CN102906132A - 包含芳族羧酸根阴离子的可聚合离子液体 - Google Patents
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Abstract
本文描述了包含阳离子和芳族羧酸根阴离子的可聚合离子液体；其中所述阳离子、阴离子或两者包含可自由基聚合的基团。本文还描述了包含此类可聚合离子液体和至少一种其它可自由基聚合的单体、低聚物或聚合物的可固化组合物。
Description
背景技术
离子液体（IL）为其中阳离子和阴离子弱配位的盐。离子组分中的至少一个是有机的并且离子中的一个具有离域电荷。通常在室温下，以及按照定义至少在低于100℃下，这将阻止稳定晶格的形成并使得这样的材料以液体存在。例如，氯化钠，典型的离子盐，熔点为约800℃，而离子液体N-甲基咪唑
氯化物的熔点为约75℃。
离子液体通常包含与无机阴离子耦合的有机阳离子，例如取代的铵或含氮杂环，例如取代的咪唑然而，其中阳离子和阴离子均是有机的物质也已被描述。当离子液体包含至少一个可聚合基团时，此类离子液体为可聚合离子液体(“PIL”)
发明内容
本文描述了包含阳离子和芳族羧酸根阴离子的可聚合离子液体；其中阳离子、阴离子或两者包含可自由基聚合的基团。
在一些实施例中，阳离子包含可自由基聚合的基团，而阴离子不含可自由基聚合的基团。
在其它实施例中，阴离子包含可自由基聚合的基团，而阳离子不含可自由基聚合的基团。
在其它实施例中，阴离子和阳离子各自包含至少一个可自由基聚合的基团。
在一些优选的实施例中，阳离子为取代的铵、
或咪唑
阳离子。
具体实施方式
如本文所用：
“可硬化的”描述的是可通过加热引发聚合和/或交联；用光化照射引发聚合和/或交联；和/或通过混合一种或多种组分引发聚合和/或交联的方式被固化（例如，聚合或交联）的材料或组合物。“混合”可例如通过将两个或更多个部分合并且混合形成均匀组合物来进行。或者，两个或更多个部分可以作为单独层来提供，所述单独层在界面处相互混合（如自发地或在施加剪切应力时）以引发聚合。
“硬化的”指已被固化（例如聚合或交联）的材料或组合物。
“(甲基)丙烯酸酯”是丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、或它们的组合的缩略表示；“(甲基)丙烯酸”是丙烯酸、甲基丙烯酸、或它们的组合的缩略表示；并且“(甲基)丙烯酰基”是丙烯酰基、甲基丙烯酰基、或它们的组合的缩略表示。
“烷基”包括直链、支链和环状烷基并且包括未取代的和取代的烷基。除非另外指明，否则所述烷基通常包含1至20个碳原子。如本文所使用的“烷基”的例子包括（但不限于）甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、异丁基、叔丁基、异丙基、正辛基、正庚基、乙基己基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基和降冰片基等。除非另外指明，否则烷基可为一价或多价的。
“杂烷基”包括具有一个或多个独立地选自S、O和N的杂原子的直链、支链和环状烷基，所述烷基包括未取代的和取代的烷基。除非另外指明，否则杂烷基基团通常包含1至20个碳原子。“杂烷基”是下文所述“包含一个或多个S、N、O、P、或Si原子的烃基”的子集。如本文所用的“杂烷基”的例子包括（但不限于）甲氧基、乙氧基、丙氧基、3,6-二氧杂庚基、3-(三甲基甲硅烷基)-丙基、4-二甲基氨基丁基等。除非另外指明，否则杂烷基基团可为一价或多价的。
“芳族基团”或“芳族部分”包含6-18个环原子并可包含任选的稠环，所述稠环可以是取代的或未取代的。芳族基团的实例包括苯基、萘基、联苯、菲基和蒽基。芳族基团可任选地包含1-3个杂原子如氮、氧或硫并可包含稠环。具有杂原子的芳族基团的例子包括吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、
唑基、咪唑基、吲哚基、苯并呋喃基和苯并噻唑基。除非另外指明，否则芳族基团可为单价或多价的。
如本文所用，“一个”、“该”、“至少一个”和“一个或多个”可互换使用。
另外，本文通过端点表述的数值范围包括该范围内的所有数值（如，1至5包含1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等）。
本发明描述了各种包含可聚合离子液体的可固化组合物，所述可聚合离子液体包含弱配位的阳离子和阴离子。此类可聚合离子液体的熔点（Tm）低于约100℃。这些化合物的熔点更优选地低于约60℃、50℃、40℃或30℃，并且最优选低于约25℃，以方便在或不在组合物中溶剂载体的帮助下用于如本文中所述的各种可聚合组合物中。熔点低于25℃的可聚合离子液体在环境温度下为液体。随着可聚合离子液体的分子量增大，粘度可能增加。在一些实施例中，可聚合离子液体的分子量低于1000克/摩尔。
合适的阳离子基团（也称
盐）包括取代的铵盐、取代的
盐、取代的吡啶
盐和取代的咪唑
盐。此类盐的阳离子的结构示意如下：
咪唑鎓 吡啶鎓 铵 鏻
其它阳离子基团包括吡唑
吡咯烷和胆碱
本文描述了包含阳离子和芳族羧酸根阴离子的离子液体。“芳族羧酸根阴离子”是指经由连接基团(L)直接或间接与芳族部分(Ar)键合的羧酸根阴离子。阴离子为有机的且通常为单价阴离子，即具有-1电荷。芳族羧酸根阴离子可通过下式表示：-O(CO)Ar或-O(CO)-L-Ar。
阳离子、阴离子或其组合还包含可聚合基团。可聚合基团通常为烯键式不饱和（例如末端）基团。烯键式不饱和基团优选地为可自由基聚合的基团。此类可自由基聚合的基团包括(甲基)丙烯酰基，例如(甲基)丙烯酰胺(H2C=CHCON-和H2C=CH(CH3)CON-)和(甲基)丙烯酸酯(CH2CHCOO-和CH2C(CH3)COO-)。其它可自由基聚合的基团包括乙烯基(H2C=C-)，包括乙烯基醚(H2C=CHOCH-)。
就一些诸如可硬化牙科用组合物的应用而言，在组合物中甲基丙烯酸酯官能化
盐比丙烯酸酯盐更为优选，因为其表现出较慢的固化速率。然而，就其中需要较快固化速率的其它应用而言，丙烯酸酯基比(甲基)丙烯酸酯基团(甲基)丙烯酸酯基团团更为优选。
在一些实施例中，阳离子包含可（例如自由基）聚合的基团(P)，而阴离子不含可（例如自由基）聚合的基团，因此为不可聚合的阴离子。
在其它实施例中，有机阴离子包含可（例如自由基）聚合的基团，而阳离子不含可（例如自由基）聚合的基团，因此为不可聚合的阳离子。当阴离子包含可（例如自由基）聚合的基团时，阴离子可通过下式表示：-O(CO)ArP或-O(CO)-L-ArP、-O(CO)Ar-L-P或-O(CO)-L-Ar-L-P；其中L为（例如二价）连接基团。根据所采用的合成，此类连接基团可包括酯键、酰胺键、脲键、氨基甲酸酯键、醚键或碳酸酯键。
在其它优选的实施例中，阴离子和阳离子各自包含可（例如自由基）聚合的基团。因此，可（例如自由基）聚合离子液体可被描述为多官能或双官能可（例如自由基）聚合离子液体。在优选的实施例中，可自由基聚合的离子液体可被描述为多(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯可聚合离子液体。
在一些实施例中，本文描述的可（例如自由基）聚合离子液体包含取代的铵阳离子。
此类可聚合（例如可自由基聚合）的离子液体可具有通式：
其中
X为氮或磷；
R3和R4独立地为烷基或杂烷基，并且至少一个R3或R4包含可自由基聚合的基团；
D包含芳族部分并任选地在羧酸根端基和芳族部分之间包含连接基团和/或任选地在芳族部分和R4之间包含连接基团；
并且b为0至2。
可自由基聚合的基团优选为(甲基)丙烯酸酯基团(甲基)丙烯酸酯基团团。D的芳族部分通常包含一个、两个或三个芳环，所述芳环为任选地稠合的，例如在邻苯二甲酸酯或源自联苯或三苯基化合物的芳环的情况下。
在一些实施例中，取代的铵阳离子不含可（例如自由基）聚合的基团如(甲基)丙烯酸酯基团(甲基)丙烯酸酯基团团。铵阳离子可包含杂烷基和更常见的烷基取代基，例如具有至少一个碳原子（例如甲基）并且通常不超过8个或不超过6个或不超过4个碳原子的烷基。在该实施例中，阴离子包含可（例如自由基）聚合的基团如(甲基)丙烯酸酯基团。在一些实施例中，D可在（例如苯基）芳族基团和端部(甲基)丙烯酸酯基团(甲基)丙烯酸酯基团团之间包含二价（例如酯）连接基团。
此类可自由基聚合的离子液体的例子包括：
和
在另一个实施例中，取代的铵阳离子包含至少一个可（例如自由基）聚合的基团，例如(甲基)丙烯酸酯基团(甲基)丙烯酸酯基团团。连接基团通常存在于端部可（例如自由基）聚合的(甲基)丙烯酸酯基团和（例如铵）阳离子（X+）之间。根据所采用的合成，此类连接基团可包括酯键、酰胺键、脲键、氨基甲酸酯键、醚键或碳酸酯键。在一些实施例中，两个R3为烷基，并且一个R3基团包含(甲基)丙烯酸酯基团。R3的烷基通常包含至少一个碳原子（例如甲基）并且不超过8个或不超过6个或不超过4个碳原子。当阳离子包含一个或多个可自由基聚合的基团时，阴离子可不含可（例如自由基）聚合的基团。在此实施例中，R4可包含杂烷基和更常见的烷基取代基，例如具有至少一个碳原子（例如甲基）并且通常不超过8个或不超过6个或不超过4个碳原子的烷基。
此类可自由基聚合的离子液体的例子包括：
在另一个实施例中，取代的铵阳离子和芳族羧酸根阴离子各自包含至少一个可自由基聚合的基团，例如(甲基)丙烯酸酯基团。在一些实施例中，两个R3为烷基，并且一个R3基团包含(甲基)丙烯酸酯基团。在另一实施例中，两个R3为烷基，并且一个R3基团包含芳族（例如苯基）(甲基)丙烯酸酯基团。R3的烷基通常包含至少一个碳原子（例如甲基）并且不超过8个或不超过6个或不超过4个碳原子。连接基团通常如前所述存在于端部可聚合（例如可自由基聚合）的(甲基)丙烯酸酯基团和（例如铵）阳离子（X+）之间。D可在（例如苯基）芳族基团和端部(甲基)丙烯酸酯基团之间包含二价（例如酯）连接基团。
此类可自由基聚合的离子液体的例子包括：
和
在其它实施例中，本文所述的可（例如自由基）聚合离子液体包含取代的咪唑
阳离子。
该可（例如自由基）聚合离子液体可具有通式：
其中
R3和R4独立地为烷基或杂烷基，并且至少一个R3或R4包含可自由基聚合的基团；
D包含芳族部分并任选地在羧酸根端基和芳族部分之间包含连接基团和/或任选地在芳族部分和R4之间包含连接基团；
c为0至3；并且
b为0至2。
可自由基聚合的基团优选为(甲基)丙烯酸酯基团。D的芳族部分通常包含一个、两个或三个芳环，所述芳环任选地为稠合的，例如在邻苯二甲酸酯或源自联苯或三苯基化合物的芳环的情况下。
在一些实施例中，取代的咪唑阳离子不含可（例如自由基）聚合的基团如(甲基)丙烯酸酯基团。该咪唑
可包含杂烷基和更常见的烷基取代基，例如具有1至4、5、6、7或8个碳原子的那些。在此实施例中，阴离子包含可（例如自由基）聚合的基团如(甲基)丙烯酸酯基团。在一个实施例中，R4在（例如苯基或联苯基）芳族基团和端部(甲基)丙烯酸酯基团之间包含二价（例如酯）连接基团。
示例性物质包括：
在另一个实施例中，取代的咪唑
阳离子可包含至少一个可（例如自由基）聚合的基团，例如(甲基)丙烯酸酯基团。当阳离子包含至少一个可自由基聚合的基团如(甲基)丙烯酸酯基团时，该阴离子可不含可自由基聚合的基团。连接基团通常存在于端部可（例如自由基）聚合的(甲基)丙烯酸酯基团和咪唑阳离子之间。根据所采用的合成，此类连接基团可包括酯键、酰胺键、脲键、氨基甲酸酯键、醚键或碳酸酯键。
在另一个实施例中，取代的咪唑
阳离子和芳族羧酸根阴离子均包含至少一个可自由基聚合的基团，例如(甲基)丙烯酸酯基团。连接基团通常如前所述存在于端部可（例如自由基）聚合的(甲基)丙烯酸酯基团和咪唑
阳离子之间。
此类可自由基聚合的离子液体的例子包括：
本文所述的可（例如自由基）聚合离子液体可通过若干种方法进行制备。
最简单的方法是将等摩尔量的（如市售的）叔胺与羧酸混合，其中组分中的至少一种包含可（例如自由基）聚合的基团并且羧酸包含芳族基团。可自由基聚合的基团在离子液体形成期间不反应，因此存在于形成的化合物上。
可用的叔胺包括烷基或芳基胺，例如三乙胺、三丙胺、三丁胺、二甲基异丙胺、二甲基己胺、二甲基环己胺、1-甲基吡咯烷、1-甲基哌啶、4-甲基吗啉、二甲基苯胺、三苯胺、二甲基苄胺和N-甲基二苯胺。其它可用的胺包括杂环胺，例如1-甲基咪唑、1-丁基咪唑、1-甲基吡咯、1-甲基吲哚、9-甲基咔唑和吡啶。其它可用的胺包括可聚合的叔胺如1-乙烯基咪唑和N,N-二烷基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯如N,N-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-二乙基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯和N,N-二异丙基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯。
不含可自由基聚合的基团的可用羧酸包括苯甲酸、烷基苯甲酸，例如甲苯酸、乙基苯甲酸、丁基苯甲酸和二甲基苯甲酸；溴苯甲酸、氯苯甲酸、烷氧基苯甲酸如茴香酸；邻苯二甲酸单酯如邻苯二甲酸单丁酯；联苯苯甲酸、苯氧苯甲酸、萘甲酸、氟羧酸和芴酮羧酸。其它可用的不可聚合的酸包括苯乙酸、三苯乙酸、2-苯基丙酸、氢化肉桂酸、α-甲基氢化肉桂酸、3,3-二苯丙酸、4-苯丁酸、5-苯戊酸、6-苯己酸、苯氧乙酸、3-苯氧丙酸甲苯乙酸、4-甲氧基苯基乙酸、4-联苯乙酸、反式肉桂酸和4-甲基肉桂酸。此类羧酸提供了不含可自由基聚合的基团的阴离子。
包含可自由基聚合的基团的可用羧酸包括下列酸的(甲基)丙烯酸官能单酯：邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、联苯甲酸、联苯二羧酸和萘二羧酸。这些化合物的具体例子包括邻苯二甲酸单-2-(甲基丙烯酰氧)乙酯、邻苯二甲酸单-2-(丙烯酰氧基)丁酯和联苯-2,2'-二羧酸2-[2-(2-甲基-丙烯酰氧基)-乙酯。此类羧酸提供了包含可自由基聚合的基团的阴离子。
另一种方法包括使胺或羟基官能叔胺前体与可（例如自由基）聚合的异氰酸酯（或可聚合的酸或酸酐如甲基丙烯酸酐）反应，然后用羧酸中和，如下述反应方案所示：
市售的原料包括氨丙基咪唑、N,N-二甲基乙二胺、N,N-二乙基乙二胺、N,N-二丁基乙二胺、N,N,N’-三甲基乙二胺、N,N-二甲基-N’-乙基乙二胺、3-二甲基氨基丙胺、3-二乙基氨基丙胺、1-(2-氨基乙基)哌啶、1-甲基哌嗪、3-氨丙基吗啉、N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二乙基乙醇胺、2-(二异丙氨基)乙醇、3-二甲基氨基-1-丙醇、1-二甲基氨基-2-丙醇、1-(2-羟乙基)吡咯烷、1-哌啶乙醇、4-(2-羟乙基)吗啉、二乙醇胺、二异丙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、N-丁基二乙醇胺、三乙醇胺、1-[N,N-双(2-羟乙基)-氨基]-2-丙醇、三异丙醇胺、3-氨基-1,2-丙二醇、3-(二甲基氨基)-1,2-丙二醇、3-(二乙氨基)-1,2-丙二醇、3-(二丙氨基)-1,2-丙二醇、3-(二异丙氨基)1,2,-丙二醇、2-氨基-1,3-丙二醇、2-氨基-2-乙基-1,3-丙二醇、2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇、三(羟甲基)氨基甲烷、双(2-羟乙基)氨基-三(羟甲基)甲烷、2,2-双(羟甲基)-2,2’,2”-次氮基三乙醇、N,N’双(2-羟乙基)-乙二胺、N-N-N’-N’-四(2-羟丙基)-乙二胺、1,3-双[三(羟甲基)-甲氨基]丙烷、3-吡咯烷子基-1,2-丙二醇、3-哌啶子基-1,2-丙二醇和1,4-双(2-羟乙基)-哌嗪。
可用的羧酸包括针对简单混合方法描述的相同化合物。
另一方法包括使胺与丙烯酸酯化合物反应从而得到可（例如自由基）聚合的胺前体，然后进行中和，例如下述反应方案所示：
市售原料包括胺如甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、己胺、异丙胺、异丁胺、1-甲基丁胺、1-乙基丙胺、2-甲基丁胺、异戊胺、1,2-二甲基丙胺、1,3-二甲基丁胺、3,3-二甲基丁胺、2-氨基庚烷、3-氨基庚烷、1-甲基庚胺、2-乙基己胺、1,5-二甲基己胺、环丙胺、环己胺、环丁胺、环戊胺、环庚胺、环辛胺、2-氨基降莰烷、1-金刚烷胺、烯丙胺、四氢糠胺、乙醇胺、3-氨基-1-丙醇、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、苄胺、苯乙胺、3-苯基-1-丙胺、1-氨基茚满、乙二胺、二氨基丙烷和己二胺。
另一方法包括使芳族酸酐前体与羟基官能(甲基)丙烯酸酯前体在存在叔胺的情况下进行反应以在一步反应中形成可（例如自由基）聚合离子液体，例如下述反应方案所示：
可用的芳族酸酐包括邻苯二甲酸酐、4-甲基邻苯二甲酸酐、联苯酸酐、1,8-萘二甲酸酐、2-苯基戊二酸酐、同型酞酸酐、苯基琥珀酸酐、苯基马来酸酐、2,3-二苯基马来酸酐和苯四羧酸二酐。
可用的羟基官能(甲基)丙烯酸酯包括2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯、羟丙基(甲基)丙烯酸酯和羟丁基(甲基)丙烯酸酯。
可用的叔胺包括前述叔胺。
在另一种方法中咪唑化合物可通过咪唑化合物至聚(甲基)丙烯酰化合物的迈克尔加成反应来制备，2010年5月18日提交的标题为“POLYMERIZABLE IONIC LIQUID COMPOSITIONS（可聚合离子液体组合物）”的如美国临时申请序列号61/345,624所述；该申请以引用的方式并入本文。
可（例如自由基）聚合的离子液体用作反应性单体并因此在可固化组合物被施用于基材或形成到（例如牙科用）制品如牙冠中之时在该可固化组合物中是基本上未聚合的。因此，该可固化组合物在固化时经由所述（例如多官能）可聚合离子液体的（例如自由基）烯键式不饱和基团的聚合而硬化。此类固化通常导致永久性粘结。
在一些优选的实施例中，可（例如自由基）聚合离子液体在它们用作反应性稀释剂时的粘度足够低。在此类实施例中，组合物可有利地基本上不含溶剂，尤其是有机溶剂。这可通过减少或消除固化前对组合物的干燥而引起制造时间以及能量消耗方面的效率提高。这也可减少组合物的挥发性有机化合物（VOC）排放。
在一些实施例中，可（例如自由基）聚合离子液体是单官能的，具有一个可（例如自由基）聚合的烯键式不饱和基团。可将单官能可聚合离子液体与常规的多官能烯键式不饱和（例如(甲基)丙烯酸酯）单体结合以增强固化，由此使表面残留物的形成最小化，表面残留物据猜测为可固化组合物的氧固化抑制所致。
在其它实施例中，可（例如自由基）聚合离子液体为多官能的，通常包含两个或三个可（例如自由基）聚合的基团。例如，在一些实施例中，可（例如自由基）聚合离子液体可包含可（例如自由基）聚合的阳离子和可（例如自由基）聚合的阴离子。在其它实施例中，本文所述的多官能可聚合离子液体的特征在于其具有多官能（例如取代的铵）阳离子，具有与相同阳离子基团键合的两个、三个或更多个可（例如自由基）聚合的基团。
在一些实施例中，可（例如自由基）聚合离子液体为包含至少一种多官能可聚合离子液体和至少一种单官能可聚合离子液体的混合物。
可（例如自由基）聚合离子液体通常与其它常规（例如(甲基)丙烯酸酯）可自由基聚合的单体、低聚物或聚合物结合使用。所谓“其它”是指不为可（例如自由基）聚合离子液体的烯键式不饱和单体。虽然常规的单体为可聚合的并且许多单体在25℃下为液体，但常规的单体通常是非离子的，不含阳离子和阴离子。
已经发现的是，可使用可（例如自由基）聚合离子液体取代例如可固化（例如牙科用）组合物中常用的常规可硬化(甲基)丙烯酸酯单体如甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、二甲基丙烯酸三甘醇酯(TEGDMA)和2,2-双[4-(2-羟基-3-甲酰氧基丙氧基)苯基]丙烷(BisGMA)。此类实施例适于提供不含衍生自双酚A的单体（例如BisGMA）的可聚合的（例如牙科用）组合物。
优选的（例如多官能）可聚合离子液体具有高的空气-氮气固化放热比率，所述比率可通过光差扫描量热法（光DSC）按实例中描述的测试方法测得。空气-氮气固化比率通常为至少0.70或0.75。在优选的实施例中，空气-氮气固化放热比率通常为至少0.80、0.85、0.90或0.95。对于其中可聚合离子液体的空气-氮气固化比率足够高的实施例，可聚合离子液体可有利地在空气（即富氧环境）中基本完全固化而不是需要在无氧的情况下固化。
完全固化的（即硬化的）可聚合离子液体在25℃下为固体并基本上不含未固化的可聚合离子液体。当存在显著的未固化可聚合离子液体时，其通常导致具有“湿”外观的表面残留物。最小表面抑制不仅提供更完全的固化，而且使固化程度较低的氧抑制表面层的形成最小化。这将提供减少可提取物及此外减少通过使用吸收性擦拭材料用或不用溶剂如乙醇移除未固化的“湿”单体层的需要的益处。固化程度可通过本领域已知的各种方法测定。一种常见方法是通过溶剂萃取测定未固化材料的量。在优选的实施例中，未固化的可萃取的可聚合离子液体的量低于固化组合物的10重量%，更优选低于5重量%，最优选低于1重量%。
常规(甲基)丙烯酸酯单体的空气-氮气固化放热比率通常不大于0.50、0.40、0.35、0.20或0.25或更低。例如，已发现TEGMA的空气-氮气固化放热比率为约0.36；而已发现HEMA的空气-氮气固化放热比率小于0.25。虽然常规(甲基)丙烯酸酯单体、尤其是甲基丙烯酸酯单体的光固化通常被空气中存在的氧所抑制，但是（例如多官能）可聚合离子液体的引入可充分提高混合物的空气-氮气固化放热，使得混合物可有利地在空气中基本上完全固化。对于其中组合物待在空气中固化并且多官能可聚合离子液体与另一具有较低的空气-氮气固化放热比率的可聚合(甲基)丙烯酸酯组分混合的实施例，本文所述（例如多官能）可聚合离子液体的空气固化-氧气固化放热比率优选地为至少0.85、0.90或0.95。
具有高的空气-氮气固化放热比率的（例如多官能）可聚合离子液体的总浓度通常为无填料组合物（除无机填料外的全部可聚合有机组合物）的至少30重量%，优选至少40重量%。在此实施例中，其它烯键式不饱和（例如(甲基)丙烯酸酯）单体、低聚物和聚合物的总浓度通常为至少10重量%、20重量%、30重量%、40重量%、50重量%或65重量%。
虽然具有高的空气固化-氧气固化比率的（例如多官能）可聚合离子液体的存在如刚才所述对固化有利，但其它常规的(甲基)丙烯酸酯单体的存在也可通过阻碍例如贮存过程中非预期的聚合来改善（例如光）固化之前的稳定性而有利于（例如多官能）可聚合离子液体。这适于提供单组分可固化涂料组合物。因此，在至少一些优选的实施例中，其它烯键式不饱和（例如(甲基)丙烯酸酯）单体、低聚物的量通常为未填充组合物的至少21重量%、22重量%、23重量%、24重量%或25重量%。因此，具有高空气固化-氧气固化比率的（例如多官能)可聚合离子液体的浓度小于80重量%。通常，优选的是使其它烯键式不饱和（例如(甲基)丙烯酸酯）单体、低聚物的浓度最大化，前提条件是混合物的空气固化-氧气固化比率为至少0.75，优选地为至少0.80、0.85、0.90或更大。根据其它烯键式不饱和（例如(甲基)丙烯酸酯）单体、低聚物的选择，此同时事件可在具有高空气固化-氧气固化比率的（例如多官能)可聚合离子液体的浓度为至少约35重量%、40重量%或45重量%时实现。对于其中其它烯键式不饱和单体、低聚物和聚合物的空气固化-氧气固化放热比率为0.25或更小的实施例而言，可聚合离子液体的浓度优选地为至少50重量%、55重量%或60重量%。
除本文所述的可聚合离子液体外，组合物的可固化组分还可包括多种其它烯键式不饱和化合物（含或不含酸官能团）、环氧官能(甲基)丙烯酸酯树脂、乙烯基醚等。
（例如光致聚合型）组合物可包括具有自由基反应性官能团的化合物，所述化合物可包括具有一个或多个烯键式不饱和基团的单体、低聚物和聚合物。合适的化合物包含至少一个烯键式不饱和键并且能够经历加成聚合反应。可用的烯键式不饱和化合物的例子包括丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、羟基官能的丙烯酸酯、羟基官能的甲基丙烯酸酯、以及它们的组合。此类可自由基聚合的化合物包括单-、二-或多-(甲基)丙烯酸酯（即丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯）。
可用于本发明的其它可聚合单体、低聚物或聚合物的一些示例例子包括例如选自以下的聚(甲基)丙烯酰基单体：(a)含单(甲基丙烯酰基)的化合物，例如苯氧乙基丙烯酸酯、乙氧基化苯氧乙基丙烯酸酯、2-丙烯酸卡必酯、乙氧基化四氢糠醛丙烯酸酯和丙烯酸己内酯；(b)含二(甲基)丙烯酰基的化合物，例如1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇单丙烯酸酯单甲基丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、烷氧基化脂族二丙烯酸酯、烷氧基化环己烷二甲醇二丙烯酸酯、烷氧基化己二醇二丙烯酸酯、烷氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、己内酯改性的新戊二醇羟基特戊酸酯二丙烯酸酯、己内酯改性的新戊二醇羟基特戊酸酯二丙烯酸酯、环己烷二甲醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、乙氧基化(10)双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化(3)双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化(30)双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化(4)双酚A二丙烯酸酯、羟基新戊醛改性的三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、烷氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇(200)二丙烯酸酯、聚乙二醇(400)二丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯；(c)含三(甲基)丙烯酰基的化合物，例如甘油三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、乙氧基化三丙烯酸酯（如乙氧基化(3)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化(6)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化(9)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化(20)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三丙烯酸酯（如丙氧基化(3)甘油基三丙烯酸酯、丙氧基化(5.5)甘油基三丙烯酸酯、丙氧基化(3)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化(6)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯）、三(2-羟乙基)异氰脲酸三丙烯酸酯；(d)含较高官能度(甲基)丙烯酰基的化合物，例如季戊四醇四丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯、乙氧基化(4)季戊四醇四丙烯酸酯、己内酯改性的双季戊四醇六丙烯酸酯；(e)低聚(甲基)丙烯酰基化合物，例如聚氨酯丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯；上述的聚丙烯酰胺类似物；以及它们的组合。此类化合物可从供应商处广泛获得，供应商例如：宾夕法尼亚艾克斯顿沙多玛公司(Sartomer Company of Exton,Pennsylvania)；佐治亚士麦那UCB化学公司(UCB Chemicals Corporation of Smyrna,Georgia)；Cytec公司，科宁(Cytec Corporation,Cognis)和威斯康星密尔沃基(Aldrich ChemicalCompany of Milwaukee，Wisconsin)。额外可用的（甲基）丙烯酸酯材料包括含乙内酰脲部分的聚（甲基）丙烯酸酯，例如如美国专利No.4,262,072（Wendling等人）中所述。
包含至少一个烯键式不饱和键的其它化合物包括(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、二(甲基)丙烯酸1,3-丙二醇酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸1,2,4-丁三醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-环己二醇酯、六(甲基)丙烯酸山梨醇酯、四氢糠醇(甲基)丙烯酸酯、双[l-(2-丙烯酰氧基)]-对-乙氧基苯基二甲基甲烷、双[l-(3-丙烯酰氧基-2-羟基)]-对-丙氧基苯基二甲基甲烷和三羟乙基-异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酰胺（即丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺）如(甲基)丙烯酰胺、亚甲基双(甲基)丙烯酰酰胺和乙酰丙酮(甲基)丙烯酰胺；(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯；以及乙烯基化合物，如苯乙烯、邻苯二甲酸二烯丙酯、琥珀酸二乙烯酯、己二酸二乙烯酯和邻苯二甲酸二乙烯酯。其它合适的可自由基聚合的化合物包括硅氧烷官能(甲基)丙烯酸酯。如果需要，可使用两种或更多种可自由基聚合的化合物的混合物。
可固化（例如牙科用）组合物还可在单个分子中包含羟基和烯键式不饱和基团。此类材料的例子包括(甲基)丙烯酸羟烷酯，如(甲基)丙烯酸2-羟乙酯和(甲基)丙烯酸2-羟丙酯；单或二(甲基)丙烯酸甘油酯；三羟甲基丙烷单(甲基)丙烯酸酯或三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇单(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯和季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；山梨醇单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯、山梨醇三(甲基)丙烯酸酯、山梨醇四(甲基)丙烯酸酯或山梨醇五(甲基)丙烯酸酯；和2,2-双[4-(2-羟基-3-乙基丙烯酰氧基丙氧基)苯基]丙烷(bisGMA)。合适的烯键式不饱和化合物也可得自多种商业来源，例如Sigma-Aldrich(St.Louis)。
在某些实施例中，可固化组分可包括PEGDMA（分子量为大约400的聚乙二醇二甲基丙烯酸酯）、bisGMA、UDMA（二甲基丙烯酸氨基甲酸酯）、GDMA（二甲基丙烯酸甘油酯）、TEGDMA（二甲基丙烯酸三甘醇酯）、美国专利号6,030,606(Holmes)中所述的bisEMA6和NPGDMA（新戊二醇二甲基丙烯酸酯）。
通常向多官能可聚合离子液体中或向包含至少一种如本文中所述的多官能可聚合离子液体的可聚合成分的混合物中加入引发剂。该引发剂可充分地与树脂体系混溶，从而使得它们易溶于可聚合组合物（和阻止与可聚合组合物的分离）。通常，引发剂以有效量例如基于组合物的总重量约0.1重量%至约5.0重量%存在于组合物中。
在一些实施例中，多官能可聚合离子液体或包含其的组合物是光致聚合型的并且该组合物包含用光化辐射照射将引发组合物的聚合（或硬化）时的光引发剂（即光引发剂体系）。上述光致聚合型组合物可为可自由基聚合的。光引发剂通常具有的功能波长范围为约250nm至约800nm。
适于使可自由基光聚合组合物聚合的光引发剂（即包含一种或多种化合物的光引发剂体系）包括二元和三元体系。代表性三元光引发剂包括碘
盐、光敏剂和电子供体化合物，如美国专利No.5,545,676（Palazzotto等人）中所述。碘盐包括二芳基碘
盐，例如二苯基碘
氯化物、二苯基碘
六氟磷酸盐和二苯基碘
四氟硼酸盐。一些优选的光敏剂可包括在约300nm至约800nm（优选约400nm至约500nm）的范围内吸收一些光的单酮和二酮（例如α二酮），例如樟脑醌、联苯酰、联呋喃甲酰、3,3,6,6-四甲基环己二酮、菲醌和其它环状α二酮。其中，通常优选樟脑醌。优选的电子给体化合物包括取代的胺，例如4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯。其它适于使可自由基式光聚合的组合物发生聚合的光引发剂包括氧化膦类别，其通常具有的功能波长范围为约380nm至约1200nm。具有在约380nm至约450nm功能波长范围的优选的氧化膦自由基引发剂为酰基氧化膦和双酰基氧化膦。
当以大于约380nm至约450nm波长范围照射时能够进行自由基引发的市售氧化膦光引发剂包括双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦（IRGACURE 819，Ciba Specialty Chemicals,Tarrytown,N.Y.）、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-(2,4,4-三甲基戊基)氧化膦（CGI 403，Ciba SpecialtyChemicals）、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦与2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮的按重量计25:75混合物（IRGACURE 1700，Ciba Specialty Chemicals）、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦与2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮的按重量计1:1混合物（DAROCUR 4265，Ciba Specialty Chemicals）和2,4,6-三甲基苄基苯基次膦酸乙酯（LUCIRIN LR8893X，BASF Corp.,Charlotte,N.C.）。
叔胺还原剂可与酰基氧化膦联合使用。示例性的叔胺包括4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯和N,N-二甲氨基乙基甲基丙烯酸酯。基于组合物的总重量，当胺还原剂存在时，其在光致聚合型组合物中的含量为约0.1重量%至约5.0重量%。
在一些优选的实施例中，可固化组合物可用紫外(UV)光照射。对于该实施例，合适的光引发剂为以商品名IRGACURE和DAROCUR得自Ciba Speciality Chemical Corp.、Tarrytown、N.Y.的那些，包括1-羟基环己基苯基酮（IRGACURE 184）、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基-1-乙酮（IRGACURE 651）、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦（IRGACURE819）、1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮（IRGACURE2959）、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)丁酮（IRGACURE 369）、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基-1-丙酮（IRGACURE 907）和2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮（DAROCUR 1173）。
光致聚合型组合物通常通过混合组合物的各种组分进行制备。对于其中光致聚合型组合物在存在空气的情况下不固化的实施例，光引发剂在“安全光”条件（即不引起组合物的过早硬化的条件）下合并。如果需要，当制备混合物时，可采用合适的惰性溶剂。合适的溶剂的例子包括丙酮和二氯甲烷。
硬化通过使组合物暴露于辐射源、优选紫外或可见光源实现。可方便地采用发出20nm至800nm之间的光化辐射的光源如石英卤素灯、钨-卤素灯、汞弧、碳弧、低-、中-和高-压汞灯、等离子弧、发光二极管和激光器。一般来讲，可用的光源具有在0.200-1000W/cm2范围内的强度。可使用多种常规的光来硬化这类组合物。
暴露可以若干方式实现。例如，可使可聚合组合物在整个硬化过程中连续地暴露于辐射（例如约2秒至约60秒）。还可将组合物暴露于单一辐射剂量，然后移除辐射源，从而使聚合发生。在一些情况下，可使材料经受从低强度至高强度匀变的光源。当采用双重暴露时，每个剂量的强度可相同或不同。同样，每个暴露的总能量可相同或不同。
多官能可聚合离子液体或包含其的组合物可为可化学硬化的，即组合物包含可聚合、固化或以其它方式硬化所述组合物而不依赖于光化辐射照射的化学引发剂（即引发剂体系）。此类可化学硬化（例如可聚合或可固化）组合物有时被称为“自固化”组合物并且可包含氧化还原固化体系、热固化体系以及它们的组合。此外，所述可聚合组合物可包含不同引发剂的组合，所述引发剂中的至少一者适合引发自由基聚合。
可化学硬化的组合物可包含氧化还原固化体系，所述氧化还原固化体系包含可聚合组分（例如，烯键式不饱和的可聚合组分）和氧化还原剂（包括氧化剂和还原剂）。
还原剂和氧化剂互相反应或以其它方式互相协作产生能够引发树脂体系（例如，烯键式不饱和组分）的聚合的自由基。这种固化是暗反应，也就是说，它不依赖于光的存在，并且可在不存在光的情况下进行。还原剂和氧化剂优选是充分架藏稳定的并且不具有不期望的着色作用，以使它们可在典型的条件下储存和使用。
可用的还原剂包括抗坏血酸、抗坏血酸衍生物和金属配位的抗坏血酸化合物，如美国专利No.5,501,727（Wang等人）中所述；胺，特别是叔胺，例如4-叔丁基二甲基苯胺；芳族亚磺酸盐，诸如对甲苯亚磺酸盐和苯亚磺酸盐；硫脲，诸如1-乙基-2-硫脲、四乙基硫脲、四甲基硫脲、1,1-二丁基硫脲、和1,3-二丁基硫脲；以及它们的混合物。其它次级还原剂可包括氯化钴(II)、氯化亚铁、硫酸亚铁、肼、羟胺（取决于氧化剂的选择）、连二亚硫酸盐或亚硫酸阴离子盐、以及它们的混合物。所述还原剂优选地为胺。
适宜的氧化剂也是本领域内的技术人员所熟知的，并且包括（但不限于）过硫酸及其盐，诸如钠盐、钾盐、铵盐、铯盐和烷基铵盐。其它氧化剂包括过氧化物诸如过氧化苯甲酰、氢过氧化物诸如异丙苯过氧化氢、叔丁基过氧化氢和戊基过氧化氢，以及过渡金属盐，诸如氯化钴(III)和氯化亚铁、硫酸铈(IV)、过硼酸及其盐、高锰酸及其盐、过磷酸及其盐、以及它们的混合物。
可理想地使用一种以上的氧化剂或一种以上的还原剂。还可加入少量过渡金属化合物以加快氧化还原固化速率。所述还原剂和氧化剂可被微胶囊包封，如美国专利No.5,154,762（Mitra等人）中所述。这通常可增强所述可聚合组合物的架藏稳定性，并且如果需要，可将还原剂和氧化剂包装在一起。例如，通过适当选择胶囊密封材料可使氧化剂和还原剂与含酸官能组分以及可选填料混合并保持储存稳定状态。
该组合物还可热的方式或用热活化自由基引发剂固化。典型的热引发剂包括过氧化物如过氧化苯甲酰和偶氮化合物如偶氮二异丁腈。
在一些实施例中，例如当组合物包含可测量的量的（例如纳米颗粒）填料时。此类组合物基于组合物的总重量优选地包含至少40重量%，更优选包含至少45重量%，并且最优选包含至少50重量%的填料。在一些实施例中，填料的总量为至多90重量%，优选至多80重量%，并且更优选至多75重量%的填料。
在此类包含可测量的量的填料的组合物中，所述一种或多种多官能可聚合离子液体基于组合物的总重量通常以至少5重量%、6重量%、7重量%、8重量%、9重量%或10重量%的总量存在。多官能可聚合离子液体的浓度通常不大于约60重量%。在一些实施例中，多官能可聚合离子液体的总量为至多40重量%，优选至多30重量%，更优选至多25重量%。
填料可选自本领域中已知的多种材料中的一种或多种，并且包括有机和无机填料。
所述填料可为无机材料。它还可为在可聚合的树脂中不溶解的交联的有机材料，并且任选地填充有无机填料。所述填料可为射线不可透的、射线可透的、或非射线不可透的。填料可为陶瓷性质的。
无机填料粒子包括石英（即二氧化硅）、亚微米二氧化硅、氧化锆、亚微米氧化锆、和美国专利No.4,503,169(Randklev)中所述类型的非玻璃态微粒。
填料组分包括纳米尺寸的二氧化硅粒子、纳米尺寸的金属氧化物粒子、以及它们的组合。在美国专利No.7,090,721（Craig等人）、7,090,722（Budd等人）、7,156,911（Kangas等人）和7,649,029（Kolb等人）中也描述了纳米填料。
合适的有机填料粒子的例子包括填充或未填充的粉末状聚碳酸酯、聚环氧化合物、聚(甲基)丙烯酸酯等。通常采用的填料粒子为石英、亚微米硅石和美国专利No.4,503,169（Randklev）中所述类型的非玻璃态微粒。
填料可在本质上为颗粒或纤维。颗粒填料通常可限定为具有20:1或更小、更通常10:1或更小的长宽比或纵横比。纤维可被限定为具有大于20:1、或更常见为大于100:1的纵横比。粒子的形状可为从球形至椭球形不等，或者更为平坦，例如薄片或盘。宏观特性可能高度依赖于填料粒子的形状，特别是形状的均匀性。
在一些实施例中，组合物优选地包含平均原生粒度小于约0.100微米、更优选小于0.075微米的纳米级微粒填料（即包含纳米粒子的填料）。如本文所用术语“原生粒度”是指非缔合的单个粒子的粒度。平均原生粒度可通过切取硬化的组合物的薄样本，然后使用放大倍数300,000的透射电子显微照片测量约50-100个粒子的粒径并计算平均值来测定。填料可具有单峰或多峰（例如，双峰）的粒度分布。纳米级颗粒材料通常具有至少约2纳米(nm)、优选至少约7nm的平均原生粒度。优选地，纳米级颗粒材料在尺寸上具有不大于约50nm、更优选不大于约20nm的平均原生粒度。这种填料的平均表面积优选地为至少约20平方米/克(m2/g)；更优选地为至少约50m2/g；最优选地为至少约100m2/g。
在一些实施例中，纳米粒子呈纳米团簇的形式，即由相对较弱的分子间力缔合的两个或更多个粒子的组，所述分子间力使粒子丛生在一起，甚至当分散在树脂中时。优选的纳米团簇可包括非重（例如二氧化硅）粒子和无定形重金属氧化物（即具有大于28的原子数）粒子如氧化锆的基本无定形的团簇。纳米团簇的粒子优选地具有小于约100nm的平均直径。合适的纳米团簇填料描述于美国专利No.6,730,156（Windisch等人）中；该专利以引用的方式并入本文。
在一些优选的实施例中，组合物包含经有机金属偶联剂处理以提高填料和树脂之间的粘结的纳米粒子和/或纳米团簇表面。有机金属偶联剂可用反应性固化基团如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基等进行官能化。
合适的共聚有机金属化合物可具有通式：CH2=C(CH3)mSi(OR)n或CH2=C(CH3)mC=OOASi(OR)n；其中m为0或1，R为具有1-4个碳原子的烷基，A为二价有机连接基团，并且n为1-3。优选的偶联剂包括γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷等。
在一些实施例中，表面改性剂的组合可能是有用的，其中这些试剂中的至少一种具有可与可硬化树脂共聚的官能团。可包含一般不与可硬化树脂反应的其它表面改性剂以提高分散度或流变质。这个类型的硅烷的例子包括（例如）芳基聚醚，烷基、羟基烷基、羟基芳基或氨基烷基官能化硅烷。
任选地，组合物可包含溶剂（例如醇（如丙醇、乙醇）、酮（例如丙酮、甲基乙基酮）、酯（例如乙酸乙酯）、其它非水溶剂（例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1-甲基-2-吡咯烷酮））和水。
如果需要，组合物可包含添加剂，例如指示剂、染料、颜料、抑制剂、促进剂、粘度调节剂、润湿剂、缓冲剂、自由基和阳离子稳定剂（例如BHT）、以及对本领域技术人员而言显而易见的其它类似成分。可固化组合物可包含本领域已知的各种其它烯键式不饱和单体、低聚物和聚合物及添加剂，例如标题为“CURABLE DENTALCOMPOSITIONS AND ARTICLES COMPRISING POLYMERIZABLEIONIC LIQUIDS（包含可聚合离子液体的可固化牙科用组合物和制品）”的美国临时申请序列号61/289,098中所述的；该专利以引用的方式并入本文。
将结合作为具有高机械强度的示例性组合物的牙科用组合物对本发明进行进一步阐述。制品例如牙科用复合材料可由可固化组合物，通过浇注（例如高度填充的）与模具接触的可固化组合物并将所述组合物固化来制备。或者，制品如牙科用复合材料可通过首先固化所述组合物，然后机械地将该组合物铣削成所需的制品而制成。
与常规（例如(甲基)丙烯酸酯）烯键式不饱和单体组合的可聚合离子液体的固化共混物可用于多种应用，特别是（例如光)固化涂层。涂布制品可通过向基材施用本文所述的组合物并固化所述组合物制备。
所述可固化共混物可被施用于多种基材。合适的基材材料包括：无机基材如玻璃或陶瓷；天然和合成的有机基材如纸、木材；以及热固性或热塑性聚合物如聚碳酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯（例如聚甲基丙烯酸甲酯或“PMMA”）、聚烯烃（例如聚丙烯或“PP”）、聚氨酯、聚酯（例如聚对苯二甲酸乙二醇酯或“PET”）、聚酰胺、聚酰亚胺、酚醛树脂、二乙酸纤维素、三乙酸纤维素、聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈共聚物、环氧化物等。基材的厚度通常还将取决于预期用途。对于多数应用而言，优选基底厚度小于约0.5毫米，更优选约0.02至约0.2毫米。可对基材进行处理，例如化学处理、电晕处理（例如空气或氮气电晕）、等离子体处理、火焰处理或光化辐射处理，以改善基材与可固化的涂层组合物之间的粘合力。如果需要，可向基材施加任选的粘结层或（例如基于可聚合离子液体的）底漆以增加层间粘合力。
可固化的涂料组合物可用多种常规涂布方法施用。合适的涂布方法包括例如旋涂、刮涂、模具涂布、线缆涂布、溢流涂布、填塞、喷射、辊涂、浸渍、刷涂、泡沫施加等。涂层通常用鼓风烘箱干燥。经干燥的涂层至少部分、通常完全使用能源固化。
下面的实例进一步说明了目的和优点，但这些实例中列举的特定物质和量以及其它条件和细节不应解释为是对本发明的不当限定。除非另外指明，否则所有的份数和百分比均基于重量计。
实例：
实例1
将2-甲基丙烯酸氧乙基丙烯酸酯（根据Klee,J.E.、Neidhart,F.、Flammersheim,H.J.和Mulhaupt,R.,Macromol.Chem.（Macromol化学）200,517–523 (1999)制备，15.00g，81mmol）与咪唑(5.54g，81mmol)的混合物加热至85℃并保持一小时，以获得(咪唑迈克尔加合物中间体）黄色液体。
将4.94g(20mmol)刚才所述的咪唑迈克尔加合物中间化合物与4.6g(20mmol)邻苯二甲酸单-2-(甲基丙烯酰氧)乙酯(Aldrich)在烧瓶中混合3小时，得到粘稠的离子液体。
实例2
向广口瓶中装入甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯(Aldrich，70.739g，0.45mol)、Prostab 5198(Ciba，17mg)与邻苯二甲酸单丁酯(Eastman，100.00g，0.45mol)的混合物。给广口瓶盖上盖并在室温下滚动17小时。得到黄色油状物。
实例3
向广口瓶中装入丙烯酸二甲基氨基乙酯(Aldrich，64.43g，0.45mol)、Prostab 5198(17mg)与邻苯二甲酸单丁酯(Eastman，100.00g，0.45mol)的混合物。给广口瓶盖上盖并在室温下滚动17小时。得到褐色油状物。
实例4
向广口瓶中装入甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯（56.62g，0.36mol）、Prostab 5198（17mg）与邻苯二甲酸单-2-(甲基丙烯酰氧)乙酯（Aldrich，100.00g，0.36mol）的混合物。给广口瓶盖上盖并在室温下滚动17小时。得到无色油状物。
实例5
向广口瓶中装入丙烯酸二甲基氨基乙酯（51.47g，0.36mol）、Prostab5198（17mg）与邻苯二甲酸单-2-(甲基丙烯酰氧)乙酯（100.00g，0.36mol）的混合物。给广口瓶盖上盖并在室温下滚动17小时。得到无色油状物。
实例6
广口瓶中装入甲基丙烯酸二乙氨基乙酯(TCI，33.41g，0.18mol)、Prostab 5198(8mg)和邻苯二甲酸单-2-(甲基丙烯酰氧)乙酯(50.00g，0.18mol)的混合物。给广口瓶盖上盖并在室温下滚动3小时。得到无色油状物。
实例7
在1小时内向邻苯二甲酸酐(Aldrich，50.00g，0.34mol)、4-羟丁基丙烯酸酯(San酯公司(San Esters Corporation)，48.67g，0.34mol)、Prostab5198(7mg)和二氯甲烷(250mL)的机械搅拌混合物中逐滴添加三乙胺(Alfa Aesar，34.16g，0.34mol)。然后在室温下搅拌所述混合物17小时。在真空下去除溶剂。将额外的三乙胺(5.52g)添加到混合物中以替换已在真空下被溶剂移除的三乙胺中的一些。得到粘稠的无色油状物。
实例8
在1小时内向邻苯二甲酸酐(50.00g，0.34mol)、4-羟丁基丙烯酸酯(48.67g，0.34mol)、Prostab 5198(7mg)和二氯甲烷(250mL)的机械搅拌混合物中逐滴添加三丁胺(Alfa Aesar，62.65g，0.34mol)。然后在室温下搅拌所述混合物17小时。在真空下去除溶剂。得到黄色油状物。
实例9
在1小时内向邻苯二甲酸酐(50.00g，0.34mol)、4-羟丁基丙烯酸酯(48.67g，0.34mol)、Prostab 5198(7mg)和二氯甲烷(250mL)的机械搅拌混合物中逐滴添加丁基咪唑(Lancaster，41.97g，0.34mol)。然后在室温下搅拌所述混合物17小时。在真空下去除溶剂。得到黄色油状物。
实例10
在1小时内向邻苯二甲酸酐(50.00g，0.34mol)、4-羟丁基丙烯酸酯(48.67g，0.34mol)、Prostab 5198(7mg)和二氯甲烷(250mL)的机械搅拌混合物中逐滴添加二甲基氨乙基甲基丙烯酸酯(48.39g，0.34mol)。然后在室温下搅拌所述混合物17小时。在真空下去除溶剂。得到黄色油状物。
实例11
向小瓶中装入N,N-二甲基乙烯基苄胺（异构体的混合物，Aldric，1.000g，6.2mmol）和邻苯二甲酸单-2-(甲基丙烯酰氧)乙酯(1.726g(6.2mmol))的混合物。混合5分钟后得到液体产物。
实例12
向带有磁力搅拌的烧瓶中装入N-(3-氨丙基)咪唑(Alfa Aesar，2.55g，0.02mol)和四氢呋喃(Alfa Aesar，30mL)。在30分钟内逐滴加入甲基丙烯酸2-异氰基乙酯（日本昭和电工(Showa Denko,Japan)，3.26g，0.02mol），同时在冰水浴中冷却该烧瓶。三小时后，加入邻苯二甲酸单-2-(甲基丙烯酰氧)乙酯（5.67g，0.02mol）和四氢呋喃（10mL），将该混合物在室温下搅拌三小时。真空除去溶剂，得到粘稠液体产物。
实例13
向带有磁力搅拌的烧瓶中装入N-(3-氨丙基)咪唑(Alfa Aesar，2.55g，0.02mol)和四氢呋喃(Alfa Aesar，30mL)。在30分钟内逐滴加入2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯（日本昭和电工，3.26g，0.02mol），同时在冰水浴中冷却该烧瓶。三小时后，加入2-乙氧基苯甲酸(3.39g，0.02mol)和四氢呋喃(10mL)，并将该混合物在室温再下搅拌三小时。真空除去溶剂，得到粘稠粘稠液体产物。
实例14
将联苯酸酐(Aldrich，11.21g，0.05mol)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(6.70g，0.05mol)、BHT(60mg)和甲苯(20mL)在室温下混合。将悬浮液在90℃下加热5.5小时。固体在3.5小时后溶解。将混合物冷却至室温并在真空下移除溶剂。得到无色粘稠液体作为产物（产率17.7g）。
将得自以上反应的产物(3.54g)和1-丁基咪唑(1.24g，0.01mol)混合在一起。得到无色粘稠液体作为产物。
实例15
在1.5小时内将甲基丙烯酸酐(TCI，155.65g，1.0mol)逐滴添加到N-甲基二乙醇胺(Aldrich，50.03g，0.42mol)中。添加期间温度升至70℃。然后在室温下搅拌所述混合物17小时。加入乙酸乙酯(600mL)并将混合物用氢氧化钠(50g)在水(300mL)中的溶液洗涤。将有机相分离并真空浓缩，得到油状物。添加吩噻嗪(0.25g)并在减压下蒸馏粗制油状物。收集呈产物无色油状物的产物（N-甲基二甲基丙烯酰氧基乙胺）（90-91℃，在0.05mmHg下，产率76.91g）。
向小瓶中装入邻苯二甲酸单-2-(甲基丙烯酰氧)乙酯(2.18g，7.8mmol)、N-甲基二甲基丙烯酰氧基乙胺(2.00g，7.8mmol)、和Prostab5198(2mg)的混合物。给小瓶盖上盖并在室温下搅拌10分钟。得到黄色油状物。
空气-氮气固化放热比率的测定（可见光聚合：
单体在N2和空气下的光聚合行为用光差扫描量热法（光DSC）测试。光DSC为具有DSC模块2920的TA仪器（New Castle、DE）。光源为汞/氩灯具，具有Oriel PN 59480 425nm长通滤光片。用装配有Model XRL、340A检测器的International Light测光计Model IL 1400测得的光强为3mW/cm2。可光固化的样品包含0.5%的樟脑醌（Sigma-Aldrich）、1.0%的4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯（Sigma-Aldrich）和1.0%的二苯基碘
六氟磷酸盐作为光引发剂组合。使用10mg固化样品作为参比。
准确称取约10mg样品用于测试，使用Hermetic Pan（铝样品盘）作为样品托架。样品在37℃下平衡5分钟，然后打开光孔以照射样品。在照射过程中，使样品温度保持在37℃。总的照射时间为30分钟。30分钟后，关闭孔，使样品在37℃下再保持5分钟。分别在氮气和空气气氛下测试样品。
收集每单位重量的热输出数据（mW/g）。数据用TA ThermalSolutions Universal Analysis软件分析。
单体在氮气下试验一次，然后用同样的样品在空气下进行试验。DSC记录了暴露过程中样品固化的热生成量，并对曲线下的区域积分得到单体的总焦耳数/克。用样品在空气中固化时所生成的热除以样品在氮气中固化时所生成的热，得到固化比率。较高的比率代表较低的氧抑制。
空气-氮气固化放热比率的测定（UV聚合）
将每种单体与0.1重量%光引发剂I-819（德国巴斯夫(BASF,Germany)）混合。将大约15mg的每种样品置于开口的密封铝DSC锅（TA仪器TO91209）中。然后将锅置于差示光量热计（DPC 2920，TA仪器）的柱子之一上，同时将空的DSC锅置于参考柱子上。将掩膜置于DSC柱子上方，使得来自架空UV灯具的照射将仅直接接触各个DSC锅。然后将石英玻璃面板置于掩膜上方以封闭室，然后将室用速率为1000cm3/min的氮气或氧气进行吹扫。关闭室门并允许吹扫10分钟。然后打开UV灯具(14mW/cm2)并保持刚好10分钟。
在首先减去由UV灯具基线产生的热量后，对每种样品光聚合热流分布图进行积分，以产生由每种样品释放的总热量。然后通过除以初始置于DSC锅中的单体的重量对所释放的总热量进行归一化。然后计算每种单体样品在空气中与在氮气中的每单位克的聚合化热量的比率。
通过光DSC光固化包含可聚合阳离子和可聚合阴离子的多官能
PIL的测试结果
实例4的固化比率对于可见光和UV聚合两者均为0.97。实例2采用可见光聚合方法也表现出基本上相同的固化比率。
可硬化牙科用组合物
实例15：树脂改性的玻璃离聚物修复剂
实例16：树脂改性的玻璃离聚物修复剂
将实例15和16的有机树脂组分（部分A）在中杯中以3000rpm混合五个2分钟循环。然后将此可聚合液体树脂混合物与可从3MTMESPETM商购获得的“VitremerTM芯堆积材料修复剂”FAS玻璃粉（如美国专利No.5,154,762所述）以1:4的比率混合（粉末）。
以相同的方式制备对照物，不同的是使用HEMA代替PIL实例4。
径向抗张强度（DTS）试验方法
试验样本的DTS按如下程序进行准备。将未固化样品注射到用硅橡胶塞封盖的4-mm（内径）玻璃管中；然后以大约2.88kg/cm2的压力将管轴向压缩5分钟。然后通过暴露于XL 1500牙科用固化光（明尼苏达州圣保罗3M公司(3M Company,St.Paul,Minn.)）使样本光固化80秒，然后在Kulzer UniXS固化箱（德国贺利氏古莎有限公司(HeraeusKulzer GmbH,Germany)）中照射90秒。让固化样本于约37℃/90%+相对湿度下静置1小时，然后用金刚石锯切割形成8mm长的圆柱形塞以测定压缩强度。试验前，将这些塞在37℃的蒸馏水中保存约24小时。在Instron试验机（Instron 4505，美国马萨诸塞州坎顿英斯特朗公司(Instron Corp.,Canton,Mass.)）上用10千牛（kN）测力传感器以1mm/分钟的十字头速度按ISO规格7489（或美国牙科协会（ADA）规范号27）进行测定。制备五个固化样品圆柱，结果以五个测定的平均值报道，单位为MPa。
将牙科用复合材料与其中用HEMA代替PIL实例4的对照牙科复合材料组合物进行对比。按如下测试径向抗拉强度：
| DTS(MPa) | 标准Dev. | |
| 实例15 | 47.5 | 7.2 |
| 实例16 | 48.1 | 2.83 |
| 对照修复剂 | 42.6 | 6.1 |
实例17：木材涂层
通过形成3重量份实例4的可聚合离子液体、1份Nanocryl C150（三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的50%二氧化硅纳米粒子得自纳米树脂公司(Nanoresins)）、一份得自沙多玛公司的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)的混合物来制备可聚合离子液体涂层。光引发剂为含量为0.5重量%的(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基膦酸乙酯（TPO-L，得自BASF）。
通过形成1份Nanocryl C150和4份TMPTA（得自沙多玛公司）的混合物来制备对照木材涂层。光引发剂为含量为0.5重量%的(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基膦酸乙酯（TPO-L，得自BASF）。
用于这些实验中的木质基材为相继用100粗砂纸和220粗砂纸砂磨的橡木面的胶合板台板。
将涂层制剂用12号迈耶棒施用到木基材上，然后在融合系统UV处理器（D灯泡，分色反射镜）上以各种线速度并在空气气氛中进行处理。以15英尺/分钟的线速度测量的紫外线曝光能量为2637mJ/cm2的UVA、674mJ/cm2的UVB、55mJ/cm2的UVC和UVV 2160mJ/cm2。
使用棉签头施用装置对涂层表面进行划痕，以测定涂层固化的程度。
| 制剂 | 线速度、英尺/分钟 | 固化结果 |
| 对照物 | 20 | 否 |
| 实例17 | 20 | 部分的 |
| 对照物 | 10 | 合格 |
| 实例17 | 10 | 良好 |
结果显示包含可聚合离子液体的涂层相对于对照而言表现出在空气中改善的固化。
Claims (22)
1.一种可聚合离子液体，其包含阳离子和芳族羧酸根阴离子；其中所述阳离子、阴离子或两者包含可自由基聚合的基团。
2.根据前述权利要求中任一项所述的可聚合离子液体，其中所述阳离子包含可自由基聚合的基团，并且所述阴离子不含可自由基聚合的基团。
3.根据前述权利要求中任一项所述的可聚合离子液体，其中所述阴离子包含可自由基聚合的基团，并且所述阳离子不含可自由基聚合的基团。
4.根据前述权利要求中任一项所述的可聚合离子液体，其中所述阴离子和阳离子各自包含至少一个可自由基聚合的基团。
5.根据权利要求2-4中所述的可聚合离子液体，其中所述可自由基聚合的基团为(甲基)丙烯酸酯基团。
6.根据权利要求1-5中所述的可聚合离子液体，其中所述阳离子为取代的铵或
阳离子。
7.根据权利要求6所述的可聚合离子液体，其中所述离子液体具有通式：
其中
X为氮或磷；
R3和R4独立地为烷基或杂烷基，并且至少一个R3或R4包含可自由基聚合的基团；
D包含芳族部分并任选地在所述羧酸根端基和芳族部分之间包含连接基团和/或任选地在所述芳族部分和R4之间包含连接基团；并且
b为0至2。
8.根据权利要求7所述的可聚合离子液体，其中所述可自由基聚合的基团为(甲基)丙烯酸酯基团。
9.根据权利要求7或8中任一项所述的可聚合离子液体，其中R3为烷基或杂烷基基团，并且R4包含可自由基聚合的基团。
10.根据权利要求7或8中任一项所述的可聚合离子液体，其中R4为烷基或杂烷基基团，并且R3包含可自由基聚合的基团。
11.根据权利要求7或8中任一项所述的可聚合离子液体，其中R3和R4均包含至少一个可自由基聚合的基团。
12.根据权利要求10或11中任一项所述的可聚合离子液体，其中R3包含至少两个可聚合的基团。
13.根据权利要求1-5所述的离子液体，其中所述阳离子为取代的咪唑阳离子。
14.根据权利要求13所述的离子液体，其中所述离子液体具有通式：
其中
R3和R4独立地为烷基或杂烷基，并且至少一个R3或R4包含可自由基聚合的基团；
D包含芳族部分并任选地在所述羧酸根端基和芳族部分之间包含连接基团和/或任选地在所述芳族部分和R4之间包含连接基团；
c为0至3；并且
b为0至2。
15.根据权利要求14所述的可聚合离子液体，其中所述可自由基聚合的基团为(甲基)丙烯酸酯基团。
16.根据权利要求14或15所述的可聚合离子液体，其中R3为烷基或杂烷基基团，并且R4包含可自由基聚合的基团。
17.根据权利要求14或15所述的可聚合离子液体，其中R4为烷基或杂烷基基团，并且R3包含可自由基聚合的基团。
18.根据权利要求14或15中任一项所述的可聚合离子液体，其中R3和R4均包含可自由基聚合的基团。
19.根据权利要求7-18中任一项所述的可聚合离子液体，其中D包含任选地为稠合的一个、两个或三个芳环。
20.根据前述权利要求中任一项所述的离子液体，其中所述离子液体具有至少0.70、0.75、0.80、0.90或0.95的空气:氮气固化放热。
21.根据前述权利要求中任一项所述的离子液体，其中所述可聚合离子液体具有低于60℃、50℃、40℃、30℃或25℃的熔点。
22.一种可固化组合物，其中所述组合物包含至少一种根据权利要求1-21所述的可聚合离子液体和至少一种其它可自由基聚合的单体、低聚物或聚合物。
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