[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE2629922A1 - Neue quaternisierte polymere, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel - Google Patents

Neue quaternisierte polymere, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel

Info

Publication number
DE2629922A1
DE2629922A1 DE19762629922 DE2629922A DE2629922A1 DE 2629922 A1 DE2629922 A1 DE 2629922A1 DE 19762629922 DE19762629922 DE 19762629922 DE 2629922 A DE2629922 A DE 2629922A DE 2629922 A1 DE2629922 A1 DE 2629922A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
formula
radical
cosmetic agents
hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19762629922
Other languages
English (en)
Other versions
DE2629922C2 (de
Inventor
Bernard Jaquet
Gerard Lang
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from LU72901A external-priority patent/LU72901A1/xx
Priority claimed from LU73792A external-priority patent/LU73792A1/xx
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE2629922A1 publication Critical patent/DE2629922A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2629922C2 publication Critical patent/DE2629922C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213—Preparatory process
    • C08G73/0226—Quaternisation of polyalkylene(poly)amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER DR.-ING. WOLFRAM BUNTE DR. WERNER KlNZEBACH
D-aOOO MÜNCHEN 4O. BAUERSTRASSE 22 ■ FERNRUF (O89) 37 63 83 · TELEX B2IS2O8 ISAR D POSTANSCHRIFT: D-BOOO MÜNCHEN 43. POSTFACH 78O
München, den 2. Juli 1976
M/17 151
L ' O R E A L
14, rue Royale, F-75008 Paris
Neue quaternisierte Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung
und diese enthaltende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, quaternisierte I Ammoniumgruppen enthaltende Polymere, Verfahren zu ihrer [ Herstellung und diese enthaltende kosmetische Mittel. !
Die Erfindung betrifft insbesondere neue Polymere auf
der Grundlage sich wiederholender Einheiten der Formel 1: j
Ri "V^y nxj v^
N® A # B (I)
I I !
Rf /ITT I
1 3 i
609884/1155
worm
X" ein von einer organischen oder anorganischen Säure abgeleitetes Anion ist;
R12 ein aliphatischer Rest mit maximal 20 Kohlenstoffatomen ist;
R'-, ein aliphati scher, alicyclischer oder ein arylaliphati scher Rest mit maximal 20 und minimal 2 Kohlenstoffatomen ist;
oder worin die Reste
R1-j^ und R'2 an das gleiche Stickstoffatom gebunden sind und zusammen mit diesem einen Ring bilden, der außer dem Stickstoffatom ein anderes Heteroatom enthalten kann;
eine divalente Gruppe der Formel:
- (CH2)y -CH- (CH2)X - CH - (CH2)t -
E K
bedeutet, worin
x, y und t ganze Zahlen zwischen 0 und 11 bedeuten, wobei die Summe (x + y + t) größer oder gleich Null und kleiner als 18 ist, und
E und K ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest mit mindestens 18 Kohlenstoffatomen bedeuten;
B eine divalente Gruppe der Formel
CH2 - (o,m,p), 609884/1155
M/17 151 - 3 -
2623322
- CH2 - CHOH - CH2 - , - (GH 2)n " ° "
oder - (CH2)V - CH - (CH2)Z -CH- (CH2)U ' D G
bedeutet, worin
D und G ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen
Rest mit mindestens 18 Kohlenstoffatomen "bedeuten, und
ν, ζ und u ganze Zahlen von Null bis 11 sind, wobei zwei davon gleichzeitig Null bedeuten können, und wobei die Summe (v + u + z) größer oder gleich 1 und kleiner als 18 ist, so daß die Summe (v + ζ + u) größer als 1 ist, wenn die Summe (x + y + t) gleich Null ist, und η eine ganze Zahl gleich 2 oder 3 ist.
Nachstehend werden der Einfachheit halber die Polymeren,
deren sich wiederholende Einheiten der Formel I entsprechen, als "Polymere der Formel I" bezeichnet.
Die Endgruppen der Polymeren der Formel I variieren hauptsächlich entsprechend den Proportionen der Ausgangsverbindungen. Sie können wie folgt sein
N-
CH3
oder X B-
609884/1155
M/17151 -4- 2623922
In der allgemeinen Formel I "bedeutet X" insbesondere ein Halogenidanion (Bromid, Jodid oder Chlorid), oder ein von anderen anorganischen Säuren, wie Phpsphor- oder Schwefelsäure etc. abgeleitetes Anion, oder auch ein von organischen SuIfon- oder Carbonsäuren, insbesondere einer Alkancarbonsäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Essigsäure), einer Phenylallcancarbonsäure (beispielsweise Phenylessigsäure), Benzoesäure, Milchsäure, Citronensäure, oder Paratoluolsulfonsäure, abgeleitetes Anion; wenn R1^ einen aliphatischen Rest bedeutet, so handelt es sich insbesondere um einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit weniger als 20 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen und insbesondere nicht mehr als 16 Kohlenstoffatomen; wenn R'-, einen alicyclischen Rest bedeutet, so insbesondere einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Kettengliedern; wenn R'-, einen ary!aliphatischen Rest bedeutet, so insbesondere einen Aralkylrest, wie einen Phenylalkylrest, dessen Alkylgruppe bevorzugt 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält; wenn die Substituenten E, K, D oder G einen aliphatischen Rest bedeuten, so insbesondere einen Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen und bevorzugt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; ν, ζ und u sind bevorzugt Zahlen zwischen 1 und 5, wobei zwei davon auch Null bedeuten können; x, y und t sind bevorzugt Zahlen zwischen Null und 5; wenn B einen Xylylidenrest bedeutet, so kann dies der o-, m- oder, bevorzugt, ρ-Xylylidenrest sein.
Von den Polymeren der Formel I sind insbesondere diejenigen zu erwähnen, worin R1-^ einen Alkylrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und insbesondere 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder einen Cyclohexylrest bedeutet; R^ einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, und insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, bedeutet, die Reste R'-, und R*2 zusammen insbesondere einen Polymethylenrest mit vorzugsweise 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bedeuten; außerdem
60 9 884/1155
kann der von R'-, und R'2 gebildete Cyclus auch ein zweites Sauerstoff- oder Schwefel-Heteroatom enthalten, unl insbesondere können R'-, und R'2 zusammen den divalenten Rest - (CH2)2 - °- (CHp)p - bedeuten; A ist ein Polymethylenrest mit 2 bis 12 und insbesondere 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls Verzweigungen von einem oder zwei Alkylsubstituenten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen kann; B bedeutet einen Xylylidenrest oder einen Polymethylenrest mit 3 bis 10 und insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls verzweigt ist mit einem oder zwei Alkylsubstituenten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; und X ist ein Chlor-, Jod- oder Bromatom.
Von den letztgenannten Polymeren der Formel I sind insbesondere diejenigen zu erwähnen, bei denen R'-^ einen Äthyl-Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Hexadecyl-, Cyclohexyl- oder Benzylrest bedeutet; A einen Polymethylenrest mit 3, 5, 6, 8, 9 oder 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls durch einen oder 2 Alkylsubstituenten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verzeigt ist; und B einen o- oder p-Xylylidenrest bedeutet, oder B ein Polymethylenrest mit 3, 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ist, der gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkylsubstituenten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verzweigt ist.
Die Erfindung betrifft insbesondere die in den nachstehenden Beispielen 1 bis 31 beschriebenen Polymeren der Formel I.
Die Erfindung erstreckt sich auch auf die Polymeren der Formel I, worin die Gruppen A, B, R1-, oder R! 2 in dem gleichen Polymerisat der Formel I mehrere verschiedene Bedeutungen besitzen. Die Herstellung solcher Polymerisate der Formel I ist nachstehend beschrieben.
609884/1155
M/17 151 - 6 -
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Polymeren der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) entweder ein ditertiäres Diamin der Formel
i 2 i 3
N A N
und ein Dihalogenid der Formel X B X
einer Polykondensationsreaktion unterwirft, wobei A, B, R1-,, R*2 und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, oder
b) ein ditertiäres Diamin der Formel
R'o CH
ι i
N B N
und ein Dihalogenid der Formel X A X einer
Polykondensation unterwirft.
Die Polykondensationsreaktionen nach a) oder b) werden beispielsweise in einem Lösungsmittel oder in einer Mischung von Lösungsmitteln, die die Quaternisierungsreaktionen begünstigen, wie Wasser, Dimethylformamid, Acetonitril, niederen Alkoholen, insbesondere den niederen Alkoholen, wie Methanol, etc., durchgeführt.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 10 und 150 C, bevorzugt zwischen 20 und 100 0C variieren.
609884/1155
M/17 151 - 7 -
Die Reaktionszeit hängt von der Art des Lösungsmittels, den Ausgangsverbindungen und dem gewünschten Polymerisations-
grad ab.
Im allgemeinen setzt man die Ausgangsreagentien in äquimolaren Mengen um, man kann aber auch sowohl das Diamin als auch das Dihalogenid in leichtem Überschuß, der geringer als 20 Mol-% ist, verwenden.
Man kann die durchschnittliche Kettenlänge beeinflussen, indem man zu Beginn oder während der Reaktion eine geringe Menge ( 1 bis 15 Mol-%, bezogen auf einen der Ausgangsstoffe) eines monofuktnionellen Reagens, wie eines tertiären Amins
'<■ oder eines Monohalogenids, zusetzt. In diesem Fall besteht wenigstens ein Teil der Endgruppen des Polymerisates der Formel I entweder aus der verwendeten tertiären Amingruppe
ι oder aus der Kohlenwasserstoffgruppe des Monohalogenids. Die Polymeren der Formel I mit derartigen Endgruppen sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Man kann auch anstelle der Ausgangsverbindung entweder eine Mischung von di-tertiären Diaminen, oder eine Mischung von Dihalogeniden, oder auch eine Mischung von di-tertiären Diaminen und eine Mischung von Dihalogeniden verwenden, wenn das Verhältnis der gesamten Molnengen der Diamine und der Dihalogenide etwa 1 ist.
Die als Ausgangsprodukt in dem vorstehend beschriebenen Verfahren verwendeten di-tertiären Diamine sind bekannt und können durch übliche Herstellungsverfahren erhalten werden.
609884/1 155
M/17 151 - 8 -
Beispielsweise können die Diamine der Formel:
RI2 /CH3
N (CH2)- N
worin η = 3, durch Cyanoäthylierung von sekundären Aminen
RI2
I NH
Rti
nach Whitmore et coll. JACS 66 Seite 725 (1944), Reduktion des Propionitrilamins und Methylierung nach der Methode Eschweiler - Clarke mittels der Formaldehyd-Ameinsensäure-Mischung (siehe Chem. Ber. 38, S. 880 (1905) und JACS S. 4571 (1933) erhalten werden.
Die anderen in der vorliegenden Erfindung verwendeten Diamine können durch Methylierung gemäß dem oben beschriebenen Verfahren von Diaminen:
Rfi H
N A - NHp oder N— A
R ' Rl
R2 R1
erhalten werden, die wiederum gemäß einem Verfahren hergestellt werden, das von dem von H.E. Franck et coil, beschriebenen, JACS 6£ S. 882 (1945) abgeleitet ist, oder analog der in der US-PS 3 234 139 beschriebenen Methode.
609 884/1
Obwohl die Erfindung nicht auf die Polymeren der Formel I beschränkt ist, deren Polymerisationsgrad nur in einem bestimmten Bereich variieren kann, haben die Polymeren der Formel I im allgemeinen ein Molekulargewicht zwischen 5 000 und 50 000.
Die Polymeren der Formel I sind im allgemeinen wenigstens in einem der drei Lösungsmittel, d.h. Wasser, Äthanol, oder einer Äthanol-Wasser-Mischung löslich.
Durch Eindampfen ihrer Lösungen kann man Filme erhalten, die im allgemeinen eine gute Affinität für Keratinfasern besitzen.
Sie haben interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie in kosmetische Mittel aufgenommen v/erden, welche auf die Haare oder auf die Haut aufgetragen werden, und die vorliegende Erfindung betrifft somit auch kosmetische Mittel, welche die Polymeren der Formel I enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch kosmetische Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymeres der Formel I enthalten. Diese kosmetischen Mittel enthalten im allgemeinen mindestens ein herkömmlicherweise in kosmetischen Mitteln verwendetes Adjuvans.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel enthalten die Polymeren der Formel I entweder als aktiven Hauptbestandteil oder als Zusatz.
Diese kosmetischen Mittel können in Form von wässrigen, alkoholischen oder wässrigalkoholischen Lösungen (wobei der Alkohol insbesondere ein niederes Alkanol, wie Ethanol oder Isopropanol ist), oder in Form von Cremes, Gels,
609884/1155
Emulsionen oder auch von Aerosolen vorliegen, die auch noch ein Treibmittel enthalten.
Die in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln im allgemeinen enthaltenen Adjuvantien sind beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Verdickungsmittel, etc.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel stellen sowohl anwendungsfertige Mittel als auch Konzentrate dar, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel sind somit nicht auf einen bestimmten Konzentrationsbereich des Polymeren der Formel I beschränkt.
Im allgemeinen beträgt die Konzentration an Polymeren der Formel I in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln zwischen 0,01 und 10 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 5 %·
Die Polymeren der Formel I haben insbesondere gute kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf die Haare angewendet werden.
Wenn sie entweder allein oder mit anderen aktiven Substanzen bei einer Haarbehandlung, wie Shampunieren, Färben, Wasserwellen, etc. verwendet werden, verbessern sie die Haarqualität spürbar.
Sie erleichtern beispielsweise das Entwirren feuchter Haare. Sogar wenn sie in starker Konzentration verwendet werden, machen sie feuchtes Haar nicht klebrig.
Im Gegensatz zu den herkömmlichen kationischen Mitteln machen sie die trockenen Haare nicht schwer und begünstigen daher duftige Frisuren. Sie verleihen den trockenen Haaren Spannkraft und ein glänzendes Aussehen.
609884/1155
2629322
M/17 151 - 11 -
Sie tragen wirksam dazu "bei, die Mängel von durch Entfärben, Dauerwellen oder Färben beanspruchten Haaren zu beheben. Es ist bekannt, daß strapazierte Haare häufig trocken, matt, rauh und schwierig zu entwirren und zu kämmen sind.
Sie sind besonders interessant, wenn sie als Vorbehandlungsmittel, insbesondere vor anionischem, und/oder nicht-ionischem Schampunieren oder vor einer Oxydationsfärbung, die wiederum von aniomischem und/oder nicht-ionischem Schampunieren gefolgt ist, verwendet werden. Die Haare sind dann besonders leicht zu entwirren und fassen sich sehr weich an.
Sie sind auch als Vorbehandlungsmittel bei anderen Haarbehandlungsverfahren, beispielsweise Dauerwellverfahren anwendbar.
Die erfindungsgemäßen Polymeren der Formel I sind in den kosmetischen Haarbehandlungsmitteln der vorliegenden Erfindung entweder als Zusatz oder als aktiver Hauptbestandteil in Wasserwell-Lotionen, pflegenden Lotionen, Frisiercremes oder Gel, oder auch als Zusatz in Shampoos, Wasserwellmitteln, Dauerwellmitteln, Färbemitteln, restrukturierenden Lotionen, Lotionen zur Behandlung von Seborrhoe oder in Haarlacken verwendbar.
Solche kosmetischen Mittel für Haare können insbesondere sein:
a) pflegende Mittel, welche als aktiven Bestandteil mindestens ein Polymeres der Formel I in wässriger oder wässrigalkoholischer Lösung enthalten. Sie können in Zerstäuberflaschen, insbesondere Aerosolbomben angeboten werden.
• 609884/1155
M/17 151 - 12 -
Der pH dieser Lotionen ist nahe der Neutralität "und kann beispielsweise von β bis 8 variieren. Falls nötig, kann man den pH auf den gewünschten Wert einstellen, indem • man entweder eine Säure, wie Zitronensäure, oder eine Base, insbesondere ein Alkanolamin, wie Monoäthanolamin oder Triäthanolamin, zugibt.
Bei der Behandlung der Haare mit einer solchen Lotion bringt man diese Lotion auf die angefeuchteten Haare auf, läßt 3 bis 15 Minuten einwirken und spült dann die Haare.
Falls man es wünscht, kann man daraufhin eine klassische Wasserwelle legen.
b) Shampoos, welche mindestens ein Polymeres der Formel I und ein Detergens enthalten. Das Detergens ist bevorzugt kationisch oder nicht-ionisch.
Die kationischen Detergentien sind insbesondere quaternäre Ammoniumverbindungen mit langer Kette, Fettsäure-ester und Aminoalkohole oder Polyätheramine.
Die nicht-ionischen Detergentien sind insbesondere die Ester von Polyolen und von Zuckern, Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettkörpern, mit Alkylphenolen mit langer Kette, mit Mercaptanen mit langer Kette oder mit Amiden mit langer Kette und die polyhydroxylierten Fettalkoholpolyäther und die polyglycerinierten Fettalkohole.
Diese Mittel in Form von Shampoos können auch diverse Adjuvantien, wie beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Schaumstabilisierungsmittel, weich machende Mittel oder auch eines oder
609884/1155
M/17 151 - 13 -
mehrere kosmetische Harze, enthalten; falls es sich bei dem Farbstoff um einen Oxydationsfarbstoff handelt, kann das Mittel auch in zwei Teilen vorliegen, die vor der Anwendung gemischt werden, wobei der zweite Teil Wasserstoffperoxyd ist..
c) Wasserwell-Lotionen, insbesondere für empfindlich gewordene Haare, welche mindestens ein Polymeres der Formel I in wässriger, alkoholischer oder wässrigalkoholischer Lösung enthalten.
Sie können darüber hinaus eines oder mehrere andere kosmetische Harze, insbesondere Homopolymere oder Vinylcopolymere, wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, die Mischpolymerisate von Polyvinylpyrrolidon und Vinylacetet, die Mischpolymerisate von !Crotonsäure und Vinylacetet, etc., enthalten.
Der pH dieser Wasserwell-Lotionen variiert im allgemeinen zwischen 4,5 und 7,5. Falls gewünscht, kann man den pH, beispielsv/eise durch Zusatz eines Alkanolamine, wie Monoäthanolamin oder Triäthanolamin7 verändern.
d) Haarfärbemittel, die mindestens ein Polymeres der Formel I, ein Färbemittel und einen Träger enthalten.
Der Träger wird bevorzugt so gewählt, daß man eine Creme oder ein Gel erhält.
Für eine Oxydationsfärbung kann das Färbemittel in zwei Teilen konditioniert sein, wovon der zweite Teil Wasserstoffperoxyd ist, Die beiden Teile werden vor der Anwendung vermischt.
609884/1155
e) Haarlacke, welche eine alkoholische oder wässrigalkoholische Lösung eines für Lacke gebräuchlichen kosmetischen Harzes und mindestens ein Polymeres der Formel I enthalten und mit einem Treibmittel gemischt in einer Aerosolbombe konditioniert sind.
Man kann beispielsweise einen erfindungsgemäßen Haarlack erhalten, indem man das herkömmliche kosmetische Harz und das Polymere der Formel I zur Mischung eines wasserfreien aliphatischen Alkohols, wie Äthanol oder Isopropanol, und eines Treibmittels, oder einer Mischung verflüssigter Treibmittel, wie halogenierte Kohlenwasserstoffe vom Typ Trichlorfluormethan oder Dichlordifluorme than, zugib t.
Man kann zu den erfindungsgemäßen Haarlacken auch Adjuvantien, wie Farbstoffe, Weichmacher oder jedes andere übliche Adjuvans, geben.
f) Pflegende Lotionen, und insbesondere die pflegenden, restrukturierenden Lotionen, die mindestens ein Mittel mit wiederaufbauenden Eigenschaften für das Haar und mindestens ein Polymeres der Formel I enthalten.
Die in solchen Lotionen verwendbaren restrukturierenden Mittel sind beispielsweise die Methylolderivate, die in den französischen Patentschriften Nr. 1 519 979, 1 519 980, 1 519 981, 1 519 982 und 1 527 085 beschrieben sind.
g) Vorbehandelnde Mittel, die in Form von wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösungen, gegebenenfalls in Aerosolflacons, oder als Creme oder Gel vorliegen, die dazu bestimmt sind, vor dem Schampunieren, insbesondere vor
60 9884/1155
2623922
M/17 151 - 15 -
dem Schampunieren mit einem anionischen und/oder nicht-ionischen Schampun, vor einer Oxydationsfärbung, der ein anionisches und/oder nicht-ionisches Schampuniere.n folgt, oder auch vor einer Dauerwellbehandlung aufgetragen zu werden.
Bei diesen Vorbehandlungsmitteln ist das Polymere der Formel I der aktive Bestandteil, und seine Konzentration schwankt im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 %f insbesondere zwischen 0,2 und 5 Gewichts-%. Der pH dieser Mittel variiert im allgemeinen zwischen etwa 3 und 9.
Die Vorbehandlungsmittel können diverse Adjuvantien (beispielsweise Harze,) die üblicherweise in kosmetischen Mitteln für Haare verwendet werden, pH-Modifizierungsmittel (beispielsweise Aminoalkohole, wie Monoäthanolamin), etc. enthalten, wie dies auch für die Mittel oben unter Punkt a) angegeben ist.
Die erfindungsgemäßen Polymeren haben auch interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf die Haut angewendet werden.
Insbesondere machen sie die Haut angenehm weich zum Anfassen.
Diese Eigenschaften machen sie in kosmetischen Mitteln für die Haut anwendbar.
Darüber hinaus enthalten diese Mittel für die Haut im allgemeinen mindestens ein üblicherweise in kosmetischen Mitteln für die Haut verwendetes Adjuvans.
609884/1155
M/17 151 - 16 -
Diese kosmetischen Mittel für die Haut, die ebenfalls Teil der vorliegenden Erfindung sind, liegen beispielsweise in Form von Creme, Gel, Emulsionen oder wässrigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Lösungen vor.
Die in diesen kosmetischen Mitteln üblicherweise enthaltenen Adjuvantien sind beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Emulgiermittel, Verdickungsmittel, etc.
Diese Mittel für die Haut stellen insbesondere pflegende Cremes oder Lotionen für die Hände oder das Gesicht, Sonnenschutzcremes, getönte Cremes, Abschminkmilch, schäumende Öle oder Flüssigkeiten für Bäder, oder auch deodorierende Präparate dar.
Diese Mittel werden nach den üblichen Methoden hergestellt.
Um beispielsweise eine Creme zu erhalten, kann man eine flüssige Phase, die das Polymere und gegebenenfalls andere Bestandteile oder Adjuvantien enthält und eine ölige Phase emulgieren.
Die ölige Phase kann aus verschiedenen Produkten bestehen, wie beispielsweise Paraffinöl, Vaselineöl, Süßmandelöl, Avocadoöl, Olivenöl, Fettsäureestern, wie Glycerinmonostearat, Äthyl- oder Isopropylpalmitaten, Alkylmyristaten, wie Propyl-, Butyl- oder Cetylmyristat. Mann kan darüber hinaus Fettalkohole, wie Cetylylkohol, oder Wachse, wie beispielsweise Bienenwachs, zugeben.
Die erfindungsgemäßen Polymeren können in'den kosmetischen Mittel für die Haut entweder als Zusatz, oder als aktiver Hauptbestandteil in pflegenden Cremes oder Lotionen für die Hände oder das Gesicht, oder auch als Zusatz in
609884/1155
M/17 151 - 17 -
Sonnenschutz er eine s, getönten Cremes, Abschmikmilch, schäumenden Flüssigkeiten für Bäder, etc. vorliegen.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere kosmetische Mittel, wie sie vorstehend beschrieben sind, die mindestens irgendeines der Polymeren enthalten, die nachstehend in den Beisnielen 1 bis 20 beschrieben sind.
Die Polymeren der Formel I besitzen auch andere interessante Eigenschaften, insbesondere germicide Eigenschaften, insbesondere bakterizide und fungizide Eigenschaften. Sie haben auch grenzflächenaktive Eigenschaften.
Ihre germiziden, grenzflächaktiven oder filmbildenden Eigenschaften machen sie insbesondere als Konservierungsmittel, beispielsweise in kosmetischen Produkten, verwendbar.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veranschaulichen, ohne sie einzuschränken.
609884/1 155
M/17 151 - 18 -
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Man gibt 202 g (l Mol) 1,3-Dibrompropan zu einer Lösung von 326,6 g (1 Mol) N-Dodecyl-N, N',Nf-trimethyl-l,6-diaminohexan in 2 Liter Methanol. Man erhitzt 60 Stunden am Rückfluß und dampft bei verringertem Druck zur Trockne ein. Man wäscht den Rückstand mit Äther, saugt ab und trocknet unter verringertem Druck in Gegenwart von Pp^5* Das erhaltene Polymere enthält 29,1 % Br~, es ist in Wasser und in Äthanol löslich.
Beispiel
Man gibt 215 g Cl Mol) 1,4-Dibrombutan zu einer Lösung von 214,4 g (1 Mol) N,N-Dibutyl-N, N!-dimethyl-l,3-diaminopropan in 1,5 Liter Methanol. Man erhitzt 100 Stunden am Rückfluß und dampft bei verringertem Druck zur Trockne ein. Man wäscht den Rückstand mit Äther, saugt ab und trocknet bei verringertem Druck in Gegenwart von E^0S* ^as erhaltene Polymere enthält 30,9 % Br"; es ist in Wasser und in Äthanol löslich.
Die Herstellung der anderen quaternisierten Polymeren der Formel I, sowie die Angaben über deren Löslichkeit, sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt. Bei allen
Beispielen erfolgt die Herstellung nach der obigen Methode a)
609884/1155
TABELLE I
Beisp
°
10
11
12
13
15
16
17
lö
19
.20
R1
CqH
8Π17
CoH
8n17
CqH
8n17
CoH
8n17
CqH
8n17
C12H25
C12H25
CH,
'3Π7
C8H17
Cyclohexyl ■
Bonzyl
R1
CH,
CH-
CH-
CH:
CH
CH-
CH-
CH-
' "*ζ *7
CH
3*7
C3H7
U IfXi/-
C8H17
c8Hi7
C2H5
CH-
CH-
(CH0)
2'3
(CH0).
(CH
(CH0).
(CH0)
2'3
(CH0)
2'10
(CH2)10
(CH2)3
(CH0).
(CH2)3
(CH2)3
(CH2)3
CCH
(CH2)
CH
(CH
CH=-
2 W. />
il Λ
W Al O ii
OH
(CH
(CH2)6
(CH
CH a·—CH-OH0 2 j 2
OH
(CH
CH2-CH-CH0 OH
(CH2)g
H0
2
" CH—CH« I OH
(CH2)
CH ^-" C rf—^H o OH
(CH0)
TCHP7
löslich in
H2O Äthanol
H0O Äthanol H0O Äthanol
Äthanol
Äthanol
H2O. Äthanol
H0O Äthanol H2O Äthanol
H0O Äthanol
Äthanol
Äthanol
H2O Äthanol
H0O Äthanol
Äthanol
H2O Äthanol
H2O Äthanol
Äthanol
H2O Äthanol
cn ο co
-Beisp.
N°		 C2H5 ■RI2 A B X -Br löslich in
21 C2H5 C2H5 (CH2) 3 (CH2) 4 Er Br
Cl		 H2O, &faanol
22 C4H9 C2H5 (CH2) 3 (c-:2)6 Br H2O, Äher.ol
23 . C3H7 CH3 *2 3 (CH2) 4 . Er H2O, Äthanol
24 C15H33 CH3 (CH2) 3 "2 4' Er H2O, Äthanol
2$ C16H33
Cf8H37		 CH3 (Ci2J3 CCH2J4. Br H2O, Äthanol
26
27
28		 CH3 (CH2J3
(CH2J3
2 3		 Br
Er
Sr		 HpO, Äthanol
HoO-Äthsr-ol,
^0-Äthar.ol,
Äthanol
29 ' (CH2) 2-0- (CH2) 2 ^y3 (CH2J6 H2O^ . .
30
31		 (CH,) ,-O- (CK J, (C-I2J3 (CK2 )Ä
CK2-CKCK-CK2 		H2O-AUiCnOl
H20>'.^v,-
609884/1 155
M/17 151 - 21 -
Anwendungsbeispiele
Beispiel A Färbendes Shampoo
Nonylphenol, polyoxyäthyliert
mit 4 Mol Äthylenoxyd 25 g
Nonylphenol, polyoxyäthyleniert
mit 9 Mol Äthylenoxyd 23 g
Verbindung gemäß Beispiel 8 4g
Äthylalkohol, 96 %-ig 7 g
Propylenglycol 14 g
Ammoniak mit 22 ° Be 10 ml
Farbstoffe:
m-Diaminoanisolsulfat 0,030 g
Resorcin 0,400 g
m-Aminophenolbase 0,150 g
p-Aminophenolbase 0,087 g
Nitro-p-phenylendiamin 1,000 g
Athylendiamintetraessigsäure 3,000 g
Natriumbisulfit d : 1,32 1,200 g
Wasser soviel wie erforderlich für 100,000 g
Man mischt in einer Schale 50 g dieser Formulierung mit der gleichen Menge 6 %-igem Wasserstoffperoxyd und trägt das erhaltene Gel mit einem Pinsel auf die Haare auf.
Man läßt 30 Minuten einwirken und spült dann.
Das Haar läßt sich leicht entwirren, es ist seidig im Griff. Man legt die Wasserwelle und trocknet.
Das Haar ist glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen. Auf braunem Grund erhält man eine kastanienfarbene Nuance.
609884/1 1 55
Ersetzt man die Verbindung gemäß Beispiel 8 durch 3 g
der Verbindung gemäß Beispiel 2, so erhält man das gleiche Ergebnis. '
Beispiel B Färbendes Shampoo
Nonylphenol, polyoxyäthyleniert
mit 4 Mol Äthylenoxyd 25 g
Nonylphenol, polyoxyäthyleniert
mit 9 Mol Äthylenoxyd ' 23 g
Verbindung gemäß Beispiel3 5g
Äthylalkohol, 96 %-lg 7g
Propylenglycol 14 g
Ammoniak mit 22° Be 10 ml
Farbstoffe:
m-Diaminoanisolsulfat 0,030 g
Resorcin 0,400 g
m-Aminophenolbase 0,150 g
p-Aminophenolbase 0,087 g
Nitro-p-phenylendiamin 1,000 g
Athylendiamintetraessigsäure 3,000 g
Natriumbisulfit d = 1,32 1,200 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100,000 g
Man mischt in einer Schale 50 g dieser Formulierung mit
der gleichen Menge 6 %-igem Wasserstoffperoxyd und trägt das erhaltene Gel mit einem Pinsel auf die Haare auf.
Man läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. Die Haare
lassen sich leicht kämmen, der Griff ist seidig. Man legt die Wasserwelle und trocknet.
609884/1155
Das Haar ist glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht entwirren.
Auf braunem Fond erhält man eine kastanienfarbene Nuance.
Ersetzt man die Verbindung gemäß Beispiel 3 durch 4 g der Verbindung gemäß Beispiel 1, so erhält man das gleiche Ergebnis.
Beispiel -C Träger für Färbecreme (Oxydationsfärbung)
Cetylstearylalkohol Oleinsaurediäthanolamid Natriumcetylstearylsulfat Verbindung gemäß Beispiel 12 Ammoniak mit 22° Be
Farbstoffe:
m-Diaminoanisolsulfat Resorcin
m-AminophenoIbase Nitro-p-phenylendiamin p-Toluylendiamin
Äthylendiamintetraessigsäure Natriumbisulfit d = 1,32 Wasser, soviel wie erforderlich für
Man mischt 30 g dieser Formulierung mit 45 g Wasserstoffperoxyd von 6 %, und erhält eine geschmeidige, dickflüssige Creme, die angenehm aufzutragen ist und gut auf den Haaren haftet.
22 g
VJl g
4 g
6 g
12 ml
0,048 g
0,420 g
0,150 g
0,085 g
0,004 g
1,000 g
1,200 g
100,000 g
60 9884/1155
M/17 151 -2g- ZD ^ S3
Nach 30 Minuten Einwirkungszeit spült und trocknet man.
Auf zu 100 % weißen Haaren erhält man eine Blondfärbung. Das Entwirren der feuchten und der trockenen Haare ist leicht. Die Haare sind glänzend und angenehm und seidig im Griff.
Man erhält das gleiche Resultat, wenn man die Verbindung gemäß Beispiel 12 (G.1 775) durch eines der folgenden Produkte ersetzt:
-6g der Verbindung gemäß Beispiel 4, oder -6g der Verbindung gemäß Beispiel 5.
Beispiel D
Pflegende Lotion (Anwendung mit Spülen)
Auf die feuchten und sauberen Haare bringt man 30 ml folgender Lösung auf:
Verbindung gemäß Beispiel 9 5g
Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7,5 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml
Man läßt 5 Minuten einwirken und spült dann. Die Haare fassen sich seidig an und sind leicht zu entwirren.
Man legt die Wasserwelle und trocknet. Danach lassen sich die Haare leicht entwirren, sind glänzend und haben Spannkraft und Volumen.
609884/1155
m/17 151 -w- 2623922
Man erhält das gleiche Resultat, wenn man die Verbindung gemäß Beispiel 9 durch eines der folgenden Produkte ersetzt:
-4g der Verbindung gemäß Beispiel 6, oder -6g der Verbindung gemäß Beispiel 15·
Beispiel E
Wasserwell-Lotion für strapazierte Haare Man stellt eine alkoholische Lösung her mit
Polyvinylpyrrolidon 1,5 S
Verbindung gemäße Beispiel 7 2,5 g
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich für 100 ml
Man trägt diese Lösung auf die Haare auf, legt eine Wasserwelle und trocknet. Die Haare sind kräftiger und formbarer. Sie sind glänzend, haben Volumen, sind seidig im Griff und lassen sich leicht entwirren.
Man erhält das gleiche Ergebnis, wenn man die Verbindung gemäß Beispiel 7 durch 2 g der Verbindung gemäß Beispiel ersetzt.
Beispiel F
Aufbauende Lotion (Anwendung mit Spülen)
Man mischt vor der Verwendung 2 g Dimethyloläthylenthioharnstoff mit etwa 25 ml einer Lösung folgender Zusammensetzung:
Verbindung gemäß Beipsiel 10 5g
Chlorwasserstoffsäure, soviel wie erforderlich für pH 2,5 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml.
609884/1155
Man trägt die Mischung auf die gewaschenen und abfrottierten Haare auf, läßt 10 Minuten einwirken und spült dann. Danach lassen sich die Haare leicht entwirren, und sind weich und seidig im Griff.
Man legt die Wasserwelle und trocknet unter der Haube. Die Haare lassen sich leicht entwirren, sie sind glänzend und haben Spannkraft und Volumen.
Man erhält das gleiche Resultat, wenn man die Verbindung gemäß Beispiel 10 durch eines der folgenden Produkte ersetzt: -4g der Verbindung gemäß Beispiel 11, - 4,5 g der Verbindung gemäß Beispiel 13.
Beispiel G Aufbauende Lotion (Anwendung ohne Spülen)
Vor der Verwendung mischt man 0,3 g Dimethyloläthylenthioharnstoff mit 25 ml folgender Lösung:
Verbindung gemäß Beispiel 16 0,5 g
Phosphorsäure soviel wie erforderlich für pH 2,8 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml
Man trägt die Mischung auf gewaschene, frottierte Haare auf bevor man die Wasserwelle legt. Die Haare lassen sich leicht entwirren, und sind seidig im Griff.
Man legt die Wasserwelle und trocknet. Danach sind die Haare glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind seidig im Griff und lassen sich leicht kämmen.
Man erhält das gleiche Ergebnis, wenn man die Verbindung gemäß Beispiel 16 durch 0,6 g der Verbindung gemäß Beispiel 17 ersetzt. 609884/1156
Beispiel H Färbendes Shampoo
Nonylphenol, ρ οlyoxyäthyli er t
mit 4 Mol Äthylenoxyd 25 g
Nonylphenol, polyoxyäthyliert
mit 9 Mol Äthylenoxyd 23 g
Verbindung gemäß Beispiel 22 "4 g
Äthylalkohol, 96 %-ig 7 g
Propylenglycol 14 g
Ammoniak mit 22° Be 10 ml
Farbstoffe:
m-Diaminoanisolsulfat o,030 g
Resorcin 0,400 g
m-Aminophenolbase 0,150 g
p- Aminophenolbase 0,087 g
Nitro-p-phenylendiamin 1,000 g
Athylendiamintetraessigsäure 3,000 g
Natriumbisulfit ' 1,200 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100,000 g
In einer Schale mischt man 50 g dieser Formulierung mit der gleichen Menge 6-%-igen Wasserstoffperoxyds und trägt das erhaltene Gel mit dem Pinsel auf die Haare auf. Man läßt 30 Minuten einwirken und spült.
Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. Man legt die Wasserwelle und trocknet. Danach ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen. Auf braunem Fond erhält man eine kastanienfarbene Nuance.
Man erhält das gleiche Resultat, wenn man die Verbindung, gemäß Beispiel 22 durch 3 g der Verbindung gemäß den Beispielen 23, 24, 30 oder 31 ersetzt.
609884/1155
ze
B eispiel I
Träger* für Färbecreme (Oxvdationsfärbung)
Cetylstearylalkohol Oleinsäurediäthanolamid Natriumcetylstearylsulfat Verbindung gemäß Beispiel 29 Ammoniak mit 22° Be
Farbstoffe:
22 g
5 g
4 g
6 g
12 ml
m-Diaminoanisolsulfat 0,048 g
Resorcin 0,420 g
m-Aminophenolbase 0,150 g
Nitro-p-ph'enylendiamin 0,085 g
p-Toluylendiamin 0,004 g
Athylendiamintetraessigsäure 1,000 g
Natriumbisulfit, d = 1,32 1,200 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100,000 g
Mischt man 30 g dieser Formulierung mit 45 g 6 %-igem Wasserstoffperoxyd, so erhält man eine geschmeidige, dickflüssige Creme, die angenehm aufzutragen ist und gut auf dem Haar
haftet.
Nach 30 Minuten Einwirkungszeit wird gespült und getrocknet. Auf zu 100 % weißen Haaren erhält man eine Blondfärbung.
Die Haare sind sowohl feucht als auch trocken leicht zu
kämmen, sind glänzend und angenehm und seidig im Griff.
Man erhält das gleiche Ergebnis, wenn man die Verbindung
gemäß Beispiel 29 durch eines der folgenden Produkte ersetzt: 6 g der Verbindungen gemäß Beispiel 21 oder 22.
609884/1 155
M/17 151 -VB- ^<-33ZZ
JtS
Beispiel J
Wasserwell-Lotion für strapaziertes Haar Man stellt eine alkoholische Lösung her mit
Polyvinylpyrrolidon 1, 5 g
Verbindung gemäß Beispiel 24 2,5 g
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich für 100 ml
Diese Lotion bringt man auf das Haar auf, legt die Wasserwelle und trocknet. Danach ist das Haar kräftiger und formbarer, glänzend und hat Volumen, sie lassen sich leicht kämmen und sind angenehm im Griff.
Man erhält das gleiche Resultat, wenn man die Verbindung gemäß Beispiel 24 durch 2 g der Verbindung gemäß Beispiel 21 ersetzt.
Beispiel K
Strukturierende Lotion (Anwendung mit Spülen)
Man vermischt vor der Anwendung:
2 g Dimethyloläthylenthioharnstoff mit 25 ml einer Lösung folgender Zusammensetzung:
Verbindung gemäß Beispiel 27 5g
Chlorwasserstoffsäure, soviel wie nötig für pH 2,5 Wasser, soviel wie erforderlicht für 100 ml
Diese Mischung trägt man auf die gewaschenen und abfrottierten Haare auf, läßt sie 10 Minuten einwirken und spült dann. Die Haare lassen sich leicht entwirren, und sind weich und seidig im Griff.
609884/1155
m/17 151 -
IO
Dann legt man die Wasserwelle und trocknet unter der Haube Die Haare sind leicht zu kämmen und glänzen und haben Spannkraft und Volumen.
Man erhält das gleiche Ergebnis, wenn man die Verbindung gemäß Beispiel 27 durch eines der folgenden Produkte ersetzt:
-4g der Verbindung gemäß Beispiel 22, - 4,5 g der Verbindung gemäß Beispiel 28.
Beispiel L Strukturierende Lotion (Anwendung ohne Spülen)
Man mischt vor der Anwendung
0,3 g Dimethyloläthylenthioharnstoff mit 25 ml einer Lösung folgender Zusammensetzung:
Verbindung gemäß Beispiel 25 0,5 g
Phosphorsäure, soviel wie erforderlich für pH 2,8 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml
Man trägt die Mischung auf die gewaschenen und abfrottierten Haare auf, bevor man die Wasserwelle legt. Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. Dann legt man die Wasserwelle und trocknet. Die Haare sind danach glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind seidig im Griff und lassen sich leicht kämmen.
Man erhält das gleiche Ergebnis, wenn man die Verbindung gemäß Beispiel 25 durch 0,6 g der Verbindung gemäß Beispiel 26 ersetzt.
609884/1 155
M/17 151 - 30 -
I Jf
Beispiel M Mittel, das vor dem Schampunieren verwendet wird.
Man trägt auf die schmutzigen und trockenen Haare 10 g folgender Lösung auf:
Verbindung gemäß Beispiel 22 2g
Monoäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 cm
Nach zwei Minuten Wartezeit schampuniert man zweimal mit einem herkömmlichen anionischen Mittel.
Beispiel N
Mittel, das vor dem Schampunieren verwendet wird.
Verbindung gemäß Beispiel 22 2g
Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
10 g dieses Mittels trägt man auf die schmutzigen und trockenen Haare auf, nach 2 Minuten Wartezeit schampuniert man auf herkömmliche Weise mit einem anionischen Mittel. Sowohl feucht als auch nach dem Trocknen sind die Haare leicht zu entwirren und weich im Griff.
Man erhält analoge Ergebnisse, wenn man die Verbindung gemäß Beispiel 22 durch die Verbindungen gemäß den Beispielen 25 bis 31 ersetzt.
Analoge Vorwaschmittel wurden auch mit den gleichen Verbindungen im Form von Aerosolbomben hergestellt. Man kann
609884/1 155
M/17 151 -
se
biespielsweise wie folgt vorgehen:
Man stellt folgende Lösung her:
Verbindung gemäß Beispiel 22 8g
Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Man gibt 25 g dieser Lösung in eine Aerosolflasche und gibt dann Sti'
erreicht ist.
gibt dann Stickstoff zu, bis ein Druck von 5 kg/cm
Mit einer so erhaltenen Aerosolbombe imprägniert man dann die trockenen, zu waschenden Haare, läßt einige Minuten einwirken und schampuniert dann auf herkömmliche Weise mit einem anionischen Mittel.
609884/ 1 1 55

Claims (1)

  1. M/17 151 - 32
    3$
    Patentansprüche
    1. Polymere aus sich wiederholenden Einheiten der Formel I:
    R' o X9 CH, X® I 2 \J
    # ;— A N® B (I)
    R1η CH,
    worin:
    X" ein von einer organischen oder anorganischen Säure abgeleitetes Anion ist;
    R'2 ein aliphatischer Rest mit maximal 20 Kohlenstoffatomen ist;
    R'-j^ ein aliphatischer, alicyclischer oder ein arylaliphatischer Rest mit mindestens 2 und maximal 20 Kohlenstoffatomen ist;
    oder worin die Reste
    R'-^ und R'2> die an das gleiche Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit diesem einen Ring bilden, der außer dem Stickstoffatom ein zweites Heteroatom, das nicht Stickstoff bedeutet, enthalten kann;
    609884/1155
    m/17 151 - 33 -
    A eine divalente Gruppe der Formel
    - (CH2)y - CH - (CH2)x - CH - (CH2)t -
    E K
    bedeutet, worin
    x, y und t ganze Zahlen zwischen Null und 11 bedeuten, wobei die Summe (x + y + t) größer oder gleich Null und kleiner als 18 ist, und
    E und K ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest mit mindestens 18 Kohlenstoffatomen bedeuten;
    B eine divalente Gruppe der Formel
    - (o, m, oder p),
    - CH2 - CHOH - CH2 - , - (CH2)n - 0 - (CH2)n - ,
    oder - (CH2)v - CH - (CH2)Z - CH - (CH2)U-
    D G
    bedeutet, worin
    D und G ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest mit mindestens 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, und
    ν, ζ und u ganze Zahlen zwischen Null und 11 sind, wobei zwei davon gleichzeitig Null sein können, und wobei die Summe (v + ζ + u) größer oder gleich 1 und kleiner als 18 ist, so daß die Summe (v + ζ + u) größer als 1 ist, wenn die Summe (x + y + t) gleich Null ist, und η eine ganze Zahl gleich 2 oder 3 ist.
    609884/1155
    2. Polymeres gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    X~ ein Halogenidanion bedeutet,
    R1 ·, einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Kettengliedern, oder einen Aralkylrest, "wie einen Phenylalkylrest, dessen Alkylgruppe 1
    Ms 3 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet; die Substituenten E, K, D oder G ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen
    bedeuten;'
    ν, ζ und u Zahlen zwischen 1 und 5 bedeuten, wobei zwei davon Null sein können;
    x, y und t Zahlen zwischen Null und 5 bedeuten; und R'2 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist;
    oder
    R'-, und R'ρ zusammen einen Polymethylenrest bedeuten, der ein Sauerstoff- oder Schwefelheteratom enthalten kann.
    3· Polymere gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    R1 -j_ ein Alkylrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R'2 ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, oder R1-, und R'2 zusammen den Rest -(CHp)^-O-(CE^)2~ bedeuten, A ein Pclymethylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, der gegebenenfalls durch einen oder 2 Alkylsubstituenten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verzweigt ist,
    B einen Xylylidenrest bedeutet, oder
    B einen Polymethylenrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, der durch einen oder 2 Alkylsubstituenten mit 1 bis Kohlenstoffatomen verzweigt ist, bedeutet, und X ein Chlor- oder Bromatom ist.
    609884/115 5
    M/17 151
    δβ
    4. Polymere gemäß Anspruch 1, ausgewählt unter folgenden Verbindungen der Formel I:
    C8H17
    CH. p--Xylylidenyl Br
    °8H17
    (CK2) 1-CK-CHOH-CH2- Cl
    C8K17
    CH-
    (CH2).
    CH-
    C12K25
    CH. K2)
    C12H25
    CK-
    (C!I2J10 (CH2J1,
    C12H25:
    CK.
    (uil2'i0
    C3H7
    C H 3
    C3H7
    :3ri7
    "d'3 p-Xylyliier.yl .
    C3H7
    (CK2).
    (CK.)
    (CHp) : CH2-CHOH-CK2
    C u
    C8H17:
    (CH.)
    ■2'6 (CH2)
    C8H17
    C8Hi7
    (ck2)6
    C2H5
    (CH2)3
    iCycloihexyl.
    CH.
    JBensyl : CH3
    609384/1 1 55
    Er
    Er
    Br
    3r
    CK2-CHOK-CK2-: Br
    3r
    Br
    Br
    Br
    Cl
    Br
    Br
    -CH2-CHOH-CK2- Cl
    Br
    Br
    INSPECTED
    M/17 151
    RI2 3 3 (UH2) g X 3r C2H5 C2H5 (CH2J3! (CH2) 4 (CH2J3 (CH2)4 Br Br C2K. C2H5 (Gi2) (G-I2) 3 (Ci2) ^ Br Ci C4H9 C-:3 (CH2) 3 (CH2)4. Er C3H7 3 (Gi2) 3 (Gi2J6 Br * VT
    Ί6"*33     σ-3 (C2) 3 (GI2) 6 Er     "■ XT
    "16*33     e3 (CH2)3 (CH2) 4 Br     Io J/ =3 (CH2) 3 (CH2J6 Br C1SH37 C-:3 (S2I3 (CH2J4 Br (CH2) Ζ"0" (CH2) 2 (S2) 3 Gi2-GiCSr-K /pu· ^ —rv-'i-^T ^
    V>—»->/ ρ >.' ^-—Π^,ί „     (CH2J2-O-(Gi2), ZH2
    5} Verfahren zur Herstellung der Polymeren gemäß Anspruch 1, J dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) entweder ein ditertiäres Diamin der Formel:
    N t
    R1
    CH,
    CH,
    609884/TT55
    SS
    und ein Dihalogenid der Formel X B X,
    worin A, B, R'-., R'ρ und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen "besitzen, einer Polykondensationsreaktion unterwirft, oder
    b) ein ditertiäres Diamin der Formel: R1 2
    1 T
    N B N
    t I
    und ein Dihalogenid der Formel X A X
    einer Polykondensationsreaktion unterwirft.
    6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Polykondensationsreaktion bei einer Temperatur zwischen 10 und 150 0C erfolgt.
    7. Verfahren gemäß Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ausgangsmaterialien in äquimolaren Mengen oder mit einem geringen Überschuß eines der Reaktionsteilnehmer, umsetzt, wobei dieser Überschuß geringer als 20 Mo 1-96 ist.
    8. Kosmetische Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein quaternisiertes Polymeres gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 enthalten.
    9. Kosmetische Mittel gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie dieses quaternisierte Polymere~als aktiven Hauptbestandteil enthalten.
    609884/1 1 55
    M/17 151 - 5β -
    S9
    j 10. Kosmetisches Mittel gemäß einem der Ansprüche 8 oder 9, : dadurch gekennzeichnet, daß es darüber hinaus eines oder j mehrere der in der Kosmetik üblichen Adjuvantien enthält.
    11. Kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von wässerigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Lösungen, Cremes, Gelees, Emulsionen oder in Form von Aerosolen, die auch ein Treibmittel enthalten, vorliegen.
    12. Kosmetische Mittel gemäß einem der Anspruch 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration an quaternisiertem Polymeren zwischen 0,01 und 10 Gew.-% beträgt.
    13. Kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie kosmetische Mittel für Haare darstellen, die mindestens 1 Polymeres der Formel I und mindestens ein üblicherweise in kosmetischen Haarmitteln verwendetes Adjuvans enthalten.
    14. Haarkosmetische Mittel gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Polymere der Formel I als aktiven Hauptbestandteil enthalten.
    15. Kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Wasserwell-Lotionen, plegenden Lotionen oder Frisiercremes oder -gel vorliegen.
    6 0 9884/1155
    M/17 151 2&
    HO
    16. Kosmetische Mittel gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie Vorbehandlungsmittel darstellen, die vor dem Schampunieren, insbesondere vor dem Schampunieren mit einem anionischen und/oder nicht-ionischen Mittel, oder vor einer Oxydationsfärbung, auf die ein Schampunieren mit einem anionischen und/oder nicht-ionischen Mittel folgt, anzuwenden sind.
    17. Kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie hautkosmetische Mittel darstellen, die mindestens ein Polymeres der Formel I und mindestens ein in hautkosmetischen Mittel üblicherweise verwendetes Adjuvans enthalten.
    18. Kosmetische Mittel gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Polymeres der Formel I als aktiven Hauptbestandteil enthalten.
    19. Hautkosmetische Mittel gemäß Anspruch 17 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von pflegenden Cremes oder Lotionen vorliegen.
    609884/1 155
DE19762629922 1975-07-04 1976-07-02 Neue quaternisierte polymere, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel Granted DE2629922A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU72901A LU72901A1 (de) 1975-07-04 1975-07-04
LU73792A LU73792A1 (de) 1975-11-13 1975-11-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2629922A1 true DE2629922A1 (de) 1977-01-27
DE2629922C2 DE2629922C2 (de) 1989-12-21

Family

ID=26640183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762629922 Granted DE2629922A1 (de) 1975-07-04 1976-07-02 Neue quaternisierte polymere, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel

Country Status (13)

Country Link
US (2) US4381919A (de)
JP (1) JPS529100A (de)
AR (1) AR220669A1 (de)
AT (1) AT365448B (de)
BR (1) BR7604361A (de)
CA (1) CA1082844A (de)
CH (1) CH617089A5 (de)
DE (1) DE2629922A1 (de)
DK (1) DK299276A (de)
FR (1) FR2316271A1 (de)
GB (1) GB1546162A (de)
IT (1) IT1063131B (de)
NL (1) NL7607351A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2808841A1 (de) * 1977-03-02 1978-09-07 Oreal Haarkosmetisches mittel und haarbehandlungsverfahren
DE2711401A1 (de) * 1977-03-16 1978-09-21 Opel Adam Ag Sicherheitsgurtanordnung fuer fahrzeuge, insbesondere kraftfahrzeuge
DE2840785A1 (de) * 1977-09-20 1979-04-05 Oreal Kosmetisches mittel fuer die behandlung von haaren oder der haut

Families Citing this family (588)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4418054A (en) * 1976-11-24 1983-11-29 Millmaster Onyx Group, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds for skin care
LU76955A1 (de) * 1977-03-15 1978-10-18
FR2428438A2 (fr) * 1978-06-15 1980-01-11 Oreal Nouvelles compositions pour teinture des cheveux et leur application
NL182198C (nl) 1977-09-07 1988-02-01 Oreal Haarverfpreparaat alsmede werkwijze voor het verven van haar.
FR2417981B2 (fr) * 1978-02-27 1987-04-30 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour cheveux et procede d'application
FR2450105A1 (fr) * 1979-02-27 1980-09-26 Oreal Composition et procede de traitement de matieres keratiniques a base de derives fluores
FR2456764A2 (fr) * 1979-05-18 1980-12-12 Oreal Nouveaux polymeres colorants, leur preparation et leur utilisation
FR2471997B1 (fr) * 1979-12-21 1987-08-28 Oreal Nouveaux polymeres polycationiques, leur preparation et leur utilisation
FR2498196B1 (fr) * 1979-12-21 1985-05-31 Oreal Nouveaux polymeres du type ionenes, leur preparation et leur application
FR2471996A1 (fr) * 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux polymeres du type ionenes, leur preparation et leur application
FR2471776A1 (fr) * 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres cationiques, compositions cosmetiques les contenant, et leur application
FR2471777A1 (fr) * 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
IT1144597B (it) * 1980-06-06 1986-10-29 Oreal Composizioni contenenti derivati del bis ammonio quaternario per trattamento di materiali cheratinici e di materiali tessili naturali non cheratinici o sintetici procedimento di trattamento coll impiego di tali composizioni e nuovi composti impiegati
LU83020A1 (fr) * 1980-12-19 1982-07-07 Oreal Composition huileuse destinee au traitement des matieres keratiniques et de la peau
FR2502949B1 (fr) * 1981-04-02 1985-10-18 Oreal Procede de preparation d'une composition de teinture ou de decoloration des cheveux, composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede, et application de la composition obtenue par le procede
LU83349A1 (fr) * 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique
LU84463A1 (fr) * 1982-11-10 1984-06-13 Oreal Polymeres polysiloxanes polyquaternaires
DE3500877A1 (de) * 1985-01-12 1986-07-17 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfaerbemittel-zubereitung
US4837005A (en) * 1986-09-30 1989-06-06 Union Carbide Corporation Partially hydrolyzed, poly(N-acyl)alkylenimines in personal care
EP0288553A4 (en) * 1986-10-24 1991-08-07 Gaf Corporation Composition used in permanent alteration of hair color
US4883655A (en) * 1986-10-24 1989-11-28 Gaf Corporation Quaternized nitrogen containing polycyclic compounds
DE3823843A1 (de) * 1988-07-14 1990-01-18 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel-zubereitung
US5112603A (en) * 1988-12-30 1992-05-12 Miranol Inc. Thickening agents for aqueous systems
US5560750A (en) * 1990-05-08 1996-10-01 Preemptive Advertising, Inc. Compositions and methods for altering the color of hair
DE4119044C1 (de) * 1991-06-10 1992-06-17 Goldwell Ag, 6100 Darmstadt, De
FR2687570A1 (fr) * 1992-02-21 1993-08-27 Oreal Composition cosmetique a base d'agents tensio-actifs non-ioniques et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres et son utilisation comme support de teinture ou de decoloration.
FR2718960B1 (fr) * 1994-04-22 1996-06-07 Oreal Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
FR2718961B1 (fr) * 1994-04-22 1996-06-21 Oreal Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
FR2729852A1 (fr) 1995-01-30 1996-08-02 Oreal Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique
JPH11513688A (ja) * 1995-10-16 1999-11-24 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 改良された安定性を有するコンディショニングシャンプー組成物
FR2749506B1 (fr) 1996-06-07 1998-08-07 Oreal Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation
FR2749507B1 (fr) * 1996-06-07 1998-08-07 Oreal Compositions cosmetiques detergentes et utilisation
FR2751532B1 (fr) * 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
CA2276621A1 (en) * 1996-12-31 1998-07-09 American Medical Research, Inc. Skin product having continuing antimicrobial, antiviral, antiseptic, and healing properties
FR2767473B1 (fr) 1997-08-25 2000-03-10 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations
FR2773069B1 (fr) 1997-12-29 2001-02-02 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un tensioactif acide amidoethercarboxylique et au moins une association d'un polymere anionique et d'un polymere cationique
AU5087199A (en) 1998-06-30 2000-01-17 American Medical Research, Inc. Method of treating topical ailments
FR2785799B1 (fr) 1998-11-12 2002-11-29 Oreal Composition cosmetique conditionnante et detergente comprenant un tensioactif carboxylique, une silicone et un polymere cationique, utilisation et procede.
FR2788974B1 (fr) 1999-01-29 2001-03-30 Oreal Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres
FR2788976B1 (fr) 1999-01-29 2003-05-30 Oreal Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse
FR2788972B1 (fr) 1999-02-03 2001-04-13 Oreal Composition capillaire comprenant une base lavante, un polymere cationique et un polyurethane anionique et utilisation
FR2788973B1 (fr) 1999-02-03 2002-04-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere, une huile de type polyolefine, un polymere cationique et un sel ou un alcool hydrosoluble, utilisation et procede
AU5884600A (en) 1999-06-25 2001-01-31 Arch Chemicals, Inc. Topical anti-microbial compositions
JP2003522734A (ja) * 1999-06-25 2003-07-29 アーチ ケミカルズ，インコーポレイテッド 銀、銅、又は亜鉛イオンにより効力増大したピリチオン殺生物剤
US7026308B1 (en) 1999-06-25 2006-04-11 The Procter & Gamble Company Topical anti-microbial compositions
FR2795316B1 (fr) 1999-06-28 2004-12-24 Oreal Procede de permanente comprenant l'application preliminaire d'une composition comprenant au moins un polymere anionique
FR2795635B1 (fr) 1999-06-30 2006-09-15 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
FR2795634A1 (fr) 1999-06-30 2001-01-05 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
FR2799971B1 (fr) 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2802092B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802090B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802093B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802089B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802094B1 (fr) 1999-12-13 2002-01-18 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant une association de deux polyethers polyurethanes
FR2803195B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole
FR2803197B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone
FR2803196B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5
FR2806299B1 (fr) 2000-03-14 2002-12-20 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle
FR2806274B1 (fr) 2000-03-14 2002-09-20 Oreal Applicateur a bille contenant une composition capilaire
US7674785B2 (en) * 2000-06-22 2010-03-09 The Procter & Gamble Company Topical anti-microbial compositions
FR2812810B1 (fr) 2000-08-11 2002-10-11 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle
FR2813016B1 (fr) * 2000-08-21 2002-10-11 Oreal Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes
CA2354836A1 (en) 2000-08-25 2002-02-25 L'oreal S.A. Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides
FR2816207B1 (fr) * 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816209B1 (fr) * 2000-11-08 2005-02-25 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816208B1 (fr) * 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816210B1 (fr) * 2000-11-08 2005-02-25 Oreal Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816834B1 (fr) * 2000-11-20 2005-06-24 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere polyurethane associatif cationique et un agent protecteur ou conditionneur
FR2817466B1 (fr) 2000-12-04 2004-12-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant
FR2817467B1 (fr) 2000-12-04 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique
FR2817472B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817471B1 (fr) * 2000-12-06 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817470B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817474B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2819404B1 (fr) 2001-01-12 2004-11-05 Oreal Compositions cosmetiques contenant un fructane et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2820031B1 (fr) * 2001-01-26 2006-05-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un poly(vinyllactame) cationique
FR2820312B1 (fr) * 2001-02-02 2003-05-02 Oreal Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines
FR2822680B1 (fr) * 2001-03-30 2003-05-16 Oreal Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif anionique derive d'acides amines et un agent conditionneur soluble et leurs utilisations
FR2822697B1 (fr) * 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2824734B1 (fr) 2001-05-16 2003-06-27 Oreal Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines
FR2825624B1 (fr) 2001-06-12 2005-06-03 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques
US6782456B2 (en) * 2001-07-26 2004-08-24 International Business Machines Corporation Microprocessor system bus protocol providing a fully pipelined input/output DMA write mechanism
FR2827761B1 (fr) * 2001-07-27 2005-09-02 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier
FR2829383B1 (fr) * 2001-09-11 2005-09-23 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une silicone et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2829386B1 (fr) * 2001-09-11 2005-08-05 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une dimethicone, un agent nacrant et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2829385B1 (fr) 2001-09-11 2005-08-05 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une huile et leurs utilisations
FR2829384B1 (fr) * 2001-09-11 2003-11-14 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une silicone et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2830189B1 (fr) * 2001-09-28 2004-10-01 Oreal Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines
JP4786868B2 (ja) * 2001-11-02 2011-10-05 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 陽イオン性ポリマー及び水不溶性固体物質を含有する組成物
FR2831815B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831805B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres
AU2002301801B2 (en) * 2001-11-08 2004-09-30 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
FR2831818B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-16 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831804B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres
FR2831802B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-15 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR2831813B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-01 Oreal Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques
FR2831807B1 (fr) 2001-11-08 2004-10-01 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831809B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-23 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831803B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR2831817B1 (fr) * 2001-11-08 2003-12-19 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831808B1 (fr) * 2001-11-08 2003-12-19 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831814B1 (fr) * 2001-11-08 2004-09-10 Oreal Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques
AU2002301803B2 (en) * 2001-11-08 2004-09-09 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
FR2832156B1 (fr) * 2001-11-15 2004-05-28 Oreal Preparation de composes de type betainates de polysaccharides, composes obtenus, leur utilisation et les compositions les comprenant
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
US6946005B2 (en) 2002-03-27 2005-09-20 L'oreal S.A. Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers
US7498022B2 (en) * 2002-03-28 2009-03-03 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising at least one anionic surfactant, at least one cationic polymer and at least one amphiphilic, branched block acrylic copolymer and method for treating hair using such a composition
CN100496480C (zh) * 2002-04-22 2009-06-10 宝洁公司 在含水表面活性剂组合物中包括含锌物质的个人护理组合物
US7232561B2 (en) 2002-05-31 2007-06-19 L'oreal S.A. Washing compositions comprising at least one amphiphilic block copolymer and at least one cationic or amphoteric polymer
US8367048B2 (en) * 2002-06-04 2013-02-05 The Procter & Gamble Company Shampoo containing a gel network
US8361450B2 (en) 2002-06-04 2013-01-29 The Procter & Gamble Company Shampoo containing a gel network and a non-guar galactomannan polymer derivative
US9381148B2 (en) 2003-03-18 2016-07-05 The Procter & Gamble Company Composition comprising particulate zinc material with a high relative zinc lability
US9381382B2 (en) * 2002-06-04 2016-07-05 The Procter & Gamble Company Composition comprising a particulate zinc material, a pyrithione or a polyvalent metal salt of a pyrithione and a gel network
US8470305B2 (en) 2002-06-04 2013-06-25 The Procter & Gamble Company Shampoo containing a gel network
US8349301B2 (en) 2002-06-04 2013-01-08 The Procter & Gamble Company Shampoo containing a gel network
US8491877B2 (en) * 2003-03-18 2013-07-23 The Procter & Gamble Company Composition comprising zinc-containing layered material with a high relative zinc lability
US8349302B2 (en) * 2002-06-04 2013-01-08 The Procter & Gamble Company Shampoo containing a gel network and a non-guar galactomannan polymer derivative
US20050202984A1 (en) * 2003-03-18 2005-09-15 Schwartz James R. Composition comprising zinc-containing layered material with a high relative zinc lability
US8361448B2 (en) * 2002-06-04 2013-01-29 The Procter & Gamble Company Shampoo containing a gel network
US7132534B2 (en) * 2002-07-05 2006-11-07 L'oreal Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
US7157413B2 (en) 2002-07-08 2007-01-02 L'oreal Detergent cosmetic compositions comprising an anionic surfactant, an amphoteric, cationic, and/or nonionic surfactant, and a polysacchardie, and use thereof
EP1384404A1 (de) * 2002-07-23 2004-01-28 The Procter & Gamble Company Haarpflegemittel
DE10240276A1 (de) * 2002-08-31 2004-03-11 Wella Ag Färbemittel für Keratinfasern
US6923835B2 (en) 2002-09-09 2005-08-02 L'oreal S.A. Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres
FR2844712B1 (fr) * 2002-09-24 2006-06-02 Oreal Composition cosmetique comprenant un systeme ligand- recepteur exogene adsorbe ou fixe de facon covalente aux matieres keratiniques et traitement des cheveux utilisant cette composition ou ses elements constitutifs
US7323015B2 (en) 2002-10-21 2008-01-29 L'oreal S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing
US7147672B2 (en) 2002-10-21 2006-12-12 L'oreal S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing
US7326256B2 (en) * 2002-12-06 2008-02-05 L'ORéAL S.A. Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least one non-oxyalkenylated fatty alcohol, at least one oxidation dye, at least one associative polymer, and at least one amide of an alkanolamine and a C14-C30 fatty acid
FR2848105B1 (fr) 2002-12-06 2006-11-17 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30.
FR2848102B1 (fr) 2002-12-06 2007-08-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique
US7329287B2 (en) * 2002-12-06 2008-02-12 L'oreal S.A. Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain
US20040180030A1 (en) * 2002-12-19 2004-09-16 Mireille Maubru Cosmetic compositions comprising at least one alkylamphohydroxyalkylsulphonate amphoteric surfactant and at least one nacreous agent and/or opacifier, and uses thereof
US7261744B2 (en) * 2002-12-24 2007-08-28 L'oreal S.A. Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener
US20040122807A1 (en) * 2002-12-24 2004-06-24 Hamilton Darin E. Methods and systems for performing search interpretation
US7217298B2 (en) 2003-01-16 2007-05-15 L'oreal S.A. Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process
US7226486B2 (en) 2003-01-16 2007-06-05 L'oreal S.A Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process
AU2004207557B2 (en) * 2003-01-27 2007-03-08 The Procter & Gamble Company Personal cleansing composition containing irregularly shaped particles and spherical particles
US7708981B2 (en) * 2003-03-11 2010-05-04 L'oreal S.A. Cosmetic compositions comprising at least one crosslinked copolymer, at least one insoluble mineral particle and at least one polymer, and uses thereof
US20040213751A1 (en) * 2003-03-18 2004-10-28 Schwartz James Robert Augmentation of pyrithione activity or a polyvalent metal salt of pyrithione activity by zinc-containing layered material
US20040191331A1 (en) * 2003-03-18 2004-09-30 The Procter & Gamble Company Composition comprising particulate zinc materials having a defined crystallite size
US20050039270A1 (en) * 2003-03-25 2005-02-24 L'oreal S.A. Use of polycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents in oxidizing compositions for dyeing, bleaching or permanently reshaping keratin fibres
US20050011017A1 (en) * 2003-03-25 2005-01-20 L'oreal S.A. Oxidizing composition comprising hydroxycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents for dyeing, bleaching or permanently reshaping keratin fibres
US7303588B2 (en) * 2003-03-25 2007-12-04 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratinous fibers, comprising at least one polycarboxylic acid or a salt, ready-to-use composition comprising it, implementation process and device
FR2852832B1 (fr) * 2003-03-25 2008-06-27 Oreal Composition de coloration pour fibres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxilique ou un sel, composition prete a l'emploi la comprenant, procede de mise en oeuvre et dispositif
US7250064B2 (en) * 2003-04-01 2007-07-31 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof
US7303589B2 (en) 2003-04-01 2007-12-04 L'oreal S.A. Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same
US7195650B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Process for dyeing, with a lightening effect, human keratin fibers that have been permanently reshaped, using at least one composition comprising at least one fluorescent dye
US7192454B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-20 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising a fluorescent dye and a particular sequestering agent, process therefor and use thereof
US7204860B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-17 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof
US7150764B2 (en) * 2003-04-01 2006-12-19 L'oreal S.A. Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof
US7198650B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-03 L'oreal S.A. Method of dyeing human keratin materials with a lightening effect with compositions comprising at least one fluorescent dye and at least one amphoteric or nonionic surfactant, composition thereof, process thereof, and device therefor
US7736631B2 (en) * 2003-04-01 2010-06-15 L'oreal S.A. Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing
US7147673B2 (en) 2003-04-01 2006-12-12 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof
US7186278B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-06 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor
US7195651B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Cosmetic composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one cationic polymer, and a dyeing process therefor
US7208018B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-24 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof
FR2854570B1 (fr) 2003-05-09 2009-07-03 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques par application de chaleur
FR2855045B1 (fr) * 2003-05-19 2008-07-18 Oreal Composition reductrice pour la deformation permanente des fibres keratiniques et procede de deformation permanente.
US20050186151A1 (en) * 2003-08-11 2005-08-25 Franck Giroud Cosmetic composition comprising stabilized and optionally coated metal particles
US20050208005A1 (en) * 2003-08-11 2005-09-22 Franck Giroud Cosmetic composition comprising particles having a core-shell structure
US20050158262A1 (en) * 2003-12-19 2005-07-21 Eric Parris Cosmetic composition comprising a cationic agent, a polymer comprising a hetero atom and an oil, and cosmetic treatment process
FR2864776B1 (fr) * 2004-01-05 2006-06-23 Oreal Composition cosmetique de type emulsion eau-dans-eau a base de tensioactifs et de polymeres cationiques
US20050175569A1 (en) * 2004-01-07 2005-08-11 Geraldine Fack Cosmetic compositions comprising a cation, a drawing polymer and a thickener, and cosmetic treatment processes
US20050232885A1 (en) * 2004-01-07 2005-10-20 L'oreal Detergent cosmetic compositions comprising at least one surfactant, at least one drawing polymer and at least one nonsilicone conditioner, and use thereof
US7294152B2 (en) * 2004-01-07 2007-11-13 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one fluorindine compound for the dyeing of keratinic fibers, dyeing process comprising the composition and compound
DE102004005769A1 (de) * 2004-02-05 2005-08-25 Wella Ag Färbemittel mit Perlglanz für Keratinfasern
FR2868305B1 (fr) * 2004-04-02 2006-06-30 Oreal Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede
US7976831B2 (en) 2004-04-02 2011-07-12 L'oreal S.A. Method for treating hair fibers
US20060025318A1 (en) * 2004-04-22 2006-02-02 Mireille Maubru Composition for washing and conditioning keratin materials, comprising a carboxyalkyl starch, and process for the use thereof
FR2874820B1 (fr) 2004-09-08 2007-06-22 Oreal Composition cosmetique a base d'un tensioactif cationique, d'un alcool gras et d'un diol
US20060057096A1 (en) * 2004-09-08 2006-03-16 Pascale Lazzeri Cosmetic composition comprising at least one cationic surfactant, at least one aminated silicone, at least one fatty alcohol, and at least one diol
US7531497B2 (en) * 2004-10-08 2009-05-12 The Procter & Gamble Company Personal care composition containing a cleansing phase and a benefit phase
ES2341120T3 (es) * 2004-11-26 2010-06-15 Ucl Business Plc Composiciones que comprenden ornitina y fenilacetato o fenilbutirato para tratar encefalopatia hepatica.
US7429275B2 (en) * 2004-12-23 2008-09-30 L'oreal S.A. Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor
US8790623B2 (en) 2005-01-18 2014-07-29 Il'Oreal Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent
FR2880801B1 (fr) 2005-01-18 2008-12-19 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur
FR2881954B1 (fr) 2005-02-11 2007-03-30 Oreal Composition cosmetique comprenant un cation, un polymere cationique, un compose solide et un amidon et procede de traitement cosmetique
FR2883734B1 (fr) 2005-03-31 2007-09-07 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7578854B2 (en) 2005-03-31 2009-08-25 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fatty acid ester and process for dyeing keratin fibers using the same
US7550015B2 (en) * 2005-03-31 2009-06-23 L'oreal S.A. Dye composition with a reduced content of starting materials, and process for dyeing keratin fibers using the same
US7569078B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-04 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cellulose and process for dyeing keratin fibers using the dye composition
FR2883738B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-18 Oreal Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2883736B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2883746B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7575605B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-18 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one glycerol ester and a process for dyeing keratin fibers using the composition
FR2883737B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7651533B2 (en) 2005-03-31 2010-01-26 Oreal Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor
US7442214B2 (en) 2005-03-31 2008-10-28 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same
FR2883735B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif
US20080095732A1 (en) * 2005-04-27 2008-04-24 Rosemarie Osborne Personal care compositions
US20070020220A1 (en) 2005-04-27 2007-01-25 Procter & Gamble Personal care compositions
US9616011B2 (en) 2005-04-27 2017-04-11 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US20060257339A1 (en) * 2005-05-13 2006-11-16 L'oreal Use of conductive polymer nanofibers for treating keratinous surfaces
US7998464B2 (en) 2005-09-29 2011-08-16 L'oreal S.A. Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture
US20070104747A1 (en) * 2005-10-28 2007-05-10 Virginie Masse Cosmetic composition comprising at least one anti-dandruff agent and also oxyethylenated sorbitan monolaurate, and cosmetic treatment process using said composition
US7867969B2 (en) 2005-10-28 2011-01-11 L'oreal S.A. Composition for washing keratin materials comprising a magnesium salt anionic surfactant
US8586014B2 (en) 2005-10-28 2013-11-19 L'oreal Composition for the care of keratin material and cosmetic treatment process using said composition
US20070190008A1 (en) * 2005-12-20 2007-08-16 Catherine Campain Process for permanently reshaping the hair, comprising applying to the hair at least one precipitated fixing polymer, and multi-compartment device
US20070251026A1 (en) * 2006-04-12 2007-11-01 Boris Lalleman Unsaturated fatty substances for protecting the color of artificially dyed keratin fibers with respect to washing; and dyeing processes
FR2907678B1 (fr) 2006-10-25 2012-10-26 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree
US8673274B2 (en) * 2006-12-15 2014-03-18 The Procter & Gamble Company Composition comprising pyrithione or a polyvalent metal salt of a pyrithione and furametpyr
FR2910274B1 (fr) 2006-12-22 2009-04-03 Oreal Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage
FR2911272B1 (fr) 2007-01-12 2009-03-06 Oreal Composition reductrice destinee a etre mise en oeuvre dans un procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant de la cysteine et de l'acide thiolactique ou l'un de leurs sels
US20090005281A1 (en) * 2007-03-26 2009-01-01 Hutton Iii Howard David Compositions Containing Amine Oxide Surfactants or Soil Penetration Agents
FR2915376B1 (fr) 2007-04-30 2011-06-24 Oreal Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration
FR2917972B1 (fr) 2007-06-29 2009-10-16 Oreal Composition anhydre sous forme de pate pour la decoloration des fibres keratiniques
DE102007030642A1 (de) 2007-07-02 2009-01-08 Momentive Performance Materials Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen mit (C6-C60)-Alkylmethylsiloxygruppen und Dimethylsiloxygruppen
FR2920977B1 (fr) 2007-09-14 2012-07-27 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique et un triglyceride particulier et leurs utilisations.
FR2920978B1 (fr) 2007-09-14 2012-04-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un amidon et procede de traitement cosmetique.
FR2920976B1 (fr) 2007-09-14 2009-12-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un polymere associatif anionique et procede de traitement cosmetique.
FR2920972B1 (fr) 2007-09-14 2009-12-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en c8-c24 et de sorbitan oxyethylene comprenant 2 a 10 motifs d'oxyethylene, et procede de traitement cosmetique.
FR2920971B1 (fr) 2007-09-14 2014-03-28 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique particulier, au moins un agent tensioactif, au moins un polymere cationique ou amphotere et au moins une particule minerale, et procede de traitement cosmetique.
FR2920969B1 (fr) 2007-09-14 2009-12-18 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique, une silicone aminee et un polymere cationique et leurs utilisations.
FR2923389B1 (fr) 2007-11-09 2009-11-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituant(s) hydrophobe(s), un colorant d'oxydation et un polymere cationique
FR2924338B1 (fr) 2007-11-30 2010-09-03 Oreal Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant.
FR2924337A1 (fr) 2007-11-30 2009-06-05 Oreal Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone.
US8765170B2 (en) * 2008-01-30 2014-07-01 The Procter & Gamble Company Personal care composition in the form of an article
FR2927806B1 (fr) 2008-02-22 2012-01-20 Oreal Utilisation de polymeres cationiques particuliers comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires
FR2927807B1 (fr) 2008-02-22 2010-08-20 Oreal Utilisation de polymeres cationiques particuliers dans une composition de teinture et associes a un agent chelatant comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires
EP2111842A1 (de) 2008-03-28 2009-10-28 L'Oréal Färbemittel enthaltend Ammoniumchlorid, Verfahren für die Färbung von keratinischen Fasern und VORRICHTUNG
ES2640162T3 (es) * 2008-04-16 2017-11-02 The Procter & Gamble Company Composición para la higiene personal no espumante en forma de un artículo
FR2930436B1 (fr) 2008-04-28 2010-06-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par un procede pit
FR2930442B1 (fr) 2008-04-28 2010-06-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par procede pit
EP2355773B1 (de) * 2008-12-08 2016-11-09 The Procter and Gamble Company Körperhygienezusammensetzung in der form eines artikels mit einer porösen, löslichen festen struktur
BRPI0922379B1 (pt) * 2008-12-08 2021-08-03 The Procter & Gamble Company Composição para cuidados pessoais na forma de um artigo que tem um revestimento hidrofóbico residente de superfície
WO2010077627A2 (en) * 2008-12-08 2010-07-08 The Procter & Gamble Company Process of making an article for dissolution upon use to deliver surfactants
JP5730779B2 (ja) * 2008-12-08 2015-06-10 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー パーソナルケア物品及びその製造方法
US8461091B2 (en) 2008-12-08 2013-06-11 The Procter & Gamble Company Personal care composition in the form of an article having a porous, dissolvable solid structure
FR2940078B1 (fr) 2008-12-19 2011-05-13 Oreal Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940063B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-11 Oreal Compositions anti-transpirantes contenant au moins un complexe forme par l'association d'au moins une espece anionique et d'au moins une espece cationique et procede de traitement de la transpiration humaine.
FR2940067B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
EP2198850A1 (de) 2008-12-22 2010-06-23 L'oreal Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein nicht silikoniertes Fettderivat und vier Tenside
FR2940094B1 (fr) 2008-12-22 2011-02-25 Oreal Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc
FR2943895B1 (fr) 2009-04-03 2011-05-06 Oreal Procede de traitement des cheveux a l'aide de vapeur d'eau.
FR2944438B1 (fr) 2009-04-15 2011-06-17 Oreal Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage.
FR2944961B1 (fr) 2009-04-30 2011-05-27 Oreal Procede coloration des cheveux comprenant une etape de traitement des cheveux a partir d'un compose organique du silicium
JP2011001344A (ja) 2009-04-30 2011-01-06 L'oreal Sa アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および／または着色ならびに装置
FR2949970B1 (fr) 2009-09-15 2011-09-02 Oreal Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration
JP5678081B2 (ja) * 2009-12-08 2015-02-25 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー パーソナルケア物品の製造方法
BR112012013836A2 (pt) 2009-12-08 2016-05-03 Procter & Gamble substrato sólido poroso dissolúvel e um revestimento residente na superfície de condicionador de tensoativo catiônico
JP5639659B2 (ja) * 2009-12-08 2014-12-10 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー 多孔質溶解性固体基材と、マトリックスミクロスフェアを含む表面残留コーティング
FR2954114B1 (fr) 2009-12-17 2013-10-11 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un ether d'alcool gras oxyethylene et procede de traitement cosmetique
FR2954149B1 (fr) 2009-12-17 2014-10-24 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un polymere associatif non ionique et procede de traitement cosmetique
CN102711917A (zh) 2009-12-18 2012-10-03 莱雅公司 处理角蛋白纤维的方法
FR2954139B1 (fr) 2009-12-23 2012-05-11 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polymere cationique non-proteique
FR2954100B1 (fr) * 2009-12-23 2012-03-09 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique
FR2954129B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-02 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins deux tensioactifs anioniques et au moins un tensioactif amphotere
FR2954135B1 (fr) 2009-12-23 2012-02-24 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins une silicone aminee ainsi qu'un procede mettant en oeuvre ladite composition
FR2954128B1 (fr) * 2009-12-23 2012-02-17 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un agent epaississant non ionique ainsi qu'un procede mettant en oeuvre la composition
FR2954108B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-09 Oreal Utilisation d'une composition cosmetique contenant un alcane lineaire volatil et un polymere associatif non ionique pour le conditionnement des cheveux
FR2956809B1 (fr) 2010-03-01 2014-09-26 Oreal Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique
US20110166370A1 (en) 2010-01-12 2011-07-07 Charles Winston Saunders Scattered Branched-Chain Fatty Acids And Biological Production Thereof
WO2011103152A1 (en) 2010-02-16 2011-08-25 The Procter & Gamble Company A porous, dissolvable solid substrate and surface resident coating comprising a zync pyrithione
FR2956812B1 (fr) 2010-03-01 2013-03-08 Oreal Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie.
FR2956811B1 (fr) 2010-03-01 2012-05-25 Oreal Composition cosmetique anti-pelliculaire a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un second compose actif different dans un rapport ponderal particulier.
WO2011107467A2 (en) 2010-03-01 2011-09-09 L'oreal Cosmetic composition based on ellagic acid or a derivative thereof and on a particular mixture of surfactants
FR2956808B1 (fr) 2010-03-01 2012-05-25 Oreal Utilisation de l'acide ellagique comme agent anti-pelliculaire.
PL2552996T3 (pl) 2010-04-01 2019-11-29 Procter & Gamble Związki krzemoorganiczne
US9186642B2 (en) 2010-04-28 2015-11-17 The Procter & Gamble Company Delivery particle
US9993793B2 (en) 2010-04-28 2018-06-12 The Procter & Gamble Company Delivery particles
US20110269657A1 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Jiten Odhavji Dihora Delivery particles
FR2959666B1 (fr) 2010-05-07 2012-07-20 Oreal Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle.
BR112013000078A2 (pt) 2010-07-02 2020-12-01 The Procter & Gamble Company métodos para aplicação de um ativo de cuidados com a saúde mediante a administração de artigos pessoais de cuidados com a saúde que compreendem um filamento
MX2012015187A (es) 2010-07-02 2013-05-09 Procter & Gamble Metodo para suministrar un agente activo.
US20180163325A1 (en) 2016-12-09 2018-06-14 Robert Wayne Glenn, Jr. Dissolvable fibrous web structure article comprising active agents
CN103025929B (zh) 2010-07-02 2015-11-25 宝洁公司 包含活性剂的长丝、非织造纤维网和制备它们的方法
JP5540107B2 (ja) 2010-07-02 2014-07-02 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 不織布ウェブからフィルムを作製する方法
MX345025B (es) 2010-07-02 2017-01-12 Procter & Gamble Producto detergente.
WO2012003300A2 (en) 2010-07-02 2012-01-05 The Procter & Gamble Company Filaments comprising a non-perfume active agent nonwoven webs and methods for making same
WO2012009660A2 (en) 2010-07-15 2012-01-19 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising microbially produced fatty alcohols and derivatives thereof
WO2012009539A2 (en) 2010-07-15 2012-01-19 The Procter & Gamble Company Method of cleansing hair
FR2964319B1 (fr) 2010-09-06 2017-01-13 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique et au moins deux tensioactifs
JP2013537165A (ja) 2010-09-08 2013-09-30 ロレアル ケラチン繊維用化粧料組成物
FR2965174B1 (fr) 2010-09-24 2013-04-12 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un sel hygroscopique, au moins un ether aromatique de polyol et au moins un diol, procede de traitement cosmetique
FR2965481B1 (fr) 2010-10-01 2013-04-19 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane
EP2627311A1 (de) 2010-10-12 2013-08-21 L'Oréal Kosmetische zusammensetzung mit einem bestimmten siliziumderivat und einem oder mehreren verdickenden acrylpolymeren
FR2966352B1 (fr) 2010-10-26 2016-03-25 Oreal Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un polymere cationique
FR2966357A1 (fr) 2010-10-26 2012-04-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un agent antipelliculaire
FR2966725B1 (fr) 2010-11-02 2013-02-22 Oreal Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque
FR2968209B1 (fr) 2010-12-03 2013-07-12 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone non aminee, un ester gras liquide et une silicone aminee, procedes et utilisations
FR2968204B1 (fr) 2010-12-07 2012-12-14 Oreal Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un polymere cationique de densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g
FR2968939B1 (fr) 2010-12-21 2014-03-14 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras
FR2968942B1 (fr) 2010-12-21 2016-02-12 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol
FR2968943B1 (fr) 2010-12-21 2013-07-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur
FR2968944B1 (fr) 2010-12-21 2013-07-12 Oreal Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier
FR2968940B1 (fr) 2010-12-21 2013-04-19 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee
FR2968941B1 (fr) 2010-12-21 2014-06-06 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon
EP2561855B1 (de) 2011-01-19 2017-10-11 The Procter and Gamble Company Verfahren zur chemischen Modifizierung des Innenabschnitts eines Haares
EP2561857B1 (de) 2011-01-19 2017-10-11 The Procter and Gamble Company Zusammensetzung zur chemischen Modifizierung des Innenabschnitts eines Haares
EP2478891A1 (de) 2011-01-19 2012-07-25 The Procter & Gamble Company Zusammensetzung zur chemischen Modifizierung des Innenabschnitts eines Haares
EP2478892A1 (de) 2011-01-19 2012-07-25 The Procter & Gamble Company Zusammensetzung zur chemischen Modifizierung des Innenabschnitts eines Haares
WO2012110608A2 (fr) 2011-02-17 2012-08-23 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur
WO2012138690A2 (en) 2011-04-07 2012-10-11 The Procter & Gamble Company Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules
CN103458858B (zh) 2011-04-07 2016-04-27 宝洁公司 具有增强的聚丙烯酸酯微胶囊的沉积的洗发剂组合物
EP2694017B1 (de) 2011-04-07 2019-05-22 The Procter and Gamble Company Körperpflegezusammensetzungen mit erhöhter abscheidung von polyacrylat-mikrokapseln
FR2973661A1 (fr) 2011-04-08 2012-10-12 Oreal Procede de traitement des cheveux.
WO2012149617A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 L'oreal S.A. Detergent cosmetic compositions comprising four surfactants, a cationic polymer and a silicone, and use thereof
MX338925B (es) 2011-05-05 2016-05-06 Procter & Gamble Composiciones y metodos que comprenden variantes de proteasa serina.
CN106065381B (zh) 2011-05-05 2019-07-26 宝洁公司 包含丝氨酸蛋白酶变体的组合物和方法
EP2714200A2 (de) 2011-05-27 2014-04-09 The Procter and Gamble Company Löslicher feststoffhaarfärbeartikel
JP5815851B2 (ja) 2011-05-27 2015-11-17 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー 溶解性固体毛髪染色物品
FR2975594B1 (fr) 2011-05-27 2013-05-10 Oreal Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique
FR2975593B1 (fr) 2011-05-27 2013-05-10 Oreal Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique
MX340441B (es) 2011-06-01 2016-07-08 Oreal Proceso para tratar fibras queratinicas alaciadas.
US20140371435A9 (en) 2011-06-03 2014-12-18 Eduardo Torres Laundry Care Compositions Containing Thiophene Azo Dyes
WO2012174096A2 (en) 2011-06-13 2012-12-20 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising a di-amido gellant and methods of using
JP2014524900A (ja) 2011-06-13 2014-09-25 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ｐＨ調整可能なゲル化剤を含むパーソナルケア組成物及び使用方法
FR2976483B1 (fr) 2011-06-17 2013-07-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique ou amphotere et un alcool gras solide et procede de traitement cosmetique
US9675531B2 (en) 2011-06-20 2017-06-13 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising shaped abrasive particles
EA032840B8 (ru) 2011-06-22 2020-06-18 Вайоми Терапеутикс Лимитед Пролекарства на основе конъюгатов противогрибковых агентов и их применение
US20140141126A1 (en) 2011-06-29 2014-05-22 Solae Llc Baked food compositions comprising soy whey proteins that have been isolated from processing streams
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
EP2729120B1 (de) 2011-07-05 2019-08-21 L'oreal Kosmetische zusammensetzung enthaltend einen polyoxyalkylierten fettalkoholether und einen direktfarbstoff oder eine oxidationsfarbe, eine färbemethode und eine anordnung dafür
JP6189292B2 (ja) 2011-07-05 2017-08-30 ロレアル アルコキシル化脂肪アルコールエーテルおよび脂肪アルコールを含む染料組成物
WO2013043852A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 The Procter & Gamble Company Easy-rinse detergent compositions comprising isoprenoid-based surfactants
CA2849149A1 (en) 2011-09-20 2013-03-28 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising sustainable surfactant systems comprising isoprenoid-derived surfactants
US20130072413A1 (en) 2011-09-20 2013-03-21 The Procter & Gamble Company DETERGENT COMPOSITIONS COMPRISING PRIMARY SURFACTANT SYSTEMS COMPRISING HIGHLY BRANCHED ISOPRENOID-BASED and OTHER SURFACTANTS
AR088757A1 (es) 2011-09-20 2014-07-02 Procter & Gamble Composiciones detergentes con alta espuma que comprenden surfactantes con base de isoprenoide
BR112014004835A2 (pt) 2011-09-20 2017-06-13 Procter & Gamble composições detergentes que compreendem razões específicas de blenda de tensoativos à base de isoprenoides
CN103813778B (zh) 2011-09-22 2016-11-09 莱雅公司 化妆品组合物
FR2980695B1 (fr) 2011-09-30 2015-04-10 Oreal Composition de coloration mousse comprenant un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene
EP2760416B1 (de) 2011-09-30 2018-03-14 L'Oréal Haarfärbemittel in schaumform enthaltend ein spezielles ethoxyliertes tensid
FR2980697B1 (fr) 2011-09-30 2013-09-20 Oreal Composition de coloration mousse comprenant au moins un alcool gras liquide et un polymere cationique particulier
EP3295931A1 (de) 2011-10-07 2018-03-21 The Procter & Gamble Company Shampoozusammensetzung mit einem gelnetzwerk
FR2984159B1 (fr) 2011-12-19 2014-01-31 Oreal Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee, un tensioactif anionique sulfate ou sulfonate, et un alcool gras ramifie.
FR2984156B1 (fr) 2011-12-19 2016-08-26 Oreal Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee et un tensioactif anionique a groupement(s) carboxylate(s)
US20150182437A1 (en) 2011-12-20 2015-07-02 L'oreal Cosmetic composition comprising an anionic surfactant, a solid fatty alcohol and a solid fatty ester, and cosmetic treatment process
CN106906573B (zh) 2012-01-04 2019-08-27 宝洁公司 具有不同密度的多个区域的含活性物质纤维结构
FR2985273B1 (fr) 2012-01-04 2021-09-24 Procter & Gamble Structures fibreuses contenant des actifs et ayant des regions multiples
FR2985905B1 (fr) 2012-01-23 2014-10-17 Oreal Composition comprenant au moins un polymere alcoxysilane particulier
DK2623586T3 (da) 2012-02-03 2017-11-13 Procter & Gamble Sammensætninger og fremgangsmåder til overfladebehandling med lipaser
IN2014DN07573A (de) 2012-03-19 2015-04-24 Procter & Gamble
WO2013149858A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Novozymes A/S Lipase variants and polynucleotides encoding same
CN104220039B (zh) 2012-04-20 2019-05-07 宝洁公司 包含复分解化不饱和多元醇酯的毛发护理组合物
JP2015525248A (ja) 2012-05-16 2015-09-03 ノボザイムス アクティーゼルスカブ リパーゼを含む組成物およびその使用方法
US8444716B1 (en) 2012-05-23 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Soluble solid hair coloring article
EP3797636B1 (de) 2012-06-07 2024-02-07 L'oreal Verfahren zur kapillaren formgebung unter verwendung von tensiden
US9271912B2 (en) 2012-06-13 2016-03-01 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising a pH tuneable gellant and methods of using
JP6257535B2 (ja) 2012-06-29 2018-01-10 ロレアル ケラチン繊維のための化粧用組成物
EP2872610B1 (de) 2012-07-12 2018-06-27 Novozymes A/S Polypeptide mit lipase-aktivität und diese kodierende polynukleotide
BR112015001137A2 (pt) 2012-07-26 2017-06-27 Procter & Gamble composições de limpeza líquidas com enzimas e baixo ph
EP2879650B1 (de) 2012-08-02 2017-07-26 L'oreal Färbezusammensetzung enthaltend einen fettkörper, ein nicht-ionisches guar gummi, ein amphoteres tensid, ein nicht-ionisches oder anionisches tensid, und ein oxidationsmittel, sowie verfahren zur färbung und geeignete vorrichtung
WO2014020146A2 (en) 2012-08-02 2014-02-06 L'oreal Dyeing composition comprising at least one fatty substance, at least one oxidizing agent and at least one non-ionic, anionic and amphoteric surfactant
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
WO2014056962A2 (en) 2012-10-11 2014-04-17 L'oreal Cosmetic composition comprising a bacterial lysate, a thickener and a particular surfactant system, and cosmetic treatment process
ES2743761T3 (es) 2012-10-12 2020-02-20 Procter & Gamble Composición para la higiene personal en forma de artículo soluble
WO2014068795A1 (en) 2012-10-31 2014-05-08 L'oreal Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers
FR2997845B1 (fr) 2012-11-09 2015-03-06 Oreal Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives
FR2997848B1 (fr) 2012-11-09 2015-01-16 Oreal Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition
FR2999077B1 (fr) 2012-12-11 2019-06-07 L'oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particuliere, et pro-cede de traitement cosmetique
FR2999078B1 (fr) 2012-12-11 2015-08-07 Oreal Composition cosmetique comprenant l'association de tensioactifs non ionique et cationique, et procede de traitement cosmetique
FR3001149B1 (fr) 2013-01-18 2015-01-16 Oreal Procede de mise en forme des cheveux dans lequel on applique une composition de coiffage particuliere que l'on rince
FR3001144B1 (fr) 2013-01-18 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anioniques et des agents conditionneurs polymeriques, et procede de traitement cosmetique
FR3001147B1 (fr) 2013-01-18 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique solide souple, comprenant des tensioactifs anio-niques et des particules solides, et procede de traitement cosmetique
FR3001145B1 (fr) 2013-01-18 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anio-niques et des polyols, et procede de traitement cosmetique
EP2964740B1 (de) 2013-03-05 2017-10-04 The Procter and Gamble Company Zusammensetzungen aus gemischten zuckeramidbasierten tensiden
MX360759B (es) 2013-03-21 2018-11-15 Novozymes As Polipeptidos con actividades lipasa y polinucleotidos que los codifican.
CN105050570B (zh) 2013-04-05 2018-08-21 宝洁公司 包含预乳化的制剂的毛发护理组合物
MX352379B (es) 2013-04-05 2017-11-17 Procter & Gamble Composicion para el cuidado personal que comprende una formulacion preemulsionada.
EP3418381A1 (de) 2013-05-14 2018-12-26 Novozymes A/S Reinigungsmittelzusammensetzung die humicola lanuginosa lipase variante enthalten
US9206382B2 (en) 2013-05-28 2015-12-08 The Procter & Gamble Company Surface treatment compositions comprising photochromic dyes
EA201592236A1 (ru) 2013-06-04 2016-06-30 Вайом Байосайнсиз Пвт. Лтд. Частицы с нанесенным покрытием и композиции, включающие такие частицы
WO2015004102A1 (en) 2013-07-09 2015-01-15 Novozymes A/S Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same
EP3047008B1 (de) 2013-09-18 2018-05-16 The Procter and Gamble Company Wäschepflegezusammensetzungen mit carboxylatfarbstoff
WO2015042209A1 (en) 2013-09-18 2015-03-26 The Procter & Gamble Company Laundry care compositions containing thiophene azo carboxylate dyes
US9834682B2 (en) 2013-09-18 2017-12-05 Milliken & Company Laundry care composition comprising carboxylate dye
CA2921433A1 (en) 2013-09-18 2015-03-26 The Procter & Gamble Company Laundry care composition comprising carboxylate dye
FR3010899B1 (fr) 2013-09-24 2017-02-17 Oreal Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs anioniques de types carboxylate et acyl-isethionate.
FR3010900B1 (fr) 2013-09-24 2017-02-17 Oreal Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs de types carboxylate, acyl-isethionate, et alkyl(poly)glycoside.
WO2015063122A1 (en) 2013-10-30 2015-05-07 L'oreal Expanded dyeing composition comprising an inert gas, an oxidation dye and an oxyalkylenated nonionic surfactant
WO2015088826A1 (en) 2013-12-09 2015-06-18 The Procter & Gamble Company Fibrous structures including an active agent and having a graphic printed thereon
FR3015273B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Oreal Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes
FR3015272B1 (fr) 2013-12-19 2016-01-08 Oreal Procede de coloration mettant en œuvre des compositions riches en corps gras
FR3015252B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Oreal Composition riche en corps gras comprenant du peroxyde d'hydrogene, un persel et des tensioactifs oxyethylenes
FR3015274B1 (fr) 2013-12-19 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes
WO2015109972A1 (en) 2014-01-22 2015-07-30 Novozymes A/S Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same
WO2015112339A1 (en) 2014-01-22 2015-07-30 The Procter & Gamble Company Fabric treatment composition
WO2015112341A1 (en) 2014-01-22 2015-07-30 The Procter & Gamble Company Fabric treatment composition
EP3097172A1 (de) 2014-01-22 2016-11-30 The Procter & Gamble Company Verfahren zur behandlung von textilstoffen
WO2015112340A1 (en) 2014-01-22 2015-07-30 The Procter & Gamble Company Method of treating textile fabrics
BR112016017690A2 (pt) 2014-01-29 2017-08-08 Vyome Biosciences Pvt Ltd Tratamentos para acne resistente
CN111500552A (zh) 2014-03-12 2020-08-07 诺维信公司 具有脂肪酶活性的多肽和编码它们的多核苷酸
US10030215B2 (en) 2014-04-15 2018-07-24 Novozymes A/S Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same
WO2015164227A2 (en) 2014-04-22 2015-10-29 The Procter & Gamble Company Compositions in the form of dissolvable solid structures
US9861559B2 (en) 2014-05-05 2018-01-09 The Procter & Gamble Company Consumer product comprising a porous, dissolvable, fibrous web solid structure with a silicone coating
US20150313805A1 (en) 2014-05-05 2015-11-05 The Procter & Gamble Company Consumer Products
US9937111B2 (en) 2014-05-05 2018-04-10 The Procter & Gamble Company Consumer product comprising a fibrous web solid structure with a silicone conditioning agent coating
US9877899B2 (en) 2014-05-05 2018-01-30 The Procter & Gamble Company Consumer product comprising a fibrous web structure with a silicone conditioning agent coating
US9861558B2 (en) 2014-05-05 2018-01-09 The Procter & Gamble Company Methods of forming an aqueous treatment liquor by dissolving a porous solid with a benefit agent coating
US9827173B2 (en) 2014-05-05 2017-11-28 The Procter & Gamble Company Porous dissolvable solid structure with two benefit agents and methods of forming an aqueous treatment liquor therefrom
US9867762B2 (en) 2014-05-05 2018-01-16 The Procter & Gamble Company Consumer product comprising a porous dissolvable solid structure and silicone conditioning agent coating
JP2017518407A (ja) 2014-05-06 2017-07-06 ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ ランドリーケア組成物
EP3149160B1 (de) 2014-05-27 2021-02-17 Novozymes A/S Verfahren zur herstellung von lipasen
US10023852B2 (en) 2014-05-27 2018-07-17 Novozymes A/S Lipase variants and polynucleotides encoding same
US10806688B2 (en) 2014-10-03 2020-10-20 The Procter And Gamble Company Method of achieving improved volume and combability using an anti-dandruff personal care composition comprising a pre-emulsified formulation
CN107001994A (zh) 2014-11-17 2017-08-01 宝洁公司 有益剂递送组合物
FR3029110B1 (fr) 2014-11-27 2018-03-09 L'oreal Composition cosmetique comprenant un organosilane, un tensioactif cationique et un polymere cationique ayant une densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g
EP4067485A3 (de) 2014-12-05 2023-01-04 Novozymes A/S Lipasevarianten und polynukleotide zur codierung davon
FR3030239B1 (fr) 2014-12-17 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base additionnelle
FR3030255B1 (fr) 2014-12-17 2016-12-23 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un epaississant polysaccharide dans un milieu riche en corps gras
FR3030233B1 (fr) 2014-12-17 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, et un polymere amphotere ou cationique dans un milieu riche en corps gras
FR3030244B1 (fr) 2014-12-17 2018-07-06 L'oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un coupleur particulier
FR3030243B1 (fr) 2014-12-17 2018-11-09 L'oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base d'oxydation heterocyclique
FR3030237B1 (fr) 2014-12-17 2017-07-14 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif amphotere dans un milieu riche en corps gras
FR3030234B1 (fr) 2014-12-17 2018-05-18 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif non ionique dans un milieu riche en corps gras
US9993404B2 (en) 2015-01-15 2018-06-12 The Procter & Gamble Company Translucent hair conditioning composition
EP3265183A1 (de) 2015-03-03 2018-01-10 The Procter and Gamble Company Haarpflegezusammensetzung mit mikrokapseln
JP2018507240A (ja) 2015-03-03 2018-03-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー マイクロカプセルを含む毛髪コンディショニング組成物
WO2016156486A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 L'oreal Cosmetic composition comprising non-amino polyalkylsiloxanes, oxyethylenated polymers and fatty alcohols
EP3283174A1 (de) 2015-04-14 2018-02-21 The Procter and Gamble Company Feste konditionierungszusammensetzung
EP3283172A1 (de) 2015-04-14 2018-02-21 The Procter and Gamble Company Feste konditionierungszusammensetzung
WO2016168246A1 (en) 2015-04-14 2016-10-20 The Procter & Gamble Company Solid conditioning composition
US20160304811A1 (en) 2015-04-14 2016-10-20 The Procter & Gamble Company Consumer Product Composition
EP3283176A1 (de) 2015-04-14 2018-02-21 The Procter and Gamble Company Verfahren zur herstellung einer verbraucherproduktzusammensetzung
US10301575B2 (en) 2015-04-14 2019-05-28 The Procter & Gamble Company Consumer product composition comprising a polyethylene glycol carrier with silicone particles dispersed therein
EP3088504B1 (de) 2015-04-29 2021-07-21 The Procter & Gamble Company Verfahren zur behandlung eines stoffes
CN107624127A (zh) 2015-04-29 2018-01-23 宝洁公司 处理织物的方法
CN117736810A (zh) 2015-04-29 2024-03-22 宝洁公司 洗涤剂组合物
US20160319224A1 (en) 2015-04-29 2016-11-03 The Procter & Gamble Company Method of treating a fabric
ES2683906T3 (es) 2015-04-29 2018-09-28 The Procter & Gamble Company Método para tratar un tejido
EP3288520A4 (de) 2015-05-01 2018-12-12 L'oreal Verwendung von wirkstoffen bei chemischen behandlungen
EP3292173A1 (de) 2015-05-04 2018-03-14 Milliken & Company Leuko-triphenylmethanfarbstoffe als vergrauungshemmer in wäschepflegezusammensetzungen
WO2016184944A1 (en) 2015-05-19 2016-11-24 Novozymes A/S Odor reduction
EP3310908B1 (de) 2015-06-16 2020-08-05 Novozymes A/S Polypeptide mit lipaseaktivität und polynukleotide zur codierung davon
WO2017001673A1 (en) 2015-07-01 2017-01-05 Novozymes A/S Methods of reducing odor
US10822598B2 (en) 2015-07-06 2020-11-03 Novozymes A/S Lipase variants and polynucleotides encoding same
JP2017025051A (ja) 2015-07-28 2017-02-02 ロレアル ケラチン繊維用の組成物、プロセス、方法及び使用
JP6771543B2 (ja) 2015-09-01 2020-10-21 ロレアル 少なくとも１種のアニオン性界面活性剤、少なくとも１種のノニオン性界面活性剤、少なくとも１種の両性界面活性剤、少なくとも１種のカチオン性ポリマーおよび少なくとも１種の両性ポリマーを含む組成物
CN108495686A (zh) 2015-11-24 2018-09-04 欧莱雅 用于处理毛发的组合物
JP6758377B2 (ja) 2015-11-24 2020-09-23 ロレアル 毛髪を処置するための組成物
CN108495687B (zh) 2015-11-24 2021-11-09 欧莱雅 用于处理毛发的组合物
JP2019502779A (ja) 2015-11-26 2019-01-31 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー プロテアーゼを含む液体洗剤組成物及び封入リパーゼ
CN108431217B (zh) 2015-12-01 2022-06-21 诺维信公司 用于产生脂肪酶的方法
FR3044879B1 (fr) 2015-12-14 2018-01-19 L'oreal Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif
FR3044904B1 (fr) 2015-12-14 2019-05-31 L'oreal Composition comprenant l'association d'alcoxysilanes particuliers et d'un tensioactif
JP6812100B2 (ja) 2015-12-15 2021-01-13 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と親水性又は水溶性ｕｖ遮蔽剤との組合せ
JP6921476B2 (ja) 2015-12-15 2021-08-18 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の酸解離定数を有する非ポリマー酸との組合せ
FR3045331B1 (fr) 2015-12-21 2019-09-06 L'oreal Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane
FR3045346B1 (fr) 2015-12-21 2019-08-30 L'oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone
FR3045375B1 (fr) 2015-12-22 2020-02-21 L'oreal Composition non colorante comprenant un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement
FR3045376B1 (fr) 2015-12-22 2018-02-16 L'oreal Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique
US9730867B2 (en) 2016-01-06 2017-08-15 The Procter & Gamble Company Methods of forming a slurry with microcapsules formed from phosphate esters
MX2018008913A (es) 2016-01-20 2019-05-06 Procter & Gamble Composicion acondicionadora del cabello que comprende eter monoalquil glicerilo.
CN108474141B (zh) 2016-01-21 2020-11-13 宝洁公司 包含聚环氧乙烷的纤维元件
WO2017218772A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 The Procter & Gamble Company Delayed-release particles
US10945935B2 (en) 2016-06-27 2021-03-16 The Procter And Gamble Company Shampoo composition containing a gel network
US11786447B2 (en) 2016-06-30 2023-10-17 The Procter & Gamble Company Conditioner composition comprising a chelant
US20180000706A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 The Procter & Gamble Company Conditioner Composition Comprising a Chelant
CN109414598B (zh) 2016-07-07 2023-02-28 欧莱雅 包含表面活性剂、聚硅氧烷、阳离子聚合物、脂肪醇和粘土的特定组合的化妆品组合物
US11326152B2 (en) 2016-07-18 2022-05-10 Novozymes A/S Lipase variants, polynucleotides encoding same and the use thereof
US20180049970A1 (en) 2016-08-18 2018-02-22 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising metathesized unsaturated polyol esters
JP6914632B2 (ja) 2016-09-20 2021-08-04 ロレアル ケラチン繊維のための組成物
WO2018063774A1 (en) 2016-09-30 2018-04-05 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising a gel matrix and glyceride copolymers
ES2884448T3 (es) 2016-10-10 2021-12-10 Procter & Gamble Composiciones para el cuidado personal sustancialmente libres de tensioactivos sulfatados y que contienen una red de gel
US10329519B2 (en) 2016-10-19 2019-06-25 The Procter & Gamble Company Consumer product composition comprising a polyethyleneglycol carrier, silicone conditioner, and particulate spacer material
US20180116942A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 L'oreal Compositions for chemically treated hair
US20180119056A1 (en) 2016-11-03 2018-05-03 Milliken & Company Leuco Triphenylmethane Colorants As Bluing Agents in Laundry Care Compositions
US11135150B2 (en) 2016-11-21 2021-10-05 L'oreal Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair
FR3060381B1 (fr) 2016-12-16 2019-05-31 L'oreal Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs
FR3060332B1 (fr) 2016-12-16 2019-11-01 L'oreal Composition multiphasique conditionnante avec effet remanent aux shampoings
FR3060370B1 (fr) 2016-12-16 2019-07-19 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un homopolymere de type acrylamidoalkyltrialkylammonium et une silicone aminee
FR3060336B1 (fr) 2016-12-21 2020-10-16 Oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l’hydroxyde d’ammonium et un polyol
FR3060335B1 (fr) 2016-12-21 2019-05-24 L'oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres.
EP3573722B1 (de) 2017-01-27 2022-02-23 The Procter & Gamble Company Zusammensetzungen in form von löslichen festen strukturen mitagglomerierten brauseteilchen
EP3573593B1 (de) 2017-01-27 2023-08-30 The Procter & Gamble Company Zubereitungen in form von löslichen festen strukturen
FR3063227A1 (fr) 2017-02-27 2018-08-31 L'oreal Procede de traitement cosmetique d'une matiere keratinique
FR3064475B1 (fr) 2017-03-31 2020-10-23 Oreal Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un polyol
FR3064476B1 (fr) 2017-03-31 2020-10-23 Oreal Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un tensioactif cationique
EP3619304A1 (de) 2017-05-05 2020-03-11 Novozymes A/S Lipase und sulfit enthaltende zusammensetzungen
WO2018213003A1 (en) 2017-05-16 2018-11-22 The Procter & Gamble Company Conditioning hair care compositions in the form of dissolvable solid structures
US9974725B1 (en) 2017-05-24 2018-05-22 L'oreal Methods for treating chemically relaxed hair
JP7442953B2 (ja) 2017-05-31 2024-03-05 ロレアル ケラチン繊維のための組成物
JP2018203699A (ja) 2017-06-09 2018-12-27 ロレアル ケラチン繊維のための組成物
JP7176836B2 (ja) 2017-06-13 2022-11-22 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と油とを含む組成物
JP7127966B2 (ja) 2017-06-13 2022-08-30 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の解離定数を有する非ポリマー塩基との組合せ
JP7063549B2 (ja) 2017-06-13 2022-05-09 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の解離定数を有する非ポリマー酸又は塩基との組合せ
FR3068246B1 (fr) 2017-06-30 2020-11-06 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes
CN118910005A (zh) 2017-09-27 2024-11-08 诺维信公司 脂肪酶变体和包含此类脂肪酶变体的微囊组合物
JP7246848B2 (ja) 2017-10-12 2023-03-28 ロレアル ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用
JP7139104B2 (ja) 2017-10-12 2022-09-20 ロレアル ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用
CN111670248A (zh) 2017-12-04 2020-09-15 诺维信公司 脂肪酶变体以及编码其的多核苷酸
JP7063593B2 (ja) 2017-12-12 2022-05-09 ロレアル 油と、少なくとも１つの脂肪鎖を有するセルロース系カチオン性ポリマーを含むポリイオンコンプレックスとを含む組成物
ES2914404T3 (es) 2017-12-29 2022-06-10 Oreal Composiciones para alterar el color del cabello
US20210071157A1 (en) 2018-02-08 2021-03-11 Novozymes A/S Lipase Variants and Compositions Thereof
WO2019154951A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Novozymes A/S Lipases, lipase variants and compositions thereof
MX2020013252A (es) 2018-06-05 2021-02-22 Procter & Gamble Composicion de limpieza clara.
FR3082742B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside.
FR3082735B1 (fr) 2018-06-20 2022-03-11 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif.
FR3082738B1 (fr) 2018-06-20 2020-07-10 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique.
FR3082710B1 (fr) 2018-06-20 2021-11-26 Oreal Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane.
FR3082740B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral.
FR3082739B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane.
FR3082736B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine.
JP1639110S (de) 2018-07-16 2019-08-13
US11666514B2 (en) 2018-09-21 2023-06-06 The Procter & Gamble Company Fibrous structures containing polymer matrix particles with perfume ingredients
US11090249B2 (en) 2018-10-31 2021-08-17 L'oreal Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair
WO2020123484A1 (en) 2018-12-14 2020-06-18 The Procter & Gamble Company Shampoo composition comprising sheet-like microcapsules
JP7353754B2 (ja) 2018-12-14 2023-10-02 ロレアル ケラチン繊維の矯正法
EP3705139A1 (de) 2019-03-08 2020-09-09 The Procter & Gamble Company Strukturierte wässrige zusammensetzungen mit dispergierten tröpfchen eines flüssigen pflegemittels
CN113423441A (zh) 2019-03-08 2021-09-21 宝洁公司 具有分散的液体有益剂液滴的结构化含水组合物
FR3095756B1 (fr) 2019-05-07 2021-04-16 Oreal Procede de lissage des fibres keratiniques a partir d’une une composition comprenant un acide amine
US11419809B2 (en) 2019-06-27 2022-08-23 L'oreal Hair treatment compositions and methods for treating hair
WO2020264574A1 (en) 2019-06-28 2020-12-30 The Procter & Gamble Company Dissolvable solid fibrous articles containing anionic surfactants
US11896689B2 (en) 2019-06-28 2024-02-13 The Procter & Gamble Company Method of making a clear personal care comprising microcapsules
WO2021001400A1 (en) 2019-07-02 2021-01-07 Novozymes A/S Lipase variants and compositions thereof
WO2021003492A1 (en) 2019-07-03 2021-01-07 The Procter & Gamble Company Fibrous structures containing cationic surfactants and soluble acids
CN114555769A (zh) 2019-08-27 2022-05-27 诺维信公司 包含脂肪酶的组合物
JP2021031468A (ja) 2019-08-28 2021-03-01 ロレアル ポリイオンコンプレックス及びテクスチャー剤を含む組成物
USD939359S1 (en) 2019-10-01 2021-12-28 The Procter And Gamble Plaza Packaging for a single dose personal care product
CA3153507A1 (en) 2019-10-14 2021-04-22 Stefano Bartolucci Biodegradable and or home compostable sachet containing a solid article
MX2022003979A (es) 2019-11-20 2022-04-26 Procter & Gamble Estructura solida soluble porosa.
US11957773B2 (en) 2019-12-01 2024-04-16 The Procter & Gamble Company Hair conditioner compositions containing behenamidopropyl dimethylamine
US11883513B2 (en) 2019-12-10 2024-01-30 The Procter & Gamble Company Hair strengthening composition
JP2021095361A (ja) 2019-12-17 2021-06-24 ロレアル ヒアルロン酸系ポリイオンコンプレックス粒子を含む組成物
US11826451B2 (en) 2019-12-31 2023-11-28 L'oreal Compositions for treating hair
CN114945410A (zh) 2020-01-13 2022-08-26 宝洁公司 包含库拉索芦荟的个人护理组合物
US11932448B2 (en) 2020-02-14 2024-03-19 The Procter & Gamble Company Bottle adapted for storing a liquid composition with an aesthetic design suspended therein
FR3108510A1 (fr) 2020-03-26 2021-10-01 L'oreal Composition comprenant un complexe polyion chargé positivement
FR3108511A1 (fr) 2020-03-26 2021-10-01 L'oreal Composition comprenant un complexe polyion et un alcool gras
WO2021171908A1 (en) 2020-02-26 2021-09-02 L'oreal Composition comprising polyion complex and fatty alcohol
WO2021171909A1 (en) 2020-02-26 2021-09-02 L'oreal Composition comprising positively charged polyion complex
USD962050S1 (en) 2020-03-20 2022-08-30 The Procter And Gamble Company Primary package for a solid, single dose beauty care composition
USD941051S1 (en) 2020-03-20 2022-01-18 The Procter And Gamble Company Shower hanger
US20210299014A1 (en) 2020-03-26 2021-09-30 The Procter & Gamble Company Hair care composition
USD965440S1 (en) 2020-06-29 2022-10-04 The Procter And Gamble Company Package
US11925698B2 (en) 2020-07-31 2024-03-12 The Procter & Gamble Company Water-soluble fibrous pouch containing prills for hair care
FR3113240B1 (fr) 2020-08-10 2024-01-12 Oreal Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment
MX2023001046A (es) 2020-08-11 2023-02-16 Procter & Gamble Composiciones acondicionadoras para el cabello de viscosidad baja que contienen esilato de valinato de brassicilo.
CA3188274A1 (en) 2020-08-11 2022-02-17 The Procter & Gamble Company Clean rinse hair conditioner compositions containing brassicyl valinate esylate
CN116018123A (zh) 2020-08-11 2023-04-25 宝洁公司 含有芸苔油醇缬氨酸酯乙磺酸盐的保湿毛发调理剂组合物
MX2023002189A (es) 2020-09-10 2023-03-03 Procter & Gamble Articulo solido disoluble que contiene activos antibacterianos.
EP4237552A2 (de) 2020-10-29 2023-09-06 Novozymes A/S Lipasevarianten und zusammensetzungen mit solchen lipasevarianten
FR3117017B1 (fr) 2020-12-07 2023-04-21 Oreal Composition pour fibres kératiniques
KR20230098331A (ko) 2020-11-06 2023-07-03 로레알 케라틴 섬유용 조성물
US20230407209A1 (en) 2020-11-13 2023-12-21 Novozymes A/S Detergent Composition Comprising a Lipase
EP4255384A1 (de) 2020-12-01 2023-10-11 The Procter & Gamble Company Wässrige haarkonditionierungszusammensetzungen mit gelösten antischuppenwirkstoffen
KR20230109705A (ko) 2020-12-14 2023-07-20 로레알 폴리이온 컴플렉스 입자 및 필러를 포함하는 조성물
FR3118700B1 (fr) 2021-01-13 2024-11-15 Oreal Composition comprenant une particule de complexe polyionique et une charge
USD1045064S1 (en) 2020-12-17 2024-10-01 The Procter & Gamble Company Single-dose dissolvable personal care unit
US12053130B2 (en) 2021-02-12 2024-08-06 The Procter & Gamble Company Container containing a shampoo composition with an aesthetic design formed by bubbles
US11633072B2 (en) 2021-02-12 2023-04-25 The Procter & Gamble Company Multi-phase shampoo composition with an aesthetic design
WO2023277194A1 (en) 2021-06-30 2023-01-05 L'oreal Sunscreen w/o emulsion
US12036299B2 (en) 2021-06-30 2024-07-16 L'oreal Compositions containing direct dyes for imparting color and tone to the hair
US12109289B2 (en) 2021-06-30 2024-10-08 L'oreal Compositions for imparting color and tone to the hair
FR3125707B1 (fr) 2021-07-27 2024-05-31 Oreal Composition d’émulsion e/h
CA3228918A1 (en) 2021-08-10 2023-02-16 Nippon Shokubai Co., Ltd. Polyalkylene-oxide-containing compound
MX2024002232A (es) 2021-08-20 2024-03-05 Procter & Gamble Articulo solido disoluble que contiene silicona.
WO2023106217A1 (en) 2021-12-08 2023-06-15 L'oreal Composition comprising polyion complex particle
FR3130143B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-02 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière
FR3130144B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-30 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol
FR3130142B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-02 Oreal Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et une silicone aminée particulière
FR3130150B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-09 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière
FR3131842A1 (fr) 2022-01-20 2023-07-21 L'oreal Composition comprenant des particules complexes polyioniques à base d'acide hyaluronique et un tensioactif
US20250049690A1 (en) 2021-12-17 2025-02-13 L'oreal Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex particle and surfactant
FR3131847A1 (fr) 2022-01-20 2023-07-21 L'oreal Composition comprenant un polymère cationique hydrophobisé
FR3131846A1 (fr) 2022-01-19 2023-07-21 L'oreal Composition comprenant une particule de complexe polyionique hydrophobisée
EP4452187A1 (de) 2021-12-20 2024-10-30 L'oreal Zusammensetzung mit hydrophobierten polyionkomplexteilchen
WO2023120389A1 (en) 2021-12-20 2023-06-29 L'oreal Composition comprising hydrophobicized cationic polymer
WO2023116569A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Novozymes A/S Composition comprising a lipase and a booster
WO2023247664A2 (en) 2022-06-24 2023-12-28 Novozymes A/S Lipase variants and compositions comprising such lipase variants
US12109287B2 (en) 2022-07-31 2024-10-08 L'oreal Compositions and methods for altering the color of hair
US12144879B2 (en) 2022-07-31 2024-11-19 L'oreal Compositions and methods for altering the color of hair
WO2024070749A1 (en) 2022-09-27 2024-04-04 L'oreal Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex and superabsorbent polymer
FR3141342B1 (fr) 2022-10-28 2024-11-01 Oreal Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un polymère superabsorbant
FR3142086A1 (fr) 2022-11-17 2024-05-24 L'oreal Composition comprenant une grande quantité de polyol
WO2024075555A1 (en) 2022-10-04 2024-04-11 L'oreal Composition comprising large amount of polyol
FR3142896A1 (fr) 2022-12-09 2024-06-14 L'oreal Systèmes et procédés de stabilisation de compositions, et compositions comprenant les systèmes
WO2024097256A1 (en) 2022-10-31 2024-05-10 L'oreal Systems and methods for stabilizing compositions, and compositions comprising the systems
FR3142355A1 (fr) 2022-11-24 2024-05-31 L'oreal Composition comprenant du polymère réticulé ioniquement et de l’huile non volatile non siliconée et du silicone non volatil
FR3142347A1 (fr) 2022-11-24 2024-05-31 L'oreal Composition comprenant un polymère réticulé ioniquement et au moins deux silicones à viscosités élevées et faibles
WO2024119295A1 (en) 2022-12-05 2024-06-13 The Procter & Gamble Company Laundry treatment composition including a polyalkylenecarbonate compound
WO2024121057A1 (en) 2022-12-05 2024-06-13 Novozymes A/S A composition for removing body grime
FR3145282A1 (fr) 2023-01-30 2024-08-02 L'oreal Composition comprenant de l’acide hyaluronique, incluant des nano particules hydrophobes
WO2024135301A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 L'oreal Composition comprising hyaluronic acid-including hydrophobicized nanoparticles
FR3145281A1 (fr) 2023-01-27 2024-08-02 L'oreal Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un antioxydant hydrophile
FR3145279A1 (fr) 2023-01-30 2024-08-02 L'oreal Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un antioxydant lipophile
WO2024135424A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 L'oreal Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex and hydrophilic or lipophilic antioxidant
FR3145278A1 (fr) 2023-01-30 2024-08-02 L'oreal Composition de dispersion stable comprenant un rétinoïde
WO2024135577A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 L'oreal Stable dispersion composition comprising retinoid
FR3151213A3 (fr) 2023-07-21 2025-01-24 L'oreal Composition comprenant du polymère cationique et de l’acide amino basique
WO2024262654A1 (en) 2023-06-20 2024-12-26 L'oreal Composition comprising hydrophobicized cationic polymer
WO2024262651A1 (en) 2023-06-20 2024-12-26 L'oreal Composition comprising cationic polymer and basic amino acid
FR3151490A3 (fr) 2023-07-24 2025-01-31 L'oreal Composition comprenant un polymère cationique hydrophobisé
JP2025001454A (ja) 2023-06-20 2025-01-08 ロレアル 疎水化カチオン性ポリマー及び非水溶性粒子を含む組成物
WO2024262655A1 (en) 2023-06-20 2024-12-26 L'oreal Composition comprising cationic polymer and at least two fatty acids
FR3151211A3 (fr) 2023-07-21 2025-01-24 L'oreal Composition comprenant un polymère cationique hydrophobilisé et un composé zwitterionique
WO2024262652A1 (en) 2023-06-20 2024-12-26 L'oreal Composition comprising hydrophobicized cationic polymer and water-insoluble particle

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2807910A (en) * 1952-10-09 1957-10-01 Gen Mills Inc Soil conditioning with polyquaternary ammonium compounds
US3334138A (en) * 1963-08-02 1967-08-01 Crompton & Knowles Corp Polymeric quaternary ammonium compound
US3632507A (en) * 1970-06-30 1972-01-04 Standard Brands Chem Ind Inc Flocculation of particles dispersed in aqueous media and flocculants used therein
US3778476A (en) * 1970-05-11 1973-12-11 California Inst Of Techn Polymeric organic halogen salts
US3862094A (en) * 1971-08-24 1975-01-21 Nippon Electric Co Electroconductive high polymer composition

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2271378A (en) * 1939-08-30 1942-01-27 Du Pont Pest control
US3270022A (en) * 1964-06-29 1966-08-30 Millmaster Onyx Corp Quaternary ammonium salts of pyrrole
US3817698A (en) * 1966-07-25 1974-06-18 Oreal Keratinic fiber dye compositions containing n,n'-di-nitrophenyl or nitrophenyl - anthraquinone substituted alkylene diamine dyes and the mono-quaternary ammonium salts thereof
US4009255A (en) * 1966-07-26 1977-02-22 Societe Anonyme Dite: L'oreal Hair treating compositions containing cationic surface active agents
US3530215A (en) * 1966-07-28 1970-09-22 Revlon Conditioning hair with quaternized homopolymers
US3761418A (en) * 1967-09-27 1973-09-25 Procter & Gamble Detergent compositions containing particle deposition enhancing agents
US3592581A (en) * 1968-08-08 1971-07-13 Del Lab Dyeing of human hair with insoluble phthalocyanine dyestuffs in a cationic dispersion
US3912808A (en) * 1970-02-25 1975-10-14 Gillette Co Hair waving and straightening process and composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
US3769398A (en) * 1970-05-25 1973-10-30 Colgate Palmolive Co Polyethylenimine shampoo compositions
US3849548A (en) * 1970-11-16 1974-11-19 Colgate Palmolive Co Cosmetic compositions
US3986825A (en) * 1972-06-29 1976-10-19 The Gillette Company Hair coloring composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
US3874870A (en) * 1973-12-18 1975-04-01 Mill Master Onyx Corp Microbiocidal polymeric quarternary ammonium compounds
US3929990A (en) * 1973-12-18 1975-12-30 Millmaster Onyx Corp Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3923973A (en) * 1973-12-18 1975-12-02 Millmaster Onyx Corp Fungicidal polymeric quaternary ammonium compounds
US4217914A (en) * 1974-05-16 1980-08-19 L'oreal Quaternized polymer for use as a cosmetic agent in cosmetic compositions for the hair and skin
US3961042A (en) * 1974-10-03 1976-06-01 Millmaster Onyx Corporation Quaternary ammonium co-polymers for controlling the proliferation of bacteria
US3966904A (en) * 1974-10-03 1976-06-29 Millmaster Onyx Corporation Quaternary ammonium co-polymers for controlling the proliferation of bacteria
JPS5231839A (en) * 1975-09-05 1977-03-10 Ikue Yamazaki Drug for cosmetics and permanent wave in combination
US4197865A (en) * 1975-07-04 1980-04-15 L'oreal Treating hair with quaternized polymers
LU73795A1 (de) * 1975-11-13 1977-05-31 Oreal
FR2382232A1 (fr) * 1977-03-02 1978-09-29 Oreal Compositions cosmetiques de traitement des cheveux
LU76955A1 (de) * 1977-03-15 1978-10-18
US4366827A (en) * 1979-12-28 1983-01-04 Societe Anonyme Dite: L'oreal Procedure for the permanent reshaping of hair, and composition intended for carrying out said procedure
CA1138341A (en) * 1980-01-23 1982-12-28 Leszek J. Wolfram Waving composition from a reducing agent and cationic polymer
LU83703A1 (fr) * 1981-10-20 1983-06-08 Oreal Nouvelle composition cosmetique et son application a la deformation permanente des cheveux

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2807910A (en) * 1952-10-09 1957-10-01 Gen Mills Inc Soil conditioning with polyquaternary ammonium compounds
US3334138A (en) * 1963-08-02 1967-08-01 Crompton & Knowles Corp Polymeric quaternary ammonium compound
US3778476A (en) * 1970-05-11 1973-12-11 California Inst Of Techn Polymeric organic halogen salts
US3632507A (en) * 1970-06-30 1972-01-04 Standard Brands Chem Ind Inc Flocculation of particles dispersed in aqueous media and flocculants used therein
US3862094A (en) * 1971-08-24 1975-01-21 Nippon Electric Co Electroconductive high polymer composition

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
In Betracht gezogene ältere Anmeldung: DE-OS 25 21 898 *
Polymer Letters, Vol. 6, 1968, S. 159 u. 161 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2808841A1 (de) * 1977-03-02 1978-09-07 Oreal Haarkosmetisches mittel und haarbehandlungsverfahren
DE2711401A1 (de) * 1977-03-16 1978-09-21 Opel Adam Ag Sicherheitsgurtanordnung fuer fahrzeuge, insbesondere kraftfahrzeuge
DE2840785A1 (de) * 1977-09-20 1979-04-05 Oreal Kosmetisches mittel fuer die behandlung von haaren oder der haut

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6145649B2 (de) 1986-10-09
NL7607351A (nl) 1977-01-06
US4608250A (en) 1986-08-26
FR2316271B1 (de) 1979-09-28
DE2629922C2 (de) 1989-12-21
GB1546162A (en) 1979-05-16
IT1063131B (it) 1985-02-11
FR2316271A1 (fr) 1977-01-28
CH617089A5 (de) 1980-05-14
AT365448B (de) 1982-01-11
JPS529100A (en) 1977-01-24
US4381919A (en) 1983-05-03
AR220669A1 (es) 1980-11-28
BR7604361A (pt) 1977-07-26
CA1082844A (fr) 1980-07-29
DK299276A (da) 1977-01-05
ATA480876A (de) 1981-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2629922A1 (de) Neue quaternisierte polymere, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel
DE2521960C3 (de) Verwendung von quaternisierten Polymeren zur kosmetischen Behandlung von Haar
DE2948760C2 (de)
DE2840785C2 (de) Kosmetisches Mittel für die Behandlung von Haaren oder der Haut
DE2808830C2 (de)
EP0224045B1 (de) Kosmetische Mittel auf der Basis von N-Hydroxypropylchitosanen, neue N-Hydroxypropyl-chitosane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69024183T2 (de) Quaternäre alkoxylierte Alkylglykosid-Ether und ihre Verwendung als Körperpflege
DE3048121C2 (de)
DE2223306C3 (de) Kosmetische Zubereitung gegen fettiges Aussehen von Haar und Haut und gegen Schuppenbildung
DE69116256T2 (de) Haarbehandlungsmittel und Haarfärbemittel
DE60320343T3 (de) Verwendung eines besonderen organischen Salzes zum Waschen und/oder Konditionieren von Keratinfasern, Verwendung eines besonderen organischen Salzes als Konditionierungsmittel für diese Fasern und ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung
DE2646675C3 (de) Verwendung von besonderen Polymerisaten in kosmetischen Mitteln
DE2821239C2 (de)
EP0243822B1 (de) Kosmetische Mittel auf der Basis von N-Hydroxybutyl-chitosanen, neue N-Hydroxybutyl-chitosane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2651706A1 (de) Quaternaere polymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und kosmetische mittel
EP0192925B1 (de) Kosmetische Mittel auf der Basis von quaternären Chitosanderivaten, neue quaternäre hydroxypropyl-substituierte Chitosanderivate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0115574A1 (de) Kosmetisches Mittel auf der Basis von quaternären Chitosanderivaten, neue quaternäre Chitosanderivate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0192932B1 (de) Kosmetische Mittel auf der Basis von quaternären Chitosanderivaten, neue quaternäre hydroxyethyl-substituierte Chitosanderivate, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0144975A2 (de) Quaternäre oxalkylierte Polyester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2841377A1 (de) Kosmetikzubereitungen zur pflege des haares und der haut
DE3224808C2 (de)
DE3034910A1 (de) Praeparate und verfahren zur behandlung von keratinmaterialien
DE3644097A1 (de) Kosmetisches mittel auf der basis von chitosan und ampholytischen copolymerisaten sowie ein neues chitosan/polyampholyt-salz
DE3048075C2 (de) Kosmetische Mittel auf Basis von kationischen Polymerisaten
DE3602402A1 (de) Kosmetische mittel auf der basis von n-hydroxyethyl-chitosanen, neue n-hydroxyethyl-chitosane sowie verfahren zu ihrer herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
Q176 The application caused the suspense of an application

Ref document number: 2521898

Country of ref document: DE

8176 Proceedings suspended because of application no:

Ref document number: 2521898

Country of ref document: DE

Format of ref document f/p: P

8178 Suspension cancelled
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition