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CN115397816B - 新型化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

新型化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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CN115397816B CN202180023657.8A CN202180023657A CN115397816B CN 115397816 B CN115397816 B CN 115397816B CN 202180023657 A CN202180023657 A CN 202180023657A CN 115397816 B CN115397816 B CN 115397816B
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Abstract

本发明涉及一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，其中有机物层包含新型化合物。

Description

新型化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2020年3月26日的韩国专利申请第10-2020-0036966号和2021年3月19日的韩国专利申请第10-2021-0036094号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴抑制层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
另一方面，最近，为了节约工序费用，正在开发利用溶液工序，特别是喷墨工序代替现有的蒸镀工序的有机发光器件。最初，想要将所有有机发光器件层通过溶液工序进行涂布来开发有机发光器件，但目前的技术具有局限性，因此，正在研究在常规结构形态中仅将HIL、HTL、EML以溶液工序进行，而后续工序利用现有的蒸镀工序的混合(hybrid)工序。
因此，本发明提供可以用于有机发光器件并同时还可以通过溶液工序进行蒸镀的新型有机发光器件的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
A为与相邻的两个环稠合的苯环，
R1各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C2-60炔基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基，
R3中的一个为下述化学式2，其余为氢或氘，
[化学式2]
在上述化学式2中，
L为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
X各自独立地为N或者CH，但X中的至少一个以上为N，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
n1为0至6的整数，
n2为0至2的整数。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述的化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中可以实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，可以将由上述的化学式1表示的化合物适用于溶液工序，可以用作空穴抑制、空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子抑制、电子传输、电子注入、或者电子注入和传输材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、空穴抑制层4和阴极5构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层6、空穴传输层7、电子抑制层8、发光层3、空穴抑制层4、电子注入和传输层9、以及阴极5构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
在本说明书中，或表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基芳基硫基烷基磺酰基芳基磺酰基甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者选自包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂元素的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述的芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂环基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
由上述化学式1表示的化合物，通过在包含作为苯环的A的芴上进一步稠合有苯环的母核结构的特定位置结合包含一个以上的N的杂环，从而可以改善使用其的有机发光器件的特性。特别是，由上述化学式1表示的化合物通过使用连接有复数个芳香族环的多环芳香族核并包含特定取代基，从而增加分子的结合力(刚性(rigidity))，可以显示更好的发光特性，并且增加热稳定性，由此，可以改善量子效率和寿命。
在上述化学式1中，根据包含作为苯环的A的芴和追加的苯环彼此稠合的结构，由上述化学式1表示的化合物可以由下述化学式3至5表示。
[化学式3]
化学式4]
[化学式5]
在上述化学式3至5中，
R1、R2、R3、n1和n2与上述化学式1中的定义相同。
另外，在上述化学式1中，根据包含一个以上的N的杂环所结合的特定位置，由上述化学式1表示的化合物可以由下述化学式6至11中的任一个表示。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
在上述化学式6至11中，
R1、R2、L、X、Ar1、Ar2、n1和n2与上述化学式1中的定义相同。
具体而言，A为与相邻的两个环稠合的苯环。
具体而言，R1各自可以为氢；氘；卤素基团；或者氰基；或者取代或未取代的C1-20烷基、或C1-12烷基、或C1-6烷基；或者取代或未取代的C1-20烷氧基、或C1-12烷氧基、或C1-6烷氧基；或者取代或未取代的C2-20烯基、或C2-12烯基、或C2-6烯基；或者取代或未取代的C2-20炔基、或C2-12炔基、或C2-6炔基；或者取代或未取代的C3-30环烷基、或C3-25环烷基、或C3-20环烷基、或C3-12环烷基；或者取代或未取代的C6-30芳基、或C6-28芳基、或C6-25芳基、或C6-18芳基、或C6-12芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的取代或未取代的C3-30杂芳基、或C4-20杂芳基、或C4-18杂芳基、或C4-12杂芳基。
更具体而言，R1各自独立地可以为氢；氘；卤素基团；氰基；取代或未取代的C1-6烷基；取代或未取代的C1-6烷氧基；取代或未取代的C2-6烯基；取代或未取代的C2-6炔基；取代或未取代的C3-12环烷基；取代或未取代的C6-12芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C4-12杂芳基。
作为一个例子，R1各自可以为氢、氘、C1-6烷基或C6-12芳基。优选地，R1可以为氢或氘。此外，R1可以均为氢。
具体而言，n1和n2各自可以为0至2的整数，或者0或1。
具体而言，R2各自可以为取代或未取代的C6-30芳基、或C6-28芳基、或C6-25芳基、或C6-18芳基、或C6-12芳基。特别是，根据本发明的由化学式1表示的化合物通过具有R2为芳基的核结构，从而可以增加物质的热稳定性，在适用于有机发光器件时，可以显著地改善长寿命特性。
作为一个例子，R2各自可以为取代或未取代的C6-12芳基。优选地，R2各自可以为苯基、联苯基或萘基。此外，R2可以均为苯基。
具体而言，L可以为单键、或者取代或未取代的C6-25亚芳基。优选地，L可以为单键；或亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、或者亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚菲基、亚芘基、或者亚三亚苯基。
作为一个例子，L可以为单键、或者可以由选自下述基团中的任一个表示。
具体而言，X中的一个或两个为N，其余为CH，或者X均可以为N。
具体而言，Ar1和Ar2各自可以为取代或未取代的C6-30芳基、或C6-28芳基、或C6-25芳基、或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的取代或未取代的C5-30杂芳基、或C8-20杂芳基、或C12-18杂芳基。
优选地，Ar1和Ar2各自可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基。
作为一个例子，Ar1和Ar2各自可以由选自下述基团中的任一个表示。
由上述化学式1表示的化合物的代表性的例子如下所示。
另一方面，由上述化学式1表示的化合物可以利用与下述反应式1相同的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的合成例中更具体化。
[反应式1]
在上述反应式1中，A、R1、R2、L、X、Ar1、Ar2、n1和n2与上述化学式1中的定义相同，Q1中的一个为BO2C2(CH3)4或B(OH)2，其余为氢或氘，Q2为卤素基团，优选为Cl、Br或I。
具体而言，上述反应式1是在包含作为苯环的A的芴上进一步稠合苯环的母核结构的特定位置上导入包含一个以上的N的杂环的反应。
作为一个例子，上述反应式1是Q1中的一个是作为频哪醇硼烷(pinacolborane)基的BO2C2(CH3)4、或作为硼酸(boronic acid)基的B(OH)2且在包含苯环A的芴上进一步稠合有苯环的多环化合物与包含作为卤素基团的Q2且包含一个以上的N的杂环化合物在碱(base)的存在下用钯催化剂(Pd catalyst)进行反应而构成的。通过这样的反应，在包含苯环A的芴上进一步稠合有苯环的多环化合物中，在频哪醇硼烷基BO2C2(CH3)4或B(OH)2这个Q1位置上导入包含一个以上的N的杂环咔唑基团。优选地，在上述反应式1中，Q1可以为BO2C2(CH3)4、Q2可以为氯。这样的反应式1的具体反应条件可以参考在本领域中已知的公知反应来进行。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另外，上述碱成分可以使用碳酸钾(potassium carbonate，K2CO3)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate，NaHCO3)、碳酸铯(Cesium carbonate，Cs2CO3)、乙酸钠(sodiumacetate，NaOAc)、乙酸钾(potassium acetate，KOAc)、叔丁醇钠(sodium tert-butoxide，NaOtBu)、乙醇钠(sodium ethoxide，NaOEt)、或者三乙胺(triethylamine，Et3N)、N,N-二异丙基乙胺(N,N-diisopropylethylamine，EtN(iPr)2)等。优选地，上述碱成分可以为碳酸钾(K2CO3)、碳酸铯(Cs2CO3)、乙酸钾(KOAc)、叔丁醇钠(NaOtBu)、或者N,N-二异丙基乙胺(EtN(iPr)2)。
作为上述钯催化剂，可以使用四(三苯基膦)钯(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)，Pd(PPh3)4)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium(0)，Pd2(dba)3))、双(三(叔丁基)膦)钯(0)(bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0)，Pd(P-tBu3)2)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)，Pd(dba)2)或醋酸钯(II)(palladium(II)acetate，Pd(OAc)2)等。优选地，上述钯催化剂可以是四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)、双(三(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)、或双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)。
另一方面，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴抑制层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机物层。
另外，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括电子抑制层，上述电子抑制层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括空穴抑制层，上述空穴抑制层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包括发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
作为一个例子，包含上述化学式1的化合物的有机物层的厚度为至
另外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2中。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、空穴抑制层4和阴极5构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴抑制层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层6、空穴传输层7、电子抑制层8、发光层3、空穴抑制层4、电子注入和传输层9、以及阴极5构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、发光层、空穴抑制层、以及电子注入和传输层中的1层以上中。具体而言，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴抑制层中。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外，上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。特别是，由上述化学式1表示的化合物对于溶液涂布法中使用的溶剂的溶解度优异，容易适用溶液涂布法。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
在此，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物和溶剂的涂布组合物。
上述溶剂只要是可以溶解或分散根据本发明的化合物的溶剂，就没有特别限定，作为一个例子，可以举出氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、三甲基苯、均三甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1,2-己二醇等多元醇及其的衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；以及N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂；苯甲酸丁酯、2-甲氧基苯甲酸甲酯等苯甲酸酯系溶剂；四氢萘；3-苯氧基-甲苯(3-phenoxy-toluene)等溶剂。此外，可以将上述的溶剂单独使用1种或者2种以上的溶剂混合使用。
另外，上述涂布组合物的粘度优选为1cP至10cP，在上述的范围内容易涂布。此外，上述涂布组合物内的根据本发明的化合的浓度优选为0.1wt/v％至20wt/v％。
另外，本发明提供使用上述涂布组合物而形成功能层的方法。具体而言，包括将上述的根据本发明的涂布组合物通过溶液工序进行涂布的步骤、以及将上述涂布的涂布组合物进行热处理的步骤。
在上述热处理步骤中，热处理温度优选为150℃至230℃。此外，上述热处理时间为1分钟至3小时，更优选为10分钟至1小时。此外，上述热处理优选在氩气、氮气等非活性气体气氛中进行。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。此外，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述电子抑制层是指如下的层：形成在空穴传输层上，具体而言，上述电子抑制层与发光层相接而设置，防止电子的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述电子抑制层优选对电子的迁移性低的物质，使电子在发光层中不迁移。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述空穴抑制层是指如下的层：形成在发光层上，具体而言，上述空穴抑制层与发光层相接而设置，防止空穴的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光层器件的效率的作用的层。上述空穴抑制层作为阻挡空穴到达阴极的层，通常情况下可以利用与空穴注入层相同的条件形成。优选地，作为上述空穴抑制层的材料，使用根据本发明的化合物。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，具体而言，上述电子传输层与上述空穴抑制层相接而设置。特别是，在上述电子传输层中，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极(cathode)物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，且在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选使用如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据本发明的有机发光器件可以为底部发光(bottom emission)器件、顶部发光(top emission)器件或双向发光器件，特别是，可以是要求相对高的发光效率的底部发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了包含在有机发光器件中以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
合成例1.化合物1的合成
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物2-(11,11-二苯基-11H-苯并[a]芴-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(11,11-diphenyl-11H-benzo[a]fluoren-8-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(13.86g，28.03mmol)和化合物a-1(8.76，25.48mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃(THF)后，添加2M的碳酸钾水溶液(potassium carbonate，K2CO3，120mL)，加入四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.88g，0.76mmol)后，加热(回流)搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用230mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物1(8.92g，52％)。
MS[M+H]+＝676
合成例2.化合物2的合成
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物2-(11,11-二苯基-11H-苯并[a]芴-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(14.19g，26.04mmol)和化合物a-2(8.14g，23.68mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.82g，0.71mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用380ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2(11.25g，65％)。
MS[M+H]+＝726
合成例3.化合物3的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物2-(11,11-二苯基-11H-苯并[a]芴-7-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(11,11-diphenyl-11H-benzo[a]fluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-diox aborolane)(13.24g，24.28mmol)和化合物a-3(7.59g，22.08mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.77g，0.66mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用250mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物3(9.24g，58％)。
MS[M+H]+＝726
合成例4.化合物4的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物2-(11,11-二苯基-11H-苯并[a]芴-7-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(14.56g，26.72mmol)和化合物a-4(8.35g，24.29mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.84g，0.73mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用280mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物4(8.76g，50％)。
MS[M+H]+＝726
合成例5.化合物5的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物2-(11,11-二苯基-11H-苯并[b]芴-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(11,11-diphenyl-11H-benzo[b]fluoren-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-diox aborolane)(13.64g，27.55mmol)和化合物a-5(8.61g，25.04mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.87g，0.75mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用270mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物5(10.83g，64％)。
MS[M+H]+＝676
合成例6.化合物6的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物2-(11,11-二苯基-11H-苯并[b]芴-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(14.40g，29.15mmol)和化合物a-6(9.11g，26.50mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.92g，0.79mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用230mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物6(9.51g，53％)。
MS[M+H]+＝675
合成7.化合物7的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物2-(11,11-二苯基-11H-苯并[b]芴-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(11,11-diphenyl-11H-benzo[b]fluoren-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-diox aborolane)(13.15g，26.62mmol)、a-7(8.88g，24.20mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.84g，0.73mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用250mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物7(7.24g，43％)。
MS[M+H]+＝700
合成例8.化合物8的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物2-(11,11-二苯基-11H-苯并[b]芴-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(11.95g，24.20mmol)、a-8(7.59g，22.01mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.76g，0.66mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用250mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物8(5.77g，63％)。
MS[M+H]+＝674
合成例9.化合物9的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物2-(7,7-二苯基-7H-苯并[c]芴-10-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(7,7-diphenyl-7H-benzo[c]fluoren-10-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxab orolane)(9.98g，20.21mmol)和化合物a-9(7.11g，18.37mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.64g，0.55mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用250mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物9(8.27g，63％)。
MS[M+H]+＝716
合成例10.化合物10的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物2-(7,7-二苯基-7H-苯并[c]芴-10-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(10.65g，23.25mmol)和化合物a-10(8.16g，21.14mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.73g，0.63mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用280mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物10(7.16g，50％)。
MS[M+H]+＝690
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以1000埃(angstrom)的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物HI1和下述化合物HI2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式，以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将由下述化学式HT1表示的化合物进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将EB1的化合物进行真空蒸镀而形成电子抑制层。接着，在上述电子抑制层上，以膜厚度将由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，以膜厚度将在上述合成例1中合成的化合物1进行真空蒸镀而形成空穴抑制层。接着，在上述空穴抑制层上，将由下述化学式ET1表示的化合物和由下述化学式LiQ表示的化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例2至10
使用下述表1中记载的化合物代替合成例1的化合物，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1至12
使用下述表1中记载的化合物代替合成例1的化合物，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。在下述表1中使用的HB1、HB2、HB3、HB4、HB5、HB6、HB7、HB8、HB9、HB10、HB11、HB12的化合物如下所示。
在上述实施例和比较例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了电压和效率，在50mA/cm2的电流密度下测定了寿命(LT95)，将其结果示于下述表1。这时，T95是指亮度相对于初始亮度(1600尼特)成为95％的时间(hr)。
[表1]
如上述表1所示，根据本发明的由化学式1表示的化合物，即，在包含作为苯环的A的芴上进一步稠合有苯环的母核结构的特定位置结合有包含一个以上的N的杂环的特定多环结构的化合物用作空穴抑制层的实施例1至10，在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。
特别是，使用根据本发明的由化学式1表示的化合物的实施例1至10的有机发光器件，与使用上述HB1、HB2、HB3、HB4、HB5、HB6、HB7、HB8、HB9、HB10、HB11、HB12的化合物而制造的比较例1至12的有机发光器件相比，显示出低电压、高效率和长寿命的特性。
因此，从表1的结果来看，可以确认将化学式1的化合物用作有机发光器件的空穴抑制层时，与适用于比较例的化合物相比，显示出更低的电压、高效率、长寿命的特性。
[符号说明]
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：空穴抑制层
5：阴极 6：空穴注入层
7：空穴传输层 8：电子抑制层
9：电子注入和传输层。

Claims (7)

1.一种由下述化学式6表示的化合物：
化学式6
在所述化学式6中，
R1各自独立地为氢或氘，
R2各自独立地为苯基，
L为单键或亚苯基，
X各自为N，
Ar1和Ar2各自独立地为被氘或C1-6烷基取代或未取代的C6-30芳基，
n1为0至6的整数，以及
n2为0至2的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，L为单键、或者由选自下述基团中的任一个表示：
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、芴基、或菲基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自由选自下述基团中的任一个表示：
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式6表示化合物为选自下述化合物中的任一个：
6.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴抑制层，并且所述空穴抑制层包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
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