JPH0899831A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH0899831A JPH0899831A JP6259486A JP25948694A JPH0899831A JP H0899831 A JPH0899831 A JP H0899831A JP 6259486 A JP6259486 A JP 6259486A JP 25948694 A JP25948694 A JP 25948694A JP H0899831 A JPH0899831 A JP H0899831A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tocopheryl retinoate
- citric acid
- skin
- skin external
- external agent
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- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、α−トコフェリルレチノエートの安
定性を向上させ、その効果を著しく改良した皮膚外用剤
を提供する。 【構成】α−トコフェリルレチノエートと共に、クエン
酸および／またはクエン酸塩の一種または二種以上を配
合したことを特徴とする皮膚外用剤。
定性を向上させ、その効果を著しく改良した皮膚外用剤
を提供する。 【構成】α−トコフェリルレチノエートと共に、クエン
酸および／またはクエン酸塩の一種または二種以上を配
合したことを特徴とする皮膚外用剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はα−トコフェリルレチノ
エートの安定性を著しく向上させた皮膚外用剤に関す
る。
エートの安定性を著しく向上させた皮膚外用剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】α−ト
コフェリルレチノエートが皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効な成分であることが知
られており、医薬品および化粧料成分として用いられて
いる化合物である（特公昭５９−２２６８４号公報、特
開昭５３−１５４２９号公報、特開昭５４−８４０３４
号公報、特開平２−３００１２３号公報他）。
コフェリルレチノエートが皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効な成分であることが知
られており、医薬品および化粧料成分として用いられて
いる化合物である（特公昭５９−２２６８４号公報、特
開昭５３−１５４２９号公報、特開昭５４−８４０３４
号公報、特開平２−３００１２３号公報他）。
【０００３】しかしながらよく知られている通り、α−
トコフェリルレチノエートは構造的に極めて不安定であ
り、光、空気、熱、金属イオン等により容易に加水分解
や種々の異性化、重合等を起こすため、保存中に活性が
低下するという問題点があり、安定に皮膚外用剤に配合
することが困難であった。そこで、従来から、α−トコ
フェリルレチノエ−トの保存安定性を改善せんとする試
みがなされており、例えば、アスコルビン酸やトコフェ
ロ−ル等の抗酸化剤を共存させたり（特開平２−３００
１２３号公報）、カロチノイドを共存させて光等に対す
る安定性を高めたりすること（特開平５−１６３１４３
号公報）が知られている。しかし、前者の抗酸化剤を共
存させる方法では、その安定化作用は不十分であり、ま
た、後者のカロチノイドを配合する方法では、０．００
０１重量％程度の配合量でも基剤が着色され、所期の安
定化効果を得るための必要量を配合しようとするとかな
りの着色を免れることはできず、皮膚外用剤としての性
質上過度の着色は避ける必要があることを考慮すると、
カロチノイドを多量に配合できないという問題点があっ
た。α−トコフェリルレチノエ−トを安定化させるため
に満足し得る方法は、未だ見出されておらず、優れた安
定化の手段の開発が望まれている。
トコフェリルレチノエートは構造的に極めて不安定であ
り、光、空気、熱、金属イオン等により容易に加水分解
や種々の異性化、重合等を起こすため、保存中に活性が
低下するという問題点があり、安定に皮膚外用剤に配合
することが困難であった。そこで、従来から、α−トコ
フェリルレチノエ−トの保存安定性を改善せんとする試
みがなされており、例えば、アスコルビン酸やトコフェ
ロ−ル等の抗酸化剤を共存させたり（特開平２−３００
１２３号公報）、カロチノイドを共存させて光等に対す
る安定性を高めたりすること（特開平５−１６３１４３
号公報）が知られている。しかし、前者の抗酸化剤を共
存させる方法では、その安定化作用は不十分であり、ま
た、後者のカロチノイドを配合する方法では、０．００
０１重量％程度の配合量でも基剤が着色され、所期の安
定化効果を得るための必要量を配合しようとするとかな
りの着色を免れることはできず、皮膚外用剤としての性
質上過度の着色は避ける必要があることを考慮すると、
カロチノイドを多量に配合できないという問題点があっ
た。α−トコフェリルレチノエ−トを安定化させるため
に満足し得る方法は、未だ見出されておらず、優れた安
定化の手段の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる現状
に鑑み、鋭意研究の結果、α−トコフェリルレチノエー
トとともに、クエン酸および／またはクエン酸塩の一種
または二種以上を配合すればα−トコフェリルレチノエ
ートの安定性が著しく向上することを見出し、本発明を
完成するに至った。
に鑑み、鋭意研究の結果、α−トコフェリルレチノエー
トとともに、クエン酸および／またはクエン酸塩の一種
または二種以上を配合すればα−トコフェリルレチノエ
ートの安定性が著しく向上することを見出し、本発明を
完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明の要旨は、α−トコフェリ
ルレチノエートと共にクエン酸および／またはクエン酸
塩の一種または二種以上を配合することを特徴とする皮
膚外用剤に存在する。
ルレチノエートと共にクエン酸および／またはクエン酸
塩の一種または二種以上を配合することを特徴とする皮
膚外用剤に存在する。
【０００６】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明に用いられるα−トコフェリルレチノエ−トとは、
α−トコフェロ−ルとビタミンＡ酸のエステルであり、
α−トコフェリルレチノエートは、ＤＬ−α−トコフェ
ロール、Ｄ−α−トコフェロールまたはＤ−α−トコフ
ェロールを含有する天然混合トコフェロールであり、ビ
タミンＡ酸とはレチノイン酸すなわちall-trans-レチノ
イン酸、13-cis- レチノイン酸、11-cis-レチノイン
酸、9-cis-レチノイン酸またはそれらを含有する混合異
性体である。中でも、ＤＬ−α−トコフェロールとall-
trans-レチノイン酸のエステルが最も好ましい。
発明に用いられるα−トコフェリルレチノエ−トとは、
α−トコフェロ−ルとビタミンＡ酸のエステルであり、
α−トコフェリルレチノエートは、ＤＬ−α−トコフェ
ロール、Ｄ−α−トコフェロールまたはＤ−α−トコフ
ェロールを含有する天然混合トコフェロールであり、ビ
タミンＡ酸とはレチノイン酸すなわちall-trans-レチノ
イン酸、13-cis- レチノイン酸、11-cis-レチノイン
酸、9-cis-レチノイン酸またはそれらを含有する混合異
性体である。中でも、ＤＬ−α−トコフェロールとall-
trans-レチノイン酸のエステルが最も好ましい。
【０００７】本発明に従って皮膚外用剤に配合されるα
−トコフェリルレチノエートの量としては、特に制限は
ないが、α−トコフェリルレチノエートの肌への効果を
考えると０．０００１重量％以上であり、α−トコフェ
リルレチノエートの効果を強く訴求するするためには好
ましくは０．００１重量％であり、より好ましくは０．
０１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての
性質上１０重量％以下であり、好ましくは５．０重量％
まで、より好ましくは、２．０重量％までである。
−トコフェリルレチノエートの量としては、特に制限は
ないが、α−トコフェリルレチノエートの肌への効果を
考えると０．０００１重量％以上であり、α−トコフェ
リルレチノエートの効果を強く訴求するするためには好
ましくは０．００１重量％であり、より好ましくは０．
０１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての
性質上１０重量％以下であり、好ましくは５．０重量％
まで、より好ましくは、２．０重量％までである。
【０００８】本発明に用いられるクエン酸および／また
はクエン酸塩としては、クエン酸およびクエン酸のナト
リウム、カリウムなどの無機アルカリ塩、エタノールア
ミン、塩基性アミノ酸などの有機アルカリ塩等で、モノ
塩、ジ塩、トリ塩がある。無水物、水和物いずれも応用
できる。またクエン酸および／またはその塩と、塩基性
物質を同時に皮膚外用剤に配合させ、皮膚外用剤中で新
たな塩を形成させることも可能である。
はクエン酸塩としては、クエン酸およびクエン酸のナト
リウム、カリウムなどの無機アルカリ塩、エタノールア
ミン、塩基性アミノ酸などの有機アルカリ塩等で、モノ
塩、ジ塩、トリ塩がある。無水物、水和物いずれも応用
できる。またクエン酸および／またはその塩と、塩基性
物質を同時に皮膚外用剤に配合させ、皮膚外用剤中で新
たな塩を形成させることも可能である。
【０００９】本発明の皮膚外用剤に配合されるクエン酸
および／またはクエン酸塩の配合量としては０．００１
重量％以上であり、配合の上限は特に限定できないが、
極端に多量に配合した場合にも本発明の効果を損なうこ
とはないものの、結晶の析出等により皮膚外用剤として
品質上問題が生じるので、通常は１重量％以下とするの
が好ましい。
および／またはクエン酸塩の配合量としては０．００１
重量％以上であり、配合の上限は特に限定できないが、
極端に多量に配合した場合にも本発明の効果を損なうこ
とはないものの、結晶の析出等により皮膚外用剤として
品質上問題が生じるので、通常は１重量％以下とするの
が好ましい。
【００１０】尚、本発明の皮膚外用剤には、前述の必須
成分以外に、通常、化粧品や医薬部外品に用いられてい
る他の成分、例えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、
アルコ−ル、増粘剤、油分、薬剤、キレ−ト剤、香料、
色剤、紫外線吸収剤などが必要に応じて本発明の効果を
損なわない範囲で配合できる。
成分以外に、通常、化粧品や医薬部外品に用いられてい
る他の成分、例えば保湿剤、界面活性剤、防腐剤、水、
アルコ−ル、増粘剤、油分、薬剤、キレ−ト剤、香料、
色剤、紫外線吸収剤などが必要に応じて本発明の効果を
損なわない範囲で配合できる。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００１２】実施例１〜３および比較例１の製法と温度
試験方法 常法により表１の乳液を調製し、各乳液を褐色ガラス製
サンプル管に密封し、さらにアルミホイルで包み完全遮
光し、４０℃恒温槽に保管する。
試験方法 常法により表１の乳液を調製し、各乳液を褐色ガラス製
サンプル管に密封し、さらにアルミホイルで包み完全遮
光し、４０℃恒温槽に保管する。
【００１３】
【表１】
【００１４】α−トコフェリルレチノエ−トの定量方法 逆相系高速液体クロマトグラフィ−によりＵＶ検出器を
用いて定量した。
用いて定量した。
【００１５】実施例１、２および３では比較例に比べト
コレチナートの安定性が向上しているが、これは本発明
にしたがってクエン酸および／またはクエン酸塩を添加
した効果である。
コレチナートの安定性が向上しているが、これは本発明
にしたがってクエン酸および／またはクエン酸塩を添加
した効果である。
【００１６】 実施例４ クリーム （重量％） Ａ．セタノール ３ グリセリルモノステアレート ２ POE(25) セチルエーテル １ ステアリン酸 ３ ワセリン ３ オリーブ油 ３ イソプロピルパルミテート １ スクワラン ５ トコレチナート ０．１ ＢＨＴ ０．０５ 香料 適量 Ｂ．プロピレングリコール ３ 水酸化カリウム ０．２ クエン酸三ナトリウム １ 精製水 全体を１００とする量 Ａの油相部分とＢの水相部分をそれぞれ７０℃で加熱溶
解し、ＡをＢに加え乳化する。そののち冷却処理をして
クリームを得る。
解し、ＡをＢに加え乳化する。そののち冷却処理をして
クリームを得る。
【００１７】 実施例５ 美容エッセンス （重量％） カルボキシビニルポリマー ０．４ グリセリン ５ プロピレングリコール ５ クエン酸 ０．０５ トリエタノールアミン ３．８ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．５ α−トコフェリルレチノエ−ト ０．１ スクワラン １ α−トコフェロール ０．０５ メチルパラベン ０．２ エチルアルコール ６ 精製水 全体を１００とする量
【００１８】 実施例６ 化粧水 （重量％） グリセリン ２ エタノール ７ ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル ０．５ オレイルアルコール ０．００２ α−トコフェリルレチノエ−ト ０．０００１ クエン酸 ０．３ クエン酸三ナトリウム ０．７ メチルパラベン ０．１ 精製水 全体を１００とする量
【００１９】 実施例７ オイルジェル （重量％） α−トコフェリルレチノエ−ト １ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ４０ オリーブ油 １０ ＢＨＴ ０．１ ＢＨＡ ０．０５ ＰＯＥ（２０）オクチルドデシルエーテル １６ グリセリン １５ クエン酸二ナトリウム ０．１ 精製水 全体を１００とする量
【００２０】 実施例８ 美容エッセンス （重量％） カルボキシビニルポリマー ０．４ グリセリン ５ プロピレングリコール ５ クエン酸 ０．００１ トリエタノールアミン ３．８ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．５ α−トコフェリルレチノエ−ト ０．１ スクワラン １ α−トコフェロール ０．０５ メチルパラベン ０．２ エチルアルコール ６ 精製水 全体を１００とする量
【００２１】 実施例９ オイルジェル （重量％） α−トコフェリルレチノエ−ト １０ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ４０ オリーブ油 １０ ＢＨＴ ０．１ ＢＨＡ ０．０５ ＰＯＥ（２０）オクチルドデシルエーテル １６ グリセリン １５ クエン酸二ナトリウム ０．１ 精製水 全体を１００とする量
【００２２】 実施例１０ 美容エッセンス （重量％） カルボキシビニルポリマー ０．４ グリセリン ５ プロピレングリコール ５ クエン酸 ０．０１ トリエタノールアミン ４．１ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．５ α−トコフェリルレチノエ−ト ０．０１ スクワラン １ α−トコフェロール ０．０５ メチルパラベン ０．２ エチルアルコール ６ 精製水 全体を１００とする量
【００２３】実施例４〜１０の皮膚外用剤は日常的な使
用においてα−トコフェリルレチノエートの安定性に優
れたものであった。
用においてα−トコフェリルレチノエートの安定性に優
れたものであった。
【００２４】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤においては、クエン
酸および／またはクエン酸塩を配合することによりα−
トコフェリルレチノエートの安定性を著しく向上させる
ことができる。
酸および／またはクエン酸塩を配合することによりα−
トコフェリルレチノエートの安定性を著しく向上させる
ことができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 α−トコフェリルレチノエートと共にク
エン酸および／またはクエン酸塩の一種または二種以上
を配合したことを特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6259486A JPH0899831A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6259486A JPH0899831A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0899831A true JPH0899831A (ja) | 1996-04-16 |
Family
ID=17334758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6259486A Withdrawn JPH0899831A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0899831A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2144979A1 (es) * | 1998-12-16 | 2000-06-16 | F D A Innovaciones Terapeutica | Composicion, producto limpiaporos de uso topico que comprende, alfa-tocoferol y un procedimiento para la obtencion de dicho producto limpiaporos. |
| JP2008105969A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-05-08 | Kobayashi Kako Kk | 酒石酸ゾルピデム組成物 |
-
1994
- 1994-09-29 JP JP6259486A patent/JPH0899831A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2144979A1 (es) * | 1998-12-16 | 2000-06-16 | F D A Innovaciones Terapeutica | Composicion, producto limpiaporos de uso topico que comprende, alfa-tocoferol y un procedimiento para la obtencion de dicho producto limpiaporos. |
| JP2008105969A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-05-08 | Kobayashi Kako Kk | 酒石酸ゾルピデム組成物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020115 |