JPS5910322B2 - 殺草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （ただし、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２
は、Ｒ１が水素原子のとき水酸基を、Ｒ１ がメチル基
のとき水酸基、低級アルキルアミノ基ま水素原子または
低級アルキル基である）を示す）で表わされる化合物を
有効成分として含有することを特徴とする新規の殺草剤
に関するものである。

本発明の目的は、水稲に害を与えることなく、水田雑草
を選択的に防除する優れた殺草剤を提供することにある
。

従来、水田のイネ科以外の雑草の防除には、フエノキシ
系殺草剤である２・４−ＤおよびＭＣＰＡが広く使われ
ている。

しかしながら、これらの殺草剤は、使用時期や、土壌ま
たは気象の条件によっては、往々にして水稲薬害を併発
する場合があり、薬害のない安心して使用できる殺草剤
の開発が強く要望されている。

本発明者らは、使用時期や、土壌、気象条件に左右され
ずしかも薬害の極めてすくない殺草剤について鋭意研究
を重ねた結果、本発明殺草剤の有効成分である前記一般
式〔■〕で示される化合物が、イネ科以外の１年生およ
び多年生の広葉雑草ならびにカヤツリ７グサ科雑草に対
して極めてすぐれた殺草効果を表わすにもかかわらず、
これらの雑草を防除できる薬量では、水稲に対して奇形
葉の発生その他の薬害が全く認められないことを見出し
、この知見に基づいて本発明を完成するに至つた。

本発明化合物は、農薬に用いられる通常の担体に配合し
て使用するのが普通であるが、他の除草剤などの農薬ま
たは肥効性物質との混合使用はもちろん、混合製剤して
使用することもできる。

本発明殺草剤の有効成分である前記一般式ＣＩ）で示さ
れる代表的化合物の物性を第１表に示す。

次に本発明化合物の代表的合成例を示す。

合成例 １ α−（β−ナフトキシ）プロピオンヒドロキサム酸（化
合物２）の合成 α−（β−ナフトキシ）プロピオン酸２１．６Ｆ（０．
１モル）と塩化チオニル４３．２ｆ（０．４モル）とを
、ベンゼン２００ｒＩＬｌ中で還流状態で３０分間かき
まぜながら反応させた。

反応終了後、反応液を減圧蒸留してベンゼンと過剰の塩
化チオニルおよび塩酸ガスを留去し、得られた油状のα
一（βーナフトキシ）プロピオン酸クロリドをベンゼン
２０ｍｌに溶解した。

ヒドロキシルアミン塩酸塩２ ８．Ｏ ｆ （ ０．４
モル）、水８０ゴ、粒状水酸化ナトリウム１６．７グ（
０，４モル）（純度９６％）、およびエタノール２００
ｒＩＬｌの混合液中に、前記溶解液を室温でかきまぜな
がら滴下した。

滴下終了後、この混合液を５０℃で２時間かきまぜて反
応を完結させた。

この反応液を常温まで冷却し、析出した塩化ナトリウム
を口別し、口液よりエタノール、ベンゼン、水の混合溶
媒を減圧留去して得た結晶性残分をさらにベンゼンで再
結晶して、化合物２の１６．５５’（ｍｐ，１２６〜１
２７℃分解）を得た。

合成例 ２ α一（β−ナフトキシ）プロピオンメチルヒドラジド（
化合物３）の合成 合成例ｌの方法で得たα一（β−ナフトキシ）プロピオ
ン酸クロリド２３．５ｆ（０．１モル）を、ベンゼン５
０７７１ｌに溶解した。

ついでこの溶液をメチルヒドラジン１３．８ｆ（０．３
モル）とベンゼン２００ｒｌＬｌとからなる溶液中に１
０℃でかきまぜながら滴下し、さらにこれを室温で３０
分間かきまぜて反応を完結させた。

この反応混合物を冷水５００ｒｒＬｌ中に排出し、かき
まぜて高純度の化合物３の白色結晶１６．１１（ｍｐ，
１６８．５〜１７０℃）を得た。

合成例 ３ ０−（Ｎ−エチルカルバモイル）一〔α一（βーナフト
キシ）一プロピオン〕ヒドロキサメート（化合物４）の
合成 合成例１で得たα−（β−ナフトキシ）プロピオンヒド
ロキサム酸６．９ ｆ （ ０．０ ３モル）に、トリ
エチルアミン１ｒｒＬｌ１およびアセトン２００ｒｒＬ
ｌを加えた混合液をかきまぜながら、１０℃でこれにエ
チルイソシアネート２．９ｆ？（０．０４モル）を滴下
した。

滴下終了後、混合液を還流状態で１時間かきまぜて反応
させた。

この反応液よりエタノールおよび過剰のエチルイソシア
ネートを減圧下で留去し、残分をベンゼンで再結晶して
化合物４の白色結晶４．５ ｔ （ ｍｐ，９ ６〜９
７℃分解）を得た。

なお化合物１は合成例１、化合物５は合成例３と同様な
方法でそれぞれ合成できる。

次に、本発明殺草剤の実施例を挙げるが配合添加物なら
びに配合比は広い範囲で変更し得るものでこれのみに限
定されるものではない。

実施例中「部」とあるのは、「重量部」を表わす。

実施例 １ 乳剤 化合物１ ２０部、ソルベントナフサ７０部、および乳
化剤ソルポール８００（登録商標名）１０部を混合溶解
して、乳剤１００部を得る。

これに水を加えて乳化し散布液とする。

実施例 ２ 水和剤 化合物２ ５０部、ケイソウ±４０部、およびトテシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕して、水和
剤１００部を得る。

これを水に懸濁して散布液とする。

実施例 ３ 水和剤 化合物４ ４０部、ベントナイト３０部、ケイソウ±２
０部、およびリグニンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉
砕して、水和剤１００部を得る。

これを水に懸濁して散布液とする。

実施例 ４ 粒剤 化合物３ １０部、ベントナイト６５部、タルク２０部
、ポリオキシエチレングリコールモノラウレート２部、
およびナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合した後、
適量の水を加えて混練し、押出式造粒機を用いて通常の
方法で造粒し、粒剤１００部を得る。

これを直接手でまくか、または散粒機で散布する。

実施例 ５ 粒剤 化合物５ ７部、ベントナイト５０部、タルク４０部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部、およ−びジオ
クチルスルホサクシネート１部を混合後、適量の水を加
えて混練し、押出式造粒機な用いて通常の方法により造
粒し、粒剤１００部を得る。

これを直接手でまくか、または散粒機で散布する。

次に本発明殺草剤の効果について、試験例によって具体
的に説明する。

試験例 １ 畑雑草に対する殺草効果試験 内径１８ｃＩＩＬの素焼きばちにチュウ積土壌を充てん
し、これに雑草種子ならびにイネ、トウモロコシ、コム
ギの種子をは種して覆土し、温室内で生育させた。

雑草および作物が３〜４葉期に生育したときに、供試化
合物の所定量を乳剤または水和剤の形態にして、これを
適量の水に稀釈したものを微量噴霧器で植物の茎葉に全
面散布した。

散布１ケ月後に、各種雑草に対する殺草効果ならびに作
物に対する薬害を調査し、第２表の結果を得た。

この表では、供試化合物の殺草効果は、作物または雑草
の生育に全く影響ないものを「０」、これらを完全に枯
殺したものを「５」とし、その間を６段階に区分して表
示した。

試験例 ２ 水田雑草に対する殺草効果試験 ａ ／ ５ ０ ０ ０ワグネルポットに、水田土壌を
充てんし、たん水状態にして、これに２．５葉期の水稲
稚苗（品種：日本晴）を移植し、これに適当量の水田雑
草をは種した。

水稲移植５日後に、供試化合物の所定量を乳剤または水
和剤の形態でポツト内をたん水処理した。

なお、試験期間中ポットのたん水深は３ｃＩＩＬに保ち
、１日当りＩＣｒｆＬの漏水処理を行なった。

薬剤処理１ケ月後に、雑草に対する効果および水稲に対
する薬害を調査し、第３表の結果を得た。

効果ならびに薬害程度の表示区分は試験例１に準ずる。

以上の試験結果から明らかなように、本発明殺草剤は極
めて顕著な選択的殺草効果を示し、栽培作物には何ら薬
害を与えることなく、畑作ならびに水稲栽培上有害な各
種雑草に対して広範囲に優れた防除効果を有するもので
ある。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、Ｒ１ は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ
   ２は、Ｒ１ が水素原子のとき水酸基を、Ｒ１がメチル
   基のとき水酸基、低級アルキルアミノ基ま水素原子また
   は低級アルキル基である）を示す）で表わされる化合物
   を有効成分として含有することを特徴とする殺草剤。