JP4844721B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
しかしながら、従来知られているポリアミック酸やその脱水閉環したイミド化重合体を含有する液晶配向剤を塗布して得られる液晶配向膜を用いて液晶表示素子を作製した場合、印刷時の環境温度などの変化によって膜厚ムラが生じ、液晶表示素子の表示特性に悪影響を与えるという問題を有している。また、溶剤のポリイミドに対する溶解性が悪い場合には、印刷時にハジキを起こし部分的な液晶配向不良を生じてしまうという問題を有している。
上記テトラカルボン酸二無水物はブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、ビシクロ[2,2,2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物および1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選ばれ、そして上記ジアミン化合物はp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)および1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼンよりなる群から選ばれることが好ましい。
本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する液晶表示素子は、TN型液晶表示素子に好適に使用できる以外に、使用する液晶を選択することにより、STN(Super Twisted Nematic)型、SH(Super Homeotropic)型、強誘電性および反強誘電性の液晶表示素子などにも好適に使用することができる。
さらに、本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する液晶表示素子は、種々の装置に有効に使用でき、例えば卓上計算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピューター、液晶テレビなどの表示装置に用いられる。
本発明の液晶配向剤を構成するポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させることにより得られる。
かかるポリアミック酸の合成反応に用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、上記の如く、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、ビシクロ[2,2,2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物および1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物が用いられる。これらは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。これらのテトラカルボン酸二無水物を用いると、特に良好な液晶配向性を示す液晶配向剤が得られる。
2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、2,3,4,5−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、プロピレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,4−ブタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,6−ヘキサンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,8−オクタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−ビス(アンヒドロトリメリテート)、下記式(1)〜(4)で表される化合物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。これらの他のテトラカルボン酸二無水物は1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
かかる他のテトラカルボン酸二無水物は、前記した本発明の必須テトラカルボン酸二無水物1モルに対し、好ましくは0〜1モル%で用いられる。
ポリアミック酸の合成に用いられるジアミン化合物としては、上記の如く、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)および1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼンが用いられる。これは単独でまたは2種以上組合せて用いられる。
本発明では、上記ジアミン化合物とともに、必要により、その他のジアミン化合物を併用することができる。
1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、4,4−ジアミノヘプタメチレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ[6,2,1,02.7]−ウンデシレンジメチルジアミンなどの脂肪族および脂環式ジアミン;
下記式(III)で示されるモノ置換フェニレンジアミン類;下記式(IV)で示されるジアミノオルガノシロキサン;
下記式(5)〜(8)で示される化合物などを挙げることができる。これらのジアミン化合物は、単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
これら他のジアミン化合物のうちm−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノベンズアニリド、3,3−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、4−(4'−トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンが良好な液晶配向性を示す点から好ましい。
これらの他のジアミン化合物は、前記した本発明の必須ジアミン化合物1モルに対し、好ましくは0〜5モル%で用いられる。
本発明における液晶配向剤を構成するポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との反応により合成される。ポリアミック酸の合成反応は、有機溶媒中で、好ましくは0〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下で行われる。反応温度が0℃以下であると化合物の溶剤に対する溶解性が劣る場合があり、150℃を超えると得られる重合体の分子量が低下する場合がある。
有機溶媒の使用量(A)は、反応原料であるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との総量(B)が反応溶液の全量(A+B)に対して0.1〜30重量%になるような量であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤を構成するイミド化重合体は、下記方法(1)〜(2)により調整することができる。また、ポリアミック酸の繰り返し単位の一部が脱水閉環された、いわゆるイミド化率が100%未満である重合体も、本発明の液晶配向剤に好適に用いられる。
この方法における反応温度は、好ましくは、60〜300℃であり、より好ましくは120〜250℃である。反応温度が60℃未満ではイミド化反応が十分に進行せず、反応温度が300℃を超えると得られるポリイミドの分子量が小さくなることがある。
この方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸の繰り返し単位1モルに対して1.6〜20モルとするのが好ましい。また、イミド化触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。イミド化触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.5〜10モルとするのが好ましい。なお、イミド化反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒と同じものを挙げることができる。そして、イミド化反応の反応温度は、好ましくは、0〜180℃であり、より好ましくは60〜150℃である。
以上のようにして得られるポリアミック酸およびイミド化重合体の固有粘度(30℃、N−メチル−2−ピロリドン中で測定。以下において同じ。)は、好ましくは0.05〜10dl/gであり、より好ましくは0.05〜5dl/gである。
本発明の液晶配向膜を形成する液晶配向剤に用いられるポリアミック酸およびイミド化重合体は、末端修飾型の重合体であってもよい。この末端修飾型の重合体は、分子量が調節され、本発明の効果を損なうことなく、液晶配向剤の塗布特性などを改善することができる。末端修飾型の重合体は、ポリアミック酸を合成する際に、酸無水物、モノアミン化合物、またはモノイソシアネート化合物を反応系に添加することにより合成することができる。
本発明の液晶配向剤は、上記アミック酸および/またはイミド化重合体を、有機溶媒中に溶解含有されて構成される液晶配向剤より形成される。
本発明の液晶配向剤を構成する有機溶媒は、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドまたは3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドを含有することが良好な印刷性を示すことから必須であるが、印刷性以外の他の配向特性又は粘性、揮発性などを考慮して他の溶媒を含有することが好ましい。これらの有機溶媒は単独であるいは2種以上一緒に用いることができる。とりわけ、γ−ブチロラクトンとブチルセロソルブと3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドの混合溶媒が好ましい。さらに好ましくは、全混合溶媒に対してγ−ブチロラクトンを75〜90重量%、ブチルセロソルブを5〜15重量%、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドを1〜15重量%の割合で混合して使用することが好ましい。
本発明の液晶配向剤を用いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
液晶としては、ネマティック型液晶を挙げることができ、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック型液晶や商品名「C−15」「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤などを添加して使用することもできる。
また、液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたH膜と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
当該配向膜を塗布した基板にて液晶セルを作成し、そのセルに液晶を真空注入した際に流動配向が生じるか否かを確認することにより配向性の評価とした。
25℃および35℃の環境で印刷した塗膜に関して、触針式膜厚計を用いて、塗膜の平均膜厚および最大膜厚と最小膜厚との差(バラツキ)を測定した。
当該配向膜を印刷した塗膜に関して、表面を顕微鏡で観察し、塗膜のハジキ個数を評価した。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.5モル)、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン157.14g(0.5モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン94.62g(0.875モル)、ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサン24.85g(0.1モル)、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン6.43g(0.01モル)、4−アミノフェニルオクタデシルエーテル4.04g(0.03モル)をN−メチル−2−ピロリドン4,500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.82dl/g、イミド化率0%のポリアミック酸370gを得た。得られたポリアミック酸30gをN−メチル−2−ピロリドン570gに溶解させ、ピリジン23.4gおよび無水酢酸18.1gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.77dl/g、イミド化率100%のポリイミド(これを「ポリイミド(A−1)」とする。)18.5gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.5モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン157.15g(0.5モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン90.03g(0.8325モル)、ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサン24.85g(0.1モル)および4−(4'−トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート26.3g(0.06モル)、モノアミンとしてアニリン1.396g(0.015モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.81dl/g、イミド化率0%のポリアミック酸400gを得た。得られたポリアミック酸30gをN−メチル−2−ピロリドン570gに溶解させ、ピリジン23.4gおよび無水酢酸18.1gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.75dl/gのポリイミド(これを「ポリイミド(A−2)」とする)18.01gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸196.12g(1.0モル)、ジアミン化合物として4,4’−ジアミノジフェニルエーテル200.24g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン4,500gに溶解させ、40℃で3時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.89dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(B−1)」とする)369.12gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196.12g(1.0モル)、ジアミン化合物として2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル212.3g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン4,500gに溶解させ、40℃で3時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.91dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(B−2)」とする)390gを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物109.06g(0.5モル)および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物98.06g(0.5モル)、ジアミン化合物として4,4’−ジアミノジフェニルメタン198.27g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン4,500gに溶解させ、40℃で3時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.93dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(B−3)」とする)411.21gを得た。
(1)合成例1で得られたポリイミド(A−1)、合成例3で得られたポリアミック酸(B−1)およびエポキシ基含有化合物とを、γ−ブチロラクトン/3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド/ブチルセロソルブ混合溶剤(重量比73/15/12)に溶解させて固形分濃度4重量%の溶液とし、この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過し、液晶配向剤を調製した。なお、ポリイミドとポリアミック酸は、ポリイミド:ポリアミック酸=1:4(重量比)となるような割合で用い、エポキシ基含有化合物は、重合体100重量部に対し、2重量部含むように調製した。
(2)上記液晶配向剤を、液晶配向膜塗布用印刷機を用いてITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、200℃のホットプレート上で10分間乾燥することにより、被膜を形成した。この塗膜の膜厚の状態は、25℃の環境下では平均膜厚が510オングストローム、最大較差の値が11オングストローム、35℃の環境下では平均膜厚が498オングストローム、最大較差の値が13オングストロームであった。ハジキの個数は10平方センチメートルあたり2個であった。
(3)液晶配向剤が形成された被膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数400rpm、ステージの移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行った。上記液晶配向膜塗布基板を、水中に1分間浸漬した後、100℃のホットプレート上で10分間乾燥した。次に、一対の透明電極/透明電極基板の上記液晶配向膜塗布基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間に、ネマティック型液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を張り合わせ、液晶表示素子を作製した。流動配向は見られず、コントラストムラ、表示欠損は見られなかった。
表1、表2に示す処方に従い、合成例1〜2で得られたポリイミドおよび合成例3〜5で得られたポリアミック酸を用い、実施例1と同様にして液晶配向剤を調製した。次いで、このようにして得られた液晶配向剤の各々を用い、実施例1と同様にして液晶表示素子を作製した。得られた液晶配向剤の各々について、形成される塗膜の膜厚の状態、液晶表示素子の配向性および保存安定性について評価した。結果を表1、表2に示す。
(a)γ−ブチロラクトン(b)N−メチル−2−ピロリドン(c)3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド(d)3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド(e)3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド(f)ブチルセロソルブ
Claims (4)
- テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させて得られるポリアミック酸、ポリアミック酸を脱水閉環して得られる構造を有するイミド化重合体またはポリアミック酸とイミド化重合体の混合物が有機溶媒中に溶解含有されて構成される液晶配向剤であって、上記有機溶媒が3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドまたは3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドを含有することを特徴とする液晶配向剤。
- 上記テトラカルボン酸二無水物がブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物および1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選ばれ、そして上記ジアミン化合物がp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)および1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼンよりなる群から選ばれるものである、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 上記有機溶媒がγ−ブチロラクトンとブチルセロソルブと3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドの混合溶媒である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 基板の一面に、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱して塗膜を形成し、そして該塗膜表面にラビング処理を行うことを特徴とする、液晶配向膜の形成方法。
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