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JPWO2003103657A1 - 神経変性疾患治療剤 - Google Patents

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Abstract

下記一般式（Ｉ）：（式中、Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、Ｅは、２，５−ジ置換若しくは３，５−ジ置換基フェニル基、又は置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基（ただし、該ヘテロアリール基が、▲１▼式（Ｉ）中の−ＣＯＮＨ−基に直結する環がベンゼン環である縮合多環式ヘテロアリール基、▲２▼無置換のチアゾール−２−イル基、及び▲３▼無置換のベンゾチアゾール−２−イル基である場合を除く）を表し、環Ｚは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン、又は式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーンを表す）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む、アルツハイマー症などの神経変性疾患の予防及び／又は治療のための医薬。

Description

技術分野
本発明はアルツハイマー症又はてんかんなどの神経変性疾患の予防及び／又は治療のための医薬に関する。
背景技術
アルツハイマー症は老人性痴呆症を含む神経変性疾患であり、その患者の脳の特徴的な病理変化は、神経細胞の脱落による脳の萎縮、神経細胞内に繊維状の物質が蓄積した神経原繊維変化、大脳皮質の広範な部分に老人斑とよばれる斑状の蓄積物の存在である。現在では、老人班に蓄積している蛋白質がＡβ（β−アミロイド）であることから、Ａβの何らかの原因による蓄積がアルツハイマー症の原因ではないかと言われている（アミロイド仮説）。すなわち、脳内のＡβの濃度が増大して凝集沈着することにより老人斑が形成され、凝集したＡβは神経細胞に作用して神経細胞死と神経原繊維変化を惹き起こすと言うものである。実際にＡβは神経細胞にアポトーシスを惹起することが報告されている（「ザ・ジャーナル・オブ・ニューロサイエンス：ジ・オフィシャル・ジャーナル・オブ・ザ・ソサエティー・フォー・ニューロサイエンス（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ：ｔｈｅ ｏｆｆｉｃｉａｌ ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ｓｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ）」，（米国），２００１年，第２１巻，第１号，ＲＣ１１８）。よって、Ａβの蓄積による神経細胞死及び神経原繊維変化の防止はアルツハイマー症の治療の有効な手段となることが期待できる。
アルツハイマー症患者の脳内ではＣＯＸ（シクロオキシゲナーゼ）及びＡβ前駆蛋白のプロモーター領域の活性が上昇しており、その上昇がＮＦ−κＢ（Ｎｕｃｌｅａｒ Ｆａｃｔｏｒ−κＢ）の活性化によるものであると考えられている。脳内でのＣＯＸの上昇は炎症を惹き起こし、Ａβ前駆蛋白のプロモーター領域の活性の上昇は、Ａβを発現増殖させ細胞死を惹き起こすと考えられる。またＮＦ−κＢは、神経細胞の可塑性に深く関係していると考えられることから、ＮＦ−κＢがアルツハイマー症の発症に深く関わっていると考えられており、抗炎症剤及びＮＦ−κＢ阻害作用を持つ薬剤によるアルツハイマー症の治療も検討されている（「ジャーナル・オブ・ペイン・アンド・シンプタム・マネージメント（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐａｉｎ ａｎｄ Ｓｙｍｐｔｏｍ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ）」，（米国），２００２年，第２３巻，第４号（増刊），ｐ．Ｓ３５−４０；「ニューロレポート（Ｎｅｕｒｏｒｅｐｏｒｔ）」，（英国），２００１年，第１２巻，第７号，ｐ．１４４９−１４５２；「ザ・ジャーナル・オブ・クリニカル・インベスティゲーション（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ）」，（米国），２００１年，第１０７巻，第２号，ｐ．１３５−１４２）。
しかしながら、神経細胞にＡβを作用させるとＮＦ−κＢ以外にＡＰ−１（Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｐｒｏｔｅｉｎ−１）も活性化されることが報告されており（「ザ・ジャーナル・オブ・ニューロサイエンス：ジ・オフィシャル・ジャーナル・オブ・ザ・ソサエティー・フォー・ニューロサイエンス（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ：ｔｈｅ ｏｆｆｉｃｉａｌ ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ｓｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ）」，（米国），２００１年，第２１巻，第１号，ＲＣ１１８）、さらに最近の研究から、ＡＰ−１の活性化はアポトーシスを惹起し、ＮＦ−κＢの活性化は細胞を保護し細胞死を抑制すると考えられているところから、ＮＦ−κＢの選択的な活性化阻害はアポトーシスを促進させ、アルツハイマー症の症状の悪化を招く可能性があると考えられる（「ザ・ジャーナル・オブ・クリニカル・インベスティゲーション（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ）」，（米国），２００１年，第１０７巻，第３号，ｐ．２４７−２５４；「セル・アンド・ティシュー・リサーチ（Ｃｅｌｌ ａｎｄ Ｔｉｓｓｕｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）」，（ドイツ），２０００年，第３０１巻，第１号，ｐ．１７３−１８７；「ザ・ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（米国），２０００年，第２７５巻，第２０号，ｐ．１５１１４−１５１２１）。従って、Ａβの蓄積やＡβによる神経細胞死及び神経原繊維変化の防止のためには、ＮＦ−κＢのみならずＡＰ−１の活性化も同時に抑制する必要があると考えられる。実際にＡＰ−１の活性化を抑制すると、紫外線照射や酸化的刺激によるアポトーシスが抑制されることが報告されており（「ザ・ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（米国），２００１年，第２７６巻，第１６号，ｐ．１２６９７−１２７０１；「モレキュラー・アンド・セルラー・バイオロジー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ａｎｄ Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ）」，（米国），２００１年，第２１巻，第９号，ｐ．３０１２−３０２４）、ＡＰ−１の活性化抑制がＡβによる神経細胞のアポトーシスの抑制にも効果的であることが期待される。
アルツハイマー症と同じく、脳に関する疾患であるてんかんでは、脳内の興奮性に働くグルタミン酸と抑制性に働くγ−アミノ酪酸のバランスの崩壊による大脳の異常興奮により発作が惹き起こされると考えられている。その際にＡＰ−１が海馬や大脳皮質で活性化されていると考えられており（「薬学雑誌：ジャーナル・オブ・ザ・ファーマシューティカル・ソサエティー・オブ・ジャパン（Ｙａｋｕｇａｋｕ Ｚａｓｓｈｉ：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ）」，１９９９年，第１１９巻，第７号，ｐ．５１０−５１８）、また、グルタミン酸レセプターのアゴニストであるカイニン酸をラットまたはマウスに投与するとＮＦ−κＢも海馬で活性化されることが報告されていることから（「ニューロサイエンス（Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｃｅ）」，（米国），１９９９年，第９４巻，第１号，ｐ．８３−９１）、ＮＦ−κＢ及びＡＰ−１の阻害剤は、てんかんの発作の予防及び／又は治療に有効であると考えられる。
一方、Ｎ−フェニルサリチルアミド誘導体は、米国特許第４３５８４４３号明細書に植物成長阻害剤として開示されており、医薬としては、欧州特許第０２２１２１１号明細書、特開昭６２−９９３２９号公報、及び米国特許第６１１７８５９号明細書に抗炎症剤としての開示がある。また、国際公開第９９／６５４９９号パンフレット、国際公開第０２／４９６３２号パンフレット、及び国際公開第０２／０７６９１８号パンフレットではＮＦ−κＢ阻害剤として開示されており、国際公開第９９／６５４９９号パンフレット及び国際公開第０２／４９６３２号パンフレット中では抗アルツハイマー症薬としての用途についても示唆されている。しかしながら、同刊行物には、Ｎ−フェニルサリチルアミド誘導体がアルツハイマー症の予防又は治療に有効であることを示す直接的なデータは何一つ示されておらず、また、ＡＰ−１（Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｐｒｏｔｅｉｎ−１）活性化抑制作用についての記述もない。また、国際公開第０２／０５１３９７号パンフレットにはＮ−フェニルサリチルアミド誘導体がサイトカイン産生抑制剤として開示されている。
発明の開示
本発明の課題は、アルツハイマー症又はてんかんの予防及び／又は治療のための医薬を提供することにある。本発明者らは、種々のＮ−アリールサリチルアミド誘導体及びその類縁体であるヒドロキシアリール誘導体について、ＴＮＦ−α刺激下でのＮＦ−κＢ活性化抑制作用及びＴＮＦ−α刺激下でのＡＰ−１活性化抑制作用をレポーターアッセイ法にて検討した結果、本発明の化合物にはＮＦ−κＢ抑制作用に加えＡＰ−１活性化抑制活性があることを見出した。この知見を基にして、本発明者らは、上記化合物についてアルツハイマー症及びてんかん病態モデル動物での有効性を確認して本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
（１） 下記一般式（Ｉ）：
Figure 2003103657
（式中、
Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、
Ｅは、２，５−ジ置換若しくは３，５−ジ置換基フェニル基、又は置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基（ただし、該ヘテロアリール基が、▲１▼式（Ｉ）中の−ＣＯＮＨ−基に直結する環がベンゼン環である縮合多環式ヘテロアリール基、▲２▼無置換のチアゾール−２−イル基、及び▲３▼無置換のベンゾチアゾール−２−イル基である場合を除く）を表し、
環Ｚは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン、又は式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーンを表す）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、アルツハイマー症の予防及び／又は治療のための医薬を提供するものである。また、本発明により、上記一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む、てんかんの予防及び／又は治療のための医薬も提供される。
本発明の好ましい医薬としては、
（２）Ａが、水素原子である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（３）環Ｚが、Ｃ６〜Ｃ１０のアレーン（該アレーンは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは−般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）、又は５ないし１０員のヘテロアレーン（該ヘテロアレーンは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（４）環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、又は式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいナフタレン環である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（５）環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にハロゲン原子をさらに有するベンゼン環である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（６）環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいナフタレン環である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（７）Ｅが、２，５−ジ置換又は３，５−ジ置換基フェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（８）Ｅが、２，５−ジ置換フェニル基（該置換基のうち少なくとも１個はトリフルオロメチル基である）、又は３，５−ジ置換フェニル基（該置換基のうち少なくとも１個はトリフルオロメチル基である）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（９）Ｅが、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（１０）Ｅが、置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基（ただし、該ヘテロアリール基が、▲１▼式（Ｉ）中の−ＣＯＮＨ−基に直結する環がベンゼン環である縮合多環式ヘテロアリール基、▲２▼無置換のチアゾール−２−イル基、及び▲３▼無置換のベンゾチアゾール−２−イル基である場合を除く）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（１１）Ｅが、置換基を有していてもよい５員の単環式ヘテロアリール基（ただし、該ヘテロアリール基が、無置換のチアゾール−２−イル基である場合を除く）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬を挙げることができる。
別の観点からは、本発明により、上記の（１）〜（１１）の医薬の製造のための上記の各物質の使用が提供される。また、本発明により、アルツハイマー症の予防及び／又は治療方法であって、上記の各物質の予防及び／又は治療有効量をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法、並びにてんかんの予防及び／又は治療方法であって、上記の各物質の予防及び／又は治療有効量をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法が提供される。
発明を実施するための最良の形態
本発明の理解のために「国際公開第０２／４９６３２号パンフレット」の開示を参照することは有用である。上記「国際公開第０２／４９６３２号パンフレット」の開示の全てを参照として本明細書の開示に含める。
本明細書において用いられる用語の意味は以下の通りである。
「ハロゲン原子」としては、特に言及する場合を除き、弗素原子、塩素原子、臭素原子、又は沃素原子のいずれを用いてもよい。
「炭化水素基」としては、例えば、脂肪族炭化水素基、アリール基、アリーレン基、アラルキル基、架橋環式炭化水素基、スピロ環式炭化水素基、及びテルペン系炭化水素等が挙げられる。
「脂肪族炭化水素基」としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキリデン基等の直鎖状又は分枝鎖状の１価若しくは２価の非環式炭化水素基；シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基、シクロアルキル−アルキル基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基等の飽和又は不飽和の１価若しくは２価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
「アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、１−メチルブチル、ネオペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、１−エチルブチル、１−エチル−１−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えば、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、アリル、イソプロペニル、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イル、ペンタ−２−エン−１−イル、ペンタ−３−エン−１−イル、ペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−１−イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、ヘプタ−１−エン−１−イル、ヘプタ−６−エン−１−イル、オクタ−１−エン−１−イル、オクタ−７−エン−１−イル、ノナ−１−エン−１−イル、ノナ−８−エン−１−イル、デカ−１−エン−１−イル、デカ−９−エン−１−イル、ウンデカ−１−エン−１−イル、ウンデカ−１０−エン−１−イル、ドデカ−１−エン−１−イル、ドデカ−１１−エン−１−イル、トリデカ−１−エン−１−イル、トリデカ−１２−エン−１−イル、テトラデカ−１−エン−１−イル、テトラデカ−１３−エン−１−イル、ペンタデカ−１−エン−１−イル、ペンタデカ−１４−エン−１−イル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えば、エチニル、プロパ−１−イン−１−イル，プロパ−２−イン−１−イル，ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル，ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ−４−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−５−イン−１−イル、ヘプタ−１−イン−１−イル、ヘプタ−６−イン−１−イル、オクタ−１−イン−１−イル、オクタ−７−イン−１−イル、ノナ−１−イン−１−イル、ノナ−８−イン−１−イル、デカ−１−イン−１−イル、デカ−９−イン−１−イル、ウンデカ−１−イン−１−イル、ウンデカ−１０−イン−１−イル、ドデカ−１−イン−１−イル、ドデカ−１１−イン−１−イル、トリデカ−１−イン−１−イル、トリデカ−１２−イン−１−イル、テトラデカ−１−イン−１−イル、テトラデカ−１３−イン−１−イル、ペンタデカ−１−イン−１−イル、ペンタデカ−１４−イン−１−イル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル基が挙げられる。
「アルキレン基」としては、例えば、メチレン、エチレン、エタン−１，１−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、１，１，４，４−テトラメチルブタン−１，４−ジイル等のＣ１〜Ｃ８の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基が挙げられる。
「アルケニレン基」としては、例えば、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、ブタ−１−エン−１，４−ジイル、ブタ−２−エン−１，４−ジイル、２−メチルプロペン−１，３−ジイル、ペンタ−２−エン−１，５−ジイル、ヘキサ−３−エン−１，６−ジイル等のＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基が挙げられる。
「アルキリデン基」としては、例えば、メチリデン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン等のＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキリデン基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基が挙げられる。
なお、上記「シクロアルキル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インダニル、２−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル等の基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えば、２−シクロプロペン−１−イル、２−シクロブテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ３〜Ｃ６のシクロアルケニル基が挙げられる。
なお、上記「シクロアルケニル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インダニル、２−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、１−インデニル、２−インデニル等の基が挙げられる。
「シクロアルカンジエニル基」としては、例えば、２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ５〜Ｃ６のシクロアルカンジエニル基が挙げられる。
なお、上記「シクロアルカンジエニル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インデニル、２−インデニル等の基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル基」としては、「アルキル基」の１つの水素原子が、「シクロアルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル、６−シクロプロピルヘキシル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキシルブチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、６−シクロオクチルヘキシル等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」としては、例えば、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，２−ジイル、シクロペンタン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，２−ジイル、シクロヘキサン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘプタン−１，１−ジイル、シクロヘプタン−１，２−ジイル、シクロオクタン−１，１−ジイル、シクロオクタン−１，２−ジイル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキレン基が挙げられる。
「シクロアルケニレン基」としては、例えば、２−シクロプロペン−１，１−ジイル、２−シクロブテン−１，１−ジイル、２−シクロペンテン−１，１−ジイル、３−シクロペンテン−１，１−ジイル、２−シクロヘキセン−１，１−ジイル、２−シクロヘキセン−１，２−ジイル、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル、３−シクロヘキセン−１，１−ジイル、１−シクロブテン−１，２−ジイル、１−シクロペンテン−１，２−ジイル、１−シクロヘキセン−１，２−ジイル等のＣ３〜Ｃ６のシクロアルケニレン基が挙げられる。
「アリール基」としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ６〜Ｃ１４のアリール基が挙げられる。
なお、上記「アリール基」は、上記「Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」、「Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルケニル基」、又は「Ｃ５〜Ｃ６のシクロアルカンジエニル基」等と縮環していてもよく、例えば、４−インダニル、５−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル、３−アセナフテニル、４−アセナフテニル、インデン−４−イル、インデン−５−イル、インデン−６−イル、インデン−７−イル、４−フェナレニル、５−フェナレニル、６−フェナレニル、７−フェナレニル、８−フェナレニル、９−フェナレニル等の基が挙げられる。
「アリーレン基」としては、例えば、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，４−ジイル、ナフタレン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、ナフタレン−２，８−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル等のＣ６〜Ｃ１４のアリーレン基が挙げられる。
「アラルキル基」としては、「アルキル基」の１つの水素原子が、「アリール基」で置換された基が挙げられ、例えば、ベンジル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、アントラセニルメチル、フェナントレニルメチル、アセナフチレニルメチル、ジフェニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−（１−ナフチル）エチル、１−（２−ナフチル）エチル、２−（１−ナフチル）エチル、２−（２−ナフチル）エチル、３−フェニルプロピル、３−（１−ナフチル）プロピル、３−（２−ナフチル）プロピル、４−フェニルブチル、４−（１−ナフチル）ブチル、４−（２−ナフチル）ブチル、５−フェニルペンチル、５−（１−ナフチル）ペンチル、５−（２−ナフチル）ペンチル、６−フェニルヘキシル、６−（１−ナフチル）ヘキシル、６−（２−ナフチル）ヘキシル等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル基が挙げられる。
「架橋環式炭化水素基」としては、例えば、ビシクロ〔２．１．０〕ペンチル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル、ビシクロ〔２．２．１〕オクチル、アダマンチル等の基が挙げられる。
「スピロ環式炭化水素基」、としては、例えば、スピロ〔３．４〕オクチル、スピロ〔４．５〕デカ−１，６−ジエニル等の基が挙げられる。
「テルペン系炭化水素」としては、例えば、ゲラニル、ネリル、リナリル、フィチル、メンチル、ボルニル等の基が挙げられる。
「ハロゲン化アルキル基」としては、「アルキル基」の１つの水素原子が「ハロゲン原子」で置換された基が挙げられ、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、ジヨードメチル、トリヨードメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、パーフルオロヘキシル等の１乃至１３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルキル基が挙げられる。
「ヘテロ環基」としては、例えば、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１乃至３種を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基、並びに、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１乃至３種を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
「単環式ヘテロアリール基」としては、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、（１，２，３−オキサジアゾール）−４−イル、（１，２，３−オキサジアゾール）−５−イル、（１，２，４−オキサジアゾール）−３−イル、（１，２，４−オキサジアゾール）−５−イル、（１，２，５−オキサジアゾール）−３−イル、（１，２，５−オキサジアゾール）−４−イル、（１，３，４−オキサジアゾール）−２−イル、（１，３，４−オキサジアゾール）−５−イル、フラザニル、（１，２，３−チアジアゾール）−４−イル、（１，２，３−チアジアゾール）−５−イル、（１，２，４−チアジアゾール）−３−イル、（１，２，４−チアジアゾール）−５−イル、（１，２，５−チアジアゾール）−３−イル、（１，２，５−チアジアゾール）−４−イル、（１，３，４−チアジアゾリル）−２−イル、（１，３，４−チアジアゾリル）−５−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−５−イル、（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−２−イル、（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−３−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−５−イル、（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−３−イル、（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−テトラゾール）−１−イル、（１Ｈ−テトラゾール）−５−イル、（２Ｈ−テトラゾール）−２−イル、（２Ｈ−テトラゾール）−５−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、（１，２，３−トリアジン）−４−イル、（１，２，３−トリアジン）−５−イル、（１，２，４−トリアジン）−３−イル、（１，２，４−トリアジン）−５−イル、（１，２，４−トリアジン）−６−イル、（１，３，５−トリアジン）−２−イル、１−アゼピニル、１−アゼピニル、２−アゼピニル、３−アゼピニル、４−アゼピニル、（１，４−オキサゼピン）−２−イル、（１，４−オキサゼピン）−３−イル、（１，４−オキサゼピン）−５−イル、（１，４−オキサゼピン）−６−イル、（１，４−オキサゼピン）−７−イル、（１，４−チアゼピン）−２−イル、（１，４−チアゼピン）−３−イル、（１，４−チアゼピン）−５−イル、（１，４−チアゼピン）−６−イル、（１，４−チアゼピン）−７−イル等の５乃至７員の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール基」としては、例えば、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、４−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、５−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、６−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、７−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、１−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、４−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、５−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、１−インドリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、（２Ｈ−イソインドール）−１−イル、（２Ｈ−イソインドール）−２−イル、（２Ｈ−イソインドール）−４−イル、（２Ｈ−イソインドール）−５−イル、（１Ｈ−インダゾール）−１−イル、（１Ｈ−インダゾール）−３−イル、（１Ｈ−インダゾール）−４−イル、（１Ｈ−インダゾール）−５−イル、（１Ｈ−インダゾール）−６−イル、（１Ｈ−インダゾール）−７−イル、（２Ｈ−インダゾール）−１−イル、（２Ｈ−インダゾール）−２−イル、（２Ｈ−インダゾール）−４−イル、（２Ｈ−インダゾール）−５−イル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、４−ベンゾオキサゾリル、５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル、７−ベンゾオキサゾリル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−３−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−４−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−５−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−６−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−７−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−３−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−４−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−５−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−６−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−７−イル、２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、７−ベンゾチアゾリル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−３−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−４−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−５−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−６−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−７−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−３−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−４−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−５−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−６−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−７−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−４−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−６−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−７−イル、（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール）−４−イル、（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−４−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−６−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−７−イル、（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）−４−イル、（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）−５−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−５−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−６−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−７−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−２−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−４−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−５−イル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、３−シンノリニル、４−シンノリニル、５−シンノリニル、６−シンノリニル、７−シンノリニル、８−シンノリニル、２−キナゾリニル、４−キナゾリニル、５−キナゾリニル、６−キナゾリニル、７−キナゾリニル、８−キナゾリニル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−フタラジニル、５−フタラジニル、６−フタラジニル、２−ナフチリジニル、３−ナフチリジニル、４−ナフチリジニル、２−プリニル、６−プリニル、７−プリニル、８−プリニル、２−プテリジニル、４−プテリジニル、６−プテリジニル、７−プテリジニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、２−（α−カルボリニル）、３−（α−カルボリニル）、４−（α−カルボリニル）、５−（α−カルボリニル）、６−（α−カルボリニル）、７−（α−カルボリニル）、８−（α−カルボリニル）、９−（α−カルボリニル）、１−（β−カルボニリル）、３−（β−カルボニリル）、４−（β−カルボニリル）、５−（β−カルボニリル）、６−（β−カルボニリル）、７−（β−カルボニリル）、８−（β−カルボニリル）、９−（β−カルボニリル）、１−（γ−カルボリニル）、２−（γ−カルボリニル）、４−（γ−カルボリニル）、５−（γ−カルボリニル）、６−（γ−カルボリニル）、７−（γ−カルボリニル）、８−（γ−カルボリニル）、９−（γ−カルボリニル）、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、１−フェノキサジニル、２−フェノキサジニル、３−フェノキサジニル、４−フェノキサジニル、１０−フェノキサジニル、１−フェノチアジニル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、４−フェノチアジニル、１０−フェノチアジニル、１−フェナジニル、２−フェナジニル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、２−フェナントロリニル、３−フェナントロリニル、４−フェナントロリニル、５−フェナントロリニル、６−フェナントロリニル、７−フェナントロリニル、８−フェナントロリニル、９−フェナントロリニル、１０−フェナントロリニル、１−チアントレニル、２−チアントレニル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、１−フェノキサチイニル、２−フェノキサチイニル、３−フェノキサチイニル、４−フェノキサチイニル、チエノ〔２，３−ｂ〕フリル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリダジニル等の８乃至１４員の縮合多環式ヘテロアリール基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、１−アジリジニル、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−テトラヒドロフリル、３−テトラヒドロフリル、チオラニル、１−イミダゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、１−（２−ピロリニル）、１−（２−イミダゾリニル）、２−（２−イミダゾリニル）、１−（２−ピラゾリニル）、３−（２−ピラゾリニル）、ピペリジノ、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１−ホモピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、モルホリノ、（チオモルホリン）−４−イル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル等の３乃至７員の飽和若しくは不飽和の単環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、２−キヌクリジニル、２−クロマニル、３−クロマニル、４−クロマニル、５−クロマニル、６−クロマニル、７−クロマニル、８−クロマニル、１−イソクロマニル、３−イソクロマニル、４−イソクロマニル、５−イソクロマニル、６−イソクロマニル、７−イソクロマニル、８−イソクロマニル、２−チオクロマニル、３−チオクロマニル、４−チオクロマニル、５−チオクロマニル、６−チオクロマニル、７−チオクロマニル、８−チオクロマニル、１−イソチオクロマニル、３−イソチオクロマニル、４−イソチオクロマニル、５−イソチオクロマニル、６−イソチオクロマニル、７−イソチオクロマニル、８−イソチオクロマニル、１−インドリニル、２−インドリニル、３−インドリニル、４−インドリニル、５−インドリニル、６−インドリニル、７−インドリニル、１−イソインドリニル、２−イソインドリニル、４−イソインドリニル、５−イソインドリニル、２−（４Ｈ−クロメニル）、３−（４Ｈ−クロメニル）、４−（４Ｈ−クロメニル）、５−（４Ｈ−クロメニル）、６−（４Ｈ−クロメニル）、７−（４Ｈ−クロメニル）、８−（４Ｈ−クロメニル）、１−イソクロメニル、３−イソクロメニル、４−イソクロメニル、５−イソクロメニル、６−イソクロメニル、７−イソクロメニル、８−イソクロメニル、１−（１Ｈ−ピロリジニル）、２−（１Ｈ−ピロリジニル）、３−（１Ｈ−ピロリジニル）、５−（１Ｈ−ピロリジニル）、６−（１Ｈ−ピロリジニル）、７−（１Ｈ−ピロリジニル）等の８乃至１０員の飽和若しくは不飽和の縮合多環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
上記「ヘテロ環基」の中で、環系を構成する原子（環原子）として、結合手を有する窒素原子の他に、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１乃至３種を有していてもよい単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基、並びに、環系を構成する原子（環原子）として、結合手を有する窒素原子の他に、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１乃至３種を有していてもよい単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基を「環状アミノ基」と称し、例えば、１−ピロリジニル、１−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、１−オキサゾリジニル、１−チアゾリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピペラジニル、チオモルホリン−４−イル、１−ホモピペリジニル、１−ホモピペラジニル、２−ピロリン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、２−ピラゾリン−１−イル、１−インドリニル、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリル、１−インダゾリル、２−イソインドリル等の基が挙げられる。
上記「シクロアルキル基」、「シクロアルケニル基」、「シクロアルカンジエニル基」、「アリール基」、「シクロアルキレン基」、「シクロアルケニレン基」、「アリーレン基」、「架橋環式炭化水素基」、「スピロ環式炭化水素基」、及び「ヘテロ環基」を総称して「環式基」と称する。また、該「環式基」の中で、特に「アリール基」、「アリーレン基」、「単環式ヘテロアリール基」、及び「縮合多環式ヘテロアリール基」を総称して「芳香環式基」と称する。
「炭化水素−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。「炭化水素−オキシ基」としては、例えば、アルコキシ基（アルキル−オキシ基）、アルケニル−オキシ基、アルキニル−オキシ基、シクロアルキル−オキシ基、シクロアルキル−アルキル−オキシ基等の脂肪族炭化水素−オキシ基；アリール−オキシ基；アラルキル−オキシ基；アルキレン−ジオキシ基等が挙げられる。
「アルコキシ基（アルキル−オキシ基）」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−メチルブトキシ、ネオペンチルオキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１−エチルブトキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、ｎ−テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
「アルケニル−オキシ基」としては、例えば、ビニルオキシ、（プロパ−１−エン−１−イル）オキシ、アリルオキシ、イソプロペニルオキシ、（ブタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ブタ−２−エン−１−イル）オキシ、（ブタ−３−エン−１−イル）オキシ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−２−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−４−エン−１−イル）オキシ、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−１−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−２−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−４−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−５−エン−１−イル）オキシ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−６−エン−１−イル）オキシ、（オクタ−１−エン−１−イル）オキシ、（オクタ−７−エン−１−イル）オキシ、（ノナ−１−エン−１−イル）オキシ、（ノナ−８−エン−１−イル）オキシ、（デカ−１−エン−１−イル）オキシ、（デカ−９−エン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１１−エン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１２−エン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）オキシ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル−オキシ基が挙げられる。
「アルキニル−オキシ基」としては、例えば、エチニルオキシ、（プロパ−１−イン−１−イル）オキシ，（プロパ−２−イン−１−イル）オキシ，（ブタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ブタ−３−イン−１−イル）オキシ、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）オキシ，（ペンタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ペンタ−４−イン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−１−イン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−５−イン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−６−イン−１−イル）オキシ、（オクタ−１−イン−１−イル）オキシ、（オクタ−７−イン−１−イル）オキシ、（ノナ−１−イン−１−イル）オキシ、（ノナ−８−イン−１−イル）オキシ、（デカ−１−イン−１−イル）オキシ、（デカ−９−イン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１１−イン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１２−イン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）オキシ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル−オキシ基が挙げられる。
「シクロアルキル−オキシ基」としては、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル−オキシ基が挙げられる。「シクロアルキル−アルキル−オキシ基」としては、例えば、シクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、３−シクロプロピルプロポキシ、４−シクロプロピルブトキシ、５−シクロプロピルペンチルオキシ、６−シクロプロピルヘキシルオキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、２−シクロヘキシルエトキシ、３−シクロヘキシルプロポキシ、４−シクロヘキシルブトキシ、シクロヘプチルメトキシ、シクロオクチルメトキシ、６−シクロオクチルヘキシルオキシ等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル−オキシ基が挙げられる。
「アリール−オキシ基」としては、例えば、フェノキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、アントリルオキシ、フェナントリルオキシ、アセナフチレニルオキシ等のＣ６〜Ｃ１４のアリール−オキシ基が挙げられる。
「アラルキル−オキシ基」としては、例えば、ベンジルオキシ、１−ナフチルメトキシ、２−ナフチルメトキシ、アントラセニルメトキシ、フェナントレニルメトキシ、アセナフチレニルメトキシ、ジフェニルメトキシ、１−フェネチルオキシ、２−フェネチルオキシ、１−（１−ナフチル）エトキシ、１−（２−ナフチル）エトキシ、２−（１−ナフチル）エトキシ、２−（２−ナフチル）エトキシ、３−フェニルプロポキシ、３−（１−ナフチル）プロポキシ、３−（２−ナフチル）プロポキシ、４−フェニルブトキシ、４−（１−ナフチル）ブトキシ、４−（２−ナフチル）ブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、５−（１−ナフチル）ペンチルオキシ、５−（２−ナフチル）ペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、６−（１−ナフチル）ヘキシルオキシ、６−（２−ナフチル）ヘキシルオキシ等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル−オキシ基が挙げられる。
「アルキレンジオキシ基」としては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、１−メチルメチレンジオキシ、１，１−ジメチルメチレンジオキシ等の基が挙げられる。
「ハロゲン化アルコキシ基（ハロゲン化アルキル−オキシ基）」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「ハロゲン化アルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、３，３，３−トリフルオロプポキシ、ヘプタフルオロプポキシ、ヘプタフルオロイソプロポキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロヘキシルオキシ等の１乃至１３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ基が挙げられる。
「ヘテロ環−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。「ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−オキシ基、縮合多環式ヘテロアリール−オキシ基、単環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基等が挙げられる。
「単環式ヘテロアリール−オキシ基」としては、例えば、３−チエニルオキシ、（イソキサゾール−３−イル）オキシ、（チアゾール−４−イル）オキシ、２−ピリジルオキシ、３−ピリジルオキシ、４−ピリジルオキシ、（ピリミジン−４−イル）オキシ等の基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール−オキシ基」としては、５−インドリルオキシ、（ベンズイミダゾール−２−イル）オキシ、２−キノリルオキシ、３−キノリルオキシ、４−キノリルオキシ等の基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、３−ピロリジニルオキシ、４−ピペリジニルオキシ等の基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、３−インドリニルオキシ、４−クロマニルオキシ等の基が挙げられる。
「炭化水素−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。「炭化水素−スルファニル基」としては、例えば、アルキル−スルファニル基、アルケニル−スルファニル基、アルキニル−スルファニル基、シクロアルキル−スルファニル基、シクロアルキル−アルキル−スルファニル基等の脂肪族炭化水素−スルファニル基；アリール−スルファニル基、アラルキル−スルファニル基等が挙げられる。
「アルキル−スルファニル基」としては、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル、ｎ−ペンチルスルファニル、イソペンチルスルファニル、（２−メチルブチル）スルファニル、（１−メチルブチル）スルファニル、ネオペンチルスルファニル、（１，２−ジメチルプロピル）スルファニル、（１−エチルプロピル）スルファニル、ｎ−ヘキシルスルファニル、（４−メチルペンチル）スルファニル、（３−メチルペンチル）スルファニル、（２−メチルペンチル）スルファニル、（１−メチルペンチル）スルファニル、（３，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２，２−ジメチルブチル）スルファニル、（１，１−ジメチルブチル）スルファニル、（１，２−ジメチルブチル）スルファニル、（１，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２−エチルブチル）スルファニル、（１−エチルブチル）スルファニル、（１−エチル−１−メチルプロピル）スルファニル、ｎ−ヘプチルスルファニル、ｎ−オクチルスルファニル、ｎ−ノニルスルファニル、ｎ−デシルスルファニル、ｎ−ウンデシルスルファニル、ｎ−ドデシルスルファニル、ｎ−トリデシルスルファニル、ｎ−テトラデシルスルファニル、ｎ−ペンタデシルスルファニル等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル−スルファニル基が挙げられる。
「アルケニル−スルファニル基」としては、例えば、ビニルスルファニル、（プロパ−１−エン−１−イル）スルファニル、アリルスルファニル、イソプロペニルスルファニル、（ブタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ブタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ブタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−４−エン−１−イル）スルファニル、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−４−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−５−エン−１−イル）スルファニル、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）−スルファニル、（ヘプタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−６−エン−１−イル）スルファニル、（オクタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（オクタ−７−エン−１−イル）スルファニル、（ノナ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ノナ−８−エン−１−イル）スルファニル、（デカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（デカ−９−エン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１１−エン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１２−エン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）スルファニル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル−スルファニル基が挙げられる。
「アルキニル−スルファニル基」としては、例えば、エチニルスルファニル、（プロパ−１−イン−１−イル）スルファニル，（プロパ−２−イン−１−イル）スルファニル，（ブタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ブタ−３−イン−１−イル）スルファニル、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−４−イン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−５−イン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−１−イン−１−イル、（ヘプタ−６−イン−１−イル）スルファニル、（オクタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（オクタ−７−イン−１−イル）スルファニル、（ノナ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ノナ−８−イン−１−イル）スルファニル、（デカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（デカ−９−イン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１１−イン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１２−イン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）スルファニル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル−スルファニル基が挙げられる。
「シクロアルキル−スルファニル基」としては、例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロブチルスルファニル、シクロペンチルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘプチルスルファニル、シクロオクチルスルファニル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル−スルファニル基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル−スルファニル基」としては、例えば、（シクロプロピルメチル）スルファニル、（１−シクロプロピルエチル）スルファニル、（２−シクロプロピルエチル）スルファニル、（３−シクロプロピルプロピル）スルファニル、（４−シクロプロピルブチル）スルファニル、（５−シクロプロピルペンチル）スルファニル、（６−シクロプロピルヘキシル）スルファニル、（シクロブチルメチル）スルファニル、（シクロペンチルメチル）スルファニル、（シクロブチルメチル）スルファニル、（シクロペンチルメチル）スルファニル、（シクロヘキシルメチル）スルファニル、（２−シクロヘキシルエチル）スルファニル、（３−シクロヘキシルプロピル）スルファニル、（４−シクロヘキシルブチル）スルファニル、（シクロヘプチルメチル）スルファニル、（シクロオクチルメチル）スルファニル、（６−シクロオクチルヘキシル）スルファニル等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル−スルファニル基が挙げられる。
「アリール−スルファニル基」としては、例えば、フェニルスルファニル、１−ナフチルスルファニル、２−ナフチルスルファニル、アントリルスルファニル、フェナントリルスルファニル、アセナフチレニルスルファニル等のＣ６〜Ｃ１４のアリール−スルファニル基が挙げられる。
「アラルキル−スルファニル基」としては、例えば、ベンジルスルファニル、（１−ナフチルメチル）スルファニル、（２−ナフチルメチル）スルファニル、（アントラセニルメチル）スルファニル、（フェナントレニルメチル）スルファニル、（アセナフチレニルメチル）スルファニル、（ジフェニルメチル）スルファニル、（１−フェネチル）スルファニル、（２−フェネチル）スルファニル、（１−（１−ナフチル）エチル）スルファニル、（１−（２−ナフチル）エチル）スルファニル、（２−（１−ナフチル）エチル）スルファニル、（２−（２−ナフチル）エチル）スルファニル、（３−フェニルプロピル）スルファニル、（３−（１−ナフチル）プロピル）スルファニル、（３−（２−ナフチル）プロピル）スルファニル、（４−フェニルブチル）スルファニル、（４−（１−ナフチル）ブチル）スルファニル、（４−（２−ナフチル）ブチル）スルファニル、（５−フェニルペンチル）スルファニル、（５−（１−ナフチル）ペンチル）スルファニル、（５−（２−ナフチル）ペンチル）スルファニル、（６−フェニルヘキシル）スルファニル、（６−（１−ナフチル）ヘキシル）スルファニル、（６−（２−ナフチル）ヘキシル）スルファニル等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル−スルファニル基が挙げられる。
「ハロゲン化アルキル−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が「ハロゲン化アルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、（フルオロメチル）スルファニル、（クロロメチル）スルファニル、（ブロモメチル）スルファニル、（ヨードメチル）スルファニル、（ジフルオロメチル）スルファニル、（トリフルオロメチル）スルファニル、（トリクロロメチル）スルファニル、（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル、（ペンタフルオロエチル）スルファニル、（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルファニル、（ヘプタフルオロプロピル）スルファニル、（ヘプタフルオロイソプロピル）スルファニル、（ノナフルオロブチル）スルファニル、（パーフルオロヘキシル）スルファニル等の１乃至１３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルキル−スルファニル基が挙げられる。
「ヘテロ環−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。「ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−スルファニル基、縮合多環式ヘテロアリール−スルファニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基等が挙げられる。
「単環式ヘテロアリール−スルファニル基」としては、例えば、（イミダゾール−２−イル）スルファニル、（１，２，４−トリアゾール−２−イル）スルファニル、（ピリジン−２−イル）スルファニル、（ピリジン−４−イル）スルファニル、（ピリミジン−２−イル）スルファニル等の基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール−スルファニル基」としては、（ベンズイミダゾール−２−イル）スルファニル、（キノリン−２−イル）スルファニル、（キノリン−４−イル）スルファニル等の基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、（３−ピロリジニル）スルファニル、（４−ピペリジニル）スルファニル等の基が挙げられる。「縮合多環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、（３−インドリニル）スルファニル、（４−クロマニル）スルファニル等の基が挙げられる。「アシル基」としては、例えば、ホルミル基、グリオキシロイル基、チオホルミル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、スルファモイル基、スルフィナモイル基、カルボキシ基、スルホ基、ホスホノ基、及び下記式：
Figure 2003103657
（式中、Ｒａ１及びＲｂ１は、同一又は異なって、炭化水素基又はヘテロ環基を表すか、あるいはＲａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル基」の定義において、
式（ω−１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル基」（具体例：アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、フェニルアセチル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル基」（具体例：２−テノイル、３−フロイル、ニコチノイル、イソニコチノイル等の基）と称する。
式（ω−２Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル基」（具体例：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル基」（具体例：３−ピリジルオキシカルボニル等の基）と称する。
式（ω−３Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル基」（具体例：ピルボイル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−４Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル基」（具体例：メトキサリル、エトキサリル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−５Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−６Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−７Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−８Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−９Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル基」（具体例：Ｎ−メチルカルバモイル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル基」と称する。
式（ω−１０Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル基」（具体例：Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル等の基）、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−置換カルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル基」（具体例：モルホリノカルボニル等の基）と称する。
式（ω−１１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル基」と称する。
式（ω−１２Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−１３Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル基」と称する。
式（ω−１４Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル基」（具体例：Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル等の基）、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）スルファモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル基」（具体例：１−ピロリルスルホニル等の基）と称する。
式（ω−１５Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル基」と称する。
式（ω−１６Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルフィニル基」と称する。
式（ω−１７Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル基」と称する。
式（ω−１８Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル基」と称する。
式（ω−１９Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ基」と称する。
式（ω−２０Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル基」（具体例：メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル基」と称する。
式（ω−２１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル基」具体例：メチルスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル基」と称する。
上記式（ω−１Ａ）乃至（ω−２１Ａ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ａ）で表される「炭化水素−カルボニル基」としては、アルキル−カルボニル基、アルケニル−カルボニル基、アルキニル−カルボニル基、シクロアルキル−カルボニル基、シクロアルケニル−カルボニル基、シクロアルカンジエニル−カルボニル基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル基等の脂肪族炭化水素−カルボニル基；アリール−カルボニル基；アラルキル−カルボニル基；架橋環式炭化水素−カルボニル基；スピロ環式炭化水素−カルボニル基；テルペン系炭化水素−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ａ）乃至（ω−２１Ａ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ａ）乃至（ω−２１Ａ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ａ）で表される「ヘテロ環−カルボニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ａ）乃至（ω−２１Ａ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ａ）乃至（ω−１６Ａ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
本明細書において、ある官能基について「置換基を有していてもよい」という場合には、特に言及する場合を除き、その官能基が、化学的に可能な位置に１個又は２個以上の「置換基」を有する場合があることを意味する。官能基に存在する置換基の種類、置換基の個数、及び置換位置は特に限定されず、２個以上の置換基が存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。官能基に存在する「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、チオシアナト基、イソシアナト基、イソチオシアナト基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、スルファニルカルボニル基、オキサロ基、メソオキサロ基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基、スルフィノ基、スルフィナモイル基、スルフェノ基、スルフェナモイル基、ホスホノ基、ヒドロキシホスホニル基、炭化水素基、ヘテロ環基、炭化水素−オキシ基、ヘテロ環−オキシ基、炭化水素−スルファニル基、ヘテロ環−スルファニル基、アシル基、アミノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、ジアゼニル基、ウレイド基、チオウレイド基、グアニジノ基、カルバモイミドイル基（アミジノ基）、アジド基、イミノ基、ヒドロキシアミノ基、ヒドロキシイミノ基、アミノオキシ基、ジアゾ基、セミカルバジノ基、セミカルバゾノ基、アロファニル基、ヒダントイル基、ホスファノ基、ホスホロソ基、ホスホ基、ボリル基、シリル基、スタニル基、セラニル基、オキシド基等を挙げることができる。
上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」が２個以上存在する場合、該２個以上の置換基は、それらが結合している原子と一緒になって環式基を形成してもよい。このような環式基には、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１ないし３種が１個以上含有されていてもよく、該環上には１個以上の置換基が存在していてもよい。該環は、単環式又は縮合多環式のいずれであってもよく、芳香族又は非芳香族のいずれであってもよい。
上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」は、該置換基上の化学的に可能な位置で、上記「置換基」によって置換されていてもよい。置換基の種類、置換基の個数、及び置換位置は特に限定されず、２個以上の置換基で置換される場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。そのような例として、例えば、ハロゲン化アルキル−カルボニル基（具体例：トリフルオロアセチル等の基）、ハロゲン化アルキル−スルホニル基（具体例：トリフルオロメタンスルホニル等の基）、アシル−オキシ基、アシル−スルファニル基、Ｎ−炭化水素基−アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基、Ｎ−ヘテロ環−アミノ基、Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基、アシル−アミノ基、ジ（アシル）−アミノ基等の基が挙げられる。また、上記「置換基」上での「置換」は複数次にわたって繰り返されてもよい。
「アシル−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルオキシ基、グリオキシロイルオキシ基、チオホルミルオキシ基、カルバモイルオキシ基、チオカルバモイルオキシ基、スルファモイルオキシ基、スルフィナモイルオキシ基、カルボキシオキシ基、スルホオキシ基、ホスホノオキシ基、及び下記式：
Figure 2003103657
（式中、Ｒａ２及びＲｂ２は、同一又は異なって、炭化水素基、又はヘテロ環基を表すか、あるいはＲａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−オキシ基」の定義において、
式（ω−１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−オキシ基」（具体例：アセトキシ、ベンゾイルオキシ等の基）、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−２Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−３Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−４Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−５Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−６Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−７Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−８Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−９Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１０Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１２Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１３Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１４Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１５Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１６Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルフィニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１７Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１８Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１９Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素置換−Ｏ’−ヘテロ環置換ホスホノ−オキシ基」と称する。
式（ω−２０Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−２１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−オキシ基」と称する。
上記式（ω−１Ｂ）乃至（ω−２１Ｂ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｂ）で表される「炭化水素−カルボニル−オキシ基」としては、アルキル−カルボニル−オキシ基、アルケニル−カルボニル−オキシ基、アルキニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルキル−カルボニル−オキシ基、シクロアルケニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−オキシ基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−オキシ基；アリール−カルボニル−オキシ基；アラルキル−カルボニル−オキシ基；架橋環式炭化水素−カルボニル−オキシ基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−オキシ基；テルペン系炭化水素−カルボニル−オキシ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｂ）乃至（ω−２１Ｂ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｂ）乃至（ω−２１Ｂ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｂ）で表される「ヘテロ環−カルボニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｂ）乃至（ω−２１Ｂ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｂ）乃至（ω−１６Ｂ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−オキシ基」、「炭化水素−オキシ基」、及び「ヘテロ環−オキシ基」を総称して、「置換オキシ基」と称する。また、これら「置換オキシ基」と「ヒドロキシ基」を総称して、「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」と称する。「アシル−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルスルファニル基、グリオキシロイルスルファニル基、チオホルミルスルファニル基、カルバモイルスルファニル基、チオカルバモイルスルファニル基、スルファモイルスルファニル基、スルフィナモイルスルファニル基、カルボキシスルファニル基、スルホスルファニル基、ホスホノスルファニル基、及び下記式：
Figure 2003103657
（式中、Ｒａ３及びＲｂ３は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表すか、あるいはＲａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に、置換基を有していてもよい環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−スルファニル基」の定義において、
式（ω−１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−２Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−３Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−４Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−５Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−６Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−７Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−８Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−９Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１０Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル−スルファモイル基」と称する。
式（ω−１１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１２Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１３Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１４Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル−スルフィニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１５Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１６Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルファニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１７Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１８Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１９Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ−スルファニル基」と称する。
式（ω−２０Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−２１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−スルファニル基」と称する。
上記式（ω−１Ｃ）乃至（ω−２１Ｃ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｃ）で表される「炭化水素−カルボニル−スルファニル基」としては、アルキル−カルボニル−スルファニル基、アルケニル−カルボニル−スルファニル基、アルキニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルキル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルケニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−スルファニル基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−スルファニル基；アリール−カルボニル−スルファニル基；アラルキル−カルボニル−スルファニル基；架橋環式炭化水素−カルボニル−スルファニル基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−スルファニル基；テルペン系炭化水素−カルボニル−スルファニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｃ）乃至（ω−２１Ｃ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｃ）乃至（ω−２１Ｃ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｃ）で表される「ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル−スルファニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル−スルファニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｃ）乃至（ω−２１Ｃ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｃ）乃至（ω−１６Ｃ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−スルファニル基」、「炭化水素−スルファニル基」、及び「ヘテロ環−スルファニル基」を総称して、「置換スルファニル基」と称する。また、これら「置換スルファニル基」と「スルファニル基」を総称して、「置換基を有していてもよいスルファニル基」と称する。
「Ｎ−炭化水素−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つの水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ−アルキル−アミノ基、Ｎ−アルケニル−アミノ基、Ｎ−アルキニル−アミノ基、Ｎ−シクロアルキル−アミノ基、Ｎ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基、Ｎ−アリール−アミノ基、Ｎ−アラルキル−アミノ基等が挙げられる。
「Ｎ−アルキル−アミノ基」としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、（２−メチルブチル）アミノ、（１−メチルブチル）アミノ、ネオペンチルアミノ、（１，２−ジメチルプロピル）アミノ、（１−エチルプロピル）アミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、（４−メチルペンチル）アミノ、（３−メチルペンチル）アミノ、（２−メチルペンチル）アミノ、（１−メチルペンチル）アミノ、（３，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，１−ジメチルブチル）アミノ、（１，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，３−ジメチルブチル）アミノ、（２−エチルブチル）アミノ、（１−エチルブチル）アミノ、（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ｎ−ノニルアミノ、ｎ−デシルアミノ、ｎ−ウンデシルアミノ、ｎ−ドデシルアミノ、ｎ−トリデシルアミノ、ｎ−テトラデシルアミノ、ｎ−ペンタデシルアミノ等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アルケニル−アミノ基」としては、例えば、ビニルアミノ、（プロパ−１−エン−１−イル）アミノ、アリルアミノ、イソプロペニルアミノ、（ブタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ブタ−２−エン−１−イル）アミノ、（ブタ−３−エン−１−イル）アミノ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）アミノ、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−２−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−４−エン−１−イル）アミノ、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）アミノ、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−１−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−２−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−４−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−５−エン−１−イル）アミノ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−６−エン−１−イル）アミノ、（オクタ−１−エン−１−イル）アミノ、（オクタ−７−エン−１−イル）アミノ、（ノナ−１−エン−１−イル）アミノ、（ノナ−８−エン−１−イル）アミノ、（デカ−１−エン−１−イル）アミノ、（デカ−９−エン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１１−エン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１２−エン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）アミノ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルケニル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アルキニル−アミノ基」としては、例えば、エチニルアミノ、（プロパ−１−イン−１−イル）アミノ，（プロパ−２−イン−１−イル）アミノ，（ブタ−１−イン−１−イル）アミノ、（ブタ−３−イン−１−イル）アミノ、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）アミノ、（ペンタ−１−イン−１−イル）アミノ、（ペンタ−４−イン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−１−イン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−５−イン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−１−イン−１−イル、（ヘプタ−６−イン−１−イル）アミノ、（オクタ−１−イン−１−イル）アミノ、（オクタ−７−イン−１−イル）アミノ、（ノナ−１−イン−１−イル）アミノ、（ノナ−８−イン−１−イル）アミノ、（デカ−１−イン−１−イル）アミノ、（デカ−９−イン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１１−イン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１２−イン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）アミノ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルキニル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−シクロアルキル−アミノ基」としては、例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、シクロオクチルアミノ等のＣ３〜Ｃ８のＮ−シクロアルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基」としては、例えば、（シクロプロピルメチル）アミノ、（１−シクロプロピルエチル）アミノ、（２−シクロプロピルエチル）アミノ、（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、（４−シクロプロピルブチル）アミノ、（５−シクロプロピルペンチル）アミノ、（６−シクロプロピルヘキシル）アミノ、（シクロブチルメチル）アミノ、（シクロペンチルメチル）アミノ、（シクロブチルメチル）アミノ、（シクロペンチルメチル）アミノ、（シクロヘキシルメチル）アミノ、（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、（３−シクロヘキシルプロピル）アミノ、（４−シクロヘキシルブチル）アミノ、（シクロヘプチルメチル）アミノ、（シクロオクチルメチル）アミノ、（６−シクロオクチルヘキシル）アミノ等のＣ４〜Ｃ１４のＮ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アリール−アミノ基」としては、例えば、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノ、アントリルアミノ、フェナントリルアミノ、アセナフチレニルアミノ等のＣ６〜Ｃ１４のＮ−モノ−アリールアミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アラルキル−アミノ基」としては、例えば、ベンジルアミノ、（１−ナフチルメチル）アミノ、（２−ナフチルメチル）アミノ、（アントラセニルメチル）アミノ、（フェナントレニルメチル）アミノ、（アセナフチレニルメチル）アミノ、（ジフェニルメチル）アミノ、（１−フェネチル）アミノ、（２−フェネチル）アミノ、（１−（１−ナフチル）エチル）アミノ、（１−（２−ナフチル）エチル）アミノ、（２−（１−ナフチル）エチル）アミノ、（２−（２−ナフチル）エチル）アミノ、（３−フェニルプロピル）アミノ、（３−（１−ナフチル）プロピル）アミノ、（３−（２−ナフチル）プロピル）アミノ、（４−フェニルブチル）アミノ、（４−（１−ナフチル）ブチル）アミノ、（４−（２−ナフチル）ブチル）アミノ、（５−フェニルペンチル）アミノ、（５−（１−ナフチル）ペンチル）アミノ、（５−（２−ナフチル）ペンチル）アミノ、（６−フェニルヘキシル）アミノ、（６−（１−ナフチル）ヘキシル）アミノ、（６−（２−ナフチル）ヘキシル）アミノ等のＣ７〜Ｃ１６のＮ−アラルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ等の基が挙げられる。
「Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つ水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、例えば、（３−ピロリジニル）アミノ、（４−ピペリジニル）アミノ、（２−テトラヒドロピラニル）アミノ、（３−インドリニル）アミノ、（４−クロマニル）アミノ、（３−チエニル）アミノ、（３−ピリジル）アミノ、（３−キノリル）アミノ、（５−インドリル）アミノ等の基が挙げられる。
「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、「炭化水素基」及び「ヘテロ環基」で１つずつ置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピペリジニル）アミノ、Ｎ−（４−クロマニル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−チエニル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−キノリル）アミノ等の基が挙げられる。
「アシル−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つの水素原子が、「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルアミノ基、グリオキシロイルアミノ基、チオホルミルアミノ基、カルバモイルアミノ基、チオカルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、スルフィナモイルアミノ基、カルボキシアミノ基、スルホアミノ基、ホスホノアミノ基、及び下記式：
Figure 2003103657
（式中、Ｒａ４及びＲｂ４は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表すか、あるいはＲａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に、置換基を有していてもよい環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−アミノ基」の定義において、
式（ω−１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−２Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−３Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−４Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−５Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−６Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−７Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−８Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−９Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１０Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１２Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１３Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１４Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「ジ（炭化水素）スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１５Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−アミノ基」と称する。；式（ω−１６Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルフィニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１７Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１８Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１９Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ−アミノ基」と称する。
式（ω−２０Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−２１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−アミノ基」と称する。
上記式（ω−１Ｄ）乃至（ω−２１Ｄ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｄ）で表される「炭化水素−カルボニル−アミノ基」としては、アルキル−カルボニル−アミノ基、アルケニル−カルボニル−アミノ基、アルキニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、シクロアルケニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−アミノ基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−アミノ基；アリール−カルボニル−アミノ基；アラルキル−カルボニル−アミノ基；架橋環式炭化水素−カルボニル−アミノ基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−アミノ基；テルペン系炭化水素−カルボニル−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｄ）乃至（ω−２１Ｄ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｄ）乃至（ω−２１Ｄ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｄ）で表される「ヘテロ環−カルボニル−アミノ基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル−アミノ基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル−アミノ基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−アミノ基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｄ）乃至（ω−２１Ｄ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｄ）乃至（ω−１６Ｄ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
「ジ（アシル）−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、上記「置換基を有していてもよい」の「置換基」の定義における「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ジ（ホルミル）−アミノ基、ジ（グリオキシロイル）−アミノ基、ジ（チオホルミル）−アミノ基、ジ（カルバモイル）−アミノ基、ジ（チオカルバモイル）−アミノ基、ジ（スルファモイル）−アミノ基、ジ（スルフィナモイル）−アミノ基、ジ（カルボキシ）−アミノ基、ジ（スルホ）−アミノ基、ジ（ホスホノ）−アミノ基、及び下記式：
Figure 2003103657
（式中、Ｒａ５及びＲｂ５は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表すか、あるいはＲａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に、置換基を有していてもよい環状アミノ基を表す）で表される基があげられる
上記「ジ（アシル）−アミノ基」の定義において、
式（ω−１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−２Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−３Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−４Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−５Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルファニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルファニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−６Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−７Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−８Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルファニル−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−９Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−カルバモイル）アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１０Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１２Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１３Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−スルファモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１４Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１５Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１６Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１７Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−スルホニル−）アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１８Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−スルフィニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１９Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ）−アミノ基」と称する。
式（ω−２０Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルホニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−２１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルフィニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
上記式（ω−１Ｅ）乃至（ω−２１Ｅ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｅ）で表される「ビス（炭化水素−カルボニル）−アミノ基」としては、ビス（アルキル−カルボニル）−アミノ基、ビス（アルケニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（アルキニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルキル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルケニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルカンジエニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルキル−アルキル−カルボニル）−アミノ基等のビス（脂肪族炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（アリール−カルボニル）−アミノ基；ビス（アラルキル−カルボニル）−アミノ基；ビス（架橋環式炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（スピロ環式炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（テルペン系炭化水素−カルボニル）−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｅ）乃至（ω−２１Ｅ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｅ）乃至（ω−２１Ｅ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｅ）で表される「ビス（ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基」としては、例えば、ビス（単環式ヘテロアリール−カルボニル）−アミノ基、ビス（縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル）−アミノ基、ビス（単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル）アミノ基、ビス（縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｅ）乃至（ω−２１Ｅ）で表される基も同様である。上記式（ω−１０Ｅ）乃至（ω−１６Ｅ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−アミノ基」及び「ジ（アシル）−アミノ基」を総称して、「アシル置換アミノ基」と称する。また、上記「Ｎ−炭化水素−アミノ基」、「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基」、「Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」、「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」、「環状アミノ基」、「アシル−アミノ基」、及び「ジ（アシル）−アミノ基」を総称して、「置換アミノ基」と称する。
以下、上記一般式（Ｉ）で表される化合物について具体的に説明する。
上記一般式（Ｉ）において、Ａとしては、水素原子又はアセチル基を挙げることができ、好適には水素原子である。
環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン」の「アレーン」としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素が挙げられ、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アンラセン環、フェナントレン環、アセナフチレン環等が挙げられる。好適には、ベンゼン環、ナフタレン環等のＣ６〜Ｃ１０のアレーンであり、さらに好適には、ベンゼン環及びナフタレン環であり、最も好適には、ベンゼン環である。
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該置換基のアレーン上での置換位置は特に限定されない。また、該置換基が２個以上存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン」が「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環」である場合、好適には、「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他に更に１ないし３個の置換基を有するベンゼン環」であり、更に好適には、「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他に更に１個の置換基を有するベンゼン環」である。このとき、該置換基としては、好適には、下記「置換基群γ−１ｚ」から選択される基であり、更に好適には、ハロゲン原子及びｔｅｒｔ−ブチル基〔（１，１−ジメチル）エチル基〕であり、最も好適には、ハロゲン原子である。
［置換基群γ−１ｚ］ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、メトキシ基、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、２−フェニルエテン−１−イル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニルエチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−フェネチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、２−チエニル基〔チオフェン−２−イル基〕、３−チエニル基〔チオフェン−３−イル基〕、１−ピロリル基〔ピロール−１−イル基〕、２−メチルチアゾール−４−イル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル基、２−ピリジル基〔ピリジン−２−イル基〕、アセチル基、イソブチリル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、｛［４−（ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン」が「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環」である場合、該置換基が１個であり、一般式（Ｉ）における環Ｚを含む下記部分構造式（Ｉｚ−１）：
Figure 2003103657
が下記式（Ｉｚ−２）：
Figure 2003103657
で表される場合のＲｚの位置に存在することが最も好ましい。このとき、該置換基をＲｚと定義することができる。Ｒｚとしては、好適には、下記「置換基群γ−２ｚ」から選択される基であり、更に好適には、ハロゲン原子及びｔｅｒｔ−ブチル基であり、最も好適には、ハロゲン原子である。
［置換基群γ−２ｚ］ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、２−フェニルエテン−１−イル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニルエチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−フェネチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピロリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル基、２−ピリジル基、アセチル基、イソブチリル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、｛［４−（ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他に更に置換基を有していてもよいアレーン」が「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他に更に置換基を有していてもよいナフタレン環」である場合、好適には、ナフタレン環である。
環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーン」の「ヘテロアレーン」としては、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式芳香族複素環が挙げられ、例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、１，２，３−チアジアゾール環、１，２，３−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，２，３−トリアジン環、１，２，４−トリアジン環、１Ｈ−アゼピン環、１，４−オキセピン環、１，４−チアゼピン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン環、ベンゾ〔ｃ〕チオフェン環、インドール環、２Ｈ−イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、２Ｈ−インダゾール環、ベンゾオキサゾール環、１，２−ベンゾイソオキサゾール環、２，１−ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１，２−ベンゾイソチアゾール環、２，１−ベンゾイソチアゾール環、１，２，３−ベンゾオキサジアゾール環、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール環、１，２，３−ベンゾチアジアゾール環、２，１，３−ベンゾチアジアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、２Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン環、カルバゾール環、α−カルボリン環、β−カルボリン環、γ−カルボリン環、アクリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、インドリジン環、フェノキサチイン環等の５ないし１４員の単環式又は縮合多環式芳香族複素環が挙げられる。好適には、５ないし１０員の単環式又は縮合多環式芳香族複素環であり、さらに好適には、チオフェン環、ピリジン環、インドール環、及びキノキサリン環である。
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーン」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。
該置換基のヘテロアレーン上での置換位置は特に限定されない。また、該置換基が２個以上存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーン」の「置換基」としては、好適には、ハロゲン原子である。
Ｅの定義における「２，５−ジ置換フェニル基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。
上記Ｅの定義における「２，５−ジ置換フェニル基」の好適な基の具体例としては、下記「置換基群δ−１ｅ」に示す基が挙げられる。
［置換基群δ−１ｅ］２，５−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−メトキシフェニル基、４−メトキシビフェニル−３−イル基、２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−［４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ピペリジノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−メチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−イソプロピル−２−メチルフェニル基、２，５−ジエトキシフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、５−クロロ−２−シアノ基、５−ジエチルスルファモイル−２−メトキシフェニル基、２−クロロ−５−ニトロフェニル基、２−メトキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、５−アセチルアミノ−２−メトキシフェニル基、５−メトキシ−２−メチルフェニル基、２，５−ジブトキシフェニル基、２，５−ジイソペンチルオキシ基、５−カルバモイル−２−メトキシフェニル基、５−［（１，１−ジメチル）プロピル］−２−フェノキシフェニル基、２−ヘキシルオキシ−５−メタンスルホニル基、５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］−２−メチルフェニル基、５−メトキシ−２−（１−ピロリル）フェニル基、５−クロロ−２−（ｐ−トルエンスルホニル）フェニル基、２−クロロ−５−（ｐ−トルエンスルホニル）フェニル基、２−フルオロ−５−メタンスルホニル基、２−メトキシ−５−フェノキシ基、２−メトキシ−５−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル基、５−モルホリノ−２−ニトロフェニル基、５−フルオロ−２−（１−イミダゾリル）フェニル基、２−ブチル−５−ニトロフェニル基、５−［（１，１−ジメチル）プロピル］−２−ヒドロキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２−ベンゾイル−５−メチルフェニル基、２−（４−シアノフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基
上記Ｅの定義における「２，５−ジ置換フェニル基」としては、更に好適には、「２，５−ジ置換フェニル基（但し、該置換基の少なくとも１個はトリフルオロメチル基である）」であり、特に更に好適には、下記「置換基群δ−２ｅ」から選択される基であり、最も好適には、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である。
［置換基群δ−２ｅ］２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−［４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ピペリジノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−メチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−シアノフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基
Ｅの定義における「３，５−ジ置換フェニル基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。
上記Ｅの定義における「３，５−ジ置換フェニル基」の好適な基の具体例としては、下記「置換基群δ−３ｅ」に示す基が挙げられる。
［置換基群δ−３ｅ］３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル基、３−メトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−カルボキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジカルボキシフェニル基
上記Ｅの定義における「３，５−ジ置換フェニル基」としては、更に好適には、「３，５−ジ置換フェニル基（但し、該置換基の少なくとも１個はトリフルオロメチル基である）」であり、特に更に好適には、下記「置換基群δ−４ｅ」から選択される基であり、最も好適には、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である。
［置換基群δ−４ｅ］３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−カルボキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基
Ｅの定義における「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基（ただし、該ヘテロアリール基が、▲１▼式（Ｉ）中の−ＣＯＮＨ−基に直結する環がベンゼン環である縮合多環式ヘテロアリール基、▲２▼無置換のチアゾール−２−イル基、及び▲３▼無置換のベンゾチアゾール−２−イル基である場合を除く）」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該置換基のヘテロアリール基上での置換位置は特に限定されない。また、該置換基が２個以上存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」の「単環式ヘテロアリール基」としては、上記「ヘテロ環基」の定義における「単環式ヘテロアリール基」と同様の基が挙げられる。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」の「縮合多環式ヘテロアリール基」としては、上記「ヘテロ環基」の定義における「縮合多環式ヘテロアリール基」と同様の基が挙げられる。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」としては、▲１▼一般式（Ｉ）中の−ＣＯＮＨ−基に直結する環がベンゼン環である縮合多環式ヘテロアリール基、▲２▼無置換のチアゾール−２−イル基、及び▲３▼無置換のベンゾチアゾール−２−イル基は除く。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」の「単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」としては、好適には、５ないし１０員の単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基であり、このとき、好適な基の具体例としては、チアゾリル基、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びキノリル基である。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」の「単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」としては、更に好適には、５員の単環式ヘテロアリール基であり、特に更に好適には、チアゾリル基、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、及び１，３，４−チアジアゾリル基であり、最も好適には、チアゾリル基である。
ここで、上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」としては、「無置換のチアゾール−２−イル基は除く」ので、該「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」としては、最も好適には、置換チアゾリル基である。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」が「置換チアゾリル基」である場合、好適には、「モノ置換チアゾール−２−イル基」、及び「ジ置換チアゾール−２−イル基」であり、更に好適には、「ジ置換チアゾール−２−イル基」である。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」が「ジ置換チアゾール−２−イル基」である場合、特に更に好適には、下記「置換基群δ−５ｅ」から選択される基であり、最も好適には、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基である。
［置換基群δ−５ｅ］５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、５−メチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−（４−フルオロフェニル）−４−メチルチアゾール−２−イル基、４−メチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−エチルチアゾール−２−イル基、４−エチル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−ブチル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（エトキシカルボニル）チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−モルホリノチアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、５−カルボキシメチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル基、４−ベンジル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−２−イル基、５−メチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−イソプロピルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−（２−フェニルエチル）カルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−カルボキシ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−（エトキシカルボニル）メチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−カルボキシ−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−プロピルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基」が「モノ置換チアゾール−２−イル基」である場合、好適な基の具体例としては、下記「置換基群δ−６ｅ」に示す基が挙げられる。
［置換基群δ−６ｅ］４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、４−（２，４−ジクロロフェニル）チアゾール−２−イル基、４−（３，４−ジクロロフェニル）チアゾール−２−イル基、４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、４−（２，５−ジフルオロフェニル）チアゾール−２−イル基、４−（４−メトキシフェニル）チアゾール−２−イル基、４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−２−イル基
上記一般式（Ｉ）で表される化合物としては、好適には、「下記一般式（Ｘ−１）で表される置換安息香酸誘導体」以外の化合物である。
Figure 2003103657
（式中、
Ｒ１００１は、下記の一般式（Ｘ−２）：
Figure 2003103657
または、下記の一般式（Ｘ−３）：
Figure 2003103657
（式中、Ｒ１００３、Ｒ１００４およびＲ１００５は各々独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６のアルコキシ基であり、Ｒ１００９およびＲ１０１０は各々独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜１１のアシル基を示す）であり；
Ｒ１００２は、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜６の低級アルキル基、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール基、置換されていてもよい炭素数４〜１１のヘテロアリール基、置換されていてもよい炭素数７〜１４のアラルキル基、置換されていてもよい炭素数５〜１３のヘテロアリールアルキル基を示すか、あるいは炭素数２〜１１のアシル基であり；
Ｘ１００１は、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基を示す。）上記一般式（Ｉ）で表される化合物は塩を形成することができる。薬理学的に許容される塩としては、酸性基が存在する場合には、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩、又はアンモニウム塩、メチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩等のアンモニウム塩をあげることができ、塩基性基が存在する場合には、例えば、塩酸塩、臭酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の鉱酸塩、あるいはメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトールエンスルホン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、マンデル酸塩、ケイ皮酸塩、乳酸塩等の有機酸塩をあげることができる。グリシンなどのアミノ酸と塩を形成する場合もある。本発明の医薬の有効成分としては、薬学的に許容される塩も好適に用いることができる。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、水和物又は溶媒和物として存在する場合もある。本発明の医薬の有効成分としては、上記のいずれの物質を用いてもよい。さらに一般式（Ｉ）で表される化合物は１以上の不斉炭素を有する場合があり、光学活性体やジアステレオマーなどの立体異性体として存在する場合がある。本発明の医薬の有効成分としては、純粋な形態の立体異性体、光学対掌体又はジアステレオマーの任意の混合物、ラセミ体などを用いてもよい。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物が例えば２−ヒドロキシピリジン構造を有する場合、その互変異性体（ｔａｕｔｏｍｅｒ）である２−ピリドン構造として存在する場合がある。本発明の医薬の有効成分としては、純粋な形態の互変異性体又はそれらの混合物を用いてもよい。また、一般式（Ｉ）で表される化合物がオレフィン性の二重結合を有する場合には、その配置はＺ配置又はＥ配置のいずれでもよく、本発明の医薬の有効成分としてはいずれかの配置の幾何異性体又はそれらの混合物を用いてもよい。
本発明の医薬の有効成分として一般式（Ｉ）に包含される化合物を以下に例示するが、本発明の医薬の有効成分は下記の化合物に限定されることはない。
なお、下記表において用いられる略語の意味は下記の通りである。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基。
Figure 2003103657
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一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、以下の反応工程式に示した方法によって製造することができる。
反応工程式
Figure 2003103657
（式中、Ａ、環Ｚ及びＥは、一般式（Ｉ）における定義と同意義であり、Ａ１０１は水素原子又はヒドロキシ基の保護基（好ましくは、メチル基等のアルキル基；ベンジル基等のアラルキル基；アセチル基；メトキシメチル基等のアルコキシアルキル基；トリメチルシリル基等の置換シリル基）を表し、Ｒ及びＲ１０１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基等を表し、Ｅ１０１は、一般式（Ｉ）の定義におけるＥ又はＥの前駆体を表し、Ｇはヒドロキシ基、ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、炭化水素−オキシ基（好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール−オキシ基）、アシル−オキシ基、イミド−オキシ基等を表す）
（第１工程）
カルボン酸誘導体（１）とアミン（２）とを脱水縮合させることにより、アミド（３）製造することができる。この反応は、酸ハロゲン化剤又は脱水縮合剤の存在下、塩基の存在又は非存在下、無溶媒又は非プロトン性溶媒中０℃〜１８０℃の反応温度で行われる。
この反応は、酸ハロゲン化剤又は脱水縮合剤の存在下、塩基の存在又は非存在下、無溶媒又は非プロトン性溶媒中０℃〜１８０℃の反応温度で行われる。
酸ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リンなどを挙げることができ、Ａ１０１が水素原子の場合には三塩化リンが、Ａ１０１がアセチル基等の場合にはオキシ塩化リンが好ましい。脱水縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ジフェニルホスホリルアジドなどを挙げることができる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、あるいはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。非プロトン性溶媒としてはジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼン、トールエン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどを挙げることができ、酸ハロゲン化剤の存在下に反応を行う場合には、特に、トールエン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンが好ましい。
また、例えば、「ジャーナル・オブ・メディシナルケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（米国），１９９８年，第４１巻，第１６号，ｐ．２９３９−２９４５に記載の方法及びこれらに準じた方法により、予めカルボン酸から酸塩化物を製造、単離し、次いでＥ１０１を有するアミンと反応させることにより目的とするアミドを製造することもできる。
Ｇがヒドロキシ基である場合の好適な反応条件として、例えば、「アーキブ・デア・ファルマツィー（Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ）」，（ドイツ），１９９８年，第３３１巻，第１号，ｐ．３−６．に記載された反応条件を用いることができる。
カルボン酸誘導体（１）及びアミン（２）の種類は特に限定されず、文献公知の製造方法を適宜参照しつつ新規に合成するか、あるいは市販の試薬を入手して上記反応に用いることができる。
（第２工程）
アミド（３）が保護基を有する場合及び／又は官能基修飾に有利な置換基（例えば、アミノ基及びその保護体若しくは前駆体；カルボキシ基及びその保護体若しくは前駆体；ヒドロキシ基及びその保護体若しくは前駆体など）を有する場合、この工程で脱保護反応及び／又は官能基修飾反応を行うことにより最終目的物である化合物（４）を製造することができる。該反応は、種々の公知の方法を用いることができ、脱保護反応及び官能基修飾反応としては、例えば、セオドラ・Ｗ．・グリーン（Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎ），ピーター・Ｇ．・Ｍ．・ブッツ（Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）編「プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシズ（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）」，（米国），第３版，ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９９９年４月；「ハンドブック・オブ・リエージェンツ・フォー・オーガニック・シンセシス（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」，（米国），全４巻，ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９９９年６月，等に記載の方法を；官能基修飾反応としては、例えば、リチャード・Ｆ．・ヘック（Ｒｉｃｈａｒｄ Ｆ．Ｈｅｃｋ）著「パラジウム・リエージェンツ・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）」，（米国），アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ），１９８５年；辻二郎（Ｊ．Ｔｓｕｊｉ）著「パラジウム・リエージェンツ・アンド・カタリスツ：イノベーションズ・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ：Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」，（米国），ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９９９年，等に記載の方法を用いることができる。
以上のような方法で製造された一般式（Ｉ）で表される化合物は、当業者に周知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、懸濁洗浄、再結晶などにより、単離、精製することができる。また、本発明化合物の薬理学的に許容される塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物も、それぞれ当業者に周知の方法で製造することができる。
本明細書の実施例には、一般式（Ｉ）に包含される代表的化合物の製造方法が具体的に説明されている。従って、当業者は、上記の一般的な製造方法の説明及び実施例の具体的製造方法の説明を参照しつつ、適宜の反応原料、反応試薬、反応条件を選択し、必要に応じてこれらの方法に適宜の修飾ないし改変を加えることによって、一般式（Ｉ）に包含される化合物をいずれも製造可能である。
一般式（Ｉ）で示される化合物はＮＦ−κＢ及びＡＰ−１の両者に対して活性化抑制作用を有しており、アルツハイマー症の予防及び／又は治療のための医薬、あるいはてんかんの予防及び／又は治療のための医薬の有効成分として用いられる。本明細書において、アルツハイマー症の予防及び／又は治療とは、Ａβの蓄積抑制作用、神経細胞死抑制作用、脳萎縮抑制作用、神経原繊維変化抑制作用、及び痴呆改善作用などを含めて最も広義に解釈しなければならず、いなかる意味においても限定的に解釈してはならない。また、本明細書において、てんかんの予防及び／又は治療とは、強直間代発作、欠神発作、ミオクロニー発作等のてんかん発作抑制作用、大脳の神経細胞の異常興奮抑制作用、海馬の神経細胞死抑制作用等を含めて最も広義に解釈しなければならず、いかなる意味においても限定的に解釈してはならない。
また、最近の研究で、アルツハイマー症、パーキンソン病、及びハンチントン病に代表される神経疾患においてＧＳＫ３β（ｇｌｙｃｏｇｅｎ ｓｙｎｔｈａｓｅ ｋｉｎａｓｅ−３ ｂｅｔａ）が重要な役割を演じていることが明らかとなってきており、ＧＳＫ３βの阻害剤がこれらの病気の治療薬となる可能性が示唆されている。本発明の化合物番号４の化合物（２μＭ）は、ＭＯＬＴ−４Ｆ細胞（ヒト白血病細胞）に２４時間作用させるとＧＳＫ３βがリン酸化されたリン酸化ＧＳＫ３βの量を増大させ、同様な現象が神経細胞においても起こることが十分推定される。ＧＳＫ３βは、リン酸化されることにより不活性化されるので、リン酸化ＧＳＫ３βの量の増大は、実質的にＧＳＫ３βの阻害を意味するものであると考えられることから、これらの結果も、本発明の化合物がアルツハイマー症、パーキンソン病、及びハンチントン病の治療薬として有効であることを示唆している。（「ザ・バイオケミカル・ジャーナル（Ｔｈｅ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ）」，（英国），２００１年，第３５９巻，第ＰＴ１号，ｐ．１−１６；「カレント・オピニオン・イン・ニューロバイオロジー（Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｏｐｉｎｉｏｎ ｉｎ Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ）」，（英国），２００２年，第１２巻，第３号，ｐ．２７５−２７８；「トレンズ・イン・モレキュラー・メディシン（Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ）」，（英国），２００２年，第８巻，第３号，ｐ．１２６−１３２；「プロシーディングス・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステイツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ Ｔｈｅ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ｏｆ Ｔｈｅ Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ）」，（米国），１９９６年，第９３巻，第７号，ｐ．２７１９−２７２３；「ザ・ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（米国），２００２年，第２７７巻，第４４号，ｐ．４２０６０−４２０６５；「プロシーディングス・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステイツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ Ｔｈｅ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ｏｆ Ｔｈｅ Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ）」，（米国），２００３年，第１００巻，第２号，ｐ．７２１−７２６；「アンアールズ・オブ・ザ・ニューヨーク・アカデミー・オブ・サイエンシズ（Ａｎｎａｌｓ ｏｆ Ｔｈｅ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）」，（米国），２０００年，第９２０巻，ｐ．１０７−１１４；「ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ）」，（英国），２００３年，第４２３巻，第６９３８号，ｐ．４３５−４３９；「ニューロン（Ｎｅｕｒｏｎ）」，（米国），２００３年，第３８巻，第４号，ｐ．５５５−５６５参照。）さらに、ＧＳＫ３βはリチウムによって阻害されることも知られており、リチウムについては抗鬱作用があることが既に知られている。もし、リチウムの抗鬱作用がＧＳＫ３βの阻害によるものだとすると、本発明の化合物にも抗鬱剤としての使用が期待できる。
本発明の医薬の有効成分としては、一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上を用いることができる。本発明の医薬としては上記の物質自体を用いてもよいが、好適には、本発明の医薬は有効成分である上記の物質と１又は２以上の薬学的に許容される製剤用添加物とを含む医薬組成物の形態で提供される。上記医薬組成物において、製剤用添加物に対する有効成分の割合は、１重量％から９０重量％程度である。
本発明の医薬は、例えば、顆粒剤、細粒剤、散剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、又は液剤などの経口投与用の医薬組成物として投与してもよいし、静脈内投与、筋肉内投与、若しくは皮下投与用の注射剤、点滴剤、坐剤、経皮吸収剤、経粘膜吸収剤、点鼻剤、点耳剤、点眼剤、吸入剤などの非経口投与用の医薬組成物として投与することもできる。粉末の形態の医薬組成物として調製された製剤を用時に溶解して注射剤又は点滴剤として使用してもよい。医薬用組成物の製造には、固体又は液体の製剤用添加物を用いることができる。製剤用添加物は有機又は無機のいずれであってもよい。すなわち、経口用固形製剤を製造する場合は、主薬に賦形剤、さらに必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常法により錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤などの形態の製剤を調製することができる。用いられる賦形剤としては、例えば、乳糖、蔗糖、白糖、ブドウ糖、コーンスターチ、デンプン、タルク、ソルビット、結晶セルロース、デキストリン、カオリン、炭酸カルシウム、二酸化ケイ素などを挙げることができる。結合剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、エチルセルロース、メチルセルロース、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、シェラック、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチンなどを挙げることができる。滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、硬化直物油などを挙げることができる。着色剤としては、通常医薬品に添加することが許可されているものであればいずれも使用することができる。矯味矯臭剤としては、ココア末、ハッカ脳、芳香酸、ハッカ油、龍脳、桂皮末などを使用することができる。これらの錠剤、顆粒剤には、糖衣、ゼラチン衣、その他必要により適宜コーティングを付することができる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤等を添加することができる。
経口投与のための液体製剤、例えば、乳剤、シロップ剤、懸濁剤、液剤の製造には、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば水又は植物油を用いることができる。この製剤には、不活性な希釈剤以外に、補助剤、例えば湿潤剤、懸濁補助剤、甘味剤、芳香剤、着色剤又は保存剤を配合することができる。液体製剤を調製した後、ゼラチンのような吸収されうる物質のカプセル中に充填してもよい。非経口投与用の製剤、例えば注射剤又は坐剤等の製造に用いられる溶剤又は懸濁剤としては、例えば、水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、オレイン酸エチル、レシチンを挙げることができる。坐剤の製造に用いられる基剤としては、例えば、カカオ脂、乳化カカオ脂、ラウリン脂、ウィテップゾールを挙げることができる。製剤の調製方法は特に限定されず、当業界で汎用されている方法はいずれも利用可能である。
注射剤の形態にする場合には、担体として、例えば、水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコール、クエン酸、酢酸、リン酸、乳酸、乳酸ナトリウム、硫酸及び水酸化ナトリウム等の希釈剤；クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム及びリン酸ナトリウム等のｐＨ調整剤及び緩衝剤；ピロ亜硫酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸、チオグリコール酸及びチオ乳酸等の安定化剤等が使用できる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するために十分な量の食塩、ブドウ糖、マンニトール又はグリセリンを製剤中に配合してもよく、通常の溶解補助剤、無痛化剤又は局所麻酔剤等を使用することもできる。
軟膏剤、例えば、ペースト、クリーム及びゲルの形態にする場合には、通常使用される基剤、安定剤、湿潤剤及び保存剤等を必要に応じて配合することができ、常法により成分を混合して製剤化することができる。基剤としては、例えば、白色ワセリン、ポリエチレン、パラフィン、グリセリン、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコン及びベントナイト等を使用することができる。保存剤としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル等を使用することができる。貼付剤の形態にする場合には、通常の支持体に上記軟膏、クリーム、ゲル又はペースト等を常法により塗布することができる。支持体としては、綿、スフ及び化学繊維からなる織布又は不織布；軟質塩化ビニル、ポリエチレン及びポリウレタン等のフィルム又は発泡体シートを好適に使用できる。
本発明の医薬の投与量は特に限定されないが、経口投与の場合には、成人一日あたり有効成分である上記物質の重量として通常０．０１〜５，０００ｍｇである。この投与量を患者の年令、病態、症状に応じて適宜増減することが好ましい。前記一日量は一日に一回、又は適当な間隔をおいて一日に２〜３回に分けて投与してもよいし、数日おきに間歇投与してもよい。注射剤として用いる場合には、成人一日あたり有効成分である上記物質の重量として０．００１〜１００ｍｇ程度である。
実施例
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。実施例中、化合物番号は上記の表において示した化合物の番号と対応させてある。また、本実施例中には、市販の試薬を購入しそのまま試験に供した化合物が含まれる。そのような化合物については、試薬の販売元及びカタログに記載されているコード番号を示す。
例１：化合物番号１の化合物の製造
Ｏ−アセチルサリチロイルクロリド（３４５ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）のベンゼン（１０ｍＬ）溶液に、氷冷、アルゴン雰囲気下、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（５００ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色固体（５７０ｍｇ，８４．２％）を得た。
ｍｐ １２４−１２５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３６（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
例２：化合物番号２の化合物の製造
２−アセトキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１；１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ，１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標題化合物の白色固体（４０ｍｇ，４５．１％）を得た。
ｍｐ １７９−１８０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９６−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．２，１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．２６（１Ｈ，ｓ）．
例３：化合物番号３の化合物の製造
５−フルオロサリチル酸（１５６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（２２９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４４μＬ，０．５ｍｍｏｌ）、モノクロロベンゼン（５ｍＬ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製して、標題化合物の白色固体（２１５ｍｇ，５８．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，４．５，１．２Ｈｚ），７．３０−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，３．３，１．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
以下の実施例において例３の方法が引用されている場合、酸ハロゲン化剤としては、三塩化リンを用いた。また、反応溶媒としては、モノクロロベンゼン、トルエン等の溶媒を用いた。
例４：化合物番号４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８５．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．３９（１Ｈ，ｓ）．
例５：化合物番号５の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４；１．５１ｇ，３ｍｍｏｌ）、ピリジン（２８５ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、氷冷下、アセチルクロリド（２３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去て得られた残渣に２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標題化合物の白色固体（１．０６ｇ，８３．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
以下の実施例において例５の方法が引用されている場合、塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ベンゼン等の溶媒を用いた。
例６：化合物番号６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１１．３７（１Ｈ，ｓ）．
この化合物は、下記製造法によっても得ることができた。
２−アセトキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）］ベンズアミド（化合物番号１；１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（８ｍＬ）溶液に、鉄粉（３０ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、臭素（０．０２ｍＬ，０．３９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで５０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、ＮａＨＳＯ４水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の白色固体（６００ｍｇ，５４．９％）を得た。
例７：化合物番号７の化合物の製造
原料として、５−ヨードサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８４（２Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例８：化合物番号８の化合物の製造
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
例９：化合物番号９の化合物の製造
（１）２−ベンジルオキシ−５−ホルミル安息香酸ベンジルエステル
５−ホルミルサリチル酸（４．９８ｇ，３０ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（１５．３９ｇ，９０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．５９ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、メチルエチルケトン（３５０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣に２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製、イソプロピルエーテルで加熱還流下懸濁洗浄して、標題化合物の白色固体（５．９８ｇ，５７．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．２７（２Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２６−７．４６（１０Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−ベンジルオキシ−５−シアノ安息香酸ベンジルエステル
２−ベンジルオキシ−５−ホルミル安息香酸ベンジルエステル（６９３ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、塩酸ヒドロキシルアミン（１６７ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピロリドン（３ｍＬ）の混合物を１１５℃で４時間攪拌した。反応混合物を冷却後、２規定塩酸（５ｍＬ）、水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を２規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテルで加熱還流下懸濁洗浄して、標題化合物の白色固体（５２７ｍｇ，７６．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．２３（２Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３−７，４３（１０Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（３）５−シアノサリチル酸
２−ベンジルオキシ−５−シアノ安息香酸ベンジルエステル（４４６ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ），５％パラジウム−炭素（４５ｍｇ）にエタノール（１０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を加え、室温で２時間水素添加した。不溶物を濾別後、溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色固体（２１２ｍｇ，１００．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（４）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−シアノ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号９）
原料として、５−シアノサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１０：化合物番号１０の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５４．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｓ）．
例１１：化合物番号１１の化合物の製造
（１）５−［（１，１−ジメチル）エチル］サリチル酸
５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（２．１５ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）、水（４０ｍＬ）溶液に、スルファミン酸（１．７６ｇ，１８．１ｍｍｏｌ）、リン酸一ナトリウム（７．３３ｇ，４７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物に、氷冷下、亜塩素酸ナトリウム（１．７６ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）の水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、１時間攪拌した。次いでこの混合物に、亜硫酸ナトリウム（１．８０ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に濃塩酸を加えｐＨを１とした。１，４−ジオキサンを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色粉末（１．８１ｇ，７７．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２６（９Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１１）
原料として、５−［（１，１−ジメチル）エチル］サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（９Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ）１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
例１２：化合物番号１２の化合物の製造
（１）５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸 メチルエステル
５−アセチルサリチル酸 メチルエステル（１３．５９ｇ，７０ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（１７．９６ｇ，１０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１９．３５ｇ，１４０ｍｍｏｌ）、メチルエチルケトン（３５０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテルから再結晶して、標題化合物の白色固体（１４．２０ｇ，７１．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５８（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸
５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸 メチルエステル（５．６９ｇ，２０ｍｍｏｌ）のメタノール／テトラヒドロフラン（２０ｍＬ＋２０ｍＬ）混合溶液に、２規定水酸化ナトリウム（１１ｍＬ）を加え、８時間撹拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣に２規定塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物の白色固体（４．９２ｇ，９１．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．５５（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（３）５−アセチル−２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸（４．８７ｇ，１８ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（４．５４ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）、ピリジン（５．７０ｇ，７２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／ジクロルメタン（７２ｍＬ＋３６ｍＬ）混合溶液に、氷冷下、オキシ塩化リン（１．８５ｍＬ，１９．８ｍｍｏｌ）を加え、次いで室温で１２時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣に１規定塩酸（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して、標題化合物の微黄緑色固体（５．４７ｇ，６３．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．５７（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１１．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
以下の実施例において例１２（３）の製造法が引用されている場合、酸ハロゲン化剤としては、オキシ塩化リンを用いた。塩基としては、ピリジンを用いた。また、反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
（４）５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１２）
５−アセチル−２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（６０２ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（６０ｍｇ）にエタノール（６ｍＬ）、テトラヒドロフラン（７２ｍＬ）を加え、水素雰囲気下、室温で３０分間攪拌した。不溶物を濾別後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標題化合物の白色固体（２３０ｍｇ，４７．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．５９（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
例１３：化合物番号１３の化合物の製造
５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１２；５０．５ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）懸濁液に、水素化ホウ素ナトリウム（２３．６ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色粉末（３９．７ｍｇ，７８．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．３２（１Ｈ，ｓ）．
例１４：化合物番号１４の化合物の製造
５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１２；１００．０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のエタノール（３ｍＬ）溶液に、ピリジン（４５μＬ，０．５６ｍｍｏｌ）、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２５．８ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（１０２．１ｍｇ，９５．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１９（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．４８（１Ｈ，ｓ）．
例１５：化合物番号１５の化合物の製造
原料として、５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１２）、及びＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて例１４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２４（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９−７．４７（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．４７（１Ｈ，ｓ）．
例１６：化合物番号１６の化合物の製造
（１）５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシ安息香酸
マロノニトリル（１３２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）のエタノール（６ｍＬ）溶液に、５−ホルミルサリチル酸（３３２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、ベンジルアミン（０．１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。析出した黄色結晶を濾取、エタノールから再結晶して、標題化合物の淡黄色固体（１３９．９ｍｇ，３２．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６）原料として、５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１１．４３（１Ｈ，ｓ）．
例１７：化合物番号１７の化合物の製造
（１）５−［（２−シアノ−２−メトキシカルボニル）エテン−１−イル］−２−ヒドロキシ安息香酸
５−ホルミルサリチル酸（３３２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸メチルエステル（１９８ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、酢酸（６ｍＬ）、トリエチルアミン（０．２ｍｌ）の混合物を５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、析出した結晶を濾取、ｎ−ヘキサンから再結晶して、標題化合物の淡黄色固体（３２７．７ｍｇ，６６．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）３−（｛Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−４−ヒドロキシフェニル）−２−シアノアクリル酸 メチルエステル（化合物番号１７）
原料として、５−［（２−シアノ−２−メトキシカルボニル）エテン−１−イル］−２−ヒドロキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た
収率 ６６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．００（１Ｈ，ｓ），１１．０３（１Ｈ，ｓ）．
例１８：化合物番号１８の化合物の製造
３−（｛Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−４−ヒドロキシフェニル）−２−シアノアクリル酸 メチルエステル（化合物番号１７；５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に、２規定水酸化ナトリウム（０．１１ｍｌ，０．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルから再結晶して、標題化合物の淡黄色固体（１３．５ｍｇ，３０．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例１９：化合物番号１９の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号７；４７５ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、スチレン（１３０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４．５ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、トリス（オルト−トリル）ホスフィン（１２．２ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン（３８８ｍｇ，３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：イソプロピルエーテル＝２：１→１：１）で精製して、標題化合物の淡黄色固体（１７３ｍｇ，３８．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０：化合物番号２０の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号７；９５０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（２４６ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、沃化第一銅（４ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチル（１００ｍＬ）及び１規定クエン酸（１００ｍＬ）にあけて攪拌し、次いでセライト濾過した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で精製、ｎ−ヘキサンで結晶化して、標題化合物の白色結晶（２８６ｍｇ，３２．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ０．２３（９Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ），１１．６９（１Ｈ，ｓ）．
例２１：化合物番号２１の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（トリメチルシリル）エチニル］ベンズアミド（化合物番号２０；２３３ｍｇ．０．５ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、２規定水酸化ナトリウム（１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をエタノール／水から再結晶して、標題化合物の灰白色結晶（６７ｍｇ，３５．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．１１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ），１１．６２（１Ｈ，ｓ）．
例２２：化合物番号２２の化合物の製造
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号７）、及びフェニルアセチレンを用いて例２０と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２３：化合物番号２３の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号７；２００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１６ｍｇ，０．００１４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で５分間攪拌した。次いでジヒドロキシフェニルボラン（５７ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）、１ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１．３ｍＬ）を加え、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１→３：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（１０９ｍｇ，６１．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６７−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例２４：化合物番号２４の化合物の製造
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（フェニルエチニル）ベンズアミド（化合物番号２２）を用いて例１２（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８６．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．８８（４Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｓ）．
例２５：化合物番号２５の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１７（２Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ）１１．８８（１Ｈ，ｓ）．
［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸：「ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）」，１９９６年，第４４巻，第４号，ｐ．７３４−７４５参照］
例２６：化合物番号２６の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
［２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）安息香酸：「ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）」，１９９６年，第４４巻，第４号，ｐ．７３４−７４５参照］
例２７：化合物番号２７の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−イル）安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．２４（１Ｈ，ｓ）．
例２８：化合物番号２８の化合物の製造
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号７）、及び２−チオフェンボロン酸を用いて例２３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．９Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ），１１．３８（１Ｈ，ｓ）．
例２９：化合物番号２９の化合物の製造
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号７）、及び３−チオフェンボロン酸を用いて例２３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．０Ｈｚ），７．８１−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ），１１．３３（１Ｈ，ｓ）．
例３０：化合物番号３０の化合物の製造
（１）２−ベンジルオキシ−５−（２−ブロモアセチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
５−アセチル−２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（例１２（３）の化合物；４．８１ｇ，１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド（３．７５ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶して、標題化合物の白色固体（２．３９ｇ，４２．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９１（２Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２−メチルチアゾール４−イル）ベンズアミド
２−ベンジルオキシ−５−（２−ブロモアセチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（２８０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、チオアセタミド（４１ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（５０ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、エタノール（１５ｍＬ）の混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、炭酸水素ナトリウムで中和、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の白色固体（１８１ｍｇ，６７．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．７２（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５４−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（２−メチルチアゾール４−イル）ベンズアミド（化合物番号３０）
２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２−メチルチアゾール４−イル）ベンズアミド（１６０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム−炭素（２４０ｍｇ）にエタノール（１０ｍｌ）を加え、水素雰囲気下、３．５時間攪拌した。反応混合物を濾過し、溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色固体（１０３．４ｍｇ，７９．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．７２（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１１．４０（１Ｈ，ｓ）．
例３１：化合物番号３１の化合物の製造
２−ベンジルオキシ−５−（２−ブロモアセチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（例１２（３）の化合物；２８０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、２−アミノピリジン（５１．８ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（５０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、エタノール（１０ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製して、白色固体（１３０．３ｍｇ）を得た。次いでこの固体（１０８ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）と１０％パラジウム−炭素（１１ｍｇ）、エタノール（８ｍＬ）、酢酸エチル（８ｍＬ）の混合物を、水素雰囲気下、７時間攪拌した。反応混合物を濾過し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）で精製して、標題化合物の白色固体（１８．３ｍｇ，２０．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．６，０．９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．４８−８．５６（４Ｈ，ｍ），１１．００（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例３２：化合物番号３２の化合物の製造
（１）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヨード−２−メトキシメトキシベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号７；４．７５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、クロロメチルメチルエーテル（１．１４ｍｌ，１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）、アセトン（５０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製、ｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標題化合物の白色固体（３．９６ｇ，７６．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．３８（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４０（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシメトキシ−５−（ピリジン−２−イル）ベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヨード−２−メトキシメトキシベンズアミド（０．２０ｇ，０．３９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）溶液に、トリ−ｎ−ブチル（２−ピリジル）スズ（０．１３ｍｌ，０．４１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３２．１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（３７．９ｍｇ，２０．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．６４（３Ｈ，ｓ），５．５３（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．６８−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．１２（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピリジン−２−イル）ベンズアミド（化合物番号３２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシメトキシ−５−（ピリジン−２−イル）ベンズアミド（３７．９ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）にメタノール（３ｍｌ）、濃塩酸（０．５ｍｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（１６．２ｍｇ，４７．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，６．３，１．２Ｈｚ），７．８６−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６４−８．６６（１Ｈ，ｍ），１０．９７（１Ｈ，ｓ），１１．５３（１Ｈ，ｓ）．
例３３：化合物番号３３の化合物の製造
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
例３４：化合物番号３４の化合物の製造
（１）５−アセチル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル
５−アセチルサリチル酸 メチルエステル（５．００ｇ，２５．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．１０ｇ，５１．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）の混合物に、氷冷下、沃化メチル（２．５ｍＬ、４０．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、塩酸で中和、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（イソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサン）して、標題化合物の白色結晶（５．１７ｇ，９６．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５９（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル
５−アセチル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル（０．５０ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（０．８１ｇ，７．２２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物に、氷冷下、沃化メチル（０．５ｍＬ、８．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、塩酸で中和、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して、標題化合物の薄黄色オイル（１４３．１ｍｇ，２５．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（３）５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸
５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル（１４３．１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に、２規定水酸化ナトリウム溶液（１ｍＬ）を加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色結晶（１３４ｍｇ，定量的）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５９（１Ｈ，ｍ），４．１５（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（４）５−イソブチリル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシベンズアミド
原料として、５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｍ），４．２０（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），８．１９（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
（５）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−イソブチリルベンズアミド（化合物番号３４）
５−イソブチリル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシベンズアミド（１４３．４ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、２，４，６−コリジン（３ｍｌ）、沃化リチウム（５３．１ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）の混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、酢酸エチル／イソプロピルエーテルで結晶化して、標題化合物の白色結晶（９０．３ｍｇ，６５．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１１．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３５：化合物番号３５の化合物の製造
原料として、４−ヒドロキシイソフタル酸−１−メチルエステル、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４６−８．４７（３Ｈ，ｍ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［４−ヒドロキシイソフタル酸−１−メチルエステル：［ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）」，（英国），１９５６年，ｐ．３０９９−３１０７参照］
例３６：化合物番号３６の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタラミン酸 メチルエステル（化合物番号３５；２．８５ｇ，７ｍｍｏｌ）のメタノール／テトラヒドロフラン（１４ｍＬ＋１４ｍＬ）懸濁液に、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１４ｍＬ）を加え、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸（２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾取、水洗、乾燥して、標題化合物の白色結晶（２．６８ｇ，９７．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．９７（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
以下の実施例において例３６の方法が引用されている場合、塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
例３７：化合物番号３７の化合物の製造
４−ヒドロキシイソフタル酸（１８２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（６８７ｍｇ，３ｍｍｏｌ）、三塩化リン（８７μＬ；１ｍｍｏｌ）、トールエン（１０ｍＬ）を用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物の白色結晶（１５１ｍｇ，２５．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），８．５４（２Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ），１１．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３８：化合物番号３８の化合物の製造
（１）４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸 メチルエステル
水素化ナトリウム（６０％；１．０４ｇ，２６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）懸濁液に、氷冷下、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタラミン酸 メチルエステル（化合物番号３５；８．１５ｇ，２０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液を加え、室温で１時間攪拌した。次いでベンジルブロミド（４．４５ｇ，２６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を加え、６０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶して、標題化合物の白色固体（５．３８ｇ，５４．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８７（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）８．２８（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸
原料として、４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸 メチルエステルを用いて例３６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．３２（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１３．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）４−ベンジルオキシ−Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド
４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸（２４２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（４１ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５１ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣ・ＨＣｌと略す；９５ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を希塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）で精製して、標題化合物の白色固体（１６５ｍｇ，６４．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９９（６Ｈ，ｓ）５．２９（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２８（２Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例３８（３）の方法が引用されている場合、塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
（４）Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド（化合物番号３８）
４−ベンジルオキシ−Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド（１４１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、５％パラジウム−炭素（１４ｍｇ）、エタノール（５ｍｌ）、酢酸エチル（５ｍｌ）混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧留去して、標題化合物の白色固体（１０６ｍｇ，９１．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９８（６Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９：化合物番号３９の化合物の製造
（１）２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド
原料として、４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸（例３８（２）の化合物）、及びピペリジンを用いて例３８（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．５３−１．７０（６Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５８（５Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド（化合物番号３９）
原料として、２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミドを用いて例３８（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９６．３％ 白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．５１（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６０−１．６５（２Ｈ，ｍ），３．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４０：化合物番号４０の化合物の製造
（１）２−ベンジルオキシ−５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
原料として、４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸（例３８（２）の化合物）、及び４−ベンジルピペリジンを用いて例３８（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ １．１８−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），１．８４−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５７−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド（化合物番号４０）
原料として、２−ベンジルオキシ−５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミドを用いて例３８（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率 ５４．３％ 白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０８−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８０（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（１Ｈ，ｂｒ），４．３９（１Ｈ，ｂｒ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．６５（１Ｈ，ｓ）．
例４１：化合物番号４１の化合物の製造
（１）２−メトキシ−５−スルファモイル安息香酸
メチル ２−メトキシ−５−スルファモイルベンゾエート（４．９１ｇ，２０ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液に、２規定水酸化ナトリウム溶液（３０ｍＬ，６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、析出した固体を濾取して、標題化合物の白色固体（４．５５ｇ，９８．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８９（３Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１３．０３（１Ｈ，ｂｒ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド
原料として、２−メトキシ−５−スルファモイル安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１２（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９７（３Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−メトキシベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド（４４２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、沃化メチル（７１０ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１５ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）の懸濁液を３時間加熱還流した。反応混合液を室温まで冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標題化合物の白色固体（２０７ｍｇ，４４．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．６２（６Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
（４）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４１）
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−メトキシベンズアミドを用いて例３４（５）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．６１（６Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）８．４５（２Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｓ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒ）．
例４２：化合物番号４２の化合物の製造
（１）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド（例４１（２）の化合物；４４２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（１５９ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、酢酸（５ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製して、標題化合物の白色固体（４３６．５ｍｇ，８８．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９６（３Ｈ，ｓ），６．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ）８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミド（化合物番号４２）
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミドを用いて例３４（５）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ６．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ）８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４２（２Ｈ，ｓ），１０．９８（１Ｈ，ｓ）．
例４３：化合物番号４３の化合物の製造
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアミド（化合物番号８）を用いて例３８（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，１．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒ），１０．８４（１Ｈ，ｓ）．
例４４：化合物番号４４の化合物の製造
原料として、５−ジメチルアミノサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．８５（６Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）．
例４５：化合物番号４５の化合物の製造
アルゴン雰囲気下、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４３；３６４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、ピリジン（９５ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物に、氷冷下、ベンゾイルクロリド（１５５ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の白色固体（１２１ｍｇ，２５．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．２７（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｓ）．
例４６：化合物番号４６の化合物の製造
５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４３；１００．２ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍｌ）溶液に、４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ），フェニルイソシアネート（３０μＬ，０．２８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、標題化合物の薄褐色固体（５４．８ｍｇ，４１．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９３−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
例４７：化合物番号４７の化合物の製造
原料として、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４３）、及びフェニルイソチオシアネートを用いて例４６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），９．６５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ），１１．３２（１Ｈ，ｓ）．
例４８：化合物番号４８の化合物の製造
原料として、５−［（４−ニトロフェニル）ジアゼニル］サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．１３（１Ｈ，ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒ）．
例４９：化合物番号４９の化合物の製造
原料として、５−（｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル）サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．９５−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．０３−８．０７（４Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒ）．
例５０：化合物番号５０の化合物の製造
（１）４−アセチルアミノ−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸
原料として、４−アセチルアミノ−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸 メチルエステルを用いて例３６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１６（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），９．５７（１Ｈ，ｓ），１２．７４（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−アセチルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
原料として、４−アセチルアミノ−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１２（３）と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１７（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．７７−７．８２（３Ｈ，ｍ），８．４５−８．４９（２Ｈ，ｍ），９．６６（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ）．
（３）４−アセチルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５０）
原料として、４−アセチルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドを用いて例３４（５）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７２．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１７（３Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．４４（２Ｈ，ｓ），９．４５（１Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５１：化合物番号５１の化合物の製造
原料として、４−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５５．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ）１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５２：化合物番号５２の化合物の製造
原料として、６−ヒドロキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８６．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１１．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），１１．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５３：化合物番号５３の化合物の製造
原料として、４−メチルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３２（３Ｈ，ｓ）６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）６．８４（１Ｈ，ｓ）７．８３（１Ｈ，ｓ）７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）８．４７（２Ｈ，ｓ）１０．７６（１Ｈ，ｓ）１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例５４：化合物番号５４の化合物の製造
原料として、５−ブロモ−４−ヒドロキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８２．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．８９（１Ｈ，ｓ）６．７０（１Ｈ，ｓ）７．６９（２Ｈ，ｓ）７．９５（１Ｈ，ｓ）８．１２（２Ｈ，ｓ）１１．６２（１Ｈ，ｓ）．
例５５：化合物番号５５の化合物の製造
原料として、４−ヒドロキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２９．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｓ），１０．３１（１Ｈ，ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｓ），１１．７７（１Ｈ，ｓ）．
例５６：化合物番号５６の化合物の製造
原料として、３，５−ジクロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．４２（２Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｓ）．
例５７：化合物番号５７の化合物の製造
原料として、３−ヒドロキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５８：化合物番号５８の化合物の製造
原料として、３−メチルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５４．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２２（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８４−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｓ）．
例５９：化合物番号５９の化合物の製造
原料として、３−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例６０：化合物番号６０の化合物の製造
原料として、５−［（１，１，３，３−テトラメチル）ブチル］サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ０．７０（９Ｈ，ｓ），１．３５（６Ｈ，ｓ），１．７２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１１．２０（１Ｈ，ｓ）．
例６１：化合物番号６１の化合物の製造
原料として、３，５，６−トリクロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２６．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．３３（２Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ），１１．３６（１Ｈ，ｓ）．
例６２：化合物番号６２の化合物の製造
原料として、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３４（９Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．４０（２Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１２．４４（１Ｈ，ｓ）．
例６３：化合物番号６３の化合物の製造
原料として、６−フルオロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３５．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．７３−６．８２（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，８．５，１５．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．３９（２Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），１１．１１（１Ｈ，ｓ）．
例６４：化合物番号６４の化合物の製造
原料として、３−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，１３．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．０Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
例６５：化合物番号６５の化合物の製造
原料として、４−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１１．８９（１Ｈ，ｓ）．
例６６：化合物番号６６の化合物の製造
原料として、６−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．２４（３Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｓ），９．６７（１Ｈ，ｓ），１０．３１（１Ｈ，ｓ）
例６７：化合物番号６７の化合物の製造
原料として、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４３）、及びメタンスルホニルクロリドを用いて例４５と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９３（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），９．４８（１Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｓ）．
例６８：化合物番号６８の化合物の製造
原料として、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４３）、及びベンゼンスルホニルクロリドを用いて例４５と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．５１−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．４２（２Ｈ，ｓ），１０．０３（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例６９：化合物番号６９の化合物の製造
原料として、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４３）、及びアセチルクロリドを用いて例４５と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．０２（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｓ）．
例７０：化合物番号７０の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド（例４１（２）の化合物）を用いて例３４（５）と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ），１１．９０（１Ｈ，ｓ）．
例７１：化合物番号７１の化合物の製造
原料として、１−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５１（２Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ），１３．３６（１Ｈ，ｓ）．
例７２：化合物番号７２の化合物の製造
原料として、３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４６．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．３６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．５１（２Ｈ，ｓ），１０．９８（１Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｓ）．
例７３：化合物番号７３の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシナフタレン−１−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３２−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８２−７．９３（３Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ），１０．２８（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例７４：化合物番号７４の化合物の製造
（１）４−ブロモ−３−ヒドロキシチオフェン−２−カルボン酸
４−ブロモ−３−ヒドロキシチオフェン−２−カルボン酸 メチルエステル（５００ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（２６１ｍｇ，６．３ｍｍｏｌ）のメタノール／水（２．５ｍＬ＋２．５ｍＬ）混合溶液を２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸でｐＨを１とし、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。酢酸エチル溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、標題化合物の赤褐色粉末（３２６ｍｇ，６９．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−ブロモ−３−ヒドロキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物番号７４）
原料として、４−ブロモ−３−ヒドロキシチオフェン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８２．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４２（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（２Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例７５：化合物番号７５の化合物の製造
５−クロロ−２−ヒドロキシニコチン酸（１７４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（２７５ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ），ピリジン（３１６ｍｇ，４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／ジクロロメタン（２０ｍＬ＋１０ｍＬ）溶液に、オキシ塩化リン（０．１１２ｍｌ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）及び０．２規定塩酸（１００ｍＬ）にあけ、３０分間攪拌、セライト濾過し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄，無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製、エタノールで懸濁洗浄して、標題化合物の白色結晶（１８３ｍｇ，４７．６％）を得た。
融点：＞２７０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４０（２Ｈ，ｓ），１２．４３（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例７５の製造法が引用されている場合、縮合剤（酸ハロゲン化剤）としては、オキシ塩化リンを用いた。塩基としては、ピリジンを用いた。また、反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
例７６：化合物番号７６の化合物の製造
原料として、３−ヒドロキシピリジン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例７５と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．２Ｈｚ），８．２５（２Ｈ，ｓ），１０．２４（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
例７７：化合物番号７７の化合物の製造
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート（２５５ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、６−クロロ−オキシインドール（１８４ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液、トリエチルアミン（０．３ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の桃色固体（１７２．２ｍｇ，４０．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９７（２Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
例７８：化合物番号７８の化合物の製造
原料として、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート、及びオキシインドールを用いて例７７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９８（２Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．３３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１１．００（１Ｈ，ｓ）．
例７９：化合物番号７９の化合物の製造
原料として、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート、及び５−クロロオキシインドールを用いて例７７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９９（２Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
例８０：化合物番号８０の化合物の製造
原料として、３−ヒドロキシキノキサリン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．９０−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．４１（２Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｓ），１３．０２（１Ｈ，ｓ）．
例８１：化合物番号８１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），１１．３１（１Ｈ，ｓ）．
例８２：化合物番号８２の化合物の製造
原料として、Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号８１）、及びアセチルクロリドを用いて例５と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３５（３Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｓ）．
例８３：化合物番号８３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２４．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），１１．０２（１Ｈ，ｓ），１２．３４（１Ｈ，ｓ）．
例８４：化合物番号８４の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３６（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），１１．１９（１Ｈ，ｓ）．
例８５：化合物番号８５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），１０．７３（１Ｈ，ｓ），１１．４６（１Ｈ，ｓ）．
例８６：化合物番号８６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１１．４５（１Ｈ，ｓ）．
例８７：化合物番号８７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．９０（１Ｈ，ｓ），１２．２３（１Ｈ，ｓ）．
例８８：化合物番号８８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．１４（１Ｈ，ｓ），１２．３９（１Ｈ，ｓ）．
例８９：化合物番号８９の化合物の製造
原料として、５−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号８８）、及びアセチルクロリドを用いて例５と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３９（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４，０．６Ｈｚ），７．５１−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例９０：化合物番号９０の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．１２（１Ｈ，ｓ），１２．４２（１Ｈ，ｓ）．
例９１：化合物番号９１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１２．０４（１Ｈ，ｓ），１２．２０（１Ｈ，ｓ）．
例９２：化合物番号９２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチル−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３９（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４４−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例９３：化合物番号９３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１１．５６（１Ｈ，ｓ）．
例９４：化合物番号９４の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）１１．０３（１Ｈ，ｓ），１２．１９（１Ｈ，ｓ）．
例９５：化合物番号９５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８３．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．００（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０５（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｓ）．
例９６：化合物番号９６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．５７（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１２．２６（１Ｈ，ｓ）．
例９７：化合物番号９７の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−（１−ピロリジニル）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．８６−１．９１（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．２６（４Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１２．２１（１Ｈ，ｓ）．
例９８：化合物番号９８の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９０（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，４．２Ｈｚ），３．８４（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），１１．２１（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
例９９：化合物番号９９の化合物の製造
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．３Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．１８（１Ｈ，ｓ）．
例１００：化合物番号１００の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１５．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１０１：化合物番号１０１の化合物の製造
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５２−７．５４（３Ｈ，ｍ），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例１０２：化合物番号１０２の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２−メチル−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．２％、白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，０．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１１．７２（１Ｈ，ｓ）．
例１０３：化合物番号１０３の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３５（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１，０．９Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．６９（１Ｈ，ｓ）．
例１０４：化合物番号１０４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３７．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
例１０５：化合物番号１０５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１１．５３（１Ｈ，ｓ）．
例１０６：化合物番号１０６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９０（４Ｈ，ｍ），３．８４（４Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｓ），１１．２４（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）．
例１０７：化合物番号１０７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．９７−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．０３（１Ｈ，ｓ），１２．３８（１Ｈ，ｓ）．
例１０８：化合物番号１０８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−５−トリフルオロメチル安息香酸メチルエステルを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），１１．５２（１Ｈ，ｓ）．
例１０９：化合物番号１０９の化合物の製造
５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−メトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１０８；１０５ｍｇ，０．２８１ｍｍｏｌ）のメタノール（２．５ｍＬ）懸濁液に、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層に希塩酸を加え酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテルで結晶化して、標題化合物の白色固体（１００ｍｇ，９９．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１１．４８（１Ｈ，ｓ）．
例１１０：化合物番号１１０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（２−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８９．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２５−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１１．７０（１Ｈ，ｓ）．
例１１１：化合物番号１１１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ，），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１１．６５（１Ｈ，ｓ）．
例１１２：化合物番号１１２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−［（４−トリフルオロメチル）ピペリジノ］−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６０．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．８５−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），２．２８（１Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ），９．６０（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｓ）
例１１３：化合物番号１１３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（３Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１１．５９（１Ｈ，ｓ）．
例１１４：化合物番号１１４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７４（３Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．２４−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．３６（１Ｈ，ｓ），１２．１８（１Ｈ，ｓ）．
例１１５：化合物番号１１５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３４（６Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１１．２５（１Ｈ，ｓ），１２．１２（１Ｈ，ｓ）．
例１１６：化合物番号１１６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ピペリジノ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．６８−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．８９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）
例１１７：化合物番号１１７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（４−メチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３３（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，２．７，８．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，２．７Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１１，２９（１Ｈ，ｓ），１２．１５（１Ｈ，ｓ）．
例１１８：化合物番号１１８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，２．７Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１１．２０（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｓ）．
例１１９：化合物番号１１９の化合物の製造
原料として、５−クロロ−２−ヒドロキシニコチン酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例７５と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１２．７６（１Ｈ，ｓ），１３．２３（１Ｈ，ｓ）．
例１２０：化合物番号１２０の化合物の製造
原料として、Ｏ−アセチルサリチル酸クロリド、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．５％
ｍｐ １６７−１６８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３５（３Ｈ，ｓ），７．１４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１２１：化合物番号１２１の化合物の製造
原料として、２−アセトキシ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）ベンズアミド（化合物番号１２１）を用いて例２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６０．３％
ｍｐ ２１８−２１９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９５−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．３５（１Ｈ，ｓ）．
例１２２：化合物番号１２２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１０．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０２（１Ｈ，ｓ），１２．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１２３：化合物番号１２３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジフルオロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３６．３％
ｍｐ ２５９−２６１℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９６−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）１１．４８（１Ｈ，ｓ）．
例１２４：化合物番号１２４の化合物の製造
原料として、５−フルオロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．３％
ｍｐ ２５８−２６０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．００−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．３Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．２３（１Ｈ，ｓ）．
例１２５：化合物番号１２５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４１．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３６−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８３−７．８４（３Ｈ，ｍ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例１２６：化合物番号１２６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．６％
ｍｐ ２４３−２４４℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．４６（１Ｈ，ｓ）．
例１２７：化合物番号１２７の化合物の製造
原料として、５−ヨードサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．４％
ｍｐ ２４４−２４５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１１．４５（１Ｈ，ｓ）．
例１２８：化合物番号１２８の化合物の製造
原料として、３，５−ジブロモサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．２％
ｍｐ １８１−１８２℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．４２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．８２（１Ｈ，ｓ）．
例１２９：化合物番号１２９の化合物の製造
原料として、４−クロロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．２％
ｍｐ ２５５−２５６℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０３−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（３Ｈ，ｍ），１０．５１（１Ｈ，ｓ），１１．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３０：化合物番号１３０の化合物の製造
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８３．１％
ｍｐ ２３２−２３３℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．３７−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）．
例１３１：化合物番号１３１の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７１．０％
ｍｐ ２１６−２１７℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．３４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｓ）．
例１３２：化合物番号１３２の化合物の製造
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２９．８％
ｍｐ ２３０−２３２℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．３５−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ）．
例１３３：化合物番号１３３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジニトロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３２．２％
ｍｐ ２５８−２６０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．５８（１Ｈ，ｍ），９．０３−９．０５（２Ｈ，ｍ），１１．０４（１Ｈ，ｓ），１１．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３４：化合物番号１３４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２７（９Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｓ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３５：化合物番号１３５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−メトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８９．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２８（９Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
例１３６：化合物番号１３６の化合物の製造
原料として、５−クロロ−Ｎ−｛５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−メトキシフェニル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１３５）、及びアセチルクロリドを用いて例５と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３５（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
例１３７：化合物番号１３７の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジメチルアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．１％
ｍｐ １８８−１９０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２８（６Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｓ），１１．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３８：化合物番号１３８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２６（１８Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３９（１、ｄｄ、Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）．
例１３９：化合物番号１３９の化合物の製造
原料として、Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１３８）、及びアセチルクロリドを用いて例５と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３４（１８Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
例１４０：化合物番号１４０の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（１８Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．３９（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｓ）．
例１４１：化合物番号１４１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−４−メトキシビフェニルを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３７．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４０−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．９２（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
例１４２：化合物番号１４２の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２，５−ジメトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０，０．６Ｈｚ），６．９９−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７，０．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
例１４３：化合物番号１４３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジメトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．３％
ｍｐ ２０７−２０９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（６Ｈ，ｓ），６．３０−６．３２（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．３２（１Ｈ，ｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ）．
例１４４：化合物番号１４４の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び５−アミノイソフタル酸 ジメチルエステルを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７４．１％
ｍｐ ２５４−２５６℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９２（６Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２４−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．７１（１Ｈ，ｓ），１１．５７（１Ｈ，ｓ）．
例１４５：化合物番号１４５の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２７（９Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１４６：化合物番号１４６の化合物の製造
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４６．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３７（１８Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１３．１４（１Ｈ，ｓ）．
例１４７：化合物番号１４７の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３５（１８Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｈ＝８．４Ｈｚ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｓ）．
例１４８：化合物番号１４８の化合物の製造
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（１８Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．１９−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５４（３Ｈ，ｍ），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例１４９：化合物番号１４９の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−メトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３５（９Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９５（１Ｈ，ｓ）．
例１５０：化合物番号１５０の化合物の製造
原料として、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１４４）を用いて例１０９と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８９．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｓ）．
例１５１：化合物番号１５１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチル−５−［（１−メチル）エチル］アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．９６（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），１１．９９（１Ｈ，ｓ）．
例１５２：化合物番号１５２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジエトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１１．９１（１Ｈ，ｓ）．
例１５３：化合物番号１５３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジメチルアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９０．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）７．７０（１Ｈ，ｂｒ），１１．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５４：化合物番号１５４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−クロロ−２−シアノアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９０．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１１．１１（１Ｈ，ｓ），１２．３６（１Ｈ，ｓ）．
例１５５：化合物番号１５５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル）−２−メトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｓ）．
例１５６：化合物番号１５６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−クロロ−５−ニトロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）
例１５７：化合物番号１５７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−２−メトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，６．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄｄ，６．９，７．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．１７（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ），１２．１１（１Ｈ，ｓ）．
例１５８：化合物番号１５８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジメトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．９Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．９Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
例１５９：化合物番号１５９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−アセチルアミノ−２−メトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．０１（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，９．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）．
例１６０：化合物番号１６０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−メトキシ−２−メチルアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１００％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，２．３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
例１６１：化合物番号１６１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジブトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４４−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９１（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
例１６２：化合物番号１６２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジイソペンチルオキシシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．９７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０３（６Ｈ，ｄ，６．６Ｈｚ），１．６４−１．９８（６Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
例１６３：化合物番号１６３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−カルバモイル−２−メトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３１．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ４．８６（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，７．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
例１６４：化合物番号１６４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−［（１，１−ジメチル）プロピル］−２−フェノキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｓ），１．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．３１−７．４０（４Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．９Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）１１．９４（１Ｈ，ｓ）．
例１６５：化合物番号１６５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ヘキシルオキシ−５−（メチルスルホニル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４０−１．５９（６Ｈ，ｍ），１．９０−２．０１（２Ｈ，ｍ），３．０９（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１１．７６（１Ｈ，ｓ）．
例１６６：化合物番号１６３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３’−アミノ−２，２，４’−トリメチルプロピオフェノンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３８（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｓ）．
例１６７：化合物番号１６７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−メトキシ−２−（１−ピロリル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５３．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．４６（３Ｈ，ｓ），６．５１−６．５２（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．８５（３Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
例１６８：化合物番号１６８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−クロロ−２−トシルアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３８（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２５−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．９Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．７５（１Ｈ，ｓ），１１．７０（１Ｈ，ｓ）．
例１６９：化合物番号１６９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−クロロ−５−トシルアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４３．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３８（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．７３（１Ｈ，ｓ），１１．７１（１Ｈ，ｓ）．
例１７０：化合物番号１７０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−フルオロ−５−（メチルスルホニル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．１２（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１０．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．３，４．６，８．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，７．７Ｈｚ），１１．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
例１７１：化合物番号１７１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メトキシ−５−フェノキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９８（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９５−７．００（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
例１７２：化合物番号１７２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−４−メチルビフェニルを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４７．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３３（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｓ），１２．２２（１Ｈ，ｓ）．
例１７３：化合物番号１７３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−（α，α−ジメチルベンジル）−２−メトキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８９．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．７２（６Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
例１７４：化合物番号１７４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−モルホリノ−２−ニトロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．４６−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．８５−３．９４（４Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１１．４３（１Ｈ，ｓ）
例１７５：化合物番号１７５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−フルオロ−２−（１−イミダゾリル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），１０．３９（１Ｈ，ｓ），１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１７６：化合物番号１７６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ブチル−５−ニトロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１５．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．７９（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．４Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．５１（１Ｈ，ｓ）．
例１７７：化合物番号１７７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−［（１，１−ジメチル）プロピル］−２−ヒドロキシアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３６．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．７０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２８（６Ｈ，ｓ），１．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例１７８：化合物番号１７８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メトキシ−５−メチルアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２７（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
例１７９：化合物番号１７９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジフルオロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１５−８．２２（１Ｈ，ｍ），１０．８３（１Ｈ，ｓ），１２．２５（１Ｈ，ｓ）．
例１８０：化合物番号１８０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ジフルオロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８２．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．００（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝９．３，２．１），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ），１１．４３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８１：化合物番号１８１の化合物の製造
原料として、３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．３％
ｍｐ ２５４−２５５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．３４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｓ），１０．７５（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｓ）．
例１８２：化合物番号１８２の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシナフタレン−１−カルボン酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５１．２％
ｍｐ ２４６−２４８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．９０（４Ｈ，ｍ），１０．２３（１Ｈ，ｓ），１０．７４（１Ｈ，ｓ）．
例１８３：化合物番号１８３の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ０１３６１−８
例１８４：化合物番号１８４の化合物の製造
原料として、５−クロロ−２−ヒドロキシニコチン酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例７５と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２９（１８Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５２（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），１１．９２（１Ｈ，ｓ），１３．１０（１Ｈ，ｓ）．
例１８５：化合物番号１８５の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール
１−ブロモ−３，３−ジメチル−２−ブタノン（５．０３ｇ，２８．１ｍｍｏｌ）、チオウレア（２．３５ｇ，３０．９ｍｍｏｌ）、エタノール（３０ｍＬ）の混合物を１．５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して、標題化合物の黄白色粉末（３．９９ｇ，９０．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２６（９Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０９（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例１８５（１）の方法が引用されている場合、反応溶媒としては、エタノール等の溶媒を用いた。
（２）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸、及び２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾールを用いて例７５と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３１（９Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸：「ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（フランス），１９９６年，第３１巻，ｐ．８６１−８７４を参照し、原料として、５−ブロモサリチル酸、及び無水酢酸例を用いて３４（１）と同様の操作を行って得た。後述する例２４４（１）と同様の操作を行って得た。］
（３）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８５）
２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（１００．１ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に、２規定水酸化ナトリウム（０．２ｍｌ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンで結晶化して、標題化合物の白色粉末（７０．１ｍｇ，７８．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（９Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１３．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８６：化合物番号１８６の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（例１８５（２）の化合物；０．２０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（９７．９ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物を粗生成物として得た。
（２）５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８６）
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミドを用いて例２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９０．９％（２工程）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４２（９Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８７：化合物番号１８７の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．４％
ｍｐ ２１５℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
［２−アミノ−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール：「ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（米国），１９９１年，第２８巻，ｐ．１０１７参照］
例１８８：化合物番号１８８の化合物の製造
（１）α−ブロモ−ピバロイルアセトニトリル
ピバロイルアセトニトリル（１．００ｇ，７．９９ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１５ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．４２ｇ，７．９９ｍｍｏｌ）を加え、１５分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、不溶物を濾過して除去し、濾液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の黄褐色オイル（１．４３ｇ，８７．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３３（９Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例１８８（１）の方法が引用されている場合、ブロモ化剤としては、Ｎ−ブロモスクシンイミドを用いた。また、反応溶媒としては、四塩化炭素等の溶媒を用いた。
（２）２−アミノ−５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール原料として、α−ブロモ−ピバロイルアセトニトリル、及びチオウレアを用いて例１８５（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４１（９Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ）．
（３）５−クロロ−Ｎ−｛５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８８）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４３（９Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１２．３１（２Ｈ，ｂｒ）．
例１８９：化合物番号１８９の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（例１８８（２）の化合物）を用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４３（９Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．７５（１Ｈ，ｂｒ），１２．４３（１Ｈ，ｂｒ）．
例１９０：化合物番号１９０の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−メチルチアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３３（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
例１９１：化合物番号１９１の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ジメチルチアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１３．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１９２：化合物番号１９２の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−メチル−４−フェニルチアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２７．７％
ｍｐ ２４３−２４４℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ２．４７（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５７−７．６１（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
［２−アミノ−５−メチル−４−フェニルチアゾール：「薬学雑誌：ジャーナル・オブ・ザ・ファーマシューティカル・ソサエティ・オブ・ジャパン（Ｙａｋｕｇａｋｕ Ｚａｓｓｈｉ：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ）」，１９６１年，第８１巻，ｐ．１４５６参照］
例１９３：化合物番号１９３の化合物の製造
原料として、（４−フルオロフェニル）アセトンを用いて例１８８（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．８％（３工程）
（１）α−ブロモ−（４−フルオロフェニル）アセトン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３３（３Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．１Ｈｚ）．
（２）２−アミノ−４−メチル−５−（４−フルオロフェニル）チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２７（３Ｈ，ｓ），４．８８（２Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−［４−メチル−５−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５９（３Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１２．０１−１３．６５（２Ｈ，ｂｒ）．
例１９４：化合物番号１９４の化合物の製造
原料として、３−（トリフルオロメチル）フェニルアセトンを用いて例１８８（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．８％（３工程）
（１）α−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニルアセトン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３８（３Ｈ，ｓ），５．４３（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７０（１Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−４−メチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３２（３Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−｛４−メチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．４０（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７１−７．８４（４Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ），１２．９１−１３．６３（１Ｈ，ｂｒ）．
例１９５：化合物番号１９５の化合物の製造
原料として、２，２−ジメチル−３−ヘキサノンを用いて例１８８（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．０％（３工程）
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−エチルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（９Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−エチルチアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４１（９Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．４６（２Ｈ，ｂｒ）．
例１９６：化合物番号１９６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−エチル−５−フェニルチアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．４％
ｍｐ ２２４−２２５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１９７：化合物番号１９７の化合物の製造
原料として、ベンジルイソプロピルケトンを用いて例１８８（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．４％（３工程）
（２）２−アミノ−４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｍ），４．９４（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．４１（５Ｈ，ｍ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４３−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．９０（１Ｈ，ｂｒｄ），１３．３３（１Ｈ，ｂｒｄ）．
例１９８：化合物番号１９８の化合物の製造
原料として、１−フェニル−２−ヘキサノンを用いて例１８８（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５２．６％（３工程）
（１）α−ブロモ−１−フェニル−２−ヘキサノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１９−１．３２（２Ｈ，ｍ），１，５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，３．９Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．４５（５Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−４−ブチル−５−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２８−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６１（２Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（４−ブチル−５−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２３−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３９−７．５９（６Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．９３（１Ｈ，ｂｒ），１３．１８−１３．５９（１Ｈ，ｂｒ）．
例１９９：化合物番号１９９の化合物の製造
（１）４−ブロモ−２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン〔α−ブロモ−ジピバロイルメタン〕
２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン（ジピバロイルメタン；１．００ｇ，５．４２ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（９６５．８ｍｇ，５．４２ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、不溶物を濾過して除去し、濾液を減圧留去して、標題化合物の白色結晶（１．４２ｇ，定量的）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２７（１８Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例１９９（１）の方法が引用されている場合、ブロモ化剤としては、Ｎ−ブロモコハク酸イミドを用いた。また、反応溶媒としては、四塩化炭素等の溶媒を用いた。
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール
４−ブロモ−２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン（α−ブロモ−ジピバロイルメタン；１．４２ｇ，５．４０ｍｍｏｌ）、チオウレア（４５１．８ｍｇ，５．９４ｍｍｏｌ）、エタノール（１５ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をジクロロメタン／ｎ−ヘキサンで結晶化して、標題化合物の白色結晶（１．２３ｇ，９４．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２６（９Ｈ，ｓ），１．２９（９Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ）．
（３）５−クロロ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９９）
５−クロロサリチル酸（１４３．６ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール（２００．０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４０μＬ、０．４６ｍｍｏｌ）、クロロベンゼン（４ｍＬ）の混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（１５９．１ｍｇ，４８．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３３（９Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５２（２Ｈ，ｂｒ）．
以下の実施例において例１９９（３）の方法が引用されている場合、酸ハロゲン化剤としては、三塩化リンを用いた。また、反応溶媒としては、モノクロロベンゼン、トルエン等の溶媒を用いた。
例２００：化合物番号２００の化合物の製造
原料として、５−クロロ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９９）、及びアセチルクロリドを用いて例５と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３２（９Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０１：化合物番号２０１の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール（例１９９（２）の化合物）を用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３３（９Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５１（２Ｈ，ｂｒ）．
例２０２：化合物番号２０２の化合物の製造
原料として、ピバロイル酢酸 エチルエステルを用いて例１９９（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．７％（３工程）
（１）α−ブロモ−ピバロイル酢酸 エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２８（９Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２０２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８０（１Ｈ，ｂｒ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒ）．
例２０３：化合物番号２０３の化合物の製造
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２０２）を用いて例３６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８５．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４４（９Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０４：化合物番号２０４の化合物の製造
（１）２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（例１８５（１）の化合物；０．８７ｇ，５．６ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（９ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．００ｇ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にヘキサンを加え、不溶物を濾過して除去し、濾液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の黄灰色粉末（１．２３ｇ，９３．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３９（９Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール
２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（０．１０ｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．１ｍＬ）、炭酸カリウム（０．２０ｇ）、アセトニトリル（４ｍＬ）の混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の黄色結晶（８０．７ｍｇ，７９．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３２（９Ｈ，ｓ），１．６４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１．７１−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例２０４（２）の製造法が引用されている場合、塩基としては、炭酸ナトリウム等の塩基を用いた。また、反応溶媒としては、アセトニトリル等の溶媒を用いた。
（３）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール−２−イル｝ベンズアミド
アルゴン雰囲気下、２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸（９０．３ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール（８０．７ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（４６μＬ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の粗生成物（８４．３ｍｇ）を得た。
以下の実施例において例２０４（３）の製造法が引用されている場合、酸ハロゲン化剤としては、オキシ塩化リンを用いた。塩基としては、ピリジンを用いた。また、反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の溶媒を用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０４）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール−２−イル｝ベンズアミド（粗生成物，８４．３ｍｇ）のエタノール（３ｍＬ）溶液に、２規定水酸化ナトリウム溶液（０．１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（５４．１ｍｇ，３６．３％；２工程）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４１（９Ｈ，ｓ），１．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），１．６７−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．７９（４Ｈ，ｂｒｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７０（２Ｈ，ｂｒ）．
以下の実施例において例２０４（４）の製造法が引用されている場合、塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
例２０５：化合物番号２０５の化合物の製造
原料として、２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（例２０４（１）の化合物）、及びモルホリンを用いて例２０４（２）〜（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．１％
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−モルホリノチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３３（９Ｈ，ｓ），２．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（４Ｈ，ｂｒｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−モルホリノチアゾール−２−イル｝ベンズアミド
粗生成物のまま次反応に用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−モルホリノチアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２４（９Ｈ，ｓ），２．８９（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．２Ｈｚ），３．８３（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，４．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
例２０６：化合物番号２０６の化合物の製造
原料として、２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（例２０４（１）の化合物）、及び４−メチルピペラジンを用いて例２０４（２）〜（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．９％
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２５（９Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７２（４Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−アセトキシ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
粗生成物のまま次反応に用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ １．４１（９Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．８７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（４Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
例２０７：化合物番号２０７の化合物の製造
原料として、２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（例２０４（１）の化合物）、及び４−フェニルピペラジンを用いて例２０４（２）〜（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．９％
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３４（９Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ）．
（３）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
粗生成物のまま次反応に用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３９（９Ｈ，ｓ），２．９７（４Ｈ，ｓ），３．３０（４Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０８：化合物番号２０８の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾールを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．０％
ｍｐ ２３９℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０９：化合物番号２０９の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−酢酸 メチルエステルを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３２．１％
ｍｐ ２８８．５−２２９．５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６６（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５６−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１０：化合物番号２１０の化合物の製造
｛２−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］−４−フェニルチアゾール−５−イル｝酢酸 メチルエステル（化合物番号２０９；７５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に、２規定水酸化ナトリウム（０．５ｍＬ，１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルで懸濁洗浄して、標題化合物の淡黄白色結晶（５６ｍｇ，７７．３％）を得た。
ｍｐ ２８４−２８６℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１２．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１１：化合物番号２１１の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ジフェニルチアゾールを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２５．９％
ｍｐ ２６２−２６３℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４−７．４７（１０Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［２−アミノ−４，５−ジフェニルチアゾール：「日本化学雑誌（Ｎｉｈｏｎ Ｋａｇａｋｕ Ｚａｓｓｈｉ）」，１９６２年，第８３巻，ｐ．２０９参照］
例２１２：化合物番号２１２の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−ベンジル−５−フェニルチアゾールを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．１％
ｍｐ １９８−２００℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．０８（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１５−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［２−アミノ−４−ベンジル−５−フェニルチアゾール：「ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）」，１９６２年，第１０巻，ｐ．３７６参照］
例２１３：化合物番号２１３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾールを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．２％
ｍｐ ２５０℃（ｄｅｃ．）．１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（５Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１４：化合物番号２１４の化合物の製造
原料として、１−フェニル−１，３−ブタンジオンを用いて例１９９（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．９％（３工程）
（１）α−ブロモ−１−フェニル−１，３−ブタンジオン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．４６（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ），７．９７−８．０１（２Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−５−アセチル−４−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１８（３Ｈ，ｓ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６８（３Ｈ，ｍ），８．６９（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．４４（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５５−７．７１（４Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．３６（２Ｈ，ｂｒ）．
例２１５：化合物番号２１５の化合物の製造
原料として、１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオンを用いて例１９９（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．７％
（１）α−ブロモ−１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ６．５５（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ），７．９８−８．０１（４Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），８．０２（２Ｈ，ｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．３９−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１６：化合物番号２１６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．６％
ｍｐ １９７−１９９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４３−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７０−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１７：化合物番号２１７の化合物の製造
２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２１６）を用いて例３６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７０−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１８：化合物番号２１８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒ），１２．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１９：化合物番号２１９の化合物の製造
原料として、ペンタフルオロベンゾイル酢酸エチルエステルを用いて例１９９（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．０％（３工程）
（１）α−ブロモ−ペンタフルオロベンゾイル酢酸 エチルエステル
粗成生物のまま次反応に用いた。
（２）２−アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．４１（２Ｈ，ｓ），
（３）２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸 エチル（化合物番号２１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．９２（１Ｈ，ｂｒ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒ）．
例２２０：化合物番号２２０の化合物の製造
２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸（化合物番号２１７；０．２０ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）、メチルアミン ４０％メタノール溶液（０．２ｍｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール 水和物（９６．７ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ・ＨＣｌ（１３７．２ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）の混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製、ジクロロメタン／ｎ−ヘキサンで結晶化して、標題化合物の白色粉末（８７．９ｍｇ，４２．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
以下の実施例において例２２０の方法が引用されている場合、脱水縮合剤としては、ＷＳＣ・ＨＣｌ、及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物を用いた。また、反応溶媒としては、テトラヒドロフラン等の溶媒を用いた。
例２２１：化合物番号２２１の化合物の製造
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸（化合物番号２１７）、及びエチルアミンの７０％水溶液を用いて例２２０と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１５−３．２４（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１１．８４（１Ｈ，ｂｒ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２２：化合物番号２２２の化合物の製造
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸（化合物番号２１７）、及びイソプロピルアミンを用いて例２２０と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６９−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．８９（１Ｈ，ｂｒ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２３：化合物番号２２３の化合物の製造
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸（化合物番号２１７）、及び２−フェネチルアミンを用いて例２２０と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１９−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（３Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２４：化合物番号２２４の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．６４（１Ｈ，ｂｒ）．
例２２５：化合物番号２２５の化合物の製造
原料として、４−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．７％
ｍｐ ２０７−２０８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．６９−７．７６（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［４−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸：「テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）」，（米国），１９９７年，第５３巻，ｐ．１１４３７参照］
例２２６：化合物番号２２６の化合物の製造
原料として、（４’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボン酸及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．７％
ｍｐ ２３７−２３８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４４−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７１−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［（４’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボン酸：「テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）」，１９９７年，第５３巻，ｐ．１１４３７参照］
例２２７：化合物番号２２７の化合物の製造
原料として、（２’，４’−ジフルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボン酸及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．６％
ｍｐ ２０６−２０７℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．３，２．４Ｈｚ），７．４４−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．７５（４Ｈ，ｍ），８．１３−８．１４（１Ｈ，ｍ），１１．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２８：化合物番号２２８の化合物の製造
（１）［４−ヒドロキシ−４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル］−３−カルボン酸
５−ブロモサリチル酸（５００ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）、ジヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニルボラン（４８８ｍｇ，２．５７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０ｍｇ，０．０４０ｍｍｏｌ）及び１ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（７ｍＬ）の混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を、定法に従い、トリメチルシリルジアゾメタン及びメタノールによりメチルエステル化し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、無色液体（５６３ｍｇ）を得た。この液体のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、２規定水酸化ナトリウム（３ｍＬ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン／ジクロルメタンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色結晶（４５８ｍｇ，７０．４％）を得た。
ｍｐ １８５℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）２−｛［４−ヒドロキシ−４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル］−３−カルボニル｝アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２２８）
原料として、［４−ヒドロキシ−４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル］−３−カルボン酸及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４１．７％
ｍｐ ２３６−２３７℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４４−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２９：化合物番号２２９の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシ−５−（１−ピロリル）安息香酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２３０：化合物番号２３０の化合物の製造
（１）２−ヒドロキシ−５−（２−チエニル）安息香酸
５−ブロモサリチル酸（５００ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）、の１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間攪拌した。次いで、ジヒドロキシ−２−チエニルボラン（３２４ｍｇ，２．５３ｍｍｏｌ）及び１ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（７ｍＬ）を加え、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を、定法に従い、トリメチルシリルジアゾメタン及びメタノールによりメチルエステル化し、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、黄色液体（２７７ｍｇ）を得た。この液体のメタノール（５ｍＬ）溶液に、２規定水酸化ナトリウム（１．５ｍＬ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン／ジクロルメタンで晶析して、標題化合物の白色結晶（５８ｍｇ，１１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，１．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
（２）２−［２−ヒドロキシ−５−（２−チエニル）ベンゾイル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２３０）
原料として、２−ヒドロキシ−５−（２−チエニル）安息香酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９９（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．２％
ｍｐ ２１３−２１４℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ９，４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．６Ｈｚ），７．４４−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ），７．７１−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２３１：化合物番号２３１の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール
３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）アセトフェノン（０．５１ｇ，２．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド（７５３ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣にエタノール（５ｍＬ）、チオウレア（１５２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、３０分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製、ｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の薄黄白色結晶（５２０．１ｍｇ，８３．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．０３（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．２３（２Ｈ，ｓ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（化合物番号２３１）５−クロロサリチル酸（１７２．６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール（３１２．２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４４μＬ，０．５ｍｍｏｌ）、モノクロロベンゼン（５ｍＬ）の混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して、標題化合物の淡黄白色粉末（１０９．８ｍｇ，２３．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．６０（２Ｈ，ｓ），１１．７７（１Ｈ，ｓ），１２．２３（１Ｈ，ｓ）．
例２３２：化合物番号２３２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボン酸 エチルエステルを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７４（４Ｈ，ｂｒ），２．６３（２Ｈ，ｂｒ），２．７５（２Ｈ，ｂｒ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１２．２３（１Ｈ，ｓ），１３．０７（１Ｈ，ｓ）．
例２３３：化合物番号２３３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−アミノ−５−フェニルピラゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．７４−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ），１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２３４：化合物番号２３４の化合物の製造
（１）２−アミノ−４，５−ジエチルオキサゾール
プロピオイン（１．０３ｇ，８．８７ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）溶液に、シアナミド（０．７５ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムエトキシド（１．２１ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）で精製して、標題化合物の黄色アモルファス（３６９．２ｍｇ，２９．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．１５（２Ｈ，ｓ）．
（２）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジエチルオキサゾール２−イル）ベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸、及び２−アミノ−４，５−ジエチルオキサゾールを用いて例５と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｓ），１１．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジエチルオキサゾール２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２３４）
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジエチルオキサゾール−２−イル）ベンズアミドを用いて例２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．３５（１Ｈ，ｂｒ），１２．８３（１Ｈ，ｂｒ）．
例２３５：化合物番号２３５の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ジフェニルオキサゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３２．６％
ｍｐ １８８−１８９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８０（２Ｈ，ｂｒｓ）．
［２−アミノ−４，５−ジフェニルオキサゾール：「ツォーナル・オルガニッシェスコイ・キミー：ロシアン・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｚｈｏｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ：Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（ロシア），１９８０年，第１６巻，ｐ．２１８５参照］
例２３６：化合物番号２３６の化合物の製造
（１）２−アミノ−４，５−ビス（フラン−２−イル）オキサゾール
フロイン（０．５０ｇ，２．６０ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍｌ）溶液に、シアナミド（２１８．８ｍｇ，５．２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムエトキシド（５３０．８ｍｇ，７．８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）で精製して、標題化合物の黒褐色結晶（１７５．０ｍｇ，３１．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．１Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｓ），７．７５−７．７６（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−ブロモ−Ｎ−［４，５−ビス（フラン−２−イル）オキサゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２３６）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ビス（フラン−２−イル）オキサゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，０．９Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１４．８８（２Ｈ，ｂｒ）．
例２３７：化合物番号２３７の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンズアミド
原料として、Ｏ−アセチルサリチル酸クロリド、及び２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールを用いて例１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２３（３Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），１３．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）２−ヒドロキシ−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物番号２３７）
原料として、２−アセトキシ−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンズアミドを用いて例２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．００（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．６，２．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），１２．１６（１Ｈ，ｂｒ）．
例２３８：化合物番号２３８の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例２３９：化合物番号２３９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノピリジンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，４．８，０．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，１．５Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ）．
例２４０：化合物番号２４０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−アミノ−２−クロロピリジンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１１．５７（１Ｈ，ｓ）．
例２４１：化合物番号２４１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−６−クロロ−４−メトキシピリミジンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．２％、白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８６（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．０８（１Ｈ，ｓ），１１．６５（１Ｈ，ｓ）．
例２４２：化合物番号２４２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノキノリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．７４（１Ｈ，ｓ）．
例２４３：化合物番号２４３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−６−ブロモピリジンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．９５（１Ｈ，ｓ），１１．９７（１Ｈ，ｓ）．
例２４４：化合物番号２４４の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸
５−クロロサリチル酸（１３．３５ｇ，７７ｍｍｏｌ）、無水酢酸（２０ｍＬ）の混合物に濃硫酸（０．０８ｍＬ）をゆっくり滴下した。反応混合物が固化した後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色結晶（１５．４４ｇ，９３．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２５（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１３．４７（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（ピリダジン−２−イル）ベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸、及び２−アミノピリダジンを用いて例２０４（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．４２（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｓ），９．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（３）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（ピリダジン−２−イル）ベンズアミド（化合物番号２４４）
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（ピリダジン−２−イル）ベンズアミドを用いて例２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７２．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４４−８．４７（２Ｈ，ｍ），９．４９（１Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
例２４５：化合物番号２４５の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−ブロモピリミジンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１０．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．８６（２Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｓ），１１．７９（１Ｈ，ｓ）．
例２４６：化合物番号２４６の化合物の製造
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール５−カルボン酸（化合物番号２１７）、及びプロピルアミンを用いて例２２０と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６８−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１１．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２４７：化合物番号２４７の化合物の製造
５−スルフォサリチル酸（２１８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（２２９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、三塩化リン（８８μＬ，１ｍｍｏｌ）、オルト−キシレン（５ｍＬ）の混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色固体（２９ｍｇ，９．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２４８：化合物番号２４８の化合物の製造
５−クロロサリチル酸（８７ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、２，２−ビス（３−アミノ−４−メチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（３６３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４４μＬ，０．５ｍｍｏｌ）、トルエン（４ｍＬ）の混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標題化合物の白色（１６ｍｇ，４．９％）を得た。（後述する例２５１、化合物番号２５１の化合物を副生成物として得た。）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３４（６Ｈ，ｓ），７．０４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｓ），１０．４４（２Ｈ，ｓ），１２．１７（２Ｈ，ｓ）．
例２４９：化合物番号２４９の化合物の製造
原料として、３−フェニルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６４．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１，５Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．０７，（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１１．００（１Ｈ，ｓ），１２．１６（１Ｈ，ｓ）．
例２５０：化合物番号２５０の化合物の製造
原料として、４−フルオロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．８１−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ，），７．９３−７．９８（１Ｈ，ｍ，），８．４５（２Ｈ，ｓ，），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｓ，）．
例２５１：化合物番号２５１の化合物の製造
前述した例２４８において、化合物番号２４８の化合物との混合物を分離して得た。
収率：９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ２．１６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
例２５２：化合物番号２５２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ベンゾニトリルを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１１．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．９Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｓ）．
例２５３：化合物番号２５３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−４−（４−メトキシフェノキシ）ベンゾトリフルオライドを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ）６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９７−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１１．７６（１Ｈ，ｓ）．
例２５４：化合物番号２５４の化合物の製造
原料として、サリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．００−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１−８．０８（２Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
例２５５：化合物番号２５５の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−（２，４−ジクロロフェニル）チアゾール
原料として、２’，４’−ジクロロアセトフェノン、及びチオウレアを用いて例２３１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９７．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．０１（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（２，４−ジクロロフェニル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号２５５）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−（２，４−ジクロロフェニル）チアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２５６：化合物番号２５６の化合物の製造
原料として、３−イソプロピルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，Ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．１３（３Ｈ，ｓ），１１．８８（１Ｈ，ｓ）．
例２５７：化合物番号２５７の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−イソプロピルベンズアミド（化合物番号２５６；１００ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（５ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、臭素（１４．４μＬ，０．２８ｍｍｏｌ）及び鉄粉（１．７ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルで晶析して、標題化合物の白色固体（１１０ｍｇ，９１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，Ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４９−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１−８．１４（３Ｈ，ｍ），１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２５８：化合物番号２５８の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアミド（化合物番号５８；１５０ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のメタノール／水（３：１）混合溶液（５ｍＬ）に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（８８．２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（１６７ｍｇ，９１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２８（３Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１３（２Ｈ，ｓ），１１．７１（１Ｈ，ｓ）．
例２５９：化合物番号２５９の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−フェニルベンズアミド（化合物番号２４９）を用いて例２５８と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．３６−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２６０：化合物番号２６０の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−（３，４−ジクロロフェニル）チアゾール
原料として、３’，４’−ジクロロアセトフェノン、及びチオウレアを用いて例２３１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１７（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（３，４−ジクロロフェニル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号２６０）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−（３，４−ジクロロフェニル）チアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１５．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１２．０９（２Ｈ，ｂｓ）．
例２６１：化合物番号２６１の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール
原料として、４’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン、及びチオウレアを用いて例２３１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１８（２Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（化合物番号２６１）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１１．９１（１Ｈ，ｂｓ），１２．１３（１Ｈ，ｂｓ）．
例２６２：化合物番号２６２の化合物の製造
（１）２−メトキシ−４−フェニル安息香酸メチル
４−クロロ−２−メトキシ安息香酸メチル（９０４ｍｇ，４．５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（５００ｍｇ，４．１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．７ｇ，８．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２９ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、標題化合物の無色油状物（４１０ｍｇ，４１．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．３１−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）２−メトキシ−４−フェニル安息香酸
２−メトキシ−４−フェニル安息香酸メチル（４１０ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に２規定水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に２規定塩酸を加え、析出した結晶を濾取して、標題化合物の粗生成物（３７１ｍｇ，９６．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９３（３Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４０−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．７３−７．７７（３Ｈ，ｍ），１２．６０（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−４−フェニルベンズアミド
原料として、２−メトキシ−４−フェニル安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．１９（３Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．６２−７．６５（３Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（４）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−フェニルベンズアミド（化合物番号２６２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−４−フェニルベンズアミド（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に１Ｍ三臭化ホウ素−ジクロロメタン溶液（０．７１ｍＬ，０．７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（６９．３ｍｇ，７１．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４．１．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３９−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（２Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５９（１Ｈ，ｓ）．
例２６３：化合物番号２６３の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）チアゾール
原料として、２’，５’−ジフルオロアセトフェノン、及びチオウレアを用いて例２３１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１１−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７１（１Ｈ，ｍ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（２，５−ジフルオロフェニル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号２６３）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）チアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３６．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７７−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．８９（１Ｈ，ｂｓ），１２．１２（１Ｈ，ｂｓ）．
例２６４：化合物番号２６４の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−（４−メトキシフェニル）チアゾール
原料として、４’−メトキシアセトフェノン、及びチオウレアを用いて例２３１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８５．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７６（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号２６４）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−（４−メトキシフェニル）チアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８０（３Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．９０（１Ｈ，ｂｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｓ）．
例２６５：化合物番号２６５の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール
原料として、３’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン、及びチオウレアを用いて例２３１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９４．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１９（２Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．５Ｈｚ），８．０７−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（化合物番号２６５）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３１．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．２７（２Ｈ，ｍ），１２．１６（２Ｈ，ｂｓ）．
例２６６：化合物番号２６６の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）チアゾール
原料として、２’，３’，４’，５’，６’−ペンタフルオロアセトフェノン、及びチオウレアを用いて例２３１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８６．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．１９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号２６６）原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）チアゾールを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｂｓ），１２．１５（１Ｈ，ｂｓ）．
例２６７：化合物番号２６７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−メチルベンゾフェノンを用いて例３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５０（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．４８−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），１２．１８（１Ｈ，ｓ），１２．３４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
例２６８：化合物番号２６８の化合物の製造
２−ヒドロキシ−Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号２５４；１７５ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（５ｍＬ）溶液に、鉄（３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、臭素（１２９μｌ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（１８４．２ｍｇ，７２．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．９２−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２７−８．３２（１Ｈ，ｍ），１１．３１（１Ｈ，ｓ）．
試験例１：ＮＦ−κＢ活性化阻害測定
ＮＦ−κＢ活性化阻害作用をＨｉｌｌらの方法（「セル（Ｃｅｌｌ）」，（米国），１９９３年，第７３巻，第２号，ｐ．３９５−４０６参照。）を参考にして実施した。ＮＦ−κＢ結合配列（ＴＧＧＧＧＡＣＴＴＴＣＣＧＣ）を５個連結（タンデムに）したオリゴヌクレオチドをホタルルシフェラーゼ遺伝子（Ｌｕｃ）の上流に組み込んだプラスミド（ｐＮＦκＢ−Ｌｕｃ Ｒｅｐｏｒｔｅｒ Ｐｌａｓｍｉｄ：ＳＴＲＡＴＡＧＥＮＥ社製）をトランスフェクション試薬（Ｅｆｆｅｃｔｅｎｅ、ＱＩＡＧＥＮ社製）を用いてヒト肝癌由来細胞株ＨｅｐＧ２にＱＩＡＧＥＮ社のプロトコールに従いトランスフェクトして、６〜２４時間培養した。その後、被検化合物の存在下又は非存在下で、ＴＮＦ−α（４０ｎｇ／ｍｌ）を加えて４時間培養した後、細胞内のルシフェラーゼ活性をピッカジーンＬＴ（東洋インキ社製）及び化学発光測定装置、（ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＵＯＲＰＬＵＳ、ＴＥＣＡＮ社製）を用いて測定した。被検化合物非存在下におけるルシフェラーゼ活性値に対しての比率で阻害率を求めた。被検化合物１０μｇ／ｍｌ及び１μｇ／ｍｌ存在下におけるＮＦ−κＢ活性阻害率を下記の表に示す。
Figure 2003103657
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試験例２：ＴＮＦα刺激によるＡＰ−１活性化阻害測定
ＡＰ−１結合配列（ＴＧＡＣＴＡＡ）を７個連結（タンデムに）したオリゴヌクレオチドをホタルルシフェラーゼ遺伝子（Ｌｕｃ）の上流に組み込んだプラスミド（ｐＡＰ−１−Ｌｕｃ Ｒｅｐｏｒｔｅｒ Ｐｌａｓｍｉｄ：ＳＴＲＡＴＡＧＥＮＥ社製）をトランスフェクション試薬（Ｅｆｆｅｃｔｅｎｅ、ＱＩＡＧＥＮ社製）を用いてヒト子宮ガン由来細胞株ＨｅＬａにＱＩＡＧＥＮ社のプロトコールに従いトランスフェクトして、６〜２４時間培養した。その後、被験化合物の存在下又は非存在下で、ＴＮＦ−α（４０ｎｇ／ｍｌ）を加えて４時間培養した後、細胞内のルシフェラーゼ活性をピッカジーンＬＴ（東洋インキ社製）及び化学発光測定装置、（ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＵＯＲＰＬＵＳ、ＴＥＣＡＮ社製）を用いて測定した。被験化合物非存在下におけるルシフェラーゼ活性値に対しての比率で阻害率を求めた。被験化合物１０μｇ／ｍｌ及び１μｇ／ｍｌ存在下におけるＮＦ−κＢ活性阻害率を下記の表に示す。
Figure 2003103657
Figure 2003103657
試験例３：ラット海馬へのヒトβアミロイド注入によるアルツハイマーモデル動物を使った記憶形成不全抑制効果の測定
マイクロインジェクション法により、ラット海馬の数箇所にヒトβアミロイド（Ａβ）のＡβ１−４０とＡβ１−４３の１：１混合物の注入を７日間連続で行い、８日目にウレタン麻酔下で、双極刺激電極を貫通路（Ｐｅｒｆｏｒａｎｔ Ｐａｔｈ ｗａｙ）に、記録用電極を海馬歯状回分子層に固定した。刺激電極からは約１４−２０ｍＶのテストパルスにより、モノシナプティクな反応を探し、テスト刺激及びテタヌス刺激により長期増強反応（Ｌｏｎｇ−ｔｅｒｍ Ｐｏｔｅｎｔｉａｔｉｏｎ，ＬＴＰ：神経生理学的記憶モデル現象）を比較し、アルツハイマー病で問題となる記憶形成不全の有無を検証した。コントロール群は生理的食塩水、投与群は被験化合物投与群（３０ｍｇ／ｋｇ）を、βアミロイド注入開始３日前より１日一回腹腔内投与し、ＬＴＰの比較を行った。結果を第１図に示す。
試験例４：てんかんモデルラットを用いたてんかん発作誘発抑制試験
自発性大発作てんかんラットである野田てんかんラット（ＮＥＲ）に、生理食塩水を０．５ｍｌ（コントロール群）又は被験化合物３０ｍｇ／ｋｇ（投与群）を１日１回２週間腹腔内投与した。その後、ウレタン麻酔下刺激電極を貫通路に固定、記録電極海馬歯状回分子層に固定し、２つの連続した刺激電位（ペアードパルス）による誘発反応を比較した。この結果、コントロール群では刺激後にてんかんに見られるような継続的な棘波を記録したが、投与群では棘波は見られるものの、コントロール群のような継続した波形は観察されなかった。この結果は、本発明の医薬がてんかんの予防及び／又は治療に有用であることを示している。
試験例５：ＭＥＫＫ−１強制発現によるＡＰ−１活性化阻害測定
ＡＰ−１結合配列（ＴＧＡＣＴＡＡ）を７個連結（タンデムに）したオリゴヌクレオチドをホタルルシフェラーゼ遺伝子（Ｌｕｃ）の上流に組み込んだプラスミド（ｐＡＰ−１−Ｌｕｃ Ｒｅｐｏｒｔｅｒ Ｐｌａｓｍｉｄ：ＳＴＲＡＴＡＧＥＮＥ社製）とＭＥＫＫ−１発現プラスミド（ｐＦＣＭＥＫＫ：ＳＴＲＡＴＡＧＥＮＥ社製）をトランスフェクション試薬（Ｅｆｆｅｃｔｅｎｅ、ＱＩＡＧＥＮ社製）を用いてヒト肝臓ガン由来細胞株ＨｅｐＧ２にＱＩＡＧＥＮ社のプロトコールに従いコトランスフェクトして、２０〜２４時間培養した。その後、被験化合物の存在下又は非存在下で、２４時間培養した後、細胞内のルシフェラーゼ活性をピッカジーンＬＴ（東洋インキ社製）及び化学発光測定装置、（Ｇｅｎｉｏｓ、ＴＥＣＡＮ社製）を用いて測定した。被験化合物非存在下におけるルシフェラーゼ活性値に対しての比率で阻害率を求めた。被験化合物１μｇ／ｍｌ及び／または１μＭ存在下におけるＡＰ−１活性阻害率を下記の表に示す。
Figure 2003103657
Figure 2003103657
産業上の利用可能性
本発明の医薬はＡＰ−１及びＮＦ−κＢの活性化を同時に抑制する作用を有しており、該作用に基づいてアルツハイマー症及びてんかんの予防及び／又は治療に高い有効性を発揮できる。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の医薬（化合物番号４）のアルツハイマーモデル動物における記憶形成不全抑制作用を示した図である。

Claims (12)

  1. 下記一般式（Ｉ）：
    Figure 2003103657
    （式中、
    Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、
    Ｅは、２，５−ジ置換若しくは３，５−ジ置換基フェニル基、又は置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基（ただし、該ヘテロアリール基が、▲１▼式（Ｉ）中の−ＣＯＮＨ−基に直結する環がベンゼン環である縮合多環式ヘテロアリール基、▲２▼無置換のチアゾール−２−イル基、及び▲３▼無置換のベンゾチアゾール−２−イル基である場合を除く）を表し、
    環Ｚは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン、又は式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーンを表す）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む、アルツハイマー症の予防及び／又は治療のための医薬。
  2. 請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む、てんかんの予防及び／又は治療のための医薬。
  3. Ａが水素原子である請求の範囲第１項又は第２項に記載の医薬。
  4. 環Ｚが、Ｃ６〜Ｃ１０のアレーン（該アレーンは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）、又は５ないし１０員のヘテロアレーン（該ヘテロアレーンは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）である請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか１項に記載の医薬。
  5. 環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、又は式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいナフタレン環である請求の範囲第４項に記載の医薬。
  6. 環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にハロゲン原子をさらに有するベンゼン環である請求の範囲第５項に記載の医薬。
  7. 環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−ＣＯＮＨ−Ｅ（式中、Ｅは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいナフタレン環である請求の範囲第５項に記載の医薬。
  8. Ｅが、２，５−ジ置換又は３，５−ジ置換基フェニル基である請求の範囲第１項ないし第７項のいずれか１項に記載の医薬。
  9. Ｅが、２，５−ジ置換フェニル基（該置換基のうち少なくとも１個はトリフルオロメチル基である）、又は３，５−ジ置換フェニル基（該置換基のうち少なくとも１個はトリフルオロメチル基である）である請求の範囲第８項に記載の医薬。
  10. Ｅが３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である請求の範囲第９項に記載の医薬。
  11. Ｅが、置換基を有していてもよい単環式若しくは縮合多環式ヘテロアリール基（ただし、該ヘテロアリール基が、▲１▼式（Ｉ）中の−ＣＯＮＨ−基に直結する環がベンゼン環である縮合多環式ヘテロアリール基、▲２▼無置換のチアゾール−２−イル基、及び▲３▼無置換のベンゾチアゾール−２−イル基である場合を除く）である請求の範囲第１項ないし第７項のいずれか１項に記載の医薬。
  12. Ｅが、置換基を有していてもよい５員の単環式ヘテロアリール基（ただし、該ヘテロアリール基が無置換のチアゾール−２−イル基である場合を除く）である請求の範囲第１１項に記載の医薬。
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8263657B2 (en) * 2000-12-18 2012-09-11 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. Inhibitors against the production and release of inflammatory cytokines
CA2470427C (en) 2001-12-21 2012-07-10 Cytokinetics, Incorporated Compositions and methods for treating heart failure
ES2610611T3 (es) 2002-01-18 2017-04-28 Astellas Pharma Inc. Derivado de 2-acilaminotiazol o sal del mismo
CA2488363C (en) 2002-06-06 2011-01-04 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. O-substituted hydroxyaryl derivatives
TW200402291A (en) 2002-06-06 2004-02-16 Inst Med Molecular Design Inc Antiallergic
EA010470B1 (ru) * 2002-06-10 2008-08-29 Инститьют Оф Медисинал Молекьюлар Дизайн. Инк. ИНГИБИТОРЫ АКТИВАЦИИ NF-kB
EP1542699A4 (en) 2002-07-15 2009-03-25 Myriad Genetics Inc COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
FR2849992B1 (fr) * 2003-01-17 2007-03-16 Inst Phytoceutic Composition pour une administration par voie orale contenant des capsaicinoides
US7863298B2 (en) * 2003-10-14 2011-01-04 Exelixis, Inc. Bridged ring structures as pharmaceutical agents
ES2629414T3 (es) * 2003-12-26 2017-08-09 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Derivados de tiazol
US7671058B2 (en) 2006-06-21 2010-03-02 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. N-(3,4-disubstituted phenyl) salicylamide derivatives
EP2252576A4 (en) * 2008-02-08 2012-02-29 Univ Northwestern SELECTIVE ANTIBIOTICS BASED ON POLY-N-SUBSTITUTED GLYCINES
US10640457B2 (en) 2009-12-10 2020-05-05 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Histone acetyltransferase activators and uses thereof
US9119878B2 (en) 2010-07-08 2015-09-01 Wellesley Pharmaceuticals, Llc Extended-release formulation for reducing the frequency of urination and method of use thereof
US9079891B2 (en) 2010-08-27 2015-07-14 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
WO2012061926A1 (en) * 2010-11-08 2012-05-18 Zalicus Pharmaceuticals Ltd. Bisarylsulfone and dialkylarylsulfone compounds as calcium channel blockers
EP3323813B1 (en) 2010-12-22 2020-08-26 The Trustees of Columbia University in the City of New York Histone acetyltransferase modulators and uses thereof
WO2013033037A2 (en) * 2011-08-26 2013-03-07 The Regents Of The University Of California Novel antiprion compounds
AU2013259526B2 (en) * 2012-05-08 2018-02-15 Aeromics, Inc. New methods
US9512116B2 (en) 2012-10-12 2016-12-06 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
JP6062077B2 (ja) * 2013-03-12 2017-01-18 バイオ−ファーム ソリューションズ カンパニー リミテッド 小児てんかん及びてんかん関連症侯群の予防又は治療用フェニルカルバメート化合物｛ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｍａｔｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｏｒｕｓｅｉｎｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇｏｒｔｒｅａｔｉｎｇｐｅｄｉａｔｒｉｃｅｐｉｌｅｓｙａｎｄｅｐｉｌｅｓｙ−ｒｅｌａｔｅｄｓｙｎｄｒｏｍｅｓ｝
US10596127B2 (en) 2013-03-14 2020-03-24 Wellesley Pharmaceuticals, Llc Composition for reducing the frequency of urination, method of making and use thereof
US9974860B2 (en) 2013-09-13 2018-05-22 Akiko Itai Aqueous solution formulation and method for manufacturing same
US9827253B2 (en) 2013-11-06 2017-11-28 Aeromics, Inc. Prodrug salts
US10865181B2 (en) 2014-11-05 2020-12-15 University Of Kansas Small molecule inhibitors of the mitochondrial permeability transition pore (mtPTP)
WO2017044889A1 (en) * 2015-09-10 2017-03-16 The Regents Of The University Of California Lrh-1 modulators
WO2019222393A1 (en) * 2018-05-15 2019-11-21 The Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Neuroprotective compositions and methods of using the same
WO2019241376A1 (en) * 2018-06-14 2019-12-19 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Treatment of cognitive disorders using nitazoxanide (ntz), nitazoxanide (ntz) analogs, and metabolites thereof

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661630A (en) * 1982-12-27 1987-04-28 Eisai Co., Ltd. Carboxylic acid amides and their derivatives
EP0483881A1 (en) * 1990-11-02 1992-05-06 Merrell Pharmaceuticals Inc. 3-Amidoindolyl derivatives
WO1993024115A1 (en) * 1991-04-23 1993-12-09 The University Of British Columbia Anti-rheumatoid arthritic drugs in the treatment of dementia
WO1996017832A1 (en) * 1994-12-07 1996-06-13 Warner-Lambert Company Novel glutamate receptor antagonists: fused cycloalkylquinoxalinediones
WO1998020864A2 (en) * 1996-11-13 1998-05-22 Universita' Degli Studi Di Brescia - Dipartimento Di Scienze Biomediche Use of selected non-steroidal antiinflammatory compounds for the prevention and the treatment of neurodegenerative diseases
WO1999024404A1 (en) * 1997-11-07 1999-05-20 Amgen Inc. Substituted pyridine compounds as anti-inflammatory agents
WO1999065449A2 (en) * 1998-06-19 1999-12-23 Smithkline Beecham Corporation INHIBITORS OF TRANSCRIPTION FACTOR NF-λB
WO2000003991A1 (en) * 1998-07-15 2000-01-27 Active Biotech Ab Quinoline derivatives
WO2001098290A2 (en) * 2000-06-19 2001-12-27 Pharmacia Italia S.P.A. Thiophene derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
EP1205478A1 (en) * 1999-08-06 2002-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. p38MAP KINASE INHIBITORS
WO2002049632A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-27 Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. Inhibiteurs de production et de liberation de cytokines inflammatoires

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE615511A (ja) * 1961-03-25
NL292958A (ja) * 1962-05-29 1900-01-01
DE2120862A1 (de) * 1971-04-28 1972-11-09 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3,5-Disubstituierte 2-Acyloxybenzoesäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre insektizide und akarizide Verwendung
US4358443A (en) * 1980-04-14 1982-11-09 The Research Foundation Of State University Of New York Method and composition for controlling the growth of microorganisms
US4725590A (en) * 1983-08-24 1988-02-16 Lever Brothers Company Method of relieving pain and inflammatory conditions employing substituted salicylamides
US4742083A (en) * 1983-08-24 1988-05-03 Lever Brothers Company Method of relieving pain and inflammatory conditions employing substituted salicylamides
US4560549A (en) * 1983-08-24 1985-12-24 Lever Brothers Company Method of relieving pain and inflammatory conditions employing substituted salicylamides
JPS6230780A (ja) * 1985-04-17 1987-02-09 Ss Pharmaceut Co Ltd １，７−ナフチリジン誘導体及びこれを含有する薬剤
US4939133A (en) * 1985-10-01 1990-07-03 Warner-Lambert Company N-substituted-2-hydroxy-α-oxo-benzeneacetamides and pharmaceutical compositions having activity as modulators of the arachidonic acid cascade
US4966906A (en) * 1987-11-27 1990-10-30 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides
US4952588A (en) * 1987-11-27 1990-08-28 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-quinoline-and 1-aryl-3-isoquinoline-carboxamides
US4786644A (en) * 1987-11-27 1988-11-22 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-quinolinecarboxamide
JP2988739B2 (ja) * 1990-04-16 1999-12-13 協和醗酵工業株式会社 １，８−ナフチリジン−２−オン誘導体
SK280617B6 (sk) * 1992-01-16 2000-05-16 Hoechst Aktiengesellschaft Arylcykloalkylové deriváty, spôsob ich prípravy, f
US6159988A (en) * 1992-01-16 2000-12-12 Hoeschst Aktiengesellschaft Arylcycloalkyl derivatives, their production and their use
US5852028A (en) * 1995-12-18 1998-12-22 Signal Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine carboxylates and related compounds and methods for treating inflammatory conditions
US5935966A (en) * 1995-09-01 1999-08-10 Signal Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine carboxylates and related compounds and methods for treating inflammatory conditions
US5811428A (en) * 1995-12-18 1998-09-22 Signal Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine carboxamides and related compounds and methods for treating inflammatory conditions
US6117859A (en) * 1997-11-04 2000-09-12 The Research Foundation Of State University Of New York Method of relieving chronic inflammation by using 5-alkylsulfonylsalicylanilides
AU2662899A (en) * 1998-02-13 1999-08-30 Medinox, Inc. Methods for the controlled delivery of carbon disulfide for the treatment of inflammatory conditions
AU2713699A (en) * 1998-03-12 1999-09-27 Novo Nordisk A/S Modulators of protein tyrosine phosphatases (ptpases)
WO1999046267A1 (en) * 1998-03-12 1999-09-16 Novo Nordisk A/S Modulators of protein tyrosine phosphatases (ptpases)
US20020019412A1 (en) * 1998-03-12 2002-02-14 Henrik Sune Andersen Modulators of protein tyrosine phosphatases (ptpases)
US20020002199A1 (en) * 1998-03-12 2002-01-03 Lone Jeppesen Modulators of protein tyrosine phosphatases (ptpases)
AU2713799A (en) * 1998-03-12 1999-09-27 Novo Nordisk A/S Modulators of protein tyrosine phosphatases (ptpases)
US6262044B1 (en) * 1998-03-12 2001-07-17 Novo Nordisk A/S Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPASES)
US6225329B1 (en) * 1998-03-12 2001-05-01 Novo Nordisk A/S Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPases)
DE69929877T2 (de) * 1998-03-20 2006-08-10 Daiichi Asubio Pharma Co., Ltd. BENZOCHINONDERIVATE ENTHALTENDE HEMMER VON NF-kB
ATE266662T1 (de) * 1998-07-22 2004-05-15 Daiichi Suntory Pharma Co Ltd Nf-kappa b inhibitoren, die indanderivate als aktiven bestandteil enthalten
US6653309B1 (en) * 1999-04-26 2003-11-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of IMPDH enzyme technical field of the invention
WO2001012588A1 (fr) * 1999-08-11 2001-02-22 Mercian Corporation Derives de salicylamide
US6787652B1 (en) * 1999-09-30 2004-09-07 Pfizer, Inc. 6-Azauracil derivatives as thyroid receptor ligands
US6706766B2 (en) * 1999-12-13 2004-03-16 President And Fellows Of Harvard College Small molecules used to increase cell death
EP1182251A1 (en) * 2000-08-11 2002-02-27 Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem Methods for identifying compounds that inhibit ubiquitin-mediated proteolysis of IkB
WO2002051397A1 (fr) * 2000-12-22 2002-07-04 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Derives d'aniline ou sels de ceux-ci, ainsi qu'inhibiteurs de production de cytokine contenant ces derives
HUP0302479A2 (hu) * 2001-03-27 2003-11-28 Daiichi Suntory Biomedical Research Limited NF-kappa B gátló gyógyszerkészítmény, amely hatóanyagként helyettesített benzoesavszármazékot tartalmaz
EA008622B1 (ru) * 2002-06-05 2007-06-29 Инститьют Оф Медисинал Молекьюлар Дизайн. Инк. Ингибиторы ассоциированной с иммунитетом протеинкиназы
CA2488974A1 (en) * 2002-06-10 2003-12-18 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. Medicament for treatment of cancer

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661630A (en) * 1982-12-27 1987-04-28 Eisai Co., Ltd. Carboxylic acid amides and their derivatives
EP0483881A1 (en) * 1990-11-02 1992-05-06 Merrell Pharmaceuticals Inc. 3-Amidoindolyl derivatives
WO1993024115A1 (en) * 1991-04-23 1993-12-09 The University Of British Columbia Anti-rheumatoid arthritic drugs in the treatment of dementia
WO1996017832A1 (en) * 1994-12-07 1996-06-13 Warner-Lambert Company Novel glutamate receptor antagonists: fused cycloalkylquinoxalinediones
WO1998020864A2 (en) * 1996-11-13 1998-05-22 Universita' Degli Studi Di Brescia - Dipartimento Di Scienze Biomediche Use of selected non-steroidal antiinflammatory compounds for the prevention and the treatment of neurodegenerative diseases
WO1999024404A1 (en) * 1997-11-07 1999-05-20 Amgen Inc. Substituted pyridine compounds as anti-inflammatory agents
WO1999065449A2 (en) * 1998-06-19 1999-12-23 Smithkline Beecham Corporation INHIBITORS OF TRANSCRIPTION FACTOR NF-λB
WO2000003991A1 (en) * 1998-07-15 2000-01-27 Active Biotech Ab Quinoline derivatives
EP1205478A1 (en) * 1999-08-06 2002-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. p38MAP KINASE INHIBITORS
WO2001098290A2 (en) * 2000-06-19 2001-12-27 Pharmacia Italia S.P.A. Thiophene derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
WO2002049632A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-27 Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. Inhibiteurs de production et de liberation de cytokines inflammatoires

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DUMAS, J., BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. V9 N17, JPN5004017713, 1999, pages 2531 - 2536, ISSN: 0001533607 *
LADVA, K., INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, SECTION B: ORGANIC CHEMISTRY INCLUDING MEDICINAL CHEMISTRY, vol. V35B N10, JPN5004017715, 1996, pages 1062 - 1066, ISSN: 0001533609 *
UPADHYAY, P., INDIAN JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. V1 N2, JPN5004017714, 1991, pages 71 - 74, ISSN: 0001533608 *

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