BE1018146A3 - Composition de resist chimiquement amplifiee. - Google Patents
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Description
COMPOSITION DE RESIST CHIMIQUEMENT AMPLIFIEE
Domaine de l’invention
La présente invention concerne une composition de résist chimiquement amplifiée.
Arrière-plan de l’invention
Une composition de résist chimiquement amplifiée, utilisée pour la microfabrication de semi-conducteurs en utilisant un procédé lithographique, contient un générateur d’acide comprenant un composé générant un acide par rayonnement.
Dans la microfabrication de semi-conducteurs, il est souhaitable de former des motifs ayant une résolution élevée et une bonne rugosité des bords des lignes et on s’attend à ce qu’une composition de résist chimiquement amplifiée donne de tels motifs.
Le document US 2006-0194982 Al divulgue une composition de résist chimiquement amplifiée contenant le sel représenté par la formule suivante :
et la résine qui contient les unités structurelles suivantes :
Résumé de l’invention ,
Les buts de l’invention sont de fournir une composition de résist chimiquement amplifiée, donnant des motifs ayant une meilleure résolution et une meilleure rugosité des bords de lignes.
Ce but et d’autres buts de la présente invention seront manifestes à la lecture de la description suivante.
La présente invention concerne ce qui suit : 1. Une composition de résist chimiquement amplifiée comprenant : une résine qui comprend une unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides et une unité structurelle représentée par la formule (I) :
(I) dans laquelle RI représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, le cycle X représente un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30, dans lequel une unité -CH2- est substituée par une fonction -COO-, et au moins un atome d’hydrogène dans le groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 peut être substitué, et p représente un nombre entier de 1 à 4, et qui est elle-même insoluble ou médiocrement soluble dans une solution alcaline aqueuse, mais devient soluble dans une solution alcaline aqueuse sous l’action d’un acide, et au moins deux sels choisis parmi un sel représenté par la formule (II) :
(II) dans laquelle Y1 et Y2 représentent, chacun indépendamment, un atome de fluor ou un groupement perfluoroalkyle en C1-C6, A+ représente un contre-ion organique et R21 représente un groupement hydrocarboné en C1-C30 qui peut être substitué et au moins une unité -CH2- du groupement hydrocarboné en C1-C30 peut être substituée par un groupement -CO- ou -O-, et un sel représenté par la formule (III) : (III) dans laquelle R23 représente un groupement perfluoroalkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C8 et A’+ représente un contre-ion organique ; 2. La composition de résist chimiquement amplifiée selon le point 1, dans laquelle l’unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides est une unité structurelle représentée par la formule (IVa) :
(IVa) dans laquelle R2 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, R3 représente un groupement hydrocarboné en C1-C8, R4 représente un groupement méthyle, n représente un nombre entier de 0 à 14, ZI représente une simple liaison ou -(CH2)r-COO- et r représente un nombre entier de 1 à 4, ou une unité structurelle représentée par la formule (TVb) :
(ivb) dans laquelle R5 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, R6 représente un groupement hydrocarboné en C1-C8, R7 et R8 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupement hydrocarboné monovalent en Cl-C8, qui peut avoir au moins un hétéroatome, et R7 et R8 peuvent être reliés pour former un groupement hydrocarboné divalent en C1-C8 qui peut avoir au moins un hétéroatome et qui forme un cycle conjointement avec les atomes de carbone adjacents auxquels R7 et R8 sont liés, et R7 et R8 peuvent être reliés pour former une double liaison carbone-carbone entre l’atome de carbone auquel R7 est lié et l’atome de carbone auquel R8 est lié, q représente un nombre entier de 1 à 3, Z2 représente une simple liaison ou -(CH2)s-COO-, et s représente un nombre entier de 1 à 4 ; 3. La composition de résist chimiquement amplifiée selon le point 1 ou 2, dans laquelle la résine comprend encore une unité structurelle représentée par la formule (V) :
(V) dans laquelle R9 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, RIO et Rll représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement méthyle ou un groupement hydroxyle, RI2 représente un groupement méthyle, t représente un nombre entier de 0 à 12, Z3 représente une simple liaison ou -(CH2)u-COO- et u représente un nombre entier de 1 à 4 ; 4. La composition de résist chimiquement amplifiée selon les points 1,2 ou 3, dans laquelle l’unité structurelle représentée par la formule (I) est une unité structurelle représentée par les formules (Via), (VIb) ou (Vie) :
dans lesquelles RI représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, p représente un nombre entier de 1 à 4, RI3 représente un groupement méthyle, x représente un nombre entier de 0 à 5, RI4 représente un groupement hydrocarboné en C1-C4, un groupement carboxyle ou un groupement cyano, y représente un nombre entier de 0 à 3, RI 5 représente un groupement hydrocarboné en C1-C4, un groupement carboxyle ou un groupement cyano, z représente un nombre entier de 0 à 3 et, lorsque y vaut 2 ou 3, les groupements RI4 peuvent être identiques ou différents et, lorsque z vaut 2 ou 3, les groupements RI 5 peuvent être identiques ou différents ; 5. La composition de résist chimiquement amplifiée selon l’un quelconque des points 1 à 4, dans laquelle le sel représenté par la formule (II) est un sel représenté par la formule (VII) :
(VII) dans laquelle Y1 et Y2 représentent, chacun indépendamment, un atome de fluor ou un groupement perfluoroalkyle en C1-C6, A+ représente un contre-ion organique et R22 représente un groupement hydrocarboné à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C20 qui peut être substitué, ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 qui peut être substitué, et au moins une unité -CH2- du groupement hydrocarboné à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C20 ou du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 peut être substituée par -CO- ou -O- ; 6. La composition de résist chimiquement amplifiée selon l’un quelconque des points 1 à 4, dans laquelle le sel représenté par la formule (II) est un sel représenté par la formule suivante (XII) :
(XII) dans laquelle Y1 et Y2 représentent, chacun indépendamment, un atome de fluor ou un groupement perfluoroalkyle en C1-C6, A+ représente un contre-ion organique, Z4 représente une simple liaison ou un groupement alkylène en C1-C4, Q représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH)- et le cycle XI représente un groupement hydrocarboné monocyclique ou polycyclique en C3-C30, dans lequel deux atomes d’hydrogène sont substitués par =0 en position Q lorsque Q représente -CO-, ou dans lequel un atome d’hydrogène est substitué par un groupement hydroxyle en position Q lorsque Q représente -CH(OH)-, et au moins un atome d’hydrogène dans le groupement hydrocarboné monocyclique ou polycyclique en C3-C30 peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C6, un groupement alcoxy en C1-C6, un groupement perfluoroalkyle en C1-C4, un groupement hydroxyalkyle en C1-C6, un groupement hydroxyle ou un groupement cyano ; 7. La composition de résist chimiquement amplifiée selon l’un quelconque des points 1 à 6, dans laquelle A+ et A’+ sont identiques ou différents et chacun représente indépendamment au moins un cation choisi dans le groupe représenté par la formule (Villa) :
(Villa) dans laquelle PI, P2 et P3 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C30, qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle, un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12 et un groupement alcoxy en Cl-Cl 2, ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle et un groupement alcoxy en Cl-Cl 2, un cation représenté par la formule (VUIb) :
(vxiib) dans laquelle P4 et P5 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en Cl-Cl 2 ou un groupement alcoxy enCl-C12, un cation représenté par la formule (Ville) :
(Ville) dans laquelle P6 et P7 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle en C1-C12 ou un groupement cycloalkyle en C3-C12, ou P6 et P7 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C12 qui forme un cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, et au moins une unité -CH2- dans le groupement hydrocarboné acyclique divalent peut être substituée par -CO-, -O- ou -S-, P8 représente un atome d’hydrogène, P9 représente un groupement alkyle en Cl-Cl2, un groupement cycloalkyle en C3-C12 ou un groupement aromatique qui peut être substitué, ou P8 et P9 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent qui forme un groupement 2-oxocycloalkyle conjointement avec le groupement -CHCO- adjacent, et au moins une unité -CH2- dans le groupement hydrocarboné acyclique divalent peut être remplacée par -CO-, -O- ou -S- ; et un cation représenté par la formule (VUId) :
dans laquelle P10, Pli, P12, P13, P14, P15, P16, P17, P18, P19, P20 et P21 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en Cl-Cl 2 ou un groupement alcoxy en Cl-Cl 2, B représente un atome de soufre ou d’oxygène et m vaut 0 ou 1 ; 8. La composition de résist chimiquement amplifiée selon l’un quelconque des points 1 à 6, dans laquelle A+ et A’+ sont identiques ou différents et représentent, chacun indépendamment, un cation représenté par les formules (Ville), (VUIf), (VlIIg) ou (VUIj) :
dans lesquelles P28, P29 et P30 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle en C1-C20 ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30, à l’exception d’un groupement phényle, et au moins un atome d’hydrogène dans le groupement alkyle en C1-C20 peut être substitué par un groupement hydroxyle, un groupement alcoxy en C1-C12 ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12, et au moins un atome d’hydrogène du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 peut être substitué par un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en Cl-Cl 2 ou un groupement alcoxy en C1-C12, et P31, P32, P33, P34, P35 et P36 représentent, chacun indépendamment, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en Cl-Cl 2, un groupement alcoxy en Cl-Cl 2 ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12, et 1, k, j, i, h et g représentent, chacun indépendamment, un nombre entier de 0 à 5, P40 et P41 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle en C1-C6 ou un groupement cycloalkyle en C3-C6, ou P40 et P41 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 qui forme le cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, P42 représente un atome d’hydrogène, P43 représente un groupement alkyle en C1-C6 ou un groupement aromatique en C6-C12, qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi le groupement alcoxy en C1-C6, le groupement acyle en C2-C12 et le groupement nitro, ou P42 et P43 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 qui forme un groupement 2-oxocycloalkyle conjointement avec le groupement -CHCO-adjacent, et au moins une unité -CH2- du groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 peut être remplacée par -CO-, -O- ou -S- ; 9. La composition de résist chimiquement amplifiée selon l’un quelconque des points 1 à 6, dans laquelle A+ et A’+ sont identiques ou différents et représentent, chacun indépendamment, un cation représenté par les formules (VUIh) ou (VHIk) :
dans lesquelles P25, P26 et P27 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en Cl-Cl 2 ou un groupement alcoxy en Cl-Cl 2, P44 et P45 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 qui forme le cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, P46 représente un groupement phényle ou naphtyle ; 10. La composition de résist chimiquement amplifiée selon l’un quelconque des points 1 à 6, dans laquelle A+ et A’+ sont identiques ou différents et représente, chacun indépendamment, un cation représenté par les formules (VUIi) ou (VIII1) :
dans lesquelles P22, P23 et P24 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4, P47 et P48 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C4-C5 qui forme le cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, P49 représente un groupement phényle ; 11. La composition de résist chimiquement amplifiée selon l’un quelconque des points 1 à 10, dans laquelle la composition de résist chimiquement amplifiée comprend le sel représenté par la formule (Π) et au moins un sel choisi parmi le sel représenté par la formule (II) et le sel représenté par la formule (III) ; 12. La composition de résist chimiquement amplifiée selon l’un quelconque des points 1 à 10, dans laquelle la composition de résist chimiquement amplifiée comprend au moins deux sels choisis parmi le sel représenté par la formule (Π) ; 13. La composition de résist chimiquement amplifiée selon Tun quelconque des points 1 à 6, dans laquelle au moins deux sels choisis parmi un sel représenté par la formule (II) et un sel représenté par la formule (III) sont au moins deux sels choisis parmi le sel représenté par la formule (II), dans laquelle A+ représente le cation (Villa) ou (Ville), et le sel représenté par la formule (III), dans laquelle A’+ représente le cation (Villa) ou (Ville) ; 14. La composition de résist chimiquement amplifiée selon l’un quelconque des points 1 à 13, dans laquelle la composition de résist chimiquement amplifiée comprend également un composé basique.
Description de formes de réalisation préférées
La présente composition de résist chimiquement amplifiée comprend une résine qui comprend une unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides et une unité structurelle représentée par la formule (I), et qui elle-même est insoluble ou médiocrement soluble dans une solution alcaline aqueuse, mais devient soluble dans une solution alcaline aqueuse sous l’action d’un acide (désignée simplement par RESINE ci-après), et au moins deux sels choisis parmi un sel représenté par la formule (II) (désigné simplement par sel (II) ci-après) et un sel représenté par la formule (III) (désigné simplement par sel (III) ci-après).
Tout d’abord, on illustrera l’unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides.
Dans la présente spécification, le substituant « -COOR » peut être décrit comme « une structure ayant un ester d’acide carboxylique » et peut également être abrégé en « groupement ester ». Spécifiquement le substituant « -COOC(CH3)3 » peut être décrit comme « une structure ayant un ester tert-butylique d’acide carboxylique » ou peut être abrégé par « groupement ester tert-butylique ».
Dans cette spécification, un « groupement sensible aux acides » désigne un groupement pouvant être éliminé sous l’action d’un acide.
Des exemples du groupement sensible aux acides comprennent une structure ayant un ester d’acide carboxylique, tel qu’un groupement ester alkylique, dans lequel un atome de carbone adjacent à l’atome d’oxygène est un atome de carbone quaternaire, un groupement ester alicyclique, dans lequel un atome de carbone adjacent à l’atome d’oxygène est un atome de carbone quaternaire, et un groupement ester de type lactone, dans lequel un atome de carbone adjacent à l’atome d’oxygène est un atome de carbone quaternaire. L’expression « atome de carbone quaternaire » désigne un « atome de carbone relié à quatre substituants différents d’un atome d’hydrogène ». Comme groupement sensible aux acides, on citera à titre d’exemple un groupement ayant un atome de carbone quaternaire relié à trois atomes de carbone et à un groupement -OR’, dans lequel R’ représente un groupement alkyle.
Des exemples du groupement sensible aux acides comprennent un groupement ester d’alkyle, dans lequel un atome de carbone adjacent à l’atome d’oxygène est un atome de carbone quaternaire, tel qu’un groupement ester de tert-butyle ; un groupement ester de type acétal, tel qu’un groupement ester de méthoxyméthyle, ester d’éthoxyméthyle, ester de 1-éthoxyéthyle, ester de 1-isobutoxyéthyle, ester de 1-isopropoxyéthyle, ester de 1-éthoxypropoxy, ester de l-(2-méthoxyéthoxyjéthyle, ester de l-(2-acétoxyéthoxy)éthyle, ester de l-[2-(l-adamantyloxy)-éthoxy]éthyle, ester de l-[2-(l-adamantane-carbonyloxy)éthoxy]-éthyle, ester de tétrahydro-2-furyle et ester de tétrahydro-2-pyranyle ; un groupement ester alicyclique dans lequel un atome de carbone adjacent à l’atome d’oxygène est un atome de carbone quaternaire, tel qu’un groupement ester d’isobomyle, ester de 1-alkylcycloalkyle, ester de 2-alkyl-2-adamantyle et ester de l-(l-adamantyl)-l-alkylalkyle. Au moins un atome d’hydrogène dans le groupement adamantyle peut être substitué par un groupement hydroxyle.
Des exemples de l’unité structurelle comprennent une unité structurelle dérivée d’un ester d’acide acrylique, une unité structurelle dérivée d’un ester d’acide méthacrylique, une unité structurelle dérivée d’un ester d’acide norbomène-carboxylique, une unité structurelle dérivée d’un ester d’acide tricyclodécènecarboxylique et une unité structurelle dérivée d’un ester d’acide tétracyclodécènecarboxylique. Les unités structurelles dérivées de l’ester d’acide acrylique et de l’ester d’acide méthacrylique sont préférables.
Comme unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides, l’unité structurelle représentée par la formule (IVa) ou (TVb) est préférable :
Dans la formule (IVa), R2 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle et R3 représente un groupement hydrocarboné en C1-C8. On préfère que R3 représente le groupement alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C8.
Des exemples du groupement hydrocarboné en C1-C8 comprennent les groupements méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclooctyle, 2-méthylcyclopentyle, 3-méthylcyclohexyle, 4-méthylcyclohexyle, 2,3-diméthylcyclohexyle, 4,4-diméthyl-cyclohexyle, 2-norbomyle et 5-méthyl-2-norbomyle, et un groupement alkyle en C1-C4, tel qu’un groupement méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle et sec-butyle est préférable, mieux encore, on préfère les groupements méthyle, éthyle, n-propyle et isopropyle.
Dans la formule (IVa), R4 représente un groupement méthyle, n représente un nombre entier de 0 à 14, ZI représente une liaison simple ou -(CH2)r-COO-, et r représente un nombre entier de 1 à 4. On préfère que n vale 0 ou 1. ZI représentera, de préférence, la simple liaison ou -CH2-COO-, mieux encore, la simple liaison.
Dans la formule (IVb), R5 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle et R6 représente un groupement hydrocarboné en C1-C8. Des exemples du groupement hydrocarboné en C1-C8 comprennent les mêmes groupements que ceux mentionnés ci-dessus. Des exemples préférables de ces groupements comprennent un groupement alkyle en C1-C4, tels qu’un groupement méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle et sec-butyle, mieux encore à titre d’exemple, les groupements méthyle, éthyle, n-propyle et isopropyle.
Dans la formule (IVb), R7 et R8 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupement hydrocarboné monovalent en C1-C8, qui peut avoir au moins un hétéroatome.
Des exemples du groupement hydrocarboné monovalent en C1-C8 cemprennent un groupement méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-heptyle et n-octyle.
R7 et R8 peuvent être reliés pour former un groupement hydrocarboné divalent en C1-C8 qui peut avoir au moins un hétéroatome qui forme un cycle conjointement avec les atomes de carbone adjacents auxquels R7 et R8 sont liés. Des exemples spécifiques du groupement hydrocarboné divalent en Cl-C8 comprennent un groupement éthylène et un groupement triméthylène.
R7 et R8 peuvent également être reliés pour former une double liaison carbone-carbone entre l’atome de carbone auquel R7 est lié et l’atome de carbone auquel R8 est lié.
Dans la formule (IVb), q représente un nombre entier de 1 à 3, Z2 représente une simple liaison ou -(CH2)s-COO-, et s représente un nombre entier de 1 à 4. On préfère que s vale 0 ou 1. Z2 représentera, de préférence, la simple liaison ou -CH2-COO- et, mieux encore, la simple liaison.
L’unité structurelle représentée par la formulé (IVa) est dérivée du monomère représenté par la formule (IVa-1) :
(IVa-1) dans laquelle R2, R3, R4, ZI et n sont les mêmes que définis ci-dessus.
Des exemples spécifiques du monomère représenté par la formule (IVa-1) comprennent les composés suivants :
L’unité structurelle représentée par la formule (IVb) est dérivée du monomère représenté par la formule (IVb-1) :
(IVb-1) dans laquelle R5, R6, R7, R8, Z2 et q sont les mêmes que définis ci-dessus.
Des exemples spécifiques du monomère représenté par la formule (IVb* 1) comprennent les suivants :
Comme unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides, on préfère également l’imité structurelle représentée par les formules (IXa) ou (IXb) :
dans lesquelles R30 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, R31 représente un groupement alkyle en C1-C8, R32 représente un groupement alkyle en C1-C8 ou un groupement alcoxy en C1-C8, d représente un nombre entier de 0 à 3 et, lorsque d vaut 2 ou 3, les groupements R32 peuvent être identiques ou différents, R33 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, R34 représente un groupement alkyle en C1-C8, R35 représente un groupement alkyle en C1-C8 ou un groupement alcoxy en C1-C8, e représente un nombre entier de 0 à 3 et, lorsque e vaut 2 ou 3, les groupements R35 peuvent être identiques ou différents.
Des exemples du groupement alkyle en C1-C8 comprennent les groupements méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, n-pentyle et n-hexyle, et le groupement alkyle en C1-C4 est préférable. Des exemples du groupement alcoxy en C1-C8 comprennent les groupements méthoxy, éthoxy. n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy et n-hexyloxy, et le groupement alcoxy en C1-C4 est préférable.
L’unité structurelle représentée par la formule (IXa) est dérivée du monomère représenté par la formule (IXa-1) :
dans laquelle R30, R31, R32 et d ont les mêmes significations que celles définies ci-dessus et l’unité structurelle représentée par la formule (IXb) est dérivée du monomère représenté par la formule (IXb-1 ) : (IXb-1) dans laquelle R33, R34, R35 et e sont identiques à ce qui a été défini ci-dessus.
Des exemples des monomères représentés par les formules (IXa-1) et (IXb-1) comprennent les composés suivants :
La RESINE peut contenir une unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides et peut contenir deux types d’unités structurelles, ou davantage, ayant un groupement sensible aux acides.
On préfère que la RESINE ait l’unité structurelle choisie parmi l’unité structurelle représentée par la formule (IVa), comme unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides, du point de vue de la résistance à la gravure à sec de la RESINE. Si l’unité structurelle représentée par la formule (IVa) correspond, en particulier, à l’unité structurelle dérivée d’un acrylate de 2-méthyl-2-adamantyle, d’un méthacrylate de 2-méthyl-2-adamantyle, d’un acrylate de 2-éthyl-2-adamantyle, d’un méthacrylate de 2-éthyl-2-adamantyle, d’un acrylate de 2-isopropyl-2-adamantyle ou d’un méthacrylate de 2-isopropyl-2-adamantyle, on tend vers une composition présentant une excellente sensibilité et une excellente résistance à la chaleur.
On préfère également que la RESINE ait les unités structurelles représentées par les formules (IVa) et (EXa) comme unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides, du point de vue de la rugosité des bords de lignes.
Le monomère représenté par la formule (IVa-1) peut habituellement être produit par une réaction de l’adamantanol correspondant, ou de son sel métallique, avec un halogénure acrylique ou un halogénure méthacrylique. Le monomère représenté par la formule (IVb-1) peut habituellement être produit en faisant réagir le composé alcool correspondant, ou son sel métallique, avec un halogénure acrylique ou un halogénure méthacrylique. Le monomère représenté par la formule (IXa-1) peut habituellement être produit en faisant réagir le cyclohexanol correspondant, ou son sel métallique, avec un halogénure acrylique ou un halogénure méthacrylique. Le monomère représenté par la formule (EXb-1) peut habituellement être produit en faisant réagir le cyclopentanol correspondant, ou son sel métallique, avec un halogénure acrylique ou un halogénure méthacrylique.
On illustrera à présent l’unité structurelle représentée par la formule (I).
Dans la formule (I), RI représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, le cycle X représente un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 dans lequel une unité -CH2- est substituée par -COO-. Au moins un atome d’hydrogène du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 peut être substitué et on citera comme exemples du substituant, un groupement alkyle en C1-C6, un groupement carboxyle et un groupement cyano.
Le cycle X peut être un groupement hydrocarboné monocyclique et peut être un groupement hydrocarboné polycyclique.
Comme unité structurelle représentée par la formule (I), on préférera les formules (Via), (VIb) ou (Vie) suivantes :
dans lesquelles RI et p ont les mêmes significations que celles mentionnées ci-dessus, RI 3 représente un groupement méthyle, X représente un nombre entier de 0 à 5, R14 représente un groupement hydrocarboné en C1-C4, un groupement carboxyle ou un groupement cyano, y représente un nombre entier de 0 à 3, RI 5 représente un groupement hydrocarboné en C1-C4, un groupement carboxyle ou un groupement cyano, z représente un nombre entier de 0 à 3 et, lorsque y vaut 2 ou 3, les groupements RI 4 peuvent être identiques ou différents et, lorsque z vaut 2 ou 3, les groupements RI 5 peuvent être identiques ou différents.
Des exemples du groupement hydrocarboné en C1-C4 comprennent les groupements méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobütyle, sec-butyle et tert-butyle.
On préfère que p vaille 1 ou 2 et, plus nettement, que p vaille 1.
On préfère que x vaille 0 dans la formule (Via). On préfère que y vaille 0 dans la formule (VIb). On préfère que z vaille 0 dans la formule (Vie).
L’unité structurelle représentée par la formule (Via) est dérivée du monomère représenté par la formule (VIa-1) :
dans laquelle RI, RI3, x et p sont identiques à ce qui a été défini ci-dessus.
Des exemples du monomère représenté par la formule (Vla-1) comprennent les composés suivants :
L’unité structurelle représentée par la formule (VIb) est dérivée du monomère représenté par la formule (VIb-1) :
dans laquelle RI, R14, y et p sont identiques à ce qui a été défini ci-dessus.
Des exemples du monomère représenté par la formule (VIb-1) comprennent les composés suivants :
L’unité structurelle représentée par la formule (Vie) est dérivée du monomère représenté par la formule (VIc-1) :
dans laquelle RI, RI5, z et p sont les mêmes que ceux définis ci-dessus.
Des exemples du monomère représenté par la formule (VIc-1) comprennent les composés suivants :
Comme unité structurelle représentée par la formule (I), on préféré l’unité structurelle représentée par la formule (VIb) et, mieux encore, on préfère les unités suivantes :
du point de vue du motif de résist obtenu après un processus lithographique.
Le rapport molaire de Γ unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides dans la RESINE est habituellement de 20 à 95 % sur la base de la somme molaire de l’unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides et de l’unité structurelle représentée par la formule (I) dans la RESINE, et le rapport molaire de l’unité structurelle représentée par la formule (I) dans la RESINE est habituellement de 5 à 80 % sur la base de la somme molaire de l’unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides et de l’unité structurelle représentée par la formule (I) dans la RESINE, bien que le rapport varie en fonction du type de rayonnement employé pour l’exposition des motifs, du type de groupement sensible aux acides, etc.
La RESINE comprend l’unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides et l’unité structurelle représentée par la formule (I) et est elle-même insoluble ou médiocrement soluble dans une solution alcaline aqueuse, mais devient soluble dans une solution alcaline aqueuse sous l’action d’un acide.
La RESINE peut contenir la ou les autres unités structurelles en plus de l’unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides et de l’unité structurelle représentée par la formule (I).
Des exemples de l’autre unité structurelle comprennent une unité structurelle représentée par la formule (V) : (V) dans laquelle R9 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, RIO et Rll représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement méthyle ou un groupement hydroxyle, RI2 représente un groupement méthyle, t représente un nombre entier de 0 à 12 et Z3 représente une simple liaison ou -(CH2)u-COO- et u représente un nombre entier de 1 à 4, une unité structurelle représentée par la formule (X) :
dans laquelle RI6 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle et AR représente un groupement alkyle en C1-C30 contenant du fluor, qui peut contenir 1 à 5 groupements hydroxyle et au moins un hétéroatome choisi parmi un atome d’oxygène, un atome d’azote et un atome de soufre, et une unité structurelle représentée par la formule (XI) :
(XI) dans laquelle RI 7 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, un cycle X’ représente un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30, dans lequel une unité -CH2- est substituée par un groupement -COO-, et au moins un atome d’hydrogène du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 peut être substitué.
La RESINE comprend, de préférence, l’unité structurelle représentée par la formule (V). La RESINE comprend également, de préférence, les unités structurelles représentées par les formules (V) et (XI).
Dans la formule (V), on préfère que RIO et Rll représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupement hydroxyle. De préférence, t vaut 0 ou 1 et, mieux encore, t vaut 0, Z3 représente, de préférence, les simples liaisons ou -CH2-COO-.
L’unité structurelle représentée par la formule (V) est dérivée du monomère représenté par la formule (V-l) :
(V-l) dans laquelle R9, RIO, Rll, R12, Z3 et t ont les mêmes significations que celles définies ci-dessus.
Des exemples spécifiques du monomère représenté par la formule (V-l) comprennent les composés suivants :
Comme unité structurelle représentée par la formule (V), on préfère les unités structurelles dérivées des monomères suivants :
en matière de résolution.
Le monomère représenté par la formule (V-l) peut habituellement être produit en faisant réagir le composé d’adamantane correspondant, contenant un hydroxyle, avec un halogénure acrylique ou un halogénure méthacrylique.
Dans la formule (X), on citera comme exemples du groupement alkyle en C1-C30 contenant du fluor, un groupement perfluoroalkyle en C1-C30, tel qu’un groupement trifluoro-méthyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle et nonafluoro-butyle; un groupement perfluoroalcoxyalkyle en C1-C30, tel qu’un groupement 1-trifluorométhoxyéthyle et un groupement 1 -pentafluoroéthoxyéthyle ; un groupement perfluoroalcoxy-perfluoroalkyle en C1-C30, tel qu’un groupement 1-trifluoro-méthoxydifluoroéthyle et un groupement 1-pentafluoroéthoxy-difluoroéthyle ; ainsi que les groupements suivants (dans les formules suivantes, un tiré continu avec une extrémité ouverte représente une liaison s’étendant du groupement adjacent).
Comme unité structurelle représentée par la formule (X), on citera à titre d’exemple les unités structurelles dérivées des monomères suivants :
Comme unité structurelle représentée par la formule (X), on préférera les unités structurelles dérivées des monomères suivants :
Dans la mesure où l’on obtient une excellente résolution lorsque la résine contenant l’unité structurelle dérivée de ce monomère est utilisée dans la présente composition de résist.
On peut produire le monomère permettant de donner l’unité structurelle représentée par la formule (X), de manière habituelle, en faisant réagir le composé d’alcool contenant du fluor correspondant avec halogénure acrylique ou un halogénure méthaciylique.
Dans la formule (XI), des exemples du cycle X’ comprennent les mêmes groupements que ceux mentionnés dans le cycle X.
Comme unité structurelle représentée par la formule (XI), on citera, à titre d’exemple, les unités structurelles dérivées des monomères suivants :
Comme unité structurelle représentée par la formule (XI), on préférera les unités structurelles dérivées des monomères suivants :
au plan de l’adhérence du résist à un substrat.
On peut produire le monomère permettant de donner l’unité structurelle représentée par la formule (XI), en faisant réagir la lactone alicyclique correspondante, ayant un groupement hydroxyle, avec l’acide aciylique ou l’acide méthacrylique dont le procédé de production est décrit, par exemple, dans le document JP-2000-26446-A.
On citera comme unité structurelle autre que les unités structurelles représentées par les formules (V), (X) et (XI), à titre d’exemple, une unité structurelle dérivée d’un composé alicyclique ayant une double liaison oléfmique, telle qu’une unité structurelle représentée par la formule (I) :
(1) dans laquelle R25 et R26 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement alkyle en C1-C3, un groupement hydroxyalkyle en Cl-C3, un groupement carboxyle, un groupement cyano, un groupement hydroxyle ou un groupement -COOU, dans lequel U représente un résidu d’alcool, ou R25 et R26 peuvent être reliés ensemble pour former un résidu d’anhydride carboxylique représenté par -C(=0)0C(=0)- ; une unité structurelle dérivée d’un anhydride dicarboxylique aliphatique insaturé, tel qu’une unité structurelle représentée par la formule (2) :
,et une unité structurelle représentée par la formule (3) : (2)
O)
La résine contenant une unité structurelle dérivée du 2-norbomène représente une structure forte, car le groupement alicyclique est directement présent sur sa chaîne principale et présente cette propriété d’une excellente résistance à la gravure à sec. L’unité structurelle dérivée du 2-norbomène peut être introduite dans la chaîne principale par polymérisation radicalaire en utilisant, par exemple, un anhydride dicarboxylique aliphatique insaturé, tel que l’anhydride maléique et l’anhydride itaconique conjointement, en plus du 2-norbomène correspondant. L’unité structurelle dérivée du 2-norbomène est formée par ouverture de sa double liaison et peut être représentée par la formule (1) précitée. L’unité structurelle dérivée de l’anhydride maléique et de l’anhydride itaconique, qui sont les unités structurelles dérivées des anhydrides dicarboxyliques aliphatiques insaturés, est formée par ouverture de leurs doubles liaisons et peut être représentée par la formule (2) précitée et par la formule (3), respectivement.
Concernant R25 et R26, on citera comme exemples d’un groupement alkyle en C1-C3, un groupement méthyle, éthyle et n-propyle, et comme exemples du groupement hydroxyalkyle en C1-C3 un groupement hydroxyméthyle et un groupement 2-hydroxyéthyle.
Concernant R25 et R26, le groupement -COOU représente un ester formé à partir du groupement carboxyle et, comme résidu d’alcool correspondant à U, on citera, par exemple, un groupement éventuellement substitué, tel que le groupement alkyle en C1-C8, le groupement 2-oxooxolan-3-yle, le groupement 2-oxooxolane-4-yle, etc., et, comme substituant sur le groupement alkyle en C1-C8, on citera un groupement hydroxyle, un résidu hydrocarboné alicyclique, etc.
Des exemples spécifiques du monomère utilize pour obtenir l’unité structurelle représentée par la formule (1) mentionnée ci-dessus, peuvent comprendre les groupements 2-norbomène, 2-hydroxy-5-norbomène, acide 5-norbomène-2-carboxylique, 5-norbomène-2-carboxylate de m »thyle, 5-norbomène-2-carboxylate de 2-hydroxyéthyle, 5-norbomène-2-méthanol et anhydride 5-norbomène-2,3-dicarboxylique.
Si U représente le groupement sensible aux acides dans le groupement -COOU, l’unité structurelle représentée par la formule (1) est une unité structurelle ayant le groupement sensible aux acides, même si elle possède la structure norbomane. Des exemples de monomères donnant l’unité structurelle ayant le groupement sensible aux acides, comprennent les groupements 5-norbomène-2-carboxylate de tert-butyle, 5-norbomène-2-carboxylate de 1-cyclohexyl-l-méthyl-éthyle, 5-norbomène-2-carboxylate de 1-méthylcyclohexyle, 5-norbomène-2-carboxylate de 2-méthyl-2-adamantyle, 5-norbomène-2-carboxylate de 2-éthyl-2-adamantyle, 5-norbomène-2-carboxylate de l-(4-méthylcyclohexyl)-l-méthyléthyle, 5-norbomène-2-carboxylate de l-(4-hydroxycyclohexyl)-l-méthyl-éthyle, 5-norbomène-2-carboxylate de 1-méthyl-l-(4-oxo-cyclohexyl)éthyle, 5-norbomène-2-carboxylate de l-(l-adamantyl)-l-méthyléthyle et similaires.
Le rapport de l’autre ou des autres unités structurelles est habituellement de 0 à 60 % en mole par rapport à toutes les unités structurelles de la RESINE.
On peut produire la RESINE en effectuant la réaction de polymérisation du ou des monomères correspondants. La RESINE peut également être produite en effectuant la réaction d’oligomérisation du ou des monomères correspondants, suivie de la polymérisation de l’oligomère obtenu.
La réaction de polymérisation est habituellement réalisée en présence d’un initiateur radicalaire.
On n’apporte pas de limitation concernant l’initiateur radicalaire et des exemples comprennent un composé azo, tel que les composés 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis(2-méthylbutyronitrile), 1,1 '-azobis(cyclohexane-1 -carbonitrile), 2,2'-azobis(2,4-diméthylvaléronitrile), 2,2'-azobis(2,4-diméthyl-4-méthoxyvaléronitrile), diméthyl-2,2'-azobis(2-méthyl-propionate) et 2,2'-azobis(2-hydroxyméthylpropionitrile) ; un hydroperoxyde organique, tel que le peroxyde de lauroyle, l’hydroperoxyde de tert-butyle, le peroxyde de benzoyle, le peroxybenzoate de tert-butyle, l’hydroperoxyde de cumène, le peroxydicarbonate de diisopropyle, le peroxydicarbonate de di-n-propyle, le peroxyneodécanoate de tert-butyle, le peroxypivalate de tert-butyle et le peroxyde de 3,5,5-triméthylhexanoyle ; et un peroxyde inorganique, tel que le peroxodisulfate de potassium, le peroxodisulfate d’ammonium et le peroxyde d’hydrogène. Parmi ceux-ci, le composé azo est préférable et, mieux encore, on préfère les composés 2,2'-azobis-isobutyronitrile, 2,2'-azobis(2-méthylbutyronitrile), 1,1 '-azobis(cyclohexane-1 -carbonitrile), 2,2'-azobis(2,4-diméthyl-valéronitrile) et diméthyl-2,2'-azobis(2-méthylpropionate) et, on préfère tout particulièrement les composés 2,2'-azobis-isobutyronitrile et 2,2'-azobis(2,4-diméthylvaléronitrile).
Ces initiateurs radicalaires peuvent être utilisés seuls ou sous la forme d’un mélange de deux ou plusieurs types d’entre eux. Lorsque l’on utilise un mélange de deux ou plusieurs types d’entre eux, le rapport mixte n’est pas particulièrement limité.
La quantité d’initiateur radicalaire est, de préférence, de 1 à 20 % en mole par rapport à la quantité molaire de tous les monomères ou oligomères.
La température de polymérisation est habituellement de 0 à 150 °C, de préférence, de 40 à 100 °C.
La réaction de polymérisation est habituellement effectuée en présence d’un solvant et on préfère utiliser un solvant qui suffise à dissoudre le monomère, l’initiateur radicalaire et la résine obtenue. Comme exemples, on citera un solvant hydrocarboné, tel que le toluène ; un solvant de type éther, tel que le 1,4-dioxane et le tétrahydrofurane ; un solvant cétonique, tel que la méthylisobutylcétone ; un solvant de type alcool, tel que l’alcool isopropylique ; un solvant de type ester cyclique, tel que la γ-butyrolactone ; un solvant d’ester de glycoléther, tel que l’acétate de monométhyléther et de propylèneglycol ; et un solvant de type ester acyclique, tel que le lactate d’éthyle. Ces solvants peuvent être utilisés seuls ou on peut utiliser un de leurs mélanges.
La quantité de solvant n’est pas limitée et on préfère, en pratique, qu’elle soit de 1 à 5 parties en poids par rapport à 1 partie de tous les monomères ou oligomères.
Si l’on utilise un composé alicyclique ayant une double liaison oléfinique et un anhydride dicarboxylique aliphatique insaturé comme monomères, on préfère les utiliser en quantité excédentaire, étant donné leur tendance à ne pas être aisément polymérisables.
Après achèvement de la réaction de polymérisation, la RESINE produite peut être isolée, par exemple, en ajoutant au mélange réactionnel obtenu, un solvant, dans lequel la présente résine est insoluble ou médiocrement soluble, puis en filtrant la RESINE précipitée. Si nécessaire, la RESINE isolée peut être purifiée, par exemple, par lavage avec un solvant approprié.
La RESINE est elle-même insoluble ou médiocrement soluble dans une solution alcaline aqueuse, mais devient soluble dans une solution alcaline aqueuse sous l’action d’un acide.
La présente composition de résist chimiquement amplifiée comprend au moins deux sels choisis parmi le sel (II) et le sel (III).
Concernant le sel (Π), Y1 et Y2 représentent, chacun indépendamment, un atome de fluor ou un groupement perfluoroalkyle en C1-C6. Des exemples du groupement perfluoroalkyle en C1-C6 comprennent les groupements trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle, nonafluorobutyle, undécafluoropentyle et tridécafluorohexyle, le groupement trifluorométhyle étant préférable.
On préfère que Y1 et Y2 représentent, chacun indépendamment, l’atome de fluor ou le groupement trifluoro-méthyle et on préfère nettement que Y1 et Y2 représentent des atomes de fluor.
R21 représente un groupement hydrocarboné en C1-C30, dans lequel au moins une unité -CH2- peut être substitué par -CO- ou -0-. Le groupement hydrocarboné en C1-C30 peut être un groupement hydrocarboné à chaîne linéaire ou ramifiée. Le groupement hydrocarboné en C1-C30 peut avoir une structure monocyclique ou polycyclique et peut avoir un ou plusieurs groupements aromatiques. Le groupement hydrocarboné en C1-C30 peut avoir une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Le groupement hydrocarboné en C1-C30 peut être substitué.
Comme exemples du substituant, on citera un groupement alkyle en Cl-C6, un groupement alcoxy en C1-C6, un groupement perfluoroalkyle en C1-C4, un groupement hydroxyalkyle en C1-C6, un groupement hydroxyle et un groupement cyano, le groupement hydroxyle étant préférable comme substituant.
Des exemples du groupement alkyle en C1-C6 comprennent les groupements méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, n-pentyle et n-hexyle. Des exemples du groupement alcoxy en C1-C6 comprennent les groupements méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy et n-hexyloxy. Des exemples du groupement perfluoroalkyle en C1-C4 comprennent les groupements trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle et nonafluorobutyle. Des exemples du groupement hydroxyalkyle en C1-C6 comprennent les gorupements hydroxyméthyle, 2-hydroxyéthyle, 3-hydroxypropyle, 4-hydroxy-butyle et 6-hydroxyhexyle.
Comme exemples spécifiques de la partie anionique du sel (II), on citera les composés suivants :
Dans le sel (Π), A+ représente un contre-ion organique. Comme exemples du contre-ion organique, on peut citer un cation représenté par la formule (Villa) :
(Villa) dans laquelle PI, P2 et P3 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle en C1-C30, qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyalkyle, un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12 et un groupement alcoxy en C1-C12, ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle et un groupement alcoxy en Cl-Cl2 (désigné simplement par cation (Villa) ci-après), un cation représenté par la formule (VUIb) :
(VTIIb) dans laquelle P4 et P5 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en Cl-Cl 2 ou un groupement alcoxy en Cl-Cl2 (désigné simplement par cation (VlIIb) ci-après), un cation représenté par la formule (Ville) :
(Ville) dans laquelle P6 et P7 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle en Cl-Cl 2 ou un groupement cycloalkyle en C3-C12, ou P6 et P7 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C12, qui forme un cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, et au moins une unité -CH2- du groupement hydrocarboné acyclique divalent peut être substituée par -CO-, -O- ou -S-, P8 représente un atome d’hydrogène, P9 représente un groupement alkyle en Cl-Cl 2, un groupement cycloalkyle en C3-C12 ou un groupement aromatique qui peut être substitué, ou P8 et P9 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent, qui forme un groupement 2-oxocycloalkyle conjointement avec le groupement -CHCO- adjacent, et au moins une unité -CH2- du groupement hydrocarboné acyclique divalent peut être remplacée par -CO-, -O- ou -S-(désigné simplement par cation (Ville) ci-après), et un cation représenté par la formule (VUId) :
VIIÎÛ) dans laquelle P10, Pli, P12, P13, P14, P15, P16, P17, P18, P19, P20 et P21 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en Cl-Cl 2 ou un groupement alcoxy en Cl-Cl 2, B représente un atome de soufre ou d’oxygène et m représente 0 ou 1 (désigné simplement par cation (VUId) ci-après).
Des exemples du groupement alcoxy en Cl-Cl2 dans les cations (Villa), (VUIb) et (VUId) comprennent les groupements méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, n-octyloxy et 2-éthylhexyloxy.
Des exemples du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12 dans le cation (Villa) comprennent les groupements cyclopentyle, cyclohexyle, 1-adamantyle, 2-adamantyle, phényle, 2-méthylphényle, 4-méthylphényle, 1 -naphtyle et 2-naphtyle.
Des exemples du groupement alkyle en C1-C30 qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi le groupement hydroxyle, le groupement lydrocarboné cyclique en C3-C12 et le groupement alcoxy en Cl-Cl2 dans le cation (Villa) comprennent les groupements méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-octyle, 2-éthylhexyle et benzyle.
Des exemples du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi le groupement hydroxyle et le groupement alcoxy en Cl-Cl 2 dans le cation (Villa) comprennent les groupement cyclopentyle, cyclohexyle, 1-adamantyle, 2-adamantyle, bicyclohexyle, phényle, 2-méthylphényle, 4-méthylphényle, 4-éthylphényle, 4-isopropyl-phényle, 4-tert-butylphényle, 2,4-diméthylphényle, 2,4,6-triméthylphényle, 4-n-hexylphényle, 4-n-octylphényle, 1-naphtyle, 2-naphtyle, fluorényle, 4-phénylphényle, 4-hydroxy-phényle, 4-méthoxyphényle, 4-tert-butoxyphényle, 4-n-hexyloxy-phényle.
Des exemples du groupement alkyle en Cl-Cl2 dans les cations (VUIb), (Ville) et (VlIId) comprennent les groupements méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-octyle et 2-éthylhexyle.
Des exemples du groupement cycloalkyle en C3-C12 du cation (Ville) comprennent les groupements cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle et cyclodécyle. On citera comme exemples du groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C12 formé par liaison de P6 et de P7, les groupements triméthylène, tétraméthylène ou pentaméthylène. Comme exemples du groupement cyclique formé conjointement avec l’élément S+ adjacent et le groupement hydrocarboné acyclique divalent, on peut citer les groupements tétraméthylènesulfonio, pentaméthylènesulfonio et oxybiséthylènesulfonio.
On citera comme exemples du groupement aromatique dans le cation (Ville) les groupements phényle, tolyle, xylyle, 4-n-butylphényle, 4-isobutylphényle, 4-tert-butylphényle, 4-cyclohexylphényle, 4-phénylphényle et naphtyle. Le groupement aromatique peut être substitué et les exemples de substituants comprennent un groupement alcoxy en C1-C6, par exemple, un groupement méthoxy, éthoxy, n-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy et n-hexyloxy ; un groupement acyloxy en Cl-Cl 2, tel qu’un groupement acétyloxy et 1-adamantylcarbonyloxy ; et un groupement nitro.
Des exemples du groupement hydrocarboné acyclique divalent formé par liaison de P8 et de P9 comprennent les groupements méthylène, éthylène,
Comme exemples spécifiques du cation (VlIId), on peut citer les composés suivants :
Comme contre-ion organique représenté par A+, les cations (Villa) et 'Ville) sont préférables.
Comme contre-ion organique représenté par A+, on préfère également les cations représentés par les formules (Ville), (VlIIf) (VlIIg) et (VlIIj) suivantes :
dans lesquelles P28, P29 et P30 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle en C1-C20 ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30, à l’exception d’un groupement phényle, et au moins un atome d’hydrogène du groupement alkyle en C1-C20 peut être substitué par un groupement hydroxyle, un groupement alcoxy en Cl-C12 ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12 et au moins un atome d’hydrogène du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 peut être substitué par un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en Cl-Cl 2 ou un groupement alcoxy en Cl-Cl 2, et P31, P32, P33, P34, P35 et P36 représentent, chacun indépendamment, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en Cl-Cl 2, un groupement alcoxy en Cl-Cl 2 ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12, et 1, k, j, i, h et g représentent, chacun indépendamment, un nombre entier de 0 à 5, P40 et P41 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle en C1-C6 ou un groupement cycloalkyle en C3-C6, ou P40 et P41 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 qui forme le cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, P42 représente un atome d’hydrogène, P43 représente un groupement alkyle en C1-C6 ou un groupement aromatique en C6-C12 qui peut être substitué avec au moins un groupement choisi parmi le groupement alcoxy en C1-C6, le groupement acyle en C6-C12 et le groupement nitro, ou P42 et P43 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 qui forme un groupement 2-oxocycloalkyle conjointement avec le groupement -CHCO-adjacent, et au moins une unité -CH2- du groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 peut être remplacée par -CO-, -O- ou -S-.
Des exemples du groupement alkyle en C1-C20 comprennent les gorupement méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, n-hexyle, n-octyle, n-décyle et n-icosyle.
Des exemples du groupement alcoxy en Cl-Cl 2 et du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 comprennent les mêmes groupements que ceux mentionné ci-dessus.
Des exemples du groupement alkyle en Cl-Cl 2 comprennent les groupement méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, n-hexyle, n-octyle et n-décyle, et des exemples du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12 comprennent les groupements cyclopentyle, cyclohexyle et cyclooctyle.
Des exemples du groupement alkyle en C1-C6 comprennent les groupements méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle et n-hexyle, et des exemples du groupement cycloalkyle en C3-C6 comprennent les groupements cyclobutyle, cyclopentyle ou cyclohexyle.
Des exemples du groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 formé par liaison de P40 et de P41 comprennent les groupements triméthylène, tétraméthylène ou pentaméthylène. Comme exemples du groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 formé par liaison de P42 et de P43, on peut citer les mêmes groupements que ceux mentionnés ci-dessus.
Des exemples du groupement aromatique en C6-C12 comprennent les groupements phényle, naphtyle, 4-méthylphényle, 4-éthylphényle, 4-n-butylphényle, 4-sec-butylphényle, 4-isobutylphényle, 4-tert-butylphényle, 4-cyclohexylphényle et 4-phénylphényle.
Mieux encore, on préfère comme contre-ion organique représenté par A+, les cations représentés par les formules (VUIh) et (VHIk) :
dans lesquelles P25, P26 et P27 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en Cl-Cl 2 ou un groupement alcoxy en Cl-Cl 2, P44 et P45 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 qui forme le cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, P46 représente un groupement phényle ou naphtyle, et on préfère tout particulièrement les cations représentés par les formules (VlIIi) et (VIII1) :
dans lesquelles P22, P23 et P24 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4, P47 et P48 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C4-C5 qui forme le cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, P49 représente un groupement phényle.
Comme exemples du groupement alkyle et du groupement alcoxy, on citera les mêmes groupements que ceux mentionnés ci-dessus.
Comme sel (II), on préfère le sel représenté par la formule (VII) :
(VII) dans laquelle A+, Y1 et Y2 ont les mêmes significations que celles définies ci-dessus et R22 représente un groupement hydrocarboné à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C20, qui peut être substitué, ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30, qui peut être substitué, et au moins une unité -CH2- du groupement hydrocarboné à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C20 ou du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 peut être substituée par -CO- ou -0-.
Comme sel (II), on préfère plus nettement le sel représenté par la formule suivante (XII) :
(XII) dans laquelle A+, Y1 et Y2 sont les mêmes que ceux définis ci-dessus, Z4 représente une simple liaison ou un groupement alkylène en C1-C4, Q représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH)- et le cycle XI représente un groupement hydrocarboné monocyclique ou polycyclique en C3-C30, dans lequel deux atomes d’hydrogène sont substitués par =0 en position Q, lorsque Q représente -CO-, ou dans lequel un atome d’hydrogène est substitué par un groupement hydroxyle en position Q, lorsque Q représente -CO(OH)-, et au moins un atome d’hydrogène du groupement hydrocarboné monocyclique ou polycyclique en C3-C30 peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C6, un groupement alcoxy en C1-C6, un groupement perfluoroalkyle en C1-C4, un groupement hydroxyalkyle en C1-C6, un groupement hydroxyle ou un groupement cyano.
Des exemples du groupement alkyle en C1-C6, du groupement alcoxy en C1-C6, du groupement perfluoroalkyle en C1-C4 et du groupement hydroxyalkyle en C1-C6, comprennent les mêmes groupements que décrits ci-dessus, respectivement.
Comme exemples du groupement alkylène en C1-C4, on peut citer des groupements méthylène, éthylène, triméthylène et tétraméthylène. On préfère que Z4 représente la simple liaison, le groupement méthylène ou le groupement éthylène et, mieux encore, on préfère que Z4 représente la simple liaison ou le groupement méthylène.
Comme exemples du cycle XI, on peut citer un groupement cycloalkyle en C4-C8, tel qu’un groupement cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle et cyclooctyle, un groupement adamantyle et un groupement norbomyle, dans lesquels un atome d’hydrogène peut être substitué par un groupement hydroxyle et dans lesquels deux atomes d’hydrogène peuvent être substitués par =0, et dans lesquels au moins un atome d’hydrogène peut être substitué par le groupement alkyle en C1-C6, le groupement alcoxy en C1-C6, le groupement perfluoroalkyle en C1-C4, le groupement hydroxyalkyle en C1-C6, le groupement hydroxyle ou le groupement cyano.
Des exemples spécifiques du cycle XI comprennent un groupement cyclobutyle, un groupement cyclopentyle, un groupement cyclohexyle, un groupement cyclooctyle, un groupement adamanthyle, un groupement norbomyle, un groupement 2-oxo-cyclopentyle, un groupement 2-oxocyclohexyle, un groupement 3-oxocyclopentyle, un groupement 3-oxocyclohexyle, un groupement 4-oxocyclohexyle, un groupement 2-hydroxycyclopentyle, un groupement 2-hydroxycyclohexyle, un groupement 3-hydroxy-cyclopentyle, un groupement 3-hydroxycyclohexyle, un groupement 4-hydroxycyclohexyle, un groupement 4-oxo-2-adamantyle, un groupement 3-hydroxy-l-adamantyle, un groupement 4-hydroxy-l-adamantyle, un groupement 5-oxonorboman-2-yle, un groupement l,7,7-triméthyl-2-oxonorboman-2-yle, un groupement 3,6,6-triméthyl-2-oxo-bicyclo[3,l,l]heptan-3-yle, un groupement 2-hydroxy-norboman-3-yle, un groupement l,7,7-triméthyl-2-hydroxynorboman-3-yle, un groupement 3,6,6-triméthyl-2-hydroxybicyclo[3,l,l]heptan-3-yle, et les groupements suivants (dans les formules suivantes, les tirés linéaires avec une extrémité ouverte représentent une liaison qui s’étend depuis un groupement adjacent).
Comme sel (II), on préféré les sels représentés par la formule (XIII) :
(XIII) dans laquelle P22, P23, P24, Yl, Y2, XI, Q et Z4 sont les mêmes que ceux définis ci-dessus, et ceux représentés par la formule (XIV) :
(XIV) dans laquelle P47, P48, P49, Yl, Y2, XI, Q et Z4 sont les mêmes que ceux définis ci-dessus.
Dans le sel (III), R23 représente un groupement perfluoroalkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C8 et A+ représente un contre-ion organique.
Des exemples du groupement perfluoroalkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C8 comprennent les groupements trifluorométhyle, pentafluoréthyle, heptafluoropropyle, nonafluorobutyle et heptadécafluorooctyle.
Comme exemples du contre-ion organique représenté par A’+, on citera les mêmes cations que ceux mentionnés pour A+. On préfère que A’+ soit un cation (Villa) ou (Ville) et, mieux encore, on préféré que A’+ soit un cation (VUIh) ou (VHIk) et, tout particulièrement, on préfère que A’+ soit un cation (VlIIi) ou (VIII1).
On peut produire le sel (II) selon un procédé consistant à faire réagir un sel représenté par la formule (XV) :
(XV) dans laquelle M représente l’élément Li, Na, K ou Ag, et Yl, Y2 et R21 ont les mêmes significations que celles définies ci-dessus (désigné simplement par sel (XV) ci-après), avec un composé représenté par la formule (XVI) : (XVI) dans laquelle A+ a la même signification que celle définie ci-dessus et G représente F, Cl, Br, I, BF4, AsF6, SbF6, PF6 ou 004 (désigné simplement par composé (XVI) ci-après).
On effectue la réaction du sel (XV) et du composé (XVI), de manière habituelle, dans un solvant inerte, tel que Facétonitrile, l’eau, le méthanol et le dichlorométhane, à une température d’environ 0 à 150 °C, de préférence, de 0 à 100 °C, sous agitation.
La quantité du composé (XVI) est habituellement de 0,5 à 2 moles pour 1 mole du sel (XV). Le sel (II) obtenu selon le procédé précité peut être isolé par recristallisation et peut être purifié par lavage à l’eau.
On peut produire le sel (III) selon un procédé consistant à faire réagir un sel de formule (XVII) :
(XVII) dans laquelle M’ représente H, Li, Na, K ou Ag et R23 a la même signification que celle définie ci-dessus (désigné simplement par sel (XVII) ci-après), avec un composé de formule (XVIII) :
(XVIII) dans laquelle A’+ a la même signification que celle définie ci-dessus et G’ représente F, Cl, Br, I, BF4, AsF6, SbFó, PF6 ou C104 (désigné simplement par composé (XVIII) ci-après).
La réaction du sel (XVII) et du composé (XVIII) est habituellement réalisée dans un solvant inerte, tel que l’acétonitrile, l’eau, le méthanol et le dichlorométhane, à une température d’environ 0 à 150 °C, de préférence de 0 à 100 °C, sous agitation.
La quantité du composé (XVIII) est habituellement de 0,5 à 2 moles pour 1 mole du sel (XVII). Le sel (III) obtenu par le procédé précité peut être isolé par recristallisation et peut être purifié par lavage à l’eau.
Le sel (II) et le sel (III) sont habituellement utilisés comme générateur d’acide et l’acide généré par l’application d’un rayonnement sur le sel (II) et le sel (III), agit de manière catalytique contre les groupements sensibles aux acides de la RESINE, clive le groupement sensible aux acides, si bien que la RESINE devient soluble dans une solution alcaline aqueuse. Cette composition convient à une composition de résist positif chimiquement amplifiée.
Comme composition de résist de la présente invention, on préfère une composition de résist comprenant le sel (II) et au moins un sel choisi parmi le sel (II) et le sel (III) et, mieux encore, on préfère une composition de résist comprenant au moins deux sels choisis parmi le sel (II).
Lorsque la présente composition de résist comprend le sel (II) et le sel (III), l’ion A+ du sel (II) et l’ion A’+ du sel (III) peuvent être identiques et peuvent être différents l’un de l’autre.
Lorsque la composition de résist de l’invention comprend au moins deux types du sel (II), ils peuvent avoir le même ion A+ et des parties anioniques différentes ou ils peuvent avoir des ions A+ différents et des parties anioniques identiques.
Lorsque la composition de résist de l’invention comprend au moins deux types du sel (III), ils peuvent avoir le même ion A’+ et des parties anioniques différentes ou ils peuvent avoir des ions A’+ différents et les mêmes parties anioniques.
La présente composition de résist comprend, de préférence, au moins deux sels choisis parmi le sel (II), dans lequel A+ est le cation (Villa) ou (Ville), et le sel (III), dans lequel A’+ est le cation (Villa) ou (Ville).
On préfère plus nettement que la composition de résist de l’invention comprenne le sel (II), dans lequel A+ est le cation (Villa), et au moins un sel choisi parmi le sel (II) et le sel (III).
Comme composition de résist de l’invention, on préfère en particulier une composition de résist comprenant le sel (Π), dans lequel A+ est le cation (Villa), et au moins un sel choisi parmi le sel (II), dans lequel A+ représente le cation (Villa) ou (Ville), et le sel (III), dans lequel A’+ est le cation (Villa) ou (Ville) et, tout particulièrement, on préfère une composition de résist comprenant le sel (II), dans lequel A+ est le cation (Villa), et au moins un sel choisi parmi le sel (II), dans lequel A+ est le cation (Ville), et le sel (III), dans lequel A’+ représente le cation (Villa).
La présente composition de résist comprend, de préférence, 80 à 99,9 % en poids du composant de résine et 0,1 à 20 % en poids de la somme du sel (II) et du sel (III) par rapport à la quantité totale du composant de résine, du sel (II) et du sel (III).
Dans la présente composition de résist, la dégradation des performances due à l’inactivation de l’acide qui se produit en raison d’un délai d’attente suivant l’exposition, peut être réduite en ajoutant un composé de base organique, en particulier un composé de base organique contenant de l’azote, comme agent neutralisant.
Des exemples spécifiques du composé de base organique contenant de l’azote comprennent un composé d’amine représenté par les formules suivantes :
dans lesquelles Tl et T12 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle ou un groupement aryle, et les groupements alkyle, cycloalkyle et aryle peuvent être substitués par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle, un groupement amino qui peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C4, et un groupement alcoxy en Cl-C6 qui peut être substitué par un groupement alcoxy en C1-C6, T3 et T4 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un. groupement aryle ou un groupement alcoxy, et les groupements alkyle, cycloalkyle, aryle et alcoxy peuvent être substitués par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle, un groupement amino qui peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C4, et un groupement alcoxy en C1-C6, ou T3 et T4 sont reliés ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés pour former un cycle aromatique,
: . . *r : S
T5 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement aryle, un groupement alcoxy ou un groupement nitro, et les groupements alkyle, cycloalkyle, aryle et alcoxy peuvent être substitués par. au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle, un groupement amino qui peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C4, et un groupement alcoxy en C1-C6, T6 représente un groupement alkyle ou cycloalkyle et les groupements alkyle et cycloalkyle peuvent être substitués par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle, un groupement amino qui peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C4 et un groupement alcoxy en C1-C6, et W représente -CO-, -NH-, -S-, -S-S-, un groupement alkylène dont au moins une unité méthylène peut être remplacée par -O-, ou un groupement alcénylène dont au moins une unité méthylène peut être remplacée par -O-, et un hydroxyde d’ammonium quaternaire représenté par la formule suivante :
dans laquelle T7, T8, T9 et T10 représentent indépendamment un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle ou un groupement aryle, et les groupements alkyle, cycloalkyle et aryle peuvent être substitués par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle, un groupement amino qui peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C4 et un groupement alcoxy en C1-C6.
Le groupement alkyle dans les substituants Tl, T2, T3, T4, T5, T6, T7, T8, T9 et T10 contient, de préférence, environ 1 à 10 atomes de carbone, mieux encore, environ 1 à 6 atomes de carbone.
Des exemples du groupement amino qui peut être substitué par le groupement alkyle en C1-C4 comprennent les groupements amino, méthylamino, éthylamino, n-butylamino, diméthylamino et diéthylamino. Comme exemples du groupement alcoxy en C1-C6 qui peut être substitué par le groupement alcoxy en Cl-C6, on citera les groupements méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy et 2-méthoxyéthoxy.
Des exemples spécifiques du groupement alkyle qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle, un groupement amino qui peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C4, et un groupement alcoxy en C1-C6 qui peut être substitué par un groupement alcoxy en C1-C6, comprennent les groupements méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-octyle, n-nonyle, n-décyle, 2-(2-méthoxyéthoxy)éthyle, 2-hydroxyéthyle, 2-hydroxypropyle, 2-aminoéthyle, 4-aminobutyle et 6-aminohexyle.
Le groupement cycloalkyle dans les substituants Tl, T2, T3, T4, T5, T6, T7, T8, T9 et T10 contient, de préférence, environ 5 à 10 atomes de carbone. Des exemples spécifiques du groupement cycloalkyle qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle, un groupement amino qui peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C4, et un groupement alcoxy en C1-C6, comprennent les groupements cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle ou cyclooctyle.
Le groupement aryle dans les substituants Tl, T2, T3, T4, T5, T6, T7, T8, T9 et T10 contient, de préférence, environ 6 à 10 atomes de carbone. Des exemples spécifiques du groupement aryle qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle, un groupement amino qui peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C4, et un groupement alcoxy en C1-C6, comprennent un groupement phényle ou un groupement naphtyle.
Le groupement alcoxy dans les sunstituants T3, T4 et T5 contient, de préférence, environ 1 à 6 atomes de carbone et on citera comme exemples spécifiques de celui-ci les groupements méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy et n-hexyloxy.
Les groupements alkylène et alcénylène dans le substituant W contiennent, de préférence, 2 à 6 atomes de carbone. Des exemples spécifiques du groupement alkylène comprennent les groupements éthylène, triméthylène, tétraméthylène, méthylènedioxy et éthylène-1,2-dioxy, et des exemples spécifiques du groupement alcénylène comprennent les groupement éthane-l,2-diyle, l-propène-1,3-diyle et 2-butène-l,4-diyle.
Des exemples spécifiques du compose d’amine comprennent les groupements n-hexylamine, n-heptylamine, n-octylamine, n-nonylamine, n-décylamine, aniline, 2-méthylaniline, 3-méthyl-aniline, 4-méthylaniline, 4-nitroaniline, 1-naphtylamine, 2-naphtylamine, éthylènediamine, tétraméthylènediamine, hexaméthylènediamine, 4,4'-diamino-1,2-diphényléthane, 4,4'-diamino-3,3 diméthyldiphénylméthane, 4,4'-diamino-3,3'-diéthyl-diphénylméthane, dibutylamine, dipentylamine, dihexylamine, diheptylamine, dioctylamine, dinonylamine, didécylamine, N-méthylaniline, pipéridine, diphénylamine, triéthylamine, triméthylamine, tripropylamine, tributylamine, tripentylamine, trihexylamine.
triheptylamine, trioctylamine, trinonylamine, tridécylamine, méthyldibutylamine, méthyldipentylamine, méthyldihexylamine, méthyldicyclohexylamine, méthyldiheptyl-amine, méthyldioctylamine, méthyldinonylamine, méthyldidécyl-amine, éthyldibutylamine, éthyldipentylamine, éthyldihexylamirie, éthyldiheptylamine, éthyldioctylamine. éthyldinonylamine, éthyldidécylamine, dicyclohexylméthylamine, tris[2-(2-méthoxy-éthoxy)éthyl]amine, triisopropanolamine, N,N-diméthylaniline, 2,6-diisopropylaniline, imidazole, benzimidazole, pyridine, 4-méthylpyridine, 4-méthylimidazole, bipyridine, 2,2'-dipyridyl-amine, di-2-pyridylcétone, l,2-di(2-pyridyl)éthane, 1,2-di(4-pyridyl)éthane, l,3-di(4-pyridyl)propane, 1,2-bis(2-pyridyl)-éthylène, 1,2-bis(4-pyridyl)éthylène, l,2-bis(4-pyridyloxy)-éthane, 4,4'-dipyridylsulfiire, 4,4'-dipyridyldisulfure, 1,2-bis(4-pyridyl)éthylène, 2,2'-dipicolylamine et 3.3 '-dipicoly 1-amine.
Des exemples de Γhydroxyde d’ammonium quaternaire comprennent les composés hydroxyde de tétraméthylammonium, hydroxyde de tétrabutylammonium, hydroxyde de tétrahexyl-ammonium, hydroxyde de tétraoctylammonium, hydroxyde de phényl-triméthylammonium, hydroxyde de (3-trifluorométhylphényl)-triméthylammonium et hydroxyde de (2-hydroxyéthyl)triméthyl-ammonium (ce que l’on désigne par "choline").
Un composé d’amine empêché ayant une ossature de pipéridine, comme décrit dans le document JP 11-52575 Al, peut également être utilisé comme agent neutralisant.
Sur le point de la formation de motifs ayant une résolution plus élevée, on préfère utiliser comme agent neutralisant l’hydroxyde d’ammonium quaternaire.
Lorsque le composé basique est utilisé comme agent neutralisant, la présente composition de résist comprend, de préférence, 0,01 à 1 % en poids du composé basique par rapport à la quantité totale du composant de résine et du sel (Π).
La présente composition de résist peut contenir, si nécessaire, une petite quantité de divers additifs, tels qu’un agent sensibilisant, un inhibiteur de dissolution, d’autres polymères, un agent tensioactif, un stabilisateur et un colorant, pour autant que l’effet de la présente invention ne soit pas empêché.
La présente composition de résist se présente habituellement sous la forme d’une composition de résist liquide, dans laquelle les ingrédients précités sont dissous dans un solvant, puis on applique la composition de résist liquide sur un substrat, tel qu’une tranche de silicium, par un procédé classique, comme l’enduction centrifuge. Le solvant utilisé suffit à dissoudre les ingrédients précités, présente une vitesse de séchage adéquate et donne un revêtement uniforme et lisse après évaporation du solvant. On peut employer les solvants généralement utilisés dans la technique.
Comme exemples du solvant, on peut citer un ester de glycoléther, tel que l’acétate d’éthylcellosolve, l’acétate de méthylcellosolve et l’acétate de monométhyléther de propylène-glycol ; un ester acyclique, tel que le lactate d’éthyle, l’acétate de butyle, l’acétate d’amyle et le pyruvate d’éthyle ; une cétone, telle que l’acétone, la méthylisobutylcétone, la 2-heptanone et la cyclohexanone ; et un ester cyclique, tel que la γ-butyrolactone. Ces solvants peuvent être utilisés seuls ou on peut utiliser un mélange de deux d’entre eux ou plus.
On soumet un film de résist appliqué sur le substrat et ensuite séché, à une exposition en vue de la création du motif, on effectue ensuite un traitement à chaud pour faciliter une réaction de déblocage, puis on procède au développement avec un révélateur alcalin. Le révélateur alcalin utilisé peut être l’une quelconque de diverses solutions alcalines aqueuses utilisées dans la technique. En général, une solution aqueuse d’hydroxyde de tétraméthylammonium ou d’hydroxyde de (2-hydroxy-éthyl)triméthylammonium (couramment dénommée « choline ») est souvent utilisée.
Il est à noter que les formes de réalisation divulguées ici sont des exemples sous tous rapports et ne sont pas limitatifs. Il est entendu que le cadre de la présente invention n’est pas déterminé par les descriptions précitées, mais par les revendications ci-annexées, et comprend toutes les variantes des significations et des portées équivalentes aux revendications.
On décrira à présent l’invention de manière plus spécifique, à l’aide d’exemples qui ne sont pas censés limiter le cadre de la présente invention. Le terme « % » et le terme « partie(s) » utilisés pour représenter la teneur d’un composant quelconque et la quantité d’un matériau quelconque utilisés dans les exemples suivants et dans les exemples comparatifs suivants, sont exprimés sur une base pondérale, sauf indication contraire. Le poids moléculaire moyen en poids d’un matériau quelconque utilisé dans les exemples suivants, est une valeur obtenue par chromatographie de perméation de gel [type HLC-8120GPC, sur colonne (trois colonnes): gel TSK Multipore HXL-M, solvant : tétrahydrofurane, fabriqué par TOSOH CORPORATION] en utilisant le styrène comme matériau de référence standard. Les structures des composés ont été déterminées par RMN (type GX-270 ou type EX-270, fabriqué par JEOL LTD) et par spectrométrie de masse (chromatographie en phase liquide : type 1100, fabriqué par AGILENT TECHNOLOGIES LTD., spectrométrie de masse : type LC/MSD ou type LC/MSD TOF, fabriqué par AGILENT TECHNOLOGIES LTD.).
EXEMPLE DE SEL SYNTHETIQUE 1
(1) On ajoute 230 parties d’une solution aqueuse à 30 % d’hydroxyde de sodium à un mélange de 100 parties d’acétate de méthyldifluro(fluorosulfonyle) et de 250 parties d’eau désionisée dans un bain de glace. Le mélange obtenu est chauffé et porté au reflux à 100 °C pendant 3 heures. A l’issue d’une étape de refroidissement, le mélange refroidi est neutralisé avec 88 parties d’acide chlorhydrique concentré et la solution obtenue est concentrée de sorte que l’on obtienne 164,8 parties de sel de sodium d’acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 62,6).
(2) On mélange 5,0 parties de difluorosulfoacétate de sodium (pureté : 62,6%), 2,6 parties de 4-oxo-l-adamantanol et 100 parties d’éthylbenzène et on y ajoute 0,8 partie d’acide sulfurique concentré. Le mélange obtenu est chauffé au reflux pendant 30 heures. Après une étape de refroidissement, on filtre le mélange pour récupérer des solides, et on lave ces solides avec du méthyléther de tert-butyle, ce qui donne 5,5 parties du sel représenté par la formule (a) mentionnée ci-dessus. La pureté de ce dernier est de 35,6 %, valeur que l’on a calculée à partir du résultat d’analyse de 1 H-RMN : 1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,84 (d, 2H, J = 13,0 Hz), 2,00 (d, 2H, J = 11,9 Hz), 2,29 à 2,32 (m, 7H), 2,54 (S, 2H).
(3) A une quantité de 5,4 parties du sel représenté par la formule (a), que l’on a obtenu à l’étape (2) (pureté de 35,6 %), on ajoute un solvant mixte constitué de 16 parties d’acétonitrile et de 16 parties d’eau désionisée. On ajoute au mélange obtenu une solution préparée en mélangeant 1,7 partie de chlorure de triphénylsulfonium, 5 parties d’acétonitrile et 5 parties d’eau désionisée. Après une phase d’agitation de 15 heures, on concentre le mélange obtenu et on effectue une extraction avec 142 parties de chloroforme. On lave la couche organique obtenue avec de l’eau désionisée et on la concentre. Le concentré obtenu est lavé avec 24 parties de méthyléther de tert-butyle et on décante le solvant en vue de l’éliminer, afin d’obtenir 1,7 partie du sel représenté par la formule (b) mentionnée ci-dessus, sous la forme d’un solide blanc que l’on a désigné par B1.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,83 (d, 2H, J = 12,7 Hz), 2,00 (d, 2H, J = 12,0 Hz), 2,29 à 2,32 (m, 7H), 2,53 (s, 2H), 7,75 à 7,91 (m, 15H).
MS (spectre de ESI(+)) : M+ 263,2 (C18H15S+ = 263,09) MS (spectre de ESI(-)) : M- 323,0 (C12H13F206S- = 323,04) EXEMPLE DE SEL DE SYNTHESE 2
(1) On ajoute 460 parties d’une solution aqueuse à 30 % d’hydroxyde de sodium à un mélange composé de 200 parties d’acétate de méthyldifluoro(fluorosulfonyle) et de 300 parties d’eau désionisée dans un bain de glace. Le mélange obtenu est chauffé et porté au reflux à 100 °C pendant 2,5 heures. Après une étape de refroidissement, le mélange refroidi est neutralisé avec 175 parties d’acide chlorhydrique concentré et la solution obtenue est concentrée de sorte que l’on obtienne 328,19 parties de sel de sodium de l’acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 62,8 %).
(2) On ajoute 75,1 parties d’acide p-toluènesulfonique à un mélange constitué de 123,3 parties du sel de sodium de l’acide difluorosulfoacétique (pureté : 62,8 %), de 65,7 parties de 1-adamantaneméthanol et de 600 parties de dichloroéthane, puis le mélange obtenu est chauffé et porté au reflux pendant 12 heures. Le mélange est concentré pour éliminer le dichloroéthane et on ajoute 400 parties de méthyléther de tert-butyle au résidu obtenu. Le mélange obtenu est agité et filtré pour obtenir un solide. On ajoute au solide 400 parties d’acétonitrile et le mélange obtenu est agité et filtré. On ajoute au solide 400 parties d’acétonitrile et le mélange obtenu est agité et filtré. Les filtrats obtenus sont mélangés et concentrés de sorte que l’on obtienne une quantité de 99,5 parties du sel représenté par la formule (c) mentionnée ci-dessus.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,51 (d, 6H), 1,62 (dd, 6H), 1,92 (s, 3H), 3,80 (s, 2H).
(3) On dissout 150 parties de 2-bromoacétophénone dans 375 parties d’acétone et on ajoute goutte à goutte 66,5 parties de tétrahydrothiophène à la solution obtenue. Le mélange résultant est agité à température ambiante pendant 24 heures et les précipités blancs sont filtrés, lavés et séchés pour donner 207,9 parties de bromure de 1-(2-oxo-2-phényléthyl)tétrahydro-thiophénium, sous la forme de cristaux blancs.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 2,13 à 2,36 (m, 4H), 3,50 à 3,67 (m, 4H), 5,41 (s, 2H), 7,63 (t, 2H), 7,78 (t, 1H), 8,02 (d, 2H).
(4) On dissout 99,5 parties du sel représenté par la formule (c), qui a été obtenu ci-dessus à l’étape (2), dans 298 parties d’acétonitrile. On ajoute à la solution obtenue 79,5 parties de bromure de l-(2-oxo-2-phényléthyl)tétrahydro-thiophénium obtenu ci-dessus à l’étape (3) et 159 parties d’eau désionisée. Le mélange obtenu est agité pendant 15 heures et concentré. Le concentré obtenu est extrait deux fois avec 500 parties de chloroforme. Les couches organiques obtenues sont mélangées, lavées avec de l’eau désionisée et concentrées. On ajoute au concentré 250 parties de méthyléther de tert-butyle et le mélange obtenu est agité et filtré. Le solide obtenu est séché sous pression réduite pour donner 116,9 parties du sel représenté par la formule (d) mentionnée ci-dessus sous la forme d’un solide blanc, que l’on a désigné par B2.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,50 (d, 6H), 1,62 (dd, 6H), 1,92 (s, 3H), 2,13 à 2,32 (m, 4H), 3,45 à 3,63 (m, 4H), 3,80 (s, 2H), 5,30 (s, 2H), 7,62 (t, 2H), 7,76 (t, 1H), 8,00 (d, 2H).
MS (spectre de ESI(+)) : M+ 207,0 (C12H150S+ = 207,08) MS (spectre de ESI(-)) : M- 323,0 (C13H17F205S- = 323,08) EXEMPLE DE SEL DE SYNTHESE 3
(1) On mélange 10,0 parties du sel représenté par la formule (a) (pureté : 55,2 %), que l’on a obtenu selon un procédé similaire à celui décrit dans les exemples de synthèse de sel (1) et (2), à un solvant mixte constitué de 30 parties d’acétonitrile et de 20 parties d’eau désionisée. On ajoute au mélange obtenu la solution préparée en mélangeant 5,0 parties de l-(2-oxo-2-phényléthyl)tétrahydrothiophénium, 10 parties d’acétonitrile et 5 parties d’eau désionisée. Après une étape d’agitation de 15 heures, le mélange agité est concentré et extrait avec 98 parties de chloroforme. La couche organique est lavée avec de l’eau désionisée. La couche organique obtenue est concentrée. Le concentré est mélangé à 70 parties d’acétate d’éthyle et le mélange obtenu est filtré pour donner 5,2 parties du sel représenté par la formule (e) mentionnée ci-dessus sous la forme d’un solide blanc, que l’on a désigné par B3.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,83 (d, 2H, J = 12,5 Hz), 2,00 (d, 2H, J = 12,0 Hz), 2,21 à 2,37 (m, 11H), 2,53 (s, 2H), 3,47 à 3,62 (m, 4H), 5,31 (s, 2H), 7,63 (t, 2H, J = 7,3 Hz), 7,78 (t, 1H, J = 7,6 Hz), 8,01 (dd, 2H, J =1,5 Hz, 7,3 Hz).
MS (spectre de ESI(+)) : M+ 207,1 (C12H150S+ = 207,08) MS (spectre de ESI(-)) : M- 323,0 (C12H13F206S- = 323,04) EXEMPLE DE SYNTHESE DE SEL 4
(1) On ajoute 230 parties d’une solution aqueuse à 30 % d’hydroxyde de sodium à un mélange composé de 100 parties d’acétate de méthyldifluoro(fluorosulfonyle) et de 150 parties d’eau déionisée dans un bain de glace. Le mélange obtenu est chauffé et porté au reflux à 100 °C pendant 3 heures. Après une étape de refroidissement, le mélange refroidi est neutralisé avec 88 parties d’acide chlorhydrique concentré et la solution obtenue est concentrée de sorte que l’on obtienne 164,4 parties du sel de sodium de l’acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 62,7 %).
(2) On mélange 1,9 partie du sel de sodium de l’acide difluorosulfoacétique (pureté : 62,7 %) et 9,5 parties de Ν,Ν-diméthylformamide, puis on y ajoute 1,0 partie de Ι,Γ-carbonyl-diimidazole. Le mélange obtenu est agité pendant 2 heures. La solution obtenue est ajoutée à une solution préparée en mélangeant 1,1 partie de (3-hydroxy-l-adamantyl)méthanol, 5,5 parties de Ν,Ν-diméthylformamide et 0,2 partie d’hydrure de sodium, puis on agite le tout pendant 2 heures. La solution obtenue est agitée pendant 15 heures pour donner la solution contenant le sel représenté par la formule (f) précitée.
(3) On ajoute à la solution contenant le sel représenté par la formule (f), que l’on a obtenue au paragraphe (2), 17,2 parties de chloroforme et 2,9 parties d’une solution aqueuse à 14,8 % de chlorure de triphénylsulfonium. Le mélange obtenu est agité pendant 15 heures, puis séparé en une couche organique et en une couche aqueuse. La couche aqueuse est extraite avec 6,5 parties de chloroforme pour donner une couche à base de chloroforme. La couche organique et la couche à base de chloroforme sont mélangées pour effectuer un lavage avec de l’eau désionisée, puis concentrées. Le concentré obtenu est mélangé à 5,0 parties de méthyléther de tert-butyle et le mélange obtenu est agité et filtré pour donner 0,2 partie du sel représenté par la formule (g) mentionné ci-dessus sous la forme d’un solide blanc, que l’on a désigné par B4.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,38 à 1,51 (m, 12H), 2,07 (s, 2H), 3,85 (s, 2H), 4,41 (s, 1H), 7,75 à 7,89 (m, 15H).
MS (spectre de ESI(+)) : M+ 263,07 (C18H15S+ = 263,09) MS (spectre de ESI(-)) : M- 339,10 (C13H17F206S- = 339,07) EXEMPLE DE SYNTHESE DE SEL 5
(1) On ajoute 230 parties de solution aqueuse à 30 % d’hydroxyde de sodium à un mélange constitué de 100 parties de difluoro(fluorosulfonyl)acétate de méthyle et de 250 parties d’eau désionisée dans un bain de glace. Le mélange obtenu est chauffé et porté au reflux à 100 °C pendant 2,5 heures. Après une étape de refroidissement, le mélange refroidi est neutralisé avec 88 parties d’acide chlorhydrique concentré et la solution obtenue est concentrée de sorte que l’on obtienne 158,4 parties de sel de sodium d’acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 65,1 %).
(2) On mélange 50,0 parties du sel de sodium de l’acide difluorosulfoacétique (pureté : 65,1 %), 18,76 parties de cyclohexylméthanol et 377 parties de dichloroéthane et on y ajoute 31,26 parties d’acide p-toluènesulfonique. Le mélange obtenu est chauffé et porté au reflux pendant 6 heures. Le mélange obtenu est concentré pour éliminer le dichloroéthane, puis on ajoute 200 parties d’heptane au résidu obtenu. Le mélange obtenu est agité et filtré. Le solide obtenu est mélangé à 200 parties d’acétonitrile. Le mélange obtenu est agité et filtré. Le filtrat obtenu est concentré pour donner 39,03 parties du sel représenté par la formule (h) mentionnée ci-dessus.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 0,90 à 1,27 (m, 5H), 1,58 à 1,71 (m, 6H), 4,02 (d, 2H).
(3) On dissout 39,03 parties du sel représenté par la formule (h), qui a été obtenu à l’étape (2), dans 195,2 parties d’eau désionisée. On ajoute à la solution obtenue, une solution préparée en mélangeant 39,64 parties de chlorure de triphényl-sulfonium et 196,4 parties d’eau désionisée et on y ajoute ensuite 500 parties d’acétonitrile. Le mélange obtenu est agité pendant 15 heures, puis concentré. Le résidu obtenu est extrait à deux reprises avec 250 parties de chloroforme et les couches organiques obtenues sont mélangées et lavées avec de l’eau désionisée, puis concentrées. Le concentré obtenu est mélangé à 200 parties de méthyléther de tert-butyle et le mélange obtenu est agité et filtré pour donner 40,16 parties du sel représenté par la formule (i) mentionnée ci-dessus sous la forme d’un solide blanc, que l’on a désigné par B5.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 0,88 à 1,28 (m, 5H), 1,56 à 1,71 (m, 6H), 4,01 (d, 2H), 7,75 à 7,90 (m, 15H).
MS (spectre de ESI (+)) : M+ 263,1 (C18H15S+ = 263,09) MS (spectre de ESI(-)) : M- 271,1 (C9H13F205S- - 271,05).
EXEMPLE DE SYNTHESE DE SEL 6
(1) On ajoute 460 parties d’une solution aqueuse à 30 % d’hydroxyde de sodium à un mélange constitué de 200 parties de difluoro(fluorosulfonyle)acétate de méthyle et de 300 parties d’eau désionisée dans un bain de glace. Le mélange obtenu est chauffé et porté au reflux à 100 °C pendant 2,5 heures. A l’issue d’une phase de refroidissement, le mélange refroidi est neutralisé avec 175 parties d’acide chlorhydrique concentré et la solution obtenue est concentrée de sorte que l’on obtienne 328,19 parties du sel de sodium de l’acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 63,5 %).
(2) On ajoute 24,0 parties d’acide p-toluènesulfonique à un mélange composé de 39,4 parties de sel de sodium de l’acide difluorosulfoacétique (pureté : 63,5 %), de 21,0 parties de 1-adamantaneméthanol et de 200 parties de dichloréthane, et le mélange obtenu est chauffé et porté au reflux pendant 7 heures. Le mélange est concentré pour éliminer le dichloréthane et on ajoute 250 parties de méthyléther de tert-butyle au résidu obtenu. Le mélange obtenu est agité et filtré pour donner le solide. On ajoute au solide 250 parties d’acétonitrile et le mélange obtenu est agité et filtré. Le filtrat obtenu est concentré de sorte que l’on obtienne 32,8 parties du sel représenté par la formule (c) mentionnée ci-dessus.
(3) On dissout 32,8 parties du sel représenté par la formule (c) mentionnée ci-dessus, qui a été obtenu ci-dessus à l’étape (2), dans 100 parties d’eau désionisée. On ajoute à la solution obtenue une solution préparée en mélangeant 28,3 parties de chlorure de triphénylsulfonium et 140 parties de méthanol et on agite le tout pendant 15 heures. Le mélange obtenu est concentré. Le résidu obtenu est extrait à deux reprises avec 200 parties de chloroforme. Les couches organiques obtenues sont mélangées et lavées plusieurs fois avec de l’eau désionisée, jusqu’à ce que la couche aqueuse obtenue soit neutralisée. La solution obtenue est concentrée. On ajoute au concentré 300 parties de méthyléther de tert-butyle et on agite le tout. Le mélange obtenu est filtré et le solide obtenu est séché pour donner 39,7 parties du sel représenté par la formule (j) mentionnée ci-dessus sous la forme d’un solide blanc, que l’on a désigné par B6.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,52 (d, 6H), 1,63 (dd, 6H), 1,93 (s, 3H), 3,81 (S, 2H), 7,76 à 7,90 (m, 15H).
MS (spectre de ESI(+)) : M+ 263,2 (C18H15S+ = 263,09) MS (spectre de ESI(-)) : M- 323,0 (C13H17F205S- = 323,08) EXEMPLE DE SYNTHESE DE SEL 7
(1) On dissout 26,5 parties de sulfure de diphényle dans 79,4 parties d’acétonitrile. On ajoute 29,5 parties de perchlorate d’argent(I), puis on ajoute une solution préparée en mélangeant 52,3 parties d’acétonitrile et 26,2 parties d’iodure de n-butyle. Le mélange obtenu est agité pendant 24 heures. Le précipité est filtré pour éliminer le solvant et le filtrat est concentré. Le concentré est mélangé à 135,9 parties de méthyléther de tert-butyle et le mélange obtenu est agité et filtré. On ajoute au solide 101,7 parties de méthyléther de tert-butyle et le mélange obtenu est agité et filtré pour donner 14,8 parties de perchlorate de n-butyl-diphénylsulfonium sous la forme d’un solide blanc.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : 6 (ppm) 0,88 (t, 3H), 1,41 à 1,49 (m, 2H), 1,52 à 1,64 (m, 2H), 4,31 (t, 2H), 7,69 à 7,82 (m, 6H), 8,08 (d,4H).
(2) On mélange 5,00 parties du sel représenté par la formule (c) mentionnée ci-dessus, qui a été obtenu selon un procédé similaire à celui décrit dans les étapes (1) et (2) de l’exemple de synthèse de sel précité 6, à 50,0 parties de chloroforme. Au mélange obtenu, on ajoute un mélange préparé en mélangeant 13,94 parties de perchlorate de n-butyldiphényl-sulfonium obtenu ci-dessus à l’étape (1) à 41,82 parties d’eau désionisée. Le mélange obtenu est agité pendant 15 heures et séparé en une couche organique et en une couche aqueuse. La couche aqueuse est extraite avec 10,0 parties de chloroforme pour donner une couche de chloroforme. La couche organique et la couche de chloroforme sont mélangées et lavées plusieurs fois avec de l’eau désionisée, jusqu’à ce que la couche aqueuse obtenue soit neutralisée, et on concentre le tout. Le concentré obtenu est mélangé à 37,6 parties de méthyléther de tert-butyle et le mélange obtenu est agité, puis filtré. Le solide obtenu est mélangé à 16,8 parties d’acétate d’éthyle et le mélange obtenu est agité et filtré pour donner 2,89 parties du sel représenté par la formule (a) mentionnée ci-dessus sous la forme d’un solide blanc, que l’on désigne par B7.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 0,88 (t, 3H), 1,42 à 1,67 (m, 16H), 1,91 (s, 3H), 3,80 (s, 2H), 4,33 (t, 2H), 7,71 à 7,83 (m, 6H), 8,09 (d, 4H).
MS (spectre de ESI(+)) : M+ 243,11 (C16H19S+ = 243,12) MS (spectre de ESI(-)) : M- 323,10 (C13H17F205S- = 323,08) EXEMPLE DE SYNTHESE DE SEL 8
(1) On dissout 6,56 parties de sulfure de diphényle dans 19,7 parties d’acétonitrile. On ajoute 7,30 parties de perchlorate d’argent(I), puis on ajoute une solution préparée en mélangeant 10,0 parties d’acétonitrile et 5,00 parties d’iodure de méthyle. Le mélange obtenu est agité pendant 24 heures. Le précipité est filtré pour éliminer le solvant et le filtrat est concentré. Le concentré est mélangé à 39,2 parties de méthyléther de tert-butyle et le mélange obtenu est agité et filtré pour donner 9,38 parties de perchlorate de méthyldiphénylsulfonium sous la forme d’un solide blanc.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 3,81 (s, 3H), 7,67 à 7,79 (m, 6H), 8,01 à 8,04 (m, 4H).
(2) On mélange 8,29 parties du sel représenté par la formule (c) mentionnée ci-dessus, qui a été obtenu selon un procédé similaire à celui décrit aux étapes (1) et (2) de l’exemple de synthèse de sel précité 6, à 49,7 parties de chloroforme. Au mélange obtenu, on ajoute un mélange préparé en mélangeant 9,38 parties de perchlorate de méthyldiphényl-sulfonium obtenu à l’étape (1) ci-dessus avec 28,14 parties d’eau désionisée. Le mélange obtenu est agité pendant 15 heures, puis séparé en une couche organique et en une couche aqueuse. La couche aqueuse est extraite avec 33,1 parties de chloroforme pour obtenir une couche de chloroforme. La couche organique et la couche de chloroforme sont mélangées et lavées à plusieurs reprises avec de l’eau désionisée jusqu’à ce que la couche aqueuse obtenue soit neutralisée, puis on concentre. Le concentré obtenu est mélangé à 33,8 parties de méthyléther de tert-butyle et le mélange obtenu est agité. Le liquide surnageant est éliminé par décantation de manière à obtenir 7,81 parties du sel représenté par la formule (1) mentionnée ci-dessus sous la forme d’un liquide incolore, que l’on a désigné par B8.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,50 (d, 6H), 1,61 (dd, 6H), 1,91 (s, 3H), 3,80 (s, 2H), 3,82 (s, 3H), 7,67 à 7,79 (m, 6H), 8,02 à 8,05 (m, 4H).
MS (spectre de ESI(+)) : M+ 201,0 (C13H13S+ = 201,07) MS (spectre de ESI(-)) : M- 323,0 (C13H17F205S- = 323,08) EXEMPLE DE SYNTHESE DE SEL 9
(1) On mélange 5,0 parties du sel représenté par la formule (a) (pureté : 49,1 %), qui a été obtenu selon un procédé similaire à celui décrit aux étapes (1) et (2) de l’exemple de synthèse de sel précité 1, à 50,0 parties de chloroforme. Au mélange obtenu, on ajoute 42,0 parties d’une solution aqueuse de chlorure de triphénylsulfonium (concentration: 5,0%). Après une période sous agitation de 15 heures, le mélange obtenu est séparé en une couche organique et en une couche aqueuse. La couche aqueuse obtenue est extraite avec 25,0 parties de chloroforme pour donner une couche de chloroforme. La couche organique et la couche de chloroforme sont mélangées et la solution obtenue est lavée plusieurs fois avec de l’eau désionisée jusqu’à ce que la couche aqueuse obtenue ait été neutralisée. La solution est concentrée et le concentré obtenu est mélangé à 29,6 parties de méthyléther de tert-butyle, puis on élimine le liquide surnageant par décantation. Le résidu obtenu est mélangé à 16,6 parties d’acétate d’éthyle et le liquide surnageant est éliminé par décantation pour donner 1,6 partie du sel représenté par la formule (m) mentionnée ci-dessus sous la forme d’un solide jaune pâle, que l’on a désigné par B9.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,82 (d, 2H), 1,99 (d, 2H), 2,21 à 2,35 (m, 7H), 2,52 (s, 2H), 3,81 (s, 3H), 7,67 à 7,79 (m, 6H), 8,01 à 8,06 (m, 4H).
EXEMPLE DE SYNTHESE DE SEL 10
(1) On dissout 5,0 parties de thioanisole dans 15,0 parties d’acétonitrile. On y ajoute 8,35 parties de perchlorate d’argent(I), puis on ajoute 11,4 parties d’une solution d’acétonitrile contenant 5,71 parties d’iodure de méthyle. Le mélange obtenu est agité pendant 24 heures. On élimine le précipité par filtration et on concentre le filtrat. Le concentré est mélangé à 36,8 parties de méthyléther de tert-butyle et le mélange obtenu est agité et filtré pour donner 8,22 parties de perchlorate de diméthylphénylsulfonium sous la forme d’un solide blanc.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : Ô (ppm) 3,25 (s, 6H), 7,67 à 7,80 (m, 3H), 8,03 à 8,08 (m, 2H).
(2) On mélange 5,98 parties du sel représenté par la formule (c) mentionnée ci-dessus, qui a été obtenu selon un procédé similaire à celui décrit aux étapes (1) et (2) de l’exemple de synthèse de sel précité 6, à 35,9 parties de chloroforme. Au mélange obtenu, on ajoute une solution obtenue en mélangeant 4,23 parties de perchlorate de diméthylphényl-sulfonium obtenu ci-dessus à l’étape (1) à 12,7 parties d’eau désionisée. Le mélange obtenu est agité pendant 4 heures et séparé en une couche organique et en une couche aqueuse. La couche aqueuse est extraite avec 23,9 parties de chloroforme pour donner une couche de chloroforme. La couche organique et la couche de chloroforme sont mélangées et lavées à plusieurs reprises avec de l’eau désionisée jusqu’à ce que la couche aqueuse obtenue soit neutralisée, puis on concentre. Le concentré obtenu est mélangé à 31,8 parties de méthyléther de tert-butyle et le mélange obtenu est filtré pour donner 5,38 parties du sel représenté par la formule (n) mentionnée ci-dessus sous la forme d’un solide blanc, que l’on a désigné par B10.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,51 (d, 6H), 1,62 (dd, 6H), 1,92 (s, 3H), 3,26 (s, 6H), 3,80 (s, 2H), 7,68 à 7,80 (m, 3H), 8,03 à 8,06 (m, 2H).
MS (spectre de ESI(+)) : M+-139,0 (C8H11S+ = 139,06) MS (spectre de ESI(-» : M- 323,0 (C13H17F205 S- = 323,08) EXEMPLE DE SYNTHESE DE SEL 11
(1) On ajoute 460 parties d’une solution aqueuse à 30 % d’hydroxyde de sodium à un mélange constitué de 200 parties de difluorosulfonylacétate de méthyle et de 300 parties d’eau désionisée dans un bain de glace. Le mélange obtenu est chauffé et porté au reflux à 100 °C pendant 2,5 heures. Après une période de refroidissement, le mélange refroidi est neutralisé avec 175 parties d’acide chlorhydrique concentré et la solution obtenue est concentrée de sorte que l’on obtienne 328,19 parties du sel de sodium de l’acide difluorosulfoacétique (contenant un sel inorganique, pureté : 62,8 %).
(2) On mélange 5,0 parties de difluorosulfoacétate de sodium (pureté : 62,8 %) qui a été obtenu ci-dessus à l’étape (1), 2,6 parties de 4-oxo-l-adamantanol et 100 parties d’éthylbenzène, puis on y ajoute 0,8 partie d’acide sulfurique concentré. Le mélange obtenu est chauffé au reflux pendant 30 heures. Après une étape de refroidissement, le mélange est filtré pour obtenir des solides et on lave ces solides avec du méthyléther de tert-butyle pour obtenir 5,5 parties du sel représenté par la formule (a) mentionnée ci-dessus. Sa pureté est de 57,6 %, valeur que l’on a calculée à partir du résultat d’analyse par 1 H-RMN.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,84 (d, 2H), 2,00 (d, 2H), 2,29 à 2,32 (m, 7H), 2,54.
(3) On ajoute à 4,3 parties du sel représenté par la formule (a), qui a été obtenu à l’étape (2) (pureté : 57,6 %), 43,0 parties de chloroforme. Au mélange obtenu, on ajoute 2,2 parties du sel de1 sulfonium représenté par la formule (o) mentionnée ci-dessus et 11,7 parties d’eau désionisée. Après une période d’agitation de 15 heures, le mélange obtenu est séparé en une couche organique et en une couche aqueuse. La couche organique est lavée à plusieurs reprises avec de l’eau désionisée, jusqu’à ce que la couche aqueuse obtenue soit neutralisée, puis on concentre. Le concentré obtenu est mélangé à 15,0 parties de méthyléther de tert-butyle et le liquide surnageant est éliminé par décantation. Le résidu obtenu est séché pour donner 2,3 parties du sel représenté par la formule (p) mentionnée ci-dessus sous la forme d’un solide blanc que l’on a désigné par Bll.
1 H-RMN (sulfoxyde de diméthyle-d6, étalon interne : tétraméthylsilane) : δ (ppm) 1,82 (d, 2H), 1,98 (d, 2H), 2,27 à 2,35 (m, 7H), 2,51 (s, 2H), 7,52 (d, 4H), 7,74 à 7,89 (m, 20H), 7,91 (d, 4H).
Les monomères utilisés dans les exemples de synthèse de résine suivants sont les monomères Ml, M2, M3, M4, M5 et M6 suivants :
EXEMPLE DE SYNTHESE DE RESINE 1
On dissout 13,50 parties du monomère Ml, 3,53 parties du monomère M2 et 18,66 parties du monomère M3 dans une quantité de 1,4-dioxane correspondant à 1,5 fois la quantité la quantité de l’ensemble des monomères que l’on utilise (rapport molaire des monomères : monomère Ml monomère M2:monomère M3 = 40:11:49). On ajoute à la solution du 2,2-azobisisobutyronitrile et du 2,2’-azobis(2,4-
diméthylvaléronitrile) comme initiateur dans le rapport de 1 % en mole et de 3 % en mole, respectivement, par rapport à la quantité molaire de tous les monomères, puis on chauffe le mélange obtenu à 74 °C pendant environ 5 heures. La solution réactionnelle est versée dans une grande quantité d’un solvant mixte composé de méthanol et d’eau, afin de provoquer une précipitation. Le précipité est isolé et lavé à deux reprises avec une grande quantité d’un solvant mixte à base de méthanol et d’eau, dans le but de le purifier. En conséquence, on obtient un copolymère ayant un poids moléculaire moyen en poids d’environ 9200 avec un rendement de 80 %. Ce copolymère contient les unités structurelles suivantes. On l’a désigné par résine AL
EXEMPLE DE SYNTHESE DE RESINE 2
On dissout 30,00 parties du monomère Ml, 14,27 parties du monomère M2 et 10,28 parties du monomère M4 dans une quantité de méthylisobutylcétone correspondant à 2,6 fois la quantité de l’ensemble des monomères que l’on utilise (rapport molaire des monomères: monomère Ml:monomèreM2:monomère M4 = 50:25:25). On ajoute à la solution du 2,2’-azobisisobutyronitrile comme initiateur, dans un rapport de 2 % en mole par rapport à la quantité molaire de tous les monomères. Le mélange obtenu est chauffé à 87 °C pendant environ 6 heures. La solution réactionnelle est versée dans une grande quantité d’un solvant mixte à base de méthanol et d’eau, afin de provoquer une précipitation. Le précipité est isolé et lavé à deux reprises avec une grande quantité d’un solvant mixte à base de méthanol et d’eau pour le purifier. En conséquence, on obtient le copolymère avec un poids moléculaire moyen en poids d’environ 9400 dans un rendement de 47 %. Ce copolymère contient les unités structurelles suivantes. On l’a désigné par résine A2.
EXEMPLE DE SYNTHESE DE RESINE 3
On dissout 15,00 parties du monomère Ml, 4,89 parties du monomère M2, 11,12 parties du monomère M3 et 8,81 parties du monomère M4 dans une quantité de 1,4-dioxane correspondant à 1,5 fois la quantité de l’ensemble des monomères que l’on utilise (rapport molaire des monomères : monomère MLmonomère M2:monomère M3:monomère M4 = 35:12:23:30). A la solution, on ajoute du 2,2’-azobisisobutyronitrile et du 2,2’-azobis(2,4-diméthylvaléronitrile) comme initiateur, dans un rapport de 1 % en mole et de 3 % en mole, respectivement, par rapport à la quantité molaire de tous les monomères. Le mélange obtenu est chauffé à 77 °C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel est refroidi puis versé dans une grande quantité d’un solvant mixte composé de méthanol et d’eau, afin de provoquer une précipitation. Le précipité est isolé et lavé à deux reprises avec une grande quantité d’un solvant mixte à base de méthanol et d’eau dans le but de le purifier. Par suite, on obtient le copolymère ayant un poids moléculaire moyen en poids d’environ 8100 dans un rendement de 78 %. Ce copolymère contient les unités structurelles suivantes. On l’a désigné par résine A3.
EXEMPLE DE SYNTHESE DE RESINE 4
Dans un ballon à quatre cols, équipé d’un thermomètre et d’un condenseur, on charge 77,24 parties de 1,4-dioxane que l’on fait barboter avec du gaz azote pendant 30 minutes. Sous atmosphère d’azote et après que le solvant a été chauffé jusqu’à une température de 74 °C, on ajoute goutte à goutte une solution préparée en mélangeant 45,00 parties du monomère Ml, 10,07 parties du monomère M2, 50,78 parties du monomère M3, 14,51 parties du monomère M4, 8,37 parties du monomère M5, 0,88 partie de 2,2’-azobisisobutyronitrile, 3,97 parties de 2,2’-azobis(2,4-diméthylvaléronitrile) et 115,86 parties de 1,4-dioxane, au solvant chauffé en l’espace de 2 heures, tout en maintenant la température à 74 °C (rapport molaire des monomères ; monomère Ml:monomère M2:monomère M3:monomère M4:monomère M5 = 34:8:34:16:8). Une fois l’addition effectuée, on maintient le mélange obtenu à 74 °C pendant 5 heures. Le mélange réactionnel est refroidi et dilué avec 141,61 parties de 1,4-dioxane. Le mélange obtenu est versé dans une solution mixte constituée de 1339 parties de méthanol et de 335 parties d’eau désionisée sous agitation, on agite le mélange, puis la résine déposée dans le mélange est corrigée par filtration. On ajoute au dépôt 837 parties de méthanol, on agite le mélange, puis le solide est corrigé par filtration. La série d’opérations comprenant l’addition, l’agitation et la correction par filtration est répétée encore deux fois, puis le tout est séché sous pression réduite pour donner 96,4 parties de copolymère ayant un poids moléculaire moyen en poids de 8924 et un rapport Mw (poids moléculaire moyen en poids)/Mn (poids moléculaire moyen en nombre) de 1,87 dans un rendement de 75%. Ce copolymère contient les unités structurelles suivantes. On l’a désigné par résine A4.
EXEMPLE DE SYNTHESE DE RESINE 5
Dans un flacon à quatre cols, équipé d’un thermomètre et d’un condenseur, on charge 83,33 parties de 1,4-dioxane et on fait barboter le tout avec du gaz azote pendant 30 minutes. Sous une atmosphère d’azote et après que le solvant a été chauffé à 74 °C, on ajoute goutte à goutte au solvant chauffé une solution préparée en mélangeant 8,68 parties du monomère M2, 36,05 parties du monomère M3, 32,31 parties du monomère M4, 16,83 parties du monomère M5, 45,00 parties du monomère M6, 1,01 partie de 2,2’-azobisisobutyronitrile, 4,56 parties de 2,2’-azobis(2,4-diméthylvaléronitrile) et 124,99 parties de 1,4-dioxane en l’espace de 2 heures, tout en maintenant la température à 74 °C (rapport molaire des monomères : monomère M2:monomère M3 monomère M4:monomère M5:monomère M6 = 6:21:31:14:28). Après l’étape d’addition, le mélange obtenu est maintenu à 74 °C pendant 5 heures. Le mélange réactionnel est refroidi et dilué avec 152,76 parties de 1,4-dioxane. Le mélange obtenu est versé dans une solution mixte constituée de 1444 parties de méthanol et de 361 parties d’eau désionisée sous agitation, on agite le mélange, puis la résine déposée dans le mélange est corrigée par filtration. On ajoute au dépôt 903 parties de méthanol, on agite le mélange, puis le solide est corrigé par filtration. La série d’opérations comprenant l’addition, l’agitation et la correction par filtration est répétée encore deux fois, puis on sèche le tout sous pression réduite pour obtenir 97,9 parties de copolymère ayant un poids moléculaire moyen en poids de 7830 et en obtenant un rapport Mw (poids moléculaire moyen en poids)/Mn (poids moléculaire moyen en nombre) de 1,80 dans un rendement de 71 %. Ce copolymère contient les unités structurelles suivantes. On l’a désigné par résine A5.
EXEMPLE DE SYNTHESE DE RESINE 6
Dans un flacon à quatre cols, équipé d’un thermomètre et d’un condenseur, on charge 82,87 parties de 1,4-dioxane et on fait barboter le tout avec du gaz azote pendant 30 minutes. Sous l’atmosphère d’azote et après que le solvant a été chauffé à 74 °C, on ajoute goutte à goutte au solvant chauffé une solution préparée en mélangeant 45,00 parties du monomère Ml, 10,07parties du monomère M2, 74,68 parties du monomère M3, 8,37 parties du monomère M5, 0,88 partie du 2,2’-azobis-isoburyronitrile, 3,97 parties de 2,2-azobis(2,4-diméthyl-valéronitrile) et 124,31 parties de 1,4-dioxane en l’espace de 2 heures, tout en maintenant la température à 74 °C (rapport molaire des monomères: monomère MLmonomère M2:monomère M3monomère M5 = 34:8:50:8). Après l’étape d’addition, on maintient le mélange obtenu à 74 °C pendant 5 heures. Le mélange réactionnel est refroidi et dilué avec 151,93 parties de 1,4-dioxane. Le mélange obtenu est versé dans une solution mixte composée de 1436 parties de méthanol et 359 parties d’eau désionisée sous agitation, on agite le mélange, puis la résine déposée dans le mélange est corrigée par filtration. On ajoute au dépôt 898 parties de méthanol, on agite le mélange, puis le solide est corrigé par filtration. La série d’opérations comprenant l’addition, l’agitation et la correction par filtration est répétée encore deux fois, puis l’ensemble est séché sous pression réduite pour donner 101,1 parties de copolymère ayant un poids moléculaire moyen en poids de 9037 en obtenant un rapport Mw (poids moléculaire moyen en poids)/Mn (poids moléculaire moyen en nombre) de 1,87 avec un rendement de 73 %. Ce copolymère contient les unités structurelles suivantes. On l’a désigné par résine A6.
EXEMPLES 1 A 17 ET EXEMPLES COMPARATIFS 1 A 6 Générateur d’acide Générateur d’acide B1 :
Générateur d’acide B2 :
Générateur d’acide B3 :
Générateur d’acide B4 :
Générateur d’acide B5 : Générateur d’acide B6 : Générateur d’acide B7 : Générateur d’acide B8 : Générateur d’acide B9 :
Générateur d’acide B10 :
Générateur d’acide Bll:
Générateur d’acide Cl :
Générateur d’acide C2 : Résine
Résines Al à A6 Agent neutralisant Q1 :2,6-diisopropylaniline
Solvant yl : Acétate de monométhyléther de propylène glycol 145 parties 2-Heptanone 20,0 parties
Monométhyléther de propylène glycol 20,0 parties y-Butyrolactone 3,5 parties
Les composants suivants sont mélangés et dissous, puis filtrés à travers un filtre de résine fluorée ayant un diamètre de pores de 0,2 pm, pour préparer un résist liquide.
Résine (le type et la quantité sont décrits dans les tableaux 1-1 et 1-2).
Générateur d’acide (le type et la quantité sont décrits dans les tableaux 1-1 et 1-2).
Agent neutralisant (le type et la quantité sont décrits dans les tableaux 1-1 et 1-2). Solvant (le type est décrit dans les tableaux 1-1 et 1-2).
On a revêtu chacune des tranches de silicium avec du « ARC-29 », qui est une composition de revêtement organique anti-réfléchissante disponible chez Nissan Chemical Industries, Ltd., puis on effectue une cuisson dans les conditions suivantes : 205 °C, 60 secondes, ce qui donne un revêtement organique antiréfléchissant d’une épaisseur de 780 Â. Chacun des liquides de résist, préparés de la manière indiquée ci-dessus, a été appliqué selon la technique de l’enduction centrifuge sur le revêtement anti-réfléchissant, de sorte que l’épaisseur du film obtenu augmente à 0,15 pm après séchage. Les tranches de silicium ainsi revêtues des liquides de résist respectifs font l’objet, chacune, d’une cuisson préliminaire directement sur une plaque chaude à une température représentée dans la colonne « PB » du tableau I sur une période de 60 secondes. En utilisant un laser excimère à ArF, de type « stepper » (« FPA5000-AS3 » fabriqué par CANON INC., NA = 0,75, 2/3 annulaire), on soumet chaque tranche ainsi obtenue avec le film de résist respectif, à une exposition selon un motif de lignes et d’espaces, la quantité d’exposition étant modifiée graduellement.
Après l’exposition, chaque tranche est soumise à une cuisson de postexposition sur une plaque chaude à une température représentée dans la colonne « PEB » du tableau I pendant 60 secondes, puis on procède au développement par une attaque de 60 secondes avec une solution aqueuse d’hydroxyde de tétraméthylammonium à 2,38 % en poids.
Chacun des motifs de champ obscur développé sur le substrat de revêtement organique anti-réfléchissant après la phase de développement est étudié au microscope électronique à balayage, les résultats de l’observation étant illustrés dans le tableau II. L’expression « motif de champ obscur », telle qu’on l’utilise ici, désigne un motif obtenu en effectuant l’exposition et le développement à travers un réticule comprenant une surface à base de chrome (partie protégeant de la lumière) et des couches de verre linéaires (partie transmettant la lumière) élaborées dans la surface de chrome et alignées l’une avec l’autre. Par suite, le motif de champ obscur permet, après les étapes d’exposition et de développement, à la couche de résist entourant le motif de lignes et d’espaces de rester sur le substrat.
Sensibilité efficace (ES) : Elle est exprimée par la quantité d’exposition qui se traduit par un rapport de motif de lignes au motif d’espaces de 1:1, après que l’on a effectué l’exposition à travers un masque de motif de lignes et d’espaces de 100 nm et procédé au développement.
Résolution : Elle est exprimée par la taille minimale du motif d’espaces qui donne le motif d’espaces séparé par le motif de lignes pour la quantité d’exposition de sensibilité efficace.
Rugosité des bords de lignes (LERl : On étudie chaque surface de paroi d’un motif développé sur le substrat de revêtement organique anti-réfléchissant, après l’étape de développement, avec un microscope électronique à balayage. Lorsque la surface de la paroi est la même que celle de l’exemple comparatif 4, son évaluation est marquée par le symbole « Δ », lorsque la surface de la paroi est plus lisse que celle de l’exemple comparatif 4, son évaluation est marquée par le symbole « O » et lorsque la surface de la paroi est plus rugueuse que celle de l’exemple comparatif 4, son évaluation est marquée par le symbole « X ».
Tableau II
Comme cela apparaît dans le tableau II, les compositions de résist des exemples, qui sont conformes à la présente invention, donnent un bon motif de résist en matière de résolution et de lissage de la surface de la paroi.
La présente composition fournit un bon motif de résist en matière de résolution et de rugosité des bords de ligne et convient particulièrement à la lithographie par laser excimère à ArF, à la lithographie par laser excimère à KrF et à la lithographie par immersion à ArF.
Claims (14)
1. Composition de résist chimiquement amplifiée comprenant : une résine qui comprend une unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides et une unité structurelle représentée par la formule (I) :
(I) dans laquelle R1 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, le cycle X représente un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30, dans lequel une unité -CH2- est substituée par une fonction -COO-, et au moins un atome d’hydrogène dans le groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 peut être substitué, et p représente un nombre entier de 1 à 4, et qui est elle-même insoluble ou médiocrement soluble dans une solution alcaline aqueuse, mais devient soluble dans une solution alcaline aqueuse sous l’action d’un acide, et au moins deux sels choisis parmi un sel représenté par la formule (II) :
(il) dans laquelle Y1 et Y2 représentent, chacun indépendamment, un atome de fluor ou un groupement perfluoroalkyle en C1-C6, A+ représente un contre-ion organique et R21 représente un groupement hydrocarboné en C1-C30 qui peut être substitué et au moins une unité -CH2- du groupement hydrocarboné en C1-C30 peut être substituée par un groupement -CO- ou -O-, et un sel représenté par la formule (III) :
(III) dans laquelle R23 représente un groupement perfluoroalkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C8 et A’+ représente un contre-ion organique.
2. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle l’unité structurelle ayant un groupement sensible aux acides est une unité structurelle représentée par la formule (IVa) :
dans laquelle R2 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, R3 représente un groupement hydrocarboné en C1-C8, R4 représente un groupement méthyle, n représente un nombre entier de 0 à 14, Z1 représente une simple liaison ou -(CH2)r-COO- et r représente un nombre entier de 1 à 4, ou une unité structurelle représentée par la formule (IVb) :
dans laquelle R5 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, R6 représente un groupement hydrocarboné en C1-C8, R7 et R8 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupement hydrocarboné monovalent en C1-C8, qui peut avoir au moins un hétéroatome, et R7 et R8 peuvent être reliés pour former un groupement hydrocarboné divalent en C1-C8 qui peut avoir au moins un hétéroatome et qui forme un cycle conjointement avec les atomes de carbone adjacents auxquels R7 et R8 sont liés, et R7 et R8 peuvent être reliés pour former une double liaison carbone-carbone entre l’atome de carbone auquel R7 est lié et l’atome de carbone auquel R8 est lié, q représente un nombre entier de 1 à 3, Z2 représente une simple liaison ou -(CH2)s-COO-, et s représente un nombre entier de 1 à 4.
3. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle la résine comprend également une unité structurelle représentée par la formule (V) :
(V) dans laquelle R9 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, R10 et R11 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement méthyle ou un groupement hydroxyle, R12 représente un groupement méthyle, t représente un nombre entier de 0 à 12, Z3 représente une simple liaison ou -(CH2)u-COO- et u représente un nombre entier de 1 à 4.
4. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle l’unité structurelle représentée par la formule (I) est une unité structurelle représentée par les formules (IVa), (IVb) ou (IVc) :
dans lesquelles R1 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, p représente un nombre entier de 1 à 4, R13 représente un groupement méthyle, x représente un nombre entier de 0 à 5, R14 représente un groupement hydrocarboné en C1-C4, un groupement carboxyle ou un groupement cyano, y représente un nombre entier de 0 à 3, R15 représente un groupement hydrocarboné en C1-C4, un groupement carboxyle ou un groupement cyano, z représente un nombre entier de 0 à 3 et, lorsque y vaut 2 ou 3, les groupements R14 peuvent être identiques ou différents et, lorsque z vaut 2 ou 3, les groupements R15 peuvent être identiques ou différents.
5. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle le sel représenté par la formule (II) est un sel représenté par la formule (VII) :
dans laquelle Y1 et Y2 représentent, chacun indépendamment, un atome de fluor ou un groupement perfluoroalkyle en C1-C6, A+ représente un contre-ion organique et R22 représente un groupement hydrocarboné à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C20 qui peut être substitué, ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 qui peut être substitué, et au moins une unité -CH2- du groupement hydrocarboné à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C20 ou du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 peut être substituée par -CO- ou -0-.
6. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle le sel représenté par la formule (II) est un sel représenté par la formule (XII) suivante :
(XII) dans laquelle Y1 et Y2 représentent, chacun indépendamment, un atome de fluor ou un groupement perfluoroalkyle en C1-C6, A+ représente un contre-ion organique, Z4 représente une simple liaison ou un groupement alkylène en C1-C4, Q représente -CH2-, -CO- ou -CH(OH)- et le cycle X1 représente un groupement hydrocarboné monocyclique ou polycyclique en C3-C30, dans lequel deux atomes d’hydrogène sont substitués par =0 en position Q lorsque Q représente -CO-, ou dans lequel un atome d’hydrogène est substitué par un groupement hydroxyle en position Q lorsque Q représente -CH(OH)-, et au moins un atome d’hydrogène dans le groupement hydrocarboné monocyclique ou polycyclique en C3-C30 peut être substitué par un groupement alkyle en C1-C6, un groupement alcoxy en C1-C6, un groupement perfluoroalkyle en C1-C4, un groupement hydroxyalkyle en C1-C6, un groupement hydroxyle ou un groupement cyano.
7. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle A+ et A’+ sont identiques ou différents et représentent, chacun indépendamment, au moins un cation sélectionné dans le groupe constitué des composés de formule (Villa) :
(Villa) dans laquelle P1, P2 et P3 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C1-C30, qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle, un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12 et un groupement alcoxy en C1-C12, ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxyle et un groupement alcoxy en C1-C12, un cation représenté par la formule (Vlllb) :
{vînt} dans laquelle P4 et P5 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en C1-C12 ou un groupement alcoxy en C1-C12, un cation représenté par la formule (Ville) :
(VIIIC) dans laquelle P6 et P7 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle en C1-C12 ou un groupement cycloalkyle en C3-C12, ou P6 et P7 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C12 qui forme un cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, et au moins une unité -CH2- dans le groupement hydrocarboné acyclique divalent peut être substituée par -CO-, -O- ou -S-, P8 représente un atome d’hydrogène, P9 représente un groupement alkyle en C1-C12, un groupement cycloalkyle en C3-C12 ou un groupement aromatique qui peut être substitué, ou P8 et P9 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent qui forme un groupement 2-oxocycloalkyle conjointement avec le groupement -CHCO-adjacent, et au moins une unité -CH2- dans le groupement hydrocarboné acyclique divalent peut être remplacée par -CO-, -O- ou -S- ; et un cation représenté par la formule (Vllld) :
dans laquelle P10, P11, P12, P13, P14, P15, P16, P17, P18, P19, P20 et P21 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en C1-C12 ou un groupement alcoxy en C1-C12, B représente un atome de soufre ou d’oxygène et m vaut 0 ou 1.
8. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle A+ et A’+ sont identiques ou différents et représentent, chacun indépendamment, au moins un cation sélectionné dans le groupe constitué des composés de formule (Ville), (Vlllf), (Vlllg) ou (Vlllj) :
dans lesquelles P28, P29 et P30 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle en C1-C20 ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30, à l’exception d’un groupement phényle, et au moins un atome d’hydrogène dans le groupement alkyle en C1-C20 peut être substitué par un groupement hydroxyle, un groupement alcoxy en C1-C12 ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12, et au moins un atome d’hydrogène du groupement hydrocarboné cyclique en C3-C30 peut être substitué par un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en C1-C12 ou un groupement alcoxy en C1-C12, et P31, P32, P33, P34, P35 et P36 représentent, chacun indépendamment, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en C1-C12, un groupement alcoxy en C1-C12 ou un groupement hydrocarboné cyclique en C3-C12, et I, k, j, i, h et g représentent, chacun indépendamment, un nombre entier de 0 à 5, P40 et P41 représentent, chacun indépendamment, un groupement alkyle en C1-C6 ou un groupement cycloalkyle en C3-C6, ou P40 et P41 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 qui forme le cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, P42 représente un atome d’hydrogène, P43 représente un groupement alkyle en C1-C6 ou un groupement aromatique en C6-C12, qui peut être substitué par au moins un groupement choisi parmi le groupement alcoxy en C1-C6, le groupement acyle en C2-C12 et le groupement nitro, ou P42 et P43 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 qui forme un groupement 2-oxocycloalkyle conjointement avec le groupement -CHCO- adjacent, et au moins une unité -CH2- du groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 peut être remplacée par -CO-, -O- ou -S-.
9. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle A+ et A’+ sont identiques ou différents et représentent, chacun indépendamment, au moins un cation sélectionné dans le groupe constitué des composés de formule (Vlllh) ou (Vlllk) :
dans lesquelles P25, P26 et P27 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement alkyle en C1-C12 ou un groupement alcoxy en C1-C12, P44 et P45 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C3-C7 qui forme le cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, P46 représente un groupement phényle ou naphtyle.
10. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle A+ et A’+ sont identiques ou différents et représentent, chacun indépendamment, au moins un cation sélectionné dans le groupe constitué des composés de formule (Vllli) ou (Vllll) :
dans lesquelles P22, P23 et P24 représentent, chacun indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4, P47 et P48 sont reliés pour former un groupement hydrocarboné acyclique divalent en C4-C5 qui forme le cycle conjointement avec l’élément S+ adjacent, P49 représente un groupement phényle. -
11. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle la composition de résist chimiquement amplifiée comprend le sel représenté par la formule (II) et au moins un sel sélectionné parmi le sel représenté par la formule (II) et le sel représenté par la formule (III).
12. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle la composition de résist chimiquement amplifiée comprend au moins deux sels sélectionnés parmi le sel représenté par la formule (II).
13. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle au moins deux sels choisis parmi un sel représenté par la formule (II) et un sel représenté par la formule (III) sont au moins deux sels sélectionnés parmi le sel représenté par la formule (II), dans laquelle A+ représente le cation (Villa) ou (Ville), et le sel représenté par la formule (III), dans laquelle A’+ représente le cation (Villa) ou (Ville).
14. Composition de résist chimiquement amplifiée selon la revendication 1, dans laquelle la composition de résist chimiquement amplifiée comprend également un composé basique.
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