NO784041L - Azolylalkyl-pyridinyl-etere, fremgangsmaate til deres fremstilling samt deres anvendelse som fungicider - Google Patents
Azolylalkyl-pyridinyl-etere, fremgangsmaate til deres fremstilling samt deres anvendelse som fungiciderInfo
- Publication number
- NO784041L NO784041L NO784041A NO784041A NO784041L NO 784041 L NO784041 L NO 784041L NO 784041 A NO784041 A NO 784041A NO 784041 A NO784041 A NO 784041A NO 784041 L NO784041 L NO 784041L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dimethyl
- butan
- oxy
- azol
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- GKMQWTVAAMITHR-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O.CCC(C)O GKMQWTVAAMITHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 40
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 39
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- -1 halogen ether ketones Chemical class 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 9
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- CLNNBQDAAGDAHI-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=N1 CLNNBQDAAGDAHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYPWIRITDXMPSJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-(6-chloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Br)OC1=CC=CC(Cl)=N1 YYPWIRITDXMPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N 1-trityl-1,2,4-triazole Chemical compound N1=CN=CN1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CN1C=NC=N1 FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinol Chemical compound OC1=CC=CN=C1 GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- UDWZXMQIEHAAQT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Cl)Cl UDWZXMQIEHAAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- CNXKQVWAYJJREU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dibromopyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC(Br)=NC(Br)=C1 CNXKQVWAYJJREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFTIZBIVZOGDJC-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dichloropyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 IFTIZBIVZOGDJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDPQLSMJNZADQV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromopyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=NC(Br)=C1 XDPQLSMJNZADQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFKUDRSQHGGAG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloropyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=NC(Cl)=C1 JKFKUDRSQHGGAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSZDYPYWRDDCQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluoropyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=NC(F)=C1 PYSZDYPYWRDDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REASNOSAYVQZDH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC(Cl)=CC=N1 REASNOSAYVQZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJQJNTVFVMNTHP-UHFFFAOYSA-N 1-(5-bromopyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Br)C=N1 XJQJNTVFVMNTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIIUJEUPXKCZMS-UHFFFAOYSA-N 1-(5-iodopyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CN=CC(I)=C1 QIIUJEUPXKCZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRQZWRXXLFCQIZ-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=CC(Cl)=N1 JRQZWRXXLFCQIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTHRMHRKMAMPHQ-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)COC1=CC=CC(Cl)=N1 GTHRMHRKMAMPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUZPAYMILBMSEU-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloropyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)N=C1 KUZPAYMILBMSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVLGLJHLWMLCU-UHFFFAOYSA-N 1-(6-iodopyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(I)N=C1 ZCVLGLJHLWMLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIVDZERHEZTUGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Br)N1C=NC=N1 KIVDZERHEZTUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINUEKDYNGOTNS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-(6-chloropyridin-2-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Cl)C1=CC=CC(Cl)=N1 GINUEKDYNGOTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CCl ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPZDCTUDQYGYQD-UHFFFAOYSA-N 1-tritylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NPZDCTUDQYGYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOIYIDKOWXUBSI-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-pyrrol-1-ylbutoxy)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=NC=CC=C1C#N GOIYIDKOWXUBSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKHQFTANTNMYPP-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1Br YKHQFTANTNMYPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEHFOMFHUQAOW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound OC1=CC=NC(Cl)=C1 VBEHFOMFHUQAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOPTYAZDFSMTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1Cl RSOPTYAZDFSMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEQRKEWMEMJXQO-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1F UEQRKEWMEMJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJBGMPCMSWJZNH-UHFFFAOYSA-N 2-iodopyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1I HJBGMPCMSWJZNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDBZAWZPZSBYDA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypyridin-3-ol Chemical compound COC1=NC=CC=C1O RDBZAWZPZSBYDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGUNPFIFLDXKPR-UHFFFAOYSA-N 2-trityl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 AGUNPFIFLDXKPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEFKPSVCWPNSBF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1,1-bis(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)N1C=NC=N1 IEFKPSVCWPNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVYLWMUJGTLFE-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(2-phenylpyridin-4-yl)oxy-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC(C=1)=CC=NC=1C1=CC=CC=C1 HTVYLWMUJGTLFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQUDDNHPWZRMY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(4-phenoxypyridin-2-yl)oxy-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC(N=CC=1)=CC=1OC1=CC=CC=C1 ALQUDDNHPWZRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPRRWEGTDSILFJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(4-phenylpyridin-3-yl)oxy-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CN=CC=C1C1=CC=CC=C1 FPRRWEGTDSILFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIHDRPYZZLHXGN-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(5-phenoxypyridin-2-yl)oxy-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC(N=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 LIHDRPYZZLHXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQNGPUOVJRKFFY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(6-methylpyridin-3-yl)oxy-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1OC(C(=O)C(C)(C)C)N1C=CC=C1 QQNGPUOVJRKFFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFOXVZBZEOJHEC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-yl-1-(4,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxybutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 GFOXVZBZEOJHEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTWZGPGIRCWIRZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-yl-1-[(2,4,6-trichloro-1h-pyridin-2-yl)oxy]butan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1(Cl)NC(Cl)=CC(Cl)=C1 OTWZGPGIRCWIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYQRMDWGBRIWLG-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-yl-1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]oxybutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 UYQRMDWGBRIWLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDUGVOUXNSWQSW-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=NC=CC=C1Br YDUGVOUXNSWQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTYNIPUFKBBALX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=NC=CC=C1Cl XTYNIPUFKBBALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKEYLLFRPHHBOQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound OC1=CC=NC=C1Cl NKEYLLFRPHHBOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISUDJRBCKKAGX-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=NC=CC=C1F CISUDJRBCKKAGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVKDNXIKAWKCCS-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC1=CC=CN=C1O MVKDNXIKAWKCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSLMGOKTIUIZLY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC(Br)=CC=N1 SSLMGOKTIUIZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZUXGFRLSKQVMI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=N1 OZUXGFRLSKQVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSRUCRGHYLPMHK-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC(F)=CC=N1 XSRUCRGHYLPMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypyridine Chemical compound OC1=CC=NC=C1 GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBDRFJXGJQULGH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC1=CC=NC(O)=C1 YBDRFJXGJQULGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDMZZQRNZFWMEZ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=N1 NDMZZQRNZFWMEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZFUWUOHDRMCKD-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=N1 SZFUWUOHDRMCKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUIDQYRZDZRHPQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloropyridin-3-ol Chemical compound OC1=CN=CC(Cl)=C1 TUIDQYRZDZRHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLULSYPVWLJZAO-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=C(F)C=N1 KLULSYPVWLJZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOHMZGMHXUQHGE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC1=CC=C(O)N=C1 SOHMZGMHXUQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIZQCSGVBBXFCZ-UHFFFAOYSA-N 6-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-pyrrol-1-ylbutoxy)pyridine-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=CC(C#N)=N1 SIZQCSGVBBXFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOMMPWVMVDGZEM-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=CC(Br)=N1 VOMMPWVMVDGZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCOOWROABTXDJ-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)N=C1 KVCOOWROABTXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJRUXHIEYSYRQJ-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=CC(F)=N1 AJRUXHIEYSYRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEAVIRYCMBDJIU-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC1=CC=CC(O)=N1 JEAVIRYCMBDJIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 208000007514 Herpes zoster Diseases 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- 241001409553 Uredo Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical class CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002294 pubertal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Azolylalkyl-pyridinyl-etere med fungicide egenskaper.
Description
Oppfinnelsen vedrører nye azolylalkyl-pyridinyletere
samt deres anvendelse som fungicider.
Det er allerede kjent at trityl-imidazoler og -1,2,4-triazoler som en trifenylmetylimidazol og 1-trifenylmety1-1,2,4-triazol hår en god fungisid virkning (jfr. US-patent 3.321.366 og DOS 1.795.249). Deres virkning er imidlertid ikke alltid helt tilfredsstillende, spesielt ved lave anvendte meng-der og- konsentrasjoner.
Det ble nå som nye forbindelser funnet azolylalkyl-pyridinyletere med formel
hvori
A betyr CH-gruppen eller et nitrogenatom,
R betyr alkyl,
X betyr en ketogruppe eller en CH(OH)-gruppering,
Y betyr halogen, alkyl, halogenalky1, alkenyl, alkinyl, alkoksy, alkylthio, nitro, cyano, eventuelt substituert aryl eller
aryloksy og
n betyr tallene 0, 1, 2 eller 3
og deres syreaddisjonssalter samt metallsaltkomplekser. De har sterke fungicide egenskaper.
De forbindelser med formel I hvori X betyr CH(OH)-grupper har to asymmetriske karbonatomer. De kan derfor foreligge i de to geometriske isomerer (erythro- og threoformen) som kan fremkomme i forskjellig mengdeforhold. I begge ti-1-feller foreligger de som optiske isomerer. Samtlige isomerer omfattes av oppfinnelsen.
Azolylalkylpyridinyleterene med formel I fåes når
a) azolylhalogenketoner med formel
hvori
A og R har den ovenfor angitte betydning og
Hal betyr klor eller brom
omsettes i nærvær av et syrebindemiddel og eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel med pyridinoler med formel
hvori
Y og n har den ovenfor nevnte betydning eller
b) halogeneterketoner med formel
hvori
Hal, R, Y og n har den ovenfor nevnte betydning
omsettes med imidazol eller 1,2,4-triazol i nærvær av et syrebindemiddel og eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel eller
c) Dihalogenketoner med formel'
hvori
R og Hal har den ovenfor nevnte betydning
omsettes med imidazol eller 1,2,4-triazol og med pyridinol med formel (III) i nærvær av et syrebindemiddel og eventuelt-i nærvær av et fortynningsmiddel og eventuelt reduseres de etter fremgangsmåtevariantene a, b og c dannede ketoderivater etter kjente metoder på vanlig måte.
Til de således dannede forbindelser med formel (I) kan det eventuelt etterpå adderes en syre eller et metallsalt.
Overraskende viser de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen en betraktelig høyere fungisid virkning spesielt over-for kornsykdommer enn de fra teknikkens stand kjente forbindelser 1-trifenylmety1-imidazol og 1-trifenylmetyl-1,2,4-triazol som er kjente stoffer av samme virkningsretning. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen medfører således en be-rikelse av teknikken.
Anvender man l-brom-3,3-dimetyl-l-(1,2,4-triazol-l-y1)-butan-2-on og 6-klor-pyridin-2-ol som utgangsstoffer, kan reaksjonsforløpet gjengis med følgende formel (fremgangsmåtevariant a): '
Anvender man 1-brom-l-(6-klor-pyridin-2-y1-okxy)-3,3-dimetylbutah-2-on og imidazol som utgangsstoffer, så kan reak-sjonsforløpet gjengis ved følgende formelskjema (fremgangsmåtevariant b):
Anvender man 6-klor-pyridin-2-ol, diklorpinakolin og 1,2,4-triazol som utgangsstoffer, så kan reaksjonsforløpet gjen gis med følgende formelskjema (fremgangsmåtevariant c):
Anvender man 1-(6-klor-pyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-1-(1,2,4-triazol-l-y1)-butan-2-on som keton og natriumborhydrid som reduksjonsmiddel, så kan reaksjonsforløpet gjengis med føl-gende formelskjema (reduksjon):
De som utgangsstoffer for fremgangsmåtevariant (a) anvendbare azolylhalogenketoner er generelt definert med formel (II). I denne formel betyr A fortrinnsvis CH-gruppen eller et nitrogenatom. R betyr fortrinnsvis rettlinjet eller forgrenet alkyl med 1 til 4 karbonatomer.
Azolylhalogenketonene med formel (II) er tidligere ikke kjent, men kan fremstilles etter-kjente fremgangsmåter idet kjente halogenider (jfr. DOS 26 13 167) med formel
omsettes med imidazol eller 1,2,4-triazol i nærvær av et syrebindemiddel som f.eks. kaliumkarbonat og i nærvær av et inert organisk oppløsningsmiddel som f.eks. aceton ved temperaturer mellom 60 og 120°C. En av de to aktive hydrogenatomer utveksles
deretter på vanlig måte med klor eller brom.
Som utgangsstoffer med formel (II) kan eksempelvis nevnes: l-brom-3 , 3-dimetyl-l- (1, 2 , 4-triazol-l-yl) -butan-2-von l-klor-3,3-dimetyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on l-brom-3,3-dimetyl-l-imidazol-l-yl-butan-2-on l-klor-3,3-dimetyl-l-imidazol-l-yl-butan-2-on 1-brom-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on 1-brom-l-imidazol-l-yl-propan-2-on 1-br'om-3-mety 1-1-(1, 2, 4-triazol-l-yl)-butan-2-on 1-brom-l-imidazol-l-y1-3-mety1-butan-2-on l-brom-3,3-dimetyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on 1- brom-3,3-dimetyl-l-imidazol-l-yl-pentan-2-on De dessuten for fremgangsmåtevariant (a) som utgangsstoffer anvendbare pyridinoler er generelt definert med formel (III). I denne formel betyr Y fortrinnsvis halogenene fluor, klor, brom og jod, rettlinjet eller forgrenet alkyl med 1 til.4 karbonatomer, halogenalkyl med 1 til 2 karbonatomer og inntil 5 halogenatomer spesielt med inntil 3 like eller forskjellige .halogenatomer i det som halogener står spesielt fluor og klor. Eksempelvis skal det nevnes tri fluormety1. Videre.fortrinnsvis alkenyl og alkinyl med hver 2 til 4 karbonatomer, alkoksy og alkylthio med hver 1 til 4 karbonatomer, nitro og cyano samt fortrinnsvis eventuelt substituert aryl og aryloksy med 6 til 10 karbonatomer, spesielt fenyl, naftyl, fenyloksy og naftyl-oksy idet som substituenter av disse rester kommer det fortrinnsvis på tale: Halogen, som spesielt fluor, klor og brom, alkyl, alkoksy og alkylthio med hver 1 til 2 karbonatomer samt halogenalkyl med inntil 2 karbonatomer og inntil 3 like eller forskjellige halogenatomer idet det som halogener spesielt kommer på tale fluor og klor. Indekset n har den i oppfinnelses-definisjonen angitte betydning.
Pyridinolene med formel (III) er generelt kjente forbindelser i organisk kjemi. Som eksempler skal det nevnes: 2- hydroksy-pyridin, 3-hydroksy-pyridin, 4-hydroksy-pyridin, 2-hydroksy-6-klor-pyridin, 2-hydroksy-5-klor-pyridin, 2-hydroksy-4-klor-pyridin, 2-hydroksy-3-klor-pyridin, 2-hydroksy-6-brom-pyridin, 2-hydroksy-5-brom-pyridin, 2-hydroksy-4-brom-pyridin, 2-hydroksy-3-brom-pyridin, 2-hydroksy-6-metyl-pyridin, 2-hydroksy-5-metyl-pyridin, 2-hydroksy-4-metyl-pyridin, 2-hydroksy-3-metyl-pyridin, 2-hydroksy-6-fluor-pyridin, 2-hydroksy-5-fluor-pyridin, 2- hydroksy-4-fluor-pyridin, 2-hydroksy-3-fluor-pyridin, 3- hydroksy-2-klor-pyridin, .3-hydroksy-2-brom-pyridin, 3-hydroksy-2-fluor-pyridin, 3-hydroksy-2-jod-pyridin, 3-hydroksy-2-metoksy-pyridin, 3-hydroksy-6-klor-pyridin, 3- hydroksy-5-klor-pyridin, 4-hydroksy-2-klor-pyridin, 4- hyrdroksy-3-klor-pyridin.
De for fremgangsmåtevariant (b) -som utgangsstoffer anvendbare halogeneterketoner er generelt definert med formel (IV) . I denne formel betyr R fortrinnsvis substituentene som allerede fortrinnsvis ble nevnt ved utgangsstoffene formel (II) og Y og n betyr fortrinnsvis de ved utgangsstoffene ved formel (III) allerede fortrinnsvis nevnte substituenter.
Halogeneterketonene med formel (IV) er ikke tidligere kjent, men kan imidlertid fremstilles fra de kjente fremgangsmåter idet pyridinoler med formel (III) omsettes med halogenketonene med formel (VI) i nærvær av et syrebindemiddel som f.eks. kaliumkarbonat og i nærvær av et inert organisk opp-løsningsmiddel som f.eks. aceton ved temperaturer mellom 60 og 120°C. En av de to aktive hydrogenatomer utveksles deretter på vanlig måte mot klor eller brom.
Som utgangsstoffer med formel (IV) skal eksempelvis nevnes: l-brom-3,3-dimetyl-l-pyridin-2-yl-butan-2-on 1-brom-3,3-dimety1-1-pyridin-3-yl-butan-2-on l-brom-3,3-dimetyl-l-pyridin-4-yl-butan-2-on 1-brom-1-(6-klor-pyridin-2-yl)- 3,3-dimety1-butan-2-on 1-klor-1-(6-klor-pyridin-2-yl)-3,3-dimetyl-butan-2-on 1-brom-l- ( 5-klor-pyridin-2.-y 1) -3, 3-dimetyl-butan-2-on 1-brom-1-(2-klor-pyridin-3-y1)- 3,3-dimety1-butan-2-on 1-brom-l-(2-brom-pyridin-3-y1)-3,3-dimetyl-butan-2-on .1-brom-l-(3,4,5-triklor-pyridin-2-y1)-3,3-dimety1-butan-2-on De for fremgangsmåtevariant (c) som utgangsstoffer anvendbare dihalogenketoner er generelt definert med formel (V) . I denne formel betyr R fortrinnsvis substituentene som allerede fortrinnsvis ble nevnte ved utgangsstoffene med formel (II).
Halogenketonene med formel (V) er generelt kjente forbindelser i organisk kjemi. Som eksempler skal det nevnes:Diklorpinakolin, dibrompinakolin.
For omsetningene i henhold til fremgangsmatevariantene (a) og (b) kommer det som fortynningsmiddel på tale inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører fortrinnsvis ketoner som dietylketoner, spesielt aceton og metyletylketon, nitriler, som propionitril, spesielt acetonitril, alkoholer som etanol eller isopropanol, eter, så som tetrahydrofuran eller dioksan, benzol, formamider som spesielt dimetylformamid og halogenerte hydrokarboner.
Omsetningene i henhold til fremgangsmåte (a) og (b) foretas i nærvær av en syrebinder. Man kan tilsette alle vanlig anvendbare uorganiske eller organiske syrebindere som alkalikarbonater, eksempelvis natriumkarbonat, kaliumkarbonat, natriumhydrogenkarbonat eller som lavere tertiære alkylaminer, cykloalkylamin eller aralkylamin, eksempelvis trietylamin, dimetylbenzylamin eller som pyridin og diazabicyklooktan.
Ved fremgangsmåtevariant (b) kan det også anvendes
det tilsvarende overskudd av azol.
Reaksjonstemperaturene kan ved fremgangsmåte (a) og
(b) varieres innen - et stort område. Vanligvis arbeider man mellom ca. 20 til ca. 150°C, fortrinnsvis ved 60 til 120°C.
Ved nærvær av et oppløsningsmiddel arbeides hensiktsmessig
ved det eventuelle oppløsningsmiddels kokepunkt.
Ved gjennomføring av fremgangsmåte (a) respektive (b) anvender man på 1 mol av forbindelse med formel (II) respektive (IV) fortrinnsvis 1 til 2 mol pyridinol med formel (III) respektive (I) til 2 mol azol og hver gang 1 til 2 mol syrebinder. Til isolering av forbindelsene med formel (I) avdestilleres oppløsningsmidlet og residu blandes enten med vann og gjennomrøres kraftig hvorved reaksjonsproduktet gjennomkry-stalliserer eller tas med en blanding av et organisk oppløs-ningsmiddel og vann den organiske fase av, den organiske fase adskilles, vaskes med vann, tørkes over natriumsulfat og be-fries for oppløsningsmiddel i vakuum. Residuet renses eventuelt ved destillering eller omkrystallisering.
Foir omsetning ifølge f remgangsmåtevariant (c) kommer, det som fortynningsmiddel fortrinnsvis- på tale polart organisk oppløsningsmiddel. Hertil hører fortrinnsvis klorerte hydrokarboner som dikloretan, alkoholer som etanol, propanol, n-butanol, ketoner som aceton, metyletylketon, metylbutylketon, etere som tetrahydrofuran, dioksan og nitriler som acetbnitril.
Omsetning i henhold til fremgangsmåte (c)' foretas i nærvær av en syrebinder. Hertil hører fortrinnsvis de organiske og uorganiske syrebindemidler som allerede ble nevnt fortrinnsvis" ved omsetningen i henhold til fremgangsmåte (a) og (b).
Reaksjonstemperaturene kan ved fremgangsmåte (c) varieres i et større område. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 150°C, fortrinnsvis mellom 50 og 90°C.
Ved gjennomføringen av fremgangsmåten (c) omsetter man på 1 mol dihalogenketon med formel (V) fortrinnsvis 1 mol pyridinol, 1 til 1,2 mol azol samt 2. til 3 mol syrebindemiddel. Til isolering av forbindelsen med formel (I) destillerer opp-■ løsningsmidlet best mulig av i vakuum. Residuet blandes i nærvær av et inert med vann ikke blandbart oppløsningsmiddel som eksempelvis toluen, xylen eller dikloretan med litt fortynnet saltsyre for å fjerne overskytende azol som hydroklorid. Deretter vaskes den organiske fase nøytral med fortynnet alkalilut og oppløsningsmid-let avdestilleres i vakuum. Residuet renses eventuelt ved destillering eller omkrystallisering.
Reduksjonen foregår på vanligmåte som f.eks. ved omsetning med komplekse hydrider eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel eller ved omsetning med aluminiumisopropylat i nærvær av et fortynningsmiddel.
Arbeider man med komplekse hydrider, så kommer det som fortynningsmiddel for omsetningen på tale polare organiske opp-løsningsmidler. Hertil hører fortrinnsvis alkoholer som metanol, etanol, butanol, isopropanol og etere som dietyletere
eller tetrahydrofuran. Reaksjonen gjennomføres vanligvis ved
■0 til 30°C, fortrinnsvis fra 0 til 20°C. Hertil anvender man på 1 mol av ketoner med formel (I) ca. 1 mol av et komplekst hydrid som natriumhydrid eller litiumalanat. Til isolering av de reduserte forbindelser med formel (I) opptas residuet i fortynnet saltsyre, gjøres deretter alkalisk og ekstraheres med et organisk oppløsningsmiddel. Den videre opparbeidelsen foregår på vanlig måte.
Arbeider man med aliuiniumisopropylat, så kommer det som fortynningsmiddel for omsetningen fortrinnsvis på tale alkoholer som isopropanol eller inerte hydrokarboner som benzol. Reaksjonstemperaturene kan igjen varieres i et sto<v>rt område, - vanligvis arbeider man mellom 20 og 120°C, fortrinnsvis ved 50 til 100°C. For gjennomføring av reduksjonen anvender man på 1 mol av ketoner med formel (I) ca. 1 til 2 mol aluminiumisopropylat. For isolering av de reduserte forbindelser med formel (I) fjernes overskytende oppløsningsmiddel ved destillering i vakuum og den dannede aluminiumforbindelse spaltes med' fortynnet svovelsyre eller natronlut. Den videre opparbeidelse foregår på vanlig måte.
Ved fremstilling av syreaddisjonssalter av forbindelsene med formel (I) kommer det på tale alle fysiologisk tålbare syrer. Hertil hører fortrinnsvis halogenhydrogensyrer som f.eks. klorhydrogensyre.og bromhydrogensyre, spesielt klorhydrogensyre, videre fosforsyre, salpetersyre, svovelsyre, mono- og bi funksjonelle karboksylsyrer og hydroksykarboksyl-syrer som f.eks. eddiksyre, maléinsyre, ravsyre, fomarsyre, vinsyre, sitronsyre, salicylsyre, sorbinsyre, melkesyre, samt sulfonsyrer som f.eks.. p-toluensulfonsyre og 1,5-naftalindi-sulfonsyre.
Saltene av forbindelsene med formel (I)'kan på enkel måte fåes etter vanlig saltdannelsesmetode f.eks. ved oppløs-ning av forbindelse med formel (I) i et egnet inert oppløs-ningsmiddel og tilsetning av syre, f.eks. klorhydrogensyre og isoleres på kjent måte f.eks. ved frafiltrering og eventuelt renses ved vasking med et inert organisk oppløsningsmiddel.
For fremstilling av metallsaltkompleksene av forbindelsene med formel (I) kommer det fortrinnsvis på tale salter av metaller fra det periodiske system samt til fjerde hoved-og første og annet samt fjerde til åttende bigruppe idet eksempelvis nevnes kobber, sink, mangan, magnesium, tinn, jern og . nikkel. Som anioner av saltene kommer i betraktning slike som avleder seg fra fysiologisk tålbare syrer. Hertil hører fortrinnsvis halogen^hydrogensyrene som f.eks. klorhydrogensyre og bromhydrogensyre, videre fosforsyre, salpetersyre og svovelsyre.
Metallsaltkompleksene av forbindelsene med formel (I)
kan fåes på enkel måte etter vanlige fremgangsmåter således f.eks. ved oppløsning av metallsalt i alkohol, f.eks. etanol og tilsetning til forbindelsen med formel (I). v'
Man kan isolere metallsaltkompleksene på kjent måte, f.eks. ved frafiltrering og eventuelt rensing ved omkrystallisering.
Som eksempler for spesielt virksomme representanter
for de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen skal det foruten fremstillingseksemplene og eksemplene til tabell I nevnes
(idet uttrykket azol-l-yl betyr 1,2,4-triazol-l-yl og imidazol-1-yl) : 1-(4-klorpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-yl-butan-2-on og -ol 1-(5-klorpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-.
on og -ol.
1-(6-brompyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-yl-butan-2-
on og -ol
1- (6-fluorpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-yl-butan-
2- on og -ol
1-(6-jodpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-
on og -ol
1-(4-brompyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-1-yl-butan-2-
on og -ol
1-(5-brompyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on og -ol 1- (4,6-diklorpyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1- (3,6-diklorpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1-(3,5,6-triklorpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2-on og -ol
1- (3,6-dibrompyridin-2-y1-oksy)- 3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1-(3,5,6-tribrompyridin-2-y1-oksy)- 3,3-dimety1-1-azol-l-yl-butan-2-onbg -ol-1- (4,6-dimetylpyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2- on og -ol
1-(6-tri fluormetylpyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-1-yl-butan-2-on og -ol _ - -:-
1- (4-fenylpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol 1- (5-fenylpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-y1-butan-2- on og -ol v 1- (6-fenylpyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-1-yl-butan-2- on og -ol
1- (4-fenoksypyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-yl-butan-2- on og -ol
1- (5-fenoksypyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2- on og -ol 1- (6-metoksypyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1-(cyanopyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-yl-butan-2-on og -ol
1-(6-cyanopyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on og -ol
1-(2-fluorpyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-bn og -ol
1-(2-jbdpyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on og -ol
1- (2-metoksypyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1- (2-metylpyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1- (2-fenylpyridin-3-yl-oksy)- 3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1-(2-fenoksypyridin-3-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2,on og -ol 1-(4-klorpyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2-on og -ol
1-(5-klorpyridin-3-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on og -ol
1-(6-klorpyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on og -ol
1- (2,6-diklorpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1-(2,4,6-triklorpyridin-2-yl-oksy)- 3,3-dimety1-1-azol-1-yl-butan-2-on og -ol
1-(4,5,6-triklorpyridin-2-y1-oksy)- 3,3-dimety1-1-azol-l-yl-butan-2^on og -ol
1-(2,4,5-triklorpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-l-(4-brompyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on og
-ol
1-(5-brompyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2--■ on og -ol 1-(6-brompyridin-3-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on og -ol
1-(5-jodpyridin-3-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on og -ol
1-(6-jodpyridin-3-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on' og -ol
1-(2,6-dibrompyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2-on og -ol
1- (5-fluorpyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1- (6-fluorpyridin-3-y1-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1- (5-fenylpyridin-3-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2- on og -ol
1- (6-fenylpyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1- (4-fenylpyridin-3-y1-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-yl-butan-2- on og -ol
1- (5-fenoksypyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol 1- (6-fenoksypyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol
1- (-2-cyanopyridin-3-yl-oksy) -3, 3-dimety 1-1-azol-l-yl-butan-2- on og -ol
1-(2-trifluormetylpyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-y1-butan-2-on og -ol
1-(6-trifluormetyIpyridin-3-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-y1-butan-2-on og -ol
1-(6-metylpyridin-3-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-yl-butan-2-on og -ol
1-(2-klorpyridin-4-yl-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on og -ol
1-(2-brompyridin-4-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2-on og -ol
1- (2,6-diklorpyridin-4-y1-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2- on og -ol 1- (2,6-dibrompyridin-4-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-1-yl-butan-2- on og -ol v 1- (2-fenylpyridin-4-y1-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-1-yl-butan-2- on og -ol
1-(2,6-dimetylpyridin-4-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2-on og -ol
1-(2,6-difluorpyridin-4-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-azol-l-y1-butan-2-on og -ol 1- (2-fluorpyridin-4-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-azol-l-yl-butan-2- on og -ol
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen har en sterk fungitoksisk virkning. De beskadiger ikke kulturplanter i de til békjempelse av sopp nødvendige konsentrasjoner. Av disse grunner er de egnet til bruk som plantebeskyttelsesmiddel til bekjemping av sopp. Fungitoksiske midler i plantebeskyttelse anvendes til bekjempelse av Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chrytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen har et bredt virkningsspektrum og kan anvendes mot parasittær sopp som angriper plantedeler over jorden eller angriper plantene fra jorden samt mot røkoverførbare sykdomsfrembringere. En spesiell god virkning utfolder de mot parasittær sopp på plantedeler over jorden.
Som plantebeskyttelsesmiddel kan de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen med spesielt godt resultat anvendes til bekjempelse av melduggsopp samt til bekjempelse av agurkmel-dugg (Erysiphe cichoriacearum), kornmeldugg samt mot andre kornsykdommer som kornrust og stripesykdom på bygg. Dessuten også til bekjempelse av venturityper .som mot frembringeren av epleskorv (Fusicladium dendriticum) samt soppene Pyricularia og Pellicularia. Spesielt å fremheve er at de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen ikke bare utfolder en protektiv virkning, men delvis også er kurativt virksomme, altså- ved anven-deise etter foregått infeksjon. Videre er å fremheve den delvis systemiske virkning av stoffene. Således lykkes det å be-skytte planter mot soppangrep når man tilfører det virksomme stoff over jorden og røttene eller over frøgodset til plante-delene over jorden.
Som plantebeskyttelsesmiddel kan de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen benyttes til frøgods- eller joVdbehåndling og til behandling av plantedeler over jorden.
De virksomme stoffer kan overføres i dé vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner,. sprøytepulver, suspensjoner, pulvere, forstøvningsmidler, skum, pastaoppløselig pulver, granulater, aerosoler, suspensjons-emulsjonskonsentra-ter, frøgodspudder, virksomtstoffimpregnerte natur- og synte-'tiske stoffer, fininnkapsling i polymere stoffer og i hylse-masser for frøgods, videre formuleringer med brennsatser som røkpatroner, -esker, -spiraler og lignende samt ULV-kald- og varmtåkeformuleringer.
Disse formuleringer fremstilles på kjent måte f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsningsmidler, under trykk stående gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av over-flatea.ktive midler, altså emulgeringsmilder og/eller disperge-ringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfelle anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmiddel. Som. flytende oppløsningsmiddel kommer det vesentlig på tale: Aro-mater som xylen, toluen, eller alkylnaftaliner, klorerte aro-mater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordoljefraksjoner, alkoholer som butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann med flytendegjorte gass-formige drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som er gass formet ved normal temperatur og under normalt trykk, som aerosoldrivgass som halogen,- hydrokarboner samt butan, propan, nitrogen eller karbondioksyd,som faste bærestoffer: naturlig stenmel som kaoliner, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgitt, montmorillonitt eller diatomenjord og syntetisk stenmel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater, som faste bærestoffer for granulater: brutt og fraksjonert naturlig sten som kalsitt, marmor, pimpsten, sepiolitt, dolo-mitt samt syntetiske granulater av uorganiske og organiske mel samt granulater av organisk materiale som sagmel, kokos-nøttskall, maiskolber og tobakkstengler, som emulgerings-^og/eller skumfrembringende middel: ikke-ionogene og anioniske emulgator som polyoksyetylen-fettsyreester, polyoksyetylen-fettalkoholeter, f.eks. alkylarylpolyglykoleter, alkylsulfonat, alkylsulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydrolysater, som dispergeringsmiddel; f.eks. ligninsulfitavlut og metylcellu-lose.
Det kan i formuleringene anvendes klebemidler som karboksymetylcellulose, naturlige og syntetiske pulverformede kornede eller latexformede polymerer som gummi arabicum, polyvinylalkohol, polyvinylacetat.
Det kan anvendes fargestoffer som uorganiske pigmen-
ter, f.eks. jernoksyd, titanoksyd, ferrocyanblå og organiske fargestoffer som alizarin-, azo-metallftalocyaninfargestoffer
og spornæringsstoffer som salter av jern, mangan, bor, kobber, kobolt, molybden og sink.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt-% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90%.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge
i formuleringene i blanding med andre kjente virksomme stoffer som fungicider, insekticider, akaricider, nematicider, herbi-cider, beskyttelsesstoffer mot fugleangrep, vekststoffer, plantenæringsstoffer og -jordstrukturforbedringsmidler.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form
av deres formuleringer eller av de herav ytterligere fortynning tilberedte anvendelsesformer som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pasta og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved helling, sprøyting, . dusjing, forstøving, strøing, tørrbeising, fuktig beising, våt beising, slambeising- eller inkrustering.
Ved anvendelse som bladfungicider kan de virksomme stoffkonsentrasjoner varieres i anvendelsesformene i et stort område. De ligger vanligvis mellom 0,1 og 0,00001vekt-%. Fortrinnsvis mellom 0,05 og 0,0001%
Ved frøgodsbehandling kreves vanligvis virksomt stoff-mengder fra 0,001 til '50 g/kg frøgods,- fortrinnsvis 0,01 til 10 g.
Til jordbehandling er deri nødvendige virksomme stoffmengde fra 1 til 100 g/m 3 jord, som spesielt 10 til 200 g.
De allsidige anvendelsesmuligheter fremgår av følgende eksempler. Eksempel A
Erysife-prøve (agurk)/systemisk
Oppløsningsmiddel: 4,7 vektdeler aceton
Emulgator: 0,3 vektdeler alkyl-ary1-polyglykoleter Vann: 9 5,0 vektdeler
Man sammenblander de for den ønskede virksomme stoff-' konsentrasjon i hellevæske nødvendige virksomme stoffmengde med den angitte oppløsningsmiddelmengde og fortynner konsentratet med den angitte vannmengde som inneholder de nevnte tilsetninger.
Agurkplanter dyrket'i enhetsjord sprøytes i første til annet bladstadium i løpet av en uke tre ganger med 10 cm<3>sprøytevæske i den angitte virksomme stoffkonsentrasjon refe-rert i 100 cm 3 jord.
De således behandlede planter inokuleres etter behandlingen med konider av soppen Erysiphe cichoriacearum. Deretter oppstilles plantene ved 23 til 24°C og en relativ luftfuktighet på 70% i veksthus. Etter 12 dager bestemmes angrepet på agurkplantene. De oppnådde boniturverdier omregnes i prosent angrep. 0% betyr intet angrep, 100% betyr at plantene er fullstendig angrepet.
I denne prøve viser f.eks. følgende forbindelser meget god virkning som er tydelig overlegen de fra teknikkens stand kjente forbindelser: Forbindelser i henhold til .fremstillingseksemplene 1 og 6.
Eksempel B
Fusicladium-prøve (Eple)/protektiv
Oppløsningsmiddel: 4,7 vektdeler aceton
Emulgator: 0,3 vektdeler alky1-ary1-polyglykoleter Vann: 95,0 vektdeler
Man sammenblander den for den ønskede virksomme stoffkonsentrasjon til sprøytevæske nødvendige virksomme stoffmengde med den angitte oppløsningsmiddelmengde og fortynner konsentra- . sjonen med den angitte vannmengde som inneholder de nevnte tilsetninger.
Med sprøytevæsken sprøyter man unge eplefrøplanter som befinner seg i 4. til 6. bladstadium til dråpevfuktighet. - Planten forblir 24 timer ved 20°C og en relativ luftfuktighet på 70% i veksthus. Deretter inokuleres de med en vandig konidiensuspensjon av epleskurvfrembringeren (Fusicladium dentriticum) og inkuberes i 18 timer i et fuktighetskammer ved 18-20°C og 100% relativ luftfuktighet.
Plantene kommer deretter igjen i veksthus i 14 dager. 15 dager etter inokulasjonen bestemmes frøplantenes angrep. De oppnådde vurderingsverdier omregnes i angrepsprosent. 0% betyr intet angrep, 100% betyr at planten er fullstendig angrepet.
I denne prøve viste f.eks. følgende forbindelser meget god virkning som er tydelig overlegen den fra de til teknikkens stand kjente forbindelser:
Forbindelser ifølge fremstillingseksemplene 1 og 6.
Eksempel C
Sprossbehandlingsprøve/kornmeldugg/protektiv kurativ
(bladødeleggende Mykose)
For fremstilling av en hensiktsmessig virksomt stofftilberedning opptar man 0,25 vektdeler virksomt stoff i 25 vektdeler dimetylformamid og 0,06 vektdeler alkylarylpolyglykoleter og tilsetter 975 vektdeler vann. Konsentratet fortynner man med vann til den ønskede sluttkonsentrasjon i sprøyte-væsken. For undersøkelse på protektiv virkning sprøyter man de enbladede bygg-ungplanter av typen Amsel med den virksomme stofftilberedning duggfuktig. Etter tørking bestøver man byggplantene med sporer av Erysiphe graminis variasjon hordei.
For undersøkelse av den kurative virkning går man frem på tilsvarende måte, men i omvendt rekkefølge. Behandlingen av de., enbladede bygg-ungplanter med den virksomme stoff tilbered-ning foregår 48 timer etter inokulasjonen når infeksjonen allerede er manifest.
Etter 6 dagers oppholdstid av plantene ved en temperatur på 21-22°C og en luftfuktighet på 80-90%, vurderer man angrep av plantene med melduggpustler. • Angrepsgraden uttrykkes i prosent av angrepet på ubehandlede kontrollplanter. Herved betyr 0% intet angrep og 100% samme angrepsgrad som ved ubehandlede kontroller. Det virksomme stoff er desto virksommere jo mindre melduggangrepet er.
I denne prøve viser f.eks. følgende forbindelser en meget god virkning som er overlegen virkningen av de fra teknikkens stand kjente forbindelser: Forbindelser ifølge fremstillingseksemplene 1, 3 og 6.
Eksempel D
Byggmelduggprøve (Erysiphe graminis variasjon hordei)/ systemisk
(soppaktig ungsprossykdom)
Anvendelsen av det virksomme stoff foregår som pulver-formet frøgodsbehandlingsmiddel. De fremstilles ved drøyning av det eventuelle virksomme stoff med en blanding av like vektdeler talkum og kiselgur til en finpulverisert blanding med denønskede virksomme stoffkonsentrasjon.
For frøgodsbehandling ryster man byggfrøgods med det drøyede virksomme stoff ved en lukket glassflaske. Frøgodset sår man med tre ganger 12 korn i blomsterpotter 2 cm dypt i en blanding av 1 volumdel Fruhstorfer enhetsjord og 1 volumdel kvartssand. Kimingen og oppvekst foregår under gunstige betingelser i veksthus. 1 dager etter utsåing når byggplantene har utfoldet deres første blad, bestøves de méd friske sporer av Erysiphe graminis variasjon hordei og kultiveres videre ved 21-22°C og 80-90% relativ fuktighet og 16 timers belys-ning. I løpet av 6 dager danner det seg på bladene de typiske melduggpustier.
Angrepsgraden uttrykkes i prosent av angrep av ubehandlede kontrollplanter. Således betyr 0% intet angrep og 100% samme angrepsgrad som ved ubehandlede kontroller. Det virksomme stoff er desto virksommere jo mindre melduggangrepet er.
I denne prøve viser f.eks. følgende forbindelser en meget god virkning som er tydelig overlegen virkningen av fra teknikkens stand kjente forbindelser:
Forbindelser ifølge fremstillingseksempel 6.
Eksempel E
Sprossbehandlingsprøve/kornrust/protektiv
(bladødeleggende Mykose)
Fremstillingen av en egnet virksomt stofftilberedning opptar man 0,25 vektdeler virksomt stoff i 25 vektdeler dimetylformamid og 0,06 vektdeler alkylarylpolyglykoleter og tilsetter 975Vektdeler vann. Konsentratet•fortynner man med vann til sprøytevæskens ønskede sluttkonsentrasjon.
For undersøkelse på protektiv virkning inokulerer man' enbladede hvete-ungplanter av typen Michigan■Amber med en Uredo-sporesuspensjon av Puccinia recondita i 0,1%-ig vannagar. Etter tørking av. sporesuspensjonen, sprøyter man hveteplantene med den virksomme stofftilberedning duggfuktig og stiller dem til inkubasjon i 24 timer ved ca. 20°C og 100% luftfuktighet i et veksthus.
Etter 10 dager oppholdstid av plantene ved en temperatur på 20°C og en luftfuktighet på 80-90%, vurderer man angrepet av plantene med rustpustler.Angrepsgraden uttrykkes i prosent av angrep av ubehandlede kontrollplanter. Derved betyr 0% intet angrep og 100% samme angrepsgrad som ved ubehandlede kontroller. Det virksomme stoff er desto virksommere jo mindre rustangrepet er.
I denne prøve viser f.eks. følgende forbindelse en meget god virkning som er tydelig overlegen virkningen av forbindelser kjent fra teknikkens stand:
Forbindelse ifølge fremstillingseksempel 6.
Eksempel F
Frøgodsbeisemiddelprøve/stripesykdom på bygg
(frøoverført Mykose)
Til fremstilling av et hensiktsmessig tørrbeismiddel drøyer man det virksomme stoff med en blanding av like vektdeler talkum og kiselgur til en finpulverisert blanding med den ønskede virksomme stoffkonsentrasjon.
Til beising ryster man byggfrøgodset som er naturlig infisert med Drechslera graminea (Syn. Helminthosporium grami-neum) med beisemidlét i en lukket glassflaske. Frøgodset setter man på fuktig filterskive i lukkede petriskåler i kjøleskap i
10 dager ved en temperatur på 4°C. Derved innledes kimingen av
byggen og likeledes også soppsporene. Deretter sår man den for-kimede bygg i 2x50 korn, 2 cm dypt i Fruhstorfer enhetsjord og kultiverer den i veksthus ved temperatur rundt 18°C i frøkasser som daglig utsettes 16 timer for lys. I løpet av 3 til 4 uker danner det seg de typiske symptomer på stripesyke.
Etter denne tid bestemmer man antall av syke planter
i prosent av til sammen oppvokste planter. Det virksomme stoff er desto virksommere jo færre planter som er syke.
I denne prøve viser f.eks. følgende forbindelser en meget god virkning som er tydelig overlegen virkningen av forbindelser kjent fra teknikkens stand:
Forbindelser ifølge fremstillingseksemplene 1 og 6.
Eksempel G
Pyriculåria- og Pellicularia-prøver
Oppløsningsmiddel: 11,75 vektdeler aceton
Dispergeringsmiddel: 0,75 vektdeler alky1-ary1-polyglykoleter Vann: 987,50 vektdeler
Man sammenblander den for den ønskede virksomme stoffkonsentrasjon i sprøytevæske nødvendige virksomme stoffmengde med den angitte oppløsningsmiddelmengde og dispergeringsmiddel og fortynner konsentratet med den angitte vannmengde.
Med sprøytevæsken sprøyter man ca. 2-4 uker gamle ris-planter inntil dråpefuktighet. Plantene forblir til avtørking i et veksthus ved temperaturer på 22-24°C og en relativ luftfuktighet på ca. 70%. Deretter inokuleres den ene del av plantene med en vandig suspensjon og 100 000 til 200 000 sporer pr. milliliter av Pyriculåria oryzae og oppstilles i. et rom ved 24-26°C og 100% relativ luftfuktighet. Den andre del av plantene infiseres med en på maltagar dyrket kultur av Pellicularia sasakii og oppstilles ved 2 8-30°C samt 100% relativ luftfuktighet.
'5 til 8 dager etter inokuleringen vurderes angrepet
ved alle ved inokulasjonstiden med Pyriculåria oryzae tilstede-værende blad i prosent av ubehandlede, men likeledes inokulerte kontrollplanter. De med Pellicularia sasakii infiserte planter bestemmes angrepet etter samme tid på blådskjedene likeledes i
forhold til ubehandlede, men infiserte kontroller. Vurderingen foregår i vurderingstall på 1 - 9. 1 betyr 100%-ig virkning, 3 god virkning, 5 måtelig virkning og 9 ingen virkning.
Dermed viser f.eks. følgende . forbindelser en meget god virkning som er tydelig overlegen virkningen av forbindelser i henhold til teknikkens stand: . Forbindelser ifølge fremstillingseksemplene 3 og 6.
Fremstillingseksempler
Eksempel 1
( Fremgangsmåtevariant a)
123 g (0,5 mol) rått l-brom-3,3-dimetyl-l-(L,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on og 65 g (0,5 mol) 6-klor-2-hydroksy-pyridin blandes i 250 ml absolutt acetonitril under omrøring ved 24-30°C dråpevis med 50,5 g (0,5 mol) trietylamin. Man lar det omrøre i 3 timer ved værelsestemperatur, filtrerer og inndamper filtratet i vakuum. Residuet utkrystalliserer etter behandling med vann. Man får 76,6 g (52% av det teoretiske) 1-(6-klorpyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl) -butan-2-on med smp. 103-105°C.
Fremstilling av forproduktet
■Til 83,5 g (0,5 mol) 3,3-dimetyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on og 41 g (0,5 mol) vannfritt natriumacetat i 250 ml iseddik tildryppes under omrøring ved 40-50°C langsomt 80. g (0,5 mol)
brom. Man lar det videre omrøre ved 40°C til fullstendig avfarging. Deretter tar man reaksjonsblandingen på 400. ml vann og ekstraherer tre ganger med hver gang 10 0 ml kloroform-. De forenede organiske faser vaskes i første rekke med natrium-hydrogenkarbonatoppløsning til avslutning av Cl^-utviklingen og deretter med vann., tørkes over natriumsulfat og inndampes i vakuum ved avdestillering av oppløsningsmidlet. Man får kvantitativt rått 1-brom-3, 3-dime'tyl-1-(1, 2 , 4-triazol-1-yl) - butan-2-on som videreomsettes direkte.
Fremstilling av utgangsprodukt
134,5 g (1 mol)'1-klor-3,3-dimetyl-butan-2-on, 69 g
(1 mol)'1,2, 4-triazol og 140 g (1 mol) pulverisert kaliumkar-■ bonat oppvarmes i 500 ml aceton under omrøring i 6 timer under tilbakeløp. Deretter lar man det avkjøle og frafiltrerer uor-ganisk salt og inndamper filtratet i vakuum. Det oljeaktige residuet utkrystalliserer etter behandling med diisopropyleter. Man får etter tørking 123,6'g (74% av det teoretiske) 3,3-dimety1-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on med smp. 63-65°C.
( Fremgangsmåtevariant b)
Til en oppløsning av 6,9 g (0,1 mol) 1,2,4-triazol og 10,1 g (0,1 mol) trietylamin i 100 ml acetonitril har man ved 20°C langsomt 39,5 g (0,1 mol) rått 1-brom-l-(6-klorpyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-butan-2-on i 100 ml acetonitril. Deretter lar man omrøre i 1 time under tilbakeløp, inndamper ved avdestillering av oppløsningsmidlet, opptar residumet. vann idet dette derved utkrystalliserer. Etter omkrystallisering fra eddikester/petroleter får man 13,5 g (45% av det teoretiske) 1-(6-klorpyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on med smp. 105°C.
Fremstilling av forproduktet
22,7 g (0,1 mol).1-(6-klorpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimetyl-butan-2-on og 8,2 g (0,1 mol) vannfritt natriumacetat suspenderes i 100 ml iseddik og blandes, ved 40-50°C langsomt med 16 g (0,1 mol) brom. Man lar det videre omrørek ved 40°C - til fullstendig avfarging. Deretter har man reaksjonsblandingen på 200 ml vann og ekstraherer to ganger med hver gang 100 ml kloroform. De forenede organiske faser vaskes i første rekke • med natriumhydrogenkarbonatoppløsning til avslutning av CH^-utvikling og Heretter med vann, tørkes over natriumsulfat og inndampes i vakuum ved avdestillering av oppløsningsmidlet. Man får kvantitativt rått 1-brom-1-(6-klorpyridin-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-butan-2-on som videreomsettes direkte. Fremstilling av utgangsproduktet 27 g (0,2 mol) monoklorpinakolin, 26 g (0,2 mol) 6-klor-2-hydroksy-pyridin og 28 g (0,2 mol) pulverisert kaliumkarbonat oppvarmes i 150 ml aceton 3 timer under omrøring og under til-bakeløp. Deretter lar man det avkjøle, frafiltrerer utfelt salt og inndamper filtratet i vakuum. Det oljeaktige residu opptas i petroleter, oppløsningen avkjøles til -10°C og den derved dannede krystallinske utfelling frasuges og tørkes. Man får 24,5 g (54% av det teoretiske) 1-(6-klorpyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-butan-2-on.
( Fremgangsmåtevariant c)
33,8 g (0,2 mol) 1,1-diklor-3,3-dimetyl-butan-2-on,
26 g (0,2 mol) 6-klor-2-hydroksy-pyridin, 21 g (0,3 mol) 1,2,4-triazol og 56 g (0,4 mol) kaliumkarbonat oppvarmes i 250 ml aceton i 12 timer under omrøring og tilbakeløp. Deretter lar man det- avkjøle, frafiltrerer utfelt salt og inndamper filtratet i vakuum. Det oljeaktige residu, blandes med isopropanol idet i.rekkefølge lar seg isolere tre krystallfraksjoner. De to første inneholder hovedsakelig 1,1-bis-(1,2,4-triazol-l-yl)-3,3-dimetylbutan-2-on med smp. 157-158°C samt 1,1-bis-(6-klor-pyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-butan-2-on med smp. 102-104°C. Av tredje fraksjon får man 4 g 1-(6-klorpyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on med smp. 102°C. Eksempel 2
(Reduksjon)
11,8 g (0,04 mol) 1- (6-klorpyridiir-2-yl-oksy)-3,3-dimety1-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on (eksempel 1) oppløses i 100 ml metanol og blandes ved 20-30°C porsjonsvis under omrø-ring med 1,8 g(0,04 mol) natriumborhydrid. Etter avslutning av den eksoterme reaksjon, tildryppes 5 ml konsentrert saltsyre og omrøres i 1 time ved værelsestemperatur. Deretter blander man med 200 ml vann og nøytraliserer med natriumhydrogenkarbo-natoppløsning. Reaksjonsblandingen utrystes med eter, den organiske fase tørkes over natriumsulfat og inndampes. Man får 5,3 g (54% av det teoretiske) 1-(6-klorpyridin-2-y1-oksy)- 3,3-dimety1-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol som diastereomer-blanding som seigtflytende olje.
Eksempel 3
10 g (0,034 mol) 1-(6-klorpyridin-2-y1-oksy)-3,3-dimetyl-1-(1,2,4-triazal-l-y1)-butan-2-on (eksempel 1) oppløses i 50 ml aceton og blandes med en oppløsning av 8 g (0,027 mol) naftalin-1,5-disulfonsyre i 50 ml aceton. Det etter noen tid utfelte salt frasuges og tørkes. Man får 14 g (94% av det teoretiske) 1-(6-klorpyridin-2-y 1-oksy)-3, 3-dimetyl-l-(1,2", 4-triazol-l-yl)-butan-2-on-naftalin-1,5-disulfonat med smp. 212-215°C under spalting.
Analogt fremstilles følgende forbindelser.
Claims (3)
1. Azolylalky1-pyridiny1-eter med fungicide egenskaper og formel
hvori
A betyr CH-gruppen eller et nitrogenatom
R betyr alkyl
X' betyr en ketogruppe eller en CH(OH)-gruppering Y betyr halogen, alkyl, halogenalkyl, alkenyl, alkinyl,
alkoksy, alkylthio, nitro, cyano, eventuelt substituert aryl eller aryloksy og
n betyr tallene 0, 1, 2 eller 3
og deres syreaddisjonssalter samt metallsaltkomplekser.
2. Fungicid middel karakterisert ved et innhold av minst en azolylalky1-pyridinyleter ifølge krav 1.
3. Anvendelse av azolylalky1-pyridinyleter ifølge krav 1 til bekjempelse av sopp.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772756269 DE2756269A1 (de) | 1977-12-16 | 1977-12-16 | Azolylalkyl-pyridinyl-aether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO784041L true NO784041L (no) | 1979-06-19 |
Family
ID=6026376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO784041A NO784041L (no) | 1977-12-16 | 1978-12-01 | Azolylalkyl-pyridinyl-etere, fremgangsmaate til deres fremstilling samt deres anvendelse som fungicider |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4396624A (no) |
| EP (1) | EP0002678B1 (no) |
| JP (1) | JPS5488274A (no) |
| AR (1) | AR219778A1 (no) |
| AT (1) | AT361253B (no) |
| AU (1) | AU518564B2 (no) |
| BG (1) | BG28693A3 (no) |
| BR (1) | BR7808203A (no) |
| CA (1) | CA1134365A (no) |
| CS (1) | CS208765B2 (no) |
| DD (1) | DD141255A5 (no) |
| DE (2) | DE2756269A1 (no) |
| DK (1) | DK564778A (no) |
| EG (1) | EG13541A (no) |
| ES (1) | ES476041A1 (no) |
| FI (1) | FI783842A (no) |
| HU (1) | HU181853B (no) |
| IL (1) | IL56200A (no) |
| NO (1) | NO784041L (no) |
| NZ (1) | NZ189160A (no) |
| OA (1) | OA06127A (no) |
| PH (1) | PH15108A (no) |
| PL (1) | PL113536B1 (no) |
| PT (1) | PT68901A (no) |
| TR (1) | TR19888A (no) |
| ZA (1) | ZA787043B (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5722630Y2 (no) * | 1979-06-29 | 1982-05-17 | ||
| DE2937595A1 (de) * | 1979-09-18 | 1981-04-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-1-phenoxy-alkan-2-onen |
| DE3000244A1 (de) * | 1980-01-05 | 1981-07-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolylphenacyl-pyridyl-ether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3028669A1 (de) * | 1980-07-29 | 1982-02-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte triazolylalkyl-pyridylether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| CA1175434A (en) * | 1980-09-10 | 1984-10-02 | Hoffmann-La Roche Limited | ¬(2-phenylamino-1-imidazolidinyloxy)methyl| pyridine 1-oxide derivatives |
| DE3443597A1 (de) * | 1984-11-29 | 1986-05-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolylalkyl-pyridinyl-ether |
| CN113004247B (zh) * | 2019-12-19 | 2023-04-07 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种三唑衍生物及其应用 |
| CN114685211B (zh) * | 2020-12-11 | 2023-01-24 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种药肥组合物及其应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3927011A (en) * | 1973-05-10 | 1975-12-16 | Yoshitomi Pharmaceutical | 2-Aminoalkyl-1-(pyridylcarbonylphenyl)imidazole compounds |
| DE2406665C3 (de) * | 1974-02-12 | 1978-11-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten |
| DE2423987C2 (de) * | 1974-05-17 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2522176A1 (de) * | 1975-05-17 | 1976-11-25 | Hoechst Ag | 1-methyl-2-(pyridyl-oxymethyl)-nitro- imidazole und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB1511390A (en) * | 1975-12-04 | 1978-05-17 | Pfizer Ltd | Imidazolylalkyl sulphide antifungal agents |
| US4166854A (en) * | 1978-11-02 | 1979-09-04 | The Dow Chemical Company | Substituted 1-pyridinyloxy-1-(imidazolyl)-2-butanone compounds and their use as fungicides |
-
1977
- 1977-12-16 DE DE19772756269 patent/DE2756269A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-11-29 US US05/964,768 patent/US4396624A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-01 NO NO784041A patent/NO784041L/no unknown
- 1978-12-04 EP EP78101534A patent/EP0002678B1/de not_active Expired
- 1978-12-04 DE DE7878101534T patent/DE2861491D1/de not_active Expired
- 1978-12-11 BG BG041682A patent/BG28693A3/xx unknown
- 1978-12-12 OA OA56680A patent/OA06127A/xx unknown
- 1978-12-12 PT PT68901A patent/PT68901A/pt unknown
- 1978-12-13 IL IL56200A patent/IL56200A/xx unknown
- 1978-12-13 EG EG701/78A patent/EG13541A/xx active
- 1978-12-13 NZ NZ189160A patent/NZ189160A/xx unknown
- 1978-12-13 CS CS788295A patent/CS208765B2/cs unknown
- 1978-12-13 TR TR19888A patent/TR19888A/xx unknown
- 1978-12-14 CA CA000317967A patent/CA1134365A/en not_active Expired
- 1978-12-14 AT AT890878A patent/AT361253B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-14 BR BR7808203A patent/BR7808203A/pt unknown
- 1978-12-14 JP JP15382178A patent/JPS5488274A/ja active Pending
- 1978-12-14 PH PH21948A patent/PH15108A/en unknown
- 1978-12-14 FI FI783842A patent/FI783842A/fi unknown
- 1978-12-15 DK DK564778A patent/DK564778A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-15 PL PL1978211792A patent/PL113536B1/pl unknown
- 1978-12-15 AR AR274823A patent/AR219778A1/es active
- 1978-12-15 ZA ZA00787043A patent/ZA787043B/xx unknown
- 1978-12-15 HU HU78BA3739A patent/HU181853B/hu unknown
- 1978-12-15 ES ES476041A patent/ES476041A1/es not_active Expired
- 1978-12-15 AU AU42600/78A patent/AU518564B2/en not_active Expired
- 1978-12-15 DD DD78209815A patent/DD141255A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1134365A (en) | 1982-10-26 |
| AU4260078A (en) | 1979-06-21 |
| EG13541A (en) | 1981-12-31 |
| ZA787043B (en) | 1979-11-28 |
| BG28693A3 (en) | 1980-06-16 |
| PL211792A1 (pl) | 1979-11-19 |
| DK564778A (da) | 1979-06-17 |
| JPS5488274A (en) | 1979-07-13 |
| DD141255A5 (de) | 1980-04-23 |
| DE2861491D1 (en) | 1982-02-18 |
| PL113536B1 (en) | 1980-12-31 |
| US4396624A (en) | 1983-08-02 |
| HU181853B (en) | 1983-11-28 |
| DE2756269A1 (de) | 1979-06-21 |
| PT68901A (de) | 1979-01-01 |
| EP0002678A2 (de) | 1979-07-11 |
| ATA890878A (de) | 1980-07-15 |
| EP0002678B1 (de) | 1981-12-30 |
| ES476041A1 (es) | 1979-04-16 |
| FI783842A (fi) | 1979-06-17 |
| CS208765B2 (en) | 1981-09-15 |
| AT361253B (de) | 1981-02-25 |
| TR19888A (tr) | 1980-04-09 |
| IL56200A0 (en) | 1979-03-12 |
| OA06127A (fr) | 1981-06-30 |
| IL56200A (en) | 1982-07-30 |
| EP0002678A3 (en) | 1979-07-25 |
| NZ189160A (en) | 1981-01-23 |
| AR219778A1 (es) | 1980-09-15 |
| PH15108A (en) | 1982-08-10 |
| BR7808203A (pt) | 1979-08-07 |
| AU518564B2 (en) | 1981-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1187084A (en) | Phenoxyphenyl azolylmethyl ketones and carbinols, processes for their preparation, and their use as fungicides and as intermediate products | |
| CA1212952A (en) | 1-phenyl-2-triazolyl-ethyl ether derivatives and their use as fungicides | |
| IL44793A (en) | 1-phenoxy-1-(1,2,4-triazolyl)-alkanols their preparation and fungicidal compositions containing them | |
| JPS5962576A (ja) | トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法 | |
| NO791112L (no) | Oskimino-triazolyl-etaner, samt deres anvendelse som fungisider | |
| DK149452B (da) | Fungicidt virksomme, halogenerede 1-azolyl-butan-derivater eller et fysiologisk uskadeligt salt deraf, middel indeholdende disse og deres anvendelse | |
| US4316932A (en) | Combating fungi with α-azolyl-keto derivatives | |
| DK150595B (da) | Azolyl-carboxylsyre-derivater til anvendelse som fungicider, fungicidemidler indeholdende disse samt anvendelse af azolyl-carboxylsyre-derivaterne | |
| CA1131233A (en) | Acylated 1-azolyl-2-hydroxy-butane derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides | |
| NO802616L (no) | Acylerte triazolyl-gamma-fluorpinakolyl-derivater, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider | |
| JPS623147B2 (no) | ||
| US4382944A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-1-triazolyl-3-fluoromethyl-butane derivatives | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| NO784041L (no) | Azolylalkyl-pyridinyl-etere, fremgangsmaate til deres fremstilling samt deres anvendelse som fungicider | |
| US4330547A (en) | Combatting fungi with triazolylphenacyl pyridyl ether derivatives | |
| NO763440L (no) | ||
| US4406909A (en) | Combating fungi with 4-substituted 1-azolyl-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-ones and -ols | |
| JPS6146474B2 (no) | ||
| NO792970L (no) | Halogenerte 1-azolyl-1-fluorfenoksy-butan-derivater, samt deres anvendelse som fungizider | |
| US4360528A (en) | Combating fungi with 1-azolyl-1-propen-3-ols | |
| IL45178A (en) | 1-phenoxy-1-(3(5)-halo-1,2,4-triazol-1-yl)-3,3-dimethyl-butan-2-one derivatives their preparation and their use as fungicides | |
| US4239766A (en) | Combating fungi with 1-(4-phenoxy)-3,3-dimethyl-2-(N-halogenoalkylmercapto-carbamoyloxy)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanes | |
| IE44343B1 (en) | Acylated imidazolyl-o,n-acetals,process for their preparation and their use as fungicides | |
| IE45637B1 (en) | Novel halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides | |
| FI74281C (fi) | 2-azolylmetyl-1,3-dioxolan- och dioxanderivat, foerfarande foer framstaellning av dem och anvaendning av dem som fungicider. |