JPH0217546B2

JPH0217546B2 -

Info

Publication number: JPH0217546B2
Application number: JP14030081A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Sugyama; Masaki Takeuchi; Hiromi Tomioka; Norio Shirakawa; Masanori Okada; Masuo Koizumi; Masahiro Yoshimoto; Yoshitaka Iwane; Yasushi Murakami
Original assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1981-09-08
Filing date: 1981-09-08
Publication date: 1990-04-20
Also published as: JPS5841869A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式（）（式中R₁は低級アルキル基を示し、R₂は水素
原子または低級アルキル基を示し、Ａは

【式】基または

【式】基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。但し、イソニコチン酸−２−アセチル−
４−クロロアニリド及びイソニコチン酸−４−ク
ロロ−２−（α−ヒドロキシエチル）アニリドを
除く。）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘
導体、その製造法およびその化合物の１種または
２種以上からなる植物生長調節剤に関するもので
ある。また、本発明化合物は、あらゆる植物に対
して有効であるが、特にイネ科植物に対しては優
れた効果を示すものである。近年、稲作における大きな変化として田植およ
び収穫の機械化の著しい進展があげられる。従つ
て、最近の稲作技術においては、機械化移植に適
した健苗育成と収穫時に倒伏を防止できる栽培技
術の開発が特に重要な課題となつている。すなわ
ち、銘柄米と言われているコシヒカリ、ササニシ
キ等は食味の評価は極めて高いが、一方では倒伏
には極めて弱い品種であり、かつ病害にも弱い欠
点をもつている。このようなことから、イネを健
苗育成し、しかも収穫時に高い機械適応性が期待
できる栽培技術の確立もしくは薬剤による生長調
節法の開発が望まれている。本発明者らは、数年来イネを中心として各種植
物に対して生長調節効果を有する化合物について
検討を重ねてきた結果、前記一般式（）で表わ
されるイソニコチン酸アニリド誘導体がイネ科植
物に対して画期的な生長調節作用を示すことを見
出し本発明を完成した。一般式（）で表わされる化合物は、例えばイ
ネに対しては育苗箱および苗代での徒長防止、老
化防止、移植水田での倒状防止等に巾広く活用で
き、かつ増収効果をあげることができ、更にムギ
類、トウモロコシ、サトウキビ等に対してもイネ
と同様な効果をあげることができる。また、ナ
ス、キユウリ苗などの下胚軸の徒長防止に対して
も有効である。一方、芝類への適用も最も有効な使用方法の一
つである。近年芝類は一般家庭、庭園、ゴルフ
場、緑地帯、路肩、グリーンベルト等に多用され
ているが、その管理が面倒であるばかりでなく、
夏季においては生育が盛んであるため刈取りに多
大の労力を必要とし、更に莫大な経費が必要とさ
れる。また、一般道路、高速道路の路肩、グリー
ンベルト、高速道路および鉄道の傾斜面等には芝
類の他に多くのイネ科植物が利用され、その管理
には多大な労力と経費が必要でばかりでなく、そ
の維持作業には大きな危険を伴う。したがつて、
本発明による化合物をこのような場面への適用は
極めて大きな意義をもつものである。また、一般式（）で表わされる化合物は、上
述したごとくイネ科植物、広葉植物の双方に対し
て使用することができ、不良環境および病害虫に
対する抵抗性の増大を期待することができる。また、葉録素の増加による光合成作用の促進、
炭水化物生成の促進ならびに根の生長促進等の作
用を有し巾広い効果が得られる。本発明の化合物の大きな特徴は、種子処理、土
壌処理また茎葉処理のいずれの方法で処理するこ
とによつても植物の生長、特に草丈の生長を強力
に抑制し、葉色を濃緑化させ、かつ、枯死葉、枯
死株などの薬害を全く生じることなく健全に生育
させることがあげられる。一般式（）で表わされる本発明化合物は新規
であり、以下に示す方法により製造することがで
きる。１一般式（）（式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るイソニコチン酸ハライドを適当な溶媒中で、一
般式（）（式中R₁，R₂A及びＸは前記と同一の意味を
示す。）で表わされるアニリン誘導体とを反応さ
せて一般式（）で表わされる化合物を製造す
る。この場合、適当な脱酸剤を用いると反応はよ
り円滑に進行する。また、適当な溶媒としては、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロ
メタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメチルホルムアミド等があげられ
る。脱酸剤としては、例えばピリジン、トリエチ
ルアミン、カ性ソーダ、カ性カリ、炭酸ソーダ、
炭酸カリ等があげられる。反応温度は室温におい
ても進行するが場合によつては冷却あるいは加熱
し行つてもよい。好ましくは０〜60℃がよい。反
応時間は条件の選定にもよるが、１〜８時間で完
結する。反応終了後、常法により分離・精製する
ことにより目的物を得ることができる。２一般式（）（式中R₁，R₂及びＸは前記と同一の意味を示
す。）で表わされるイソニコチン酸誘導体を適当
な還元剤で還元することにより容易に一般式
（）で表わされる化合物を製造することができ
る。還元剤としては、例えば水素化リチウムアル
ミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等があげられ
る。実施に際しては各還元剤を常法の方法で用い
ることにより容易に製造することができる。製造例１イソニコチン酸−２−アセチルアニリド（化合
物番号３）の製造法２−アミノアセトフエノン1.35gをピリジン30
mlに溶解し、この溶液を氷で冷却し撹拌下、イソ
ニコチン酸クロリド塩酸塩2.14gを少量ずつ加え
る。次いで室温で８時間撹拌した後、この反応液
に水100mlを加えると結晶が析出した。この結晶
を取し、η−ヘキサン−醋酸エチルエステル混
合溶媒から再結晶すると、イソニコチン酸−２−
アセチルアニリドを2.23g（収率93％）得た。融点
116〜117℃ 元素分析値：C₁₄H₁₂N₂O₂ 分子量240.26 ＣＨＮ計算値（％） 69.99 5.03 11.66 実測値（％） 70.08 4.98 11.60 製造例２イソニコチン酸−２−アセチル−４−クロロア
ニリド（化合物番号６）の製造製造例１の２−アミノアセトフエノンのかわり
に２−アミノ−５−クロロアセトフエノン1.7gを
用いて、製造例１と同様に反応を行いイソニコチ
ン酸−２−アセチル−４−クロロアニリドを2.5g
（収率90％）得た。融点203〜205℃ 元素分析値：C₁₄H₁₁ClN₂O₂ 分子量274.71 ＣＨＮ計算値（％） 61.21 4.04 10.20 実測値（％） 61.09 3.99 10.24 製造例３イソニコチン酸−４−クロロ−２−（α−ヒド
ロキシエチル）アニリド（化合物番号７）の製造製造例２で得られたイソニコチン酸−２−アセ
チル−４−クロロアニリド2.5gをメタノール30ml
に溶解し、水冷、撹拌下、水素化ホウ素ナトリウ
ム0.34gを少量ずつ加える。室温で３時間撹拌し
たのち、減圧下メタノールを溜去し、水100mlを
加えると結晶が析出した。この結晶を取しη−
ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒より再結
晶するとイソニコチン酸−４−クロロ−２−（α
−ヒドロキシ−エチル）アニリドを2.3g（収率92
％）得た。融点142〜143℃ 元素分析値：C₁₄H₁₃ClN₂O₂ 分子量276.62 ＣＨＮ計算値（％） 60.77 4.74 10.12 実測値（％） 60.70 4.77 10.08 次に、このようにして得られた一般式〔〕で
表わされる化合物の代表例を第１表に示す。本発
明はこれら例示化合物のみに限定されるものでは
ない。なお、化合物番号は以下の実施例および実
験例においても参照される。

【表】

【表】本発明の植物生長調節剤は前記一般式〔〕で
示される化合物の１種または２種以上の混合物を
10アール当り通常50〜1000gの割合で使用するの
が適当であるが、使用場面、使用目的、植物の状
況により適宜に薬量を調節し得ることはいうまで
もない。また、製剤化に当つては、一般の農薬の調剤に
用いられる固体、液体の各種担体と混合して、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤等に製造することができ
る。さらに薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、浸透
剤、粘結剤等の補助剤を添加してもよい。また、
使用目的に応じて上記構成成分を他の殺草剤、殺
菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、肥料などと併用
することができる。次に実施例を示して本発明の効果を詳細に説明
する。実験例１キユウリおよびイネの初期生育調節試験径９cmのペトリ皿に紙をしき、供試化合物の
所定濃度水溶液15mlを入れ、これにキユウリ（品
種：トキワ）種子10粒およびイネ（品種：ササニ
シキ）種子10粒をそれぞれ置床した。試験は各種
子とも１薬量３反覆とし、試験期間中は25℃に温
度調節した5000ルツクスのフアイトトロン内にて
管理育成した。調査は薬剤処理７日後にキユウリ
の場合は下胚軸の長さ、根長、茎葉部乾物重およ
び根部乾物重を測定し、またイネの場合は草丈、
第２葉鞘長、根長茎葉部乾物重、根部乾物重を測
定した。その結果はキユウリについては第２表お
よびイネについては第３表に示すとおりである。なお、第２表および第３表に示す数値は30個体
の平均値である。

【表】

【表】実験例２イネ育苗床土混和処理による徒長防止試験実施例１に準じた処方により製剤した各供試化
合物の水和剤2g，1gおよび0.5gを４Kgの土壌に均
一に混和し、プラスチツク製有孔イネ育苗箱（タ
テ30cm×ヨコ60cm×タカサ３cm）に3.2Kgを入れ、
これに催芽モミ（品種：コシヒカリ）150gを播
種し、潅水後残りの0.8Kgの土壌で覆土した。試
験は25〜30℃に温度調節したフアイトトロン内で
２日間出芽させ、その後は戸外ビニールフレーム
内で育成した。調査は播種20日目に草丈、根長、
葉令、茎葉重、根重を測定した。その結果は第４
表に示すとおりである。なお、表中に示す数値は50個体の平均値であ
る。

【表】

【表】次に本発明の実施例を示すが、化合物、担体お
よび使用割合は本実施例に限定されるものではな
い。実施例１化合物番号20 50 重量部アルキル硫酸ソーダ 2.5 〃ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル 2.5 〃クレー 45 〃これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕し
て水和剤を得る。実施例２化合物番号22 10 重量部リグニンスルホン酸ナトリウム１〃ベントナイト 30 〃タルク 59 〃これらを均一になるまでよく混和し、造粒して
粒剤を得る。実施例３化合物番号19 10 重量部ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル７〃アルキルアリールスルホン酸カルシウム３〃キシレン 60 〃シクロヘキサノン 20 〃これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中R₁は、低級アルキル基を示し、R₂は水
素原子または低級アルキル基を示し、Ａは
【式】基または【式】基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。但し、イソニコチン酸−２−ア
セチル−４−クロロアニリド及びイソニコチン酸
−４−クロロ−２−（α−ヒドロキシエチル）ア
ニリドを除く。）で表されるイソニコチン酸アニ
リド誘導体。２一般式（式中Ｙは、ハロゲン原子を示す。）で表され
るイソニコチン酸ハライド誘導体と一般式（式中R₁は、低級アルキル基を示し、R₂は水
素原子または低級アルキル基を示し、Ａは
【式】基または【式】基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるアニリン誘導体を
反応させることを特徴とする一般式（式中R₁，R₂，ＡおよびＸは、前記と同一の
意味を示す。但し、イソニコチン酸−２−アセチ
ル−４−クロロアニリド及びイソニコチン酸−４
−クロロ−２−（α−ヒドロキシエチル）アニリ
ドを除く。）で表されるイソニコチン酸アニリド
誘導体の製造法。３一般式（式中R₁は、低級アルキル基を示し、R₂は水
素原子または低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。）で表されるイソニコチン酸誘導
体を還元することを特徴とする一般式（式中R₁，R₂，ＡおよびＸは、前記と同一の
意味を示す。但し、イソニコチン酸−４−クロロ
−２−（α−ヒドロキシエチル）アニリドを除
く。）で表されるイソニコチン酸アニリド誘導体
の製造法。４一般式（式中R₁は、低級アルキル基を示し、R₂は水
素原子または低級アルキル基を示し、Ａは
【式】基または【式】基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。但し、イソニコチン酸−２−ア
セチル−４−クロロアニリド及びイソニコチン酸
−４−クロロ−２−（α−ヒドロキシエチル）ア
ニリドを除く。）で表されるイソニコチン酸アニ
リド誘導体の１種または２種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする植物生長調節剤。