JPS59122402A - イソニコチン酸アニリド誘導体よりなる植物生長調節用組成物および植物の生長調節方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｔ） （式中Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子ま
たは低級アルキル基を示し、Ｒ３＊　Ｒ４およびＲ５は
それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基またはハロ
ゲン原子を示し、Ｒ６は水素原子または低級アルキル基
を示す。但し、Ｒ３＃　Ｒ４＊　Ｒ５およびＲ６は同時
に水素原子でなく、またＲ５がハロゲン原子でイソニコ
チン酸アニリド誘導体、その製造法およびその化合物の
１種または２種以上からなる植物生長調節剤に関するも
のである。また、本発明化合物は、あらゆる植物に対し
て有効であるが、特にイネ科植物に対しては優れた効果
を示すものである。

一般式（Ｈにおいて、Ｒ１の意味するところの低級アル
キル基は炭素数１乃至５の直鎖または分枝鎖アルキル基
で、好ましくは炭素数１乃至４のアルキル基であり、ｋ
　＃　Ｒ３ｅ　Ｒ４ｖ　Ｒ５の意味するところの低級ア
ルキル基は炭素数１乃至４の直鎮または分枝鎖アルキル
基で、好ましくは炭素数１乃至３のアルキル基であり、
Ｒ６の意味するところの低級アルキル基は炭素数１およ
び２のアルキル基を示す。Ｒ３，Ｒ４およびＲ５の意味
するところのハロゲン原子は塩素原子または臭素原子で
ある。

近蛛稲作における大きな変化として田植および収穫の機
械化の著しい進歩があげられる。従って、最近の稲作技
術においては、機械化移植に適した健苗育成と収穫時に
倒伏を防止できる栽培技術の開発が特に重要な課題とな
っている。すなわち、銘柄米と言われているコシヒカリ
、ササニシキ等は食味の評価は極めて高いが、一方では
倒伏には極めて弱い品種であり、かつ病害にも弱い欠点
をもっている。このようなことから、イネを健苗育成し
、しかも収穫時に高い機械適応性が期待できる栽培技術
の確立もしくは薬剤による生長調節法の開発が望まれて
いる。

本発明者らは、数年来イネを中心として各種植物に対し
て生長調節効果を有する化合物について検討を重ねてき
た結果、前記一般式（１）で表わされるイソニコチン酸
アニリド誘導体がイネ科植物に対して画期的な生長調節
作用を示すことを見出し本発明を完成した。

一般式（１）で表わされる化合物は、例えばイネに対し
ては育苗箱および苗代での徒長防止、老化防止、移植水
田での倒伏防止等に巾広く活用でき、かつ増収効果をあ
げることができ、更にムギ類、トウモルコシ、サトウキ
ビ等に対してイネと同様な効果をあげることができる。

また、ナス、キュウリ苗などの下胚軸の徒長防止に対し
ても有効である。

一方、芝類への適用も最も有効な使用方法の一つである
。近年芝類は一般家庭、庭園、ゴルフ場。

緑地帯、路肩、グリーンベルト等に多用されているが、
その管理が面倒であるばかりでなく、夏季においては生
育が盛んであるため刈取りに多大の労力を必要とし、更
に莫大な経費が必要とされる。

また、一般道路、高速道路の路肩、グリーンベルト、高
速道路および鉄道の傾斜面等には芝類の他に多くのイネ
科植物が利用され、その管理には多大な労力と経費が必
要であるばかりでなく、その維持作業には大きな危険を
伴う。したがって、本発明による化合物をこのような場
への適用は極めて大きな意餞をもつものである。

また、一般式（１）で表わされる化合物は、上述したご
とくイネ科植物、広葉植物の双方に対して使用すること
ができ、不良環境および病害虫に対する抵抗性の増大を
期待することができる。

また、葉緑素の増加による光合成作用の促進、炭水化物
生成の促進ならびに根の生長促進等の作用を有し巾広い
効果が得られる。

本発明の化合物の大きな特徴は、種子処理、土壌処理ま
たは茎葉処理のいずれの方法で処理することによっても
植物の生長、特に草丈の生長を強力に抑制し、葉色を濃
緑化させ、かつ、枯死葉。

枯死法などの薬害を全く生じることなく健全に生育させ
ることがあげられる。

一般式（１）で表わされる本発明化合物は新規であり、
以下に示す方法により製造することができる。

（１）一般式（ＩＩ） （式中Ｙは゛ハロゲン原子を示す。）で表わされるイソ
ニコチン醗ハライドを適当な溶媒中で、一般式（ＩＩＩ
） 同一の意味を有する。）で表わされるアニリン誘導体と
を反応させて一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造す
る。この場合、適当な脱酸剤を用いると反応はより円滑
に進行する。また、適当な溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、ピリジン。

メタノール、キシレン、ジクロルメタン、り０１：Ｉホ
ルム、テＦラヒド四７ラン、ジオキサン、アセトン、ジ
メチルホルムアミド等があげられる。脱酸剤としては、
例えばピリジン、トリエチルアミン、力性ソーダ、力性
カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ等があげられる。反応温度
は室温においても進行するが場合によっては冷却あるい
は加熱し行ってもよい。好ましくは０〜６０℃がよい。

反応時間は条件の選定にもよるが、１〜８時間で完結す
る。反応終了後、常法により分離・精製することにより
目的物を得ることができる。

（２）一般式（１ｖ） （式中Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３＊　Ｒ４＊　ＲｓおよびＲ６は
前記と同一の意味を示す。）で表わされるイソニコチン
酸誘導体を適当な還元剤で還元することにより容易に一
般式（Ｖ） （式中Ｒ１ｅ　Ｒ２＊　Ｒ３＊　Ｒ４ｅ　Ｒ５およびＲ
６は前記と同一の意味を示す。）で表わされる化合物を
製造することができる。還元剤としては、金属水素錯化
合物であり、例えば水素化リチウムアルミニウム。

水素化ホウ素ナトリウム等があげられる。実施に際して
は各還元剤を常法の方法で用いることにより容易に製造
することができる。溶媒としてはメタノール、ベンゼン
、トルエン、ピリジン、シ′クロロメタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン。

ジメチルホルムアミド等があげられる。反応温度は室温
または室温以下（２５℃〜Ｏ℃）が好ましい。反応は１
〜５時間で完結する。

製造例１゜ イソニコチン酸−２−アセチル−４−メチルアニリド（
化合物番号３）の製造法 ２−アミノ−５−メチルアセトフェノン１．４９２をピ
リジン３０１！Ｌｌ！に溶解し、この溶液を氷で冷却し
攪拌下、イソニコチン酸りｐリド壇ｗ１．塩２．１４ｆ
を少量ずつ加える。次いで室温で８時間攪拌した後、こ
の反応液に水１００ｒ／を加えると結晶が析出した。こ
の結晶を戸数し、外−ヘキサン−醋酸エチルエステル混
合溶媒から再結晶すると、イソニコチン酸−２−アセチ
ル−４−メチルアニリドを２．２６　ｔ　（収率８９％
）を得た。融点１６５〜１６６℃ 元素分析値：　０１５Ｈ１４Ｎ２０２　　分子量２５４
．２９０　　　　　　　　ＨＮ 計算値（至）　７０．８５　５．５５　１１．０２実測
＊（６）　　７０．８９　５．４７　　１０．９８なお
、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トルエン、メタノ
ール、キシレン、ジクロロメタン。

り１：ＩＩ：Ｉホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン。

１２− アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。

製造例２゜ イソニコチン酸−２−（α−とドルキシエチル）−４−
メチルアニリド（化合物番号２）の製造 （１）製造例１で得られたイソニコチン酸−２−アセチ
ル−４−メチルアニリド２．５ｆをメタノール３０ｙｔ
ｔｌに溶解し、水冷、攪拌下、水素化ホウ素ナトリウム
０．３４９を少量ずつ加える。室温で３時間攪拌したの
ち、減圧下メタノールを溜夫し、水１００ｍ／を加える
と結晶が析出した。この結晶を沖取し舊−ヘキサン−醋
酸エチルエステル混合溶媒より再結晶するとイソニコチ
ン酸−２−（α−ヒドロキシエチル）−４−メチルアニ
リドを２．３２（収率９２％）得た。融点１５５〜１５
６℃（２）　　２−アミノ−５−メチルアセトフェノン
１．４９２をメタノール３０ｄに溶解し、水冷、攪拌下
、水素化ホウ素ナトリウム０．３８　ｆを少量ずつ加え
る。室温で３時間攪拌したのち、減圧下メタノールを留
去し、水３０ｄを加え、醋酸エチルエステルで抽出する
。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、ピ
リジン３０１１Ｌｌ！に溶解し、この溶液を氷で冷却し
、攪拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩２．１４　ｒ
を少量ずつ加える。次いで室温で８時間攪拌した後、こ
の反応液に水１００１１ｔＩ！を加えると、結晶が析出
した。この結晶を戸数し、外−ヘキサン−醋酸エチルエ
ステル混合溶媒から再結晶すると、イソニコチン酸−２
−（α−ヒト四キシエチル）−４−メチルアニリド２．
１　？　（収率８１％）得た。

元素分析値：　Ｏｌｓ　Ｉ（１ａ　Ｎ２０２　　分子量
２５６．３００　　　　　　　　ＨＮ 計算値（１）　　７０．２９　６．２９　　１０．９３
実測値（転）　　７０．２３　６゜２６　１１．０２な
お、溶媒をメタノールに換えてベンゼン、トルエン、ピ
リジン、キシレン、ジクロロメタン。

テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミ
ドを用いても目的物を得た。

製造例３゜ イソニコチン酸−２−プロピオニル−５，６−ジメチル
アニリド（化合物番号１４）の製造法 ２−アミノ−３，４−ジメチルプロピオフェノン１５３
ｆをピリジン３０ｍ１に溶解し、この溶液を氷で冷却し
攪拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩２．１４　ｆを
少量ずつ加える。次いで室温で８時間攪拌した後、この
反応液に水１００ｒｎｌを加えると結晶が析出した。こ
の結晶を戸数し、九−ヘキサン−醋酸エチルエステル混
合溶媒から再結晶すると、イソニコチン酸−２−プロピ
オニル−５，６−ジメチルアニリドを２．５６９　（収
率９１％）得た。融点１１１〜１１３℃ 元素分析値：　０１７Ｈ１８Ｎ２０２　　分子量２８２
．３４０　　　　ＨＮ 計算値（至）　　７２，３１　６．４２　　９．９２実
測値（６）　　７２．４３　６．３８　１０．０１なお
、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トルエン、メタノ
ール、キシレン、ジクロロメタン。

クロワホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン。

アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。

製造例４゜ イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピル）　−
５，６−ジメチルアニリド（化合物番号１３）の製造 （１）製造例１で得られたイソニコチン酸−２−ブ四ピ
オニルー５．６−シメチルアニリド２．８１をメタノー
ル３０罰に溶解し、水冷、攪拌下、水素化ホウ素ナトリ
ウム０．３４　ｆを少量ずつ加える。室温で３時間攪拌
したのち、減圧下メタノールを溜夫し、水１００ｙ／を
加えると結晶が析出した。この結晶を戸数し九−ヘキサ
ン−醋酸エチルエステル混合溶媒より再結晶するとイソ
ニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピル）　−５，
６−ジメチルアニリドを２．５　ｆ　（収率８９％）得
た。融点１６６〜１６７℃ （２）２−アミノ−３，４−ジメチルプロピオフェノン
１．５３Ｆをメタノール３０ｔｔｌに溶解し、水冷、攪
拌下、水素化ホウ素ナトリウム０．３８２を少量ずつ加
える。室温で３時間攪拌したのち、減圧下メタノールを
留去し、水３０ｍ１を加え、醋酸エチルエステルで抽出
する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後
、ピリジン３ＯＮ／に溶解し、この溶液を氷で冷却し、
攪拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩２．１４９を少
量ずつ加える。

次いで室温で８時間攪拌した後、この反応液に水１００
ｍ１を加えると、結晶が析出した。この結晶を戸数し、
ｎ−ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒から再結晶
すると、イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピ
ル）　−５，６−シメチルアニリド２．３　ｆ　（収率
８２％）得た。

元素分析値：　０１７　Ｈ２ｏ　Ｎ２０２　　分子Ｊｔ
２ｇ４．３６０　　　　　　　　ＨＮ 計算値（至）　　７１．８０　７．０９　９．８５実測
値に）　　７１．７５　７．１１　９．７０なお、溶媒
をメタノールに換えてベンゼン、トルエン、ピリジン、
キシレン、ジクロロメタン。

−り四ロホルム、テトラヒドロフ ラン、ジオキサン、アセトン、ジメチルホルムアミド等
があげられる。反応温度は室温または室温以下が好まし
い。反応は１〜５時間で完結する。

製造例５゜ イソニコチン酸−２−プ四ピオニルー４．５−ジメチル
アニリド（化合物番号４４）の製造法 ２−アミノ−４，５−ジメチルプロピオフェノン１、５
３９をピリジン３０ｍｅに溶解し、この溶液を氷で冷却
し攪拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩２．１４　Ｆ
を少量ずつ加える。次いで室温で８時間攪拌した後、こ
の反応液に水１００罰を加えると結晶が析出した。この
結晶を沖取し、詐−ヘキサン−醋酸エチルエステル混合
溶媒から再結晶すると、イソニコチン酸−２−プ四ピオ
ニルー４．５−ジメチルアニリドを２．４８　Ｆ　（収
率８８％）を得た。融点１４４〜１４５℃ 元素分析値：　０１７　Ｈ２Ｓ　Ｎ２０２　　分子量２
８２．３４０　　　　ＨＮ ゛計算Ｉ！（財）　　７２．３１　６．４２　９．９２
実測値（財）　　７２．３８　６．４７　９．８３なお
、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トルエン、メタノ
ール、キシレン、ジクロロメタン。

クロ田ホルム、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン。

アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。

製造例６゜ イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピル）　−
４，５−ジメチルアニリド（化合物番号４３）の製造 （１）製造例１で得られたイソニコチン酸−２−プロピ
オニ／Ｉ／−４，５−ジメチルアニリド２．８２をメタ
ノール３０−に溶解し、水冷、攪拌下、水素化ホウ素ナ
トリウム０．３４９を少量ずつ加える。室温で３時間攪
拌したのち、減圧下メタノールを溜夫し、水１０（１ｍ
Ａ’を加えると結晶が析出した。この結晶を戸数し外−
ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒より再結晶する
とイソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピル）　
−４，５−ジメチルアニリドを２．４９　（収率８５％
）得た。融点１４４〜１４５℃ （２）　　２−アミノ−４，５−ジメチルプロピオフェ
ノン１．５３Ｆをメタノール３０ゴに溶解し、水冷、攪
拌下、水素化ホウ素ナトリウム０．３８　ｆを少量ずつ
加える。室温で３時間攪拌したのち、減圧下メタノール
を留去し、水３０ｍ１を加え、醋酸エチルエステルで抽
出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した
後、ピリジン３０ｍｅに溶解し、この溶液を氷で冷却し
、攪拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩２．１４９を
少量ずつ加える。

次いで室温で８時間攪拌した後、この反応液に水１００
ｍ／’を加えると、結晶が析出した。この結晶を炉取し
、外−ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒から再結
晶すると、イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロ
ピル）　−４，５−ジメチルアニリド２．２　ｆ　（収
率８０％）得た。

元素分析値：　０１７　Ｈ２ＯＮ２０２　　分子ｆｌｉ
２８４．３６０　　　　　　　ＨＮ 計算値に）　　７１．８０　７．０９　９゜８５実測値
（至）　　７１．６０　７．１５　９．７５なお、溶媒
をメタノールに換えてベンゼン、トルエン、ピリジン、
キシレン、ジク四ロメタン、テトラヒドロ７ラン、ジオ
キサン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得た
。

製造例７゜ イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシイソブチル）−
５−り０四−６−メチルアニリド（化合物番号３９）の
製造 イソニコチン酸−２−イソブーｔＹレー５−クロｐ−６
−メチルアニリド３．２ｆをテトラハイドルフラン５０
ｍ／に溶解し、水冷攪拌下、水素化アルミニウムリチウ
ム０．１９　ｆを少量ずつ加える。室温で４時間攪拌し
たのち、水を滴下する。得られた混合物を減圧濃縮した
のち水１００ｍ／を加えると結晶が析出した。この結晶
ｔ−Ｆ取し、ｎ−ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶
媒より再結晶すると、目的化合物２．３ｆＣ収率７３％
）を得た。

融点　９６〜ｑｒ’ｔ’ｃ 元素分析値：　０１７Ｈ１９０ｊ！Ｎ２０ｇ分子量３１
８．８００　　　　　　　　ＨＮ 計算値（１）　　６４．０４　６．００　　ｇ、７８実
測値（１）　　６４．０１　５．９７　８．７５次にこ
のようにして得られた一般式（１）で表わされる化合物
の代表例を第１表に示す。本発明はこれら例示化合物の
みに限定されるものではない。

なお、化合物番号は以下の実施例および実験例において
も参照される。

本発明の植物生長調節剤は前記一般式（１）で示される
化合物の１種または２種以上の混合物を１０アール当り
通常３０〜１５００Ｆ、好ましくは５０〜１０００Ｆの
割合で使用するのが適当であるが、使用場面、使用目的
、植物の状況により適宜に薬量を調節し得ることはいう
までもない。例えば、茎葉処理するときは１０アール当
り５０〜１０００ｆが適当であり、育苗箱（３０ｃｒｎ
Ｘ　６０．ｃｍ×３ｍ）に処理するときは１０アール当
り（２０箱当り）２〜１００２の割合で使用する。

また、製剤化に当っては、一般の］ｌ［の調剤に用いら
れる固体、液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、
粉剤１粒剤、フロアブル剤等に製造することができる。

さらに薬剤に分散剤、希釈剤。

乳化剤、浸透剤、粘結剤等の補助剤を添加してもよい。

ここにいう担体とは固体、液体のいづれでもよく、また
これらの組合せでもよい。これらの例を列記すればタル
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭酸
カルシウム、木粉、澱粉。

アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キ
シリール。キシレン、シクロヘキサノン。

メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン等があり、さら
に薬剤の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、乳化
剤１分散剤、湿展剤、吸着剤、増粘剤。

消泡゛剤、凍結防止剤、物性改良剤等としてポリオキシ
エチレンアルキルフェニールエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエート、エチレンオキシドプロ
ピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソル
ビタンエステル、石けん類、硫酸化油類、アルキル硫酸
エステル塩類１石油スルホネート類、ジオクチルスルホ
サクシネート塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂
肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキルピ
リジニウム塩類、アルキルアミノエチルグリシン、アル
キルジメチルベタイン、ポリグリコール硫酸エステル、
アルキルアミンスルホン酸、リン酸イソプロピル、カル
ボキシメチルセルロース。

ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース
等があげられる。

但し、本発明の実施態様は必らずしも上述の剤型に限定
されるものでないことはいうまでもない。

また、製剤化に当り、混合割合は一般式（１）で表わさ
れる化合物３〜５０％：補助剤θ〜２０％：担体４５〜
９７％が最適である。

また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌剤。

除草剤、植物成長調整剤、殺ダニ剤、殺線虫剤。

誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用することに
より、より広範囲の効果を期待することもできる。

本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播種期、幼
苗期、生長期いずれの時期でもよく、また対象植物によ
って例えば地上散布、水面または土壌、浸漬等の処理を
することができる。

次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明する。

実施例 各種植物に対する発芽前土壌処理による生長抑制試験 ５０００分の１アールのポットに埴壌土を充填し、これ
にベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、キエウリ
、リロクトウ、コマツナ、カヤツリグサ、メヒシバ、イ
ネ、トウモロコシを各々播種後、浅く覆土し、実施例１
に準じた処方により製した供試化合物の水和剤を水で希
釈し、所定量の有効成分とし１０アール当り２５Ｏｆ、
５００２となるように小型噴霧器で散布した。調査は散
布５０日後に草丈を測定した。その結果は第２表に示す
とおりである。

なお、第２表に示す効果の数値は次のような植物の生長
抑制活性の程度を表わす。

０：無処理区に対し　θ〜１０５Ａの生長抑制率１：　
　　　　　　１１〜２０％ ２：Ｉ２１〜３０％ ３：　　　　　　　３１〜４０％　　　ｒ４：　　　　
　　　４１〜５０％ ５：　　　　　　　５１％以上 実施例 各種植物に対する茎葉処理による生長抑制試験 実験例１と同様に播種育成した草丈５〜６ｃｒｎのベン
トグラス、ケンタッキープルーグラス、キュウリ、トマ
ト、メヒシバに実施例３に準じた処方により製した各供
試化合物の乳剤を水で希釈し、所定量の有効成分とし１
０アール当り２５０９゜５００ｆとなるように小型噴ｇ
器で散布した。調査は散布３０日後に草丈を測定し平均
した。その結果は第３表に示すとおりである。

なお、第３表に示す効果の数値は実験例１と同第　　３
　表 ３６− 第３表 実施例 芝に対する圃場での茎葉処理による生長抑制試験 ルｊ場に移植した３年目のベントグラスを１区１悔×１
飢に区画し、芝の生育活発な時期に芝を１店に刈込み実
施例４に準じた処方により製した各で散布した。調査は
処理後４０日日の草丈と芝を１ｃｒｎに刈込んだ場合の
生体重を測定した。その結果は第４表に示すとおりであ
る。

第４表 実施例 イネ苗に対する発芽前土壌処理による徒長防止試験 イネ育１百箱（タテ３０　ｃｍ　Ｘヨコ６０　ｃｍ　Ｘ
フカサ３ｍ）に３．２　ｋｙの水田土壌を入れ、これに
催芽モミ（イネ品種：コシヒカリ）２００ｆをｗ１種し
、０．８＃の土壌で覆土し、実施例２に準じた処方によ
り製した各供試化合物の粒剤を有効成分量で、育苗箱当
り０．１り、　０．５　ｒ　、　１．　Ｏｆ、２．　Ｏ
ｒとなるように手まき処理した。試験は２５℃に調節し
たファイトトロン（植物育成装置）内で行った。

調査は処理後３０日口の草丈、根長１葉令１葉身面積、
茎葉重、根重を測定した。その結果は第５表に示すとお
りである。なお、第５表に示す数値は５０個体の平均値
であり、重量は乾物重である。

実施例 育苗箱にて育成した稚苗イネ苗を１区２．５　ｍ　ｘ２
琳に区画した圃場に栽培密度３０ｍＸ１２儒、１株につ
き５本移植した。移植４０日１に実施例１に準じた処方
により製した各供試化合物の水和剤を水で希釈し、１０
アール当り有効成分量を２００９．４００ｆ、６００ｆ
となるように小型噴霧器で散布した。調査は出穂後２０
日日目１株当りの茎数、穂長、第１から第５節間長、第
４および第５簡単位乾物重を測定した。その結果を第６
表に示すとおりである。なお、第６表に示す数値は５０
個体の平均値である。

−４３−−１８− 次に本発明の実施例（製剤例）を示すが、化合物、担体
および使用割合は本実施例に限定されるものではない。

実施例１゜ 化合物番号４　　　　　　５０　　重量部アルキル硫酸
ソーダ　　　　　２．５ ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテ／Ｉ／２．５ り　　し　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　４５これらを均一になるまでよく混和し、微粉
砕して水和剤を得る。

実施例２ 化合物番号７　　　　　　１０　重量部リグニンスルホ
ン酸ナトリウム　　ＩＩベントナイト　　　　　　　　
３０ タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５９これらを均一になるまでよく混和し、造粒
して粒剤を得る。

実施例３゜ 化合物番号８　　　　　　　１０　　重量部ポリオキシ
エチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　７ アルキルアリースルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　３　　　！キ　　シ
　　し　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　６０
シクロヘキサノン　　　　　２０ これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤を得る。

実施例４゜ 化合物番号２９　　　　　５０　重量部アルキル硫酸ソ
ーダ　　　　　２，５１ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　２．５１り　　し　
　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
５これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕して水和
剤を得る。

一ηｂ− 実施例５゜ 化合物番号２５　　　　　　１０ｆｆｉ量部リグニンス
ルホン酸ナトリウム　　１１ベントナイト　　　　　　
　　３０　１タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５９　　　１これらを均一になる
までよく混和し、造粒して粒剤を得る。

実施例６゜ 化合物番号５　　　　　　１０重量部 ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　　　７１アルキルア
リールスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　３Ｉキ　　シ　　し
　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　　１
シクロヘキサノン　　　　　２０　１ これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤を得る。

４４７　一 実施例７゜ 化合物番号９　　　　　　　５　重量部リン醸イソプｐ
ビル　　　　　　１１ り　　し　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９４これらを均一になるまでよく混合粉砕し粉剤
を得る。

実施例８゜ 化合物番号４３　　　　　５０ アルキル硫酸ソーダ　　　　　２，５１ポリオキシエチ
レンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　２，５１り　　し　
　−４５ これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕して水和剤
を得る。

実施例９゜ 化合物番号４７　　　　　２５　重量部アルキル硫酸ソ
ーダ　　　　　６１ ポリビニルアルコール　　　　　　４ タ　　し　　−６５ これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕して水和剤
を得る。

実施例１０゜ 化合物番号５７　　　　　１０重量部 リグニンスルホン酸ナトリウム　　１１ベントナイト　
　　　　　　　３０　１タ　　ル　　り　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５９　　　１これら
を均一になるまでよく混和し、造粒して粒剤を得る。

実施例１１゜ 化合物番号４６　　　　　　７重量部 アルキル硫酸ソーダ　　　　　７Ｉ ベントナイト　　　　　　　　２０　１タ　　ル　　り
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６
６　　　　１これらを均一になるまでよく混和し、造粒
して実施例１２゜ 化合物番号５３　　　　　１０重量部 ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　７１アルキルアリー
ルスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　３Ｉキシレン　　　
　　６０　１ シクロヘキサノン　　　　　２０　１ これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤を得る。

実施例１３゜ 化合物番号４５　　　　　３０重量部 ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　１３　１アルキルベン
ゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　７Ｉジメチルホルム
アミド　　　２５　１ キシレン　　　　　２５１ これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤を得る。

一＋１一 実施例１４゜ 化合物番号４３　　　　　５重量部 リン酸イソプロピル　　　　　２ｒ り　　し　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９３　　　１これらを均一になるまでよく混合粉砕
し粉剤を得る。

実施例１５゜ 化合物番号４４　　　　　３重量部 り　　し　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９７　　　　ｌこれらを均一になるまでよく混合
粉砕し粉剤を得る。

実施例１６゜ 化合物番号５８　　　　　７重量部 タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３０　　　１り　　し　　−　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　６３　　　１これらを均一になるまで
よく混合粉砕し粉剤を得る。

出願人　　中外製薬株式会社 −ｈｚ−−２１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｃ式中Ｒ５１は低級アルキル基を示し、Ｒ２け水素原子
   または低級アルキル基を示し、Ｒ，３、Ｒ４およびＲ５
   はそれぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基またはハ
   ロゲン原子を示し、Ｒ６は水素原子または低級アルキル
   基を示す。但し、Ｒ３、Ｒ４＊　Ｒ５およびＲ６は同時
   に水素原子でなく、またＲ５がハロゲン原子るイソニコ
   チン酸アニリド誘導体の１種または２２）担体がタルク
   、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭酸カ
   ルシウム、木粉、敢粉。 アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キ
   ジロール、キシレン、シクロヘキサノン。 メチルナフタレン、ベンゼン、アセトンよりなる群から
   選ばれる１種または２種以上であり、がっ、補助剤が、
   ポリオキシエチレンアルキルフェニールエーテル、ポリ
   オキシエチレンソルビタンモノオレエート、エチレンオ
   キシドプロピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン
   酸墳、ソルビタンエステル、石けん類、備酸化油類、ア
   ルキル硫酸エステル塩類１石油スルホネート類、ジオク
   チルスルホサクシネート塩類、アルキルベンゼンスルホ
   ン酸塩、脂′肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類
   、アルキルピリジニウム塩類、アルキルアミノエチルグ
   リシン、アルキルジメチルベタイン。 ポリクリコール硫酸エステ／ｌ／、アルキルアミンスル
   ホン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセル四
   −ス、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプルピルセル
   レースよりなる群から選ばれる３）担体がクレー、ベン
   トナイト、タルク、キシレン、シクロヘキサノン、ジメ
   チルホルムアミド。 水よりなる群から選ばれる１種または２種以上であり、
   かつ、補助剤がアルキル硫酸ソーダ、ポリオキシエチレ
   ンアルキルフェニルエーテル、リグニンスルホン酸ナト
   リウム、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、リン
   酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロース、ポリオ
   キシエチレンソルビタンモノオレエート、ヒドロキシプ
   ロビルセ介帛ルＩＱ策囲 ルロースよりなる群から選ばれる目＊和Ｆ１の組成物。 ４）一般式 （式中Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子ま
   たは低級アルキル基を示し、Ｒ３＊　Ｒ４およびＲ５は
   それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基ま３− たはハロゲン原子を示し、Ｒ６は水素原子または低級ア
   ルキル基を示す。但し、Ｒ３＋　Ｒ４＋　ＲｓおよびＲ
   ６は同時に水素原子でなく、またＲ５がハロゲン原子る
   イソニコチン酸アニリド誘導体の１種または２種以上を
   １０アール当り３０〜１５００ｆなる有効量を用いて植
   物またはその種子を処理すること竹科３ｔ１（僅ａ ６）４Ｉ−ａ≠４において植物が、ベントグラス、ケン
   タッキープルーグラス、メヒシバ、イネ、ムギ。 トウモロコシ、サトウキビ、ナス、リョクトウ。 コマツナ、キュウリである植物の生長調節方法。