JPS6047395B2 - セルロ−ズ系繊維の染色法 - Google Patents
セルロ−ズ系繊維の染色法Info
- Publication number
- JPS6047395B2 JPS6047395B2 JP55027041A JP2704180A JPS6047395B2 JP S6047395 B2 JPS6047395 B2 JP S6047395B2 JP 55027041 A JP55027041 A JP 55027041A JP 2704180 A JP2704180 A JP 2704180A JP S6047395 B2 JPS6047395 B2 JP S6047395B2
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- Japan
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- group
- dye
- dyeing
- cellulose fibers
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を鮮明な黄色に染色する方法
に関する。
に関する。
更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）
ｘＮＨ−凶Ｓ０２ＣＨ２ＣＨ２０Ｓ０３Ｈ （式中、Ａはスルホン酸基を１もしくは２個有するフェ
ニル基またはナフチル基、Ｒは水酸基またはアミノ基、
Ｘは水素、メチル基、メトキシ基またはスルホン酸基を
表わす。
ｘＮＨ−凶Ｓ０２ＣＨ２ＣＨ２０Ｓ０３Ｈ （式中、Ａはスルホン酸基を１もしくは２個有するフェ
ニル基またはナフチル基、Ｒは水酸基またはアミノ基、
Ｘは水素、メチル基、メトキシ基またはスルホン酸基を
表わす。
）で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法である。
系繊維の染色法である。
β−スルフアートエチルスルホニル基を有する染料がい
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
アゾ系の鮮明な黄色反応染料による染色物は、一般に耐
光堅牢度および汗日光堅牢度が低く、スポーツウェア等
外装着に用いた場合の退色がしばしぱ問題になつている
。また、従来の鮮明な黄色反応染料による染色では一般
にビルドアップ性が劣るため濃度の高い染色物を得るこ
とが困難であつた。
アゾ系の鮮明な黄色反応染料による染色物は、一般に耐
光堅牢度および汗日光堅牢度が低く、スポーツウェア等
外装着に用いた場合の退色がしばしぱ問題になつている
。また、従来の鮮明な黄色反応染料による染色では一般
にビルドアップ性が劣るため濃度の高い染色物を得るこ
とが困難であつた。
β−スルフアートエチルスルホニル基と異なるもう一つ
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする鮮明な黄色染料も知ら，れているが、こらの
反応染料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色
適性に欠けるため捺染用に使用されるにすぎず、更に得
られた染色物の酸安定性が低いという欠点を有している
ため、実用的には決して充分とは言えなかつた。
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする鮮明な黄色染料も知ら，れているが、こらの
反応染料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色
適性に欠けるため捺染用に使用されるにすぎず、更に得
られた染色物の酸安定性が低いという欠点を有している
ため、実用的には決して充分とは言えなかつた。
２このようなことから本発明者らは、特に汗日
光堅牢度のすぐれたビルドアップ性の良い鮮明な黄色の
ビニルスルホン型反応染料を求て鋭意検討を行つた結果
、前記一般式（１）で示される染料、すなわち反応基と
してβ−スルフアートエチルス３ルホニル基とモノハロ
ゲノトリアジニル基を有するモノアゾ染料がすぐれた汗
日光堅牢度の鮮明な黄色の染色物を与えることを見い出
した。また、本発明の染料は前記のようなモノクロルト
リアジニル基を有する反応性染料の欠点をも解消できる
３．ことを見き出した。本発明においてセルローズ系繊
維としては、たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビス
コーススフ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげ
ることができる。
光堅牢度のすぐれたビルドアップ性の良い鮮明な黄色の
ビニルスルホン型反応染料を求て鋭意検討を行つた結果
、前記一般式（１）で示される染料、すなわち反応基と
してβ−スルフアートエチルス３ルホニル基とモノハロ
ゲノトリアジニル基を有するモノアゾ染料がすぐれた汗
日光堅牢度の鮮明な黄色の染色物を与えることを見い出
した。また、本発明の染料は前記のようなモノクロルト
リアジニル基を有する反応性染料の欠点をも解消できる
３．ことを見き出した。本発明においてセルローズ系繊
維としては、たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビス
コーススフ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげ
ることができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。
また、捺染法による染色もできる。本発明の染料は、た
とえば次のようにして製造することができる。
とえば次のようにして製造することができる。
２，４−ジアミノベンゼルスルホンと塩化シアヌルを一
次的に縮合させた後、通常の方法でジアゾ化し、一般式
（■）（式中、Ａ，Ｒは前記の意味を有する） で示されるピラゾロン誘導体とカップリングさせる。
次的に縮合させた後、通常の方法でジアゾ化し、一般式
（■）（式中、Ａ，Ｒは前記の意味を有する） で示されるピラゾロン誘導体とカップリングさせる。
ついで一般式（■）（式中、Ｘは前記の意味を有する。
）で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一般
式（１）で示される染料を得ることができる。
式（１）で示される染料を得ることができる。
あるいは、塩化シアヌルと２，４−ジアミノベンゼルス
ルホン及び一般式（■）で示まれるアニリン化合物を任
意の順序で縮合させ、一般式（■）（式中、Ｘは前記の
意味を有する。
ルホン及び一般式（■）で示まれるアニリン化合物を任
意の順序で縮合させ、一般式（■）（式中、Ｘは前記の
意味を有する。
）で示される化合物を得、ついでこれを常法によりジア
ゾ化し、一般式（ｎ）で示されるピラゾロン誘導体とカ
ップリングさせることによつても一般式（１）の染料を
得ることができる。
ゾ化し、一般式（ｎ）で示されるピラゾロン誘導体とカ
ップリングさせることによつても一般式（１）の染料を
得ることができる。
あるいは、一般式（Ｖ）
（式中、Ｘは前記の意味を有する。
）で示されるＰ−ヒドロキシエチルスルホン体を前記一
般式（ｍ）のアニリン化合物の代わりに用いそれぞれ同
様の反応を行つた後、最後に硫酸中でエステル化するこ
とによソー般式（１）の染料と化てもよい。
般式（ｍ）のアニリン化合物の代わりに用いそれぞれ同
様の反応を行つた後、最後に硫酸中でエステル化するこ
とによソー般式（１）の染料と化てもよい。
このようにして特られた本発明の染料は、特に耐光堅牢
度（６級ないし〜７級）、汗日光堅牢度（４級ないし４
〜５級）にすぐれておりスポーツウェア等外装着の染色
に好適である。
度（６級ないし〜７級）、汗日光堅牢度（４級ないし４
〜５級）にすぐれておりスポーツウェア等外装着の染色
に好適である。
また本発明染料は高い吸尽率および固着率を示し、かつ
ビルドアップ性を良好であるので、濃度の高い染色物を
得ることができるのみならず、染浴中に残存する染料分
もわずかであることから、廃水処理の面でも有利である
。更に染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に３
粉浸漬後、バースピロメータを使用して３７土２゜Ｃの
温度で１２５ｇ／ｄで６時間処理する。）も４〜５級な
いし５級と良好てある。本発明の近似する染料としては
、たとえば特公昭３９−１８１８４号公報には下記で示
される黄色反応染料が記載されている。
ビルドアップ性を良好であるので、濃度の高い染色物を
得ることができるのみならず、染浴中に残存する染料分
もわずかであることから、廃水処理の面でも有利である
。更に染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に３
粉浸漬後、バースピロメータを使用して３７土２゜Ｃの
温度で１２５ｇ／ｄで６時間処理する。）も４〜５級な
いし５級と良好てある。本発明の近似する染料としては
、たとえば特公昭３９−１８１８４号公報には下記で示
される黄色反応染料が記載されている。
しかし、これらの染料は吸尽率が低く、ビルドアップ性
が低いため、濃度の高い染色物を得ることができない欠
点を有している。しかし本発明鎌料はこれらの染料に比
べて吸尽適性において優ねており、容易に濃度の高い鮮
明な黄色染色物を祠ることができる。また、本発明染料
はウォッシュオフ性もすぐねており、未固着染料の除去
が簡単にできると言う大きな利点を有している。
が低いため、濃度の高い染色物を得ることができない欠
点を有している。しかし本発明鎌料はこれらの染料に比
べて吸尽適性において優ねており、容易に濃度の高い鮮
明な黄色染色物を祠ることができる。また、本発明染料
はウォッシュオフ性もすぐねており、未固着染料の除去
が簡単にできると言う大きな利点を有している。
さらに本発明染料は吸尽染色において染色温度、アルカ
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受けに
くく、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能
を有している。
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受けに
くく、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能
を有している。
次に本発明方法を実施例によつて説明する。
文中、部は重量部を表わす。実施例１
で示される染料０．３部を２０Ｃｇ）の水に溶解し、芒
硝２０を加え、木綿川部を加えて５０゜Ｃに昇温する。
硝２０を加え、木綿川部を加えて５０゜Ｃに昇温する。
ついで３粉経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色後終了後、水洗、ソーピングを行つて
諸堅牢度、特に汗日光堅牢度のすぐれた鮮明な黄色の染
色物が得られた。上記染料は例えば次のようにして合成
される。
間染色する。染色後終了後、水洗、ソーピングを行つて
諸堅牢度、特に汗日光堅牢度のすぐれた鮮明な黄色の染
色物が得られた。上記染料は例えば次のようにして合成
される。
０．１部のノニオン系界面活性剤を水１０娼に溶解した
液にＯ 〜１０゜Ｃで塩化シアヌル９．５りを加えて分
散させる。
液にＯ 〜１０゜Ｃで塩化シアヌル９．５りを加えて分
散させる。
これに２，４−ジアミノ基ベンゼルスルホン酸ナトリウ
ム１０．５部を水１０娼に溶解した液０〜５゜Ｃで１時
間で滴下する。滴下終了後、２０％炭酸ナトリウム水溶
液を加えてＰＨ７〜８に調整する。
ム１０．５部を水１０娼に溶解した液０〜５゜Ｃで１時
間で滴下する。滴下終了後、２０％炭酸ナトリウム水溶
液を加えてＰＨ７〜８に調整する。
次いで亜硝酸ナトリウム３．５部を加えて溶解し、０〜
５亜ｃで濃塩酸１２．７部＊を注入してジアゾ化する。
このジアゾ懸濁液を１一（４゛，８゛ージスルホー２゛
−ナフチル）−３−メチルピラゾロン１９．２部を水１
５０部にＰＨ７〜８で溶解した液に０〜５゜Ｃで加える
。この間、２０％炭酸ナトリウム水溶液でＰＨ５〜６に
調整する。ジアゾ懸濁液注入後、Ｏ〜５゜Ｃでカップリ
ング終了するまで攪拌する。ついで１−アミノベンゼン
ー３ −Ｄ −スルフアトエチルスルホン１６．曙を加
え、ＰＨを５〜６に調整しながら４０゜Ｃに昇温し、同
温度で５時間攪拌する。
５亜ｃで濃塩酸１２．７部＊を注入してジアゾ化する。
このジアゾ懸濁液を１一（４゛，８゛ージスルホー２゛
−ナフチル）−３−メチルピラゾロン１９．２部を水１
５０部にＰＨ７〜８で溶解した液に０〜５゜Ｃで加える
。この間、２０％炭酸ナトリウム水溶液でＰＨ５〜６に
調整する。ジアゾ懸濁液注入後、Ｏ〜５゜Ｃでカップリ
ング終了するまで攪拌する。ついで１−アミノベンゼン
ー３ −Ｄ −スルフアトエチルスルホン１６．曙を加
え、ＰＨを５〜６に調整しながら４０゜Ｃに昇温し、同
温度で５時間攪拌する。
この液に塩化ナトリウム６娼を加えて結晶を析出させ、
吸引ろ過し、洗浄した後６０′Ｃで乾燥して染料（１）
を得た。実施例２ 式（２） で示される染料０．３部を２０娼の水に溶解し、芒硝２
曙を加え、木綿川部を加えて６０゜Ｃに昇温する。
吸引ろ過し、洗浄した後６０′Ｃで乾燥して染料（１）
を得た。実施例２ 式（２） で示される染料０．３部を２０娼の水に溶解し、芒硝２
曙を加え、木綿川部を加えて６０゜Ｃに昇温する。
ついで２紛経過後、第三リン酸ソーダ３部を加える。そ
の温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて諸堅牢度、特に汗日光堅牢度のすぐれた鮮明
な黄色の染色物が得られた。実施例３〜７実施例１また
は実施例２と同様にして下記（３）〜（７）の染料を用
いて染色したところ、いずれも堅牢０度のすぐれた鮮明
な黄色の染色物が得られた。
の温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて諸堅牢度、特に汗日光堅牢度のすぐれた鮮明
な黄色の染色物が得られた。実施例３〜７実施例１また
は実施例２と同様にして下記（３）〜（７）の染料を用
いて染色したところ、いずれも堅牢０度のすぐれた鮮明
な黄色の染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはスルホン酸基を１もしくは２個有するフェ
ニル基またはナフチル基、Ｒは水酸基またはアミノ基、
Ｘは水素、メチル基、メトキシ基またはスルホン酸基を
表わす。 ）で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55027041A JPS6047395B2 (ja) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55027041A JPS6047395B2 (ja) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062811A Division JPS60215061A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56123484A JPS56123484A (en) | 1981-09-28 |
| JPS6047395B2 true JPS6047395B2 (ja) | 1985-10-21 |
Family
ID=12209974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55027041A Expired JPS6047395B2 (ja) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6047395B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6232698U (ja) * | 1985-08-15 | 1987-02-26 | ||
| WO2020171140A1 (ja) | 2019-02-21 | 2020-08-27 | 三菱ケミカル株式会社 | シリカ粒子とその製造方法、シリカゾル、研磨組成物、研磨方法、半導体ウェハの製造方法及び半導体デバイスの製造方法 |
| WO2020171134A1 (ja) | 2019-02-21 | 2020-08-27 | 三菱ケミカル株式会社 | シリカ粒子とその製造方法、シリカゾル、研磨組成物、研磨方法、半導体ウェハの製造方法及び半導体デバイスの製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3131667A1 (de) * | 1981-08-11 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS59174649A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| JPS59217767A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | アゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
-
1980
- 1980-03-03 JP JP55027041A patent/JPS6047395B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6232698U (ja) * | 1985-08-15 | 1987-02-26 | ||
| WO2020171140A1 (ja) | 2019-02-21 | 2020-08-27 | 三菱ケミカル株式会社 | シリカ粒子とその製造方法、シリカゾル、研磨組成物、研磨方法、半導体ウェハの製造方法及び半導体デバイスの製造方法 |
| WO2020171134A1 (ja) | 2019-02-21 | 2020-08-27 | 三菱ケミカル株式会社 | シリカ粒子とその製造方法、シリカゾル、研磨組成物、研磨方法、半導体ウェハの製造方法及び半導体デバイスの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56123484A (en) | 1981-09-28 |
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