JP2566098B2 - ネガ型放射線感応性レジスト組成物 - Google Patents
ネガ型放射線感応性レジスト組成物Info
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なネガ型放射線感
応性レジスト組成物、さらに詳しくいえば、半導体デバ
イスの製造など電子工業分野における微細加工に適した
高い解像性及び高い感度を有し、しかも良好なプロファ
イル形状のレジストパターンを与えうるネガ型放射線感
応性レジスト組成物に関するものである。
応性レジスト組成物、さらに詳しくいえば、半導体デバ
イスの製造など電子工業分野における微細加工に適した
高い解像性及び高い感度を有し、しかも良好なプロファ
イル形状のレジストパターンを与えうるネガ型放射線感
応性レジスト組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体デバイスにおける高密度
化、高集積度化の進歩は著しく、その微細加工技術にお
ける解像性は、サブミクロン領域まで要求されるように
なってきている。そして、半導体デバイスの製造分野に
おいて主流となっているリソグラフィー技術に関して
も、０．５μｍ以下の微細加工が必要とされ、これに応
えるために、短波長の紫外線であるＤｅｅｐ ＵＶ、ｉ
線及びｇ線などの２００〜５００ｎｍの単波長を発光す
る光源や、エキシマレーザー、ＫｒＦレーザー（波長２
４８ｎｍ）が使用され始めているほか、電子線やエック
ス線に感応するレジストの開発も進められている。
化、高集積度化の進歩は著しく、その微細加工技術にお
ける解像性は、サブミクロン領域まで要求されるように
なってきている。そして、半導体デバイスの製造分野に
おいて主流となっているリソグラフィー技術に関して
も、０．５μｍ以下の微細加工が必要とされ、これに応
えるために、短波長の紫外線であるＤｅｅｐ ＵＶ、ｉ
線及びｇ線などの２００〜５００ｎｍの単波長を発光す
る光源や、エキシマレーザー、ＫｒＦレーザー（波長２
４８ｎｍ）が使用され始めているほか、電子線やエック
ス線に感応するレジストの開発も進められている。
【０００３】また、このような放射線に適合するネガ型
レジスト組成物についての研究も積極的になされてお
り、例えばＤｅｅｐ ＵＶ、ｉ線及びｇ線に感応するも
のとしてフェノールノボラック樹脂とビスアジド化合物
から成る組成物、エキシマレーザーに感応するものとし
てクロロメチル化ポリスチレンやポリビニルフェノール
と芳香族ビスアジド化合物との混合物から成る組成物
（特公昭６２−８７７７号公報）、エキシマレーザー、
Ｄｅｅｐ ＵＶ、エックス線に感応するものとして熱硬
化性樹脂とフォト酸発生剤として２１０〜２９９ｎｍの
波長範囲の化学線を吸収するハロゲン化有機化合物とか
ら成るレジスト組成物（特開昭６２−１６４０４５号公
報）、また、電子線に感応するレジスト組成物としてポ
リメチルメタクリレート（特公昭４５−３０２８５号公
報）、ポリグリシジルメタクリレート〔「ジャーナル・
オブ・エレクトロケミカル・ソサエティ（Ｊ．Ｅ．Ｃ．
Ｓ）」第１１８巻、第６６９ページ（１９７１年）〕、
クロロメチル化ポリスチレン（特開昭５７−１７６０３
４号公報）などを成分としたレジスト組成物が提案され
ている。
レジスト組成物についての研究も積極的になされてお
り、例えばＤｅｅｐ ＵＶ、ｉ線及びｇ線に感応するも
のとしてフェノールノボラック樹脂とビスアジド化合物
から成る組成物、エキシマレーザーに感応するものとし
てクロロメチル化ポリスチレンやポリビニルフェノール
と芳香族ビスアジド化合物との混合物から成る組成物
（特公昭６２−８７７７号公報）、エキシマレーザー、
Ｄｅｅｐ ＵＶ、エックス線に感応するものとして熱硬
化性樹脂とフォト酸発生剤として２１０〜２９９ｎｍの
波長範囲の化学線を吸収するハロゲン化有機化合物とか
ら成るレジスト組成物（特開昭６２−１６４０４５号公
報）、また、電子線に感応するレジスト組成物としてポ
リメチルメタクリレート（特公昭４５−３０２８５号公
報）、ポリグリシジルメタクリレート〔「ジャーナル・
オブ・エレクトロケミカル・ソサエティ（Ｊ．Ｅ．Ｃ．
Ｓ）」第１１８巻、第６６９ページ（１９７１年）〕、
クロロメチル化ポリスチレン（特開昭５７−１７６０３
４号公報）などを成分としたレジスト組成物が提案され
ている。
【０００４】しかしながら、これらのレジスト組成物に
おいては、それから得られるレジストパターンの断面形
状がスソを引きプロファイル形状が悪くなりやすく、高
解像度が得られない上に、Ｄｅｅｐ ＵＶ、ｉ線、ｇ
線、エキシマレーザー、電子線、エックス線などの放射
線に対して実用的な感度を有していないという欠点もあ
る。
おいては、それから得られるレジストパターンの断面形
状がスソを引きプロファイル形状が悪くなりやすく、高
解像度が得られない上に、Ｄｅｅｐ ＵＶ、ｉ線、ｇ
線、エキシマレーザー、電子線、エックス線などの放射
線に対して実用的な感度を有していないという欠点もあ
る。
【０００５】このように、特に０．５μｍ以下の微細加
工に対応できる前記した各種放射線を利用したリソグラ
フィー技術において用いられるネガ型レジスト組成物に
ついては、まだ実用的なものは得られていないのが実情
である。
工に対応できる前記した各種放射線を利用したリソグラ
フィー技術において用いられるネガ型レジスト組成物に
ついては、まだ実用的なものは得られていないのが実情
である。
【０００６】このため、半導体デバイスの製造分野にお
いては、解像性及びレジストパターンのプロファイル形
状に優れ、かつ各種放射線に対する感度の高いネガ型放
射線感応性レジスト組成物の開発が強く望まれている。
いては、解像性及びレジストパターンのプロファイル形
状に優れ、かつ各種放射線に対する感度の高いネガ型放
射線感応性レジスト組成物の開発が強く望まれている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
要望に応えるため、各種放射線に対して感応し、高解像
性でレジストパターンのプロファイル形状に優れるとと
もに、感度の高いネガ型放射線感応性レジスト組成物を
提供することを目的としてなされたものである。
要望に応えるため、各種放射線に対して感応し、高解像
性でレジストパターンのプロファイル形状に優れるとと
もに、感度の高いネガ型放射線感応性レジスト組成物を
提供することを目的としてなされたものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、微細加工
用として好適なネガ型放射線感応性レジスト組成物を開
発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定割合のアルカリ可
溶性樹脂とアルコキシメチル化アミノ樹脂とから成る樹
脂成分に、特定のトリアジン化合物を配合することによ
り、その目的を達成しうることを見出し、この知見に基
づいて本発明をなすに至った。
用として好適なネガ型放射線感応性レジスト組成物を開
発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定割合のアルカリ可
溶性樹脂とアルコキシメチル化アミノ樹脂とから成る樹
脂成分に、特定のトリアジン化合物を配合することによ
り、その目的を達成しうることを見出し、この知見に基
づいて本発明をなすに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、（Ａ）アルカリ可溶
性樹脂とアルコキシメチル化アミノ樹脂とを重量比で６
０：４０ないし９９：１の割合で含む樹脂成分に対し、
（Ｂ）一般式
性樹脂とアルコキシメチル化アミノ樹脂とを重量比で６
０：４０ないし９９：１の割合で含む樹脂成分に対し、
（Ｂ）一般式
【化２】 （式中のＸは３，５‐ジアルコキシフェニル基、２‐フ
リル基又は５‐アルキル‐２‐フリル基である）で表わ
されるトリアジン化合物を配合したことを特徴とするネ
ガ型放射線感応性レジスト組成物を提供するものであ
る。
リル基又は５‐アルキル‐２‐フリル基である）で表わ
されるトリアジン化合物を配合したことを特徴とするネ
ガ型放射線感応性レジスト組成物を提供するものであ
る。
【００１０】本発明組成物に用いるアルカリ可溶性樹脂
としては、例えばノボラック樹脂、アクリル樹脂、スチ
レンとアクリル酸との共重合体、ヒドロキシスチレンの
重合体、ポリビニルフェノール、ポリα‐メチルビニル
フェノールなどが挙げられ、中でもヒドロキシスチレ
ン、ノボラック樹脂が好ましく、さらには、アルカリ可
溶性ノボラック樹脂が最も好ましい。このアルカリ可溶
性ノボラック樹脂については特に制限はなく、従来ポジ
型ホトレジスト組成物において被膜形成用物質として慣
用されているもの、例えばフェノール、クレゾール、キ
シレノールなどの芳香族ヒドロキシ化合物とホルムアル
デヒドなどのアルデヒド類とを酸性触媒の存在下に縮合
させたものなどが用いられる。このアルカリ可溶性ノボ
ラック樹脂としては、低分子領域をカットした重量平均
分子量が２０００〜２００００、好ましくは３０００〜
１５０００の範囲のものが好ましい。
としては、例えばノボラック樹脂、アクリル樹脂、スチ
レンとアクリル酸との共重合体、ヒドロキシスチレンの
重合体、ポリビニルフェノール、ポリα‐メチルビニル
フェノールなどが挙げられ、中でもヒドロキシスチレ
ン、ノボラック樹脂が好ましく、さらには、アルカリ可
溶性ノボラック樹脂が最も好ましい。このアルカリ可溶
性ノボラック樹脂については特に制限はなく、従来ポジ
型ホトレジスト組成物において被膜形成用物質として慣
用されているもの、例えばフェノール、クレゾール、キ
シレノールなどの芳香族ヒドロキシ化合物とホルムアル
デヒドなどのアルデヒド類とを酸性触媒の存在下に縮合
させたものなどが用いられる。このアルカリ可溶性ノボ
ラック樹脂としては、低分子領域をカットした重量平均
分子量が２０００〜２００００、好ましくは３０００〜
１５０００の範囲のものが好ましい。
【００１１】本発明で用いるアルカリ可溶性ノボラック
樹脂は、例えばフェノール、ｍ‐クレゾールとｐ‐クレ
ゾール、２，５‐キシレノール及び３，５‐キシレノー
ルの中から選ばれた少なくとも１種とをそれぞれ所定の
割合で含有する混合フェノール性化合物とホルマリンと
を、酸触媒の存在下で縮合反応させることにより製造す
ることができる。
樹脂は、例えばフェノール、ｍ‐クレゾールとｐ‐クレ
ゾール、２，５‐キシレノール及び３，５‐キシレノー
ルの中から選ばれた少なくとも１種とをそれぞれ所定の
割合で含有する混合フェノール性化合物とホルマリンと
を、酸触媒の存在下で縮合反応させることにより製造す
ることができる。
【００１２】このようなアルカリ可溶性ノボラック樹脂
は、レジスト樹脂の樹脂成分としてよく用いられている
が、本発明においてレジストパターンのプロファイルの
改良を考慮する場合には、ｍ‐クレゾール３０重量％以
上を含有するフェノール性化合物を用いて得られたも
の、特に有利にはｍ‐クレゾール３０重量％以上を含有
し、かつ残りの成分としてｐ‐クレゾール、２，５‐キ
シレノール及び３，５‐キシレノールの中から選ばれた
少なくとも１種を含有して成る混合フェノール性化合物
から得られたものが好ましい。ポリヒドロキシスチレン
については、特に制限はなく、公知のものを用いること
ができるが、重量平均分子量３０００〜５００００、好
ましくは５０００〜３００００の範囲のものが好適であ
る。
は、レジスト樹脂の樹脂成分としてよく用いられている
が、本発明においてレジストパターンのプロファイルの
改良を考慮する場合には、ｍ‐クレゾール３０重量％以
上を含有するフェノール性化合物を用いて得られたも
の、特に有利にはｍ‐クレゾール３０重量％以上を含有
し、かつ残りの成分としてｐ‐クレゾール、２，５‐キ
シレノール及び３，５‐キシレノールの中から選ばれた
少なくとも１種を含有して成る混合フェノール性化合物
から得られたものが好ましい。ポリヒドロキシスチレン
については、特に制限はなく、公知のものを用いること
ができるが、重量平均分子量３０００〜５００００、好
ましくは５０００〜３００００の範囲のものが好適であ
る。
【００１３】本発明組成物において、（Ａ）成分のもう
一方の樹脂成分であるアルコキシメチル化アミノ樹脂と
しては、特にアルコキシメチル化メラミン樹脂やアルコ
キシメチル化尿素樹脂などを好ましく挙げることができ
る。これらのアルコキシメチル化アミノ樹脂は、例えば
沸騰水溶液中でメラミン又は尿素をホルマリンと反応さ
せて縮合物を得たのち、これをメチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール
などの低級アルコール類でエーテル化させ、次いで反応
液を冷却して析出する樹脂を取り出すことにより、調製
することができる。
一方の樹脂成分であるアルコキシメチル化アミノ樹脂と
しては、特にアルコキシメチル化メラミン樹脂やアルコ
キシメチル化尿素樹脂などを好ましく挙げることができ
る。これらのアルコキシメチル化アミノ樹脂は、例えば
沸騰水溶液中でメラミン又は尿素をホルマリンと反応さ
せて縮合物を得たのち、これをメチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール
などの低級アルコール類でエーテル化させ、次いで反応
液を冷却して析出する樹脂を取り出すことにより、調製
することができる。
【００１４】該アルコキシメチル化アミノ樹脂の種類に
ついては、特に制限はなく、例えばメトキシメチル化メ
ラミン樹脂、エトキシメチル化メラミン樹脂、プロポキ
シメチル化メラミン樹脂、ブトキシメチル化メラミン樹
脂、メトキシメチル化尿素樹脂、エトキシメチル化尿素
樹脂、プロポキシメチル化尿素樹脂、ブトキシメチル化
尿素樹脂などが挙げられる。これらは単独で用いてもよ
いし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
ついては、特に制限はなく、例えばメトキシメチル化メ
ラミン樹脂、エトキシメチル化メラミン樹脂、プロポキ
シメチル化メラミン樹脂、ブトキシメチル化メラミン樹
脂、メトキシメチル化尿素樹脂、エトキシメチル化尿素
樹脂、プロポキシメチル化尿素樹脂、ブトキシメチル化
尿素樹脂などが挙げられる。これらは単独で用いてもよ
いし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１５】前記アルコキシメチル化アミノ樹脂の中で
は、特にアルコキシメチル化メラミン樹脂が好ましく、
このアルコキシメチル化メラミン樹脂は、常法により得
られたメチロール化メラミンのメチロール基をアルコキ
シメチル基に変換することにより得られたもので、有利
にはメチロール基を平均２．５以上、好ましくは３．５
以上アルコキシメチル基に変換したメラミン樹脂であ
る。実用上は市販されているニカラックＭｘ‐７５０、
ニカラックＭｘ‐７０６、ニカラックＭｘ‐１０１、ニ
カラックＭｘ‐０３２、ニカラックＭｘ‐７０８、ニカ
ラックＭｘ‐４０、ニカラックＭｘ‐３１、ニカラック
Ｍｓ‐１１、ニカラックＭｗ‐２２、ニカラックＭｗ‐
３０（以上、三和ケミカル社製）などを好ましく使用す
ることができる。これらは単独でも、また２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
は、特にアルコキシメチル化メラミン樹脂が好ましく、
このアルコキシメチル化メラミン樹脂は、常法により得
られたメチロール化メラミンのメチロール基をアルコキ
シメチル基に変換することにより得られたもので、有利
にはメチロール基を平均２．５以上、好ましくは３．５
以上アルコキシメチル基に変換したメラミン樹脂であ
る。実用上は市販されているニカラックＭｘ‐７５０、
ニカラックＭｘ‐７０６、ニカラックＭｘ‐１０１、ニ
カラックＭｘ‐０３２、ニカラックＭｘ‐７０８、ニカ
ラックＭｘ‐４０、ニカラックＭｘ‐３１、ニカラック
Ｍｓ‐１１、ニカラックＭｗ‐２２、ニカラックＭｗ‐
３０（以上、三和ケミカル社製）などを好ましく使用す
ることができる。これらは単独でも、また２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
【００１６】次に本発明組成物において、（Ｂ）成分と
して用いられるトリアジン系化合物は、一般式
して用いられるトリアジン系化合物は、一般式
【化３】 （式中のＲ１及びＲ２は炭素数１〜３のアルキル基であ
る）で表わされるジアルコキシフェニル置換体又は一般
式
る）で表わされるジアルコキシフェニル置換体又は一般
式
【化４】 （式中のＲ３は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基
である）で表わされるフリル置換体である。このような
化合物の例としては、例えば２，４‐ビス（トリクロロ
メチル）‐６‐〔２‐（２‐フリル）エテニル〕‐ｓ‐
トリアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐
〔２‐（５‐メチル‐２‐フリル）エテニル〕‐ｓ‐ト
リアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐
〔２‐（５‐エチル‐２‐フリル）エテニル〕‐ｓ‐ト
リアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐
〔２‐（５‐プロピル‐２‐フリル）エテニル〕‐ｓ‐
トリアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐
〔２‐（３，５‐ジメトキシフェニル）エテニル〕‐ｓ
‐トリアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６
‐〔２‐（３，５‐ジエトキシフェニル）エテニル〕‐
ｓ‐トリアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐
６‐〔２‐（３，５‐ジプロポキシフェニル）エテニ
ル〕‐ｓ‐トリアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチ
ル）‐６‐〔２‐（３‐メトキシ‐５‐エトキシフェニ
ル）エテニル〕‐ｓ‐トリアジン、２，４‐ビス（トリ
クロロメチル）‐６‐〔２‐（３‐メトキシ‐５‐プロ
ポキシフェニル）エテニル〕‐ｓ‐トリアジンなどを挙
げることができる。これらのトリアジン化合物は単独で
用いてもよいし、また２種以上を組み合わせて用いても
よい。
である）で表わされるフリル置換体である。このような
化合物の例としては、例えば２，４‐ビス（トリクロロ
メチル）‐６‐〔２‐（２‐フリル）エテニル〕‐ｓ‐
トリアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐
〔２‐（５‐メチル‐２‐フリル）エテニル〕‐ｓ‐ト
リアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐
〔２‐（５‐エチル‐２‐フリル）エテニル〕‐ｓ‐ト
リアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐
〔２‐（５‐プロピル‐２‐フリル）エテニル〕‐ｓ‐
トリアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐
〔２‐（３，５‐ジメトキシフェニル）エテニル〕‐ｓ
‐トリアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６
‐〔２‐（３，５‐ジエトキシフェニル）エテニル〕‐
ｓ‐トリアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐
６‐〔２‐（３，５‐ジプロポキシフェニル）エテニ
ル〕‐ｓ‐トリアジン、２，４‐ビス（トリクロロメチ
ル）‐６‐〔２‐（３‐メトキシ‐５‐エトキシフェニ
ル）エテニル〕‐ｓ‐トリアジン、２，４‐ビス（トリ
クロロメチル）‐６‐〔２‐（３‐メトキシ‐５‐プロ
ポキシフェニル）エテニル〕‐ｓ‐トリアジンなどを挙
げることができる。これらのトリアジン化合物は単独で
用いてもよいし、また２種以上を組み合わせて用いても
よい。
【００１７】本発明組成物における前記各成分の配合割
合については、（Ａ）成分のアルカリ可溶性樹脂とアル
コキシメチル化アミノ樹脂とは、重量比が６０：４０な
いし９９：１、好ましくは７５：２５ないし９８：２に
なるような割合で用いることが必要である。これらの樹
脂成分の割合が前記範囲を逸脱すると、（Ｂ）成分を配
合しても高性能のレジスト組成物が得られない。
合については、（Ａ）成分のアルカリ可溶性樹脂とアル
コキシメチル化アミノ樹脂とは、重量比が６０：４０な
いし９９：１、好ましくは７５：２５ないし９８：２に
なるような割合で用いることが必要である。これらの樹
脂成分の割合が前記範囲を逸脱すると、（Ｂ）成分を配
合しても高性能のレジスト組成物が得られない。
【００１８】また、（Ｂ）成分のトリアジン化合物は、
前記の（Ａ）成分に対して０．５〜１５重量％、好まし
くは１〜１０重量％の範囲で配合される。この配合量が
０．５重量％未満では本発明の目的が十分に達成されな
いし、１５重量％を超えるとレジストのアルカリ水溶液
に対する溶解性が悪くなり、現像性が低下するため好ま
しくない。
前記の（Ａ）成分に対して０．５〜１５重量％、好まし
くは１〜１０重量％の範囲で配合される。この配合量が
０．５重量％未満では本発明の目的が十分に達成されな
いし、１５重量％を超えるとレジストのアルカリ水溶液
に対する溶解性が悪くなり、現像性が低下するため好ま
しくない。
【００１９】本発明組成物には、本発明の目的をそこな
わない範囲で、必要に応じて相容性のある添加物、例え
ばレジスト膜の性能などを改良するための付加的樹脂、
可塑剤、安定剤、界面活性剤、現像した像をより一層可
視的にするための着色料、また、より増感効果を向上さ
せるための増感剤やハレーション防止用染料などの慣用
の添加物を含有させることができる。本発明組成物は、
前記各成分を有機溶剤に溶解して、溶液の形で用いるの
が有利である。
わない範囲で、必要に応じて相容性のある添加物、例え
ばレジスト膜の性能などを改良するための付加的樹脂、
可塑剤、安定剤、界面活性剤、現像した像をより一層可
視的にするための着色料、また、より増感効果を向上さ
せるための増感剤やハレーション防止用染料などの慣用
の添加物を含有させることができる。本発明組成物は、
前記各成分を有機溶剤に溶解して、溶液の形で用いるの
が有利である。
【００２０】このような有機溶剤としては、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソブ
チルメチルケトン、イソアミルメチルケトン、１，１，
１‐トリメチルアセトンなどのケトン類；エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノアセテート又はジエチレン
グリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノ
エチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノイソプロ
ピルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエ
ーテルなどの多価アルコール類及びその誘導体；ジオキ
サンのような環式エーテル類；及び酢酸メチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル、３‐エトキシプロピオン
酸エチルなどのエステル類を挙げることができる。これ
らは単独でも、また２種以上を混合して用いてもよい。
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソブ
チルメチルケトン、イソアミルメチルケトン、１，１，
１‐トリメチルアセトンなどのケトン類；エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノアセテート又はジエチレン
グリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノ
エチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノイソプロ
ピルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエ
ーテルなどの多価アルコール類及びその誘導体；ジオキ
サンのような環式エーテル類；及び酢酸メチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル、３‐エトキシプロピオン
酸エチルなどのエステル類を挙げることができる。これ
らは単独でも、また２種以上を混合して用いてもよい。
【００２１】次に、このようにして調製されたネガ型放
射線感応性レジスト組成物の溶液を用いて、微細パター
ンを形成する方法について説明すると、まずシリコンウ
エハーのような基板上に、該レジスト組成物の溶液をス
ピンナーなどで塗布し、乾燥して放射線感応層を設けた
のち、ｇ線、ｉ線、Ｄｅｅｐ ＵＶ、エキシマレーザ
ー、エックス線をマスクを介して選択的に照射するか、
電子線を走査して照射したのち、加熱処理を施し、次い
で、例えば２〜１０重量％のテトラメチルアンモニウム
ヒドロキシドやコリンなどの有機アルカリ水溶液を用い
て現像することにより放射線の非照射部分が選択的に溶
解除去され、プロファイル形状に優れたレジストパター
ンを形成することができる。
射線感応性レジスト組成物の溶液を用いて、微細パター
ンを形成する方法について説明すると、まずシリコンウ
エハーのような基板上に、該レジスト組成物の溶液をス
ピンナーなどで塗布し、乾燥して放射線感応層を設けた
のち、ｇ線、ｉ線、Ｄｅｅｐ ＵＶ、エキシマレーザ
ー、エックス線をマスクを介して選択的に照射するか、
電子線を走査して照射したのち、加熱処理を施し、次い
で、例えば２〜１０重量％のテトラメチルアンモニウム
ヒドロキシドやコリンなどの有機アルカリ水溶液を用い
て現像することにより放射線の非照射部分が選択的に溶
解除去され、プロファイル形状に優れたレジストパター
ンを形成することができる。
【００２２】
【発明の効果】本発明のネガ型放射線感応性レジスト組
成物は、解像性及びプロファイル形状に優れたレジスト
パターンを形成しうるとともに、各種放射線に対して高
い感度を有するため、特に微細加工化の進む半導体デバ
イスの製造に好適に用いられる。
成物は、解像性及びプロファイル形状に優れたレジスト
パターンを形成しうるとともに、各種放射線に対して高
い感度を有するため、特に微細加工化の進む半導体デバ
イスの製造に好適に用いられる。
【００２３】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
【００２４】実施例１ ｍ‐クレゾールとｐ‐クレゾールとを重量比で７０：３
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たクレゾールノボラ
ック樹脂（重量平均分子量６０００）３０ｇとアルコキ
シメチル化メラミン樹脂であるニカラックＭｘ‐７５０
（三和ケミカル社製）８ｇとを乳酸エチル１００ｇに溶
解したのち、この溶液にクレゾールノボラック樹脂及び
アルコキシメチル化メラミン樹脂の合計量に対して、
２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐〔２‐（５‐
メチル‐２‐フリル）エテニル］‐ｓ‐トリアジンを５
重量％の割合で加えて溶解したものを孔径０．２μｍの
メンブランフィルターを用いて加圧ろ過することにより
レジスト溶液を得た。
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たクレゾールノボラ
ック樹脂（重量平均分子量６０００）３０ｇとアルコキ
シメチル化メラミン樹脂であるニカラックＭｘ‐７５０
（三和ケミカル社製）８ｇとを乳酸エチル１００ｇに溶
解したのち、この溶液にクレゾールノボラック樹脂及び
アルコキシメチル化メラミン樹脂の合計量に対して、
２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐〔２‐（５‐
メチル‐２‐フリル）エテニル］‐ｓ‐トリアジンを５
重量％の割合で加えて溶解したものを孔径０．２μｍの
メンブランフィルターを用いて加圧ろ過することにより
レジスト溶液を得た。
【００２５】次に、得られたレジスト溶液をヘキサメチ
ルジシラザン雰囲気中に７分間放置することで表面処理
した５インチシリコンウエハー上に、４０００ｒｐｍで
２０秒間スピンコートし、ホットプレート上で９０℃で
９０秒間乾燥することにより、１．０μｍ厚のレジスト
層を形成した。次いで、形成されたレジスト層にｉ線用
縮小投影露光装置ＮＳＲ‐１７５５ｉ７Ａ（ニコン社
製）により、ｉ線を選択的に露光したのち、１１０℃で
９０秒間加熱処理を行い、次いで、２．３８重量％テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に２３℃で約
１分間浸せきすることにより、ｉ線の非照射部分を溶解
除去してレジストパターンを得た。このレジストパター
ンは、シリコンウエハー面から垂直に切り立った良好な
プロファイル形状を有する０．５０μｍのレジストパタ
ーンであり、その感度は２２０ｍｓであった。
ルジシラザン雰囲気中に７分間放置することで表面処理
した５インチシリコンウエハー上に、４０００ｒｐｍで
２０秒間スピンコートし、ホットプレート上で９０℃で
９０秒間乾燥することにより、１．０μｍ厚のレジスト
層を形成した。次いで、形成されたレジスト層にｉ線用
縮小投影露光装置ＮＳＲ‐１７５５ｉ７Ａ（ニコン社
製）により、ｉ線を選択的に露光したのち、１１０℃で
９０秒間加熱処理を行い、次いで、２．３８重量％テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に２３℃で約
１分間浸せきすることにより、ｉ線の非照射部分を溶解
除去してレジストパターンを得た。このレジストパター
ンは、シリコンウエハー面から垂直に切り立った良好な
プロファイル形状を有する０．５０μｍのレジストパタ
ーンであり、その感度は２２０ｍｓであった。
【００２６】実施例２〜１１ アルカリ可溶性樹脂の種類、アルカリ可溶性樹脂とアル
コキシメチル化アミノ樹脂との混合割合、トリアジン化
合物の種類及び配合量を表１に示すように変えた以外
は、実施例１と同様な操作を行い、それぞれのレジスト
の解像度、感度及びプロファイル形状を求めた。その結
果を表１に示す。
コキシメチル化アミノ樹脂との混合割合、トリアジン化
合物の種類及び配合量を表１に示すように変えた以外
は、実施例１と同様な操作を行い、それぞれのレジスト
の解像度、感度及びプロファイル形状を求めた。その結
果を表１に示す。
【００２７】実施例１２ ｍ‐クレゾールとｐ‐クレゾールとを重量比で７０：３
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たクレゾールノボラ
ック樹脂（重量平均分子量６０００）３０ｇとアルコキ
シメチル化メラミン樹脂であるニカラックＭｗ‐３０
（三和ケミカル社製）１．５ｇとをエチレングリコール
モノエチルエーテルアセテート１００ｇに溶解したの
ち、この溶液にクレゾールノボラック樹脂及びアルコキ
シメチル化メラミン樹脂の合計量に対して、２，４‐ビ
ス（トリクロロメチル）‐６‐〔２‐（５‐メチル‐２
‐フリル）エテニル〕‐ｓ‐トリアジンを５重量％の割
合で加えて溶解したものを孔径０．２μｍのメンブラン
フィルターを用いて加圧ろ過することによりレジスト溶
液を得た。
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たクレゾールノボラ
ック樹脂（重量平均分子量６０００）３０ｇとアルコキ
シメチル化メラミン樹脂であるニカラックＭｗ‐３０
（三和ケミカル社製）１．５ｇとをエチレングリコール
モノエチルエーテルアセテート１００ｇに溶解したの
ち、この溶液にクレゾールノボラック樹脂及びアルコキ
シメチル化メラミン樹脂の合計量に対して、２，４‐ビ
ス（トリクロロメチル）‐６‐〔２‐（５‐メチル‐２
‐フリル）エテニル〕‐ｓ‐トリアジンを５重量％の割
合で加えて溶解したものを孔径０．２μｍのメンブラン
フィルターを用いて加圧ろ過することによりレジスト溶
液を得た。
【００２８】次に、得られたレジスト溶液をヘキサメチ
ルジシラザン雰囲気中に７分間放置することで表面処理
した５インチシリコンウエハー上に、４０００ｒｐｍで
２０秒間スピンコートし、ホットプレート上で９０℃で
９０秒間乾燥することにより、１．０μｍ厚のレジスト
層を形成した。次いで形成されたレジスト層にｇ線用縮
小投影露光装置１５０５Ｇ７Ｅ（ニコン社製）により、
ｇ線を選択的に露光したのち、１１０℃で９０秒間加熱
処理を行い、次いで２．３８重量％、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液に２３℃で約１分間浸せき
することにより、ｇ線の非照射部分を溶解除去してレジ
ストパターンを得た。このレジストパターンは、シリコ
ンウエハー面から垂直に切り立った良好なプロファイル
形状を有する０．５０μｍのレジストパターンであり、
その感度は３００ｍｓであった。
ルジシラザン雰囲気中に７分間放置することで表面処理
した５インチシリコンウエハー上に、４０００ｒｐｍで
２０秒間スピンコートし、ホットプレート上で９０℃で
９０秒間乾燥することにより、１．０μｍ厚のレジスト
層を形成した。次いで形成されたレジスト層にｇ線用縮
小投影露光装置１５０５Ｇ７Ｅ（ニコン社製）により、
ｇ線を選択的に露光したのち、１１０℃で９０秒間加熱
処理を行い、次いで２．３８重量％、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液に２３℃で約１分間浸せき
することにより、ｇ線の非照射部分を溶解除去してレジ
ストパターンを得た。このレジストパターンは、シリコ
ンウエハー面から垂直に切り立った良好なプロファイル
形状を有する０．５０μｍのレジストパターンであり、
その感度は３００ｍｓであった。
【００２９】アルカリ可溶性樹脂とアルコキシメチル化
アミノ樹脂との混合割合、トリアジン化合物の種類及び
配合量を表２に示すように変えた以外は、実施例１２と
同様な操作を行い、それぞれのレジストの解像度、感度
及びプロファイル形状を求め、その結果を表２に示す。
アミノ樹脂との混合割合、トリアジン化合物の種類及び
配合量を表２に示すように変えた以外は、実施例１２と
同様な操作を行い、それぞれのレジストの解像度、感度
及びプロファイル形状を求め、その結果を表２に示す。
【００３０】比較例１〜４ アルコキシメチル化アミノ樹脂の種類、その量、トリア
ジン化合物の種類及びその量を表３に示すように変えた
以外は、実施例１２と同様な操作を行い、それぞれのレ
ジストの解像度、感度及びプロファイル形状を求め、そ
の結果を表３に示す。なお、解像度の×はパターンが形
成されなかったことを意味する。
ジン化合物の種類及びその量を表３に示すように変えた
以外は、実施例１２と同様な操作を行い、それぞれのレ
ジストの解像度、感度及びプロファイル形状を求め、そ
の結果を表３に示す。なお、解像度の×はパターンが形
成されなかったことを意味する。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】表１〜表３において、トリアジン化合物の
記号は以下の意味をもつ。 ＊１：２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐［２‐
（３，５‐ジメトキシフェニル）エテニル］‐ｓ‐トリ
アジン ＊２：２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐［２‐
（２‐フリル）エテニル）］‐ｓ‐トリアジン ＊３：２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐［２‐
（５‐メチル‐２‐フリル）エテニル］‐ｓ‐トリアジ
ン ＊４：２‐（４‐メトキシフェニル）‐４，６‐ビス
（トリクロロメチル）‐ｓ‐トリアジン
記号は以下の意味をもつ。 ＊１：２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐［２‐
（３，５‐ジメトキシフェニル）エテニル］‐ｓ‐トリ
アジン ＊２：２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐［２‐
（２‐フリル）エテニル）］‐ｓ‐トリアジン ＊３：２，４‐ビス（トリクロロメチル）‐６‐［２‐
（５‐メチル‐２‐フリル）エテニル］‐ｓ‐トリアジ
ン ＊４：２‐（４‐メトキシフェニル）‐４，６‐ビス
（トリクロロメチル）‐ｓ‐トリアジン
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−151644（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−146044（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−217855（ＪＰ，Ａ) 特公 昭59−1281（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）アルカリ可溶性樹脂とアルコキシ
メチル化アミノ樹脂とを重量比で６０：４０ないし９
９：１の割合で含む樹脂成分に対し、（Ｂ）一般式 【化１】 （式中のＸは３，５‐ジアルコキシフェニル基、２‐フ
リル基又は５‐アルキル‐２‐フリル基である）で表わ
されるトリアジン化合物を配合したことを特徴とするネ
ガ型放射線感応性レジスト組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）成分に対する（Ｂ）成分の配合量
が０．５〜１５重量％の範囲にある請求項１記載のレジ
スト組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4137542A JP2566098B2 (ja) | 1992-05-01 | 1992-05-01 | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 |
| US08/052,484 US5368783A (en) | 1992-05-01 | 1993-04-23 | Negative-working radiation-sensitive resist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4137542A JP2566098B2 (ja) | 1992-05-01 | 1992-05-01 | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05313370A JPH05313370A (ja) | 1993-11-26 |
| JP2566098B2 true JP2566098B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=15201127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4137542A Expired - Fee Related JP2566098B2 (ja) | 1992-05-01 | 1992-05-01 | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5368783A (ja) |
| JP (1) | JP2566098B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4876211A (en) * | 1988-08-09 | 1989-10-24 | Hughes Aircraft Company | Method for fabricating varactor diodes using ion implanation |
| US5387682A (en) * | 1988-09-07 | 1995-02-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing a monomeric moiety |
| JPH06308729A (ja) * | 1993-04-19 | 1994-11-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| DE69400595T2 (de) * | 1993-04-20 | 1997-04-30 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Strahlungsempfindliche Harzzusammensetzung |
| KR950001416A (ko) * | 1993-06-04 | 1995-01-03 | 미야베 요시까즈 | 네가형 감광성 조성물 및 이것을 사용한 패턴의 형성방법 |
| US5763134A (en) | 1996-05-13 | 1998-06-09 | Imation Corp | Composition comprising photochemical acid progenitor and specific squarylium dye |
| US5910394A (en) * | 1997-06-18 | 1999-06-08 | Shipley Company, L.L.C. | I-line photoresist compositions |
| EP1248156B1 (en) * | 1998-07-08 | 2008-12-24 | Nitto Denko Corporation | Process for the removal of resist material |
| US6319815B1 (en) * | 1998-10-21 | 2001-11-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Electric wiring forming method with use of embedding material |
| US7161184B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-01-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display device and method for manufacturing the same |
| US7221095B2 (en) * | 2003-06-16 | 2007-05-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and method for fabricating light emitting device |
| US7224118B2 (en) | 2003-06-17 | 2007-05-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display device and electronic apparatus having a wiring connected to a counter electrode via an opening portion in an insulating layer that surrounds a pixel electrode |
| JP2006128544A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Disco Abrasive Syst Ltd | ウェーハの加工方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3954475A (en) * | 1971-09-03 | 1976-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photosensitive elements containing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines |
| US3987037A (en) * | 1971-09-03 | 1976-10-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines |
| DE2948324C2 (de) * | 1978-12-01 | 1993-01-14 | Hitachi, Ltd., Tokio/Tokyo | Lichtempfindliches Gemisch, enthaltend eine Bisazidverbindung, und Verfahren zur Bildung von Mustern |
| US4367281A (en) * | 1981-01-12 | 1983-01-04 | Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. | Fine fabrication process using radiation sensitive resist |
| JPS591281A (ja) * | 1982-06-28 | 1984-01-06 | Fujitsu Ltd | プランジャ型ハンマ |
| JPS61151644A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| US5204225A (en) * | 1986-01-13 | 1993-04-20 | Rohm And Haas Company | Process for producing negative images |
| US5034304A (en) * | 1986-01-13 | 1991-07-23 | Rohm And Haas Company | Photosensitive compounds and thermally stable and aqueous developable negative images |
| US5266440A (en) * | 1986-12-23 | 1993-11-30 | Shipley Company Inc. | Photoresist composition with aromatic novolak binder having a weight-average molecular weight in excess of 1500 Daltons |
| JP2505033B2 (ja) * | 1988-11-28 | 1996-06-05 | 東京応化工業株式会社 | 電子線レジスト組成物及びそれを用いた微細パタ―ンの形成方法 |
| JP2583600B2 (ja) * | 1989-02-20 | 1997-02-19 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型電子線レジスト組成物 |
| US5258265A (en) * | 1989-04-24 | 1993-11-02 | Olin Corporation | Aqueous developable deep UV negative resist |
-
1992
- 1992-05-01 JP JP4137542A patent/JP2566098B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-04-23 US US08/052,484 patent/US5368783A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5368783A (en) | 1994-11-29 |
| JPH05313370A (ja) | 1993-11-26 |
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