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DE1445772A1 - Verfahren zur Herstellung von mercaptosubstituierten Benzoxazinonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von mercaptosubstituierten Benzoxazinonen

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DE1445772A1
DE1445772A1 DE19641445772 DE1445772A DE1445772A1 DE 1445772 A1 DE1445772 A1 DE 1445772A1 DE 19641445772 DE19641445772 DE 19641445772 DE 1445772 A DE1445772 A DE 1445772A DE 1445772 A1 DE1445772 A1 DE 1445772A1
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DE
Germany
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mercapto
optionally
radical
aromatic
aliphatic
Prior art date
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Application number
DE19641445772
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Grigat Dr Ernst
Schneider Dr Karl
Wedemeyer Dr Karlfried
Puetter Dr Rolf
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C07D265/26—Two oxygen atoms, e.g. isatoic anhydride

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Mercapto-substituierten Benzoxazinonen Es wurde gefunden, daß man in 2-Stellung durch Mercaptogruppen substituierte Benzoxazinone erhält, wenn man 2-Aroxy-benzoxazinone der allgemeinen Formel Formel I worin R1 einen gegebenenfalls substiuierten aromatischen oder heterocyclischen Rest und R Wasserstoff, Halogen, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, eine Alkoxy-, Aroxy-, Acyloxy-, Alkylmercapto-, Arylmercapto-, Nitro-, Cyano-, Cyanato-, Isocyanato-, Alkylamino-, Acylami tulfamino-, Sulfo-, Sulfonester-, Sulfonamido-, Carboxy-, Carbalkozy-, Carbaroxy-, Carbamino-, Alkehydo- oder Acylgr bedeutet, die auch gegebenenfalls mit einem weiteren Benzo zinon der Formol I verbunden sein kann und worin je zwei benachbarte Reste R auch Bestqndteil weiterer aliphatischer oder aroiatischer, gegebenenfalls Heteroatome enthaltender Ringsysteme sein oder das Radikal beduten können, mit Schwefelwasserstoff, einem aliphatischen, aromatischen oder heterocyelischen Mercapton, bzw. dessen Salzen, gegbenenfalls in einem flüssigen Mediu, bei Temperaturen von -200 bis +300°C, gegbenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators, umsetzt.
  • 21 kann beispielsweise sein: Halogen, Alkyl, Phenyl-, Alkoxy-, Acyl-, Mercapto-, Nitro-, Cyano-, Cyanato-, Isocyanato-, Amino-, Alkylasino-, Acylamino-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Carbaroxy- und Sulfonsäuregruppen.
  • Die dabei erhaltenen Mercaptoverbindungen haben die allgemeine Formel Formel II worin 22 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierton aliphatischen, aromatischen oder heterocyclisch Rest bedeutet und R für Wasserstoff, Halogen, einem gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Aryl- und Alkoxy-, Aroxy-, Acyloxy-, Alkylmercapto-, Arylmercapto-, Nitro-, Cyano-, Cyanato-, Isocyanato-, Alkylamino-, Acylamino-, Sulfamino-, Sulfo-, Sulfonester-9 Sulfamido-, Carboxy-, Oarbalkoxy-, Carbaroxy-, Carbamino-, oder hydo eder Acylrest, der gegebenenfalls mit einem weiteren Mercapto-benzoxazinonrest der Formel II verbunden sein kann, steht, wobei auch je zwei benachbarte Reste Bestandteil weiterer aliphatischer oder aromatischer, gegebenenfalls Heteroatome enthaltender Ringsysteme sein können oder das Radikal bedeuten.
  • Die für das erfindungsgemäße Verfahren versendetenen 2-Aroxybenzoxazinone können z.B. nach einem eigenen älteren Vorschlag durch Cyolisierung von entsprechenden o-Cyanato-carbonsäurearylestern bei Temperaturen bis zu 50000 oder/ und bei Einwirkung eines Katalysators) z.B. eines tertiären Amins oder eines Alkalialkoholats, erhalten werden. Die folgenden Verbindungen seien beispielhaft genannt: 2-Phenoxy-benzoxazin-(1 ,3)-on(4), 2-(2' ,6'-DichlorphenoxyY-benzoxazin-(1,3)-on-(4), 2-Phenoxy-8-methyl-benzoxazin-(1,3)-on-(4), 2-ß-Naphthox-benzoxazin-(1,3)-on-(4), 2-Aroxy-6-nitro-benzoxazin-(1,3)-on-(4), 2-Aroxy-8-chlor-6-nitr-benzoxazin-(1,3)-on-(4), 2-Aroxy-8-tert. butyl-benzoxazin-(1,3)-on-(4), 2-Aroxy-6-methyoxy-benzoxazin-(1,3)-on-(4), 2-Phenoxy-6-carbphenoxy-benzoxazin-(1 ,3)-on-(4), 2-Aroxy-6,7-tetramethylen-benzoxazin-(1, 3)-on-(4), 66'-Methylen-bis-(2-phenoxy)-benzoXazin-(1w3)-on-(4) Als Mercaptane können - gegebenenfalls in Form ihrer Salze - z.3. eingesetzt werden: n-Dodecylmercaptan, 4-Chlor-1-mercaptobutatn, ß-Mercapto-propyldimethylamin, Mercaptoessigsäureäthylester, Thioäpfelsäure, Thioäthylenglykol, Cyclonhexymercaptan, Thiophenol, Thio-o-kresol, 4-tert.3utyl-thiophenol, 4-Bromthiophenol, Pentachlor-thiophenol, 2,4-Dinitrothiophenol, 5-Nitro-2-mercaptobenzophenon, 4-Äthoxy-1 -mercaptobenzol, 4-Mercapto-caetophenon, 3,5-Dichlor-thiosalicylsäure, Mercapto-benzaldehyd, o-Benzoylamino-mercaptobenzol, Oxythiophenole, 1-Mercapto-napthalin, 1-Chlor-naphthyl-(2)-mercaptan, 1-Cyan-2-thionaphthol, 4-Mercaptodiphenyläther, 1-Mereapto-anthrachinon, 9-Mercaptoanthracen, 2-Mercaptobenzthiazol, Benzhydrylmercaptan, 2-Nitrobenzylmercaptan, 3-mercapto-methylbenzonitril, 2,3,5,6-Tertrabrom-4-oxybenzylmercapton, 1,2-Dimercaptoäthan, 1,3-Dimercaptoaceton, 2,2'-Dimercapto-diäthylsulfid, 1,3-Dimercapto-2,2-pentamethylenpropan, 1,5-Dimpercapto-naphthalin, Hydrochinondithiol.
  • Als Reaktionsmedien können inerte organische Lösungsmittel wie Äther, Ketone, Nitrile, Ester, Amide, aromatische und aliphatische - gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte - Kohlenwasser stoffe verwendet werden. Beispielsweise seien genannt: Diäthyläther, Benzol, Ligroin, Tetrachlorkohlenstoff und Nitrobenzol. In manchen Fellen kann aber auch Nasser und Alkohol als Reaktionsmedium verwendet werden.
  • Die Umsetzung kann man durch Zusammengeben der Komponenten für sich oder in Verdünnung mit einem der genannten Lösungemittel bei Temperaturen von 200 bis +300°C, vorzugsweise bei 0o bis 250°C vornehmen. Nach beendeter Reaktion fallen die Mercapto-benzoxazinone - gegebenenfalls nach Einengen des Lösungsmittels - in den meisten Fällen aus und können isoliert erden.
  • Die Umsetzung kann durch Säuren, wie z.B. Salzsäure, Essigsäure oder durch Basen wie z.3. Natriumhydroxyd, Alkalialkoholate oder Triäthylamin, katalysiert werden. Die Reaktionspartner werden vorzugsweise in einem Molverhältnis von 1 : 1 eingesetzt, es kann aber auch das Yercaptan in größerem Überschuß verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind neu und können fUr die Herstellung von Parbstoffen und Pharmazeutika eingesetzt werden.
  • Beispiel 1 10 g 2-Phenoxy-benzoxazin-(1,3)-on-(4) und 20 g 4-tert.Butylthiophenol werden nach dem Anheizen auf 170°C innerhalb 30 Minuten bis auf 200°C erhitzt. Hierbei werden die flüchtigen Bestandteile durch Einstellen eines entsprechenden, zuletzt 1 Torr betragenden Vakuums abdestilliert und 12,4 g 2-(p-tert. Butyphenylmercapto)-benzoxazin-(1,3)-on-(4), vom Schmelzpunkt 105-107°C erhalten. berss 69,44 % C 5,50 % H 4,50 % N 10,28 % 0 10,28 s S gef. : 69,12 5,67 4,58 10,33 10,65 Beispiel 2 Auf analoge Weise wie im Beispiel 1 werden bei einem Endvakuum von 20 Torr aus 10 g 2-Phenoxy-benzoxazin-(1,3)-on-(4) und 20 g 2-Methylethiophenol 11 g 2-(0-methylphenyl-mercapto)-benzoxazin-(1,3)-on-(4) mit dem Schmelzpunkt 129-130°C erhalten. ber.: 66,91 % C 4,12 % H 11,88 * 0 11,88 * s 5,20 % N sef.: 6Xt90 4,30 12,05 11,55 4,86 Beispiel 3 Auf analoge Weise wie in Beispiel 1 werden bei einem Endvakuum von 20 Torr aus 1 0 g 2-Phenoxy-benzoxazin-(1,3)-on-(4), und 20 g Thiophenol 10,5 g 2-Phenylmercapto-benzoxazin-(1,3)-on-(4) vom Schmelzpunkt 167 - 1690C erhalten.
  • Beispiel 4 Aus 10 g Benzoxazin-(1,3)-on-(4) und 20 g Pentachlorthiophenol wird nach dem Erhitzen bis 250°C unter Abdestillieren der flüchtigen Bestandteile bis zu einem Vakuum von 1 Torr in guter Ausbeute 2-(Pentachlorphenyl-mercapto)-benzoxazin-(1,3)-on-(4) vom Schmelzpunkt $235-236°C gewonnen. ber.: 39,33 * C 0,94 % H 41,47 % Cl 3,28 * N 7,49 % 0 7,50 % S gef.: 39,47 1,24 41,15 3,86 7,60 7,50 Beispiel 5 Analog Beispiel 1 werden aus 5 g 2-Phenoxy-benzoxazin-(1,3)-on-(4) und 10 g n-Dodecylmercaptan 7,1 g 2-n-Dodecylmercapto-benzoxazin-(1,3)-on-(4) mit dem Schmelzpunkt 58,5 - 59,5° erhalten. ber.: 69,13 * C 8,41 d H 9,21 % 0 9,231 % S 4,03 * N gef.: 68,78 8,38 9,55 9,20 4,20 Beispiel 6 Aus je 5 g 2,6-Dichlorphenoxy-benzoxazin-(1,3)-on-(4) und p-tert.
  • Butylthiophenol wird nach analoger Behandlung wie in Beispiel 1 das dort beschriebenen 2-(p-tert. Butylphenyl-morcapto)-benzoxazin-(1,3)-on-(4) in guter Ausbeute gewonnen.
  • Beispiel 7 Je 5 g 2-(5-naphthoxy)-benzoxazin-(1,3)-on-(4) und p-tert.Butylthiophenol bilden analog Beispiel 1 nach dem Erhitzen bis 220°C unter einem Endvakuum von 2 Torr in guter Ausbeute das in Beispiel 1 Beschriebenen Reaktionsprodukt.
  • Beispiel 8 Aus Je 5 2-Phenoxy-8-methyl-benzoxazin-(1,3)-on-(4) und 2-Methylthiophenol werden nach analoger Behandlung wie in Beispiel 1 5 g 2-(o-Methylphenyl-mercapto)8-methyl-benzoxazin-( 1,3 )-on-(4) mit dem Schmelzpunkt 123-125°C erhalten. bei : 67,84 % C 4,63 % H 11,29 * 0 11,30 % S 4,95 * N gef.: 68,06 4,77 11,37 11,50 4,99 Beispiel 9 Je 5 g 2-Phenoxy-6-chlor-benzoxazin-(1,3)-on-(4), und 2-Methylthiophonol liefern nach analoger Behandlung wie in Beispiel 1 4,6 g g 2-(o-Methylphenylmercapto)-6-chlor-benzoxazin-(1,3)-on-(4) mit dem Schmelzpunkt 153-155 oC. ber.: 59,31 % C 3,32 * H 11,67 ß Cl 4,61 * N 10,53% 0 10,55%. gef.: 59,452 3,35 11,85 4,63 10,53 10,89 Beispiel 10 Aus 10 g 2-Pehoxy-4H-napth-[2,3-e]-1,3-oxazin-4-on und 15 g 2-Methyl-thinophenol wird nach analoger Behandlung wie in Beispile 1 das 2-(o-Methylphenylmercpato)-4H-naphth-[2,3-e]-1,3-oxazin-4-on (P. 184-185°C) in guter ausbeute erhalten. bor. t 71,47 % C 4,10 % H 10,02 % 0 10,02 % S 4,39 % N gef.: 71,44 4t28 10,42 9,5 4,82 Bespiel 11 Mach da Xrbitsen von 10 g 6,6'-methylen-bis-(2-phenoxy-benzoxazin-(1,30-on-(4) und 10 g o-Thiokresol auf 220°C werden unter einem Vakuum von 2 Torr und bei Temperatursteigerung bis aui 250°C alle flüchtige Anteile abdestilliert und 10 g 6,6-Methylen -bis-(-ox-methylphenylmercapt--benzoxazin-(1 ,3)-on-(4) mit dem Schmesspunt 2860 erhalten. ber. : 67, 63 % C 4,03 % H 5,09% N 11,62% 0 16,163% S gef.: 67,26 4,26 5,37 12,40 11,05 Beispiel 12 Durch eine Lösung von 10 g 2-Phenoxy-benzoxazin-(1,3)-on-(4) in 100 ml Dekalin wird bei 1800 2 Stunden lang Schwefelwasserstoff geletiet. Bach dem Abkühlen werden durch Absaugen 6 g 2-mercapto-benzoxazin-(1,3)-on-(4) mit dem Schmelzpunkt 253-255°C erhalten.

Claims (1)

  1. P?tentansDrUohe 1. Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung durch Mercaptogruppen substituierten Benzoxazinonen, dadurch gekennzeichnet, daß 2-Aroxybenzoxazinone der allgemeinen Formel worin al einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest und R Wasserstoff, Halogen, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, eine Alkoxy-, Aroxy-, Acyloxy-, Alkylmercapto-, Arylmercapto-, Nitro-, Cyano-, Cyanato-, Isocyanato-, Alkylamino-, Acylamino-, Sulfamino-, Sulfo-, Sulfonester, Sulfonamido-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Carbaroxy-, Carbamino-, Aldehydo- und Acylgruppe bedeutet, die alle gegebenenfalls mit einem weiteren Benzoxazinon der obigen Formel verbunden sein können und worin je zwei benachbarte Reste R auch Bestandteil weiterer aliphatischer oder aromatischer, gegebenenfalls Heteroatome enthaltender Ringsysteme sein oder das Radikal bedeuten können, mit Schwefelwasserstoff, einem aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Meraapton, bzw. dessen Salzen, gegebenenfalls in einem flüssigen Medium, bei Tempera aren von-20° bis +3000C, gegebenenfalls in Anwesenheit eines ltalysators, umgesetzt werden.
    Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als lüssiges Medium einen Kohlenwasserstoff verwendet.
    In 2 -Stellung durch Mercaptogruppen substituierte Benzoxazinone er Pormel worin R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet und R für Wasserstoff, Halogen, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen test, eine Alkyl- oder Aryl- und Alkyoxy-, Aroxy-, Acyloxy-, Alkylmercapto-, irylmercapto-, Nitro-, Cyano-, Cyanato-, Isocyanato-, Alkylemino-, Acylamino-, Sulfamino-, Sulfo-, Sulfonester, Sulfamindo-, Oarboxy-, Carbalkoxy-, Carbaroxy-, Carbamino-, Aldehydo-, und und Acylgruppe, die alle gegebenenfalls mit einem weiteren Merca benzoxazinonrest der obigen Formel verbunden sein können, und je zwei benachbarte Reste Bestandteil weiterer aliphatischer oder aromatischer, gegebenenfalls Heteroatome enthaltender-Ringsysteme in könnsn oder das Radikal
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