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CN104529901A - 一种咪唑类不饱和离子液体及其制备方法 - Google Patents

一种咪唑类不饱和离子液体及其制备方法 Download PDF

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CN104529901A
CN104529901A CN201410851372.5A CN201410851372A CN104529901A CN 104529901 A CN104529901 A CN 104529901A CN 201410851372 A CN201410851372 A CN 201410851372A CN 104529901 A CN104529901 A CN 104529901A
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imidazoles
ethyl acetate
unsaturated
imidazole
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CN201410851372.5A
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胡小玲
杜春保
管萍
钱立伟
宋文琦
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Northwestern Polytechnical University
Original Assignee
Northwestern Polytechnical University
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Abstract

本发明涉及一种咪唑类不饱和离子液体及其制备方法，将卤代试剂单体和烯基咪唑分别加入到溶剂中，在10～70℃下反应得到目标离子液体。所合成离子液体的咪唑两端侧链分别带有双键，丰富了可聚离子液体的种类，为离子液体作为可聚合单体、交联剂及在催化和分离等领域中的应用提供了更多的选择。本发明所合成的离子液体具有良好的水溶性，在生物领域具有潜在的应用价值。

Description

一种咪唑类不饱和离子液体及其制备方法
技术领域
本发明属于功能材料制备领域，具体涉及一种咪唑类不饱和离子液体及其制备方法。
背景技术
近年来，离子液体由于几乎无蒸汽压、不可燃、较高离子密度、离子导电性和对无机物与有机物都有较好的溶解能力等一系列优异的性质，使其在作为反应溶剂、催化和分离等领域具有非常特殊的应用。
作为离子液体(ILs)的一个重要分支，聚离子液体(PILs)兼具高聚物和离子液体的优异的物化性质，在作为固态离子导体、稳定剂、催化剂和分离试剂等领域具有很广泛的应用前景。作为固态离子导体，PILs具有较高的室温导电率；PILs应用于锂/锂电子电池时，通过改变离子单元的结构，引入刚性结构单元以及交联等方法，可以提高PILs的力学性能和热稳定性。作为稳定剂，PILs的加入可以阻止纳米粒子团聚，在分散和稳定纳米管、纳米聚合物以及金属纳米颗粒等方面具有重要的应用。PILs在作为催化剂应用方面，同样具有潜在的应用前景，例如在具有催化活性的ILs中引入可聚基团，制成功能化PILs催化剂或者将具有催化活性的金属或金属氧化物等材料与PILs复合制成负载型PILs催化剂。在分离领域，PILs具有ILs的可设计性等优点，同时又可固化在高分子基体上，既能扩大界面积，又利于回收，在气体分离上展现出明显的优势。相比ILs，PILs还能作为固相微萃取涂层和色谱固定相，既有良好的热稳定性，又能满足分离要求。然而，大多数可聚合的离子液体仅具有单一的双键，使得其在聚离子液体的制备过程中，无法满足所需要的高交联聚离子液体，从而无法得到所需性能的聚离子液体。因此，寻求或合成多双键可聚离子液体，是实现聚离子液体多功能应用的一个重要前提。Hiromitsu Nakajima等[Polymer.2005,46:11499–11504]用离子液体1与其它单体共聚，得到室温PILs导电薄膜。
离子液体1的结构通式为：
Pourjavadi等[J.Molecular Catalysis A:Chemical,2012,365:55–59]用离子液体2制备了较高热稳定性且高效催化Bigenilli反应的PILs，然后将PILs包覆到纳米Fe3O4颗粒上，用于催化醛基和乙酸酐反应，获得较高的收率；反应完毕后，通过磁性回收催化剂，仍具有较高活性。
离子液体2结构通式为：
Noble等[J.Membrane Sci.,2008,316:186–191]用离子液体3制备了交联PILs薄膜，用于研究对CO2、N2、H2以及CH4的选择渗透性。
离子液体3结构通式为：
发明内容
要解决的技术问题
为了避免现有技术的不足之处，本发明提出一种咪唑类不饱和离子液体及其制备方法，因为其咪唑基团的两个侧链分别带有双键官能团，因而可以直接进行聚合，或者将咪唑一端锚定在载体上，另一端进行聚合，用于制备聚离子液体高分子材料。通过较低的反应温度，即可获得高产率、高纯度的不饱和离子液体。
技术方案
一种咪唑类不饱和离子液体，其特征在于：合成后的咪唑类不饱和离子液的咪唑环上的一个氮原子连接有不饱和基团，另一个氮原子也连接有不饱和基团，结构通式为：
其中：R1代表–(CH2)n–CH＝CH2，n代表0、1；R2代表–(CH2)n–，n代表1、2、3；R3代表–(CH2)n–(O–C＝O)m–C(–Y)＝CH2，n代表1、2、3，m代表0、1，Y代表H或者CH3；X代表Cl、Br、I。
一种所述咪唑类不饱和离子液体的合成方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将卤代试剂A加入到溶剂B中；所述卤代试剂A与溶剂B的体积比为1:0～1:10；
步骤2：再加入烯基咪唑C，在10～70℃下，反应8～48h，得到上下两层液体，其中上层为无色液体，下层为粘稠液体；所述烯基咪唑C与卤代试剂A的体积比为1:4～5:1；
步骤3：取出步骤2中的下层溶液，用乙酸乙酯反复洗涤得到粘稠溶液；
步骤4：采用旋转蒸发仪对粘稠溶液进行旋蒸，蒸出无乙酸乙酯后在25℃下真空干燥24h，得到咪唑类不饱和离子液体。
所述卤代试剂A的结构通式为：
X–(CH2)n2–C(＝O)–O––(CH2)n3–(O–C＝O)m–C(–Y)＝CH2，其中n2代表1、2、3，n3代表1、2、3，m代表0、1，X代表Cl、Br、I，Y代表H或CH3。
所述溶剂B为乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯或丁酸乙酯中的一种或几种的组合。
有益效果
本发明提出的一种咪唑类不饱和离子液体及其制备方法，将卤代试剂单体和烯基咪唑分别加入到溶剂中，在10～70℃下反应得到目标离子液体。所合成离子液体的咪唑两端侧链分别带有双键，丰富了可聚离子液体的种类，为离子液体作为可聚合单体、交联剂及在催化和分离等领域中的应用提供了更多的选择。本发明所合成的离子液体具有良好的水溶性，在生物领域具有潜在的应用价值。
具体实施方式
现结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例1：
量取2mL氯甲酸乙烯酯加入到10mL乙酸乙酯中，充分搅拌均匀后加入1–乙烯基咪唑1mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到45℃反应8h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标离子液体1.5g，产率为70.0％。
实施例2：
量取2mL氯甲酸丙烯酯加入到20mL乙醇中，充分搅拌均匀后加入1–烯丙基咪唑2mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到55℃反应10h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体5.2g，产率为63.7％。
实施例3：
量取2mL氯甲酸烯丙酯加入到40mL丙酮中，充分搅拌均匀后加入1–乙烯基咪唑4mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到60℃反应16h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体3.0g，产率为68.3％。
实施例4：
量取4mL氯甲酸烯丙酯加入到4mL 1–烯丙基咪唑中，搅拌，升高温度到70℃反应24h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体6.4g，产率为75.1％。实施例5：
量取5mL氯乙酸乙烯酯加入到40mL乙酸丙酯中，充分搅拌均匀后加入1–乙烯基咪唑4mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到45℃反应12h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体5.4g，产率为63.7％。
实施例6：
量取5mL氯乙酸乙烯酯加入到40mL乙酸乙酯中，充分搅拌均匀后加入1–烯丙基咪唑5mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到50℃反应24h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体7.2g，产率为66.0％。
实施例7：
量取4mL氯乙酸烯丙酯加入到20mL乙酸丁酯中，充分搅拌均匀后加入1–乙烯基咪唑6mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到65℃反应16h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体5.5g，产率为62.8％。
实施例8：
量取5mL氯乙酸烯丙酯加入到40mL丙酸丙酯中，充分搅拌均匀后加入1–烯丙基咪唑5mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到70℃反应24h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体8.2g，产率为75.4％。
实施例9：
量取5mL溴丁酸烯丁酯加入到20mL丁酸乙酯中，充分搅拌均匀后加入1–乙烯基咪唑6mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到55℃反应24h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体6.5g，产率为57.2％。
实施例10：
量取5mL碘丙酸烯丁酯加入到40mL丙酸乙酯中，充分搅拌均匀后加入1–烯丙基咪唑5mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到60℃反应24h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体6.2g，产率为55.4％。
实施例11：
量取2mL碘甲酸烯丙酯加入到40mL乙酸丙酯中，充分搅拌均匀后加入1–乙烯基咪唑4mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到50℃反应18h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标离子液体3.2g，产率为66.3％。
实施例12：
量取4mL溴甲酸烯丙酯加入到50mL乙酸乙酯中，充分搅拌均匀后加入1–烯丙基咪唑4mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到70℃反应24h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标离子液体6.7g，产率为71.9％。
实施例13：
量取4mL氯甲酸–丙烯酸–乙二酯加入到50mL乙酸乙酯中，充分搅拌均匀后加入1–乙烯咪唑5mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到50℃反应24h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标离子液体8.7g，产率为81.9％。
实施例14：
量取6mL溴乙酸–甲基丙烯酸–丙二酯加入到50mL丙酮中，充分搅拌均匀后加入1–乙烯咪唑8mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到10℃反应48h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标离子液体9.3g，产率为71.9％。
实施例15：
量取5mL碘丙酸–丙烯酸–乙二酯加入到50mL乙醇中，充分搅拌均匀后加入1–乙烯咪唑4mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到30℃反应36h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体6.7g，产率为72.3％。
实施例16：
量取7mL溴乙酸–丙烯酸–乙二酯加入到60mL乙醇中，充分搅拌均匀后加入1–烯丙基咪唑4mL到上述溶液中，搅拌，升高温度到50℃反应24h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体6.7g，产率为75.4％。
实施例17：
量取5mL氯乙酸–甲基丙烯酸–丙二酯加入与4mL 1–烯丙基咪唑中，搅拌，升高温度到30℃反应36h，然后静置倒出溶剂和未反应的原料，用乙酸乙酯洗涤，旋转蒸发除去乙酸乙酯，25℃下真空干燥24h，即可得到粘稠状目标产物离子液体6.7g，产率为72.3％。

Claims (4)

1.一种咪唑类不饱和离子液体，其特征在于：合成后的咪唑类不饱和离子液的咪唑环上的一个氮原子连接有不饱和基团，另一个氮原子也连接有不饱和基团，结构通式为：
其中：R1代表–(CH2)n–CH＝CH2，n代表0、1；R2代表–(CH2)n–，n代表1、2、3；R3代表–(CH2)n–(O–C＝O)m–C(–Y)＝CH2，n代表1、2、3，m代表0、1，Y代表H或者CH3；X代表Cl、Br、I。
2.一种权利要求1所述咪唑类不饱和离子液体的合成方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将卤代试剂A加入到溶剂B中；所述卤代试剂A与溶剂B的体积比为1:0～1:10；
步骤2：再加入烯基咪唑C，在10～70℃下，反应8～48h，得到上下两层液体，其中上层为无色液体，下层为粘稠液体；所述烯基咪唑C与卤代试剂A的体积比为1:4～5:1；
步骤3：取出步骤2中的下层溶液，用乙酸乙酯反复洗涤得到粘稠溶液；
步骤4：采用旋转蒸发仪对粘稠溶液进行旋蒸，蒸出无乙酸乙酯后在25℃下真空干燥24h，得到咪唑类不饱和离子液体。
3.根据权利要求1所述咪唑类不饱和离子液体的合成方法，其特征在于：所述卤代试剂A的结构通式为X–(CH2)n2–C(＝O)–O––(CH2)n3–(O–C＝O)m–C(–Y)＝CH2，其中n2代表1、2、3，n3代表1、2、3，m代表0、1，X代表Cl、Br、I，Y代表H或CH3。
4.根据权利要求1所述咪唑类不饱和离子液体的合成方法，其特征在于：所述溶剂B为乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯或丁酸乙酯中的一种或几种的组合。
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