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JPS6141485B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6141485B2
JPS6141485B2 JP54047299A JP4729979A JPS6141485B2 JP S6141485 B2 JPS6141485 B2 JP S6141485B2 JP 54047299 A JP54047299 A JP 54047299A JP 4729979 A JP4729979 A JP 4729979A JP S6141485 B2 JPS6141485 B2 JP S6141485B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
hydrogen atom
halogen atom
grass
growth
Prior art date
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Application number
JP54047299A
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English (en)
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JPS55139306A (en
Inventor
Masuo Koizumi
Norio Shirakawa
Hiromi Tomioka
Masaki Takeuchi
Masanori Okada
Masahiro Yoshimoto
Yasushi Murakami
Yoshitaka Iwane
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Chugai Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Priority to ZA00802217A priority patent/ZA802217B/xx
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Priority to BR8002424A priority patent/BR8002424A/pt
Priority to DE19803015025 priority patent/DE3015025A1/de
Priority to FR8008716A priority patent/FR2454269A1/fr
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式 （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基またはＰ
―クロロ―ベンジル基、Ｘは水素原子またはハロ
ゲン原子、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、メチル
基またはニトロ基、Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、ベンゾイル基または３―テノイル基を示
す。）で表わされる化合物の１種または２種以上
を有効成分として含有する植物生長調節剤に関す
るものであり、あらゆる植物に対しても有効であ
るが、特にイネ科植物に対しては優れた効果を示
すものである。 本発明者らは、数年来、各種植物に対して生長
調節効果を有する化合物について検討してきた
が、その中で上記一般式（）で示されるイソニ
コチン酸アニリド系の化合物がイネ科植物に対し
て優れた生長抑制作用を示すことを見出し本発明
を完成した。 本発明による化合物は、例えばイネに対しては
苗代での徒長防止、老化防止、移植水田での倒伏
防止等に巾広く活用することが出来、またムギ
類、トウモロコシ、サトウキビ等に対しても前述
したごとく徒長防止、倒伏防止等に適用すること
が出来る。一方、芝類への適用も最も有効な使用
方法の１つである。すなわち、近年芝類は庭園、
ゴルフ場、緑地帯、路肩、グリーンベルト等に多
用されているが、その管理が面倒であるばかりで
なく夏季においては生育が盛んであるため刈取り
に多大の労力を必要とし、更に莫大な経費が必要
とされる。また、一般道路、高速道路の路肩、グ
リーンベルト、高速道路および鉄道の傾斜面等に
は芝類の他に多くのイネ科植物が利用され、その
管理には多大な労力と経費が必要であるばかりで
なく、その維持作業には大きな危険を伴う。した
がつて、本発明による化合物をこのような場面へ
の適用は極めて大きな意義をもつものである。 本発明による化合物は、イネ科植物の他に広葉
植物に対しても用いることができ、不良環境およ
び病害虫に対する抵抗性の増大を期待することが
出来る。 また、葉緑素の増加による光合成作用の促進、
炭水化物生成の促進等の作用を有し巾広い効果が
得られる。 本発明の化合物の大きな特徴は、土壌処理また
は茎葉処理のいずれの方法で処理することによつ
ても植物の生長、特に草丈の生長を強力に抑制
し、葉色を濃緑化させ、かつ、枯死葉、枯死株な
どの薬害を全く生じることなく健全に生育させる
ことがあげられる。 本発明の化合物は例えば次の反応式で示される
方法によつて合成される。 （式中Ａはハロゲン原子を示し、Ｒ、Ｘ、Ｙお
よびＺは前記と同一の意味を示す。） 上記反応は不活性溶媒中で進行し、反応温度は
０℃〜40℃附近までが好ましく、必要あれば昇さ
せることも出来る。脱酸剤としては苛性アルカ
リ、炭酸アルカリ、有機アミン等を条件に応じて
選択して使用し得る。次に合成例を示す。 合成例（化合物番号１） ２―ベンゾイル―４―プロムアニリン2.76gを
アセトン50mlに溶解し、室温で2gのトリエチル
アミンを加える。反応液を氷水で冷却しながら５
℃以下でイソニコチン酸クロライド塩酸塩1.76g
を徐々に加える。添加終了後30℃で１時間撹拌し
たのちアセトンを減圧除去する。得られた残渣に
水を加えトリエチルアミン塩酸塩を除き残つた結
晶を別乾燥後酢酸エチルで再結晶すると２―ベ
ンゾイル―４―ブロム―イソニコチン酸アニリド
を得る（収率87％） 融点137〜138℃ 元素分析値：Ｃ19Ｈ13N2O2Brとして Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 59.86 3.44 7.35 実測値（％） 59.91 3.21 7.46 次にこのような製造例によつて得られる一般式
（）の化合物の代表例を第１表に示すが、本発
明はこれらの例示化合物のみに限定されるもので
はない。なお、化合物番号は以下の実施例および
実験例においても参照される。
【表】
【表】 本発明の植物生長調節剤は前記一般式（）で
示される化合物の１種または２種以上の混合物を
10アール当り通常200〜1000gの割合で使用する
のが適当であるが、植物の状況により適宜に薬量
を調節し得ることはいうまでもない。 また、製剤化に当つては、一般の農薬の調剤に
用いられる固体、液体の各種担体と混合して、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤等に製造することができ
る。さらに薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、浸透
剤、粘結剤等の補助剤を添加してもよい。また、
使用目的に応じて上記構成成分を他の殺草剤、殺
菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、肥料などと併用
することができる。 次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明
する。 実験例 １ イネ科植物に対する発芽前土壌処理による生長
抑制試験 5000分の１アールのポツトに埴壌土を充填し、
これにベントグラス、ケンタツキーブルーグラ
ス、ノシバ、チモシー、ケンタツキー31・フエス
ク、イヌビエ、メヒシバ、イネ、トウモロコシを
各々播種後、浅く覆土し、実施例１に準じた処方
により製した供試化合物の水和剤を水で希釈し、
所定量の有効成分とし10アール当り250g、500g
となるように小型噴霧器で散布した。調査は散布
50日後に草丈を測定した。その結果は第２表に示
すとおりである。 なお、第２表に示す効果の数値は次のような植
物の生長抑制活性の程度を表わす。 ０：無処理区に対し ０〜10％の生長抑制率 １： 〃 11〜20％ 〃 ２： 〃 21〜30％ 〃 ３： 〃 31〜40％ 〃 ４： 〃 41〜50％ 〃 ５： 〃 51％以上 〃
【表】 実験例 ２ イネ科植物に対する茎葉処理による生長抑制試
験 実験例１と同様に播種育成した草丈５〜６cmの
ベントグラス、ケンタツキーブルーグラス、チモ
シー、ケンタツキー31・フエスク、メヒシバに実
施例２に準じた処方により製した各供試化合物の
乳剤を水で希釈し、所定量の有効成分とし10アー
ル当り250g、500gとなるように小型噴霧器で散
布した。調査は散布30日後に草丈を測定し平均し
た。その結果は第３表に示すとおりである。 なお、第３表に示す効果の数値は実験例１と同
様に生長抑制活性の程度を表わす。
【表】 実験例 ３ 芝に対する圃場での茎葉処理による生長抑制試
験 圃場に移植した３年目の高ライ芝を１区1m×
1mに区画し、芝の生育活発な時期に芝を４cmに
刈込み実施例２に準じた処方により製した各供試
化合物の乳剤を水で希釈し、10アール当り
250g、500g、1000gとなるように小型噴霧器で散
布した。調査は散布15日目、40日目の草丈を測定
した。その結果は第４表に示すとおりである。
【表】
【表】 実験例 ４ イネ苗に対する発芽前土壌処理による徒長防止
試験 100cm2のツトに埴壌土を充填し、これに催芽モ
ミ（イネ品種：日本晴）40粒を播種し浅く覆土
し、実施例２に準じた処方により製した各供試化
合物の乳剤を水で希釈し所定量の有効成分とし、
10アール当り250g，500g、1000g、2000gとなる
ように小型噴霧器で散布した。調査は散布25日後
に草丈、根長、葉令、茎葉重、根重を測定した。
試験は25〜30℃のフアイトトロン内で行つた。そ
の結果は第５表に示すとおりである。 なお、第５表に示す数値は40個体の平均値であ
る。重量は乾物重で示す。
【表】 次に本発明の実施例を示すが、化合物、担体お
よび使用割合は本実施例に限定されるものではな
い。 実施例 １ 化合物番号１ 30重量部 アルキル硫酸ソーダ ５ 〃 クレー 65 〃 これらを均一になるまでよく混合し、微粉砕し
て水和剤を得る。これを使用時に水で所定濃度に
希釈し散布する。 実施例 ２ 化合物番号５ 10重量部 ポリオキシエチレンアルキル フエニールエーテル ７ 〃 アルキルアリールスルホン酸 カルシウム ３ 〃 キシレン 64 〃 シクロヘキサノン 20 〃 これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。これを使用時に水で所定濃度に希釈し散
布する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基またはＰ
    ―クロロベンジル基、Ｘは水素原子またはハロゲ
    ン原子、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、メチル基
    またはニトロ基、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、
    ベンゾイル基または３―テノイル基を示す。） で表わされる化合物の１種または２種以上を有効
    成分として含有することを特徴とする植物生長調
    節剤。
JP4729979A 1979-04-19 1979-04-19 Plant growth regulator Granted JPS55139306A (en)

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GB8012024A GB2047701B (en) 1979-04-19 1980-04-11 Plant growth regulator
ZA00802217A ZA802217B (en) 1979-04-19 1980-04-14 Plant growth regulator
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