JP2018188602A - 二液型硬化性組成物、及び製品 - Google Patents
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本発明のA剤は、過酸化物系化合物、すなわち、(A)ジアシルパーオキサイド、若しくはハイドロパーオキサイドの少なくともいずれかを含む(以下、「(A)成分」と称する場合がある。)。A剤は、ジアシルパーオキサイドとハイドロパーオキサイドとの双方を含んでいてもよい。
(B)ラジカル重合性の官能基を有する有機化合物(以下、「(B)成分」という)としては、ラジカル重合性の官能基を有する有機化合物であって、具体的には、アクリル系単量体及びアクリル系重合体のうち少なくとも1種を含む。また、(B)成分は、1種類、又は2種類以上の有機化合物を含むことができる。この場合に、有機化合物は、官能基を有する第1の有機化合物と、官能基(第1の有機化合物が有する官能基と同一でも異なっていてもよい)を有し、第1の有機化合物とは異なる第2の有機化合物とを含むことができる。そして、第1の有機化合物の粘度と第2の有機化合物の粘度とは互いに異なっていてよい。例えば、B剤の作業性を調整する観点から、第1の有機化合物の粘度より低い粘度の第2の有機化合物を第1の有機化合物と併用することもできる。
(C)導電性フィラー(以下、「(C)成分」と称する場合がある。)は、電気導電性を有する材料を用いて形成される。導電性フィラーとしては、炭素粒子、又は銀、銅、ニッケル、金、スズ、亜鉛、白金、パラジウム、鉄、タングステン、モリブデン、はんだ等の金属粒子若しくは合金粒子、又はこれらの粒子表面を金属等の導電性コーティングで覆って調製した粒子等の金属材料からなる導電性粒子を用いることができる。これらの中では、特に銀、金、白金、又は銀、金、白金で粒子表面をコーティングしたものが貯蔵安定性に優れるため好ましい。また、それ自体は導電性を有さないような有機材料や無機材料であって、例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、若しくはベンゾグアナミン樹脂から構成される非導電性粒子であるポリマー粒子、又はガラスビーズ、シリカ、黒鉛、若しくはセラミックから構成される無機粒子の表面に金属等の導電性コーティングを施して得られる導電性粒子を用いることもできる。
(D)反応開始剤(以下、「(D)成分」と称する場合がある。)は、過酸化物系化合物((A)成分)に作用し、酸化還元反応によって(A)成分からラジカル活性種を発生させ、硬化反応を開始するレドックス重合反応の反応開始剤として用いられる。本発明の反応開始剤としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチレンジエタノールアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン、N−メチルジエタノールアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルパラトルイジン等のアミン化合物、メチルチオ尿素、ジエチルチオ尿素、アセチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、エチレンチオ尿素等のチオ尿素化合物、n−オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)等のチオール化合物等が挙げられる。これらのうち、速硬化性の観点からアミン化合物が好ましく、アミン化合物の中でもN,N−ジメチルパラトルイジンがより好ましい。なお、上記の反応開始剤は、1種類で用いても、2種以上を併用してもよい。
(E)反応促進剤(以下、「(E)成分」と称する場合がある。)は、金属イオン含有化合物、及び/又は助剤(還元剤)等を含んで構成される。特に、A剤がハイドロパーオキサイドを含む場合、(E)反応促進剤を更に添加することが好ましく、(E)反応促進剤は、金属イオン含有化合物を含むことを要する。
金属イオン含有化合物は、上記レドックス重合反応を促進する化合物として用いられる。本発明の金属イオン含有化合物としては、例えば、銅、亜鉛、アルミニウム、チタニウム、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル等の第4周期の遷移金属を含む金属化合物が挙げられる。銅イオン含有化合物としては、酢酸銅、オクチル酸銅、ナフテン酸銅、マロン酸銅、ネオデカン酸銅、ステアリン酸銅、プロピオン酸銅、安息香酸銅、乳酸銅等の有機酸銅塩が挙げられる。
本発明において助剤は、金属イオン含有化合物と共に用いられる。すなわち、(E)成分が金属イオン含有化合物を含む場合、(E)成分は、助剤を更に含む。助剤としては、アミン構造を有する化合物を用いることができ、サッカリンを用いることが好ましい。
本発明に係る二液型硬化性組成物には、二液型硬化性組成物の速硬化性や硬化物の導電性等の機能を損なわない範囲で、必要に応じ、硬化物に靱性若しくは可撓性を与えるエラストマー、接着付与剤、禁止剤、フィラー、粘着付与樹脂、増量剤、物性調整剤、補強剤、着色剤、難燃剤、タレ防止剤、チキソトロピー剤、沈殿防止剤、酸化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、香料、顔料、染料等の各種添加剤を加えてもよい。
エラストマーとしては、特に制限はないが、例えば、アクリロニトリル−ブタジエン−メタクリル酸共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−メチルメタクリレート共重合体、メチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン共重合体(MBS)、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、線状ポリウレタン、スチレン−ブタジエンゴム、クロロプレンゴム、及びブタジエンゴム等の各種合成ゴム、天然ゴム、スチレン−ポリブタジエン−スチレン合成ゴム等のスチレン系熱可塑性エラストマー、ポリエチレン−EPDM合成ゴム等のオレフィン系熱可塑性エラストマー、カプロラクトン型、アジペート型、及びPTMG型等のウレタン系熱可塑性エラストマー、ポリブチレンテレフタレート−ポリテトラメチレングリコールマルチブロックポリマー等のポリエステル系熱可塑性エラストマー、ナイロン−ポリオールブロック共重合体やナイロン−ポリエステルブロック共重合体等のポリアミド系熱可塑性エラストマー、1,2−ポリブタジエン系熱可塑性エラストマー、塩ビ系熱可塑性エラストマー等が挙げられる。これらのエラストマーは、単独で用いることも、相溶性が認められる範囲で2種以上を併用することもできる。
接着付与剤としては、特に制限はないが、アルコキシ基含有シランである様々なシランカップリング剤を用いることができる。例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、1,3−ジアミノイソプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基含有シラン類;3−トリメトキシシリル−N−(1,3−ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン等のケチミン基含有シラン類;3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト基含有シラン類;1級アミノ基及び2級アミノ基、並びにメルカプト基を含有しないアルコキシ基含有シラン等を挙げることができる。
禁止剤としては、特に制限はないが、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t−ブチルカテコール、カテコール、及びピロガロール等のラジカル重合禁止剤等を用いることができる。
フィラーとしては樹脂フィラー(樹脂微粉末)や無機フィラー、及び機能性フィラーを用いることができる。フィラーに、シランカップリング剤、チタンキレート剤、アルミカップリング剤、脂肪酸、脂肪酸エステル、ロジン等で表面処理を施してもよい。樹脂フィラーとしては、有機樹脂等からなる粒子状のフィラーを用いることができる。例えば、樹脂フィラーとして、ポリアクリル酸エチル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂系、ベンゾグアナミン樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、スチレン樹脂等の有機質微粒子を用いることができる。
二液型硬化性組成物の製造方法は特に制限はない。例えば、A剤の構成成分を所定量秤量し、必要に応じて他の配合物質を配合し、脱気撹拌することでA剤を製造できる。また、B剤の構成成分((B)成分、(C)成分、及び(D)成分を所定量配合し、また、必要に応じて(E)成分、及び/又は他の配合物質を配合し、脱気攪拌することによりB剤を製造できる。各成分及び他の配合物質の配合順は特に制限はなく、適宜決定できる。
本発明に係る二液型硬化性組成物は、A剤とB剤とを空気中、常温常圧で混合することで速硬化する。この硬化により、二液型硬化性組成物の硬化物を得ることができる。この硬化物は良好な導電性を有しているので、本発明の二液型硬化性組成物の硬化物を用い、電子回路、電子・電気部品、自動車等の様々な製品を製造できる。例えば、A剤とB剤とをスタティックミキサー等で混合しながら塗布することで常温環境下でA剤とB剤との混合物が硬化する。そして、硬化物は導電性を有する。これにより、二液型硬化性組成物の硬化物を構成要素として有する製品を製造できる。
本発明に係る二液型硬化性組成物は、特定の過酸化物を含んで構成されるA剤と、所定のラジカル重合性の官能基を有する有機化合物、導電性フィラー、及び所定の反応開始剤を含むB剤との特定の組み合わせを採用したので、常温で速硬化可能であり、良好な導電性を有する硬化物を得ることができる。これにより、本発明に係る二液型硬化性組成物によれば、耐熱性を有さないプラスチックフィルムやPETフィルム等の樹脂フィルム上に二液型硬化性組成物の硬化物からなる導電性パターンを形成することや、回路基板に常温で半導体素子を固定し、回路基板上の配線パターンと半導体素子の電極との電気的導通を確保すること等のはんだ代替用途に用いることができる。
表1に示す配合割合で各配合物質をそれぞれ添加し、混合撹拌して二液型硬化性組成物を調製した。
(A剤)
・ジアシルパーオキサイド(ベンゾイルパーオキサイド(BPO)、製品名「ナイパーNS」、日本油脂株式会社製)
・ハイドロパーオキサイド(クメンハイドロパーオキサイド(CHP)、製品名「パークミルH80」、日本油脂株式会社製)
・パーオキシエステル(製品名「パーオクタO」、日本油脂株式会社製)
・ジアルキルパーオキサイド(製品名「パーヘキシルD」、日本油脂株式会社製)
・パーオキシケタール(製品名「パーヘキサC80」、日本油脂株式会社製)
(B剤:(B)成分)
・メタクリル酸メチル(製品名「アクリエステル M」、三菱レイヨン株式会社製)
・ビスフェノールAのEO付加物ジメタクリレート(製品名「ライトエステルBP−2EM」、共栄社化学株式会社製)
・トリメチロールプロパントリメタクリレート(製品名「NKエステル TMTP」、新中村化学工業株式会社製)
・メタクリル酸イソボニル(製品名「ライトエステル IB−X」、共栄社化学株式会社製)
(B剤:(C)成分)
・銀フィラー(製品名「シルコートAgC−B」、福田金属箔粉工業株式会社製)
・銀コートシリカ(製品名「TFM−S05P」、東洋アルミニウム株式会社製)
(B剤:(D)成分)
・反応開始剤(N,N−ジメチルパラトルイジン、東京化成工業株式会社製)
(B剤:(E)成分)
・金属イオン含有化合物(ネオデカン酸銅、日本化学産業株式会社製)
・助剤(サッカリン、東京化成工業株式会社製)
(B剤:その他)
・アクリルペレット(製品名「クラリティ4285」、株式会社クラレ製)
・シランカップリング剤(製品名「KBM−403」、信越シリコーン社製)
・禁止剤(ハイドロキノン、三井化学工業社製)
実施例1に係る二液型硬化性組成物のA剤とB剤の混合物2gを、2枚のテフロン(登録商標)シート(横10cm×縦10cm)で挟み、上から80gのガラス板を載せ、23℃50%RH環境下で1分間静置した。その後、硬化性を評価した。試験結果を表1に示す。テフロン(登録商標)シートから硬化物を取り外すことができるようになるまでの時間が、1分以内の場合を「○」、1分を超えて10分以内の場合を「△」、10分を超えても硬化物を得られなかった場合を「×」と評価した。実施例2〜3、及び比較例1〜6に係る二液型硬化性組成物についても同様の試験をした。
実施例1に係る二液型硬化性組成物のA剤とB剤の混合物2gを、2枚のテフロン(登録商標)シート(横10cm×縦10cm)で挟み、上から80gのガラス板を載せ、23℃50%RH環境下で1分間静置した。その後、テフロン(登録商標)シートから硬化物を取り外し、得られた硬化物をテストピースとして用いた。そして、ロレスターMCP−T360(三菱アナリテック製)を用い、このテストピースの導電性として、体積抵抗率(Ω・cm)を測定した。実施例2〜3、及び比較例1〜6に係る二液型硬化性組成物についても同様の測定をした。ただし、比較例1〜2及び比較例4〜6については硬化物を得ることができなかったため、測定できなかった。
実施例1に係る二液型硬化性組成物を、表面をサンドブラスト加工したSPCC鋼板(幅25mm×長さ100mm×厚み1.6mm)に、25mm×25mmの面積に均一に塗布し、12.5mm×25mmの面積で同材料同士を貼りあわせた。その後、23℃50%RH環境下で3分間養生し、JISK6850に準拠して、引張りせん断接着強さを測定した。ただし、比較例1〜2及び比較例4〜6については硬化物を得ることができず、比較例3については強度試験に耐えうる硬化物を得ることができなかったため、測定できなかった。
Claims (7)
- A剤とB剤とを混合することで速硬化可能な、はんだ代替用の二液型硬化性組成物であって、
前記A剤が、
(A)ジアシルパーオキサイド、若しくはハイドロパーオキサイドの少なくともいずれかを含み、
前記B剤が、
(B)ラジカル重合性の官能基を有する有機化合物と、
(C)導電性フィラーと、
(D)反応開始剤と
を含み、
前記A剤が前記ハイドロパーオキサイドを含む場合、前記B剤が、金属イオン含有化合物を含む(E)反応促進剤を更に含む二液型硬化性組成物。 - 前記ラジカル重合性の官能基が、(メタ)アクリロイル基である請求項1に記載の二液型硬化性組成物。
- 前記(E)反応促進剤が、N,N−ジメチルパラトルイジンを含む請求項1又は2に記載の二液型硬化性組成物。
- 前記(E)反応促進剤として、金属イオン含有化合物と、助剤とを併用する請求項1〜3のいずれか1項に記載の二液型硬化性組成物。
- 前記(C)導電性フィラーが、互いに形状の異なる少なくとも2種類の導電性フィラーを含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の二液型硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の二液型硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の二液型硬化性組成物の硬化物を構成要素として有する製品。
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