アメリカに35年ほど住んでいる者です。
私なりに説明しますね。
not bad、意味としては、悪くないね、普通だな、ま、いいんじゃないか、ですね。しかし、使い人によっては、良いね、と言う意味になることが多いです。 つまり、悪くないと言う点から上、と言う意味なんですね。つまり、関西標準日本語の「ぼちぼち」と同じ考えですね。
つまり、大変良いときでも、「謙遜」して、または、「優越感を与えないように」して、not badと言う言い方をする時もある、と言う事です。
not too badは似た様な言い方ですが、一応満足している、と言う事なんですね。 つまり、そんなに悪くはない、と言う事です。
ただ、人によっては、完全に「自分の言い方」つまり、How's it going?の回答として、反射的に使っている、と言う時もあるんですね。つまり、そんなに意味はない、と言う事ですね。
また、ここアメリカでは、他人でも、目が会えば、How are you doing? How's it going?と回答を求めているわけでなく、ただの軽い挨拶で言う事が多いんですね。 ですから、その反応として、Not (too) bad, thanks.とこれまた、意味無しで答えるんですね。
答えになっていないかもしれませんが、これでいいでしょうか。 分からない点がありましたら、補足質問してください。
