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DE1768529A1 - Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanol/Cycloalkanon-Gemischen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanol/Cycloalkanon-Gemischen

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Publication number
DE1768529A1
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Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxidation
products
cycloalkanol
hydroperoxide
cycloalkanone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681768529
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Claude Brunie
Noel Crenne
Felix Maurel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Publication of DE1768529A1 publication Critical patent/DE1768529A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/53Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Dr. R. Koenigsberger
Dipl. Piv/-,. R. Hoisbauer
Palentanwälte Mönchen 2, Bräuhaussfra&e 4/IH
se 5126
RHOiIS-POULENC 3.Ao, Paris, Frankreich Verfahren zur Herstellung von Cyoloalkanol/Cyclo-
alkanon-Gemischen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Cyoloalkanol/Cyclonalkanon-Qemischen und insbesondere die Behandlung von aus der Oxydation von Cycloalkanen mit Luft oder Sauerstoff stammenden« Hydroperoxyde enthaltenden Oxydationsprodukten.
Die Bedeutung von aliphatischen Disäuren zur Herstellung von Polykondensaten, wie beispielsweise Polyestern und Polyamiden, ist bekannt. Gewisse dieser Disäuren werden jetzt üblicherweise durch oxydfetive Spaltung von Cycloalkanolen oder Cyoloalkanol/Cycloalkanon-Oemisohen hergestellt, die ihrerseits aus Cyoloalkanen nach verschiedenen Verfahren erhalten werden, die alle eine Oxydation des Cycloalkana mit Luft oder Sauerstoff umfassen* Die Oxydation beginnt mit der Bildung eines Hydroperoxyds, das im Masse seiner Bildung zersetzt werden kann oder dagegen, zurain-
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dest teilweise» in einer zweiten, von der Qxydationsstufe getrennten Stufe zersetzt werden kann·
Wenn man so arbeitet» dass eine Zersetzung des Hydroperoxyds im Masse seiner Bildung erzielt wird« erhält man ein hauptsächlich aus Cycloalkanol und Cyoloalkanon gebildetes Endgemlsoh» das nur verhältnlemässig wenig Hydroperoxyd enthält· Die Oesamtausbeute des Verfahrens an diesen Produkten ist ziemlioh wenig zufriendeneteilend, und man erhält einen verhältnlsnäsaig hohen Mengenanteil von unerwünschten Nebenprodukten»
Zur Verbesserung der Ausbeute und Beschränkung dieser Bildung von unerwünschten Produkten wurden verschiedene Lösungen vorgeschlagen» wie beispielsweise die Oxydation in Anwesenheit von Mitteln» die die Säuren neutralisieren» die im Verlaufe der Reaktion gebildet und als verantwortlich für die Nebenreaktionen angesehen werden» (französische Patentschrift 886 795) oder die Oxydation in Anwesenheit von Borsäure oder Borsäureanhydrid (belgische Patentschrift 6j>5 117) oder in Anwesenheit von Borsäureestern (französische Patentschrift 1 305 852)» wobei das Endprodukt dann ein Borat des Cycloalkanols ist» das man durch Hydrolyse oder Alkoholyse freisetzt.
Diese verschiedenen vervollkommneten Verfahren stellen zweifellos Verbesserungen dar» dooh bringen sie zusätzliche Behandlungen mit sich» die das Verfahren ziemlioh stark komplizieren·
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BAO ORJGJNAl
Ba wurde weiterhin vorgeschlagen« das Hydroperoxyd» das in den durch katalytlsohe Oxydation des entsprechenden Cyooalkans er· haltenen Lösungen enthalten ist» durch eine anschliesäende Behandlung zu zersetzen.
Diese ansohllessende Behandlung kann in einem Erhitzen der Lösung in Anwesenheit von löslichen Katalysatoren» die von Kobalt oder Chro» abgeleitet sind» bestehen (britische Patentschrift ^ 777 087)* doch führt dieses Verfahren ebenfalls zu einem noch verhältniseäsaig hohen Mengenanteil an unerwünschten Hebenprodukten.
Es wurde auch vorgeschlagen» diese anschliessende Behandlung in Anwesenheit von granulären Katalysatoren (Metalle der Gruppe VIII, Molybdän-,»Vanadium- und Kobaltderivate)» aufgebracht auf Trägern» die als Pestbett angeordnet sind» durchzuführen (amerikanische Patentschrift 2 851 496). Die sowohl während der Oxydation als auoh während der Entperoxydation gebildeten viskosen Polykonden- M sate» wie beispielsweise die Polyester» neigen jedooh dazu» sich auf de* Katalysatorbett abzusetzen und die aktive Substanz zu umhüllen. Dies wirkt sich in einer fortschreitenden Des aktivierung der Katalysatoren aus» was deren Einsatz in Industriellen Verfahren langer Dauer beträchtlich kompliziert.
Ziel der vorliegenden Erfindung 1st es, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanol/Cycloalkanon-Gemischen aus Cycloalkanen zu schaffen, das frei von den Nachteilen ist» die bei
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der Durchführung dieser bekannten Verfahren auftreten. Das «rfindungsgemässe Verfahren« das auf einer neuen Behandlung.sweise der duroh Oxydation von CyoloaXkanen erhaltenen Peroxydprodukte beruht, besteht darin« die Lösungen der Cycloalkylhydroperoxyde in deirr . entsprechenden Cyclcalkan in Anwesenheit eines aus einem löslich«n Vanadium-, Molybdän- oder Rutheniumderivat bestehenden Katalysator zu erhitzen.
Es lassen sich alle Cyoloalkan-Oxydationsprodukte, die Perosydpradukte und insbesondere Hydroperoxyde enthalten» nach dem neuen Verfahren behandeln« doch ist der durch diese neue Behandlungsart erzielte Vorteil um so beträchtlicher« je spezieller die zu behandelnden Oxydationsprodukte im Hinblick auf die Bildung des Rrdroperoxyds hergestellt sind» da in diesem Falle der Mengenanteil an unerwünschten Produkten in dem Ausgangsmaterial minimal ist. In der Praxis ist es daher im allgemeinen vorteilhafter, von einem Oxydationsprodukt auszugehen, das duroh Oxydation von Cyoloslkanea mit Luft ohne Katalysator» gegebenenfalls unter Druck« erhalten ist * wobei bei dieser Herstellung die Temperatur und der Umwandlungsgrad so gewählt sind, dass die Bildung von unerwünschten Produkten maximal beschränkt wird« und selbstverständlich in einer Apparatur gearbeitet wird, die die Zersetzung des Hydroperoxyds nicht katalysiert, was im Falle einer Apparatur aus Stahl eine vorhergehende Passivierung, beispielsweise mittels Pyrophosphaten, er fordert. Wenn das Oxydationsprodukt ganz speziell zur Erzielung des Hydroperoxyde hergestellt wird« bricht man die Oxydation vorzugsweise ab» wenn der Umwandlungsgrad etwa 4 % erreicht hat, wns
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im allgemeinen einem Gehalt an CyoloalkyLhydroperoxyd in der Grössenordnung von 2,5 % entspricht, wobei der Rest aus dem Cycloalkanol, dem Cycloalkanon und verschiedenen Nebenprodukten besteht* Solche Oxydationsprodukte können als solche der erfindungsgemässen Entperoxydierungsbehandlung unterzogen werden· Das Oxydationsprodukt kann auch auf jede gewünschte Konzentration eingestellt werden, bevor es der erfindungsgemässen Entperoxydierungsbehandlung unterzogen wird. Da die Reaktion exotherm ist, ist es jedoch von Interesse, keine zu konzentrierten Lösungen zu verwenden, um zu starke/ für die Erzielung guter Ausbeuten abträgliche Erhitzungen zu vermelden. In der Praxis ist es nicht von Interesse, Lösungen des Oxydationsprodukts mit einer Konzentration über 15 % an Gesamtperoxyden einzusetzen. Da die Oxydation häufig unter Druck durchgeführt wird, besteht ein einfaches Mittel zur Konzentrierung des so gebildeten Oxydationsprodukte darin, das das Oxydationsgefäss verlassende warme Oxydationsprodukt einer Entspannung zu unterziehen.
Die verwendbaren Katalysatoren sind Vanadium-, Molybdän- und Rutheniumderivate, die eine Löslichkeit w den C^cloalkanen von zumindest 0,1 g/l b«>i Zimmertemperatur besitzen. Unter diesen löslichen Katalysatoren kann man beispielsweise die Naphthenate, Octoate, Stearate, CarbonyIderivate, Chelatforraen sowie die Ester von Säuren, die von diesen Metallen abgeleitet sind, nennen. Die bevorzugten Formen sind die Naphthenate, Octoate und Aoetylacetonate.
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Die in Form der löslichen Verbindung eingeführte Metallmenge kann In weiten Grenzen variieren« dooh erhält man als allgemeine Regel zufriedenstellend« Reaktionsgeschwindigkeiten alt Mengen an Hetall zwisohen 1 ng und 1 g je 1 kg in der der Bntperoxydierungsbehandlung unterzogenen Lösung vorhandene Peroxyde.
Die Temperatur kann in gewissem Masse mit der Art des Katalysators variieren« dooh liegt sie im allgemeinen zwisohen 50 und 200 9C und vorzugsweise zwisohen 70 und 16O*C.
Praktisch bringt man zur Durchführung des erfindungsgemäesen Verfahrens die den Katalysator In Lösung enthaltende Hydroperoxydlösung auf die geeignete Temperatur· Da die Reaktion exotherm ist« kann die Temperatur dann durch Jedes für die Abführung der durch die Reaktion erzeugten Wärme geeignete Regulierungesystem reguliert werden. Je nach der Art des Katalysators· dessen Mengenan» teil und der gewählten Temperatur kann die Dauer der Entperoxydatlonsbehandlung von einigen Minuten bis zu einigen Stunden variieren· Wenn die gewählte Temperatur über der Siedetemperatur des Gemische liegt« kann die Reaktion In einer Apparatur unter Druck durchgeführt werden. Das Halten der Lösung In der flüssigen Phase kann gegebenenfalls durch Einführung eines Inerten Gases« wie beispielsweise Stickstoff oder Argon« sichergestellt werden. Nach Beendigung der Reaktion können das Cycloalkanol und das Cycloalkanon aus dem Endgemisoh durch übliche Mittel« beispielsweise durch Destillation« abgetrennt werden«
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Dae erfindungsgenSsse Verfahren kann auf Oxydationsprodukte von Cyoloalkanen mit 5 - i6 Kohlenstoffatonen Im Ring und insbesondere auf diejenigen» die von Cyeloalkanen mit 6-12 Kohlenstoff atonen la Ring stammen, angewendet «erden. Von ganz besondere« Interesse 1st die Umwandlung von Cyolohexan in- Cyelohexanol/Cyolohexanon-Genisohe . Das Verfahren ist sehr einfach und eignet sich vorzüglich für kontinuierliche Industrielle Ar-? be itsgtage.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken»
Beispiel 1
In einen Autoklaven aus rostfreien Stahl nlt einen Fassungsvermögen von 30 1 bringt nan 12 kg einer Cyclohexanlttsung ein» die 600 g Cyolohexylhydroperoxyd, 16O g Cyclohexanol und 78,3 g Cyclohexanon entfallt. Zu dieser Lösung setzt nan 1,93 g Vanadiumnaphthenat nlt einen Gehalt von *»5 <Sew.-£ Metall zu und führt dann in den Autoklaven Stickstoff unter einen Druck von 15 bar bei 20*C ein. Dann bringt nan das Ganze auf 150*0 und hält es 15 Minuten bei dieser Temperatur.
Mach Abkühlen und Entgasen wird das zurückgebliebene Gemisch einer Destillation unterzogen, was ermöglicht 505*2 g Cyclohexanol und 251#7 g Cyclohexanon zu isolieren. Bs verbleiben 157 g nebenprodukte mit einen Gehalt von 61,3 Gew.-Ji Kohlenstoff.
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Das verwendete Qxydationsprodukt wurde duroh Einwirkung von an Sauerstoff verarmter Luft (13 - 14 Vol.-56 Sauerstoff) aus Cyclohexan, das auf 170 - 18O*C gebracht war» bergestellt, wobei unter einen Qruok von 18 bar in einer Apparatur aus rostfreien Stahl» paselviert mit liatriumpyrophosphat, gearbeitet wurde und die Oxyd«-= tion bei einen Gehalt an schweren Produkten von 4 oew.-ji in dem Medium abgebrochen wurde· Die Konzentrierung wurde durch Entspannung der Lösung am Ausgang des OxydationsgefKsses vorgenommen·
Die Ausbeute an Cyolohexanol/Cyolohexanon» bezogen auf im Verlaufe der zwei Phasen verbrauchtes Cyclohexane beträgt 84,3 %*
Beispiel 2
In einen 3 1-Kolben, auf dem eine Destillationskolonne aufgebracht ist» bringt man eine Lösung ein» die aus 19OO g Cyclohexane 100 g Cyolohexylhydroperoxyd und 0,4 g Vanadylaoetylaoetonat besteht.
Man bringt die Lösung zum Sieden, wobei gleichzeitig Cyolohexan und Wasser, das sich in Verlaufe des Arbeltsgangs bildet, abdestilliert werden.
Das Hydroperoxyd ist nach 2 Stunden vollständig zersetzt» Man entfernt dann das Cyolohexan und gewinnt ansohliessend duroh Destillation 35,8 g Cyclohexanon und 48,1 g Cyclohexanol. Es bleiben 10,1 g Nebenprodukte mit einen Oehalt von 60 0ew.-£ Kohlenstoff zurttok, was einen Verbrauch von 7#1 g Cyolohexan entspricht.
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Die Ausbeute an Cyolohexanol/Cyolohexanon» bezogen auf das Hydroperoxyd, beträgt 98 Bezogen auf verbrauchtes Cyclohexane beträgt sie 92 #.
Beispiel 3
Man arbeitet wie in Beispiel 2 mit 1200 g einer Cyolohexanlusung, die mit der in Beispiel 1.verwendeten identisch ist, wobei man das Vanadylacetylacetonat durch 0,0103 g Rutheniuaacetylacetonat ersetzt.
Das Hydroperoxyd ist nach 30-rainütigera Sieden vollständig zersetzt. Man entfernt dann das Cyclohexan und gewinnt schllessllah durch Destillation 53 g Cyclohexanol und 24,4 g Cyclohexanon. Bs verbleiben 23,2 g Nebenprodukte, die 38,3 Gew.-% Kohlenstoff enthalten.
Beispiel 4
Man arbeitet wie in Beispiel 1, ausgehend.von 12 kg einer Cyolohexanlösung, die 600 g Cyclohexylhydroperoxyd, 205 g Cyclohexanol und 96 g Cyclohexanon enthält, wobei man das Vanadiuranaphthenat durch 1,67 g Molybdännaphthenat mit einem Gehalt von 5 Qew.-£ Metall ersetzt*
Man führt die Entperoxydierung durch, indem man das Ganze 30 Minuten bei 150*C erhitzt.
Man erhält schliesslich 443 g Cyclohexanol und 226,6 g Cyclohexanon.
1 0 9 8 A 7 / 1 7 3 3
Die CyolohexanlBsung tturde in der in Beispiel 1 angegebenen Weise bergestellt» wobei Jedooh der tfcmandlungegrad etnas über 4 % betrug.
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Oenieohen von Cycloalkanolen und Cycloalkanone^ durch thermische Zersetzung von Lösungen von Cycloalkylhydroperoxyden in dem entsprechenden Cyoloalkan in Anwesenheit eines Katalysators» dadurch gekennzeichnet» dass der Katalysator aus einem löslichen Vanadium-, Molybdän- oder RuthenluMderlvat besteht.
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    BAD ORIGINAL
DE19681768529 1967-05-26 1968-05-24 Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanol/Cycloalkanon-Gemischen Pending DE1768529A1 (de)

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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1590958A (en) * 1976-12-31 1981-06-10 Ici Ltd Oxidation of cyclohexane
US4326084A (en) * 1979-10-11 1982-04-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing a mixture containing cyclohexanol and cyclohexanone from cyclohexane
JPS57169438A (en) * 1981-04-14 1982-10-19 Ube Ind Ltd Preparation of cyclohexanol and cyclohexanone
US4551553A (en) * 1983-02-22 1985-11-05 Atlantic Richfield Company Decomposition of hydroperoxides in the presence of homogeneous binary catalysts
US4508923A (en) * 1983-02-22 1985-04-02 Atlantic Richfield Company Oxidation of hydrocarbons
US4499305A (en) * 1983-04-11 1985-02-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparation of cyclohexyl hydroperoxide decomposition catalysts
US4482746A (en) * 1983-04-11 1984-11-13 E. I. Du Pont De Nemours & Company Staged catalyst process for cyclohexyl hydroperoxide decomposition
US4465861A (en) * 1983-04-11 1984-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing a mixture containing cyclohexanol and cyclohexanone
US4503257A (en) * 1983-05-18 1985-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cyclohexyl hydroperoxide decomposition process
GB8422443D0 (en) * 1984-09-05 1984-10-10 British Petroleum Co Plc Oxidation of hydrocarbons
FR2607805B1 (fr) * 1986-12-05 1989-03-24 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation d'un melange renfermant du cyclohexanol et de la cyclohexanone a partir du cyclohexane
US5345008A (en) * 1993-06-09 1994-09-06 Sun Company, Inc. (R&M) Decomposition of organic hydroperoxides with nitrated porphyrin complexes
DE69505632T2 (de) * 1994-06-10 1999-04-08 Ube Industries, Ltd., Ube, Yamaguchi Verfahren zur herstellung von cycloalkanolen und cycloalkanonen
CZ295000B6 (cs) 1997-02-11 2005-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Způsob rozkladu hydroperoxidu
FR2802526B1 (fr) * 1999-12-17 2003-04-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de preparation de melanges alcools/cetones
FR2953154B1 (fr) 2009-11-30 2013-07-12 Rhodia Operations Procede de preparation d'un catalyseur de deperoxydation
FR2954314B1 (fr) 2009-12-17 2012-01-27 Rhodia Operations Procede d'oxydation d'hydrocarbures par l'oxygene
FR2955321B1 (fr) 2010-01-21 2012-02-10 Rhodia Operations Procede d'oxydation d'hydrocarbures
FR2955322B1 (fr) 2010-01-21 2013-09-06 Rhodia Operations Procede de fabrication d'un hydroperoxyde d'alkyle

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3096376A (en) * 1958-03-03 1963-07-02 Clement Genevieve Process for making cyclohexene hydroperoxides
NL131725C (de) * 1962-11-20

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Publication number Publication date
BE715662A (de) 1968-11-25
GB1191573A (en) 1970-05-13
NL6807050A (de) 1968-11-27
US3925316A (en) 1975-12-09
FR1547427A (fr) 1968-11-29

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