RU2018109295A - Улучшенные способы ацилирования майтанзинола - Google Patents
Улучшенные способы ацилирования майтанзинола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018109295A RU2018109295A RU2018109295A RU2018109295A RU2018109295A RU 2018109295 A RU2018109295 A RU 2018109295A RU 2018109295 A RU2018109295 A RU 2018109295A RU 2018109295 A RU2018109295 A RU 2018109295A RU 2018109295 A RU2018109295 A RU 2018109295A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- carboxyanhydride
- reaction mixture
- compound
- condensing agent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 26
- QWPXBEHQFHACTK-KZVYIGENSA-N (10e,12e)-86-chloro-12,14,4-trihydroxy-85,14-dimethoxy-33,2,7,10-tetramethyl-15,16-dihydro-14h-7-aza-1(6,4)-oxazina-3(2,3)-oxirana-8(1,3)-benzenacyclotetradecaphane-10,12-dien-6-one Chemical compound CN1C(=O)CC(O)C2(C)OC2C(C)C(OC(=O)N2)CC2(O)C(OC)\C=C\C=C(C)\CC2=CC(OC)=C(Cl)C1=C2 QWPXBEHQFHACTK-KZVYIGENSA-N 0.000 title claims 5
- QWPXBEHQFHACTK-UHFFFAOYSA-N Maytansinol Natural products CN1C(=O)CC(O)C2(C)OC2C(C)C(OC(=O)N2)CC2(O)C(OC)C=CC=C(C)CC2=CC(OC)=C(Cl)C1=C2 QWPXBEHQFHACTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- 230000010933 acylation Effects 0.000 title 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 8
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 6
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 6
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 150000001718 carbodiimides Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- CITILBVTAYEWKR-UHFFFAOYSA-L zinc trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Zn+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F CITILBVTAYEWKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical group Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical group CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims 2
- -1 alkyl chloroformate Chemical compound 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 2
- SBTSVTLGWRLWOD-UHFFFAOYSA-L copper(ii) triflate Chemical compound [Cu+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F SBTSVTLGWRLWOD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims 2
- BZQRBEVTLZHKEA-UHFFFAOYSA-L magnesium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Mg+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F BZQRBEVTLZHKEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 claims 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical group [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005500 uronium group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/18—Bridged systems
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01R—ELECTRICALLY-CONDUCTIVE CONNECTIONS; STRUCTURAL ASSOCIATIONS OF A PLURALITY OF MUTUALLY-INSULATED ELECTRICAL CONNECTING ELEMENTS; COUPLING DEVICES; CURRENT COLLECTORS
- H01R12/00—Structural associations of a plurality of mutually-insulated electrical connecting elements, specially adapted for printed circuits, e.g. printed circuit boards [PCB], flat or ribbon cables, or like generally planar structures, e.g. terminal strips, terminal blocks; Coupling devices specially adapted for printed circuits, flat or ribbon cables, or like generally planar structures; Terminals specially adapted for contact with, or insertion into, printed circuits, flat or ribbon cables, or like generally planar structures
- H01R12/50—Fixed connections
- H01R12/51—Fixed connections for rigid printed circuits or like structures
- H01R12/55—Fixed connections for rigid printed circuits or like structures characterised by the terminals
- H01R12/58—Fixed connections for rigid printed circuits or like structures characterised by the terminals terminals for insertion into holes
- H01R12/585—Terminals having a press fit or a compliant portion and a shank passing through a hole in the printed circuit board
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/16—Peri-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/0201—Thermal arrangements, e.g. for cooling, heating or preventing overheating
- H05K1/0203—Cooling of mounted components
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/11—Printed elements for providing electric connections to or between printed circuits
- H05K1/115—Via connections; Lands around holes or via connections
- H05K1/116—Lands, clearance holes or other lay-out details concerning the surrounding of a via
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/18—Printed circuits structurally associated with non-printed electric components
- H05K1/181—Printed circuits structurally associated with non-printed electric components associated with surface mounted components
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (43)
1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой:
где R1 представляет собой метил; и R2 представляет собой метил; включающий:
взаимодействие майтанзинола с N-карбоксиангидридом в реакционной смеси, дополнительно содержащей кислоту Льюиса, основание и осушитель, при этом N-карбоксиангидрид представлен следующей формулой:
с образованием таким образом соединения Формулы (Iа), причем:
кислота Льюиса выбрана из группы, состоящей из трифлата цинка, хлорида цинка, бромида магния, трифлата магния, трифлата меди, бромида меди (II), хлорида меди (II) и хлорида магния; и
осушитель представляет собой молекулярные сита, сульфат натрия, сульфат кальция, хлорид кальция или сульфат магния.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кислота Льюиса представляет собой трифлат цинка.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что осушитель представляет собой молекулярные сита.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что осушитель представлен в форме гранулированных шариков или порошков.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что основание представляет собой триалкиламин.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что триалкиламин представляет собой диизопропилэтиламин.
7. Способ по п. 1, дополнительно включающий приведение в контакт реакционной смеси после реакции майтанзинола и N-карбоксиангидрида с водным раствором, содержащим бикарбонат или карбонат, или приведение в контакт указанной реакционной смеси с поглотителем металла.
8. Способ по любому из пп. 1-7, дополнительно включающий взаимодействие непрореагировавшего N-карбоксиангидрида из реакционной смеси, после реакции майтанзинола и N-карбоксиангидрида, с нуклеофильным реагентом, который представляет собой воду.
9. Способ по п. 8, дополнительно включающий стадию взаимодействия соединения формулы (Iа) с карбоновой кислотой, имеющей формулу R3COOH, в присутствии конденсирующего агента или с активированной карбоновой кислотой, имеющей формулу R3COX, с образованием соединения, представленного следующей формулой:
где X представляет собой уходящую группу или -COX представляет собой реакционноспособный сложный эфир; R3 представляет собой -Y–S-SR4, где Y представляет собой C1-C10 алкилен, и R4 представляет собой C1-C10 алкил, арил или гетероарил (пиридил).
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что Y представляет собой -CH2CH2- или -CH2CH2C(CH3)2-, и R4 представляет собой -CH3.
11. Способ по п. 9, дополнительно включающий взаимодействие соединения формулы (III) с восстанавливающим агентом с образованием соединения, представленного следующей формулой:
12. Способ по п.9, отличающийся тем, что конденсирующий агент представляет собой карбодиимид, уроний, активный сложный эфир, фосфоний, 2-алкил-1-алкилкарбонил-1,2-дигидрохинолин, 2-алкокси-1-алкоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин или алкилхлорформиат.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что конденсирующий агент представляет собой карбодиимид.
14. Способ по п. 9, отличающийся тем, что конденсирующий агент представляет собой N-(3-диметиламинопропил)-N’-этилкарбодиимида гидрохлорид.
15. Способ получения соединения, представленного следующей формулой:
где R1 представляет собой метил; и R2 представляет собой метил; включающий:
а) взаимодействие майтанзинола с N-карбоксиангидридом в реакционной смеси, дополнительно содержащей кислоту Льюиса и основание, при этом N-карбоксиангидрид представлен следующей формулой:
с образованием таким образом соединения Формулы (Iа), причем кислота Льюиса выбрана из группы, состоящей из трифлата цинка, хлорида цинка, бромида магния, трифлата магния, трифлата меди, бромида меди (II), хлорида меди (II) и хлорида магния;
b) взаимодействие непрореагировавшего N-карбоксиангидрида из реакционной смеси на стадии a) с нуклеофильным реагентом, который представляет собой спирт.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что кислота Льюиса представляет собой трифлат цинка.
17. Способ по п. 15, отличающийся тем, что спирт представляет собой метанол.
18. Способ по п. 15, отличающийся тем, что указанный способ дополнительно включает приведение в контакт реакционной смеси после стадии b) с водным раствором, содержащим бикарбонат или карбонат, или приведение в контакт указанной реакционной смеси с поглотителем металла.
19. Способ по любому из пп. 15-18, дополнительно включающий стадию взаимодействия соединения формулы (Iа) с карбоновой кислотой, имеющей формулу R3COOH, в присутствии конденсирующего агента или с активированной карбоновой кислотой, имеющей формулу R3COX, с образованием соединения, представленного следующей формулой:
где X представляет собой уходящую группу или -COX представляет собой реакционноспособный сложный эфир, R3 представляет собой -Y–S-SR4, где Y представляет собой C1-C10 алкилен, и R4 представляет собой C1-C10 алкил, арил или гетероарил (пиридил).
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что Y представляет собой -CH2CH2- или -CH2CH2C(CH3)2-, и R4 представляет собой -CH3.
21. Способ по п. 19, дополнительно включающий взаимодействие соединения формулы (III) с восстанавливающим агентом с образованием соединения, представленного следующей формулой:
22. Способ по п.19, отличающийся тем, что конденсирующий агент представляет собой карбодиимид, уроний, активный сложный эфир, фосфоний, 2-алкил-1-алкилкарбонил-1,2-дигидрохинолин, 2-алкокси-1-алкоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин или алкилхлорформиат.
23. Способ по п. 19, отличающийся тем, что конденсирующий агент представляет собой карбодиимид.
24. Способ по п. 19, отличающийся тем, что конденсирующий агент представляет собой N-(3-диметиламинопропил)-N’-этилкарбодиимида гидрохлорид.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261705731P | 2012-09-26 | 2012-09-26 | |
| US61/705,731 | 2012-09-26 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015111635A Division RU2648992C2 (ru) | 2012-09-26 | 2013-09-26 | Улучшенные способы ацилирования майтанзинола |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2022101074A Division RU2022101074A (ru) | 2022-01-18 | Улучшенные способы ацилирования майтанзинола |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018109295A true RU2018109295A (ru) | 2019-02-26 |
| RU2018109295A3 RU2018109295A3 (ru) | 2021-06-24 |
| RU2765072C2 RU2765072C2 (ru) | 2022-01-25 |
Family
ID=49328648
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015111635A RU2648992C2 (ru) | 2012-09-26 | 2013-09-26 | Улучшенные способы ацилирования майтанзинола |
| RU2018109295A RU2765072C2 (ru) | 2012-09-26 | 2013-09-26 | Улучшенные способы ацилирования майтанзинола |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015111635A RU2648992C2 (ru) | 2012-09-26 | 2013-09-26 | Улучшенные способы ацилирования майтанзинола |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (8) | US9012629B2 (ru) |
| EP (3) | EP2900676B1 (ru) |
| JP (6) | JP6517693B2 (ru) |
| CN (2) | CN104768955B (ru) |
| AU (4) | AU2013323572B2 (ru) |
| BR (2) | BR122021022582B1 (ru) |
| CA (2) | CA2884873C (ru) |
| CY (2) | CY1121415T1 (ru) |
| DK (2) | DK3486248T3 (ru) |
| ES (2) | ES2880754T3 (ru) |
| HK (1) | HK1212341A1 (ru) |
| HR (2) | HRP20190473T1 (ru) |
| HU (2) | HUE055443T2 (ru) |
| IL (2) | IL237899A (ru) |
| LT (2) | LT3486248T (ru) |
| MX (2) | MX366701B (ru) |
| MY (1) | MY169250A (ru) |
| NZ (2) | NZ739573A (ru) |
| PL (2) | PL2900676T3 (ru) |
| PT (2) | PT2900676T (ru) |
| RS (2) | RS62075B1 (ru) |
| RU (2) | RU2648992C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201501918UA (ru) |
| SI (2) | SI3486248T1 (ru) |
| TR (1) | TR201903625T4 (ru) |
| WO (1) | WO2014052537A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201501898B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ739573A (en) * | 2012-09-26 | 2019-11-29 | Immunogen Inc | Improved methods for the acylation of maytansinol |
| CN105585579A (zh) * | 2014-10-24 | 2016-05-18 | 南京联宁生物制药有限公司 | 一种化合物及其制备方法以及美登素dm1的制备方法 |
| JP6649961B2 (ja) * | 2015-03-17 | 2020-02-19 | レゲネロン ファーマシューティカルス，インコーポレーテッド | アミノ酸アシル化試薬及びその使用方法 |
| PT3956332T (pt) * | 2019-04-18 | 2023-04-24 | Indena Spa | Processo diasterosselectivo para a preparação de ésteres de maitansinoides contendo tiol ou dissulfeto e seus intermediários |
| WO2021107133A1 (ja) | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 日本マイクロバイオファーマ株式会社 | メイタンシノールの酵素的生産方法 |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4151042A (en) | 1977-03-31 | 1979-04-24 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method for producing maytansinol and its derivatives |
| JPS6034556B2 (ja) * | 1977-03-31 | 1985-08-09 | 武田薬品工業株式会社 | 抗生物質ｃ−１５００３ |
| US4137230A (en) | 1977-11-14 | 1979-01-30 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method for the production of maytansinoids |
| US4265814A (en) | 1978-03-24 | 1981-05-05 | Takeda Chemical Industries | Matansinol 3-n-hexadecanoate |
| JPS5562090A (en) | 1978-10-27 | 1980-05-10 | Takeda Chem Ind Ltd | Novel maytansinoid compound and its preparation |
| JPS5566585A (en) | 1978-11-14 | 1980-05-20 | Takeda Chem Ind Ltd | Novel maytansinoid compound and its preparation |
| JPS55164687A (en) | 1979-06-11 | 1980-12-22 | Takeda Chem Ind Ltd | Novel maytansinoid compound and its preparation |
| JPS55162791A (en) | 1979-06-05 | 1980-12-18 | Takeda Chem Ind Ltd | Antibiotic c-15003pnd and its preparation |
| JPS55164685A (en) | 1979-06-08 | 1980-12-22 | Takeda Chem Ind Ltd | Novel maytansinoid compound and its preparation |
| JPS55164686A (en) | 1979-06-11 | 1980-12-22 | Takeda Chem Ind Ltd | Novel maytansinoid compound and its preparation |
| US4309428A (en) | 1979-07-30 | 1982-01-05 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Maytansinoids |
| JPS5622790A (en) * | 1979-07-31 | 1981-03-03 | Takeda Chem Ind Ltd | Novel maytansinoid compound and its preparation |
| JPS5645483A (en) | 1979-09-19 | 1981-04-25 | Takeda Chem Ind Ltd | C-15003phm and its preparation |
| JP3054741B2 (ja) * | 1989-09-29 | 2000-06-19 | 武田薬品工業株式会社 | Ｔａｎ―１３１３およびそのアシル誘導体 |
| US5208020A (en) | 1989-10-25 | 1993-05-04 | Immunogen Inc. | Cytotoxic agents comprising maytansinoids and their therapeutic use |
| EP2289549A3 (en) * | 1999-10-01 | 2011-06-15 | Immunogen, Inc. | Immunoconjugates for treating cancer |
| US6441163B1 (en) | 2001-05-31 | 2002-08-27 | Immunogen, Inc. | Methods for preparation of cytotoxic conjugates of maytansinoids and cell binding agents |
| TWI298067B (en) * | 2002-01-31 | 2008-06-21 | Daiso Co Ltd | New optically active compound, method for kinetic resolution of carbonic acid derivatives and catalyst thereof |
| US8088387B2 (en) | 2003-10-10 | 2012-01-03 | Immunogen Inc. | Method of targeting specific cell populations using cell-binding agent maytansinoid conjugates linked via a non-cleavable linker, said conjugates, and methods of making said conjugates |
| PL1651162T3 (pl) | 2003-05-20 | 2016-04-29 | Immunogen Inc | Maitansynoidy w leczeniu nowotworów |
| MXPA06002088A (es) | 2003-08-22 | 2006-08-11 | Activbiotics Inc | Analogos de rifamicina y usos de los mismos. |
| KR101270829B1 (ko) | 2004-09-23 | 2013-06-07 | 제넨테크, 인크. | 시스테인 유전자조작 항체 및 접합체 |
| PL1819359T3 (pl) * | 2004-12-09 | 2015-08-31 | Janssen Biotech Inc | Immunokoniugaty skierowane przeciw integrynie, metody ich wytwarzania oraz ich zastosowanie |
| US7301019B2 (en) | 2005-01-21 | 2007-11-27 | Immunogen, Inc. | Method for the preparation of maytansinoid esters |
| WO2007011721A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Kalypsys, Inc. | Inhibitors of mitotic kinesin |
| CA2617953C (en) * | 2005-08-09 | 2013-12-17 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Method of acylating maytansinol with chiral amino acids |
| CA2668134A1 (en) * | 2006-11-06 | 2008-05-15 | Teva Gyogyszergyar Zartkoerueen Muekoedoe Reszvenytarsasag | Ascomycin and pimecrolimus having reduced levels of des-methylascomycin and 32-deoxy-32-epichloro-desmethylascomycin respectively, and methods for preparation thereof |
| JP2008288289A (ja) | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電界効果トランジスタとその製造方法 |
| EP2437790B1 (en) | 2009-06-03 | 2019-02-20 | Immunogen, Inc. | Conjugation methods |
| US8754207B2 (en) * | 2009-09-25 | 2014-06-17 | Cadila Healthcare Limited | Process for the preparation of rapamycin derivatives |
| CA2816426A1 (en) * | 2010-11-17 | 2012-06-07 | Genentech, Inc. | Alaninyl maytansinol antibody conjugates |
| NZ739573A (en) * | 2012-09-26 | 2019-11-29 | Immunogen Inc | Improved methods for the acylation of maytansinol |
-
2013
- 2013-09-26 NZ NZ73957313A patent/NZ739573A/en unknown
- 2013-09-26 MY MYPI2015000663A patent/MY169250A/en unknown
- 2013-09-26 SI SI201331899T patent/SI3486248T1/sl unknown
- 2013-09-26 SI SI201331374T patent/SI2900676T1/sl unknown
- 2013-09-26 HU HUE18213678A patent/HUE055443T2/hu unknown
- 2013-09-26 PL PL13774881T patent/PL2900676T3/pl unknown
- 2013-09-26 HU HUE13774881A patent/HUE043285T2/hu unknown
- 2013-09-26 ES ES18213678T patent/ES2880754T3/es active Active
- 2013-09-26 DK DK18213678.8T patent/DK3486248T3/da active
- 2013-09-26 DK DK13774881.0T patent/DK2900676T3/en active
- 2013-09-26 RU RU2015111635A patent/RU2648992C2/ru active
- 2013-09-26 CN CN201380049853.8A patent/CN104768955B/zh active Active
- 2013-09-26 EP EP13774881.0A patent/EP2900676B1/en active Active
- 2013-09-26 MX MX2015003745A patent/MX366701B/es active IP Right Grant
- 2013-09-26 BR BR122021022582-6A patent/BR122021022582B1/pt active IP Right Grant
- 2013-09-26 PT PT13774881T patent/PT2900676T/pt unknown
- 2013-09-26 RS RS20210825A patent/RS62075B1/sr unknown
- 2013-09-26 NZ NZ706019A patent/NZ706019A/en unknown
- 2013-09-26 LT LTEP18213678.8T patent/LT3486248T/lt unknown
- 2013-09-26 RU RU2018109295A patent/RU2765072C2/ru active
- 2013-09-26 PT PT182136788T patent/PT3486248T/pt unknown
- 2013-09-26 AU AU2013323572A patent/AU2013323572B2/en active Active
- 2013-09-26 EP EP21166484.2A patent/EP3904358A1/en active Pending
- 2013-09-26 US US14/037,657 patent/US9012629B2/en active Active
- 2013-09-26 WO PCT/US2013/061839 patent/WO2014052537A1/en active Application Filing
- 2013-09-26 RS RS20190314A patent/RS58493B1/sr unknown
- 2013-09-26 CA CA2884873A patent/CA2884873C/en active Active
- 2013-09-26 SG SG11201501918UA patent/SG11201501918UA/en unknown
- 2013-09-26 CA CA3133906A patent/CA3133906C/en active Active
- 2013-09-26 TR TR2019/03625T patent/TR201903625T4/tr unknown
- 2013-09-26 JP JP2015534641A patent/JP6517693B2/ja active Active
- 2013-09-26 PL PL18213678T patent/PL3486248T3/pl unknown
- 2013-09-26 LT LTEP13774881.0T patent/LT2900676T/lt unknown
- 2013-09-26 EP EP18213678.8A patent/EP3486248B1/en active Active
- 2013-09-26 CN CN201810251853.0A patent/CN108586487B/zh active Active
- 2013-09-26 BR BR112015006505-8A patent/BR112015006505B1/pt active IP Right Grant
- 2013-09-26 ES ES13774881T patent/ES2716561T3/es active Active
-
2015
- 2015-03-17 US US14/660,050 patent/US9469655B2/en active Active
- 2015-03-19 ZA ZA2015/01898A patent/ZA201501898B/en unknown
- 2015-03-23 IL IL237899A patent/IL237899A/en active IP Right Grant
- 2015-03-24 MX MX2019008652A patent/MX2019008652A/es unknown
-
2016
- 2016-01-11 HK HK16100242.8A patent/HK1212341A1/xx unknown
- 2016-09-19 US US15/269,163 patent/US9796731B2/en active Active
-
2017
- 2017-08-14 IL IL253988A patent/IL253988B/en active IP Right Grant
- 2017-09-19 US US15/708,346 patent/US10100062B2/en active Active
-
2018
- 2018-02-27 JP JP2018032684A patent/JP2018109044A/ja not_active Ceased
- 2018-02-27 AU AU2018201392A patent/AU2018201392B2/en active Active
- 2018-09-12 US US16/129,268 patent/US10461449B2/en active Active
-
2019
- 2019-03-11 HR HRP20190473TT patent/HRP20190473T1/hr unknown
- 2019-03-13 CY CY20191100302T patent/CY1121415T1/el unknown
- 2019-09-18 US US16/574,718 patent/US10944190B2/en active Active
-
2020
- 2020-04-06 JP JP2020068137A patent/JP6735000B1/ja active Active
- 2020-06-10 AU AU2020203823A patent/AU2020203823B2/en active Active
- 2020-07-10 JP JP2020118929A patent/JP2020180150A/ja active Pending
-
2021
- 2021-06-29 HR HRP20211030TT patent/HRP20211030T1/hr unknown
- 2021-07-02 CY CY20211100594T patent/CY1124337T1/el unknown
-
2022
- 2022-02-28 JP JP2022029253A patent/JP2022068367A/ja active Pending
- 2022-03-07 AU AU2022201557A patent/AU2022201557A1/en not_active Abandoned
-
2023
- 2023-09-05 US US18/242,321 patent/US20240145953A1/en not_active Abandoned
- 2023-10-23 JP JP2023181529A patent/JP2024010055A/ja active Pending
-
2024
- 2024-01-19 US US18/417,406 patent/US20240313444A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018109295A (ru) | Улучшенные способы ацилирования майтанзинола | |
| RU2016110024A (ru) | Некоторые химические соединения, композиции и способы | |
| RU2012135772A (ru) | Промежуточные продукты для получения ингибиторов нейтральной эндопептидазы и способ их получения | |
| JP2008540414A5 (ru) | ||
| ES2741928T3 (es) | Método para eliminar dióxido de carbono de un gas usando un absorbente basado en carbonato de alquilo que contiene aminas cíclicas con impedimento estérico | |
| JP2018522012A5 (ru) | ||
| JP2010534247A5 (ru) | ||
| RU2011126760A (ru) | Способ получения амида карбоновой кислоты из карбонильного соединения и цианистоводородной кислоты | |
| CN108752232A (zh) | 一种α-季碳氨基酸的合成方法 | |
| RU2019103266A (ru) | Способы получения 4-алкокси-3-(ацил или алкил)оксипиколинамидов | |
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| AR076969A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de febuxostat | |
| RU2015129994A (ru) | Способ получения 1-(4-(4-(3, 4-дихлор-2-фторфениламино)-7-метоксихиназолин-6-илокси)пиперидин-1-ил)проп-2-ен-1-она | |
| CN104945383A (zh) | 托吡司他的制备方法 | |
| JP2008519023A5 (ru) | ||
| RU2015143910A (ru) | Ингибиторы амид-гидролазы жирных кислот | |
| RU2016146118A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения ингибитора pde10 | |
| JP2016500657A5 (ru) | ||
| EA201290514A1 (ru) | Улучшенный способ карбонилирования | |
| JP2018515550A5 (ru) | ||
| RU2015102160A (ru) | Твердая детергентная композиция | |
| RU2008136367A (ru) | Улучшенный способ получения производных нитроизомочевины | |
| JP2017513885A5 (ru) | ||
| RU2022101074A (ru) | Улучшенные способы ацилирования майтанзинола | |
| RU2014106990A (ru) | Способы выделения 4-хлор-2-фтор-3-замещенных-фенилбороновых кислот |