[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2458112C2 - Способ получения богатых омега-3 жирными кислотами морских фосфолипидов из криля - Google Patents

Способ получения богатых омега-3 жирными кислотами морских фосфолипидов из криля Download PDF

Info

Publication number
RU2458112C2
RU2458112C2 RU2009122716/10A RU2009122716A RU2458112C2 RU 2458112 C2 RU2458112 C2 RU 2458112C2 RU 2009122716/10 A RU2009122716/10 A RU 2009122716/10A RU 2009122716 A RU2009122716 A RU 2009122716A RU 2458112 C2 RU2458112 C2 RU 2458112C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
krill
phospholipids
ethanol
lipids
essentially
Prior art date
Application number
RU2009122716/10A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009122716A (ru
Inventor
Харальд БРЕЙВИК (NO)
Харальд Брейвик
Original Assignee
Пронова Биофарма Норге Ас
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пронова Биофарма Норге Ас filed Critical Пронова Биофарма Норге Ас
Publication of RU2009122716A publication Critical patent/RU2009122716A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2458112C2 publication Critical patent/RU2458112C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K10/00—Animal feeding-stuffs
    • A23K10/20—Animal feeding-stuffs from material of animal origin
    • A23K10/22—Animal feeding-stuffs from material of animal origin from fish
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K10/00—Animal feeding-stuffs
    • A23K10/20—Animal feeding-stuffs from material of animal origin
    • A23K10/26—Animal feeding-stuffs from material of animal origin from waste material, e.g. feathers, bones or skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/12—Production of fats or fatty oils from raw materials by melting out
    • C11B1/14—Production of fats or fatty oils from raw materials by melting out with hot water or aqueous solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Группа изобретений относится к пищевой промышленности, медицине, кормам для животных. Способ экстрагирования по существу полной липидной фракции из свежего криля включает стадии снижения содержания воды в исходном сырье криля путем промывания этанолом, метанолом, пропанолом или изопропанолом в массовом отношении от 1:0,5 до 1:5 и выделения липидной фракции из спирта. Фракция по существу не содержит окисленных липидов, содержит триглицериды, астаксантин и фосфолипиды. Применение указанной фракции в качестве лекарственного средства и/или в качестве пищевой добавки. Способ отделения фосфолипидов от других липидов включает экстрагирование полной липидной фракции, полученной способом чистым диоксидом углерода или диоксидом углерода, содержащим менее 5% этанола, метанола, пропанола или изопропанола. Фосфолипиды по существу не содержат окисленные липиды. Способ производства муки криля включает экстрагирование по существу полной липидной фракции и отделение оставшегося исходного сырья криля. Мука криля по существу не содержит окисленных полиненасыщенных жирных кислот и других липидов. Применяется мука криля в корме для животных, для откорма морских видов рыбы, включая личинок и мальков рыб, для производства высококачественного хитозана. Группа изобретений позволяет получить продукт с небольшим количеством гидролизованных и/или окисленных липидов и меньшим повреждением криля антиоксидантами липидов. 10 н. и 14 з.п. ф-лы, 5 табл., 9 пр., 2 ил.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Данное изобретение относится к способу получения по существу полной липидной фракции из свежего криля и способу отделения фосфолипидов от других липидов. Данное изобретение относится также к способу получения муки из криля высокого качества.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Фосфолипиды из морских организмов применимы для получения медицинских продуктов, лечебного питания и питания человека, а также корма для рыб и средств для повышения степени выживания личинок и мальков рыб морских видов, подобных треске, палтусу и псетта.
Фосфолипиды из морских организмов содержат омега-3 жирные кислоты. Омега-3 жирные кислоты, связанные с морскими фосфолипидами, как полагают, обладают особенно полезными свойствами.
Такие продукты, как молоки и икра рыб, являются традиционным исходным сырьем для получения морских фосфолипидов. Однако это исходное сырье доступно в ограниченных объемах, и цена указанного сырья достаточно высока.
Криль представляет собой небольших животных, подобных креветкам, и содержит относительно высокие концентрации фосфолипидов. В группе Euphasiids находится более 80 видов, одним из которых является антарктический криль. Наибольший потенциал для коммерческого использования в настоящее время представляет антарктическая Euphausia superba. E.superba имеет длину 2-6 см. Другим видом антарктического криля является E.Crystallorphias. Meganyctiphanes norvegica, Thysanoessa inermis и T.raschii являются примерами северного криля.
Свежий криль содержит до примерно 10% липидов, из которых примерно 50% фосфолипидов находится в Euphausia superba. Фосфолипиды из криля содержат очень высокий уровень содержания омега-3 жирных кислот, из которых содержание эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК) и докозагексаеновой кислоты (ДГК) составляет 40%. Примерный состав липидов из двух главных видов антарктического криля представлен в таблице 1.
Таблица 1
Состав липидов криля, группы липидов (примерная сумма ЭПК + ДГК
  Сложные парафиновые эфиры Глицериды Фосфолипиды Отношение ЭПК/ДГК
Euphausia superba 1 50(7) 50(40-45) 1,4-1,5
Euphausia crystallorphias 40 20(4) 40(30-33) 1,3
Кроме того, антарктический криль имеет более низкий уровень содержания загрязняющих веществ из окружающей среды, чем обычные жиры из рыбы.
Криль имеет пищеварительную систему с ферментами, включая липазы, которые очень активны при около 0°. Липазы остаются активными после того, как криль умирает, гидролизуя часть липидов криля. Нежелательный эффект этого состоит в том, что масло криля обычно содержит несколько процентов свободных жирных кислот. Если криль должен быть порезан на небольшие фрагменты перед обработкой, специалист в данной области сразу же поймет, что это повысит степень гидролиза. Таким образом, желательно найти способ, по которому можно использовать целый свежий криль или целые части организма криля, так как такой процесс обеспечит продукт с улучшенным качеством и низкой степенью гидролиза липидов. Это улучшенное качество будет влиять на все группы липидов криля, включая фосфолипиды, триглицериды и сложные эфиры астаксантина.
Липиды криля в большей степени расположены в головах животных. Способ, по которому можно использовать свежий криль, поэтому также вполне подходит для немедленной переработки отходов производства переработки криля, у которого голову удаляют, продукта, который может быть произведен на борту рыболовного судна.
В патенте США №6800299 Beaudion et al. описан способ экстрагирования всей липидной фракции из криля путем последовательного экстрагирования при низких температурах с использованием органических растворителей, подобных ацетону и этанолу. Этот способ включает экстрагирование большими количествами органических растворителей, что является неблагоприятным.
K. Yamaguchi et al. (J. Agric. Food. Chem. 1986, 34, 904-907) показали, что экстрагирование сверхкритической жидкостью с диоксидом углерода, которая является наиболее обычным растворителем для экстрагирования суперкритическими жидкостями, сублимированного антарктического криля давало в результате продукт, состоящий главным образом из неполярных липидов (главным образом триглицеридов) и фосфолипидов. Yamaguchi et al. сообщили, что масло в муке криля было разрушено окислением или полимеризацией до такой степени, что происходило только ограниченное экстрагирование суперкритической СО2.
Y. Tanaka и T. Ohkubo (J. Oleo. Sci. (2003), 52, 295-301) ссылаются на работу Yamaguchi et al. в связи с их собственной работой по экстрагированию липидов из лососевой икры. В более недавней публикации (Y. Tanaka et al. (2004), J. Oleo. Sci., 53, 417-424) те же авторы пытаются решить эту проблему путем использования смеси этанола и СО2 для экстрагирования фосфолипидов. При использовании СО2 с 5% этанола фосфолипиды не удалялись из сублимированной лососевой икры, тогда как при добавлении 10% этанола извлекалось 30% фосфолипидов, а при добавлении такого большого количества этанола, как 30%, извлекалось более 80% фосфолипидов. Сублимирование является дорогостоящим и энергетически затратным процессом и не подходит для обработки очень больших объемов исходного сырья, который будет в наличии при промышленном лове криля.
Y. Tanaka et al. постарались оптимизировать процесс путем изменения температуры экстрагирования и обнаружили, что низкие температуры давали наилучшие результаты. 33°С, температура сразу над критической температурой СО2, была выбрана, как дающая наилучшие результаты.
В противоположность этим данным неожиданно обнаружен способ экстрагирования по существу полной липидной фракции из свежего криля без необходимости усложненной и дорогостоящей предварительной обработки, подобной сублимационной сушке больших объемов. Липидная фракция содержала триглицериды, астаксантин и фосфолипиды. Не нужно было сушить или обезжиривать исходное сырье перед обработкой. В отличие от Tanaka et al. было обнаружено, что кратковременное нагревание исходного сырья морских организмов было позитивным для выхода при экстрагировании. Показано также, что предварительная обработка криля, такая как кратковременное нагревание до умеренной температуры или контакт с твердым осушивающим средством, таким как молекулярное сито, может сделать промывание одним этанолом эффективным для удаления фосфолипидов из свежего криля.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Главный объект данного изобретения состоит в предоставлении способа получения по существу полной липидной фракции из свежего криля без использования органических растворителей, подобных ацетону.
Воздействие жидкости под сверхкритическим давлением будет предотвращать окисление, а объединенный диоксид углерода/этанол, как предполагают, дезактивирует ферментативный гидролиз липидов криля. Так как способ по данному изобретению требует минимума манипуляций исходным сырьем, а также пригоден для использования свежего криля, например, на борту рыболовного судна, продукт по данному изобретению, как предполагают, будет содержать существенно менее гидролизованные и/или окисленные липиды, чем липиды, получаемые по общепринятым способам. Это также означает, что ожидается меньшее повреждение криля антиоксидантами липидов, чем при общепринятой обработке. Необязательная предварительная обработка, включающая кратковременное нагревание свежего криля, также будет давать инактивацию ферментативного разложения липидов с обеспечением, таким образом, продукта с очень низкими уровнями свободных жирных кислот.
Другой объект данного изобретения состоит в создании способа для получения по существу полной липидной фракции из других видов морского исходного сырья, таких как половые железы рыб, виды Calanus или муки криля высокого качества.
Другой объект данного изобретения состоит в получении по существу полной липидной фракции с высоким содержанием полиненасыщенных омега-3 жирных кислот с длинной цепью.
Эти и другие объекты получают данным способом, и липидной фракции дано определение в прилагаемой формуле изобретения.
В соответствии с данным изобретением представлен способ экстрагирования по существу полной липидной фракции из свежего криля, включающий стадии:
а) снижения содержания воды в исходном сырье криля; и
b) выделения липидной фракции.
Необязательно указанный способ включает дополнительную стадию:
а-1) экстрагирования материала криля со сниженным содержанием воды со стадии а) СО2 при сверхкритическом давлении, содержащим этанол, метанол, пропанол или изопропанол. Эту стадию, а-1), выполняют непосредственно после стадии а).
В предпочтительном воплощении данного изобретения оно представляет способ экстрагирования по существу полной липидной фракции из свежего криля, включающей стадии:
а) снижения содержания воды в исходном сырье криля;
а-1) экстрагирования исходного сырья криля со сниженным содержанием воды со стадии а) СО2, содержащим этанол, причем экстрагирование происходит при сверхкритическом давлении; и
b) выделения липидной фракции из этанола.
В предпочтительном воплощении данного изобретения стадия а) включает промывание исходного сырья криля этанолом, метанолом, пропанолом и/или изопропанолом в массовом отношении от 1:0,5 до 1:5. Предпочтительно, исходное сырье криля нагревают до 60-100°С, более предпочтительно до 70-100°С и, наиболее предпочтительно, до 80-95°С перед промыванием. Кроме того, исходное сырье криля предпочтительно нагревают в течение примерно от 1 до 40 минут, более предпочтительно примерно от 1 до 15 минут и наиболее предпочтительно в течение примерно от 1 до 5 минут перед промыванием.
В другом предпочтительном воплощении данного изобретения стадия а) включает приведение исходного сырья криля в контакт с молекулярным ситом или другой формой мембраны, такой как абсорбирующая воду мембрана, для удаления воды.
Предпочтительно, количество этанола, метанола, пропанола и/или изопропанола на стадии а-1) составляет 5-20% по массе, более предпочтительно 10-15% по массе.
В дополнение к производству продукта, содержащего все липиды криля, данное изобретение также может быть использовано для отделения фосфолипидов от других липидов. Чтобы разделить полную фракцию липидов, полученную путем экстрагирования при сверхкритическом давлении по данному изобретению, на разные группы липидов экстрагированием указанной полной фракции липидов чистым диоксидом углерода, можно отделить неполярные липиды от богатых омега-3 фосфолипидов. Другим возможным вариантом является экстрагирование полной фракции липидов диоксидом углерода, содержащим менее 5% этанола или метанола.
Так как фосфолипиды значительно богаче ценными омега-3 жирными кислотами, чем другие группы липидов, это делает данное изобретение пригодным для производства концентратов с высоким содержанием омега-3 жирных кислот. В то время как доступные для приобретения жиры из рыбы содержат 11-33% омега-3 жирных кислот (Hjaltason B. and Haraldsson G.G. (2006) Fish oils and lipids from marine sources, in: Modifying Lipids for Use in Food (FD Gunstone, ed), Woodhead Publishing Ltd, Cambridge, pp.56-79), фосфолипиды криля содержат значительно более высокие уровни (Ellingsen T.E (1982) Biojemiske studier over antarktisk krill, PhD thesis, Norges tekniske hoyskole, Trondheim. Английский реферат в публикации №52 Norwegian Antarctic Research Expeditions (1967/77 and 1978/79)), смотрите также таблицу 1. Богатые омега-3 фосфолипиды можно использовать сами по себе, с получением различных положительных биологических эффектов, которые приписывают содержащим омега-3 фосфолипидам. Альтернативно, фосфолипиды могут быть трансестерифицированы или гидролизованы, чтобы получить сложные эфиры (обычно этиловые сложные эфиры) или свободные жирные кислоты или другие производные, которые пригодны для дальнейшего концентрирования омега-3 жирных кислот. В качестве примеров, этиловые сложные эфиры фосфолипидов криля будут ценным промежуточным продуктом для производства концентратов, которые удовлетворяют требованиям монографий Европейской Фармакопеи №1250 (этиловый эфир омега-3-кислоты 90), 2062 (этиловые эфиры омега-3-кислоты 60) и 1352 (триглицериды омега-3-кислоты). В то же время можно использовать остальные липиды (астаксантин, антиоксиданты, триглицериды, парафиновые сложные эфиры), как есть, для различного применения, включая откорм при аквакультуре, или группы липидов могут быть дополнительно разделены.
Таким образом, другой объект данного изобретения состоит в предоставлении способа отделения фосфолипидов от других липидов, как описано выше.
Другой объект данного изобретения состоит в получении высококачественной муки криля. Так как липиды удаляют на первоначальной стадии процесса, мука по существу не будет содержать окисленных и полимеризованных липидов. Это сделает муку очень подходящей для способов применения, когда важно избежать окислительного стресса, т.е. для использования при откорме водных животных, особенно начального откорма морских видов рыбы. Мука криля данного изобретения, таким образом, хорошо подходит для кормления личинок и мальков рыб, а также рыбы и ракообразных. Кроме того, муку криля данного изобретения можно использовать в качестве источника для производства высококачественного хитозана.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Данный способ может быть осуществлен при широком разнообразии условий переработки, некоторые из которых представлены в примерах ниже.
В следующем далее «свежий» криль означает криль, который обрабатывают сразу же после вылова или через достаточно короткое время после вылова, чтобы избежать ухудшения качества, такого как гидролиз или окисление липидов, или криль, который заморожен сразу же после вылова. Свежий криль может быть целым крилем или побочными продуктами свежего криля (т.е. после очистки). Свежий криль может быть также крилем или побочными продуктами криля, которые были заморожены вскоре после вылова.
Кроме того, «криль» включает также муку криля.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
На фиг.1 показан вид E.superba, используемой в качестве исходного сырья для экстрагирования.
На фиг.2 показан материал после экстрагирования, который описан в примере 7, ниже.
ПРИМЕРЫ
Пример 1
Переработка замороженного высушенного криля
Сублимированный криль экстрагировали СО2 при сверхкритическом давлении. Это давало продукт с выходом 90 г/кг. Анализ показал, что экстракт содержал в сумме только 5,4% ЭПК плюс ДГК, показывая, что он не содержит значительного количества богатых омега-3 фосфолипидов. Второе экстрагирование СО2, содержащим 10% этанола, давало в результате экстракт с выходом 100 г/кг (в расчете на исходный вес образца). 31Р ЯМР показал, что продукт содержал фосфолипиды. Данный экстракт содержал в сумме 33,5% ЭПК плюс ДГК.
На обеих стадиях условия экстрагирования представляли 300 бар, 50°С.
Таким образом, по существу, возможно отделить богатые омега-3 фосфолипиды от менее богатых омега-3 компонентов липидов криля.
Во втором эксперименте сублимированный криль дважды экстрагировали при тех же давлении и температуре, что и выше, сначала со 167 частями (массовыми) чистого СО2, а затем со 167 частями (массовыми) СО2, содержащими 10% этанола. Объединенный экстракт (280 г/кг исходного сырья) анализировали с помощью 13С и 13Р ЯМР. Анализы показали, что продукт содержал триглицериды и фосфолипиды в качестве главных компонентов. Подобно предыдущим экстрактам темно-красный цвет показал, что экстракт содержал астаксантин.
Не было известно, что способ по примеру 1 применен в отношении сублимированного криля. Можно было бы поспорить, что это можно было бы предвидеть из Y. Tanaka et al. (2004) J. Oleo Sci. 53, 417-424. Однако в этом прототипе применение СО2 с 10% этанола давало в результате только 30% фосфолипидов из тех, которые могли бы быть экстрагированы. 20% этанола нужно было использовать, чтобы экстрагировать 80% фосфолипидов.
ПРИМЕРЫ ПО ДАННОМУ ИЗОБРЕТЕНИЮ
Пример 2
Свежие E. superba (200 г) промывали этанолом (1:1, 200 г) при примерно 0°С. Этанольный экстракт (1,5%) содержал неорганические соли (главным образом NaCl) и некоторые органические вещества.
Промытый этанолом криль экстрагировали СО2, содержащим 10% этанола. Это давало экстракт 12 г (6% от исходного криля). Анализ (ТСХ и ЯМР) показал, что экстракт содержал фосфолипиды, триглицериды и астаксантин.
Специалист в данной области поймет, что диоксид углерода при сверхкритическом давлении может действовать как растворитель для этанола. Таким образом, альтернативная процедура для модификации силы растворителя СО2 состоит в использовании условий давления/температуры, так что этанол непосредственно растворяется из содержащего этанол исходного сырья криля без необходимости добавления путем предварительной обработки СО2. Это применяется также для примеров, представленных ниже.
Пример 3
Свежие E.superba (200 г) промывали этанолом (1:3, 600 г) при примерно 0°С. Этанольный экстракт (7,2%) содержал фосфолипиды, триглицериды и астаксантин и некоторые неорганические соли. Экстракт содержал 26,3% (ЭПК + ДГК), и это показывает, что относительное содержание фосфолипидов было высоким.
Промытый этанолом криль экстрагировали СО2, содержащим 10% этанола. Это дает экстракт 2,2% от исходного криля. Анализ (ТСХ и ЯМР) показал, что экстракт содержал фосфолипиды, триглицериды и астаксантин. Однако так как экстракт содержал только 8,1% (ЭПК + ДГК), сделано заключение, что содержание фосфолипидов было низким.
Пример 4
Свежие E.superba обрабатывали таким же двухстадийным способом, что и представленный выше, за исключением того, что количество этанола на стадии промывания было повышено до 4:1. Этанольный экстракт был 7,2% по сравнению с исходным материалом, тогда как экстракт в сверхкритической жидкости был 2,6%.
Пример 5
Свежие E.superba (200 г) приводили в контакт с молекулярным ситом (А3, 280 г), чтобы удалить воду из исходного сырья криля. Экстрагирование СО2, содержащим 10% этанола, дает экстракт 5,2% при расчете на исходный вес криля. Анализы показали, что экстракт содержал триглицериды, фосфолипиды и астаксантин. Экстрагированный целый криль был полностью белым, за исключением черных глаз.
В примере 5 показан эффект удаления воды. Молекулярное сито было выбрано в качестве альтернативы этанолу. Эти примеры не предназначены для ограничения в отношении средств для удаления воды. Молекулярное сито и другие осушивающие средства могут быть умеренными и эффективными по стоимости альтернативами сублимированию.
Пример 6
Свежие E. superba (200 г) промывали этанолом (1:1), как и в примере 2, но с той разницей, что исходное сырье было предварительно обработано при 80°С в течение 5 минут. Это давало этанольный экстракт 7,3%. Экстрагирование суперкритической жидкостью с СО2, содержащей 10% этанола, давало дополнительный экстракт 2,6% в расчете на свежее исходное сырье. Весь экстракт составил 9,9%, и анализы (ТСХ, ЯМР) показали, что экстракт был богат фосфолипидами и содержал также триглицериды и астаксантин. Оставшийся целый криль был полностью белым, за исключением черных глаз.
Пример 7
Свежие Е.superba (12 кг) нагревали до 80°С в течение нескольких минут, а затем экстрагировали этанолом (26 кг). Это давало этанольный экстракт 0,82 кг (7%). Анализ липидных групп (ВЭЖХ; колонка: Allima HP двуокись кремния 3 мкм; детектор: DEDL Sedere; растворители: хлороформ/метанол) показал содержание 58% фосфолипидов. Анализ ГХ (% площади) показал содержание 24,0% ЭПК и 11,4% ДГК, сумма ЭПК+ДГК=35,4%.
Оставшийся криль экстрагировали при 280 бар и 50°С СО2 (156 кг), содержащим этанол (15 кг). Это давало экстракт 0,24 кг (2%). Оставшийся криль был белым, за исключением черных глаз. Анализ липидных групп показал содержание 19% фосфолипидов. Экстракт содержал 8,9% ЭПК и 4,8% ДГК (сумма 13,7%). Экстрагирование оставшегося материала криля (метод Фолша) показало содержание только 0,08 кг липидов (0,7% по сравнению с первоначальным весом криля). Это означает, что по существу все липиды были экстрагированы.
Пример 8
Свежие Е.superba (12 кг) экстрагировали этанолом (33 кг) без тепловой обработки. Это давало экстракт 0,29 кг (2,4%). Анализ липидных групп, как указано выше, показал содержание 28,5% фосфолипидов.
Результаты показывают, что тепловая обработка дает повышенный выход липидов по сравнению с такой же обработкой без нагревания. После тепловой обработки исходного сырья одна часть (массовая) этанола давала тот же результат, что и четыре части этанола без тепловой обработки. А также нагревание давало этанольный экстракт, который был более богат фосфолипидами и омега-3 жирными кислотами, чем в том случае, когда выполняли обработку этанолом без нагревания.
Время нагревания в примерах не должно ограничиваться для данного изобретения. Специалист в данной области поймет, что точное время нагревания трудно регулировать для больших объемов биологического материала. Таким образом, время нагревания может меняться в зависимости от количества криля, которое нужно переработать за конкретный срок. А также температура, применяемая для предварительного нагревания, не ограничивается температурой, представленной в примерах. Эксперименты показали, что предварительное нагревание до 95° давало тенденцию повышения выхода липидов на стадии а) даже более высокого, чем при предварительном нагревании до 80°С. А также для больших объемов криля может быть трудно получить одинаковую температуру во всем материале криля.
Тепловая обработка дает в качестве дополнительного результата то, что высокоактивные пищеварительные ферменты криля инактивируются со снижением потенциального гидролиза липидов.
Пример 9
На фигуре 1 показан вид E.Superba, используемой в качестве исходного сырья для экстрагирования. На фигуре 2 показан материал после экстрагирования, который описан в примере 7. Другие примеры давали очень похожий материал после экстрагирования. Экстрагированный криль был сухим, и из него легко можно было сделать порошок даже вручную путем сжимания между пальцами. Обезжиренный порошок содержит белки, а также хитозан и другие нелипидные компоненты из криля. Порошки пахнут, как сухая треска. Так как этот порошок по существу не содержит липидов, он даст муку по существу без окисленных полиненасыщенных жирных кислот. Эта мука очень отличается от муки криля, получаемой по традиционным способам, когда по существу вся фосфолипидная фракция будет оставаться в муке, являясь источником окисленных и полимеризованных веществ. Мука криля, получаемая по настоящему способу, таким образом, даст значительно сниженный окислительный стресс по сравнению с традиционной мукой криля или рыбной мукой при использовании для откорма при аквакультуре. Мука криля также очень подойдет для кормления ракообразных, включая лобстеров, и для откорма пойманных камчатских крабов (Paralithodes camtschatica), чтобы повысить качество и объем мяса краба. Так как мука по существу не содержит полимеризованных липидов, она будет также благотворна для продукции высококачественного хитозана и для других продуктов переработки, когда необходима высококачественная мука.
Так как липиды криля окисляются очень быстро и становятся менее растворимыми в обычных растворителях, специалист в данной области поймет, что подобная высококачественная мука криля не могла бы быть получена путем обезжиривания традиционной муки криля, например, путем использования органических растворителей.
Специалист в данной области поймет, что способы, описанные выше, можно также использовать для другого исходного сырья, кроме криля, например, для выделения богатых омега-3 фосфолипидов из половых желез рыб или из видов Calanus. Некоторые виды криля богаты парафиновыми сложными эфирами (например, E.Crystallorphias), и то же самое будет встречаться в случае видов Calanus. Специалист поймет, что при переработке, которая описана выше, сложные эфиры воска будут концентрироваться во фракциях неполярных липидов.
Кроме того, специалист в данной области поймет, что комбинация стадий процесса, которая представлена выше, может использоваться для разделения полярных (т.е. фосфолипидов) и неполярных липидов криля. Также будет возможно получить экстракт всех липидов криля в соответствии с одним из примеров, представленных выше, а затем провести второе экстрагирование этого промежуточного продукта, чтобы разделить группы липидов. Например, экстрагирование чистым диоксидом углерода удалило бы неполярные липиды из богатых омега-3 фосфолипидов.
В другом воплощении способ по данному изобретению используют для экстрагирования муки криля при условии, что мука криля была произведена достаточно мягким способом, чтобы избежать повреждения липидов криля.
Специалист поймет также, что способ, описанный выше, можно использовать для экстрагирования другого исходного сырья из морских организмов, таких как половые железы рыб и виды Calanus.
Липидная фракция или липидный продукт, полученный по способу в соответствии с данным изобретением, могут обладать некоторыми дополнительными преимуществами в отношении качества по сравнению с известными продуктами масла криля (производимыми по общепринятым способам), такими как, например, масло криля от Neptune Biotechnologies & Bioresources, экстрагированные из японского криля, как сырьевого источника (виды не указаны), со следующим составом:
Фосфолипиды в целом ≥ 40,0%
Эстерифицированный астаксантин ≥ 1,0 мг/г
Витамин А ≥ 1,0 МЕ/г
Витамин Е ≥ 0,005 МЕ/г
Витамин D ≥ 0,1 МЕ/г
Омега-3 в целом ≥ 30,0%
ЭПК ≥ 15,0%
ДГК ≥ 9,0%
Липидный продукт или фракция по данному изобретению, как ожидается, будет содержать:
- содержат по существу менее гидролизованные и/или окисленные липиды, чем липид, продуцируемый при общепринятых способах,
- имеет менее поврежденные липидные антиоксиданты криля, чем при общепринятой переработке,
- содержат очень низкие уровни свободных жирных кислот, и/или
- по существу не содержат следов органических растворителей.
Под «окисленными» липидами подразумеваются как первичные продукты окисления (обычно оцениваемые как перекисное число), вторичные продукты окисления (обычно карбонильные продукты, часто анализируемые как анизидиновое число) и третичные продукты окисления (олигомеры и полимеры).
Таким образом, данное изобретение включает промышленные липидные продукты или масло криля, производимые по одному из способов по данному изобретению.
Продукты, подобные, например, пищевой добавке Superba™ (Alker BioMarine, Norway), можно было бы получать по способу в соответствии с данным изобретением.
Специалист в данной области поймет, что качество продукта, производимого по способу данного изобретения, будет улучшенным по сравнению с продуктом, производимым путем традиционного экстрагирования муки криля.
Кроме того, примеры липидных композиций, получаемых по способу в соответствии с данным изобретением, представлены в таблицах ниже и также включены сюда.
Таблица 2
Липидный состав  
Фосфолипиды > 30-40% по массе
ЭПК > 5-15% по массе
ДГК > 5-15% по массе
В соответствии с данным изобретением экстракт можно концентрировать в отношении содержания фосфолипидов. Некоторые липидные композиции показаны в таблицах 3-5 и включены сюда:
Таблица 3
Липидный состав  
Фосфолипиды ≥ 50% по массе
ЭПК ≥ 15%
ДГК ≥ 10%
Как можно видеть из примера 7, липидный состав, который описан в таблице 3, можно получить только при применении экстрагирования в соответствии со стадией а) данного изобретения.
Таблица 4
Липидный состав  
Фосфолипиды ≥ 80% по массе
ЭПК ≥ 20%
ДГК ≥ 13%
Таблица 5
Липидный состав  
Фосфолипиды ≥ 90% по массе
ЭПК ≥ 23%
ДГК ≥ 15%
Данное изобретение не должно ограничиваться представленными воплощениями и примерами.

Claims (24)

1. Способ экстрагирования, по существу, полной липидной фракции из свежего криля, включающий стадии:
a) снижения содержания воды в исходном сырье криля путем промывания этанолом, метанолом, пропанолом или изопропанолом в массовом отношении от 1:0,5 до 1:5, и
b) выделения липидной фракции из спирта.
2. Способ по п.1, в котором
стадия а) включает промывание исходного сырья криля этанолом, а
стадия b) включает выделение липиднои фракции из этанола.
3. Способ по любому из пп.1 и 2, включающий дополнительную стадию
а-1) экстрагирования сырья криля со сниженным содержанием воды со стадии а) СО2 при сверхкритическом давлении, содержащим этанол, метанол, пропанол или изопропанол.
4. Способ по п.1, в котором исходное сырье криля нагревают до 60-100°С перед промыванием.
5. Способ по п.4, в котором исходное сырье криля нагревают до 70-100°С перед промыванием.
6. Способ по п.4, в котором исходное сырье криля нагревают до 80-95° перед промыванием.
7. Способ по п.4, в котором исходное сырье криля перед промыванием нагревают в течение примерно от 1 мин до 40 мин.
8. Способ по п.7, в котором исходное сырье криля нагревают в течение примерно от 1 до 15 мин перед промыванием.
9. Способ по п.7, в котором исходное сырье криля нагревают в течение примерно от 1 до 5 мин перед промыванием.
10. Способ по п.1, в котором количество этанола, метанола, пропанола или изопропанола на стадии а-1) составляет 5-20% по массе.
11. Способ по п.10, в котором количество этанола, метанола, пропанола или изопропанола на стадии а-1) составляет 10-15% по массе.
12. По существу, полная липидная фракция, которая, по существу, не содержит окисленных липидов, содержащая триглицериды, астаксантин и фосфолипиды, полученная способом по пп.1-11.
13. По существу, полная липидная фракция по п.12 для применения в качестве лекарственного средства и/или в качестве пищевой добавки.
14. Способ отделения фосфолипидов от других липидов, включающий экстрагирование полной липидной фракции, полученной способом по пп.1-11 чистым диоксидом углерода или диоксидом углерода, содержащим менее 5% этанола, метанола, пропанола или изопропанола.
15. Фосфолипиды, по существу, не содержащие окисленных липидов, полученные способом по п.14.
16. Фосфолипиды по п.15, которые дополнительно трансэстерифицированы или гидролизованы.
17. Фосфолипиды по п.16, в которых концентрация омега-3 жирных кислот составляет, по меньшей мере, 40% по массе.
18. Способ производства муки криля, включающий экстрагирование, по существу, полной липидной фракции способом по пп.1-11 и отделение оставшегося исходного сырья криля.
19. Мука криля, полученная способом по п.18, которая, по существу, не содержит окисленных полиненасыщенных жирных кислот и других липидов.
20. Применение муки криля по п.19 в корме для животных.
21. Применение муки криля по п.19 в корме при разведении водных животных.
22. Применение муки криля по п.21 для откорма ракообразных.
23. Применение муки криля по п.19 для откорма морских видов рыбы, включая личинок и мальков рыб.
24. Применение муки криля по п.19 для производства высококачественного хитозана.
RU2009122716/10A 2006-11-16 2007-11-15 Способ получения богатых омега-3 жирными кислотами морских фосфолипидов из криля RU2458112C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US85928906P 2006-11-16 2006-11-16
US60/859,289 2006-11-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009122716A RU2009122716A (ru) 2010-12-27
RU2458112C2 true RU2458112C2 (ru) 2012-08-10

Family

ID=39401893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009122716/10A RU2458112C2 (ru) 2006-11-16 2007-11-15 Способ получения богатых омега-3 жирными кислотами морских фосфолипидов из криля

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20100143571A1 (ru)
EP (1) EP2094823A4 (ru)
JP (1) JP2010510208A (ru)
KR (1) KR20090085682A (ru)
CN (1) CN101652462A (ru)
AR (1) AR064250A1 (ru)
AU (1) AU2007320183B2 (ru)
BR (1) BRPI0719318A2 (ru)
CA (1) CA2669847A1 (ru)
CL (2) CL2007003283A1 (ru)
MX (1) MX292557B (ru)
NO (1) NO20092310L (ru)
NZ (1) NZ577609A (ru)
PE (1) PE20081060A1 (ru)
RU (1) RU2458112C2 (ru)
UA (1) UA100680C2 (ru)
WO (1) WO2008060163A1 (ru)
ZA (1) ZA200904176B (ru)

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8697138B2 (en) 2007-03-28 2014-04-15 Aker Biomarine As Methods of using krill oil to treat risk factors for cardiovascular, metabolic, and inflammatory disorders
CA2682068C (en) 2007-03-28 2017-11-28 Aker Biomarine Asa Bioeffective krill oil compositions
AU2014100735B4 (en) * 2007-03-28 2014-09-11 Aker Biomarine Antarctic As Processes and products thereof
EP2153736B1 (en) * 2007-05-11 2017-04-19 Bizen Chemical Co., Ltd. Novel leukotriene receptor antagonist from marine sources
US8829215B2 (en) 2008-05-15 2014-09-09 Pronova Biopharma Norge As Krill oil process
US9814256B2 (en) 2009-09-14 2017-11-14 Rimfrost Technologies As Method for processing crustaceans to produce low fluoride/low trimethyl amine products thereof
CA2737305C (en) 2008-09-12 2016-11-08 Emerald Fisheries As Process for reducing the fluoride content when producing proteinaceous concentrates from krill
US8557297B2 (en) 2008-09-12 2013-10-15 Olympic Seafood, As Method for processing crustaceans and products thereof
CN104522293B (zh) * 2008-09-26 2017-10-10 日本水产株式会社 脂质的制造方法
KR101024491B1 (ko) * 2008-12-31 2011-03-31 인성실업(주) 해양 동물로부터 지질을 추출하는 방법
WO2010143977A1 (en) * 2009-06-12 2010-12-16 Calanus As Copepod oil composition, formulations comprising the oil composition, and the use thereof to reduce accumulation of visceral fat, improve glucose tolerance, and prevent or treat obesity related diseases and disorders
US8557275B2 (en) 2009-07-23 2013-10-15 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using a mixture of fish oil and fish oil derived, choline based, phospholipid bound fatty acid mixture including polyunsaturated EPA and DHA
US8481072B2 (en) 2009-07-23 2013-07-09 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain
US9216164B2 (en) 2009-07-23 2015-12-22 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using a mixture of fish oil and fish oil derived, choline based, phospholipid bound fatty acid mixture including polyunsaturated EPA and DHA
US9238043B2 (en) 2009-07-23 2016-01-19 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using algae based oils
US9399047B2 (en) 2009-07-23 2016-07-26 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using phospholipids and roe extract
US9913810B2 (en) 2009-07-23 2018-03-13 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using phospholipids and astaxanthin
US9402857B2 (en) 2009-07-23 2016-08-02 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain using low molecular weight hyaluronic acid and astaxanthin
EP2493478B8 (en) 2009-10-29 2018-03-28 Acasti Pharma, Inc. Concentrated therapeutic phospholipid compositions
EA027311B1 (ru) 2009-10-30 2017-07-31 Тарос Лтд. Способ получения крилевого масла и крилевой муки, обогащенных фосфолипидами и нейтральными липидами, без использования растворителя
JP5376455B2 (ja) * 2010-01-12 2013-12-25 国立大学法人 鹿児島大学 甲殻類の催熟及び／又は産卵用組成物
WO2011139067A2 (ko) * 2010-05-04 2011-11-10 한국생명공학연구원 초임계 이산화탄소 추출을 이용하여 식물로부터 오메가 지방산 함유 추출물의 제조방법
CN102559368A (zh) * 2010-12-14 2012-07-11 大连工业大学 一种南极磷虾磷脂的制备方法
WO2012079219A1 (zh) * 2010-12-14 2012-06-21 大连工业大学 由南极磷虾制备虾油脂和制备虾浓缩物或虾粉的方法
CN102041166B (zh) * 2011-01-20 2012-05-23 山东师范大学 从南极磷虾中提取高磷脂含量的虾油的方法
CN102071101B (zh) * 2011-01-21 2012-10-10 山东科芮尔生物制品有限公司 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法
US10052352B2 (en) 2011-06-15 2018-08-21 Stable Solutions Llc Therapeutic application of parenteral krill oil
LT2720701T (lt) * 2011-06-15 2017-11-10 Stable Solutions Llc Terapinis parenterinio krilių aliejaus taikymas
WO2013033618A1 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Arctic Nutrition As Lipid compositions with high dha content
JP5997887B2 (ja) * 2011-09-05 2016-09-28 学校法人帝京大学 経口投与剤
JP5934483B2 (ja) * 2011-09-05 2016-06-15 学校法人帝京大学 リン脂質結合型ｄｈａ増加剤
CN102358865A (zh) * 2011-09-14 2012-02-22 山东科芮尔生物制品有限公司 一种超临界二氧化碳提取南极磷虾油的方法
CN102533432B (zh) * 2011-12-28 2013-03-20 中国水产科学研究院黄海水产研究所 从南极磷虾粉中提取高品质虾油和脱脂磷虾蛋白粉的方法
CN102492545B (zh) * 2011-12-28 2013-10-02 中国水产科学研究院黄海水产研究所 从南极磷虾中提取高品质虾油和制备脱脂磷虾蛋白粉的方法
CN102559366B (zh) * 2012-02-21 2013-07-10 山东师范大学 一种富含磷脂酰乙醇胺南极磷虾虾油的制备方法
CN102732382B (zh) * 2012-07-18 2013-07-03 山东师范大学 一种从南极磷虾中提取蜡的方法
US10105376B2 (en) 2012-09-24 2018-10-23 Aker Biomarine Antarctic As Omega-3 compositions
WO2014060847A1 (en) 2012-09-24 2014-04-24 Aker Biopharma As Use of long chain polyunsaturated fatty acid derivatives to treat sickle cell disease
CN104968215B (zh) * 2012-12-12 2018-09-11 罗纳德·罗斯代尔 ω-3脂肪酸营养药组合物和优化方法
AU2014203179C1 (en) 2013-06-14 2017-05-04 Aker Biomarine Antarctic As Lipid extraction processes
CN103602517B (zh) * 2013-11-06 2015-02-04 辽宁省大连海洋渔业集团公司 一种从磷虾中提取低酸价、低蛋白、低盐分含量磷虾油的方法
US9827218B2 (en) 2013-12-06 2017-11-28 Ambo Innovations, Llc Omega-3 fatty acid articles of manufacture, and methods and apparatus for making same
CN103773596B (zh) * 2013-12-31 2016-05-18 上海复力生物医药科技有限公司 磷虾油的制备方法
GB201400431D0 (en) 2014-01-10 2014-02-26 Aker Biomarine As Phospholipid compositions and their preparation
CN103981021A (zh) * 2014-05-31 2014-08-13 山东乾清翔泰生物制品有限公司 一种从南极磷虾粉中精制磷虾油的方法
CN104388188B (zh) * 2014-11-10 2017-04-12 大连工业大学 提取甘油三酯型南极磷虾油和南极磷虾磷脂的方法
EP3232798A1 (en) 2014-12-19 2017-10-25 Aker Biomarine Antarctic AS Enhanced omega-3 formulations
CN104498180B (zh) * 2014-12-20 2015-11-18 中国水产科学研究院黄海水产研究所 一种从南极磷虾油中提取高纯度磷脂的方法
NZ747847A (en) 2015-02-11 2023-06-30 Aker Biomarine Antarctic As Lipid compositions
AU2016217559A1 (en) 2015-02-11 2017-08-31 Aker Biomarine Antarctic As Lipid extraction processes
CN106010783A (zh) * 2016-05-24 2016-10-12 青岛南极维康生物科技有限公司 一种南极磷虾粉全利用生产磷虾油、蛋白肽粉和壳聚糖的方法
CN106214768A (zh) * 2016-09-06 2016-12-14 郑州师范学院 一种牡丹籽油虾青素复合物及其应用
ES2684178B1 (es) * 2017-03-30 2019-05-28 Univ Madrid Autonoma Obtención de fosfolípidos a partir de cefalópodos mediante extracción secuencial con fluidos supercríticos
EP3720294A1 (en) 2017-12-04 2020-10-14 Rimfrost Technologies AS Method for producing a protein phospholipid complex from a crustacean catch
US20220125857A1 (en) * 2019-02-12 2022-04-28 Acasti Pharma Inc. Process of producing concentrated therapeutic phospholipid composition from krill extracts containing high level of free fatty acids
CN111187660B (zh) * 2020-01-13 2021-10-15 山东鲁华海洋生物科技有限公司 一种从磷虾中提取高品质磷虾油的方法
WO2021194360A1 (en) * 2020-03-27 2021-09-30 Pharmazen Limited Extraction method for bio-active fractions
KR102222043B1 (ko) * 2020-08-07 2021-03-04 주식회사 동원에프앤비 크릴 오일 제조방법 및 크릴 오일 조성물
CN114717043A (zh) * 2020-12-22 2022-07-08 上海崇瀚生物科技有限公司 从南极磷虾中提取富含磷脂型Omega-3脂肪酸油脂/和富硒小分子肽类物质的方法
US11186597B1 (en) * 2021-06-24 2021-11-30 King Abdulaziz University Method of extracting phospholipids from fish roe

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8027A (en) * 1851-04-08 Thomas j
PL110567B1 (en) * 1976-09-14 1980-07-31 Przedsieb Polowow Dalekom Method of obtaining the meat from marine crustaceans,specially from antarctic krill
CA1098900A (en) * 1977-12-14 1981-04-07 Sergei V. Rogozhin Method for the processing of krill to produce protein, lipids and chitin
JP2909508B2 (ja) * 1989-02-14 1999-06-23 マルハ株式会社 オキアミリン脂質の分取方法
JP3081692B2 (ja) * 1991-11-28 2000-08-28 クロリンエンジニアズ株式会社 オキアミからの色素の抽出分離方法
RU2000066C1 (ru) * 1992-06-23 1993-09-07 Фирма "Карт" Способ переработки мелких ракообразных с получением хитозана
CA2251265A1 (en) * 1998-10-21 2000-04-21 Universite De Sherbrooke Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue
US20030113432A1 (en) * 1998-11-02 2003-06-19 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Process for making dried powdery and granular krill
JP4229297B2 (ja) * 1998-11-02 2009-02-25 日本水産株式会社 オキアミ乾燥粉粒体
WO2003011873A2 (en) * 2001-07-27 2003-02-13 Neptune Technologies & Bioressources Inc. Natural marine source phospholipids comprising flavonoids, polyunsaturated fatty acids and their applications
US20060128665A1 (en) * 2002-11-26 2006-06-15 Phares Pharmaceutical Research N.V. Marine lipid compositions
RU2266949C1 (ru) * 2004-05-18 2005-12-27 ФГУП Всероссийский научно-исследовательский институт рыбного хозяйства и океанографии (ВНИРО) Способ получения жира из отходов разделки кальмара
GB0506788D0 (en) * 2005-04-04 2005-05-11 Biosea Man As Process
AR059659A1 (es) * 2006-01-13 2008-04-23 Alfa Copenhagen S S Metodo para la extraccion
CA2682068C (en) * 2007-03-28 2017-11-28 Aker Biomarine Asa Bioeffective krill oil compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP 02215351 А, от 28.08.1990. WO 2006106325 A1, от 12.10.2006. JP 60055096 А, от 29.03.1985. RU 2236441 C2, от 20.09.2004. TANAKA Y. et al «Extraction of phospholipids from Salmon Roe with Supercritical Carbon Dioxide and an Entrainer // Journal of Oleo Science №9, 2004, vol.53, p.417-424. YAMAGUCHI К. et al, «Supercritical Carbon Dioxide Extraction of Oils from Antarctic Krill // Journal Agric. Food Chem., 1986, vol.34, p.904-907. *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200904176B (en) 2010-08-25
MX2009005227A (es) 2009-05-28
EP2094823A1 (en) 2009-09-02
NO20092310L (no) 2009-06-16
AU2007320183A1 (en) 2008-05-22
AU2007320183B2 (en) 2013-06-06
CL2012002018A1 (es) 2012-11-16
CA2669847A1 (en) 2008-05-22
US20100143571A1 (en) 2010-06-10
NZ577609A (en) 2011-09-30
PE20081060A1 (es) 2008-09-08
BRPI0719318A2 (pt) 2014-02-04
JP2010510208A (ja) 2010-04-02
AR064250A1 (es) 2009-03-25
MX292557B (es) 2011-11-24
UA100680C2 (ru) 2013-01-25
EP2094823A4 (en) 2011-02-02
WO2008060163A1 (en) 2008-05-22
KR20090085682A (ko) 2009-08-07
WO2008060163A9 (en) 2009-04-02
CN101652462A (zh) 2010-02-17
RU2009122716A (ru) 2010-12-27
CL2007003283A1 (es) 2008-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2458112C2 (ru) Способ получения богатых омега-3 жирными кислотами морских фосфолипидов из криля
CA2724463C (en) Krill oil process
Ahmadkelayeh et al. Extraction of lipids and astaxanthin from crustacean by-products: A review on supercritical CO2 extraction
CA2738282C (en) Method for concentrating lipids
Głowacz‐Różyńska et al. Comparison of oil yield and quality obtained by different extraction procedures from salmon (Salmo salar) processing byproducts
Nazir et al. Physicochemical and fatty acid profile of fish oil from head of tuna (Thunnus albacares) extracted from various extraction method
KR20140107663A (ko) 저 불화물/저 트리메틸 아민 생성물을 생산하기 위한 갑각류 가공 방법
WO2010010364A2 (en) Process for the purification of oils
EP1303580B1 (en) Method for producing marine oils with reduced levels of contaminants
Carvalho et al. Valorization of lipid by-products
Quero-Jiménez et al. Oil extraction and derivatization method: A review
Kaanane et al. Valorization technologies of marine by-products
US20080268117A1 (en) Method of purifying oils containing epa and dha
Shahidi Marine oils from seafood waste
Shahidi Nutraceuticals and bioactives from seafood byproducts
Anas et al. Supercritical fluid extraction of fish oil–recent perspectives
US20230022483A1 (en) Method for remediating water sources and mixtures formed from the same
Ahmadkelayeh Extraction of lipids and astaxanthin from Northern Atlantic shrimp by-products:“green”/sustainable extraction process, statistical optimization study and mathematical modeling of kinetic extraction
RU2121845C1 (ru) Способ получения рыбного жира
Olugbenga et al. Comparative Study of the Effects Of Cooking Duration On Yield And Quality Of Oil Extracted From Synodontis membranacea and Clarias anguillaris
KHAZAALI COMPARISON AND DETERMINATION OF PROPERTIES OF OIL EXTRACTED USING SOXHLET AND SUPERCRITICAL FLUID FROM NILE TILAPIA (Oreochromis niloticus Linnaeus) PROCESSING WASTE

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141116