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JPWO2010018837A1 - 蛋白質架橋阻害剤 - Google Patents

蛋白質架橋阻害剤 Download PDF

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Abstract

本発明は、下記の一般式（１）〜（１３）のいずれかの式によって表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む、蛋白質架橋阻害剤を提供する。（１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４、（２）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−］ｎ−Ｒ４、（３）Ｒ３−［−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４、（４）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−］ｎ−Ｒ４、（５）Ｒ３−［−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４、（６）Ｒ３−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｔ［Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−Ｒ４］２、（７）Ｒ３−Ｂ（ＯＨ）２、（８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４、（９）Ｒ３−Ｂ(Ｒ１)−Ｏ−Ｂ（Ｒ２）−Ｒ４、（１０）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−］ｎ−Ｒ４、（１１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−Ｑ−］ｎ−Ｒ４、（１２）Ｒ３−［−Ｐ−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４、（１３）[Ｒ３−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ]２Ｂ（ＺＲ２）、〔式中、各記号は明細書中の定義と同義である。〕

Description

本発明は、ホウ素化合物を含む蛋白質架橋阻害剤に関する。さらに本発明は、これらの用途に有用な新規ホウ素化合物に関する。
カルシウムイオンは生体に重要で、生体を構成する細胞内Ｃａ２＋濃度は１０−７Ｍで細胞外の一万分の一と極端に低い。細胞が刺激を受けると細胞内Ｃａ２＋が増し、Ｃａ２＋波をつくり、緩除な細胞内Ｃａ２＋振動を起こし、生理機能を起こす。
ＳＯＣＥ（ストア作動性Ｃａ２＋流入：store-operated calcium entry）は、容量性Ｃａ２＋流入（capacitive calcium entry）とも呼ばれ、細胞内Ｃａ２＋貯蔵庫枯渇に伴って細胞外からＣａ２＋を流入させる機構であり、細胞内Ｃａ２＋シグナルを長期的に持続させる上で重要である。ＳＯＣＥはＩｃｒａｃ（calcium release-activated calcium-selective current）として計測されている。ＳＯＣＥ、Ｉｃｒａｃチャネルは、重症複合型免疫不全症（severe combined immunodeficiency：ＳＣＩＤ）の患者のＴ細胞で欠損していることが明らかになっている。さらに、ＳＴＩＭ（stromal interaction molecule）という蛋白質が小胞体内のＣａ２＋の枯渇を感知してその情報を細胞膜へと伝え、細胞膜に存在しＩｃｒａｃチャネルのポアを形成しているＣＲＡＣＭ（calcium release-activated calcium modulator）（Ｏｒａｉ）を活性化していることも分かってきた。
細胞外からの刺激は細胞膜上のレセプターにより認識されて、その情報がＧ蛋白質を介してＰＬＣ（フォスフォリパーゼＣ）を活性化して細胞膜にあるイノシトールリン脂質であるＰＩＰ２（フォスファチジルイノシトール２リン酸）を水解して、ジアシルグリセロールとＩＰ３（イノシトール３リン酸）を産出する。ジアシルグリセロールはプロテインキナーゼＣを活性化して蛋白質をリン酸化して、様々な生理現象を引き起こす。ＩＰ３はＩＰ３レセプターに働いてＣａ２＋を放出する。本発明者らは、ミュータントマウスでＩＰ３レセプター分子を発見し、膜蛋白質の全塩基配列の決定に成功した（非特許文献１）。また小胞体にＩＰ３レセプターが局在し、これがカルシウムチャネルであることを明らかにした（非特許文献１〜５）。さらに本発明者らは、ＩＰ３レセプターが発生・分化や神経可塑性や様々な情報伝達に関わる分子であることを明らかにしてきた（非特許文献６〜１１）。またＩＰ３レセプターは細胞膜表面のＣａ２＋チャネルとも結合することを明らかにした（非特許文献１２）。
２−アミノエチル ジフェニルボリネート（２−ＡＰＢ：Ｃ６Ｈ５Ｂ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）Ｃ６Ｈ５）が現在ではＩＰ３レセプターの阻害剤として国際的に認知され、Ｓｉｇｍａで発売されている。これはＳＯＣＥを阻害することにより細胞内カルシウム濃度を下げる。本発明者らは細胞内カルシウムの濃度を調節する化合物を合成し、見出してきた（特許文献１、特許文献２、特願２００８−０２８１５２）。
アルツハイマー病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症等の難病の原因が蛋白質の異常架橋反応に基づくことがわかってきている（非特許文献１３、非特許文献１４）。また、ハンチントン病の原因がポリグルタミンの異常凝集であることもわかってきている（非特許文献１５）。
トランスグルタミナーゼ（Transglutaminase）は、Ｃａ２＋の存在によって活性化される酵素であり、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病等の神経疾患に関与することが最近知られるようになったので、これら新規阻害剤が疾病治療薬として有効であると考えられた（非特許文献１６、非特許文献１７）。グルタミンのアミド基とリジンのアミノ基とから脱アンモニアによりイソペプチド結合をつくる反応が蛋白質の架橋の主反応である。この反応を引き起こす酵素トランスグルタミナーゼの阻害剤が前記神経疾患に効くメカニズムが明らかにされた（非特許文献１９）。それを根拠にしてトランスグルタミナーゼの阻害剤をアルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病等の難病の治療薬として開発する研究が多い（非特許文献１７〜２３）が、これまでにトランスグルタミナーゼの阻害活性をもつホウ素化合物の報告例はない。
国際公開０３／０３３００２号（米国特許７２１７７０１） 国際公開２００７／０６１０７４号
Furuichi, T. et al. Primary structure and functional expression of the inositol 1,4,5-trisphosphate-binding protein P400. Nature. 1989 Nov 2; 342(6245):32-8. Miyawaki, A. et al. Expressed cerebellar-type inositol 1,4,5-trisphosphate receptor, P400, has calcium release activity in a fibroblast L cell line.Neuron. 1990 Jul; 5(1):11-8. Maeda, N. et al. Structural and functional characterization of inositol 1,4,5-trisphosphate receptor channel from mouse cerebellum. J Biol Chem. 1991 Jan 15;266(2):1109-16. Kume, S. et al. The Xenopus IP3 receptor: structure, function, and localization in oocytes and eggs.Cell. 1993 May 7; 73(3):555-70. Yamamoto-Hino, M. et al. Cloning and characterization of human type 2 and type 3 inositol 1,4,5-triphosphate receptors. Receptors and Channels. 1994; 2: 9-22． Miyazaki, S. et al. Block of Ca2+ wave and Ca2+ oscillation by antibody to the inositol 1,4,5-trisphosphate receptor in fertilized hamster eggs.Science. 1992 Jul 10; 257(5067):251-5. Kume, S. et al. Role of inositol 1,4,5-trisphosphate receptor in ventral signaling in Xenopus embryos.Science. 1997 Dec 12; 278(5345):1940-3. Takei, K. et al. Regulation of nerve growth mediated by inositol 1,4,5-trisphosphate receptors in growth cones.Science. 1998 Nov 27; 282(5394):1705-8. Nishiyama, M. et al. Calcium stores regulate the polarity and input specificity of synaptic modification.Nature. 2000 Nov 30; 408(6812):584-8. Bosanac, I. et al. Structure of the inositol 1,4,5-trisphosphate receptor binding core in complex with its ligand. Nature. 2002 Dec 12; 420(6916):696-700. Epub 2002 Nov 17. Matsumoto, M. et al. Ataxia and epileptic seizures in mice lacking type 1 inositol 1,4,5-trisphosphate receptor.Nature. 1996 Jan 11; 379(6561):168-71. Boulay, G. et al. Modulation of Ca(2+) entry by polypeptides of the inositol 1,4,5-trisphosphate receptor (IP3R) that bind transient receptor potential (TRP): evidence for roles of TRP and IP3R in store depletion-activated Ca(2+) entry. Proc Natl Acad Sci USA. 1999 Dec 21; 96(26):14955-60. 貫名信行、西川徹 実験医学 ２５，Ｎｏ １３， （増刊），２０-２９頁 （２００７） Hartley M Dean et al. Transglutaminase induces protofibril-like amyloid β-protein assemblies that are protease-resistant and inhibit long-term potentiation. J. Biol. Chem. 2008 283: 16790-16800. Thomas M. Jeitner, et al. Increased levels of γ-glutamylamines in Huntingtondisease CSF.J.Neurochemistry 2008 Apr 1; 106(1):7-44. Kim, S. Y, et al. Transglutaminases in disease. Neurochem Int. 2002 Jan; 40(1):85-103. Hoffner G, and Djian P. Transglutaminase and diseases of the central nervous system.Front Biosci. 2005 Sep 1; 10:3078-92. Duval E, et al. Structure-activity relationship study of novel tissue transglutaminase inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2005 Apr 1; 15(7):1885-9. L. Lorand Neurodegenerative diseases and transglutaminase. Proc Natl Acad Sci USA. 1996 Dec 10; 93(25):14310-3. Mastroberardino PG, et al.‘Tissue' transglutaminase ablation reduces neuronal death and prolongs survival in a mouse model of Huntington's disease.Cell Death Differ. 2002 Sep; 9(9):873-80. Grierson AJ, et al. Three different human tau isoforms and rat neurofilament light, middle and heavy chain proteins are cellular substrates for transglutaminase.Neurosci Lett. 2001 Jan 26; 298(1):9-12. Watts RE, et al. Structure-activity relationship analysis of the selective inhibition of transglutaminase 2 by dihydroisoxazoles. J Med Chem. 2006 Dec 14; 49(25):7493-501. Karpuj MV, et al. Prolonged survival and decreased abnormal movements in transgenic model of Huntingtondisease, with administration of the transglutaminase inhibitor cystamine. Nat Med. 2002 Feb; 8(2):143-9.
本発明は、蛋白質の架橋異常によって引き起こされる疾患（アルツハイマー病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症など）の予防及び／又は治療薬の開発を課題とする。
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、一連のホウ素化合物、特に下記一般式（１）〜（１３）で表される化合物（以下、単に化合物（１）〜（１３）ともいう）が蛋白質の架橋を阻害することを見出し、該化合物が蛋白質の架橋異常によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療薬として使用できることを見出した。
すなわち、本発明は以下を提供するものである。
〔１〕 下記の一般式（１）〜（１３）のいずれかの式によって表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩；
（１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（２）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−］ｎ−Ｒ４
（３）Ｒ３−［−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（４）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−］ｎ−Ｒ４
（５）Ｒ３−［−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（６）Ｒ３−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｔ［Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−Ｒ４］２
（７）Ｒ３−Ｂ（ＯＨ）２
（８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
（９）Ｒ３−Ｂ(Ｒ１)−Ｏ−Ｂ（Ｒ２）−Ｒ４
（１０）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−］ｎ−Ｒ４
（１１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−Ｑ−］ｎ−Ｒ４
（１２）Ｒ３−［−Ｏ−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（１３）[Ｒ３−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ]２Ｂ（ＺＲ２）
〔式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ｚは、Ｏ又はＳであり、Ｒ１及びＲ２は、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ１０、−ＣＨＲ１１Ｒ１２、−ＣＯＣＨ（−ＮＲ１３Ｒ１４）−Ｒ１５、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍＮＨＣＲ１８ＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＲ１９、−ＣＯＲ２０、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２２、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２３、−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）２−Ｒ２３、
及びヘテロシクリルアルキルから選択される基であるか、或いは、Ｒ１とＲ２が複数個存在するときはＲ１どうし、Ｒ２どうし、又はＲ１とＲ２が結合していてもよく、ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１4、Ｒ１５、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２２は、独立に、Ｈであるか、或いは、それぞれ置換又は未置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、アミノ、アミノアルキルカルボニル、ヒドロキシ、芳香族の基又はヘテロシクリルアルキルであり、Ｒ１８はオキソ又は＝ＮＨであり、Ｑは、−Ｒ１６−Ｏ−Ｒ１７−、−Ｒ２１−Ｏ−、−Ｏ−（式中Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ２１は単結合若しくは低級アルキレンを意味する）で表される基であり、Ｒ２３は蛍光基であり、ｍは１〜５の整数であり、Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ３、シアノ、アリールオキシ或いは、それぞれ置換若しくは未置換の、アルキル又はアリールであり、Ｔは置換又は未置換のアリールであり、Ｘ、Ｙ及びＷは、独立に、芳香族又は脂肪族を含有する基であり、ｎは、１〜１００の整数である。〕。
〔２〕 下記の一般式（１）〜（１３）のいずれかの式によって表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩；
（１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（２）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−］ｎ−Ｒ４
（３）Ｒ３−［−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（４）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−］ｎ−Ｒ４
（５）Ｒ３−［−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（６）Ｒ３−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｔ［Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−Ｒ４］２
（７）Ｒ３−Ｂ（ＯＨ）２
（８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
（９）Ｒ３−Ｂ(Ｒ１)−Ｏ−Ｂ（Ｒ２）−Ｒ４
（１０）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−］ｎ−Ｒ４
（１１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−Ｑ−］ｎ−Ｒ４
（１２）Ｒ３−［−Ｏ−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（１３）[Ｒ３−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ]２Ｂ（ＺＲ２）
〔式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ｚは、Ｏ又はＳであり、Ｒ１及びＲ２は、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ１０、−ＣＨＲ１１Ｒ１２、−ＣＯＣＨ（−ＮＲ１３Ｒ１４）−Ｒ１５、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍＮＨＣＲ１８ＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＲ１９、−ＣＯＲ２０、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２２、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２３、−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）２−Ｒ２３、
及びヘテロシクリルアルキルから選択される基であるか、或いは、Ｒ１とＲ２が複数個存在するときはＲ１どうし、Ｒ２どうし、又はＲ１とＲ２が結合していてもよく、ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１4、Ｒ１５、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２２は、独立に、Ｈであるか、或いは、それぞれ置換又は未置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、アミノ、アミノアルキルカルボニル、ヒドロキシ、芳香族の基又はヘテロシクリルアルキルであり、Ｒ１８はオキソ又は＝ＮＨであり、Ｑは、−Ｒ１６−Ｏ−Ｒ１７−、−Ｒ２１−Ｏ−、−Ｏ−（式中Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ２１は単結合若しくは低級アルキレンを意味する）で表される基であり、Ｒ２３は蛍光基であり、ｍは１〜５の整数であり、Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ３、シアノ、アリールオキシ或いは、それぞれ置換若しくは未置換の、アルキル又はアリールであり、Ｔは置換又は未置換のアリールであり、Ｘ、Ｙ及びＷは、独立に、芳香族又は脂肪族を含有する基であり、ｎは、１〜１００の整数である。〕、
但し、下記の一般式（Ｉａ）
〔式中、
Ｂはホウ素原子を表し、
Ｖは酸素又は硫黄原子を表し、
Ｊ１及びＪ３はそれぞれ独立に、単環式芳香族基、多環式芳香族基、或いは酸素、窒素及び硫黄原子から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む複素環式基を表し、
Ｊ２は、水素原子；−（ＣＨ２）Ｄ−ＮＪ４Ｊ５（式中、Ｄは１〜４の整数を表し、Ｊ４及びＪ５は独立に水素原子、或いはアミノ基、モノ若しくはジＣ１〜４アルキルアミノ基又はフェニル基で置換された又は未置換のＣ１〜４アルキルを表すか、或いはＪ４及びＪ５が、それらが結合している窒素原子とともに５員若しくは６員のシクロ環を形成する）;−ＣＯ−（ＣＨ２）Ｄ−ＮＪ４Ｊ５（式中、Ｄ、Ｊ４及びＪ５は前記定義の通りである）;−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）Ｊ６（式中、Ｊ６はアミノ酸の残基、又は−（ＣＨ２）Ｄ’ＮＨ２（ここで、Ｄ’は１〜３の整数を表す）を表す）；−ＣＨＪ７Ｊ８（式中、Ｊ７及びＪ８は、独立に、アミノ基、モノ若しくはジ（アミノ基で置換された若しくは未置換のＣ１〜４アルキル）アミノ基又はフェニル基で置換された或いは未置換のＣ１〜４アルキル、ピリジル或いはＣ１〜３アルコキシ基で置換されたフェニルを表す）;−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｊ９（式中、Ｊ９は、フェニル、又はフェニルで置換されたＣ１〜４アルキルを表す）；Ｃ１〜４アルキル基で置換されたキノリル又はイソキノリル;或いはピリジル基、ピペリジノ基又はピロリジニル基で置換されたＣ１〜４アルキルを表し、
Ｕは、Ｊ１及びＪ３と同じか又は異なる、単環式芳香族基、多環式芳香族基、複素環式基、或いは単結合、Ｏ、ＣＨ２、Ｓ、ＳＯ２、ＣＨ２ＯＣＨ２、ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２からなる群から選択される基を介してその両側に単環式芳香族基、多環式芳香族基又は複素環式基を結合してなる２官能性基を表す〕で表される化合物、及び下記一般式（Ｉｂ）
〔式中、Ｊ１０は（１）水素原子、
（２）−（ＣＨ２）Ｄ’’−ＮＪ１１Ｊ１２（基中、Ｄ’’は１〜３の整数を表し、Ｊ１１及びＪ１２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ５〜６の単環炭素環、Ｃ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキル、又は５〜６員の単環複素環を表し、
−（ＣＨ２）Ｄ’’−中の炭素原子は、１〜２個のＪ１３で置換されていてもよく、さらに該炭素環及び複素環は１〜２個のＪ１６で置換されていてもよく、
Ｊ１３は（ａ）Ｃ１〜８アルキル、（ｂ）カルボキシル、（ｃ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、（ｄ）ケト、（ｅ）Ｃ５〜６の単環炭素環、（ｆ）グアニジノ（Ｃ１〜２）アルキル、（ｇ）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル、（ｈ）４−クロロフェノキシで置換されているＣ１〜２アルキル、又は（ｉ）ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノで置換されているＣ１〜４アルキルを表す。）、
（３）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルを表し、該炭素環は１〜５個のＪ１６で置換されていてもよく、さらに該Ｃ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルは１〜２個のＪ１９で置換されていてもよく、
（４）５〜６員の単環複素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルを表し、該複素環は１〜５個のＪ１６で置換されていてもよく、さらに該Ｃ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルは１〜２個のＪ１９で置換されていてもよく、
Ｊ１９はＣ１〜４アルキル又はＣ２〜４アルケニルを表し、
（５）−ＣＨＪ１４Ｊ１５（基中、Ｊ１４及びＪ１５はそれぞれ独立して、
（ｉ）Ｃ５〜６の単環炭素環、
（ｉｉ）５〜６員の単環複素環、
（ｉｉｉ）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニル、又は
（ｉｖ）５〜６員の単環複素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルを表し、
さらに該炭素環及び複素環は１〜５個のＪ１６で置換されていてもよい）、又は
（６）５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イルを表し、
Ｊ１６は（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ１〜４アルコキシ、（ｃ）ハロゲン原子、（ｄ）−ＣＦ３、（ｅ）ニトロ、（ｆ）Ｃ５〜６の単環炭素環、（ｇ）Ｃ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキル、（ｈ）アミノ、（ｉ）−ＮＨＣＯ（Ｃ１〜４アルキル）、又は（ｊ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルを表し、
ＧはＣｙｃ１又はヒドロキシを表し、Ｃｙｃ１は、Ｃ５〜１０の単環或いは二環の炭素環、又は５〜１０員の単環或いは二環の複素環を表し、該炭素環及び複素環は１〜５個のＪ１７で置換されていてもよく、
Ｃｙｃ２は、Ｃ５〜１０の単環或いは二環の複素環、又は５〜１０員の単環或いは二環の複素環を表し、該炭素環及び複素環は１〜５個のＪ１８で置換されていてもよく、
Ｊ１７及びＪ１８はそれぞれ独立して、
（ａ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｂ）Ｃ２〜４アルケニル、
（ｃ）Ｃ１〜４アルコキシ、
（ｄ）ハロゲン原子、
（ｅ）−ＣＦ３、
（ｆ）Ｃ１〜４アルキルチオ、
（ｇ）アミノ、
（ｈ）（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、
（ｉ）ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、
（ｊ）ホルミル、
（ｋ）フェニル、
（ｌ）フェノキシ、
（ｍ）ヒドロキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｎ）（Ｃ５〜１０の単環或いは二環の炭素環）−Ｏ−（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｏ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルビニル、
（ｐ）−Ｏ−（Ｃ１〜２アルキレン）−フェニル（該フェニルは１〜３個のＣ１〜４アルコキシで置換されていてもよい。）、−Ｏ−ＣＯＮＨ−フェニル（該フェニルは１〜３個のＣ１〜４アルキル、ニトロ又はＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、或いは−Ｏ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１〜４）アルキル（該アルキルは１〜３個のＣ１〜４アルキル、カルボキシル又はＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）から選ばれる基によって置換されているＣ１〜２アルキル、
（ｑ）フェニルチオ、
（ｒ）−ＣＯＮ（Ｃ１〜４アルキル）２、
（ｓ）−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、
（ｔ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｕ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｖ）
（ｗ）
（ｘ）
、又は
（ｙ）
を表し、
Ｊ１７及びＪ１８中の炭素環、フェニル、Ｃｙｃ１及びＣｙｃ２は１〜２個のＪ１６で置換されていてもよく、又、Ｊ１７とＪ１８は一緒になって−Ｏ−を表してもよく、さらにＪ１８とＪ１９は一緒になって単結合を表してもよく、
ｄ’１は１〜４の整数を表し、
ｄ’２は１〜４の整数を表し、
ｄ’３は１〜４の整数を表し、
Ｅは単結合又はＣ５〜６の単環炭素環で置換されているか或いは無置換のＣ１〜４アルキレンを表す。〕で表される化合物を除く。
〔３〕 下記の一般式（４’）又は（８’）
（４’）Ｒ３’−［Ｘ’-Ｂ（ＺＲ１’）-］ｎ−Ｒ４’
（８’）Ｒ３’−Ｂ（ＺＲ１’）−Ｘ’−Ｂ（ＺＲ２’）−Ｒ４’
〔式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ｚは、Ｏ又はＳであり、Ｒ１’及びＲ２’は、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５’Ｒ６’、−ＣＨＲ１１’Ｒ１２’、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍＮＨＣＯＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＲ１９’であり、ここでＲ５’、Ｒ６’、Ｒ１１’、Ｒ１２’、Ｒ１９’は独立にＨであるか、或いは、それぞれ置換又は未置換の、アミノ、ヘテロシクリル、アリールオキシであり、Ｒ３’及びＲ４’は、Ｈ、アリール、ヘテロシクリルであり、Ｘ’は、置換又は未置換の芳香族の基であり、ｍは１〜５の整数であり、ｎは、１〜１００の整数である。〕によって表される、〔２〕記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
〔４〕
〔式中、ｎは１〜１００の整数〕のいずれかである、〔２〕又は〔３〕記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
〔５〕 〔２〕〜〔４〕に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む、蛋白質架橋阻害剤。
〔６〕 該化合物が、一般式（１）又は（８）
（１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
〔式中、各記号の定義はそれぞれ〔２〕記載の定義の通りである〕によって表される化合物である、〔５〕記載の阻害剤。
〔７〕 〔２〕〜〔４〕に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む、蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療薬。
〔８〕 該化合物が、一般式（１）又は（８）
（１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
〔式中、各記号の定義はそれぞれ〔２〕記載の定義の通りである〕によって表される化合物である、〔７〕記載の予防及び／又は治療薬。
〔９〕 該蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患が、アルツハイマー病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症及び先天性止血障害症から選択されるものである、〔７〕又は〔８〕に記載の予防及び／又は治療薬。
〔１０〕 〔２〕〜〔４〕に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の有効量を対象に投与することを含む、蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療方法。
〔１１〕 該化合物が、一般式（１）又は（８）
（１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
〔式中、各記号の定義はそれぞれ〔２〕記載の定義の通りである〕によって表される化合物である、〔１０〕記載の方法。
〔１２〕 該蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患が、アルツハイマー病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症及び先天性止血障害症から選択されるものである、〔１０〕又は〔１１〕に記載の方法。
〔１３〕 蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療に使用する〔２〕〜〔４〕に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
〔１４〕 一般式（１）又は（８）
（１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
〔式中、各記号の定義はそれぞれ〔２〕記載の定義の通りである〕によって表される、〔１３〕記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
〔１５〕 該蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患が、アルツハイマー病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症及び先天性止血障害症から選択されるものである、〔１３〕又は〔１４〕に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
本発明によれば、アルツハイマー病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症等の蛋白質の異常架橋反応に基づく疾患の予防及び／又は治療薬が提供できる。
図１は、１６２ＡＥのＩｃｒａｃ阻害効果を示す図である。縦軸は１６２ＡＥを作用させる直前（１２０秒）のＩｃｒａｃの量を１としたときの相対的な電流量を、横軸は時間（秒）を表す。 図２は、１６３ＡＥのＩｃｒａｃ阻害効果を示す図であり、縦軸と横軸は図１と同様である。 図３は、１６２ＡＥ及び１６３ＡＥのＩｃｒａｃに対する阻害効果に関し、用量阻害曲線を示した図である。縦軸は、阻害薬なしのときのＩｃｒａｃを１００％としたときの阻害薬を使用したときのＩｃｒａｃ量を％表示で、横軸は阻害薬の濃度（Ｍ）を表す。
本発明において、蛋白質の架橋とは、分子内又は分子間に蛋白質鎖の新しい結合（共有結合、イオン結合、配位結合、水素結合など）ができて橋が架けられた状態をいう。
また、ポリグルタミン凝集とは、ポリグルタミンが集合した状態（重合及び／又は特殊の集合体）を作ることをいう。
ポリグルタミンの凝集の異常は蛋白質の架橋の異常の１例である。蛋白質の架橋の異常は、カルシウム濃度に依存するトランスグルタミナーゼ活性異常により起こる。
本発明は、下記の一般式（１）〜（１３）のいずれかの式によって表される化合物を含む、蛋白質架橋阻害剤に関する。
（１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（２）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−］ｎ−Ｒ４
（３）Ｒ３−［−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（４）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−］ｎ−Ｒ４
（５）Ｒ３−［−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（６）Ｒ３−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｔ［Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−Ｒ４］２
（７）Ｒ３−Ｂ（ＯＨ）２
（８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
（９）Ｒ３−Ｂ(Ｒ１)−Ｏ−Ｂ（Ｒ２）−Ｒ４
（１０）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−］ｎ−Ｒ４
（１１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−Ｑ−］ｎ−Ｒ４
（１２）Ｒ３−［−Ｏ−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
（１３）[Ｒ３−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ]２Ｂ（ＺＲ２）
式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ｚは、Ｏ又はＳであり、Ｒ１及びＲ２は、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ１０、−ＣＨＲ１１Ｒ１２、−ＣＯＣＨ（−ＮＲ１３Ｒ１４）−Ｒ１５、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍＮＨＣＲ１８ＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＲ１９、−ＣＯＲ２０、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２２、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２３、−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）２−Ｒ２３、
及びヘテロシクリルアルキルから選択される基であるか、或いは、Ｒ１とＲ２が複数個存在するときはＲ１どうし、Ｒ２どうし、又はＲ１とＲ２が結合していてもよく、ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１4、Ｒ１５、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２２は、独立に、Ｈであるか、或いは、それぞれ置換又は未置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、アミノ、アミノアルキルカルボニル、ヒドロキシ、芳香族の基又はヘテロシクリルアルキルであり、Ｒ１８はオキソ又は＝ＮＨであり、Ｑは、−Ｒ１６−Ｏ−Ｒ１７−、−Ｒ２１−Ｏ−、−Ｏ−（式中Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ２１は単結合若しくは低級アルキレンを意味する）で表される基であり、Ｒ２３は蛍光基であり、ｍは１〜５の整数であり、Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ３、シアノ、アリールオキシ或いは、それぞれ置換若しくは未置換の、アルキル又はアリールであり、Ｔは置換又は未置換のアリールであり、Ｘ、Ｙ及びＷは、独立に、芳香族又は脂肪族を含有する基であり、ｎは、１〜１００の整数である。
Ｒ１及びＲ２は、好ましくは、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ１０、−ＣＨＲ１１Ｒ１２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＲ１９、−ＣＯＲ２０、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２３、及びヘテロシクリルアルキルから選択される基である。
Ｒ３及びＲ４は、好ましくは、独立に、Ｈ、置換若しくは未置換のアリールである。
ｎが２〜１００のとき、繰り返し単位は、その両端が結合していてもよく、Ｒ１とＲ２とによって結合していてもよい。
本明細書において、好ましいアルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、及びこれらの異性体を含む。
本明細書において、「ヘテロシクリル」とは、１〜４個のヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子）を含む５〜１０員の飽和又は不飽和の単環或いはそれらの縮合環を意味する。例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、ピリミジン、ピリダジン、フラン、ピラン、チオフェン、チイン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロキノキサリン、テトラヒドロキナゾリン、テトラヒドロシンノリン等が挙げられる。
ここで、ヘテロシクリルアルキルとは、前記ヘテロシクリル部分で置換された前記アルキル部分を意味する。好ましいヘテロシクリルアルキルの例は、２−ピリジルメチルを含む。
本明細書において、好ましいアルケニルの例は、エテニル、プロペニル、ブテニル、及びそれらの異性体などを含む。
本明細書において、好ましいアルキニルの例は、エチニル、プロピニル、ブチニル、及びそれらの異性体などを含む。
本明細書において、「シクロアルキル」とは、環状飽和炭化水素を意味する。シクロアルキルの例は、３〜１０員、好ましくは５〜６員のシクロアルキル、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルを含む。
本明細書において、「シクロアルケニル」とは、１又は２個の炭素−炭素二重結合を有する環状不飽和炭化水素を意味する。好ましいシクロアルケニルの例は、５又は６員のシクロアルケニル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニルなどを含む。
本明細書において、「アリール」とは、芳香族炭化水素から水素原子を１個除いた残りの原子団を意味する。アリールには例えば置換又は未置換のフェニル、ナフチル、アントリル等が含まれる。
本明細書において、「アリールアルキル」とは、１個又は複数の前記アリール部分で置換された前記アルキル部分を意味する。好ましいアリールアルキルの例は、ベンジル、フェニルエチルを含む。
本明細書において、「アリールオキシ」のアリールとは、前記と同義である。好ましいアリールオキシの例はフェノキシを含む。
前記した、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、及びヘテロシクリルアルキルは、置換可能な位置に置換基を有していてもよい。置換基の数は特に限定されないが、好ましくは１〜３個である。置換基としては具体的には、ハロゲン（例、フッ素、塩素）、置換されていてもよいヒドロキシ（例、ヒドロキシ、アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ））、置換されていてもよいメチル（例、メチル、トリフルオロメチル）、置換されていてもよいアミノ、カルボキシル、置換されていてもよいフェニル（例、フェニル、ナフチル）、チオール、置換されていてもよいアミド（例、カルボンアミド）、アミノアルキルカルボニル（例、アミノエチルカルボニル）、チオアルキル（例、チオメチル）、シアノが挙げられる。置換されていてもよいアミノは、置換可能な位置に置換基を有していてもよい。置換基としては具体的にはアミノアルキルが挙げられる。
本明細書において、「低級アルキレン」とは、炭素数１〜６個、好ましくは炭素数１〜４個の直鎖又は分岐したアルキレンを意味し、好ましくはメチレン、エチレン、プロプレンを含む。
本明細書において、「アミノアルキル」とは、アミノ基をもつアルキルを意味し、好ましくはアミノエチルを含む。
本明細書において、「蛍光基」とは、フルオレセインイソチオシアネート（ＦＩＴＣ）等のフルオレセイン、テトラメチルローダミン（ＴＭｅＲＨ）、シアニン（Ｃｙ２、Ｃｙ３、Ｃｙ５、Ｃｙ７など）、フルオレスカミン等を含む。特にＦＩＴＣ、ＴＭｅＲＨが好ましい。
本明細書において、芳香族の基（芳香族基）とは芳香族炭化水素及び芳香族性を示す複素環に由来する基であって、単環式芳香族に由来する基（単環式芳香族基）、多環式芳香族に由来する基(多環式芳香族基)を意味する。単環式芳香族基とは、置換又は未置換のフェニル或いはフェニレン基を意味する。フェニレン基には、ｏ−、ｍ−、ｐ−フェニレンが含まれる。置換基の例は、ハロゲン（例、フッ素、塩素）、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキル、スルファニル、アミノ、ニトロ、モノ若しくはジＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、シクロアルキル（前述と同義）、シクロアルケニル（前述と同義）、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アリール（前述と同義）、アリールオキシ（前述と同義）、アミド、及びＣ１〜Ｃ４アルキルアミド、チオール、カルバモイルからなる群から選択される少なくとも１つの置換基である。
前記の基において、Ｃ１〜Ｃ４アルキル部分は、炭素数が１〜４個の直鎖状又は分岐したアルキル基を意味する（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル）。
前記の基において、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ部分は、炭素数が１〜４個の直鎖状又は分岐したアルコキシ基を意味する（例、メトキシ、エトキシ）。
前記の基において、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル部分は、炭素数が１〜４個の直鎖状又は分岐したアルケニル基を意味する（例、エテニル、プロペニル、ブテニル）。
前記の基において、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル部分は、炭素数が１〜４個の直鎖状又は分岐したアルキニル基を意味する（例、エチニル、プロピニル、ブチニル）。
前記の基において、アリール部分は、前述と同義である。
前記の基において、置換フェニルには、例えばモノ、ジ又はトリフルオロフェニル、メトキシフェニル、トリル、キシリル、ｏ−クロロトリル、トリフルオロメチルフェニル、メトキシフェニル、トリル、キシリル、ｏ−クロロトリル、トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−５−フルオロフェニル、ヒドロキシメチルフェニル、フェノキシフェニル等が含まれるが、これらに限定されないものとする。置換フェニレンには、例えば、５−メチル−ｍ−フェニレン、５−メチル−ｐ−フェニレン等が含まれるが、これらに限定されないものとする。多環式芳香族基とは、２〜６個、好ましくは２〜３個の５員及び／又は６員単環炭素環の縮合環からなる縮合多環炭化水素基を意味し、例えば置換又は未置換の、ナフチル、アントリル、フェナントリル、インデニル、フルオレニル等が含まれるが、これらに限定されないものとする。ここで、置換基の例としては、上に列挙したものと同じ置換基が挙げられる。芳香族性を有する複素環基としては、フラニル基、チオフェニル基、ピロリル基等のヘテロ原子を一つ含む５員環、ピリジニル基等のヘテロ原子を一つ含む６員環、オキサゾリル基、チアゾリル基等のヘテロ原子を二つ含む５員環、ピリダジニル基、ピリミジニル基等のヘテロ原子を二つ含む６員環、その他、ヘテロ原子を少なくとも一つ含む５〜７員環が、インドリル基、キノリニル基等のヘテロ原子を一つ含む二環性縮合複素基、キノキサリニル基等のヘテロ原子を二つ含む二環性縮合複素基、アクリジニル基等のヘテロ原子を一つ含む三環性縮合複素基、インダゾリル基等のヘテロ原子を二つ含む二環性縮合複素基、その他、ヘテロ原子を少なくとも一つ含む多環性縮合複素基等が例示される。
本明細書において、脂肪族の基（脂肪族基）とは、飽和炭化水素（アルカン）及び不飽和炭化水素（アルケン、アルキン）に由来する基をいう。
特に好ましくは、Ｘ、Ｙ、Ｗは芳香族又は脂肪族を含有する基であり、
のような単環芳香族基、
のような２つ以上の環を有する縮合芳香族基、
のように２つの芳香族基が直接結合している芳香族基、
のように２つの芳香族基が、Ｏ、ＣＨ２、Ｓ、ＳＯ２、ＣＨ２ＯＣＨ２、ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２等を介して結合した置換又は未置換の芳香族基又は（ＣＨ２）４のような置換又は未置換の脂肪族基が挙げられる。
さらに好ましくは、Ｘ、Ｙ、Ｗは、
のような単環芳香族基、
のような２つ以上の環を有する縮合芳香族基、
のように２つの芳香族基が直接結合している芳香族基、
のように芳香族基が、Ｏ、ＣＨ２Ｏ、ＣＨ２ＯＣＨ２等を介して結合した置換又は未置換の芳香族基が挙げられる。
但し、本発明の化合物は、下記の一般式（Ｉａ）
で表される化合物、及び下記一般式（Ｉｂ）
で表される化合物を除く。
式（Ｉａ）中、Ｂはホウ素原子を表し、Ｖは酸素又は硫黄原子を表す。Ｊ１及びＪ３はそれぞれ独立に、単環式芳香族基、多環式芳香族基、或いは酸素、窒素及び硫黄原子から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む複素環式基を表す。
Ｊ２は、水素原子；−（ＣＨ２）Ｄ−ＮＪ４Ｊ５（式中、Ｄは１〜４の整数を表し、Ｊ４及びＪ５は独立に水素原子、或いはアミノ基、モノ若しくはジＣ１〜４アルキルアミノ基又はフェニル基で置換された又は未置換のＣ１〜４アルキルを表すか、或いはＪ４及びＪ５が、それらが結合している窒素原子とともに５員若しくは６員のシクロ環を形成する）;−ＣＯ−（ＣＨ２）Ｄ−ＮＪ４Ｊ５（式中、Ｄ、Ｊ４及びＪ５は前記定義の通りである）;−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）Ｊ６（式中、Ｊ６はアミノ酸の残基、又は−（ＣＨ２）Ｄ’ＮＨ２（ここで、Ｄ’は１〜３の整数を表す）を表す）；−ＣＨＪ７Ｊ８（式中、Ｊ７及びＪ８は、独立に、アミノ基、モノ若しくはジ（アミノ基で置換された若しくは未置換のＣ１〜４アルキル）アミノ基又はフェニル基で置換された或いは未置換のＣ１〜４アルキル、ピリジル或いはＣ１〜３アルコキシ基で置換されたフェニルを表す）;−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｊ９（式中、Ｊ９は、フェニル、又はフェニルで置換されたＣ１〜４アルキルを表す）；Ｃ１〜４アルキル基で置換されたキノリル又はイソキノリル;或いはピリジル基、ピペリジノ基又はピロリジニル基で置換されたＣ１〜４アルキルを表す。
Ｕは、Ｊ１及びＪ３と同じか又は異なる、単環式芳香族基、多環式芳香族基、複素環式基、或いは単結合、Ｏ、ＣＨ２、Ｓ、ＳＯ２、ＣＨ２ＯＣＨ２、ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２からなる群から選択される基を介してその両側に単環式芳香族基、多環式芳香族基又は複素環式基を結合してなる２官能性基を表す。
本発明の化合物から排除されるべき式（Ｉａ）で表される化合物は、国際公開２００７／０６１０７４号に開示されている、式（Ｉ）で表される化合物に相当し、従って式（Ｉａ）中の各置換基（官能基）の定義は、該公報に記載される定義に準じる。
また、式（Ｉｂ）中、Ｊ１０は下記（１）〜（６）のいずれかを表す。
（１）水素原子。
（２）−（ＣＨ２）Ｄ’’−ＮＪ１１Ｊ１２。
基中、Ｄ’’は１〜３の整数を表し、Ｊ１１及びＪ１２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ５〜６の単環炭素環、Ｃ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキル、又は５〜６員の単環複素環を表す。
−（ＣＨ２）Ｄ’’−中の炭素原子は、１〜２個のＪ１３で置換されていてもよく、さらに該炭素環及び複素環は１〜２個のＪ１６で置換されていてもよい。Ｊ１３は（ａ）Ｃ１〜８アルキル、（ｂ）カルボキシル、（ｃ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、（ｄ）ケト、（ｅ）Ｃ５〜６の単環炭素環、（ｆ）グアニジノ（Ｃ１〜２）アルキル、（ｇ）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル、（ｈ）４−クロロフェノキシで置換されているＣ１〜２アルキル、又は（ｉ）ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノで置換されているＣ１〜４アルキルを表す。
（３）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニル。
該炭素環は１〜５個のＪ１６で置換されていてもよく、さらに該Ｃ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルは１〜２個のＪ１９で置換されていてもよい。
（４）５〜６員の単環複素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニル。
該複素環は１〜５個のＪ１６で置換されていてもよく、さらに該Ｃ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルは１〜２個のＪ１９で置換されていてもよい。Ｊ１９はＣ１〜４アルキル又はＣ２〜４アルケニルを表す。
（５）−ＣＨＪ１４Ｊ１５。
基中、Ｊ１４及びＪ１５はそれぞれ独立して、
（ｉ）Ｃ５〜６の単環炭素環、
（ｉｉ）５〜６員の単環複素環、
（ｉｉｉ）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニル、又は
（ｉｖ）５〜６員の単環複素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルを表す。
さらに該炭素環及び複素環は１〜５個のＪ１６で置換されていてもよい。
（６）５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル。
Ｊ１６は（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ１〜４アルコキシ、（ｃ）ハロゲン原子、（ｄ）−ＣＦ３、（ｅ）ニトロ、（ｆ）Ｃ５〜６の単環炭素環、（ｇ）Ｃ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキル、（ｈ）アミノ、（ｉ）−ＮＨＣＯ（Ｃ１〜４アルキル）、又は（ｊ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルを表す。
ＧはＣｙｃ１又はヒドロキシを表す。
Ｃｙｃ１は、Ｃ５〜１０の単環或いは二環の炭素環、又は５〜１０員の単環或いは二環の複素環を表し、該炭素環及び複素環は１〜５個のＪ１７で置換されていてもよい。
Ｃｙｃ２は、Ｃ５〜１０の単環或いは二環の複素環、又は５〜１０員の単環或いは二環の複素環を表す。該炭素環及び複素環は１〜５個のＪ１８で置換されていてもよい。
Ｊ１７及びＪ１８はそれぞれ独立して、
（ａ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｂ）Ｃ２〜４アルケニル、
（ｃ）Ｃ１〜４アルコキシ、
（ｄ）ハロゲン原子、
（ｅ）−ＣＦ３、
（ｆ）Ｃ１〜４アルキルチオ、
（ｇ）アミノ、
（ｈ）（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、
（ｉ）ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、
（ｊ）ホルミル、
（ｋ）フェニル、
（ｌ）フェノキシ、
（ｍ）ヒドロキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｎ）（Ｃ５〜１０の単環或いは二環の炭素環）−Ｏ−（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｏ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルビニル、
（ｐ）−Ｏ−（Ｃ１〜２アルキレン）−フェニル（該フェニルは１〜３個のＣ１〜４アルコキシで置換されていてもよい。）、−Ｏ−ＣＯＮＨ−フェニル（該フェニルは１〜３個のＣ１〜４アルキル、ニトロ又はＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、或いは−Ｏ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１〜４）アルキル（該アルキルは１〜３個のＣ１〜４アルキル、カルボキシル又はＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）から選ばれる基によって置換されているＣ１〜２アルキル、
（ｑ）フェニルチオ、
（ｒ）−ＣＯＮ（Ｃ１〜４アルキル）２、
（ｓ）−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、
（ｔ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｕ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｖ）
（ｗ）
（ｘ）
、又は
（ｙ）
を表す。
Ｊ１７及びＪ１８中の炭素環、フェニル、Ｃｙｃ１及びＣｙｃ２は１〜２個のＪ１６で置換されていてもよく、又、Ｊ１７とＪ１８は一緒になって−Ｏ−を表してもよく、さらにＪ１８とＪ１９は一緒になって単結合を表してもよい。
ｄ’１は１〜４の整数を表し、ｄ’２は１〜４の整数を表し、ｄ’３は１〜４の整数を表す。Ｅは単結合又はＣ５〜６の単環炭素環で置換されているか或いは無置換のＣ１〜４アルキレンを表す。
本発明の化合物から排除されるべき式（Ｉｂ）で表される化合物は国際公開０３／０３３００２号に開示されている、式（Ｉ）で表されている化合物に相当し、従って式（Ｉｂ）中の各置換基（官能基）の定義は、該公報に記載される定義に準じる。
本発明における前記（１）〜（１３）の化合物は、具体的には以下のものが挙げられる。
２−アミノエチルチオ ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ボラン
（４−（フェニルグルタミンボリル）フェニル）（４’−（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル
ポリ（４，４’−ビフェニレン Ｎ−メチルアミノエトキシボラン）
ビス（４，４’−（フェニルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
（４−（フェニルアスパラギンボリル）フェニル）（４’−（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
４，４’（フェニル−２−アミノエチルチオボリル）ジフェニル
４，４’（フェニル−２−アミノエトキシボリル）ジフェニル
ポリ（２，５−ジメトキシ−４−フェニルボリニックアシッド）
ポリ（アミノエチル−２，５−ジメトキシ−４−フェニルボリネート）
ポリ（１，４−フェニレンメチレンオキシメチレン１，４−フェニレン ヒドロキシボラン）
ポリ（１，４−フェニレンメチレンオキシメチレン１，４−フェニレン２−アミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレン−ジメチルアミノエトキシボリニックアシッド）
ポリ（１，４−フェニレンメチレンオキシメチレン１，４−フェニレン２−ピペリジノメトキシボラン）
ポリ（１，４−フェニレンオキシ−１，４−フェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（アミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（イソプロポキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル−２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル−２−アミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４’−フェニルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン フェニレンメチレンオキシメチレン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボランフェニレンメチレンオキシメチレンフェニレン アミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンメチルアミノエトキシボランフェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン１，４−フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン２−アミノエトキシボラン１，４−フェニレン−メチレンオキシメチレン１，４−フェニレン２−アミノエトキシボラン）
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−アミノエチルチオボラン
ポリ（２，５−ジメトキシ−４−フェニレン−ヒドロキシボラン−１，４−フェニレンヒドロキシボラン）
ポリアミノエチル（２，５−ジメトキシ−４−フェニレン）アミノエトキシボリル（１，４−フェニレン）ボリネート
ポリ（２−ピリジルメチル（２，５−ジメトキシ−４−フェニレン）２−ピリジルメトキシボラン−（１，４−フェニレン）ボリネート）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン−４，４’ジフェニルエーテルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンアミノエトキシボラン ジフェニルエーテル−アミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンアミノエチルチオボラン ジフェニルエーテル−アミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレン２−ピペラジノメトキシボラン ジフェニルエーテル２−ピペリジノメトキシボラン）
ポリ（メチルアミノエトキシボリルフェニレン メチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（ピロリジノメトキシボリルフェニレン ピロリジノメトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（アミノエチルアミノエトキシボリルフェニレン アミノエチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（メタフェニレン−ヒドロキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２−ピペリジンメトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテル−２−ピペリジンメトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−アミノエトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテル アミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−メチルアミノエトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテルメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２−ジメチルアミノエトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテル−２−ジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２−ピリジル−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテル−２−ピリジル−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−アミノエチルチオボラン−４，４’−ジフェニルエーテル−アミノエチルチオボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−アミノエトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンオキシフェニレン−２−ピロリジンメトキシボリル−フェニレンメチレンオキシフェニレン−２−ピロリジンメトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２−ピリジルメトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテル−２−ピリジルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン−１，４−フェニレン−メチレンオキシ−１，４−フェニレン−アミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン−１，４−フェニレン−メチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−２−ピリジルメトキシボラン−１，４−フェニレン−メチレンオキシ−１，４−フェニレン−２−ピリジルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−２−ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン−１，４−フェニレン−メチレンオキシ−１，４−フェニレン−２−ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−フェニレン−メチレンオキシメチレン−フェニレン−ヒドロキシボラン−４，４’−フェニレンオキシフェニレンボリニックアシッド）
ポリ（フェニレン−メチレンオキシメチレン−フェニレン−アミノエトキシボラン−フェニレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレン メチレンオキシメチレン フェニレン ジメチルアミノエトキシボラン フェニレン オキシ フェニレン ジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレン メチレンオキシメチレン フェニレン アミノエチルチオボラン フェニレン オキシ フェニレン アミノエチルチオボラン）
ポリ（ジフェニレン−メチルアミノエトキシボリル−１，４−フェニレン−メチレンオキシメチレンフェニレン−メチルアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４−フェニレン−メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン−１，４−フェニレン−メチルアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４−フェニレン−メチレンオキシメチレンフェニレン−アミノエチルアミノエトキシボラン−１，４−フェニレン−アミノエチルアミノエトキシボラン）
ポリテトラメチレンボリニックアシッド
２−ジメチルアミノエチル ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ボリネート
１，３−ジメチルアミノプロピル ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２，３−ジアミノプロピオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピペラジノエトキシボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピペリジノエトキシボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−ピペリジノエトキシボラン
ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド
ジ（３−フルオロ−４−クロロフェニル）ボリニックアシッド
２−アミノエチル−ビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボリネート
２−ジメチルアミノエチルビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボリネート
ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３，４−ジフルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（２，４−ジフルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３−フルオロ−４−クロロフェニル）ボリニックアシッド
２−アミノエチル ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ボリネート
ポリ（４，４’−ビフェニルヒドロキシボラン）
２−アミノエチル ビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボリネート
２−アミノエチル ビス（３，４−ジフルオロフェニル）ボリネート
２−アミノ−１−フェニルエチル ビス（３，４−ジフルオロフェニル）ボリネート
アミノエチル ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボリネート
２−ピリジルメチル ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボリネート
アミノエチル ビス（３，５−ジフルオロフェニル）ボリネート
ジメチルアミノエチル ビス（３，５−ジフルオロフェニル）ボリネート
アミノエチル ビス（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ボリネート
ジメチルアミノエチル ビス（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ボリネート
ジ（３−フルオロ−４−クロロフェニル）（２，４−ジアミノラクトネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−フルオロ−４−クロロフェニル）（グルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ビス（３−クロロ−５−フルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３−クロロ−６−フルオロフェニル）ボリニックアシッド
アミノエチル ビス（３−クロロ−５−フルオロフェニル）ボリネート
アミノエチル ビス（３−クロロ−６−フルオロフェニル）ボリネート
メチルアミノエチル ビス（３−クロロ−６−フルオロフェニル）ボリネート
ビス（４−シアノフェニル）ボリニックアシッド
アミノエチル ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
２−ピリジルメチル ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
ベンジルアミノエチル ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
２−アミノエチルチオ ビス（４−シアノフェニル）ボラン
セカンダリーブチル フェニル ボリニックアシッド
ノルマルブチル フェニル ボリニックアシッド
ターシャリーブチル フェニル ボリニックアシッド
アミノエチル セカンダリーブチル フェニルボリネート
アミノエチル ターシャリーブチル フェニルボリネート
アミノエチル ノルマルブチル フェニルボリネート
１，４−ビス（ヒドロキシフェニルボリル）ブタン
４−ヒドロキシブチルフェニルボリニックアシッド
ビス（４−クロロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリルオキシエチル）ピペラジン
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル２−ピリジルメトキシボリルフェニル）エーテル
１，４−ビス（フェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンゼン
１，３−ビス（フェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンゼン
１，３−ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ジフェニル（アルギニンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（グルタミンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
（２−フェニルヒドロキシボリルベンジル）（３−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル ヒドロキシボリルベンジル）エーテル
ビス（フェニル２−ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボリルベンジル）エーテル
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボラン
１，４−ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンゼン
ジ（（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリル）フェニル）エーテル
１，３，５−トリ（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ビス（（４，４’−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
１，３，５−トリ（２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル）ベンゼン
（２−ピリジル−フェニルメトキシフェニルボリル２−ベンジル）エーテル
（２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル２−ベンジル）エーテル
１，４−ビス（フェニルヒドロキシボリル）ナフタレン
ジフェニル（アスパラギンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ビス（（４，４’−フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル４−ベンジル）エーテル
ビス（４−クロロ−３−メチルフェニルヒドロキシボリル４−ベンジル）エーテル
４，４’−フェニルヒドロキシボリル４−ビフェニル
ビス（４，４’−（１−ナフチルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４−フルオロフェニルヒドロキシボリル４−ベンジル）エーテル
ビス（４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル４−ベンジル）エーテル
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル４−ベンジル）エーテル
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロニックアシッド
１，４−ビス（フェニル−２−アミノエトキシボリル）２−メチルベンゼン
１，２−ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ビス（２，２’−（フェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ジフェニル−２−アミノフェニルチオボラン
２−アミノエチルチオジフェニルボラン
ジ（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル
ポリ（４，４’−ビフェニレン−２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン４，４’−ジフェニルエーテル２−ピリジル−４−トリフルオロメトキシボラン）
ジフェニル２−アミノエチルアミノエチル ボリネート
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ピリジノメチルボリネート
ジ（３−クロロ−６−メチル−フェニル）（アルギニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
ジブチル（アラニン−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−６−メチル−フェニル）（シトルリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ＦＩＴＣ アミノエチルアミノエチル ジフェニルボリネート
テトラメチルローダミン アミノエチルアミノエチル ジフェニルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）Ｎ−メチルピペリジノメチルボリネート
ジ（３−クロロ−６−メチルフェニル）ベンジルアミノエチルボリネート
ポリ（４，４’−ビフェニレン−メチルアミノエトキシボラン １，４−フェニレン メチレンオキシメチレンフェニレン−メチルアミノエトキシボラン）
(４−（フェニル−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル)−(４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
（４−（フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）フェニル）−（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ジ（（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリル）フェニル）エーテル
ジフェニル（グリシルグルタミン−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−６−メチルフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３，３’（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
（３，３’−（フェニルピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル
ジフェニル（２，３−ジアミノプロピオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（テトラメチルローダミン２，３−ジアミノプロピオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（テトラメチルローダミン２，６−ジアミノカプロネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（ＦＩＴＣ−２，６−ジアミノカプロネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，３−ジアミノブチレイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，５−ジアミノペンタネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（アンスラネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（グルタミンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジブチル（アスパラギン−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（４−（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
ジ（１−（ピリジン−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）メチル−フェニル−ボリルベンジル）エーテル
ビス（（４，４’−フェニルヒドロキシボリル）ベンジルオキシベンジル）ヒドロキシボラン
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−プロピルアミノエチルボリネート
ビス（（４，４’−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジルオキシベンジル）アミノエトキシボラン
ビス（（４，４’−フェニル メチルアミノエトキシボリル）ベンジルオキシベンジル）メチルアミノエトキシボラン
ビス（（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルオキシベンジル）ジメチルアミノエトキシボラン
ビス（（４，４’−フェニル２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンジルオキシベンジル）２−ピリジル−４−トリフルオロメチル フェニルメトキシボラン
ジフェニル（２−ピペラジン−３−カルボキシアミド−カルボキシ）ボラン
ジフェニル（メチオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
フェニル ３−ピペリジノオキシボリル フェニルエーテル
４，４’−（フェニル ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）フェニルエーテル
４，４’−（フェニル ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジルエーテル
ビス（４，４’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニルベンジルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ジ（３−クロロ−２−メチルフェニル）ボリニックアシッド
４，４’−ジ（（３−クロロ−４−メチルフェニル２−ヒドロキシボリル）フェニル）エーテル
フェニル ナフチル２−ピリジルメチルボリネート
フェニル ナフチル ジメチルアミノエチルボリネート
フェニル ナフチル ベンジルアミノエチルボリネート
ビス（４，４’−（フェニル ２−アミノ−２−ベンジルエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル） ジメチルアミノエチルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−ベンジル−２−アミノエチルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）１−フェニル２−アミノエチルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ブチルアミノエチル ボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ベンジルアミノエチル ボリネート
ジフェニル（Ｒ）２−ベンジル−２−アミノエチル ボリネート
ジフェニル（Ｓ）２−ベンジル−２−アミノエチル ボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）１−フェニルアミノエチルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピリジルメチルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリニックアシッドアンハイドライド
ジフェニルボリニックアシッドアンハイドライド
ジフェニル（ピコリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２−アミノフェニル カルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−アミノフェニルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２−ピリジン カルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル グルタミン−Ｏ，Ｎ）ボラン
ポリ（４，４’−ジフェニル グルタミン−Ｏ，Ｎボラン）
ジフェニル１−（２−アミノベンジル）１−フェニルメチルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）１−（２−アミノベンジル）１−フェニルメチルボリネート
ジフェニル（２−アミノヘキサンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（ノルロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル２−アミノブチルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−アミノブチルボリネート
ジ（トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリニックアシッド
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルボリネート
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ジメチルアミノエチルボリネート
ジ（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）２−アミノエチルボリネート
ジ（４−クロロ−２−フルオロフェニル）２，３−ジアミノ−２−プロピル−ボリネート
ジ（４−クロロ−３−フルオロフェニル）２−アミノ−２−メチル−プロピル−ボリネート
ジ（４−クロロ−３−フルオロフェニル）２−フェニルアミノエチル ボリネート
ジ（４−クロロ−３−フルオロフェニル）２−アミノ−３−ヒドロキシブチル ボリネート
ビス（ジフェニル ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボラン）
４−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）ベンジル−４’−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）フェネチルエーテル
ジ（３−クロロフェニル）ボリニックアシッド
ジ（５−クロロ−２−メチルフェニル）２−ピペリジノメチルボリネート
ジ（（５−クロロ−２−メチルフェニル）ヒドロキシボリルフェニル）エーテル
ジ（５−クロロ−２−メチルフェニル）２−アミノエチルボリネート
ジフェニル（オルニチン−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（５−クロロ−２−メチルフェニル）２−ブチルアミノエチルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−ピペリジノメチルボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−ピペリジノエチルボリネート
４，４’−（（２−アミノエトキシ）（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリル）ジフェニルエーテル
ビス（４，４’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル ヒドロキシボリルフェニル）エーテル
１，４−ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ジ（２−チオフェン）ボリニックアシッド
ジフェニル（グリシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（セリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（グルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（アスパラギネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（アラニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（フェニルアラニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（トリプトファネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（ロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（イソロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，４−ジアミノラクトネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（チロシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（スレオニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（システイネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（ヒスチジネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（ヒドロキシプロリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（グルタミンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（アスパラギンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（リジネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，３−ジアミノプロピオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ビス（４，４’−（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニルアスパラギンボリル）フェニル）エーテル
（４−（フェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）−（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）エーテル
ジフェニル（グルタミンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（プロリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
（３−フェノキシベンジル)−(３’−（フェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル)エーテル
ジフェニル（２−ピペラジンカルボキシ）ボラン
ジフェニル（２，４−ジアミノラクチックアシッド）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）−（ピコリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（アスパラギネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−アミノフェニルチオボラン
ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）（ピコリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルチオボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２，６−ジアミノピメリナート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（シトルニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（グリシルグルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）(１，３−プロピレンジアミンジアセテート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）（グリシルグリシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（アロスレオニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（ノルロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２，４−ジアミノブチレート−Ｏ，Ｎ）ボランジフェニル ジメチルアミノエチルチオボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ジメチルアミノエチルチオボラン
（４−（２−チオフェンヒドロキシボリル）フェノキシエチル）（４’−（２−チオフェンヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
１，２−ジ（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
１，２−ジ（フェニルアミノエトキシボリル）ベンゼン
ポリ（２，５−ジメチルフェニル アスパラギン−Ｏ，Ｎボラン）
ポリ（フェニレン ２−アミノエチルアミノエトキシ ボラン）
ポリ（フェニレン２−ピリジルメトキシ ボラン）
ポリ（１，４−フェニレンヒドロキシボリル−１，３−フェニレンボリニックアシッド）
ポリ（１，４−フェニレン アミノエトキシボリル−１，３−フェニレンアミノエトキシボラン）
２，８−ジ（３−チオフェニルグルタミン−Ｏ，Ｎボリル）ジベンゾチオフェン
４，４’−（ジシアノ−フェニル）ボリニックアシッド
３，３’−（ジシアノ−フェニル）ボリニックアシッド
ジフェニル（シトルリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（オルニチネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ポリ（１，２−フェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２−メチル−１，３−フェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，８−ジベンゾチオフェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，２’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（１，４−ナフタレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（９，１０−アンスラセン−ヒドロキシボラン）
ポリ（３，６−カルバゾール−ヒドロキシボラン）
ポリ（５−メチル−１，３−フェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（５，５’−ビチオフェン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，２’−ビナフチル−ヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン アミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン Ｎ−ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
ビス（４，４’−（３−クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ポリ（４−フェニルボリニックアシッド）
ナフタレンボロン酸
ビス（４−（４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ポリ（２，５−ジメチルフェニル アミノプロポキシボラン）
ポリ（２，５−ジメチルフェニル アミノプロピルチオボラン）
ビス（３−（４−メトキシフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
（３−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（４−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
（２−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（３−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
（２−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（４−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
（３−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）（４−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３−（３−クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
（２−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）（３−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
（２−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）（４−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３−（４−フルオロフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３−（４−フルオロフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）ヒドロキシボリルベンジル）エーテル
ビス（４−（４−クロロ−３−メチル−フェニルアミノエトキシボリルベンジル）エーテル
ビス（３−（３’，４’−メチレンジオキシ−フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
（３−（３−クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（４−（３−クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
（３−（３’，４’，５’−トリフルオロフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（４−（３’，４’，５’−トリフルオロフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３−（４−メトキシフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
（３−（４−クロロ−３−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（２−（４−クロロ−３−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３−（４−シアノフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３−（２’−チオフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３−（１’−ナフチルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４−（２−メトキシ−５−フルオロフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４−（２−メトキシ−５−フルオロフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
（３−（４−クロロ−３−メチル−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）（２−（４−クロロ−３−メチル−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４−（３，４−ジフルオロフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４−（３，４−ジフルオロフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
（３−（３’，４’，５’−トリフルオロフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）（４−（３’，４’，５’−トリフルオロフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
５，５’−（フェニルヒドロキシボリル）−２，２’−ジチオフェン
５，５’−（フェニルアミノエトキシボリル）−２，２’−ジチオフェン
３，５−ジ（フェニルアミノエトキシボリル）トルエン
２，５−ジ（フェニルヒドロキシボリル）トルエン
２，２’−ジ（フェニルヒドロキシボリル）−１，１’−ビナフチル
２，２’−ジ（フェニルアミノエトキシボリル）−１，１’−ビナフチル
ビス（４−（４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４−（４−メチルフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
４，４’−（４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ジフェニル
４，４’−（４−メチルフェニルアミノエトキシボリル）ジフェニル
４，４’−（４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ジフェニルエーテル
ポリ（２，５−ジメチルフェニル ２−ピリジルメトキシボラン）
４，４’−ビス（３−クロロ−４−メチル−フェニルヒドロキシボリル）ジフェニルエーテル
（２−（フェニルヒドロキシボリル）フェネチル）（（２−フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
（２−（フェニルアミノエトキシボリル）フェネチル）（（２−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
（４−フェニルヒドロキシボリルフェニル）（４’−フェニルヒドロキシボリルベンジル）エーテル
（４−フェニルアミノエトキシボリルフェニル）（４’−フェニルアミノエトキシボリルベンジル）エーテル
（４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリルフェニル）（４’−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリルベンジル）エーテル
（４−トリフルオロメチルフェニルアミノエトキシボリルフェニル）（４’−トリフルオロメチルフェニルアミノエトキシボリルベンジル）エーテル
９，１０−ビス−（トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル）アンスラセン
９，１０−ビス−（トリフルオロメチルフェニルアミノエトキシボリル）アンスラセン
ビス（３−（１−ナフチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
４，５−ジ（フェニルヒドリキシボリル）−２，７−ジターシャリーブチル−９，９−ジメチルキサンスレン
４，５−ジ（フェニルアミノエトキシボリル）−２，７−ジターシャリーブチル−９，９−ジメチルキサンスレン
（４−（フェニルヒドロキシボリル）フェノキシエチル）（４−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
（４−（フェニルアミノエトキシボリル）フェノキシエチル）（４−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
６，６’−（フェニルヒドロキシボリル）−２，２’−ジピリジル
６，６’−（フェニルアミノエトキシボリル）−２，２’−ジピリジル
ビス（２，５−（フェニルヒドロキシボリル））フラン
ビス（２，５−（フェニルアミノエトキシボリル））フラン
ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
２，８−ジ（フェニルヒドロキシボリル）ジベンゾチオフェン
ビス（４，４’−（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル
２，８−ジ（３−チオフェニル−２−ピロリジノメトキシボリル）ジベンゾチオフェン
ビス（４，４’−（フェニル−アスパラギンボリル）フェニル）エーテル
（４−（フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
（４−（フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
（４−（フェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）エーテル
（４−（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ−アミノエチル−アミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
（４−（フェニル−システインボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−システインボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェノキシフェニル−アミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ−アミノエチル−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
（４’−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル)−４−フェニル（４’−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリルベンジル)エーテル
（４’−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）−４−フェニル（４’−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル−４−ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−アミノエチルチオボリル）ベンジル）エーテル
２，８−ジ（３−チオフェニルヒドロキシボリル）ジベンゾチオフェン
ビス（４，４’−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−ヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
２，８−ジ（フェニルアミノエトキシボリル）ジベンゾチオフェン
ビス（４，４’−（フェニル−リジンボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（ｐ−メトキシ−フェニル−ヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（３，４−ジフルオロフェニル−ヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（ｐ−メトキシフェニル−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（ｐ−メトキシフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（ｐ−メトキシフェニル−２，４−ジアミノ酪酸ボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（３，４−ジフルオロフェニル−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（３，４−ジフルオロフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（３，４−ジフルオロフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（３，４−ジフルオロフェニル−Ｎ−アミノエチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（３−クロロ−４−メチルフェニル−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（３−クロロ−４−メチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（３−クロロ−４−メチルフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（３−クロロ−４−メチルフェニル−２−ピペリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
（４−フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリルフェニル）（４’−フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリルベンジル）エーテル
（４−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリルフェニル）（４’−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリルベンジル）エーテル
（４−フェニル−２−ピリジルメトキシボリルフェニル）（４’−フェニル−２−ピリジルメトキシボリルベンジル）エーテル
４−（フェニル−ｐ−メトキシフェニル−２−ピリジルメトキシボリル）−フェニル ４’−（フェニル−ｐ−メトキシフェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジルエーテル
ビス（４，４’−（フェニル−３−ピペリジルオキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−アミノエチルチオボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−２−アミノ−１−フェニルエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−オルニチンボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−２，３−ジアミノプロピオン酸ボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−リジンボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−２−ピロリジンメトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（ナフチルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（トリルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（ナフチル−アミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（ナフチルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（ナフチル−２−ピリジルメトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（ナフチルグルタミンボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（ナフチル２，４−ジアミノプロピオン酸ボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（トリルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（トリルピペラジルエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（トリルアスパラギンボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（トリルリジンボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−アミノエチルチオボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−２−ピロリジンメトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−２，４−ジアミノ酪酸ボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−ブチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−ベンジルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ−メチルピペリジン−メトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−１−メチル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−１−ピペリジルエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−２−ピロリジノメトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−２−フェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−２−ピペリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−１−メチル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−１−ピペリジルエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−２−アミノ−１−フェニルエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−Ｎ−アミノエチル−１−メチル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−グルタミンボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−２，４−ジアミノ酪酸ボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−Ｎ−ブチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−リジンボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−オルニチンボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−２−メチル−８−キノリノオキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−２−ベンジル−２−アミノ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニル−２−ベンジル−２−アミノ−エトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニル−２−ベンジル−２−アミノ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル
２，８−ジ（フェニルグルタミン−Ｏ，Ｎボラン）ジベンゾチオフェン
２，８−ジ（フェニル２−ピロリジノメトキシボリル）ジベンゾチオフェン
２，８−ジ（フェニルアルギニン−Ｏ，Ｎボラン）ジベンゾチオフェン
２，８−ジ（３−チオフェニルアミノエトキシボリル）ジベンゾチオフェン
ビス（２，２’−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
２−アミノエチル ジフェニルボリネート
ジフェニルボリニックアシッド
ポリ（４，４’−ビフェニレン アミノエチルチオボラン）
ポリ（４−フェニルボリニックアシッド）
ポリ（ジメチルアミノエトキシフェニレンボラン）
１，３，５−トリ（フェニル２−アミノエトキシボリル）ベンゼン
ジブチル（フェニルアラニン−Ｏ，Ｎ）ボラン
４，４’−ジ（フェニル １−（ピリジン−２−イル）−１−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンジルエーテル
ジ（３−クロロ−６−メチルフェニル）アミノエチルボリネート
ビス（４，４’−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル
ジ（３−クロロ−４−メチル）フェニル（メチオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ポリ（１，４−フェニレン ２−ピリジルメトキシボラン）
ポリ（ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
４，４’−ジ（フェニル １−（ピリジン−２−イル）−１−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリルベンジル）エーテル
本発明はまた、下記の一般式（４’）又は（８’）の式によって表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩に関する。
（４’）Ｒ３’−［−Ｘ’−Ｂ（ＺＲ１’）−］ｎ−Ｒ４’
（８’）Ｒ３’−Ｂ（ＺＲ１’）−Ｘ’−Ｂ（ＺＲ２’）−Ｒ４’
式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ｚは、Ｏ又はＳであり、Ｒ１’及びＲ２’は、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５’Ｒ６’、−ＣＨＲ１１’Ｒ１２’、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍＮＨＣＯＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＲ１９’である。ここでＲ５’、Ｒ６’、Ｒ１１’、Ｒ１２’、Ｒ１９’は独立にＨであるか、或いは、それぞれ置換又は未置換の、アミノ、ヘテロシクリルである。Ｒ３’及びＲ４’は、Ｈ、アリール、ヘテロシクリルであり、Ｘ’は、置換又は未置換の芳香族の基であり、ｍは１〜５の整数であり、ｎは、１〜１００の整数である。
「アミノ」、「ヘテロシクリル」、「アリール」、「芳香族の基」とは前記で定義した通りである。
具体的には、以下の化合物が挙げられる：
本発明における（１）〜（１３）の化合物は、公知の方法で、薬学的に許容される非毒性塩に変換され得る。非毒性塩には、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、酸付加物塩、溶媒和物（水和物を含む）等が含まれる。一般に、水溶性のものが好ましい。
適当な非毒性塩としては、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩；トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等の有機アミンの塩が挙げられ、好ましくは、アルカリ金属の塩である。
さらに適当な酸付加物塩としては、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、又は酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
本発明の化合物には、溶媒和物も含まれる。溶媒和物は、本発明の前記化合物と薬学的に許容される溶媒（例えば水、有機溶媒）との、化学量論的又は非化学量論的比率での結合体、特に結晶形態である。
本発明は、前記蛋白質架橋阻害剤を含む、蛋白質の架橋によって引き起こされる病気の予防及び／又は治療薬に関する。
蛋白質の架橋の異常によって引き起こされる病気とは、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症が挙げられる。特にアルツハイマー病に対する予防及び／又は治療薬に使用することが望ましい。
本発明の化合物は、国際公開０３／０３３００２号及び国際公開２００７／０６１０７４号に記載の方法又はそれに準じた方法により合成できる。また、本発明の化合物は下記方法又はそれに準じた方法により合成することができる。
本発明の化合物を製造する主原料はモノブロモ化合物、ジブロモ化合物、アルコキシボランである。ブロモ化合物にアルキルリチウムを作用させてリチウム化合物Ｒ３−Ｌｉを作る（式（１７））。ジブロモ化合物（Ｂｒ−Ｘ−Ｂｒ又はＢｒ−Ｙ−Ｂｒ）にアルキルリチウムを作用させてジリチウム化合物（Ｌｉ−Ｘ−Ｌｉ又はＬｉ−Ｙ−Ｌｉ）を作る（式（１４）及び式（１５））。又はマグネシウムを作用させてグリニヤール試薬を作る（式（１６））。これらメタル化合物にトリアルコキシボランを作用させてジアルコキシボランＲ３−Ｂ(ＯＡｌｋ)２を得る（式（１９））。Ｒ３−Ｂ(ＯＡｌｋ)２とＬｉ−Ｘ−Ｌｉを反応させてＲ３−Ｂ(ＯＡｌｋ)−Ｘ−Ｂ−(ＯＡｌｋ)−Ｒ３を得る（式（２０））(Ａｌｋは炭素数１−４のアルキル基をあらわす)。ジリチウム化合物（Ｌｉ−Ｘ−Ｌｉ）とＲ３−Ｂ(ＯＡｌｋ)−Ｘ−Ｂ−(ＯＡｌｋ)−Ｒ３を反応させて（−Ｂ（ＯＡｌｋ）−Ｘ−）ｎを得る。生成物を酸性水で処理して（−Ｂ（ＯＨ）−Ｘ−）ｎを得る（式（２２））。Ｒ３−Ｌｉ、Ｒ４−Ｌｉ、（ＯＡｌｋ）２Ｂ−Ｘ−Ｂ（ＯＡｌｋ）２、Ｌｉ−Ｙ−Ｌｉを作用させてＲ３−（−Ｙ−Ｂ（ＯＡｌｋ）−Ｘ−Ｂ（ＯＡｌｋ）−）ｎ−Ｒ４を得てこれを酸性水で処理してＲ３−（−Ｙ−Ｂ（ＯＨ）−Ｘ−Ｂ（ＯＨ）−）ｎ−Ｒ４を得る（式（２３））。Ｌｉ−Ｘ−Ｌｉ、(ＯＡｌｋ)２Ｂ−Ｙ−Ｂ(ＯＡｌｋ)２を作用させて（−Ｘ−Ｂ（ＯＡｌｋ）−Ｙ−Ｂ（ＯＡｌｋ−）ｎを得てこれを酸性水で処理して（−Ｘ−Ｂ（ＯＨ）−Ｙ−Ｂ（ＯＨ）−）ｎを得る（式（２４））。このようにして２つの２官能化合物を反応させて各種ボリニックアシッドを得る。ボリニックアシッドに所望のＨＺＲ（式中、Ｒとしては、一般式（１）〜（１３）で用いられるＲ１及びＲ２が挙げられる）を作用させて目的化合物を得ることができる（式（２５）、（２６））。
βアミノアルコールの代わりにアミノ酸、βアミノチオールを用いてジフェニルボリニックアシッドとの反応を行ったところ、同様に脱水反応が起こり所望の化合物が得られる（式（２７）、式（２８））。
本発明の化合物（１）〜（１３）の一部は、前記スキーム（１４）〜（２６）に従い、臭素化合物、ブロモベンゼンから同様の方法でボリニックアシッドを合成し、それらにアミノアルコール、アミノ酸ないしアミノチオールを作用させて所望の化合物を合成することができる。
また、一般式（４’）又は（８’）で表される化合物については、式（２０）、（２９）、（３０）、（３１）に従い合成できる。
以下、一般式（１）〜（１３）で示される化合物（一般式（４’）及び（８’）で示される化合物を含む）を本発明の化合物ともいう。
本発明において、トランスグルタミナーゼ（ＴＧａｓｅ）の酵素阻害作用は、Lorandらの方法（Lorand, L. et al. (1971), Anal Biochem. 1971 Nov;44(1):221-31. ）に基づいて適宜改変して酵素活性を測定することにより決定する。例えば実施例に記載の方法で行うことができる。
本発明において、ポリグルタミン凝集阻害活性（ｘ−Ｆｏｌｄ）は、例えば実施例に記載の方法で測定することができる。
ＳＯＣ(store operated calcium channel)の抑制作用は、例えばＦＤＳＳ ３０００を用いて実施例に記載の方法で測定できる。
本発明の化合物（すなわち、活性物質又は有効成分）は、全身的又は局所的に、経口又は非経口の剤型で被験者（ヒトを含む哺乳動物、好ましくはヒト）に投与される。非経口投与には、静脈内投与、動脈内投与、筋肉内投与、皮下投与、皮内投与、腹腔内投与、直腸内投与、硬膜内投与、膣内投与、経粘膜投与等を含む。
投与量は、投与する化合物の種類、投与対象の年齢や体重、症状、治療効果、投与方法等により異なるが、通常、成人一人（体重約６０ｋｇ）あたり、１回につき、例えば１０μｇ〜１０００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、又は成人一人（体重約６０ｋｇ）あたり、１回につき、例えば１μｇ〜１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与される。
本発明の化合物の投与製剤は、経口投与のための内服用錠剤、丸剤、懸濁剤、溶液剤、カプセル剤、シロップ剤、エリキシル剤、顆粒剤、粉末剤など、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤、外用液剤、軟膏剤、塗布剤、吸入剤、スプレー剤、膣内投与のためのペッサリー等を含むが、これらに限定されない。
前記製剤には、有効成分としての本発明の化合物と組み合わせて、薬理学上許容可能な担体（賦形剤、希釈剤など）、添加剤を含有させることができる。
前記の賦形剤、添加剤は、医薬業界で一般に使用されるものをここで使用できる。例えばＲｅｍｉｎｇｔｏｎ： Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ ９版（１９９５年）ＭＡＣＫ ＰＵＢＬＩＳＨＩＮＧ ＣＯＭＰＡＮＹ（米国）に記載される剤、並びに製剤化法を参考にすることができる。
賦形剤の例は、ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等である。
添加剤の例は、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等である。
本発明の製剤は、コーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。このような被覆によって制御放出製剤や腸溶性製剤などの形態とし得る。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための液剤においては、１つ又はそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノール、緩衝液、又はそれらの混液等）に溶解、懸濁又は乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、安定剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液及び用時溶剤に溶解又は懸濁して用いる注射剤を包含する。注射剤は、１つ又はそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁又は乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等及びそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤（リジン、メチオニン等のアミノ酸、トレハロース等の糖）、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造、調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化又は無菌の注射用蒸留水又は他の溶剤に溶解して使用することもできる。
スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウム或いはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。
本明細書において、末端の基がヒドロキシル基の場合、ヒドロキシル基を省略した化学式を記載している場合もある。化合物名の後の数字は化合物番号である。
試験例１ ＴＧの測定
９６ウェルプレート（Nunc、９６Well Black Plate with Clear Bottom ）に１０ｍＭの本発明の化合物を１μＬとり、酵素反応溶液（100 mM HEPES-NaOH, pH 7.5, 1 mM CaCl2, 20 μM monodansyl cadaverine, 0.05 mg/mL N,N-dimethylcasein、5 μg/mLTGase ）（０．１ｍＬ）を加えて泡立たぬよう十分混合し、蛍光ドラッグスクリーニングシステムＦＤＳＳ ３０００（浜松ホトニクス）にセットし、単位時間あたりの３４０ｎｍの蛍光波長の変化を測定することによって本発明の化合物によるＴＧａｓｅの阻害活性を算出した。コントロールとして本発明の化合物の代わりにＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）を１μＬ添加したときの蛍光変化を１００として、本発明の化合物により活性が半分になったときＴＧ５０とした。結果を以下に示す。
試験例２ ｘ−Ｆｏｌｄの測定
９６ウェルプレートでtruncated N-terminal huntington 150 Q-EGFP-Neuron 2a細胞（Wang,G.H., Nukina,N et al Neuroreport, 10, 2435-2438(1999)に準じて作製した）を１日培養し、１μＭ ponasterone Ａ（２μＬ）、５μＭジブチル サイクリックＡＭＰ（２μＬ）を本発明の化合物濃度が２０μＭになるように加えて、２０時間培養した。４％のパラホルムアルデヒドで細胞を固定し、３０分後ＰＢＳで細胞を洗浄し、Hoechst ３３３４２で染色した。凝集した細胞の数、全細胞の数をArray Scan V T1（Cellomics 社製、 Pittuburg, USA）により数え、全細胞数に対する凝集した細胞数の割合（ｘ−Ｆｏｌｄ）を求めた。本発明の化合物なしで行った場合は各細胞数はほぼ等しくなり、全細胞数に対する凝集した細胞数はほぼ１になった。数値が小さいほどポリグルタミン凝集阻害活性が強力であることを示す。結果を以下に示す。
試験例３ ＳＯＣ ＩＣ５０の測定
ＣＨＯ細胞培養液を細胞外液のカルシウムが存在しないＢＳＳ液に置き換え、１分後に本発明の化合物を加え、２分後に１μＭのタプシカルギンを作用させて細胞内カルシウムストアを枯渇させた。９分後に細胞外液に最終濃度２ｍＭの塩化カルシウムを添加し、添加後の細胞内カルシウム濃度の上昇の度合いに対する各化合物の影響を見積もることにより、ＳＯＣの抑制作用（ＩＣ５０）を求めた。結果を以下に示す。
実施例１ ２−アミノエチルチオ ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ボラン （６０１４）
ＴＧ ２８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例２ （４−（フェニルグルタミンボリル）フェニル）（４’−（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル （７１１１）
ＴＧ ２８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２μＭ
実施例３ ビス（４，４’−（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル （５３６）
ＴＧ −２０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．４９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４ ポリ（４，４’−ビフェニレン Ｎ−メチルアミノエトキシボラン） （１１３０）
ＴＧ １０９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ５μＭ
実施例５ ビス（４，４’−（フェニルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （１０２２）
ＴＧ −４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．１５μＭ
実施例６ （４−（フェニルアスパラギンボリル）フェニル）（４’−（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル （７１３２）
ＴＧ ２３、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２μＭ
実施例７ ビス（３，３’−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （１６２ＯＨ）
ＴＧ １４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２μＭ
実施例８ ビス（３，３’−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （１６２ＡＥ）
ＴＧ ２４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２μＭ
実施例９ ４，４’（フェニル−２−アミノエチルチオボリル）ジフェニル （６０７７）
ＴＧ １２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例１０ ４，４’（フェニル−２−アミノエトキシボリル）ジフェニル （６０７６）
ＴＧ ７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例１１ ポリ（２，５−ジメトキシ−４−フェニルボリニックアシッド） （６０４７）
ＴＧ ３６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例１２ ポリ（アミノエチル−２，５−ジメトキシ−４−フェニルボリネート） （６０５０）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
実施例１３ ポリ（１，４−フェニレンメチレンオキシメチレン１，４−フェニレン ヒドロキシボラン） （１１２２）
ＴＧ １００、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１１
４，４'−ｐ−ブロムベンジルエーテル（９０ｍｇ）をエーテル（４ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した。１Ｎ ｓｅｃ−ブチルリチウム（０．７５ｍＬ）を加えて６０分撹拌した（Ａ液）。４，４'−パラブロモフェニルエーテル（９０ｍｇ）をエーテル（４ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した。これに１Ｎ ｓｅｃ−ブチルリチウム（０．７ｍＬ）を加えて３０分撹拌した。トリイソプロポキシボラン（１８８ｍｇ）を加えて撹拌し−６５℃とした（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを混合し、温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌した。１Ｎ塩酸で酸性として有機層を水洗、乾燥後、濃縮して表題化合物（１５４ｍｇ）を得た。
実施例１４ ポリ（１，４−フェニレンメチレンオキシメチレン１，４−フェニレン２−アミノエトキシボラン） （１１３２）
ＴＧ ８５、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
実施例１３で得られたポリ（１，４−フェニレンメチレンオキシメチレン１，４−フェニレン ヒドロキシボラン）（３４ｍｇ）をエタノール（０．５ｍＬ）及びエーテル（０．５ｍＬ）の混合液に溶かし５０℃で１時間撹拌した。濃縮後、エーテル（１ｍＬ）を加えると白い沈澱として表題化合物（１５ｍｇ）が生成した。
実施例１５ ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレン−ジメチルアミノエトキシボリニックアシッド） （１１３３）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例１６ ポリ（１，４−フェニレンメチレンオキシメチレン１，４−フェニレン２−ピペリジノメトキシボラン） （１１３４）
ＴＧ ８６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例１７ ポリ（１，４−フェニレンオキシ−１，４−フェニレンヒドロキシボラン） （５０３）
ＴＧ １１１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６５
４，４'−ジブロモジフェニルエーテル（３２８ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−９５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム（２ｍＬ）を加えて３０分後、−７８℃にした。これに、トリイソプロポキシボラン（１８８ｍｇ）を加えて１時間撹拌した後、温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌した。１Ｎ塩酸で酸性として有機層を水洗し、乾燥後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて表題化合物（１１２ｍｇ）を得た。
実施例１８ ポリ（アミノエトキシボリルジフェニルエーテル） （１０４２Ｄ）
ＴＧ −１７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８４、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．５μＭ
実施例１９ ポリ（イソプロポキシボリルジフェニルエーテル） （１０４２Ｅ）
ＴＧ ４７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８６
実施例２０ ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン） （１０５６）
ＴＧ ５４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ４μＭ
実施例２１ ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル−２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン） （１１２０）
ＴＧ １１１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７２
実施例２２ ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル−２−アミノエチルチオボラン） （１１２１）
ＴＧ ３０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６２
実施例２３ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン） （１１０７）
ＴＧ １１４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６２
４，４'−ｐ−ブロモフェニルｐ−ブロムベンジルエーテル（１７１ｍｇ）をエーテル（８ｍＬ）に溶かし、−１００℃に冷却した。１Ｎ ｓｅｃ−ブチルリチウム（１ｍＬ）を加えて−７８℃まで３０分撹拌した（Ａ液）。ｐ−ブロモフェニルｐ−ブロムベンジルエーテル（１７１ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した。これに１Ｎ ｓｅｃ−ブチルリチウム（１ｍＬ）を加えて３０分撹拌した。トリイソプロポキシボラン（１８８ｍｇ）を加えて撹拌し、−６５℃とした（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを混合し温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌した。１Ｎ塩酸で酸性として有機層を水洗、乾燥後、濃縮して表題化合物（１６１ｍｇ）を得た。
実施例２４ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン） （１１１６）
ＴＧ ９６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７８
実施例２５ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン） （１１１７）
ＴＧ １２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６９
実施例２６ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン） （１１０９）
ＴＧ １１６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７８
実施例２７ ポリ（４’−フェニルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン フェニレンメチレンオキシメチレン） （１１０８−３）
ＴＧ ４５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ５μＭ
ビス（４−ブロモベンジル）エーテル（１７８ｍｇ）及びパラブロモフェニルパラブロムベンジルエーテル（１７１ｍｇ）より表題化合物（１８９ｍｇ）を得た。
実施例２８ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボランフェニレンメチレンオキシメチレンフェニレン アミノエトキシボラン） （１１１４）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７２
実施例２９ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンメチルアミノエトキシボランフェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン） （１１１５）
ＴＧ ５２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８３
実施例３０ ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン１，４−フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンヒドロキシボラン） （１１４１ｃ）
ＴＧ １０７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例３１ ポリ（４，４’−ビフェニレン２−アミノエトキシボラン１，４−フェニレン−メチレンオキシメチレン１，４−フェニレン２−アミノエトキシボラン） （１１４６）
ＴＧ １２７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例３２ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−アミノエチルチオボラン （３１１５）
ＴＧ １２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２、ＳＯＣ ＩＣ５０ １μＭ
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリニックアシッド（４４ｍｇ）及び２−アミノエタンチオール（３５ｍｇ）をエタノール（１ｍＬ）中で反応させて表題化合物（５２ｍｇ）を得た。
実施例３３ ポリ（２，５−ジメトキシ−４−フェニレン−ヒドロキシボラン−１，４−フェニレンヒドロキシボラン） （６０４８）
ＴＧ ５１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
パラジブロモベンゼン（３５３．８５ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−９５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム（３ｍＬ）を加えて３０分後、−７８℃でトリイソプロキシボラン（５５２μＬ）を加えて１時間撹拌した（Ａ液）。２，５−ジメトキシ−１，４−ジブロモベンゼン（４４３．３５ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−９５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム（３ｍＬ）を加えて３０分撹拌した（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを−７８℃で混合して徐々に室温に戻し、１夜撹拌し、塩酸溶液を加えて、表題化合物（４．９ｍｇ）を得た。
実施例３４ ポリ（アミノエチル（２，５−ジメトキシ−４−フェニレン）アミノエトキシボリル（１，４−フェニレン）ボリネート） （６０５１）
ＴＧ ３９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１
実施例３５ ポリ（２−ピリジルメチル（２，５−ジメトキシ−４−フェニレン）２−ピリジルメトキシボラン−（１，４−フェニレン）ボリネート） （６０５３）
ＴＧ １４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例３６ ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン） （１０６８）
ＴＧ ６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６５、ＳＯＣ ＩＣ５０ ３μＭ
４，４’−ジブロモビフェニル（３１２ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−１００℃に冷却した。１Ｎ ｓｅｃ−ブチルリチウム（２．１ｍＬ）を加えて−７８℃まで３０分撹拌した（Ａ液）。４，４’−ジブロモジフェニルエーテル（３２８ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した。これに１Ｎ ｓｅｃ−ブチルリチウム（２．１ｍＬ）を加えて３０分撹拌した。トリイソプロポキシボラン（３７６ｍｇ）を加えて撹拌し−６５℃とした（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを混合し、温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌した。１Ｎ塩酸で酸性として有機層を水洗し、乾燥後、濃縮し、表題化合物（１１４ｍｇ）を得た。
実施例３７ ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン） （１０７４）
ＴＧ −２２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３
実施例３８ ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン−４，４’ジフェニルエーテルアミノエトキシボラン） （１０７７）
ＴＧ ７９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７１
実施例３９ ポリ（フェニレンアミノエトキシボラン ジフェニルエーテル−アミノエトキシボラン） （１０６０）
ＴＧ ９９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
実施例４０ ポリ（フェニレンアミノエチルチオボラン ジフェニルエーテル−アミノエチルチオボラン） （１０６２）
ＴＧ ２６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５２
実施例４１ ポリ（フェニレン２−ピペラジノメトキシボラン ジフェニルエーテル２−ピペリジノメトキシボラン） （１０６３）
ＴＧ ５４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例４２ ポリ（メチルアミノエトキシボリルフェニレン メチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル） （１０６４）
ＴＧ ８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例４３ ポリ（ピロリジノメトキシボリルフェニレン ピロリジノメトキシボリルジフェニルエーテル） （１０６５）
ＴＧ １３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ３μＭ
実施例４４ ポリ（アミノエチルアミノエトキシボリルフェニレン アミノエチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル） （１０６６）
ＴＧ １２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ４μＭ
実施例４５ ポリ（メタフェニレン−ヒドロキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン） （１０９７）
ＴＧ ９９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５２
実施例４６ ポリ（メタフェニレン−２−ピペリジンメトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテル−２−ピペリジンメトキシボラン） （１１０２）
ＴＧ ９３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５０
実施例４７ ポリ（メタフェニレン−アミノエトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテル アミノエトキシボラン） （１１０３）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５８
実施例４８ ポリ（メタフェニレン−メチルアミノエトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテルメチルアミノエトキシボラン） （１１０４）
ＴＧ １０２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５９
実施例４９ ポリ（メタフェニレン−２−ジメチルアミノエトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテル−２−ジメチルアミノエトキシボラン） （２１０２）
ＴＧ ８９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６
実施例５０ ポリ（メタフェニレン−２−ピリジル−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテル−２−ピリジル−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン） （１１０５）
ＴＧ １１２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５９
実施例５１ ポリ（メタフェニレン−アミノエチルチオボラン−４，４’−ジフェニルエーテル−アミノエチルチオボラン） （１１０６）
ＴＧ １３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．４３
実施例５２ ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン） （１０６９）
ＴＧ ７３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６９
実施例５３ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−アミノエトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテルアミノエトキシボラン） （１０７５）
ＴＧ １１３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７４
実施例５４ ポリ（フェニレンオキシフェニレン−２−ピロリジンメトキシボリル−フェニレンメチレンオキシフェニレン−２−ピロリジンメトキシボラン） （１０８０）
ＴＧ １１２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６７
実施例５５ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン） （１０８１）
ＴＧ １５１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７１
実施例５６ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２−ピリジルメトキシボラン−４，４’−ジフェニルエーテル−２−ピリジルメトキシボラン） （１０８２）
ＴＧ ７４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７１
実施例５７ ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン−１，４−フェニレン−メチレンオキシ−１，４−フェニレン−アミノエトキシボラン） （１１２５）
ＴＧ ５．９８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ４μＭ
実施例５８ ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン−１，４−フェニレン−メチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン） （１１２４）
ＴＧ ４５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６２
実施例５９ ポリ（４，４’−ビフェニレン−２−ピリジルメトキシボラン−１，４−フェニレン−メチレンオキシ−１，４−フェニレン−２−ピリジルメトキシボラン） （１１２６）
ＴＧ １０７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７２
実施例６０ ポリ（４，４’−ビフェニレン−２−ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン−１，４−フェニレン−メチレンオキシ−１，４−フェニレン−２−ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン） （１１２７）
ＴＧ ２４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３
実施例６１ ポリ（４，４’−フェニレン−メチレンオキシメチレン−フェニレン−ヒドロキシボラン−４，４’−フェニレンオキシフェニレンボリニックアシッド） （１１２３）
ＴＧ １００、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
４，４’−ジブロモジベンジルエーテル（９６ｍｇ）をエーテル（６ｍＬ）に溶かし、−７８℃で１Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム（０．７ｍＬ）を加えて３０分攪拌した後、−７８℃でトリイソプロキシボラン（２４０μＬ）を加えて１時間撹拌した（Ａ液）。４，４’−ジブロモジフェニルエーテル（８２．７ｍｇ）をエーテル（５ｍＬ）に溶かし、−７８℃で１Ｎ ｓｅｃ−ブチルリチウム（０．７ｍＬ）を加えて撹拌した（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを−７８℃で混合して徐々に室温に戻し、１夜撹拌し、１Ｎ塩酸溶液を加えた。エーテル層を飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮し、表題化合物（１５０ｍｇ）を得た。
実施例６２ ポリ（フェニレン−メチレンオキシメチレン−フェニレン−アミノエトキシボラン−フェニレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン） （１１３５）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例６３ ポリ（フェニレン メチレンオキシメチレン フェニレン ジメチルアミノエトキシボラン フェニレン オキシ フェニレン ジメチルアミノエトキシボラン） （１１３６）
ＴＧ ６３、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
実施例６４ ポリ（フェニレン メチレンオキシメチレン フェニレン アミノエチルチオボラン フェニレン オキシ フェニレン アミノエチルチオボラン） （１１３７）
ＴＧ １１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例６５ ポリ（ジフェニレン−メチルアミノエトキシボリル−１，４−フェニレン−メチレンオキシメチレンフェニレン−メチルアミノエトキシボラン） （１１４２）
ＴＧ １１５、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ７μＭ
実施例６６ ポリ（１，４−フェニレン−メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン−１，４−フェニレン−メチルアミノエトキシボラン） （１１４４）
ＴＧ １２０、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ＞２０μＭ
実施例６７ ポリ（１，４−フェニレン−メチレンオキシメチレンフェニレン−アミノエチルアミノエトキシボラン−１，４−フェニレン−アミノエチルアミノエトキシボラン） （１１４５）
ＴＧ １２２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８７
４，４’−パラブロムベンジルエーテル（１８０ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した。１．５７Ｎ ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（０．７ｍＬ）を加えて６０分撹拌した（Ａ液）。１，４−ジブロモベンゼン（１１８ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した。これに１．５７Ｎ ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（０．７ｍＬ）を加えて３０分撹拌した。トリイソプロポキシボラン（１８８ｍｇ）を加えて６０分撹拌し、−６５℃とした（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを混合し、温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌した。１Ｎ塩酸で酸性として有機層を水洗、乾燥後、濃縮して表題化合物（１８４ｍｇ）を得た。
実施例６８ ポリテトラメチレンボリニックアシッド （６０６０）
ＴＧ １１９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
１，４−テトラメチレンジブロマイド（２６２ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、マグネシウム（Ｍｇ）（５８ｍｇ）と反応させた後、トリメトキシボロキシン（６０μＬ）を加えて１夜撹拌した。塩酸を加えた後、エーテル層を濃縮して表題化合物（４３．８ｍｇ）を得た。
実施例６９ ２−ジメチルアミノエチル ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ボリネート （５０３４）
ＴＧ ７６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例７０ １，３−ジメチルアミノプロピル ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリネート （５１４１）
ＴＧ １３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例７１ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２，３−ジアミノプロピオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （５１４２）
ＴＧ ５１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９７、ＳＯＣ ＩＣ５０ １μＭ
実施例７２ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピペラジノエトキシボラン （５１４３）
ＴＧ ４１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例７３ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピペリジノエトキシボラン （５１４４）
ＴＧ ３５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．２μＭ
実施例７４ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−ピペリジノエトキシボラン （５１４５）
ＴＧ ４１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５、ＳＯＣ ＩＣ５０ １μＭ
実施例７５ ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド （６００１）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８８
実施例７６ ビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボリニックアシッド （６００４）
ＴＧ １１７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７８
実施例７７ ２−アミノエチル−ビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボリネート （６００６）
ＴＧ ９８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１
実施例７８ ２−ジメチルアミノエチル ビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボリネート （６００７）
ＴＧ １０４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例７９ ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ボリニックアシッド （６００８）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８８
実施例８０ ビス（３，４−ジフルオロフェニル）ボリニックアシッド （６００９）
ＴＧ ９３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例８１ ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボリニックアシッド （６０１０）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例８２ ビス（２，４−ジフルオロフェニル）ボリニックアシッド （６０１１）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例８３ ビス（３−フルオロ−４−クロロフェニル）ボリニックアシッド （６０１２）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例８４ ２−アミノエチル ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ボリネート （６０１３）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例８５ ポリ（４，４’−ビフェニルヒドロキシボラン） （５０４）
ＴＧ １２８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７９
４，４’−ジブロモジフェニル（２３４ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−９５℃で１．５Ｎ ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．３ｍＬ）を加えて３０分後、−７８℃でトリイソプロキシボラン（３４５μＬ）を加えて１時間撹拌した（Ａ液）。４，４’−ジブロモジフェニル（２３４ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−９５℃で１．５Ｎ ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．３ｍＬ）を加えて撹拌した（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを−７８℃で混合して徐々に室温に戻し、１夜撹拌し、１Ｎ塩酸溶液を加えた。エーテル層を飽和食塩水で洗浄後乾燥し、濃縮して表題化合物（１５５ｍｇ）を得た。
実施例８６ ２−アミノエチル ビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボリネート （６０１５）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例８７ ２−アミノエチル ビス（３，４−ジフルオロフェニル）ボリネート （６０１６）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例８８ ２−アミノ−１−フェニルエチル ビス（３，４−ジフルオロフェニル）ボリネート （６０１７）
ＴＧ ８２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８３
実施例８９ アミノエチル ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボリネート （６０１８）
ＴＧ ８０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例９０ ２−ピリジルメチル ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボリネート （６０１９）
ＴＧ ９３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８１
実施例９１ アミノエチル ビス（３，５−ジフルオロフェニル）ボリネート （６０２０）
ＴＧ １０７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例９２ ジメチルアミノエチル ビス（３，５−ジフルオロフェニル）ボリネート （６０２１）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例９３ アミノエチル ビス（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ボリネート （６０２３）
ＴＧ １１７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９３
実施例９４ ジメチルアミノエチル ビス（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ボリネート （６０２４）
ＴＧ １１４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例９５ ジ（３−フルオロ−４−クロロフェニル）（２，４−ジアミノラクトネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （６０２５）
ＴＧ １１４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８８
実施例９６ ジ（３−フルオロ−４−クロロフェニル）（グルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （６０２６）
ＴＧ １２４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８６
実施例９７ ビス（３−クロロ−５−フルオロフェニル）ボリニックアシッド （６０２７）
ＴＧ １２２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７２
実施例９８ ビス（３−クロロ−６−フルオロフェニル）ボリニックアシッド （６０２９）
ＴＧ １１１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例９９ アミノエチル ビス（３−クロロ−５−フルオロフェニル）ボリネート （６０３０）
ＴＧ １０９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３
実施例１００ アミノエチル ビス（３−クロロ−６−フルオロフェニル）ボリネート （６０３２）
ＴＧ １１９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９７
実施例１０１ メチルアミノエチル ビス（３−クロロ−６−フルオロフェニル）ボリネート （６０３３）
ＴＧ １２２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例１０２ ビス（４−シアノフェニル）ボリニックアシッド （５００９）
ＴＧ ７２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１０
実施例１０３ アミノエチル ビス（４−シアノフェニル）ボリネート （６０３４）
ＴＧ １１４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８９
実施例１０４ ２−ピリジルメチル ビス（４−シアノフェニル）ボリネート （６０３７）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１６
実施例１０５ ベンジルアミノエチル ビス（４−シアノフェニル）ボリネート （６０３８）
ＴＧ ９２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０５
実施例１０６ ２−アミノエチルチオ ビス（４−シアノフェニル）ボラン （６０３９）
ＴＧ ２３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例１０７ セカンダリーブチル フェニル ボリニックアシッド （６０４０）
ＴＧ １１１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例１０８ ノルマルブチル フェニル ボリニックアシッド （６０４１）
ＴＧ １１１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例１０９ ターシャリーブチル フェニル ボリニックアシッド （６０４２）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ＞１０μＭ
実施例１１０ アミノエチル セカンダリーブチル フェニルボリネート （６０４３）
ＴＧ １１５、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ＞１０μＭ
実施例１１１ アミノエチル ターシャリーブチル フェニルボリネート （６０４４）
ＴＧ １２１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例１１２ アミノエチル ノルマルブチル フェニルボリネート （６０４６）
ＴＧ １２３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例１１３ １，４−ビス（ヒドロキシフェニルボリル）ブタン （６０５９）
ＴＧ １１２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例１１４ ４−ヒドロキシブチルフェニルボリニックアシッド （６０５９−９）
ＴＧ １２０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例１１５ ビス（４−クロロフェニル）ボリニックアシッド （３８５）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０７
実施例１１６ ビス（ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリルオキシエチル）ピペラジン （４１９）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例１１７ ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル２−ピリジルメトキシボリルフェニル）エーテル （４３４）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．０６、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．５μＭ
実施例１１８ １，４−ビス（フェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンゼン （５４４）
ＴＧ ９３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例１１９ １，３−ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン （５５４）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ＞２０μＭ
実施例１２０ １，３−ビス（フェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンゼン （８０５）
ＴＧ ８８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０８
実施例１２１ １，２−ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン （５８３）
ＴＧ １２１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例１２２ ジフェニル（アルギニンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８８０）
ＴＧ ９３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ７μＭ
アルギニン（８２ｍｇ）及び２−アミノエチルジフェニルボリネート（１１２ｍｇ）をエタノール（０．４ｍＬ）、水（１．５ｍＬ）及び酢酸（０．９ｍＬ）中で１１０℃で３時間撹拌して、表題化合物（１７ｍｇ）を得た。
本化合物は アルギニン塩酸塩（２１１ｍｇ）及びテトラフェニルボレートナトリウム塩（３４２ｍｇ）を水（５ｍＬ）中１００℃で３時間加熱することによっても得られた。
実施例１２３ ジフェニル（グルタミンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８７０）
ＴＧ ９８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８４、ＳＯＣ ＩＣ５０ １μＭ
実施例１２４ （２−フェニルヒドロキシボリルベンジル）（３−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （６５６）
ＴＧ ９０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６
実施例１２５ ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル ヒドロキシボリルベンジル）エーテル （５９５）
ＴＧ １１３、ＳＯＣ ＩＣ５０ １０μＭ
実施例１２６ ビス（フェニル２−ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボリルベンジル）エーテル （６０１）
ＴＧ ８１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
実施例１２７ ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボラン （５９２）
ＴＧ １０９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７０
実施例１２８ １，４−ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンゼン （５７３）
ＴＧ １４３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９３
実施例１２９ ジ（（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリル）フェニル）エーテル （１０１６）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７８
実施例１３０ １，３，５−トリ（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン （５６３）
ＴＧ １１６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５
実施例１３１ ビス（（４，４’−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （１６３ＡＥ）
ＴＧ １６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例１３２ １，３，５−トリ（２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル）ベンゼン （５６７）
ＴＧ ８８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例１３３ （２−ピリジル−フェニルメトキシフェニルボリル２−ベンジル）エーテル （５６６）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例１３４ （２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル２−ベンジル）エーテル （５５８）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例１３５ １，４−ビス（フェニルヒドロキシボリル）ナフタレン （６０２）
ＴＧ ９９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
実施例１３６ ジフェニル（アスパラギンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８７１）
ＴＧ ９６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例１３７ ビス（（４，４’−フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （１６３ＯＨ）
ＴＧ １４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例１３８ ビス（２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル４−ベンジル）エーテル （６０７）
ＴＧ ９６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例１３９ ビス（４−クロロ−３−メチルフェニルヒドロキシボリル４−ベンジル）エーテル （６１１）
ＴＧ １２２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８８
実施例１４０ ４，４’−フェニルヒドロキシボリル４−ビフェニル （５４８）
ＴＧ −７２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５
実施例１４１ ビス（４，４’−（１−ナフチルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （６２０）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例１４２ ビス（４−フルオロフェニルヒドロキシボリル４−ベンジル）エーテル （６２１）
ＴＧ ８８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．２４
実施例１４３ ビス（４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル４−ベンジル）エーテル （６１８）
ＴＧ １１８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例１４４ ビス（３−クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル４−ベンジル）エーテル （６１２）
ＴＧ ９９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８７
実施例１４５ （３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロニックアシッド （６００５）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１
実施例１４６ １，４−ビス（フェニル−２−アミノエトキシボリル）２−メチルベンゼン （８０３）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例１４７ １，３−ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン （５５４）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２０μＭ
実施例１４８ ビス（２，２’−（フェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （５５７）
ＴＧ ６８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例１４９ ４，４’−ジ（（フェニル １−（ピリジン−２−イル）−１−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンジル）エーテル （６０７）
ＴＧ ９６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例１５０ ジフェニル−２−アミノフェニルチオボラン （４１２２）
ＴＧ ２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０
実施例１５１ ２−アミノエチルチオジフェニルボラン （１０３１）
ＴＧ ３３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８７
実施例１５２ ジ（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル （１０７３）
ＴＧ５４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０７
実施例１５３ ポリ（４，４’−ビフェニレン−２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン４，４’−ジフェニルエーテル２−ピリジル−４−トリフルオロメトキシボラン） （１０７９）
ＴＧ ６５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７９
実施例１５４ ジフェニル２−アミノエチルアミノエチル ボリネート （１０８９）
ＴＧ １０５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６−
実施例１５５ ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ピリジノメチルボリネート （４２７）
ＴＧ １００、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例１５６ ジ（３−クロロ−６−メチル−フェニル）（アルギニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （７１３８）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０８
実施例１５７ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン） （１１１６）
ＴＧ ９６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３
実施例１５８ ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン） （１１１７）
ＴＧ １２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６９
実施例１５９ ジブチル（アラニン−Ｏ，Ｎ）ボラン （９２６）
ＴＧ １０２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６
実施例１６０ ジ（３−クロロ−６−メチル−フェニル）（シトルリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （７１３９）
ＴＧ ８８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例１６１ ＦＩＴＣ アミノエチルアミノエチル ジフェニルボリネート （１０９８）
ＴＧ ６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
ＮＨＳ−Ｆｌｏｒｅｓｃｅｉｎ （Ｐｉｅｒｃｅ：カタログ番号４６１００）（４．７３ｍｇ）を、ＤＭＦ（１００μＬ）に溶かし、ＴＥＡＢ（ｐＨ７．５）（１００μＬ）とジフェニル２−アミノエチルアミノエトキシボラン（２．６８ｍｇ）を加えて室温で３時間撹拌した。ＤＥＡＥセルローズカラムにかけて表題化合物を精製し、８．１ｍｇを得た。
実施例１６２ テトラメチルローダミン アミノエチルアミノエチル ジフェニルボリネート （１０９９）
ＴＧ −２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５
実施例１６３ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）Ｎ−メチルピペリジノメチルボリネート （３４７）
ＴＧ １０９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例１６４ ジ（３−クロロ−６−メチルフェニル）ベンジルアミノエチルボリネート （３７６）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６７
実施例１６５ ポリ（４，４’−ビフェニレン−メチルアミノエトキシボラン １，４−フェニレン メチレンオキシメチレンフェニレン−メチルアミノエトキシボラン） （１１４３）
ＴＧ １２０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例１６６ ジ（３−クロロ−６−メチルフェニル）アミノエチルボリネート （３７２）
ＴＧ ７４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７０
実施例１６７ (４−（フェニル−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル)−(４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （２００６）
ＴＧ ２１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７１
実施例１６８ （４−（フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）フェニル）−（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （２００７）
ＴＧ ３５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７２
実施例１６９ ジ（（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリル）フェニル）エーテル （１０１６）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７８
実施例１７０ ジフェニル（グリシルグルタミン−Ｏ，Ｎ）ボラン （９０７）
ＴＧ ９６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６
実施例１７１ ジ（３−クロロ−６−メチルフェニル）ボリニックアシッド （３７０）
ＴＧ ９８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７１
実施例１７２ ビス（３，３’（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０２４）
ＴＧ ６９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．２２
実施例１７３ （３，３’−（フェニルピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０２６）
ＴＧ １２２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０６
実施例１７４ ジフェニル（２，３−ジアミノプロピオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （２０３１−４）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例１７５ ジフェニル（テトラメチルローダミン２，３−ジアミノプロピオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （２０３３）
ＴＧ ５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８９
実施例１７６ ジフェニル（テトラメチルローダミン２，６−ジアミノカプロネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （２０３５）
ＴＧ ４７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０６
実施例１７７ ジフェニル（ＦＩＴＣ−２，６−ジアミノカプロネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （２０３６）
ＴＧ ２８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例１７８ ジフェニル（２，３−ジアミノブチレイト−Ｏ，Ｎ）ボラン （２０３９）
ＴＧ １４２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８９
実施例１７９ ジフェニル（２，５−ジアミノペンタネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （２０４４）
ＴＧ １２７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例１８０ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（アンスラネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （４１２４）
ＴＧ ３５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例１８１ ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルボリネート （４２４）
ＴＧ ５４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６９
実施例１８２ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（グルタミンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （４１０５）
ＴＧ １３７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリニックアシッド（３２ｍｇ）及びグルタミン（１５ｍｇ）をエタノール（０．６ｍＬ）中９０℃で２時間作用させて表題化合物（３４ｍｇ）を得た。
実施例１８３ ジブチル（アスパラギン−Ｏ，Ｎ）ボラン （９２５）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例１８４ ジ（４−（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０４９）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例１８５ ビス（４，４’−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル （２０６４）
ＴＧ １３０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ＞２０μＭ
アミノエチルジフェニルボリネート（１１２ｍｇ）及びピペラジンカルボン酸（１０２ｍｇ）をエタノール（０．６ｍＬ）、酢酸（３０ｍＬ）中８０℃で５時間作用させて表題化合物（３６ｍｇ）を得た。
実施例１８６ ジ（１−（ピリジン−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）メチル−フェニル−ボリルベンジル）エーテル （６０１）
ＴＧ ８１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例１８７ ビス（（４，４’−フェニルヒドロキシボリル）ベンジルオキシベンジル）ヒドロキシボラン （２０８６）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９７
実施例１８８ ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−プロピルアミノエチルボリネート （４２８）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例１８９ ビス（（４，４’−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジルオキシベンジル）アミノエトキシボラン （２０８８）
ＴＧ １１９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例１９０ ビス（（４，４’−フェニル メチルアミノエトキシボリル）ベンジルオキシベンジル）メチルアミノエトキシボラン （２０８９）
ＴＧ ９９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０５
実施例１９１ ビス（（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルオキシベンジル）ジメチルアミノエトキシボラン （２０９０）
ＴＧ ８５、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
実施例１９２ ビス（（４，４’−フェニル２−ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンジルオキシベンジル）２−ピリジル−４−トリフルオロメチル フェニルメトキシボラン （２０９１）
ＴＧ １０２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例１９３ ジフェニル（２−ピペラジン−３−カルボキシアミド−カルボキシ）ボラン （８９９）
ＴＧ ９２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
アミノエチルジフェニルボリネート（１１２ｍｇ）及びピラジン２，３−ジカルボン酸モノアミド（８３ｍｇ）をエタノール（０．５ｍＬ）及び酢酸（３０ｍｇ）中で作用させて表題化合物（４０ｍｇ）を得た。
実施例１９４ ジフェニル（メチオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （９０１）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
ジフェニルボリニックアシッド（６１ｍｇ）及びメチオニン（５０ｍｇ）より表題化合物（３５ｍｇ）を得た。
実施例１９５ ジ（フェニル ３−ピペリジノオキシボリル フェニル）エーテル （２１０８）
ＴＧ １１５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７７
実施例１９６ ４，４’−（フェニル ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）フェニルエーテル （２１０９）
ＴＧ １１７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例１９７ ４，４’−（フェニル ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジルエーテル （３００１）
ＴＧ ９９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例１９８ ビス（４，４’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３００３）
ＴＧ ２８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８
実施例１９９ ビス（３，３’−（フェニルベンジルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０１７）
ＴＧ ３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例２００ ジ（３−クロロ−２−メチルフェニル）ボリニックアシッド （４４２）
ＴＧ １００、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例２０１ ４，４’−ジ（（３−クロロ−４−メチルフェニル２−ヒドロキシボリル）フェニル）エーテル （４３１）
ＴＧ ９９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５７
実施例２０２ フェニル ナフチル２−ピリジルメチルボリネート （３０４１）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例２０３ フェニル ナフチル ジメチルアミノエチルボリネート （３０４４）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９７
実施例２０４ フェニル ナフチル ベンジルアミノエチルボリネート （３０４５）
ＴＧ ６１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７９
実施例２０５ ビス（４，４’−（フェニル ２−アミノ−２−ベンジルエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０８７）
ＴＧ ４７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８０
実施例２０６ ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３１０７）
ＴＧ ３４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１４
実施例２０７ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル） ジメチルアミノエチルボリネート （３１０８）
ＴＧ ８３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１
実施例２０８ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−ベンジル−２−アミノエチルボリネート （３１０９）
ＴＧ −７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６７
実施例２０９ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）１−フェニル２−アミノエチルボリネート （３１１１）
ＴＧ １、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例２１０ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ブチルアミノエチル ボリネート （３１１２）
ＴＧ ２７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例２１１ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ベンジルアミノエチル ボリネート （３１１３）
ＴＧ ８６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９、ＳＯＣ ＩＣ５０ １μＭ
実施例２１２ ジフェニル（Ｒ）２−ベンジル−２−アミノエチル ボリネート （３０７３）
ＴＧ １１５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７５
実施例２１３ ジフェニル（Ｓ）２−ベンジル−２−アミノエチル ボリネート （３０７５）
ＴＧ １１７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例２１４ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）１−フェニルアミノエチルボリネート （３１１４）
ＴＧ −７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例２１５ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピリジルメチルボリネート （３１１６）
ＴＧ ６９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例２１６ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリニックアシッドアンハイドライド （４１３９）
ＴＧ １７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．６μＭ
実施例２１７ ジフェニルボリニックアシッドアンハイドライド （４１１１）
ＴＧ １１８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例２１８ ジフェニル（ピコリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （４１１８）
ＴＧ ９０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９７
実施例２１９ ジフェニル（２−アミノフェニル カルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン （４１１９）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８８
実施例２２０ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−アミノフェニルボリネート （４１２１）
ＴＧ ２６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例２２１ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２−ピリジン カルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン （４１２３）
ＴＧ ７３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例２２２ ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル グルタミン−Ｏ，Ｎボラン） （８００３）
ＴＧ １２２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８６
化合物７１４２（実施例４７８）（５３．３ｍｇ）及びグルタミン（４４ｍｇ）をエタノール（２ｍＬ）中８０℃で２４時間反応させて表題化合物（１４ｍｇ）を得た。
NMR(DMSO) 1.95(m,2H),2.0(m,m,2H), 2.23(m,2H), 3.35(m,4H), 7.4-8.1(m, 8H)
実施例２２３ ポリ（４，４’−ジフェニル グルタミン−Ｏ，Ｎボラン） （８００６）
ＴＧ １１６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
化合物４１４４（実施例２３５）（４１．３ｍｇ）及びグルタミン（３６ｍｇ）をエタノール（２ｍＬ）中８０℃で２４時間反応させて表題化合物（７５ｍｇ）を得た。
NMR(DMSO) 1.95(m,2H), 2.05(m, 2H), 2.25(m, 2H), 3.40(m, 4H), 6.8-7.7(m, 8H)
実施例２２４ ジフェニル１−（２−アミノベンジル）１−フェニルメチルボリネート （４１２７）
ＴＧ １１２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８９
実施例２２５ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）１−（２−アミノベンジル）１−フェニルメチルボリネート （４１２８）
ＴＧ １０９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例２２６ ジフェニル（２−アミノヘキサンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン （４１２９）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例２２７ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（ノルロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （４１３０）
ＴＧ １１０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例２２８ ジフェニル２−アミノブチルボリネート （４１３１）
ＴＧ ９９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例２２９ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−アミノブチルボリネート （４１３２）
ＴＧ ４０、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μΜ
実施例２３０ ジ（トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド （４１３８）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
実施例２３１ ジ（３−フルオロ−４−クロロフェニル）ボリニックアシッド （４１４０）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１
実施例２３２ ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルボリネート （４１４１）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１０
実施例２３３ ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ジメチルアミノエチルボリネート （４１４２）
ＴＧ １１２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１２
実施例２３４ ジ（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）２−アミノエチルボリネート （４１４３）
ＴＧ ９８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例２３５ ジ（４−クロロ−３−フルオロフェニル）２，３−ジアミノ−２−プロピル−ボリネート （４１４４）
ＴＧ ８０、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
実施例２３６ ジ（４−クロロ−３−フルオロフェニル）２−アミノ−２−メチル−プロピル−ボリネート （４１４５）
ＴＧ ８７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１０
実施例２３７ ジ（４−クロロ−３−フルオロフェニル）２−フェニルアミノエチル ボリネート （４１４６）
ＴＧ ８８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１５
実施例２３８ ジ（４−クロロ−３−フルオロフェニル）２−アミノ−３−ヒドロキシブチル ボリネート （４１４７）
ＴＧ ８７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０７
実施例２３９ ビス（ジフェニル ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボラン） （３５６）
ＴＧ １２６、 ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例２４０ ４−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）ベンジル−４’−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）フェネチルエーテル （７１１７）
ＴＧ ２５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．０８μＭ
実施例２４１ ジ（３−クロロフェニル）ボリニックアシッド （２４４）
ＴＧ ６７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１０
実施例２４２ ジ（５−クロロ−２−メチルフェニル）２−ピペリジノメチルボリネート （３７１）
ＴＧ ９８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１７
実施例２４３ ジ（（５−クロロ−２−メチルフェニル）ヒドロキシボリルフェニル）エーテル （４３６）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３
実施例２４４ ジ（５−クロロ−２−メチルフェニル）２−アミノエチルボリネート （３７２）
ＴＧ ７４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７６、ＳＯＣ ＩＣ５０ １μＭ
実施例２４５ ジフェニル（オルニチン−Ｏ，Ｎ）ボラン （９２１）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１
実施例２４６ ジ（５−クロロ−２−メチルフェニル）２−ブチルアミノエチルボリネート （３７６）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６７
実施例２４７ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−ピペリジノメチルボリネート （４２２）
ＴＧ ９９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．７μＭ
実施例２４８ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−ピペリジノエチルボリネート （４２１）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８７
実施例２４９ ４，４’−（（２−アミノエトキシ）（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリル）ジフェニルエーテル （７１１８）
ＴＧ ２５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例２５０ ビス（４，４’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （１００７）
ＴＧ １２５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８６
実施例２５１ ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル ヒドロキシボリルフェニル）エーテル （４８８）
ＴＧ １２１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８３
実施例２５２ １，４−ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン （５４２）
ＴＧ ９３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例２５３ ジ（２−チオフェン）ボリニックアシッド （２８３）
ＴＧ ９２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１１
実施例２５４ ジフェニル（グリシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８２７）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例２５５ ジフェニル（セリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８２８）
ＴＧ １１３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例２５６ ジフェニル（グルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８２９）
ＴＧ １１２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６７、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．５μＭ
ジフェニルボリニックアシッド（７８ｍｇ）及びグルタミン酸ナトリウム（７３ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（１ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（１２０ｍｇ）を得た。
実施例２５７ ジフェニル（アスパラギネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８３０）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
ジフェニルボリニックアシッド（５０ｍｇ）及びアスパラギン酸（２５ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（１ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（６ｍｇ）を得た。
実施例２５８ ジフェニル（アラニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８３３）
ＴＧ １１０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ５μＭ
ジフェニルボリニックアシッド（５０ｍｇ）及びＬ−アラニン（２５ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（１ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（６ｍｇ）を得た。
実施例２５９ ジフェニル（フェニルアラニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８４１）
ＴＧ ６７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２．５μＭ
ジフェニルボリニックアシッド（４７ｍｇ）及びフェニルアラニン（４３ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（１ｍＬ）中７０℃で１６時間加熱撹拌して表題化合物（１０ｍｇ）を得た。
実施例２６０ ジフェニル（トリプトファネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８３６）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８９
ジフェニルボリニックアシッド（４６ｍｇ）及びトリプトファン（５２ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（１ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（１５ｍｇ）を得た。
実施例２６１ ジフェニル（ロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８３７）
ＴＧ １０９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８９
ジフェニルボリニックアシッド（４６ｍｇ）及びロイシン（３３ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（１ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（１０ｍｇ）を得た。
実施例２６２ ジフェニル（イソロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８３８）
ＴＧ １１５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９７
ジフェニルボリニックアシッド（５２ｍｇ）及びイソロイシン（３７ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（１ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（１０ｍｇ）を得た。
実施例２６３ ジフェニル（２，４−ジアミノラクトネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （２０４５）
ＴＧ １４６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ３μＭ
ナトリウムテトラフェニルボレート（３４２ｍｇ）及び２，４−ジアミノ酪酸・塩酸塩（１９１ｍｇ）を水（７ｍＬ）中８０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（１６０ｍｇ）を得た。
実施例２６４ ジフェニル（チロシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８４２）
ＴＧ １０９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００、ＳＯＣ ＩＣ５０ ５μＭ
ジフェニルボリニックアシッド（５７ｍｇ）及びチロシン（５７ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（１ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（２４ｍｇ）を得た。
実施例２６５ ジフェニル（スレオニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８５１）
ＴＧ １１２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
ジフェニルボリニックアシッド（４２ｍｇ）及びスレオニン（２８ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（０．５ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（２０ｍｇ）を得た。
実施例２６６ ジフェニル（システイネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８４７）
ＴＧ ８４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ３μＭ
ジフェニルボリニックアシッド（３１ｍｇ）及びシステイン（２１ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（０．５ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（２０ｍｇ）を得た。
実施例２６７ ジフェニル（ヒスチジネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８４８）
ＴＧ ８２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ３μＭ
ジフェニルボリニックアシッド（３２ｍｇ）及びヒスチジン塩酸塩（３６ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（０．５ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（６ｍｇ）を得た。
実施例２６８ ジフェニル（ヒドロキシプロリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８５２）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ５μＭ
ジフェニルボリニックアシッド（４１ｍｇ）及びヒドロキシプロリン（３０ｍｇ）をエタノール、水１：１混合液（０．５ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（５ｍｇ）を得た。
実施例２６９ ジフェニル（グルタミンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８７９）
ＴＧ ９５、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ３μＭ
ジフェニル２−アミノエチルボリネート（１１２ｍｇ）及びグルタミン（７４ｍｇ）をエタノール（０．４ｍＬ）、水（１．５ｍＬ）及び酢酸（０．０３ｍＬ）の混合液中１００℃で１０分加熱撹拌して表題化合物（２１ｍｇ）を得た。
実施例２７０ ジフェニル（アスパラギンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８５５）
ＴＧ １１１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．７μＭ
ジフェニルボリニックアシッド（１８２ｍｇ）及びアスパラギン（３２ｍｇ）をエタノール、水３：１の混合液（１ｍＬ）中７０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（１４ｍｇ）を得た。
実施例２７１ ジフェニル（リジネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （９０６）
ＴＧ １０９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
ジフェニルボリニックアシッド（４９ｍｇ）及びリジン塩酸塩（４９ｍｇ）をエタノール（１．５ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）の混合液中８０℃で１時間加熱撹拌して表題化合物（４４ｍｇ）を得た。
実施例２７２ ジフェニル（２，３−ジアミノプロピオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （２０４３）
ＴＧ ８３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．０９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
ナトリウムテトラフェニルボレート（３４２ｍｇ）及び２，４−ジアミノプロピオン酸・塩酸塩（１４１ｍｇ）を水（５．５ｍＬ）中８０℃で２時間加熱撹拌して表題化合物（２０３ｍｇ）を得た。
実施例２７３ ビス（４，４’−（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル （１０２４）
ＴＧ ８３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２５μＭ
ビス（４，４’−（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル（２２ｍｇ）及びグルタミン（１９ｍｇ）をエタノール（２ｍＬ）中６０℃で１時間加熱して表題化合物（８ｍｇ）を得た。
実施例２７４ ビス（４，４’−（フェニルアスパラギンボリル）フェニル）エーテル （１０２３）
ＴＧ ５６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
ビス（４，４’−（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル（２０ｍｇ）及びアスパラギン（１４ｍｇ）をエタノール（３ｍＬ）中６０℃で１時間加熱攪拌して表題化合物（７ｍｇ）を得た。
実施例２７５ （４−（フェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）−（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）エーテル （１０３６）
ＴＧ １１７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
４−（フェニル−ヒドロキシボリル）フェニル）−４'−（ヒドロキシメチルフェニル−ヒドロキシボリル）フェニル）エーテル（２７ｍｇ）及びグルタミン酸ナトリウム（２２．３ｍｇ）をエタノール（０．５ｍＬ）中で作用させて表題化合物（２３ｍｇ）を得た。
実施例２７６ ジフェニル（グルタミンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８５４）
ＴＧ １０５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８
ジフェニルボリニックアシッド（３９ｍｇ）及びグルタミン（３．７ｍｇ）をエタノール（０．６ｍＬ）中６０℃、１時間作用させて表題化合物（１０ｍｇ）を得た。
実施例２７７ ジフェニル（プロリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （８４３）
ＴＧ １０５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
ジフェニルボリニックアシッド（４７ｍｇ）及びプロリン（２．７ｍｇ）をエタノール（０．６ｍＬ）中６０℃、１時間作用させて表題化合物（１０ｍｇ）を得た。
実施例２７８ （３−フェノキシベンジル)−(３’−（フェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル)エーテル （７１１９）
ＴＧ ２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
３−ブロモベンジル−３’−フェノキシベンジルエーテル（１１７３ｍｇ）、ブロモベンゼン（４００ｍｇ）及びトリイソプロポキシボラン（５６０ｍｇ）を主原料としてヒドロキシブロム体を合成し、これにエタノールアミンを室温で作用させて表題化合物（７００ｍｇ）を得た。
NMR(CDCl3), 2.73(m, 2H), 3.72(t,2H),4.14(m,4H), 4.49(s,2H), 6.8-7.3(m, 18H)
実施例２７９ ジフェニル（２−ピペラジンカルボキシ）ボラン （８９４）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例２８０ ジフェニル（２，４−ジアミノラクチックアシッド）ボラン （８９７）
ＴＧ ９８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８８
アミノエチルジフェニルボリネート（１１２ｍｇ）及び２，４−ジアミノ酪酸・塩酸塩（３５ｍｇ）をエタノール（０．５ｍＬ）及び酢酸（３０ｍｇ）中で作用させて表題化合物（１３９ｍｇ）を得た。
実施例２８１ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）−（ピコリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （４１２３）
ＴＧ ７７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例２８２ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（アスパラギネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （４１０３）
ＴＧ １１２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
ジ（３−クロロ−４−メチル）フェニルボリニックアシッド（８２ｍｇ）及びアスパラギン（８１ｍｇ）をエタノール（０．６ｍＬ）中で作用させて表題化合物（３７ｍｇ）を得た。
実施例２８３ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２−アミノフェニルチオボラン （４１２５）
ＴＧ １２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．９μＭ
ジ（３−クロロ−４−メチル）フェニルボリニックアシッド（４７ｍｇ）及びジメチルアミノエタンチオール（１７ｍｇ）をエーテル（１ｍＬ）中で１夜撹拌し、エーテル（２ｍＬ）を加え、白い沈澱として表題化合物（１７ｍｇ）を得た。
実施例２８４ ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）（ピコリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （５００３）
ＴＧ ８９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
実施例２８５ ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルチオボラン （５００４）
ＴＧ ５１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例２８６ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２，６−ジアミノピメリナート−Ｏ，Ｎ）ボラン （５０１２）
ＴＧ １０４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９３
実施例２８７ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（シトルニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （５０１３）
ＴＧ １４６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例２８８ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（グリシルグルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （５０１４）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例２８９ ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）(１，３−プロピレンジアミンジアセテート−Ｏ，Ｎ）ボラン （５０１５）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例２９０ ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）（グリシルグリシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （５０１８）
ＴＧ １１３、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０５
実施例２９１ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（アロスレオニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （５０１９）
ＴＧ ５０、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例２９２ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（ノルロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （５０２０）
ＴＧ １４６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００、ＳＯＣ ＩＣ５０ １μＭ
実施例２９３ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２，４−ジアミノブチレート−Ｏ，Ｎ）ボラン （５０２１）
ＴＧ １１６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１
実施例２９４ ジフェニル ジメチルアミノエチルチオボラン （４１０６）
ＴＧ １１４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
ジメチルアミノエチルチオール塩酸塩（４０ｍｇ）に１Ｎ苛性ソーダ（０．２８ｍＬ）を加えてエーテル抽出した液に、ジフェニルボリニックアシッド（４４ｍｇ）を加え、乾固、エタノール（１ｍＬ）を加えて１５時間撹拌、乾固、エーテルで洗って表題化合物（２ｍｇ）を得た。
実施例２９５ ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ジメチルアミノエチルチオボラン （４１０７）
ＴＧ １０７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．８μＭ
実施例２９６ （４−（２−チオフェンヒドロキシボリル）フェノキシエチル）（４’−（２−チオフェンヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７９５）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７４
実施例２９７ １，２−ジ（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン （８０６）
ＴＧ ８９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６９
１，２−ジブロモベンゼン（２３６ｍｇ）に１Ｎ ｓｅｃ−ＢｕＬｉ（２．１ｍＬ）を−９８℃で作用させた（Ａ液）。ブロモベンゼンにｓｅｃ−ＢｕＬｉ、トリイソプロポキシボラン（４６０μＬ）を作用させた（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを作用させて、あめ状物として表題化合物（９５ｍｇ）を得た。
実施例２９８ １，２−ジ（フェニルアミノエトキシボリル）ベンゼン （８１０）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１
実施例２９９ ポリ（２，５−ジメチルフェニル アスパラギン−Ｏ，Ｎボラン） （８００７）
ＴＧ １１８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１３
ポリ（２，５−ジメチルフェニル ヒドロキシボラン）（３４ｍｇ）及びグルタミン（４０ｍｇ）をエタノール中８０℃で１２時間撹拌して表題化合物（７ｍｇ）を得た。
NMR(DMSO) 1.95(m, 2H), 2.0(m, 2H), 2.1(m, 6H), 3.2(m, 4H), 7.2-8.0(m, 2H)
実施例３００ ポリ（フェニレン ２−アミノエチルアミノエトキシ ボラン） （１０８５）
ＴＧ ９５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ５μＭ
実施例３０１ ポリ（フェニレン２−ピリジルメトキシ ボラン） （１０８３）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８４
実施例３０２ ポリ（１，４−フェニレンヒドロキシボリル−１，３−フェニレンボリニックアシッド） （６０６２）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例３０３ ポリ（１，４−フェニレン アミノエトキシボリル−１，３−フェニレンアミノエトキシボラン） （６０８２）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１
実施例３０４ ２，８−ジ（３−チオフェニルグルタミン−Ｏ，Ｎボリル）ジベンゾチオフェン （８０２０）
ＴＧ ４７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
化合物８０１３（実施例４０６）（２４ｍｇ）及びグルタミン（１９ｍｇ）をエタノール中８０℃で１２時間撹拌して表題化合物（１６ｍｇ）を得た。
NMR(DMSO) 1.90(m, 2H), 1.95(m, 2H), 2.10(m, 4H), 2.30(m, 4H), 7.0-8.0(m, 12H)
実施例３０５ ４，４’−ジ（シアノ−フェニル）ボリニックアシッド （６０９５）
ＴＧ ９４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例３０６ ３，３’−ジ（シアノ−フェニル）ボリニックアシッド （６０９６）
ＴＧ ９０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例３０７ ジフェニル（シトルリネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （７０２１）
ＴＧ ５４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例３０８ ジフェニル（オルニチネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （７０２０）
ＴＧ ２７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０５、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例３０９ ポリ（１，２−フェニレン−ヒドロキシボラン） （７０４７）
ＴＧ １０９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９３
実施例３１０ ポリ（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン−ヒドロキシボラン） （７０５１）
ＴＧ １１４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
２，５−ジメチル−１，５−ジブロモベンゼン（２６３ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし−７８℃でｓｅｃ−ブチルリチウム（２ｍＬ）を加えて１時間撹拌する。トリイソプロポキシボラン（２２０μＬ）を加えて徐々に室温に戻す。塩酸処理して表題化合物（７４．５ｍｇ）を得た。
NMR(CDCl3) 2.38(s, 6H),7.4 (m,2H)
実施例３１１ ポリ（２−メチル−１，３−フェニレン−ヒドロキシボラン） （７０５２）
ＴＧ １１１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例３１２ ポリ（２，８−ジベンゾチオフェニレン−ヒドロキシボラン） （７０５３）
ＴＧ ９８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例３１３ ポリ（２，２’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン） （７０５６）
ＴＧ １０７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例３１４ ポリ（１，４−ナフタレン−ヒドロキシボラン） （７０５７）
ＴＧ １０４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９３
４，４’−パラブロムベンジルエーテル（９０ｍｇ）をエーテル（４ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した１Ｎ ｓｅｃ−ブチルリチウム（０．７５ｍＬ）を加えて６０分撹拌した（Ａ液）。４，４’−パラブロモフェニルエーテル（９０ｍｇ）をエーテル（４ｍＬ）に溶かし−７８℃に冷却した。これに１Ｎ ｓｅｃ−ブチルリチウム（０．７ｍＬ）を加えて３０分撹拌した。トリイソプロポキシボラン（１８８ｍｇ）を加えて撹拌し−６５℃とした（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを混合し温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌した。１Ｎ塩酸で酸性として有機層を水洗、乾燥後、濃縮して表題化合物（１５４ｍｇ）を得た。
実施例３１５ ポリ（９，１０−アンスラセン−ヒドロキシボラン） （７０５８）
ＴＧ １０２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例３１６ ポリ（３，６−カルバゾール−ヒドロキシボラン） （７０５９）
ＴＧ ７２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１１
実施例３１７ ポリ（５−メチル−１，３−フェニレン−ヒドロキシボラン） （７０６３）
ＴＧ １０７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９
実施例３１８ ポリ（５，５’−ビチオフェン−ヒドロキシボラン） （７０６４）
ＴＧ ８１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例３１９ ポリ（２，２’−ビナフチル−ヒドロキシボラン） （７０６５）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
実施例３２０ ポリ（４，４’−ビフェニレン アミノエトキシボラン） （１１２８）
ＴＧ １００、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ５μＭ
ポリ（４，４'−ビフェニルボリニックアシッド）（３８ｍｇ）をエーテル（０．５ｍＬ）に溶かし、エタノールアミン（１３ｍｇ）を加えて１０時間撹拌した。エーテル（１ｍＬ）を加え、沈澱として表題化合物（１２ｍｇ）を得た。
実施例３２１ ポリ（４，４’−ビフェニレン Ｎ−ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン） （１１２９）
ＴＧ １１６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７８
実施例３２２ ビス（４，４’−（３−クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （６１２）
ＴＧ ９８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．３２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２μＭ
実施例３２３ ポリ（４−フェニルボリニックアシッド） （５０２）
ＴＧ １１１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８２
パラジブロモベンゼン（１４８ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−９５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム（１．５ｍＬ）を加えて３０分攪拌した後、−７８℃でトリイソプロキシボラン（２７６μＬ）を加えて１時間撹拌した（Ａ液）。パラジブロモベンゼン（１４８ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、−９５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム（１．５ｍＬ）を加えて３０分撹拌した（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを−７８℃で混合して徐々に室温に戻し、１夜撹拌し、塩酸溶液を加え、カラムクロマトグラフィーにかけて表題化合物（１１０ｍｇ）を得た。
実施例３２４ ナフタレンボロン酸 （７１２６）
ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７６
実施例３２５ ビス（４−（４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル （２０５４）
ＴＧ ９２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ４μＭ
実施例３２６ ポリ（２，５−ジメチルフェニル アミノプロポキシボラン） （８００９）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０９
化合物７０５１（実施例３１０）（３４ｍｇ）及びエタノールアミン（１７ｍｇ）を室温で４時間反応させて表題化合物（８．7ｍｇ）を得た。
NMR(CDCl3) 2.34(s, 6H), 2.62(m, 2H), 2.95(m, 2H), 3.65(m, 2H), 7.2-7.8(m, 2H)
実施例３２７ ポリ（２，５−ジメチルフェニル アミノプロピルチオボラン） （８０１０）
ＴＧ １４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０７
化合物７０５１（実施例３１０）（３２ｍｇ）及びアミノエタンチオール（２０ｍｇ）を室温で４時間反応させて表題化合物（２８ｍｇ）を得た。
NMR(CDCl3) 1.8-2.0(br, 2H), 2.31(m,6H), 2.76(m, 2H), 3.01(m, 2H)
実施例３２８ ビス（３−（４−メトキシフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル（２０７２）
ＴＧ １００、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
実施例３２９ （３−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（４−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （６７２）
ＴＧ ８１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２μＭ
実施例３３０ （２−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（３−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （６５５）
ＴＧ ８９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例３３１ （２−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（４−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （６８２）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８、ＳＯＣ ＩＣ５０ １μＭ
実施例３３２ （３−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）（４−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （６７４）
ＴＧ ２１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２μＭ
実施例３３３ ビス（３−（３−クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７０１）
ＴＧ １０７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０９
実施例３３４ （２−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）（３−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （６８７）
ＴＧ ２１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例３３５ （２−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）（４−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （６８６）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例３３６ ビス（３−（４−フルオロフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （６８８）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例３３７ ビス（３−（４−フルオロフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （６８９）
ＴＧ １０２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
実施例３３８ ビス（４−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）ヒドロキシボリルベンジル）エーテル （６９３）
ＴＧ １１０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８３
実施例３３９ ビス（４−（４−クロロ−３−メチル−フェニルアミノエトキシボリルベンジル）エーテル （６９６）
ＴＧ １１５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１
実施例３４０ ビス（３−（３’，４’−メチレンジオキシ−フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７００）
ＴＧ ６３、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１
実施例３４１ （３−（３−クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（４−（３−クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７０１）
ＴＧ １０７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
実施例３４２ （３−（３’，４’，５’−トリフルオロフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（４−（３’，４’，５’−トリフルオロフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７０２）
ＴＧ １１４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例３４３ ビス（３−（４−メトキシフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （７０４）
ＴＧ ５５、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例３４４ （３−（４−クロロ−３−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（２−（４−クロロ−３−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７０５）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９３
実施例３４５ ビス（３−（４−シアノフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７０６）
ＴＧ ９５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例３４６ ビス（３−（２’−チオフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７０７）
ＴＧ １０１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８１
実施例３４７ ビス（３−（１’−ナフチルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７０８）
ＴＧ １０４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例３４９ ビス（４−（２−メトキシ−５−フルオロフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７１０）
ＴＧ １０４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８０
実施例３５０ ビス（４−（２−メトキシ−５−フルオロフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （７１７）
ＴＧ １０５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例３５１ （３−（４−クロロ−３−メチル−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）（２−（４−クロロ−３−メチル−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （７１１）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００
実施例３５２ ビス（４−（３，４−ジフルオロフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７１８）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例３５３ ビス（４−（３，４−ジフルオロフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （７１２）
ＴＧ １１５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５
実施例３５４ （３−（３’，４’，５’−トリフルオロフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）（４−（３’，４’，５’−トリフルオロフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （７１９）
ＴＧ １１３、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０９
実施例３５５ ５，５’−（フェニルヒドロキシボリル）−２，２’−ジチオフェン （７３１）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０９
実施例３５６ ５，５’−（フェニルアミノエトキシボリル）−２，２’−ジチオフェン （７３５）
ＴＧ ５１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０６
実施例３５７ ３，５−ジ（フェニルアミノエトキシボリル）トルエン （７３６）
ＴＧ ８９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
実施例３５８ ２，５−ジ（フェニルヒドロキシボリル）トルエン （７３９）
ＴＧ １１２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１
実施例３５９ ２，２’−ジ（フェニルヒドロキシボリル）−１，１’−ビナフチル （７４４）
ＴＧ １３９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６
実施例３６０ ２，２’−ジ（フェニルアミノエトキシボリル）−１，１’−ビナフチル （７４５）
ＴＧ ８８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０５
実施例３６１ ビス（４−（４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （７０９）
ＴＧ １００、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ＞２０μＭ
実施例３６２ ビス（４−（４−メチルフェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （７２９）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０８
実施例３６３ ４，４’−（４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ジフェニル （７５２）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例３６４ ４，４’−（４−メチルフェニルアミノエトキシボリル）ジフェニル （７５４）
ＴＧ ４４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８２
実施例３６５ ４，４’−（４−メチルフェニルヒドロキシボリル）ジフェニルエーテル （７５３）
ＴＧ １１８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１
実施例３６６ ポリ（２，５−ジメチルフェニル ２−ピリジルメトキシボラン） （８０１１）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９３
化合物７０５１（実施例３１０）（７．２ｍｇ）及び２−ピリジルメタノール（６ｍｇ）をエタノール中室温で４時間反応させて表題化合物（４ｍｇ）を得た。
NMR (CDCl3) 3.45(m, 6H), 4.72(m, 2H), 7.2-8.5(m, 6H)
実施例３６７ ４，４’−ビス（３−クロロ−４−メチル−フェニルヒドロキシボリル）ジフェニルエーテル （５１３）
ＴＧ １１３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３
実施例３６８ （２−（フェニルヒドロキシボリル）フェネチル）（（２−フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （６０５５）
ＴＧ ５２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
実施例３６９ （２−（フェニルアミノエトキシボリル）フェネチル）（（２−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （７１３３）
ＴＧ １０５、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１０
実施例３７０ （４−フェニルヒドロキシボリルフェニル）（４’−フェニルヒドロキシボリルベンジル）エーテル （７７５）
ＴＧ ３９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例３７１ （４−フェニルアミノエトキシボリルフェニル）（４’−フェニルアミノエトキシボリルベンジル）エーテル （７７８）
ＴＧ １６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例３７２ （４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリルフェニル）（４’−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリルベンジル）エーテル （７８４）
ＴＧ −１８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８６、ＳＯＣ ＩＣ５０ １μＭ
実施例３７３ （４−トリフルオロメチルフェニルアミノエトキシボリルフェニル）（４’−トリフルオロメチルフェニルアミノエトキシボリルベンジル）エーテル （７８５）
ＴＧ １、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例３７４ ９，１０−ビス−（トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル）アンスラセン （７６４）
ＴＧ １７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１４
実施例３７５ ９，１０−ビス−（トリフルオロメチルフェニルアミノエトキシボリル）アンスラセン （７８７）
ＴＧ ４４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０５
実施例３７６ ビス（３−（１−ナフチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （７８８）
ＴＧ ７５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９３
実施例３７７ ４，５−ジ（フェニルヒドリキシボリル）−２，７−ジターシャリーブチル−９，９−ジメチルキサンスレン （７６３）
ＴＧ ７０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７５、ＳＯＣ ＩＣ５０ ＞２０μＭ
実施例３７８ ４，５−ジ（フェニルアミノエトキシボリル）−２，７−ジターシャリーブチル−９，９−ジメチルキサンスレン （７６５）
ＴＧ ８８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７９
実施例３７９ （４−（フェニルヒドロキシボリル）フェノキシエチル）（４−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （８１８）
ＴＧ ９２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７４
実施例３８０ （４−（フェニルアミノエトキシボリル）フェノキシエチル）（４−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （８２０）
ＴＧ ９２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６７
実施例３８１ ６，６’−（フェニルヒドロキシボリル）−２，２’−ジピリジル （８１３）
ＴＧ ５５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８０
実施例３８２ ６，６’−（フェニルアミノエトキシボリル）−２，２’−ジピリジル （８１４）
ＴＧ ７６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８０
実施例３８３ ビス（２，５−（フェニルヒドロキシボリル））フラン （９１４）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例３８４ ビス（２，５−（フェニルアミノエトキシボリル））フラン （９１５）
ＴＧ ６０、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０５
実施例３８５ ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （１００７）
ＴＧ １１６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７８
実施例３８６ ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （１０１４）
ＴＧ １０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例３８７ ２，８−ジ（フェニルヒドロキシボリル）ジベンゾチオフェン （８０１２）
ＴＧ ９６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３
２，８−ジブロモジベンゾチオフェン（２４２ｍｇ）をエーテル（７ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却し、セカンダリーブチルリチウム（２ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。さらにイソプロポキシボラン（４６０μＬ）を加えて、１時間攪拌した（Ａ液）。別のフラスコに、ブロモべンゼン（２１１ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶かし、セカンダリーブチルリチウム（２ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを混合して徐々に室温に戻した。翌朝塩酸で処理して、表題化合物（１５０ｍｇ）を得た。
NMR (CDCl3) 4.3(s, 2H), 6.8-8.2(m, 16H)
実施例３８８ ビス（４，４’−（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル （７０８５）
ＴＧ ４１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例３８９ ２，８−ジ（３−チオフェニル−２−ピロリジノメトキシボリル）ジベンゾチオフェン （８０１９）
ＴＧ ８１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８３
化合物８０１２（実施例３８７）（２５ｍｇ）及び２−ピロリジンメタノール（１８ｍｇ）をエタノール中室温で５時間撹拌し、表題化合物（４．９ｍｇ）を得た。
NMR (CDCl3) 1.6-1.8(m, 8H), 3.42-4(m, 4H), 4.64(m, 4H), 7.0-7.8(m, 12H)
実施例３９０ ビス（４，４’−（フェニル−アスパラギンボリル）フェニル）エーテル （１０２３）
ＴＧ ５６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５９
実施例３９１ （４−（フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （１０２８）
ＴＧ １５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．３２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例３９２ （４−（フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （１０３０）
ＴＧ ８３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１
実施例３９３ （４−（フェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）エーテル （１０３６）
ＴＧ １１７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５６
実施例３９４ （４−（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル （１０３７）
ＴＧ ４１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．４４、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．５μＭ
実施例３９５ ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （１００７）
ＴＧ １１６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８６
実施例３９６ ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ−アミノエチル−アミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （１０４０）
ＴＧ ３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５８、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．２μＭ
実施例３９７ （４−（フェニル−システインボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−システインボリル）フェニル）エーテル （１０３８）
ＴＧ ７０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５９
実施例３９８ ビス（４，４’−（フェノキシフェニル−アミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （１０４２）
ＴＧ −１７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８８
実施例３９９ ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ−アミノエチル−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （１０８４）
ＴＧ ５３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６
実施例４００ ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０４７）
ＴＧ ５２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１
実施例４０１ （４’−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル)−４−フェニル（４’−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリルベンジル)エーテル （１１３９）
ＴＧ １２１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
実施例４０２ （４’−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）−４−フェニル（４’−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル−４−ベンジル）エーテル （１１４０）
ＴＧ −１２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５７
実施例４０３ ビス（３，３’−（フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０２２）
ＴＧ ６７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例４０４ ビス（３，３’−（フェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル （２０２３）
ＴＧ １０５、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ４μＭ
実施例４０５ ビス（３，３’−（フェニル−アミノエチルチオボリル）ベンジル）エーテル （３０１４）
ＴＧ −３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４０６ ２，８−ジ（３−チオフェニルヒドロキシボリル）ジベンゾチオフェン （８０１３）
ＴＧ ６１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５
２，８−ジブロモジベンゾチオフェン（２４２ｍｇ）をリチウム化し、これにトリイソプロポキシボラン（４９９ｍｇ）を作用させた（Ａ液）。ブロモチオフェン（３２６ｍｇ）をリチウム化した（Ｂ液）。Ａ液とＢ液とを−７８℃で混合し徐々に室温に戻して合成し、表題化合物（２３０ｍｇ）を得た。
NMR (DMSO) 3.45(m, 2H), 7.5-8.1(m, 12H)
実施例４０７ ビス（４，４’−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−ヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （２０５２）
ＴＧ ７７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例４０８ ２，８−ジ（フェニルアミノエトキシボリル）ジベンゾチオフェン （８０１４）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
化合物８０１２（実施例３８７）（３０ｍｇ）及び２−アミノエタノール（７．４ｍｇ）を室温で５時間撹拌して合成し、表題化合物（６．３ｍｇ）を得た。
NMR (CDCl3), 2.60(m, 4H), 3.50(m, 4H), 3.98(m, 4H) 7.2-8.0(m, 16H)
実施例４０９ ビス（４，４’−（フェニル−リジンボリル）ベンジル）エーテル （２０５１）
ＴＧ ２９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８６、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．５μＭ
実施例４１０ ビス（４，４’−（ｐ−メトキシ−フェニル−ヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （２０７２）
ＴＧ １３０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例４１１ ビス（４，４’−（３，４−ジフルオロフェニル−ヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （２０７３）
ＴＧ １３８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例４１２ ビス（４，４’−（ｐ−メトキシフェニル−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０７４）
ＴＧ ６５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例４１３ ビス（４，４’−（ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０７５）
ＴＧ ２８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．８μＭ
実施例４１４ ビス（４，４’−（ｐ−メトキシフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０７６）
ＴＧ １２８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例４１５ ビス（４，４’−（ｐ−メトキシフェニル−２，４−ジアミノ酪酸ボリル）ベンジル）エーテル （２０７７）
ＴＧ １３０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例４１６ ビス（４，４’−（３，４−ジフルオロフェニル−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０７８）
ＴＧ １１４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２
実施例４１７ ビス（４，４’−（３，４−ジフルオロフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０７９）
ＴＧ ９１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１
実施例４１８ ビス（４，４’−（３，４−ジフルオロフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０８０）
ＴＧ ４５、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例４１９ ビス（４，４’−（３，４−ジフルオロフェニル−Ｎ−アミノエチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０８１）
ＴＧ １４０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９０
実施例４２０ ビス（４，４’−（３−クロロ−４−メチルフェニル−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０５６）
ＴＧ −３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８１、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．２μＭ
実施例４２１ ビス（４，４’−（３−クロロ−４−メチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０５７）
ＴＧ −１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．２μＭ
実施例４２２ ビス（４，４’−（３−クロロ−４−メチルフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０５８）
ＴＧ １３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．２μＭ
実施例４２３ ビス（４，４’−（３−クロロ−４−メチルフェニル−２−ピペリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０５９）
ＴＧ ２７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７６、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．２μΜ
実施例４２４ ビス（４，４’−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０６３）
ＴＧ ２２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．２μＭ
実施例４２５ ビス（４，４’−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル （２０６４）
ＴＧ １３０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
ビス（４，４'−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−ヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル（８５ｍｇ）及びアスパラギン（４８ｍｇ）をエタノール（０．７ｍＬ）中で作用させて表題化合物（８ｍｇ）を得た。
実施例４２６ ビス（４，４’−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２０６８）
ＴＧ １９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９３、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．２μΜ
実施例４２７ （４−フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリルフェニル） （４’−フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリルベンジル）エーテル （２０９３）
ＴＧ ２０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．８μＭ
実施例４２８ （４−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリルフェニル） （４’−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシボリルベンジル）エーテル （２０９４）
ＴＧ ５３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８２、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．５μＭ
実施例４２９ （４−フェニル−２−ピリジルメトキシボリルフェニル）（４’−フェニル−２−ピリジルメトキシボリルベンジル）エーテル （２０９５）
ＴＧ １０２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．７μＭ
実施例４３０ ４−（フェニル−ｐ−メトキシフェニル−２−ピリジルメトキシボリル）−フェニル ４’−（フェニル−ｐ−メトキシフェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジルエーテル （２０９６）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
実施例４３１ ビス（４，４’−（フェニル−３−ピペリジルオキシボリル）フェニル）エーテル （２０５２）
ＴＧ １１８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例４３２ ビス（４，４’−（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）フェニル）エーテル （２１１１）
ＴＧ ６０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例４３３ ビス（４，４’−（フェニル−アミノエチルチオボリル）フェニル）エーテル （２１１２）
ＴＧ −５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４３４ ビス（４，４’−（フェニル−２−アミノ−１−フェニルエトキシボリル）フェニル）エーテル （２１１３）
ＴＧ ４３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．４μＭ
実施例４３５ ビス（４，４’−（フェニル−オルニチンボリル）フェニル）エーテル （２１１７）
ＴＧ ２６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例４３６ ビス（４，４’−（フェニル−２，３−ジアミノプロピオン酸ボリル）フェニル）エーテル （２１１５）
ＴＧ １０４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５
実施例４３７ ビス（４，４’−（フェニル−リジンボリル）フェニル）エーテル （２１１６）
ＴＧ １１９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５
実施例４３８ ビス（４，４’−（フェニル−２−ピロリジンメトキシボリル）フェニル）エーテル （２１１８）
ＴＧ ２９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ２μＭ
実施例４３９ ビス（４，４’−（ナフチルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル （２１１９）
ＴＧ ３３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５４
実施例４４０ ビス（４，４’−（トリルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル （２１２０）
ＴＧ ６３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６９
実施例４４１ ビス（４，４’−（ナフチル−アミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （２１２１）
ＴＧ −１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５８
実施例４４２ ビス（４，４’−（ナフチルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （２１２２）
ＴＧ １０２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．５８
実施例４４３ ビス（４，４’−（ナフチル−２−ピリジルメトキシボリル）フェニル）エーテル （２１２３）
ＴＧ ８４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６３、ＳＯＣ ＩＣ５０ ３μＭ
実施例４４４ ビス（４，４’−（ナフチルグルタミンボリル）フェニル）エーテル （２１２４）
ＴＧ ２０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６５、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．４μＭ
実施例４４５ ビス（４，４’−（ナフチル２，４−ジアミノプロピオン酸ボリル）フェニル）エーテル （２１２５）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．４９
実施例４４６ ビス（４，４’−（トリルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル （２１２７）
ＴＧ ７３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５
実施例４４７ ビス（４，４’−（トリルピペラジルエトキシボリル）フェニル）エーテル （２１２８）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．４９
実施例４４８ ジ（３−クロロ−４−メチル）フェニル（メチオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン （４１０３）
ＴＧ １１２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）ボリニックアシッド（４５．８ｍｇ）及びアスパラギン（１９ｍｇ）をエタノール（１ｍＬ）中９０℃で１時間作用させて表題化合物（２４ｍｇ）を得た。
実施例４４９ ビス（４，４’−（トリルアスパラギンボリル）ベンジル）エーテル （２１２９）
ＴＧ ９２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８９
実施例４５０ ビス（４，４’−（トリルリジンボリル）フェニル）エーテル （２１３０）
ＴＧ ５３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．４９
実施例４５１ ビス（４，４’−（フェニル−アミノエチルチオボリル）ベンジル）エーテル （２１３５）
ＴＧ ６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９１、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．４μＭ
実施例４５２ ビス（４，４’−（フェニル−２−ピロリジンメトキシボリル）ベンジル）エーテル （２１３６）
ＴＧ ２９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４５３ ビス（４，４’−（フェニル−２，４−ジアミノ酪酸ボリル）ベンジル）エーテル （２１３７）
ＴＧ １１３、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
実施例４５４ ビス（４，４’−（フェニル−ブチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２１４４）
ＴＧ １５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４５５ ビス（４，４’−（フェニル−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２１４５）
ＴＧ ２３、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４５６ ビス（４，４’−（フェニル−ベンジルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （２１４６）
ＴＧ ２９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８７、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４５７ ビス（４，４’−（フェニル−Ｎ−メチルピペリジン−メトキシボリル）ベンジル）エーテル （３００２）
ＴＧ ３０、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．６μＭ
実施例４５８ ビス（４，４’−（フェニル−１−メチル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３００４）
ＴＧ ３１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．１０、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４５９ ビス（４，４’−（フェニル−１−ピペリジルエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３００５）
ＴＧ ８０、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
実施例４６０ ビス（３，３’−（フェニル−２−ピロリジノメトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０１５）
ＴＧ ２６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．４μＭ
実施例４６１ ポリ（１，４−フェニレン ２−ピリジルメトキシボラン） （６０７８）
ＴＧ ３０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８５
実施例４６２ ビス（３，３’−（フェニル−２−フェニル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０１８）
ＴＧ ３１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例４６３ ビス（３，３’−（フェニル−２−ピペリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０２０）
ＴＧ ２４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例４６４ ビス（３，３’−（フェニル−ジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０２１）
ＴＧ ４１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．８μＭ
実施例４６５ ビス（３，３’−（フェニル−１−メチル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０２２）
ＴＧ １８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２μＭ
実施例４６６ ビス（３，３’−（フェニル−１−ピペリジルエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０２３）
ＴＧ ７１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４
実施例４６７ ビス（３，３’−（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０２４）
ＴＧ ６０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２５μＭ
実施例４６８ ビス（３，３’−（フェニル−２−アミノ−１−フェニルエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０２５）
ＴＧ ３５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例４６９ ビス（３，３’−（フェニル−Ｎ−メチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０２６）
ＴＧ １５、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．２５μＭ
実施例４７０ ビス（３，３’−（フェニル−Ｎ−アミノエチル−１−メチル−２−アミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０２７）
ＴＧ １９、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．３μＭ
実施例４７１ ビス（３，３’−（フェニル−グルタミンボリル）ベンジル）エーテル （３０２８）
ＴＧ ５２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．６μＭ
実施例４７２ ビス（３，３’−（フェニル−２，４−ジアミノ酪酸ボリル）ベンジル）エーテル （３０２９）
ＴＧ ４７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５、ＳＯＣ ＩＣ５０ １μＭ
実施例４７３ ビス（３，３’−（フェニル−Ｎ−ブチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０３０）
ＴＧ −４、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９６、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４７４ ビス（３，３’−（フェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル （３０３１）
ＴＧ １４５、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４７５ ビス（３，３’−（フェニル−リジンボリル）ベンジル）エーテル （３０３２）
ＴＧ ２１、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．６μＭ
実施例４７６ ビス（３，３’−（フェニル−オルニチンボリル）ベンジル）エーテル （３０３３）
ＴＧ １０３、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９５、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．５μＭ
実施例４７７ ビス（４，４’−（フェニル−２−メチル−８−キノリノオキシボリル）フェニル）エーテル （３０３７）
ＴＧ ９７、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０２
実施例４７８ ポリ（ジフェニルエーテルヒドロキシボラン） （７１４２）
ＴＧ １２１
４，４’−ジブロモジフェニルエーテル（２８ｍｇ）を、イソブチルリチウムでリチウム化したのちトリイソプロポキシボランを作用させて表題化合物（１５０ｍｇ）を得た。
NMR (CDCl3) 3.45(br,1H),6.7-8.0(m,8H)
実施例４７９ ビス（４，４’−（フェニル−２−ベンジル−２−アミノ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０７６）
ＴＧ ５４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．００、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．５μＭ
実施例４８０ ビス（４，４’−（フェニル−２−ベンジル−２−アミノ−エトキシボリル）フェニル）エーテル （３０７７）
ＴＧ ５９、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６６、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．５μＭ
実施例４８１ ビス（３，３’−（フェニル−２−ベンジル−２−アミノ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル （３０８５）
ＴＧ ４８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８０、ＳＯＣ ＩＣ５０ １．５μＭ
実施例４８２ ２，８−ジ（フェニルグルタミン−Ｏ，Ｎボラン）ジベンゾチオフェン （８０１５）
ＴＧ １１４、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０８
化合物８０１２（実施例３８７）（４０ｍｇ）及びグルタミン（３１ｍｇ）を８０℃で反応させて表題化合物（１５ｍｇ）を得た。
NMR (DMSO) 2.2(m, 2H), 2.5(m, 4H), 3.3(m, 10H), 7.0-7.8(m, 16H)
実施例４８３ ２，８−ジ（フェニル２−ピロリジノメトキシボリル）ジベンゾチオフェン （８０１６）
ＴＧ １０７、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７３
化合物８０１３(実施例４０６)（３０ｍｇ）及び２−ピロリジンメタノール（１６ｍｇ）より表題化合物（３７ｍｇ）を得た。
NMR (DMSO) 1.05(m, 4H), 1.7(m, 4H), 3.3-3.5(m,4H), 7.7-8.0(m,16H)
実施例４８４ ２，８−ジ（フェニルアルギニン−Ｏ，Ｎボラン）ジベンゾチオフェン （８０１７）
ＴＧ ８２、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．７８
化合物８０１２（実施例３８７）（２４ｍｇ）及びアルギニン（３２ｍｇ）より表題化合物（３０ｍｇ）を得た。
NMR (DMSO) 1.06(m, 2H), 2.60(m, 4H), 3.3(m, 6H), 7.1-7.8(m, 16H)
実施例４８５ ２，８−ジ（３−チオフェニルアミノエトキシボリル）ジベンゾチオフェン （８０１８）
ＴＧ ７６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９８
化合物８０１３（実施例４０６）（４２ｍｇ）及びエタノールアミン（１４ｍｇ）より表題化合物（６．４ｍｇ）を得た。
NMR (CDCl3) 2.41(4H), 2.65(m, 4H), 3.65(m, 4H), 7.0-7.9(m, 12H)
実施例４８６ ビス（２，２’−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル （１６１ＯＨ）
ＴＧ ５２、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ０．５μＭ
実施例４８７ ２−アミノエチル ジフェニルボリネート （２ＡＰＢ）
ＴＧ ９０、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．６４、ＳＯＣ ＩＣ５０ ３μＭ
実施例４８８ ジフェニルボリニックアシッド （３０３６）
ＴＧ １０８、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０１、ＳＯＣ ＩＣ５０ ４μＭ
実施例４８９ ポリ（４，４’−ビフェニレン アミノエチルチオボラン） （１１３０）
ＴＧ １１８、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８０
実施例４９０ ポリ（４−フェニルボリニックアシッド） （５０２）
ＴＧ １１１、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．９４
実施例４９１ ポリ（ジメチルアミノエトキシフェニレンボラン） （１０７８）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ ０．８４
実施例４９２ １，３，５−トリ（フェニル２−アミノエトキシボリル）ベンゼン （５６４）
実施例４９３ ジブチル（フェニルアラニン−Ｏ，Ｎ）ボラン （９２９）
ＴＧ １０６、ｘ−Ｆｏｌｄ １．０３
試験例４
ＳＯＣＥの一つとして分子実体が明らかにされているＩＣＲＡＣについて電気生理学的手法を用いて１６２ＡＥ（実施例８に記載のビス（３，３’−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル）及び１６３ＡＥ（実施例１３１に記載のビス（４，４’−（フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル）の効果を検証した。ＨＥＫ２９３細胞にＳＴＩＭ１とＯｒａｉ１（ＣＲＡＣＭ１）を強制発現させ、パッチクランプ法により全細胞記録を行った。記録電極内液（１２０ｍＭ Ｃｓ−ｇｌｕｔａｍａｔｅ、１０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、３ｍＭ ＭｇＣｌ２）にはカルシウムキレーターのＢＡＰＴＡ（２０ｍＭ）と細胞内カルシウムストアを枯渇させる為のＩＰ３（２０μＭ）とを添加し、細胞外液には１０ｍＭのカルシウムを加えることでカルシウム電流を容易に観測できるようにし、−１５０ｍＶから＋１５０ｍＶのランプコマンドを０．５Ｈｚで入力することで電流−電圧曲線を得た。ＳＯＣＥの定量には−８０ｍＶにおける内向き電流の大きさを指標とした。全細胞記録開始後、ＳＯＣＥ（ＩＣＲＡＣ）が十分に活性化されるまで待ち、その後、阻害薬として化合物１６２ＡＥと１６３ＡＥとを細胞にそれぞれ投与した。実験の結果、これらの阻害薬は非常に強力にＳＯＣＥ（ＩＣＲＡＣ）を阻害し、そのＩＣ５０は０．０８６μＭ、０．１７μＭ（それぞれ１６２ＡＥ、１６３ＡＥ）の強い阻害効果を示した。また、ＳＴＩＭ１とＯｒａｉ１（ＣＲＡＣＭ１）によって再構成されるＳＯＣＥ（ＩＣＲＡＣ）がＴ細胞の免疫応答に不可欠であることから、当該阻害薬を利用することで自己免疫疾患において生ずる過剰な免疫応答を抑制し、当該疾患を治療もしくは症状を緩和できると考えられる。
本発明によれば、アルツハイマー病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症等の蛋白質の異常架橋反応にもとづく疾患の予防及び／又は治療薬が提供できる。
本出願は、日本で出願された特願２００８−２０７３１５（出願日：２００８年８月１１日）を基礎としており、その内容は本明細書に包含されるものである。

Claims (14)

  1. 下記の一般式（１）〜（１３）のいずれかの式によって表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩；
    （１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
    （２）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−］ｎ−Ｒ４
    （３）Ｒ３−［−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
    （４）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−］ｎ−Ｒ４
    （５）Ｒ３−［−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
    （６）Ｒ３−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｔ［Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−Ｒ４］２
    （７）Ｒ３−Ｂ（ＯＨ）２
    （８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
    （９）Ｒ３−Ｂ(Ｒ１)−Ｏ−Ｂ（Ｒ２）−Ｒ４
    （１０）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−］ｎ−Ｒ４
    （１１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−Ｑ−］ｎ−Ｒ４
    （１２）Ｒ３−［−Ｏ−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
    （１３）[Ｒ３−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ]２Ｂ（ＺＲ２）
    〔式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ｚは、Ｏ又はＳであり、Ｒ１及びＲ２は、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ１０、−ＣＨＲ１１Ｒ１２、−ＣＯＣＨ（−ＮＲ１３Ｒ１４）−Ｒ１５、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍＮＨＣＲ１８ＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＲ１９、−ＣＯＲ２０、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２２、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２３、−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）２−Ｒ２３、

    及びヘテロシクリルアルキルから選択される基であるか、或いは、Ｒ１とＲ２が複数個存在するときはＲ１どうし、Ｒ２どうし、又はＲ１とＲ２が結合していてもよく、ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１4、Ｒ１５、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２２は、独立に、Ｈであるか、或いは、それぞれ置換又は未置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、アミノ、アミノアルキルカルボニル、ヒドロキシ、芳香族の基又はヘテロシクリルアルキルであり、Ｒ１８はオキソ又は＝ＮＨであり、Ｑは、−Ｒ１６−Ｏ−Ｒ１７−、−Ｒ２１−Ｏ−、−Ｏ−（式中Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ２１は単結合若しくは低級アルキレンを意味する）で表される基であり、Ｒ２３は蛍光基であり、ｍは１〜５の整数であり、Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ３、シアノ、アリールオキシ或いは、それぞれ置換若しくは未置換の、アルキル又はアリールであり、Ｔは置換又は未置換のアリールであり、Ｘ、Ｙ及びＷは、独立に、芳香族又は脂肪族を含有する基であり、ｎは、１〜１００の整数である。〕、
    但し、下記の一般式（Ｉａ）

    〔式中、
    Ｂはホウ素原子を表し、
    Ｖは酸素又は硫黄原子を表し、
    Ｊ１及びＪ３はそれぞれ独立に、単環式芳香族基、多環式芳香族基、或いは酸素、窒素及び硫黄原子から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む複素環式基を表し、
    Ｊ２は、水素原子；−（ＣＨ２）Ｄ−ＮＪ４Ｊ５（式中、Ｄは１〜４の整数を表し、Ｊ４及びＪ５は独立に水素原子、或いはアミノ基、モノ若しくはジＣ１〜４アルキルアミノ基又はフェニル基で置換された又は未置換のＣ１〜４アルキルを表すか、或いはＪ４及びＪ５が、それらが結合している窒素原子とともに５員若しくは６員のシクロ環を形成する）;−ＣＯ−（ＣＨ２）Ｄ−ＮＪ４Ｊ５（式中、Ｄ、Ｊ４及びＪ５は前記定義の通りである）;−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）Ｊ６（式中、Ｊ６はアミノ酸の残基、又は−（ＣＨ２）Ｄ’ＮＨ２（ここで、Ｄ’は１〜３の整数を表す）を表す）；−ＣＨＪ７Ｊ８（式中、Ｊ７及びＪ８は、独立に、アミノ基、モノ若しくはジ（アミノ基で置換された若しくは未置換のＣ１〜４アルキル）アミノ基又はフェニル基で置換された或いは未置換のＣ１〜４アルキル、ピリジル或いはＣ１〜３アルコキシ基で置換されたフェニルを表す）;−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｊ９（式中、Ｊ９は、フェニル、又はフェニルで置換されたＣ１〜４アルキルを表す）；Ｃ１〜４アルキル基で置換されたキノリル又はイソキノリル;或いはピリジル基、ピペリジノ基又はピロリジニル基で置換されたＣ１〜４アルキルを表し、
    Ｕは、Ｊ１及びＪ３と同じか又は異なる、単環式芳香族基、多環式芳香族基、複素環式基、或いは単結合、Ｏ、ＣＨ２、Ｓ、ＳＯ２、ＣＨ２ＯＣＨ２、ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２からなる群から選択される基を介してその両側に単環式芳香族基、多環式芳香族基又は複素環式基を結合してなる２官能性基を表す〕で表される化合物、及び下記一般式（Ｉｂ）

    〔式中、Ｊ１０は（１）水素原子、
    （２）−（ＣＨ２）Ｄ’’−ＮＪ１１Ｊ１２（基中、Ｄ’’は１〜３の整数を表し、Ｊ１１及びＪ１２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ５〜６の単環炭素環、Ｃ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキル、又は５〜６員の単環複素環を表し、
    −（ＣＨ２）Ｄ’’−中の炭素原子は、１〜２個のＪ１３で置換されていてもよく、さらに該炭素環および複素環は１〜２個のＪ１６で置換されていてもよく、
    Ｊ１３は（ａ）Ｃ１〜８アルキル、（ｂ）カルボキシル、（ｃ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、（ｄ）ケト、（ｅ）Ｃ５〜６の単環炭素環、（ｆ）グアニジノ（Ｃ１〜２）アルキル、（ｇ）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル、（ｈ）４−クロロフェノキシで置換されているＣ１〜２アルキル、又は（ｉ）ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノで置換されているＣ１〜４アルキルを表す。）、
    （３）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルを表し、該炭素環は１〜５個のＪ１６で置換されていてもよく、さらに該Ｃ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルは１〜２個のＪ１９で置換されていてもよく、
    （４）５〜６員の単環複素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルを表し、該複素環は１〜５個のＪ１６で置換されていてもよく、さらに該Ｃ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルは１〜２個のＪ１９で置換されていてもよく、
    Ｊ１９はＣ１〜４アルキル又はＣ２〜４アルケニルを表し、
    （５）−ＣＨＪ１４Ｊ１５（基中、Ｊ１４及びＪ１５はそれぞれ独立して、
    （ｉ）Ｃ５〜６の単環炭素環、
    （ｉｉ）５〜６員の単環複素環、
    （ｉｉｉ）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニル、又は
    （ｉｖ）５〜６員の単環複素環で置換されているＣ１〜６アルキル或いはＣ２〜６アルケニルを表し、
    さらに該炭素環及び複素環は１〜５個のＪ１６で置換されていてもよい）、又は
    （６）５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イルを表し、
    Ｊ１６は（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ１〜４アルコキシ、（ｃ）ハロゲン原子、（ｄ）−ＣＦ３、（ｅ）ニトロ、（ｆ）Ｃ５〜６の単環炭素環、（ｇ）Ｃ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキル、（ｈ）アミノ、（ｉ）−ＮＨＣＯ（Ｃ１〜４アルキル）、または（ｊ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルを表し、
    ＧはＣｙｃ１又はヒドロキシを表し、Ｃｙｃ１は、Ｃ５〜１０の単環或いは二環の炭素環、又は５〜１０員の単環或いは二環の複素環を表し、該炭素環及び複素環は１〜５個のＪ１７で置換されていてもよく、
    Ｃｙｃ２は、Ｃ５〜１０の単環或いは二環の複素環、又は５〜１０員の単環或いは二環の複素環を表し、該炭素環及び複素環は１〜５個のＪ１８で置換されていてもよく、
    Ｊ１７及びＪ１８はそれぞれ独立して、
    （ａ）Ｃ１〜４アルキル、
    （ｂ）Ｃ２〜４アルケニル、
    （ｃ）Ｃ１〜４アルコキシ、
    （ｄ）ハロゲン原子、
    （ｅ）−ＣＦ３、
    （ｆ）Ｃ１〜４アルキルチオ、
    （ｇ）アミノ、
    （ｈ）（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、
    （ｉ）ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、
    （ｊ）ホルミル、
    （ｋ）フェニル、
    （ｌ）フェノキシ、
    （ｍ）ヒドロキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
    （ｎ）（Ｃ５〜１０の単環或いは二環の炭素環）−Ｏ−（Ｃ１〜２）アルキル、
    （ｏ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルビニル、
    （ｐ）−Ｏ−（Ｃ１〜２アルキレン）−フェニル（該フェニルは１〜３個のＣ１〜４アルコキシで置換されていてもよい。）、−Ｏ−ＣＯＮＨ−フェニル（該フェニルは１〜３個のＣ１〜４アルキル、ニトロ又はＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、或いは−Ｏ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１〜４）アルキル（該アルキルは１〜３個のＣ１〜４アルキル、カルボキシル又はＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）から選ばれる基によって置換されているＣ１〜２アルキル、
    （ｑ）フェニルチオ、
    （ｒ）−ＣＯＮ（Ｃ１〜４アルキル）２、
    （ｓ）−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、
    （ｔ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
    （ｕ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
    （ｖ）

    （ｗ）

    （ｘ）

    、または
    （ｙ）

    を表し、
    Ｊ１７及びＪ１８中の炭素環、フェニル、Ｃｙｃ１及びＣｙｃ２は１〜２個のＪ１６で置換されていてもよく、又、Ｊ１７とＪ１８は一緒になって−Ｏ−を表してもよく、さらにＪ１８とＪ１９は一緒になって単結合を表してもよく、
    ｄ’１は１〜４の整数を表し、
    ｄ’２は１〜４の整数を表し、
    ｄ’３は１〜４の整数を表し、
    Ｅは単結合又はＣ５〜６の単環炭素環で置換されているか或いは無置換のＣ１〜４アルキレンを表す。〕で表される化合物を除く。
  2. 下記の一般式（４’）又は（８’）
    （４’）Ｒ３’−［Ｘ’-Ｂ（ＺＲ１’）-］ｎ−Ｒ４’
    （８’）Ｒ３’−Ｂ（ＺＲ１’）−Ｘ’−Ｂ（ＺＲ２’）−Ｒ４’
    〔式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ｚは、Ｏ又はＳであり、Ｒ１’及びＲ２’は、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５’Ｒ６’、−ＣＨＲ１１’Ｒ１２’、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍＮＨＣＯＮＨ２、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＲ１９’であり、ここでＲ５’、Ｒ６’、Ｒ１１’、Ｒ１２’、Ｒ１９’は独立にＨであるか、或いは、それぞれ置換又は未置換の、アミノ、ヘテロシクリル、アリールオキシであり、Ｒ３’及びＲ４’は、Ｈ、アリール、ヘテロシクリルであり、Ｘ’は、置換又は未置換の芳香族の基であり、ｍは１〜５の整数であり、ｎは、１〜１００の整数である。〕によって表される、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
















  3. 〔式中、ｎは１〜１００の整数〕のいずれかである、請求項１又は２記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
  4. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む、蛋白質架橋阻害剤。
  5. 該化合物が、一般式（１）又は（８）
    （１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
    （８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
    〔式中、各記号の定義はそれぞれ請求項１記載の定義の通りである〕によって表される化合物である、請求項４記載の阻害剤。
  6. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む、蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療薬。
  7. 該化合物が、一般式（１）又は（８）
    （１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
    （８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
    〔式中、各記号の定義はそれぞれ請求項１記載の定義の通りである〕によって表される化合物である、請求項６記載の予防及び／又は治療薬。
  8. 該蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患が、アルツハイマー病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症及び先天性止血障害症から選択されるものである、請求項６又は７に記載の予防及び／又は治療薬。
  9. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の有効量を対象に投与することを含む、蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療方法。
  10. 該化合物が、一般式（１）又は（８）
    （１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
    （８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
    〔式中、各記号の定義はそれぞれ請求項１記載の定義の通りである〕によって表される化合物である、請求項９記載の方法。
  11. 該蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患が、アルツハイマー病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症及び先天性止血障害症から選択されるものである、請求項９又は１０に記載の方法。
  12. 蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療に使用する請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
  13. 一般式（１）又は（８）
    （１）Ｒ３−［−Ｘ−Ｂ（ＺＲ１）−Ｙ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｗ−］ｎ−Ｒ４
    （８）Ｒ３−Ｂ（ＺＲ１）−Ｘ−Ｂ（ＺＲ２）−Ｒ４
    〔式中、各記号の定義はそれぞれ前記定義の通りである〕によって表される、請求項１２記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
  14. 該蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患が、アルツハイマー病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症及び先天性止血障害症から選択されるものである、請求項１２又は１３に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
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