CN104851982A - 有机电致发光器件 - Google Patents
有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104851982A CN104851982A CN201510160748.2A CN201510160748A CN104851982A CN 104851982 A CN104851982 A CN 104851982A CN 201510160748 A CN201510160748 A CN 201510160748A CN 104851982 A CN104851982 A CN 104851982A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- layer
- organic electroluminescence
- emitting layer
- electroluminescence device
- light emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 NR 2 Inorganic materials 0.000 claims description 98
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 60
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 55
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003921 pyrrolotriazines Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N p-quaterphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 claims description 3
- YAVCXSHORWKJQQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(2-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YAVCXSHORWKJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims description 2
- 125000004944 pyrazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims description 2
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 claims description 2
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 claims description 2
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 206
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 24
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002585 base Substances 0.000 description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 13
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 7
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 5
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 3
- CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2N CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100232347 Mus musculus Il11ra1 gene Proteins 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- 201000001366 familial temporal lobe epilepsy 2 Diseases 0.000 description 3
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 3
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical group C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical class C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 2
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N Triphenylethylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N lithium;quinoline Chemical compound [Li].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLZUZNKTTIRERF-UHFFFAOYSA-N tetraphenylethylene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JLZUZNKTTIRERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004868 1,2,5-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGSGBXQHMGBCBO-UHFFFAOYSA-N 1H-diazasilole Chemical compound N1C=C[SiH]=N1 AGSGBXQHMGBCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWZBNLCRSDKHPP-UHFFFAOYSA-N 1h-azepine;thiophene Chemical class C=1C=CSC=1.N1C=CC=CC=C1 RWZBNLCRSDKHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyrazine Chemical class C1=CNC=N1.C1=CN=CC=N1 JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical class C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDFYDZORAPFSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenoxy)ethenylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=COC=CC1=CC=CC=C1 VNDFYDZORAPFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical class C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 69637-93-0 Chemical compound C1=CC=C2N=C(N=C3NC=4C(=CC=CC=4)NC3=N3)C3=NC2=C1 KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C*C(c1c(*2)c(*C3=C4C5=CC=CC(C)C=C5C=C3*)c4c(*)c1[Al])=C2C=CC Chemical compound C*C(c1c(*2)c(*C3=C4C5=CC=CC(C)C=C5C=C3*)c4c(*)c1[Al])=C2C=CC 0.000 description 1
- SPFOISICMQXCLV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C=1C(=NC=CC1)[Ir] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C(=NC=CC1)[Ir] SPFOISICMQXCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWBOFHBENMBXDM-UHFFFAOYSA-N N1B=CC=C1.C=CCCC Chemical compound N1B=CC=C1.C=CCCC UWBOFHBENMBXDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYMHIEKFNUNIBB-UHFFFAOYSA-N N1C=CC=CC=C1.[B] Chemical compound N1C=CC=CC=C1.[B] CYMHIEKFNUNIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000592274 Polypodium vulgare Species 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGXCHACLIFYNOP-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-phenylethenyl]phosphane Chemical compound P\C=C\C1=CC=CC=C1 KGXCHACLIFYNOP-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N benzo[c]phenanthrene Chemical class C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=CC=C21 TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N dinitrogen-n-sulfide Chemical compound [N-]=[N+]=S OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N hept-1-yne Chemical compound CCCCCC#C YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002518 isoindoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical class C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及有机电致发光器件。具体地,本发明涉及发白光的有机电致发光器件,在该发白光的有机电致发光器件中可明确调节色点对亮度的依赖性。有机电致发光器件包括两个电子传输层。
Description
本发明专利申请是国际申请号为PCT/EP2010/000886,国际申请日为2010年2月12日,进入中国国家阶段的申请号为201080005178.5,发明名称为“有机电致发光器件”的中国发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及发白光的有机电致发光器件。
背景技术
有机半导体正被开发用于许多不同类型的电子应用。其中采用这些有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构被描述在例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。在有机电致发光器件领域的发展是发白光的OLED。这些发白光的OLED可用于白单色显示器,或者对于有色滤光片来说,可用于全色显示器。此外它们适合于照明应用。基于低分子量化合物的发白光的有机电致发光器件一般具有至少两个发光层。它们通常具有表现出蓝色、绿色和红色发射的至少三个发光层。在发光层中使用荧光发射体或磷光发射体,在发光层中磷光发射体由于较高的可达效率而表现出显著优点。具有至少一个磷光层的这种类型的发白光OLED的一般结构描述于例如WO 05/011013中。
然而,对于发白光的OLED的改进仍有需要。色点对施加的电压的强依赖性被认为对于许多应用尤其成问题,即,色点高度依赖亮度。
因此本发明基于的技术目的在于提供如下的发白光的有机电致发光器件:其中色点表现出减少的亮度依赖性。另一个目的在于提供使得发白光的有机电致发光器件的色点的亮度依赖性能够被改进的方法。
对于一些应用来说,色点随亮度而改变可能也是令人期望的。然而,在这些情况下,色移(colour shift)应是以明确且可控的方式可调节的。因此本发明基于的另一个技术目的在于提供色移可随亮度而明确调节的发白光的有机电致发光器件。
令人惊讶地,已发现,如果将蓝色发光层(blue-emitting layer)布置在阴极侧,并且如果包含不同材料的至少两个电子传输层存在于该阴极和蓝色发光层之间,那么具有至少两个、优选至少三个发光层的发白光的有机电致发光器件的色点对亮度表现出特别低的依赖性。而且还发现色移对亮度的依赖性可具体根据与蓝色发光层直接相邻的层的层厚度来调节。如果与蓝色发光层直接相邻的电子传输材料是芳族酮、芳族氧化膦、芳族砜、芳族亚砜或三嗪衍生物,那么达到特别良好的成功。
现有技术公开了有机电致发光器件,它在电子传输层中包括芳族酮、芳族氧化膦、芳族砜或芳族亚砜(WO 05/084081,WO 05/084082)。尽管其中一般地也公开了这些材料用于发白光的电致发光器件的用途,然而,没有公开的是采用与另外的电子传输层结合的这些材料是有利的,并且这些材料导致在这种器件配置中发白光的OLED的色点的亮度依赖性的降低,以及色移因这些材料可随亮度而明确调节。
WO 05/054403公开了酮、氧化膦、砜和亚砜作为磷光有机电致发光器件的空穴阻挡材料(hole-blocking material)的用途。没有公开发白光的OLED的上面提到的器件结构。然而,从WO 05/054403中,这些材料对发白光的有机电致发光器件的色点的亮度依赖性的作用是不明显的,而是只呈现了对仅具有一个发光层的电致发光器件的效率和寿命的影响。
US 2008/0318084公开了包括使绿色发光层与电子传输层之间的色移稳定的层的发白光的有机电致发光器件。然而,从该申请中无法明白如何区别这种颜色稳定层与空穴阻挡层,尤其是在磷光器件中。因为既没公开用于这种颜色稳定层的具体材料,也没公开精确的器件结构,所以不可能再现该申请给出的结果。
发明内容
本发明因此涉及有机电致发光器件,所述有机电致发光器件以如下顺序包含:阳极、黄色发光层或红色发光层、蓝色发光层以及阴极,所述有机电致发光器件的特征在于:与蓝色发光层相邻的至少一个电子传输层1以及与阴极或电子注入层相邻的电子传输层2在蓝色发光层和阴极之间被引入。
电子传输层1和电子传输层2的组成在这里是不同的,即,这些层包括不同的材料。
在图1中用图表描绘了一般器件结构。在这里第1层代表阳极、第2层代表黄色发光层到红色发光层,第3层代表蓝色发光层,第4层代表电子传输层1,第5层代表电子传输层2,并且第6层代表阴极。这里的有机电致发光器件并非必须只包括由有机材料或有机金属材料构成的层。因此,对于阳极、阴极和/或一个或多个层来说包含无机材料或全部由无机材料构成也是可能的。
在本发明的一个优选的实施方案中,根据本发明的电致发光器件具有至少三个发光层。
在根据本发明的电致发光器件中发光层可彼此直接相邻,或者它们可以通过夹层彼此分隔。
本发明的一个优选的实施方案涉及发白光的有机电致发光器件。其特征在于它发射具有在0.28/0.29到0.45/0.41的范围内的CIE色坐标的光。
如果该有机电致发光器件精确地具有两个发光层,那么在阳极侧的发光层优选为黄色发光层或橙色发光层。
如果该有机电致发光器件具有三个发光层,那么这些层之一优选为红色发光层或橙色发光层,并且这些层之一是绿色发光层。那么红色发光层或橙色发光层优选在阳极侧,而绿色发光层在该红色发光层和蓝色发光层之间。
这里的黄色发光层被视为表示其光致发光最大量(photoluminescence maximum)在540nm到570nm范围内的层。橙色发光层被视为表示其光致发光最大量在570nm到600nm范围内的层。红色发光层被视为表示其光致发光最大量在600nm到750nm范围内的层。绿色发光层被视为表示其光致发光最大量在490nm到540nm范围内的层。蓝色发光层被视为表示其光致发光最大量在440nm到490nm范围内的层。这里的光致发光最大量通过测量具有50nm的层厚度的层的光致发光光谱来确定。
依据本发明,有机电致发光器件在蓝色发光层与阴极之间包括至少两个电子传输层,其中电子传输层1与该蓝色发光层相邻,并且电子传输层2与该阴极相邻。
以下说明了在这两个电子传输层中优选使用的材料。
与该蓝色发光层直接相邻的电子传输层1的优选材料是芳族酮、芳族氧化膦、芳族亚砜、芳族砜、三嗪衍生物、金属络合物尤其是铝络合物或锌络合物、蒽衍生物、苯并咪唑衍生物、金属苯并咪唑衍生物和金属羟基喹啉络合物。用芳族酮和三嗪衍生物获得了最好结果,且因此这些种类的材料是优选的。
电子传输层1的优选层厚度是在3nm到20nm的范围内。
为了本申请的目的,芳族酮被视为表示直接与两个芳族基团或杂芳族基团或芳族环体系或杂芳族环体系结合的羰基。类似地定义芳族氧化膦、芳族砜和芳族亚砜。
附图说明
在图1中用图表描绘了一般器件结构。
具体实施方式
在本发明的一个特别优选的实施方案中,电子传输层1的材料是以下式(1)的芳族酮:
其中以下适用于所用的符号:
Ar在每次出现时相同地或不同地为具有5到60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系,它在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代;
R1在每次出现时相同地或不同地为H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、具有1到40个C原子的直链烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3到40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基,以上基团中的每一个可以被一个或多个基团R2取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代,并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2取代,或者为在每种情况下可被一个或多个基团R2取代的具有5到60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系、或者可被一个或多个基团R2取代的具有5到60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基、或者这些体系的组合;这里的两个或更多个相邻的取代基R1还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环体系;
Ar1在每次出现时相同地或不同地,为具有5到40个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系,其可以被一个或多个基团R2取代;
R2在每次出现时相同地或不同地,为H、D、CN或具有1到20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基,其中,另外,H原子可被F取代;这里的两个或更多个相邻的取代基R2还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环体系。
为了本发明的目的,芳基包含至少6个C原子;为了本发明的目的,杂芳基包含至少2个C原子和至少一个杂原子,条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。这里的芳基或杂芳基被视为表示简单的芳族环即苯,或表示简单的杂芳族环,例如吡啶、嘧啶、噻吩等等,或表示稠合的芳基或杂芳基,例如,萘、蒽、芘、喹啉、异喹啉等等。
为了本发明的目的,芳族环体系在环体系中包含至少6个C原子。为了本发明的目的,杂芳族环体系在环体系中包含至少2个C原子和至少一个杂原子,条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。为了本发明的目的,芳族或杂芳族环体系意图被视为表示未必只包含芳基或杂芳基的体系,而是在该体系中,另外,多个芳基或杂芳基可被短的非芳族单元(优选少于除了H之外的原子的10%)间隔,诸如,例如sp3-杂化的C、N或O原子或羰基。因此,为了本发明的目的,例如,体系诸如9,9‘-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋、二苯甲酮等等也意图被视为芳族环体系。芳族或杂芳族环体系同样被视为表示如下体系:其中多个芳基或杂芳基通过单键彼此连接,例如,联苯、三联苯或联吡啶。
为了本发明的目的,其中另外单个H原子或CH2基团可被上述基团取代的C1烷基到C40烷基特别优选被视为表示基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基-环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-二环[2.2.2]辛基、2-二环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基和2,2,2-三氟乙基。C1烯基到C40烯基优选被视为表示乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基和环辛烯基。C1炔基到C40炔基优选被视为表示乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1烷氧基到C40烷氧基特别优选被视为表示甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系,在每种情况下还可以被上述基团R取代并且可经由任何期望的位置与该芳族或杂芳族环体系连接,被视为表示特别地衍生自以下的基团:苯、萘、蒽、菲、苯并蒽、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、亚联苯基、三联苯、三亚苯基(terphenylene)、芴、苯并芴、二苯并芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式茚并芴或反式茚并芴、顺式单苯并茚并芴或反式单苯并茚并芴、顺式二苯并茚并芴或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
式(1)的化合物优选具有大于70℃、特别优选大于90℃、非常特别优选大于110℃的玻璃化转变温度TG。
由式(1)的化合物的定义明显的是,这不必只包含一个羰基,而是还可以包含多个这些基团。
在式(1)的化合物中的基团Ar优选为具有6到40个芳族环原子的芳族环体系,即,它不包含任何杂芳基。如以上所定义的,该芳族环体系并非必须只包含芳族基团,而是两个芳基也可以被非芳族基团间隔,例如被另外的羰基间隔。
在本发明的另一个优选的实施方案中,基团Ar不包含具有多于两个稠环的任何芳基或杂芳基。因此Ar优选只由苯基和/或萘基构成,特别优选只由苯基构成,但不包含任何较大的稠合芳族基团,诸如,例如蒽。
与羰基结合的优选的基团Ar为苯基、2-甲苯基、3-甲苯基或4-甲苯基、3-邻二甲苯基或4-邻二甲苯基、2-间二甲苯基或4-间二甲苯基、2-对二甲苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基或对叔丁基苯基、邻氟苯基、间氟苯基或对氟苯基、二苯甲酮、1-苯基甲酮、2-苯基甲酮或3-苯基甲酮、2-联苯、3-联苯或4-联苯、2-邻三联苯、3-邻三联苯或4-邻三联苯、2-间三联苯、3-间三联苯或4-间三联苯、2-对三联苯、3-对三联苯或4-对三联苯、2'-对三联苯、2'-间三联苯、4'-间三联苯或5'-间三联苯、3’-邻三联苯或4’-邻三联苯、对四联苯、间,对-四联苯、邻,对-四联苯、间,间-四联苯、邻,间-四联苯或邻,邻-四联苯、五联苯、联六苯、1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基、2-螺-9,9'-二芴基、3-螺-9,9'-二芴基或4-螺-9,9'-二芴基、1-(9,10-二氢)菲基、2-(9,10-二氢)菲基、3-(9,10-二氢)菲基或4-(9,10-二氢)菲基、1-萘基或2-萘基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基或8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基或8-异喹啉基、1-(4-甲基萘基)或2-(4-甲基萘基)、1-(4-苯基萘基)或2-(4-苯基萘基)、1-(4-萘基萘基)或2-(4-萘基萘基)、1-(4-萘基苯基)、2-(4-萘基苯基)或3-(4-萘基苯基)、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基或5-嘧啶基、2-吡嗪基或3-吡嗪基、3-哒嗪基或4-哒嗪基、2-(1,3,5-三嗪)基、2-(苯基吡啶基)、3-(苯基吡啶基)或4-(苯基吡啶基)、3-(2,2'-联吡啶)、4-(2,2'-联吡啶)、5-(2,2'-联吡啶)或6-(2,2'-联吡啶)、2-(3,3'-联吡啶)、4-(3,3'-联吡啶)、5-(3,3'-联吡啶)或6-(3,3'-联吡啶)、2-(4,4'-联吡啶)或3-(4,4'-联吡啶)以及这些基团中的一种或多种的组合。
上述基团Ar可被一个或多个基团R1取代。这些基团R1在每次出现时相同地或不同地优选选自由以下组成的组:H、D、F、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、具有1到4个C原子的直链烷基或具有3到5个C原子的支链或环状烷基,上述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代,其中一个或多个H原子可被D或F取代;或可被一个或多个基团R2取代的具有6到24个芳族环原子的芳族环体系;或这些体系的组合,这里的两个或更多个相邻的取代基R1还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环体系。如果从溶液中应用有机电致发光器件,那么具有高达10个C原子的直链、支链或环状烷基也被优选为取代基R1。基团R1在每次出现时相同地或不同地特别优选地选自由H、C(=O)Ar1或具有6到24个芳族环原子的芳族环体系组成的组,其可以被一个或多个基团R2取代,但优选是未被取代的。
在本发明的另一个优选的实施方案中,基团Ar1在每次出现时相同地或不同地为具有6到24个芳族环原子的芳族环体系,其可被一个或多个基团R2取代。Ar1在每次出现时相同地或不同地特别优选为具有6到12个芳族环原子的芳族环体系。
适宜的式(1)化合物尤其是在WO 04/093207和未公布的DE102008033943.1中公开的酮。将这些文献通过引用并入本发明中。
适宜的式(1)化合物的实例是以下描绘的化合物(1)到化合物(59)。
在本发明的另一个优选的实施方案中,电子传输层1的材料是三嗪衍生物,尤其是下式(2)或(3)的三嗪衍生物:
其中R1具有以上说明的含义,并且以下适用于所用的其他符号:
Ar2在每次出现时相同地或不同地为具有5到60个芳族环原子的一价芳族或杂芳族环体系,其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代;
Ar3为具有5到60个芳族环原子的二价芳族或杂芳族环体系,其可被一个或多个基团R1取代。
在式(2)化合物和式(3)化合物中,至少一个基团Ar2优选地选自由下式(4)到(18)组成的组:
其中R1具有如上所述的相同含义,虚线键代表与三嗪单元的键合(link),并且此外:
X在每次出现时相同地或不同地为选自以下的二价桥:B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(=O)R1;
m在每次出现时相同地或不同地为0、1、2或3;
o在每次出现时相同地或不同地为0、1、2、3或4;
Ar4、Ar6在每次出现时相同地或不同地为具有5到18个芳族环原子的芳基或杂芳基,它们可以被一个或多个基团R1取代;
Ar5为具有10到18个芳族环原子的稠合芳基或杂芳基,其可被一个或多个基团R1取代;
p、r在每次出现时相同地或不同地为0、1或2,优选0或1;
q为1或2,优选1。
在本发明的一个优选的实施方案中,式(18)中的Ar5为具有10到18个芳族C原子的稠合芳基,它可以被一个或多个基团R1取代。Ar5特别优选地选自由以下组成的组:萘、蒽、菲、芘、苯并蒽和它们中的每一个可被一个或多个基团R1取代。蒽和苯并蒽是非常特别优选的。
在本发明的另一个优选的实施方案中,式(18)中的基团Ar4和Ar6在每次出现时相同地或不同地为具有6到14个芳族环原子的芳基或杂芳基,它们在每种情况下可被一个或多个基团R1取代。Ar4和Ar6在每次出现时相同地或不同地特别优选地选自由以下组成的组:苯、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、萘、喹啉、异喹啉、蒽、菲、菲咯啉、芘、苯并蒽和它们中的每一个可被一个或多个基团R1取代。苯和萘是非常特别优选的。
特别优选的基团Ar2选自下式(4a)到(17a)的组:
其中所用的符号和标记具有如上所述的相同含义。这里的X相同地或不同地优选地选自C(R1)2、N(R1)、O和S,特别优选C(R1)2。
在式(3)化合物中的优选基团Ar3选自下式(19)到(30)的组:
其中所用的符号和标记具有如上所述的相同含义,并且虚线键代表与两个三嗪单元的键合。
特别优选的基团Ar3选自下式(19a)到(30a)的组:
其中所用的符号和标记具有如上所述的相同含义。这里的X相同地或不同地优选地选自C(R1)2、N(R1)、O和S,特别优选C(R1)2。
此外,偏好被给予以上给出的式(3)化合物,其中基团Ar3选自以上给出的式(19)到(30),并且Ar2在每次出现时相同地或不同地选自以上给出的式(4)到(18)或苯基、1-萘基或2-萘基、邻联苯、间联苯或对联苯,它们中的每一种可被一个或多个R1取代,但优选是未被取代的。
优选的式(2)化合物和式(3)化合物的实例是以下描绘的结构(1)到(178):
可用于与阴极或电子注射层直接相邻的电子传输层2的材料为根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别适合的是铝络合物例如Alq3、锆络合物例如Zrq4、苯并咪唑衍生物或三嗪衍生物。这里在电子传输层2中使用的材料不同于在电子传输层1中使用的材料。适合的材料为,例如在下表中说明的材料。另外适合的材料为以上描绘的化合物的衍生物,如JP 2000/053957、WO 03/060956、WO 04/028217和WO 04/080975中公开的。
电子传输层2的层厚度优选在10nm和40nm之间。
另外可能的是电子传输层1和/或电子传输层2被掺杂。适合的掺杂剂为碱金属或碱金属化合物,诸如,例如Liq(喹啉锂(lithiumquinolinate))。在本发明的一个优选的实施方案中,电子传输层1未被掺杂,而电子传输层2被掺杂或未被掺杂。如果电子传输材料为苯并咪唑衍生物或三嗪衍生物,那么这里的电子传输层2特别为掺杂的。那么优选的掺杂剂为Liq。
阴极优选为具有低功函数(work function)的金属、金属合金或包含多种金属的多层结构,诸如例如:碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等等)。在多层结构的情况下,除了所述金属之外还可以使用具有相对高的功函数的另外的金属诸如例如Ag,在这种情况下一般使用金属的组合,诸如,例如,Ca/Ag或Ba/Ag。偏好同样被给予金属合金,尤其是包含碱金属或碱土金属以及银的合金,特别优选Mg和Ag的合金。在金属阴极和有机半导体之间引入电子注入层即具有高介电常数的材料的薄夹层也可能是优选的。适于这种目的的是,例如碱金属氟化物或碱土金属氟化物,还有相应的氧化物或碳酸盐(例如,LiF、Li2O、CsF、Cs2CO3、BaF2、MgO、NaF等等),还有其他碱金属络合物(例如喹啉锂)。这种层的层厚度通常在0.5nm和3nm之间。
阳极优选为具有高功函数的材料。阳极优选具有相对于真空的大于4.5eV的功函数。在一方面,适于这种目的的是具有高氧化还原电势的金属,诸如,例如,Ag、Pt或Au。另一方面,金属/金属氧化物电极(例如,Al/Ni/NiOx,Al/PtOx)也可能是优选的。对于一些应用,电极中的至少一个必须是透明的以便促进有机材料的照射(O-SC)或光的耦合输出(OLED/PLED,O-激光器)。优选的结构使用透明阳极。这里的优选阳极材料是导电的混合金属氧化物。特定的偏好被给予氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外偏好被给予导电的、掺杂的有机材料,尤其是导电的、掺杂的聚合物。
这种器件被相应地(取决于应用)构建、设置有触点(contact)并最终被气密密封,因为在水和/或空气的存在下这种类型的器件的寿命大大地缩短。
发光层可以是荧光层或磷光层。特别地,发光层各自包含至少一种基质材料和至少一种荧光或磷光化合物(掺杂剂)。使用两种或更多种基质材料的混合物也可能是优选的。
为了本发明的目的,磷光化合物是在室温下由具有相对高的自旋多重性的激发态即自旋态>1、尤其是由激发三重态表现出发光的化合物。为了本发明的目的,所有的发光过渡金属化合物、尤其是所有的发光铱化合物、铂化合物和铜化合物将被视为磷光化合物。
在本发明的一个优选实施方案中,在具有两个发光层的电致发光器件中的黄色发光层是磷光层。
在本发明的另一个优选实施方案中,在具有三个发光层的电致发光器件中的橙色发光层或红色发光层是磷光层。
在本发明的还另一个优选实施方案中,在具有三个发光层的电致发光器件中的绿色发光层是磷光层。
特别优选的是,在具有三个发光层的电致发光器件中的橙色发光层或红色发光层以及绿色发光层都是磷光层。这里的蓝色发光层可以是荧光层或磷光层。特别地,蓝色发光层是荧光层。
一般而言,依据现有技术使用的所有的掺杂剂和基质材料都适合于这些层。以下给出了用于发光层的材料的优选实施方案。
在红色发光层、橙色发光层、绿色发光层或蓝色发光层中的适合的磷光化合物尤其是如下化合物:所述化合物在适当激发后发出光,优选在可见区中的光,并且另外包含至少一种具有大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子序数的原子。所用的磷光发射体优选为包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物,尤其是包含铱、铂或铜的化合物。
特别优选的有机电致发光器件包含作为磷光发射体的至少一种式(31)到(34)的化合物:
其中R1具有以上对式(1)所述的相同含义,并且以下适用于所用的其他符号:
DCy在每次出现时相同地或不同地为包含至少一个供电子原子的环状基团,供电子原子优选为氮、以卡宾形式的碳或磷,所述环状基团经由所述供电子原子与金属结合,并且所述供电子原子又可携带一个或多个取代基R1;基团DCy和CCy经由共价键彼此结合;
CCy在每次出现时相同地或不同地为包含碳原子的环状基团,所述环状基团经由所述碳原子与金属结合并且所述碳原子又可携带一个或多个取代基R1;
A在每次出现时相同地或不同地为单阴离子的二齿螯合配体,优选二酮酸酯配体(diketonate ligand)。
由于在多个基团R1之间形成环体系,所以在基团DCy和CCy之间也可以存在桥。此外,由于在多个基团R1之间形成环体系,所以在两个或三个配体CCy-DCy之间或者在一个或两个配体CCy-DCy与配体A之间也可以存在桥,产生了多齿或多足配体体系。
以下申请展现了适合的磷光发射体的实例:WO 00/70655、WO01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 04/081017、WO 05/033244、WO 05/042550、WO05/113563、WO 06/008069、WO 06/061182、WO 06/081973以及未公布的申请DE 102008027005.9。一般而言,依据现有技术用于磷光OLED的并且有机电致发光领域的该领域技术人员已知的所有磷光络合物是适合的,并且本领域技术人员将能够使用另外的磷光化合物而无需创造性步骤。特别地,本领域技术人员已知哪些磷光络合物发光以及哪些发光颜色。
这里在绿色发光层中的磷光化合物优选是可被一个或多个基团R1取代的以上给出的式(32)化合物,尤其是三(苯基吡啶基)铱。
在橙色发光层或红色发光层中的磷光化合物优选是以上给出的式(31)化合物、式(32)化合物或式(34)化合物,尤其是式(31)化合物。
用于红色磷光发射体、橙色磷光发射体、绿色磷光发射体或蓝色磷光发射体的适合的基质材料是从现有技术已知的多种基质材料。适合的基质材料是酮,尤其是用于电子传输层的上述式(1)化合物。适宜的式(1)化合物尤其是在WO 2004/093207、WO 2004/013080、WO2006/005627和未公布的DE 102008033943.1中公开的酮。这些文献通过引用并入本发明中。用于红色磷光发射体的另外适合的基质材料选自三芳基胺;咔唑衍生物,例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)、mCBP或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物;吲哚并咔唑衍生物,例如依据WO 2007/063754或WO 2008/056746;氮杂咔唑,例如依据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160;双极基质材料,例如依据WO 2007/137725;硅烷,例如依据WO 2005/111172;氮杂硼杂环戊烯(azaborole)或硼酸酯,例如依据WO 2006/117052;三嗪衍生物,例如依据未公布的申请DE 102008036982.9、WO 2007/063754或WO 2008/056746;锌络合物,例如依据WO 2009/062578;或二氮杂噻咯(diazasilole)和四氮杂噻咯(tetraazasilole)衍生物,例如依据未公布的申请DE 102008056688.8。
已发现在混合物中采用多种基质材料可能有优势(例如,依据未公布的申请DE 102008063490.5)。例如,就发白光的OLED的色点的可调节性而言,这可以具有优势。如果使用两种或更多种基质材料的混合物,那么它们优选为空穴导电基质材料和电子导电基质材料。在一个优选的实施方案中,绿色发光层和/或红色发光层因此包含至少两种不同的基质材料,其中的一种具有电子传输特性并且另一种具有空穴传输特性。
蓝色发光层可以包括荧光或磷光发射体。在本发明的一个优选实施方案中,蓝色发光层包括至少一种蓝色荧光发射体。适合的蓝色荧光发射体选自例如下组:单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺。单苯乙烯基胺被视为表示包含一种取代或未取代的苯乙烯基和至少一种胺、优选芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺被视为表示包含两种取代或未取代的苯乙烯基和至少一种胺、优选芳族胺的化合物。三苯乙烯基胺被视为表示包含三种取代或未取代的苯乙烯基和至少一种胺、优选芳族胺的化合物。四苯乙烯基胺被视为表示包含四种取代或未取代的苯乙烯基和至少一种胺、优选芳族胺的化合物。苯乙烯基特别优选为芪,它们也可以被进一步取代。以类似于胺的方式定义相应的膦和醚。为了本发明的目的,芳基胺或芳族胺被视为表示包含与氮直接结合的三种取代的或未取代的芳族或杂芳族环体系的化合物。这些芳族或杂芳族环体系中的至少一种优选为稠环体系,特别优选具有至少14个芳族环原子。它们的优选实例是芳族蒽胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被视为表示如下化合物:在所述化合物中二芳基氨基直接与蒽基结合,优选是在第9位或在第2位。芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺和芳族二胺与类似于芳族蒽胺的方式被定义,其中在芘上的二芳基氨基优选在第1位或在第1,6位被结合。另外优选的掺杂剂选自:茚并芴胺或茚并芴二胺,例如依据WO 2006/122630;苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺,例如依据WO 2008/006449;以及二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺,例如依据WO 2007/140847。来自苯乙烯胺类别的掺杂剂的实例是取代或未取代的三茋胺或在WO2006/000388、WO 2006/058737、WO 2006/000389、WO 2007/065549和WO 2007/115610中描述的掺杂剂。
用于以上提及的蓝色发射体的适合的主体材料(host material)选自,例如以下类别:低聚亚芳基(oligoarylene)(例如,依据EP 676461的2,2‘,7,7‘-四苯基螺二芴或二萘基蒽),尤其是包含稠合芳族基团的低聚亚芳基、低聚亚芳基亚乙烯基(oligoarylenevinylene)(例如,依据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi);多足金属络合物(例如依据WO 2004/081017);空穴导电的化合物(例如依据WO 2004/058911);电子导电的化合物,尤其是酮、氧化膦、亚砜等等(例如依据WO2005/084081和WO 2005/084082);阻转异构体(例如依据WO2006/048268);硼酸衍生物(例如依据WO 2006/117052);苯并蒽衍生物(例如,依据WO 2008/145239的苯并[a]蒽衍生物)或苯并菲衍生物(例如,依据未公布的申请DE 102009005746.3的苯并[c]菲衍生物)。特别优选的主体材料选自低聚亚芳基类别,包括萘、蒽、苯并蒽尤其是苯并[a]蒽、苯并菲尤其是苯并[c]菲、和/或芘、或这些化合物的阻转异构体。为了本发明的目的,低聚亚芳基意图被视为表示其中至少三个芳基或亚芳基彼此结合的化合物。
除了以上已经描述的根据本发明的阴极、阳极、发光层和至少两个电子传输层以外,有机电致发光器件还可以包括未在图1中描绘的另外的层。在每种情况下这些层选自例如一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、另外的电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机的p/n结。此外,可以存在夹层,它们控制例如器件中的电荷平衡。特别地,这些夹层可能适合作为两个发光层之间的夹层,尤其是作为在荧光层和磷光层之间的夹层。此外,这些层,尤其是电荷传输层还可以被掺杂。这些层的掺杂可能有利于改进电荷传输。然而,应指出这些层中的每一个并非一定存在,并且这些层的选择总是取决于所用的化合物。
这种类型的层的使用是本领域技术人员已知的,并且为此目的,他将能够使用对于这种类型的层而言已知的依据现有技术的所有材料而无需创造性步骤。
此外偏好被给予如下的有机电致发光器件,其特征在于借助升华工艺施加一个或多个层,在该升华工艺中,材料在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的压力下被气相沉积在真空升华单元中。然而,应注意压力还可以甚至更低,例如小于10-7毫巴。
偏好同样地被给予如下的有机电致发光器件,其特征在于借助OVPD(有机气相沉积)工艺或在载气升华的帮助下施加一个或多个层,其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加材料。这种工艺的一个特别例子是OVJP(有机蒸汽喷印)工艺,在该工艺中,材料通过喷嘴被直接施加并如此被构建(例如,M.S.Arnold等人,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外偏好被给予如下有机电致发光器件,其特征在于一个或多个层从溶液产生,诸如,例如,通过旋涂或借助于任何期望的印刷工艺,诸如,例如,丝网印刷、苯胺印刷、胶版印刷、LITI(光致热成像,热转移印刷)、喷墨印刷或喷嘴印刷(nozzle printing)。为此目的,可溶性化合物是必要的。高溶解度可通过化合物的适宜取代来达成。在这里不仅对于待施加的单独材料的溶液而言是可能的,而且对于包含多种化合物例如基质材料和掺杂剂的溶液而言也是可能的。
通过从溶液中施加一个或多个层且通过气相沉积施加一个或多个其他层,有机电致发光器件还可以作为混合体系而产生。
这些工艺一般是本领域技术人员已知的并且可以由其施加至根据本发明的有机电致发光器件而无需创造性步骤。
本发明此外涉及一种用于调节包含至少两个发光层的发白光的有机电致发光器件的色点的亮度依赖性的工艺,其特征在于在发光层和阴极之间引入包含不同材料的至少两个电子传输层。在阴极侧的发光层在这里优选为蓝色发光层。然后可通过改变与发光层直接相邻的电子传输层的层厚度来调节色点的亮度依赖性或甚至使其降到最低。与发光层直接相邻的电子传输层在这里优选包含芳族酮,尤其是以上给出的式(1)化合物。
本发明此外还涉及在包括至少两个发光层的发白光的有机电致发光器件中的发光层和阴极之间的至少两个电子传输层用于调节色点的亮度依赖性的用途。在阴极侧的发光层在这里优选为蓝色发光层。
取决于电子传输层2的层厚度,根据本发明的有机电致发光器件与只包含一个电子传输层的依据现有技术的电致发光器件相比具有显著减小的发光色点的亮度依赖性,即随亮度而变的色移可被显著降低。如果电致发光器件例如对于照明应用来说要在不同的亮度水平下操作,那么这种特性是重要的。根据本发明的电致发光器件的其他特性尤其是效率、寿命和工作电压与不包括根据本发明的两个电子传输层的相应的电致发光器件的其他特性相当。
此外,色点对亮度的依赖性可在根据本发明的有机电致发光器件中明确地调节。这对于某些应用而言是令人期望的。尽管在只包括一个电子传输层的依据现有技术的有机电致发光器件中获得了随亮度而变的色移,然而,这不能被明确地调节。相比之下,随亮度而变的这种色移可通过改变电子传输层1的层厚度来明确地调节。
通过以下实施例更详细地描述本发明,但不希望由此限制本发明。本领域技术人员将能够在要求保护的整个范围内实施本发明而无需创造性步骤,并如此生产根据本发明的另外的有机电致发光器件。
实施例
依据本发明的有机电致发光器件的生产和表征
可按照例如在WO 05/003253中大体上描述的来生产根据本发明的电致发光器件。为清楚起见,所用的材料的结构在下面示出。
这些目前为止未优化的OLED由标准方法来表征;为此目的,确定了电致发光光谱和色坐标(依据CIE 1931)、随亮度而变的效率(按cd/A测量的)、由电流/电压/发光密度特征(IUL特征)计算的工作电压以及寿命。所获得的结果显示在表1中。
下面比较了各种白色OLED的结果。与发射体层相邻的电子-导体层在下面称为ETL1,并且与阴极更接近的电子-导体层称为ETL2。
实施例1:
通过以下层结构完成根据本发明的实施例1a、1b和1c:
20nm的HIM,20nm的NPB,用15%TER掺杂的20nm NPB,由70%的TMM、10%的SK和20%的Irppy组成的10nm混合层,用5%BD掺杂的25nm BH,5nm(1a)或10nm(1b)或15nm(1c)的SK,25nm的ETM,1nm的LiF,100nm的Al。
这些实施例表明,在这里通过比较在400cd/m2和4000cd/m2的色坐标来测量的随亮度而变的色移,可通过改变根据本发明的由SK组成的ETL1层的厚度来明确调节。随着在15nm增加亮度,OLED具有显著的黄移,它在10nm已被显著降低。使用5nm层厚度使得OLED能够在几乎没有色移的情况下被操作。
实施例2:
除了ETL2层的层厚度为15nm而不是25nm以外,通过与实施例1c中相同的层结构完成实施例2。实施例1c与实施例2的比较表明ETL2的层厚度的改变并不能达到使色移显著减小或改变。如实施例1中所示,根据本发明通过改变ETL1,这是唯一可能的。
实施例3(比较):
比较实施例3a、3b和3c通过以下层结构来完成:
20nm的HIM,20nm的NPB,用15%TER掺杂的20nm NPB,由70%的TMM、10%的SK和20%的Irppy组成的10nm混合层,用5%BD掺杂的25nm BH,20nm(3a)或30nm(3b)或40nm(3c)的ETM,1nm的LiF,100nm的Al。
这些OLED只包含一个ETL,并且与根据本发明的实施例相比,在蓝色发射体层和ETM层之间不包含额外的SK层。这些OLED随渐增的亮度而具有强的蓝移。层厚度系列3a、3b和3c表明,此外,这种色移不受ETM层厚度的改变显著影响。
只包含一个含SK的电子传输层的有机电致发光器件具有非常高的电压和非常短的寿命。这表明所发现的效果确实与两个电子传输层的使用相关,而与某种材料的使用无关。
实施例4:
根据本发明的实施例4通过以下层结构来完成:
20nm的HIM,20nm的NPB,用15%TER掺杂的20nm NPB,由70%的TMM、10%的SK和20%的Irppy组成的10nm混合层,用5%BD掺杂的25nm BH,10nm的ST、25nm的ETM,1nm的LiF,100nm的Al。
该实施例表明随亮度而变的色移也通过由ST组成的ETL1层而改进(见与实施例3a的比较)。
表1:器件结果
Claims (15)
1.一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件以如下顺序包含:阳极;黄色发光层、橙色发光层或红色发光层;蓝色发光层;以及阴极,所述有机电致发光器件的特征在于,在所述蓝色发光层和所述阴极之间引入与所述蓝色发光层相邻的至少一个电子传输层1以及与阴极或电子注入层相邻的电子传输层2,且特征在于所述电子传输层1的材料是式(1)的芳族酮
其中以下适用于所用的符号:
Ar在每次出现时相同地或不同地为具有5到60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系,它在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代;
R1在每次出现时相同地或不同地为H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、具有1到40个C原子的直链烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基或者具有3到40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基,以上基团中的每一个可以被一个或多个基团R2取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代,并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2取代,或者为在每种情况下可被一个或多个基团R2取代的具有5到60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系、或可被一个或多个基团R2取代的具有5到60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基、或这些体系的组合;这里的两个或更多个相邻的取代基R1还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环体系;
Ar1在每次出现时相同地或不同地为具有5到40个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系,其可以被一个或多个基团R2取代;
R2在每次出现时相同地或不同地为H、D、CN或具有1到20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基,其中,另外,H原子可被F取代;这里的两个或更多个相邻的取代基R2还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环体系。
2.据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述电致发光器件具有至少三个发光层。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述电致发光器件发射具有在0.28/0.29到0.45/0.41范围内的CIE色坐标的白光。
4.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件,其特征在于,如果所述器件精确地具有两个发光层,那么在阳极侧的所述发光层为黄色发光层或橙色发光层,并且其特征在于,如果所述器件具有三个发光层,那么这些层之一为红色发光层或橙色发光层,并且这些层之一为绿色发光层。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其中在所述器件具有三个发光层的情况下,所述红色发光层或橙色发光层在所述阳极侧,并且所述绿色发光层在所述红色发光层或橙色发光层与所述蓝色发光层之间。
6.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述电子传输层1的层厚度在3nm到20nm的范围内。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,与式(1)中的羰基结合的所述基团Ar选自苯基、2-甲苯基、3-甲苯基或4-甲苯基、3-邻二甲苯基或4-邻二甲苯基、2-间二甲苯基或4-间二甲苯基、2-对二甲苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基或对叔丁基苯基、邻氟苯基、间氟苯基或对氟苯基、二苯甲酮、1-苯基甲酮、2-苯基甲酮或3-苯基甲酮、2-联苯、3-联苯或4-联苯、2-邻三联苯、3-邻三联苯或4-邻三联苯、2-间三联苯、3-间三联苯或4-间三联苯、2-对三联苯、3-对三联苯或4-对三联苯、2'-对三联苯、2'-间三联苯、4'-间三联苯或5'-间三联苯、3'-邻三联苯或4'-邻三联苯、对四联苯、间,对-四联苯、邻,对-四联苯、间,间-四联苯、邻,间-四联苯或邻,邻-四联苯、五联苯、联六苯、1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基、2-螺-9,9'-二芴基、3-螺-9,9'-二芴基或4-螺-9,9'-二芴基、1-(9,10-二氢)菲基、2(9,10-二氢)菲基、3-(9,10-二氢)菲基或4-(9,10-二氢)菲基、1-萘基或2-萘基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基或8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基或8-异喹啉基、1-(4-甲基萘基)或2-(4-甲基萘基)、1-(4-苯基萘基)或2-(4-苯基萘基)、1-(4-萘基萘基)或2-(4-萘基萘基)、1-(4-萘基苯基)、2-(4-萘基苯基)或3-(4-萘基苯基)、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基或5-嘧啶基、2-吡嗪基或3-吡嗪基、3-哒嗪基或4-哒嗪基、2-(1,3,5-三嗪)基、2-(苯基吡啶基)、3-(苯基吡啶基)或4-(苯基吡啶基)、3-(2,2'-联吡啶)、4-(2,2'-联吡啶)、5-(2,2'-联吡啶)或6-(2,2'-联吡啶)、2-(3,3'-联吡啶)、4-(3,3'-联吡啶)、5-(3,3'-联吡啶)或6-(3,3'-联吡啶)、2-(4,4'-联吡啶)或3-(4,4'-联吡啶)以及这些基团中的一种或多种的组合,这些基团中的每一种可被一个或多个基团R1取代。
8.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件,其特征在于,与所述阴极或所述电子注入层直接相邻的所述电子传输层2包含选自由以下组成的组的材料:铝络合物、锆络合物、苯并咪唑衍生物和三嗪衍生物。
9.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述黄色发光层或所述红色发光层和/或所述绿色发光层为磷光层,其中所述蓝色发光层在每种情况下可以为荧光层或磷光层。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述磷光发射体选自下式(31)到(34)的化合物:
其中R1具有在权利要求1中所述的相同含义,并且以下适用于所用的其他符号:
DCy在每次出现时相同地或不同地为包含至少一个供电子原子的环状基团,所述环状基团经由所述供电子原子与所述金属结合,并且所述供电子原子又可携带一个或多个取代基R1;基团DCy和CCy经由共价键彼此结合;
CCy在每次出现时相同地或不同地为包含碳原子的环状基团,所述环状基团经由所述碳原子与所述金属结合并且所述碳原子又可携带一个或多个取代基R1;
A在每次出现时相同地或不同地为单阴离子的二齿螯合配体。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件,其中所述供电子原子为氮、以卡宾形式的碳或磷。
12.根据权利要求9或10所述的有机电致发光器件,其特征在于,在至少一个发光层中用于所述磷光发射体的基质为空穴导电基质材料和电子导电基质材料的混合物。
13.一种用于生产根据权利要求1至12中的任一项所述的有机电致发光器件的方法,其特征在于,借助于升华工艺、借助于OVPD(有机气相沉积)工艺或在载气升华的帮助下,由溶液来产生一个或多个层。
14.一种用于降低包含至少两个发光层的发白光的有机电致发光器件的色点的亮度依赖性的方法,其特征在于,在发光层和阴极之间引入包含不同材料的至少两个电子传输层,其中与所述发光层直接相邻的所述层的层厚度被调节成使得所述色点的亮度依赖性采取期望的值。
15.在包含至少两个发光层的发白光的有机电致发光器件中在发光层和阴极之间的至少两个电子传输层用于调节色点的亮度依赖性的用途。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009012346.6A DE102009012346B4 (de) | 2009-03-09 | 2009-03-09 | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102009012346.6 | 2009-03-09 | ||
CN201080005178.5A CN102292841B (zh) | 2009-03-09 | 2010-02-12 | 有机电致发光器件 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201080005178.5A Division CN102292841B (zh) | 2009-03-09 | 2010-02-12 | 有机电致发光器件 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104851982A true CN104851982A (zh) | 2015-08-19 |
Family
ID=42224197
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510160748.2A Pending CN104851982A (zh) | 2009-03-09 | 2010-02-12 | 有机电致发光器件 |
CN201080005178.5A Active CN102292841B (zh) | 2009-03-09 | 2010-02-12 | 有机电致发光器件 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201080005178.5A Active CN102292841B (zh) | 2009-03-09 | 2010-02-12 | 有机电致发光器件 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20110284831A1 (zh) |
JP (1) | JP5901972B2 (zh) |
KR (1) | KR101700975B1 (zh) |
CN (2) | CN104851982A (zh) |
DE (1) | DE102009012346B4 (zh) |
TW (1) | TWI601446B (zh) |
WO (1) | WO2010102706A1 (zh) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009017064A1 (de) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009041289A1 (de) * | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009042680A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
USRE47654E1 (en) | 2010-01-15 | 2019-10-22 | Idemitsu Koasn Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
DE102010020044A1 (de) | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
US9735385B2 (en) | 2011-08-22 | 2017-08-15 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescence device |
US9356242B2 (en) | 2011-10-06 | 2016-05-31 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
US20130273239A1 (en) * | 2012-03-13 | 2013-10-17 | Universal Display Corporation | Nozzle design for organic vapor jet printing |
KR101527275B1 (ko) * | 2012-05-31 | 2015-06-09 | 주식회사 엘지화학 | 유기전계발광소자 |
TWI496330B (zh) * | 2012-08-08 | 2015-08-11 | Univ Nat Chiao Tung | 製造有機電子元件的裝置及其方法 |
US9203045B2 (en) * | 2012-11-29 | 2015-12-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
CN103855312B (zh) * | 2012-11-30 | 2016-06-01 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 倒置顶发射的有机电致发光装置及其制备方法 |
KR101499105B1 (ko) * | 2013-04-19 | 2015-03-05 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR102086556B1 (ko) * | 2013-08-02 | 2020-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US9871205B2 (en) | 2013-08-02 | 2018-01-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102191995B1 (ko) * | 2013-10-22 | 2020-12-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20150108330A (ko) * | 2014-03-17 | 2015-09-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150115622A (ko) | 2014-04-04 | 2015-10-14 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN109912523B (zh) * | 2014-04-04 | 2023-07-11 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
KR101537500B1 (ko) | 2014-04-04 | 2015-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR101542714B1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2015152651A1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP6331779B2 (ja) | 2014-07-02 | 2018-05-30 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
ES2693204T3 (es) * | 2015-07-08 | 2018-12-10 | Kaneka Corporation | Panel EL orgánico emisor de luz blanca y procedimiento para producir el mismo |
KR102661473B1 (ko) * | 2016-04-29 | 2024-04-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP6468314B2 (ja) * | 2017-06-15 | 2019-02-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
KR20190070586A (ko) * | 2017-12-13 | 2019-06-21 | 엘지디스플레이 주식회사 | 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 |
KR102611215B1 (ko) * | 2018-03-12 | 2023-12-06 | 삼성전자주식회사 | 전계 발광 소자, 및 표시 장치 |
CN115397816B (zh) * | 2020-03-26 | 2024-06-04 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
CN114478487A (zh) * | 2022-02-21 | 2022-05-13 | 上海天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、有机发光显示面板及其应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1438828A (zh) * | 2002-02-15 | 2003-08-27 | 伊斯曼柯达公司 | 具有层叠的场致发光单元的有机场致发光器件 |
TW552721B (en) * | 2001-05-10 | 2003-09-11 | Eastman Kodak Co | High contrast light-emitting diode devices |
CN1638570A (zh) * | 2003-12-29 | 2005-07-13 | Lg.菲利浦Lcd株式会社 | 有机电致发光器件 |
CN1839493A (zh) * | 2003-08-20 | 2006-09-27 | 伊斯曼柯达公司 | 具有改进掺杂的白光发射装置 |
CN1922930A (zh) * | 2004-02-20 | 2007-02-28 | 默克专利有限公司 | 有机电子器件 |
EP1940997A1 (en) * | 2005-10-26 | 2008-07-09 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
Family Cites Families (91)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
DE59510315D1 (de) | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19628719B4 (de) * | 1996-07-17 | 2006-10-05 | Hans-Werner Prof. Dr. Schmidt | Elektronenleitende Schicht in organischen, elektrolumineszierenden Anordnungen |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
JP3302945B2 (ja) | 1998-06-23 | 2002-07-15 | ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド | 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子 |
WO2000070655A2 (en) | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Trustees Of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
EP2270895A3 (en) | 1999-12-01 | 2011-03-30 | The Trustees of Princeton University | Complexes for OLEDs |
US6225467B1 (en) * | 2000-01-21 | 2001-05-01 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
KR100884039B1 (ko) | 2000-08-11 | 2009-02-19 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 유기 금속 화합물 및 방사-이동 유기 전기인광 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4040249B2 (ja) * | 2000-11-16 | 2008-01-30 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
WO2002091814A2 (en) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency multi-color electro-phosphorescent oleds |
US6627333B2 (en) | 2001-08-15 | 2003-09-30 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices with improved efficiency |
JP2003109863A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-11 | Tdk Corp | 固体電解コンデンサ |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP2003282265A (ja) * | 2002-03-26 | 2003-10-03 | Matsushita Electric Works Ltd | 有機電界発光素子 |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
TW556446B (en) * | 2002-09-11 | 2003-10-01 | Opto Tech Corp | Organic light-emitting device and the manufacturing method thereof |
EP1549112A4 (en) | 2002-09-20 | 2009-01-07 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
JP2004200141A (ja) * | 2002-10-24 | 2004-07-15 | Toyota Industries Corp | 有機el素子 |
US7063900B2 (en) * | 2002-12-23 | 2006-06-20 | General Electric Company | White light-emitting organic electroluminescent devices |
US20060063027A1 (en) | 2002-12-23 | 2006-03-23 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organic electroluminescent element |
CN1781340A (zh) * | 2003-02-27 | 2006-05-31 | 株式会社丰田自动织机 | 有机电致发光元件 |
DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
US7851071B2 (en) | 2003-03-13 | 2010-12-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same |
US6967062B2 (en) | 2003-03-19 | 2005-11-22 | Eastman Kodak Company | White light-emitting OLED device having a blue light-emitting layer doped with an electron-transporting or a hole-transporting material or both |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1717291A3 (de) * | 2003-04-15 | 2007-03-21 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile |
WO2004095889A1 (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
EP2251396B1 (de) | 2003-07-07 | 2014-11-19 | Merck Patent GmbH | Zur Emission befähigte organische Verbindungen und Elektronikbauteile diese enthaltend |
DE10333232A1 (de) * | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
JP4123106B2 (ja) * | 2003-08-22 | 2008-07-23 | ソニー株式会社 | 有機el素子 |
JP2005123164A (ja) * | 2003-09-24 | 2005-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
DE10350722A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
DE10356099A1 (de) * | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10357315A1 (de) | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
KR100712098B1 (ko) * | 2004-01-13 | 2007-05-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 발광 유기전계발광소자 및 그를 구비하는유기전계발광표시장치 |
JP4947909B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2012-06-06 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
ATE473230T1 (de) | 2004-05-19 | 2010-07-15 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
JP2006019022A (ja) | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス装置およびその製造方法 |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
DE102004034517A1 (de) | 2004-07-16 | 2006-02-16 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
JP4916137B2 (ja) * | 2004-07-29 | 2012-04-11 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20060088728A1 (en) * | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Raymond Kwong | Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs |
JP2006127986A (ja) | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法および有機エレクトロルミネッセンス装置 |
EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
TW200634020A (en) | 2004-12-09 | 2006-10-01 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
JP4496948B2 (ja) * | 2004-12-13 | 2010-07-07 | 株式会社豊田自動織機 | 有機el素子 |
DE502006008326D1 (de) | 2005-02-03 | 2010-12-30 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US7517595B2 (en) * | 2005-03-10 | 2009-04-14 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices with mixed electron transport materials |
KR101289923B1 (ko) | 2005-05-03 | 2013-07-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 장치 및 그에 사용되는 붕산 및 보린산유도체 |
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
JP4846276B2 (ja) * | 2005-06-14 | 2011-12-28 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP5080774B2 (ja) * | 2005-10-04 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
CN102633820B (zh) | 2005-12-01 | 2015-01-21 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102005058558A1 (de) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7977862B2 (en) * | 2005-12-21 | 2011-07-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
JP4907192B2 (ja) * | 2006-02-22 | 2012-03-28 | 東ソー株式会社 | ピリジル基を持つ1,3,5−トリアジン誘導体、その製法、およびそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JPWO2008023628A1 (ja) * | 2006-08-21 | 2010-01-07 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリジル基で置換されたトリアジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4388590B2 (ja) | 2006-11-09 | 2009-12-24 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20080284318A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Deaton Joseph C | Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds |
DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101375331B1 (ko) | 2007-06-22 | 2014-03-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 백색 유기발광소자 및 그를 포함하는 표시장치와 조명장치 |
KR20100044200A (ko) * | 2007-07-07 | 2010-04-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 나프탈렌 유도체, 유기 el 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 el 소자 |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8815412B2 (en) * | 2007-12-21 | 2014-08-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the quinoxaline derivative |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008063490B4 (de) | 2008-12-17 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009005746A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2009
- 2009-03-09 DE DE102009012346.6A patent/DE102009012346B4/de active Active
-
2010
- 2010-02-12 US US13/147,186 patent/US20110284831A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-12 KR KR1020117016126A patent/KR101700975B1/ko active IP Right Grant
- 2010-02-12 WO PCT/EP2010/000886 patent/WO2010102706A1/de active Application Filing
- 2010-02-12 CN CN201510160748.2A patent/CN104851982A/zh active Pending
- 2010-02-12 JP JP2011553303A patent/JP5901972B2/ja active Active
- 2010-02-12 CN CN201080005178.5A patent/CN102292841B/zh active Active
- 2010-03-04 TW TW099106330A patent/TWI601446B/zh active
-
2015
- 2015-01-12 US US14/594,513 patent/US20150155514A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW552721B (en) * | 2001-05-10 | 2003-09-11 | Eastman Kodak Co | High contrast light-emitting diode devices |
CN1438828A (zh) * | 2002-02-15 | 2003-08-27 | 伊斯曼柯达公司 | 具有层叠的场致发光单元的有机场致发光器件 |
CN1839493A (zh) * | 2003-08-20 | 2006-09-27 | 伊斯曼柯达公司 | 具有改进掺杂的白光发射装置 |
CN1638570A (zh) * | 2003-12-29 | 2005-07-13 | Lg.菲利浦Lcd株式会社 | 有机电致发光器件 |
CN1922930A (zh) * | 2004-02-20 | 2007-02-28 | 默克专利有限公司 | 有机电子器件 |
EP1940997A1 (en) * | 2005-10-26 | 2008-07-09 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150155514A1 (en) | 2015-06-04 |
WO2010102706A1 (de) | 2010-09-16 |
DE102009012346A1 (de) | 2010-09-16 |
CN102292841B (zh) | 2016-09-07 |
TWI601446B (zh) | 2017-10-01 |
KR101700975B1 (ko) | 2017-01-31 |
JP5901972B2 (ja) | 2016-04-13 |
JP2012519944A (ja) | 2012-08-30 |
DE102009012346B4 (de) | 2024-02-15 |
KR20110134377A (ko) | 2011-12-14 |
US20110284831A1 (en) | 2011-11-24 |
CN102292841A (zh) | 2011-12-21 |
TW201101923A (en) | 2011-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102292841B (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN106164074B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
CN102782084B (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN103053043B (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN105074950B (zh) | 具有热激活延迟荧光材料的有机电致发光器件 | |
CN104205390B (zh) | 电子器件 | |
CN102365769B (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN104718636B (zh) | 电子器件 | |
CN102362367B (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN102770427B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
CN103858249B (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN103502388B (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
CN105102581A (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN106887532A (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN102076811A (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN108675975A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
CN104640958A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
CN102076815A (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN107406352A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
CN105283976A (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN102076641A (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN105102582A (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN104756275A (zh) | 电子器件 | |
CN102077384A (zh) | 包含三嗪衍生物的有机电致发光器件 | |
CN105473597B (zh) | 金属络合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150819 |