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CN102875540A - 2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮的除草活性 - Google Patents

2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮的除草活性 Download PDF

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CN102875540A
CN102875540A CN2012104222191A CN201210422219A CN102875540A CN 102875540 A CN102875540 A CN 102875540A CN 2012104222191 A CN2012104222191 A CN 2012104222191A CN 201210422219 A CN201210422219 A CN 201210422219A CN 102875540 A CN102875540 A CN 102875540A
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CN
China
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weeding activity
benzoxazinone
ketone
tetrazole
methyl
Prior art date
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Pending
Application number
CN2012104222191A
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English (en)
Inventor
朱有全
王丹阳
袁燕伟
程杰
王晓芳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nankai University
Original Assignee
Nankai University
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Publication date
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Abstract

本发明涉及2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮的除草活性。其中，R1＝CH3，C2H5；R2＝CH3，C2H5，CH2CH＝CH2和炔丙基；R3＝F，Cl。在每公顷1500克施药量情况下，无论是苗前还是苗后对稗草、马唐、苋菜、油菜呈现广谱性。

Description

2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮的除草活性
(一)技术领域
本发明涉及2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮的除草活性。
(二)背景技术
除草剂是当前社会使用最为广泛的且使用量最大的农药品种，其中杂环类除草剂因为具有选择性好、活性高、用量少、毒性底的特点，越来越受到人们的重视。以四唑酮为母核的除草剂开发是除草剂开发的另一重要领域。此类除草剂具有高效、低毒、对后茬作物安全等优点，通过改变它的取代基可以使其杂草谱和庄稼选择性发生巨大变化，是一类很有发展前景的农药。
1990年，Theodoridis等人(Pestic Sci，1990，30：259-274.)报导了2-芳基-5-取代烷基四唑酮衍生物是一类新的高效除草剂，可以在芽前或芽后使用，部分化合物在每公顷30克就可以极好地控制所有阔叶杂草，而对小麦，大豆，玉米和水稻显示出作物容忍性，对小麦和大豆完全没有伤害。且后者在芽后应用时，每公顷15克就可以控制阔叶杂草，而对小麦和玉米显示出容忍性。
Cyrill等人(WO 9907702)以及Yanagi等人(Nippon Noyaku Gakkaishi 2002，27(2)，199-209.)报导了2-邻氯苯基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性，部分化合物表现出良好的除草活性，在每公顷150克施药量的情况下可以很好的抑制杂草的生长。其它文献如EP 732326，EP571855，EP 571854，EP 572855，EP 672663，EP 202929，EP 146279，WO 9825912、EP 764642、EP 612735也报道了类似结构的2-芳基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。
文献JP 11100371，EP 820994，EP 733625，EP 728750和EP 711761报导了2-取代脂肪基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。部分化合物在每公顷250克施药量的情况下可以很好的抑制水稻田杂草的生长。
文献JP 09110863，EP 771797，JP 0987281，JP 09100277和JP 11180965分别报导了2-取代吡唑或取代嘧啶基-5--取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。部分化合物在每公顷600克施药量的情况下可以很好的抑制水稻田杂草的生长。
文献US 4909829和WO 9801431还分别报导了2-喹诺啉酮或苄氧基-5--取代四唑酮化合物，部分化合物表现出很好的除草活性，在每公顷2.5克施药量的情况下可以完全抑制。
文献WO 20030162902、WO 2002028843、EP 902028、EP 7080972-取代苯基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。部分化合物在每公顷250克施药量的情况下可以很好的抑制水稻田杂草的生长。
尽管上述文献报导了多种2，5-双取代四唑酮化合物的除草活性，但没有任何具体地记载本专利中所提及的2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮化合物，更没有任何具体地记载这些化合物的除草活性。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮类化合物及其制备方法和应用。
本发明是下述通式(I)化合物：
Figure BSA00000796674300021
其中，其中R1＝CH3，C2H5；R2＝CH3，C2H5，CH2CH＝CH2和炔丙基；R3＝F，Cl。
本发明中大部分2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮类化合物表现出了除草活性。
(四)具体实施方式
本发明的实质性特点可从下述的实施例得以体现，但它不应视为是对本发明的任何限制。本发明化合物(I)合成路线为：
实施例1：2-(7-氯-4-甲基-氧代苯并恶嗪酮-6-基)-5-环己基(甲基)氨基羰基四唑酮(I-1)
取3mmol 2-(7-氯-4-甲基-氧代苯并恶嗪酮-6-基)四唑酮、3.3mmol环己基(甲基)氨基甲酰氯投入50mL两口瓶中，加入15mLTHF，搅拌溶解后再加入10mmol三乙胺，回流5h。将反应液倾入饱和氯化铵溶液中，加入50毫升乙酸乙酯，分出有机相，无水Na2SO4干燥。经柱层析得到纯品。
实施例2：2-(7-氯-4-乙基-氧代苯并恶嗪酮-6-基)-5-环己基(甲基)氨基羰基四唑酮(I-2)
取3mmol2-(7-氯-4-甲基-氧代苯并恶嗪酮-6-基)四唑酮、3.3mmol环己基(甲基)氨基甲酰氯投入50mL两口瓶中，加入15mLTHF，搅拌溶解后再加入10mmol三乙胺，回流5h。将反应液倾入饱和氯化铵溶液中，加入50毫升乙酸乙酯，分出有机相，无水Na2SO4干燥。经柱层析得到纯品。
实施例2：2-(7-氯-4-丙烯基-氧代苯并恶嗪酮-6-基)-5-环己基(甲基)氨基羰基四唑酮(I-3)
取3mmol2-(7-氯-4-甲基-氧代苯并恶嗪酮-6-基)四唑酮、3.3mmol环己基(甲基)氨基甲酰氯投入50mL两口瓶中，加入15mL THF，搅拌溶解后再加入10mmol三乙胺，回流5h。将反应液倾入饱和氯化铵溶液中，加入50毫升乙酸乙酯，分出有机相，无水Na2SO4干燥。经柱层析得到纯品。
实施例4：2-(7-氟-4-甲基-氧代苯并恶嗪酮-6-基)-5-环己基(甲基)氨基羰基四唑酮(I-9)
取3mmol 2-(7-氟-4-甲基-氧代苯并恶嗪酮-6-基)四唑酮、3.3mmol环己基(甲基)氨基甲酰氯投入50mL两口瓶中，加入15mLTHF，搅拌溶解后再加入10mmol三乙胺，回流5h。将反应液倾入饱和氯化铵溶液中，加入50毫升乙酸乙酯，分出有机相，无水Na2SO4干燥。经柱层析得到纯品。
按照类似的方法合成了化合物(I)，化合物的物理参数结果见表1。
表1  化合物(I)的物理性质表征
Figure BSA00000796674300031
实施例5除草活性的初筛测定
盆栽法(茎叶处理)：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理。处理剂量为1500g/公顷。处理21天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示药效。
盆栽法(土壤处理)：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，并在当日施药，然后于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理。处理剂量为1500g/公顷。处理21天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示药效。
活性分级指标：+++++：≥80％；++++：60～79％；+++：40～59％；++：20～39％；+：≤19％
表2：部分化合物(I)的除草活性抑制率(％)(剂量1500g/公顷)
Figure BSA00000796674300041

Claims (2)

1.一种2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮类化合物，其特征在于它是通式(I)的化合物：
Figure FSA00000796674200011
其中R1＝CH3，C2H5；R2＝CH3，C2H5，CH2CH＝CH2和炔丙基；R3＝F，Cl。
2.权利要求1所述2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮类化合物的应用，其特征在于除草活性。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015056811A1 (ja) * 2013-10-17 2015-04-23 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
US9822095B2 (en) 2014-03-28 2017-11-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and application thereof
US9826741B2 (en) 2014-03-28 2017-11-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and application thereof
US10070646B2 (en) 2014-03-28 2018-09-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and application thereof

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3491092A (en) * 1963-11-06 1970-01-20 Bayer Ag Substituted benzoxazinones and a process for their preparation
EP0032242A1 (de) * 1980-01-05 1981-07-22 BASF Aktiengesellschaft 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CN88100210A (zh) * 1987-01-15 1988-07-27 Fmc有限公司 四唑啉酮除草剂
EP0334055A2 (de) * 1988-03-10 1989-09-27 Bayer Ag Substituierte Benzoxazinone, mehrere Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre herbizide Verwendung
CN1195475A (zh) * 1997-01-21 1998-10-14 拜尔公司 基于1－(2－氯苯基)－4－(n－环己基－n－乙基氨基羰基)－1,4－二氢－5h－四唑－5－酮和敌稗的选择性除莠剂

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3491092A (en) * 1963-11-06 1970-01-20 Bayer Ag Substituted benzoxazinones and a process for their preparation
EP0032242A1 (de) * 1980-01-05 1981-07-22 BASF Aktiengesellschaft 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CN88100210A (zh) * 1987-01-15 1988-07-27 Fmc有限公司 四唑啉酮除草剂
EP0334055A2 (de) * 1988-03-10 1989-09-27 Bayer Ag Substituierte Benzoxazinone, mehrere Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre herbizide Verwendung
CN1195475A (zh) * 1997-01-21 1998-10-14 拜尔公司 基于1－(2－氯苯基)－4－(n－环己基－n－乙基氨基羰基)－1,4－二氢－5h－四唑－5－酮和敌稗的选择性除莠剂

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李宏伟，等: "N-(7-氟-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基-)-N",N"-二取代脲类化合物的合成及除草活性", 《精细化工中间体》 *
黄明智，等: "N-(7-氟-3-氧-3,4-二氢-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基-)乙酰胺类化合物的合成及除草活性", 《农药学学报》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015056811A1 (ja) * 2013-10-17 2015-04-23 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JPWO2015056811A1 (ja) * 2013-10-17 2017-03-09 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
US10077254B2 (en) 2013-10-17 2018-09-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and use thereof
US9822095B2 (en) 2014-03-28 2017-11-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and application thereof
US9826741B2 (en) 2014-03-28 2017-11-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and application thereof
US10070646B2 (en) 2014-03-28 2018-09-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and application thereof

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PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

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