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KR20140014357A - 상승적 활성 성분 배합물 - Google Patents

상승적 활성 성분 배합물 Download PDF

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KR20140014357A
KR20140014357A KR1020117024943A KR20117024943A KR20140014357A KR 20140014357 A KR20140014357 A KR 20140014357A KR 1020117024943 A KR1020117024943 A KR 1020117024943A KR 20117024943 A KR20117024943 A KR 20117024943A KR 20140014357 A KR20140014357 A KR 20140014357A
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페터 예시케
로베르트 펠텐
하이케 훈겐베르크
볼프강 틸레르트
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바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

본 발명은 우선적으로 공지된 화학식 (I)의 화합물 및 그 다음으로 명세서에 열거된 활성 화합물 그룹 (1) 내지 (27) 중에서 선택된 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하며, 곤충, 진드기 및 원치않는 식물병원성 진균과 같은 동물 곤충을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다:
Figure pct00274

상기 식에서,
R1 및 A는 명세서에 언급된 의미를 갖는다.

Description

상승적 활성 성분 배합물{Synergistic combinations of active ingredients}
본 발명은 우선적으로 공지된 화학식 (I)의 화합물 및 그 다음으로 적어도 하나의 공지된 살진균 활성 화합물을 포함하며, 예컨대 곤충 및 원치않는 식물병원성 진균과 같은 원치않는 동물 해충을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.
하기 화학식 (I)의 화합물이 살충 작용을 한다는 것은 이미 알려져 있다(참조: EP 0 539 588, WO 2007/115643 A1, WO 2007/115644 A1 및 WO 2007/115646 A1):
Figure pct00001
상기 식에서,
A는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내거나,
A는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), C1-C3-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), 또는 C1-C3-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 래디칼 피리미디닐, 피라졸릴, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 또는 1,2,5-티아디아졸릴을 나타내거나,
A는 래디칼
Figure pct00002
을 나타내고,
여기에서,
X는 할로겐, 알킬 또는 할로알킬을 나타내며,
Y는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 아지도 또는 시아노를 나타내고,
R1은 알킬, 할로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타낸다.
또한, 다수의 트리아졸 유도체, 아닐린 유도체, 디카복스이미드 및 그밖의 다른 헤테로사이클이 진균을 구제하기 위해 사용될 수 있다는 것도 알려졌다(참조: EP-A 0　040　345, DE-A　22　01　063, DE-A 23　24　010, Pesticide Manual, 9th Edition (1991), pages 249 및 827, EP-A　0　382　375, EP-A 0　515　901, DE-B2　2732257). 그러나, 이들 화합물의 활성이 저 적용비율에서 언제나 충분하지는 않다.
1-(3,5-디메틸이속사졸-4-설포닐)-2-클로로-6,6-디플루오로-[1,3]-디옥솔로-[4,5f]-벤즈이미다졸이 실잔균성을 가진다는 것 또한 알려져 있다(참조: WO 97/06171).
마지막으로, 치환된 할로피리미딘은 살진균성을 가진다고 알려졌다(참조: DE-A1-196　46 407, EP-B-712 396).
본 발명에 따라 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온을 제외한 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 하기 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물이 상승적으로 활성을 나타내며 매우 우수한 살충 및 살진균성을 가지는 것으로 밝혀졌다:
그룹 (2): 화학식 (II)의 스트로빌루린
Figure pct00003
(상기 식에서,
A1은 하기 그룹
Figure pct00004
중의 하나를 나타내고,
A2는 NH 또는 O를 나타내며,
A3은 N 또는 CH를 나타내고,
L은 하기 그룹
Figure pct00005
중의 하나를 나타내며,
여기에서,
별표(*)로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되고,
R11은 각각 염소, 시아노, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 페녹시 또는 피리디닐을 나타내거나, 1-(4-클로로페닐)-피라졸-3-일 또는 1,2-프로판디온-비스(O-메틸옥심)-1-일을 나타내며,
R12는 수소 또는 불소를 나타냄);
그룹 (3): 화학식 (III)의 트리아졸
Figure pct00006
(상기 식에서,
Q는 수소 또는 SH를 나타내고,
m은 0 또는 1을 나타내며,
R13은 수소, 불소, 염소, 페닐 또는 4-클로로페녹시를 나타내고,
R14는 수소 또는 염소를 나타내며,
A4는 직접 결합, -CH2-, -(CH2)2-, -O-, *-CH2-CHR17- 또는 *-CH=CR17-을 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되며, R15 및 R17은 함께, -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- 또는 -CH2-CH2-C(CH3)2-를 나타내고,
A5는 C 또는 Si (규소)를 나타내거나,
A4는 또한 -N(R17)-을 나타내고,
A5는 또한 R15 및 R16과 함께, 그룹 C=N-R18을 나타내며, 이 경우 R17 및 R18은 함께, 그룹
Figure pct00007
를 나타내고,
여기에서 *로 표시된 결합은 R17에 부착되며,
R15는 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내고,
R16은 1-사이클로프로필에틸, 1-클로로사이클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, 트리메틸실릴-C1-C2-알킬, 모노플루오로페닐 또는 페닐을 나타내거나,
R15 및 R16은 또한 함께, -O-CH2-CH(R18)-O-, -O-CH2-CH(R18)-CH2- 또는 -O-CH-(2-클로로페닐)-을 나타내며,
R18은 수소, C1-C4-알킬 또는 브롬을 나타냄);
그룹 (4): 화학식 (IV)의 설펜아미드
Figure pct00008
(상기 식에서, R19는 수소 또는 메틸을 나타냄);
그룹 (5): 하기 (5-1) 내지 (5-4)에서 선택되는 발린아미드
(5-1) 이프로발리카브
(5-2) N 1-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N 2-(메틸설포닐)-D-발린아미드
(5-3) 벤티아발리카브;
(5-4) 발리페날;
그룹 (6): 화학식 (V)의 카복사미드
Figure pct00009
(상기 식에서,
X는 2-클로로-3-피리디닐을 나타내거나, 3-위치에서 메틸, 트리플루오로메틸 또는 디플루오로에틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피라졸-4-일을 나타내거나, 4-에틸-2-에틸아미노-1,3-티아졸-5-일을 나타내거나, 1-메틸사이클로헥실을 나타내거나, 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸사이클로프로필을 나타내거나, 2-플루오로-2-프로필, 3,4-디클로로이소티아졸-5-일, 5,6-디하이드로-2-메틸-1,4-옥사티인-3-일, 4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-일, 4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-일, 4-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피롤-3-일을 나타내거나, 또는 염소, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내고,
Y는 직접 결합, 염소, 시아노 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알칸디일 (알킬렌) 또는 C2-C6-알켄디일 (알케닐렌) 또는 티오펜디일을 나타내며,
Z는 수소, C1-C6-알킬 또는 그룹
Figure pct00010
을 나타내고,
여기에서,
A6은 CH 또는 N을 나타내며,
R20은 수소, 염소, 시아노 또는 C1-C6-알킬을 나타내거나,
염소 및 디(C1-C3-알킬)아미노카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내거나,
Figure pct00011
로 구성된 그룹중에서 선택되는 래디칼을 나타내고,
R21은 수소, 염소 또는 이소프로폭시를 나타내며,
R22는 수소, 염소, 하이드록실, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 디(C1-C3-알킬)아미노카보닐을 나타내거나,
R20 및 R21은 함께, *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- 또는 *-CH(CH3)-O-C(CH3)2-를 나타내거나(여기에서 *로 표시된 결합은 R20에 부착됨),
Figure pct00012
로 구성된 그룹중에서 선택되는 래디칼을 나타냄);
그룹 (7): 하기 (7-1) 내지 (7-7) 중에서 선택되는 디티오카바메이트
(7-1) 만코제브
(7-2) 마네브
(7-3) 메티람
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(7-6) 지네브
(7-7) 지람;
그룹 (8): 화학식 (VI)의 아실알라닌
Figure pct00013
(상기 식에서,
*는 R 또는 S 배열, 바람직하게는 S 배열의 탄소 원자를 표시하고,
R23은 벤질, 푸릴 또는 메톡시메틸을 나타냄);
그룹 (9): 화학식 (VII)의 아닐리노피리미딘
Figure pct00014
(상기 식에서, R24는 메틸, 사이클로프로필 또는 1-프로피닐을 나타냄);
그룹 (10): 화학식 (VIII)의 벤즈이미다졸
Figure pct00015
(상기 식에서,
R25 및 R26은 각각 수소를 나타내거나, 함께, -O-CF2-O-를 나타내고,
R27은 수소, C1-C4-알킬아미노카보닐을 나타내거나, 3,5-디메틸이속사졸-4-일설포닐을 나타내며,
R28은 염소, 메톡시카보닐아미노, 클로로페닐, 푸릴 또는 티아졸릴을 나타냄);
그룹 (11): 화학식 (IX)의 카바메이트 및 카바메이트 피리벤카브
Figure pct00016
(상기 식에서,
R29는 n- 또는 이소프로필을 나타내고,
R30은 디(C1-C2-알킬)아미노-C2-C4-알킬 또는 디에톡시페닐을 나타내며,
이들 화합물의 염도 포함됨);
그룹 (12): 하기 (12-1) 내지 (12-6) 중에서 선택되는 디카복스이미드
(12-1) 캅타폴
(12-2) 캅탄
(12-3) 폴펫
(12-4) 이프로디온
(12-5) 프로사이미돈
(12-6) 빈클로졸린;
그룹 (13): 하기 (13-1) 내지 (13-4) 중에서 선택되는 구아니딘
(13-1) 도딘
(13-2) 구아자틴
(13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
(13-4) 이미녹타딘 트리스(알베실레이트);
그룹 (14): 하기 (14-1) 내지 (14-5) 중에서 선택되는 이미다졸
(14-1) 사이조파미드
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(14-4) 페푸라조에이트
(14-5) 페나미돈;
그룹 (15): 화학식 (X)의 모르폴린
Figure pct00017
(상기 식에서,
R31 및 R32는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고,
R33은 C1-C14-알킬 (바람직하게는 C12-C14-알킬), C5-C12-사이클로알킬 (바람직하게는 C10-C12-사이클로알킬), 페닐 부분에서 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐-C1-C4-알킬 또는 클로로페닐 및 디메톡시페닐에 의해 치환된 아크릴릴을 나타냄);
그룹 (16): 화학식 (XI)의 피롤
Figure pct00018
(상기 식에서,
R34는 염소 또는 시아노를 나타내고,
R35는 염소 또는 니트로를 나타내며,
R36은 염소를 나타내거나,
R35 및 R36는 또한 함께, -O-CF2-O-를 나타냄);
그룹 (17): 하기 (17-1) 내지 (17-3) 중에서 선택되는 (티오)포스포네이트
(17-1) 포세틸-Al,
(17-2) 포스폰산,
(17-3) 톨클로포스-메틸;
그룹 (18): 화학식 (XII)의 페닐에탄아미드
Figure pct00019
(상기 식에서,
R37은 비치환되거나, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된 페닐, 2-나프틸, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸 또는 인다닐을 나타냄);
그룹 (19): 하기 (19-1) 내지 (19-24) 중에서 선택되는 살진균제
(19-1) 아시벤졸라-S-메틸
(19-2) 클로로탈로닐
(19-3) 사이목사닐
(19-4) 에디펜포스
(19-5) 파목사돈
(19-6) 플루아지남
(19-7) 옥시염화구리
(19-8) 수산화구리
(19-9) 옥사딕실
(19-10) 스피록사민
(19-11) 디티아논
(19-12) 메트라페논
(19-14) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온
(19-15) 프로베나졸
(19-16) 이소프로티올란
(19-17) 카수가마이신
(19-18) 프탈리드
(19-19) 페림존
(19-20) 트리사이클라졸
(19-21) 사이프로설파미드
(19-22) 만디프로파미드
(19-23) 하기 화학식의 퀴녹시펜 (EP-A　326　330로부터 공지됨)
Figure pct00020
(19-24) 하기 화학식의 프로퀴나지드 (WO　94/26722로부터 공지됨)
Figure pct00021

그룹 (20): 하기 (20-1) 내지 (20-3) 중에서 선택되는 (티오)우레아 유도체
(20-1) 펜시쿠론
(20-2) 티오파네이트-메틸
(20-3) 티오파네이트-에틸;
그룹 (21): 화학식 (XIII)의 아미드
Figure pct00022
(상기 식에서,
A7은 직접 결합 또는 -O-를 나타내고,
A8은 -C(=O)NH- 또는 -NHC(=O)-를 나타내며,
R38은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R39는 C1-C6-알킬을 나타냄);
그룹 (22): 화학식 (XIV)의 트리아졸로피리미딘
Figure pct00023
(상기 식에서,
R40은 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐을 나타내고,
R41은 C1-C6-알킬을 나타내며,
R40 및 R41은 또한 함께, C1-C6-알킬에 의해 일- 또는 이치환된 C4-C5-알칸디일(알킬렌)을 나타내고,
R42는 브롬 또는 염소를 나타내며,
R43 및 R47은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
R44 및 R46은 서로 독립적으로 수소 또는 불소를 나타내며,
R45는 수소, 불소 또는 메틸을 나타냄);
그룹 (23): 화학식 (XV)의 요오도크로몬
Figure pct00024
(상기 식에서,
R48은 C1-C6-알킬을 나타내고,
R49는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타냄);
그룹 (24): 화학식 (XVI)의 비페닐카복사미드
Figure pct00025
(상기 식에서,
R50은 수소 또는 불소를 나타내고,
R51은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, -CH=N-OMe 또는 -C(Me)=N-OMe를 나타내며,
R52는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
Het는 하기 래디칼 Het1 내지 Het7 중의 하나를 나타내며:
Figure pct00026
R53은 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R54는 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내며,
R55는 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R56은 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R57은 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타냄);
그룹 (25): 설폰아미드
(25-1) 아미설브롬;
그룹 (26): 트리아졸리딘
(26-1) 플루티아닐;
그룹 (27): 디니트로페놀
(27-1) 멥틸디노캅.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살진균 작용은 개별 활성 화합물들의 작용을 합한 것보다 훨씬 크다. 즉, 작용의 단순 합이 아닌, 예기치 못했던 진정한 상승효과가 존재한다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살충 작용은 개별 활성 화합물들의 작용을 합한 것보다 훨씬 크다. 즉, 작용의 단순 합이 아닌, 예기치 못했던 진정한 상승효과가 존재한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물외에, 상기 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물을 적어도 하나 포함한다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 단 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물중 단 하나를 함유한다. 그밖에, 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물중 2종을 함유하는 활성 화합물의 배합물이 바람직하다. 2개의 화학식 (I)의 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물중 1종을 함유하는 활성 화합물의 배합물도 바람직하다.
적어도 하나의 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물을 함유하는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에서 상기 언급된 화학식 (I) 화합물의 바람직한 하위 그룹이 이하 서술될 것이나, 이중에서 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 제외된다.
A는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일, 2-클로로피리미딘-5-일, 2-트리플루오로메틸피리미딘-5-일, 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일을 나타낸다.
R1은 바람직하게는 임의로 불소-치환된 C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C3-C5-사이클로알킬, C3-C5-사이클로알킬알킬 또는 알콕시를 나타낸다.
A는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일, 2-클로로피리미딘-5-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모-피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R1은 특히 바람직하게는 메틸, 메톡시, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길, 사이클로프로필, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2-플루오로사이클로프로필을 나타낸다.
A는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 5,6-디클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R1은 매우 특히 바람직하게는 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
A는 가장 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일 또는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R1은 가장 바람직하게는 메틸, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 특정 그룹에 있어서, A는 6-클로로피리드-3-일
Figure pct00027
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 6-브로모피리드-3-일
Figure pct00028
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일
Figure pct00029
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일
Figure pct00030
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00031
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일
Figure pct00032
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 5,6-디클로로피리드-3-일
Figure pct00033
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 메틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 에틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 2-플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
상기에 일반적이거나 바람직한 범위로 열거된 래디칼의 정의 또는 예시는 임의적으로 서로 조합될 수 있으며, 예를 들어, 각각의 바람직한 범위사이의 조합이 가능하다.
본 발명에 있어서는 상기에서 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 있어서는 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서는 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
화학식 (I)의 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-a)의 화합물이다:
Figure pct00034
상기 식에서,
B는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
R2는 할로알킬, 할로알케닐, 할로사이클로알킬 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타낸다.
이하, 상기 화학식 (I-a)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
B는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R2는 바람직하게는 불소-치환된 C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C3-C5-사이클로알킬 또는 C3-C5-사이클로알킬알킬을 나타낸다.
B는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R2는 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로사이클로프로필을 나타낸다.
B는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R2는 매우 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 특정 그룹에 있어서, B는 6-클로로피리드-3-일
Figure pct00035
을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, B는 6-브로모피리드-3-일
Figure pct00036
을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, B는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일
Figure pct00037
을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R2는 2-플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R2는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-b)의 화합물이다:
Figure pct00038
상기 식에서,
D는 래디칼
Figure pct00039
를 나타내고,
여기에서,
X 및 Y는 상기 언급된 의미를 가지며,
R3은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 알콕시를 나타낸다.
이하, 상기 화학식 (I-b)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
D는 바람직하게는 래디칼 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일중 하나를 나타낸다.
R3은 바람직하게는 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C3-C4-사이클로알킬을 나타낸다.
D는 특히 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R3은 특히 바람직하게는 C1-C4-알킬을 나타낸다.
D는 매우 특히 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일 또는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일을 나타낸다.
R3은 매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
D는 가장 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R3은 가장 바람직하게는 메틸 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00040
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5,6-디클로로피리드-3-일
Figure pct00041
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00042
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00043
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일
Figure pct00044
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일
Figure pct00045
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일
Figure pct00046
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R3은 메틸을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R3은 에틸을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R3은 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 또 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-c)의 화합물이다:
Figure pct00047
상기 식에서,
E는 래디칼
Figure pct00048
을 나타내고,
여기에서,
X 및 Y는 상기 언급된 의미를 가지며,
R4는 할로알킬, 할로알케닐, 할로사이클로알킬 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타낸다.
이하, 상기 화학식 (I-c)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
E는 바람직하게는 래디칼 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일중 하나를 나타낸다.
R4는 바람직하게는 불소-치환된 C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C3-C5-사이클로알킬 또는 C3-C5-사이클로알킬알킬을 나타낸다.
E는 특히 바람직하게는 2-클로로피리미딘-5-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R4는 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로사이클로프로필을 나타낸다.
E는 매우 특히 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R4는 매우 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00049
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5,6-디클로로피리드-3-일
Figure pct00050
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00051
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00052
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일
Figure pct00053
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일
Figure pct00054
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일
Figure pct00055
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R4는 2-플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R4는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 또 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-d)의 화합물이다:
Figure pct00056
상기 식에서,
G는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
R5는 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C4-사이클로알킬 또는 C1-C4-알콕시를 나타내나,
단, 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]-(사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 제외된다.
이하, 상기 화학식 (I-d)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
G는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R5는 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C3-C4-사이클로알킬을 나타낸다.
G는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R5는 특히 바람직하게는 메틸, 메톡시, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
G는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R5는 매우 특히 바람직하게는 메틸 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 특정 그룹에 있어서, G는 6-클로로피리드-3-일
Figure pct00057
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-브로모피리드-3-일
Figure pct00058
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일
Figure pct00059
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일
Figure pct00060
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-플루오로피리드-3-일
Figure pct00061
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일
Figure pct00062
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-플루오로피리드-3-일
Figure pct00063
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R5는 메틸을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R5는 사이클로프로필을 나타낸다.
특히 하기 화학식 (I)의 화합물들이 언급될 수 있다:
· 화합물 (I-1), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00064
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644 A1호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-2), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00065
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644 A1호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-3), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00066
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644 A1호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-4), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00067
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644 A1호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-5), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00068
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644 A1호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-6), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00069
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115643 A1호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-7), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00070
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115646 A1호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-8), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00071
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115643 A1호에 의해 공지되었다.
화학식 (II)는 하기 그룹 (2)의 바람직한 배합 파트너들을 포함한다:
(2-1) 하기 화학식의 아족시스트로빈 (EP-A 0　382　375로부터 공지됨)
Figure pct00072
(2-2) 하기 화학식의 플루옥사스트로빈 (DE-A 196　02　095로부터 공지됨)
Figure pct00073
(2-3) 하기 화학식의 (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드 (DE-A 196　46　407, EP-B 0　712　396로부터 공지됨)
Figure pct00074
(2-4) 하기 화학식의 트리플록시스트로빈 (EP-A 0　460　575로부터 공지됨)
Figure pct00075
(2-5) 하기 화학식의 (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드 (EP-A 0　569　384로부터 공지됨)
Figure pct00076
(2-6) 하기 화학식의 (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐)에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드 (EP-A 0　596　254로부터 공지됨)
Figure pct00077
(2-7) 하기 화학식의 오리사스트로빈 (DE-A 195　39　324로부터 공지됨)
Figure pct00078
(2-8) 하기 화학식의 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온 (WO 98/23155로부터 공지됨)
Figure pct00079
(2-9) 하기 화학식의 크레속심-메틸 (EP-A 0　253　213으로부터 공지됨)
Figure pct00080
(2-10) 하기 화학식의 디목시스트로빈 (EP-A 0　398　692로부터 공지됨)
Figure pct00081
(2-11) 하기 화학식의 피콕시스트로빈 (EP-A 0　278　595로부터 공지됨)
Figure pct00082
(2-12) 하기 화학식의 피라클로스트로빈 (DE-A 44 23 612로부터 공지됨)
Figure pct00083
(2-13) 하기 화학식의 메토미노스트로빈 (EP-A 0　398　692로부터 공지됨)
Figure pct00084
화학식 (III)은 하기 그룹 (3)의 바람직한 배합 파트너를 포함한다:
(3-1) 하기 화학식의 아자코나졸 (DE-A 25　51　560으로부터 공지됨)
Figure pct00085
(3-2) 하기 화학식의 에타코나졸 (DE-A 25　51　560으로부터 공지됨)
Figure pct00086
(3-3) 하기 화학식의 프로피코나졸 (DE-A 25　51　560으로부터 공지됨)
Figure pct00087
(3-4) 하기 화학식의 디페노코나졸 (EP-A 0　112　284로부터 공지됨)
Figure pct00088
(3-5) 하기 화학식의 브로무코나졸 (EP-A 0　258　161로부터 공지됨)
Figure pct00089
(3-6) 하기 화학식의 사이프로코나졸 (DE-A 34　06　993으로부터 공지됨)
Figure pct00090
(3-7) 하기 화학식의 헥사코나졸 (DE-A 30　42　303으로부터 공지됨)
Figure pct00091
(3-8) 하기 화학식의 펜코나졸 (DE-A 27　35　872로부터 공지됨)
Figure pct00092
(3-9) 하기 화학식의 마이클로부타닐 (EP-A 0　145　294로부터 공지됨)
Figure pct00093
(3-10) 하기 화학식의 테트라코나졸 (EP-A 0　234　242로부터 공지됨)
Figure pct00094
(3-11) 하기 화학식의 플루트리아폴 (EP-A 0　015　756으로부터 공지됨)
Figure pct00095
(3-12) 하기 화학식의 에폭시코나졸 (EP-A 0　196　038로부터 공지됨)
Figure pct00096
(3-13) 하기 화학식의 플루실라졸 (EP-A 0　068　813으로부터 공지됨)
Figure pct00097
(3-14) 하기 화학식의 시메코나졸 (EP-A 0　537　957로부터 공지됨)
Figure pct00098
(3-15) 하기 화학식의 프로티오코나졸 (WO 96/16048로부터 공지됨)
Figure pct00099
(3-16) 하기 화학식의 펜부코나졸 (DE-A 37　21　786으로부터 공지됨)
Figure pct00100
(3-17) 하기 화학식의 테부코나졸 (EP-A 0　040　345로부터 공지됨)
Figure pct00101
(3-18) 하기 화학식의 입코나졸 (EP-A 0　329　397로부터 공지됨)
Figure pct00102
(3-19) 하기 화학식의 메트코나졸 (EP-A 0　329　397로부터 공지됨)
Figure pct00103
(3-20) 하기 화학식의 트리티코나졸 (EP-A 0　378　953으로부터 공지됨)
Figure pct00104
(3-21) 하기 화학식의 비터탄올 (DE-A 23　24　010으로부터 공지됨)
Figure pct00105
(3-22) 하기 화학식의 트리아디메놀 (DE-A 23　24　010으로부터 공지됨)
Figure pct00106
(3-23) 하기 화학식의 트리아디메폰 (DE-A 22　01　063으로부터 공지됨)
Figure pct00107
(3-24) 하기 화학식의 플루퀸코나졸 (EP-A 0 183 458로부터 공지됨)
Figure pct00108
(3-25) 하기 화학식의 퀸코나졸 (EP-A 0 183 458로부터 공지됨)
Figure pct00109
화학식 (IV)는 하기 그룹 (4)의 바람직한 배합 파트너를 포함한다:
(4-1) 하기 화학식의 디클로플루아니드 (DE-A 11　93　498로부터 공지됨)
Figure pct00110
(4-2) 하기 화학식의 톨릴플루아니드 (DE-A 11　93　498로부터 공지됨)
Figure pct00111
그룹 (5)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(5-1) 하기 화학식의 이프로발리카브 (DE-A 40　26　966으로부터 공지됨)
Figure pct00112
(5-3) 하기 화학식의 벤티아발리카브 (WO 96/04252로부터 공지됨)
Figure pct00113
(5-4) 하기 화학식의 발리페날 (EP1028125로부터 공지됨)
Figure pct00114
화학식 (V)는 하기 그룹 (6)의 바람직한 배합 파트너를 포함한다:
(6-1) 하기 화학식의 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)니코틴아미드 (EP-A 0　256　503으로부터 공지됨)
Figure pct00115
(6-2) 하기 화학식의 보스칼리드 (DE-A 195　31　813으로부터 공지됨)
Figure pct00116
(6-3) 하기 화학식의 푸라메트피르 (EP-A 0 315 502로부터 공지됨)
Figure pct00117
(6-4) 하기 화학식의 N-(3-p-톨릴티오펜-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (EP-A 0　737　682로부터 공지됨)
Figure pct00118
(6-5) 하기 화학식의 에타복삼 (EP-A 0　639　574로부터 공지됨)
Figure pct00119
(6-6) 하기 화학식의 펜헥사미드 (EP-A 0　339　418로부터 공지됨)
Figure pct00120
(6-7) 하기 화학식의 카프로파미드 (EP-A 0　341　475로부터 공지됨)
Figure pct00121
(6-8) 하기 화학식의 2-클로로-4-(2-플루오로-2-메틸프로피오닐아미노)-N,N-디메틸벤즈아미드 (EP-A 0　600　629로부터 공지됨)
Figure pct00122
(6-9) 하기 화학식의 플루오피콜리드 (WO 99/42447로부터 공지됨)
Figure pct00123
(6-10) 하기 화학식의 족사미드 (EP-A 0　604　019로부터 공지됨)
Figure pct00124
(6-11) 하기 화학식의 이소티아닐 (ISO-제안명) (DE-A 19750012로부터 공지됨)
Figure pct00125
(6-12) 하기 화학식의 카복신 (US 3,249,499로부터 공지됨)
Figure pct00126
(6-13) 하기 화학식의 티아디닐 (US 6,616,054로부터 공지됨)
Figure pct00127
(6-14) 하기 화학식의 펜티오피라드 (EP-A 0 737 682로부터 공지됨)
Figure pct00128
(6-15) 하기 화학식의 실티오팜 (WO 96/18631로부터 공지됨)
Figure pct00129
(6-16) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드 (WO 02/38542로부터 공지됨)
Figure pct00130
(6-17) 하기 화학식의 플루톨라닐 (DE-A 27 31 522로부터 공지됨)
Figure pct00131
(6-18) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (EP-A 1 414 803으로부터 공지됨)
Figure pct00132
(6-20) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (EP-A 1 519 913으로부터 공지됨)
Figure pct00133
(6-21) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (EP-A 1 519 913으로부터 공지됨)
Figure pct00134
(6-22) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-3'-플루오로비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드 (EP-A 1 404 407로부터 공지됨)
Figure pct00135
(6-23) 하기 화학식의 N-[5-(4-클로로페닐)피리미딘-4-일]-2-요오도-N-(2-요오도벤조일)벤즈아미드
Figure pct00136
(6-24) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로비페닐-2-일)-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드 (EP-A 1 474 406으로부터 공지됨)
Figure pct00137
(6-25) 하기 화학식의 플루오피람 (ISO-제안명) N-[2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]에틸]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (WO 2004016088로부터 공지됨)
Figure pct00138
(6-26) 세닥산 (ISO-제안명) 2'-[(1RS,2RS)-1,1'-비사이클로프로프-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-카복스아닐리드의 두 시스 이성체와 2'-[(1RS,2SR)-1,1'-비사이클로프로프-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-카복스아닐리드의 두 트랜스 이성체의 혼합물 (WO 2003/074491 A1으로부터 공지됨)
Figure pct00139
(6-27) 이소피라잠 (ISO-제안명) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-테트라하이드로-9-이소프로필-1,4-메타노나프탈렌-5-일]피라졸-4-카복사미드의 두 syn 이성체와 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-테트라하이드로-9-이소프로필-1,4-메타노나프탈렌-5-일]피라졸-4-카복사미드의 두 anti 이성체의 혼합물 (WO 2004/035589 A1으로부터 공지됨)
Figure pct00140
그룹 (7)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(7-1) 하기 화학식의 만코제브 (DE-A 12　34　704로부터 공지됨) [IUPAC 명 - 아연염과의 망간 에틸렌비스(디티오카바메이트) (중합) 착체]
(7-2) 하기 화학식의 마네브 (US 2,504,404로부터 공지됨)
Figure pct00141
(7-3) 메티람 (DE-A 10　76　434) [IUPAC 명 - 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카바메이트)-폴리(에틸렌티우람 디설파이드)
(7-4) 하기 화학식의 프로피네브 (GB 935　981로부터 공지됨)
Figure pct00142
(7-5) 하기 화학식의 티람 (US 1,972,961로부터 공지됨)
Figure pct00143
(7-6) 하기 화학식의 지네브 (DE-A 10　81　446으로부터 공지됨)
Figure pct00144
(7-7) 하기 화학식의 지람 (US 2,588,428로부터 공지됨)
Figure pct00145
화학식 (VI)는 하기 그룹 (8)의 바람직한 배합 파트너를 포함한다:
(8-1) 하기 화학식의 베날락실 (DE-A 29　03　612로부터 공지됨)
Figure pct00146
(8-2) 하기 화학식의 푸랄락실 (DE-A 25　13　732로부터 공지됨)
Figure pct00147
(8-3) 하기 화학식의 메탈락실 (DE-A 25　15　091로부터 공지됨)
Figure pct00148
(8-4) 하기 화학식의 메탈락실-M (WO 96/01559로부터 공지됨)
Figure pct00149
(8-5) 하기 화학식의 베날락실-M
Figure pct00150
화학식 (VII)은 하기 그룹 (9)의 바람직한 배합 파트너를 포함한다:
(9-1) 하기 화학식의 사이프로디닐 (EP-A 0　310　550으로부터 공지됨)
Figure pct00151
(9-2) 하기 화학식의 메파니피림 (EP-A 0　270　111로부터 공지됨)
Figure pct00152
(9-3) 하기 화학식의 피리메타닐 (DD 151　404로부터 공지됨)
Figure pct00153
화학식 (VIII)은 하기 그룹 (10)의 바람직한 배합 파트너를 포함한다:
(10-1) 하기 화학식의 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]-벤즈이미다졸 (WO 97/06171로부터 공지됨)
Figure pct00154
(10-2) 하기 화학식의 베노밀 (US 3,631,176으로부터 공지됨)
Figure pct00155
(10-3) 하기 화학식의 카벤다짐 (US 3,010,968로부터 공지됨)
Figure pct00156
(10-4) 하기 화학식의 클로르페나졸
Figure pct00157
(10-5) 하기 화학식의 푸베리다졸 (DE-A 12　09　799로부터 공지됨)
Figure pct00158
(10-6) 하기 화학식의 티아벤다졸 (US 3,206,468로부터 공지됨)
Figure pct00159
화학식 (IX)는 하기 그룹 (11)의 바람직한 배합 파트너를 포함한다:
(11-1) 하기 화학식의 디에토펜카브 (EP-A 0　078　663으로부터 공지됨)
Figure pct00160
(11-2) 하기 화학식의 프로파모카브 (US 3,513,241로부터 공지됨)
Figure pct00161
(11-3) 하기 화학식의 프로파모카브-하이드로클로라이드 (US 3,513,241로부터 공지됨)
Figure pct00162
(11-4) 하기 화학식의 프로파모카브-포세틸
Figure pct00163
(11-5) 하기 화학식의 피리벤카브 (ISO-제안명, KUF-1204) [[2-클로로-5-[(1E)-1-[[(6-메틸-2-피리디닐)메톡시]이미노]에틸]페닐]메틸]카밤산 메틸 에스테르 (WO 2001010825로부터 공지됨)
Figure pct00164
그룹 (12)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(12-1) 하기 화학식의 캅타폴 (US 3,178,447로부터 공지됨)
Figure pct00165
(12-2) 하기 화학식의 캅탄 (US 2,553,770으로부터 공지됨)
Figure pct00166
(12-3) 하기 화학식의 폴펫 (US 2,553,770으로부터 공지됨)
Figure pct00167
(12-4) 하기 화학식의 이프로디온 (DE-A 21　49　923으로부터 공지됨)
Figure pct00168
(12-5) 하기 화학식의 프로사이미돈 (DE-A 20　12　656으로부터 공지됨)
Figure pct00169
(12-6) 하기 화학식의 빈클로졸린 (DE-A 22　07　576으로부터 공지됨)
Figure pct00170
그룹 (13)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(13-1) 하기 화학식의 도딘 (GB 11　03　989로부터 공지됨)
Figure pct00171
(13-2) 구아자틴 (GB 11　14　155로부터 공지됨)
(13-3) 하기 화학식의 이미녹타딘 트리아세테이트 (EP-A 0　155　509로부터 공지됨)
Figure pct00172
그룹 (14)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(14-1) 하기 화학식의 사이조파미드 (EP-A 0　298　196으로부터 공지됨)
Figure pct00173
(14-2) 하기 화학식의 프로클로라즈(DE-A 24 29 523으로부터 공지됨)
Figure pct00174
(14-3) 하기 화학식의 트리아족사이드 (DE-A 28 02 488로부터 공지됨)
Figure pct00175
(14-4) 하기 화학식의 페푸라조에이트 (EP-A 0 248 086으로부터 공지됨)
Figure pct00176
(14-5) 하기 화학식의 페나미돈 (EP-A 00629616으로부터 공지됨)
Figure pct00177
화학식 (X)는 하기 그룹 (15)의 바람직한 배합 파트너를 포함한다:
(15-1) 하기 화학식의 알디모르프 (DD 140　041로부터 공지됨)
Figure pct00178
(15-2) 하기 화학식의 트리데모르프 (GB 988　630으로부터 공지됨)
Figure pct00179
(15-3) 하기 화학식의 도데모르프 (DE-A 25　432　79로부터 공지됨)
Figure pct00180
(15-4) 하기 화학식의 펜프로피모르프 (DE-A 26　56　747로부터 공지됨)
Figure pct00181
(15-5) 하기 화학식의 디메토모르프 (EP-A 0　219　756으로부터 공지됨)
Figure pct00182
(15-6) 하기 화학식의 플루모르프 (EP-A 0 860 438로부터 공지됨)
Figure pct00183
화학식 (XI)는 하기 그룹 (16)의 바람직한 배합 파트너를 포함한다:
(16-1) 하기 화학식의 펜피클로닐 (EP-A 0　236　272로부터 공지됨)
Figure pct00184
(16-2) 하기 화학식의 플루디옥소닐 (EP-A 0　206　999로부터 공지됨)
Figure pct00185
(16-3) 하기 화학식의 피롤니트린 (JP　65-25876으로부터 공지됨)
Figure pct00186
그룹 (17)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(17-1) 하기 화학식의 포세틸-Al (DE-A 24　56　627로부터 공지됨)
Figure pct00187
(17-2) 하기 화학식의 포스폰산 (공지 화학물질)
Figure pct00188
(17-3) 하기 화학식의 톨클로포스-메틸 (DE-A 25　01　040으로부터 공지됨)
Figure pct00189
화학식 (XII)는 WO 96/23793으로부터 공지된 하기 그룹 (18)의 바람직한 배합 파트너를 포함하며, 각 경우 E 또는 Z 이성체로 존재할 수 있다. 따라서, 화학식 (XII)의 화합물은 상이한 이성체의 혼합물 또는 단일 이성체의 형태로 존재할 수 있다. E 이성체 형태의 화학식 (XII)의 화합물이 바람직하다:
(18-1) 하기 화학식의 화합물 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure pct00190
(18-2) 하기 화학식의 화합물 N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)-2-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)아세트아미드
Figure pct00191
(18-3) 하기 화학식의 화합물 2-(4-클로로페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure pct00192
(18-4) 하기 화학식의 화합물 2-(4-브로모페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure pct00193
(18-5) 하기 화학식의 화합물 2-(4-메틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure pct00194
(18-6) 하기 화학식의 화합물 2-(4-에틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
Figure pct00195
그룹 (19)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(19-1) 하기 화학식의 아시벤졸라-S-메틸 (EP-A 0　313　512로부터 공지됨)
Figure pct00196
(19-2) 하기 화학식의 클로로탈로닐 (US 3,290,353으로부터 공지됨)
Figure pct00197
(19-3) 하기 화학식의 사이목사닐 (DE-A 23　12　956으로부터 공지됨)
Figure pct00198
(19-4) 하기 화학식의 에디펜포스 (DE-A 14　93　736으로부터 공지됨)
Figure pct00199
(19-5) 하기 화학식의 파목사돈 (EP-A 0　393　911로부터 공지됨)
Figure pct00200
(19-6) 하기 화학식의 플루아지남 (EP-A 0　031　257로부터 공지됨)
Figure pct00201
(19-7) 옥시염화구리
(19-9) 하기 화학식의 옥사딕실 (DE-A 30　30　026)
Figure pct00202
(19-10) 하기 화학식의 스피록사민 (DE-A 37　35　555)
Figure pct00203
(19-11) 하기 화학식의 디티아논 (JP-A 44-29464)
Figure pct00204
(19-12) 하기 화학식의 메트라페논 (EP-A 0 897 904)
Figure pct00205
(19-13) 하기 화학식의 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)온(WO 99/14202로부터 공지됨)
Figure pct00206
(19-14) 하기 화학식의 프로베나졸 (US 3,629,428로부터 공지됨)
Figure pct00207
(19-15) 하기 화학식의 이소프로티올란 (US 3,856,814로부터 공지됨)
Figure pct00208
(19-16) 하기 화학식의 카수가마이신 (GB 1 094 567로부터 공지됨)
Figure pct00209
(19-17) 하기 화학식의 프탈리드 (JP-A 57-55844로부터 공지됨)
Figure pct00210
(19-18) 하기 화학식의 페림존 (EP-A 0 019 450으로부터 공지됨)
Figure pct00211
(19-19) 하기 화학식의 트리사이클라졸 (DE-A 22 50 077로부터 공지됨)
Figure pct00212
(19-20) 하기 화학식의 사이프로설파미드
Figure pct00213
(19-21) 하기 화학식의 만디프로파미드 (WO　01/87822로부터 공지됨)
Figure pct00214
그룹 (20)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(20-1) 하기 화학식의 펜시쿠론 (DE-A 27 32 257로부터 공지됨)
Figure pct00215
(20-2) 하기 화학식의 티오파네이트-메틸 (DE-A 18 06 123으로부터 공지됨)
Figure pct00216
(20-3) 하기 화학식의 티오파네이트-에틸 (DE-A 18 06 123으로부터 공지됨)
Figure pct00217
그룹 (21)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(21-1) 하기 화학식의 페녹사닐 (EP-A 0 262 393으로부터 공지됨)
Figure pct00218
(21-2) 하기 화학식의 디클로사이메트 (JP-A 7-206608로부터 공지됨)
Figure pct00219
그룹 (22)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(22-1) 하기 화학식의 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘-7-아민 (US 5,986,135로부터 공지됨)
Figure pct00220
(22-2) 하기 화학식의 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 (WO 02/38565로부터 공지됨)
Figure pct00221
(22-3) 하기 화학식의 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (US 5,593,996으로부터 공지됨)
Figure pct00222
(22-4) 하기 화학식의 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (DE-A 101 24 208로부터 공지됨)
Figure pct00223
그룹 (23)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(23-1) 하기 화학식의 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
Figure pct00224
(23-2) 하기 화학식의 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
Figure pct00225
(23-3) 하기 화학식의 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
Figure pct00226
(23-4) 하기 화학식의 2-부트-2-이닐옥시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
Figure pct00227
(23-5) 하기 화학식의 6-요오도-2-(1-메틸부톡시)-3-프로필벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
Figure pct00228
(23-6) 하기 화학식의 2-부트-3-에닐옥시-6-요오도벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
(23-7) 하기 화학식의 3-부틸-6-요오도-2-이소프로폭시벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
Figure pct00230
그룹 (24)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(24-1) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 03/070705로부터 공지됨)
Figure pct00231
(24-2) 하기 화학식의 3-(디플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 02/08197로부터 공지됨)
Figure pct00232
(24-3) 하기 화학식의 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 02/08197로부터 공지됨)
Figure pct00233
(24-4) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로-1,1'-비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 00/14701로부터 공지됨)
Figure pct00234
(24-5) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066609로부터 공지됨)
Figure pct00235
(24-6) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610으로부터 공지됨)
Figure pct00236
(24-7) 하기 화학식의 N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610으로부터 공지됨)
Figure pct00237
(24-8) 하기 화학식의 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)-1,1'-비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610으로부터 공지됨)
Figure pct00238
(24-9) 빅사펜 (ISO-제안명) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로[1,1'-비페닐]-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 2003070705로부터 공지됨)
Figure pct00239
그룹 (25)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(25-1) 아미설브롬 (ISO-제안명, NC-224) 3-[(3-브로모-6-플루오로-2-메틸-1H-인돌-1-일)설포닐]-N,N-디메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-설폰아미드 (JP 2001187786으로부터 공지됨)
Figure pct00240
그룹 (26)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(26-1) 플루티아닐 (Z)-[3-(2-메톡시페닐)-1,3-티아졸리딘-2-일리덴](α,α,α,4-테트라플루오로-m-톨릴티오)아세토니트릴 (JP 2000319270 A로부터 공지됨)
Figure pct00241
그룹 (27)의 바람직한 배합 파트너는 다음과 같다:
(27-1) 멥틸디노캅 (RS)-2-(1-메틸헵틸)-4,6-디니트로페닐 크로토네이트 (하기 문헌으로부터 공지됨: 멥틸디노캅: 백분병 방제용 신규 활성 물질. Hufnagl, A. E.; Distler, B.; Bacci, L.; Valverde, P. Dow AgroSciences, Mougins, Fr. International Plant Protection Congress, Proceedings, 16th, Glasgow, United Kingdom, Oct. 15-18, 2007 (2007), 1 32-39. Publisher: British Crop Production Council, Alton, UK)
Figure pct00242
화합물 (6-7)인 카프로파미드는 세 개의 비대칭적으로 치환된 탄소 원자를 가진다. 따라서, 화합물 (6-7)은 상이한 이성체의 혼합물 또는 단일 성분의 형태로 존재할 수 있다. 하기 화합물이 특히 바람직하다:
(1S,3R)-2,2-디클로로-N-[(1R)-1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복사미드
Figure pct00243
및
(1R,3S)-2,2-디클로로-N-[(1R)-1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복사미드
Figure pct00244
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 상기 화학식 (I-a), (I-b), (I-c) 및 (I-d)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 화합물을 포함하나, 단 화학식 (I)의 화합물중에서 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 제외된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 바람직하게는 상기 화학식 (I-a), (I-b) 및 (I-c)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 화합물을 포함한다.
특히 바람직하게, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 A가 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 및 5,6-디클로로피리드-3-일의 래디칼중에서 선택되고, R1은 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 2-플루오로에틸 및 2,2-디플루오로에틸의 래디칼중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 화합물을 포함하나, 단 화학식 (I)의 화합물중에서 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 제외된다.
매우 특히 바람직하게, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 상기 화학식 (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6), (I-7) 및 (I-8)의 화합물중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 화합물을 포함한다.
그룹 (2) 내지 (27)의 특히 바람직한 배합 파트너는 하기 활성 화합물이다:
(2-1) 아족시스트로빈
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(2-4) 트리플록시스트로빈
(2-5) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드
(2-6) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드
(2-8) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온
(2-9) 크레속심-메틸
(2-10) 디목시스트로빈
(2-11) 피콕시스트로빈
(2-12) 피라클로스트로빈
(2-13) 메토미노스트로빈
(3-3) 프로피코나졸
(3-4) 디페노코나졸
(3-6) 사이프로코나졸
(3-7) 헥사코나졸
(3-8) 펜코나졸
(3-9) 마이클로부타닐
(3-10) 테트라코나졸
(3-12) 에폭시코나졸
(3-13) 플루실라졸
(3-15) 프로티오코나졸
(3-16) 펜부코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-18) 입코나졸
(3-19) 메트코나졸
(3-20) 트리티코나졸
(3-21) 비터탄올
(3-22) 트리아디메놀
(3-23) 트리아디메폰
(3-24) 플루퀸코나졸
(4-1) 디클로플루아니드
(4-2) 톨릴플루아니드
(5-1) 이프로발리카브
(5-3) 벤티아발리카브
(5-4) 발리페날
(6-2) 보스칼리드
(6-5) 에타복삼
(6-6) 펜헥사미드
(6-7) 카프로파미드
(6-8) 2-클로로-4-[(2-플루오로-2-메틸프로파노일)아미노]-N,N-디메틸벤즈아미드
(6-9) 플루오피콜리드
(6-10) 족사미드
(6-11) 이소티아닐
(6-14) 펜티오피라드
(6-16) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드
(6-17) 플루톨라닐
(6-18) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(6-25) 플루오피람
(6-26) 세닥산 (ISO-제안명)
(6-26) 이소피라잠 (ISO-제안명)
(7-1) 만코제브
(7-2) 마네브
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(7-6) 지네브
(8-1) 베날락실
(8-2) 푸랄락실
(8-3) 메탈락실
(8-4) 메탈락실-M
(8-5) 베날락실-M
(9-1) 사이프로디닐
(9-2) 메파니피림
(9-3) 피리메타닐
(10-1) 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]-벤즈이미다졸
(10-3) 카벤다짐
(11-1) 디에토펜카브
(11-2) 프로파모카브
(11-3) 프로파모카브-하이드로클로라이드
(11-4) 프로파모카브-포세틸
(11-5) 피리벤카브
(12-2) 캅탄
(12-3) 폴펫
(12-4) 이프로디온
(12-5) 프로사이미돈
(13-1) 도딘
(13-2) 구아자틴
(13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
(14-1) 사이조파미드
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(14-5) 페나미돈
(15-4) 펜프로피모르프
(15-5) 디메토모르프
(15-6) 플루모르프
(16-2) 플루디옥소닐
(17-1) 포세틸-Al
(17-2) 포스폰산
(17-3) 톨클로포스-메틸
(19-1) 아시벤졸라-S-메틸
(19-2) 클로로탈로닐
(19-3) 사이목사닐
(19-5) 파목사돈
(19-6) 플루아지남
(19-7) 옥시염화구리
(19-9) 옥사딕실
(19-10) 스피록사민
(19-21) 사이프로설파미드
(19-22) 만디프로파미드
(20-1) 펜시쿠론
(20-2) 티오파네이트-메틸
(22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4-트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-3) 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
(24-9) 빅사펜
(25-1) 아미설브롬
(26-1) 플루티아닐
(27-1) 멥틸디노캅.
그룹 (2) 내지 (27)의 매우 특히 바람직한 배합 파트너는 하기 활성 화합물이다:
(2-1) 아족시스트로빈
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(2-4) 트리플록시스트로빈
(3-15) 프로티오코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-18) 입코나졸
(3-20) 트리티코나졸
(3-21) 비터탄올
(3-22) 트리아디메놀
(3-24) 플루퀸코나졸
(4-1) 디클로플루아니드
(4-2) 톨릴플루아니드
(5-1) 이프로발리카브
(6-6) 펜헥사미드
(6-7) 카프로파미드
(6-9) 플루오피콜리드
(6-11) 이소티아닐
(6-14) 펜티오피라드
(6-17) 플루톨라닐
(6-18) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(6-25) 플루오피람
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(8-3) 메탈락실
(8-4) 메탈락실-M
(8-5) 베날락실-M
(9-3) 피리메타닐
(10-3) 카벤다짐
(11-2) 프로파모카브
(11-4) 프로파모카브-포세틸
(11-5) 피리벤카브
(12-4) 이프로디온
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(14-5) 페나미돈
(16-2) 플루디옥소닐
(17-1) 포세틸-Al
(17-3) 톨클로포스-메틸
(19-10) 스피록사민
(19-21) 사이프로설파미드
(19-22) 만디프로파미드
(20-1) 펜시쿠론
(22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-9) 빅사펜
(25-1) 아미설브롬.
그룹 (2) 내지 (27)의 특히 바람직한 배합 파트너는 하기 활성 화합물이다:
(2-1) 아족시스트로빈
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-4) 트리플록시스트로빈
(3-15) 프로티오코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-18) 입코나졸
(3-20) 트리티코나졸
(3-22) 트리아디메놀
(4-2) 톨릴플루아니드
(5-1) 이프로발리카브
(6-7) 카프로파미드
(6-9) 플루오피콜리드
(6-11) 이소티아닐
(6-18) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(6-25) 플루오피람
(7-5) 티람
(8-3) 메탈락실
(8-4) 메탈락실-M
(11-2) 프로파모카브
(11-5) 피리벤카브
(12-4) 이프로디온
(14-5) 페나미돈
(16-2) 플루디옥소닐
(17-1) 포세닐-Al
(19-10) 스피록사민
(19-21) 사이프로설파미드
(20-1) 펜시쿠론
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-9) 빅사펜
(25-1) 아미설브롬.
이에 따른 배합물이 표 1에 기술되어 있는데, 이들 배합물은 각각 그 자체로서 본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 구체예이다.
Figure pct00245
Figure pct00246
또한, 표 2에 기술된 배합물을 얻었으며, 이들 배합물은 각각 그 자체로서 본 발명의 바람직한 구체예이다.
Figure pct00247
Figure pct00248
또한, 표 3에 기술된 배합물을 얻었으며, 이들 배합물은 각각 그 자체로서 본 발명의 바람직한 구체예이다.
Figure pct00249
Figure pct00250

또한, 표 4에 기술된 배합물을 얻었으며, 이들 배합물은 각각 그 자체로서 본 발명의 바람직한 구체예이다.
Figure pct00251
Figure pct00252

또한, 표 5에 기술된 배합물을 얻었으며, 이들 배합물은 각각 그 자체로서 본 발명의 바람직한 구체예이다.
Figure pct00253
Figure pct00254

또한, 표 6에 기술된 배합물을 얻었으며, 이들 배합물은 각각 그 자체로서 본 발명의 바람직한 구체예이다.
Figure pct00255
Figure pct00256

또한, 표 7에 기술된 배합물을 얻었으며, 이들 배합물은 각각 그 자체로서 본 발명의 바람직한 구체예이다.
Figure pct00257
Figure pct00258

또한, 표 8에 기술된 배합물을 얻었으며, 이들 배합물은 각각 그 자체로서 본 발명의 바람직한 구체예이다.
Figure pct00259
Figure pct00260
종자 처리용으로 강조되는 본 발명의 구체예는 화학식 (I-1)의 화합물 및 플루옥사스트로빈 (2-2) 및/또는 트리플록시스트로빈 (2-4) 및/또는 프로티오코나졸 (3-15) 및/또는 테부코나졸 (3-17) 및/또는 입코나졸 (3-18) 및/또는 트리티코나졸 (3-20) 및/또는 트리아디메놀 (3-22) 및/또는 카프로파미드 (6-7) 및/또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-18) 및/또는 티람 (7-5) 및/또는 메탈락실 (8-3) 및/또는 메탈락실-M (8-4) 및/또는 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 (19-21) 및/또는 펜시쿠론 (20-1) 및/또는 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1)을 포함하는 활성 화합물의 배합물이다.
종자 처리용으로 강조되는 본 발명의 구체예는 또한 화학식 (I-2)의 화합물 및 플루옥사스트로빈 (2-2) 및/또는 트리플록시스트로빈 (2-4) 및/또는 프로티오코나졸 (3-15) 및/또는 테부코나졸 (3-17) 및/또는 입코나졸 (3-18) 및/또는 트리티코나졸 (3-20) 및/또는 트리아디메놀 (3-22) 및/또는 카프로파미드 (6-7) 및/또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-18) 및/또는 티람 (7-5) 및/또는 메탈락실 (8-3) 및/또는 메탈락실-M (8-4) 및/또는 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 (19-21) 및/또는 펜시쿠론 (20-1) 및/또는 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1)을 포함하는 활성 화합물의 배합물이다.
종자 처리용으로 강조되는 본 발명의 구체예는 또한 화학식 (I-3)의 화합물 및 플루옥사스트로빈 (2-2) 및/또는 트리플록시스트로빈 (2-4) 및/또는 프로티오코나졸 (3-15) 및/또는 테부코나졸 (3-17) 및/또는 입코나졸 (3-18) 및/또는 트리티코나졸 (3-20) 및/또는 트리아디메놀 (3-22) 및/또는 카프로파미드 (6-7) 및/또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-18) 및/또는 티람 (7-5) 및/또는 메탈락실 (8-3) 및/또는 메탈락실-M (8-4) 및/또는 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 (19-21) 및/또는 펜시쿠론 (20-1) 및/또는 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1)을 포함하는 활성 화합물의 배합물이다.
종자 처리용으로 강조되는 본 발명의 구체예는 또한 화학식 (I-4)의 화합물 및 플루옥사스트로빈 (2-2) 및/또는 트리플록시스트로빈 (2-4) 및/또는 프로티오코나졸 (3-15) 및/또는 테부코나졸 (3-17) 및/또는 입코나졸 (3-18) 및/또는 트리티코나졸 (3-20) 및/또는 트리아디메놀 (3-22) 및/또는 카프로파미드 (6-7) 및/또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-18) 및/또는 티람 (7-5) 및/또는 메탈락실 (8-3) 및/또는 메탈락실-M (8-4) 및/또는 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 (19-21) 및/또는 펜시쿠론 (20-1) 및/또는 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1)을 포함하는 활성 화합물의 배합물이다.
종자 처리용으로 강조되는 본 발명의 구체예는 또한 화학식 (I-5)의 화합물 및 플루옥사스트로빈 (2-2) 및/또는 트리플록시스트로빈 (2-4) 및/또는 프로티오코나졸 (3-15) 및/또는 테부코나졸 (3-17) 및/또는 입코나졸 (3-18) 및/또는 트리티코나졸 (3-20) 및/또는 트리아디메놀 (3-22) 및/또는 카프로파미드 (6-7) 및/또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-18) 및/또는 티람 (7-5) 및/또는 메탈락실 (8-3) 및/또는 메탈락실-M (8-4) 및/또는 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 (19-21) 및/또는 펜시쿠론 (20-1) 및/또는 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1)을 포함하는 활성 화합물의 배합물이다.
종자 처리용으로 강조되는 본 발명의 구체예는 또한 화학식 (I-6)의 화합물 및 플루옥사스트로빈 (2-2) 및/또는 트리플록시스트로빈 (2-4) 및/또는 프로티오코나졸 (3-15) 및/또는 테부코나졸 (3-17) 및/또는 입코나졸 (3-18) 및/또는 트리티코나졸 (3-20) 및/또는 트리아디메놀 (3-22) 및/또는 카프로파미드 (6-7) 및/또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-18) 및/또는 티람 (7-5) 및/또는 메탈락실 (8-3) 및/또는 메탈락실-M (8-4) 및/또는 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 (19-21) 및/또는 펜시쿠론 (20-1) 및/또는 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1)을 포함하는 활성 화합물의 배합물이다.
종자 처리용으로 강조되는 본 발명의 구체예는 또한 화학식 (I-7)의 화합물 및 플루옥사스트로빈 (2-2) 및/또는 트리플록시스트로빈 (2-4) 및/또는 프로티오코나졸 (3-15) 및/또는 테부코나졸 (3-17) 및/또는 입코나졸 (3-18) 및/또는 트리티코나졸 (3-20) 및/또는 트리아디메놀 (3-22) 및/또는 카프로파미드 (6-7) 및/또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-18) 및/또는 티람 (7-5) 및/또는 메탈락실 (8-3) 및/또는 메탈락실-M (8-4) 및/또는 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 (19-21) 및/또는 펜시쿠론 (20-1) 및/또는 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1)을 포함하는 활성 화합물의 배합물이다.
종자 처리용으로 강조되는 본 발명의 구체예는 또한 화학식 (I-8)의 화합물 및 플루옥사스트로빈 (2-2) 및/또는 트리플록시스트로빈 (2-4) 및/또는 프로티오코나졸 (3-15) 및/또는 테부코나졸 (3-17) 및/또는 입코나졸 (3-18) 및/또는 트리티코나졸 (3-20) 및/또는 트리아디메놀 (3-22) 및/또는 카프로파미드 (6-7) 및/또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-18) 및/또는 티람 (7-5) 및/또는 메탈락실 (8-3) 및/또는 메탈락실-M (8-4) 및/또는 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 (19-21) 및/또는 펜시쿠론 (20-1) 및/또는 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1)을 포함하는 활성 화합물의 배합물이다.
그룹 1로부터 선택되는 화학식 (I)의 활성 화합물 외에, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 그룹 (2) 내지 (27)로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 화합물을 포함한다. 또한, 이들은 혼합물에 살진균 활성 성분을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물중에 활성 화합물들이 특정 중량비로 존재하는 경우에 상승 효과가 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 화합물의 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 배합물은 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27) 중 하나의 배합 파트너를 하기 표에 예시된 방식으로 열거된 혼합비로 포함한다.
혼합비는 중량비에 기초한다. 이 비는 화학식 (I)의 활성 화합물 대 배합 파트너의 비로서 이해하여야 한다.
Figure pct00261
Figure pct00262
적어도 하나의 염기성 중심을 갖는 화학식 (I)의 화합물 또는 상술된 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 활성 화합물은, 예를 들어 광산, 이를테면 과염소산, 황산, 질산, 아질산, 인산 또는 할로겐화수소산과 같은 강한 무기산, 비치환되거나, 할로-치환된 것과 같이 치환된 C1-C4 알칸카복실산, 이를테면 아세트산, 포화되거나 불포화된 디카복실산, 이를테면 옥살산, 말론산, 숙신산, 말레산, 푸마르산 및 프탈산, 하이드록시카복실산, 이를테면 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 및 시트르산 또는 벤조산과 같은 강한 유기 카복실산, 또는 비치환되거나, 할로-치환된 것과 같이 치환된 C1-C4 알칸- 또는 아릴설폰산, 이를테면 메탄- 또는 p-톨루엔설폰산과 같은 유기 설폰산과 산부가염을 형성할 수 있다. 적어도 하나의 산성 그룹을 갖는 화학식 (I)의 화합물 또는 상술된 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 활성 화합물은, 예를 들어 염기와의 염, 예를 들어, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염, 예컨대 나트륨, 칼륨 또는 마그네슘 염과 같은 금속 염, 또는 암모니아 또는 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디- 또는 트리저급 알킬 아민, 이를테면 에틸-, 디에틸-, 트리에틸- 또는 디메틸프로필아민, 또는 모노-, 디- 또는 트리하이드록시 알킬 아민, 이를테면 모노-, 디- 또는 트리에탄올아민과 같은 유기 아민과의 염을 형성할 수 있다. 또한, 상응하는 내부염이 경우에 따라 형성될 수 있다. 본 발명의 영역내에서, 농학적으로 유리한 염이 바람직하다. 유리 형태 및 이들 염 형태의 화학식 (I)의 화합물 또는 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 활성 화합물 간의 밀접한 관계로 볼 때, 상기 및 이후에서 유리된 화학식 (I)의 화합물 또는 유리된 상술된 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 활성 화합물 또는 이들의 염이라는 것은, 경우에 따라 필요하다면 상응하는 염 또는 유리된 화학식 (I)의 화합물 또는 유리된 상술된 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 활성 화합물도 각각 포함하는 것으로 이해하여야 한다. 이는 화학식 (I)의 화합물 및 상술된 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 화합물의 토토머 및 이들의 염에도 적용된다.
본 발명의 영역내에서, "활성 화합물의 배합물"이라는 용어는, 예를 들어, 단일 즉석 믹스(ready-mix) 형태, 이를테면 탱크 믹스(tank mix)와 같이 개별 활성 화합물들의 분리된 제제로 구성된 배합 분무 혼합물 형태 및 순차적인 방식으로, 즉 수 시간 또는 수 일의 적당한 짧은 간격으로 한가지 성분에 이어 다른 성분이 적용될 경우 개별 활성 화합물들을 조합하여 사용하는 것과 같은, 화학식 (I)의 화합물과 상술된 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 활성 화합물의 다양한 배합물을 의미한다. 바람직한 구체예에 따르면, 화학식 (I)의 화합물 및 상술된 그룹 (2) 내지 (27) 중에서 선택되는 활성 화합물의 적용 순서는 본 발명을 실시하는데 중요하지 않다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 살진균제, 살충제 또는 살비제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 유형에 따라 상당한 범위내에서 달라질 수 있다. 식물 부위, 예를 들면 잎 처리의 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 적용 비율은 0.1 내지 10,000　g/ha, 바람직하게는 10 내지 1,000　g/ha, 특히 바람직하게는 50 내지 300 g/ha(붓기 또는 점적 적용의 경우, 용량은 특히 암면 또는 펄라이트 등의 불활성 기재 사용시 감소가 가능함); 종자 처리의 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 적용 비율은 종자 100 킬로그램당 2 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 3 내지 150 g, 특히 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 2.5 내지 25 g, 매우 특히 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 2.5 내지 12.5 g; 토양 처리의 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 적용 비율은 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/ha이다.
적용 비율은 예시할 목적으로만 주어진 것이며, 본 발명의 의미를 제한하려는 것은 아니다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물을 처리후 특정 기간동안 식물병원성 진균 및/또는 동물 해충으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후, 일반적으로 1 내지 28일, 바람직하게는 1 내지 14일, 특히 바람직하게는 1 내지 10일, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 7일, 또는 종자 처리후 최대 200일에 이른다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 유리한 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 작물의 품질을 향상시키고, 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes) 등, 및 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 장내 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호 조성물로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 매우 우수한 살진균 활성을 가지며, 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes) 등과 같은 식물병원성 진균을 구제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola) 및 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)를 구제하는데에 특히 적합하다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다.
작물을 보호하는데, 살진균제는 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiopho-romycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomy-cetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
작물을 보호하는데, 살균제는 슈도모나다세아(Pseudomonadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
상술된 속명에 속하는 진균 및 박테리아 질병을 일으키는 일부 병원균을 하기 예로 언급할 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus;
예를 들어, 하기 오오마이세테스 그룹중에서 선택된 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 P. brassicae;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
예를 들어, 하기 종에 의한 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium);
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기병(옥수수속 포함):
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp.;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium spp.;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis;
예를 들어, 하기 깜부기균에 의한 병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora cactorum;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium rolfsii;
예를 들어, 하기 종에 의한 근류, 혹, 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 종의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
예를 들어, 하기 박테리아 병원균에 의한 질병:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora).
하기 대두 질병이 바람직하게는 방제될 수 있다:
예를 들어 하기에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자상의 진균 질병:
알터나리아 잎반점(알터나리아 종. atrans tenuissima), 탄저병(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), 갈색점 무늬병(Septoria glycines), 세르코스포라 잎점무늬 마름병(Cercospora kikuchii), 코아네포라 잎마름병(Choanephora infundibulifera trispora (syn.)), 닥툴리오포라 잎마름병(Dactuliophora glycines), 백분병(Peronospora manshurica), 드레크슬레라 마름병(Drechslera glycini), 백성병 잎반점(Cercospora sojina), 렙토스파에룰리나 잎반점(Leptosphaerulina trifolii), 필로스티카 잎반점(Phyllosticta sojaecola), 백분병(Microsphaera diffusa), 피레노카에타 잎반점(Pyrenochaeta glycines), 리족토니아 공중, 잎, 가지 마름병(Rhizoctonia solani), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 반점병(Sphaceloma glycines), 스템필리움 잎 마름병(Stemphylium botryosum), 타겟 반점(Corynespora cassiicola);
예를 들어 하기에 의한 뿌리 및 줄기상의 진균 질병:
검은 근부병(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var. caulivora), 피토프토라 썩음병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병(Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola).
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 곡물 질병, 예를 들면 푸키니아(Puccinia) 종, 및 포도재배와 과일 및 채소 생장시 발생하는 질병, 예를 들면 보트리티스(Botrytis), 벤투리아(Venturia) 또는 알터나리아(Alternaria) 종을 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 매우 우수한 항균 활성을 나타낸다. 이들은 특히 피부진균(dermatophyte) 및 발아 진균, 사상균 및 이상 진균(예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata)와 같은 칸디다 종(Candida species)) 및 에피더모파이톤 플로코숨 (Epidermophyton floccosum), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus noger) 및 아스퍼질러스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)와 같은 아스퍼질러스 종(Aspergillus species), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophyte)와 같은 트리코파이톤 종(Trichophyton species), 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)와 같은 마이크로스포론 종(Microsporon species))에 대해 매우 광범위한 항균 작용 스펙트럼을 가진다. 이들 진균 리스트는 구제될 수 있는 항균 스펙트럼을 조금도 한정하지 않으며 단지 설명만을 목적으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 매우 우수한 살충 활성을 지닌다. 이들은 특히 다음 동물 해충들에 대해서 매우 광범한 스펙트럼의 살충 활성을 나타낸다:
이(Anoplura)목(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)강, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.) 및 자브루스 종(Zabrus spp.).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
에이메리아(Eimeria)와 같은 원생동물도 구제될 수 있다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 부큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 라키플루시아 니(Rachiplusia ni), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.) 및 투타 종(Tuta spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schisto-cerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 재료를 보호하는데 있어 공업용 물질이 원치 않는 미생물에 의해 감염 및 파괴되는 것으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서 공업용 물질이란 산업적 용도로 제조된 무생 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로부터 본 발명의 활성 화합물에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 판지, 직물, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것으로는 또한 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 설비의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 언급될 수 있다. 본 발명의 범주내에서 언급될 수 있는 공업용 물질은 바람직하게는 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다.
공업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물로는 예를 들어, 박테리아, 진균, 이스트, 조류(algae) 및 변형(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 목재 파괴 진균(바시디오마이세테스) 및 변형 유기체 및 조류에 활성을 나타낸다.
하기 속의 미생물이 예로 언급될 수 있다:
알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(Alternaria tenuis)
아스퍼길루스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길루스 니거(Aspergillus niger)
캐토미움(Chaetomium), 예를 들어 캐토미움 글로보숨(Chaetomium globosum),
코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana),
렌티누스(Lentinus), 예를 들어 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus),
페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum),
폴리포루스(Polyporus), 예를 들어, 폴리포루스 버시컬러(Polyporus versicolor),
아우레오바시디움(Aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans),
스클레오포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레오포마 피타이오필라 (Sclerophoma pityophila),
트리코더마(trichoderma), 예를 들어 트리코더마 비리데(Trichoderma viride),
에스케리키아(Escherichia), 예를 들어 에스케리키아 콜리(Escherichia coli),
슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 및
스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예를 들어 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus).
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 공업용 물질 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spp.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spp.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
집게벌레목(Dermapterans), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletails), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 폴리머, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 목공품 및 코팅 조성물의 의미로 이해된다.
곤충의 침습으로부터 보호되어야 할 재료는 매우 특히 바람직하게는 목재 및 목공품이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 목공품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재로 만들어진 비히클(vehicle), 상자, 팔레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재로 만들어진 창 및 문, 합판, 칩 보드, 접합품, 또는 가옥 건축 또는 건축용 가구에 매우 일반적으로 사용되는 목제품의 의미로 이해된다.
활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적으로 통상의 제제, 예를 들어, 산제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트의 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 착색제 및 안료 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로서 제조될 수 있다.
목재 및 목공품을 보존하기 위해 사용되는 살충 활성 화합물의 배합물 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95 중량%, 특히 0.001 내지 60 중량%의 농도로 함유한다.
사용되는 활성 화합물의 배합물 또는 농축물의 양은 곤충의 종 및 발생도와 매질에 따라 달라진다. 최적의 사용량은 적용시 각 경우에 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보존되어야 할 재료를 기준으로 0.0001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%를 사용하면 충분하다.
활성 화합물의 배합물은 또한 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 상기 해충을 구제하기 위한 가정용 살충 제품에 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 활성적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 종(Bryobia spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 견체 참진드기, 연체 참진드기, 옴 응애, 수확 응애, 파리(쏘고 빠는), 기생성 파리 유충, 이, 사면발이, 조류이 및 벼룩에 대해 활성적이다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Phtirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalo㎜a spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 꿀벌, 기타 애완 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스를 침습하는 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 간편한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법 및 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 담금, 분무, 도포(pouring-on) 및 스포팅제(spotting-on), 세척 및 뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 투여에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 활성 화합물의 배합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 유제, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다.
활성 화합물은 용액제, 에멀젼, 수화제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 플랜트에서 또는 적용전 또는 적용중에 제조된다.
조성물 자체 및/또는 이로부터 유도된 제제(예를 들면, 분무 혼합물, 종자 드레싱)에 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질과 같은 특정 성질을 부여하기에 적합한 물질이 보조제로 사용하는데 적합하다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체이다.
적합한 증량제는, 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들면 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸 설폭사이드) 계를 들 수 있다.
사용된 증량제가 물인 경우에는, 보조 용매로서, 예를 들어 유기 용매가 또한 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다.
본 발명에 따르면, 담체라는 것은 고체 또는 액체일 수 있고, 특히 식물 또는 식물 부위 또는 종자 적용을 위해 사용성을 개선하도록 활성 화합물과 혼합되거나, 활성 화합물에 결합되는 천연 또는 합성의 유기 또는 무기 물질을 의미한다. 일반적으로, 고체 또는 액체 담체는 불활성이고, 농업적으로 허용가능하여야 한다.
적합한 고체 또는 액체 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 유용한 과립제용 고체 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 유용한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 비이온성 및/또는 이온성 물질, 예를 들어 알콜-POE 및/또는 POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP-POE 에테르, 지방 및/또는 POP-POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 설페이트 또는 아릴 설페이트, 알킬 설포네이트 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 포스페이트 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO 에테르 부가물을 포함하는 계통이다. 또한, 올리고머 또는 중합체, 예를 들어, 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또는 예를 들면 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것이 적합하다. 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산과, 이들과 포름알데하이드의 부가물을 사용하는 것도 가능하다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물의 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 97 중량%, 바람직하게는 0.0000001 내지 97 중량%, 특히 바람직하게는 0.000001 내지 83 중량% 또는 0.000001 내지 5 중량% 및 매우 특히 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량% 범위일 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절제, 제초제, 약해완화제, 비료 또는 정보물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
기타 공지된 활성 화합물, 예를 들어 제초제, 비료, 성장조절제, 약해완화제, 정보물질과의 혼합물, 또는 식물 특성 개량제용 제제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살진균제 및/또는 살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 화합물이다.
살진균제 및/또는 살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 화합물의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
적용은 사용형에 적합한 통상의 방식으로 실시된다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 품종 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 군을 의미한다. 작물은 식물 육종권자 권한으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루, 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 구경 및 근경이 언급될 수 있다. 식물 부위는 또한 수확 물질과 영양 및 생식성 번식 물질, 예를 들어 과일, 종자, 삽목, 괴경, 근경, 순(slip), 종자, 살눈(bulbil), 층 및 기는 줄기도 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물의 배합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다. 이때, 활성 화합물의 배합물은 개별 활성 화합물들을 혼합함으로써 처리전에 제조될 수 있다. 그렇치 않으면, 처리는 우선 화학식 (I)의 화합물을 적용하고 나서 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물로 처리함으로써 연속 수행된다. 그러나, 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물로 식물 또는 식물의 일부를 처리하고 나서, 화학식 (I)의 화합물로 처리하는 것도 가능하다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물로는 목화; 아마; 포도; 과실, 채소, 예컨대, 장미과 종(Rosaceae sp.)(예를 들어, 사과 및 배 등의 이과 식물 뿐만 아니라, 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아 등의 핵과, 딸기 등의 연한 과일), 리베시오이다에 종(Ribesioidae sp.), 가래나무과 종(Juglandaceae sp.), 자작나무과 종(Betulaceae sp.), 옻나무과 종(Anacardiaceae sp.), 참나무과 종(Fagaceae sp.), 뽕나무과 종(Moraceae sp.), 올레아세아에 종(Oleaceae sp.), 악티니다세아에 종(Actinidaceae sp.), 녹나무과 종(Lauraceae sp.), 파초과 종(Musaceae sp.)(예를 들어 바나나 식물 및 바나나 농장), 꼭두서니과 종(Rubiaceae sp.)(예를 들어 커피), 차나무과 종(Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에 종(Sterculiceae sp.), 운향과 종(Rutaceae sp.)(예를 들어 레몬, 오렌지 및 자몽); 솔라나세아에 종(Solanaceae sp.)(예를 들어 토마토), 백합과 종(Liliaceae sp.), 국화과 종(Asteraceae sp.)(예를 들어, 상추), 산형과 종(Umbelliferae sp.), 십자화과 종(Cruciferae sp.), 명아주과 종(Chenopodiaceae sp.), 박과 종(Cucurbitaceae sp.)(예를 들어 오이), 부추과 종(Alliaceae ap.)(예를 들어 부추, 양파), 파필로나세아에 종(Papilionaceae sp.)(예를 들어 완두); 주요 작물, 예컨대 벼과 종(Graminae sp.)(예를 들어 옥수수, 잔디 또는 밀, 호밀, 쌀, 보리, 귀리, 수수 및 라이밀과 같은 곡물), 국화과 종(Asteraceae sp.)(예를 들어 해바라기), 십자화과 종(Brassicaceae sp.)(예를 들어 흰양배추, 적채, 브로콜리, 콜리플라워, 브루셀 양배추(brussel sprout), 청경채, 콜라비, 작은무(small radish), 유채, 겨자, 양고추냉이 및 큰다닥냉이), 파바카에 종(Fabacae sp.)(예를 들어 잠두, 땅콩), 파필리오나세아에 종(Papilionaceae sp.)(예를 들어 대두), 가지과 종(Solanaceae sp.)(예를 들어 감자), 명아주과 종(Chenopodiaceae sp.)(예를 들어 사탕무, 사료용 무, 근대, 근대 뿌리); 정원 및 숲속의 유용 식물 및 장식용 식물; 및 각 경우 이들 식물의 유전자 변형 종이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 처리 방법은 유전자 변형 유기체(GMO), 예를 들어, 식물 또는 종자의 처리에 사용될 수 있다. 유전적으로 변형된 식물(또는 유전자이식 식물)은 이종 유전자가 게놈에 안정적으로 통합된 식물이다. "이종 유전자"라는 용어는 본질적으로, 식물 외부에서 제공되거나, 어셈블되고, 유전자이식 식물의 핵 게놈, 엽록체 게놈 또는 미토콘드리아 게놈에 도입된 경우, 대상 단백질 또는 폴리펩티드를 발현하거나, 또는 식물중에 존재하는 다른 유전자(들)를 하향 조절 또는 침묵시킴으로써(예를 들어, 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭(RNAi) 기술을 사용하여) 유전자이식 식물에 새롭거나 개선된 작물학적 특성 또는 그밖의 다른 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈에 존재하는 이종 유전자는 또한 이식유전자(transgene)로도 불린다. 식물 게놈에서 그의 특정 존재에 의해 정의되는 이식유전자는 형질전환 이벤트 또는 유전자이식 이벤트로 언급된다.
식물 종 또는 식물 품종, 그들의 위치 및 성장 조건(토양, 기후, 성장 기간, 영양분)에 따라서, 본 발명에 따른 처리는 또한 초상가적("상승적") 효과를 일으킬 수도 있다. 따라서, 예를 들어, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물 및 조성물의 적용 비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확장 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 대한 내성 증가, 가뭄 또는 물 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화성 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 더욱 큰 과실, 더 큰 식물 높이, 더 푸른 잎 색깔, 더 이른 개화, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가 증대, 과실내의 더 높은 당도, 수확 산물의 더욱 우수한 저장 안정성 및/또는 가공성이 가능하고, 이는 실제로 예상되는 효과를 능가한다.
특정 적용 비율에서, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 식물에서 강화 효과를 가질 수 있다. 따라서, 이들은 또한 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 의한 공격에 대해 식물의 방어 시스템을 결집시키는데 적합하다. 이는, 필요에 따라 본 발명에 따른 배합물의 예를 들어, 진균에 대한 강화된 활성의 한 요인일 수 있다. 이와 관련하여, 식물-강화(내성-유도) 물질은 원치않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스로 접종되었을 때, 처리된 식물이 이들 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 대해 상당한 정도의 내성을 나타내는 방식으로 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질 또는 물질의 배합물을 의미한다. 이 경우, 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스는 원치 않는 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 특정 기간 내에 상기 언급된 병원균에 의한 공격에 대하여 식물을 보호하기 위해 이용될 수 있다. 보호가 달성되는 시기는 일반적으로 활성 화합물로 식물을 처리한 후 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 달한다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 이들 식물에 특히 유리하고, 유용한 형질을 부여하는 유전 물질을 지닌 모든 식물을 포함한다(육종 및/또는 생명공학 수단으로 수득됨).
본 발명에 따라 또한 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 것으로, 즉, 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예를 들어, 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 비로이드에 대한 방어성이 더욱 우수하다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 비생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 식물이다. 비생물적 스트레스 조건은 예를 들어, 가뭄, 냉온 노출, 열 노출, 삼투성 스트레스, 홍수, 증가된 토양 염분, 증가된 광물 노출, 오존 노출, 높은 광 노출, 질소 영양분의 제한적 이용성, 인 영양분의 제한적 이용성, 응지 회피성(shade avoidance)을 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 수확성 강화를 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 수확량 증가는 예를 들어, 개선된 식물 생리성, 성장 및 발달, 예를 들어, 물 이용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 이용, 강화된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 이른 개화, 잡종 종자(hybrid seed) 생산용 개화 조절, 모종 성장력, 식물 크기, 절간(internode) 개수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 개수, 꼬투리 또는 이삭당 종자 개수, 종자 부피, 강화된 종자 필링성(filling), 종자 이산성 감소, 꼬투리 열개(dehiscence) 감소 및 내도복성(lodging resistance)을 포함하나 이에 제한되지 않는 개선된 식물 아키텍쳐(architecture)에 의해 영향을 받을 수 있다(스트레스 및 비스트레스 조건하에서). 추가의 수확량 특성은 종자 조성, 예를 들어, 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 반-영양적 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 더욱 우수한 저장 안정성을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 더욱 높은 수확량, 성장력, 활력 및 생물적 및 비생물적 스트레스 요인에 대한 내성을 초래하는 잡종강세 또는 잡종 성장력의 특성을 이미 발현한 잡종 식물이다. 이러한 식물은 일반적으로 근교 웅성-불임 어버이 계통(inbred male-sterile parent line)(자성 어버이)을 다른 근교 웅성-번식성 어버이 계통(웅성 어버이)과 이종교배시켜 만들어진다. 잡종 종자는 일반적으로 웅성 불임 식물로부터 수확되어, 재배자들에게 판매된다. 웅성 불임 식물은 때때로(예: 옥수수에서) 수꽃이삭제거(detasseling), 즉, 웅성 생식기관(또는 웅성 꽃)의 기계적 제거에 의해 생성될 수 있으나, 더욱 일반적으로 웅성 불임성은 식물 게놈에서 유전 결정기의 결과이다. 이 경우 및 특히, 종자가 잡종 식물로부터 수확될 원하는 산물일 때, 이는 전형적으로 잡종 식물에서 웅성 번식성을 완전히 회복시키는 것을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 어버이가 웅성 불임성에 관여하는 유전 결정기를 함유한 잡종 식물에서 웅성 생식성을 회복시킬 수 있는 적절한 생식성 회복 유전자를 갖도록 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임성 유전 결정기는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성(CMS)의 예는 예를 들어, 브라시카 종(Brassica species)(WO 1992/05251호, WO 1995/09910호, WO 1998/27806호, WO 2005/002324호, WO 2006/021972호 및 US 6,229,072호)에 기술되었다. 그러나, 웅성 불임성 유전 결정기는 또한 핵 게놈에 위치할 수도 있다. 웅성 불임 식물은 또한 유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어질 수 있다. 웅성-불임 식물을 얻는 특히 유용한 수단은 WO 1989/10396호에 기술되었고, 여기에서는, 예를 들어, 리보누클레아제, 예를 들어, 바르나제(barnase)가 수술의 융단 세포에서 선택적으로 발현된다. 이어서, 생식성이 리보누클레아제 억제제, 예를 들어, 바르스타(barstar)의 융단 세포에서의 발현으로 회복될 수 있다(예: WO 1991/02069호).
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어짐)은 제초제 내성 식물, 즉, 하나 이상의 주어진 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물일 수 있다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선별로 얻을 수 있다.
제초제-내성 식물은 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물, 즉, 제초제 글리포세이트 또는 그의 염에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물은 식물을 효소 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타제(EPSPS)를 코딩하는 유전자로 형질전환시켜 얻을 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는 살모넬라 티피무리움(Salmonella typhimurium) 박테리아의 AroA 유전자(돌연변이 CT7)(Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), 아르고박테리움 종 (Argobacterium sp.) 박테리아의 CP4 유전자(Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), 페투니아(Petunia) EPSPS를 코딩하는 유전자(Shah et al., Science (1986), 233, 478-481), 토마토 EPSPS(Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289), 또는 엘레우신(Eleusine) EPSPS(WO 2001/66704호)이다. 이는 또한, 예를 들어, EP-A 0837944호, WO 2000/66746호, WO 2000/66747호 또는 WO 2002/26995호에 기술된 바와 같은 돌연변이 EPSPS일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 미국 특허 제 5,776,760호 및 5,463,175호에 기술된 글리포세이트 옥시도-리덕타제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 예를 들어, WO 2002/36782호, WO 2003/092360호, WO 2005/012515호 및 WO 2007/024782호에 기술된 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 예를 들어, WO 2001/024615호 또는 WO 2003/013226호에 기술된 바와 같이 상기 언급된 유전자의 자연-발생 돌연변이를 함유하는 식물을 선택하여 얻을 수도 있다.
다른 제초제 내성 식물은 효소 글루타민 신타제를 억제하는 제초제, 예를 들어, 비알라포스, 포스피노트리신 또는 글루포시네이트에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 제초제를 해독하는 효소 또는 억제에 내성이 있는 돌연변이 글루타민 신타제 효소를 발현하여 얻을 수 있다. 이러한 유효한 해독 효소중 하나는 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제(예를 들어, 스트렙토마이세스 종(Streptomyces species)으로부터의 바(bar) 또는 팻(pat) 단백질)를 코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제를 발현하는 식물은 예를 들어, 미국 특허 제 5,561,236호; 5,648,477호; 5,646,024호; 5,273,894호; 5,637,489호; 5,276,268호; 5,739,082호; 5,908,810호 및 7,112,665호에 기술되었다.
추가적인 제초제-내성 식물은 또한 효소 하이드록시페닐피루베이트옥시게나제(hydroxyphenylpyruvatedioxygenase, HPPD)를 억제하는 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제는 파라-하이드록시페닐피루베이트(HPP)가 호모겐티세이트(homogentisate)로 형질전환되는 반응을 촉매화하는 효소이다. HPPD-억제제에 내성이 있는 식물은 WO 1996/38567호, WO 1999/24585호 및 WO 1999/24586호에 기술된 바와 같은, 자연 발생 내성 HPPD 효소를 코딩하는 유전자 또는 돌연변이 HPPD 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환될 수 있다. HPPD-억제제에 대한 내성은 또한, HPPD-억제제에 의한 고유 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 식물을 호모겐티세이트 형성을 가능하게 하는 특정 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환하여 얻을 수 있다. 이러한 식물 및 유전자는 WO 1999/34008호 및 WO 2002/36787호에 기술되었다. 식물의 HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, 식물을 WO 2004/024928호에 기술된 바와 같이 HPPD-내성 효소를 코딩하는 유전자 외에 효소 프레페네이트 데하이드로게나제(prephenate dehydrogenase)를 코딩하는 유전자로 형질전환시킴으로써 향상될 수도 있다.
그밖의 추가적인 제초제 내성 식물은 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 공지된 ALS-억제제는 예를 들어, 설포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디닐옥시(티오)벤조에이트 및/또는 설포닐아미노카보닐트리아졸리논 제초제를 포함한다. ALS 효소에서 다른 돌연변이(아세토하이드록시산 신타제, AHAS로도 공지됨)는 예를 들어, [Tranel and Wright Weed Science (2002), 50, 700-712)], 및 미국 특허 제 5,605,011호, 5,378,824호, 5,141,870호 및 5,013,659호에 기술된 바와 같이, 다른 제초제 및 제초제 그룹에 내성을 주는 것으로 공지되었다. 설포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 생성에 대해 미국 특허 제 5,605,011호; 5,013,659호; 5,141,870호; 5,767,361호; 5,731,180호; 5,304,732호; 4,761,373호; 5,331,107호; 5,928,937호; 및 5,378,824호; 및 국제 공개 WO 1996/33270호에 기술되었다. 다른 이미다졸리논-내성 식물은 또한, 예를 들어, WO 2004/040012호, WO 2004/106529호, WO 2005/020673호, WO 2005/093093호, WO 2006/007373호, WO 2006/015376호, WO 2006/024351호 및 WO 2006/060634호에 기술되었다. 추가의 설포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물이 또한, 예를 들어 WO 2007/024782호에 기술되었다.
이미다졸리논 및/또는 설포닐우레아에 내성이 있는 다른 식물은 예를 들어, 대두에 대해 미국 특허 제 5,084,082호, 벼에 대해 WO 1997/41218호, 사탕무에 대해 미국 특허 제 5,773,702호 및 WO 1999/057965호, 상추에 대해 미국 특허 제 5,198,599호 또는 해바라기에 대해 WO 2001/065922호에 기술된 바와 같이, 돌연변이생성 유도, 제초제의 존재하에 세포 배양물에서의 선별 또는 돌연변이 육종에 의해 얻어질 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 곤충-내성 유전자이식 식물, 즉, 특정 표적 곤충에 의한 공격에 내성이 있게 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 곤충 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다.
본원에 사용된 "곤충-내성 유전자이식 식물"에는 하기 1) 내지 8)을 코딩하는 코딩 서열을 포함하는 적어도 하나의 이식유전자를 함유하고 있는 임의의 식물을 포함한다:
1) 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 유래 살충성 결정 단백질 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, 문헌 [Crickmore et al. Microbiology and Molecular Biology Reviews, (1998), 62: 807-813)]에 의해 열거되고, 바실러스 투링기엔시스 독소 명명법, 온라인(http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_ Crickmore/Bt/)에서 Crickmore 등 (2005)에 의해 업데이트된 살충성 결정 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, Cry 단백질 클래스 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa 또는 Cry3Bb의 단백질, 또는 그의 살충성 부분; 또는,
2) 바실러스 투링기엔시스 유래의 제2의 다른 결정 단백질 또는 그의 부분의 존재하에 살충성인 바실러스 투링기엔시스 유래의 결정 단백질 또는 그의 부분, 예를 들어, Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 구성된 이원성 독소(binary toxin)(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol., 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol., 71, 1765-1774); 또는,
3) 바실러스 투링기엔시스 유래의 다른 살충성 결정 단백질 부분들을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종, 또는 상기 2)의 단백질 잡종, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON98034에 의해 생산된 Cry1A.105 단백질(WO 2007/027777호); 또는,
4) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017에서 Cry3Bb1 단백질, 또는 옥수수 이벤트 MIR604에서 Cry3A 단백질;
5) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스(Bacillus cereus)로부터 분비된 살충성 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, http://www.lifesci. sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html에 열거된 식물성 살충성(VIP) 단백질, 예를 들어, VIP3Aa 단백질 부류의 단백질; 또는,
6) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 제2 단백질의 존재하에서 살충성인 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 단백질, 예를 들어, VIP1A 및 VIP2A 단백질로 구성된 이원성 독소(WO 1994/21795호); 또는,
7) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 다른 단백질의 부분을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종 또는 상기 2)의 단백질 잡종; 또는
8) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에(여전히 살충성 단백질을 코딩하면서) 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 목화 이벤트 COT102에서 VIP3Aa 단백질.
물론, 본 원에 사용된 곤충-내성 유전자이식 식물은 또한, 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 유전자 조합을 포함하는 임의의 식물도 포함한다. 일 구체예에 있어서, 곤충-내성 식물은 다른 표적 곤충 종에 대한 상이한 단백질을 사용하는 경우 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하거나, 또는 동일 표적 곤충 종에 대하여는 살충성이나, 곤충에서 다른 수용체 결합 부위에 결합하는 것과 같이 다른 작용 모드를 갖는 상이한 단백질을 사용함으로써 식물의 곤충 내성 발생을 지연시키도록 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 복수의 이식유전자를 함유한다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 비생물적 스트레스에 대해 내성이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물로는 다음을 예로 들 수 있다:
a. WO 2000/004173호, EP 04077984.5호 또는 EP 06009836.5호에 기술된 바와 같은 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보스)폴리머라제(PARP) 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 이식유전자를 함유하는 식물.
b. 예를 들어, WO 2004/090140호에 기술된 바와 같은, 식물 또는 식물 세포의 유전자를 코딩하는 PARG의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
c. 예를 들어, EP 04077624.7호, WO 2006/133827호 또는 PCT/EP07/002433호에 기술된 바와 같은, 니코틴아미다제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐 트랜스퍼라제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신쎄타제 또는 니코틴 아미드 포스포리보실트랜스퍼라제를 포함하는 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 샐비지 합성 경로(salvage synthesis pathway)의 식물-기능성 효소를 코딩하는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 다음과 같이 수확 산물의 양, 품질 및/또는 저장 안정성 변경 및/또는 수확 산물의 특정 성분의 특성 변경을 나타낸다:
1) 변성 전분을 합성하여 물리-화학적 특성, 특히, 아밀로스 함량 또는 아밀로스/아밀로펙틴 비, 분지 도, 평균 쇄 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 낱알 크기 및/또는 전분 낱알 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물에서 합성된 전분에 비해 변경됨에 따라 특수 적용에 보다 적합한 유전자이식 식물. 변성 전분을 합성하는 상기 유전자이식 식물은 예를 들어, EP 0571427호, WO 1995/04826호, EP 0719338호, WO 1996/15248호, WO 1996/19581호, WO 1996/27674호, WO 1997/11188호, WO 1997/26362호, WO 1997/32985호, WO 1997/42328호, WO 1997/44472호, WO 1997/45545호, WO 1998/27212호, WO 1998/40503호, WO 1999/58688호, WO 1999/58690호, WO 1999/58654호, WO 2000/08184호, WO 2000/08185호, WO 2000/08175호, WO 2000/28052호, WO 2000/77229호, WO 2001/12782호, WO 2001/12826호, WO 2002/101059호, WO 2003/071860호, WO 2004/056999호, WO 2005/030942호, WO 2005/030941호, WO 2005/095632호, WO 2005/095617호, WO 2005/095619호, WO 2005/095618호, WO 2005/123927호, WO 2006/018319호, WO 2006/103107호, WO 2006/108702호, WO 2007/009823호, WO 2000/22140호, WO 2006/063862호, WO 2006/072603호, WO 2002/034923호, EP 06090134.5호, EP 06090228.5호, EP 06090227.7호, EP 07090007.1호, EP 07090009.7호, WO 2001/14569호, WO 2002/79410호, WO 2003/33540호, WO 2004/078983호, WO 2001/19975호, WO 1995/26407호, WO 1996/34968호, WO 1998/20145호, WO 1999/12950호, WO 1999/66050호, WO 1999/53072호, US 6,734,341호, WO 2000/11192호, WO 1998/22604호, WO 1998/32326호, WO 2001/98509호, WO 2001/98509호, WO 2005/002359호, US 5,824,790호, US 6,013,861호, WO 1994/04693호, WO 1994/09144호, WO 1994/11520호, WO 1995/35026호, WO 1997/20936호에 기재되었다.
2) 비전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 유전적 변형없이 야생형 식물에 비해 특성이 변경된 비전분 탄수화물 중합체를 합성하는 유전자이식 식물. 예로는 EP 0663956호, WO 1996/01904호, WO 1996/21023호, WO 1998/39460호 및 WO 1999/24593호에 개시된 바와 같은 특히, 이눌린 및 레반형(levan-type)의 폴리프럭토스를 생성하는 식물, WO 1995/31553호, US 2002/031826호, US 6,284,479호, US 5,712,107호, WO 1997/47806호, WO 1997/47807호, WO 1997/47808호 및 WO 2000/14249호에 개시된 바와 같은 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, WO 2000/73422호에 개시된 바와 같은 알파-1,6 분지된 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, WO 2000/47727호, EP 06077301.7호, US 5,908,975호 및 EP 0728213호에 개시된 바와 같은 알터난을 생성하는 식물을 들 수 있다.
3) 예를 들어, WO 2006/032538호, WO 2007/039314호, WO 2007/039315호, WO 2007/039316호, JP 2006/304779호 및 WO 2005/012529호에 개시된 바와 같은 히알루로난을 생성하는 유전자이식 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 수득될 수 있음)은 섬유 특성이 변경된 목화 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있으며, 다음의 식물들이 포함된다:
a) WO 1998/000549호에 개시된 바와 같은 변이형 셀룰로즈 신타제 유전자를 함유하는 목화 식물 등의 식물,
b) WO 2004/053219호에 개시된 바와 같은 변이형 rsw2 또는 rsw3 동종 핵산을 함유하는 목화 식물 등의 식물,
c) WO 2001/017333호에 개시된 바와 같은 수크로즈 포스페이트 신타제의 발현이 증가된 목화 식물 등의 식물,
d) WO 2002/45485호에 개시된 바와 같은 수크로즈 신타제의 발현이 증가된 목화 식물 등의 식물,
e) WO 2005/017157호에 개시된 바와 같은, 예를 들어 섬유 선택성 β-1,3-글루카나제의 하향조절을 통해 섬유 세포를 기초로 원형질 연락사 게이팅(plasmo-desmatal gating) 시기가 변경된 목화 식물 등의 식물,
f) WO 2006/136351호에 개시된 바와 같은, 예를 들어 섬유의 반응성이 nodC 및 키틴신타제 유전자를 비롯한 N-아세틸글루코스아민트랜스퍼라제 유전자 발현을 통해 변경된 목화 식물 등의 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 수득될 수 있음)은 오일 프로파일 특성이 변경된 유채 또는 관련 유채속 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기 변형된 오일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있으며, 다음의 식물들이 포함된다:
a) US 5,969,169호, US 5,840,946호, US 6,323,392호 또는 US 6,063,947호에 개시된 바와 같은 고 올레산 함량을 지니는 오일을 생성하는 유채 식물과 같은 식물,
b) US 6,270828호, US 6,169,190호 또는 US 5,965,755호에 개시된 바와 같은 저 리놀렌산 함량을 지니는 오일을 생성하는 유채 식물과 같은 식물,
c) US 5,434,283호에 개시된 바와 같은 포화 지방산 수준이 낮은 오일을 생성하는 유채 식물과 같은 식물.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 하나 이상의 독소를 코딩하는 하나 이상의 유전자를 포함하며 하기 상품명으로 시판되고 있는 유전자이식 식물인 식물이다: YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), BiteGard®(예: 옥수수), BT-Xtra®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화), Nucotn 33B®(예: 목화), NatureGard®(예: 옥수수), Protecta® 및 NewLeaf®(예: 감자). 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유채), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트 조합을 함유하며, 예를 들어, 다양한 국가 또는 관할 규제 기관의 파일(참조예: http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx 및 http://www. agbios.com/dbase.php)에 열거되어 있는 식물이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 종자를 처리하는데 특히 적합하다. 이와 관련하여, 상기에서 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 본 발명에 따른 배합물이 바람직한 것으로 언급되어야 한다. 요컨대, 식물병원성 진균 및/또는 동물 해충에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장되는 동안과 땅에 종자 파종 후, 식물이 발아하는 동안 및 발아 직후 종자 감염으로 촉발된다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 관심사이다.
식물의 종자를 처리하여 식물병원성 진균 및/또는 동물 해충을 구제하는 것은 예전부터 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 발아후 작물 보호제의 추가 적용을 필요로 하지 않고 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 식물병원성 진균 및/또는 동물 해충의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최대한 보호하는 방식으로, 적용되는 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용함으로써 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 유전자이식 식물의 고유 살진균 및/또는 살충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 또한 특히 종자를 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 식물병원성 진균 및/또는 동물 해충의 침습으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 종자 및 발아 식물을 식물병원성 진균 및/또는 동물 해충의 침습으로부터 보호하기 위한 본 발명에 따른 방법은 종자를 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물로 동시에 처리하는 것을 포함한다. 상기 방법은 또한 종자를 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물로 상이한 시기에 처리하는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 종자 및 이로부터 발아한 식물을 식물병원성 진균 및/또는 동물 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 식물병원성 진균 및/또는 동물 해충으로부터 보호되도록 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물로 동시에 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물로 상이한 시기에 처리된 종자에 관한 것이다. 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물로 상이한 시기에 처리된 종자의 경우, 본 발명에 따른 조성물의 개별 활성 화합물은 종자상에서 상이한 층에 존재할 수 있다. 이때, 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물를 함유하는 층은, 경우에 따라 중간층으로 분리될 수 있다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물이 코팅 성분 또는 코팅외의 추가 층(들)으로서 적용된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 특정 전신성으로 인해, 이들 활성 화합물의 배합물로 종자를 처리하는 것이 식물병원성 진균 및/또는 동물 해충으로부터 종자 자체뿐 아니라 발아후 식물도 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
추가의 장점은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살충 활성이 개별 살충 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가한다는 것이며, 이는 둘 다 개별적으로 적용된 활성 화합물의 활성을 합친 것보다 높다. 또 다른 장점은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살진균 활성이 개별 살진균 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가한다는 것이며, 이는 둘 다 개별적으로 적용된 활성 화합물의 활성을 합친 것보다 높다. 이에 의해, 사용되는 활성 화합물의 양을 최적화하는 것이 가능해 진다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조성물이 특히 유전자이식 종자에 사용될 수 있다는 점이 또한 유리한 것으로 간주될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 상기 언급된 임의의 식물 품종 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 옥수수, 땅콩, 캐놀라, 유채, 양귀비, 대두, 목화, 비트(예컨대 사탕무 및 사료무), 벼, 수수, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 해바라기, 담배, 감자 또는 채소(예: 토마토, 배추종)의 종자 형태를 취한다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 상술된 과수 식물 및 채소의 종자를 처리하는데도 적합하다. 옥수수, 대두, 목화, 밀, 캐놀라 또는 유채의 종자 처리가 특히 중요하다.
본 발명의 범위내에서, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 종자에 단독으로 또는 적합한 제제 형태로 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 방지하기에 충분한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 파종과 수확 사이에 아무때나 처리될 수 있다. 보통 사용되는 종자는 식물과 분리되며, 속, 깍지, 줄기, 외피, 수염 또는 과육을 포함하지 않는다. 즉, 예를 들어, 수확하여 세정하고 수분 함량이 15 중량% 이하가 되도록 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 또한, 건조후 예를 들어 물로 처리후 다시 건조시킨 종자를 사용하는 것도 가능하다.
종자 처리시에, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향을 입지 않거나 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물의 경우에 해당된다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가 성분없이 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 Al호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물은 용액제, 유제, 현탁액, 분말, 포움, 종자용 슬러리 및 기타 코팅 조성물과 같은 통상의 종자 드레싱 제제 및 ULV 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 활성 화합물을 통상의 첨가제, 이를테면, 통상의 증량제 및 용매 또는 희석제, 착색제, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 이차 농후화제, 점착부여제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 공지 방법으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 착색제는 이러한 목적에 통상적인 모든 착색제이다. 수난용성 안료 및 수용성 염료가 모두 사용될 수 있다. 로다민 B, C.I. 안료 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1의 명칭으로 알려진 착색제들이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 습윤제는 통상 농약 활성 화합물의 제제에서 습윤을 촉진하는 모든 물질을 포함한다. 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌설포네이트와 같은 알킬나프탈렌설포네이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제는 농약 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제, 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물이 사용될 수 있다. 적합한 비이온성 분산제의 예로는 특히 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 이들의 인산화 또는 황산화 유도체를 들 수 있다. 적합한 음이온성 분산제는, 특히 리그노설포네이트 폴리아크릴산 염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 소포제는 농약 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 기포 억제 물질을 포함한다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 방부제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미포르말이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 이차 농후제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 바람직하게는, 셀룰로즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 미분 실리카가 적합하다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 점착부여제는 종자 드레싱에 사용될 수 있는 모든 통상의 결합제이다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 틸로스가 바람직한 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3(=지베렐린산), A4 및 A7이며, 지베렐린산이 특히 바람직하게 사용된다. 지베렐린은 공지되었다(참조; R. Wegler "Chemie der Pflanzen-schutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel", [Chemistry of Plant Protectants and Pesticides], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제는 유전자이식 식물의 종자를 비롯하여 광범위 종자를 처리하기 위해 직접 사용될 수 있거나, 또는 물로 사전 희석 후 사용될 수 있다. 이와 관련하여, 발현으로 형성된 물질과의 상호작용으로 추가의 상승 효과가 또한 일어날 수도 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 이에 물을 첨가하여 제조된 제제로 종자를 처리하기 위해 사용될 수 있는 적합한 혼합 장치는 종자 드레싱 작업을 위해 보통 사용될 수 있는 모든 믹서이다. 구체적으로, 종자 드레싱 작업은 종자를 믹서에 도입하고, 원하는 특정량의 종자 드레싱 제제를 각 경우에 그대로 또는 사전에 물로 희석한 다음에 첨가하고, 제제가 종자상에 균일하게 분포될 때까지 믹서의 내용물을 혼합하는 것이다. 경우에 따라, 건조 공정이 이어질 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 작물 수확량을 증산시키는데 적합하다. 또한, 이들은 저독성이며, 우수한 식물 내성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 식물에 강력한 강화 효과를 발휘한다. 따라서, 이들은 원치않는 미생물 침습에 대해 식물의 방어력을 구축하는데 적합하다.
식물 강화(저항성 유도) 물질이란 원치않는 미생물에 접종하였을 때 처리 식물이 이들 미생물에 상당한 정도로 저항성을 나타내도록 식물의 방어계를 유도할 수 있는 물질을 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
이 경우, 원치않는 미생물이란 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 식물을 처리후 일정 기간동안 상기 언급된 병원균에 의한 침습으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후 일반적으로 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 이른다.
열거된 식물들이 본 발명에 따른 활성 화합물의 혼합물을 사용하여 본 발명에 따라 특히 유리하게 처리될 수 있다. 배합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에서 구체적으로 언급된 배합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 우수한 살충 및 살진균 작용은 이후 실시예로 입증될 수 있다. 개개의 활성 화합물이 그의 작용면에 있어서 미약한 반면, 배합물은 작용을 단순히 합한 것 이상의 작용성을 나타낸다.
활성 화합물의 배합물의 살충 또는 살진균 작용이 개별적으로 적용된 활성 화합물들의 총 작용을 능가하는 경우 살충제 및 살진균제의 상승 효과가 항상 존재한다.
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 살충 또는 살진균 작용은 콜비(Colby) 식을 사용하여 다음과 같이 산출될 수 있다(참조: "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967, 15, 20-22):
Figure pct00263
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 m ppm 또는 g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율 또는 효능이고,
Y는 활성 화합물 B를 n ppm 또는 g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율 또는 효능이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 m 및 n ppm 또는 g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율 또는 효능이다.
상기에서, 구제율 또는 효능은 %로 결정된다. 0%란 대조군에 상응하는 구제율 또는 효능을 의미하며, 구제율이 100%란 모든 동물이 사멸된 것을 의미하고, 효능이 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않음을 의미한다.
실질적인 살진균 또는 살충 구제율이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 작용은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 구제율은 상기 식을 사용하여 계산된 예상 효능(E)의 값보다 커야 한다.
실시예
실시예 A
미주스 퍼시카에( Myzus persicae ) 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무하여 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00264
Figure pct00265

실시예 B
파에돈 코클레아리아에( Phaedon cochleariae ) 유충 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무하여 처리하고, 잎이 축축한 동안 겨자벌레(Phaedon cochleariae) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00266
Figure pct00267
Figure pct00268

실시예 C
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) 유충 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무하여 처리하고, 잎이 축축한 동안 거염벌레(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 거염벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 거염벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00269

실시예 D
테트라니쿠스 우르티카에( Tetranychus urticae ) 시험(OP-내성/분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 감염된 대두잎(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris)) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00270
Figure pct00271
Figure pct00272

Claims (13)

  1. 적어도 하나의 하기 화학식 (I)의 활성 화합물; 및
    (2-1) 아족시스트로빈
    (2-2) 플루옥사스트로빈
    (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
    (2-4) 트리플록시스트로빈
    (2-5) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드
    (2-6) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드
    (2-8) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온
    (2-9) 크레속심-메틸
    (2-10) 디목시스트로빈
    (2-11) 피콕시스트로빈
    (2-12) 피라클로스트로빈
    (2-13) 메토미노스트로빈
    (3-3) 프로피코나졸
    (3-4) 디페노코나졸
    (3-6) 사이프로코나졸
    (3-7) 헥사코나졸
    (3-8) 펜코나졸
    (3-9) 마이클로부타닐
    (3-10) 테트라코나졸
    (3-12) 에폭시코나졸
    (3-13) 플루실라졸
    (3-15) 프로티오코나졸
    (3-16) 펜부코나졸
    (3-17) 테부코나졸
    (3-18) 입코나졸
    (3-19) 메트코나졸
    (3-20) 트리티코나졸
    (3-21) 비터탄올
    (3-22) 트리아디메놀
    (3-23) 트리아디메폰
    (3-24) 플루퀸코나졸
    (4-1) 디클로플루아니드
    (4-2) 톨릴플루아니드
    (5-1) 이프로발리카브
    (5-3) 벤티아발리카브
    (6-2) 보스칼리드
    (6-5) 에타복삼
    (6-6) 펜헥사미드
    (6-7) 카프로파미드
    (6-8) 2-클로로-4-[(2-플루오로-2-메틸프로파노일)아미노]-N,N-디메틸벤즈아미드
    (6-9) 플루오피콜리드
    (6-10) 족사미드
    (6-11) 이소티아닐
    (6-14) 펜티오피라드
    (6-16) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드
    (6-17) 플루톨라닐
    (6-18) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
    (6-25) 플루오피람
    (6-26) 세닥산 (ISO-제안명)
    (6-27) 이소피라잠 (ISO-제안명)
    (7-1) 만코제브
    (7-2) 마네브
    (7-4) 프로피네브
    (7-5) 티람
    (7-6) 지네브
    (8-1) 베날락실
    (8-2) 푸랄락실
    (8-3) 메탈락실
    (8-4) 메탈락실-M
    (8-5) 베날락실-M
    (9-1) 사이프로디닐
    (9-2) 메파니피림
    (9-3) 피리메타닐
    (10-1) 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]벤즈이미다졸
    (10-3) 카벤다짐
    (11-1) 디에토펜카브
    (11-2) 프로파모카브
    (11-3) 프로파모카브-하이드로클로라이드
    (11-4) 프로파모카브-포세틸
    (11-5) 피리벤카브
    (12-2) 캅탄
    (12-3) 폴펫
    (12-4) 이프로디온
    (12-5) 프로사이미돈
    (13-1) 도딘
    (13-2) 구아자틴
    (13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
    (14-1) 사이조파미드
    (14-2) 프로클로라즈
    (14-3) 트리아족사이드
    (14-5) 페나미돈
    (15-4) 펜프로피모르프
    (15-5) 디메토모르프
    (15-6) 플루모르프
    (16-2) 플루디옥소닐
    (17-1) 포세틸-Al
    (17-2) 포스폰산
    (17-3) 톨클로포스-메틸
    (19-1) 아시벤졸라-S-메틸
    (19-2) 클로로탈로닐
    (19-3) 사이목사닐
    (19-5) 파목사돈
    (19-6) 플루아지남
    (19-7) 옥시염화구리
    (19-9) 옥사딕실
    (19-10) 스피록사민
    (19-21) 사이프로설파미드
    (19-22) 만디프로파미드
    (20-1) 펜시쿠론
    (20-2) 티오파네이트-메틸
    (22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
    (22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
    (22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
    (23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
    (23-3) 6-요오도-2-프로폭시시-3-프로필벤조피란-4-온
    (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
    (24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
    (24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드
    (24-9) 빅사펜 및
    (25-1) 아미설브롬으로 구성된 그룹중에서 선택되는 그룹 (2) 내지 (27)의 적어도 하나의 활성 화합물
    을 포함하는 활성 화합물의 배합물:
    Figure pct00273

    상기 식에서,
    A는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 5,6-디클로로피리드-3-일 래디칼중을 나타내고,
    R1은 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타내나,
    단, 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 제외된다.
  2. 제 1 항에 있어서, 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물이
    (2-1) 아족시스트로빈
    (2-2) 플루옥사스트로빈
    (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
    (2-4) 트리플록시스트로빈
    (3-15) 프로티오코나졸
    (3-17) 테부코나졸
    (3-18) 입코나졸
    (3-20) 트리티코나졸
    (3-21) 비터탄올
    (3-22) 트리아디메놀
    (3-24) 플루퀸코나졸
    (4-1) 디클로플루아니드
    (4-2) 톨릴플루아니드
    (5-1) 이프로발리카브
    (6-6) 펜헥사미드
    (6-7) 카프로파미드
    (6-9) 플루오피콜리드
    (6-11) 이소티아닐
    (6-14) 펜티오피라드
    (6-17) 플루톨라닐
    (6-18) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
    (6-25) 플루오피람
    (7-4) 프로피네브
    (7-5) 티람
    (8-3) 메탈락실
    (8-4) 메탈락실-M
    (8-5) 베날락실-M
    (9-3) 피리메타닐
    (10-3) 카벤다짐
    (11-2) 프로파모카브
    (11-4) 프로파모카브-포세틸
    (11-5) 피리벤카브
    (12-4) 이프로디온
    (14-2) 프로클로라즈
    (14-3) 트리아족사이드
    (14-5) 페나미돈
    (16-2) 플루디옥소닐
    (17-1) 포세틸-Al
    (17-3) 톨클로포스-메틸
    (19-10) 스피록사민
    (19-21) 사이프로설파미드
    (19-22) 만디프로파미드
    (20-1) 펜시쿠론
    (22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
    (24-9) 빅사펜 및
    (25-1) 아미설브롬으로 구성된 그룹중에서 선택되는 활성 화합물의 배합물.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물이 화학식 (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6), (I-7) 및 (I-8)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 활성 화합물의 배합물.
  4. 동물 해충 및/또는 식물병원성 진균을 구제하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  5. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물을 동물 해충 및/또는 식물병원성 진균 및/또는 이들의 서식지 및/또는 종자상에 작용시키는 것을 특징으로 하는, 동물 해충 및/또는 식물병원성 진균의 구제방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물을 종자상에 동시에 작용시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 5 항에 있어서, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물을 종자상에 상이한 시기에 작용시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 종자를 처리하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  9. 유전자이식(transgenic) 식물을 처리하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  10. 유전자이식 식물의 종자를 처리하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  11. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리된 종자.
  12. 제 11 항에 있어서, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물로 동시에 처리된 종자.
  13. 제 11 항에 있어서, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (27)의 활성 화합물로 상이한 시기에 처리된 종자.
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Patent event date: 20111021

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20140318

Comment text: Request for Examination of Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20150915

Patent event code: PE09021S01D

AMND Amendment
N231 Notification of change of applicant
PN2301 Change of applicant

Patent event date: 20151126

Comment text: Notification of Change of Applicant

Patent event code: PN23011R01D

E601 Decision to refuse application
PE0601 Decision on rejection of patent

Patent event date: 20160524

Comment text: Decision to Refuse Application

Patent event code: PE06012S01D

Patent event date: 20150915

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event code: PE06011S01I

AMND Amendment
J201 Request for trial against refusal decision
PJ0201 Trial against decision of rejection

Patent event date: 20160617

Comment text: Request for Trial against Decision on Refusal

Patent event code: PJ02012R01D

Patent event date: 20160524

Comment text: Decision to Refuse Application

Patent event code: PJ02011S01I

Appeal kind category: Appeal against decision to decline refusal

Appeal identifier: 2016101003542

Request date: 20160617

PB0901 Examination by re-examination before a trial

Comment text: Amendment to Specification, etc.

Patent event date: 20160617

Patent event code: PB09011R02I

Comment text: Request for Trial against Decision on Refusal

Patent event date: 20160617

Patent event code: PB09011R01I

Comment text: Amendment to Specification, etc.

Patent event date: 20151028

Patent event code: PB09011R02I

B701 Decision to grant
PB0701 Decision of registration after re-examination before a trial

Patent event date: 20160802

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event code: PB07012S01D

Patent event date: 20160719

Comment text: Transfer of Trial File for Re-examination before a Trial

Patent event code: PB07011S01I

GRNT Written decision to grant
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Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20160805

Patent event code: PR07011E01D

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