JPS6254762A - ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法 - Google Patents
ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法Info
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- JPS6254762A JPS6254762A JP61117185A JP11718586A JPS6254762A JP S6254762 A JPS6254762 A JP S6254762A JP 61117185 A JP61117185 A JP 61117185A JP 11718586 A JP11718586 A JP 11718586A JP S6254762 A JPS6254762 A JP S6254762A
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- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ） 発明の目的
（イ）産業上の利用分野
本発明はオレンジないし紫色の新規なジスアゾ系色素及
び該色素を用いてセルロース繊維とポリエステル繊維と
の混合繊維を一浴一段法で染色する方法に関する。
び該色素を用いてセルロース繊維とポリエステル繊維と
の混合繊維を一浴一段法で染色する方法に関する。
（ロ）従来の技術
近年、セルロース繊維とポリエステル繊維との混合繊維
（以下において、これをｒ Ｃ／Ｐ繊維」ということが
ある。）が広く使用されるようになった。このｃ、、’
ｐ 繊維を染色するには、セルロース繊維は水溶性の反
応性染料を用いて染色し、またポリエステル繊維は水不
溶性の分散染料を用いて染色される。しかし、この反応
性染料と水不溶性の分散染料とは染色条件が異なる。
（以下において、これをｒ Ｃ／Ｐ繊維」ということが
ある。）が広く使用されるようになった。このｃ、、’
ｐ 繊維を染色するには、セルロース繊維は水溶性の反
応性染料を用いて染色し、またポリエステル繊維は水不
溶性の分散染料を用いて染色される。しかし、この反応
性染料と水不溶性の分散染料とは染色条件が異なる。
すなわち、反応性染料を用いてセルロース繊維を染色す
るには、通常、炭酸ソーダ、炭酸カリ、苛性ソーダなど
の酸結合剤及び塩化す） ＩＪウムや硫酸ナトリウムな
どの電解質の存在下で、ｐＨ１゜以上で、しかも１００
Ｃ以下の温度の巣作を用いる必要がある。もし、この染
色時の−が低い場合には、セルロース繊維に対する反応
性染料の反応率（染着率〕が低下するし、また温度が高
い場合には、反応性染料が加水分解を受け、良好な染色
が得られない。
るには、通常、炭酸ソーダ、炭酸カリ、苛性ソーダなど
の酸結合剤及び塩化す） ＩＪウムや硫酸ナトリウムな
どの電解質の存在下で、ｐＨ１゜以上で、しかも１００
Ｃ以下の温度の巣作を用いる必要がある。もし、この染
色時の−が低い場合には、セルロース繊維に対する反応
性染料の反応率（染着率〕が低下するし、また温度が高
い場合には、反応性染料が加水分解を受け、良好な染色
が得られない。
これに対し、分散染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、通常、弱酸性ないし中性域において約１３０
℃という高温の染色条件を用いる必要がある。もし、こ
の染色時の−が高いと分散染料が加水分解し、良好な染
色が得られないし、また温度が低いとポリエステル繊維
に対する染着率が大巾に低下する。
するには、通常、弱酸性ないし中性域において約１３０
℃という高温の染色条件を用いる必要がある。もし、こ
の染色時の−が高いと分散染料が加水分解し、良好な染
色が得られないし、また温度が低いとポリエステル繊維
に対する染着率が大巾に低下する。
したがうて、Ｃ／Ｐ繊維を染色するには、まず染色浴の
−を弱酸性ないし中性域にし、１３０℃程度の高温で分
散染料を用いてポリエステル繊維を染色し、次いで−を
１０以上とし、１０００以下の温度で反応性染料を用い
てセルロース繊維を染色する方法（二段法）が用いられ
ていた。
−を弱酸性ないし中性域にし、１３０℃程度の高温で分
散染料を用いてポリエステル繊維を染色し、次いで−を
１０以上とし、１０００以下の温度で反応性染料を用い
てセルロース繊維を染色する方法（二段法）が用いられ
ていた。
しかし、近年、染色条件の合理化のためＫ。
Ｃ／Ｐ繊維を水溶性の反応性染料と分散染料との混合物
を用いて一浴一段法で染色する試みが企図されるように
なった。この試みを成功させるには、たとえば従来のポ
リエステル繊維の染色条件においても、加水分解を起す
ことなく良好な反応性（染着性〕を示す反応性染料の開
発が不可欠であるが、かかる使用目的に十分に耐えうる
反応、性染料はまだ開発されていない。
を用いて一浴一段法で染色する試みが企図されるように
なった。この試みを成功させるには、たとえば従来のポ
リエステル繊維の染色条件においても、加水分解を起す
ことなく良好な反応性（染着性〕を示す反応性染料の開
発が不可欠であるが、かかる使用目的に十分に耐えうる
反応、性染料はまだ開発されていない。
公知の反応性染料としては、たとえば下記の構造式を有
する染料が提案されたが、いずれも弱酸性ないし中性域
で、しかも１３０℃程度の高温の染色条件では、セルロ
ース繊維に対する反応率（染着率）が著しく低い。し九
がって、これらの公知の反応性染料はＣ／Ｐ繊維を一浴
一段法で染色する染料として不適当である。
する染料が提案されたが、いずれも弱酸性ないし中性域
で、しかも１３０℃程度の高温の染色条件では、セルロ
ース繊維に対する反応率（染着率）が著しく低い。し九
がって、これらの公知の反応性染料はＣ／Ｐ繊維を一浴
一段法で染色する染料として不適当である。
・・・・・・（Ａ）
（特開昭３９−１８１８４号公報）
ｆう 発明が解決しようとする問題点
本発明者等は、上記の実情に鑑み、従来から用いられて
いるポリエステル繊維に対する分散染料の染色条件にお
いても、セルロース繊維を良好に染色することができ、
しかも得られる染色物の堅牢度の良好な反応性染料を提
供し、かつ同反応性染料と分散染料の混合物を用いて一
浴一段法でセルロース繊維とポリエステル繊維の混合繊
維を容易に染色する染色方法を提供しようとするもので
ある。
いるポリエステル繊維に対する分散染料の染色条件にお
いても、セルロース繊維を良好に染色することができ、
しかも得られる染色物の堅牢度の良好な反応性染料を提
供し、かつ同反応性染料と分散染料の混合物を用いて一
浴一段法でセルロース繊維とポリエステル繊維の混合繊
維を容易に染色する染色方法を提供しようとするもので
ある。
（ｂ） 発明の構成
（イ）問題点を解決するための手段
上記の問題点は、三つのトリアジン環を有し、かつ該ト
リアジンｌｉＫ特定の反応性基を有する特定の新規なジ
スアゾ系色素によって解決することができたのである。
リアジンｌｉＫ特定の反応性基を有する特定の新規なジ
スアゾ系色素によって解決することができたのである。
すなわち、本発明のジスアゾ系色素は、一般式［１）
（式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、
Ｄｚはベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を
表わし、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ａはメチル基、メトキシ基、ハロゲン原子またはスルホ
ン酸基で置換されていてもよいフェニレン基またはナフ
チレン基を表わし、Ｘは芳香族または脂肪族の二価の残
基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、ｍは０または
１を表わす。） で示される化合物である。
Ｄｚはベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を
表わし、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ａはメチル基、メトキシ基、ハロゲン原子またはスルホ
ン酸基で置換されていてもよいフェニレン基またはナフ
チレン基を表わし、Ｘは芳香族または脂肪族の二価の残
基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、ｍは０または
１を表わす。） で示される化合物である。
また、本発明の染色方法は、一般式ＣＩＩ・・・・・・
（１） （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、
Ｄｉはベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を
表わし、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし
、Ａはメチル基、メトキシ基、ハロゲン原子またはスル
ホン酸基で置換されていてもよいフェニレン基またはナ
フチレン基を表わし、Ｘは芳香族ま九は脂肪族の二価の
残基を表わし、ＹＦｉハロゲン原子を表わし、ｍＦｉＯ
または１を表わす。） で示される水溶性のジスアゾ系色素及び水不溶性分散染
料上の混合物を用いて一浴一段法でセルロース繊維とポ
リエステル繊維との混合繊維を染色する方法である。
（１） （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、
Ｄｉはベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を
表わし、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし
、Ａはメチル基、メトキシ基、ハロゲン原子またはスル
ホン酸基で置換されていてもよいフェニレン基またはナ
フチレン基を表わし、Ｘは芳香族ま九は脂肪族の二価の
残基を表わし、ＹＦｉハロゲン原子を表わし、ｍＦｉＯ
または１を表わす。） で示される水溶性のジスアゾ系色素及び水不溶性分散染
料上の混合物を用いて一浴一段法でセルロース繊維とポ
リエステル繊維との混合繊維を染色する方法である。
本発明の一般式（１１で表わされるジスアゾ系色素にお
いて、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、ナトリウ
ム、カリウム等が挙げられ、Ｒで表わされる低級アルキ
ル基としては、炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、
Ｄｚで表わされるジアゾ成分残基としては、例えば、ス
ルホン酸基、メチル基、メトキシ基等で置換されたフェ
ニル基またはナフチル基が挙げられ、Ｘで表わされる二
価の残基としては、エチレン基、１，３−プロピレン基
、１．４−ブチレン基、ヘキサメチレン基等の脂肪族基
、またはメチル基、メトキシ基、カルゲキシル基、スル
ホン酸基、塩素原子等で置換されたフェニレン基若しく
はナフチレン基が挙げられ、特に、非置換のフェニレン
基が好ましい。Ｙのハロダン原子としては、塩素原子、
）、素原子または臭素原子が挙げられる。また、Ａとし
てはフェニレン基が特に好ましい。
いて、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、ナトリウ
ム、カリウム等が挙げられ、Ｒで表わされる低級アルキ
ル基としては、炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、
Ｄｚで表わされるジアゾ成分残基としては、例えば、ス
ルホン酸基、メチル基、メトキシ基等で置換されたフェ
ニル基またはナフチル基が挙げられ、Ｘで表わされる二
価の残基としては、エチレン基、１，３−プロピレン基
、１．４−ブチレン基、ヘキサメチレン基等の脂肪族基
、またはメチル基、メトキシ基、カルゲキシル基、スル
ホン酸基、塩素原子等で置換されたフェニレン基若しく
はナフチレン基が挙げられ、特に、非置換のフェニレン
基が好ましい。Ｙのハロダン原子としては、塩素原子、
）、素原子または臭素原子が挙げられる。また、Ａとし
てはフェニレン基が特に好ましい。
前示一般式（１）で表わされるジスアゾ系色素は次のよ
うＫして製造することができる。
うＫして製造することができる。
たとえば一般式（１１
（式中、Ｍ ｅ Ｄｉ ｅ Ｒ’ ｅ Ｙ ＃ ｍはＭ
’＋Ｉ記定義に同じ。） で示される色素２モル割合と、下記式（１１［）％式％ （式中、Ｍ、Ｒ、Ａ、Ｘは前記定義に同じ。〕で示され
る化合物１モル割合とを縮合させることにヨリ、前足一
般式〔■〕のジスアゾ系色素を製造することができる。
’＋Ｉ記定義に同じ。） で示される色素２モル割合と、下記式（１１［）％式％ （式中、Ｍ、Ｒ、Ａ、Ｘは前記定義に同じ。〕で示され
る化合物１モル割合とを縮合させることにヨリ、前足一
般式〔■〕のジスアゾ系色素を製造することができる。
なお、一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物は次のよう
にして製造することができる。
にして製造することができる。
タトエばハロダン化シアヌル１モル割合ト、 一般式〔
■′〕 Ｒ’ＮＩ（−Ａ−８Ｏ２Ｃ２Ｈ４０Ｈ・・・・・・ 〔
■つ（式中、Ｒ’ 、 Ａは前記定義に同じ。）で示さ
れる化合物１モル割合とを縮合させ、下記式［ＩＶ］ 〔式中、Ｙ＃Ｒ’ｔＡは前記定義に同じ。〕で示される
化合物とし、次いでこの化合物１モル割合と、一般式〔
ｖ〕 Ｈ２Ｎ −Ｘ −ＮＨＣＯＣＨ，・・・・−［：Ｖ］（
式中、Ｘは前記定義に同じ） で表わされる化合物２モル割合とを縮合させ、下記式〔
■〕 Ａ−８０□０２Ｈ４０Ｈ 〔式中、Ｒ、Ａ、Ｘは前記定義に同じ。〕で示される化
合物とする。
■′〕 Ｒ’ＮＩ（−Ａ−８Ｏ２Ｃ２Ｈ４０Ｈ・・・・・・ 〔
■つ（式中、Ｒ’ 、 Ａは前記定義に同じ。）で示さ
れる化合物１モル割合とを縮合させ、下記式［ＩＶ］ 〔式中、Ｙ＃Ｒ’ｔＡは前記定義に同じ。〕で示される
化合物とし、次いでこの化合物１モル割合と、一般式〔
ｖ〕 Ｈ２Ｎ −Ｘ −ＮＨＣＯＣＨ，・・・・−［：Ｖ］（
式中、Ｘは前記定義に同じ） で表わされる化合物２モル割合とを縮合させ、下記式〔
■〕 Ａ−８０□０２Ｈ４０Ｈ 〔式中、Ｒ、Ａ、Ｘは前記定義に同じ。〕で示される化
合物とする。
次いで、該一般式ＣＭ）で示される化合物を希塩酸中で
加水分解した後、濃硫酸中でエステル化して前足一般式
（１）の化合物を製造することができる。
加水分解した後、濃硫酸中でエステル化して前足一般式
（１）の化合物を製造することができる。
本発明のジスアゾ系色素は、通常、繊維、布などを染め
るための染料、紙を着色するための色素またはインクゾ
エ、ト式のインク用色素などとして用いることができる
。しかし、特にセルロース系繊維用の染料として侵れて
いる。その染色されるセルロース系繊維としてハ、木綿
、ビスコースレーヨン、キュシラアンモニウムレーヨン
、麻などが挙げられる。また、セルロース系繊維は例え
ばポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリ
ル、ポリアミド、羊毛、絹などとの混合繊維でもよい。
るための染料、紙を着色するための色素またはインクゾ
エ、ト式のインク用色素などとして用いることができる
。しかし、特にセルロース系繊維用の染料として侵れて
いる。その染色されるセルロース系繊維としてハ、木綿
、ビスコースレーヨン、キュシラアンモニウムレーヨン
、麻などが挙げられる。また、セルロース系繊維は例え
ばポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリ
ル、ポリアミド、羊毛、絹などとの混合繊維でもよい。
本発明のジスアゾ系色素を使用してセルロース系繊維を
染色する場合には、たとえば上記一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ系色素および染色中に染浴をｐＨ５〜１０、
好ましくは６〜８・に保持するに必要な緩衝剤（たとえ
ば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸の
ナトリウム塩またはカリウム塩の単一または混合物で通
常０．５〜５．０１１７を程度）、そして必要に応じて
電解質（塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常
１〜１５０１／を程度）を加えた染浴を調製し、この染
浴にセルロース系繊維を投入し、温度１００〜１５０℃
、好ましくは１２０〜１４０℃で３０〜５０分間加熱す
ることによって良好な染色を行うことができる。
染色する場合には、たとえば上記一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ系色素および染色中に染浴をｐＨ５〜１０、
好ましくは６〜８・に保持するに必要な緩衝剤（たとえ
ば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸の
ナトリウム塩またはカリウム塩の単一または混合物で通
常０．５〜５．０１１７を程度）、そして必要に応じて
電解質（塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常
１〜１５０１／を程度）を加えた染浴を調製し、この染
浴にセルロース系繊維を投入し、温度１００〜１５０℃
、好ましくは１２０〜１４０℃で３０〜５０分間加熱す
ることによって良好な染色を行うことができる。
また、本発明のジスアゾ系色素は、Ｃ／Ｐ繊維を一浴一
段法で染色する方法で用いる染料として適してお夛、こ
の場合には、上記一般式ＣＩ）で示されるジスアゾ系色
素と水不溶性分散染料とを染浴に同時に添押し、上記の
染色条件で染色することができる。ここで使用する分散
染料としては、たとえばアントラキノン系染料、モノア
ゾ染料、ジスアゾ染料などがあげられる。また、そのモ
ノアゾ染料としては、通常、ベンゼンアゾベンセン系ノ
モの、またはベンゾチアゾールアゾベンゼン系のものが
好ましい。これらの分散染料の使用量はＣ／Ｐ繊維の混
合比率に応じて適当な量が選定される。
段法で染色する方法で用いる染料として適してお夛、こ
の場合には、上記一般式ＣＩ）で示されるジスアゾ系色
素と水不溶性分散染料とを染浴に同時に添押し、上記の
染色条件で染色することができる。ここで使用する分散
染料としては、たとえばアントラキノン系染料、モノア
ゾ染料、ジスアゾ染料などがあげられる。また、そのモ
ノアゾ染料としては、通常、ベンゼンアゾベンセン系ノ
モの、またはベンゾチアゾールアゾベンゼン系のものが
好ましい。これらの分散染料の使用量はＣ／Ｐ繊維の混
合比率に応じて適当な量が選定される。
←） 実施例
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明は以下の実施例に限定されるものではない。
明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１
（色素の合成）
下記の構造式
Ｃｔ
で表わされるモノアゾ色素２モル割合と、下記の構造式
で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０℃で縮合させたのち、塩化ナトリウムで塩析して、
下記の構造式（遊離酸の形で示す。）および可視光吸収
による分析値を有するジスアゾ系色素を製造した。
４０℃で縮合させたのち、塩化ナトリウムで塩析して、
下記の構造式（遊離酸の形で示す。）および可視光吸収
による分析値を有するジスアゾ系色素を製造した。
〔λｗａｘ：４７６ｎｍ（水〕〕
なお、上記ジアミン化合物は、塩化シアヌル１８．４．
９．！＝、３−（β−ヒドロキシエチル〕スルホアニリ
ン２０．１ Ｎとを５℃以下で縮合させた後、４−アミ
ノアセトアニリド−３−スルホン酸２３．０Ｉを３０〜
４０℃で縮合させ、さらに再度４−アミノアセトアニリ
ド−３−スルホンｆｉ２３．ｏ＃ｆ：９０〜１００℃で
縮合させて、下記式 の化合物とし、該化合物を２Ｎ−塩酸中で加水分解させ
た後、濃硫酸中でエステル化して製造した。
９．！＝、３−（β−ヒドロキシエチル〕スルホアニリ
ン２０．１ Ｎとを５℃以下で縮合させた後、４−アミ
ノアセトアニリド−３−スルホン酸２３．０Ｉを３０〜
４０℃で縮合させ、さらに再度４−アミノアセトアニリ
ド−３−スルホンｆｉ２３．ｏ＃ｆ：９０〜１００℃で
縮合させて、下記式 の化合物とし、該化合物を２Ｎ−塩酸中で加水分解させ
た後、濃硫酸中でエステル化して製造した。
（色素による染色）
従来のポリエステル繊維の染色条件とほぼ同レベルの条
件において、セルロース繊維の染色テストを実施した。
件において、セルロース繊維の染色テストを実施した。
すなわち、上記のようにして得られたジスアゾ系色素０
．２１ 、芒硝１６ＪＦ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４
１２Ｈ２００，４１およびＫＭ２ＰＯ４０，Ｉ １１を
水２００ｍに加えて−＝７に調製した染浴に、未シルケ
ット綿メリヤス１０１１を入れ３０分を要して１２０℃
迄昇温し、同温度で６０分間染色した後水洗、ソーピン
グ、水洗、乾燥を行い橙色の染色物を得た。本染料の染
着度は８２チと非常に良好で、得られた染色物は極めて
濃厚であり、また、耐光堅牢度が４を級、耐塩素堅牢度
が５″″級といずれも良好であった。
．２１ 、芒硝１６ＪＦ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４
１２Ｈ２００，４１およびＫＭ２ＰＯ４０，Ｉ １１を
水２００ｍに加えて−＝７に調製した染浴に、未シルケ
ット綿メリヤス１０１１を入れ３０分を要して１２０℃
迄昇温し、同温度で６０分間染色した後水洗、ソーピン
グ、水洗、乾燥を行い橙色の染色物を得た。本染料の染
着度は８２チと非常に良好で、得られた染色物は極めて
濃厚であり、また、耐光堅牢度が４を級、耐塩素堅牢度
が５″″級といずれも良好であった。
なお、本明細書く記載した染着度及び各堅牢度は下記の
方法で試験し、評価した。
方法で試験し、評価した。
耐光堅牢度はＪＩＳＬＯ８４２に準じ、カーゲンアーク
下、２０及び４０時間照射後の評価。
下、２０及び４０時間照射後の評価。
耐塩素堅牢度はＪＩＳＬＯ８８４に準じ、０２１１９１
度２０ ｐｐｍの場合の評価。
度２０ ｐｐｍの場合の評価。
実施例２
（色素の合成〕
下記の構造式
で表わされるモノアゾ色素２モル割合と、下記式で表わ
されるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜４０℃
で縮合させた後、塩化カリウムで塩析して、下記の構造
式（遊離酸の形で示す。）。
されるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜４０℃
で縮合させた後、塩化カリウムで塩析して、下記の構造
式（遊離酸の形で示す。）。
および分析値を有するジスアゾ系色素を製造しな。
なお、上記ジアミン化合物は、実施例１で用いた４−ア
ミノアセトアニリド−３−スルホン酸ヲモノアセチルエ
チレンジアミンに代え、その他は実施例１と同様にして
製造した。
ミノアセトアニリド−３−スルホン酸ヲモノアセチルエ
チレンジアミンに代え、その他は実施例１と同様にして
製造した。
（色素による染色）
従来のＩリエステル繊維の染色条件とほぼ同レベルの条
件にお−て、セルロース繊維の染色テストを実施した。
件にお−て、セルロース繊維の染色テストを実施した。
すなわち、上記のようにして得られたジスアゾ系色票０
．２１１．芒硝１６Ｉ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ＋
１２ Ｈ２Ｏ０，５１１およびＫＨ２ＰＯ４０，０２，
９を水２００Ｉｎｌに加えて調製した染浴に未シルケ、
ト綿メリヤスｌ０ＪＦを入れ、３０分を要して１３０℃
迄昇温し、同温度で３０分間染色した後、水洗、ソーピ
ング、水洗、乾燥を行い緋色の染色物金得た。本染色浴
は染色前、後を通じてｐＨ８であった。
．２１１．芒硝１６Ｉ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ＋
１２ Ｈ２Ｏ０，５１１およびＫＨ２ＰＯ４０，０２，
９を水２００Ｉｎｌに加えて調製した染浴に未シルケ、
ト綿メリヤスｌ０ＪＦを入れ、３０分を要して１３０℃
迄昇温し、同温度で３０分間染色した後、水洗、ソーピ
ング、水洗、乾燥を行い緋色の染色物金得た。本染色浴
は染色前、後を通じてｐＨ８であった。
得られた染色物は染着度７５％と濃厚で、耐光堅牢度が
４″″級、耐塩素堅牢度が５−級といずれも良好であっ
た。
４″″級、耐塩素堅牢度が５−級といずれも良好であっ
た。
実施例３
（色素の合成〕
下記の構造式
で表わされるモノアゾ色素２モル割合と、下記の構造式
で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０℃で縮合させた後、スプレー乾燥して下記の構造式
（遊離酸の形で示す。）および分析値を有するジスアゾ
系色素を製造した。
４０℃で縮合させた後、スプレー乾燥して下記の構造式
（遊離酸の形で示す。）および分析値を有するジスアゾ
系色素を製造した。
〔λｍｉｘ ： ５５２ ｎｍ （水〕〕なお、上記ジ
アミン化合物は実施例１で用いた４−アミノアセトアニ
リド−３−スルホン酸ヲｐ−アミノアセトアニリドに代
え、その他は実施例１と同様にして製造した。
アミン化合物は実施例１で用いた４−アミノアセトアニ
リド−３−スルホン酸ヲｐ−アミノアセトアニリドに代
え、その他は実施例１と同様にして製造した。
（色素による染色■）
従来のポリエステル繊維の染色条件と／Ｉｔ ｒｒ同レ
ベルの条件において、セルロース繊維の染色テストを実
施した。
ベルの条件において、セルロース繊維の染色テストを実
施した。
すなわち、上記で得たシスアゾ系色素を用いて、染色温
度を１３０℃とする以外は実施例１の方法と全く同様の
方法で未シルケット綿メリヤスの染色を行なった。
度を１３０℃とする以外は実施例１の方法と全く同様の
方法で未シルケット綿メリヤスの染色を行なった。
その結果、染着度８８チの濃厚な赤色染布が得られ、ま
た、耐光堅牢度は４１級、耐塩素堅牢度４〜５級といず
れも良好であった。
た、耐光堅牢度は４１級、耐塩素堅牢度４〜５級といず
れも良好であった。
（色素による染色■）
従来のＩリエステル繊維の染色条件とほぼ同レベルの条
件において、Ｃ／Ｐ繊維の染色テストを実施した。
件において、Ｃ／Ｐ繊維の染色テストを実施した。
すなわち、上記のようにして得られたジスアゾ系色素０
．２ｇ、及び下記構造式 ％式％ で示される水不溶性の公知のアントラキノン系分散染料
０．２Ｉｉ、芒硝１２１、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４
１２Ｈ２Ｏ０，４ｇおよびＫＨ２ＰＯ４０，１，９を水
２００１１１７に加えて調製した染浴にＩリエステル／
木綿＝ｓｏ：ｓｏの混紡布１０Ｉ金入れ、３０分を要し
て１３０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した後、水
洗、ソー♂ング、水洗、乾燥を行い同色性良好な赤色の
染色物を得た。この染色浴は染色の前、後においてｐＨ
７であった。
．２ｇ、及び下記構造式 ％式％ で示される水不溶性の公知のアントラキノン系分散染料
０．２Ｉｉ、芒硝１２１、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４
１２Ｈ２Ｏ０，４ｇおよびＫＨ２ＰＯ４０，１，９を水
２００１１１７に加えて調製した染浴にＩリエステル／
木綿＝ｓｏ：ｓｏの混紡布１０Ｉ金入れ、３０分を要し
て１３０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した後、水
洗、ソー♂ング、水洗、乾燥を行い同色性良好な赤色の
染色物を得た。この染色浴は染色の前、後においてｐＨ
７であった。
このテストにおいては、染着性は本発明の色素及び分散
染料ともに非常に良好で、得られ友染色物は均一で高濃
度のものであった。また、耐光堅牢度が４〜５級、耐塩
素堅牢度が５−級といずれも良好であった。
染料ともに非常に良好で、得られ友染色物は均一で高濃
度のものであった。また、耐光堅牢度が４〜５級、耐塩
素堅牢度が５−級といずれも良好であった。
比較例１〜３
前記した公知の６株のセルロース繊維用の水溶性染料（
Ａ）（比較例１）、（Ｂ）（比較例２）、及び（Ｃ）（
比較例３）をそれぞれ用い、そのほかは実施例１におけ
る染色と同一の条件で染色テストを行った。その結果を
実施例１〜３の結果とともに示すと第１表のとおりであ
った。
Ａ）（比較例１）、（Ｂ）（比較例２）、及び（Ｃ）（
比較例３）をそれぞれ用い、そのほかは実施例１におけ
る染色と同一の条件で染色テストを行った。その結果を
実施例１〜３の結果とともに示すと第１表のとおりであ
った。
第１表
実施例４〜３８
実施例１に記載の方法に準じた方法で、前記一般式〔Ｉ
〕で表わされる、下記の第２表及び第３表に記載の種々
のジスアゾ系色素〔遊離酸の形で表わす。〕を製造した
。その得られた各色素の分析値および綿布を染色した結
果は第２表及び第３表に示すとおりであった。
〕で表わされる、下記の第２表及び第３表に記載の種々
のジスアゾ系色素〔遊離酸の形で表わす。〕を製造した
。その得られた各色素の分析値および綿布を染色した結
果は第２表及び第３表に示すとおりであった。
（Ｑ 発明の効果
本発明のジスアゾ系色素はセルロース系繊維含有繊維用
染料として優れている。特に、弱酸性ないし中性域で１
２０〜１４０℃の温度（従来のポリエステル繊維を分散
染料で染色する染色条件）で、セルロース繊維を容易に
染色することができる。そのために、このジスアゾ系色
素を用いる本発明の染色方法は、セルロース繊維とポリ
エステル繊維との混合繊維を一浴一段法で工業的に有利
に染色することができる。
染料として優れている。特に、弱酸性ないし中性域で１
２０〜１４０℃の温度（従来のポリエステル繊維を分散
染料で染色する染色条件）で、セルロース繊維を容易に
染色することができる。そのために、このジスアゾ系色
素を用いる本発明の染色方法は、セルロース繊維とポリ
エステル繊維との混合繊維を一浴一段法で工業的に有利
に染色することができる。
Claims (8)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｄ
＿ｚはベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を
表わし、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ａはメチル基、メトキシ基、ハロゲン原子またはス
ルホン酸基で置換されていてもよいフェニレン基または
ナフチレン基を表わし、Ｘは芳香族または脂肪族の残基
を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、ｍは０または１
を表わす。）で示されるジスアゾ系色素。 - （２）一般式におけるＤ＿ｚが、式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼ （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｒ
＾２は低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わす
。） で示される基である特許請求の範囲第１項記載のジスア
ゾ系色素。 - （３）一般式におけるＡがフェニレン基である特許請求
の範囲第１項または第２項記載のジスアゾ系色素。 - （４）一般式におけるＸがフェニレン基である特許請求
の範囲第１項、第２項または第３項記載のジスアゾ系色
素。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｄ
＿ｚはベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を
表わし、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ａはメチル基、メトキシ基、ハロゲン原子またはス
ルホン酸基で置換されていてもよいフェニレン基または
ナフチレン基を表わし、Ｘは芳香族または脂肪族の残基
を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、ｍは０または１
を表わす。）で示される水溶性のジスアゾ系色素及び水
不溶性分散染料の混合物を用いて一浴一段法でセルロー
ス繊維とポリエステル繊維との混合繊維を染色する方法
。 - （６）ｐＨ６〜８の染浴で温度１２０〜１４０℃で染色
を行なう特許請求の範囲第５項記載の染色方法。 - （７）水不溶性分散染料がモノアゾ染料、ジスアゾ染料
またはアントラキノン系染料である特許請求の範囲第５
項または第６項記載の染色方法。 - （８）モノアゾ染料がベンゼンアゾベンゼン系染料及び
ベンゾチアゾールアゾベンゼン系染料より選ばれた少な
くとも１種の染料である特許請求の範囲第７項に記載の
染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61117185A JPH0619047B2 (ja) | 1985-05-28 | 1986-05-23 | ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11319885 | 1985-05-28 | ||
| JP60-113198 | 1985-05-28 | ||
| JP61117185A JPH0619047B2 (ja) | 1985-05-28 | 1986-05-23 | ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6254762A true JPS6254762A (ja) | 1987-03-10 |
| JPH0619047B2 JPH0619047B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=14606036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61117185A Expired - Lifetime JPH0619047B2 (ja) | 1985-05-28 | 1986-05-23 | ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4841029A (ja) |
| EP (1) | EP0203567B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0619047B2 (ja) |
| DE (1) | DE3662055D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018168486A (ja) * | 2017-03-29 | 2018-11-01 | ユニチカトレーディング株式会社 | 耐塩素堅牢性布帛及びその製造方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5116959A (en) * | 1986-03-13 | 1992-05-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reactive monoazo dye compounds having substituted triazinyl bridging group |
| ES2055151T3 (es) * | 1988-03-16 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes reactivos, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos. |
| US7442780B2 (en) * | 2001-05-29 | 2008-10-28 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
| AT505504B1 (de) * | 2007-06-21 | 2016-03-15 | Chemiefaser Lenzing Ag | Verfahren zur behandlung von cellulosischen fasern |
| CN101720254B (zh) * | 2007-06-26 | 2014-02-26 | 菲利根有限公司 | 用于减少人病原体传播的装置和方法 |
| CN103643551B (zh) * | 2013-11-15 | 2016-01-20 | 浙江舜龙化工有限公司 | 锦棉混纺织物的染色工艺 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH473870A (de) * | 1964-06-12 | 1969-06-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
| GB1259610A (ja) * | 1968-12-31 | 1972-01-05 | ||
| DE2748975A1 (de) * | 1977-11-02 | 1979-05-03 | Hoechst Ag | Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, deren verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und die mit ihnen gefaerbten fasermaterialien |
| DE3033611A1 (de) * | 1980-09-06 | 1982-04-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS5825357A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-02-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応性ジスアゾ化合物及びそれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 |
| JPS58164651A (ja) * | 1982-03-24 | 1983-09-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | セルロ−ス系繊維類用反応性染料 |
-
1986
- 1986-05-23 JP JP61117185A patent/JPH0619047B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-27 DE DE8686107171T patent/DE3662055D1/de not_active Expired
- 1986-05-27 EP EP86107171A patent/EP0203567B1/en not_active Expired
-
1988
- 1988-04-19 US US07/186,656 patent/US4841029A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018168486A (ja) * | 2017-03-29 | 2018-11-01 | ユニチカトレーディング株式会社 | 耐塩素堅牢性布帛及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3662055D1 (en) | 1989-03-16 |
| EP0203567A3 (en) | 1987-02-04 |
| EP0203567A2 (en) | 1986-12-03 |
| EP0203567B1 (en) | 1989-02-08 |
| US4841029A (en) | 1989-06-20 |
| JPH0619047B2 (ja) | 1994-03-16 |
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