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CN113173870A - 一种樟脑磺酸对苯碘鎓盐的制备方法 - Google Patents

一种樟脑磺酸对苯碘鎓盐的制备方法 Download PDF

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李石磊
张琛
孙佳伟
杜照磊
宋扬
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Abstract

本发明涉及一种樟脑磺酸对苯碘鎓盐的制备方法的制备方法，其包括以下步骤，（1）以双[4‑(1,1‑二甲基乙基)苯基]溴碘盐和樟脑磺酸钠为原料，将其溶解在复合溶剂内，反应完全后，经过分离得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品；（2）将步骤（1）得到的樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品在重结晶溶剂中进行重结晶，得到纯度≥99%产品，反应收率≥83%的樟脑磺酸对苯碘鎓盐。本发明公开的工艺路线操作过程简单易行，反应条件温和可控。

Description

一种樟脑磺酸对苯碘鎓盐的制备方法
技术领域
本发明属于化工合成领域，具体涉及一种樟脑磺酸对苯碘鎓盐的制备方法。
背景技术
樟脑磺酸对苯碘鎓盐在光刻胶中属于离子型的光致酸产生剂，其在光辐照下会分解出酸性产物，加热后，酸催化聚合物分子链发生反应，增强光刻胶材料曝光前后的溶解能力的差异，同时重新释放出酸，能继续催化聚合物发生反应，使聚合物完全发生反应所需要的能量变小，从而大幅度提高了光刻胶的光敏性。随着科技的发展，光刻胶工艺在科技研究中的地位越来越高，光致产酸剂的质量及产酸性能直接影响光刻胶的显影效果，研究高纯度的樟脑磺酸对苯碘鎓盐的合成，提高其在光致酸产生剂中的应用具有很大的研究价值和市场前景。
目前关于樟脑磺酸对苯碘鎓盐的合成主要有三个相关报道，现总结如下：①日本研究者Yoshida等在专利2014167611中提出以樟脑磺酸为原料，与氧化银制备成樟脑磺酸银盐，再与双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]氯碘盐反应得到产品，反应过程中使用氧化银为反应原料，反应原料昂贵不易得，反应中经过两步反应得到产品，产物收率未见报道；②在2000年美国Breyta,Gregory等人在专利U.S.6165673中提到关于樟脑磺酸对苯碘鎓盐的合成报道是以叔丁基苯为原料，经过与碘酸钾反应得到双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]碘盐，反应过程使用乙酸酐为催化剂，反应过程剧烈，反应完全后与樟脑磺酸反应得到目标产品，总收率58％，反应过程剧烈，危险性大，反应收率低；③1988 年Uday,Kumar等人报道同样以叔丁基苯和樟脑磺酸反应，反应路线长，反应过程危险系数高，收率低。
由此，需要研究开发一种操作简单、高纯度、高收率和易纯化的樟脑磺酸对苯碘鎓盐的制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种操作简单、高纯度、高收率、易纯化的樟脑磺酸对苯碘鎓盐的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案包括以下步骤，其包括以下步骤，
(1)以双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和樟脑磺酸钠为原料，将其溶解在复合溶剂内，以复合溶剂作为反应溶剂，发生取代反应，反应完全后，经过分离得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品；
本发明中，步骤(1)原料和步骤(2)的最终产品的结构式如下所示：
其原材料及产品结构式如下所示。
Figure BDA0002981729700000021
Figure BDA0002981729700000031
樟脑磺酸对苯碘鎓盐的CAS号为：193345-23-2。
本发明的反应过程如下所示，
Figure BDA0002981729700000032
(2)将步骤(1)得到的樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品在重结晶溶剂中进行重结晶，得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐。
进一步地，所述复合溶剂作为反应溶剂，所述复合溶剂为不相溶可分相的两相溶剂，具体为正丁醇和水的混合液、甲苯和水的混合液或二甲苯和水的混合液。
进一步地，每种所述复合溶剂中，有机相的质量百分数为65％-75％，其余为水。
进一步地，步骤(1)中，反应温度为75-85℃，反应时间为7-9小时。
进一步地，双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和樟脑磺酸钠的摩尔比为1:1.05-1:1.15。
进一步地，步骤(1)中，复合溶剂和双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐的质量比为4：1-6：1。
进一步地，步骤(2)中，所述重结晶溶剂为与水可以分相的两相溶剂，具体的所述重结晶溶剂为四氢呋喃和水的混合液、二氯甲烷和水的混合液或乙酸乙酯和水的混合液。
进一步地，每种所述重结晶溶剂中，有机相的质量分数为80％-90％，剩余为水。
进一步地，步骤(2)中，重结晶溶剂和樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品的质量比为3：1～5：1。
进一步地，步骤(2)中，重结晶温度为50-60℃。
本发明积极效果如下：
本发明将双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和樟脑磺酸钠为原料，以特定比例的复合溶剂为反应溶剂，在75-85℃条件下保温反应得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗产品，分离得到湿品，再经过特定比例的互不相溶的复合溶液作为重结晶溶剂重结晶得到固体成品。发明以樟脑磺酸钠为原料，反应原材料更稳定，反应活性大，反应安全系数高，大大缩短了反应时间，降低了反应原材料成本，有效提高了反应速率；同时使用溶剂，提高反应液极性，多相反应体系，使生成的无机盐及杂质快速融入水相及有机相，促进反应进行，反应完成后溶剂经过分相蒸馏即可回收；反应过程无催化剂，反应成本低，反应产物易纯化；重结晶使用复合溶剂，利用无机杂质和有机杂质在不同溶剂中的溶解性差异，能够快速除去无机盐杂质和有机杂质，提高纯化效率。
附图说明
图1产品标样HPLC谱图；
图2实施例1产品HPLC谱图；
图3实施例1产品红外谱图；
图4实施例1产品H-NMR谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
为了更好的说明本发明，下面通过下述实施例做进一步的举例说明。
具体实施方案：
实施例1
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂237mL正丁醇和127mL水的混合溶液作为反应溶剂，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐91g，向反应体系缓慢加入51.3g樟脑磺酸钠，升温至75℃，保温反应7h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂288mL四氢呋喃和72mL水的混合溶液在50℃下，保温反应20min，降温至5-10℃，重结晶得到的固体进行分离后在80℃以下干燥，得固体成品100.23g。产品收率为83.4％。
对本实施例得到的最终产品樟脑磺酸对苯碘鎓盐进行测试，测试结果见图2-图4，其中樟脑磺酸对苯碘鎓盐液相条件为：
仪器名称：伍丰液相
色谱柱：迪马一代C18色谱柱，5um，250mm×4.6mm液相色谱柱或其他等效色谱柱
检测器：UV检测器
流动相：75％水+25％色谱甲醇
柱温：30℃
流速：1.0ml/min
检测波长：220nm
进样量：20uL。
图1为市售樟脑磺酸对苯碘鎓盐标样HPLC谱图。
从图中可以看出，本实施例得到的产品纯度高，其纯度≥99％。
实施例2
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 382.2mL正丁醇和163.8mL水，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐91g，向反应体系缓慢加入53.8g樟脑磺酸钠，升温至80℃，保温反应8h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂408mL四氢呋喃和72mL水在55℃下，保温反应 20min，降温至5-10℃，重结晶得到的固体进行分离后在80℃以下干燥，得固体成品100.56g。产品收率为83.7％。
实施例3
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 409.5mL正丁醇和136.5mL水，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐91g，向反应体系缓慢加入56.2g樟脑磺酸钠，升温至85℃，保温反应9h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂540mL四氢呋喃和60mL水的混合溶液在60℃下，保温反应20min，降温至5-10℃，重结晶得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品100.36g。产品收率为83.5％。
实施例4
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 341mL甲苯和113.66mL水的混合溶液作为反应溶剂，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐91g，向反应体系缓慢加入56.2g樟脑磺酸钠，升温至80℃，保温反应8h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂510mL二氯甲烷和90mL水的混合溶液在58℃下，保温反应20min，降温至5-10℃，重结晶得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品100.25g。产品收率为83.4％。
实施例5
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 355mL甲苯和191.15mL水的混合溶液作为反应溶剂，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐91g，向反应体系缓慢加入53.8g樟脑磺酸钠，升温至75℃，保温反应9h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂384mL乙酸乙酯和96mL水的混合溶液在53℃下，保温反应20min，降温至5-10℃，重结晶得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品100.48g。产品收率为83.6％。
实施例6
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 237mL二甲苯和127mL水的混合溶液作为反应溶剂，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐91g，向反应体系缓慢加入51.3g樟脑磺酸钠，升温至80℃，保温反应7h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂324mL乙酸乙酯和36mL水的混合溶液在60℃下，保温反应20min，降温至5-10℃，重结晶得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品100.26g。产品收率为83.4％。
实施例7
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 382mL二甲苯和164mL水的混合溶液作为反应溶剂，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐91g，向反应体系缓慢加入51.3g樟脑磺酸钠，升温至85℃，保温反应7h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂480mL二氯甲烷和120mL水的混合溶液在50℃下，保温反应20min，降温至5-10℃，重结晶得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品100.12g。产品收率为83.3％。
本发明发明人通过大量辛苦的创造性探索和实验，对反应条件及原材料进行研究，以双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和樟脑磺酸钠为原料，以复合溶剂为反应溶剂，多相条件下发生取代反应得到产物樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品。本发明公开的工艺路线以互相不相溶的两相复合溶剂为反应溶剂，反应过程采用多相反应体系，促进反应向正反应方向进行，溶剂挥发性小，溶剂经过简单分相蒸馏可回收套用，回收率高；反应原材料化学性质稳定，反应过程安全，反应活性大，反应过程操作简单，使反应转化率更高；反应重结晶使用重结晶溶剂，重结晶过程可同时去除粗品中的有机杂质和无机杂质。反应时间短、效率高，产品收率高、纯度高。
本发明创造性的探索了复合溶剂为反应溶剂，采用精准过程控制的技术，通过控制反应液的不同比例实现极性互补，探索合适的反应溶剂，大大提高了产品的反应过程，采用低沸点溶剂，溶剂回收简单，回收率高。将两相溶剂为重结晶溶剂，利用产品和杂质在不同溶剂中的溶解性差异，探索合适的重结晶溶剂，同时去除粗品中的有机杂质和无机杂质，提高纯化效率，降低纯化成本。而本发明创造性的改变工艺设计的思路，以溶液为突破口，实现反应的高效转化及樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品的高效纯化，得到纯度≥99％产品，反应收率≥83％的樟脑磺酸对苯碘鎓盐。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其他实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种樟脑磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：其包括以下步骤，
（1）以双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和樟脑磺酸钠为原料，将其溶解在复合溶剂内，反应完全后，经过分离得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品；
（2）将步骤（1）得到的樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品在重结晶溶剂中进行重结晶，得到樟脑磺酸对苯碘鎓盐。
2.根据权利要求1所述的一种三苯基硫三氟甲烷磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：所述复合溶剂为正丁醇和水的混合液、甲苯和水的混合液或二甲苯和水的混合液。
3.根据权利要求2所述的一种三苯基硫三氟甲烷磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：每种所述复合溶剂中，有机相的质量百分数为65%-75%，其余为水。
4.根据权利要求1所述的一种三苯基硫三氟甲烷磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，反应温度为75-85℃，反应时间为7-9小时。
5.根据权利要求1所述的一种三苯基硫三氟甲烷磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和樟脑磺酸钠的摩尔比为1:1.05-1:1.15。
6.根据权利要求1-3任一所述的一种三苯基硫三氟甲烷磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，复合溶剂和双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐的质量比为4：1-6：1。
7.根据权利要求1所述的一种三苯基硫三氟甲烷磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，所述重结晶溶剂为四氢呋喃和水的混合液、二氯甲烷和水的混合液或乙酸乙酯和水的混合液。
8.根据权利要求7所述的一种三苯基硫三氟甲烷磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：每种所述两相溶剂中，有机相的质量分数为80%-90%，剩余为水。
9.根据权利要求1、7和8任一项所述的一种三苯基硫三氟甲烷磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，重结晶溶剂和樟脑磺酸对苯碘鎓盐粗品的质量比为3：1~5：1。
10.根据权利要求1所述的一种三苯基硫三氟甲烷磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，重结晶温度为50-60℃。
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