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DE1520679A1 - Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen aliphatischen Kohlenwasserstoffpolymeren mit einer Carbonylgruppe,die als Zusaetze fuer Schmiermittel geeignet sind - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen aliphatischen Kohlenwasserstoffpolymeren mit einer Carbonylgruppe,die als Zusaetze fuer Schmiermittel geeignet sind

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Publication number
DE1520679A1
DE1520679A1 DE19631520679 DE1520679A DE1520679A1 DE 1520679 A1 DE1520679 A1 DE 1520679A1 DE 19631520679 DE19631520679 DE 19631520679 DE 1520679 A DE1520679 A DE 1520679A DE 1520679 A1 DE1520679 A1 DE 1520679A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polymer
molecular weight
ozone
solvent
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19631520679
Other languages
English (en)
Inventor
Preuss Jun Albert F
White Robert W
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of DE1520679A1 publication Critical patent/DE1520679A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

Dr. Walter Beil Alfred Kceppener DrJtensJeadiim Wolff
Iwcktsanwllte
Frankfurt a. M.-HSchst
AstoniUrrfr, 36 - TeL 312649
Unsere Hr. 10364
Rohm & Haas Company Philadelphia, Pa., V.St.A.
Verfahren aar Herstellung von öllösliohen aliphatischen Kohlen« wasserstoffpolvmeren mit einer Carbonylgruppe. die als Zusätze für Schmiermittel geeignet sind.
Bisher wurden Schmieröle durch Polymerisieren von Olefinen z.B. mit Aluminiumchlorid und verwandten Katalysatoren synthetisch hergestellt. Es wurde ferner vorgeschlagen, derartige Öle zur Verbesserung ihrer Stabilität zu hydrieren. Polymere von Isobutylen wurden hergestellt und zur Steigerung der Viskosität in Ölen verwendet. Diese Polymere sind jedoch mit verschiedenen synthetischen Sohaiermitteln nicht ganz verträglich und neigen dazu, bei hohen Temperaturen zu depoly merisieren.
Bas Verfahren zur Herstellung der öllöslichen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffpolymere der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß man (l) ein olefinisches Polymer
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mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis 5 000 mit Ozon umsetzt, wobei sich das Polymer in flüssigem Zustand befindet, sodaß ein Oasonolyseprodukt entsteht und (2) das entstandene Qzonolyseprodukt reduziert, bis sich eine Carbonylgruppe bildet.
Als olefinische Polymere lassen sich alle die Polymere verwenden, die sich aus Olefinen mit 2 bis 12 Kohlenstoff atomen, vorzugsweise zwei bis fünf Kohlenstoffatomen durch Anlagerungspolymtrisation aus reinen Olefinen in gasartigem oder flüssigem Zustand unter normalen Bedingungen herstellen lassen. Gewöhnlich stammen die Olefine aus dem Verkracken von Petroleum und anderen Kohlenwasserstoffen. Es lassen sich leicht Fraktionen erzielen, welche beträchtliche Mengen olefinisch ungesättigter Kohlenwasserstoffe mit offenen Ketten enthalten. Hierbei ist es selbstverständlich wichtig, daß Schwefel, Ring*/erbindungen und andere Verunreinigungen entfernt werden« Olafine von Äthylen aufwärts bis Dodecen sind leicht verfügbar und es können Gemische verwendet oder Fraktionen für die Polymerisation genommen werden» Z.B. können Gemische aus verschiedenes! Olefinen von Äthylen bis Penten Verwendung findens oder ein Gemisch aus den verschiedenen Butenes eignet ^ieh besonders für die Herstellung von Polymeren. Bekanntlich ergibt Propylen mit einer erhöhten Menge Katalysator brauchbare Polymere, während Pentene langsamer polymerisieren als Olefine von geringerer Größe. Äthylen wird am besten zusammen mit anderen Olefinen verwendet. Ölige Polymere aus Äthylen und Propylen z.B. sind bekannt. Die Butenfraktion wird am häufigsten verwendet und besteht sowohl aus gerad- als auch verzweigtkettigen Butenen. Gegebenenfalls lassen sich Polymere aus Isobutylen herstellen, doch ist für die Zwecke der vorliegenden Erfindung eine derartige Abtrennung oder Isolierung nicht wesentlich. Von besonderem Nutzen sind daher die aus Gemischen stammenden handelsüblichen Polybutene. Die als Ausgangsmaterialien verwendeten olefinischen Polymere sollten für die Zwecke der vorliegenden Erfindung Molekulargewichte von etwa 300 bis 500C) haben. Sie schwanken zwischen ziemlich dünnflüssigen und ziemlich zähflüssigen Flüssigkeiten bei normalen Temperaturen.
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Die Ozonolyse eines Polyolefins oder eines Gemische von Polyolefinen wird dadurch "bewirkt, daß man Ozon mit Polyolefin in flüssigem Zustand zusammenbringt. Ozon wird gewöhnlich mit Sauerstoff oder Luft verdünnt zugeführt. Da die Polyolefine zur Zähflüssigkeit neigen, sollten sie mit einem oder mehreren Lösungsmitteln gestreckt werden, welche unter den Reaktionsbedingungen inert gegenüber Ozon sind.
Beispiele für Lösungsmittel sind flüssige aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, z.B. Hexan, Heptan, Octan, ein Gemisch aus Alkanen, Petroleumäthern, Benzol, Toluol, Xylol, aromatische Naphthas, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie- z.B. Dichloräthan, Tetrachloräthan, Trichloräthan, Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorpropan, Ester wie z.B. Äthyl- oder Butylacetat, Äthylpropionat, Dibutylsebacat, Di-2-äthylhexylsebacat, Di-n-octylazelat oder Pimelat oder Dinonylpimelat, Azelat oder fcsebacat.
In einem besonders wirksamen System zur Reaktion von Polyolefin und Ozon kann ein flüssiger Alkohol xTerwendet werden. Vorzugsweise ist mindestens ein Mol Alkohol /*"?© Mol Polyolefin anwesend, denn ein Alkohol reagiert mit dem Ozonolyseprodukt und unterstützt die Reaktion. Nützliche Alkohole sind Methyl, Äthyl- , Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl- und Octylalkohole sowie Mischungen von Alkoholen.
Die Reaktion von Olefin und Ozon wird zwischen -80 und 60°C durchgeführt, vorzugsweise «wischen etwa -30 und 30°C. Ozon wird solange zugeführt, bis mindestens 10 %t vorzugsweise 25 % der olefinischen Bindungen des Polyolefine umgesetzt wurden, und die Reaktion kann fortgesetzt werden bis ein Mol Ozon pro Mol Polymer verwendet wurde.
Die Abtrennung der Osonolyseprodukte muß nicht unbedingt, kann jedoch - falls erwünscht - durchgeführt werden. Außerdem läßt sich gegebenenfalls das Portschreiten der Reaktion durch Ermittlung von Peroxyd verfolgen.
Nach der Durchführung der Ozonolyse wird das erzielte Produkt reduziert. Dabei kann eine chemische Reaktion,
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s.B. mit freiwerdendem Wasserstoff oder mit einem Reduktionsmittel wie z.B. Zinnchlorid, Titantrichlorid, Schwefel· dioxyd, einem Bisulfit oder Hydrosulfit verwendet werden. Freiwerdender Wasserstoff kann durch die Reaktion einer Säure auf ein Metall wie z.B. Zink oder Eisen zugeführt werden. Außerdem kann vorzugsweise Wasserstoff in der Anwesenheit eines Hydrierungskatalysators wie z.B. Platin, Palladium oder aktiviertem Nickel verwendet werden.
Wasserstoff wird zugeführt bis etwa ein Hol Wasserstoff pro Mol Polyolefin aufgebracht ist. Je nach dem Katalysator kann die Hydrierungstemperatur zwischen etwa und 1500C schwanken. Die Drucke können zwischen Norraaldruck und 35 kg/cm oder mehr schwanken. Die Hydrierung dee Ozonolyseproduktes wird am besten in Anwesenheit eines Lösungsmittels erreicht.
Der Katalysator wird aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und das Lösungsmittel läßt sich daraus durch Erhitzen verflüchtigen. Gegebenenfalls kann man das Produkt in einem Öl oder einem synthetischen Schmiermittel aufnehmen, welches am zweckmäßigsten vor der Entfernung der flüchtigen Materialien zugesetzt wird. Auf diese Weise lassen sich leicht konzentrierte Lösungen des Produktes in Öl oder anderen Schmiermitteln herstellen. Außerdem bietet dieses Verfahren eine einfache Möglichkeit, um eine gewünschte Menge des carbonylierten Produktes auf ein Schmiermittel zu übertragen.
Beispiel It
a) Sine Lösung wird aus 200 Teilen Hexan und 42 Teilen eines Polyolefins ait einem Molekulargewicht von hergestellt, das aus einem Gemisch von Olefinen, hauptsächlich !-Buten und Isobutylen, hergestellt wurde. Sin ozonhaltiger Sauerstoffstrom wird 76 Minuten bei etwa Raumtemperatur (250C) in die Lösung eingeführt. Der Strom liefert pro Minute 0,69 Millimol Ozon. Es entsteht eine Lösung von ozonolysiertem Polyolefin.
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BADORJGfNAL
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Beim Erhitzen einer Probe dieser Lösung wird das !Lösungsmittel verdampft, sodaS man einen öligen Rückstand erhält. Dieser wird auf 65 his 700O erhitzt, um die eventuell anwesenden Peroxyde au zersetzen. Das entstehende Produkt hat einen Säurewert von 0,118 Milliäquivalent/g.
b) Die Grundmasse der obengenannten Lösung des ozonolysierten Produktes wird mit einem feil Platindioxyd gemischt und auf etwa -45°C abgekühlt. Wasserstoff wird augeführt und die Temperatur des Reaktionsgemische wechselt zu etwa OC, Der Wasserstoff wird abgezogen, der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel wird unter herabgesetztem Druck verdampft, sodaß man einen Rückstand erhält. Die Untersuchung mittels Infrarotabsorption zeigt die Anwesenheit einer Carbonylgruppe. Der Bückstand ist in Schmierölen und in synthetischen Schmiermitteln wie z.B. Di-2-äthylhexylsebacat, löslich. Bei Raumtemperatur ist der Rückstand eine ssähe Flüssigkeit.
Beispiel 2 ;
a) 150 Teile (0,125 Mol) eines handelsüblichen Polybutene mit eines Molekulargewicht von etwa 1200, 300 Teile n-Butanol und 300 feile η-Hexan werden gemischt. Das Gemisch wird auf etwa 10 0 abgekühlt und ein Strom von sauerstoffhaltigern Ozon wird mit einer Geschwindigkeit von 1,45 MiIIi=- mol Ozon/Minute 86 Minuten hindurchgeleitet.
b) Die entstandene Lösung wird mit etwa einem Teil Platin behandelt und auf -5O0C abgekühlt. Wasserstoff wird in das Gemisch geleitet, während dessen Temperatur auf etwa O0C steigt. Etwa 0,12 Hol Wasserstoff wird absorbiert. Der Katalysator wird aus der behandelten Lösung filtriert, welche dann unter herabgesetztem Druck, der zuletzt auf 3 mm absoluten Druck gesenkt wird, auf 75 C erhitzt wird. Es werden 132 ,5 Teile Produkt erzielt, welches ~ wie die Infrarot-'analyse ergibt - eine Carbonylgruppe enthält. Dieses Pro dukt ist in Ölen und synthetischen Schmiermitteln löslich. Eine Untersuchung des Produktes durch kernmagnetisch« Resonanz zeigt, daß die Carbonylgruppe hauptsächlich in der Form eines
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Aldehyds anwesend ist. Außerdem scheinen einige Ketogruppen anwesend zu sein.
B e i s ρ i el 3 :
a) Sin Semisch aus 60 Teilen eines Polyolefins mit einem Molekulargewicht von etwa 1200, das aus einer Fraktion von Polyolefinen von Propan bis einschließlich Pen tenen stammt, 270 Teile Äthanol und 270 Teile η-Hexan werden mit Ozon bei -700G behandelt. Das Ozon wird in einem Sauerstoff strom in einem Umfang von 1,45 Millimol pro Minuta geliefert, Ms eine Probe zeigt, daß 0,05 Mol Peroxyd entstanden.
b) Etwa ela halber Teil Platinoxyd wird dem obengenannten Reaktionsgemisch zugesetzt. Während das Gemisch auf etwa Q 0 gehalten wird, führt man Wasserstoff zu, bis man beim Titrieren einer Probe mit Hydroxylamin einen Gehalt von 0,04 Mol Carbonyl hat. Das Gemisch wird filtriert und mit Di-2~äthylii©xylsebaeat gemischt und dann unter einem
ο absolutem. DruclE won 5 mm auf IQQ erhitzt. Es wurde eine 20 3&=dge Lösung üea carbonyl!erten Polymers hergestellt, welche eine Viskosität von 7,34 es bei 99°C hatte.
Beispiel
a) lin Gemisch wird aus 100 Teilen eines handelsüblichen Polybutene mit einem Molekulargewicht von etwa 1200, 400 Teilen n-Heptan und 30 Teilen Methanol hergestellt. Die Temperatur des Gemische wird auf etwa 3°C gebracht und Ozon in Wasserstoff wird mit einer Geschwindigkeit von 1,46 Millimol/Minute 50 Minuten hindurchgeleitet.
b) Die obige Lösung wird mit awei Teilen eines auf
0 bis 100C gehaltenen und mit 0,08 Mol Wasserstoff umgesetzten
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Platinhydrierungskatalysators behandelt.
Das Gemisch wird dann filtriert und das Lösangemittel verdampft, sodaß man einen Bückstand von 98 Teilen erzielt, welcher 86 $ der theoretischen Carbonylgruppen enthält, welche in dieses-Polymer eingeführt werden können.
Mr Vergleiehszweeke wird ein Gemisch aus 60 Teilen des in Beispiel 4 verwendeten Polybutens und 160 Teile Heptan mit Ozon in Luft im Umfang von 1,45 Millimol Ozon pro Minute 30 Minuten behandelt. Die Lösung wird unter Mick fluß 16 Stunden erhitzt, um die Peroxyde zu zersetzen. Das Lösungsmittel'wird verdampft, sodaß man das Produkt als Bückstand erhält. Bei Anwendung von Infrarot-Analyse zeigt es sich, daß das Produkt Carbonylgruppen enthält, doch sind nur 53 % der theoretischen Carbonylgruppen anwesend.
B e i a ρ 1 e 1 5 '.
a) Ein Gemisch wird aus 600 Teilen deß gerade oben verwendeten Polybutens, 800 Teilen Toluol und 32Ü Teilen Methanol hergestellt. Es wird auf etwa 5°C gehalten ι .-ad Minuten in einem Umfang von 1,45 Millimol/Minute mit Ozon behandelt.
b) Der entstandenen Lösung werden 30 Teile eines Katalysators aus 5 $ Palladium auf Kohlenstoff zugesetzt« Der Wasserstoff wird unter Rühren des Gemische bei 55°C eingeführt. Sobald sich die Zugabegeschwindigkeit verlangsamt, wird die Lösung filtriert und das Produkt wird erzielt, nachdem das Lösungsmittel durch Erhitzen entfernt wurde* Se zeigt sich, daß das Produkt 1,46 # Sauerstoff enthält. Die theoretisch berechnete Menge pro Einheit von 1200 Molekülargewicht beträgt 1,33 #. Das Produkt ist eine «ähe Flüssigkeit.
Beispiel 6 :
Die Verfahren von Beispiel 5 werden wiederholt, wobei man mit der Herstellung eines Gemische aus 200 Teilen
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eines Polybutene mit einem Molekulargewicht von 2400, 520 Dellen Hexan und 120 Teilen Methanol beginnt. Es wird der gleiche Palladiumkatalyeator verwendet. Die Analyse zeigt, daß das Endprodukt 0,67 % Sauerstoff enthält (die theoretisch errechnete Menge für eine Säuerstoffeinheit mit einem Molekulargewicht von 2400 ist 0,67 %)* Das Produkt ist eine sehr zähe Flüssigkeit.
Beispiel 7;
Das Verfahren des obigen Beispiels wird wiederholt, wobei man ale Ausgangsmaterial 1025 Teile eines Polybutene mit einem Molekulargewicht von 4100, 1200 Teile Toluol und 240 Teile Methanol verwendet. Ozon wird 138 Minuten in einer Menge von 1,45 Millimol/Minute zugeführt. Wasserstoff wird bei 25 bis 300C mit Hilfe des Katalysators aus Palladium auf Kohlenstoff umgesetzt. Der Rückstand enthält 0,31 Sauerstoff (theoretisch 0,39 #)♦ Das Produkt ist eine zähe Flüssigkeit.
Beispiel 8 χ
Das obengenannte Verfahren wird wiederholt, wobei man als Ausgangsmaterial ein Polybuten mit einem Molekulargewicht von etwa 330 verwendet. Nach der Durchführung der Ozonolyse bis zu etwa 90 # wird das Zwischenprodukt mit Wasserstoff in der Anwesenheit eines Palladiumkatalyeators behandelt, sodaß man ein carbonylhaltigee Produkt erzielt. Die Hydroxylaain-Titrierung zeigt einen Carbonylgehalt von 2,59 Millimol pro g des Produktes, eine 86 £-igt Umwandlung. Dieses Produkt ist ein· farblose Flüssigkeit. Sie ist in Estern und anderen ölen löslich.
Beispiel 9 *
In eine Lösung von 120 Teilen Polypropen Bit einem Molekulargewicht von etwa 1200 In 450 ecm n-Heptan und -100 ecm Methanol wird ein Strom von Ozon in Sauerstoff (69,5 mg
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Ozon/Minute) 55 Minuten eingeführt, während gleichzeitig die Lösung bei 0-5 G gehalten wird. Die peroxydischen Produkte vrerden mit Wasserstoff zersetzt, wobei man 5 Teile eines Katalysators aus 5 # Palladium auf Tonerde verwendet. Der Katalysator wird entfernt und die Lösungsmittel werden unter Vakuum destilliert, sodaß das Produkt zurückbleibt, welches einen Carbonylwert von 0,632 Millimol/g hat, wie das Titrieren mit Hydroxylamin zeigt.
Beispiel 10 ;
In eine Lösung von 50 Teilen Polyisobuten mit einem Molekulargewicht von etwa 2500 in 300 ecm von 50 % Octanol-50 $ Decanol wird 13 Minuten ein Strom von Ozon in Sauerstoff (1,45 Millimol Ozon/Minute) geleitet. Die Lösung wird dann in der Anwesenheit von 2 Teilen von 1 # Palladium auf Tonerde mit Wasserstoff behandelt. Der Katalysator und die Lösungsmittel werden entfernt, sodaß ein zähflüssigee Produkt zurückbleibt, dessen Infrarotspektren eine starke Absorption bei 1718 cm «eigen und welches einen Carbonylwert von 0,18 Millimol/g zeigt, wie sich durch Hydroxylamin-Titrierung feststellen läßt.
Beispiel 11*
In eine Lösung unter Rückfluß von 62 Teilen Polyäthylen mit einem Molekulargewicht von etwa 2000 in 400 com Heptan wird 18 Minuten ein Strom aus ozonisiertem Sauer stoff (69 mg Ozon/Minute) eingeführt. Die Peroxydsswischenprodukte werden zersetzt und das Lösungsmittel durch Erhitzen dieser Lösung bei einem Druck von 20 mm auf 200 C entfernt. Das entstehende Produkt zeigt eine Zunahme von 0,42 % Sauerstoff gegenüber dem Ausgangsolefin und daß Infrarotspektrum hat eine starke Absorption bei 1720 cm" .
Die nach der obigen Beschreibung hergestellten carbonylhaltigen aliphatischen Polymere eignen sich als Schmiermittel und als Zusätze zu Schmiermitteln. Sie können
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mit Petroleumölen oder synthetischen Schmiermitteln gemischt werden und die erzielten Gremisehe können andere Zusätze wie z.B. Stabilisierungsmittel, Antioxydationsmittel, Mittel zur Herabsetzung des Gußpunktes, Korrosionsverhinderungsmittel, Dispergiermittel, öligkeitsmittel, Bchaumverhinderungsmittel, Viskos!tätsmodifizierungsmittel oder Abriebverhinderungsmittel und Kombinationen davon enthalten.
Bei diesen Schmiermittelgemisehen dienen die carbonylhaltigen Polymere der Erfindung zur Steigerung der Viskosität. Sie geben außerdem Dispergierwlrksamkeit. Die erfindungsgemäßen Polymere finden Verwendung in Petroleumölen oder synthetischen Schmiermitteln in £ der damit verträglichen Menge. Besondere vorteilhafte G-eißische lassen sich durch Verwendung von etwa 0,1 bis 30 %, vorzugsweise 0,5 bis 40 Qev,$& eines carbonylhaltigen Polymers der Erfindung herstellen.
Ein synthetisches Schmiermittel wurde aus 18 Teilen eines carbonylhaltigen Polymers mit einem Molekulargewicht von etwa 620, 0,5 Teil Phenothiazin und 81,5 Teilen Bis (isodecyl)adipfct hergestellt. Dieses Gemisch hat Viskositäten von 5»2d es bei 99°C und 25,70 es. bei 380C, was einem Viskositätskoeffizienten von 149 entspricht.
Ein anderes Gemisch wurde aus 15 Teilen des gleichen wie oben verwendeten carbonylhaltigen Polymers, 0,5 Teil Phenothiazin, 0,75 Teil Phenyl-u-naphthylamin, 1,3 Teilen eines Mischpolymers aus einem Gemisch von 40 % Butylmethacrylat und 60 % Laurylmyristylmethacrylat und 82,55 Teilen Bis(isodecyl)adlpat hergestellt. Diese Stoffzusammensetzung hat Viskositäten von 5.27 es bei 99°C und 25,36 es bei 380C, was einem Viskos!tatakoeffizienten von 151 entspricht. Diese Gemische sind nüteilch in Strahlturbinen und Propellerturbinen.
Ein weiteres Schmiermittelgemisch wird aus 10 Teilen des carbonylhalti&en Polymers aus Polybuten mit einem MoIe-
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kulargewicht von etwa 800, einem Teil Phenothiassin, 0,03 Teil Sebacinsäure und Bis(isoootyl)adipat in einer Menge zur Auffüllung auf 100 Teile hergestellt. Die Viskositäten dieses Oemischs Bind 4,17 es bei 99° und 16,37 es bei 38°, was einem Viskositätskoeffizienten von 181 entspricht.
Ein Schmiermittelgeiaisch wird aus 10 Teilen dee earbonylhaltigen Derivats eines Polybutene mit einem Molekulargewicht von 2 400, einem Teil 4,4f-Methylen-bis-(2,4-ditert.-butylphenol) und 89 Teilen eines 170 neutralen Öls hergestellt, das aus einem mittelamerikanischen Material unter Lösungsmittelextraktion hergestellt wurde. Dieses Gemisch hat Viskositäten von 10,6 es bei 990G und 83,23 es bei 380C, was einem Viskositätskoeffizienten von 117 entspricht.
Schmierniittelgemische werden dadurch hergestellt, daß man (1) 20 Teile eines Polybutene mit einem Molekulargewicht von 1200 mit 80 Teilen Di-2-athylhexylBebacat, das 0,025 Io freie Sebacinsäure enthält, (2) 20 Teilen des gesättigten, durch Hydrierung aus dem gleichen Polybs'.tsii eraielten Polymere und 80 Teile des gleichen Präparates von Di-2-äthylhexylsebaeat und (3) 20 Teile des durch das oben beschriebene Verfahren aus dem genannten Polybuten erzielten carbonylhaltigen Polymers und 80 Teile des gleichen Präparates von Di-2-äthylhexylsebacat miteinander mischt.
Die Eigenschaften dieser Gemische sind in der Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Eigenschaften der Gemische 1 2 3
Viskositäten in es. bei 99° bei 38° bei -40° Gußpunkt
7,23 7,10 7,32
36,36 35,58 36,55
9916 9582 9811
45,6 -48,4 -56,7
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Der niedrigere Gußpunkt (der durch das ASTM-Verfahren ermittelt wurde) für das Gemisch 3 zeigt· die größere Verträglichkeit der carbonylhaltigen aliphatischen Kohlenwasserstoffpolymere und einen ihrer wesentlichen Vorteile.
Bin handelsübliches Polybuten mit einem Molekulargewicht von etwa 440 wird nach dem Verfahren von Beispiel 5 ozonisiert. Bin Teil der ozonisierten Lösung wird nach Beispiel 5B) und ein zweiter Teil nach Beispiel 11 behandelt. Von beiden wird das Lösungsmittel abgetrennt und ihre Fähigkeit zur Lösung von Asphaltenechlamm untersucht. 0,5 ecm Chloroform, welches 10 mg Asphaltenschiamm enthält, wird, zu jeweils 5 ecm von jedem der carboxylierten Polybutenpräparate in einem Reagenzglas zugesetzt. Das Chloroform wird durch Erhitzen in einem Ofen entfernt* Der Schlamm wird aus der Polybutenlösung, jedoch aus den carbonyl!erten Polybutenflüesigkeiten ausgefällt. Zunehmende Mengen Schlamm werden zugesetzt bis ein Niederschlag entsteht. Anschließend folgt eine Zusammenfassung der Daten.
Polybuten (Molekulargewicht über 440)
Behandlung mit Ozon keine wie in Bsp. 5 wie in Bsp.5
Behandlung nach d.
Ozonbehandlung 		keine " 5b • 11
Carbonylwert (Hydroxyl-
ätzverfahren) (Milli- 		0 1.57 1.30 .
Centietokee bei 99° 10,71 12,35 16,30
fig Sohlama/5 ecm
FlüMigk. 		<10 120 120
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Claims (12)

Patentansprüche:
1. Verfahren cur Herstellung eines carboxylierten aliphatischen Kohlenwasserstoffpolymere, dadurch gekennzeichnet, daß man ein olefinisches Polymer mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 5000, das aus einem Olefin mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen hergestellt wurde, mit Ozon umsetzt, sodaß ein Oeonolyseprodukt des olefinischen Polymers entsteht, das zu einer carboxylhaltigen Verbindung reduziert wird.
2. Verfahren sur Herstellung eines carboxylierten gesättigten aliphatischen Kohlenwasseretoff polymers, dadurch gekennzeichnet, daß man ein olefinisches Polymer Bit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 5000, das aus einem Olefin mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen hergestellt wurde, mit Ozon in einem Lösungsmittel für das genannte Polymer umsetzt, wobei das Lösungsmittel unter den Bedingungen dieser Reaktion gegenüber Ozon inert ist, sodaß ein Ozonolyseprodukt des olefinischen Polymers entsteht, das in Anwesenheit eines Hydrierungskatalysators mit Wasserstoff umgesetzt wird, bis etwa ein Mol Wasserstoff pro Mol des genannten olefinischen Polymers umgesetzt 1st.
3. Verfahren zur Herstellung einer carboxylierten gesättigten allphatisohen Kohlenwasserstoff polymers, dadurch gekennzeichnet, daß man ein olefinisches Polymer mit einem Molekulargewicht von .etwa 800 bis etwa 4100, das aus einem Olefin Mit 2 bia 12 Kohlenstoffatomen hergestellt wurde, in einem Lösungsmittel für das Polymer und einem flüssigen Alkanol mit Ozon umsetzt, wobei das Lösungsmittel gegenüber Ozon unter den Bedingungen dieser Reaktion inert ist und pro Mol des olefinischen Polymers mindestens ein Mol des Alkanols anwesend ist, sodaß ein Ozonolyseprodukt des olefinischen Polymers entsteht, das mit Wasserstoff in der Anwesenheit eines Hydrierungskatalyeators umgesetzt wird, bis pro Mol
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des olefinischen Polymers etwa ein Mol Wasserstoff umgesetzt ist.
4« Verfahren zur Herstellung eines carboxylierten gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffpolymers, dadurch gekennzeichnet» daß man ein Polybuten mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 5000 mit Ozon in einem Lösungsmittel für das Polybuten umsetzt, wobei das Lösungsmittel unter den Bedingungen dieser Reaktion inert ist, sodaö ein Ozonolyseprodukt des Polybutene entsteht, das mit Wasserstoff in Anwesenheit eines Hydrierungskatalysator umgesetzt wird, bis etwa ein Mol Wasserstoff pro Mol des Polymers umgesetzt ist.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß außer dem Lösungsmittel ein flüssiges Alkanol anwesend ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkanol ein n-Butanol ist.
7. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß das Alkanol Methanol ist.
8. Verfahren zur Herstellung eines carboxylierten aliphatischen Kohlenwasserstoffpolymers, dadurch gekennzeichnet, daß man ein olefiniach.es Polymer alt einem Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 5000, das aus einem Olefin mit 2 bla 12 Kohlenstoffatomen hergestellt wurde, mit Ozon umsetzt, sodaß ein Ozonolyseprodukt des olefinischen Polymers entsteht, das in der Wärme zersetzt wird, sodaß eine carboxylhaltige Verbindung entsteht.
9· Bin öllösliches Kohlenwasserstoffpolymer mit offener Kette mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 3000 und einer Carboxylgruppe, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einem Olefin hergestellt wurde» das 2 bis 12 Kohlenstoff atome enthält.
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10. Öllösliches gesättigtes Kohlenwasserstoffpolymer mit offener Kette mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 5000 und einer Carboxylgruppe» dadurch gekennzeichnet, daß es aus einem Olefin mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen hergestellt wurde.
11. öllöslichea Polybutenpolymer mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 5000 und einer Carboxylgruppe.
12. Schmiermittelgemisch aus einem Öligen Dialkylester einer Dicarbonsäure, in welchem ein öllöaliohes gesättigtes Kohlenwasseretoffpolymer mit offener Kette, mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 5000 gelöst ist, welches eine Carboxylgruppe enthält und welches aus einem Olefin mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen hergestellt wurde»
13> Schmiermittelgemisch aus einem öligen Dialkylester einer Dicarbonsäure, in welchem ein öllösllchee gesättigtes Polybutenpolymer mit offener Kette mud eimern Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 5000 gelöst ist, welches eiü® öarbonylgruppe enthält.
Für Rohm & Haas Company
Recht
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