JP2000191657A - チオフェン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示装置、表示方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 スイッチング特性が良好で、高速応答性、光
学応答速度の温度依存性の軽減、高コントラスト等の優
れた特性を有する液晶組成物を提供する。 【解決手段】 ６−［４−（５−オクチルチオフェン−
２−イル）ベンゼンカルボニルオキシ］−１，２，３，
４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸（Ｒ）−
１，１，１−トリフルオロ−２−ヘキシルエステル等の
チオフェン化合物を含有する液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なチオフェン化合
物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液
晶素子並びに液晶装置に関し、液晶表示素子や液晶−光
シャッター等に利用される液晶素子並びに該液晶素子を
表示に使用した表示装置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^* 相）又はＨ相（ＳｍＨ^* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コン
トラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは言い難い。

【００１４】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］

【００１５】

【数１】 （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。

【００１６】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。

【００１７】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１８】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１９】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００２０】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、下記の
［２］式で表わされる。

【００２１】

【数２】

【００２２】［２］式中、Ｉ₀は入射光強度、Ｉは透過
光強度、θ_aは以下で定義される見かけのチルト角、Δ
ｎは屈折率異方性、ｄは液晶層の膜厚そして、λは入射
光の波長である。

【００２３】前述の非らせん構造におけるチルト角θ_a
は、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液晶分子
の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
［２］式によれば、見かけのチルト角θ_aが２２．５°
の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する非
らせん構造でのチルト角θ_aは２２．５°にできる限り
近いことが必要である。

【００２４】また、最近ではチャンダニ、竹添らによ
り、３つの安定状態を有するカイラルスメクチック反強
誘電性液晶素子も提案されている（ジャパニーズ ジャ
ーナルオブ アプライド フィジックス（Ｊａｐａｎｅ
ｓｅ Ｊｏｕｒｎｌ ｏｆＡｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉ
ｃｓ）第２７巻、１９８８年Ｌ７２９頁）。そして、最
近この反強誘電液晶材料のうち、ヒステリシスが小さ
く、階調表示に有利な特性を有するＶ字型応答特性が発
見された（たとえば、ジャパニーズ ジャーナル オブ
アプライド フィジックス（Ｊａｐａｎｅｓｅ Ｊｏ
ｕｒｎａ１ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ）
第３６巻、１９９７年、３５８６頁）。これをアクティ
ブマトリクスタイプの液晶素子とし、高速のディスプレ
イを実現しようという提案もされている（特開平９−５
００４９号公報）。

【００２５】しかしながら、このようなカイラルスメク
チック液晶素子においては、たとえば「強誘電液晶の構
造と物性」（コロナ社、福田敦夫、竹添秀男著、１９９
０年）に記載されているように、ジグザグ状あるいは筋
状の配向欠陥が発生してコントラストを著しく低下させ
るという問題があり、一部の液晶素子においてはかなり
改善されているものがあるが、その改善手法はオールマ
イティーでなく、カイラルスメクチック液晶の配向性の
改善は強く求められている。

【００２６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
クラークとラガウォールによって発表された双安定性を
示す非らせん構造の強誘電性液晶に対して適用した場合
には、下記の如き問題点を有し、コントラスト低下の原
因となっている。

【００２７】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのチルト角θ_a（２つの安定状態の分
子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト角
（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）と
較べて小さくなっている為に透過率が低い。

【００２８】第２に電界を印加しないスタテック状態に
おけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動表
示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択期
間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。

【００２９】以上述べたように強誘電性液晶素子を実用
化する為には、高速応答性を有し、応答速度の温度依存
性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメクチ
ック相を示す液晶組成物が要求される。更にディスプレ
イの均一なスイッチング、良好な視角特性、低温保存
性、駆動ＩＣヘの負荷の軽減等のために液晶組成物の自
発分極、カイラルスメクチックＣピッチ、コレステリッ
クピッチ、液晶相をとる温度範囲、光学異方性、チルト
角、誘電異方性などを適正化する必要がある。

【００３０】本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用
できるようにする為に、大きな自発分極の付与性、高速
応答性、応答速度の温度依存性の軽減、高コントラスト
に効果的な光学活性化合物、これを含む液晶組成物、特
に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、及び該液
晶組成物を使用する液晶素子、表示装置を提供すること
にある。

【００３１】また、本発明は、反強誘電液晶素子におい
て、優れた均一配向性を有する液晶組成物及び該液晶組
成物を使用する液晶素子、表示装置を提供しようとする
ものである。

【００３２】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明の第一の発
明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物からなるこ
とを特徴とするチオフェン化合物である。

【００３３】

【化２】

【００３４】［式中、Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原子数が１から２
０である直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。但
し、該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂
−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＊ＨＦ−、
−Ｃ＊Ｈ（ＣＦ₃）−に置き換えられていても良い。＊
は不斉炭素である。

【００３５】Ａ₁、Ａ₂はそれぞれ単独に無置換あるいは
１個または２個のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃およびＣＦ₃か
ら選ばれる置換基を有する１，４−フェニレン、ピリジ
ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
ラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
ル、１，４−シクロヘキシレン、１，３，２−ジオキサ
ボリナン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、ベン
ゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール
−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン
−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キ
ノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
ル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチレ
ン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、
２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は
炭素原子数１から１８の直鎖状または分岐状のアルキル
基である。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキ
ルクマラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数
１から１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
る。）、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイルから
選ばれる。

【００３６】また、Ａ₃、Ａ₄はそれぞれ単独に単結合ま
たは無置換あるいは１個または２個のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＨ₃およびＣＦ₃から選ばれる置換基を有する１，４−
フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
ン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，
３，２−ジオキサボリナン−２，５−ジイル、１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，
５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベ
ンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール
−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
ル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−
２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノ
リン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロ
−２，６−ナフチレン、２，６−ナフチレン、インダン
−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジ
イル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状また
は分岐状のアルキル基である。）、クマラン−２，５−
ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アル
キル基は炭素原子数１から１８の直鎖状または分岐状の
アルキル基である。）、チオフェン−２，５−ジイル、
チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５
−ジイルから選ばれる。但しＡ₁、Ａ₂の少なくとも一方
はチオフェン−２，５−ジイルであり、かつＡ₃、Ａ₄の
うち少なくとも一方は１，２，３，４−テトラヒドロ−
２，６−ナフチレンである。

【００３７】Ｂ₁、Ｂ₂は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ
−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−である。］

【００３８】前記一般式（Ｉ）においてＡ₃、Ａ₄のいず
れか一方が単結合であるのが好ましい。前記一般式
（Ｉ）においてＡ₃、Ａ₄のいずれか一方が単結合であ
り、かつＡ₁、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄のいずれか１個が無置換あ
るいは１個または２個のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃および
ＣＦ₃から選ばれる置換基を有する１，４−フェニレン
であるのが好ましい。前記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物が光学活性な化合物または非光学活性な化合物であ
るのが好ましい。

【００３９】本発明の第二の発明は、上記のチオフェン
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液
晶組成物である。

【００４０】前記チオフェン化合物の含有量が、１〜８
０重量％であるのが好ましい。前記チオフェン化合物の
含有量が、１〜６０重量％であるるのが好ましい。前記
チオフェン化合物の含有量が、１〜４０重量％であるる
のが好ましい。前記液晶組成物がカイラルスメクチック
Ｃ相を有さないのが好ましい。

【００４１】本発明の第三の発明は、上記の液晶組成物
を一対の電極基板間に設置してなることを特徴とする液
晶素子である。

【００４２】前記電極基板上の液晶組成物と接する側に
さらに配向制御層が設けられているのが好ましい。前記
配向制御層がラビング処理された層であるのが好まし
い。液晶分子の配列によって形成された螺旋構造が解除
された膜厚で前記一対の電極基板間に設置するのが好ま
しい。前記電極基板上に薄膜トランジスタあるいは非線
型能動素子を設置したのが好ましい。

【００４３】本発明の第四の発明は、上記の液晶素子を
表示素子として備えた表示装置である。

【００４４】更に液晶素子の駆動回路を備えた表示装置
が好ましい。更に光源を有する表示装置が好ましい。

【００４５】本発明の第五の発明は、上記の液晶組成物
を画像情報に応じて制御し表示画像を得ることを特徴と
する表示方法である。

【００４６】

【発明の実施の形態】本発明は、下記一般式（Ｉ）で表
わされる化合物からなるチオフェン化合物、該チオフェ
ン化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を一対
の電極基板間に配置してなる液晶素子ならびにそれらを
用いた表示装置及び表示方法を提供するものである。

【００４７】

【化３】

【００４８】一般式（Ｉ）において、Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原
子数が１から２０、好ましくは炭素原子数４〜１５であ
る直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。但し、該ア
ルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂−はヘテ
ロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＊ＨＦ−、−Ｃ＊Ｈ
（ＣＦ₃）−に置き換えられていても良い。＊は不斉炭
素である。

【００４９】Ａ₁、Ａ₂はそれぞれ単独に無置換あるいは
１個または２個のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃およびＣＦ₃か
ら選ばれる置換基を有する１，４−フェニレン、ピリジ
ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
ラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
ル、１，４−シクロヘキシレン、１，３，２−ジオキサ
ボリナン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、ベン
ゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール
−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン
−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キ
ノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
ル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチレ
ン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、
２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は
炭素原子数１から１８の直鎖状または分岐状のアルキル
基である。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキ
ルクマラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数
１から１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
る。）、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイルから
選ばれる。

【００５０】また、Ａ₃、Ａ₄はそれぞれ単独に単結合ま
たは無置換あるいは１個または２個のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＨ₃およびＣＦ₃から選ばれる置換基を有する１，４−
フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
ン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，
３，２−ジオキサボリナン−２，５−ジイル、１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，
５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベ
ンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール
−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
ル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−
２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノ
リン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロ
−２，６−ナフチレン、２，６−ナフチレン、インダン
−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジ
イル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状また
は分岐状のアルキル基である。）、クマラン−２，５−
ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アル
キル基は炭素原子数１から１８の直鎖状または分岐状の
アルキル基である。）、チオフェン−２，５−ジイル、
チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５
−ジイルから選ばれる。但しＡ₁、Ａ₂の少なくとも一方
はチオフェン−２，５−ジイルであり、かつＡ₃、Ａ₄の
うち少なくとも一方は１，２，３，４−テトラヒドロ−
２，６−ナフチレンである。

【００５１】Ｂ₁、Ｂ₂は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ
−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−である。］

【００５２】前記チオフェン化合物のうち液晶相の温度
幅、混和性、粘性、配向性などの観点からＡ₁、Ａ₂、Ａ
₃、Ａ₄のいずれか１個が単結合である化合物が好まし
い。さらに、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄のいずれか１個が単結
合であり、かつＡ₁、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄のいずれか１個が無
置換あるいは１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃）を有する１，４−フェニレンである
チオフェン化合物がより好ましい。

【００５３】本発明者らは、一般式（Ｉ）で示されるチ
オフェン化合物を検討した結果、本発明のチオフェン化
合物を含む強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、
及びそれらを使用した液晶素子が良好な配向性、高速応
答性、応答速度の温度依存性の軽減、高いコントラスト
など諸特性の改良がなされ、良好な表示特性が得られる
ことを見出した。

【００５４】また、本発明のチオフェン化合物を含む反
強誘電性液晶組成物を使用した液晶素子が優れた均一配
向性を有することを見出した。

【００５５】次に本発明のチオフェン化合物の具体的な
構造式を表１〜４に示す。以後、本発明中で用いられる
略記は以下の基を示す。

【００５６】

【化４】

【００５７】

【化５】

【００５８】

【表１】

【００５９】

【表２】

【００６０】

【表３】

【００６１】

【表４】

【００６２】

【表５】

【００６３】

【表６】

【００６４】本発明の液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）
で示されるチオフェン化合物の少なくとも一種と他の液
晶性化合物１種以上とを適当な割合で混合することによ
り得ることができる。併用する他の液晶性化合物の数は
１〜５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３
０の範囲である。

【００６５】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平２−６７２５３号公報、特開平２−１６０７
４８号公報、特開平３−１６７１５９号公報、特開平３
−２２１５８８号公報、特開平４−８９４５４号公報、
特開平４−２３５９５０号公報、特開平５−１８６４０
１号公報、特開平５−２０１９８３号公報、特開平５−
２３００３２号公報、特開平５−２３００３３号公報、
特開平５−２３００３５号公報、特開平５−３２０１２
５号公報、特開平５−３３１１０７号公報、特開平６−
６５１５４号公報、特開平６−１２８２３６号公報、特
開平８−３３７５５５号公報、特開平９−４８９７０号
公報、特開平９−５９６２４号公報、特開平９−４０９
６０号公報、特開平９−５９６３６号公報、特開平９−
５９６４０号公報に記載の化合物及び、特開平４−２７
２９８９号公報（２３）〜（３９）ぺージ記載の化合物
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）
〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜
（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。また、化合物（ＩＩＩ）
〜（ＶＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）〜（ＶＩ
ｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜（ＶＩｆ
ａ）におけるＲ’₁ 、Ｒ’₂の少なくとも一方が、また
化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好ましい化合物（Ｖ
ＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい化合物（ＶＩ
ＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）におけるＲ’₃ 、Ｒ’₄
の少なくとも一方、および化合物（ＩＸ）〜（ＸＩ
Ｉ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に
好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄｂ）における
Ｒ’₅ 、Ｒ’₆ の少なくとも一方が−（ＣＨ ₂ ）_E Ｃ_G
Ｆ_2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整数）である化
合物も同様に用いることができる。更に、次の一般式
（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液晶性化合物
も用いることができる。

【００６６】

【化６】

【００６７】ここでＲ’₇、Ｒ’₈は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のＸ^' ₆、Ｘ^' ₉と直接結合する−ＣＨ₂ −
基を除く１つ、もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂
−基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃ ）−、に置き換
えられていてもよい。

【００６８】更にＲ’₇、Ｒ’₈は好ましくは下記のｉ）
〜ｖｉｉｉ）である。

【００６９】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００７０】

【化７】 ｐ：０〜５、 ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよい

【００７１】

【化８】 ｒ：０〜６、 ｓ：０または１、 ｔ：１〜１４ 整
数 光学活性でもよい

【００７２】

【化９】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００７３】

【化１０】 Ａ：０〜２、 Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００７４】

【化１１】 Ｃ：０〜２、 Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００７５】ｖｉｉ） −（ＣＨ₂ ）_EＣ_GＦ_2G+1 Ｅ：０〜１０、 Ｇ：１〜１５ 整数

【００７６】 ｖｉｉｉ） −Ｈ Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１ Ｙ’₇、Ｙ’₈、Ｙ’₉：ＨまたはＦ Ａ’₄：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ^' ₆、Ｘ^' ₉：単結合、−ＣＯＯ−、−Ｏ ＣＯ−、−Ｏ− Ｘ’₇、Ｘ’₈：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −

【００７７】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。

【００７８】

【化１２】Ｒ’₇−Ｘ^' ₆−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣ
Ｏ−［Ｔｎ］−Ｒ’₈ （ＸＩＩＩａ）

【００７９】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ）、（ＸＶＩｂ）が挙げられる。

【００８０】

【化１３】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｘ^' ₉−Ｒ’₈ （ＸＶＩ ａ） Ｒ’₇−［ＰｈＹ’₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ’₈］−Ｘ^' ₉−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂ）

【００８１】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００８２】

【化１４】 Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩｂ）

【００８３】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００８４】

【化１５】 Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【００８５】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。

【００８６】

【化１６】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩａａ ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂａ ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｂ ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｃ ）

【００８７】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｂｏ
ａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の略記につ
いては以下の基を示す。

【００８８】

【化１７】

【００８９】本発明のチオフェン化合物と、１種以上の
上述の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する
場合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の
チオフェン化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ま
しくは１重量％〜６０重量％、更に好ましくは１重量％
〜４０重量％範囲とすることが望ましい。また、本発明
のチオフェン化合物を２種以上用いる場合は、混合して
得られた液晶組成物中に占める本発明のチオフェン化合
物２種以上の混合物の割合は１重量％〜８０重量％、好
ましくは１重量％〜６０重量％、更に好ましくは１重量
％〜４０重量％範囲とすることが望ましい。

【００９０】更に、本発明による液晶素子における液晶
層は、先に示したようにして作成した液晶組成物を真空
中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、
徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが好ま
しい。

【００９１】図１は単純マトリクス液晶素子の構成の説
明のために、本発明の液晶層を有する液晶素子の一例を
示す断面概略図である。

【００９２】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間に液晶層１を配置し、且つその層厚をスペー
サー５で設定してなるものであり、一対の透明電極３間
にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能に接続
する。また一対の基板２は、一対のクロスニコル偏光板
８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置さ
れる。

【００９３】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ₂
Ｏ₃、ＳｎＯ₂あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキ
サイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイ
ミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングして、液晶をラビング方向に配列するための
絶縁性配向制御層４が形成されている。

【００９４】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層４が形成されてもよく、また無機物質絶縁性配向制御
層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。

【００９５】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

【００９６】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【００９７】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性
液晶、即ち前述したような本発明の液晶組成物が封入さ
れている。

【００９８】液晶が封入された液晶層１の厚さはは、一
般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍであ
る。

【００９９】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型で
あり、光源９を備えている。

【０１００】図２は、強誘電性液晶子の動作説明のため
に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２
１ｂは、それぞれＩｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ₂あるいはＩＴＯ
（インジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉ
ｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で被覆され
た基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子層２２が
ガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ^*相又はＳｍ
Ｈ^*相の液晶が封入されている。太線で示した線２３が
液晶分子を表わしており、この液晶分子２３はその分子
に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）２４を有し
ている。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一定の閾値以
上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせん構造がほ
どけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向
に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変えることがで
きる。液晶分子２３は、細長い形状を有しており、その
長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例え
ばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは、容易に理解される。

【０１０１】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１０２】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１０３】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳ_Sは選択された走査線に印加す
る選択走査波形を、Ｓ_Nは選択されていない非選択走査
波形を、Ｉ_Sは選択されたデータ線に印加する選択情報
波形（黒）を、Ｉ_Nは選択されていないデータ線に印加
する非選択情報信号（白）を表わしている。また、図中
（Ｉ_S−Ｓ_S）と（Ｉ_N−Ｓ_S）は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧（Ｉ_S−Ｓ_S）が印加され
た画素は黒の表示状態をとり、電圧（Ｉ_N−Ｓ_S）が印加
された画素は白の表示状態をとる。

【０１０４】図５（Ｂ）は図（Ａ）に示す駆動波形で、
図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。図５
に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加さ
れる単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相ｔ₂
の時間に相当し、１ラインクリヤｔ₁位相の時間が２Δ
ｔに設定されている。

【０１０５】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶ_S，Ｖ_I，Δｔの値は使用する液晶材料のスイッチン
グ特性によって決定される。ここでは、バイアス比Ｖ_I
／（Ｖ_I＋Ｖ_S）＝１／３に固定されている。

【０１０６】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。

【０１０７】また、図９に示した駆動波形も利用するこ
とができる。

【０１０８】また、本発明の液晶素子の第２の例として
は、図１０に示したアクティブマトリクス素子をあげる
ことができる。図１１は図１０に示す液晶素子の下側基
板の構成を示す平面図である。一対の透明基板（例えば
ガラス基板）４１、４２のうち、下側基板４１には透明
な画素電極４３と画素電極４３に接続されたアクティブ
素子４４とがマトリクス状に形成されている。アクティ
ブ素子４４は例えばＴＦＴと言われる薄膜トランジスタ
から構成される。この例ではアクティブ素子４４はＴＦ
Ｔを表している。アクティブ素子４４は透明基板４１上
に形成されたゲート電極とゲート電極を覆うゲート絶縁
膜とゲート絶縁膜上に形成された半導体層と、半導体層
の上に形成されたソース電極及びドレイン電極とから構
成される。

【０１０９】さらに、下側基板４１には、図１１に示す
ような画素電極４３の行間にゲートライン（走査ライ
ン）４５が配線され画素電極４３の列間に情報信号ライ
ン４６が配線されている。各ＴＦＴ４４のゲート電極は
対応するゲートライン４５に接続され、ドレイン電極は
対応する情報信号ライン４６に接続されている。ゲート
ライン４５は端部４５ａを介して行ドライバに接続さ
れ、情報信号ライン４６は端部４６ａを介して列ドライ
バに接続される。行ドライバはゲート信号を印加してゲ
ートライン４５をスキャンする。列ドライバは表示デー
タに対応する信号を印加する。ゲートライン４５は端部
４５ａを除いてＴＦＴ４４のゲート絶縁膜で覆われてお
り、情報信号ライン４６は前期ゲート絶縁膜の上に形成
されている。画素電極４３は前記ゲート絶縁膜の上に形
成されており、その一端部においてＴＦＴ４４のソース
電極に接続されている。また、図１０の上側の基板４２
には下側の基板４１の各画素電極４３と対向する透明電
極４７が形成されている。対向電極４７は表示領域全体
にわたる面積の１枚の電極から構成され基準電圧が印加
されている。上下基板間の構成については単純マトリク
スのケースと同様である。また、非線型能動素子として
ＭＩＭ等を使用することも可能である。

【０１１０】本発明の液晶素子は種々の機能をもつた液
晶装置を構成するが、その例が該素子を表示パネル部に
使用し、図７、８に示した走査線アドレス情報を持つ画
像情報からなるデータフォーマット及びＳＹＮ信号によ
る通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現
するものである。図中の符号はそれぞれ以下の通りであ
る。

【０１１１】 １０１ 液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラー １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査線信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ ｌｌ３ ホストＣＰＵ ｌｌ４ ＶＲＡＭ

【０１１２】画像情報の発生は本体装置のグラフィック
コントローラー１０２にて行われ、図７及び図８に示し
た信号伝達手段に従つて表示パネル１０３へと転送され
る。グラフィックコントローラー１０２はＣＰＵ（中央
演算装置、ＧＣＰＵ ｌｌ２と略す。）及びＶＲＡＭ
（画像情報格納用メモリ）１１４を核にホストＣＰＵｌ
ｌ３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管理や通信を
司つている。なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。

【０１１３】本発明の表示装置は表示媒体である液晶素
子が前述したように良好なスイッチング特性を有するた
め、優れた駆動特性、信頼性を発揮し、高精細、高速、
大面積の表示画像を得ることができる。

【０１１４】

【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明をさら
に具体的に説明する。尚、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。

【０１１５】実施例１ ６−［４−（５−オクチルチオフェン−２−イル）ベン
ゼンカルボニルオキシ］−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−２−ナフタレンカルボン酸（Ｒ）−１，１，１−ト
リフルオロ−２−ヘキシルエステル（例示化合物Ｎｏ．
８）の合成

【０１１６】

【化１８】

【０１１７】

【化１９】

【０１１８】（１）→（２） プライス シー シー等（Ｐｒｉｃｅ，Ｃ．Ｃ．ｅｔａ
ｌ，）“Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．”，６９，２２
６１（１９４７）の方法を参考にし、以下に示す方法で
６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸を還元し、
１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−
ナフタレンカルボン酸を得た。

【０１１９】６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン
酸１５．２ｇ（８０．８ｍｍｏｌｅ）を１−ペンタノー
ル４０５ｍｌに溶かして１２８〜１３５℃に加熱し、窒
素気流下で同温度で２時間かけて金属ナトリウム３９ｇ
（１．７ｍｏｌｅ）を加えた。その後、１３０〜１３５
℃で３．５時間加熱撹拌した。冷却して６５〜７０℃で
メタノール２５ｍｌを滴下し、さらに水８００ｍｌを滴
下し、その後室温で３０分間撹拌した。反応物を分液し
てペンタノール相を除き、水相をメチル−ｔｅｒｔ−ブ
チルエーテル２５０ｍｌで３回洗浄した。水相を６Ｎ−
塩酸でｐＨ＝ｌにして、析出した結晶をメチル−ｔｅｒ
ｔ−ブチルエーテル３００ｍｌで３回抽出し、有機相に
トルエンを加えて溶媒を留去し、淡黄色結晶１５ｇを得
た。

【０１２０】この結晶を１−ペンタノール５００ｍｌに
溶かして１２８〜１３６℃に加熱し、窒素気流下で同温
度で２時間かけて金属ナトリウム３９ｇ（１．７ｍｏｌ
ｅ）を加えた。その後、１３０〜１３５℃で１時間加熱
撹拌した。冷却して６５〜７０℃でメタノール２５ｍｌ
を滴下し、さらに水８００ｍｌを滴下し、その後室温で
３０分間撹拌した。反応物を分液してペンタノール相を
除き、水相をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル２５０
ｍｌで３回洗浄した。水相を６Ｎ−塩酸でｐＨ＝ｌにし
て析出した結晶をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル３
００ｍｌで３回抽出し、有機相を水洗した後にトルエン
を加えて溶媒を留去し、淡黄色結晶１５ｇを得た。

【０１２１】この結晶をシリカゲルカラムクロマト（溶
離液：クロロホルム／エタノール＝２／１）で精製し、
トルエンで再結晶して１，２，３，４−テトラヒドロ−
６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸の結晶を１
３．３ｇ（収率８５．６％）得た。

【０１２２】（２）→（３） １，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−
ナフタレンカルボン酸１２．３ｇ（６０．５ｍｍｏｌ
ｅ）をエタノール２４６ｇに溶かし、室温で撹拌しなが
ら濃硫酸１ｌｇを滴下した。滴下終了後、７９〜８２℃
で８時間還流撹拌した。反応物を氷水約１０００ｍｌに
注入し、析出した結晶をトルエンで抽出した。トルエン
相を水、５％ＮａＨＣＯ₃水溶液、水で順次洗浄し、溶
媒を留去して１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒド
ロキシ−２−ナフタレンカルボン酸エチルエステルの結
晶を１３．３ｇ（収率９５．２％）得た。

【０１２３】（３）→（４）→（５） １，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−
ナフタレンカルボン酸エチルエステル１３．２ｇ（６
０．５ｍｍｏｌｅ）をＤＭＦｌ８２ｍｌに溶かし、炭酸
カリウム１８．７ｇを加えた。１５〜１８℃に冷却撹拌
下、臭化ベンジル１１．０ｇ（６４．３ｍｍｏｌｅ）を
１５分間かけて滴下し、その後２５〜３０℃で３時間撹
拌した。反応物を氷水約６００ｍｌに注入し、トルエン
で抽出し、有機相を水洗した。溶媒を留去し、１，２，
３，４−テトラヒドロ−６−ベンジルオキシ−２−ナフ
タレンカルボン酸エチルエステルの油状物を得た。

【０１２４】この油状物に８５％水酸化カリウム８ｇ、
水１０３ｍｌ、エタノール５ｌｍｌを加え、８０〜８２
℃で２時間加熱撹拌した。反応物に冷水を加えた後、６
Ｎ−塩酸でｐＨ＝ｌにして析出した結晶をメチル−ｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相を水洗した後に
トルエンを加えて溶媒を留去し、淡黄色結晶２０．７ｇ
を得た。この結晶をシリカゲルカラムクロマト（溶離
液：クロロホルム／エタノール＝２／１）で精製し、ト
ルエンで再結晶して１，２，３，４−テトラヒドロ−６
−ベンジルオキシ−２−ナフタレンカルボン酸の結晶を
１３．８ｇ（収率８０．８％）得た。

【０１２５】（５）→（６）→（７） １，２，３，４−テトラヒドロ−６−ベンジルオキシ−
２−ナフタレンカルボン酸４．５２ｇ（１６．０ｍｍｏ
ｌｅ）、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−ヘキ
サノール２．５０ｇ（１６．０ｍｍｏｌｅ）、クロロホ
ルム５５ｍｌをナスフラスコに入れ、室温で撹拌しなが
らＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド３．４６
ｇ（１６．８ｍｍｏｌｅ）、４−ジメチルアミノピリジ
ン０．３２ｇを順次加え、室温で２０時間撹拌した。析
出したＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルウレアを濾去し、濾
液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
（溶離液：トルエン）で精製し、１，２，３，４−テト
ラヒドロー６−ベンジルオキシ−２−ナフタレンカルボ
ン酸（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−ヘキシル
エステルの油状物を得た。

【０１２６】この油状物をエタノール４０ｍｌに溶か
し、Ｐｄ−Ｃ（５％Ｐｄ）０．９３ｇを加え、室温で接
触還元を行った。Ｐｄ−Ｃ（５％Ｐｄ）を濾去し、濾液
を減圧乾固して１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒ
ドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸（Ｒ）−１，１，
１−トリフルオロ−２−ヘキシルエステルの油状物４．
７３ｇ（収率８９．％４）を得た。

【０１２７】（８）２Ｌの反応容器に無水マレイン酸１
９６ｇ（２．００ｍｏｌｅ），ブロモベンゼン８００ｍ
１を仕込み、無水塩化アルミニウム５３３．４ｇ（４．
００ｍｏｌｅ）を室温で少量ずつ加えた。（温度が４０
〜５０℃に上昇）その後、１００℃に昇温し２１時間撹
拌させた。冷却後、反応液を濃塩酸４００ｍｌと氷水
１．４Ｌの混合溶液に注入した。酢酸エチルで抽出し、
水洗、乾燥後、溶媒留去した。残渣をｎ−ヘキサンで洗
浄し、ろ過、乾燥させた。粗結晶を炭酸ナトリウム水溶
液に溶かし、不溶物をろ別した。母液に濃塩酸を加えて
酸性とし析出した結晶をろ取した。これをエタノールに
て再結晶し１７０ｇの化合物（８）を得た。（収率３
３．３％）

【０１２８】（８）→（９） １Ｌの反応容器に化合物（８）８９ｇ（３．４７×１０
^-1ｍｏｌｅ）、炭酸ナトリウム３８．ｌｇ（３．４７×
１０^-1ｍｏｌｅ）、エタノール５００ｍｌを仕込み、室
温にて５０分撹拌した。その後、ｎ−オクチル アルデ
ヒド４４．５ｇ（３．４７×１０^-1ｍｏｌｅ）、３−ベ
ンジル−５−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルチ
アゾリウムクロライド８．９ｇ、トリエチルアミン２０
ｇを加え、７時間加熱還流した。反応液を濃縮し、残渣
に水５００ｍｌ、クロロホルム１０００ｍｌを加えて抽
出した。有機層を１０％硫酸、ｓａｔ．ＮａＨＣＯ₃溶
液、水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水後、
溶媒留去した。残渣をエタノールで再結晶して７７．８
ｇの化合物（９）を得た。（収率６６．０％）

【０１２９】（９）→（１０） ｌＬの反応容器に化合物（９）７７．８ｇ（２．２ｌ×
１０^-1ｍｏｌｅ）、Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ Ｒｅａｇｅ
ｎｔ８９．４ｇ（２．２ｌ×１０^-1ｍｏｌｅ）、ｄｒｙ
トルエン６００ｍｌを仕込み、１５分間加熱還流させ
た。反応液を溶媒留去し、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル＝１０／１にてシリカゲルカラム精製して、７０．
０ｇの化合物（１０）を得た。（収率８９．９％）

【０１３０】（１０）→（１１） ５００ｍｌの反応容器に化合物（１０）６０．０ｇ
（１．６８×１０^-1ｍｏｌｅ）、ＣｕＣＮ２２．５ｇ
（２．５２×１０^-1ｍｏｌｅ）、ＤＭＦ３００ｍｌを仕
込み、２１時間加熱還流させた。反応液を冷却後、水
１．５Ｌに注入し、エチレンジアミン５０ｍｌを添加し
て酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムにて脱水後、溶媒留去した。残渣をｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル＝７／１にてシリカゲルカラム精製
し、４０．７ｇの化合物（１１）を得た。（収率８１．
２％）

【０１３１】（１１）→（１２） １Ｌの反応容器に化合物（１１）３０．９ｇ（１．０４
×１０^-1ｍｏｌｅ）、水酸化カリウム３０．０ｇ（５．
３７×１０^-1ｍｏｌｅ）、水１５０ｍｌ、エチレングリ
コール４５０ｍｌ、エタノール３０ｇを仕込み、２１時
間加熱還流させた。反応液を水１Ｌに注入し、６Ｎ塩酸
にて酸性にし析出した結晶をろ過、水洗、乾燥させた。
この結晶を分析するとＫ塩だったので、６Ｎ塩酸５００
ｍｌにて８０℃で２４時間撹拌した。冷却後、結晶をろ
過、水洗し乾燥させた。得られた粗結晶をエタノール−
クロロホルムにて再結晶し、２１．５ｇの４−（５−オ
クチルチオフェン−２−イル）安息香酸［化合物（１
２）］を得た。（収率６５．４％）

【０１３２】（１２）→（例示化合物Ｎｏ．８） ４−（５−オクチルチオフェン−２−イル）安息香酸
［化合物（１２）］０．２９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ
ｅ）、１，２，３，４−テトラヒドロー６−ヒドロキシ
−２−ナフタレンカルボン酸（Ｒ）−１，１，１−トリ
フルオロ−２−ヘキシルエステル０．３０ｇ（０．９ｌ
ｍｍｏｌｅ）、クロロホルム３ｍｌをナスフラスコに入
れ、室温で撹拌しながらＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌｅ）、４−
ジメチルアミノピリジン０．２ｇを順次加え、室温で８
時間撹拌した。析出したＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルウ
レアを濾去し、濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲル
カラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、液晶状
の６−［４−（５−オクチルチオフェン−２−イル）ベ
ンゼンカルボニルオキシ］−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−２−ナフタレンカルボン酸（Ｒ）−１，１，１−
トリフルオロ−２−ヘキシルエステル（例示化合物Ｎ
ｏ．８）を０．４５ｇ（収率７８．８％）得た。

【０１３３】この化合物の相転移を次に示す。

【０１３４】

【数３】

【０１３５】実施例２ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１３６】

【化２０】

【０１３７】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１３８】

【化２１】

【０１３９】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ₂を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１
５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃に
て２０分間加熱乾燥処理を施した。

【０１４０】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１４１】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１４２】このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態
で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ約２μ
ｍであった。

【０１４３】この強誘電性液晶素子を使ってピーク・ト
ウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニ
コル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を
検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測定
した。その測定結果を次に示す。

【０１４４】

【表７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５１５μｓｅｃ ２８０μｓｅｃ １５６μｓｅｃ

【０１４５】比較例１ 実施例２で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例２と同様の方法により光学応答速度を測定
した。その測定結果を次に示す。

【０１４６】

【表８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ

【０１４７】実施例３ 実施例２で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。

【０１４８】

【化２２】

【０１４９】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例２と同様の方法により光学応答速度を測定し、ス
イッチング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向
性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測
定結果を次に示す。

【０１５０】

【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５０５μｓｅｃ ２７２μｓｅｃ １５１μｓｅｃ

【０１５１】実施例４ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作
成した。

【０１５２】

【化２３】

【０１５３】更にこの液晶組成物Ｄに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｅを作成した。

【０１５４】

【化２４】

【０１５５】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ₂を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板
上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−
６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、表
面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱乾
燥処理を施した。

【０１５６】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。

【０１５７】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。

【０１５８】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｅを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。

【０１５９】ここの強誘電性液晶素子を用いて前述した
図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、１６．２で
あった。

【０１６０】比較例２ 実施例４で混合した液晶組成物Ｄをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時のコ
ントラストを測定した。その結果、コントラストは７．
８であった。

【０１６１】実施例５ 実施例４で使用した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｆを作成した。

【０１６２】

【化２５】

【０１６３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４
と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコン
トラストを測定した。その結果、コントラストは１８．
４であった。

【０１６４】実施例６ 実施例４で使用した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｇを作成した。

【０１６５】

【化２６】

【０１６６】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４
と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコン
トラストを測定した。その結果、コントラストは１９．
２であった。

【０１６７】実施例４〜６より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物Ｅ、ＦおよびＧを含有する強誘電性液晶
素子は駆動時におけるコントラストが高くなっている。

【０１６８】実施例７ 標準的な反強誘電性液晶組成物であるＣＳ−４０００
（チッソ石油化学株式会社製）に、以下に示した例示化
合物Ｎｏ．８を以下に示す重量部で混合し液晶組成物Ｈ
を得た。 液晶組成物Ｈ ＣＳ−４０００／Ｎｏ．２＝８０ｗｔ
％／２０ｗｔ％ 得られた液晶組成物Ｈの相転移温度を下記に示す。

【０１６９】

【数４】

【０１７０】Ｃｒｙ：結晶相、ＳｃＡＸ＊：高次の反強
誘電性相、ＳｃＡ＊：反強誘電性相、ＳＡ：スメクチッ
クＡ相、Ｉｓｏ：等方相

【０１７１】次に、２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用
意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、さら
にこの上にＳｉＯ₂を蒸着させ絶縁層とした。かかるガ
ラス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製、
ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液
を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍ．のスピナーで１５秒間塗
布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分
間加熱乾燥処理を施した。更に表面処理を行ったＩＴＯ
膜付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ
（株）製、ＳＰ−７１０］１．５％ジメチルアセトアミ
ド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍ．のスピナーで１５
秒間塗布した。成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合
焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åで
あった。

【０１７２】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となるようにし、接着シール剤［三
井東圧（株）、ストラクトボンド］を用いてガラス板を
貼り合わせ、６０分間、１７０℃にて加熱乾燥しセルを
作成した。

【０１７３】このセルに液晶組成物Ｈを等方性液体状態
で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷する
ことにより、液晶素子を作成した。このセルのセル厚を
ベレック位相板によって測定したところ約１．５μｍで
あった。この素子を使って３０℃での自発分極の大きさ
と、ピーク ツー ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ／μｍの
電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過光
量変化０〜９０％）を検知して応答速度を測定し、スイ
ッチング状態を観察したところ、液晶素子内の０．３ｍ
ｍ²の視野範囲におけるスジ状欠陥は３個であった。

【０１７４】比較例３ 反強誘電性液晶組成物であるＣＳ−４０００（チッソ石
油化学株式会社製）をセル内に注入する以外は、全く実
施例７と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例７と同
様の方法により自発分極及び応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察したところ、液晶素子内の０．３ｍｍ
²の視野範囲におけるスジ状欠陥は２３個であった。

【０１７５】実施例８ 下記フェリ誘電性化合物ＡＦＬＣ−１に例示化合物Ｎ
ｏ．８を以下に示す重量部で混合し液晶組成物Ｉを得
た。

【０１７６】

【化２７】ＡＦＬＣ−１ Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｎｈ１−ＣＯＯＣ^*Ｈ
（ＣＦ₃）Ｃ₄Ｈ₉

【０１７７】

【数５】

【０１７８】 液晶組成物Ｉ ＡＦＬＣ−１／Ｎｏ８＝８０ｗｔ％／２０ｗｔ％ 得られた液晶組成物Ｉの相転移温度を下記に示す。

【０１７９】

【数６】

【０１８０】Ｃｒｙ：結晶相、ＳｃＡ＊：反強誘電性
相、Ｓｃγ＊：フェリ誘電性相、ＳＡ：スメクチックＡ
相、Ｉｓｏ：等方相

【０１８１】液晶組成物Ｉをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で液晶素子を作成した。スイッ
チング状態における液晶素子内の０．３ｍｍ²の視野範
囲におけるスジ状欠陥は４個であった。

【０１８２】実施例９〜１１ 反強誘電性液晶組成物であるＣＳ−４０００（チッソ石
油化学株式会社製）に以下に示した例示化合物を以下の
表１０に示す重量部で混合し液晶組成物Ｊ〜Ｌを得た。

【０１８３】

【表１０】

【０１８４】得られた液晶組成物Ｊ〜Ｌはいずれも室温
領域において安定な反強誘電性相を示した。

【０１８５】これらの液晶組成物Ｊ〜Ｌをセル内に注入
する以外は全く実施例７と同様の方法で液晶素子を作成
し、液晶素子内の０．３ｍｍ²の視野範囲におけるスジ
状欠陥の個数の結果を以下の表１１に示す。

【０１８６】

【表１１】

【０１８７】実施例７〜１１より明らかな様に本発明に
よる液晶組成物Ｈ〜Ｌを含有する液晶素子は配向性が改
善されていることが認められる。

【０１８８】

【発明の効果】以上説明した様に、本発明のチオフェン
化合物を含有する液晶組成物は、液晶組成物が示す強誘
電性を利用して動作させることができる。この様にして
利用されうる本発明の強誘電性液晶素子は、スイッチン
グ特性が良好で、高速応答性、光学応答速度の温度依存
性の軽減、高コントラスト等の優れた特性を有する液晶
素子とすることができる。

【０１８９】また、本発明の液晶組成物は、液晶組成物
が示す反強誘電性を利用して動作させることができる。
このようにして利用されうる本発明の液晶素子はスイッ
チング特性が良好で配向性に優れている。

【０１９０】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた液晶装置は良好な表示
装置となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の液晶組成物を用いた液晶素子の一例の
断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】チルト角（θ）を示す説明図である。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パタ−ンの模式図である。

【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【図９】本発明で用いた駆動法の波形を示す図である。

【図１０】本発明の液晶素子の構造の他の例を示す概略
図である。

【図１１】図１０に示す液晶素子の下側基板の構成を示
す平面図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ₀ 入射光 Ｉ 透過光 １０ シール材 １１ 反強誘電性液晶（ＡＦＬＣ） １２ ギャップ材 １３、１４ 偏光板 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 ４１ 下側透明基板 ４２ 上側透明基板 ４３ 画素電極 ４４ アクティブ素子（ＴＦＴ） ４５ ゲートライン（走査ライン） ４６ データライン（階調信号ライン） ４７ 対向電極 １０１ 液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 羽生 由紀夫 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 佐藤 公一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 清水 康志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 野口 幸治 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 4C023 EA11 4C063 AA01 BB01 BB04 CC92 CC97 DD12 DD14 DD28 DD34 DD52 DD62 DD67 DD76 DD82 DD92 EE10 4H027 BA06 BB09 BC05 BD19 BD20 BD23 BE04 CB01 CB03 CE01 CE03 CF01 CL09 DB01 DB07 DC01 DE01 DE03 DE07 DE09 DF01 DF04 DJ01 DK08 DL03

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物か
   らなることを特徴とするチオフェン化合物。 【化１】 ［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は炭素原子数が１から２０である直
   鎖状または分岐状のアルキル基を示す。但し、該アルキ
   ル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂ −はヘテロ原
   子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＊ＨＦ−、−Ｃ＊Ｈ（Ｃ
   Ｆ₃ ）−に置き換えられていても良い。＊は不斉炭素で
   ある。Ａ₁ 、Ａ₂ はそれぞれ単独に無置換あるいは１個
   または２個のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃ およびＣＦ₃ から
   選ばれる置換基を有する１，４−フェニレン、ピリジン
   −２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラ
   ジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
   １，４−シクロヘキシレン、１，３，２−ジオキサボリ
   ナン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−
   ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、ベンゾオ
   キサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−
   ２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、
   ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン−
   ２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キノ
   キサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
   ル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチレ
   ン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、
   ２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は
   炭素原子数１から１８の直鎖状または分岐状のアルキル
   基である。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキ
   ルクマラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数
   １から１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
   る。）、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
   ２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイルから
   選ばれる。また、Ａ₃ 、Ａ₄ はそれぞれ単独に単結合ま
   たは無置換あるいは１個または２個のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
   ＣＨ₃ およびＣＦ₃ から選ばれる置換基を有する１，４
   −フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
   −２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
   ジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
   １，３，２−ジオキサボリナン−２，５−ジイル、１，
   ３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−
   ２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
   ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチア
   ゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−
   ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン
   −２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キ
   ノリン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒド
   ロ−２，６−ナフチレン、２，６−ナフチレン、インダ
   ン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−
   ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状ま
   たは分岐状のアルキル基である。）、クマラン−２，５
   −ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（ア
   ルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状または分岐状
   のアルキル基である。）、チオフェン−２，５−ジイ
   ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
   ２，５−ジイルから選ばれる。但しＡ₁ 、Ａ₂ の少なく
   とも一方はチオフェン−２，５−ジイルであり、かつＡ
   ₃ 、Ａ₄ のうち少なくとも一方は１，２，３，４−テト
   ラヒドロ−２，６−ナフチレンである。Ｂ₁ 、Ｂ₂ は単
   結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣ
   Ｈ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ
   ≡Ｃ−である。］
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）においてＡ₃ 、Ａ₄ の
   いずれか一方が単結合である請求項１記載のチオフェン
   化合物。
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）においてＡ₃ 、Ａ₄ の
   いずれか一方が単結合であり、かつＡ₁ 、Ａ₂ 、Ａ₃ 、
   Ａ₄ のいずれか１個が無置換あるいは１個または２個の
   Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃ およびＣＦ₃ から選ばれる置換
   基を有する１，４−フェニレンである請求項１記載のチ
   オフェン化合物。
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が
   光学活性な化合物である請求項１乃至３のいずれかの項
   に記載のチオフェン化合物。
5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が
   非光学活性な化合物である請求項１乃至３のいずれかの
   項に記載のチオフェン化合物。
6. 【請求項６】 請求項１乃至５のいずれかに記載のチオ
   フェン化合物の少なくとも１種を含有することを特徴と
   する液晶組成物。
7. 【請求項７】 前記チオフェン化合物の含有量が１〜８
   ０重量％である請求項６記載の液晶組成物。
8. 【請求項８】 前記チオフェン化合物の含有量が１〜６
   ０重量％である請求項６記載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 前記チオフェン化合物の含有量が１〜４
   ０重量％である請求項６記載の液晶組成物。
10. 【請求項１０】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    クＣ相を有さない請求項６乃至９のいずれかの項に記載
    の液晶組成物。
11. 【請求項１１】 請求項６乃至１０のいずれかに記載の
    液晶組成物を一対の電極基板間に設置してなることを特
    徴とする液晶素子。
12. 【請求項１２】 前記電極基板上の液晶組成物と接する
    側にさらに配向制御層が設けられている請求項１１記載
    の液晶素子。
13. 【請求項１３】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１２記載の液晶素子。
14. 【請求項１４】 液晶分子の配列によって形成された螺
    旋構造が解除された膜厚で前記一対の電極基板間に設置
    する請求項１３記載の液晶素子。
15. 【請求項１５】 前記電極基板上に薄膜トランジスタあ
    るいは非線型能動素子を設置した請求項１１乃至１４の
    いずれかの項に記載の液晶素子。
16. 【請求項１６】 請求項１１乃至１５のいずれかに記載
    の液晶素子を表示素子として備えた表示装置。
17. 【請求項１７】 更に液晶素子の駆動回路を備えた請求
    項１６記載の表示装置。
18. 【請求項１８】 更に光源を有する請求項１７記載の表
    示装置。
19. 【請求項１９】 請求項６乃至１０のいずれかに記載の
    液晶組成物を画像情報に応じて制御し表示画像を得るこ
    とを特徴とする表示方法。