[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN1523958A - 包含丙二腈化合物的杀虫剂组合物 - Google Patents

包含丙二腈化合物的杀虫剂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1523958A
CN1523958A CNA028136284A CN02813628A CN1523958A CN 1523958 A CN1523958 A CN 1523958A CN A028136284 A CNA028136284 A CN A028136284A CN 02813628 A CN02813628 A CN 02813628A CN 1523958 A CN1523958 A CN 1523958A
Authority
CN
China
Prior art keywords
halo
malononitrile
compound
preparation embodiment
benzyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA028136284A
Other languages
English (en)
Inventor
大高健
Ҳ
铃木雅也
大平大辅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN1523958A publication Critical patent/CN1523958A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/35—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/40—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及使用式(X)的丙二腈化合物作为杀虫剂的用途，以及含有上述化合物作为活性成分的杀虫剂组合物。本发明使有效地防治如昆虫、螨虫、和线虫的害虫成为可能：其中R1和R2是相同或不同的并独立地为C1－C5(卤代)烷基、C1－C5(卤代)烷氧基、C2－C5(卤代)链烯基、C2－C5(卤代)链炔基、氢、或氰基；R3和R4是相同或不同的并独立地为C1－C10烷基、C2－C10链烯基、或C2－C10链炔基，或氢；或R3和R4一起形成C2－C6(卤代)亚烷基或C4－C6(卤代)亚链烯基；R5为卤素、氰基、硝基、C1－C4(卤代)烷基等；n为0至4的整数；R6为卤素、氰基、硝基、C1－C4(卤代)烷基，等；或R5和R6一起形成亚甲二氧基；条件是当R6为氢时，则n为1至4的整数，和当n为2或大于2时，则R5是彼此不同的。

Description

包含丙二腈化合物的杀虫剂组合物
技术领域
本发明涉及包含作为活性成分的丙二腈化合物的杀虫剂组合物及其某些丙二腈化合物作为杀虫剂的用途。
背景技术
迄今为至，对如昆虫、螨和线虫的有害动物防治，已经使用了多种杀虫剂组合物。杀虫剂组合物应满足的条件正在急剧地改变，其中包括关注其对环境作用和被防治的害虫对药剂抗性的获得。在这种情况下，非常需要开发新的杀虫剂组合物。
本发明的内容
本发明人进行了深入的研究，以寻找具有非常好的防治害虫活性的化合物。结果，他们发现下述式(X)的丙二腈化合物对害虫，例如昆虫、螨虫，和线虫具有极好的防治活性，由此完成了本发明。
即，本发明提供了包含式(X)的丙二腈化合物作为活性成分的杀虫剂组合物：
(下文称为本化合物(X))
其中R1和R2是相同或不同的并独立地为C1-C5(卤代)烷基、C1-C5(卤代)烷氧基、C2-C5(卤代)链烯基、C2-C5(卤代)链炔基、氢、或氰基；
R3和R4是相同或不同的并独立地C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10链炔基、或氢，或R3和R4一起形成C2-C6(卤代)亚烷基或C4-C6(卤代)亚链烯基；
R5为卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C1-C4(卤代)烷基羰基、C1-C4(卤代)烷氧基羰基、C1-C4(卤代)烷基羰氧基、苯氧基、或苯硫基，其中苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代；
n为0至4的整数；
R6为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C1-C4(卤代)烷基羰基、C1-C4(卤代)烷氧基羰基、C1-C4(卤代)烷基羰氧基、苯氧基、或苯硫基，其中苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代；
或R5和R6一起形成亚甲二氧基；
条件是当R6为氢时，则n为1至4的整数，和当n为2或大于2时，则R5是相同的或彼此不同。
本发明还提供了化合物(X)作为活性成分的用途，和通过使用本化合物(X)到害虫或害虫栖居地的防治害虫的方法。
进行本发明的方式
在本文使用的取代基的定义中，每个基团具有下述含义：
提到的(卤代)烷基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷基。
提到的(卤代)烷氧基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷氧基。
提到的(卤代)链烯基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的链烯基。
提到的(卤代)链炔基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的链炔基。
提到的(卤代)亚烷基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的亚烷基。
提到的(卤代)亚链烯基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的亚链烯基。
提到的(卤代)烷硫基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷硫基。
提到的(卤代)烷基亚磺酰基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷基亚磺酰基。
提到的(卤代)烷基磺酰基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷基磺酰基。
提到的(卤代)烷基羰基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷基羰基。
提到的(卤代)烷氧基羰基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷氧基羰基。
提到的(卤代)烷基羰氧基为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷基羰氧基。
提到的术语“C1-C10”等为构成每个取代基中的烷基、链烯基、或链炔基的碳原子数。例如：C1-C4(卤代)烷基羰基意为被卤素任选取代一个或多于一个氢原子，其中烷基部分由C1-C4碳原子组成的烷基羰基。
在本化合物(X)中，每组基团包括的具体基团如下述所列：
被R1或R2代表的C1-C5(卤代)烷基可以包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、2，2-二甲基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基，和1，1，2，2-四氟乙基。
被R1或R2代表的C1-C5(卤代)烷氧基可以包括甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、和1，1，2，2-四氟乙氧基。
被R1或R2代表的C2-C5(卤代)链烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2，2-二氟乙烯基和1，2，2-三氟乙烯基。
被R1或R2代表的C2-C5(卤代)链炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
被R3或R4代表的C1-C10烷基可以包括甲基、乙基、1-甲基乙基、丙基、2-甲基丙基、2，2-二甲基丙基、丁基、3-甲基丁基、和3，3-二甲基丁基。
被R3或R4代表的C2-C10链烯基可以包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、3-甲基-3-丁烯基、和4-甲基-3-戊烯基。
被R3或R4代表的C2-C10链炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、和3，3-二甲基-1-丁炔基。
被R3和R4一起代表的C2-C6(卤代)亚烷基可以包括亚乙基、亚丙基、三亚甲基、四亚甲基、和3，3-二甲基三亚甲基。
被R3和R4一起代表的C4-C6(卤代)亚链烯基可以包括2-亚丁烯基和2-亚戊烯基。
被R5或R6代表的卤原子可以包括氟、氯、溴和碘。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷基可以包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、三氟甲基、五氟乙基、3，3，3-三氟乙基、和1，1，2，2-四氟乙基。
被R5或R6代表的C2-C4(卤代)链烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和2，2-二氟乙烯基。
被R5或R6代表的C2-C4(卤代)链炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷氧基可以包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基，和1，1，2，2-四氟乙氧基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷硫基可以包括甲硫基、三氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基，和1，1，2，2-四氟乙硫基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基可以包括甲基亚磺酰基和三氟甲基亚磺酰基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷基磺酰基可以包括甲基磺酰基和三氟甲基磺酰基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷基羰基可以包括乙酰基、丙酰基、和三氟乙酰基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷氧基羰基可以包括甲氧基羰基和2，2，2-三氟乙氧基羰基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷基羰氧基可以包括乙酰氧基、丙酰氧基、和三氟乙酰氧基。
被R5或R6代表的被卤素或C1-C3烷基任选取代的苯氧基可以包括苯氧基、对-甲基苯氧基，间-甲基苯氧基，和对氯苯氧基。
被R5或R6代表的被卤素或C1-C3烷基任选取代的苯硫基可以包括苯硫基、对-甲基苯硫基，间-甲基苯硫基，和对-氯苯硫基。
本化合物(X)的实施方案还可包括下述化合物：
式(X)的丙二腈化合物其中R1为氢、和R2为C1-C5(卤代)烷基、C2-C5(卤代)链烯基、或氢；
式(X)的丙二腈化合物其中R1和R2都为氢；
式(X)的丙二腈化合物其中R3为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10链炔基、或氢；R4为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、或C2-C10链炔基。
式(X)的丙二腈化合物其中R3为氢；R4为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、或C2-C10链炔基。
式(X)的丙二腈化合物其中R3为氢和R4为C1-C10烷基或C2-C10链烯基。
式(X)的丙二腈化合物其中R3为氢和R4为C1-C10烷基。
式(X)的丙二腈化合物其中R5为卤素，n为0至2的整数；
式(X)的丙二腈化合物其中R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、或C1-C4卤代烷硫基；
式(X)的丙二腈化合物其中R5为卤素，n为0至2的整数，和R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C1-C4(卤代)烷氧基、或C1-C4(卤代)烷硫基；
式(X)的丙二腈化合物其中R3为氢；R4为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、或C2-C10链炔基，R5为卤素，n为0至2的整数，和R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C1-C4(卤代)烷氧基、或C1-C4(卤代)烷硫基；
式(X)的丙二腈化合物其中R1是氢，R2是C1-C5(卤代)烷基、C2-C5(卤代)链烯基、或氢，R3是氢；R4是C1-C10烷基、C2-C10链烯基、或C2-C10链炔基，R5是卤素，n为0至2的整数，和R6是卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C1-C4(卤代)烷氧基、或C1-C4(卤代)烷硫基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基和R6为三氟甲基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基和R6为二氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基和R6为三氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基和R6为三氟甲硫基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基和R6为1，1，2，2-四氟乙氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基和R6为氯；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基和R6为溴；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基和R6为氟；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基和R6为氰基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基和R6为硝基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为烯丙基和R6为三氟甲基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为烯丙基和R6为二氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为烯丙基和R6为三氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为烯丙基和R6为三氟甲硫基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为烯丙基和R6为1，1，2，2-四氟乙氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为烯丙基和R6为氯；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为烯丙基和R6为溴；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为烯丙基和R6为氟；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为烯丙基和R6为氰基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为烯丙基和R6为硝基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙基和R6为三氟甲基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙基和R6为三氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙基和R6为三氟甲硫基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙基和R6为氯；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为乙基和R6为氰基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为3-丁烯基和R6为三氟甲基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为3-丁烯基和R6为三氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为3-丁烯基和R6为三氟甲硫基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为3-丁烯基和R6为氯；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为3-丁烯基和R6为氰基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基-1-丙烯基和R6为三氟甲基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基-1-丙烯基和R6为三氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基-1-丙烯基和R6为三氟甲硫基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基-1-丙烯基和R6为氯；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基-1-丙烯基和R6为氰基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-丙烯基和R6为三氟甲基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-丙烯基和R6为三氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-丙烯基和R6为三氟甲硫基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-丙烯基和R6为氯；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-丙烯基和R6为氰基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基丙基和R6为三氟甲基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基丙基和R6为二氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基丙基和R6为三氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基丙基和R6为三氟甲硫基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基丙基和R6为1，1，2，2-四氟乙氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基丙基和R6为氯；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基丙基和R6为溴；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基丙基和R6为氟；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基丙基和R6为氰基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2-甲基丙基和R6为硝基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二甲基丙基和R6为三氟甲基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二甲基丙基和R6为二氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二甲基丙基和R6为三氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二甲基丙基和R6为三氟甲硫基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二甲基丙基和R6为1，1，2，2-四氟乙氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二甲基丙基和R6为氯；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二甲基丙基和R6为溴；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二甲基丙基和R6为氟；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二甲基丙基和R6为氰基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二甲基丙基和R6为硝基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-甲基乙基和R6为三氟甲基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-甲基乙基和R6为二氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-甲基乙基和R6为三氟甲氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-甲基乙基和R6为三氟甲硫基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-甲基乙基和R6为1，1，2，2-四氟乙氧基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-甲基乙基和R6为氯；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-甲基乙基和R6为溴；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-甲基乙基和R6为氟；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-甲基乙基和R6为氰基；
式(X)的丙二腈化合物，其中R4为1-甲基乙基和R6为硝基；
化合物(X)中的优选化合物是其中R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基的化合物；或其中R3和R4是相同或不同的并且独立地为C1-C5烷基、C2-C5链烯基、C2-C5链炔基、或氢，或R3和R4一起形成C2-C6(卤代)亚烷基的化合物；或其中n为1至3和至少一个R5为卤素、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4(卤代)烷硫基的化合物。更优选化合物是其中R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基或C1-C4氟代烷硫基的化合物；或其中n为1至3和至少一个R5为卤素、氰基、硝基、C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基或C1-C4氟代烷硫基的化合物。
以下将描述化合物(X)的生产方法。
化合物(X)例如可通过下述(生产方法1)至(生产方法5)生产。
(生产方法1)
本方法是通过化合物(a)和化合物(b)在碱存在下反应的方法。
Figure A0281362800141
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n为上述定义，和Z为卤素、甲磺酰基、三氟甲磺酰基，或甲苯磺酰基。
本反应通常在溶剂中进行。在反应中可以使用的溶剂可以包括酰胺如二甲基甲酰胺；醚如乙醚和四氢呋喃；有机硫化合物如二甲基亚砜和环丁砜；卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯；芳香烃如甲苯和二甲苯；水；及其混合物。
在反应中可以使用的碱可以包括无机碱如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾，和碳酸钾；碱金属醇化物如甲醇钠、乙醇钠、和叔丁醇钾；碱金属氨化物例如二异丙基氨化锂；和有机碱如4-二甲基氨基吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、和1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。在反应中对1摩尔化合物(a)使用的碱的量通常为1至10摩尔的比例。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内。
反应时间通常在1至24小时范围内。
在反应中对1摩尔化合物(a)使用的化合物(b)的量通常为1至10摩尔的比例。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，可以通过如色谱或重结晶的技术将其纯化。
(生产方法2)
本方法是通过化合物(c)和化合物(d)在碱存在下反应的方法。
Figure A0281362800151
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n、和Z为上述定义。
本反应通常在溶剂中进行。在反应中可以使用的溶剂可以包括酰胺如二甲基甲酰胺；醚如乙醚和四氢呋喃；有机硫化合物如二甲基亚砜和环丁砜；卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯；芳香烃如甲苯和二甲苯；水；及其混合物。
在反应中可以使用的碱可以包括无机碱如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾，和碳酸钾；碱金属醇化物如甲醇钠、乙醇钠、和叔丁醇钾；碱金属氨化物例如二异丙基氨化锂；和有机碱如4-二甲基氨基吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、和1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。在反应中对1摩尔化合物(a)使用的碱的量通常为1至10摩尔的比例。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内。
反应时间通常在1至24小时范围内。
在反应中对1摩尔化合物(a)使用的化合物(b)的量通常为1至10摩尔的比例。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，可以通过如色谱或重结晶的技术可将其纯化。
例如，可通过如下路线所示的途径生产化合物(a)。
Figure A0281362800161
其中R1、R2、R5、R6、和n为上述定义。
(步骤1)
化合物(f)可通过化合物(e)和丙二腈反应生产。
反应通常在溶剂中和在碱存在下进行。在反应中可以使用的溶剂可以包括酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；醚如乙醚和四氢呋喃；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷、和氯苯；芳香烃如甲苯和二甲苯；醇如甲醇、乙醇、和异丙醇；及其混合物。
在反应中可以使用的碱可以包括氢氧化四丁基铵。在反应中对1摩尔化合物(e)使用的碱的量通常为0.01至0.5摩尔的比例。
在反应中对1摩尔化合物(e)使用的丙二腈的量通常为1至10摩尔的比例。
反应温度通常在-20℃至200℃范围内。
反应时间通常在1至24小时范围内。
需要时，反应可在从反应系统中除去反应中所生成的水的同时进行。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，通过如色谱或重结晶的技术可将其纯化。
(步骤2)
(1)其中R2为不是氢和氰基的取代基的情况下：
化合物(a)可通过化合物(f)与有机金属化合物反应生产。
反应通常在溶剂且，需要时，在铜盐存在下进行。
在反应中可以使用的溶剂可以包括醚如乙醚和四氢呋喃；芳香烃如甲苯和二甲苯；及其混合物。
在反应中可以使用的有机金属化合物可以包括有机镁化合物如碘化甲基镁、溴化乙基镁、溴化异丙基镁、溴化乙烯基镁、溴化乙炔基镁、和二甲基镁；有机锂化合物如甲基锂；有机锌化合物如二乙基锌；和有机铜化合物如三氟甲基铜。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的有机金属化合物的量通常为1至10摩尔的比例。
在反应中可以使用的铜盐可以包括碘化铜(I)和溴化铜(I)。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的铜盐的量通常不超过1摩尔。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内。
反应时间通常在1至24小时范围内。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的化合物，通过如色谱或重结晶的技术可将其纯化。
(2)其中R2是氢的情况下：
化合物(a)可通过还原化合物(f)生产。
还原反应通常在溶剂中进行。
在反应中可以使用的溶剂可以包括醚如乙醚和四氢呋喃；芳香烃如甲苯和二甲苯；醇如甲醇、乙醇、和丙醇；水；及其混合物。
在反应中可以使用的还原剂可以包括硼氢化钠。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的还原剂的量通常为0.25摩尔至2摩尔的比例。
反应时间通常为片刻至24小时范围内。
反应温度通常在0℃至50℃范围内。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，通过如色谱或重结晶的技术可将其纯化。
(3)其中R2是氰基的情况下：
化合物(a)可通过化合物(f)和氰化物反应生产。
在反应中可以使用的溶剂可以包括醚如乙醚和四氢呋喃；芳香烃如甲苯和二甲苯；及其混合物。
在反应中可以使用的氰化物可以包括氰化四丁基铵。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的氰化物的量通常为1摩尔至10摩尔的比例。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内。
反应时间通常为1至24小时范围内。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，通过如色谱或重结晶的技术可将其纯化。
(生产方法3)
通过下述路线所示的方法还可以生产其中R1为C1-C5(卤代)烷基，R2和R3都为氢，和R4为CH2＝CH的化合物：
Figure A0281362800181
其中R5、R6、和n为上述定义，R11为C1-C5(卤代)烷基，Bu为丁基、和AIBN为氮杂二异丁腈。
反应可根据在J.Am.Chem.Soc.，110，1289(1988)中所述的方法进行。
(生产方法4)
通过下列路线所示的方法还可以生产其中R1为氰基，R2和R3都为氢，R4为CH2＝CH的化合物：
Figure A0281362800182
其中R5、R6、和n为上述定义，dba为二亚苄基丙酮，和dppf为1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁。
反应可根据在Tetrahedron Lett.41，2911(2000)中所述的条件进行。
(生产方法5)
通过下列路线所示的方法还可以生产其中R1为C1-C5(卤代)烷氧基，R2和R3都为氢，和R4为CH2＝CH的化合物：
其中R5、R6、和n为上述定义，R12为C1-C5(卤代)烷氧基，Ph为苯基、和THF为四氢呋喃。
反应可根据在J.Am.Chem.Soc.，120，6838(1998)中所述的方法进行。
本化合物(X)对其具有控制活性的害虫可以包括昆虫、螨虫、和线虫，具体的实例如下述：
半翅目：
飞虱科如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、和白背飞虱(Sogatella furcifera)；
角顶叶蝉科如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)和二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)；
蚜科如棉蚜(Aphis gossypii)和桃蚜(Myzus persicae)；
蝽科如绿蝽(Nezara antennata)、蜂棒缘蝽(Riptortusclavetus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、珀蝽属(Plautia stali)和茶翅蝽属(Halyomorpha misia)；
粉虱科如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)和小粉虱(Bemisia argentifolii)；
Coccidae如肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、Comstockaspisperniciosa、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)和吹绵蚧(Icerya purchasi)；
网蝽科；
木虱科；
鳞翅目；
螟蛾科如二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)，和印度谷斑螟(Plodia interpunctella)；
夜蛾科如灰翅夜蛾属(Spodoptera litura)、东方粘虫(Pseudaletia separata)、Thoricoplusia spp.、实夜蛾属(Heliothisspp.)、和Helicoverpa spp.；
粉蝶科如菜粉蝶(Pieris rapae)；
卷蛾科如褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、和苹果小卷蛾(Cydia pomonella)；
蛀果蛾科如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)；
潜蛾科如潜蛾属(Lyonetia spp.)；
毒蛾科如毒蛾属(Lyamantria spp.)和黄毒蛾属(Euproctisspp.)；
巢蛾科如菜蛾(Plutella xylostella)；
麦蛾科如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)；
灯蛾科如美国白蛾(Hyphantria cunea)；
谷蛾科如Tinea translucens和袋衣蛾(Tineola bisselliella)；
双翅目：
粉衣科如尖音库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)和致卷库蚊(Culex quinquefasciatus)；
伊蚊属如埃及伊蚊(Aedes aegypti)和白纹伊蚊(AedesAlbopictus)；
按蚊属如中华按蚊(Anopheles sinensis)；
摇蚊科；
蝇科如家蝇(Musca domestica)和厩腐蝇(Muscina stabulans)；
丽蝇科；
麻蝇科；
厕蝇科；
花蝇科如灰地种蝇(Delia platura)和葱地种蝇(Delia antiqua)；
实蝇科；
果蝇科；
毛蠓科；
蚋科；
虻科；
螯蝇科；
潜蝇科；
鞘翅目：
条叶甲属如玉米幼芽根叶虫甲(Diabrotica virgifera)和十一星瓜叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)；
金龟科如大绿金龟(Anomala cuprea)和丽金龟(Anomalarufocuprea)
象虫亚科如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、和绿豆象(Callosobruchuyschienensis)；
拟步行虫科如黄粉虫(Tenebrio molitor)和赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)；
叶甲科如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、曲条跳甲(Phyllotreta striolata)和马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)；
窃蠹科；
植瓢虫属如马铃薯瓢虫(Epilachna yigintioctopunctata)；
粉蠹科；
长蠹科；
天牛科；
隐翅虫属(Paederus fuscipes)；
网翅目；
德国小蠊(Blattella germanica)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)；
缨翅目；
节瓜蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、花蓟马(Frankliniella intonsa)；
膜翅目；
蚊科；
胡蜂科；
肿腿蜂科；
叶蜂科如日本菜叶蜂(Athalia japonica)；
直翅目；
蝼蛄科；
蝗科；
养管蚜属；
猫栉头蚤(Ctenocephalide felis)、狗栉头蚤(Ctenocephalidecanis)、人蚤(Pluex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
虱目：
体虱(Pediculus humanus corporis)，阴虱(Phthirus pubis)，牛盲虱(Haematopinus eurysternus)、和Dalmalinia ovis；
等翅目：
栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)和家白蚁(Coptotermesformosanus)；
螨目：
螨科如二点叶螨(Tetranychus urticae)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)、和小爪螨属(Oligonychus spp.)；
瘿螨科如桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)和斯氏刺瘿螨(Aculusschlechtendali)；
跗线螨科如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；
细须螨科；
杜克螨科；
硬蜱科如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、微小牛蜱(Boophilus microplus)；
粉螨科如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)；
表皮螨科如粉尘螨(Dermatophagoide farinae)和欧洲家刺螨(Dermatophagoide ptrenyssnus)；
肉食螨科如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、和肉食螨(Cheyletus moorer)；
皮刺螨科；
蛛形纲；
日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)和盗蛛属(Latrodectushasseltii)；
唇足纲；
Thereuonema hilgendorfi和少刺巨蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)；
倍足纲：
Oxidus gracilis和Nedyopus tambanus；
等足目：
鼠妇(Armadillidium vulgare)；
腹足纲：
Limax marginatus和黄蛞蝓(Limax flavus)；
线虫：
咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、伪短体线虫(Pratylenchus fallax)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、北方根节线虫(Meloidogynehapla)和尖尾假根节线虫(Meloidogyne incognita)。
当化合物(X)被用作杀虫剂组合物的活性成分时，可以不加入任何其它成分单独使用本化合物。可是，通常在混合物中使用本化合物，它们与固体载体、液体载体和/或气体载体，且在需要时，通过加入助剂如表面活性剂，然后通过配制成为各种剂型如乳油、油剂、悬浮剂、粉剂、可湿性粉剂、颗粒剂、糊剂、微胶囊剂、泡沫剂、气雾剂、二氧化碳气体制剂、片剂、或树脂制剂。上述制剂可被加工到毒饵、香波、蚊香、电驱蚊片、烟剂、熏蒸剂、或片剂中使用。
在上述制剂中，化合物(X)的含量通常各为0.1％至95％重量。
在制剂中可以使用的固体载体可以包括细粉或颗粒状的下述材料：粘土(例如：高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土)；滑石、陶土，和其它无机矿物(例如：丝云母、石英、硫磺、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅)；和化学肥料(例如：硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素)。
液体载体可以包括芳香或脂族烃(例如：二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻油、己烷、环己烷)；卤代烃(例如：氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷)；醇(例如：甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、乙二醇)；醚(例如：乙醚、乙二醇二甲基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚、四氢呋喃、二噁烷)；酯(例如：乙酸乙酯、乙酸丁酯)；酮(例如：丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮)；腈(乙腈、异丁腈)；亚砜(例如：二甲基亚砜)；酰胺(例如：N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺)；植物油(例如：豆油和棉籽油)；植物精油(例如：桔油、海索油、柠檬油)；和水。
气体载体可以包括丁烷气、氟里昂气、液化石油气(LPG)、二甲醚、和二氧化碳。
表面活性剂可以包括烷基硫酸盐；烷基磺酸盐；烷基芳基磺酸盐；烷基芳基醚及其聚氧乙烯衍生物；聚乙二醇醚；多元醇酯；和糖醇衍生物。
其它助剂可以包括粘合剂、分散剂、和稳定剂，上述具体的实例为酪蛋白、明胶、多糖(例如：淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、藻酸)、木质素衍生物、膨润土、蔗糖、合成水溶聚合物(例如：聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)、PAP(磷酸异丙基酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸、和脂肪酸酯。
树脂制剂的基础材料可以包括氯乙烯聚合物和聚氨酯。需要时，上述基础材料可以含有，增塑剂如苯二甲酸酯(例如：苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二辛基酯)，己二酸酯、和硬脂酸。树脂制剂的制备可以通过用普通的捏合机将本化合物捏和入基础材料中，并且在随后如注塑、挤出或挤压成型。需要时，它们可被进一步加工成型并且切成各种形状的树脂制剂，如片、膜、带、网、或条形。上述树脂制剂例如可被加工成用于动物的颈圈、动物耳饰、片制剂、装饰条、或园艺用杆。
用于毒饵的基础材料可以包括谷粉、植物油、糖、和结晶纤维素。需要时，可加入其它试剂，包括抗氧化剂如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸；防腐剂如脱氢乙酸；防治儿童或宠物误食剂，如辣椒粉；和害虫引诱气味剂如乳酪味剂、葱味剂，和花生油。
本发明杀虫剂组合物还可用于，例如，直接使用到害虫和/或使用到害虫栖居地(例如，植物体、动物体、土壤)。
本发明杀虫剂组合物用于防治农业和森林害虫时，它们的使用量通常为1至10,000g/ha，优选10至500g/ha。如乳油、可湿性粉剂、悬浮剂、和微胶囊制剂的制剂通常是在用水稀释后使用，以便活性成分的浓度为1至1000ppm，而如粉剂和颗粒剂的制剂通常直接使用。可将上述制剂直接使用到植物，保护植物不受害虫侵害。还可将上述制剂混入土壤防治栖居在土壤中的害虫，或还可以在种植前使用到苗床或在种植时使用到栽植穴或植物下部。而且，可通过以下方法使用片制剂形式的本发明杀虫剂组合物，其中将片制剂使用到植物周围的上风向，放置在植物附近，或放在植物下部的土壤表面。
使用本发明杀虫剂组合物保护表面时，活性成分的使用量通常为在立体空间使用时0.001至10mg/m3或在平面使用时0.001至100mg/m2。如乳油、可湿性粉剂、和悬浮剂的制剂通常是在用水稀释后使用，以便活性成分的浓度为0.01至10,000ppm，而如油剂、气雾剂、烟剂、或毒饵的制剂通常直接使用。
使用本发明杀虫剂组合物防治家畜体外寄生虫时，它们可通过兽医领域已知的方法使用，家畜如牛、绵羊、山羊、和家禽或小动物如狗、猫、大鼠、和小鼠。作为具体的给药方法，例如可以通过片剂、饲料添加、栓剂、或注射(例如：肌肉内、皮下、静脉、腹膜)系统防治，或例如通过油剂或水溶液喷雾、泼浇处理、或点涂处理，用香波制剂给动物洗浴、或通过动物接触树脂制剂制备的颈圈或耳饰非系统防治来实现给药。对动物体给药时本化合物(X)的量通常在每只动物每1kg体重0.1至1000mg范围内。
本发明的杀虫剂组合物还可用于与其它的杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀细菌剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂、动物饲料等的混合物或组合物。
杀虫剂和杀螨剂的实例包括有机磷化合物如杀螟硫磷[0，0-二甲基0-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯]、倍硫磷[0，0-二甲基0-(3-甲基-4-(甲硫基)苯基)硫代磷酸酯]、二嗪磷[0，0-二乙基0-2-异丙基-6-甲基嘧啶-4-基硫代磷酸酯]、毒死蜱[0，0-二乙基0-3，5，6-三氯-2-吡啶基硫代磷酸酯]、敌敌畏[2，2-二氯乙烯基二甲基磷酸酯]、杀螟腈[0-4-氰基苯基0，0-二甲基硫代磷酸酯]、乐果[0，0-二甲基S-(N-甲基氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯]、稻丰散[乙基2-二甲氧基硫膦基硫代(苯基)乙酸酯]、马拉硫磷[二乙基(二甲氧基硫膦基硫代)琥珀酸酯]、和保棉磷[S-3，4-二氢-4-氧代-1，2，3-苯并三嗪-3-基甲基0，0-二甲基二硫代磷酸酯]、氨基甲酸酯化合物如仲丁威(2-仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯)、丙硫克百威[乙基N-[2，3-二氢-2，2-二甲基-苯并呋喃基-7-基氧羰基(甲基)氨基硫代]-N-异丙基-β-丙氨酸酯]、残杀威[2-异丙氧基苯基N-甲基氨基甲酸酯]和甲萘威[1-萘基N-甲基氨基甲酸酯]；拟除虫菊酯化合物如醚菊酯[2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚]、氰戊菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基-丁酸酯]、S-氰戊菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基-丁酸酯]、甲氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基2，23，3-四甲基环丙烷羧酸酯]、氯氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1RS)-顺，反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、氯菊酯[3-苯氧基苄基(1RS)-顺，反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、氯氟氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、溴氰菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-顺-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、乙氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2，2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)环丙烷羧酸酯]、氟胺氰菊酯[α-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-α，α，α-三氟-对甲苯基)-D-缬氨酸酯]、联苯菊酯[2-甲基联苯基-3-基甲基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基-环丙烷羧酸酯]、2-甲基-2-(4-溴二氟-甲氧基苯基)-丙基3-苯氧基苄基醚、四溴菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R-顺)-3-{(1RS)(1，2，2，2-四溴乙基)}-2，2-二甲基-环丙烷羧酸酯]、氟硅菊酯[(4-乙氧基苯基){3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基}二甲基硅烷]、d-苯醚菊酯[3-苯氧苄基(1R-顺，反)-菊酸酯]、苯醚氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R-顺，反)-菊酸酯]、d-苄呋菊酯[5-苄基-3-呋喃基甲基(1R-顺，反)-菊酸酯]、氟丙菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R，顺(Z))-2，2-二甲基-3-{3-氧代-3-(1，1，1，3，3，3-六氟丙氧基)丙烯基)环丙烷羧酸酯]、氟氯氰菊酯[(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、七氟菊酯[2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基(1RS-顺(Z))-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、四氟菊酯[2，3，5，6-四氟苄基(1R-反)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、胺菊酯[3，4，5，6-四氢苯二酰亚氨基甲基(1RS)-顺，反-菊酸酯]、丙烯菊酯[(RS)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊基-2-烯基(1RS)-顺，反-菊酸酯]、右旋炔丙菊酯[(S)-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)环戊-2-烯基(1R)-顺，反-菊酸酯]、右旋烯炔菊酯[(RS)-1-乙炔基-2-甲基-2-戊烯基(1R)-顺，反-菊酸酯]、imiprothrin[2，5-二氧代-3-(丙-2-炔基)咪唑烷-1-基甲基(1R)-顺，反-2，2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯]、d-炔呋菊酯[5-(2-丙炔基)糠基(1R)-顺，反-菊酸酯]和5-(2-丙炔基)糠基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯；新烟碱衍生物如N-氰基-N’-甲基-N’-(6-氯-3-吡啶基甲基)乙脒、烯啶虫胺[N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N’-甲基-2-硝基亚乙烯基二胺]、thiacloprid[1-(2-氯-5-吡啶基甲基)-2-氰基亚氨基噻唑啉]；thiamethoxam[3-((2-氯-5-噻唑基)甲基)-5-甲基-4-硝基亚氨基四氢-1，3，5-噁二嗪]、1-甲基-2-硝基-3-((3-四氢呋喃基)甲基)胍和1-(2-氯-5-噻唑基)甲基-3-甲基-2-硝基胍；硝基亚氨基己氢-1，3，5-三嗪衍生物、氯代烃如硫丹[6，7，8，9，10，10-六氯-1，5，5a，6，9，9a-六氢-6，9-甲撑-2，4，3-苯并二噁噻频氧化物]、林丹(γ-六六六)[1，2，3，4，5，6-六氯环己烷]和1，1-双(氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇；苯甲酰基苯基脲化合物如氟定脲[1-(3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]、氟苯脲[1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]和氟虫脲[1-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]；保幼激素类化合物如吡丙醚[4-苯氧基苯基2-(2-吡啶氧基)丙基醚]、烯虫酯[异丙基(2E，4E)-11-甲氧基-3，7，11-三甲基-2，4-十二碳二烯酸酯]和烯虫乙酯[乙基(2E，4E)-11-甲氧基-3，7，11-三甲基-2，4-十二碳二烯酸酯]；硫脲衍生物如丁醚脲[N-(2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基)-N’-叔丁基碳化二亚胺]；苯基吡唑化合物；4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-甲腈[chlorfenapll]；噁虫酮[5-甲氧基-3-(2-甲氧基苯基)-1，3，4-噁二唑-2(3H)-酮]、溴螨酯[异丙基4，4’-二溴苯偶酰酸酯]、三氯杀螨砜[4-氯苯基2，4，5-三氯苯基砜]、灭螨猛[S，S-6-甲基-喹喔啉-2，3-二基二硫代碳酸酯]、哒螨灵[2-叔丁基-5-(4-叔丁基苯甲基硫基)-4-氯-哒嗪-3(2H)-酮]、唑螨酯[叔丁基(E)-4-[(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基)亚甲基氨基氧甲基]苯甲酸酯]、吡螨胺[N-(4-叔丁基苯甲基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酰胺]、杀螨霉素络合物[tetranactin、dinactin和trinactin]、嘧螨酯[5-氯-N-[2-{4-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基苯氧基}乙基]-6-乙基嘧啶-4-胺]、米尔螨素、阿维菌素、伊维菌素和艾扎丁[AZAD]。增效剂的实例包括双-(2，3，3，3-四氯丙基)醚(八氯二丙醚)、N-(2-乙基己基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二甲酰亚胺(S-反丙烯除虫菊)和α-[2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基]-4，5-亚甲二氧基-2-丙基甲苯(胡椒基丁醚)。
通过下述的制备实施例、制剂实施例和药效实施例进一步例示了本发明，但是本发明不仅仅限于这些实施例。在制剂实施例中，本化合物的序号如下述表1中所示。
下述将对本发明化合物(X)的一些制备实施例进行说明。
制备实施例1
首先，将0.20g的(4-氯苄基)丙二腈溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，在冰冷却下伴随搅拌向其中加入46mg的氢化钠(60％的油溶液)。氢气放出停止后，在冰冷却下搅拌，滴加0.44ml的烯丙基溴，然后再在室温下搅拌过夜。然后将10％的盐酸加入反应混合物，用乙醚提取反应混合物。有机层用10％盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得0.13g的2-烯丙基-2-(4-氯苄基)丙二腈(化合物1)。
产率：54％；
nD 22.0：1.5326。
制备实施例2
使用0.60g的(1-(4-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，121mg的氢化钠(60％油溶液)，和1.20ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.60g的2-烯丙基-2-(1-(4-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈(化合物2)。
产率：85％；
nD 23.5：1.5354。
制备实施例3
使用0.36g的(1-(4-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，75mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.20ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.29g的2-烯丙基-2-(1-(4-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈(化合物3)。
产率：69％；
nD 22.5：1.5272。
制备实施例4
使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，126mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.40ml的4-溴-1-丁烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.46g的2-(3-丁烯基)-2-(4-氯苄基)丙二腈(化合物4)。
产率：72％；
m.p.：63.7℃。
制备实施例5
使用1.12g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.24g的氢化钠(60％油溶液)，和0.63ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.58g的2-烯丙基-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物5)。
产率：44％；
m.p.：80.2℃。
制备实施例6
使用0.50g的(4-氰基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，132mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.42ml的4-溴-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.19g的2-(3-丁烯基)-2-(4-氰基苄基)丙二腈(化合物6)。
产率：29％；
m.p.：109.4℃。
制备实施例7
使用0.50g的(4-氰基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，132mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.49ml的5-溴-1-戊烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.12g的2-(4-氰基苄基)-2-(4-戊烯基)丙二腈(化合物7)。
产率：17％；
m.p.：91.5℃。
制备实施例8
使用0.20g的(2-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，46mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.44ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.18g的2-烯丙基-2-(2-氯苄基)丙二腈(化合物8)。
产率：74％；
nD 20.5：1.5329。
制备实施例9
使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，160mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.68ml的环己基碘，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.20g的2-(4-氯苄基)-2-环己基丙二腈(化合物9)。
产率：28％；
m.p.：107.9℃。
制备实施例10
使用0.56g的(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，160mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.56ml的4-溴-1-丁烯基，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.23g的2-(3-丁烯基)-2-(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈(化合物10)。
产率：32％；
nD 25.5：1.5259。
制备实施例11
使用0.50g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，123mg的氢化钠，和0.35ml烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.26g的2-烯丙基-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物11)。
产率：45％；
nD 24.5：1.4682。
制备实施例12
使用0.77g的(1-(4-(三氟甲氧基)苯基-2-甲基丙基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，160mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.55ml的4-溴-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.30g的2-(3-丁烯基)-2-(1-(4-(三氟甲氧基苯基)-2-甲基丙基)丙二腈(化合物12)。
产率：33％；
nD 25.5：1.4686。
制备实施例13
使用2.35g的(4-溴苄基)丙二腈，50ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.44g的氢化钠(60％油溶液)，和4.23ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得2.33g的2-烯丙基-2-(4-溴苄基)丙二腈(化合物13)。
产率：85％；
m.p.：61.7℃
制备实施例14
使用1.81g的(4-氰基苄基)丙二腈，50ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.44g的氢化钠(60％油溶液)，和4.23ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得1.04g的2-烯丙基-2-(4-氰基苄基)丙二腈(化合物14)。
产率：47％；
m.p.：81.9℃。
制备实施例15
使用0.23g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，60mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.20ml的4-溴-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.16g的2-(3-丁烯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物15)。
产率：54％；
nD 25.5：1.4657。
制备实施例16
使用0.76g的(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，180mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.61ml的4-溴-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.36g的2-(3-丁烯基)-2-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙基)丙二腈(化合物16)。
产率：39％；
nD 25.5：1.4673。
制备实施例17
使用0.20g的(3-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，46mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.44ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.11g的2-烯丙基-2-(3-氯苄基)丙二腈(化合物17)。
产率：45％；
nD 21.5：1.5302。
制备实施例18
使用1.74g的(4-氟苄基)丙二腈，50ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.44g的氢化钠(60％油溶液)，和4.23ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得2.00g的2-烯丙基-2-(4-氟苄基)丙二腈(化合物18)。
产率：93％；
nD 24.5：1.5028。
制备实施例19
使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.30ml的异丁基碘，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.42g的2-(4-氯苄基)-2-异丁基丙二腈(化合物19)。
产率：65％；
m.p.：73.2℃。
制备实施例20
使用0.50g的(2-甲氧基苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和1.1ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.50g的2-烯丙基-2-(2-甲氧基苄基)丙二腈(化合物20)。
产率：83％；
nD 18.5：1.5231。
制备实施例21
使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.126g的氢化钠(60％油溶液)，和0.47ml的5-溴-1-戊烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.49g的2-(4-氯苄基)-2-(4-戊烯基)丙二腈(化合物21)。
产率：72％；
nD 22.0：1.5244。
制备实施例22
使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.126g的氢化钠(60％油溶液)，和0.40g的3-氯-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.35g的2-(4-氯苄基)-2-(1-甲基-2-丙烯基)丙二腈(化合物22)。
产率：55％；
nD 22.5：1.5284。
制备实施例23
使用2.25g的(3，4-二氯苄基)丙二腈，50ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.48g的氢化钠(60％油溶液)，和1.30ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得1.96g的2-烯丙基-2-(3，4-二氯苄基)丙二腈(化合物23)。
产率：74％；
m.p.：71.8℃。
制备实施例24
使用1.13g的(2，4-二氯苄基)丙二腈，20ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.24g的氢化钠(60％油溶液)，和0.63ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.78g的2-烯丙基-2-(2，4-二氯苄基)丙二腈(化合物24)。
产率：59％；
nD 24.5：1.5447。
制备实施例25
使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.16g的氢化钠(60％油溶液)，和0.60ml的1-溴-3-甲基-2-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.52g的2-(4-氯苄基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)丙二腈(化合物25)。
产率：77％；
nD 25.5：1.5263。
制备实施例26
使用0.80g的(1-(4-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.21g的氢化钠(60％油溶液)，和0.70ml的4-溴-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.32g的2-(3-丁烯基)-2-(1-(4-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈(化合物26)。
产率：32％；
nD 25.5：1.5217。
制备实施例27
使用0.20g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，50mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.19ml的1-溴-3-甲基-2-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.19g的2-(3-甲基-2-丁烯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物27)。
产率：74％；
nD 24.5：1.4707。
制备实施例28
使用0.50g的(3-甲氧基苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和1.1ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.45g的2-烯丙基-2-(3-甲氧基苄基)丙二腈(化合物28)。
产率：74％；
nD 22.0：1.5238。
制备实施例29
使用0.50g的(4-甲氧基苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和1.1ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.50g的2-烯丙基-2-(4-甲氧基苄基)丙二腈(化合物29)。
产率：83％；
nD 22.0：1.5252。
制备实施例30
首先，使0.24g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈，0.66g的烯丙基三丁基锡，和0.71g甲基碘溶解在10ml的苯中，并将溶液加热到回流温度。然后加入40mg的氮杂二(异丁腈)，并搅拌混合物13小时，同时加热回流。将反应混合物倒入40ml己烷和40ml乙腈的混合物中，接着进行相分离。浓缩乙腈层，所得剩余物过硅胶薄层色谱得到0.19g的2-烯丙基-2-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙基)丙二腈(化合物30)。
产率：65％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.68(3H，d)，2.42-2.61(2H，m)，3.25(1H，q)，5.23-5.44(2H，m)，5.83-5.94(1H，m)，7.25(2H，d)，7.40(2H，d).
制备实施例31
使用0.24g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈，10ml的苯，0.66g的烯丙基三丁基锡，0.89g的氯代碘甲烷，和66mg的氮杂二(异丁腈)，并根据制备实施例30所述的方法，获得0.20g的2-烯丙基-2-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-2-氯乙基)丙二腈(化合物31)。
产率：61％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.43-2.60(2H，m)，3.43(1H，dd)，4.03(1H，dd)，4.22(1H，dd)，5.33-5.53(2H，m)，5.78-6.01(1H，m)，7.35(2H，m)，7.41(2H，m).
制备实施例32
使用0.50g的(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-2-丙烯基)丙二腈，4ml的N，N-二甲基甲酰胺，83mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.51g的4-溴-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.56g的2-(3-丁烯基)-2-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-2-丙烯基)丙二腈(化合物32)。
产率：93％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.77-2.08(2H，m)，2.41-2.51(2H，m)，3.67(1H，d)，5.07-5.18(2H，m)，5.37-5.51(2H，m)，5.69-5.82(1H，m)，5.19-5.33(1H，m)，7.26(2H，m)，7.45(2H，m).
制备实施例33
使用0.25g的(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-2-丙烯基)丙二腈，2ml的N，N-二甲基甲酰胺，42mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.45g的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.2 5g的2-烯丙基-2-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-2-丙烯基)丙二腈(化合物33)。
产率：87％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.50-2.73(2H，m)，3.68(1H，d)，5.34-5.52(4H，m)，5.83-5.97(1H，m)，6.18-6.33(1H，m)，7.27(2H，m)，7.46(2H，m).
制备实施例34
使用0.62g的(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-2-丙烯基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，103mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.56g的3-溴-1-丙炔，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.59g的2-(2-丙炔基)-2-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-2-丙烯基)丙二腈(化合物34)。
产率：83％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.47(1H，t)，2.74-2.93(2H，m)，3.96(1H，d)，5.47-5.55(2H，m)，6.19-6.31(1H，m)，7.28(2H，m)，7.49(2H，m).
制备实施例35
首先，使0.41g的2-(3-丁烯基)-2-(4-羟基苄基)丙二腈和0.76g的二溴二氟甲烷溶解在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，伴随搅拌在冰冷却下，向其中滴加80mg的氢化钠(60％油溶液)，将混合物加热到80℃，接着搅拌5小时。然后将饱和氯化铵水溶液加入到反应混合物中，用乙醚提取混合物。有机层用水、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到0.16g的2-(3-丁烯基)-2-(4-(溴二氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物35)，为低极性化合物。
产率：25％；
m.p.：50.2℃。
还得到58mg的2-(3-丁烯基)-2-(4-(二氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物36)，为高极性化合物。
产率：12％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.02-2.07(2H，m)，2.44-2.52(2H，m)，3.21(2H，s)，5.11-5.20(2H，m)，5.77-5.86(1H，m)，6.54(1H，t)，7.16(2H，d)，7.38(2H，m).
制备实施例36
使用0.43g的(3，4-(亚甲二氧基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，100mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.36g的4-溴-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.42g的2-(3-丁烯基)-2-(3，4-(亚甲二氧基)苄基)丙二腈(化合物37)。
产率：76％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.99-2.05(2H，m)，2.45-2.48(2H，m)，3.14(2H，s)，5.09-5.20(2H，m)，5.72-5.90(1H，m)，6.00(2H，s)，6.82-6.85(3H，m).
制备实施例37
首先，使0.30g的2-(3-丁烯基)-2-(4-羟基苄基)丙二腈和0.19g的烯丙基溴溶解在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并加入0.2 2g的碳酸钾，然后在室温下搅拌过夜。然后将水加入到反应混合物中，用乙醚提取混合物。有机层用水、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到0.34g的2-(3-丁烯基)-2-(4-(2-丙烯氧基)苄基)丙二腈(化合物38)。
产率：96％；
m.p.：77.7℃。
制备实施例38
首先，使0.48g的4-(三氟甲氧基)亚苄基丙二腈，0.10g的四(三苯基膦)钯，和0.26g的烯丙基甲基碳酸酯溶解在20ml的四氢呋喃中，在室温下搅拌溶液10小时。然后，将在减压条件下浓缩得到的剩余物过硅胶柱色谱得到0.56g的2-烯丙基-2-(4-(三氟甲氧基)-α-甲氧基苄基)丙二腈(化合物39)。
产率：89％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.66-2.79(2H，m)，3.36(3H，s)，4.43(1H，s)，5.38-5.46(2H，m)，5.85-5.99(1H，m)，7.32(2H，d)，7.53(2H，d).
制备实施例39
使用0.50g的(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，90mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.29g的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.49g的2-烯丙基-2-(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈(本化合物41)。
产率：84％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.69-2.75(2H，m)，3.21(2H，s)，5.39-5.51(2H，m)，5.88-6.02(1H，m)，7.45(2H，d)，7.70(2H，d).
制备实施例40
使用0.50g的(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，90mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.32g的4-溴-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.26g的2-(3-丁烯基)-2-(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈(本化合物42)。
产率：44％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.04-2.10(2H，m)，2.45-2.54(2H，m)，3.25(2H，s)，5.10-5.22(2H，m)，5.74-5.87(1H，m)，7.45(2H，d)，7.71(2H，m).
制备实施例41
使用0.51g的4-(三氟甲硫基)亚苄基丙二腈，0.10g的四(三苯基膦)钯，0.26g的烯丙基甲基碳酸酯和20ml的四氢呋喃，并根据制备实施例38中所述的方法，获得0.49g的2-烯丙基-2-(4-(三氟甲硫基)-α-甲氧基苄基)丙二腈(化合物43)。
重量：75％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.72-2.76(2H，m)，3.38(3H，s)，4.46(1H，s)，5.38-5.48(2H，m)，5.79-5.94(1H，m)，7.56(2H，m)，7.76(2H，m).
制备实施例42
使用1.76g的(4-乙氧基苄基)丙二腈，30ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.40g的氢化钠(60％油溶液)，和4.2ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得1.30g的2-烯丙基-2-(4-乙氧基苄基)丙二腈(化合物44)。
产率：54％；
m.p.：84.3℃。
制备实施例43
使用0.50g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，95mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.47g的异戊基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.42g的2-(3-甲基丁基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物45)。
产率：65％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.96(3H，d)，1.59-1.65(3H，m)，1.94-2.01(2H，m)，3.20(2H，s)，7.26(2H，d)，7.43(2H，d).
制备实施例44
使用0.50g的(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，90mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.21g的1-氯-2-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.40g的2-(2-丁烯基)-2-(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈(化合物46)。
产率：66％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.72(3H，dd，Z)，1.80(3H，dd，E)，2.68(2H，d，E)，2.73(2H，d，Z)，3.18(2H，s，Z)，3.19(2H，s，E)，5.49-5.68(1H，m，E，Z)，5.78-6.00(1H，m，E，Z)，7.45(2H，d，E，Z)，7.70(2H，d，E，Z).
制备实施例45
使用0.50g的(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，90mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.21g的3-氯-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.14g的2-(1-甲基-2-丙烯基)-2-(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈(化合物47)。
产率：24％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.47(3H，d)，2.62-2.74(1H，m)，3.19(2H，dd)，5.35-5.46(2H，m)，5.80-5.95(2H，m)，7.45(2H，d)，7.69(2H，d).
制备实施例46
使用1.93g的(1-(3-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈，30ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.39g的氢化钠(60％油溶液)，和3.70ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得1.14g的2-烯丙基-2-(1-(3-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈(化合物48)。
产率：50％；
m.p.：84.3℃。
制备实施例47
使用0.60g的(1-(2-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和1.2ml烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.60g的2-烯丙基-2-(1-(2-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈(化合物49)。
产率：71％；
nD 23.5：1.5398。
制备实施例48
使用2.01g的(4-硝基苄基)丙二腈，50ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.44g的氢化钠(60％油溶液)，和4.23ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得1.13g的2-烯丙基-2-(4-硝基苄基)丙二腈(化合物50)。
产率：47％；
m.p.：94.2℃。
制备实施例49
使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.27ml的异丙基碘，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.19g的2-(4-氯苄基)-2-异丙基丙二腈(化合物51)。
产率：31％；
nD 22.5：1.5229。
制备实施例50
使用0.50g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，21ml的N，N-二甲基甲酰胺，100mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.45g的4-溴-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.25g的2-(3-丁烯基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物52)。
产率：20％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.05-2.10(2H，m)，2.46-2.52(2H，m)，3.28(2H，s)，5.12-5.22(2H，m)，5.77-5.86(1H，m)，7.52(2H，d)，7.69(2H，d).
制备实施例51
使用2.25g的(2，3-二氯苄基)丙二腈，20ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.48g的氢化钠(60％油溶液)，和1.30ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得1.72g的2-烯丙基-2-(2，3-二氯苄基)丙二腈(化合物53)。
产率：65％；
nD 23.5：1.5448。
制备实施例52
使用2.25g的(2，6-二氯苄基)丙二腈，20ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.48g的氢化钠(60％油溶液)，和1.30ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得2.00g的2-烯丙基-2-(2，6-二氯苄基)丙二腈(本化合物54)。
产率：75％；
nD 23.5：1.5483。
制备实施例53
首先，将0.50g的4-(三氟甲硫基)亚苄基丙二腈，60mg的三(二亚苄基丙酮)二钯-氯仿络合物，和0.11g的1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁加入到10ml的四氢呋喃中，再氮气氛下再加入0.30g的烯丙基氯和0.39g的三甲基甲硅烷基氰化物，然后在75℃下搅拌-天。然后用硅胶过滤反应混合物并将滤液浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到0.42g的2-烯丙基-2-(4-(三氟甲硫基)-α-氰基苄基)丙二腈(化合物56)。
产率：67％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.92-3.12(2H，m)，4.29(1H，s)，5.59-5.65(2H，m)，5.81-5.98(1H，m)，7.63(2H，d)，7.82(2H，d).
制备实施例54
使用0.47g的4-(三氟甲氧基)亚苄基丙二腈，60mg的三(二亚苄基丙酮)二钯-氯仿络合物，0.11g的1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁，和10ml的四氢呋喃，0.30g的烯丙基氯，和0.39g的三甲基甲硅烷基氰化物，并根据制备实施例53所述的方法，获得0.42g的2-烯丙基-2-(4-(三氟甲氧基)-α-氰基苄基)丙二腈(化合物55)。
产率：70％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.92-3.10(2H，m)，4.27(1H，s)，5.58-5.63(2H，m)，5.91-5.97(1H，m)，7.37(2H，d)，7.62(2H，d).
制备实施例55
使用0.30g的烯丙基丙二腈，4ml的N，N-二甲基甲酰胺，130mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.99g的2，4-二(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.70g的2-烯丙基-2-(2，4-二(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物57)。
产率：72％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.82(2H，d)，3.47(2H，s)，5.45-5.58(2H，m)，5.89-6.05(1H，m)，7.92(1H，d)，7.98(1H，d)，8.02(1H，s).
制备实施例56
使用0.30g的烯丙基丙二腈，4ml的N，N-二甲基甲酰胺，125mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.85g的2-氯-4-(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.40g的2-烯丙基-2-(2-氯-4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物58)。
产率：47％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.84(2H，d)，3.51(2H，s)，5.41-5.56(2H，m)，5.88-6.07(1H，m)，7.62(1H，d)，7.71(1H，d)，7.83(1H，s).
制备实施例57
使用0.50g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，93mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.42g的1-溴-2-丁炔，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.47g的2-(2-丁炔基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物59)。
产率：70％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.93(3H，t)，2.85(2H，q)，3.33(2H，s)，7.25(2H，d)，7.45(2H，d).
制备实施例58
使用0.30g的(3-丁烯基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，110mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.75g的2-氯-4-(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.30g的2-(3-丁烯基)-2-(2-氯-4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物60)。
产率：39％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.10-2.17(2H，m)，2.49-2.52(2H，m)，3.53(2H，s)，5.11-5.22(2H，m)，5.72-5.88(1H，m)，7.62(1H，d)，7.70(1H，d)，7.75(1H，s).
制备实施例59
使用0.60g的烯丙基丙二腈，8ml的N，N-二甲基甲酰胺，255mg的氢化钠(60％油溶液)，和1.55g的4-(甲基磺酰基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，得0.64g的2-烯丙基-2-(4-(甲基磺酰基)苄基)丙二腈(化合物61)。
产率：41％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.78(2H，d)，3.10(3H，s)，3.29(2H，s)，5.45-5.53(2H，m)，5.88-6.07(1H，m)，7.61(2H，d)，8.01(2H，d).
制备实施例60
使用1.23g的(2，3，4，5，6-五氟苄基)丙二腈，20ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.24g的氢化钠(60％油溶液)，和0.63ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.98g的2-烯丙基-2-(2，3，4，5，6-五氟苄基)丙二腈(本化合物62)。
产率：68％；
m.p.：78.2℃。
制备实施例61
使用0.15g的烯丙基丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，62mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.43g的2-硝基-4-(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.32g的2-烯丙基-2-(2-硝基-4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物63)。
产率：70％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.88(2H，d)，3.80(2H，s)，5.46-5.57(2H，m)，5.88-6.05(1H，m)，7.82(1H，d)，7.94(1H，d)，8.46(1H，s).
制备实施例62
使用0.15g的烯丙基丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，62mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.44g的2，6-二氯-4-(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.20g的2-烯丙基-2-(2，6-二氯-4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物64)。
产率：43％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.94(2H，d)，3.75(1H，s)，5.50-5.58(2H，m)，5.95-6.10(1H，s)，7.71(2H，s).
制备实施例63
使用0.15g的(3-丁烯基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，55mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.39g的2，6-二氯-4-(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得95mg的2-(3-丁烯基)-2-(2，6-二氯-4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物65)。
产率：22％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.22-2.28(2H，m)，2.49-2.57(2H，m)，3.77(2H，s)，5.13-5.23(2H，m)，5.78-5.90(1H，m)，7.69(2H，s).
制备实施例64
使用0.41g的(1-(3-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，85mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.22ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.35g的2-烯丙基-2-(1-(3-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈(化合物66)。
产率：73％；
nD 23.0：1.5267。
制备实施例65
使用97mg的(3-丁烯基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，37mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.25g的2-硝基-4-(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.12g的2-(3-丁烯基)-2-(2-硝基-4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物67)。
产率：43％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.21-2.29(2H，m)，2.54-2.65(2H，m)，5.64-5.76(2H，m)，5.82-5.98(1H，m)，7.33(1H，d)，8.03(1H，m)，8.45(1H，s).
制备实施例66
使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.16g的氢化钠(60％油溶液)，和0.33ml的甲基碘，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.23g的2-(4-氯苄基)-2-甲基丙二腈(化合物68)。
产率：43％；
m.p.：91.1℃。
制备实施例67
使用0.30g的烯丙基丙二腈，4ml的N，N-二甲基甲酰胺，124mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.80g的3-氟-4-(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.37g的2-烯丙基-2-(3-氟-4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物69)。
产率：46％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.77(2H，d)，3.23(2H，s)，5.43-5.54(2H，m)，5.86-5.98(1H，m)，7.25(1H，m)，7.29(1H，d)，7.65-7.72(1H，m).
制备实施例68
使用0.30g的烯丙基丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，124mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.68g的4-(甲硫基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.42g的2-烯丙基-2-(4-(甲硫基)苄基)丙二腈(化合物70)。
产率：62％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.49(3H，s)，2.70(2H，s)，3.16(2H，s)，5.38-5.47(2H，m)，5.80-5.99(1H，m)，7.27(2H，d)，7.28(2H，d).
制备实施例69
使用0.50g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，98mg的氢化钠(6 0％油溶液)，和0.41g的1-碘丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.21g的2-丙基-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物71)。
产率：41％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.06(3H，t)，1.68-1.77(2H，m)，1.88-1.96(2H，m)，7.48(2H，d)，7.63(2H，m).
制备实施例70
使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.16g的氢化钠(60％油溶液)，和0.39ml的乙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.20g的2-(4-氯苄基)-2-乙基丙二腈(化合物72)。
产率：35％；
m.p.：70.9℃。
制备实施例71
使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.16g的氢化钠(60％油溶液)，和0.85g的(Z)-1-溴-3-己烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.22g的2-(4-氯苄基)-2-((Z)-3-己烯基)丙二腈(化合物73)。
产率：31％；
m.p.：44.8℃。
制备实施例72
使用0.56g的(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，160mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.46ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.29g的2-烯丙基-2-(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈(化合物74)。
产率：43％；
nD 25.5：1.5294。
制备实施例73
使用0.50g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，98mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.27g的溴乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.33g的2-乙基-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物75)。
产率：58％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.35(2H，t)，2.06(2H，q)，3.26(2H，s)，7.52(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例74
使用0.56g的(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，160mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.65ml的1-溴-4-戊烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.25g的2-(1-(4-氯苯基)乙基)-2-(4-戊烯基)丙二腈(化合物76)。
产率：33％；
nD 25.5：1.5204。
制备实施例75
使用0.50g的(4-甲基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.18g的氢化钠(60％油溶液)，和0.50ml的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.37g的2-烯丙基-2-(4-甲基苄基)丙二腈(化合物77)。
产率：60％；
m.p.：74.5℃。
制备实施例76
首先，使0.40g的2-(3-丁烯基)-2-(4-羟基苄基)丙二腈和0.22g的乙酸酐溶解在5ml的甲苯，向其中加入0.23g的三乙基胺，然后在室温下搅拌过夜。然后将水加入到反应混合物中，用乙醚提取混合物。有机层用饱和氯化铵水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到0.45g的2-(3-丁烯基)-2-(4-(乙酰氧基)苄基)丙二腈(化合物78)。
产率：95％；
m.p.：80.2℃。
制备实施例77
使用0.50g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，89mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.33g的5-溴-1-戊烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.16g的2-(4-戊烯基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物79)。
产率：25％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.84-1.87(2H，m)，1.96-2.02(2H，m)，2.18(2H，t)，3.25(2H，s)，5.05-5.11(2H，m)，5.76-5.86(1H，m)，7.51(2H，d)，7.58(2H，d).
制备实施例78
首先，使0.40g的2-(3-丁烯基)-2-(4-羟基苄基)丙二腈溶解在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入75mg的氢化钠(60％油溶液)，同时在冰冷却下搅拌。氢气放出挥发后，在冰浴下伴随搅拌，滴加0.49g的1，1，2，2-四氟-1-碘乙烷，然后再在室温下搅拌过夜。然后，将饱和氯化铵水溶液加入到反应混合物中，用乙醚提取混合物。有机层用水、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到82mg的2-(3-丁烯基)-2-(4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苄基)丙二腈(化合物80)。
产率：14％；
m.p.：60.5℃。
制备实施例79
使用0.40g的2-(3-丁烯基)-2-(4-羟苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，75mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.45g的2，2，2-三氟-1-碘乙烷，并根据制备实施例78所述的方法，获得70mg的2-(3-丁烯基)-2-(4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基)丙二腈(化合物81)。
产率：13％；
m.p.：58.0℃。
制备实施例80
首先，将0.48g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈和1.0g的乙醇溶解在20ml的四氢呋喃中，向其中加入0.10g的四(三苯基膦)钯和0.26g的烯丙基甲基碳酸酯，然后在室温下再搅拌10小时。然后，将反应混合物在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到0.65g的2-烯丙基-2-(4-(三氟甲氧基)-α-乙氧基苄基)丙二腈(化合物82)。
产率：99％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.26(3H，t)，2.66-2.79(2H，m)，3.36-3.57(2H，m)，4.54(1H，s)，5.38-5.46(2H，m)，5.87-5.99(1H，m)，7.30(2H，d)，7.55(2H，d).
制备实施例81
使用0.36g的(4-氰基亚苄基)丙二腈，0.10g的四(三苯基膦)钯，和0.26g的烯丙基甲基碳酸酯，和20ml的四氢呋喃，并根据制备实施例38所述的方法，获得0.11g的2-烯丙基-2-(4-氰基-α-乙氧基苄基)丙二腈(化合物83)。
产率：22％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.72-2.81(2H，m)，3.38(3H，s)，4.47(1H，s)，5.39-5.49(2H，m)，5.80-5.98(1H，m)，7.64(2H，d)，7.79(2H，d).
制备实施例82
使用0.38g的(4-氯亚苄基)丙二腈，0.10g的四(三苯基膦)钯，和0.26g的烯丙基甲基碳酸酯，和20ml的四氢呋喃，并根据制备实施例38所述的方法，获得0.44g的2-烯丙基-2-(4-氯-α-甲氧基苄基)丙二腈(化合物84)。
产率：84％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.65-2.76(2H，m)，3.35(3H，s)，4.41(1H，s)，5.37-5.47(2H，m)，5.85-6.00(1H，m)，7.45(4H，bs).
制备实施例83
使用0.41g的(2，2-二甲基丙基)丙二腈，7ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.13g的氢化钠(60％油溶液)，和0.92g的4-(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.59g的2-(2，2-二甲基丙基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物85)。
产率：63％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.20(9H，s)，1.94(2H，s)，3.21(2H，s)，7.26(2H，d)，7.44(2H，d).
制备实施例84
使用1.36g的(2，2-二甲基丙基)丙二腈，20ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.43g的氢化钠(60％的油溶液)，和3.00g的4-溴苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得2.74g的2-(4-溴苄基)-2-(2，2-二甲基丙基)丙二腈(化合物86)。
产率：90％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.19(9H，s)，1.91(2H，s)，3.16(2H，s)，7.28(2H，d)，7.54(2H，d).
制备实施例85
使用0.50g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，8ml的N，N-二甲基甲酰胺，96mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.57g的异丁基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.31g的2-异丁基-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物87)。
产率：51％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.13(6H，d)，1.88(2H，d)，2.13(1H，hept)，3.20(2H，s)，7.26(2H，d)，7.43(2H，d).
制备实施例86
使用0.50g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，8ml的N，N-二甲基甲酰胺，96mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.63g的戊基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.45g的2-戊基-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物88)。
产率：70％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.93(3H，t)，1.29-1.49(4H，m)，1.62-1.80(2H，m)，1.92-1.99(2H，m)，3.20(2H，s)，7.26(2H，d)，7.41(2H，d).
制备实施例87
使用0.50g的(3-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，20ml的N，N-二甲基甲酰胺，92mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.38g的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.54g的2-烯丙基-2-(3-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物89)。
产率：93％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.70-2.75(2H，m)，3.21(2H，s)，5.30-5.51(2H，m)，5.86-6.02(1H，m)，7.25-7.50(4H，m).
制备实施例88
使用0.50g的(3-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，20ml的N，N-二甲基甲酰胺，92mg的氢化钠(60％油溶液)，和420mg的4-溴-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.28g的2-(3-丁烯基)-2-(3-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(化合物90)。
产率：46％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.00-2.09(2H，m)，2.41-2.53(2H，m)，3.24(2H，s)，5.07-5.21(2H，m)，5.73-5.89(1H，m)，7.25-7.50(4H，m).
制备实施例89
首先，将1.0g的(4-甲氧基亚苄基)丙二腈溶解在30ml的四氢呋喃中，在室温氮气下，向其中加入0.57g的三甲基甲硅烷基氰化物，接着搅拌30分钟。然后在冰冷却下向混合物中滴加5.5ml的氟化四丁基铵(1.0M的四氢呋喃溶液)，接着保持冰冷却搅拌4小时。然后，滴加0.98g的烯丙基溴，再在室温下搅拌过夜。然后，将饱和氯化铵水溶液加入到反应混合物中，用乙醚提取混合物。有机层用水、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到1.0g的2-烯丙基-2-(4-甲氧基-α-氰基苄基)丙二腈(化合物9 )。
产率：76％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.98(2H，ddd)，3.85(3H，s)，4.26(1H，s)，5.54-5.62(2H，m)，5.87-6.07(1H，m)，7.04(2H，d)，7.47(2H，d).
制备实施例90
使用1.0g的(4-甲基亚苄基)丙二腈，30ml的四氢呋喃，0.62g的三甲基甲硅烷基氰化物，6.0ml的氟化四丁基铵(1.0M四氢呋喃溶液)，和1.08g的烯丙基溴，并根据制备实施例89所述的方法，获得1.0g的2-烯丙基-2-(4-甲基-α-氰基苄基)丙二腈(化合物92)
产率：76％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.41(3H，s)，2.96(2H，ddd)，4.23(1H，s)，5.54-5.60(2H，m)，5.87-6.01(1H，m)，7.31(2H，d)，7.43(2H，d).
制备实施例91
使用0.50g的(4-(甲氧基羰基)亚苄基)丙二腈，70mg的三(二亚苄基丙酮)二钯-氯仿络合物，0.14g的1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁，12ml的四氢呋喃，和.037g的烯丙基氯，并根据制备实施例53所述方法，获得0.31g的2-烯丙基-2-(4-(甲氧基羰基)-α-氰基苄基)丙二腈(93)。
产率：48％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.92-3.13(2H，m)，3.96(3H，s)，4.32(1H，s)，5.57-5.65(2H，m)，5.89-6.03(1H，m)，7.65(2H，d)，8.19(2H，d).
制备实施例92
使用0.3g的(3-丁烯基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.72g的3，5-二(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.12g的2-(3，5-二(三氟甲基)苄基)-2-(3-丁烯基)丙二腈(化合物94)。
产率：14％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.08-2.13(2H，m)，2.48-2.56(2H，m)，3.34(2H，s)，5.14-5.23(2H，m)，5.78-5.87(1H，m)，7.86(2H，s)，7.95(1H，s).
制备实施例93
首先，将0.72g的2，3-二甲氧基苄基溴苄基溶解在3ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中滴加0.05g的氢化钠(60％油溶液)和0.3g的烯丙基丙二腈的2ml N，N-二甲基甲酰胺悬浮液，同时在冰冷却下搅拌，接着再在0℃下搅拌4小时。然后，将10％盐酸加入到反应混合物中，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用水、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到0.34g的2-烯丙基-2-(2，3-二甲氧基苄基)丙二腈(化合物95)。
产率：46％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.67(2H，d)，3.31(2H，s)，3.88(3H，s)，3.90(3H，s)，5.37-5.94(2H，m)，5.84-6.01(1H，s)，6.90-7.06(3H，m).
制备实施例94
使用0.47g的4-乙烯基苄基氯，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.13g的氢化钠(60％油溶液)，和0.3g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例9 3所述的方法，获得0.22g的2-烯丙基-2-(4-乙烯基苄基)丙二腈(化合物96)。
产率：35％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.69(2H，d)，3.19(2H，s)，5.29(1H，dd)，5.44(2H，dd)，5.77(1H，dd)，5.89-6.04(1H，m)，6.72(1H，dd)，7.33(2H，d)，7.44(2H，d).
制备实施例95
使用0.40g的4-乙酰基苄基氯，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.08g的氢化钠(60％油溶液)，和0.2g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例93所述的方法，获得0.25g的2-(4-乙酰基苄基)-2-烯丙基丙二腈(化合物97)。
产率：56％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.63(3H，s)，2.73(2H，d)，3.22(2H，s)，4.89-5.02(2H，m)，5.87-6.05(1H，m)，7.49(2H，d)，7.97(2H，d).
制备实施例96
使用0.30g的2-(3-丁烯基)-2-(4-羟基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，60mg的氢化钠(60％的油溶液)，和0.18g的乙基溴，并根据制备实施例78所述的方法，获得255mg的2-(3-丁烯基)-2-(4-乙氧基苄基)丙二腈(化合物98)。
产率：75％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.42(3H，t)，1.96-2.04(2H，m)，2.39-2.55(2H，m)，3.17(2H，s)，4.04(2H，q)，5.08-5.19(2H，m)，5.71-5.92(1H，m)，6.90(2H，bd)，7.27(2H，bd).
制备实施例97
使用0.30g的2-(3-丁烯基)-2-(4-羟基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，60mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.28g的丙基碘，并根据制备实施例78所述的方法，获得215mg的2-(3-丁烯基)-2-(4-丙氧苄基)丙二腈(化合物99)。
产率：60％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.04(3H，t)，1.72-1.87(2H，m)，1.97-2.04(2H，m)，2.41-2.50(2H，m)，3.17(2H，s)，3.92(2H，t)，5.08-5.20(2H，m)，5.70-5.90(1H，m)，6.90(2H，bd)，7.27(2H，bd).
制备实施例98
使用0.30g的2-(3-丁烯基)-2-(4-羟基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，60mg的氢化钠(60％油溶液)和0.21g的异丙基溴，并根据制备实施例78所述的方法，获得227mg的2-(3-丁烯基)-2-(4-异丙氧基苄基)丙二腈(化合物100)。
产率：64％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.34(6H，d)，1.97-2.04(2H，m)，2.41-2.52(2H，m)，3.16(2H，s)，4.55(1H，hept)，5.08-5.19(2H，m)，5.72-5.89(1H，m)，6.89(2H，d)，7.26(2H，d).
制备实施例99
使用0.72g的4-乙基苄基氯，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.19g的氢化钠(60％油溶液)，和0.5g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例9 3所述的方法，获得0.48g的2-烯丙基-2-(4-乙基苄基)丙二腈(化合物101)。
产率：57％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.25(3H，t)，2.61-2.74(4H，m)，3.18(2H，s)，5.37-5.49(2H，m)，5.88-6.03(1H，m)，7.21-7.33(4H，m).
制备实施例100
使用0.79g的4-异丙基苄基氯，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.19g的氢化钠(60％的油溶液)，和0.5g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例93所述的方法，获得0.57g的2-烯丙基-2-(4-异丙基苄基)丙二腈(化合物102)。
产率：62％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.24(6H，d)，2.68(2H，d)，2.91(1H，hept)，3.16(2H，s)，5.38-5.47(2H，m)，5.86-6.00(1H，m)，7.24(2H，d)，7.29(2H，d).
制备实施例101
使用0.72g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈，20ml的苯，1.99g的烯丙基三丁基锡，0.20g的氮杂二(异丁腈)和2.76g的1，1-二甲基乙基碘，并根据制备实施例30所述的方法，获得0.20g的2-烯丙基-2-(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-2，2-二甲基丙基)丙二腈(化合物103)。
产率：61％；
nD 20.5：1.4762。
制备实施例102
使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.15g的1-溴戊烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.12g的2-戊基-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物104)。
产率：46％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.93(3H，t)，1.34-1.45(4H，m)，1.67-1.79(2H，m)，1.94-2.00(2H，m)，3.25(2H，s)，7.51(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例103
使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.15g的1-溴-3-甲基丁烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.14g的2-(3-甲基丁基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物105)。
产率：54％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.96(6H，d)，1.57-1.72(3H，m)，1.96-2.04(2H，m)，3.25(2H，s)，7.52(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例104
使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.15g的1-溴-3-甲基-2-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.18g的2-(3-甲基-2-丁烯基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物106)。
产率：68％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.73(3H，s)，1.85(3H，s)，2.74(2H，d)，3.23(2H，s)，5.34(1H，t)，7.52(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例105
使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.14g的1-溴-2-丁烯，并根据制备实施例1的方法，获得0.18g的2-(2-丁烯基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物107)。
产率：74％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.74(Z，3H，dd)，1.81(E，3H，dd)，2.68(E，2H，d)，2.80(Z，2H，d)，3.22(E，2H，s)，3.25(Z，2H，s)，5.52-5.64(1H，m)，5.81-5.95(1H，m)，7.52(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例106
使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.14g的3-溴-2-甲基丙烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.20g的2-(2-甲基-2-丙烯基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物108)。
产率：71％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.99(3H，s)，2.71(2H，s)，3.27(2H，s)，5.13(1H，d)，5.21(1H，d)，7.54(2H，d)，7.69(2H，d).
制备实施例107
使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.14g的1-溴丁烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.16g的2-丁基-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物109)。
产率：57％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.98(3H，t)，1.45(2H，hex)，1.67-1.77(2H，m)，1.95-2.01(2H，m)，3.25(2H，s)，7.52(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例108
使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.14g的1-溴-2-甲基丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.13g的2-(2-甲基丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物110)。
产率：46％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.13(6H，d)，1.89(2H，d)，2.07-2.20(1H，m)，3.25(2H，s)，7.52(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例109
使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.15g的2-溴丁烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.07g的2-(1-甲基丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物111)。
产率：25％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.07(3H，t)，1.31(3H，d)，1.42-1.52(1H，m)，1.91-2.02(2H，m)，3.23(2H，dd)，7.53(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例110
使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.15g的2-溴戊烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.09g的2-(1-甲基丁基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物112)。
产率：30％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.01(3H，t)，1.31(3H，d)，1.31-1.66(3H，m)，1.72-1.84(1H，m)，2.00-2.10(1H，m)，3.22(2H，dd)，7.54(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例111
使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的2-溴己烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.07g的2-(1-甲基戊基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(化合物113)。
产率：21％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.95(3H，t)，1.31(3H，d)，1.30-1.54(5H，m)，1.79-1.91(1H，m)，1.98-2.07(1H，m)，3.22(2H，dd)，7.53(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例112
使用0.54g的2，3-二氟苄基溴，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.1g的氢化钠(60％油溶液)，和0.28g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例93所述的方法，获得0.31g的2-烯丙基-2-(2，3-二氟苄基)丙二腈(化合物114)。
产率：52％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.74(2H，d)，3.33(2H，s)，5.41-5.49(2H，m)，5.88-5.99(1H，m)，7.15-7.26(3H，m).
制备实施例113
使用0.69g的(4-(2-丁氧基))苄基溴，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.11g的氢化钠(60％油溶液)，和0.30g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例93所述的方法，获得0.31g的2-烯丙基-2-(4-(2-丁氧基)苄基)丙二腈(化合物115)。
产率：40％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.97(3H，t)，1.30(3H，d)，1.56-1.78(2H，m)，2.70(2H，d)，3.16(2H，s)，4.27-4.35(1H，m)，5.39-5.47(2H，m)，5.84-6.01(1H，m)，6.91(2H，d)，7,27(2H，d).
制备实施例114
使用0.80g的4-氟-3-苯氧基苄基溴，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.11g的氢化钠(60％油溶液)，和0.30g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例93所述的方法，获得0.32g的2-烯丙基-2-(4-氟-3-苯氧基苄基)丙二腈(化合物116)。
产率：37％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.69(2H，d)，3.10(2H，s)，5.37-5.47(2H，m)，5.86-5.97(1H，m)，7.01-7.37(8H，m).
制备实施例115
使用0.70g的4-(对-甲苯基硫基)苄基氯，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.11g的氢化钠(60％油溶液)，和0.30g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例93所述的方法，获得0.38g的2-烯丙基-2-(4-(甲苯基硫基)苄基)丙二腈(化合物117)。
产率：37％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.34(3H，s)，2.69(2H，d)，3.15(2H，s)，5.39-5.48(2H，m)，5.86-5.98(1H，m)，7.23-7.25(8H，m).
制备实施例116
使用0.74g的3-苯氧基苄基溴，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.11g的氢化钠(60％油溶液)，和0.30g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例93所述的方法，获得0.54g的2-烯丙基-2-(3-苯氧基苄基)丙二腈(化合物118)。
产率：67％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.70(2H，d)，3.15(2H，s)，5.37-5.47(2H，m)，5.87-5.98(1H，m)6.91-7.08(6H，m)，7.28-7.37(3H，m).
制备实施例117
使用0.66g的(4-(间-甲苯基氧基)苄基溴，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.11g的氢化钠(60％油溶液)，和0.30g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例93所述的方法，获得0.38g的2-烯丙基-2-(4-(间甲苯基氧基)苄基)丙二腈(化合物119)。
产率：45％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.35(3H，s)，2.71(2H，d)，3.17(2H，s)，5.44(2H，dd)，5.86-6.04(1H，m)，6.81-7.01(4H，m)，7.20-7.35(4H，m).
制备实施例118
使用0.30g的(2，4，6-三氟苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.06g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的烯丙基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.21g的2-烯丙基-2-(2，4，6-三氟苄基)丙二腈(化合物120)。
产率：59％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.75(2H，d)，3.31(2H，s)，5.37-5.46(2H，m)，5.90-6.01(1H，m)，6.81(2H，dd).
制备实施例119
使用0.84g的4-(4-氯苯氧基)苄基溴，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.11g的氢化钠(60％油溶液)，和0.30g的烯丙基丙二腈，并根据制备实施例93所述的方法，获得0.50g的2-烯丙基-2-(4-(对氯苯氧基)苄基)丙二腈(化合物121)。
产率：55％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.72(2H，d)，3.17(2H，s)，5.41-5.49(2H，m)，5.88-6.00(1H，m)，6.96-7.01(4H，m)，7.25-7.36(4H，m).
下述，作为参考制备实施例说明中间体化合物的一些制备实例。
参考制备实施例1
首先，将下式1.00g的(4-氯-α-甲基亚苄基)丙二腈
溶于20ml的乙醚中，向其中加入催化量的碘化铜(I)，并在冰冷却下伴随搅拌，向其中滴加碘化甲基镁的乙醚溶液(由0.30g的镁，10ml的乙醚，和0.86ml甲基碘制备)，然后在冰冷却下搅拌30分钟。然后，将10％的盐酸加入到反应混合物中，用乙醚提取。有机层用10％的盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得0.74g的(1-(4-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈(中间体(2))。
产率：69％；
参考制备实施例2
首先，将1.02g的(4-氯亚苄基)丙二腈溶于20ml的四氢呋喃中，向其中加入催化量的碘化铜(I)，在冰冷却下伴随搅拌向其中滴加溴化异丙基镁的四氢呋喃溶液(由0.34g的镁，10ml的四氢呋喃，和1.46ml异丙基溴制备)，然后在冰冷却下搅拌30分钟。然后，将10％的盐酸加入到反应混合物中，酸化后用乙醚提取。有机层用10％的盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得0.66g的(1-(4-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈(中间体(3))。
产率：52％；
参考制备实施例3
首先，将4.44g的(4-(-三氟甲基)亚苄基)丙二腈溶于20ml的乙醇中，并伴随搅拌在室温下，向其中滴加0.19g硼氢化钠的5ml乙醇悬浮液，接着在室温下搅拌30分钟。然后，将10％的盐酸加入到反应混合物中，酸化后用乙醚提取。有机层用10％的盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得2.30g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(中间体(4))。
产率：51％；
参考制备实施例4
首先，将3.00g的(4-氯-α-甲基亚苄基)丙二腈溶于20ml的乙醇中，并伴随搅拌在室温下，滴加0.15g硼氢化钠的5ml乙醇悬浮液，然后在室温下搅拌30分钟。接着，将10％的盐酸加入到反应混合物中，用乙醚提取。有机层用10％的盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得1.70g的(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈(中间体(6))。
产率：56％；
参考制备实施例5
首先，将10.0g的4-(三氟甲氧基)苯甲醛和3.50g的丙二腈溶于60ml的70％(w/w)的乙醇水溶液中，向其中加入催化量的氢氧化苄基三甲基铵，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将饱和氯化钠水溶液加入到反应混合物中，用乙酸乙酯提取。有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物用叔丁基甲基醚和己烷重结晶，获得9.24g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈。
产率：74％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：7.37(2H，d)，7.76(1H，s)，7.98(2H，d).
然后，将2.61g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈溶于20ml的四氢呋喃中，并伴随在室温下搅拌，滴加0.11g的硼氢化钠的5ml乙醇悬浮液，然后在室温下搅拌30分钟。接着，将10％的盐酸加入到反应混合物中，用乙醚提取混合物。有机层用10％的盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得2.20g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(中间体(7))。
产率：83％。
参考制备实施例6
使用1.19g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈，20ml的四氢呋喃，催化量的碘化铜(I)，和溴化异丙基镁的四氢呋喃溶液(由0.39g的镁，10ml的四氢呋喃，和2.36g异丙基溴制备)，并根据参考制备实施例2中所述的方法，获得0.77g的(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-2-甲基丙基)丙二腈(中间体(8))。
产率：55％；
参考制备实施例7
使用1.19g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈，20ml的四氢呋喃，催化量的碘化铜(I)，和12.5ml溴化甲基镁的四氢呋喃溶液(大约1M，购自Tokyo Kasei Kogyo有限公司)，并根据参考制备实施例2中所述的方法，获得0.76g的(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙基)丙二腈(中间体(10))。
产率：60％。
参考制备实施例8
首先，将4.46g的(3，4-二氯亚苄基)丙二腈溶于20ml的四氢呋喃中，并伴随在室温下搅拌，滴加0.19g硼氢化钠在5ml乙醇中的悬浮液，接着在室温下搅拌30分钟。然后，加入10％盐酸，并用乙醚提取混合物。有机层用10％盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得3.15g的(3，4-二氯苄基)丙二腈(中间体(12))。
产率：70％；
参考制备实施例9
使用4.46g的(2，4-二氯亚苄基)丙二腈，20ml的四氢呋喃，和0.19g硼氢化钠的5ml乙醇悬浮液，并根据参考制备实施例8中所述的方法，获得3.10g的(2，4-(二氯苄基)丙二腈(中间体(13))。
产率：69％。
参考制备实施例10
首先，将10.0g的4-(三氟甲硫基)苯甲醛和2.92g的丙二腈溶于50ml的70％(w/w)乙醇水溶液中，向其中加入催化量的氢氧化苄基三甲基铵，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将饱和氯化钠水溶液加入到反应混合物中，用乙酸乙酯提取。有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物通过由叔丁基甲基醚和己烷组成的溶剂系统重结晶，获得10.5g的(4-(三氟甲硫基)亚苄基)丙二腈。
产率：85％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：7.78(1H，s)，7.79(2H，d)，7.93(2H，d).
然后，将8.00g的(4-(三氟甲硫基)亚苄基)丙二腈和3.35g苯甲醛溶于320ml的乙醇中，并伴随在室温下搅拌，缓慢加入3.41g的亚苯基二胺，在室温下搅拌混合物5小时。接着，浓缩反应混合物，加入300ml的叔丁基甲基醚，并过滤掉不溶物。浓缩滤液并将所得残余物过硅胶柱色谱，得到6.22g的(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈(中间体(14))。
产率：77％。
参考制备实施例11
首先，将9.78g的丙二腈，954mg的溴化四丁基铵，和10.0g的4-溴-1-丁烯混合，且伴随搅拌在0℃的氮气氛下，缓慢加入8.3g的叔丁醇钾。再在室温下搅拌混合物12小时。然后，将反应混合物倒入水中，接着用叔丁基甲基醚提取。有机层用水、饱和氯化钠水溶液冲洗，用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到2.31g的(3-丁烯基)丙二腈(中间体(16))
产率：26％。
参考制备实施例12
使用4.00g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈，30ml的四氢呋喃，175mg的溴化铜(I)二甲基硫化物络合物，和26ml的溴化乙烯基镁的四氢呋喃溶液(0.98M)，并根据参考制备实施例2所述的方法，得到1.60g的(1-(4-三氟甲氧基苯基))-2-丙烯基丙二腈(中间体(18))。
参考制备实施例13
使用5.00g的(2-甲氧基亚苄基)丙二腈，40ml的四氢呋喃，和0.31g硼氢化钠的10ml乙醇悬浮液，并根据参考制备方法实施例8所述的方法，得到3.56g的(2-甲氧基苄基)丙二腈(中间体(20))。
产率70％。
参考制备实施例14
首先，将9.18g的(4-羟基苄基)丙二腈溶解于90ml的N，N-二甲基甲酰胺中，伴随搅拌在冰冷却下，向其中入加入2.56g的氢化钠(60％的油溶液)。氢气停止放出后，伴随搅拌在冰冷却下，滴加7.21g的4-溴-1-丁烯，然后在室温下搅拌过夜。然后，将饱和氯化铵水溶液加入到反应混合物中，用乙醚提取反应混合物。有机层用水、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到10.3g的2-(3-丁烯基)-2-(4-羟基苄基)丙二腈(中间体(23))。
产率：86％。
参考制备实施例15
使用5.23g的(4-乙氧基亚苄基)丙二腈，40ml的四氢呋喃和0.35g的硼氢化钠的10ml乙醇悬浮液，并根据参考制备实施例8所述，获得2.76g的(4-乙氧基苄基)丙二腈(中间体(25))。
产率：52％。
参考制备实施例16
使用下式的3.00g的(3-氯-α-甲基亚苄基)丙二腈
Figure A0281362800691
60ml乙醚，催化量的碘化铜(I)，和碘化甲基镁的乙醚溶液(由0.90g的镁，30ml的乙醚，和2.58ml甲基碘制备)，并根据参考制备实施例1所述的方法，获得2.33g的(1-(3-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈(中间体(26))。
产率：73％；
参考制备实施例17
使用下式的3.00g的(2-氯-α-甲基亚苄基)丙二腈
Figure A0281362800692
60ml乙醚，催化量的碘化铜(I)，和碘化甲基镁的乙醚溶液(由0.90g的镁，30ml的乙醚，和2.58ml甲基碘制备)，并根据参考制备实施例1所述的方法，获得1.16g的(1-(2-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈(中间体(27))。
产率：36％；
参考制备实施例18
使用4.46g的(2，3-二氯亚苄基)丙二腈，20ml的四氢呋喃，和0.21g的硼氢化钠的5ml乙醇的悬浮液，并根据参考制备实施例8所述的方法，获得3.07g的(2，3-二氯苄基)丙二腈(中间体(29))。
产率：68％。
参考制备实施例19
使用4.46g的(2，6-二氯亚苄基)丙二腈，20ml的四氢呋喃，和0.21g的硼氢化钠的5ml乙醇的悬浮液，并根据参考制备实施例8所述的方法，获得2.73g的(2，6-二氯苄基)丙二腈(中间体(30))。
产率：61％。
参考制备实施例20
使用4.88g的(2，3，4，5，6-五氟亚苄基)丙二腈，20ml的四氢呋喃，和0.21g的硼氢化钠的5ml乙醇的悬浮液，并根据参考制备实施例8所述的方法，获得2.20g的(2，3，4，5，6-五氟苄基)丙二腈(中间体(31))。
产率：45％。
参考制备实施例21
使用1.02g的(3-氯亚苄基)丙二腈，20ml四氢呋喃，催化量的碘化铜(I)，和10ml溴化异丙基镁的四氢呋喃溶液(1.4M)，并根据参考制备实施例2所述的方法，获得0.71g的(1-(3-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈(中间体(32))。
产率：56％；
参考制备实施例22
首先，将13.2g的(2，2-二甲基亚丙基)丙二腈和10.5g的苯甲醛溶解在800ml的乙醇中，伴随搅拌向其中缓慢加入10.6g的1，2-亚苯基二胺，接着在室温下搅拌过夜。然后，将反应混合物在减压下浓缩。然后，将300ml氯仿加入到剩余物中，过滤掉沉淀，浓缩滤液。并再次重复同样的操作。剩余物过硅胶柱色谱得到8.50g的(2，2-二甲基丙基)丙二腈(中间体(34))。
产率：64％。
用于生产本化合物的中间体化合物的化合物序号和物理数据如下述所示。
中间体(1)
(4-氯苄基)丙二腈
m.p.：96.9℃。
中间体(2)
(1-(4-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈
nD 22.0：1.5372。
中间体(3)
(1-(4-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈
Figure A0281362800721
nD 21.5：1.5289。
中间体(4)
(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈
Figure A0281362800722
m.p.：79.1℃。
中间体(5)
(4-氰基苄基)丙二腈
m.p.：118.7℃。
中间体(6)
(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈
Figure A0281362800724
nD 24.5：1.5349。
中间体(7)
(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈
Figure A0281362800731
m.p.：88.3℃。
中间体(8)
(1-(4-(三氟甲氧基)苯基-2-甲基丙基)丙二腈
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.83(3H，d)，1.16(3H，d)，2.29-2.45(1H，m)，2.87(1H，dd)，4.18(1H，d)，7.25-7.30(2H，m)，7.38-7.42(2H，m).
中间体(9)
(4-溴苄基)丙二腈
Figure A0281362800733
m.p.：97.7℃。
中间体(10)
(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙基)丙二腈
Figure A0281362800741
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.65(3H，d)，3.49(1H，dq)，3.85(1H，d)，7.24-7.29(2H，m)，7.38-7.42(2H，m).
中间体(11)
(4-氟苄基)丙二腈
m.p.：117.2℃。
中间体(12)
(3，4-二氯苄基)丙二腈
Figure A0281362800743
m.p.：83.3℃。
中间体(13)
(2，4-二氯苄基)丙二腈
m.p.：62.5℃。
中间体(14)
(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：3.15(2H，d)，3.95(1H，t)，7.37(2H，d)，7.70(2H，d).
中间体(15)
烯丙基丙二腈
Figure A0281362800752
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.75(2H，dd)，3.79(1H，t)，5.36-5.45(2H，m)，5.75-5.94(1H，m).
中间体(16)
(3-丁烯基)丙二腈
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.11-2.18(2H，m)，2.31-2.41(2H，m)，3.76(1H，t)，5.16-5.26(2H，m)，5.64-5.79(1H，m).
中间体(17)
(2-氯苄基)丙二腈
                nD 19.5：1.5384.
中间体(18)
(1-(4-(三氟甲氧基苯基))-2-丙烯基)丙二腈
Figure A0281362800762
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：3.95-4.03(2H，m)，5.40-5.53(2H，m)，6.08-6.19(1H，m)，7.28(2H，d)，7.39(2H，d).
中间体(19)
(3-氯苄基)丙二腈
                nD 19.5：1.5403.
中间体(20)
(2-甲氧基苄基)丙二腈
Figure A0281362800764
                nD 19.5：1.5248.
中间体(21)
(3-甲氧基苄基)丙二腈
Figure A0281362800771
                m.p.：55.5℃.
中间体(22)
(4-甲氧基苄基)丙二腈
                m.p.：89.6℃.
中间体(23)
2-(3-丁烯基)-2-(4-羟基苄基)丙二腈
Figure A0281362800773
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.99-2.05(2H，m)，2.43-2.51(2H，m)，3.16(2H，s)，4.99(1H，bs)，5.09-5.20(2H，m)，5.74-5.86(1H，m)，6.85(2H，d)，7.24(2H，d).
中间体(24)
(3，4-(亚甲二氧基)苄基)丙二腈
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：3.19(2H，d)，3.87(1H，t)，5.98(2H，s)，6.73-6.83(3H，m).
中间体(25)
(4-乙氧基苄基)丙二腈
Figure A0281362800781
                m.p.：118.0℃.
中间体(26)
(1-(3-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈
                nD 23.0：1.5376.
中间体(27)
(1-(2-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈
                m.p.：90.2℃.
中间体(28)
(4-硝基苄基)丙二腈
Figure A0281362800784
                m.p.：155.7℃.
中间体(29)
(2，3-二氯苄基)丙二腈
Figure A0281362800791
                nD 22.5：1.5518.
中间体(30)
(2，6-二氯苄基)丙二腈
Figure A0281362800792
                m.p.：87.7℃.
中间体(31)
(2，3，4，5，6-五氟苄基)丙二腈
                m.p.：96.3℃
中间体(32)
(1-(3-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈
                nD 21.5：1.5268.
中间体(33)
(4-甲基苄基)丙二腈
                m.p.：83.7℃.
中间体(34)
(2，2-二甲基丙基)丙二腈
Figure A0281362800802
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.07(9H，s)，2.04(2H，d)，3.66(1H，t).
中间体(35)
(3-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈
Figure A0281362800803
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：3.34(2H，d)，3.97(1H，t)，7.25-7.50(4H，m).
化合物(X)的具体实例按化合物序号表示在表1中。
                                      表1
式(X)化合物：
  序号   R1   R2   R3     R4     (R5)m     R6
  12345678910111213141516171819   HCH3HHHHHHHHHHHHHHHHH   HCH3CH(CH3)2HHHHHHCH3HCH(CH3)2HHHCH3HHH   HHHHHHHH     CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2(CH2)2CH＝CH2CH＝CH2     -------2-Cl--------3-Cl--     ClClClClCF3CNCNHClClOCF3OCF3BrCNOCF3OCF3HFCl
      CH2CH2CH2CH2CH2
  HHHHHHHHHH     CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH(CH3)2
                                   表1(续)
序号   R1  R2   R3     R4     (R5)m     R6
    20212223242526272829303132333435363738394041424344   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHCH(CH3)2HHHCH3CH2ClCH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2HHHHOCH3OCH2CF3HHOCH3H   HHCH3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     CH＝CH2(CH2)2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝C(CH3)2CH2CH＝CH2CH＝C(CH3)2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2C≡CHCH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2     2-OCH3--3-Cl2-Cl---3-OCH3--------     HClClClClClClOCF3HOCH3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCBrF2OCHF2
        3，4-OCH2O
    -------     OCH2CH＝CH2OCF3OCF3SCF3SCF3SCF3OCH2CH3
                                        表1(续)
  序号   R1     R2   R3     R4     (R5)m     R6
  45464748495051525354555657585960616263646566676869   HHHCH3CH3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     HHHCH3CH3HHHHHCNCNHHHHHHHHHCH(CH3)2HHH   HHCH3HHHCH3HHHHHHHHHHHHHHHHHH     CH2CH(CH3)2CH＝CHCH3CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH3CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2C≡CCH3CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2HCH＝CH2     ---3-Cl2-Cl---2，3-Cl22，6-Cl2--2-CF32-Cl-2-Cl-2，3，5，6-F42-NO22，6-Cl22，6-Cl23-Cl2-NO2-3-F     OCF3SCF3SCF3HHNO2ClCF3--OCF3SCF3CF3CF3OCF3CF3S(O)2CH3FCF3CF3CF3HCF3ClCF3
                                        表1(续)
    序号   R1    R2   R3 R4     (R5)m     R6
    70717273747576777879808182838485868788899091929394   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH    HHHHCH3HCH3HHHHHOCH2CH3OCH3OCH3HHHHHHCNCNCNH   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH CH＝CH2C2H5CH3(Z)-CH2CH＝CHCH2CH3CH＝CH2CH3CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2(CH2)2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2C(CH3)3C(CH3)3CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2     -------------------3-OCF33-OCF3---3，5-(CF3)2     SCH3CF3ClClClCF3ClCH3OC(＝O)CH3CF3OCF2CF2HOCH2CF3OCF3CNClOCF3BrOCF3OCF3HHOCH3CH3C(＝O)OCH3H
                                       表1(续)
  序号   R1    R2   R3     R4     (R5)m   R6
  9596979899100101102103104105106107108109110111112113114115116117118119   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH    HHHHHHHHC(CH3)3HHHHHHHHHHHHHHHH   HHHHHHHHHHHHHHHHCH3CH3CH3HHHHHH     CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2CH＝C(CH3)2CH＝CHCH3C(CH3)＝CH2CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2     2，3-(OCH3)2------------------2，3-F2-3-OPh-3-OPh-   HCH＝CH2C(＝O)CH3OCH2CH3OCH2CH2CH3OCH(CH3)2CH2CH3CH(CH3)2OCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3HOCH(CH3)CH2CH3FS(p-CH3Ph)HO(m-CH3Ph)
                                    表1(续)
  序号   R1   R2   R3     R4     (R5)m     R6
  120121122123124125126127128129130131132133134135136137138139140141142143144   HHHHHHHHHHHHHHCH3CH3HHHHHHHHH   HHHHHHHHCH3CH3CH3CH(CH3)2HHCH3CH3HHHHHHCH3CH3CH(CH3)2   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     CH＝CH2CH＝CH2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH2C(CH3)3CH2C(CH3)3CH2C(CH3)3CH2C(CH3)3CH2C(CH3)3CH2C(CH3)3CH2C(CH3)3CH2C(CH3)3CH2C(CH3)3     2，6-F2-3-Cl---3-F3-Cl----3-CF3--3-Cl----3-Cl3-F-3-F3-F     FO(p-ClPh)ClClCNNO2CF3CNCF3ClCNCF3HCF3CNClCF3ClCNNO2CF3CNCF3CF3CF3
                                       表1(续)
  序号   R1     R2   R3   R4     (R5)m     R6
  145146147148149150151152153154155156157158159160161162163164165166167168169   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     CH(CH3)2HHHCH3HHHHHHCH3CH3HHCH(CH3)2HHHHHHHHCH3   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   CH2C(CH3)3CH2C(CH3)3CH2C(CH3)3CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH＝C(CH3)2CH＝C(CH3)2CH＝C(CH3)2CH＝C(CH3)2CH＝C(CH3)2CH2CH＝C(CH3)2CH2CH＝C(CH3)2CH2CH＝C(CH3)2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3     -3-F3-Cl3-Cl3-F3-CF33-Cl3-Cl3-F3-F3-Cl3-F3-F3-Cl3-F-3-CF3---3-F----     CF3ClFCF3CF3HCNCF3CF3CNFClClCF3CF3CF3HCF3CNNO2CF3CNClNO2CF3
                                     表1(续)
  序号   R1     R2   R3     R4     (R5)m     R6
  170171172173174175176177178179180   HHHHHHHHHHH     CH3HHHCH3HHCH2FHHCF3   HHHHHHHHHHH     CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH＝CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3     -3-F3-Cl3-F3-CF33-CF33-CF3---3-F     CNClFCF3HHHCF3SCF3OCF3CF3
下述将对一些制剂实施例进行说明，其中份数以重量份数计。化合物(X)用表1中所示的其化合物序号来表示。
制剂实施例1
将9份的本化合物1至120分别溶于37.5份二甲苯和37.5份二甲基甲酰胺，和10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚中，并向其中加入6份十二烷基苯磺酸钙，接着通过充分搅拌和混合，得到各种化合物的乳油。
制剂实施例2
向40份的本化合物1至120中分别加入5份的Sorpol5060(TohoChemical Industry Co.Ltd)，然后充分混合，并加入32份的Carplex#80(合成水合氧化硅细粉；Shionogi & Co.，Ltd)和23份的300目的硅藻土，将其用混合机混合得到各种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例3
向3份的本化合物1至120中分别加入5份的合成水合氧化硅细粉，5份的十二烷基苯磺酸钠，30份膨润土，和57份粘土，接着通过充分搅拌和混合，将适合量的水加入到本混合物中，接着通过进一步搅拌，用造粒机造粒，并在空气中干燥，得到各种化合物的颗粒。
制剂实施例4
首先，用研钵使4.5份的各自的本化合物1至120，与1份的合成水合氧化硅细粉，1份絮凝剂Doriresu B(Sankyo Co.Ltd)，和7份粘土充分混合，然后用混合机搅拌并混合。向所得的混合物中加入86.5份粘土粉末，然后通过充分搅拌和混合，得到各种化合物的粉剂。
制剂实施例5
通过湿磨的方法，将10份的各自的本化合物1至120，包括50份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的35份白碳黑，和55份水混合并磨成粉状得到各种化合物的制剂。
制剂实施例6
首先，将0.5份的各自的本化合物1至120分别溶于10份的二氯甲烷中，将其与89.5份的ISOPARM(异链烷烃；Exxon Chemical Co.)混合，得到各种化合物的油制剂。
制剂实施例7
首先，将0.1份的本化合物1至120和49.9份的NEO-CHIOZOL(ChuoKasei K.K)装入气雾罐，在气雾罐上安装气雾阀。然后，用25份二甲基醚和25份LPG使气雾罐充满，接着通过振荡并安装调节器，得到油基气雾剂。
制剂实施例8
首先，将0.6份的各自的本化合物1至120，0.01份的BHT，5份的二甲苯，3.39份的除臭煤油，和1份乳化剂(Atmos 300；AtmosChemical Co.)混合形成溶液。然后，将此溶液和50份蒸馏水填充入气雾罐，在气雾罐上安装阀部分，并填充40份的气雾推进剂(LPG)，在减压条件下，通过气雾罐中的阀可以得到水基的气雾剂。
下述试验实施例将证明化合物(X)作为杀虫剂组合物的活性成分是有用的。化合物(X)为表1中所示的其化合物的序号来表示。
试验实施例1  对褐飞虱(Nilaparvata Lugens)的杀虫剂试验
用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物11、12、16、27、30、31、32、33、34、37、40、41、42、47、49、52、56、58、59、60、63、64、65、67、69、71、75、79、87、88、89、90、98、100、102、105、106、108、109、110、114、115、116、117、118和119的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的试验液。
将50g的松软沃土Bonsoru 2(购自住友化学有限公司)放入聚乙烯杯中，并在聚乙烯杯中种植10-15粒水稻种子。然后使水稻植株生长至第2叶期并切成相同的5cm的高度。将上述为使用制备的供试液以20ml/杯的速率使用到上述水稻植株。使喷雾到水稻植株的供试液干燥后，将种有水稻植株的聚乙烯杯放置在大的聚乙烯杯中，并将30只一龄褐飞虱幼虫自由放置在大杯中，然后盖上大杯并放置在25℃的温室中。释放褐飞虱幼虫的第6天，检查在水稻植株上寄生的褐飞虱数目。
结果，上述各种化合物的处理中，在处理第6天后寄生害虫数不超过3。
试验实施例2  对褐飞虱(Nilaparvata Lugens)的杀虫剂试验
用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物11、12、16、41、45、47、49、52、54、58、68、69、71、75、87、90、105、106、108、109和110的各种制剂，使活性成分的浓度达到45.5ppm，制备各种化合物的试验液。
将50g的松软沃土Bonsoru 2(购自住友化学有限公司)放入有五个5mm洞的聚乙烯杯中，并在聚乙烯杯中种植10-15粒水稻种子。然后使水稻植株生长至第2叶期，并将种有水稻植株的聚乙烯杯放置在含有55ml供试液的大杯中，供试液是如上所述制备的。将水稻植株放置在25℃的温室中6天，并切成相同的5cm的高度。将30只一龄褐飞虱幼虫自由放置在大杯中，然后盖上大杯并放置在25℃的温室中。释放褐飞虱幼虫的第6天，检查在水稻植株上寄生的褐飞虱数目。
结果，上述各种化合物的处理中，在处理第6天后寄生害虫数不超过3。
试验实施例3  对褐飞虱(Nilaparvata Lugens)的杀虫剂试验
用水稀释根据制剂实施例1制备的化合物1、2、3、4、5、6、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、25、26、27、29、44、48、49、51、62、66、73、74、76和77的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的试验液。
将一束3至4子叶(3至5cm高)的水稻浸渍在供试液中1分钟，供试液如上述制备。处理水稻植株的供试液干燥后，将用1ml水湿润的滤纸放置在聚乙烯杯的底部，然后将水稻子叶束放置在纸上。将30只一龄褐飞虱幼虫自由放置在大杯中，然后盖上大杯并放置在25℃的温室中。释放褐飞虱幼虫的第6天，检查在水稻植株上寄生的褐飞虱数目。
结果，上述各种化合物的处理中，在处理第6天后寄生害虫数不超过3。
试验实施例4对十一星瓜叶甲(Diabrotica undecimpunctata)的杀虫剂试验
用水稀释根据制剂实施例1制备的化合物1、2、3、4、5、9、10、11、12、16、19、21、22、23、24、26、66、74和76的各种制剂，使活性成分的浓度达到50ppm，制备各种化合物的试验液。
在直径5cm的聚乙烯杯的底部放置滤纸，在滤纸上滴加1ml的如上述制备供试液。将一棵萌发的玉米种子和30至50粒十一星瓜叶甲卵放置在聚乙烯杯中的滤纸上，然后盖上聚乙烯杯并放置在25℃的室内。第6天后，检查十一星瓜叶甲活幼虫存活数。
结果，上述各种化合物的处理中，在处理第6天后的存活害虫数为0。
试验实施例5  对家蝇(Musca domestica)的杀虫剂试验
用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物1、3、4、10、11、15、17、22、24、30、31、32、33、34、35、36、37、39、40、41、42、43、45、46、47、52、55、56、57、58、59、60、64、65、66、67、68、69、71、74、75、79、82、84、89、90、92、101、102、105、107、108、109、110、111、114、115和120的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的试验液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部放置同样大小滤纸，在滤纸上滴加0.7ml的如上述制备供试液，并在其上放上30mg的蔗糖作为饵料。将10只家蝇雌成虫自由地放置在聚乙烯杯中，然后盖上杯子。24小时后，检查活虫数确定死亡率。
结果，在上述各种化合物的处理中，出现的死亡率为100％。
试验实施例6  对德国小蠊的杀虫剂试验
用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物1、2、3、4、5、9、10、11、12、15、16、17、23、30、31、32、33、36、39、40、41、42、43、46、47、52、55、56、57、58、59、60、64、68、69、74、79、84、89、102、109、110、114、119、120和121的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的试验液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部放置同样大小滤纸，在滤纸上滴加0.7ml的如上述制备供试液，并在其上放上30mg的蔗糖作为饵料。将2只雄德国小蠊成虫自由地放置在聚乙烯杯中，然后盖上杯子。6天后，检查活虫数确定死亡率。
结果，在上述各种化合物的处理中，出现的死亡率为100％。
试验实施例7  对尖音库蚊(Cullexpi piens pallens)的杀虫剂试验
用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、15、16、17、19、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、52、54、55、56、57、58、59、60、61、63、64、65、66、67、68、69、70、71、74、75、76、78、79、80、81、82、83、84、89、91、92、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、115、116、118和121的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的试验液。
在100ml的离子交换水中，滴加0.7ml的如上述制备供试液(活性成分的浓度为3.5ppm)。将20只尖音库蚊末龄幼虫自由释放在溶液中。1天后，检查活虫数确定死亡率。
结果，在上述各种化合物的处理中，出现的死亡率为100％。
工业实用性
本发明使有效地防治如昆虫、螨虫、和线虫的害虫成为可能。

Claims (10)

1.一种杀虫剂组合物，其中包含作为活性成分的式(X)的丙二腈化合物和载体，
Figure A028136280002C1
其中R1和R2是相同或不同的并独立地为C1-C5(卤代)烷基、C1-C5(卤代)烷氧基、C2-C5(卤代)链烯基、C2-C5(卤代)链炔基、氢、或氰基；
R3和R4是相同或不同的并独立地C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10链炔基、或氢，或R3和R4一起形成C2-C6(卤代)亚烷基或C4-C6(卤代)亚链烯基；
R5为卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C1-C4(卤代)烷基羰基、C1-C4(卤代)烷氧基羰基、C1-C4(卤代)烷基羰氧基、苯氧基、或苯硫基，其中苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代；
n为0至4的整数；
R6为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C1-C4(卤代)烷基羰基、C1-C4(卤代)烷氧基羰基、C1-C4(卤代)烷基羰氧基、苯氧基、或苯硫基，其中苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代；
或R5和R6一起形成亚甲二氧基；
条件是当R6为氢时，则n为1至4的整数，和当n为2或大于2时，则R5是相同的或彼此不同。
2.根据权利要求1的杀虫剂组合物，其中包括的丙二腈化合物的量为0.1％至95％重量。
3.一种防治害虫的方法，其中包含使用杀虫有效量的式(X)的丙二腈化合物到害虫或害虫的栖居地：
其中R1和R2是相同或不同的并独立地为C1-C5(卤代)烷基、C1-C5(卤代)烷氧基、C2-C5(卤代)链烯基、C2-C5(卤代)链炔基、氢、或氰基；
R3和R4是相同或不同的并独立地C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10链炔基、或氢，或R3和R4一起形成C2-C6(卤代)亚烷基或C4-C6(卤代)亚链烯基；
R5为卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C1-C4(卤代)烷基羰基、C1-C4(卤代)烷氧基羰基、C1-C4(卤代)烷基羰氧基、苯氧基、或苯硫基，其中苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代；
n为0至4的整数；
R6为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C1-C4(卤代)烷基羰基、C1-C4(卤代)烷氧基羰基、C1-C4(卤代)烷基羰氧基、苯氧基、或苯硫基，其中苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代；
或R5和R6一起形成亚甲二氧基；
条件是当R6为氢时，则n为1至4的整数，和当n为2或大于2时，则R5是相同的或彼此不同。
4.根据权利要求3的防治害虫的方法，其中R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基。
5.根据权利要求3的防治害虫的方法，其中R3和R4是相同或不同的并独立地为C1-C5烷基、C2-C5链烯基、C2-C5链炔基、或氢，或R3和R4一起形成C2-C6(卤代)亚烷基。
6.根据权利要求3的防治害虫的方法，其中R1和R3都为氢。
7.根据权利要求3的防治害虫的方法，其中R1和R2是相同或不同的并独立地为C1-C3(卤代)烷基、C1-C3(卤代)烷氧基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、氢、或氰基；
R5和R6是相同或不同的并独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3(卤代)烷硫基、C1-C3(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C3(卤代)烷基磺酰基、C1-C3(卤代)烷基羰基或C1-C3(卤代)烷氧基羰基。
8.根据权利要求7的防治害虫的方法，其中R3为氢和R4为乙烯基、烯丙基、乙基、3-丁烯基和1-丙烯基。
9.根据权利要求3的防治害虫的方法，其中害虫是昆虫。
10.式(X)的丙二腈化合物作为杀虫剂组合物的活性成分的用途：
其中R1和R2是相同或不同的并独立地为C1-C5(卤代)烷基、C1-C5(卤代)烷氧基、C2-C5(卤代)链烯基、C2-C5(卤代)链炔基、氢、或氰基；
R3和R4是相同或不同的并独立地C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10链炔基、或氢，或R3和R4一起形成C2-C6(卤代)亚烷基或C4-C6(卤代)亚链烯基；
R5为卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C1-C4(卤代)烷基羰基、C1-C4(卤代)烷氧基羰基、C1-C4(卤代)烷基羰氧基、苯氧基、或苯硫基，其中苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代；
n为0至4的整数；
R6为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C1-C4(卤代)烷基羰基、C1-C4(卤代)烷氧基羰基、C1-C4(卤代)烷基羰氧基、苯氧基、或苯硫基，其中苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代；
或R5和R6一起形成亚甲二氧基；
条件是当R6为氢时，则n为1至4的整数，和当n为2或大于2时，则R5是相同的或彼此不同。
CNA028136284A 2001-05-09 2002-05-08 包含丙二腈化合物的杀虫剂组合物 Pending CN1523958A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001138331 2001-05-09
JP138331/2001 2001-05-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1523958A true CN1523958A (zh) 2004-08-25

Family

ID=18985287

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB028136276A Expired - Fee Related CN100376549C (zh) 2001-05-09 2002-05-08 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的用途
CN200710096610A Expired - Fee Related CN100584823C (zh) 2001-05-09 2002-05-08 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的用途
CNA028136284A Pending CN1523958A (zh) 2001-05-09 2002-05-08 包含丙二腈化合物的杀虫剂组合物
CNA028134923A Pending CN1524071A (zh) 2001-05-09 2002-05-08 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的用途

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB028136276A Expired - Fee Related CN100376549C (zh) 2001-05-09 2002-05-08 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的用途
CN200710096610A Expired - Fee Related CN100584823C (zh) 2001-05-09 2002-05-08 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的用途

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA028134923A Pending CN1524071A (zh) 2001-05-09 2002-05-08 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的用途

Country Status (18)

Country Link
US (4) US20040142821A1 (zh)
EP (3) EP1392647A1 (zh)
JP (3) JP2003026510A (zh)
KR (3) KR20030092137A (zh)
CN (4) CN100376549C (zh)
AR (3) AR034427A1 (zh)
AU (1) AU2002255313B2 (zh)
BR (3) BR0209461A (zh)
CA (1) CA2446006A1 (zh)
DE (1) DE60230131D1 (zh)
ES (1) ES2316557T3 (zh)
HU (1) HUP0400033A3 (zh)
IL (3) IL158499A0 (zh)
MY (1) MY134029A (zh)
RU (3) RU2274638C2 (zh)
SA (2) SA02230096B1 (zh)
TW (1) TWI223979B (zh)
WO (3) WO2002089579A1 (zh)

Families Citing this family (100)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003026510A (ja) * 2001-05-09 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途
DE60309874T2 (de) * 2002-07-17 2007-03-15 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Malonsäuerenitril-verbindungen und ihre verwendung als pestizide
JP4513284B2 (ja) * 2002-07-17 2010-07-28 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物及びその用途
ZA200604415B (en) * 2003-12-26 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co Nitrile compound and its use in pest control
JP4556663B2 (ja) * 2003-12-26 2010-10-06 住友化学株式会社 ニトリル化合物ならびにその有害生物防除用途
EP1697311B1 (en) 2003-12-26 2011-10-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Nitrile compound and its use in pest control
JP4747582B2 (ja) * 2004-01-16 2011-08-17 住友化学株式会社 含窒素５員環を有するマロノニトリル化合物ならびにその有害生物防除用途
JP4670355B2 (ja) * 2004-01-16 2011-04-13 住友化学株式会社 含窒素６員環を有するマロノニトリル化合物とその用途
CN101538243B (zh) 2004-01-16 2012-05-09 住友化学株式会社 丙二腈化合物及其用途
JP4830301B2 (ja) * 2004-01-16 2011-12-07 住友化学株式会社 含窒素５員環を有するマロノニトリル化合物及びその用途
ATE382609T1 (de) * 2004-01-16 2008-01-15 Sumitomo Chemical Co Malononitrilverbindungen als pestizide
AR047507A1 (es) 2004-01-16 2006-01-25 Sumitomo Chemical Co Compuesto nitrilo y su utilizacion en el control de plagas
MY146405A (en) 2005-03-01 2012-08-15 Basf Ag Fast-release microcapsule products
AU2006268785B2 (en) 2005-07-07 2012-03-22 Basf Se N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
WO2007017414A1 (en) * 2005-08-05 2007-02-15 Basf Se Substituted malononitrile compounds for combating animal pests
ATE448017T1 (de) * 2005-09-23 2009-11-15 Basf Se Neue agrochemische formulierungen
CN101384170B (zh) 2005-12-22 2012-07-18 巴斯夫欧洲公司 丙二腈化合物
JP5424874B2 (ja) * 2006-06-22 2014-02-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア マロノニトリル化合物
KR20090074195A (ko) 2006-09-14 2009-07-06 바스프 에스이 살충제 조성물
NZ576592A (en) 2006-11-10 2012-06-29 Basf Se Crystalline modification v of fipronil, process for its preparation and use to prevent parasites on animals
ES2368521T5 (es) 2006-11-10 2015-02-18 Basf Se Modificación cristalina de fipronil
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
JP2010509275A (ja) 2006-11-10 2010-03-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア フィプロニルの結晶変態
US8097562B2 (en) 2006-11-30 2012-01-17 Basf Se Agrochemical formulations comprising N-vinylamid co-polymers
BRPI0719544B1 (pt) 2006-11-30 2016-03-01 Basf Se formulação, usos de pelo menos um copolímero, métodos para combater insetos nocivos e/ou fungos fitopatogênicos, para controlar vegetação indesejável e para melhorar a saúde das plantas
EA017199B1 (ru) 2006-11-30 2012-10-30 Басф Се Агрохимические композиции, содержащие сополимеры на основе диизоцианатов, применение этих сополимеров для повышения системности пестицидов в композициях или для приготовления агрохимических композиций, способы борьбы с вредными насекомыми и/или фитопатогенными грибами, способы улучшения жизнеспособности растений и семена, обработанные композициями
WO2008065051A2 (de) 2006-12-01 2008-06-05 Basf Se Herstellung von festen lösungen von pestiziden durch kurzzeitüberhitzung und schnelle trocknung
CN101589030A (zh) 2007-01-26 2009-11-25 巴斯夫欧洲公司 用于对抗动物害虫的3-氨基-1,2-苯并异噻唑化合物ⅱ
KR20100015796A (ko) 2007-04-23 2010-02-12 바스프 에스이 화학 작용제와 트랜스제닉 변형의 조합에 의한 식물 생산성의 증진
ES2432846T3 (es) 2007-07-03 2013-12-05 Basf Se Compuestos de 1-(azolin-2-il)amino-1,2-difeniletano para combatir plagas animales
AU2008288385B2 (en) 2007-08-16 2013-11-07 Basf Se Seed treatment compositions and methods
JP5407224B2 (ja) * 2007-09-05 2014-02-05 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
EP2231632A2 (en) 2008-01-25 2010-09-29 Syngenta Participations AG 2-cyanophenyl sulfonamide derivatives useful as pesticides
JP5423011B2 (ja) * 2008-03-19 2014-02-19 住友化学株式会社 ニトリル化合物ならびにその有害節足動物防除用途
US20110039904A1 (en) 2008-04-24 2011-02-17 Basf Se Alcohol alkoxylates, agents comprising the same and use of the alcohol alkoxylates as adjuvants in the agrochemical field
US20110129510A1 (en) 2008-08-08 2011-06-02 Basf Se Fibrous surface structure containing active ingredients with controlled release of active ingredients, use thereof and method for the production thereof
JP2011530491A (ja) 2008-08-08 2011-12-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア バイオポリマーに基づいた活性物質含有連続繊維層、その使用、およびその生産のための方法
CA2749223C (en) 2009-01-27 2017-07-04 Basf Se Method for dressing seeds
WO2010089244A1 (en) 2009-02-03 2010-08-12 Basf Se Method for dressing seeds
JP2012519662A (ja) 2009-03-04 2012-08-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を駆除するための３−アリールキナゾリン−４−オン化合物
WO2010112545A1 (en) 2009-04-01 2010-10-07 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests
TW201119576A (en) 2009-04-28 2011-06-16 Basf Corp Foamable pesticide compositions
JP2012532176A (ja) 2009-07-06 2012-12-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピリダジン化合物
EP2456308A2 (en) 2009-07-24 2012-05-30 Basf Se Pyridine derivatives for controlling invertrebate pests
JP5834006B2 (ja) 2009-07-30 2015-12-16 メリアル リミテッド 殺虫性４−アミノ−チエノ［２，３−ｄ］−ピリミジン化合物及びその使用方法
JP2013503169A (ja) 2009-08-28 2013-01-31 ビー・エイ・エス・エフ、コーポレーション 発泡性駆除薬組成物および施用方法
US8796180B2 (en) 2009-09-24 2014-08-05 Basf Se Aminoquinazoline compounds for combating invertebrate pests
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
AU2010321038C1 (en) 2009-11-17 2015-04-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
EP2507209B1 (en) 2009-12-04 2015-07-08 Merial, Inc. Pesticidal bis-organosulfur compounds
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
ES2546417T3 (es) 2010-02-01 2015-09-23 Basf Se Compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos y derivados para combatir plagas animales
WO2011117804A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US9040537B2 (en) 2010-03-23 2015-05-26 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011117806A2 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US20130131091A1 (en) 2010-05-24 2013-05-23 Kimihiko Goto Harmful organism control agent
KR101874132B1 (ko) 2010-05-28 2018-07-03 바스프 에스이 살충 혼합물
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
ES2531448T3 (es) 2010-07-22 2015-03-16 Basf Se Nuevos compuestos de hetaril (tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados
US20130180014A1 (en) 2010-09-13 2013-07-11 Basf Se Pyridine Compounds for Controlling Invertebrate Pests III
CN103097376A (zh) 2010-09-13 2013-05-08 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡啶化合物ii
BR112013005382B1 (pt) 2010-09-13 2020-02-18 Basf Se Uso de um composto 3-piridila, método para controlar pragas invertebradas, método para proteger o material de propagação vegetal e/ou plantas e composição agrícola
BR112013007056A2 (pt) 2010-10-01 2019-09-24 Basf Se compostos de imina
AU2011310094A1 (en) 2010-10-01 2013-04-11 Basf Se Imine substituted 2, 4 - diaryl - pyrroline derivatives as pesticides
US20130253012A1 (en) 2010-12-10 2013-09-26 Basf Se Pyrazole Compounds for Controlling Invertebrate Pests
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
CN103582639A (zh) 2011-04-06 2014-02-12 巴斯夫欧洲公司 用于防治动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
ES2574414T7 (es) 2011-04-21 2024-11-15 Basf Se Compuestos de pirazol pesticidas novedosos
CN102246797B (zh) * 2011-05-17 2013-04-10 德强生物股份有限公司 一种包含吡虫啉的杀虫增效组合物
WO2013024005A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
JP2014522875A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
WO2013024006A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN103827103A (zh) 2011-08-12 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
IN2014CN01024A (zh) 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
CN103889955A (zh) 2011-08-12 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
BR112014003649A2 (pt) 2011-08-18 2017-03-21 Basf Se composto da fórmula (i), método, composição agrícola ou veterinária, semente e uso de um composto definido
CN103889956A (zh) 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺
CN103889960A (zh) 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺
KR20140057647A (ko) 2011-09-02 2014-05-13 바스프 에스이 토양 시용 방법에 있어서 살충 활성을 갖는 3-아릴퀴나졸린-4-온 유도체의 용도
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
CN104487439B (zh) 2012-05-24 2017-06-09 巴斯夫欧洲公司 N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途
PL3300602T3 (pl) 2012-06-20 2020-08-24 Basf Se Mieszaniny szkodnikobójcze zawierające związek pirazolowy
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
MX2015003659A (es) 2012-09-21 2015-09-21 Basf Se Insecticida piretroide para la protección de plantas y semillas.
MX366818B (es) * 2012-10-24 2019-07-25 Basf Se Compuestos de malononitrilo para controlar plagas animales.
CN104995177A (zh) 2012-12-14 2015-10-21 巴斯夫欧洲公司 用于防治动物害虫的丙二腈化合物
US9545098B2 (en) 2013-04-10 2017-01-17 Henkel Consumer Goods Inc. Insecticidal feeding beads, systems comprising the beads, and methods of making the beads
WO2015091343A1 (en) * 2013-12-20 2015-06-25 Basf Se Thioamides and amides for controlling animal pests
AR100304A1 (es) 2014-02-05 2016-09-28 Basf Corp Formulación de recubrimiento de semillas
WO2015158603A1 (en) * 2014-04-16 2015-10-22 Basf Se Malononitrile oxime compounds
AU2015247463B2 (en) * 2014-04-17 2018-03-29 Basf, Se Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
WO2015178262A1 (ja) * 2014-05-22 2015-11-26 住友化学株式会社 ピラゾール化合物
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN109694333A (zh) * 2017-10-23 2019-04-30 西华大学 双取代丙二腈衍生物的无溶剂制备方法
CN113785834B (zh) * 2019-10-18 2022-08-30 沈阳中化农药化工研发有限公司 杀虫螨、病原微生物组合物及应用
CN115536549B (zh) * 2022-10-11 2023-10-17 枣庄市润安制药新材料有限公司 一种5-己烯腈的制备方法
CN115872900A (zh) * 2022-12-05 2023-03-31 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心 烷基自由基生成和捕获的方法及其产物与产物的应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3250798A (en) * 1961-06-13 1966-05-10 Dow Chemical Co 2,3,4,5,6-pentachloro-benzylidene malononitrile
CH484603A (de) * 1966-03-21 1970-01-31 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend bestimmte Malodinitrile
US3527785A (en) * 1966-12-06 1970-09-08 Sumitomo Chemical Co 4-acetoxy-benzylidenemalonitriles
US3551573A (en) * 1967-11-08 1970-12-29 Monsanto Co Insecticidal composition and method containing anilinomethylene malonitriles
US3694483A (en) * 1970-09-08 1972-09-26 Gulf Research Development Co Carbamyloxybenzylidenemalononitrile
US4000314A (en) * 1975-01-16 1976-12-28 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-(2,2-dicyanovinyl)-N-benzyl-anilines
US5041556A (en) 1990-12-11 1991-08-20 American Cyanamid Company Process for the preparation of insecticidal, acaricidal and molluscicidal 2-halopyrrole-3-carbonitrile compounds
JPH06256278A (ja) 1993-03-03 1994-09-13 Nissan Chem Ind Ltd 光学活性α−カルバモイルアルカン酸誘導体およびその製法
JPH1029966A (ja) 1996-07-17 1998-02-03 Mitsubishi Chem Corp マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤
TW513285B (en) * 1997-02-14 2002-12-11 Ishihara Sangyo Kaisha Acrylonitrile compounds, process and intermediates for their production, method for controlling pests comprising using them and pesticides, fungicides and marine antifouling agents containing them
JP2000247942A (ja) 1999-02-23 2000-09-12 Mitsubishi Chemicals Corp スチリル系化合物
JP4049233B2 (ja) 1999-03-25 2008-02-20 富士フイルム株式会社 活性メチレン置換アレーン誘導体の製造方法
JP2001064640A (ja) 1999-08-30 2001-03-13 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003026510A (ja) * 2001-05-09 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途

Also Published As

Publication number Publication date
TWI223979B (en) 2004-11-21
EP1385817A2 (en) 2004-02-04
EP1385817B1 (en) 2008-12-03
RU2274638C2 (ru) 2006-04-20
EP1392647A1 (en) 2004-03-03
SA07280099B1 (ar) 2009-12-22
RU2003135637A (ru) 2005-01-27
US7402691B2 (en) 2008-07-22
KR20040012807A (ko) 2004-02-11
KR20030092138A (ko) 2003-12-03
AR033717A1 (es) 2004-01-07
AR034427A1 (es) 2004-02-25
US20050209323A1 (en) 2005-09-22
KR100858268B1 (ko) 2008-09-11
JP2003026647A (ja) 2003-01-29
WO2002090320A3 (en) 2003-02-20
WO2002090321A1 (en) 2002-11-14
IL158499A0 (en) 2004-05-12
RU2003135640A (ru) 2005-05-20
IL158499A (en) 2010-11-30
WO2002090320A2 (en) 2002-11-14
BR0209481A (pt) 2004-07-06
KR20030092137A (ko) 2003-12-03
BR0209461A (pt) 2004-07-06
HUP0400033A2 (hu) 2004-04-28
US7011838B2 (en) 2006-03-14
US20040143007A1 (en) 2004-07-22
BR0209532B1 (pt) 2012-12-25
WO2002089579A1 (en) 2002-11-14
JP4269574B2 (ja) 2009-05-27
EP1385377A1 (en) 2004-02-04
RU2003135639A (ru) 2005-05-27
ES2316557T3 (es) 2009-04-16
BR0209532A (pt) 2004-03-09
CN101033200A (zh) 2007-09-12
CN1524071A (zh) 2004-08-25
CA2446006A1 (en) 2002-11-14
US20040138065A1 (en) 2004-07-15
CN1639114A (zh) 2005-07-13
JP2003026510A (ja) 2003-01-29
HUP0400033A3 (en) 2005-11-28
CN100584823C (zh) 2010-01-27
AR033718A1 (es) 2004-01-07
DE60230131D1 (de) 2009-01-15
AU2002255313B2 (en) 2007-02-01
CN100376549C (zh) 2008-03-26
US20040142821A1 (en) 2004-07-22
IL189480A0 (en) 2008-06-05
JP2003026511A (ja) 2003-01-29
SA02230096B1 (ar) 2007-07-31
MY134029A (en) 2007-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1523958A (zh) 包含丙二腈化合物的杀虫剂组合物
CN100343233C (zh) 丙二腈化合物及其用途
CN1128777C (zh) 二卤丙烯化合物,含有其的杀虫剂/杀螨剂和生产它们的中间体
CN1910147A (zh) 丙二腈化合物及其用途
CN1678571A (zh) 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的应用
CN1025811C (zh) 应用n-苯基吡唑类杀虫的方法
CN1910156A (zh) 作为杀虫剂的丙二腈化合物
CN1196700C (zh) 作为杀虫剂和抗寄生物药剂的氨基杂环基酰胺
CN1200725A (zh) 酰基氨基水杨酰胺类化合物
CN1124259C (zh) 苄硫化物衍生物及其制造方法和以此制造农药的方法
CN1694869A (zh) 取代螺环酮烯醇
CN1280272C (zh) 螺环3－苯基－3－取代的4－酮基内酰胺类和4－酮基内酯类化合物
CN1213050C (zh) 氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，其制备方法和作为农药的用途
CN1080251C (zh) 二卤丙烯化合物和含有它们的杀虫剂/杀螨剂及其中间体
CN1564809A (zh) 有机化合物
CN1238337C (zh) 农药
CN1069725A (zh) 氰基苯基吡咯
CN1198153A (zh) 羟肟酸衍生物、其制备方法及其作为杀虫剂和杀真菌剂的应用
CN1599716A (zh) 氨基乙腈衍生物及其在控制寄生虫中的用途
CN1648122A (zh) 丙二腈化合物及其用途
CN101050210A (zh) 1,3－苯并间二氧杂环戊烯化合物及其用途
CN1057995C (zh) 取代的邻乙烯基苯乙酸衍生物
CN1113232A (zh) 二硫代碳酰亚胺衍生物，其中间体、制备方法和用途
CN1241907C (zh) 有机化合物
CN1279039C (zh) 杂芳基取代的高四酸和高季酮酸类化合物及其作为杀虫剂的用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication