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TWI530493B - 苯并咪唑化合物及具有該化合物之有機光電裝置 - Google Patents

苯并咪唑化合物及具有該化合物之有機光電裝置 Download PDF

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TWI530493B
TWI530493B TW098134766A TW98134766A TWI530493B TW I530493 B TWI530493 B TW I530493B TW 098134766 A TW098134766 A TW 098134766A TW 98134766 A TW98134766 A TW 98134766A TW I530493 B TWI530493 B TW I530493B
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金亨宣
金永勳
李鎬在
李承暻
柳銀善
蔡美榮
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第一毛織股份有限公司
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Description

苯并咪唑化合物及具有該化合物之有機光電裝置 發明背景 (a)發明領域
本發明係有關於苯并咪唑化合物及一包含此化合物之有機光電裝置。更特別地，本發明係有關於在有機溶劑中具高可溶性且可應用作為有機光電裝置之發射層之宿主材料、運送電子之材料，或電洞阻斷材料之新穎苯并咪唑化合物，因為其於紅光波長至藍光波長發射螢光及磷光，及一包含此化合物之有機光電裝置。
 (b)相關技藝說明
有機光電裝置已被強調作為下一代顯示裝置。有機光電裝置可以低電壓驅動，且能解決薄膜電晶體-液晶顯示器(TFT-LCD)之各種問題，諸如，難以變更薄及具有廣視角與快速回應速度。相較於其它顯示器，中等尺寸或更小之有機光電裝置對TFT-LCD亦具有相等或更佳之影像品質，且其製造方法係極簡單。因此，被認為於未來以成本而言係有利的。
一有機光電裝置包含一有機發光材料，其係位於一包含於一透明基材上之一作為陽極之ITO透明電極圖案之後板與一包含於一基材上之一作為陰極之金屬電極之上板之間。當一預定電壓施加於此透明電極與此金屬電極之間時，電流流過此有機發光材料而發光。
此一用於一有機光電裝置之有機發光材料係由Eastman Kodak,Inc.於1987首先發展。此材料係作為形成發射層之材料之一低分子芳香族二胺及鋁之錯合物(Applied Physics Letters. 51,913,1987)。C. W. Tang等人於1987首先揭示作為一有機光電裝置之一可實施之裝置(Applied Physics Letters,5112,913-915,1987)。
依據此參考文獻，有機層具有一其間二胺衍生物之薄膜(電洞運送層(HTL))及三(8-羥基-喹啉酸)鋁(Alq3)之薄膜被層合之結構。Alq3薄膜作為一電子運送發射層。
一般，一有機光電裝置係由一透明電極之陽極、一發光區域之有機薄層，及形成於一玻璃基材上之一金屬電極(陰極)以此順序組成。有機薄層可包含一發射層、一電洞注射層(HIL)、一電洞運送層(HTL)、一電子運送層(ETL)，或一電子注射層(EIL)。由於發射層之發射特性，可進一步包含一電子抑制層或一電洞抑制層。
當有機發光二極體被施加一電場時，電洞及電子個別自陽極及陰極注射。注射之電洞及電子係經由電洞運送層(HTL)及電子運送層(ETL)於發射層上重新組合提供發光激子。提供之發光激子藉由轉移至基態而發光。
發光可依據發光機構分類為包含單重態激子之螢光材料及包含三重態激子之磷光材料。
最近，已知除螢光材料外，發射磷光之材料可用於一有機光電裝置之發光材料(D. F. O'Brien等人，Applied Physics Letters,743,442-444,1999；M. A. Baldo等人，Applied Physics letters,75 1,4-6,1999)。此一磷光材料藉由使電子從一基態轉移至一激發態，經由系統間跨越使單重態激子非輻射轉移至三重態激子，及使三重態激子轉移至基態發射光線而發光。
當三重態激子被轉移，其不能直接轉移至基態。因此，電子自旋翻轉，然後，轉移至基態，因而提供使壽命(發射期)延長至多於螢光發射者之特性。
換言之，螢光發射期係格外短地於數奈秒，但磷光發射期係相對較長，諸如，數微秒。
此外，機械式評估量子，當自陽極發射之電子與自陰極發射之電子重新結合提供發光激子時，單重態及三重態係以1:3之比率提供，其中，於有機光電裝置中，三重態發光激子係以單重態發光激子之量之三倍產生。
因此，單重態激發態之百分率於螢光材料之情況係25%(三重態係75%)，因此，限制發光效率。另一方屇，於磷光材料之情況，可利用75%之三重態激發態及25%之單重態激發態，因此，理論上，內部量子效率可達100%。當發射磷光之材料被使用時，其具有增加約發射螢光之材料者之四倍之發光效率之優點。
於上述有機光電裝置，一發光著色劑(摻雜劑)可添加至一發射層(宿主)以增加發射態之效率及穩定性。
於此結構，發光二極體之效率及性質係依發射層內之宿主材料而定。依據有關於發射層(宿主)之研究，有機宿主材料可以包含萘、葸、菲、并四苯、芘、苯并芘、崫、吡(pycene)、咔唑、芴、聯苯、三聯苯、三亞苯氧化物、二鹵基聯苯、反-二苯代乙烯，及1,4-二苯基丁二烯之材料例示。
一般，宿主材料包含具有110℃或更少之玻璃轉移溫度及過度高對稱性之4,4-N,N-二咔唑聯苯(CBP)。因此，依據裝置之耐熱測試結果，導致結晶化且造成諸如短路及像素瑕疵之問題。
此外，包含CBP之大部份宿主材料係其中電洞運送性質大於電子運送性質之材料。換言之，當注射之電洞運送比注射之電子運送更快，激子於發射層無效地形成。因此，形成之裝置具有退化之發光效率。
因此，具有高熱安定性及三重態T1能量之宿主材料，或電荷運送材料(諸如，電子運送材料)、電洞阻絕材料等需被發展。
 發明概要
本發明之一實施例提供一種具有高電荷運送性質、良好之膜安定性，及高三重態T1能量之新穎苯并咪唑化合物，且因而可應用於宿主材料，或電荷運送材料(諸如，電子運送材料)、電洞阻絕材料等。
本發明之另一實施例提供一包含此苯并咪唑化合物之有機光電裝置。
依據本發明之一實施例，一以下列化學式1之苯并咪唑化合物被提供。
於上之化學式1，A係C或N，Ar1至Ar2係相同或相異，且係獨立地選自經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之C6至C30芳基胺、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基胺、經取代或未經取代之咔唑，及經取代或未經取代之芴所組成之族群，x及y係相同或相異，且獨立地係範圍從0至5之整數，但，R係氫或C1至C7較低烷基，n係範圍從0至3之整數，R'係選自經取代或未經取代之C1至C50烷基及經取代或未經取代之C6至C50芳基所組成之族群，且m係1或2。
依據本發明之另一實施例，一種有機光電裝置被提供，其包含一陽極、一陰極，及置於此陽極與此陰極間之有機薄層。此有機薄層包含如上之苯并咪唑化合物。
依據本發明之另一實施例，一種顯示元件被提供，其包含此有機光電裝置。
其後，本發明之另外實施例將被詳細說明。
苯并咪唑化合物可應用作為宿主材料、電子運送材料，或電洞阻絕材料，因此，係用於一有機光電裝置之一有機薄層，諸如，一有機發射層、一電子運送層(ETL)、一電洞阻絕層等。
圖式簡單說明
第1圖係一顯示依據本發明之一實施例之一有機光電裝置之截面圖。
第2圖顯示本發明之實施例4製備之化合物M-6之LC-MS數據。
第3圖係一顯示實施例4製備之化合物M-6之光致發光(PL)波長之圖。
第4圖係一顯示依據本發明之實施例8及比較例1之使用溶液方法製造之有機光電裝置之電流密度對電壓之圖。
第5圖係一顯示依據本發明之實施例9及比較例2之使用溶液方法製造之有機光電裝置之電流密度對電壓之圖。
第6圖係一顯示依據本發明之實施例8及比較例1之使用溶液方法製造之有機光電裝置之光度對電壓之圖。
第7圖係一顯示依據本發明之實施例9及比較例2之使用溶液方法製造之有機光電裝置之光度對電壓之圖。
第8圖係一顯示依據本發明之實施例8及比較例1之使用溶液方法製造之有機光電裝置之發光效率對光度之圖。
第9圖係一顯示依據本發明之實施例9及比較例2之使用溶液方法製造之有機光電裝置之發光效率對光度之圖。
<指示圖式中之主要元件之參考編號之說明>
11：基材　12：陽極
13：電洞運送層(HTL)　14：有機發射層
15：電子運送層(ETL)　16：陰極
 發明詳細說明
本發明之例示實施例於後將詳細說明。但是，此等實施例僅係例示，且本發明並不限於此。
於此使用時，當特別定義未被提供，“經取代”一辭係指以一選自鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、偶氮、鐵、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C1至C20烯基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C6至C20芳氧基、經取代或未經取代之C3至C40矽烷氧基、經取代或未經取代之C1至C20醯基、經取代或未經取代之C2至C20烷氧基羰基、經取代或未經取代之C2至C20醯氧基、經取代或未經取代之C2至C20雜芳氧基、經取代或未經取代之C7至C20芳氧基羰基胺基、經取代或未經取代之C1至C20胺磺醯基胺基、經取代或未經取代之C1至C20磺醯基、經取代或未經取代之C1至C20烷基硫醇、經取代或未經取代之C6至C20芳基硫醇、經取代或未經取代之C1至C20雜環硫醇、經取代或未經取代之C1至C20醯脲、經取代或未經取代之C1至C20磷酸醯胺，及經取代或未經取代之C3至C40矽烷基所組成族群之取代基取代者。
於此使用時，當特別定義未被提供，“雜”一辭係指於一環內包含1至3個選自N、O、S，及P所組成族群之雜原子者。
依據本發明之一實施例，以下列化學式1表示之苯并咪唑化合物被提供。
於上之化學式1，A係C或N，Ar1至Ar2係相同或相異，且係獨立地選自經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之C6至C30芳基胺、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基胺、經取代或未經取代之咔唑，及經取代或未經取代之芴所組成之族群，x及y係相同或相異，且獨立地係範圍從0至5之整數，但，R係氫或C1至C7較低烷基，n係範圍從0至3之整數，R'係選自經取代或未經取代之C1至C50烷基及經取代或未經取代之C6至C50芳基所組成之族群，且m係1或2。
於上之化學式1，R'較佳係經取代或未經取代之C6至C50芳基。芳基較佳地可選自經取代或未經取代之苯基及經取代或未經取代之萘基所組成之族群。
苯并咪唑化合物較佳係以下列化學式2表示。
於上之化學式2，A係C或N，Ar1至Ar2係相同或相異，且係獨立地選自經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之C6至C30芳基胺、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基胺、經取代或未經取代之咔唑，及經取代或未經取代之芴所組成之族群，x及y係相同或相異，且獨立地係範圍從0至5之整數，但，n係範圍從0至3之整數，R1至R5係相同或相異，且係獨立地選自氫、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C1至C20烯基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C6至C20芳氧基、經取代或未經取代之C3至C40矽烷氧基、經取代或未經取代之C1至C20醯基、經取代或未經取代之C2至C20烷氧基羰基、經取代或未經取代之C2至C20醯氧基、經取代或未經取代之C2至C20雜芳氧基、經取代或未經取代之C7至C20芳氧基羰基胺基、經取代或未經取代之C1至C20胺磺醯基胺基、經取代或未經取代之C1至C20磺醯基、經取代或未經取代之C1至C20烷基硫醇、經取代或未經取代之C6至C20芳基硫醇、經取代或未經取代之C1至C20雜環硫醇、經取代或未經取代之C1至C20醯脲、經取代或未經取代之C1至C20磷酸醯胺，及經取代或未經取代之C3至C40矽烷基所組成之族群，且m係1或2。
於上之表示依據本發明一實施例之苯并咪唑化合物之化學式，Ar1至Ar2係相同或相異，且係獨立地選自經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之C6至C30芳基胺、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基胺、經取代或未經取代之咔唑，及經取代或未經取代之芴所組成之族群。
芳基之較佳例子包含選自經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之甲苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之二苯基蒽基、經取代或未經取代之二萘基蒽基、經取代或未經取代之并五苯基、經取代或未經取代之溴苯基、經取代或未經取代之羥基苯基、經取代或未經取代之二苯代乙烯、經取代或未經取代之偶氮苯基，及經取代或未經取代之芴基所組成族群之一者。雜芳基之較佳例子包含選自經取代或未經取代之噻吩基及經取代或未經取代之吡啶基所組成族群之一者。
特別地，當Ar1至Ar2係相同或相異，且係獨立地選自經取代或未經取代之C6至C30芳基胺及經取代或未經取代之咔唑所組成之族群，化合物於電子及電洞運送特性間具平衡。
Ar1至Ar2較佳地係相同或相異，且係獨立地以如下之化學式3至33表示。
於上之化學式3至33，R1至R76係相同或相異，且獨立地係鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C1至C20烯基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C6至C20芳氧基、經取代或未經取代之C3至C40矽烷氧基、經取代或未經取代之C1至C20醯基、經取代或未經取代之C2至C20烷氧基羰基、經取代或未經取代之C2至C20醯氧基、經取代或未經取代之C2至C20雜芳氧基、經取代或未經取代之C7至C20芳氧基羰基胺基、經取代或未經取代之C1至C20胺磺醯基胺基、經取代或未經取代之C1至C20磺醯基、經取代或未經取代之C1至C20烷基硫醇、經取代或未經取代之C6至C20芳基硫醇、經取代或未經取代之C1至C20雜環硫醇、經取代或未經取代之C1至C20醯脲、經取代或未經取代之C1至C20磷酸醯胺，及經取代或未經取代之C3至C40矽烷基。
n1、n2、n4、n6、n10、n21、n26、n27、n35、n39、n46、n47、n49、n53、n59、n61，及n62獨立地係範圍從0至5之整數，n3、n5、n7、n8、n11、n12、n16、n22、n23、n29、n30、n31、n33、n36、n37、n40、n41至n44、n48、n50至n52、n54、n55、n57、n60、n63、n65，及n67至n73獨立地係範圍從0至4之整數，n9、n13、n14、n18、n19、n20、n25、n28、n32、n34、n38、n45、n56、n58，及n66獨立地係範圍從0至3之整數，且n17及n24獨立地係範圍從0至2之整數。
依據本發明一實施例之苯并咪唑化合物之較佳例子包含以如下之化學式34至131表示之化合物。
依據一實施例之苯并咪唑化合物可應用至用於一有機光電裝置之一宿主材料或一電荷運送材料。苯并咪唑化合物亦可作為一非線性光學材料、一電極材料、一變色材料，且由於其光電性質而作為可應用於一光學開關、一感應器、一模組、一導波器、一有機電晶體、一雷射、一光學吸收器、一介電材料，及一膜之材料。
當苯并咪唑化合物被應用至一發光二極體之一電洞阻絕層與一電子運送層(ETL)，其電洞阻絕性質可能由於一電洞運送主幹而降低。因此，當此化合物被應用至一電洞阻絕層時，較佳係其不包含一電洞運送主幹。此一電洞運送主幹包含咔唑、芳基胺、吩噁等。但是，當化合物對於具有電子洞送及電洞運送性質係必要時，電洞運送主幹之引入可改良壽命及降低一發光二極體之驅動電壓。
於包含一陽極、一陰極，及至少一置於此陽極與陰極間之有機薄層之依據本發明另一實施例之一有機光電裝置，此等有機薄層之至少一者包含此苯并咪唑化合物。此有機光電裝置包含一有機發光二極體、一有機太陽能電池、一有機電晶體、一有機感光鼓、一有機記憶裝置等。特別地，此有機光電裝置較佳地可為一有機發光二極體。
苯并咪唑化合物可被應用至一有機薄層之一發射層。其亦可被應用至一選自一電子注射層(EIL)、一電子運送層(ETL)、一電洞阻絕層，及其等之組合物所組成族群之有機薄層。
一包含一陽極、一陰極，及一於此陽極與陰極間之有機薄層之有機光電裝置可包含一包含一陽極、一發射層，及一陰極之一般裝置結構。此有機光電裝置之有機薄層可進一步包含一中間層、一電洞運送層(HTL)，及一電子運送層(ETL)。此中間層係指一緩衝層，諸如，一電洞注射層(HIL)、一電洞阻絕層、一電子注射層(EIL)，或一電子阻絕層。
第1圖係依據一實施例之有機光電裝置1之截面示意圖。第1圖顯示一有機光電裝置，其包含一基材11、一陽極12、一電洞運送層(HTL)13、一發射層14、一電子運送層(ETL)15，及一陰極16。
參考第1圖，有機光電裝置可使用此化合物製造。
首先，一陽極12之材料塗覆於基材11之一上側上。
基材11係一玻璃基材或一透明塑料基材，具有優異之一般透明性、表面平滑性、處理輕易性，及撥水性。
陽極12之材料可包含透明及高導性之氧化銦錫(ITO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)等。
然後，一電洞運送層(HTL)13係使用真空沈積、噴濺，或旋轉塗覆沈積於陽極12上，且一發射層14係使用真空沈積或溶液塗覆方法(諸如，旋轉塗覆、噴墨印刷等)沈積於電洞運送層(HTL)13上。
一電子運送層(ETL)15係沈積於此發射層14及一陰極16之間。
發射層14、電洞運送層(HTL)13，及電子運送層(ETL)15可具有一預定厚度，但未特別限制。發射層14具有5nm至1μm之厚度，且較佳係10至500nm，且電洞運送層(HTL)13及電子運送層(ETL)15個別具有10至10,000之厚度。
電子運送層(ETL)15係使用真空沈積、噴濺，或旋轉塗覆普遍使用之電子運送層(ETL)15之材料而形成。
電洞運送層(HTL)13及電子運送層(ETL)15扮演使一載體有效率地運送至發射層14以提高發射層14內之發光重組之角色。
電洞運送層(HTL)13之材料不受限地包含以聚(苯乙烯磺酸)(PSS)摻雜之聚(3,4-乙烯二氧-噻吩)(PEDOT)，及N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(TPD)。
電子運送層(ETL)15之材料不受限地包含鋁三羥基喹啉(Alq3)、1,3,4-噁二唑衍生物(諸如，2-(4-聯苯基-5-苯基-1,3,4-噁二唑(PBD)、喹噁啉衍生物(諸如，1,3,4-三[(3-苯基-6-三氟甲基)喹噁啉-2-基]苯(TPQ))，及三唑衍生物。
聚合物可與發射磷光之有機化合物混合。此磷光有機化合物可為自其三重態之發射磷光之有機金屬錯合物，且較佳係至少一依據Gregor Johann Mendel之週期表之第VIII族金屬離子之金屬錯合物。VIII族金屬離子包含一選自Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir，及Pt所組成族群之金屬離子，且較佳係Ir或Pt。
金屬錯合物之例子可以下列化學式132至134表示，但不限於此。
當包含此有機化合物之有機層使用溶液塗覆形成時，另一低分子宿主材料可此有機化合物一起被包含。低分子宿主材料之例子包含下列化學式135至138之化合物，但不限於此。
苯并咪唑化合物可藉由與具有共軛雙鍵之聚合物(諸如，以氟為主之聚合物、以聚苯乙烯為主之聚合物，及以聚對苯為主之聚合物)混合，及藉由與結合劑樹脂混合而使用。
結合劑樹脂可包含聚乙烯基咔唑(PVK)、聚碳酸酯、聚酯、聚芳基化物、聚苯乙烯、丙烯基聚合物、甲基丙烯基聚合物、聚丁縮醛、聚乙烯基乙縮醛、二烯丙基酞酸酯聚合物、酚樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂、聚碸樹脂，或尿素樹脂，且此等樹脂可單一或混合地使用。
選擇性地，一電洞阻絕層可使用真空沈積而沈積以限制電洞運送至發射層14內之速度，且因此增加電子及電洞重組之機會。
一陰極16之材料係塗覆於電子運送層(ETL)上。
陰極之材料可為具有小功函數之鋰(Li)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鋁(Al)、Al:Li、Ba:Li，或Ca:Li。
下列實施例係更詳細地例示本發明。但是，需瞭解本發明係不受限於此等實施例。
熟習此項技藝者可充份瞭解本發明之未被明確說明之部份。
於下列實施例1至6，用於製備依據本發明一實施例之聚合物之單體M-1至M-9係個別如反應流程1至9所示般製備。
合成實施例1：M-1之合成
50克(189毫莫耳)之3,5-二溴苯甲醛及38.3克(208毫莫耳)之N-苯基-鄰-苯二胺被置於一500毫升圓低燒瓶內，且對其添加200毫升之乙酸。形成之混合物於室溫攪拌30分鐘，且對其添加100克(227毫莫耳)之乙酸鉛(鉛，IV)。形成之產物於室溫攪拌12小時。當反應完全時，乙酸於減壓下移除。反應物溶於二氯甲烷，且以水清洗五次。有機溶液以無水硫酸鎂乾燥以移除溶劑。然後，獲得之固體以矽石凝膠官柱以二氯甲烷溶劑純化。形成之產物於以1:6比率之二氯甲烷/己烷之混合溶劑內再結晶，獲得34克之於反應流程1中稱為M-1之固體(產率：42%)。
實施例1：M-2之合成
1.0克之M-1(2.3毫莫耳)、1.89克之材料A(5.1毫莫耳)，及0.23克之四三苯基膦鈀(0.19毫莫耳)於一具有一溫度計、一迴流冷凝器，及一攪拌器之100毫升圓底燒瓶內於氬氣下溶液30毫升之四氫呋喃(THF)。然後，對其添加15毫升之20%四三乙基銨氫氧化物。形成之產物於75℃攪拌24小時。當反應完全時，反應物冷卻至室溫，然後，以二氯甲烷萃取數次，且以水清洗。經清洗之反應物以無水硫酸鎂處理以自其移除水份。形成之反應物被過濾以移除溶劑。當溶劑被移除，獲得之固體以呈1:6比率之二氯甲烷/己烷之混合溶劑再結晶，製備1.2克之白色M-2(產率：68.4%)。此被昇華及純化而製備0.79克之白色結晶。當製成一薄膜時，此結晶具有於383nm之最大發光波長。其具有C55H36N4[MH]+ 753.2940之LC-Mass理論值及753.2978之測量值。
實施例2:M-3之合成
1.0克(2.3毫莫耳)之M-1、2.37克(4.9毫莫耳)之材料B，及0.23克(0.19毫莫耳)之四三苯基膦鈀溶於一具有一溫度計、一迴流冷凝器，及一攪拌器之100毫升圓底燒瓶內之於氬氣氛圍下之30毫升THF內，且對其添加15毫升之20%四三乙基銨氫氧化物。形成之混合物於75℃攪拌24小時。當反應完全時，反應物冷卻至室溫，然後，以二氯甲烷萃取數次且以水清洗。然後，經清洗之反應物以無水硫酸鎂處理以移除水份，並且過濾移除溶劑。形成之產物係以二氯甲烷溶劑經由一矽石凝膠管柱純化，製備1.78克之白色M-3(產率：78.1%)。當被製成一薄膜時，具有於388nm之最大發光波長。其具有C71H68N4[MH]+ 977.5444之LC-Mass理論值及977.5442之測量值。
實施例3:M-4之合成
6克(14毫莫耳)之M-1、5.8克(35毫莫耳)之咔唑、1.5克(15.1毫莫耳)之氯化銅，及6克(43毫莫耳)之碳酸鉀溶於一具有一溫度計、一迴流冷凝器，及一攪拌器之250毫升圓底燒瓶內之於氬氣氛圍下之100毫升N,N-二甲基亞碸(DMSO)內。形成之溶液於150℃攪拌48小時且冷卻至室溫。然後，DMSO於減壓下自其移除。剩餘之固體溶於二氯甲烷。溶液以水清洗數次，以無水硫酸鎂移除水份。形成之產物被過濾以移除溶劑。獲得之固體經由矽石凝膠管柱以二氯甲烷溶劑純化，製備5.5克之白色M-4(產率：65.4%)。當製成薄膜時，具有於394nm之最大發光波長。其具有C43H28N4[MH]+ 601.2314之LC-Mass理論值及601.2384之測量值。
合成實施例2:M-5之合成
3.0克(7.0毫莫耳)之M-1、3.74克(7.0毫莫耳)之材料C，及0.16克(0.14毫莫耳)之四三苯基膦鈀溶於一具有一溫度計、一迴流冷凝器，及一攪拌器之100毫升圓底燒瓶內之於氬氣氛圍下之50毫升之四氫呋喃(THF)內，且對其添加20毫升之20%四三乙基銨氫氧化物。形成之混合物於75℃攪拌24小時。
當反應完全時，反應物冷卻至室溫且以二氯甲烷萃取數次，且以水清洗。經清洗之反應物以無水硫酸鎂處理移除水份。剩餘之固體被過濾以移除溶劑。形成之產物經由一矽石凝膠管柱以二氯甲烷溶劑純化，獲得3.0克之白色M-5(產率：56.8%)。
實施例4:M-6之合成
1.0克(1.3毫莫耳)之M-5、0.53克(1.4毫莫耳)之材料A，及0.15克(0.16毫莫耳)之四三苯基膦鈀溶於一具有一溫度計、一迴流冷凝器，及一攪拌器之100毫升圓底燒瓶內之於氬氣氛圍下之30毫升之THF內，且對其添加15毫升之20%四三乙基銨氫氧化物。形成之混合物於75℃攪拌24小時。當反應完全時，反應物冷卻至室溫，然後，以二氯甲烷萃取數次，且以水清洗。經清洗之反應物以無水硫酸鎂處理而移除水份，然後，過濾移除溶劑。形成之產物經由一矽石凝膠管柱以二氯甲烷溶劑純化，獲得1.0克之白色M-6(產率：82.6%)。當被製成薄膜時，具有於390nm之數大發光波長。其具有C67H43N5[MH]+ 918.3518之LC-Mass理論值及918.3604之測量值。
實施例5:M-7之合成
1.3克(1.7毫莫耳)之M-5、0.57克(3.4毫莫耳)之咔唑、0.08克(0.86毫莫耳)之氯化銅，及5.46克(39毫莫耳)之碳酸鉀溶於一具有一溫度計、一迴流冷凝器，及一攪拌器之250毫升圓底燒瓶內之於氬氣氛圍下之30毫升之DMSO內。溶液於150℃攪拌48小時，然後，冷卻至室溫且於減壓下處理移除DMSO。剩餘之固體溶於二氯甲烷，以水清洗數次，以無水硫酸鎂處理移除水份，然後，過濾移除溶劑。形成之產物經由一矽石凝膠管柱以二氯甲烷溶劑純化，獲得0.66克之白色M-7(產率：45.5%)。當製成薄膜時，具有於404nm之最大發光波長。其LC-Mass理論值係C61H39N5[MH]+ 842.3205，且測量值係842.3331。
實施例6:M-8之合成
1.9克(4.4毫莫耳)之M-1、3.44克(9.3毫莫耳)之材料D，及0.4克(0.34毫莫耳)之四三苯基膦鈀溶於一具有一溫度計、一迴流冷凝器，及一攪拌器之100毫升圓底燒瓶內之於氬氣氛圍下之30毫升之THF內，且對其添加15毫升之20%四三乙基銨氫氧化物。溶液於75℃攪拌24小時。當反應完全時，反應物冷卻至室溫，然後，以二氯甲烷萃取數次，且以水清洗。經清洗之反應物以無水硫酸鎂處理移除水份，並且過濾移除溶劑。形成之產物以二氯甲烷溶劑經由一矽石凝膠管柱處理，獲得1.5克之白色M-8(產率：44.9%)。其具有C55H36N4[MH]+ 753.2940之理論值及753.2949之測量值。
實施例7:M-9之合成
2.0克(4.6毫莫耳)之M-1、3.62克(9.8毫莫耳)之材料E，及0.4克(0.34毫莫耳)之四三苯基膦鈀溶於一具有一溫度計、一迴流冷凝器，及一攪拌器之100毫升圓底燒瓶內之於氬氣氛圍下之30毫升之THF內，且對其添加15毫升之20%四三乙基銨氫氧化物。溶液於75℃攪拌24小時。當反應完全時，反應物冷卻至室溫，然後，以二氯甲烷萃取數次，且以水清洗。經清洗之反應物以無水硫酸鎂處理移除水份，並且過濾移除溶劑。剩餘之固體以二氯甲烷溶劑經由一矽石凝膠管柱純化，獲得1.6克之白色M-8(產率：47.9%)。其具有LC-Mass C55H36N4[MH]+ 753.2940之理論值及753.2980之測量值。
化合物之分析及特性測量
實施例1至7之化合物(M-2至M-4及M-6至M-9)藉由使用一液相色譜分析術-質量分析器(LC-MS，液相色譜分析術-質譜術)測量有關於分子量以分析結構。實施例4製備之化合物M-6之LC-MS係顯示於第2圖。
實施例1至7之化合物(M-2至M-4及M-6至M-9)係藉由於一玻璃基材上形成一薄膜藉由使用一HITACHI F-4500儀器測量螢光特性而測量有關於光致發光(PL)波長。第3圖顯示依據實施例4之M-6之PL波長結果。參考第3圖，當被製成一薄膜時，M-6具有於390nm之最大發光波長。
有機光電裝置之製造 實施例8：使用溶液方法之裝置製造
ITO基材被作為一陽極。此陽極被旋轉塗覆而於其頂面上形成聚(3,4-乙烯二氧-噻吩)(PEDOT)。其次，一發射層400係藉由摻雜作為宿主之之實施例4之M-6及約13重量%之作為摻雜劑之Ir(mppy)3旋轉塗覆於PEDOT之表面上。於此發射層上，Balq被真空沈積達50厚形成一電洞阻絕層。然後，Alq3於此發射層之頂部上真空沈積達200厚而形成一電子運送層(ETL)。於此電子運送層(ETL)，10之LiF及1000之Al被依序真空沈積而製造一陰極。然後，此陽極及陰極被用以製造一有機光電裝置。
此有機光電裝置包含一5-層之有機薄層，且特別地，其係ITO 1500/PEDOT 600/EML(M-6:Ir(mppy)3)400/BAlq 50/Alq3 200/LiF 10/Al 1000。
比較例1：使用溶液方法之裝置製造
依據比較例，一裝置包含ITO 1500/PEDOT 600/EML(TCTA:TPBI 1:1,Ir(mppy)3)400/BAlq 50/Alq3 200/LiF 10/Al 1000。
此間，發射層係藉由摻雜作為宿主之以1:1重量比例製備之4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)及2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)之混合物及約13重量%之作為摻雜劑之Ir(mppy)3而旋轉塗覆達400厚。
一使用溶液方法之裝置係依據除如上者外與實施例8相同之方法製造。
實施例9：使用沈積方法之裝置製造
一ITO基材被作為一陽極，且一裝置係藉由於其上真空沈積一層而製造。
ITO/DNTPD 600/NPB 200/M-4:Ir(ppy)3,7重量%300/BCP 50/Alq3 250/LiF 10/Al 1000
實施例9之裝置包含一藉由使4,4’-雙[N-[4-(N,N-二-間-甲苯基胺基)苯基]-N-苯基胺基]聯苯(DNTPD)及N-(1-萘基)-N-苯基-胺基]聯苯(NPB)個別真空沈積達600及200厚而形成之電洞運送層(HTL)。
此外，50-厚之2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲羅啉(BCP)被使用形成一電洞阻絕層。其亦包含一藉由真空沈積作為宿主之實施例3之M-4及約7重量%之作為摻雜劑之Ir(ppy)3形成300厚之發射層。
使用沈積方法之裝置係以與實施例8相同之方法製造。
比較例2：使用沈積方法之裝置製造
ITO/DNTPD 600/NPB 200/CBP:Ir(ppy)3,7重量% 300/CBP 50/Alq3 250/LiF 10/Al 1000
依據比較例2，一包含一發射層之裝置係藉由真空沈積作為宿主之4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)及7重量%之作為摻雜劑之Ir(ppy)3達300厚而形成。
使用沈積方法裝置之裝置係依據除如上者外之與實施例9相同之方法製造。
有機發光二極體之性能測量
依據實施例8至9與比較例1及2之有機發光二極體被測量依電壓變化而定之電流密度及光度變化及依光度變化而定之發光效率變化。特別地，其係如下般測量。
1)依電壓變化之電流密度變化
每一有機發光二極體於其電壓從0增加時藉由使用一電流-電壓裝置(Keithley 2400)測量有關於電流值。電流值除以面積計算電流密度。結果係於第4及5圖提供。
2)依電壓變化而定之光度變化
有機發光二極體係於其電壓從0增加時使用一光度計(Minolta Cs-1000A)測量有關於光度。結果係於第6及7圖提供。
3)依光度變化而定之發光效率測量
有機發光二極體被測量有關於依光度變化而定之發光效率變化。結果於第8及9圖提供。
第1及2表完全地顯示所有結果。特別地，第1表顯示依據比較例1及實施例8之溶液方法之裝置之性能評估結果。
參考第1表與第4、6，及8圖，依據本發明一實施例之苯并咪唑化合物證明作為宿主材料減少一有機發光二極體之驅動電壓且改良光度及效率。
第2表顯示依據比較例2及實施例9之沈積方法之裝置之性能評估結果。
參考第2表與第5、7，及9圖，依據本發明一實施例之苯并咪唑化合物證明作為宿主材料減少一有機發光二極體之驅動電壓且改良光度及效率。
本發明不受限於此等實施例，而可由熟習此項技藝者以包含於所附申請專利範圍之精神及範圍內之各種改良及相等安排製造。因此，前述實施例需瞭解係例示，而非以任何方式限制本發明。
11．．．基材
12．．．陽極
13．．．電洞運送層(HTL)
14．．．有機發射層
15．．．電子運送層(ETL)
16．．．陰極
第1圖係一顯示依據本發明之一實施例之一有機光電裝置之截面圖。
第2圖顯示本發明之實施例4製備之化合物M-6之LC-MS數據。
第3圖係一顯示實施例4製備之化合物M-6之光致發光(PL)波長之圖。
第4圖係一顯示依據本發明之實施例8及比較例1之使用溶液方法製造之有機光電裝置之電流密度對電壓之圖。
第5圖係一顯示依據本發明之實施例9及比較例2之使用溶液方法製造之有機光電裝置之電流密度對電壓之圖。
第6圖係一顯示依據本發明之實施例8及比較例1之使用溶液方法製造之有機光電裝置之光度對電壓之圖。
第7圖係一顯示依據本發明之實施例9及比較例2之使用溶液方法製造之有機光電裝置之光度對電壓之圖。
第8圖係一顯示依據本發明之實施例8及比較例1之使用溶液方法製造之有機光電裝置之發光效率對光度之圖。
第9圖係一顯示依據本發明之實施例9及比較例2之使用溶液方法製造之有機光電裝置之發光效率對光度之圖。

Claims (7)

  1. 一種苯并咪唑化合物，其係以下列化學式1表示： 其中，於上之化學式1，A係C或N，Ar1至Ar2係相同或相異且係獨立地選自經取代或未經取代之C6至C30芳基胺、下列化學式24’、及下列化學式33所組成之族群， (其中於上述化學式24’及33中，R44,R45,R72,R73,and R74係相同或相異且獨立地係鹵 素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C1至C20烯基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜芳基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C6至C20芳氧基、經取代或未經取代之C3至C40矽烷氧基、經取代或未經取代之C1至C20醯基、經取代或未經取代之C2至C20烷氧基羰基、經取代或未經取代之C2至C20醯氧基、經取代或未經取代之C2至C20雜芳氧基、經取代或未經取代之C7至C20芳氧基羰基胺基、經取代或未經取代之C1至C20胺磺醯基胺基、經取代或未經取代之C1至C20磺醯基、經取代或未經取代之C1至C20烷基硫醇、經取代或未經取代之C6至C20芳基硫醇、經取代或未經取代之C1至C20雜環硫醇、經取代或未經取代之C1至C20醯脲、經取代或未經取代之C1至C20磷酸醯胺，及經取代或未經取代之C3至C40矽烷基，n44,n72,and n73獨立地係範圍從0至4之整數，n45獨立地係範圍從0至3之整數)，x及y係相同或相異且獨立地係範圍從0至2之整數，但x+y=2，R係氫或C1至C7低級烷基，n係範圍從0至3之整數，R'係選自經取代或未經取代之C1至C50烷基及經取代或未經取代之C6至C50芳基所組成之族群， m係1或2，且當m為2時上列苯并咪唑環係配置為間位(meta position)。
  2. 如申請專利範圍第1項之苯并咪唑化合物，其中，Ar1至Ar2係相同或相異且係獨立地選自前述化學式24’及化學式33所組成之族群。
  3. 一種苯并咪唑化合物，其中，如申請專利範圍第1或2項之苯并咪唑化合物被應用至用於一有機光電裝置之一電荷運送材料或一宿主材料。
  4. 一種有機光電裝置，包含一陽極、一陰極，及至少一置於該陽極及該陰極間之有機薄層，其中，至少一有機薄層包含如申請專利範圍第1或2項之苯并咪唑化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項之有機光電裝置，其中，該有機薄層係一發射層。
  6. 如申請專利範圍第4項之有機光電裝置，其中，該有機薄層係選自一電子注射層(EIL)、一電子運送層(ETL)、一電洞阻絕層，及其等之組合所組成之族群。
  7. 一種顯示器元件，包含如申請專利範圍第4項之有機光電裝置。
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