JPS6018358B2 - セルロ−ズ系繊維材料の染色方法 - Google Patents
セルロ−ズ系繊維材料の染色方法Info
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- JPS6018358B2 JPS6018358B2 JP55027675A JP2767580A JPS6018358B2 JP S6018358 B2 JPS6018358 B2 JP S6018358B2 JP 55027675 A JP55027675 A JP 55027675A JP 2767580 A JP2767580 A JP 2767580A JP S6018358 B2 JPS6018358 B2 JP S6018358B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4418—Porphines; Azoporphines
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維材料を青色は染色する方法に
関する。
関する。
更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般式（１）
（式中、Ｃ岬ｃは銅フタロシァニン核、Ｗは基または基
を表わす。
（式中、Ｃ岬ｃは銅フタロシァニン核、Ｗは基または基
を表わす。
ここでＲ，、Ｒ２は水素原子またはメチル基を表わす。
Ｙ，、Ｙ２はそれぞれ水素原子、メチル基、メトキシ基
またはスルホン酸基を表わす。１、ｍは、０から３まで
の正数、ｎは１ら３までの正数を示し、１十ｍ＋ｎは４
より大きくないものとする。
またはスルホン酸基を表わす。１、ｍは、０から３まで
の正数、ｎは１ら３までの正数を示し、１十ｍ＋ｎは４
より大きくないものとする。
）で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色方法である。８ースルフアートェチルスル
ホニル基を有する染料がいわゆるピニルスルホン型反応
染料として繊維材料の染色に適用されることは公知であ
る。
系繊維の染色方法である。８ースルフアートェチルスル
ホニル基を有する染料がいわゆるピニルスルホン型反応
染料として繊維材料の染色に適用されることは公知であ
る。
しかし、８−スルフアートェチルスルホニル基を有する
フタロシアニン染料で吸尽染料色性、特にビルドァップ
性、低温固着性にすぐれ、かつ諸堅牢性が良好なものは
少なく、尽染色においていまいま問題となっていた。そ
のため吸尽染色においてビルドァップ性、低温固着性に
すぐれ、かつ諸堅牢度が良好なフタロシアニン系青色反
応染料の出現が強く要望されている。８−スルフアート
ェステルスルホニル基と異なるもう一つの代表的な反応
基としてモノクロルトリアジニル基を反応基とするフタ
ロシアニン系青色染料も知られているが、これらの反応
染料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性
に欠けるため捺染用に使用されているにすぎず、更に、
得られた染色物の酸安定性が低いという欠点を有してい
るため、実用的には決して充分とは旨えなかつた。
フタロシアニン染料で吸尽染料色性、特にビルドァップ
性、低温固着性にすぐれ、かつ諸堅牢性が良好なものは
少なく、尽染色においていまいま問題となっていた。そ
のため吸尽染色においてビルドァップ性、低温固着性に
すぐれ、かつ諸堅牢度が良好なフタロシアニン系青色反
応染料の出現が強く要望されている。８−スルフアート
ェステルスルホニル基と異なるもう一つの代表的な反応
基としてモノクロルトリアジニル基を反応基とするフタ
ロシアニン系青色染料も知られているが、これらの反応
染料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性
に欠けるため捺染用に使用されているにすぎず、更に、
得られた染色物の酸安定性が低いという欠点を有してい
るため、実用的には決して充分とは旨えなかつた。
このようなことから、本発明者らは吸尽適性特にビルド
アップ性、低温固着性にすぐれ、かつ諸堅牢性が良好な
青色のビニルスルホン型反応染料を求めて、意桧検討を
行なった結果、前記一般式（１）で示される染料、すな
わち、反応基としてＰースルフアートェチルスルホニル
基と、モノクロルトリアジル基を有するフタロシアニン
染料が、すぐれた吸尽適性と良好な諸堅牢度を合わせ持
つ青色の染色物を与えることを見し、出した。
アップ性、低温固着性にすぐれ、かつ諸堅牢性が良好な
青色のビニルスルホン型反応染料を求めて、意桧検討を
行なった結果、前記一般式（１）で示される染料、すな
わち、反応基としてＰースルフアートェチルスルホニル
基と、モノクロルトリアジル基を有するフタロシアニン
染料が、すぐれた吸尽適性と良好な諸堅牢度を合わせ持
つ青色の染色物を与えることを見し、出した。
また本発明の染料は前記のようなモノクロルトリアジニ
ル基を有する反応染料の欠点を解消できることを見いだ
した。本発明におけてセルローズ系繊維としては、たと
えば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天
然あるいは再生セルローズ繊維をあげることができる。
ル基を有する反応染料の欠点を解消できることを見いだ
した。本発明におけてセルローズ系繊維としては、たと
えば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天
然あるいは再生セルローズ繊維をあげることができる。
本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ第三リン酸
ソーダ、カ性ソーダ等の酸結合剤の存在下に辛硝または
食塩を加えた梁格で比較的低い温度で行なわれる。
ソーダ、カ性ソーダ等の酸結合剤の存在下に辛硝または
食塩を加えた梁格で比較的低い温度で行なわれる。
また捺染法による染色もできる。本発明の染料は、たと
えば次の様にして製造することができる。
えば次の様にして製造することができる。
銅フタロシアニンをクロルスルホニル化し、ついでアミ
ン化合物と縮合させて得られる一般式（〇）（式中、Ｗ
、１、ｍ及びｎは前記の意味を表わす。
ン化合物と縮合させて得られる一般式（〇）（式中、Ｗ
、１、ｍ及びｎは前記の意味を表わす。
）で示されるフタロシァニン化合物に塩化シアヌルを一
次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物を得る。
次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物を得る。
ついで、一般式（ｍ）（式中、Ｙ，、Ｙ２は前記の意味
を有する。
を有する。
）で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一般
式（１）で示される染料を得ることができる。あるいは
、塩化シアヌルに一次的に一般式（ｍ）で示されるアニ
リン化合物を縮合させ、ついで二次的に一般式（ロ）の
フタロシアニン化合物を縮合させることによっても、一
般式（１）の染料を得ることができる。
式（１）で示される染料を得ることができる。あるいは
、塩化シアヌルに一次的に一般式（ｍ）で示されるアニ
リン化合物を縮合させ、ついで二次的に一般式（ロ）の
フタロシアニン化合物を縮合させることによっても、一
般式（１）の染料を得ることができる。
あるいは一般式（Ｗ）
（式中、Ｗ、Ｙ，、Ｙ２は前記の意味を表わす。
）で示される化合物を一般式（Ｖ）（式中、ｋ、１はそ
れぞれ０から４までの正数を表わし、ｋ十１は４より大
きくないものとする。
れぞれ０から４までの正数を表わし、ｋ十１は４より大
きくないものとする。
）で示される化合物にアンモニア水とともに縮合させて
も一般式（１）の染料を得ることができる。
も一般式（１）の染料を得ることができる。
あるいは一般式（Ｗ）（式中、Ｙ，、Ｙ２は前記の意味
を有する。
を有する。
）で示される８−ヒドロキシヱチルスルホニル基を有す
るアニリン化合物を前記一般式（ｍ）のアニリン化合物
の代わりに用い、それぞれ同様の反応を行なった後、硫
酸、スルフアミン酸などのェステル化剤を用いて通常の
方法でェステル化することにより一般式（１）の染料と
しても良い。このようにして得られた本発明染料は、吸
尽染色適性、特にビルドアツプ性、低温固着性にすぐれ
、かつ諸堅牢度が良好である。さらに本発明染料は高い
吸尽率は、固着率を示すので、濃度の高い染色物を得る
ことができるのみならず、染浴中に残存する染料分もわ
ずかであることから、廃水処理の面でも有利である利点
を有する。本発明に近似する染料として、たとえば特公
昭３９一１８１８４号公報には、下記で示される青色反
応染料が記載されているが、本発明染料は上記染料に比
較して溶解性及びゥオッシュオフ性にすぐれており、ま
た吸尽適性特にビルドアップ性低温固着性がきわめて良
好である。
るアニリン化合物を前記一般式（ｍ）のアニリン化合物
の代わりに用い、それぞれ同様の反応を行なった後、硫
酸、スルフアミン酸などのェステル化剤を用いて通常の
方法でェステル化することにより一般式（１）の染料と
しても良い。このようにして得られた本発明染料は、吸
尽染色適性、特にビルドアツプ性、低温固着性にすぐれ
、かつ諸堅牢度が良好である。さらに本発明染料は高い
吸尽率は、固着率を示すので、濃度の高い染色物を得る
ことができるのみならず、染浴中に残存する染料分もわ
ずかであることから、廃水処理の面でも有利である利点
を有する。本発明に近似する染料として、たとえば特公
昭３９一１８１８４号公報には、下記で示される青色反
応染料が記載されているが、本発明染料は上記染料に比
較して溶解性及びゥオッシュオフ性にすぐれており、ま
た吸尽適性特にビルドアップ性低温固着性がきわめて良
好である。
次に本発明方法を実施例によって説明する。文中、部は
重量部を示す。実施例 １ 式ｍ で示される染料０．＄部を２０の都の水に溶解し、苧硝
２碇部を加え、木綿１礎部を加えて６０℃に昇温する。
重量部を示す。実施例 １ 式ｍ で示される染料０．＄部を２０の都の水に溶解し、苧硝
２碇部を加え、木綿１礎部を加えて６０℃に昇温する。
ついで３粉ご経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行なっ
てビルドアップ性及び諸堅牢度のすぐれた青色の染色物
が得られた。同様にして塩化シアヌルと下記一般式（ロ
）および一般式（ｍ）を成分として得られる染料、■、
‘３’、‘４｝を用いて実施例１と同様に染色したとこ
ろ、いずれも諸堅牢度が良好でかつビルドアップ性にす
ぐれた青色の染色物が得られた。
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行なっ
てビルドアップ性及び諸堅牢度のすぐれた青色の染色物
が得られた。同様にして塩化シアヌルと下記一般式（ロ
）および一般式（ｍ）を成分として得られる染料、■、
‘３’、‘４｝を用いて実施例１と同様に染色したとこ
ろ、いずれも諸堅牢度が良好でかつビルドアップ性にす
ぐれた青色の染色物が得られた。
参考例 １
〔実施例１の染料【１’の合成〕
上記フタロシアン化合物４８部を水２００部に溶解し、
ソーダ灰でｐＨ６一７に調整する。
ソーダ灰でｐＨ６一７に調整する。
ついで０−５℃に冷却し、この液に塩化シアヌル９．５
部を加え０−５℃でＰＨ６−７に調整しつつ４時間保温
する。その後温度３０〜３ｙｏに昇温し、１ーアミ／ベ
ンゼン一３一８ースルフアートエチルスルホン１６．＄
部を加え、ｐＨ４−５で４時間保温する。ついで塩化ナ
トリウム３＄部を加えて結晶を析出させ、炉過し、洗浄
した後、乾燥して染料｛１１を得た。実施例 ２式【５
１ で示される染料０．３部を２０＄部の水に溶解しＥ硝２
０部を加え、木綿雌部を加えて５０ｏｏに昇温する。
部を加え０−５℃でＰＨ６−７に調整しつつ４時間保温
する。その後温度３０〜３ｙｏに昇温し、１ーアミ／ベ
ンゼン一３一８ースルフアートエチルスルホン１６．＄
部を加え、ｐＨ４−５で４時間保温する。ついで塩化ナ
トリウム３＄部を加えて結晶を析出させ、炉過し、洗浄
した後、乾燥して染料｛１１を得た。実施例 ２式【５
１ で示される染料０．３部を２０＄部の水に溶解しＥ硝２
０部を加え、木綿雌部を加えて５０ｏｏに昇温する。
２■ご経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。
染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行なって諸堅牢度が良
好でビルドアップ性のすぐれた青色の染色物が得られた
。同様にして塩化シアヌルと下記一般式（０）および一
般式（ｍ）を成分として得られる染料佃、‘７｝、■を
用いて実施例２と同様に染色したところ、いずれも諸堅
牢度が良好で、かつビルドアップ性にすぐれた青色の染
色物が得られた。
好でビルドアップ性のすぐれた青色の染色物が得られた
。同様にして塩化シアヌルと下記一般式（０）および一
般式（ｍ）を成分として得られる染料佃、‘７｝、■を
用いて実施例２と同様に染色したところ、いずれも諸堅
牢度が良好で、かつビルドアップ性にすぐれた青色の染
色物が得られた。
参考例 ２
〔実施例２の染料‘５１の合成〕
水５礎都１こ１ーアミノベンゼンー３−３ースルフアー
トヱチルスルホン１４．の部を加え、ソーダ灰でｐＨ４
土０．５に調整後０．５ｑｏ冷却する。
トヱチルスルホン１４．の部を加え、ソーダ灰でｐＨ４
土０．５に調整後０．５ｑｏ冷却する。
この液に塩化シアヌル９．５部を加え、０〜５℃ｐＨ２
〜３に調整しつつ１時間保温する。ついで３０一３５午
０に昇温し、この液に下式で示されるフタロシアニン化
合物５２部の水溶液２５碇都を加え柵６±０．５に調整
しつつ温度３０〜３５℃で４時間保温する。
〜３に調整しつつ１時間保温する。ついで３０一３５午
０に昇温し、この液に下式で示されるフタロシアニン化
合物５２部の水溶液２５碇都を加え柵６±０．５に調整
しつつ温度３０〜３５℃で４時間保温する。
ついで塩化ナトリウム３庇部を加えて結晶を析出させ、
炉遇し、洗浄した後、乾燥して染料｛５｝を得た。
炉遇し、洗浄した後、乾燥して染料｛５｝を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＣｕＰｃは銅フタロシアニン該、Ｗは▲数式、
化学式、表等があります▼基または ▲数式、化学式、表等があります▼ 基を表わす。 ここでＲ＿１、Ｒ＿２は水素原子はまたはメチル基を
表わす。 Ｙ＿１、Ｙ＿２はそれぞれ水素原子、メチル基、メト
キシ基またはスルホン酸基を表わす。 ｌ、ｍは０から３までの正数、ｎは１から３までの正
数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは４より大きくないものとする。 ）で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維材料の染色方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55027675A JPS6018358B2 (ja) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | セルロ−ズ系繊維材料の染色方法 |
| US06/296,480 US4396549A (en) | 1980-03-04 | 1981-08-26 | Copper phthalocyanine blue reactive dye |
| EP81106837A EP0073267B1 (en) | 1980-03-04 | 1981-09-01 | Copper phthalocyanine blue reactive dyes, process for their production, and their use for dyeing cellulosic fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55027675A JPS6018358B2 (ja) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | セルロ−ズ系繊維材料の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56123483A JPS56123483A (en) | 1981-09-28 |
| JPS6018358B2 true JPS6018358B2 (ja) | 1985-05-09 |
Family
ID=12227523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55027675A Expired JPS6018358B2 (ja) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | セルロ−ズ系繊維材料の染色方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4396549A (ja) |
| EP (1) | EP0073267B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6018358B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2126598A (en) * | 1982-08-16 | 1984-03-28 | Ici Plc | Reactive dyestuffs |
| JPS59152958A (ja) * | 1983-02-17 | 1984-08-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| JPS61126175A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-06-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| DE3930738B4 (de) * | 1988-09-23 | 2004-07-29 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| EP0501252B1 (de) * | 1991-02-27 | 1996-04-10 | Bayer Ag | Bifunktionelle Reaktivfarbstoffe |
| TW224983B (ja) * | 1991-08-28 | 1994-06-11 | Hoechst Ag | |
| TW224123B (ja) * | 1991-11-08 | 1994-05-21 | Hoechst Ag | |
| DE4226045A1 (de) * | 1992-08-06 | 1994-02-10 | Bayer Ag | Phthalocyaninreaktivfarbstoffe |
| DE4305453A1 (de) * | 1993-02-23 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffblaumischungen mit verbesserter Metamerie |
| WO2024171228A1 (en) * | 2023-02-18 | 2024-08-22 | Rathi Dye Chem (P) Ltd | A process of preparation of residue free solvent blue 67 dye |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1265698C2 (de) * | 1961-05-06 | 1968-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken |
| GB1118785A (en) * | 1964-11-13 | 1968-07-03 | Ici Ltd | Water-soluble phthalocyanine reactive dyestuffs |
| CH634341A5 (de) * | 1978-02-16 | 1983-01-31 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| CH627206A5 (ja) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2842640A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
-
1980
- 1980-03-04 JP JP55027675A patent/JPS6018358B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-08-26 US US06/296,480 patent/US4396549A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-09-01 EP EP81106837A patent/EP0073267B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56123483A (en) | 1981-09-28 |
| EP0073267B1 (en) | 1985-03-20 |
| EP0073267A1 (en) | 1983-03-09 |
| US4396549A (en) | 1983-08-02 |
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