合するか、同時に粉砕することにより調製することができる。

粒剤、例えばコーティングした粒剤、含浸させた粒剤および均質な粒剤は、本活性化合物を固体担体と結合させることによって調製することができる。

上記製剤は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により、そのままで、または当該製剤から調製される施用の形態で、例えば、直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション剤、油性分散剤、ペースト剤、粉散性製品(dustable product)、広域散布用製品、または粒剤の形態で使用することができる。使用形態は、もっぱらその意図する目的によって決まるが、いずれの場合にも、1種または複数の農薬および本発明のよるポリマーが確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。

水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤または水和剤(散布用粉剤(sprayable powders)、油性分散剤)から、好適な溶媒、例えば水を加えることにより調製することができる。

一般に、本発明によるポリマーは、既に調製済みの製剤に加えることが可能であるか、あるいは、少なくとも1種の農薬と少なくとも1種の本発明によるポリマーとを含む製剤に含めることができる。製剤へのポリマーの添加は、水で製剤を稀釈する前後に行なうことができる。例えば、本発明によるポリマーを含有させる前に前述の製剤を調製する、すなわち、好適な溶媒(例えば水)で農薬製剤を希釈した後にポリマーを加える(例えば、いわゆるタンク混合)。

前述の施用のすべての実施形態は、以下の本明細書において「本発明による製剤」と呼ぶものとする。

さらに本発明は、害虫および/または植物病原性菌類を駆除する方法であって、害虫および/または植物病原性菌類が内部または表面上で生育しているか生育し得る植物、種子、土壌または植物の生育地、前記害虫および/または植物病原性菌類による攻撃または寄生から保護すべき植物、種子または土壌を、有効量の本発明による農薬製剤と接触させることを含む、前記方法を包含する。

したがって、本発明による製剤は、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、芝生、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果樹および観葉植物などの各種栽培植物または雑草、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく多様な植物病原性菌類または昆虫の防除に使用することができる。

さらに本発明は、本発明による製剤(この場合の農薬は、植物の健康効果(health effects)を付与する農薬である)を、植物、植物の各種部分または植物の生育地に施用することを含む、植物の健康を改善する方法を包含する。

さらに本発明は、除草剤として有効な量の本発明による農薬製剤を、植物、植物の生育地または前記植物の種子上に作用させることを含む、好ましくない植生の防除方法を包含する。

かくして、本発明による本発明組成物の製剤は、有用植物、特にオートムギ、オオムギ、雑穀、トウモロコシ、イネ、コムギ、サトウキビ、ワタ、ナタネ、アマ、ヒラマメ、テンサイ、タバコ、ヒマワリおよびダイズなど、または多年生作物における共通の有害植物を防除するのに特に好適である。

植物病原性菌類という用語には以下の種が挙げられるが、これらに制限されるものではない。

野菜、ナタネ、テンサイおよび果樹およびイネにつくアルテルナリア属の種(Alternaria species)、例えば、ジャガイモおよび他の植物につくアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナータ(A. alternata)；テンサイおよび野菜につくアファノミセス属の種(Aphanomyces species)；トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)、例えば、オオムギにつくドレクスレラ・テレス(D. teres)、コムギにつくドレクスレラ・トリチシレペンチス(D. tritcirepentis)；禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)；イチゴ、野菜、花およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)；レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)；トウモロコシ、ダイズ、イネおよびテンサイにつくセルコスポラ属の種(Cercospora species)、例えば、テンサイにつくセルコスポラ・ベチクラ(C.beticula)；トウモロコシ、禾穀類、イネにつくコクリオボルス属の種(Cochliobolus species)、例えば、禾穀類につくコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネにつくコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)；ダイズ、ワタおよび他の植物につくコレトトリクム属の種(Colletotricum species)、例えば、各種植物につくコレトトリクム・アクタツム(C.acutatum)；フェオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、フェオアクレモニウム・アレオフィルム(Ph. aleophilum)およびホルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)(同義語、フェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus))によって発生する、ブドウの木のエスカ病(Esca)；トウモロコシにつくエキセロヒルム属の種(Exserohilum speciea)；キュウリにつくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)；様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびバーチシリウム属の種(Verticillium species)、例えば、コムギにつくフサリウム・グラミネアラム(F. graminearum)；禾穀類につくゲウマノマイセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)；禾穀類およびイネにつくジベレラ属の種(Gibberella species)、例えばイネにつくジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)；イネにつくグラインスタイニング複合菌(Grainstaining complex)；トウモロコシおよびイネにつくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・グラミニコラ(H. graminicola)；禾穀類につくミクロドキウム・ニバーレ(Michrodochium nivale)；禾穀類、バナナおよび落花生につくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)、例えばコムギにつくマイコスファエレラ・グラミニコーラ(M. graminicola)、バナナにつくマイコスファエレラ・フィジエシス(M. fijiesis)；ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミエ(Phakopsara meibomiae)；ダイズ、ヒマワリおよびブドウの木につくホモプシス属の種(Phomopsis species)、例えば、ブドウの木につくホモプシス・ビチコーラ(P. viticola)、ヒマワリにつくホモプシス・ヘリアンチィ(P. helianthii)；ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)；ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)；リンゴの木につくポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)；禾穀類につくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)；ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)、例えば、キュウリにつくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)；禾穀類、トウモロコシおよびアスパラガスにつくプクキニア属の種(Puccinia species)、例えば、コムギにつくプクキニア・トリチシナ(P. triticina)およびプクキニア・ストリホルミンス(P. striformins)、アスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)；禾穀類につくピレノホラ属の種(Pyrenophora species)；イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)；芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)；芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜および他の植物につくピシウム属の種(Pythium spp.)；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(R. solani)；ライムギおよびオオムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)；ナタネ、ヒマワリおよび他の植物につくスクレロチニア属の種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレオチオルム(S. sclerotiorum)；コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)；ブドウの木につくエリシフェ(Erysiphe)(同義語はウンシヌラ(Uncinula))・ネカトール(necator)；トウモロコシおよび芝生につくセトスペリア属の種(Setospaeria species)；トウモロコシにつくスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)；ダイズおよびワタにつくチエバリオプシス属の種(Thievaliopsis species)；禾穀類につくチレチア属の種(Tilletia species)；禾穀類、トウモロコシおよびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)；リンゴの木および西洋ナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)(瘡痂病)、例えば、リンゴの木につくベンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis)。これらは、卵菌綱(Oomycetes)の部類の有害菌類、例えば、ペロノスポラ属の種(Peronospora species)、フィトフトラ属の種(Phytophthora species)、プラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)およびシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)などのの防除に特に適している。

また本発明による製剤は、木材などの材料の保護における有害菌類の防除でも使用することができる。菌の例としては、次のようなものがある：子嚢菌類(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ属の種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属の種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ属の種(Sclerophoma spp.)、カエトミウム属の種(Chaetomium spp.)、フミコーラ属の種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の種(Petriella spp.)、トリクルス属の種(Trichurus spp.)；担子菌類、例えば、コニオホラ属の種(Coniophora spp.)、コリオルス属の種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属の種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属の種(Lentinus spp.)、プレウロタス属の種(Pleurotus spp.)、ポリア属の種(Poria spp.)、セルプラ属の種(Serpula spp.)およびチロマイセス属の種(Tyromyces spp.)；不完全菌類、例えば、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属の種(Alternaria spp.)、ペシロマイセス属の種(Paecilomyces spp.)；ならびに接合菌類、例えば、ムコール属の種(Mucor spp.)。

さらに本発明は、作物、具体的にはオートムギ、オオムギ、雑穀、トウモロコシ、イネ、コムギ、サトウキビ、ワタ、アブラナ、アマ、ヒラマメ、テンサイ、タバコ、ヒマワリおよびダイズの作物、または多年生作物における好ましくない植生を防除する方法であって、有効量の本発明による農薬製剤を、植物、その生育地、または前記植物の種子に作用させることを含む、前記方法に関する。

本発明は、遺伝子工学または品種改良によって、1種または複数の除草剤および/もしくは殺菌剤に耐性があり、かつ/または昆虫による攻撃に耐性のある作物における好ましくない植生を防除する方法であって、有効量の本発明による農薬製剤を、植物、その生育地、または前記植物の種子に作用させることを含む、前記方法に関する。

好ましくない植生の防除とは、雑草を枯死させることを意味するものと理解されたい。広義においては、雑草とはそれらが望まれない場所で生育するすべての植物を意味するものと理解されたい。例えば、以下のものが挙げられる。

・次の属の双子葉類雑草：カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカレギク属(Matricaria)、ローマカミツレ属(Anthemis)、コゴメギク属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、ツノクサネム属(Sesbania)、ブタクサ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、オドリコソウ属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、タデ属(Emex)、チョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、ヤグルマギク属(Centaurea)、シャジクソウ属(Trifolium)、キンポウゲ属(Ranunculus)、タンポポ属(Taraxacum)。

・次の属の単子葉類雑草：ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ニクキビ属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、ギョウギシバ属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbristyslis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、スズメノヒエ属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)。

かくして、上記のとおり、本発明による製剤は各種方法によって施用することができる。

本発明の一実施形態では、本発明による製剤の葉面散布は、例えば、混合物を種子、苗木、植物へ散布または散粉または施用することにより行われる。

本発明の別の実施形態は、例えば、植物の播種前または播種後に(例えば土壌灌注によって)、あるいは植物の出芽前または出芽後に、本混合物を土壌へ散布または散粉または施用することにより土壌を処理することを含む。

土壌施用のある態様によれば、本発明のさらなる対象は、特に種まき機へ使用することによる土壌処理方法である。

土壌施用のある態様によれば、本発明のさらなる対象は、種子が既に播種されている開放畝間に固体製剤または液体製剤を加えること、あるいは、開放畝間に種子および製剤を同時に施用することを含む、畝間処理である。

本発明の別の実施形態は、植物から得た種子または苗木の処理を含む。

種子処理という用語には、種子粉衣法(seed dressing)、種子コーティング法(seed coating)、種子散粉法(seed dusting)、種子浸漬法(seed soaking)および種子ペレッティング法(seed pelleting)などの当技術分野で周知の好適な種子処理技術がすべて含まれる。

したがって、本発明による製剤の施用は、本発明による製剤を種子または苗木へ散布または散粉または施用することにより行なわれる。

また本発明は、本発明による製剤でコーティングされた種子を含む。

種子という用語には、本来の種子、種子の一部、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿木、カットされたシュートなどをはじめとする、すべての種類の種子および植物珠芽が包含されるが、好ましい実施形態では本来の種子を意味する。

好適な種子は、禾穀類、根菜類、油料作物、野菜、香辛料および観賞植物の種子であり、例えば、デュラムコムギおよび他のコムギ、オオムギ、オートミール、ライムギ、トウモロコシ(飼料用コーンおよびシュガーコーン/スイートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、カブラ、テンサイ、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生(lawn)、草地(turf)、飼料草、トマト、ニラ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、トウガラシ、キュウリ、メロン、アブラナ種、メロン、マメ、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、ジャガイモなどの塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウの木、ツクバネアサガオ、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびホウセンカの種子である。

さらに、本発明による製剤は、育種(遺伝子工学手法を含む)によって除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を持つ植物から得た種子、例えば、スルホニル尿素誘導体(EP-A-0257993, 米国特許第5,013,659号)、イミダゾリノン(例えば、US 6222100、WO 0182685、WO 0026390、WO 9741218、WO 9802526、WO 9802527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)、グルホシネートタイプ(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)、またはグリホサートタイプ(例えば、WO 92/00377を参照)からなる群から選択される除草剤に耐性のあるトランスジェニック作物の種子の処理に使用することができる。あるいはシクロヘキサジエノン/アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤(US 5,162,602、US 5,290,696、US 5,498,544、US 5,428,001、US 6,069,298、US 6,268,550、US 6,146,867、US 6,222,099、US 6,414,222)からなる群から選択される除草剤に耐性のある植物の種子、または、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産出する能力を持ち、植物に特定の害虫に対する耐性を付与するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP-A-0142924、EP-A-0193259)から得た種子の処理で使用することができる。

本発明による製剤の種子処理における施用は、植物の播種前および植物の出芽前に、当業者に公知の方法により種子に噴霧または散布することによって行なわれる。

種子の処理では、対応する製剤を、種子に対し本発明による製剤の有効量で処理することにより施用する。この場合、農薬の施用率は、一般に種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜2.5kgである。レタスまたはタマネギなどの特定の作物については、その率は高くなる場合がある。

本発明の目的においては、種子処理および土壌(または植物の生育地)の処理が好ましい。

本発明を以下の実施例でさらに説明するが、これらに限定されるものではない。

（実施例）
ポリマーの調製に、以下の装置を使用した。

プロセス制御式水浴、アンカースターラーおよび温度計を備えた1Lの装置。この装置は、3つの供給材料用コネクター、還流冷却器、および窒素または蒸気導入用の入口管を備えていた。

遊離のNCO基の数は、「SM Titrino 720」を用いて電位差滴定により測定した。これについては、0.5〜5gの反応混合物を約70mlのNMPで希釈し、過剰のn-ジブチルアミン(〜20ml)を加える。次いで、過剰のn-ジブチルアミンを0.1N HClで滴定する。

略語は次のとおり：
NMP N-メチルピロリドン
IPDI イソフォロンジイソシアネート
DABCO 1,4-ジアザビシクロ-[2.2.2]-オクタン
NCO イソシアネート
ai 有効成分
Bcq ベクレル
DMF ジメチルホルムアミド
ppm mg/kg
C₁₀-オキソアルコールエトキシレートエトキシル化度が約3で、ヒドロキシ価が190mg KOH/g、およびモル質量が約290g/molのエトキシ化された短鎖の合成飽和脂肪アルコール
メチルポリエチレングリコールヒドロキシ価が160mg KOH/g、およびモル質量が約350g/molのメトキシポリエチレングリコール

ポリマーAの調製
2,6-キシリジンおよびIPDIにより結合されているC₁₀-オキソアルコールエトキシレートからなるブロックコポリマーの調製。

初期充填物(174gのC₁₀-オキソアルコールエトキシレートおよび380.5gのメチルエチルケトン)を窒素でガス処理し、50℃のリアクター内部温度に加熱した。次いで、供給材料1(133.4gのIPDIおよび0.36gのDABCO)を5分以内に導入した。顕著な発熱反応があった。遊離のNCO基の数が完全変換を示した時、5分以内に供給材料2(72.7gのキシリジン)を加えた。NCOの数が完全変換を示した時、容器を室温まで冷却した。

ポリマーB〜Gの調製
ポリマーB〜Gを実施例1と同様にして調製した。初期充填物、供給材料1ならびに供給材料2に使用した量および物質を表1に示す。

A) 根吸収
放射能標識したai(有効成分)による試験
aiの根浸透性を試験するため、放射能標識したボスカリド(¹⁴C標識ピリジンをもとに、EP 0545099と同様にして調製)を使用した。この試験では、バーミキュライト中のコムギ植物に、水/アセトン混合物に溶解したボスカリド/ポリマー溶液を灌注した。基準として、ポリマーを含まないボスカリドの水/アセトン混合物の溶液を使用した［25μLの冷却活性溶液(アセトン中10000ppmのストック溶液)、20μLの加熱活性溶液(アセトン中0.1ppm、1μLが〜22000 Bcqに相当)、25μLのアセトンおよび25μLのポリマー溶液(水中10000ppmのストック溶液)を混合し、水を補充して10mLとした］。48時間後および120時間後に植物から葉をカットし、Soluene 350(60〜80％トルエン、20〜40％ドデシル(ジメチル)(テトラデシル)アンモニウムヒドロキシド、2.5〜10％メタノール)に溶解した。その後、植物材料中の放射能を測定した。植物材料における高放射能は、有効成分の吸収が高いことと一致する。表2に結果を示す。

これらの結果から、ポリマーA〜Fを使用した場合、根吸収が有意に改善されたことが明らかである。

B) 病原体を用いた試験
この試験については、第1工程で以下の溶液を調製した。

実際の病原体を用いてポリマーを試験するため、トマト植物をホグランド溶液中で直接生育させた。ホグランド溶液は以下の成分：水に溶解した0.25v％の1M KNO₃溶液、水に溶解した0.1v％の1M MgSO₄溶液、水に溶解した0.05v％の1M KH₂PO₄溶液、水に溶解した0.25v％の1M Ca(NO₃)₂溶液、水に溶解した2.86g/LのH₃BO₃、1.81g/LのMnCl₂*4H₂O、0.22g/LのZnSO₄*7H₂O、0.08g/LのCuSO₄*5H₂O、0.016g/L MoO₃からなる0.05v％のトレース溶液、水に溶解した30g/Lのエチレンジアミンビス(O-ヒドロキシフェニル酢酸)鉄(III)酸ナトリウムからなる0.075v％のSequestrene 138 Fe、滅菌した99.225v％の水から成り、pH値をNaOHで6〜6.5に調節したものである。

16日後、0.8vol％アセトン含有のホグランド溶液に溶解した、240mlのボスカリドまたはボスカリド/ポリマー(ボスカリド/ポリマーの重量比は1：1)の溶液(1.3、0.43、0.14および0.05ppm)を入れた容器に植物を移した。aiを施用した6日後、植物に菌(Alteria、ALTESO P6 (Bayer))を感染させた。さらに5日後、感染を評価し(「感染評価」の欄を参照)、100％感染の基準にはaiで処理しなかった植物を用いた。

2つの個別の実験を実施した。第1の実験では、ポリマーAおよびBを試験し(表3を参照)、第2の実験では、ポリマーCおよびFを試験した(表4を参照)。結果を表3および4に示した。

これらの結果から、ポリマーA〜Fを使用した場合、病原菌の防除が有意に改善されたことが明らかである。

葉吸収
葉吸収を試験するため、放射能標識したボスカリドを含むポリマーの水/DMF溶液(1μL冷却活性溶液(DMFに溶解した10000ppm溶液)、10μL加熱活性溶液(DMF中0.1ppm、〜2000000counts/μL)、9μLポリマー溶液(水中1000ppm溶液)および80μL DMF)をコムギ植物の葉に滴下して施用した(葉1枚当たり10滴)。48時間後および168時間にそれぞれ葉を切り取り、セルロースアセテートフィルムで葉を剥がすことにより葉面上の過剰の活性剤を除いた。次いで、葉をSoluene 350で溶解し、植物に吸収された活性成分の絶対量を測定した。基準として、ポリマーを含まない水/DMF溶液に溶解した活性剤を施用した。表5に結果を示す。

これらの結果から、ポリマーDおよびFを使用した場合、葉吸収が有意に改善されたことが明らかである。

種子処理
ポリマー群を試験するため、100μL COSMOS(登録商標) 50 FS (500g/Lのフィプロニルを含む、BASF Aktiengesellschaft社製の種子処理用の市販水系懸濁液剤濃縮物)を、水に溶解した4.5wt％ポリマー溶液1100μLと混合した。基準(「ポリマーを含まないCOSMOS(登録商標) 50 FS 」)として、COSMOS(登録商標) 50 FS 100μLを水1100μLに溶解した混合物を用いた。次いで、100粒のテンサイ種子を300μL ポリマー/COSMOS(登録商標）50 FS 混合物(種子100kg当たりフィプロニル25gと種子100kg当たりポリマー25gに相当)で2回処理し、別の100粒の種子を基準の300μL(「ポリマーを含まないCOSMOS(登録商標) 50 FS 」)で2回処理した。

温室条件下で、土壌を入れたstyropor箱にテンサイ種子を播種した。植物丈が約10〜15cmになった時サンプルを得た。サンプリング後、これらの植物(両処理群)を2つの切片(植物の胚軸および残りの部分)に分けた。サンプルはサンプリング直後に凍結させ、分析まで凍結させておいた。分析前に、サンプル物質をドライアイス下でStephansmillを用いてホモジナイズし、極小サンプル粒子を得た。メタノールと水の混合物を使用して、植物マトリックスからフィプロニルを抽出した。クリンナップに関しては、液体/液体分配にジクロロメタンを使用した。フィプロニル含量の最終測定はHPLC-MS/MSによって実施した。表6に結果を示す。

これらの結果から、種子処理実験において、ポリマーGを使用した場合、根吸収が有意に改善されたことが明らかである。

Claims

少なくとも1種の農薬と、
式(I)：

［式中、
R^aは、直鎖のC₆-C₂₄アルキル、C₃-C₈シクロアルキル、C₁-C₆アルキルで置換されているベンジル、C₄-C₁₂アルコキシで置換されているC₄-C₆アルキル、またはジ(C₁-C₄アルキル)アミノで置換されているC₁-C₄アルキルであり；
R^bは、イソフォロンジイソシアネートから誘導され、
R^cは、式II：
(R¹)_n-X-(CHR²CH₂O)_w-(CHR³CH₂O)_x-(CHR⁴(CH₂)_yO)_z- (II)
(式中、
R¹は、直鎖の飽和C _8-24-アルキルまたはメチルであり；
R²、R³、R⁴は、互いに独立して、水素またはC_1-4-アルキルであり；
w、x、zは、互いに独立して、0〜300の数値に対応し；
yは、1〜20の数値に対応し；
Xは、Oであり、
ここで、X=Oの場合はn=1であり；
w、xおよびzの和は少なくとも1になる)
で表される化合物である]
で表される少なくとも1種のコポリマーとを含む製剤。
R^cが式IIa：
R¹-O-(C₂H₄O)_z- (IIa)
(式中、
R¹は直鎖の飽和C _8-24-アルキルまたはメチルであり；
zは1〜100の数値に対応する)
で表される化合物である、請求項1に記載の製剤。
さらに製剤用の補助剤を含む、請求項1または2に記載の農薬製剤。
農薬が植物の健康効果を提供する農薬である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の農薬製剤。
式(I)：

［式中、
R^aは、直鎖のC₆-C₂₄アルキル、C₃-C₈シクロアルキル、C₁-C₆アルキルで置換されているベンジル、C₄-C₁₂アルコキシで置換されているC₄-C₆アルキル、またはジ(C₁-C₄アルキル)アミノで置換されているC₁-C₄アルキルであり；
R^bは、イソフォロンジイソシアネートから誘導され、
R^cは、式II：
(R¹)_n-X-(CHR²CH₂O)_w-(CHR³CH₂O)_x-(CHR⁴(CH₂)_yO)_z- (II)
(式中、
R¹は、直鎖の飽和C _8-24-アルキルまたはメチルであり；
R²、R³、R⁴は、互いに独立して、水素またはC_1-4-アルキルであり；
w、x、zは、互いに独立して、0〜300の数値に対応し；
yは、1〜20の数値に対応し；
Xは、Oであり、
ここで、X=Oの場合はn=1であり；
w、xおよびzの和は少なくとも1になる)
で表される化合物である]
で表される少なくとも1種のコポリマーの、製剤における農薬の浸透性を高めるための使用。
式(I)：

［式中、
R^aは、直鎖のC₆-C₂₄アルキル、C₃-C₈シクロアルキル、C₁-C₆アルキルで置換されているベンジル、C₄-C₁₂アルコキシで置換されているC₄-C₆アルキル、またはジ(C₁-C₄アルキル)アミノで置換されているC₁-C₄アルキルであり；
R^bは、イソフォロンジイソシアネートから誘導され、
R^cは、式II：
(R¹)_n-X-(CHR²CH₂O)_w-(CHR³CH₂O)_x-(CHR⁴(CH₂)_yO)_z- (II)
(式中、
R¹は、直鎖の飽和C _8-24-アルキルまたはメチルであり；
R²、R³、R⁴は、互いに独立して、水素またはC_1-4-アルキルであり；
w、x、zは、互いに独立して、0〜300の数値に対応し；
yは、1〜20の数値に対応し；
Xは、Oであり、
ここで、X=Oの場合はn=1であり；
w、xおよびzの和は少なくとも1になる)
で表される化合物である]
で表される少なくとも1種のコポリマーの、農薬製剤を調製するための使用。
害虫および/または植物病原性菌類を駆除する方法であって、害虫および/または植物病原性菌類が内部または表面上で生育しているか生育し得る植物、種子、土壌または植物の生育地、前記害虫および/または植物病原性菌類による攻撃または寄生から保護すべき植物、種子または土壌を、請求項1〜3のいずれか1項に記載の農薬製剤の有効量と接触させることを含む、前記方法。
除草剤として有効な量の請求項1〜3のいずれか1項に記載の農薬製剤を、植物、植物の生育地または前記植物の種子上に作用させることを含む、好ましくない植生の防除方法。
請求項4に記載の製剤を植物、植物の各種部分または植物の生育地に施用することを含む、植物の健康を改善する方法。
請求項1〜4のいずれか1項に記載の製剤で処理された種子。