KR970703307A - 아미노술폰산 유도체, 의사펩티드 합성으로의 용도 및 이들의 제조 방법(derivatives of aminosulfonic acids, utilization of the same in the synthesis of pseudopeptides and process for their preparation) - Google Patents
아미노술폰산 유도체, 의사펩티드 합성으로의 용도 및 이들의 제조 방법(derivatives of aminosulfonic acids, utilization of the same in the synthesis of pseudopeptides and process for their preparation) Download PDFInfo
- Publication number
- KR970703307A KR970703307A KR1019960706501A KR19960706501A KR970703307A KR 970703307 A KR970703307 A KR 970703307A KR 1019960706501 A KR1019960706501 A KR 1019960706501A KR 19960706501 A KR19960706501 A KR 19960706501A KR 970703307 A KR970703307 A KR 970703307A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- pseudopeptide
- acid derivative
- aminosulfonic acid
- group
- sulfonamide
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 4
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000012634 fragment Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 claims 8
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 7
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 6
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 3
- -1 sulfone amino acid derivative Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- 238000006052 Horner reaction Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/69—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
- C07C311/47—Y being a hetero atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
본 발명은 위의 식(I)에서 R은 수소, 천연 아미노산의 측쇄에 해당하는 단편, 치환 또는 치환되지 않은, 직선, 가지 또는 고리 알킬 사슬, 아릴알킬 사슬, 아릴 및 헤테로방향족기중에서 선택되고; Y는 수소이고, 해당 아민은 가능한 염형태를 갖고, 또는 아민기를 보호하는데 보통 이용되는 어떤 보호기를 나타내고; X는 Cl, OH, OCH2CH3, OCH3, ONBu4, NHCH2Ph를 나타내는 것인 γ-아미노-α,β-불포화 술폰산의 제조 방법과 이중 결합으로 결합된 최소한 하나의 술폰아미드 형태의 결합을 특징으로 하는 의사펩티드 합성으로의 용도에 관한 것이다.
Description
아미노술폰산 유도체, 의사펩티드 합성으로의 용도 및 이들의 제조 방법(DERIVATIVES OF AMINOSULFONIC ACIDS. UTILIZATION OF THE SAME IN THE SYNTHESIS OF PSEUDOPEPTIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION)
[도면의 간단한 설명]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (27)
- 다음 일반식을 갖는 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.윗 식에서, R은 수소, 천연 아미노산의 측쇄에 해당하는 단편, 치환 또는 치환되지 않은, 직선, 가지 또는 고리 알킬 사슬, 아릴알킬 사슬, 아릴 및 헤테로방향족기중에서 선택되고; Y는 수소이고, 해당 아민은 가능한 염형태를 갖고, 또는 아민기를 보호하는데 보통 이용되는 어떤 보호기를 나타내고; X는 Cl, OH, OCH2CH3, OCH3, ONBu4, NHCH2Ph를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R은 -CH3이고, Y는 (CH3)3C-OCO- 보호기이며, X는 Cl인 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 제1항에 있어서, Y는 (CH3)3C-OCO- 보호기이고, R은 CH3이며, X는 ONBu4인 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 제1항에 있어서, Y는 수소이고 해당 아민은 염산염의 형태를 가지며, R은 CH3이고, X는 OCH2CH3인 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 제1항에 있어서, R은 단백질을 생성하는 아미노산의 측쇄 증에서 선택되고, Y는 (CH3)3C-OCO- 보호기이며, X는 OR1이되, 여기서 R1은 다음 식에 따라, -CH3와 CH2CH3중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 제5항에 있어서, R은 -CH3이고, R1은 -CH2CH3인 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 제5항에 있어서, R은 (CH3)2CH-이고, R1이 -CH2CH3인 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 제5항에 있어서, R은 CH3이고, R1은 -CH3인 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 제1항에 있어서, 에폭시기 또는 시클로프로판기를 α-β위치에 삽입하여 이중 결합을 관능화시키는 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 제1항에 있어서, 의사펩티드 합성에서 동조성 기질로서 이용하는 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 이중 결합에 접합된 최소한 술폰아미드 형태의 결합을 갖고 있는 것을 특징으로 하는 제10항에 따른 상기 동조성 기질의 이용을 통해 얻어지는 의사펩티드.
- 제11항에 있어서, 다음 식을 갖는 것을 특징으로 하는 의사펩티드.여기서, R2는 수소, 천연 아미노산의 측쇄에 해당하는 단편, 치환 및 치환되지 않은, 직선, 가지 또는 고리 알킬 사슬, 아릴알킬 사슬, 아릴 및 헤테로방향족기중에서 선택되고, R과 같거나 또는 다르다.
- 제12항에 있어서, Y는 (CH3)3C-OCO- 보호기이고, R은 R2와 같으며 CH3이고, X는 -NHCH2Ph인 것을 특징으로 하는 의사펩티드.
- 제12항에 있어서, Y는 (CH3)3C-OCO- 보호기이고, R은 R2와 같으며 CH3이고, X는 -OCH2CH3인 것을 특징으로 하는 의사펩티드.
- 제12항에 있어서, Y는 (CH3)3C-OCO- 보호기이고, R은 CH3이며, R2는 (CH3)2CH-이고, X는 -OCH2CH3인 것을 특징으로 하는 의사펩티드.
- 제11항에 있어서, α-β위치에 에폭시기 또는 시클로프로판기를 삽입하여 술폰아미드기와 비교되는 최소한 이중 결합을 관능화시키는 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- -천연 α-아미노산을 α-아미노알데히드로 전환시키는 단계; -상기 α-아미노알데히드를 비티히-호너 반응에 의해 아미노술폰산 유도체로 전환시키는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 다른 술폰 아미노산 유도체의 제조 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 천연 α-아미노산은 (L) 형태 또는 (D) 형태의 단백질을 생성하는 아미노산인 것을 특징으로 하는 술폰 아미노산 유도체의 제조방법.
- -일반식(I)로부터 유도된 γ-아미노-α,β-불포화 술폰 에스테르를 이에 해당하는 술포네이트염으로 변형시키는 단계; -상기 술포네이트염을 활성화시켜서 활성화된 술포네이트염을 제조하는 단계; -상기 활성된 술포네이트염과 아민기로 적당하게 활성화된 아미노술폰산 유도체(I)를 결합시켜 술폰아미드 결합을 갖는 의사펩티드를 제조하는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 제11항에 따른 의사펩티드의 제조방법.
- 제12항의 의사펩티드는 선택적으로, 아민기나 술폰기를 방출 및 활성화하고, 적당하게 활성화된 일반식(I)과 추가로 결합시키는 공정을 반복하여, 술폰아미드 결합이 제공된 의사펩티드를 제조하는 것을 특징으로 하는 의사펩티드의 제조 방법.
- -일반식(I)로부터 유도된 γ-아미노-α,β-불포화 술폰 에스테르를 해당하는 술포네이트염으로 변형시키는 단계; -상기 술포네이트염을 활성화시켜 활성화된 술포네이트염을 제조하는 단계; -상기 활성된 술포네이트염과 적당하게 활성화된 천연 아미노산을 결합하여 술폰아미드 결합이 제공되고, 최소한 유리, 보호, 염화 및 활성화된 카르복실기가 제공된 의사펩티드를 제조하는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 제11항에 따른 의사펩티드의 제조 방법.
- 제21항의 의사펩티드는 선택적으로, 아민기나 카르복실기를 방출 및 활성화하고, 천연 아미노산 또는 적당하게 활성화된 일반식(I)과 추가로 결합시키는 공정을 반복하여, 술폰아미드 결합이 제공된 의사펩티드를 제조하는 것을 특징으로 하는 의사펩티드 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 다음 식을 갖는 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 제1항에 있어서, 다음 식을 갖는 것을 특징으로 하는 아미노술폰산 유도체.
- 다음 식을 갖는 것을 특징으로 하는 제11항에 따른, 이중 결합에 접합된 최소한 하나의 술폰아미드 형태의 결합이 제공된 의사펩티드.
- 다음 식을 갖는 것을 특징으로 하는 제11항에 따른, 이중 결합에 접합된 최소한 하나의 술폰아미드 형태의 결합이 제공된 의사펩티드.
- 다음 식을 갖는 것을 특징으로 하는 제21항에 따라 얻어질 수 있는 이중 결합에 접합된 최소한 하나의 술폰아미드 형태의 결합이 제공된 의사펩티드.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI940989A IT1269511B (it) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | Derivati di acidi ammino-solfonici , loro impiego nella sintesi di pseudopeptidi e procedimento per la loro preparazione |
| ITMI94A000989 | 1994-05-17 | ||
| PCT/EP1995/001788 WO1995031433A1 (en) | 1994-05-17 | 1995-05-11 | Derivatives of aminosulfonic acids, utilization of the same in the synthesis of pseudopeptides and process for their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR970703307A true KR970703307A (ko) | 1997-07-03 |
Family
ID=11368917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019960706501A KR970703307A (ko) | 1994-05-17 | 1995-05-11 | 아미노술폰산 유도체, 의사펩티드 합성으로의 용도 및 이들의 제조 방법(derivatives of aminosulfonic acids, utilization of the same in the synthesis of pseudopeptides and process for their preparation) |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5869725A (ko) |
| EP (1) | EP0759902B1 (ko) |
| JP (1) | JP4023554B2 (ko) |
| KR (1) | KR970703307A (ko) |
| CN (1) | CN1148847A (ko) |
| AT (1) | ATE174329T1 (ko) |
| AU (1) | AU691292B2 (ko) |
| CA (1) | CA2189896A1 (ko) |
| DE (1) | DE69506540T2 (ko) |
| ES (1) | ES2125617T3 (ko) |
| FI (1) | FI964582A0 (ko) |
| HU (1) | HUT76483A (ko) |
| IT (1) | IT1269511B (ko) |
| NO (1) | NO964861L (ko) |
| NZ (1) | NZ285763A (ko) |
| PL (1) | PL317258A1 (ko) |
| WO (1) | WO1995031433A1 (ko) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6214799B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-04-10 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Antipicornaviral compounds and methods for their use and preparation |
| US6020371A (en) * | 1997-03-28 | 2000-02-01 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Antipicornaviral compounds compositions containing them and methods for their use |
| US6331554B1 (en) | 1997-03-28 | 2001-12-18 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Antipicornaviral compounds, compositions containing them, and methods for their use |
| US5962487A (en) * | 1997-12-16 | 1999-10-05 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Antipicornaviral compounds and methods for their use and preparation |
| BR9910573A (pt) | 1998-04-30 | 2001-01-16 | Agouron Pharma | Compostos antipicornavirais, preparação e uso dos mesmos |
| WO1999062880A1 (en) | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Gpi Nil Holdings, Inc. | N-linked sulfonamides of n-heterocyclic carboxylic acids or carboxylic acid isosteres |
| US6358928B1 (en) | 1999-11-22 | 2002-03-19 | Enzyme Systems Products | Peptidyl sulfonyl imidazolides as selective inhibitors of serine proteases |
| PA8507801A1 (es) | 1999-12-03 | 2002-08-26 | Agouron Pharma | Compuestos y composiciones antipicornavirales, sus usos farmaceuticos y los materiales para su sintesis |
| PA8515201A1 (es) | 2000-04-14 | 2002-10-24 | Agouron Pharma | Compuestos y composiciones antipicornavirales; sus usos farmaceuticos y los materiales para su sintesis |
| IL153431A0 (en) | 2000-06-14 | 2003-07-06 | Agouron Pharma | Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis |
| JPWO2002074299A1 (ja) * | 2000-12-27 | 2004-07-08 | 味の素株式会社 | ＴＮＦα産生抑制剤 |
-
1994
- 1994-05-17 IT ITMI940989A patent/IT1269511B/it active IP Right Grant
-
1995
- 1995-05-11 ES ES95919441T patent/ES2125617T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-11 CN CN95193138A patent/CN1148847A/zh active Pending
- 1995-05-11 DE DE69506540T patent/DE69506540T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-11 WO PCT/EP1995/001788 patent/WO1995031433A1/en active IP Right Grant
- 1995-05-11 JP JP52934895A patent/JP4023554B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-11 AT AT95919441T patent/ATE174329T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-05-11 CA CA002189896A patent/CA2189896A1/en not_active Abandoned
- 1995-05-11 KR KR1019960706501A patent/KR970703307A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-05-11 PL PL95317258A patent/PL317258A1/xx unknown
- 1995-05-11 EP EP95919441A patent/EP0759902B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-11 US US08/737,379 patent/US5869725A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-11 NZ NZ285763A patent/NZ285763A/en unknown
- 1995-05-11 AU AU25268/95A patent/AU691292B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-11 HU HU9603128A patent/HUT76483A/hu unknown
-
1996
- 1996-11-15 FI FI964582A patent/FI964582A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1996-11-15 NO NO964861A patent/NO964861L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX9605426A (es) | 1998-05-31 |
| ITMI940989A0 (it) | 1994-05-17 |
| NO964861L (no) | 1997-01-16 |
| EP0759902B1 (en) | 1998-12-09 |
| HU9603128D0 (en) | 1997-01-28 |
| ES2125617T3 (es) | 1999-03-01 |
| US5869725A (en) | 1999-02-09 |
| ATE174329T1 (de) | 1998-12-15 |
| JPH10500123A (ja) | 1998-01-06 |
| AU2526895A (en) | 1995-12-05 |
| AU691292B2 (en) | 1998-05-14 |
| DE69506540T2 (de) | 1999-06-02 |
| FI964582A (fi) | 1996-11-15 |
| NO964861D0 (no) | 1996-11-15 |
| DE69506540D1 (de) | 1999-01-21 |
| IT1269511B (it) | 1997-04-01 |
| NZ285763A (en) | 1997-10-24 |
| JP4023554B2 (ja) | 2007-12-19 |
| WO1995031433A1 (en) | 1995-11-23 |
| CA2189896A1 (en) | 1995-11-23 |
| ITMI940989A1 (it) | 1995-11-17 |
| EP0759902A1 (en) | 1997-03-05 |
| HUT76483A (en) | 1997-09-29 |
| CN1148847A (zh) | 1997-04-30 |
| PL317258A1 (en) | 1997-04-01 |
| FI964582A0 (fi) | 1996-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970703307A (ko) | 아미노술폰산 유도체, 의사펩티드 합성으로의 용도 및 이들의 제조 방법(derivatives of aminosulfonic acids, utilization of the same in the synthesis of pseudopeptides and process for their preparation) | |
| TW357146B (en) | Tetrahydrofuran antifungals | |
| TWI262795B (en) | Adhesive composition and method for producing it | |
| RU92016217A (ru) | Двойные ингибиторы no синтазы и циклооксигеназы, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| PT1113785E (pt) | Solucoes aquosas limpidas de acidos biliares | |
| BR0008759A (pt) | Métodos para a produção de proteinas contendo resìduos de cisteina livre | |
| DE69730352D1 (de) | Verfahren zur herstellung eines arzneimittelkomplexes | |
| NZ595303A (en) | Compositions containing, methods involving, and uses of non-natural amino acids and polypeptides | |
| DE60102899D1 (de) | Verfahren zur lösung von glucagon-ähnlichen peptid-1 (glp-1) verbindungen | |
| RU2009105696A (ru) | N-концевое полисиалилирование | |
| TR200001740T2 (tr) | Mikrobisidal ve bitkiye bağışıklık kazandırıcı aktiviteleri olan tiyazol-türevleri | |
| EP2090304A3 (de) | Verwendung von Zuckerphosphaten, Zuckerphosphatanalogen, Aminosäuren und/oder Aminosäureanalogen zur Modulation des Glykose-Enzym-Komplexes, des Malat Aspartat Shuttles und/oder der Transaminasen | |
| CA2407857A1 (en) | Skin care composition comprising a retinoid, an acid and 2-dimethyl amino ethanol | |
| WO2003086471A3 (en) | Lyophilized and liquid preparations comprising a polysaccharide derivative of camptothecin | |
| ATE224379T1 (de) | Ein verfahren zur herstellung von 1,4,7,10- tetraazacyclododecan-1,4,7-triessigsäure und deren derivaten | |
| RU95112834A (ru) | Способ получения октадиенолов | |
| EP0668279A3 (en) | 6-Azaindole thromboxane synthase inhibitors | |
| WO1999055718A3 (en) | Solution phase biopolymer synthesis | |
| DE69917282D1 (de) | Verfahren zur herstellung von zofenopril-calciumsalz | |
| CA2385301A1 (en) | Peeling composition | |
| DE69834929D1 (de) | Verwendung eines organspezifischen ernährungmittels | |
| RU95100762A (ru) | Способ получения n-бензилоксикарбонил- альфа - l-аспартил-l-фенилаланин метилового эфира | |
| ATE487688T1 (de) | Resolutionsverfahren zur herstellung von (r)-(-)- 2-hydroxy-2-(2-chlorophenyl)acetischer saeure | |
| CA2471723A1 (en) | Intermediates for lhrh antagonist synthesis, process for their production, and process for lhrh antagonist production | |
| DE50101293D1 (de) | Verfahren zur herstellung von perbenzylierten 1-o-glycosiden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |