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WO2019107710A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 소자 Download PDF

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Publication number
WO2019107710A1
WO2019107710A1 PCT/KR2018/010035 KR2018010035W WO2019107710A1 WO 2019107710 A1 WO2019107710 A1 WO 2019107710A1 KR 2018010035 W KR2018010035 W KR 2018010035W WO 2019107710 A1 WO2019107710 A1 WO 2019107710A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
group
compound
light emitting
layer
Prior art date
Application number
PCT/KR2018/010035
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
차용범
서상덕
홍성길
김성소
천민승
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to CN201880052359.XA priority Critical patent/CN111052427B/zh
Publication of WO2019107710A1 publication Critical patent/WO2019107710A1/ko

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    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers

Definitions

  • the present disclosure relates to an organic light emitting device.
  • organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • the present invention provides an organic light emitting device.
  • the present specification discloses a battery pack comprising: a positive electrode; A negative electrode opposed to the positive electrode; A light emitting layer provided between the anode and the cathode; At least one first organic material layer disposed between the anode and the light emitting layer; And a second organic compound layer disposed between the cathode and the light emitting layer, wherein the first organic compound layer includes at least one of compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2, 3 < / RTI >
  • Ar 1 to Ar 4 is a polycyclic aryl group and the rest are the same or different and are each independently a monocyclic aryl group,
  • Ar5 and Ar6 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • Y1 is a group represented by any one of the following structures
  • X is O or S
  • R1 to R8 are hydrogen, or adjacent groups are bonded to each other to form an aromatic ring
  • At least one of X1 to X3 is N, and the others are CH,
  • At least one of X4 to X6 is N, and the others are CH,
  • L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • Ar7 to Ar10 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the organic light emitting device can improve the low voltage, lifetime characteristics and / or efficiency characteristics of the device.
  • FIG 1 shows an organic light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention.
  • FIG 2 shows an organic light emitting element 11 according to another embodiment of the present invention.
  • the present specification discloses a battery pack comprising: a positive electrode; A negative electrode opposed to the positive electrode; A light emitting layer provided between the anode and the cathode; At least one first organic material layer disposed between the anode and the light emitting layer; And a second organic compound layer disposed between the cathode and the light emitting layer, wherein the first organic compound layer includes at least one of the compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2, 3 < / RTI >
  • the first organic layer includes a hole transporting layer and an electron blocking layer.
  • the electron blocking layer is provided between the anode and the light emitting layer
  • the hole transporting layer is provided between the electron blocking layer and the anode.
  • the first organic layer is a hole transporting layer or an electron blocking layer.
  • the first organic layer includes a hole transporting layer and an electron blocking layer
  • the hole transporting layer includes a compound represented by the above formula (1).
  • the first organic layer is a hole transporting layer
  • the hole transporting layer includes a compound represented by the general formula (1).
  • the formula (1) has a structure in which amine groups are bonded on both sides of a biphenylene core, and a non-covalent electron pair of an amine group bonded on both sides of biphenylene is conjugated with biphenylene
  • the hole transporting ability is excellent due to the structural characteristic of dispersing.
  • the compound in which any one of Ar1 to Ar4 in the formula (1) is a polycyclic aryl group has a relatively high glass transition temperature (Tg) as compared with a material used in a hole transport layer of a conventional material, There is an effect that the driving voltage is reduced when applied to a light emitting device.
  • Tg glass transition temperature
  • the compound has a low glass transition temperature (Tg) The efficiency decreases.
  • the first organic layer includes a hole transporting layer and an electron blocking layer
  • the electron blocking layer includes a compound represented by the general formula (2).
  • the first organic layer is an electron blocking layer
  • the electron blocking layer includes a compound represented by the general formula (2).
  • the formula (2) is a structure in which an amine group and a three-ring heteroaryl group are bonded to both sides of the biphenylene core, and each of the amine groups and The structure is characterized in that the non-covalent electron pair of N, O or S of the heteroaryl group of the ring is dispersed by the conjugation of biphenylene.
  • the carbazole, dibenzofuran and dibenzothiophene are substituted in the monoamine form in the monoamine form, the molecular symmetry is disrupted and the amorphous property is improved, The device has high device efficiency.
  • the first organic material layer includes a hole transporting layer and an electron blocking layer
  • the hole transporting layer includes a compound represented by Formula 1
  • the electron blocking layer is represented by Formula 2 ≪ / RTI >
  • the second organic layer is a layer that simultaneously performs electron injection, electron transport, or electron injection and transport, and the electron injection layer, electron transport layer, And the compound represented by the above formula (3).
  • the second organic layer is an electron transporting layer.
  • the second organic layer is an electron transporting layer
  • the electron transporting layer includes a compound represented by the above-mentioned general formula (3).
  • the second organic layer is a layer which simultaneously injects electrons and transports electrons.
  • the second organic material layer is a layer simultaneously injecting and transporting electrons
  • the electron transporting layer includes a compound represented by the general formula (3).
  • the monocyclic heteroaryl groups bonded to each other via naphthalene have an appropriate twist structure, and the electronic interaction due to conjugation is reduced so that the independent characteristics of the substituents are maintained Properly maintained conjugation is suitable for use as an electron transporting layer because of its structural features that can prevent the lifetime of the organic light emitting device from deteriorating due to excessive electron injection.
  • the above Formula 3 includes a naphthalene core substituted with triazine, which is excellent in the ability to inject electrons and has excellent thermal stability. Therefore, the organic light emitting device including the naphthalene core can improve driving voltage, luminous efficiency, and lifetime characteristics of the device.
  • a member when a member is located on another member, it includes not only the case where the member is in contact with the other member but also the case where another member exists between the two members.
  • substituted means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; Carbonyl group; Ether group; An ester group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted halogen group; A nit
  • a substituent to which at least two substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • Quot refers to a moiety bonded to another substituent or bond.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the number of carbon atoms in the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
  • the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group by hydrogen, a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group of 1 to 30 carbon atoms or an aryl group of 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
  • the ester group may be substituted with an ester group oxygen in a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the ether group may be substituted with a straight-chain, branched-chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms in the ether group.
  • it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methyl
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably a group having 3 to 30 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, isobutyl, sec-butyl, It is not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
  • the amine group is -NH 2 ; Monoalkylamine groups; A dialkylamine group; N-alkylarylamine groups; Monoarylamine groups; A diarylamine group; An N-arylheteroarylamine group; An N-alkylheteroarylamine group, a monoheteroarylamine group, and a diheteroarylamine group.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • amine group examples include methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 9-methyl- , Diphenylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; An N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; An N-biphenyl phenanthrenyl amine group; N-phenylfluorenylamine group; An N-biphenyl phenanthrenyl amine group; N-phenylfluorenylamine group; An N-phenyltriphenylamine group; N-phenanthrenyl fluorenyl
  • the N-alkylarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.
  • the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.
  • the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.
  • examples of the alkylamine group include a substituted or unsubstituted monoalkylamine group, or a substituted or unsubstituted dialkylamine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group may be a linear or branched alkyl group.
  • the alkylamine group containing two or more of the alkyl groups may contain a straight chain alkyl group, a branched chain alkyl group, or a straight chain alkyl group and a branched chain alkyl group at the same time.
  • the alkyl group in the alkylamine group may be selected from the examples of the alkyl group described above.
  • the alkyl group in the N-alkylarylamine group, the alkylthio group, the alkylsulfoxy group and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the alkyl group described above.
  • Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group.
  • Examples of the alkylsulfoxy group include a mesyl group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, And the like, but the present invention is not limited thereto.
  • the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
  • the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group,
  • the present invention is not limited thereto.
  • the boron group may be -BR 100 R 101 , wherein R 100 and R 101 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the phosphine oxide group specifically includes a diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably 10 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, phenalenyl, perylenyl, It is not.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • adjacent means that the substituent is a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent stereostructically closest to the substituent, or another substituent substituted on the substituted atom .
  • two substituents substituted in the benzene ring to the ortho position and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
  • the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the N-arylalkylamine group, the N-arylheteroarylamine group and the arylphosphine group is the same as the aforementioned aryl group.
  • aryloxy group examples include a phenoxy group, a p-tolyloxy group, a m-tolyloxy group, a 3,5-dimethyl-phenoxy group, a 2,4,6- trimethylphenoxy group, a p- Naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group and 9-phenanthryloxy group and the arylthioxy group includes phenylthio group, 2- Methylphenylthio group, 4-tert-butylphenylthio group and the like, and examples of the arylsulfoxy group include a benzene sulfoxide group and a p-toluenesulfoxy group.
  • the present invention is not limited thereto.
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, or a substituted or unsubstituted diarylamine group.
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
  • the heteroaryl group includes at least one non-carbon atom and at least one hetero atom.
  • the hetero atom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group.
  • the heteroarylamine group having two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the above-mentioned heteroaryl group.
  • heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-mentioned heteroaryl group.
  • the "aromatic ring” in the substituted or unsubstituted aromatic ring formed by bonding adjacent groups to each other, may be monocyclic or polycyclic and may be selected from the examples of the aryl group except that it is not monovalent.
  • the formula (1) is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-3).
  • Ar1 to Ar4 is the same as defined in the above formula (1).
  • any one of Ar1 to Ar4 is a naphthyl group; A phenanthrenyl group; Or a triphenylrenyl group, and the rest are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group; A biphenyl group; Or a terphenyl group.
  • Ar 1 is a naphthyl group; A phenanthrenyl group; Or a triphenylenyl group, Ar2 to Ar4 are the same or different from each other and are each independently a phenyl group; A biphenyl group; Or a terphenyl group.
  • Ar2 represents a naphthyl group; A phenanthrenyl group; Or a triphenenyl group; Ar1, Ar3 and Ar4 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group; A biphenyl group; Or a terphenyl group.
  • Ar3 represents a naphthyl group; A phenanthrenyl group; Or a triphenylenyl group, Ar1, Ar2 and Ar4 are the same or different from each other and are each independently a phenyl group; A biphenyl group; Or a terphenyl group.
  • Ar4 represents a naphthyl group; A phenanthrenyl group; Or a triphenylenyl group, Ar1 to Ar3 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group; A biphenyl group; Or a terphenyl group.
  • Formula 1 is selected from the following compounds.
  • the formula (2) is represented by the following formula (2-1) or (2-2).
  • R1 to R8, X, Ar5 and Ar6 are the same as those defined in the above formula (2).
  • X is O.
  • X is S.
  • Ar5 and Ar6 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar5 and Ar6 are the same or different and each independently an alkyl group, an aryl group, or an aryl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group.
  • Ar5 and Ar6 are the same or different and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group or a heteroaryl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A terphenyl group; Or a fluorenyl group substituted with an alkyl group.
  • Ar5 and Ar6 are the same or different and are each independently a phenyl group or a phenyl group substituted or unsubstituted with a biphenyl group; A phenyl group substituted with a dibenzofurane group; A phenyl group substituted with a dibenzothiophene group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A terphenyl group; Or a fluorenyl group substituted with a methyl group.
  • adjacent groups among R1 to R8 are bonded to each other to form a benzene ring.
  • R 1 and R 2 combine with each other to form a benzene ring.
  • Formula 2 is selected from the following compounds.
  • the formula (3) is represented by any one of the following formulas (3-1) to (3-8).
  • X1 to X6, L1, L2 and Ar7 to Ar10 have the same meanings as defined in formula (3).
  • any one of X1 to X3 is N and the others are CH.
  • X1 is N
  • X2 and X3 are CH.
  • X2 is N
  • X1 and X3 are CH.
  • X3 is N, and X1 and X2 are CH.
  • any two of X1 to X3 are N and the others are CH.
  • X1 and X2 are N and X3 is CH.
  • X2 and X3 are N and X1 is CH.
  • X1 and X3 are N and X2 is CH.
  • X1 to X3 in Formula 3 are N.
  • any one of X4 to X6 is N and the remainder is CH.
  • X4 is N
  • X5 and X6 are CH.
  • X5 is N
  • X4 and X6 are CH.
  • X6 is N, and X4 and X5 are CH.
  • any two of X4 to X6 in Formula 3 is N and the remainder is CH.
  • X4 and X5 are N and X6 is CH.
  • X5 and X6 are N and X4 is CH.
  • X4 and X6 are N and X5 is CH.
  • X4 to X6 are N.
  • L 1 and L 2 are the same or different and are each independently a direct bond; Or an arylene group.
  • L 1 and L 2 are the same or different and are each independently a direct bond; Or a phenylene group.
  • Ar7 to Ar10 are the same or different and each independently an alkyl group or an aryl group substituted or unsubstituted with an aryl group.
  • Ar7 to Ar10 may be the same or different and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Or a biphenyl group.
  • Ar7 to Ar10 are the same or different and are each independently a methyl group or a phenyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Or a biphenyl group.
  • Formula 3 is selected from the following compounds.
  • the light emitting layer includes a compound represented by the following general formula (4).
  • Ar11 and Ar12 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar11 and Ar12 are the same or different and each independently an alkyl group or an aryl group substituted or unsubstituted with an aryl group.
  • Ar11 and Ar12 are the same or different and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A terphenyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Anthracenyl group substituted with an aryl group; An alkyl group, or a fluorenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A triphenylrenyl group; Or a phenanthrenyl group.
  • Ar11 and Ar12 are the same or different and are each independently a phenyl group, a phenyl group, a phenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A terphenyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Anthracenyl group substituted with a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a phenanthrenyl group, or a triphenylenyl group; A methyl group, or a fluorenyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A triphenylrenyl group; Or a phenanthrenyl group.
  • Formula 4 is selected from the following compounds.
  • the light emitting layer includes a compound represented by the following general formula (5).
  • Ar13 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • X 'in formula (5) is S.
  • Ar13 in the general formula (5) is an aryl group substituted or unsubstituted with an aryl group.
  • Ar13 represents a phenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A biphenyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or a phenanthrenyl group.
  • Ar 13 represents a phenyl group, or a phenyl group substituted or unsubstituted with a naphthyl group; A biphenyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Or a phenanthrenyl group.
  • Formula 5 is selected from the following compounds.
  • the light emitting layer includes the compounds represented by Chemical Formulas 4 and 5.
  • the light emitting layer includes a compound represented by the general formula (4) or (5).
  • the light emitting layer includes a compound represented by the general formula (4).
  • the light emitting layer includes the compound represented by the general formula (5).
  • the light emitting layer includes the compound represented by the general formulas (4) and (5) as a host of the light emitting layer.
  • the host is a blue host.
  • the light emitting layer includes the compound represented by the general formula (4) or (5) as a host of the light emitting layer.
  • the light emitting layer includes the compound represented by Formula 4 as a host of the light emitting layer.
  • the light emitting layer includes the compound represented by the general formula (5) as a host of the light emitting layer.
  • the light emitting layer includes the compound represented by the general formula (4) as a blue host of the light emitting layer.
  • the light emitting layer includes the compound represented by Formula 5 as a blue host of the light emitting layer.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as an organic material layer.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
  • the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but the present invention is not limited thereto.
  • 1 illustrates a structure of an organic light emitting device 10 in which an anode 30, a light emitting layer 40, and a cathode 50 are sequentially stacked on a substrate 20.
  • 1 is an exemplary structure according to one embodiment of the present invention, and may further include another organic layer.
  • the organic light- 2 shows a structure in which an anode 30, a hole injection layer 60, a hole transport layer 70, an electron blocking layer 80, a light emitting layer 40, an electron transport layer 90, an electron injection layer 100, And a cathode 50 are successively laminated on a substrate 50.
  • the organic light- 2 is an exemplary structure according to an embodiment of the present invention, and may further include another organic layer.
  • the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, at least one organic layer, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic luminescent device of the present invention is a device in which the first organic material layer contains at least one of the compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2 and the second organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 3 May be prepared by materials and methods known in the art.
  • the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially laminating an anode, an organic layer, and a cathode on a substrate.
  • a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation Forming an anode, forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer on the anode, and depositing a material usable as a cathode thereon.
  • PVD physical vapor deposition
  • an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
  • an organic light emitting device may be fabricated by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material on a substrate from a cathode material (International Patent Application Publication No. 2003/012890).
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the cathode material a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer.
  • the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
  • the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al, LiO 2 / Al, and Mg / Ag, but are not limited thereto.
  • the hole injecting layer is a layer for injecting holes from the electrode as a hole injecting material and a hole injecting effect for injecting holes in the anode as a hole injecting material and an excellent hole injecting effect for a light emitting layer or a light emitting material ,
  • the migration of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material, and also the ability to form thin films is preferable.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
  • the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer for transporting holes from the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the organic light emitting device of the present invention includes an additional hole transport layer in addition to the hole transport layer including the compound represented by the above formula
  • a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer is preferable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer capable of preventing the holes injected from the hole injection layer from entering the electron injection layer through the light emitting layer to improve the lifetime and efficiency of the device.
  • a known material may be used to form an appropriate portion between the light emitting layer and the electron injection layer.
  • the light emitting material of the light emitting layer is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having high quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material may be a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
  • Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds.
  • Examples of the heterocyclic compound include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group.
  • styrylamine compound examples include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like.
  • the metal complex examples include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.
  • At least one selected from the following compounds may be used as the toptic material, but the present invention is not limited thereto.
  • the light emitting layer includes the dopant, and includes 0.1 wt% to 10 wt%, preferably 0.5 wt% to 4 wt% of the dopant.
  • the electron transporting material of the electron transporting layer is a layer which transports electrons from the electron injecting layer to the electron transporting layer and transports electrons.
  • the electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well into the light emitting layer, and is preferably a material having high mobility to electrons. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
  • an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
  • the electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode.
  • the electron injection layer has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material.
  • a compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable.
  • Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.
  • the hole blocking layer prevents holes from reaching the cathode, and may be formed under the same conditions as those of the hole injection layer. Specific examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes and the like.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-side emission type, depending on the material used.
  • the structure according to one embodiment of the present disclosure can act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic solar cells, organophotoreceptors, organic transistors and the like.
  • the glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) thin film with a thickness of 1,000 ⁇ was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves.
  • Fischer Co. was used as a detergent
  • distilled water filtered by a filter of Millipore Co. was used as distilled water.
  • the ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.
  • a hole injection layer was formed by thermally vacuum depositing a compound of the following formula [HI-1] and a compound of the following formula [HI-2] in a thickness of 100 ⁇ so as to have a molar ratio of 98: 2 on the prepared ITO transparent electrode.
  • HT-1 (1150 ANGSTROM), which is a material for transporting holes, was vacuum-deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer.
  • the compound [HB-1] was vacuum deposited on the hole transporting layer to a thickness of 50 ANGSTROM to form a hole blocking layer.
  • the compound [ET-1] and the compound [LiQ] were vacuum deposited on the hole blocking layer at a weight ratio of 1: 1 to form a layer simultaneously injecting and transporting electrons at a thickness of 310 ⁇ .
  • Lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited to a thickness of 2000 ⁇ on the electron injecting and transporting layer sequentially to form a cathode.
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-1 was used in place of Compound [HT-1] in Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-2 was used in place of Compound [HT-1] in Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-3 was used in place of Compound [HT-1] in Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-4 was used in place of Compound [HT-1] in Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1-5 was used in place of Compound [HT-1] in Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that the above compound 2-1 was used instead of the compound [EB-1] in the above Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Comparative Example 1-1 except that the compound [2-2] was used instead of the compound [EB-1] in the above Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 2-3 was used in place of Compound [EB-1] in Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1 except that the above compound 2-4 was used instead of the compound [EB-1] in the above Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1 except that the above compound 3-2 was used instead of the compound [ET-1] in the above Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1 except that the above compound 3-3 was used in place of the compound [ET-1] in the above Comparative Example 1-1.
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1 except that the above compound 3-4 was used in place of the compound [ET-1] in the above Comparative Example 1-1.
  • ET-1 was used in place of the compound [HT-1] in the above Comparative Example 1-1, the above compound 2-2 was used in place of the compound [EB- An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1.
  • Comparative Example 1-1 and Comparative Example 1-1 were repeated except that the compound [HT-2] was used in place of the compound [HT-1] in Comparative Example 1-1 and the compound 3-1 was used in place of the compound [ET- An organic light emitting device was fabricated in the same manner.
  • Comparative Example 1-1 except that the above compound [EB-2] was used in place of the compound [EB-1] in Comparative Example 1-1 and the above compound 3-2 was used in place of the compound [ET- An organic light emitting device was fabricated in the same manner.
  • the compound [ET-1] was used instead of the compound [ET-1] in place of the compound [ET- 2] was used in place of the organic EL device of Comparative Example 1-1.
  • Comparative Examples 1-7 to 1-10 were prepared by using compounds of Formula 2 according to one embodiment of the present invention instead of Compound [EB-1] used as a conventional electron blocking layer
  • 1-14 are organic light emitting devices comprising compounds of the formulas (1), (2) and (3), respectively, using the compound of the formula (3) according to one embodiment of the present invention, instead of the compound [ET- .
  • Examples 1-1 to 1-20 are organic light emitting devices using Formula 1 of the present invention as a hole transporting layer and using Formula 3 of the present specification as an electron transporting layer. In Examples 1-1 to 1-20, The driving voltage is lowered by about 10 to 12% and the lifetime of the light emitting device is longer than that of the organic light emitting devices of Comparative Examples 1-2 to 1-14 including Formula 1, Formula 2 and Formula 3, respectively, Respectively.
  • Examples 1-21 to 1-36 are organic light emitting devices in which Formula 2 of the present specification is used as a charge blocking layer and Formula 3 of the present specification is used as an electron transporting layer.
  • the organic light emitting device has a luminous efficiency as high as 5 to 8% or more and a lifetime of more than 30% as a whole as compared with the organic light emitting device including the organic light emitting devices of the above formulas 1, 2 and 3, respectively.
  • Example 1-37 exhibited the best characteristics as the organic light emitting device including the compound of the present invention as the hole transporting layer, the electron blocking layer of the present invention as the electron transporting layer, and the electron transporting layer as the electron transporting layer simultaneously.
  • Comparative Example 1-15 the compound [HT-2] in which two polycyclic aryl groups are bonded to the core structure of the present invention, which is widely used conventionally, is used as a hole transport layer, and Compound 3-1 of the present specification is compound When used instead of [ET-1], the voltage was increased by 10% or more.
  • the glass transition temperature (Tg) is 100 ° C or less, thermal stability is lowered and the lifetime of the organic light emitting device is greatly reduced and the efficiency is lowered.
  • Comparative Example 1-16 is an organic light-emitting device using a compound [EB-2] in which a heterocyclic group having three rings, which is a substituent of Formula 2, is connected in the para direction, not in the meta direction, The results were significantly reduced.
  • the organic light emitting device including at least one of the first organic material layer including at least one of the first and second organic materials and the second organic material including the second organic material has improved lifetime, I could confirm.

Landscapes

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Abstract

본 명세서는 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층; 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 제1 유기물층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1 및 화학식 2의 화합물 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 제2 유기물층은 화학식 3의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자
본 출원은 2017년 11월 28일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0160340호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층; 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 제1 유기물층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar4 중 어느 하나는 다환의 아릴기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환의 아릴기이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000002
상기 화학식 2에 있어서,
Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Y1은 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 기이고,
Figure PCTKR2018010035-appb-I000003
상기 구조에 있어서,
X는 O 또는 S이며,
R1 내지 R8은 수소이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 방향족고리를 형성하고,
[화학식 3]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000004
상기 화학식 3에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 소자의 저전압, 수명 특성 및/또는 효율 특성을 개선할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 양극
40: 발광층
50: 음극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자차단층
90: 전자수송층
100: 전자주입층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층; 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 제1 유기물층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공수송층 및 전자차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자차단층은 상기 애노드와 발광층 사이에 구비되며, 상기 정공수송층은 상기 전자차단층과 상기 애노드 사이에 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공수송층 또는 전자차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공수송층 및 전자차단층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공수송층이고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 비페닐릴렌 코어를 중심으로 양쪽으로 아민기가 결합된 구조로, 비페닐릴렌의 양쪽에 결합된 아민기의 비공유 전자쌍을 비페닐렌의 컨쥬게이션으로 분산시키는 구조적 특징에 의하여 정공수송 능력이 우수하다.
또한, 본 명세서의 화학식 1에서 Ar1 내지 Ar4 중 어느 하나가 다환의 아릴기인 화합물은 종래의 물질의 정공 수송층에 사용되는 물질에 비해 유리 전이 온도(Tg)가 상대적으로 높아 열안정성이 우수하므로 이를 유기 발광 소자에 적용하였을 때 구동 전압이 감소하는 효과가 있다. 다만, 본 명세서의 화학식 1의 Ar1 내지 Ar4 중 둘 이상이 다환의 아릴기인 경우, 화합물의 유리 전이 온도(Tg)가 낮아 열안정성이 떨어지므로, 이를 유기 발광 소자에 적용하는 경우, 소자의 수명 및 효율이 감소한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공수송층 및 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 전자차단층이고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 비페닐릴렌 코어를 중심으로 양쪽으로 각각 아민기 및 3환의 헤테로아릴기가 결합된 구조로, 비페닐릴렌의 양쪽에 결합된 각각의 아민기 및 3환의 헤테로아릴기의 N, O 또는 S의 비공유 전자쌍을 비페닐렌의 컨쥬게이션으로 분산시키는 구조적 특징으로 전자차단 능력이 우수하다.
또한, 상기 화학식 2는 모노 아민 형태에서 meta방향으로 카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜을 치환기로 가지므로, 분자 대칭성이 붕괴되고, 아모퍼스(amorphous)성이 향상되어 이를 포함하는 유기 발광 소자는 높은 소자 효율을 가지게 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공수송층 및 전자차단층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층이고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자수송층이고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층이고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 나프탈렌을 중심으로 결합된 양쪽의 단환의 헤테로아릴기가 적절한 뒤틀림 구조를 가지며, 컨쥬게이션에 의한 전자적 상호작용이 줄어들어 치환기들의 독립적인 특성이 유지됨과 동시에 적절히 유지되어 있는 컨쥬게이션은 과도한 전자 주입에 따른 유기 발광 소자의 수명 저하 현상을 막을 수 있는 구조적 특징으로 전자수송층으로 사용되기에 적절하다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, 나프탈렌이 전자 공여체 역할을 하고 치환체들이 전자 수용체 역할을 하는데 이 두개의 유닛 사이가 일정한 거리가 있을 때 HOMO와 LUMO의 오비탈 분포(Obital Distribution)가 원할하기 때문에 상기 화학식 3을 전자수송층 재료로 포함하는 경우, 유기 발광 소자의 특성이 향상된다.
또한, 상기 화학식 3은 전자주입으로서의 능력과 열안정성이 매우 우수한 트리아진이 치환된 나프탈렌 코어를 포함하므로, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명특성을 개선할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2018010035-appb-I000005
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000006
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000007
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000008
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000009
본 명세서에 있어서, 에테르기는 에테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000010
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2018010035-appb-I000011
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 방향족고리에서, "방향족고리"는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000012
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000013
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000014
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
Ar1 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4 중 어느 하나는 나프틸기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 나프틸기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기이고, Ar2 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar2는 나프틸기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기이고, Ar1, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar3는 나프틸기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기이고, Ar1, Ar2 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar4은 나프틸기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기이고, Ar1 내지 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000015
Figure PCTKR2018010035-appb-I000016
Figure PCTKR2018010035-appb-I000017
Figure PCTKR2018010035-appb-I000018
Figure PCTKR2018010035-appb-I000019
Figure PCTKR2018010035-appb-I000020
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000021
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000022
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
R1 내지 R8, X, Ar5 및 Ar6의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 또는 알킬기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디벤조퓨란기로 치환된 페닐기; 디벤조티오펜기로 치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 또는 메틸기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여, 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 결합하여, 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000023
Figure PCTKR2018010035-appb-I000024
Figure PCTKR2018010035-appb-I000025
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000026
[화학식 3-2]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000027
[화학식 3-3]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000028
[화학식 3-4]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000029
[화학식 3-5]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000030
[화학식 3-6]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000031
[화학식 3-7]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000032
[화학식 3-8]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000033
상기 화학식 3-1 내지 3-8에 있어서,
X1 내지 X6, L1, L2 및 Ar7 내지 Ar10의 정의는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X1은 N이고, X2 및 X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X2은 N이고, X1 및 X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X3은 N이고, X1 및 X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 두개는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X1 및 X2은 N이고, X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X2 및 X3은 N이고, X1는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X1 및 X3은 N이고, X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X1 내지 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X4 내지 X6 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X4은 N이고, X5 및 X6는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X5은 N이고, X4 및 X6는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X6은 N이고, X4 및 X5는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서 X4 내지 X6 중 어느 두개는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X4 및 X5은 N이고, X6는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X5 및 X6은 N이고, X4는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X4 및 X6은 N이고, X5는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, X4 내지 X6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000034
Figure PCTKR2018010035-appb-I000035
Figure PCTKR2018010035-appb-I000036
Figure PCTKR2018010035-appb-I000037
Figure PCTKR2018010035-appb-I000038
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000039
상기 화학식 4에 있어서,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환된 안트라세닐기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 페난트레닐기, 또는 트리페닐레닐기로 치환된 안트라세닐기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000040
Figure PCTKR2018010035-appb-I000041
Figure PCTKR2018010035-appb-I000042
Figure PCTKR2018010035-appb-I000043
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 5]
Figure PCTKR2018010035-appb-I000044
상기 화학식 5에 있어서,
X'는 O 또는 S이고,
Ar13은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5에 있어서, X'는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5에 있어서, X'는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5에 있어서, Ar13은 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5에 있어서, Ar13은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5에 있어서, Ar13은 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000045
Figure PCTKR2018010035-appb-I000046
Figure PCTKR2018010035-appb-I000047
Figure PCTKR2018010035-appb-I000048
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4 및 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4 또는 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4 및 5로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다. 구체적으로 상기 호스트는 청색 호스트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4 또는 5로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 발광층의 청색 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 발광층의 청색 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 양극(30), 발광층(40) 및 음극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 양극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 전자차단층(80), 발광층(40), 전자수송층(90), 전자주입층(100) 및 음극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 제1 유기물층이 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 제2 유기물층이 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 본 명세서의 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층 이외에, 추가의 정공수송층을 포함하는 경우, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자차단층은 정공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층으로, 본 명세서의 유기 발광 소자가 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자차단층 이외에, 추가의 전자차단층을 포함하는 경우, 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 토펀트 재료로 하기 화합물로부터 선택되는 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000049
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트를 0.1 중량% 내지 10 중량% 포함하고, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 4 중량% 포함한다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 본 명세서의 유기 발광 소자가 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층 이외에, 추가의 전자수송층을 포함하는 경우, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<비교예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-1] 및 하기 화합물 [HI-2]의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000050
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 [HT-1] (1150Å)를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000051
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 [EB-1] (100Å)를 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000052
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 아래와 같은 화합물 [BH]와 화합물 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000053
상기 발광층 위에 상기 정공 수송층 위에 막 두께 50Å으로 상기 화합물 [HB-1]를 진공 증착하여 정공 차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 차단층 위에 화합물 [ET-1]과 상기 화합물 [LiQ](Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 내지 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2018010035-appb-I000054
Figure PCTKR2018010035-appb-I000055
<비교예 1-2>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-3>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-2을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-4>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-3을 사용한 것을 제외는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-5>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-4을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-6>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-5을 사용한 것을 제외는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-7>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-1을 사용한 것을 제외는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-8>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-9>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-3를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-10>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-11>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [ET-1] 대신 상기 화합물 3-1를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-12>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [ET-1] 대신 상기 화합물 3-2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-13>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [ET-1] 대신 상기 화합물 3-3를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-14>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [ET-1] 대신 상기 화합물 3-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-1>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-2>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-3>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-4>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-5>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-2을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-6>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-2을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-7>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-2을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-8>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-2을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-9>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-3을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-10>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-3을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-11>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-3을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-12>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-3을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-13>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-4를 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-14>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-4를 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-15>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-4를 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-16>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-4를 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-17>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-5를 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-18>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-5를 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-19>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-5를 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-20>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-5를 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-21>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-1을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-22>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-1을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-23>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-1을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-24>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-1을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-25>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-26>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-27>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-28>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-29>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-3을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-30>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-3을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-31>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-3을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-32>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-3을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-33>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-4을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-34>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-4을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-35>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-4을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-36>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-4을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-37>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 1-1을 하용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 하기 3-1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-15>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 상기 화합물 [HT-2]을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 상기 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-16>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 [EB-2]을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 상기 화합물 3-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-17>
상기 비교예 1-1에서 화합물 [HT-1] 대신 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 [EB-1] 대신 상기 화합물 2-2을 사용하고, 화합물 [ET-1] 대신 상기 화합물 [ET-2]을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
정공수송층 전자차단층 전자수송층 전압(V) 휘도(CD/A) T95(hr)
비교예 1-1 [HT-1] [EB-1] [ET-1] 4.46 5.86 230
비교예 1-2 1-1 [EB-1] [ET-1] 4.19 6.02 260
비교예 1-3 1-2 [EB-1] [ET-1] 4.18 6.03 255
비교예 1-4 1-3 [EB-1] [ET-1] 4.11 6.08 265
비교예 1-5 1-4 [EB-1] [ET-1] 4.21 6.15 235
비교예 1-6 1-5 [EB-1] [ET-1] 4.12 6.06 285
비교예 1-7 [HT-1] 2-1 [ET-1] 4.06 6.28 270
비교예 1-8 [HT-1] 2-2 [ET-1] 4.03 6.22 285
비교예 1-8 [HT-1] 2-3 [ET-1] 4.02 6.29 275
비교예 1-10 [HT-1] 2-4 [ET-1] 4.05 6.27 270
비교예 1-11 [HT-1] [EB-1] 3-1 3.94 6.17 325
비교예 1-12 [HT-1] [EB-1] 3-2 3.96 6.13 320
비교예 1-13 [HT-1] [EB-1] 3-3 3.97 6.14 305
비교예 1-14 [HT-1] [EB-1] 3-4 3.94 6.12 310
실시예 1-1 1-1 [EB-1] 3-1 3.49 6.43 330
실시예 1-2 1-1 [EB-1] 3-2 3.48 6.46 365
실시예 1-3 1-1 [EB-1] 3-3 3.47 6.48 350
실시예 1-4 1-1 [EB-1] 3-4 3.48 6.48 345
실시예 1-5 1-2 [EB-1] 3-1 3.56 6.40 325
실시예 1-6 1-2 [EB-1] 3-2 3.57 6.48 360
실시예 1-7 1-2 [EB-1] 3-3 3.58 6.47 345
실시예 1-8 1-2 [EB-1] 3-4 3.59 6.49 345
실시예 1-9 1-3 [EB-1] 3-1 3.54 6.48 335
실시예 1-10 1-3 [EB-1] 3-2 3.55 6.47 365
실시예 1-11 1-3 [EB-1] 3-3 3.56 6.46 350
실시예 1-12 1-3 [EB-1] 3-4 3.51 6.45 345
실시예 1-13 1-4 [EB-1] 3-1 3.52 6.49 345
실시예 1-14 1-4 [EB-1] 3-2 3.53 6.48 375
실시예 1-15 1-4 [EB-1] 3-3 3.54 6.47 360
실시예 1-16 1-4 [EB-1] 3-4 3.49 6.46 355
실시예 1-17 1-5 [EB-1] 3-1 3.54 6.41 335
실시예 1-18 1-5 [EB-1] 3-2 3.55 6.49 370
실시예 1-19 1-5 [EB-1] 3-3 3.56 6.48 355
실시예 1-20 1-5 [EB-1] 3-4 3.57 6.48 355
실시예 1-21 [HT-1] 2-1 3-1 3.71 6.60 335
실시예 1-22 [HT-1] 2-1 3-2 3.72 6.62 360
실시예 1-23 [HT-1] 2-1 3-3 3.73 6.64 350
실시예 1-24 [HT-1] 2-1 3-4 3.77 6.66 345
실시예 1-25 [HT-1] 2-2 3-1 3.75 6.52 325
실시예 1-26 [HT-1] 2-2 3-2 3.74 6.57 370
실시예 1-27 [HT-1] 2-2 3-3 3.76 6.51 350
실시예 1-28 [HT-1] 2-2 3-4 3.78 6.53 345
실시예 1-29 [HT-1] 2-3 3-1 3.79 6.56 330
실시예 1-30 [HT-1] 2-3 3-2 3.71 6.57 375
실시예 1-31 [HT-1] 2-3 3-3 3.75 6.55 345
실시예 1-32 [HT-1] 2-3 3-4 3.73 6.54 340
실시예 1-33 [HT-1] 2-4 3-1 3.74 6.53 335
실시예 1-34 [HT-1] 2-4 3-2 3.71 6.51 365
실시예 1-35 [HT-1] 2-4 3-3 3.70 6.50 355
실시예 1-36 [HT-1] 2-4 3-4 3.73 6.54 355
실시예 1-37 1-1 2-2 3-1 3.42 6.74 380
비교예 1-15 [HT-2] [EB-1] 3-1 4.34 6.13 280
비교예 1-16 [HT-1] [EB-2] 3-2 4.05 5.93 290
비교예 1-17 1-1 2-2 [ET-2] 3.92 6.09 250
실시예 1-1 내지 1-37 및 비교예 1-1 내지 1-17에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1의 결과를 얻었다. 상기 비교예 1-1의 청색 유기 발광 소자는 종래 널리 사용되고 있는 물질을 사용하였으며, 정공 수송층으로 화합물 [HT-1], 전자 차단층으로 화합물 [EB-1], 전자 수송층으로 화합물 [ET-1]을 사용하는 구조이다.상기 표 1에 따르면, 비교예 1-2 내지 1-6은 종래의 정공 수송층으로 사용되는 화합물 [HT-1] 대신 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 사용하였고, 비교예 1-7 내지 1-10은 종래의 전자차단층으로 사용되는 화합물 [EB-1] 대신 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2의 화합물을 사용하였으며, 비교예 1-11 내지 1-14는 종래의 전자수송층으로 사용되는 화합물 [ET-1] 대신 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 3의 화합물을 사용하여 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3의 화합물을 각각 포함하는 유기 발광 소자를 제조하였다. 실시예 1-1 내지 1-20은 본 명세서의 화학식 1을 정공수송층으로 사용하고, 본 명세서의 화학식 3을 전자수송층으로 사용하는 유기 발광 소자이며, 상기 실시예 1-1 내지 1-20의 유기 발광 소자는 본 명세서의 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3을 각각 포함하는 비교예 1-2 내지 1-14의 유기 발광 소자 보다 전체적으로 구동 전압은 10 내지 12% 정도 낮아지고 수명은 30% 이상 길게 측정되는 결과를 보였다.
특히, 정공수송층으로 화합물 1-1을 사용하고, 전자수송층으로 본 명세서의 화학식 3의 화합물인 화합물 3-1 내지 3-4를 사용한 실시예 1-1 내지 1-4의 유기 발광 소자의 구동 전압이 가장 낮았고, 정공수송층으로 본 명세서의 화학식 1의 화합물인 화합물 1-1 내지 1-5을 사용하고, 전자수송층으로 화합물 3-2를 사용한 실시예 1-2, 1-6, 1-10, 1-14 및 1-18의 유기 발광 소자의 수명이 가장 길게 측정되었다.
실시예 1-21 내지 1-36은 본 명세서의 화학식 2를 전차차단층으로 사용하고, 본 명세서의 화학식 3을 전자수송층으로 사용하는 유기 발광 소자이며, 상기 실시예 1-21 내지 1-36의 유기 발광 소자는 본 명세서의 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3을 각각 포함하는 유기 발광 소자 보다 전체적으로 발광효율은 5 내지 8% 이상 높아지며, 수명은 30% 이상 길게 측정되는 결과를 보였다.
실시예 1-37는 정공수송층으로 본 명세서의 화학식 1, 전자차단층으로 본 명세서의 화학식 2 및 전자수송층으로 본 명세서의 화학식 3의 화합물을 동시에 포함하는 유기 발광 소자로 가장 좋은 특성을 보였다.
비교예 1-15에서 종래에 널리 쓰이는 본원 화학식 1의 코어 구조에 다환의 아릴기가 2개 결합된 상기 화합물 [HT-2]을 정공수송층으로 사용하고, 본 명세서의의 화합물 3-1을 상기 화합물 [ET-1] 대신 사용하였을 때 전압이 10% 이상 크게 증가하는 결과를 얻었다. 특히, 상기 화합물 [HT-2]의 경우, 유리전이온도(Tg)가 100℃ 이하이므로 열안정성이 떨어져 유기 발광 소자의 수명이 크게 감소하고, 효율이 떨어지는 결과를 보였다.
비교예 1-16는 본 명세서의 화학식 2의 치환기인 3환의 헤테로고리기가 meta 방향이 아닌 para방향으로 연결된 화합물 [EB-2]를 전자차단층으로 사용하는 유기 발광 소자로 소자 효율이 10% 이상 크게 감소하는 결과를 얻었다.
비교예 1-17는 본 명세서의 화학식 3의 코어인 나프탈렌 대신 터페닐을 코어로 하는 화합물 [ET-2]을 전자수송층으로 사용한 유기 발광 소자로 소자의 수명이 크게 감소하는 결과를 얻었다.
이를 통하여 상기 화학식 1 및 화학식 2 중 적어도 하나를 포함하는 1층 이상의 제1 유기물층 및 상기 화학식 3을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자는 구동전압 및 발광효율, 특히 수명 특성이 개선된다는 것을 확인 할 수 있었다.

Claims (15)

  1. 양극;
    상기 양극과 대향하여 구비된 음극;
    상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층;
    상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 제1 유기물층; 및
    상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하고,
    상기 제2 유기물층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000056
    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1 내지 Ar4 중 어느 하나는 다환의 아릴기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환의 아릴기이고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000057
    상기 화학식 2에 있어서,
    Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    Y1은 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 기이고,
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000058
    상기 구조에 있어서,
    X는 O 또는 S이며,
    R1 내지 R8은 수소이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 방향족고리를 형성하고,
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000059
    상기 화학식 3에 있어서,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
    X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar7 내지 Ar10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공수송층 및 전자차단층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공수송층 및 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공수송층 및 전자차단층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층이고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000060
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000061
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000062
    상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
    Ar1 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000063
    [화학식 2-2]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000064
    상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
    R1 내지 R8, X, Ar5 및 Ar6의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-8 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000065
    [화학식 3-2]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000066
    [화학식 3-3]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000067
    [화학식 3-4]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000068
    [화학식 3-5]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000069
    [화학식 3-6]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000070
    [화학식 3-7]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000071
    [화학식 3-8]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000072
    상기 화학식 3-1 내지 3-8에 있어서,
    X1 내지 X6, L1, L2 및 Ar7 내지 Ar10의 정의는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000073
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000074
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000075
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000076
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000077
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000078
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000079
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000080
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000081
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000082
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000083
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000084
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000085
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000086
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000087
    상기 화학식 4에 있어서,
    Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000088
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000089
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000090
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000091
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000092
    상기 화학식 5에 있어서,
    X'는 O 또는 S이고,
    Ar13은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 화학식 5는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000093
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000094
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000095
    Figure PCTKR2018010035-appb-I000096
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