KR100901887B1 - 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 발광 소자 및 유기 태양전지에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, L1은 (C6-C60)아릴렌 또는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴렌이거나 하기 구조에서 선택되는 2가기이고;
L2 및 L3는 서로 독립적으로 화학결합이거나, (C1-C60)알킬렌옥시, (C1-C60)알킬렌티오, (C6-C60)아릴렌옥시, (C6-C60)아릴렌티오, (C6-C60)아릴렌 또는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴렌이고;
Ar1은 NR41R42, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬이거나, 하기 구조에서 선택되는 치환기이고;
x는 1 내지 4의 정수이다.]
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광효율이 좋고 재료의 색순도 및 수명특성이 뛰어나 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
호스트, 유기 발광 화합물, 유기 발광 소자, 도판트, 청색, 녹색, 태양전지
Description
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있으며, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 EL 소자는 전자 주입 전극(음극) 과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기막에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 EL 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다.
유기 EL 소자에서 발광 효율, 수명 등의 성능을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료로서, 이러한 발광 재료에 요구되는 몇 가지 특성으로는 고체상태에서 형광 양자 수율이 커야하고, 전자와 정공의 이동도가 높아야 하며, 진공 증착시 쉽게 분해되지 않아야 하고, 균일한 박막을 형성, 안정해야한다.
유기 발광 재료는 크게 고분자 재료와 저분자 재료로 나눌 수 있는데, 저분자 계열의 재료는 분자 구조 면에서 금속 착화합물과 금속을 포함하지 않는 순수 유기 발광 재료가 있다. 이러한 발광 재료로는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 착제 등의 킬레이트 착제, 쿠마린 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터는 청색에서 적색까지의 가시 영역 발광을 얻을 수 있다고 보고되었다.
풀칼라 OLED 디스플레이의 구현을 위해서는 RGB 3가지의 발광재료를 사용하게 되는데 유기 EL 전체의 특성을 향상시키는데 고효율 장수명의 RGB 발광재료의 개발이 중요한 과제라고 할 수 있다. 발광재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있는데 일반적으로 EL 특성이 가장 우수한 소자 구조로는 호스트에 도판트를 도핑하여 발광층을 만드는 것으로 알려져 있다. 최근에 고효율, 장수명 유기 EL 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있으며, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다.
이러한 측면에서 호스트 재료의 개발이 해결해야 할 가장 중요한 요소 중의 하나이다. 이때 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리 전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간이동은 하지 않아야 한다.
한편, 종래 청색 재료의 경우, 이데미쓰-고산의 디페닐비닐-비페닐(DPVBi, 화학식 a) 이후로 많은 재료들이 개발되어 상업화되어 있으며, 이데미쓰-고산의 청색 재료 시스템과 코닥의 디나프틸안트라센(dinaphthylanthracen; DNA, 화학식 b), 테트라(t-부틸)페릴렌(tetra(t-butyl)perlyene, 화학식 c) 시스템 등이 알려져 있으나, 아직도 많은 연구 개발이 이루어져야 할 것으로 판단된다. 현재까지 가장 효율이 좋다고 알려진 이데미쓰-고산의 디스트릴(distryl)화합물의 시스템은 파워 효율의 경우, 6 lm/W이고, 소자 수명이 30,000 시간 이상으로 좋기는 하나, 구동 시간에 따른 색순도의 저하로 인하여 풀컬러 디스플레이에 적용했을 때, 수명이 불과 수천시간에 불과하다. 청색 발광은 발광 파장이 장파장 쪽으로 조금만 이동해도 발광 효율 측면에서는 유리해지나, 순청색을 만족시키지 못해 고품위의 디스플레이에는 적용이 쉽지 않은 문제점을 갖고 있으며, 색순도, 효율 및 열안정성에 문제가 있어 연구 개발이 시급한 부분이라고 하겠다.
[화학식 a]
[화학식 b]
[화학식 c]
고효율, 장수명의 호스트 재료 개발을 위해 다양한 골격을 가진 디스피로-프롤렌-안트라센 (TBSA), 터-스피로플로렌 (TSF), 비트리페닐렌 (BTP) 등이 개발되었으나 역시 색순도 및 발광효율은 만족할 만한 수준은 아니였다.
경상대와 삼성 SDI에서 발표한 TBSA의 경우 (Kwon, S. K. et. al. Advanced Materials, 2001, 13, 1690; 일본 공개특허 JP 2002121547) 7.7 V에서 3 cd/A 의 발광효율과 (0.15, 0.11) 의 비교적 좋은 색좌표를 보였으나 단일층의 재료로 적용된 예로 상용화 수준에는 미흡한 것으로 알려져 있다. 국립대만대에서 발표한 TSF의 경우 (Wu, C. -C., et. al. Advanced Materials, 2004, 16, 61; 미국 공개특허 US 2005040392) 비교적 우수한 5.3 % 의 외부양자효율을 보였으나 역시 상용화 수준에는 역시 미흡하다. 또한, 대만의 칭화국립대에서 발표한 BTP의 경우 (Cheng, C. -H, et. al. Advanced Materials, 2002, 14, 1409; 미국 공개특허 US 2004076852) 2.76 cd/A 의 발광효율과 (0.16, 0.14) 의 비교적 좋은 색좌표를 보였으나 상용화 수준에는 미흡하다. 이처럼 종래의 재료들은 호스트-도판트 박막층을 구성하지 않고 단일층으로 구성되어져 있으며, 색순도 및 효율 측면에서 상용화가 어려운 것으로 판단되며, 장수명에 대한 신뢰성 있는 데이터도 미비한 상황이다.
한편, 일본의 미쯔이 화학의 출원 특허(미국 공개특허 US 7,166,240)에 의하면 아래의 화합물이 390 내지 430 nm의 흡수 스펙트럼을 가지며, 4.6 cd/A의 발광효율을 보이는 것으로 확인되었다. 그러나, 이 데이터를 기준으로 하면, 위 흡수 파장대의 화합물의 경우, 녹청색의 발광이 예상되며, 공개 특허에서도 푸르스름한 녹색(bluish green color)으로 명시하고 있다. 특히, 당해 공개 특허의 대칭적 구조에서는 순청색의 구현이 불가능하며, 이러한 순청색의 발광을 갖지 못하는 재료로는 풀컬러용 디스플레이 적용을 위한 상용화에는 미흡하다고 판단되어진다.
따라서 본 발명의 목적은 첫째로 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 기존의 호스트 재료보다 발광 효율 및 소자 수명이 좋으며, 적절한 색좌표를 갖는 우수한 골격의 유기 발광 화합물을 제공하는 것이며, 둘째로 상기 유기 발광 화합물을 발광 재료로서 채용하는 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. 셋째로 상기 유기 발광 화합물을 발광층에 채용하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. 마지막으로 상기 유기 발광 화합물을 포함하는 유기 태양 전지를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광효율이 좋고 재료의 색순도 및 수명특성이 뛰어나 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
L1은 (C6-C60)아릴렌 또는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴렌이거나 하기 구조에서 선택되는 2가기이고;
L2 및 L3는 서로 독립적으로 화학결합이거나, (C1-C60)알킬렌옥시, (C1-C60)알킬렌티오, (C6-C60)아릴렌옥시, (C6-C60)아릴렌티오, (C6-C60)아릴렌 또는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴렌이고;
Ar1은 NR41R42, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬이거나, 하기 구조에서 선택되는 치환기이고;
R1 내지 R11은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6 원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R1 내지 R11은 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
R21 내지 R31은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R21 내지 R31는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐 렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
R41 및 R42는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R41과 R42는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고;
R51 내지 R62은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미 노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R51 내지 R62은 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
X 및 Y는 서로 독립적으로 화학결합이거나, -(CR71R72)m-, -N(R73)-, -S-, -O-, -Si(R74)(R75)-, -P(R76)-, -C(=O)-, -B(R77)-, -In(R78)-, -Se-, -Ge(R79)(R80)-, -Sn(R81)(R82)-, -Ga(R83)- 또는 -(R84)C=C(R85)- 이며;
R71 내지 R85는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R71과 R72, R74와 R75, R79와 R80, R81와 R82 및 R84와 R85는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
L1 내지 L3의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, Ar1의 아릴 또는 헤테로아릴, R1 내지 R11 , R21 내지 R31, R41, R42, R51 내지 R62, R71 내지 R85의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노 또는 아릴아미노는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C6-C60)아릴이 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로, 하이드록시, 
, 
또는 
로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
m은 1 내지 4의 정수이고;
x는 1 내지 4의 정수이다.]
본 발명에 기재된 “알킬”, “알콕시” 및 그 외 “알킬”부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 발명에 기재된 「아릴」은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 인데닐(indenyl), 플루오레닐, 페난트릴, 트라이페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 기재된 「헤테로아릴」은 방향족 고리 골격 원자로서 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴 그룹을 의미하는 것으로, 5 내지 6원 단환 헤테로아릴, 및 하나 이상의 벤젠 환과 축합된 다환식 헤테로아릴이며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 헤테로아릴기는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴 그룹을 포함한다. 구체적인 예로 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 다환식 헤테로아릴 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어, 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀릴 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
상기 나프틸은 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하며, 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴을 포함하며, 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐을 모두 포함한다.
또한, 본 발명에 기재되어 있는 “(C1-C60)알킬”부분이 포함되어 있는 치환체들은 1 내지 60개의 탄소수를 가질 수도 있고, 1 내지 20개의 탄소수를 가질 수도 있고, 1 내지 10개의 탄소수를 가질 수도 있다. “(C6-C60)아릴”부분이 포함되어 있는 치환체들은 6 내지 60개의 탄소수를 가질 수도 있고, 6 내지 20개의 탄소수를 가질 수도 있고, 6 내지 12개의 탄소수를 가질 수도 있다. “(C3-C60)헤테로아릴”부분이 포함되어 있는 치환체들은 3 내지 60개의 탄소수를 가질 수도 있고, 4 내지 20개의 탄소수를 가질 수도 있고, 4 내지 12개의 탄소수를 가질 수도 있다. “(C3-C60)시클로알킬”부분이 포함되어 있는 치환체들은 3 내지 60개의 탄소수를 가질 수도 있고, 3 내지 20개의 탄소수를 가질 수도 있고, 3 내지 7개의 탄소수를 가질 수도 있다. “(C2-C60)알케닐 또는 알키닐”부분이 포함되어 있는 치환체들은 2 내지 60개의 탄소수를 가질 수도 있고, 2 내지 20개의 탄소수를 가질 수도 있고, 2 내지 10개의 탄소수를 가질 수도 있다.
상기 L1은 하기 구조에서 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[X 및 Y는 서로 독립적으로 -(CR71R72)m-, -N(R73)-, -S-, -O-, -Si(R74)(R75)-, -P(R76)- 또는 -(R84)C=C(R85)- 이며;
R71 내지 R76, R84, R85 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며;
R91 내지 R120는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.]
보다 구체적으로, 상기 L1은 하기 구조에서 선택되나, 이에 한정되지는 않는다.
[R121 내지 R134는 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이고, 상기 알킬 또는 아릴은 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60) 헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.]
상기 
는 하기 구조에서 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[X 및 Y는 서로 독립적으로 -(CR71R72)m-, -N(R73)-, -S-, -O-, -Si(R74)(R75)-, -P(R76)- 또는 -(R84)C=C(R85)- 이며;
R71 내지 R76, R84, R85 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며;
R201 및 R202는 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴 또는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴이고;
R203 내지 R228은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60) 아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이고; 상기 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노 또는 아릴아미노는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C6-C60)아릴이 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로 이루어진 군으로부터 하나이상이 더 치환될 수 있다.]
보다 구체적으로, 상기 
는 서로 독립적으로 하기 구조에서 선택되나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 R1 내지 R11은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 플루오르, 클로로, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 벤질, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, i-펜톡시, n-헥실옥시, n-헵톡시, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 모폴리노, 티오모폴리노, 모폴리닐, 티오모폴리닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[2.2.2]옥틸, 바이시클로[3.2.1]옥틸, 바이시클로[5.2.0]노닐, 바이시클로[4.2.2]데실, 바이시클로[2.2.2]옥틸, 4-펜틸바이시클로[2.2.2]옥틸, 에테닐, 페닐에테닐, 에티닐, 페닐에티닐, 시아노, 메틸티오, 페닐옥시, 페닐티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, t-부톡시카보닐, 메틸카보닐, 에틸카보닐, 벤질카보닐, 페닐카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시에서 선택되어진다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 반응식 1과 2에 나타난 바와 같이, 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[반응식 1]
[반응식 2]
[상기 반응식 1 및 2에서 R1 내지 R11, L1 , L2, L3, Ar1 및 x은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
또한 본 발명은 유기 태양 전지를 제공하며, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 유기 발광 소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 유기 발광 화합물은 발광층의 호스트 물질로 사용되어진다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 하나 이상의 유기 발광 화합물 이외에 하나 이상의 도판트를 더 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기 발광 소자에 적용되는 도판트는 특별히 제한되지는 않는다.
본 발명의 유기 발광 소자에 적용되는 도판트는 하기 화학식 2 내지 화학식 4의 화합물로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 2]
[상기 화학식 2에서, R301 내지 R304는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나 R301 내지 R304는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고,
상기 R301 내지 R304의 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴실릴, 알킬실릴, 알킬옥시, 아릴옥시, 아릴티오, 알킬아미노, 아릴아미노 및 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3- C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.]
[화학식 3]
[화학식 4]
[상기 화학식 4에서, Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C6- C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아릴아미노, (C1-C60)알킬아미노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬 또는 (C3-C60)시클로알킬이고, Ar11 및 Ar12는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하고;
a가 1인 경우 Ar13은 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴이거나 하기 구조에서 선택되는 치환기이고;
a가 2인 경우 Ar13는 (C6-C60)아릴렌, (C4-C60)헤테로아릴렌이거나 하기 구조에서 선택되는 치환기이고;
Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로 (C6-C60)아릴렌 또는 (C4-C60)헤테로아릴렌이고;
R311 내지 R315는 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이고;
b는 1 내지 4의 정수이며, c는 0 또는 1의 정수이고, d는 0 또는 1의 정수이 고;
상기 Ar11 및 Ar12의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노, 알킬아미노, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬, 또는 상기 Ar13의 아릴, 헤테로아릴, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, 또는 상기 Ar21 및 Ar22의 아릴렌 및 헤테로아릴렌, 또는 R311 내지 R315의 알킬 또는 아릴은 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C1-C60)알킬옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알킬티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로, 하이드록시로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있다.]
상기 화학식 2 내지 화학식 4의 도판트 화합물은 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일 층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본 발명의 구성에서의 호스트-도판트를 혼합하여 사용하는 경우, 본 발명의 발광 호스트에 의한 발광 효율의 현저한 개선을 확인할 수 있었다. 이는 0.5 내지 10중량%의 도핑 농도로 구성할 수 있는데, 기존의 다른 호스트 재료에 비하여 정공, 전자에 대한 전도성이 매우 뛰어나며, 물질 안정성을 매우 우수하여 발광효율 뿐만 아니라, 수명도 현저히 개선시키 는 특성을 보여 주고 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 화학식 1의 유기 발광 화합물을 포함하고, 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물의 예로 하기의 화학식 5의 화합물이 있으나, 이에 한정되는 것을 아니다.
[화학식 5]
[상기 화학식 5에서, Ar31 및 Ar32는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아릴아미노, (C1-C60)알킬아미노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬 또는 (C3-C60)시클로알킬이고, Ar31 및 Ar32는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하고;
e가 1인 경우 Ar33은 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴 또는 하기 구조에서 선택되는 치환기이고;
e가 2인 경우 Ar33은 (C6-C60)아릴렌, (C4-C60)헤테로아릴렌 또는 하기 구조에서 선택되는 치환기이고;
Ar34 및 Ar35은 서로 독립적으로 (C6-C60)아릴렌 또는 (C4-C60)헤테로아릴렌이고;
R321 내지 R323는 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이고;
f는 1 내지 4의 정수이며, g는 0 또는 1의 정수이고,
상기 Ar31 및 Ar32의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노, 알킬아미노, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬, 또는 상기 Ar33의 아릴, 헤테로아릴, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, 또는 상기 Ar34 및 Ar35의 아릴렌 및 헤테로아릴렌, 또는 R321 내지 R323의 알킬 또는 아릴은 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아 릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C1-C60)알킬옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알킬티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로, 하이드록시로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있다.]
상기 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물로 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속을 더 포함할 수도 있고, 상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 동시에 포함할 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 유기 발광 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 서브픽셀로 하고, Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 금속화합물을 포함하는 서브픽셀 하나 이상을 동시에 병렬로 패터닝한 독립발광방식의 픽셀구조를 가진 유기 발광 소자를 구현할 수도 있다.
또한, 상기 유기물층에 560nm이상의 파장을 발광피크로 갖는 화합물을 동시 에 포함할 수 있으며, 하기 화학식 6 내지 화학식 10으로 예시될 수 있다.
[화학식 6]
M
1
L
101
L
102
L
103
여기서 M1은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 리간드 L101, L102 및 L103 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되어진다.
[R401 내지 R403은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴 또는 할로겐이고;
R404 내지 R419는 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C2-C30)알케닐, (C6-C60)아릴, 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노, SF5, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 시아노 또는 할로겐이고, 상기 R404 내지 R419의 알킬, 시클로알킬, 알케닐 또는 아릴은 중수소, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며;
R420 내지 R423는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬 또는 (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아 릴이고;
R424 및 R425는 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 할로겐이거나, R424와 R425는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며, 상기 R424 및 R425의 알킬, 아릴 또는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴 및 (C6-C60)아릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며;
R426은 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴 또는 할로겐이고;
R427 내지 R429은 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 할로겐이고, 상기 R426 내지 R429의 알킬 및 아릴은 할로겐 또는 (C1-C60)알킬로 더 치환될 수 있으며;
Q는 
, 
또는 
이며, R431 내지 R442는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐, (C6-C60)아릴, 시아노, (C5-C60)시클로알킬이거나, R431 내지 R442는 서로 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 (C5-C7)스피로고리 또는 (C5-C9)융합고리를 형성하거나, R407 또는 R408과 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 (C5-C7)융합고리를 형성할 수 있다.]
[화학식 7]
[상기 화학식 7에서, R501 내지 R504은 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이거나, 서로 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며; 상기 R501 내지 R504의 알킬, 아릴 또는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 할로겐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 및 (C6-C60)아릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
L
201
L
202
M
2
(T)
h
[상기 화학식 10에서, 리간드 L201 및 L202 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되고;
M2은 2가 또는 3가 금속이며;
M2이 2가 금속인 경우 h는 0이고, M2이 3가 금속인 경우 h는 1이고;
T는 (C6-C60)아릴옥시 또는 트리(C6-C60)아릴실릴이고, 상기 T의 아릴옥시 및 트리아릴실릴은 (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이 더 치환될 수 있으며;
K는 O, S 또는 Se 이고;
I 고리는 옥사졸, 싸이아졸, 이미다졸, 옥사디아졸, 싸이아디아졸, 벤조옥사졸, 벤조싸이아졸, 벤조이미다졸, 피리딘 또는 퀴놀린이고;
J 고리는 피리딘 또는 퀴놀린이며, 상기 J 고리는 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 나프틸이 더 치환될 수 있고;
R501 내지 R504은 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬, 할로겐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 또는 (C6-C60)아릴이거나, 인접한 치환체와 (C3-C60)알킬렌, 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 결합되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 피리딘 및 퀴놀린은 R501과 화학결합을 이루어 융합고리를 형성할 수 있으며;
상기 I 고리와 R501 내지 R504의 아릴기는 중수소, (C1-C60)알킬, 할로겐, 할로겐이 치환된 (C1-C60)알킬, 페닐, 나프틸, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 또는 아미노기로 더 치환될 수 있다.]
상기 560nm이상의 파장을 발광피크로 갖는 화합물은 하기 화합물로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 전기 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 일층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 구동의 안정화를 얻을 수 있다.
상기 칼코제나이드로서는 예컨대 SiOx(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등을 바람직하게 들 수 있으며, 할로겐화 금속으로서는 예컨대 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등을 바람직하게 들 수 있으며, 금속 산화물로서는 예컨대 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등을 바람직하게 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전기 발광 소자에 있어서, 이렇게 제작된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식으로, 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있다. 바람직한 환원성 도판트로서는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광화합물은 발광효율이 좋고 재료의 색순도 및 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[제조예]
[제조예 1]화합물 2의 제조
화합물
A
의 제조
2-브로모벤즈알데히드(2-bromobenzaldehyde) 25.0 g (140 mmol), 페닐아세틸렌(phenylacetylene) 17.8 mL (162 mmol), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) [PdCl2(PPh3)2] 2.8 g(4 mmol) 과 요오드화구리 [CuI] 1.3g (7 mmol), 트리 에틸아민 38 mL (270 mmol)을 질소 분위기 하에서 테트라히드로퓨란(THF) 670 mL을 첨가한 후 80℃에서 3시간 동안 환류 교반시킨 후 증류수와 에틸아세테이트로 씻어주었다. 그 다음, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 A 16.0 g (78 mmol)를 얻었다.
화합물
B
의 제조
페닐아세틸렌 32.3 mL (294 mmol), NBS(N-Bromo Succinimide) 58 g (323 mmol) 과 질산은[AgNO3] 5.0 g (30 mmol) 을 질소 분위기 하에서 아세톤을 첨가한 후 0℃에서 교반시켰다. 반응 종결 후 n-헥산을 첨가하여 여과 후 얻은 고체를 다시 n-헥산으로 4번 씻어주어 화합물 B 16.0 g (93 mmol)를 얻었다.
화합물
C
의 제조
화합물 A 16.0 g (78 mmol)과 구리(II)트리플루오로메탄설포네이트(Copper(II) Trifluoromethanesulfonate, Cu(OSO2CF3)2) 1.6 g(화합물 A 의 1/10 사용)과 1,2-디클로로에탄 160 mL를 플라스크에 첨가한 후 질소 상태를 유지한다. 화합물 B 16.0 g (93 mmol)과 디플루오로아세트산 5 mL와 1.2-디클로로에탄 160 mL를 플라스크에 첨가한 후 질소 분위기 상태를 유지한다. 각각의 두 화합물을 합쳐 100℃에서 30 분 동안 환류 교반시킨다. 얻어진 화합물을 증류수로 씻어준 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 C 7.3 g (26 mmol)를 얻었다.
화합물
D
의 제조
화합물 C 7.3 g (26 mmol)을 THF 130 mL에 녹인 후 n-부틸리튬 13.5 mL (33.8 mmol, 2.5 M in Hexane)을 첨가한 후 -78℃ 상태에서 1시간 동안 교반시킨다. 1시간 후 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란 7.9 mL (39 mmol)을 첨가한 후 실온에서 12시간 동안 교반시킨다. 반응 종결 후 증류수와 에틸아세테이트를 이용하여 씻어준 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 D 4.8 g (14 mmol)를 얻었다.
화합물
E
의 제조
페난트렌(Phenanthrene) 10g (0.056mol)을 질소 분위기 하에서 브롬(bromine) 7.4 mL (0.15 mol)과 CCl4 280 mL을 첨가하여 100 ℃ 이상에서 4시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 종결 후 티오황산나트륨(Na2S2O3, sodium thiosulfate) 수용액을 첨가하여 1시간 동안 교반시킨 후 에틸아세테이트 추출 후 증류수로 3번 씻어준다. 이렇게 얻은 유기층을 회전 증발기로 제거하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 E 9 g (48 %)을 얻었다.
화합물
F
의 제조
화합물 E 8.3 g (0.025 mol)과 2-나프틸보론산(2-naphthylboronic acid) 6.4 g (0.037 mol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd[P(C6H5)3]4) 0.9 g (0.001 mol)을 질소 분위기로 만든다. 그다음 2 M Na2CO3 50 mL와 Toluene 130 mL와 Ethanol 65 mL를 넣고 12시간 동안 80 ℃에서 환류 교반시킨다. 반응 종결 후 에틸아세테이트 추출 후 증류수로 3번 씻어준다. 이렇게 얻은 유기층을 회전 증발기로 제거하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 F 8 g (83.5 %)을 얻었다.
화합물
G
의 제조
2-브로모 페난트렌(2-bromo phenanthrene) 6.3g (0.021mol)을 질소 분위기 하에서 브롬(bromine) 1.6 mL (0.31 mol)과 CCl4 103 mL을 첨가하여 100 ℃ 이상에서 4시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 종결 후 티오황산나트륨(Na2S2O3) 수용액을 첨가하여 1시간 동안 교반시킨 후 에틸아세테이트 추출 후 증류수로 3번 씻어준다. 이렇게 얻은 유기층을 회전 증발기로 제거하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 G 5g (62 %)을 얻었다.
화합물
2
의 제조
화합물 G 4.6 g (12 mmol), 화합물 D 4.8 g (14 mmol)과 2M 탄산칼륨 18 mL와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 [Pd(PPh3)4] 0.7 g (0.6 mmol)을 질소 분위 기 하에서 톨루엔 100 mL 첨가한 후 알리쿼트336 (aliquat 336) 0.1 mL을 첨가한 후 80℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 얻은 화합물을 증류수와 에틸아세테이트를 이용하여 씻어준 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적화합물 2 3.2 g (5.5 mmol)을 얻었다.
[제조예 2]화합물 360의 제조
화합물
H
의 제조
9,10-페난트렌퀴논(9,10-phenanthrenquinone) 7 g (0.0336 mol)에 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 29.5 mL (0.33 mol)를 0℃에서 천천히 넣는다. 0℃를 유지하고 NBS 13.2 g (0.0742 mol)를 천천히 첨가한다. 상온으로 올린 후, 6시간 동안 교반한다. 얼음물에 천천히 붓고, 감압 여과한다. 물과 메탄올로 씻어주어 화합물 H 10 g (81 %)을 얻었다.
화합물
I
의 제조
2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene) 16.9 g (0.0819 mol)을 THF에 녹인 후 -78℃로 만든다. n-BuLi (2.5M in Hexane) 28 mL을 천천히 적가한다. 30분 후, 상온으로 올려 30분 교반한다. 화합물 H 10 g (0.0273 mol)를 한 번에 넣고 상온에서 12시간 교반한다. 에틸아세테이트/증류수 추출 후, 황산 마그네슘(MgSO4)으로수분을 제거한 뒤, 감압여과 후 컬럼 분리하여 화합물 I 8 g (47 %)의 고체를 얻었다.
화합물
J
의 제조
화합물 I 8 g (0.0129 mol)와 아세트산 100 mL를 넣고 환류 시킨다. Zn 12.3 g (0.194 mol)과 HCl 35 % (50 mL)를 천천히 첨가한다. 30분후 Zn와 HCl 을 같은 양을 한번 더 넣는다. 12시간 환류 후, 생성된 고체를 필터하고, Na2CO3 (aq)로 중성을 맞춘다. 컬럼으로 분리하여 화합물 J 5 g (65.8 %)의 고체를 얻었다.
화합물
K
의 제조
화합물 J 5 g (8.5 mmol)와 1-나프탈렌보론산(1-naphthaleneboronic acid) 1.5 g (8.7 mmol), PdCl2(PPh3)2 0.3 g (0.427 mmol), 2M K2CO3 12.5 mL, 톨루엔 40 mL, 에탄올 20 mL를 넣고 80℃에서 3시간 환류시킨다. 반응 종료 후, 에틸아세테이트/증류수로 추출하고 흡착 컬럼하여 화합물 K 3 g (55.5 %)의 고체를 얻었다.
화합물
360
의 제조
화합물 K 3 g (4.72 mmol)와 화합물 D 2.3 g (9.27 mmol), Pd(PPh3)4 0.5 g (0.43 mmol), 2M K2CO3 (aq. 10 mL), 알리쿼트(Aliquat) 336 0.05 mL, 톨루엔 30 mL, 에탄올 15 mL를 넣고 90℃에서 6시간 동안 환류시킨다. 반응 종료 후, 에틸아세테이트/증류수로 추출하고 흡착 컬럼하여 목적화합물 360 1.8 g (50.2 %)의 고체를 얻었다.
[제조예 3]화합물 794의 제조
9,10-디브로모안트라센 4.6 g (12 mmol), 화합물 D 4.8 g (14 mmol)과 2M 탄산칼륨 18 mL 와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 [Pd(PPh3)4] 0.7 g (0.6 mmol)을 질소 분위기 하에서 톨루엔 100 mL 첨가한 후 알리쿼트336 (aliquat 336) 0.1 mL을 첨가한 후 80℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 얻은 화합물을 증류수와 에틸아세테이트를 이용하여 씻어준 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 794 3.2 g (5.5 mmol)을 얻었다.
상기 제조예 1 내지 3의 방법을 이용하여 유기 발광 화합물 1 내지 화합물 939를 제조하였으며, 표 1에 제조된 유기 발광 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB를 나타내었다.
[표 1]
[실시예 1] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다.
우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)(1)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15 Ω/□) (2)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 구조의 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine (2-TNATA)을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 60 nm 두께의 정공주입층(3)을 증착하였다.
이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기구조 N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine (NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층(4)을 증착하였다.
정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 발광 재료로 본 발명에 따른 화합물(예 : 화합물 2)을 넣고, 또 다른 셀에는 하기 구조를 가진 DSA-Ph를 넣은 후, 두 셀을 같이 가열, DSA-Ph의 증착속도 비율을 2 내지 5 중량%로 증착함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층(5)을 증착하였다.
이어서 전자전달층(6)으로써 하기 구조의 tris(8-hydroxyquinoline)-aluminum(III) (Alq)를 20 nm 두께로 증착한 다음, 전자주입층(7)으로 하기 구조의 화합물 lithium quinolate (Liq)를 1 내지 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극(8)을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 발광재료로 사용하였다.
[실시예 2] 본 발명에 따른 화합물을 이용한 OLED 소자의 제조
실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 발광 재료로 본 발명에 따른 화합물(예 : 화합물 705)을 넣고, 또 다른 셀에는 하기 구조를 가진 화합물 E를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트를 기준으로 2 내지 5 중량%로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층(6)과 전자주입층(7)을 증착 한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극(8)을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[실시예 3] 본 발명에 따른 화합물을 이용한 OLED 소자의 제조
실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 발광 재료로 본 발명에 따른 화합물(예 : 화합물 218)을 넣고, 또 다른 셀에는 하기 구조를 가진 화합물 A를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트를 기준으로 2 내지 5 중량%로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층(6)과 전자주입층(7)을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극(8)을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제작
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층(3), 정공전달층(4)을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 발광 호스트 재료인 DNA(dinaphthylanthracene)를 넣고, 또 다른 셀에는 실시예 1 과 같은 DSA-Ph를 각각 넣은 후, 증착 속도를 100:3 으로 하여 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층(5)을 증착하였다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층(6)과 전자주입층(7)을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극(8)을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[비교예 2] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제작
상기 실시예 2과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 발광 호스트 재료인 Alq를 넣고, 또 다른 셀에는 하기 구조의 Coumarin 545T(C545T)를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이 때의 도핑 농도는 Alq 기준으로 1 내지 3 중량%가 바람직하다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층과 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 3과 비교예 1 내지 2에서 제조된 본 발명에 따른 유기 발광 화합물과 종래의 발광 화합물을 각각 함유하는 OLED 소자의 발광 효율을 각각 5,000 cd/m2에서 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 재료를 청색 발광 소자에 적용한 결과, 본 발명의 유기 발광 화합물들에 같은 종류의 DSA-Ph를 도핑하였을 때, 종래의 발광재료인 비교예 1의 DNA 대비 동등 이상의 발광효율을 유지하면서 색순도가 현저히 개선되었음을 확인할수 있었다.
또한, 본 발명의 재료를 녹색 발광 소자에 적용한 결과, 첫째로 본 발명의 유기 발광 화합물들에 화합물 E 또는 화합물 A를 3.0 % 도핑하였을 때, 종래의 Alq:C545T(비교예 2) 대비 동등이상의 색순도를 유지하면서 발광효율이 현저히 증가하였다.
이상에서와 같이 본 발명의 유기 발광 화합물은 고효율의 청색 또는 녹색 발광 재료로 사용될 수 있고, 더구나 색순도 측면에서는 본 발명의 호스트 재료를 적용하는 경우, 확연한 개선을 관찰하였으며, 이와 같이 색순도 및 발광 효율이 동시에 개선되는 결과는 본 발명의 재료가 우수한 특성을 가지고 있다는 것을 입증해 주고 있는 것이다.
도 1 - OLED 소자의 단면도
<도면 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 - 글래스 2 - 투명전극
3 - 정공주입층 4 - 정공전달층
5 - 발광층 6 - 전자전달층
7 - 전자주입층 8 - Al 음극
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물.[화학식 1][상기 화학식 1에서,L1은 (C6-C60)아릴렌 또는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴렌이거나 하기 구조에서 선택되는 2가기이고;L2 및 L3는 서로 독립적으로 화학결합이거나, (C1-C60)알킬렌옥시, (C1-C60)알킬렌티오, (C6-C60)아릴렌옥시, (C6-C60)아릴렌티오, (C6-C60)아릴렌 또는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴렌이고;Ar1은 NR41R42, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬이거나, 하기 구조에서 선택되는 치환기이고;R1 내지 R11은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이고;R21 내지 R31은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R21 내지 R31는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;R41 및 R42는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R41과 R42는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고;R51 내지 R62은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R51 내지 R62은 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;X 및 Y는 서로 독립적으로 화학결합이거나, -(CR71R72)m-, -N(R73)-, -S-, -O-, -Si(R74)(R75)-, -P(R76)-, -C(=O)-, -B(R77)-, -In(R78)-, -Se-, -Ge(R79)(R80)-, -Sn(R81)(R82)-, -Ga(R83)- 또는 -(R84)C=C(R85)- 이며;R71 내지 R85는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R71과 R72, R74와 R75, R79와 R80, R81와 R82 및 R84와 R85는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;L1 내지 L3의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, Ar1의 아릴 또는 헤테로아릴, R1 내지 R11, R21 내지 R31, R41, R42, R51 내지 R62, R71 내지 R85의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노 또는 아릴아미노는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C6-C60)아릴이 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로, 하이드록시,,또는로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;m은 1 내지 4의 정수이고;x는 1 내지 4의 정수이고;단, L1이 안트라세닐렌이고, x가 1이고, R1 내지 R11이 모두 수소이고,이 바이페닐렌 단위를 포함하는 경우는 제외된다.]
- 제 1항에 있어서,상기 L1은 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.[X 및 Y는 서로 독립적으로 -(CR71R72)m-, -N(R73)-, -S-, -O-, -Si(R74)(R75)-, -P(R76)- 또는 -(R84)C=C(R85)- 이며;R71 내지 R76, R84, R85 및 m은 청구항 제1항에서 정의한 바와 동일하며;R91 내지 R120는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모 폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나, R91 내지 R120는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.]
- 제 2항에 있어서,상기 L1은 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.[R121 내지 R134는 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이고, 상기 알킬 또는 아릴은 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, 할로(C1- C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.]
- 제 1항에 있어서,상기는 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.[X 및 Y는 서로 독립적으로 -(CR71R72)m-, -N(R73)-, -S-, -O-, -Si(R74)(R75)-, -P(R76)- 또는 -(R84)C=C(R85)- 이며;R71 내지 R76, R84, R85 및 m은 청구항 제1항에서 정의한 바와 동일하며;R201 및 R202는 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴 또는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴이고;R203 내지 R228은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이고;상기 R201, R202 및 R203 내지 R228의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노 또는 아릴아미노는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C6-C60)아릴이 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C3-C60)헤테로아릴, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴옥시, (C6- C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로 이루어진 군으로부터 하나이상이 더 치환될 수 있다.]
- 제 4항에 있어서,상기는 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항에 있어서,상기 R1 내지 R11은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 플루오르, 클로로, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 벤질, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, i-펜톡시, n-헥실옥시, n-헵톡시, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 모폴리노, 티오모폴리노, 모폴리닐, 티오모폴리닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[2.2.2]옥틸, 바이시클로[3.2.1]옥틸, 바이시클로[5.2.0]노닐, 바이시클로[4.2.2]데실, 4-펜틸바이시클로[2.2.2]옥틸, 에테닐, 페닐에테닐, 에티닐, 페닐에티닐, 시아노, 메틸티오, 페닐옥시, 페닐티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, t-부톡시카보닐, 메틸카보닐, 에틸카보닐, 벤질카보닐, 페닐카보닐, 카르복실, 나 이트로 또는 하이드록시에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항 내지 제 6항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 7항에 있어서,상기 유기 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어져 있으며, 상기 유기물층은 상기 유기발광화합물 하나 이상과 하기 화학식 2 내지 화학식 4의 화합물에서 선택되는 도판트 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.[화학식 2][상기 화학식 2에서, R301 내지 R304는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시이거나 R301 내지 R304는 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고,상기 R301 내지 R304의 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴실릴, 알킬실릴, 알킬옥시, 아릴옥시, 아릴티오, 알킬아미노, 아릴아미노 및 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C1-C60)알킬옥시, (C1-C60)알킬티오, (C6-C60)아릴 티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.][화학식 3][화학식 4][상기 화학식 4에서, Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아릴아미노, (C1-C60)알킬아미노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬 또는 (C3-C60)시클로알킬이고, Ar11 및 Ar12는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하고;a가 1인 경우 Ar13은 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴이거나 하기 구조에서 선택되는 치환기이고;a가 2인 경우 Ar13는 (C6-C60)아릴렌, (C4-C60)헤테로아릴렌이거나 하기 구조에서 선택되는 치환기이고;Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로 (C6-C60)아릴렌 또는 (C4-C60)헤테로아릴렌이고;R311 내지 R315는 서로 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이고;b는 1 내지 4의 정수이며, c는 0 또는 1의 정수이고, d는 0 또는 1의 정수이고;상기 Ar11 및 Ar12의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노, 알킬아미노, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬, 또는 상기 Ar13의 아릴, 헤테로아릴, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, 또는 상기 Ar21 및 Ar22의 아릴렌 및 헤테로아릴렌, 또는 R311 내지 R315의 알킬 또는 아릴은 중수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시 클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, 시아노, (C1-C60)알킬아미노, (C6-C60)아릴아미노, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴옥시, (C1-C60)알킬옥시, (C6-C60)아릴티오, (C1-C60)알킬티오, (C1-C60)알콕시카보닐, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 카르복실, 나이트로, 하이드록시로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있다.]
- 제 8항에 있어서,상기 유기물층에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 8항에 있어서,상기 유기물층에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 8항에 있어서,상기 유기물층에 상기 유기발광화합물과 560nm이상의 파장을 발광피크로 갖는 화합물을 동시에 포함하는 유기 디스플레이인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 8항에 있어서,상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 8항에 있어서,한 쌍의 전극중 하나 이상의 내측표면에 환원성 도판트(dopant)와 유기물의 혼합 영역, 또는 산화성 도판트와 유기물의 혼합 영역이 배치되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 1항 내지 제 6항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지.
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