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JP2763339B2 - 液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

液晶組成物およびこれを使用した液晶素子

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JP2763339B2
JP2763339B2 JP1198262A JP19826289A JP2763339B2 JP 2763339 B2 JP2763339 B2 JP 2763339B2 JP 1198262 A JP1198262 A JP 1198262A JP 19826289 A JP19826289 A JP 19826289A JP 2763339 B2 JP2763339 B2 JP 2763339B2
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電界に対する応答特性が改善された新規な
液晶組成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶
−光シヤツター等に利用される液晶素子に関するもので
ある。
〔従来の技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向を向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面ディスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加していった場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭
打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Clar
k）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されてい
る（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツ
クＣ相（SmC*相）又はＨ相（SmH*相）を有する強誘電性
液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベルトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツタ
ーや高密度，大画面ディスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式 （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
また、実際のデイスプレイとしての使用温度範囲が例
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物が要求される。
一方、代表的な強誘電性液晶セルの構成は、ガラス基
板上にITO等で電極パターンを形成し、その上にSiO2等
で上下基板のシヨート防止層を形成（約1000Å）、その
上にポリイミド（PI;東レ社SP510,SP710等）膜を400Å
位の膜厚で形成し、さらにPI膜をラビング処理したもの
を上下対称な配向になるように向い合わせて構成し、そ
の基板間隔を１〜３μｍに保つものである。
このような条件下で配列した強誘電性液晶は、一般に
上下基板間をねじれた状態でつながり、一軸性の配向を
示さないことが知られている（スプレー配向）。このよ
うな場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低いこと
である。
透過光量は分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニ
コル下で入射光Ioの強度に対してＩの強度を得る。
ここで、Δｎは屈折率異方性、ｄはセル厚、λは入射光
の波長、θａは双安定状態間の角度（チルト角）であ
る。
前述のセルを用いスプレー配向をとった場合、現状で
はθａは５°〜８°である。Δndπ／λのコントロール
は物性的に簡単に行えないので、θａを大きくしてＩを
大きくしたいが、スタテイツクな配向手法によってはな
かなか達成できない。
このような問題に対して、強誘電性液晶のΔε項のト
ルクを用いることによりθａを広げられることが知られ
ている（1983年SIDでATTにより発表、特開昭61−245142
号、61−246722号、61−246723号、61−246724号、61−
249024号、61−249025号）。
液晶のΔεが負であると、液晶分子は電界印加により
基板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわち
スイツチング時以外にも一定の実効的な電界を印加する
ことにより、かかるねじれ配列を解消し、θａを増大さ
せて透過率を上げることができる（ACスタビライズ効
果）。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
に、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性
が軽減されたカイラルスメクチツク液晶組成物、および
かかる液晶組成物を使用する液晶素子を提供することに
ある。
本発明の他の目的は、本発明の液晶組成物を用いるこ
とにより、ACスタビライズ効果をもたせ、表示特性を大
きく向上させられる液晶素子を提供することにある。
〔問題を解決するための手段〕
本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、R1、R2は炭素数１〜18の直鎖状又は分岐状のア
ルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは隣接し
ない２つ以上のメチレン基は、 によって置き換えられていてもよい。但し、Ｚは−Ｏ−
もしくは−Ｓ−を示し、R3はＨもしくは炭素数１〜５の
アルキル基を示す。更に、R1、R2は共に光学活性ではな
い。又、Ａは−A1−、もしくは−A2−A3−を示し、−A1
−は を示す。又、A2、A3はそれぞれ独立に もしくは−A1−を示す。） で表される液晶性化合物の少なくとも１種と、 下記一般式（II） （式中、R4はアルコキシ基によって置換されていてもよ
い炭素数１〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基であ
り、X1は単結合、 X2は単結合、 を示す。Z1は単結合又は であり、 である。又、ｌは１〜12の整数である。） で表される液晶性化合物の少なくとも１種とを含有する
ことを特徴とする液晶組成物、及び該液晶組成物であっ
て、強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物を一対の
電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子を
提供するものである。
前述の一般式（Ｉ）で示される化合物において、好ま
しい化合物例としては、下記式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ〜ｈ）
で示される化合物が挙げられる。
（R1，R2は前述の通り） さらに、上記（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｈ）式で示される化
合物群において、R1，R2の好ましい例としては（II−
ｉ）〜（II−vi）を挙げることができる。
（ただし、ｍは１〜18、ｎは１〜17、ｐは０〜７、ｑは
０もしくは１、ｒは０〜７、ｓは０〜７をそれぞれ示
す。R5，R6，R7はいずれも直鎖状もしくは分岐状のアル
キル基を示す。又、X3は単結合， のいずれかを示す。） 又、前述の一般式（II）で示される化合物のうち好ま
しい化合物例としては、下記式（II−ａ）〜（II−ｃ）
で示される化合物が挙げられる。
（R4，X1，X2,lは前述の通り） 前記一般式（Ｉ）で示される化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は下記に示すよ
うな合成経路で得ることができる。
（ただし、R1，R2,Aは前述の通りである。） また、R2中のＡに隣接する−CH2−が−Ｏ−， によって置き換えられている場合は、脱離可能な保護基
でＡに存在する水酸基もしくはカルボキシル基を保護
し、チアジアゾール環に閉環した後に保護基を脱離さ
せ、その後 とすることも可能である。
合成例１ ２−（４′−ヘプチルオキシ−４″−ビフエニル）−５
−オクチル−1,3,4−チアジアゾール（例示化合物Ｉ−5
4）の製造 下記の工程に従い２−（４′−ヘプチルオキシ−４″
−ビフエニル）−５−オクチル−1,3,4−チアジアゾー
ルを製造した。
工程１）ノナノヒドラジドの製造 エタノール130mlにノナン酸エチル120gを溶解させた
溶液に抱水ヒドラジン83.5gを加え、６時間加熱還流に
より反応させた後、放冷し、析出した結晶を濾取した。
エタノール300mlで再結晶を行い85gのノナノヒドラジド
を得た。
工程２）Ｎ−ノナノイル−Ｎ′−４−（４′−ヘプチル
オキシフエニル）ベンゾイルヒドラジンの製造 工程１で得たノナノヒドラジド1.6gを18mlのピリジン
に溶解させ、40℃に加熱した溶液に４−ヘプチルオキシ
−４″−ビフエニルカルボン酸クロリド3.3gを乾燥ベン
ゼン10mlに溶解させた溶液を滴下して加えた。室温で１
晩攪拌し、反応させた後、反応溶液を氷水に注入し酢酸
エチルを用いて抽出し、得られた有機層中の固体を濾取
した。得られた固体はジメチルホルムアミドにて再結晶
を行い、4.1gのＮ−ノナノイル−Ｎ′−４−（４′−ヘ
プチルオキシフエニル）ベンゾイルヒドラジンを得た。
工程３）２−（４′−ヘプチルオキシ−４″−ビフエニ
ル）−５−オクチル−1,3,4−チアジアゾールの製造 Ｍ−ノナノイル−Ｎ′−４−（４′−ヘプチルオキシ
フエニル）ベンゾイルヒドラジン3.1g（6.65×10-3mo
l）のピリジン20mlの溶液に室温にてP2S51.99g（8.98×
10-3mol）を15分間で添加した。その後、100℃に加熱し
６時間反応させた。反応溶液をエタノール10ml、水200m
lの混合溶液中に注入し、クロロホルム抽出（100ml×
３）、水洗、無水硫酸マグネシウムで脱水後、溶媒留去
して3.9gの粗結晶を得た。この粗結晶はカラムクロマト
グラフイー（移動相：クロロホルム／酢酸エチル＝20/
1、固定相：シリカゲル）で精製し、目的の２−（４′
−ヘプチルオキシ−４″−ビフエニル）−５−オクチル
−1,3,4−チアジアゾールを得た。
合成例２ ２−ヘキシル−５−｛４′−（４″−ペンチルシクロヘ
キシル）フエニル｝−1,3,4−チアジアゾール（例示化
合物Ｉ−70）の製造 工程１）ペプタノヒドラジドの製造 エタノール20mlにヘプタン酸エチル15gを溶解させた
溶液に抱水ヒドラジン12.2gを加え、4.5時間加熱還流に
より反応させた後、放冷し、析出した結晶を濾取した。
エタノール20mlで再結晶を行い、7gのヘプタノヒドラジ
ドを得た。
工程２）Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−４′−（４″−ペン
チルシクロヘキシル）ベンゾイルヒドラジンの製造 工程１で得たヘプタノヒドラジド2.0gを27mlのピリジ
ンに溶解させ、40℃に加熱した溶液に４−（４′−ペン
チルシクロヘキシル）安息香酸クロリド4.4gを乾燥ベン
ゼン12mlに溶解させた溶液を滴下した加えた。室温で１
晩攪拌し反応させた後、反応溶液を氷水に注入し酢酸エ
チルを用いて抽出し、さらに有機層中の固体を濾取し
た。得られた固体はジメチルホルムアミドにて再結晶を
行い、4.0gのＮ−ヘプタノイル−Ｎ′−４′−（４″−
ペンチルシクロヘキシル）ベンゾイルヒドラジンを得
た。
工程３）２−ヘキシル−５−｛４′−（４″−ペンチル
シクロヘキシル）フエニル｝−1,3,4−チアジアゾール
の製造 Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−４′−（４″−ペンチルシ
クロヘキシル）ベンゾイルヒドラジン3.75gのピリジン3
0mlの溶液に室温にてP2S52.81gを15分間で添加した。そ
の後、100℃に加熱し６時間反応させた反応溶液をエタ
ノール10ml、水200mlの混合溶液中に注入し、析出した
結晶を濾取し乾燥して4.6gの粗結晶を得た。得られた粗
結晶をまずトルエンに溶解させ、不溶物を濾別し、溶液
をカラムクロマトグラフイー（固定相：シリカゲル、移
動相：トルエン）で精製し、0.31gの目的物を得た。
合成例３ ２−オクチル−５−｛４′−（４″−ペンチルフエニ
ル）シクロヘキシル｝−1,3,4−チアジアゾール（例示
化合物Ｉ−76）の製造 下記工程に従い２−オクチル−５−｛４′−（４″−
ペンチルフエニル）シクロヘキシル｝−1,3,4−チアジ
アゾールを製造した。
工程１）Ｎ−オクタノイル−Ｎ′−４−（４′−ペンチ
ルフエニル）シクロヘキサンカルボニルヒドラジンの製
造 合成例１の工程１と同様にして得たオクタノイルヒド
ラジド2.4gを27mlのピリジンに溶解させた溶液を40℃に
加熱したところへ４−（４′−ペンチルフエニル）シク
ロヘキサンカルボン酸クロリド4.4gを乾燥ベンゼン12ml
に溶解させた溶液を滴下して加えた。室温で１晩攪拌し
反応させた後、反応溶液を氷水に抽入し酢酸エチルを用
いて抽出した。さらに得られた有機層中の固体を濾取
し、ジメチルホルムアミドにて再結晶を行い、4.6gのＮ
−オクタノイル−Ｎ′−４−（４′−ペンチルフエニ
ル）シクロヘキシルカルボニルヒドラジンを得た。
工程２）２−オクチル−５−｛４′−（４″−ペンチル
フエニル）シクロヘキシル｝−1,3,4−チアジアゾール
の製造 Ｎ−オクタノイル−Ｎ′−４−（４′−ペンチルフエ
ニル）シクロヘキシルカルボニルヒドラジン4.55gのピ
リジン35mlの溶液に室温にてP2S53.19gを15分間で添加
した。その後、100℃に加熱し６時間反応させた。反応
溶液をエタノール15ml、水300mlの混合溶液中に注入
し、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで脱水後溶媒を留去し5.3gの
半固体状の反応生成物を得た。この生成物をヘキサン／
酢酸エチル＝10/2を移動相とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーで精製し、さらにエタノールで再結晶を
行い、0.2gの２−オクチル−５−｛４′−（４″−ペン
チルフエニル）シクロヘキシル｝−1,3,4−チアジアゾ
ールを得た。
合成例４ ２−ヘキシル−５−｛４′−（５−ヘプチル−２−ピリ
ミジル）フエニル｝−1,3,4−チアジアゾール（例示化
合物Ｉ−85）の製造 下記の工程に従い２−ヘキシル−５−｛４′−（５−
ヘプチル−２−ピリミジル）フエニル｝−1,3,4−チア
ジアゾールを製造した。
工程１）Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−４−（５′−ヘプチ
ル−２′−ピリミジル）ベンゾイルヒドラジンの製造 合成例２の工程１の方法により得られたヘプタノヒド
ラジド2.0gを27mlのピリジンに溶解させ、40℃に加熱し
た溶液に４−（５′−ヘプチル−２′−ピリミジル）安
息香酸クロリド4.7gを乾燥ベンゼン20mlに溶解させた溶
液を滴下して加えた。室温で１晩攪拌し、反応させた
後、反応溶液を氷水に注入し、酢酸エチルを用いて抽出
し、さらに有機層中の固体を濾取した。得られた固体は
ジメチルホルムアミドにて再結晶を行い、3.1gのＮ−ヘ
キサノイル−Ｎ′−４−（５′−ヘプチル−２−ピリミ
ジル）ベンゾイルヒドラジンを得た。
工程２）２−ヘキシル−５−｛４′−（５−ヘプチル−
２−ピリミジル）フエニル｝−1,3,4−チアジアゾール
の製造 Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ′−４−（５′−ヘプチル−２
−ピリミジル）ベンゾイルヒドラジン2.6gのピリジン溶
液20mlに室温にてP2S51.84gを15分間で添加した。その
後、100℃に加熱し６時間反応させた。反応溶液をエタ
ノール10ml、水200mlの混合溶液中に注入し、クロロホ
ルム抽出（100ml×３）、水洗、無水硫酸マグネシウム
にて脱水後、溶媒留去して2.5gの粗結晶を得た。この粗
結晶はカラムクロマトグラフイー（移動相：トルエン／
酢酸エチル＝2/1、固定相：シリカゲル）で精製し、目
的の２−ヘキシル−５−｛４′−（５−ヘプチル−２−
ピリミジル）フエニル｝−1,3,4−チアジアゾールを得
た。
前記一般式（II）で示される化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。
一般式（II）で示される化合物は下記に示すような合
成経路A,B,Cで得ることができる。
一般式（II）で示される化合物の代表的な合成例を以
下に示す。
合成例５（化合物No.II−17の合成） ｐ−２−フルオロオクチルオキシフエノール1.00g
（4.16mM）をピリジン10ml、トルエン5mlに溶解させ、
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
クロライド1.30g（6.00mM）をトルエン5mlに溶解した溶
液を、５℃以下、20〜40分間で滴下した。滴下後、室温
で一晩攪拌し、白色沈殿を得た。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこの
ベンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーを用いて精製し、さら
にエタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フ
ルオロオクチルオキシフエニルエステル1.20g（2.85m
M）を得た。（収率68.6％） NMRデータ（ppm） 0.83〜2.83ppm（34H、ｍ） 4.00〜4.50ppm（2H、ｑ） 7.11ppm （4H、ｓ） IRデータ（cm-1） 3456,2928,2852,1742,1508,1470,1248,1200,1166,1132,
854。
（ここで、S3，S4，S5，S6は、SmC*よりも秩序度の高い
相を示す。） 合成例６（化合物No.II−34の合成） 十分に窒素置換された容器に、（−）−２−フルオロ
ヘプタノール0.40g（3.0mmol）と乾燥ピリジン1.00g（1
3mmol）を入れ氷冷下で30分間攪拌した。その溶液にｐ
−トルエンスルホン酸クロリド0.69g（3.6mmol）を加
え、そのまま５時間攪拌を続けた。反応終了後、1N HCl
10mlを加え、塩化メチレン10mlで２回抽出を行った
後、その抽出液を蒸留水10mlで１回洗浄した。得られた
塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾
燥したのち、溶媒を留去し（＋）−２−フルオロヘプチ
ルｐ−トルエンスルホン酸エステル0.59g（2.0mmol）を
得た。
収率は66％である。生成物の比旋光度およびIRデータ
は下記の通りである。
比旋光度▲［α］26.4 D▼＋2.59° （ｃ＝１、CHCl3）。
比旋光度▲［α］23.6 435▼＋9.58° （ｃ＝１、CHCl3）。
IR（cm-1）： 2900,2850,1600,1450,1350,1170,1090,980,810,660,55
0。
上記のようにして得られた（＋）−２−フルオロヘプ
チルｐ−トルエンスルホン酸エステル0.43g（1.5mmol）
と５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフエニル）ピリ
ミジン0.28g（1.0mmol）に１−ブタノール0.2mlを加え
よく攪拌した。その溶液に、あらかじめ１−ブタノール
1.0mlに水酸化ナトリウム0.048g（1.2mmol）を溶解させ
て調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ５時間
半、加熱還流した。反応終了後蒸留水10mlを加え、ベン
ゼン10mlおよび5mlでそれぞれ１回づつ抽出を行った
後、その抽出液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥
した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム（クロ
ロホルム）により目的物である（＋）−５−オクチル−
２−［４−（２−フルオロヘプチルオキシ）フエニル］
ピリミジン0.17g（0.43mmol）を得た。
収率は43％であり、以下のような比旋光度およびIRデ
ータが得られた。
比旋光度▲［α］25.6 D▼＋0.44° （ｃ＝１、CHCl3）。
比旋光度▲［α］22.4 435▼＋4.19° （ｃ＝１、CHCl3）。
IR（cm-1）： 2900,2850,1600,1580,1420,1250,1160,800,720,650,55
0。
本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される化
合物の少なくとも１種と、前記一般式（II）で示される
化合物の少なくとも１種と、さらに他の液晶性化合物１
種以上とを適宜な割合で混合することにより得ることが
できる。また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶
組成物、特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
が好ましい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙
げる。
本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物、一般
式（II）で示される液晶性化合物それぞれと、上述した
他の液晶性化合物１種以上、あるいはそれを含む強誘電
性液晶性組成物（液晶材料と略す）との配合割合は液晶
材料100重量部当り、本発明一般式（Ｉ），一般式（I
I）で示される液晶性化合物それぞれを１〜300重量部、
より好ましくは２〜100重量部とすることが好ましい。
また、本発明の一般式（Ｉ），一般式（II）で示され
る液晶性化合物のいずれか、あるいは全てを２種以上用
いる場合も液晶材料との配合割合は前述した液晶材料10
0重量部当り、本発明一般式（Ｉ），一般式（II）で示
される液晶性化合物のいずれか、あるいは全ての２種以
上の混合物を１〜500重量部、より好ましくは２〜100重
量部とすることがのぞましい。
さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘
電性液晶層は、先に示したようにして作製した強誘電性
液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子
セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ、常
圧にもどすことが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断
面概略図である。
第１図において、符号１は強誘電性液晶層、２はガラ
ス基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はス
ペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は
光源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3，SnO2ある
いはITO（インジウム チン オキサイド;Indium Tin O
xide）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。
その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセ
テート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に
並べる絶縁性配向制御層４が形成されている。また絶縁
物質として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリ
コン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有
する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化
物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフツ化マグネ
シウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビ
ニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリ
エステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セル
ロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂
やフオトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層
として、２層で絶縁性配向制御層４が形成されていても
よく、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質
絶縁性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向
制御層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系な
らば有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体
溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
絶縁性配向制御層４の層厚は通常50Å〜１μｍ、好ま
しは100Å〜3000Å、さらに好ましくは100Å〜1000Åが
適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挾持し、周囲をシール剤、例えばエポキシ系接着
剤を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般
には0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接
続されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3，SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄
膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC*相又はSmH*相の液晶が封入されている。太
線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分
子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一定の
闘値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん構造
がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電界方
向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えることがで
きる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その長軸
方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガ
ラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置けば、
電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変調素
子となることは、容易に理解される。
本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液
晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）す
ることができる。このように液晶層が薄くなるにしたが
い、第３図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメント
PaまたはPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちら
かの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く
一定の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手
段31aと31bにより付与すると、双極子モーメントは電界
Ea又はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向
き34bと向きを替え、それに応じて液晶分子は、第１の
安定状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方
に配向する。
このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用
いることの利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
１−Ａを作成した。
更に、この液晶組成物１−Ａに対して、以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
１−Ｂを作成した。
次に、この液晶組成物１−Ｂを以下の手順で作成した
セルを用いて、素子特性等を観察した。
２枚の1.1mm厚のガラス板を用意して、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さ
らにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−
710］1.0％ジメチルアセトアミド溶液を回転数2500rpm
のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃
加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約20
0Åであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径1.5μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株））］を用いてガラス板を貼り合わせ、60
分間,100℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約1.
5μｍであった。
このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等法性液体状態
で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷することに
より、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性液晶
素子を用いてピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝25Vの電圧
印加により、直交ニコル下での光学的な応答（透過光量
変化０〜90％）を検知して応答速度（以後、光学応答速
度という）を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 786μsec 259μsec 106μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは12.5
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例１ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−20,II−40,II−102を混合せずに１−Ａに
対して例示化合物No.I−13,I−49,I−88のみを実施例１
と同じ重量部で混合した液晶組成物１−Ｃ、および例示
化合物No.I−13,I−49,I−88を混合せずに１−Ａに対し
て例示化合物No.II−20,II−40,II−102のみを実施例１
と同じ重量部で混合した液晶組成物１−Ｄを作成した。
これらの液晶組成物１−C,1−Ｄ及び１−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
学応答速度 10℃ 25℃
40℃ １−Ａ 1410μsec 435μsec 155μsec １−Ｃ 1209μsec 372μsec 138μsec １−Ｄ 910μsec 292μsec 120μsec 実施例１と比較例１より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例２ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物２−Ｂを得た。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法て強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 734μsec 248μsec 106μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは11.9
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例２ 実施例２で使用した液晶組成物２−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−11,II−45,II−96を混合せずに１−Ａに
対して例示化合物No.I−21,I−44,I−73のみを実施例２
と同じ重量部で混合した液晶組成物２−Ｃ、および例示
化合物No.I−21,I−44,I−73を混合せずに１−Ａに対し
て例示化合物No.II−11,II−45,II−96のみを実施例２
と同じ重量部で混合した液晶組成物２−Ｄを作成した。
これらの液晶組成物２−C,2−Ｄ及び１−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ １−Ａ 1410μsec 435μsec 155μsec ２−Ｃ 1214μsec 371μsec 136μsec ２−Ｄ 847μsec 283μsec 119μsec 実施例２と比較例２より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例３ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物３−Ｂを得た。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 858μsec 278μsec 109μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは11.2
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例３ 実施例３で使用した液晶組成物３−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−3,II−75,II−93を混合せずに１−Ａに対
して例示化合物No,I−29,I−38,I−44のみを実施例３と
同じ重量部で混合した液晶組成物３−Ｃ、および例示化
合物No.I−29,I−38,I−44を混合せずに１−Ａに対して
例示化合物No.II−3,II−75,II−93のみを実施例３と同
じ重量部で混合した液晶組成物３−Ｄを作成した。
これらの液晶組成物３−C,3−Ｄ及び１−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ １−Ａ 1410μsec 435μsec 155μsec ３−Ｃ 1206μsec 372μsec 135μsec ３−Ｄ 992μsec 315μsec 124μsec 実施例３と比較例３より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例４ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物４−Ｂを得た。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法て強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 809μsec 272μsec 112μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは12.4
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−17,II−39,II−50を混合せずに１−Ａに
対して例示化合物No.I−28,I−58のみを実施例４と同じ
重量部で混合した液晶組成物４−Ｃ、および例示化合物
No.I−28,I−58を混合せずに１−Ａに対して例示化合物
No.II−17,II−39,II−50のみを実施例４と同じ重量部
で混合した液晶組成物４−Ｄを作成した。
これらの液晶組成物４−C,4−Ｄ及び１−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ １−Ａ 1410μsec 435μsec 155μsec ４−Ｃ 1229μsec 379μsec 137μsec ４−Ｄ 918μsec 303μsec 124μsec 実施例４と比較例４より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例５ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
５−Ａを作成した。
更に、この液晶組成物５−Ａに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物５−Ｂを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 745μsec 261μsec 102μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは10.6
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例５ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−18,II−33,II−98を混合せずに５−Ａに
対して例示化合物No.I−7,I−32,I−51のみを実施例５
と同じ重量部で混合した液晶組成物５−Ｃ、および例示
化合物No.I−7,I−32,I−51を混合せずに５−Ａに対し
て例示化合物No.II−18,II−33,II−98のみを実施例５
と同じ重量部で混合した液晶組成物５−Ｄを作成した。
これらの液晶組成物５−C,5−Ｄ及び５−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ５−Ａ 1155μsec 362μsec 133μsec ５−Ｃ 968μsec 322μsec 118μsec ５−Ｄ 873μsec 278μsec 110μsec 実施例５と比較例５より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例６ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物６−Ｂを得た。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 782μsec 272μsec 102μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは10.1
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例６ 実施例６で使用した液晶組成物６−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−59,II−107,II−116を混合せずに５−Ａ
に対して例示化合物No.I−41,I−61,I−70のみを実施例
６と同じ重量部で混合した液晶組成物６−Ｃ、および例
示化合物No.I−41,I−61,I−70を混合せずに５−Ａに対
して例示化合物No.II−59,II−107,II−116のみを実施
例６と同じ重量部で混合した液晶組成物６−Ｄを作成し
た。
これらの液晶組成物６−C,6−Ｄ及び５−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ５−Ａ 1155μsec 362μsec 133μsec ６−Ｃ 995μsec 335μsec 122μsec ６−Ｄ 899μsec 289μsec 110μsec 実施例６と比較例６より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例７ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物７−Ｂを得た。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 781μsec 269μsec 101μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは11.2
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例７ 実施例７で使用した液晶組成物７−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−13,II−69,II−104を混合せずに５−Ａに
対して例示化合物No.I−24,I−49,I−76のみを実施例７
と同じ重量部で混合した液晶組成物７−Ｃ、および例示
化合物No.I−24,I−49,I−76を混合せずに５−Ａに対し
て例示化合物No.II−13,II−69,II−104のみを実施例７
と同じ重量部で混合した液晶組成物７−Ｄを作成した。
これらの液晶組成物７−C,7−Ｄ及び５−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ５−Ａ 1155μsec 362μsec 133μsec ７−Ｃ 991μsec 331μsec 119μsec ７−Ｄ 895μsec 283μsec 109μsec 実施例７と比較例７より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例８ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物８−Ｂを得た。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 778μsec 267μsec 98μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは10.5
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例８ 実施例８で使用した液晶組成物８−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−2,II−95を混合せずに５−Ａに対して例
示化合物No.I−53,I−81,I−85のみを実施例８と同じ重
量部で混合した液晶組成物８−Ｃ、および例示化合物N
o.I−53,I−81,I−85を混合せずに５−Ａに対して例示
化合物No.II−2,II−95のみを実施例８と同じ重量部で
混合した液晶組成物８−Ｄを作成した。
これらの液晶組成物８−C,8−Ｄ及び５−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ５−Ａ 1155μsec 362μsec 133μsec ８−Ｃ 988μsec 328μsec 120μsec ８−Ｄ 970μsec 306μsec 118μsec 実施例８と比較例８より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例９ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
９−Ａを作成した。
更に、この液晶組成物９−Ａに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物９−Ｂを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 629μsec 187μsec 68μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは11.4
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例９ 実施例９で使用した液晶組成物９−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−12,II−33,II−100を混合せずに９−Ａに
対して例示化合物No.I−21,I−53,I−89のみを実施例９
と同じ重量部で混合した液晶組成物９−Ｃ、および例示
化合物No.I−21,I−53,I−89を混合せずに９−Ａに対し
て例示化合物No.II−12,II−33,II−100のみを実施例９
と同じ重量部で混合した液晶組成物９−Ｄを作成した。
これらの液晶組成物９−C,9−Ｄ及び９−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ９−Ａ 1180μsec 326μsec 100μsec ９−Ｃ 1037μsec 292μsec 92μsec ９−Ｄ 697μsec 208μsec 75μsec 実施例９と比較例９より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例10 実施例９で使用した液晶組成物９−Ａに対して、以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物10−Ｂを得た。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 641μsec 122μsec 70μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは11.2
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例10 実施例10で使用した液晶組成物10−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−5,II−86を混合せずに９−Ａに対して例
示化合物No.I−6,I−59,I−92のみを実施例10と同じ重
量部で混合した液晶組成物10−Ｃ、および例示化合物N
o.I−6,I−59,I−92を混合せずに９−Ａに対して例示化
合物No.II−5,II−86のみを実施例10と同じ重量部で混
合した液晶組成物10−Ｄを作成した。
これらの液晶組成物10−C,10−Ｄ及び９−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ９−Ａ 1180μsec 326μsec 100μsec 10−Ｃ 1022μsec 289μsec 91μsec 10−Ｄ 722μsec 215μsec 77μsec 実施例10と比較例10より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例11 実施例９で使用した液晶組成物９−Ａに対して、以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物11−Ｂを得た。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ 604μsec 185μsec 68μsec また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは11.7
であり、明瞭なスイツチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例11 実施例11で使用した液晶組成物11−Ｂに代えて、例示
化合物No.II−32,II−53,II−112を混合せずに９−Ａに
対して例示化合物No.I−33,I−41,I−72のみを実施例11
と同じ重量部で混合した液晶組成物11−Ｃ、および例示
化合物No.I−33,I−41,I−72を混合せずに９−Ａに対し
て例示化合物No.II−32,II−53,II−112のみを実施例11
と同じ重量部で混合した液晶組成物11−Ｄを作成した。
これらの液晶組成物11−C,11−Ｄ及び９−Ａを用いた
以外は全く実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ ９−Ａ 1180μsec 326μsec 100μsec 11−Ｃ 1048μsec 296μsec 92μsec 11−Ｄ 666μsec 202μsec 74μsec 実施例11と比較例11より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例12〜15 実施例１で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代え
て、表１に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量
部で用い、12−Ｂ〜15−Ｂの液晶組成物を得た。これら
を用いた他は、全く実施例１と同様の方法により、強誘
電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応
答速度を測定し、スイツチング状態等を観察した。この
液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状
態が得られた。
測定結果を表１に示す。
実施例12〜15より明らかな様に、本発明による液晶組
成物12−Ｂ〜15−Ｂを含有する強誘電性液晶素子は、低
温における作動特性、高速応答性が改善され、また応答
速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。
実施例16 実施例１及び比較例１で使用した液晶組成物をSiO2を
用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成した
以外は全く実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃ 25℃ 40℃ １−Ｂ 708μsec 237μsec 98μsec １−Ａ 1271μsec 392μsec 141μsec １−Ｃ 1093μsec 336μsec 125μsec １−Ｄ 822μsec 264μsec 110μsec 実施例16より明らかな様に、素子構成を変えた場合で
も本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子は、
実施例１と同様に低温作動特性が改善され、さらに、応
答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。
実施例17 実施例１において液晶組成物１−Ｂを用いて作成した
液晶素子と、比較例１において液晶組成物１−Ａを用い
て作成した液晶素子を25℃において直交ニコル下、偏光
顕微鏡観察下、それぞれスイツチングをさせてチルト角
を測定したところ、１−Ａは7.6°、１−Ｂは8.1°であ
った。次に、スイツチング電界の他に60KHzの周波数で
±8Vの矩形波を印加しながらチルト角を測定したとこ
ろ、１−Ａは8.7°、１−Ｂは12.4°になった。この
時、コントラスト比を測定したところ、１−Ａは10:1、
１−Ｂは26:1であった。以上のことから本発明の液晶組
成物はACスタビライズ効果による表示特性向上に大変有
効であることがわかった。
実施例18〜27 実施例２〜11で作成した本発明の液晶組成物からなる
液晶素子と、比較例1,5,9において液晶組成物１−A,5−
A,9−Ａを用いて作成した液晶素子をそれぞれ用いて、
実施例17と全く同様にチルト角を測定した。結果を下に
示す。
以上のことから、本発明の液晶組成物を用いた液晶素
子は、ACスタビライズ効果による表示特性向上に大変有
効であることがわかった。
〔発明の効果〕 本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイ
ツチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。
また、ACスタビライズ効果による表示方法に用いる場
合、表示特性が大幅に改善できることがわかった。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 Io……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 森 省誠 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−240378（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−88165（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−61472（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−304087（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−22990（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−95380（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−80230（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−137986（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−36684（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−239275（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−196571（ＪＰ，Ａ) 特表 昭63−500948（ＪＰ，Ａ) 欧州公開267585（ＥＰ，Ａ１) 欧州公開315958（ＥＰ，Ａ１) 欧州公開278665（ＥＰ，Ａ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/42

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、R1、R2は炭素数１〜18の直鎖状又は分岐状のア
    ルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは隣接し
    ない２つ以上のメチレン基は、 によって置き換えられていてもよい。但し、Ｚは−Ｏ−
    もしくは−Ｓ−を示し、R3はＨもしくは炭素数１〜５の
    アルキル基を示す。更に、R1、R2は共に光学活性ではな
    い。又、Ａは−A1−、もしくは−A2−A3−を示し、−A1
    −は を示す。又、A2、A3はそれぞれ独立に もしくは−A1−を示す。） で表される液晶性化合物の少なくとも１種と、 下記一般式（II） （式中、R4はアルコキシ基によって置換されていてもよ
    い炭素数１〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基であ
    り、X1は単結合、 X2は単結合、 を示す。Z1は単結合又は であり、 である。又、ｌは１〜12の整数である。） で表される液晶性化合物の少なくとも１種とを含有する
    ことを特徴とする液晶組成物。
  2. 【請求項２】前記一般式（Ｉ）で表される液晶性化合物
    が、下記式（II−ａ）〜（II−ｃ）で表される化合物で
    ある請求項１記載の液晶組成物。 （式中、R4、X1、X2、ｌは前述の式（II）で定義したも
    のと同様）
  3. 【請求項３】請求項１又は２に記載の液晶組成物であっ
    て、強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を一対の
    電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
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