JPH0899823A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH0899823A JPH0899823A JP25935294A JP25935294A JPH0899823A JP H0899823 A JPH0899823 A JP H0899823A JP 25935294 A JP25935294 A JP 25935294A JP 25935294 A JP25935294 A JP 25935294A JP H0899823 A JPH0899823 A JP H0899823A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tocopheryl retinoate
- skin
- skin external
- retinoate
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、α−トコフェリルレチノエートの安
定性を向上させ、その効果を著しく改良した皮膚外用剤
を提供する。 【構成】 α−トコフェリルレチノエートとともに、中
性アミノ酸の一種または二種以上を配合したことを特徴
とする皮膚外用剤。
定性を向上させ、その効果を著しく改良した皮膚外用剤
を提供する。 【構成】 α−トコフェリルレチノエートとともに、中
性アミノ酸の一種または二種以上を配合したことを特徴
とする皮膚外用剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はα−トコフェリルレチノ
エートの安定性を著しく向上させた皮膚外用剤に関する
ものである。
エートの安定性を著しく向上させた皮膚外用剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】α−ト
コフェリルレチノエートは皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効であることは知られて
おり、医薬品および化粧料成分として用いられている化
合物である( 特公昭５９−２２６８４号公報、特開昭５
３−１５４２９号公報、特開昭５４−８４０３４号公
報、特開平２−３００１２３号公報他）。しかしなが
ら、よく知られている通り、α−トコフェリルレチノエ
ートは構造的に極めて不安定であり、光、空気、熱、金
属イオン等により容易に加水分解あるいは異性化、重合
等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合することが困
難であった。そこで、従来から、α−トコフェリルレチ
ノエートの保存安定性を改善せんとする試みがなされて
おり、例えば、アスコルビン酸や、トコフェロール等の
抗酸化剤を共存させたり（特開平２−３００１２３号公
報）、カロチノイドを共存させて光等に対する安定性を
高めたりすること（特開平５−１６３１４３号公報）が
知られている。しかし、前者の抗酸化剤を共存させる方
法では、その安定化作用は不十分であり、また、後者の
カロチノイドを配合する方法では、０．０００１重量％
程度の配合量でも基剤が着色され、所期の安定化効果を
得るための必要量を配合するとかなりの着色を免れるこ
とはできず、皮膚外用剤としての性質上過度の着色は避
ける必要があることを考慮すると、カロチノイドを多量
に配合できないという問題点があった。α−トコフェリ
ルレチノエートを安定化させるために満足し得る方法
は、未だ見出されておらず、優れた安定化手段の開発が
望まれている。
コフェリルレチノエートは皮膚角化症等の予防、治療
や、皮膚老化の防止、回復に有効であることは知られて
おり、医薬品および化粧料成分として用いられている化
合物である( 特公昭５９−２２６８４号公報、特開昭５
３−１５４２９号公報、特開昭５４−８４０３４号公
報、特開平２−３００１２３号公報他）。しかしなが
ら、よく知られている通り、α−トコフェリルレチノエ
ートは構造的に極めて不安定であり、光、空気、熱、金
属イオン等により容易に加水分解あるいは異性化、重合
等を起こすため、安定に皮膚外用剤に配合することが困
難であった。そこで、従来から、α−トコフェリルレチ
ノエートの保存安定性を改善せんとする試みがなされて
おり、例えば、アスコルビン酸や、トコフェロール等の
抗酸化剤を共存させたり（特開平２−３００１２３号公
報）、カロチノイドを共存させて光等に対する安定性を
高めたりすること（特開平５−１６３１４３号公報）が
知られている。しかし、前者の抗酸化剤を共存させる方
法では、その安定化作用は不十分であり、また、後者の
カロチノイドを配合する方法では、０．０００１重量％
程度の配合量でも基剤が着色され、所期の安定化効果を
得るための必要量を配合するとかなりの着色を免れるこ
とはできず、皮膚外用剤としての性質上過度の着色は避
ける必要があることを考慮すると、カロチノイドを多量
に配合できないという問題点があった。α−トコフェリ
ルレチノエートを安定化させるために満足し得る方法
は、未だ見出されておらず、優れた安定化手段の開発が
望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは係る事情に
鑑み鋭意研究の結果、α−トコフェリルレチノエートと
ともに、中性アミノ酸の一種または二種以上を配合すれ
ばα−トコフェリルレチノエートの安定性が著しく向上
することを見出し、本発明を完成するに至った。
鑑み鋭意研究の結果、α−トコフェリルレチノエートと
ともに、中性アミノ酸の一種または二種以上を配合すれ
ばα−トコフェリルレチノエートの安定性が著しく向上
することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００４】すなわち本発明の要旨は、α−トコフェリ
ルレチノエートと中性アミノ酸の一種または二種以上を
配合することを特徴とする皮膚外用剤に存在する。
ルレチノエートと中性アミノ酸の一種または二種以上を
配合することを特徴とする皮膚外用剤に存在する。
【０００５】以下、本発明の構成について詳述する。
【０００６】本発明に用いられるα−トコフェリルレチ
ノエートとは、α−トコフェロールとビタミンＡ酸のエ
ステルであり、α−トコフェロールはＤＬ−α−トコフ
ェロール、Ｄ−α−トコフェロールまたはＤ−α−トコ
フェロールを含有する天然混合トコフェロールであり、
ビタミンＡ酸はレチノイン酸すなわちall-trans-レチノ
イン酸、13-cis-レチノイン酸、11-cis-レチノイン酸、
9-cis-レチノイン酸またはそれらを含有する混合異性体
である。中でもＤＬ−α−トコフェロール酸と、all-tr
ans-レチノイン酸のエステルが最も好ましい。
ノエートとは、α−トコフェロールとビタミンＡ酸のエ
ステルであり、α−トコフェロールはＤＬ−α−トコフ
ェロール、Ｄ−α−トコフェロールまたはＤ−α−トコ
フェロールを含有する天然混合トコフェロールであり、
ビタミンＡ酸はレチノイン酸すなわちall-trans-レチノ
イン酸、13-cis-レチノイン酸、11-cis-レチノイン酸、
9-cis-レチノイン酸またはそれらを含有する混合異性体
である。中でもＤＬ−α−トコフェロール酸と、all-tr
ans-レチノイン酸のエステルが最も好ましい。
【０００７】本発明に従って皮膚外用剤に配合されるα
−トコフェリルレチノエートの量としては、特に制限は
ないが、α−トコフェリルレチノエートの肌への効果を
考えると０．０００１重量％以上であり、α−トコフェ
リルレチノエートの効果を強く訴求するするためには好
ましくは０．００１重量％であり、より好ましくは０．
０１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての
性質上１０重量％以下であり、好ましくは５．０重量％
まで、より好ましくは、２．０重量％までである。
−トコフェリルレチノエートの量としては、特に制限は
ないが、α−トコフェリルレチノエートの肌への効果を
考えると０．０００１重量％以上であり、α−トコフェ
リルレチノエートの効果を強く訴求するするためには好
ましくは０．００１重量％であり、より好ましくは０．
０１重量％以上である。配合上限は皮膚外用剤としての
性質上１０重量％以下であり、好ましくは５．０重量％
まで、より好ましくは、２．０重量％までである。
【０００８】また本発明の効果を発揮する目的で配合さ
れる中性アミノ酸としては、グリシン、アラニン、セリ
ン、ロイシン、フェニルアラニン、プロリン、ヒドロキ
シプロリンなどが例示される。
れる中性アミノ酸としては、グリシン、アラニン、セリ
ン、ロイシン、フェニルアラニン、プロリン、ヒドロキ
シプロリンなどが例示される。
【０００９】これらを一種または二種以上配合するが、
本発明の効果を発揮する目的で配合される量としては
０．００１重量％以上が必要であり、過剰に配合しても
本発明の効果を阻害するものではない。しかしながら著
しく過剰に配合した場合、それぞれの溶解度を超え、結
晶の析出などの皮膚外用剤としての品質の劣化を伴うこ
とがあるので注意が必要である。好ましくは１０重量％
以下である。
本発明の効果を発揮する目的で配合される量としては
０．００１重量％以上が必要であり、過剰に配合しても
本発明の効果を阻害するものではない。しかしながら著
しく過剰に配合した場合、それぞれの溶解度を超え、結
晶の析出などの皮膚外用剤としての品質の劣化を伴うこ
とがあるので注意が必要である。好ましくは１０重量％
以下である。
【００１０】本発明においてα−トコフェリルレチノエ
ートと中性アミノ酸を配合される皮膚外用剤基剤として
は通常の皮膚外用剤基剤ならばいずれのものも利用でき
る。すなわち、液状、ゲル状、ペースト状、クリーム
状、あるいは粉末状、固状などのもので、皮膚外用剤を
修飾する成分として保湿剤、油分、界面活性剤、増粘
剤、金属封鎖剤、その他の紫外線吸収剤、薬剤、色素、
香料などが併用できることは言うまでもない。
ートと中性アミノ酸を配合される皮膚外用剤基剤として
は通常の皮膚外用剤基剤ならばいずれのものも利用でき
る。すなわち、液状、ゲル状、ペースト状、クリーム
状、あるいは粉末状、固状などのもので、皮膚外用剤を
修飾する成分として保湿剤、油分、界面活性剤、増粘
剤、金属封鎖剤、その他の紫外線吸収剤、薬剤、色素、
香料などが併用できることは言うまでもない。
【００１１】
【実施例】次に本発明をより多くの実施例で詳述するが
本発明はこれにより限定されるものではない。
本発明はこれにより限定されるものではない。
【００１２】実施例１〜３、比較例１ 次の表１に示す配合処方により、乳液を常法により調製
した。得られた各試料について、調製直後と、４０℃、
２ヵ月後におけるα−トコフェリルレチノエートの定量
値を逆相系高速液体クロマトグラフィーによりＵＶ検出
器を用いて測定した。その結果を併せて配合量を１００
％として表１に示す。
した。得られた各試料について、調製直後と、４０℃、
２ヵ月後におけるα−トコフェリルレチノエートの定量
値を逆相系高速液体クロマトグラフィーによりＵＶ検出
器を用いて測定した。その結果を併せて配合量を１００
％として表１に示す。
【００１３】
【表１】α−トコフェリルレチノエートの安定性測定結
果 （重量％） ──────────────────────────────────── 実施例１ 実施例２ 実施例３ 比較例１ ──────────────────────────────────── 精製水 全体を１００とする量 グリセリン １０．０ １０．０ １０．０ １０．０ ヒドロキシエチルセルロ−ス ０．３ ０．３ ０．３ ０．３ 苛性カリ ０．０６ ０．０６ ０．０６ ０．０６ エチルアルコール ５．０ ５．０ ５．０ ５．０ メチルパラベン ０．１ ０．１ ０．１ ０．１ セチルアルコール １．８ １．８ １．８ １．８ バチルアルコール ０．５ ０．５ ０．５ ０．５ ワセリン ３．０ ３．０ ３．０ ３．０ 流動パラフィン ３．０ ３．０ ３．０ ３．０ イソプロピルミリステート ４．０ ４．０ ４．０ ４．０ グリセリルモノステアレート １．５ １．５ １．５ １．５ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 １．７ １．７ １．７ １．７ ＢＨＴ ０．０２ ０．０２ ０．０２ ０．０２ グリシン １．０ ──── ──── ──── ヒドロキシプロリン １．０ ０．５ ０．０１ ──── α−トコフェリルレチノエート ０．３ ０．３ ０．３ ０．３ ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエートの定量値 ──────────────────────────────────── 調製直後 １００％ １００％ １００％ １００％ 40℃２ヶ月後 ９７％ ９３％ ８７％ ６４％ ────────────────────────────────────
果 （重量％） ──────────────────────────────────── 実施例１ 実施例２ 実施例３ 比較例１ ──────────────────────────────────── 精製水 全体を１００とする量 グリセリン １０．０ １０．０ １０．０ １０．０ ヒドロキシエチルセルロ−ス ０．３ ０．３ ０．３ ０．３ 苛性カリ ０．０６ ０．０６ ０．０６ ０．０６ エチルアルコール ５．０ ５．０ ５．０ ５．０ メチルパラベン ０．１ ０．１ ０．１ ０．１ セチルアルコール １．８ １．８ １．８ １．８ バチルアルコール ０．５ ０．５ ０．５ ０．５ ワセリン ３．０ ３．０ ３．０ ３．０ 流動パラフィン ３．０ ３．０ ３．０ ３．０ イソプロピルミリステート ４．０ ４．０ ４．０ ４．０ グリセリルモノステアレート １．５ １．５ １．５ １．５ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 １．７ １．７ １．７ １．７ ＢＨＴ ０．０２ ０．０２ ０．０２ ０．０２ グリシン １．０ ──── ──── ──── ヒドロキシプロリン １．０ ０．５ ０．０１ ──── α−トコフェリルレチノエート ０．３ ０．３ ０．３ ０．３ ──────────────────────────────────── α−トコフェリルレチノエートの定量値 ──────────────────────────────────── 調製直後 １００％ １００％ １００％ １００％ 40℃２ヶ月後 ９７％ ９３％ ８７％ ６４％ ────────────────────────────────────
【００１４】実施例１、２および３では比較例に比べα
−トコフェリルレチノエートの安定性が向上している
が、これは本発明に係る効果である。
−トコフェリルレチノエートの安定性が向上している
が、これは本発明に係る効果である。
【００１５】 実施例４ クリーム （重量％） Ａ．セタノール ３．０ グリセリルモノステアレート ２．０ POE(25) ステアリルエーテル １．０ ステアリン酸 ３．０ ワセリン ３．０ オリーブ油 ３．０ イソプロピルパルミテート １．０ スクワラン ５．０ α−トコフェリルレチノエート ０．１ ＢＨＴ ０．０５ 香料 適量 Ｂ．プロピレングリコール ３．０ 水酸化カリウム ０．２ アラニン ５．０ ヒドロキシプロリン ５．０ 精製水 全体を１００とする量 Ａの油相部分とＢの水相部分をそれぞれ７０℃で加熱溶
解し、ＡをＢに加え乳化する。そののち冷却処理をして
クリームを得る。
解し、ＡをＢに加え乳化する。そののち冷却処理をして
クリームを得る。
【００１６】 実施例５ 美容エッセンス （重量％） カルボキシビニルポリマー ０．４ グリセリン ５．０ プロピレングリコール ５．０ アラニン １．０ トリエタノールアミン ３．４ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．５ α−トコフェリルレチノエート ０．１ スクワラン １．０ α−トコフェロール １．０ メチルパラベン ０．２ エチルアルコール ６．０ 精製水 全体を１００とする量
【００１７】 実施例６ 化粧水 （重量％） グリセリン ２．０ エタノール ７．０ ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル ０．５ オレイルアルコール ０．００２ α−トコフェリルレチノエート ０．０００１ セリン ０．３ ロイシン ０．１ 乳酸 ０．０２ 乳酸ナトリウム ０．０７ メチルパラベン ０．１ 精製水 全体を１００とする量
【００１８】 実施例７ オイルジェル （重量％） α−トコフェリルレチノエート １．０ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ４０．０ オリーブ油 １０．０ ＢＨＴ ０．２ ＢＨＡ ０．０５ ＰＯＥ（２０）オクチルドデシルエーテル １６．０ グリセリン １５．０ グリシン ０．１ 精製水 全体を１００とする量
【００１９】 実施例８ アストリンゼントローション （重量％） α−トコフェリルレチノエート ０．００１ エチルアルコール ２２．０ ＰＯＤ（６０）硬化ヒマシ油 ０．２ オレイルアルコール ０．０５ ヒドロキシプロリン ０．１ グリシン １．０ メチルパラベン ０．１ クエン酸 ０．０５ クエン酸ナトリウム ０．５５ 精製水 全体を１００とする量
【００２０】実施例４〜８の皮膚外用剤は日常的な使用
においてα−トコフェリルレチノエートの安定性に優れ
たものであった。
においてα−トコフェリルレチノエートの安定性に優れ
たものであった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤においては中性アミ
ノ酸を配合することによりα−トコフェリルレチノエー
トの安定性を著しく向上させることができる。
ノ酸を配合することによりα−トコフェリルレチノエー
トの安定性を著しく向上させることができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/12 Ｊ 47/18 Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 α−トコフェリルレチノエートととも
に、中性アミノ酸の一種または二種以上を配合したこと
を特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25935294A JPH0899823A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25935294A JPH0899823A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0899823A true JPH0899823A (ja) | 1996-04-16 |
Family
ID=17332923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25935294A Withdrawn JPH0899823A (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0899823A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002080321A (ja) * | 2000-06-20 | 2002-03-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 化粧料 |
| EP1166767A3 (en) * | 2000-06-20 | 2004-01-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Skin care product containing hydroxyproline or N-acylated hydroxyproline derivatives |
| EP1159952A4 (en) * | 1999-03-02 | 2006-01-25 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | COSMETIC PREPARATIONS |
| WO2010060171A1 (en) * | 2008-11-28 | 2010-06-03 | Natura Cosméticos S.A. | Moisturizing mixture, cosmetic and/or pharmaceutical compositions containing the moisturizing mixture, use of the moisturizing mixture, and cosmetic method |
-
1994
- 1994-09-29 JP JP25935294A patent/JPH0899823A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1159952A4 (en) * | 1999-03-02 | 2006-01-25 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | COSMETIC PREPARATIONS |
| JP2002080321A (ja) * | 2000-06-20 | 2002-03-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 化粧料 |
| EP1166767A3 (en) * | 2000-06-20 | 2004-01-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Skin care product containing hydroxyproline or N-acylated hydroxyproline derivatives |
| WO2010060171A1 (en) * | 2008-11-28 | 2010-06-03 | Natura Cosméticos S.A. | Moisturizing mixture, cosmetic and/or pharmaceutical compositions containing the moisturizing mixture, use of the moisturizing mixture, and cosmetic method |
| FR2939041A1 (fr) * | 2008-11-28 | 2010-06-04 | Natura Cosmeticos Sa | Melange hydratant, compositions cosmetiques et/ou pharmaceutiques le contenant et utilisation et methode de traitement cosmetique mettant en oeuvre ce melange |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020115 |