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WO2017010438A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 Download PDF

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Publication number
WO2017010438A1
WO2017010438A1 PCT/JP2016/070348 JP2016070348W WO2017010438A1 WO 2017010438 A1 WO2017010438 A1 WO 2017010438A1 JP 2016070348 W JP2016070348 W JP 2016070348W WO 2017010438 A1 WO2017010438 A1 WO 2017010438A1
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WO
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group
substituent
substituted
ring
general formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/070348
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English (en)
French (fr)
Inventor
池田　剛
Original Assignee
出光興産株式会社
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Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
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Priority to CN201680038276.6A priority patent/CN107836045B/zh
Priority to JP2017528663A priority patent/JPWO2017010438A1/ja
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Priority to US15/866,413 priority patent/US20180130968A1/en

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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • organic electroluminescence devices using organic substances are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing.
  • an organic EL element includes a light emitting layer and a pair of counter electrodes (anode and cathode) sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. When electrons and holes recombine in the light emitting layer, an excited state is generated. Energy when returning from the excited state to the ground state is emitted as light.
  • an organic EL element has a higher driving voltage and lower luminance and efficiency than an inorganic light emitting diode.
  • compounds used for forming an organic layer have been improved.
  • Patent Documents 1 to 3 discuss anthracene derivatives and light-emitting materials contained in the light-emitting layer in order to improve the performance of the organic EL element.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent element having a low driving voltage and high luminous efficiency, and to provide an electronic device including the organic electroluminescent element.
  • the light emitting layer contains a first compound represented by the following general formula (1) and a second compound exhibiting fluorescence, and the hole transport layer is represented by the following general formula (3).
  • An organic electroluminescent device containing the third compound is provided.
  • R 1 ⁇ R 10 is a single bond for use in binding to L 1
  • R 1 ⁇ R 10 which is not used in binding to L 1 are each independently, a hydrogen atom or a substituent Yes
  • R 1 to R 10 in the case of a substituent are each independently A halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having
  • X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, NR A or CR B R C ;
  • R 111 to R 118 , R A , R B , and R C are each independently a hydrogen atom, a substituent, or a single bond bonded to L 1, and R 111 to R 118 in the case of being a substituent, R A , R B , and R C are each independently selected from the group of substituents listed for R 1 to R 10 when it is a substituent;
  • At least one of the set of R 111 and R 112, the set of R 112 and R 113 , the set of R 113 and R 114 , the set of R 115 and R 116 , the set of R 116 and R 117 , and the set of R 117 and R 118 When any group is a substituent, the substituents may be bonded to each other to form a ring represented by the following general formula (1b) or (1c).
  • y 1 and y 2 represent a bonding position with the ring structure of Z 1 represented by the general formula (1a)
  • y 3 and y 4 represents a bonding position with the ring structure of Z 1 represented by the general formula (1a)
  • X 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom, NR D or CR E R F
  • R 121 to R 124 , R 125 to R 128 , R D , R E , and R F are each independently a hydrogen atom, a substituent, or a single bond that binds to L 1
  • R 121 to R 124 , R 125 to R 128 , R D , R E , and R F are each independently selected from the group of substituents listed for R 1 to R 10 when they are substituents;
  • R 31 to R 32 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 31 to R 32 in the case of being a substituent are each independently a substituent. Selected from the group of substituents listed for R 1 to R 8 a is 3, The plurality of R 31 may be the same or different from each other, The substituents R 31 may be bonded to each other to form a ring structure, b is 4, The plurality of R 32 may be the same as or different from each other, The substituents R 32 may be bonded to each other to form a ring structure, R 33 to R 34 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and in the case of being a substituent, R 33 to R 34 are independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon
  • an electronic device including the organic electroluminescence element according to the above-described aspect of the present invention is provided.
  • an organic electroluminescent element with low driving voltage and high light emission efficiency can be provided, and an electronic device including the organic electroluminescent element can be provided.
  • the organic EL element includes an organic layer between both an anode and a cathode. This organic layer has one or more layers composed of an organic compound. The organic layer may further contain an inorganic compound.
  • the organic EL device of this embodiment includes at least one light emitting layer and at least one hole transport layer as an organic layer.
  • the organic layer may be composed of, for example, only a light emitting layer and a hole transport layer, or a layer employed in an organic EL element, for example, a hole injection layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier. Any layer such as a layer and an electron barrier layer may be included.
  • the organic EL element may have one or more layers, and the organic EL element may be, for example, a first hole transport layer and a second hole transport layer. May have two hole transport layers.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 that are stacked in this order from the anode 3 side.
  • the light emitting layer 7 of the organic EL element 1 contains a first compound represented by the following general formula (1) and a second compound exhibiting fluorescence.
  • any one of R 1 ⁇ R 10 is a single bond for use in binding to L 1
  • R 1 ⁇ R 10 which is not used in binding to L 1 are each independently And a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 10 in the case of a substituent are each independently a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocycl
  • L 1 is a single bond or a linking group.
  • L 1 in the case of a linking group is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Z 1 is represented by the following general formula (1a), x A , x B and x C are each independently an integer of 1 or more and 4 or less, and a plurality of Z 1 may be the same or different , A plurality of [(Z 1 ) x A -L 1- ] structures may be the same or different, and a plurality of ring structures enclosed in parentheses of the subscript x B are the same or different. May be.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR A or CR B R C , and R 111 to R 118 , R A , R B and R C are each independently hydrogen R 111 to R 118 , R A , R B , and R C that are an atom, a substituent, or a single bond that binds to L 1 , each independently represent R in the case of a substituent Selected from the group of substituents listed for 1 to R 10 , the set of R 111 and R 112 , the set of R 112 and R 113 , the set of R 113 and R 114 , the set of R 115 and R 116 , the set of R 116 and the set of R 117, and when it is mutually substituent at least one set of pairs of R 117 and R 118, and the substituent bonded to each other is represented by the following general formula (1b) or (1c) Ring It may be formed.
  • y 1 and y 2 represent a bonding position with the ring structure of Z 1 represented by the general formula (1a).
  • y 3 and y 4 represents a bonding position with the ring structure of Z 1 represented by the general formula (1a)
  • X 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a NR D or CR E R F
  • the general formula (1b) And (1c) R 121 to R 124 , R 125 to R 128 , R D , R E , and R F are each independently a single bond bonded to a hydrogen atom, a substituent, or L 1 ; R 121 to R 124 , R 125 to R 128 , R D , R E , and R F in the case of a substituent are each independently the substituents listed for R 1 to R 10 in the case of a substituent.
  • At least one of the groups 117 and R 118 is a substituent to each other, and a pair of R 111 and R 112 when they are substituents to each other, a pair of R 112 and R 113 when they are substituents to each other, A pair of R 113 and R 114 when being a substituent, a pair of R 115 and R 116 when being a substituent, a pair of R 116 and R 117 when being a substituent, and a substituent with each other at least one set of the set of R 117 and R 118 of the case, and bonded to each other such substituents, represented by the general formula (1b) or (1c) Preferably it is formed.
  • Z 1 in the first compound is preferably a group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (11) to (13).
  • R 131 to R 140 , R 141 to R 150 , and R 151 to R 160 are R not used for bonding to L 1 in the general formula (1). 1 to R 10 , provided that any one of R 131 to R 140 , any one of R 141 to R 150 , and any one of R 151 to R 160 is a bond to L 1 used, groups used for binding to L 1 is a single bond, X 1 has the same meaning as X 1 in the general formula (1a), X 2 is, X 2 in the general formula (1c) X 1 and X 2 are the same or different.
  • X 1 and X 2 are preferably oxygen atoms.
  • Z 1 in the first compound is preferably a group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (14) to (16).
  • R 161 to R 170 , R 171 to R 180 , and R 181 to R 190 are each independently used for bonding to L 1 in the general formula (1). It is synonymous with R 1 to R 10 not present. However, any one of R 161 to R 170 , any one of R 171 to R 180 , and any one of R 181 to R 190 is a single bond bonded to L 1 , and the above general formula ( In 14) to (16), X 1 has the same meaning as X 1 in formula (1a).
  • X B in the first compound is preferably 1.
  • x A in the first compound is 1 or 2.
  • L 1 is preferably bonded to any one of R 1 to R 4 , and L 1 is more preferably bonded to R 2 .
  • L 1 in the first compound is bonded to R 9 .
  • the first compound is preferably represented by the following general formula (10).
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and in the case of being a substituent, R 11 to R 18 are each independently a halogen atom, a hydroxyl group, A cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 6 to 30 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms, and substituted or unsubstituted ring atoms is selected from the group consisting of heterocyclic group having 5 ⁇ 30, L 1 is a single bond or a linking group, L 1 when a linking
  • the first compound is preferably represented by the following general formula (101) or the following general formula (102).
  • R 10 , R 11 to R 18 , L 1 , X 1 , R 175 to R 180 are respectively R 10 , R 11 to R in the general formula (10).
  • 18 , L 1 , X 1 and R 175 to R 180 , R 171 to R 174 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 171 to R 174 in the case of being a substituent are: When it is a substituent, it is selected from the group of substituents listed for R 11 to R 18 .
  • L 1 is also preferably a single bond.
  • the first compound is represented by the following general formula (103) or the following general formula (104).
  • R 10 , R 11 to R 18 , X 1 , R 175 to R 180 are respectively R 10 , R 11 to R 18 , X in the general formula (10).
  • 1 and R 175 to R 180 , R 171 to R 174 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 171 to R 174 in the case of a substituent are Selected from the group of substituents listed for R 11 to R 18 .
  • R 10 in the first compound is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms
  • R 10 in the first compound is preferably a group represented by the following general formula (1d).
  • Ar 12 is composed of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R G is a group selected from the group, R G is a hydrogen atom or a substituent, and R G when it is a substituent is from the group of substituents listed for R 1 to R 10 when it is a substituent it is selected, x D is a 4, a plurality of R G may be the same or different.
  • R 10 in the first compound is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, It is also preferably any substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted benzanthryl group and a substituted or unsubstituted 9,9-dimethylfluorenyl group.
  • R 10 is any one selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group. And is more preferably any group selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group and an alkyl group. R 10 is preferably unsubstituted.
  • R 10 is preferably any group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (11a) to (11k), (11m), (11n), and (11p).
  • * represents a bonding position at the 9th or 10th position of the anthracene ring.
  • R 11 to R 18 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 171 to R 180 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom, except for a single bond that binds to L 1 .
  • X 1 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • the naphthobenzofuran or naphthobenzothiophene skeleton is bonded to a predetermined position (9th or 10th position) of the anthracene skeleton, thereby It is considered that the expansion of the property is obtained, the packing between molecules is improved, and the electron injecting ability and the electron transporting ability are improved. Therefore, it is considered that the organic EL element using the first compound has a low driving voltage and high luminous efficiency.
  • the first compound according to the present invention is not limited to these examples.
  • the second compound is a fluorescent compound that emits fluorescence.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state.
  • the color of the fluorescence emitted by the second compound is not particularly limited.
  • the second compound is preferably a compound that exhibits blue fluorescence.
  • the second compound is preferably a compound represented by the following general formula (21).
  • n1 is an integer greater than or equal to 1
  • Ar 0 is a group having a benzofluorene skeleton, a fluoranthene skeleton, a pyrene skeleton, or a chrysene skeleton
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • a saturated or unsaturated ring may be formed, and when n1 is 2 or more, the plurality of Ar 1 are the same or different from each other, the plurality of Ar 2 are the same or different from each other
  • Ar 0 in the general formula (21) is preferably a group having a pyrene skeleton or a chrysene skeleton. Further, in this embodiment, n1 in the general formula (21) is 2, it is also preferred L 0 are both a single bond.
  • the nitrogen atom in the general formula (21) is preferably bonded to the 3rd and 8th positions of the pyrene skeleton
  • the nitrogen atom in the general formula (21) is preferably bonded to the 6th and 12th positions of the chrysene skeleton.
  • the second compound is also preferably a compound represented by the following general formula (23).
  • pa is an integer from 0 to 5
  • qa and ra are each independently an integer of 1 to 5
  • Ar 20 is a group having a benzofluorene skeleton, a fluoranthene skeleton, a pyrene skeleton, or a chrysene skeleton
  • R 20 is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms
  • a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and a plurality of R 20 are the same or different from each other;
  • R 20 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring,
  • Ar 20 and R 20 are bonded by a single bond,
  • binding mode of the compound represented by the general formula (23) examples include, for example, the binding modes (23A) to (23K) shown below.
  • the film thickness of the light emitting layer 7 in the organic EL element 1 of this embodiment becomes like this. Preferably they are 5 nm or more and 100 nm or less, More preferably, they are 7 nm or more and 100 nm or less, More preferably, they are 10 nm or more and 100 nm or less. If the film thickness is 5 nm or more, the light emitting layer 7 can be easily formed and the chromaticity can be easily adjusted. If the film thickness is 100 nm or less, an increase in driving voltage can be suppressed.
  • the content rate of a 1st compound is 50 mass% or more and 99 mass% or less, and 85% mass. As mentioned above, it is more preferable that it is 99% mass or less.
  • the content of the second compound is preferably 1% by mass to 50% by mass, and more preferably 1% by mass to 15% by mass.
  • this embodiment does not exclude that the light emitting layer 7 contains materials other than the first compound and the second compound.
  • the hole transport layer 6 of the organic EL element 1 contains a third compound represented by the following general formula (3).
  • R 31 to R 32 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 31 to R 32 in the case of a substituent are each independently selected from the group of substituents listed for R 11 to R 18 in the case of a substituent.
  • a is 3, and the plurality of R 31 may be the same as or different from each other.
  • the substituents R 31 may be bonded to form a ring structure.
  • b is 4, and the plurality of R 32 may be the same as or different from each other.
  • the substituents R 32 may be bonded to form a ring structure.
  • R 33 to R 34 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 33 to R 34 in the case of a substituent are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group Selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 50 ring atoms and a cyano group.
  • the substituents R 33 and R 34 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • L 30 , L 31 and L 32 are each independently a single bond or a linking group.
  • L 30 , L 31 and L 32 in the case of a linking group are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 30 heterocyclic groups.
  • Ar 31 and Ar 32 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 33 and R 34 are preferably each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 20 ring carbon atoms. It is more preferably an aromatic hydrocarbon group, more preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 12 ring carbon atoms. More preferably, it is a group hydrocarbon group.
  • the third compound is represented by the following general formula (30).
  • R 31 , R 32 , a, b, Ar 31 , Ar 32 , L 30 , L 31 and L 32 are respectively R 31 , R 32 , a in the general formula (3).
  • R 35 and R 36 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 35 and R 36 in the case of a substituent are each independently enumerated for R 1 to R 8 in the case of a substituent. Selected from the group of substituents.
  • c is 5, a plurality of R 35, may be the same or different, may combine to form a ring structure is R 35 together is a substituent.
  • d is 5, a plurality of R 36 may be the same or different from each other, may form a ring structure bonded to each other R 36 is a substituent.
  • the third compound may have a structure in which, in the general formula (30), the aromatic ring to which R 35 is bonded and the aromatic ring to which R 36 is bonded are bonded by a single bond. It preferably has a spirofluorene ring. In the general compound (30), it is also preferable that the aromatic ring to which R 35 is bonded and the aromatic ring to which R 36 is bonded are not bonded to the third compound, for example, 9, 9 It is also preferred to have a -diphenylfluorene ring.
  • the third compound is represented by the following general formula (31).
  • R 31 to R 32 , a, b, L 30 to L 32 , Ar 31 , Ar 32 are respectively R 31 to R 32 , a, b, It is synonymous with L 30 to L 32 , Ar 31 , Ar 32 .
  • R 35 and R 36 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 35 and R 36 in the case of a substituent are each independently enumerated for R 1 to R 8 in the case of a substituent. Selected from the group of substituents. e and f are 4.
  • a plurality of R 35 may be the same or different, may combine to form a ring structure is R 35 together is a substituent.
  • a plurality of R 36 may be the same or different from each other, may form a ring structure bonded to each other R 36 is a substituent.
  • the third compound is represented by the following general formula (32).
  • R 31 to R 32 , a, b, L 30 to L 32 , Ar 31 , Ar 32 are respectively R 31 to R 32 , a, b, It is synonymous with L 30 to L 32 , Ar 31 , Ar 32 .
  • R 35 and R 36 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 35 and R 36 in the case of a substituent are each independently enumerated for R 1 to R 8 in the case of a substituent. Selected from the group of substituents. c is 5, and d is 5.
  • a plurality of R 35 may be the same or different, may combine to form a ring structure is R 35 together is a substituent.
  • a plurality of R 36 may be the same or different from each other, may form a ring structure bonded to each other R 36 is a substituent.
  • Ar 31 and Ar 32 are each independently preferably any group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (31a) to (31k), (31m).
  • Ra, Rb, Rc and Rd are each independently a hydrogen atom or a substituent, and when it is a substituent, Ra, Rb, Rc and Rd is selected from the group of substituents listed for R 1 to R 8 when it is a substituent.
  • Rx and Ry are each independently a hydrogen atom or a substituent, and when it is a substituent, Rx and Ry are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring. It is selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms formed.
  • Rz is a hydrogen atom or a substituent, and when it is a substituent, Rz is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring atom number. Selected from the group consisting of 5-30 heterocyclic groups. g is 5, h is 4, i is 4, j is 3, k is 4, m is 4, and n is 5.
  • Several Ra may mutually be same or different.
  • the substituents Ra may combine to form a ring structure.
  • Rb may mutually be same or different.
  • the substituents Rb may be bonded to form a ring structure.
  • Rc may mutually be same or different.
  • the substituents Rc may be bonded to form a ring structure. Several Rd may mutually be same or different. The substituents Rd may be bonded to form a ring structure. * Indicates a binding position with L 31 or L 32 .
  • Ar 31 and Ar 32 are each independently preferably any group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (31n), (31p) to (31w).
  • Ra, Rb, Rc, Rd, g, h, i, j, m, n, * are the general formulas (31a) to (31k), respectively.
  • (31m) are the same as Ra, Rb, Rc, Rd, g, h, i, j, m, n, *.
  • Ra, Rb, Rc and Rd are preferably hydrogen atoms.
  • Rx, Ry and Rz are preferably substituents.
  • L 30 , L 31 and L 32 are each independently a single bond or a linking group, and when it is a linking group, L 30 , L 31 and L 32 are each independently a substituted or unsubstituted ring-forming carbon.
  • An aromatic hydrocarbon group of 6 to 30 is preferable.
  • L 30 , L 31 and L 32 in the case of a linking group are each independently any linking group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (31x) to (31z) Is preferred.
  • Re and Rf are each independently a hydrogen atom or a substituent
  • Re and Rf in the case of a substituent are R 1 to R 1 in the case of being a substituent.
  • Rg and Rh are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Rg and Rh in the case of a substituent are selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the p is 4, q is 4, r is 3, and s is 3.
  • a plurality of Re may be the same as or different from each other.
  • the substituents Re may combine to form a ring structure.
  • Several Rf may mutually be same or different.
  • the substituents Rf may be bonded to form a ring structure.
  • * 1 and * 2 represent the bonding position with the nitrogen atom, Ar 31 , Ar 32 , or fluorene ring in the structure represented by the general formula (3).
  • the group represented by the general formula (31t) or (31u) is also preferably directly bonded to a nitrogen atom.
  • Examples of the third compound are shown below.
  • the third compound according to the present invention is not limited to these examples.
  • the amount of the third compound contained in the hole transport layer 6 is preferably 30 mol% or more and 100 mol% or less, and 50 mol% or more and 100 mol% or less with respect to all components of the hole transport layer 6. More preferably, it is 80 mol% or more and 100 mol% or less.
  • the other compound contained in the hole transport layer 6 together with the third compound is preferably a hole transporting compound described later. It is particularly preferable that the hole transport layer 6 contains substantially 100 mol% of the third compound. “Substantially” means that only the third compound is contained or, for example, a small amount of impurities that are inevitably mixed in from the raw material used to form the hole transport layer 6 may be contained. means.
  • the substrate 2 is used as a support for the organic EL element 1.
  • the substrate 2 for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • a flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible). Examples of the flexible substrate include a plastic substrate made of polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, polyethylene naphthalate, or the like.
  • An inorganic vapor deposition film can also be used as the substrate 2.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function specifically, 4.0 eV or more.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide tungsten oxide
  • graphene graphene.
  • Au gold
  • platinum (Pt) nickel
  • Ni tungsten
  • W chromium
  • Mo molybdenum
  • iron (Fe) iron
  • cobalt Co
  • copper copper
  • Pd palladium
  • Ti titanium
  • a metal material nitride for example, titanium nitride
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • the anode 3 may be manufactured by a vacuum deposition method, a coating method, an ink jet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer 5 formed in contact with the anode 3 is made of a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode 3.
  • an electrode material for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table. You can also.
  • an element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, can also be used.
  • the anode 3 includes an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and an alkaline earth metal such as magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium (Sr), these alkali metals and alkaline earths.
  • An alloy containing at least one of metals for example, MgAg, AlLi), a rare earth metal such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and an alloy containing these metals can also be used.
  • a vacuum evaporation method and a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • the hole injection layer 5 is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • As a substance having a high hole-injecting property 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, which is a low-molecular organic compound, is used.
  • a high molecular compound an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like
  • a high molecular compound an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • High molecular compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used.
  • the electron transport layer 8 is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer 8 includes 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, and 3) polymers. Compounds can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ),
  • a metal complex such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, or the like can be used.
  • a benzimidazole compound can be suitably used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer 8 as long as the substance has a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron transport layer 8 is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers made of the above substances are stacked.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer 8.
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like can be used.
  • the electron injection layer 9 is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer 9 includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx).
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode 4 can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer 9.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer 8 described above is used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the cathode 4 is preferably made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • the cathode 4 when forming the cathode 4 using an alkali metal, alkaline-earth metal, and an alloy containing these, a vacuum evaporation method and sputtering method can be used. Moreover, when using a silver paste etc., the apply
  • the cathode 4 by providing the electron injection layer 9, the cathode 4 can be formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. Can be formed. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • a method for forming each layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited to those described above, and a known method such as a dry film forming method or a wet film forming method can be employed.
  • a dry film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, and an ion plating method.
  • the wet film forming method include a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an ink jet method.
  • each organic layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above. In general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if the film thickness is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency deteriorates. Therefore, the film thickness is preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the manufacturing method of the compound which concerns on this embodiment can be manufactured by a conventionally well-known method, for example.
  • the compound according to the present embodiment can be synthesized by following a conventionally known method and using a known alternative reaction or raw material suitable for the target product.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly) Of the ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • each substituent described in the general formula will be described.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms (sometimes referred to as an aryl group) in the present embodiment include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 14 carbon atoms, and still more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl groups a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are particularly preferable.
  • the 9-position carbon atom is substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present embodiment described later or a substituted group.
  • an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is preferably substituted.
  • a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms (sometimes referred to as a heteroaryl group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) has nitrogen, sulfur, oxygen as a heteroatom.
  • it contains at least one atom selected from the group consisting of silicon, selenium atom, and germanium atom, and more preferably contains at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen preferable.
  • heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms in the present embodiment examples include a pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazolpyridinyl group, benz Triazolyl, carbazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazo
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment or substitution is performed on the 9th-position nitrogen atom.
  • an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is preferably substituted.
  • the heteroaryl group may be a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18), for example.
  • X and Y are each independently a hetero atom, and are a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, or a germanium atom. It is preferable.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at any position to form a heteroaryl group, and this heteroaryl group has a substituent. Also good.
  • the substituted or unsubstituted carbazolyl group may include, for example, a group in which a ring is further condensed with a carbazole ring represented by the following formula. Such a group may also have a substituent. Also, the position of the joint can be changed as appropriate.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl
  • the linear or branched alkyl group in the present embodiment preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • An amyl group, an isoamyl group, and a neopentyl group are particularly preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are particularly preferable.
  • halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present embodiment include groups in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • Examples of the substituted amino group include an alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms and an arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms.
  • the alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms is represented by —NHR W or —N (R W ) 2 .
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —OZ 1 .
  • Z 1 include the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include a group in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more fluorine atoms.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the aryloxy group is preferably 6-20.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • An arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —SR W.
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group is preferably 6-20.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted and substituted. The carbon number of the substituent in the case is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and substituted. The number of atoms of the substituent in the case is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkyl group (a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, a halogenated alkyl group). ), Cyano group, amino group, substituted amino group, halogen atom, alkoxy group, aryloxy group, arylthio group, aralkyl group, substituted phosphoryl group, substituted silyl group, nitro group, carboxy group, alkenyl group, alkynyl group, alkylthio group , Alkylsilyl group, arylsilyl group, hydroxyl group and the like.
  • an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable. Specific substituents that are preferred for the substituent are more preferred.
  • the substituents in the case of these “substituted or unsubstituted” are aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, alkyl groups (straight chain or branched chain alkyl groups, cycloalkyl groups, halogenated alkyl groups), substituted phosphoryls.
  • the group may be further substituted with at least one group selected from the group consisting of a group and a carboxy group. Moreover, these substituents may be bonded together to form a ring.
  • the alkenyl group is preferably an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, which may be linear, branched or cyclic, such as vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, eicosapentaenyl. Group, docosahexaenyl group, styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2,2-triphenylvinyl group, 2-phenyl-2-propenyl group, cyclopentadienyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl Group, cyclohexadienyl group and the like.
  • the alkynyl group is preferably an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, which may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like.
  • the alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —SR V.
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the ring forming carbon number of the aryl group portion as Z 4 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, and the alkyl group portion as Z 3 Is preferably 1-20, more preferably 1-10, and even more preferably 1-6.
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthyl Examples include an ethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • the substituted phosphoryl group is represented by the following general formula (P).
  • Ar P1 and Ar P2 are each independently a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the substituted silyl group include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, and an arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group may be the same or different.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the aromatic hydrocarbon group and heterocyclic group as a linking group are divalent or higher valent groups obtained by removing one or more atoms from the above-mentioned monovalent aromatic hydrocarbon group and heterocyclic group. Groups.
  • the ring structure when substituents are bonded to each other to form a ring structure, the ring structure is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocyclic ring. Moreover, the ring structure formed by bonding substituents to each other may have a substituent.
  • examples of the aromatic hydrocarbon ring and the heterocyclic ring include a ring structure derived from the above-described monovalent group.
  • the organic EL element 1 can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the display device include display components such as an organic EL panel module, a television, a mobile phone, a tablet, or a personal computer.
  • the light emitting device include lighting or a vehicular lamp.
  • the light emitting layer 7 includes the first compound represented by the general formula (1) and the fluorescent second compound, and the hole transport layer 6 includes the general formula (3). Is included, the driving voltage of the organic EL element 1 is low, and the external quantum efficiency (EQE) is high.
  • an anthracene derivative having a molecular structure consisting only of a hydrocarbon skeleton has been used as a host material for a fluorescent light-emitting layer (hereinafter, such anthracene derivative may be referred to as a hydrocarbon-based anthracene derivative).
  • the first compound is considered to have a higher electron mobility than the hydrocarbon-based anthracene derivative. Therefore, when the first compound is included in the light emitting layer, a decrease in driving voltage can be expected. However, if injection of holes from the hole transport layer to the light emitting layer is insufficient, excitons generated on the hole transport layer side of the light emitting layer may collide with electrons.
  • the light emission efficiency is considered to be lowered. It is considered that holes are easily injected into the light emitting layer by using a hole transporting material having an ionization potential more appropriate for the ionization potential of the first compound for the hole transport layer. Therefore, in the present embodiment, the compound represented by the general formula (3) is used as the third compound used for the hole transport layer. By using the third compound in the hole transport layer, it is considered that hole injection into the light emitting layer is facilitated, and the above-described exciton deactivation is also suppressed. As a result, according to the organic EL device according to the present embodiment, it is considered that the light emission efficiency is increased while maintaining a low driving voltage due to the inclusion of the first compound in the light emitting layer.
  • FIG. 2 shows a schematic configuration of the organic EL element 1A according to the present embodiment.
  • the organic EL element 1A of the present embodiment is different from the organic EL element 1 of the first embodiment in the configuration of the organic layer.
  • the organic layer 10A has a configuration in which the first hole transport layer 6A and the second hole transport layer 6B are stacked, whereas in the organic EL element 1, hole transport is performed.
  • the difference is that the layer 6 is a single layer.
  • the third compound is contained in at least one of the first hole transport layer 6A and the second hole transport layer 6B.
  • the third compound may be contained in either one of the first hole transport layer 6A and the second hole transport layer 6B, or may be contained in both.
  • the third compound included in each layer satisfies a condition of the structure represented by the general formula (3) In the present invention, it is preferable to have different structures.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property. It is also preferable that one of the first hole transport layer 6A and the second hole transport layer 6B contains a hole transporting compound different from the third compound.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • NPB 4,4′-bis (3-methylphenyl) -N, N′— Diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl
  • DFLDPBi 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino)
  • TDATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-pheny
  • the substances mentioned here are mainly substances having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • CBP 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl]
  • a carbazole derivative such as -9H-carbazole (PCzPA) or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth may be used.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • any substance other than these may be used as long as it has a property of transporting more holes than electrons.
  • a layer containing a material having a larger energy gap is arranged closer to the light emitting layer 7.
  • the light-emitting layer 7 includes the first compound represented by the general formula (1) and the fluorescent second light-emitting compound, and includes the first hole transport layer 6A and the second hole. Since at least one of the transport layers 6B contains the third compound represented by the general formula (3), the driving voltage of the organic EL element 1A is low, and the external quantum efficiency (EQE) is high.
  • the organic EL element 1A according to the present embodiment can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the anode side or cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably disposed in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and the holes reach a layer (for example, an electron transport layer) on the cathode side of the barrier layer. Stop that.
  • an organic EL element contains an electron carrying layer, it is also preferable to contain the said barrier layer between a light emitting layer and an electron carrying layer.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer.
  • the excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer (for example, an electron transport layer or a hole transport layer) closer to the electrode than the barrier layer.
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and first, the compound HA is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed.
  • a 5 nm HA film was formed to form a hole injection layer.
  • a compound HT14 was deposited on the hole injection layer to form an HT14 film having a thickness of 80 nm, thereby forming a first hole transport layer.
  • a compound HT2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form an HT2 film having a thickness of 10 nm, thereby forming a second hole transport layer.
  • a compound H2 and a blue fluorescent compound D1 were formed on the second hole transport layer by co-evaporation to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • the concentration of the compound D1 contained in the light emitting layer was 4% by mass.
  • the compound ET and 8-quinolinolatolithium (Liq) were formed by co-evaporation to form an electron transport layer having a thickness of 25 nm.
  • the concentration of Liq contained in the electron transport layer was 50% by mass.
  • Liq was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 1 is schematically shown as follows.
  • ITO (130) / HA (5) / HT14 (80) / HT2 (10) / H2: D1 (25, 4%) / ET: Liq (25, 50%) / Liq (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in parentheses, the number displayed as a percentage indicates the concentration (mass%) of the compound D1 in the light emitting layer or the concentration (mass%) of Liq in the electron transport layer.
  • Example 2 The organic EL device of Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound HT15 was used instead of Compound HT14 in the first hole transport layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT15 (80) / HT2 (10) / H2: D1 (25, 4%) / ET: Liq (25, 50%) / Liq (1) / Al (80)
  • Comparative Example 1 The organic EL device of Comparative Example 1 except that Compound HT11 was used instead of Compound HT14 in the first hole transport layer of Example 1, and Compound H1 was used instead of Compound H2 in the light emitting layer, It was produced in the same manner as in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT11 (80) / HT2 (10) / H1: D1 (25, 4%) / ET: Liq (25, 50%) / Liq (1) / Al (80)
  • Comparative Example 2 The organic EL device of Comparative Example 2 was produced in the same manner as Comparative Example 1 except that Compound H2 was used instead of Compound H1 in the light emitting layer of Comparative Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT11 (80) / HT2 (10) / H2: D1 (25, 4%) / ET: Liq (25, 50%) / Liq (1) / Al (80)
  • Comparative Example 3 The organic EL device of Comparative Example 3 was produced in the same manner as Comparative Example 2 except that Compound HT12 was used instead of Compound HT11 in the first hole transport layer of Comparative Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT12 (80) / HT2 (10) / H2: D1 (25, 4%) / ET: Liq (25, 50%) / Liq (1) / Al (80)
  • Comparative Example 4 The organic EL device of Comparative Example 4 was produced in the same manner as Comparative Example 2 except that Compound HT13 was used instead of Compound HT11 in the first hole transport layer of Comparative Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT13 (80) / HT2 (10) / H2: D1 (25, 4%) / ET: Liq (25, 50%) / Liq (1) / Al (80)
  • V voltage (unit: V) when electricity was passed between the ITO transparent electrode and the metal Al cathode so that the current density was 10 mA / cm 2 was measured.
  • External quantum efficiency EQE A spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE (unit:%) was calculated on the assumption that Lambtian radiation was performed.
  • the compound used for the first hole transport layer was changed to Compound HT12 or Compound HT13.
  • the external quantum efficiency was the same as that of Comparative Example 2 or decreased.
  • the organic EL elements of Examples 1 and 2 had lower driving voltage and higher external quantum efficiency (EQE) than the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 4.
  • the organic EL devices of Examples 1 and 2 include the first compound represented by the general formula (1) and the second compound having blue fluorescent light emission in the light emitting layer, and the first hole transporting layer includes the above-described organic EL device. Since the third compound represented by the general formula (3) is included, it is considered that the performance of the organic EL element is improved.
  • a compound HT16 was deposited on the hole injection layer to form an HT16 film having a thickness of 105 nm, thereby forming a first hole transport layer.
  • a compound HT2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form an HT2 film having a thickness of 15 nm, thereby forming a second hole transport layer.
  • a compound H2 and a blue fluorescent compound D2 were formed on the second hole transport layer by co-evaporation to form a light emitting layer having a thickness of 20 nm.
  • the concentration of Compound D2 contained in the light emitting layer was 4% by mass.
  • the compound ET and 8-quinolinolatolithium (Liq) were formed by co-evaporation to form an electron transport layer having a thickness of 30 nm.
  • the concentration of the compound Liq contained in the electron transport layer was 33% by mass.
  • Liq was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 3 is schematically shown as follows.
  • ITO (130) / HA (5) / HT16 (105) / HT2 (15) / H2: D2 (20,4%) / ET: Liq (30,33%) / Liq (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in parentheses, the number displayed as a percentage indicates the concentration (mass%) of compound D2 in the light emitting layer or the concentration (mass%) of Liq in the electron transport layer.
  • Example 4 The organic EL device of Example 4 was produced in the same manner as in Example 3 except that Compound HT17 was used instead of Compound HT16 in the first hole transport layer of Example 3.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT17 (105) / HT2 (15) / H2: D2 (20,4%) / ET: Liq (30,33%) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 5 The organic EL device of Example 5 was produced in the same manner as Example 3 except that Compound HT18 was used instead of Compound HT16 in the first hole transport layer of Example 3.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT18 (105) / HT2 (15) / H2: D2 (20,4%) / ET: Liq (30,33%) / Liq (1) / Al (80)
  • Comparative Example 5 The organic EL device of Comparative Example 5 was produced in the same manner as in Example 3 except that Compound HT11 was used instead of Compound HT16 in the first hole transport layer of Example 3.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT11 (105) / HT2 (15) / H2: D2 (20,4%) / ET: Liq (30,33%) / Liq (1) / Al (80)
  • the organic EL devices of Examples 3 to 5 have a lower driving voltage than the organic EL device of Comparative Example 5, and the external quantum efficiency (EQE) was high.
  • the organic EL devices of Examples 3 to 5 also include the first compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer and the second compound having blue fluorescence, and the first hole transporting layer includes the above-described organic EL elements. Since the third compound represented by the general formula (3) is included, it is considered that the performance of the organic EL element is improved.
  • Example 6 ⁇ Preparation of organic EL element 3> (Example 6)
  • Compound HT19 was used instead of Compound HT14 in the first hole transport layer of Example 1
  • Compound H3 was used instead of Compound H2 in the light emitting layer, It was produced in the same manner as in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT19 (80) / HT2 (10) / H3: D1 (25, 4%) / ET: Liq (25, 50%) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 7 The organic EL device of Example 7 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound H3 was used instead of Compound H2 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 7 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT14 (80) / HT2 (10) / H3: D1 (25, 4%) / ET: Liq (25, 50%) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 8 In the organic EL device of Example 8, except that Compound HT19 was used instead of Compound HT14 in the first hole transport layer of Example 1, and Compound H4 was used instead of Compound H2 in the light emitting layer, It was produced in the same manner as in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 8 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT19 (80) / HT2 (10) / H4: D1 (25, 4%) / ET: Liq (25, 50%) / Liq (1) / Al (80)
  • Example 9 The organic EL device of Example 9 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound H4 was used instead of Compound H2 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 9 is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT14 (80) / HT2 (10) / H4: D1 (25, 4%) / ET: Liq (25, 50%) / Liq (1) / Al (80)
  • the organic EL elements of Examples 6 to 9 also have the first compound represented by the general formula (1) and the second compound having blue fluorescent light emission in the light emitting layer. And the first hole transport layer contains the third compound represented by the general formula (3). Therefore, in the organic EL elements of Examples 6 to 9, the organic EL element of Example 1 and Similar drive voltage and external quantum efficiency (EQE) were obtained.
  • EQE external quantum efficiency
  • the driving voltage is low and the external quantum efficiency ( It was found that an organic EL device having a high EQE can be provided.

Landscapes

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Abstract

陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に含まれる発光層と、前記陽極および前記発光層の間に含まれる正孔輸送層と、を有し、前記発光層は、一般式（１）で表される第一の化合物と、蛍光発光性を示す第二の化合物とを含有し、前記正孔輸送層は、一般式（３）で表される第三の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。一般式（１）中、Ｚ１は、一般式（１ａ）で表され、一般式（１ｂ）または（１ｃ）で表される環構造がＺ１に縮合してもよく、Ｘ１およびＸ２は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲＡまたはＣＲＢＲＣである。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極（陽極および陰極）を含む。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。電子および正孔が発光層において再結合すると、励起状態が生成される。励起状態から基底状態へ戻る際のエネルギーが光として放出される。
　従来、有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。最近の有機ＥＬ素子においては、有機層の形成に用いる化合物の改良がなされている。例えば、特許文献１～３においては、有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、発光層に含まれるアントラセン誘導体および発光材料に関して検討されている。
国際公開第２０１４／０３４８９３号 国際公開第２０１４／１４１７２５号 国際公開第２０１０／１３７２８５号
　本発明の目的は、駆動電圧が低く、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に含まれる発光層と、前記陽極および前記発光層の間に含まれる正孔輸送層と、を有し、前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物と、蛍光発光性を示す第二の化合物とを含有し、前記正孔輸送層は、下記一般式（３）で表される第三の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［前記一般式（１）中、
　Ｒ１～Ｒ１０のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる単結合であり、Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
　置換基である場合のＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、
　連結基である場合のＬ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ｚ１は、下記一般式（１ａ）で表され、
　ｘＡ、ｘＢおよびｘＣは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、
　複数のＺ１は、同一でも異なっていてもよく、
　複数の［（Ｚ１）ｘＡ－Ｌ１－］で表される構造は、同一でも異なっていてもよく、
　添え字ｘＢの括弧で括られた複数の環構造は、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［前記一般式（１ａ）中、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲＡまたはＣＲＢＲＣであり、
　Ｒ１１１～Ｒ１１８、ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又はＬ１と結合する単結合であり、置換基である場合のＲ１１１～Ｒ１１８、ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ１０について列挙した置換基の群から選択され、
　Ｒ１１１およびＲ１１２の組、Ｒ１１２およびＲ１１３の組、Ｒ１１３およびＲ１１４の組、Ｒ１１５およびＲ１１６の組、Ｒ１１６およびＲ１１７の組、並びにＲ１１７およびＲ１１８の組の少なくともいずれかの組において互いに置換基である場合に、当該置換基同士が結合して、下記一般式（１ｂ）又は（１ｃ）で表される環を形成してもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［前記一般式（１ｂ）において、ｙ１およびｙ２は、前記一般式（１ａ）で表されるＺ１の環構造との結合位置を表し、
　前記一般式（１ｃ）において、ｙ３およびｙ４は、前記一般式（１ａ）で表されるＺ１の環構造との結合位置を表し、Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲＤまたはＣＲＥＲＦであり、
　前記一般式（１ｂ）および（１ｃ）において、
　Ｒ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８、ＲＤ、ＲＥ、およびＲＦは、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又はＬ１と結合する単結合であり、置換基である場合のＲ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８、ＲＤ、ＲＥ、およびＲＦは、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ１０について列挙した置換基の群から選択され、
　ただし、前記一般式（１ｂ）で表される環を形成する場合、環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８およびＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つは、Ｌ１と結合する単結合であり、
　前記一般式（１ｃ）で表される環を形成する場合、環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８およびＲ１２５～Ｒ１２８のいずれか１つは、Ｌ１と結合する単結合である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（前記一般式（３）中、Ｒ３１～Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲ３１～Ｒ３２は、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択され、
　ａは、３であり、
　複数のＲ３１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　置換基であるＲ３１同士が結合して環構造を形成してもよく、
　ｂは、４であり、
　複数のＲ３２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　置換基であるＲ３２同士が結合して環構造を形成してもよく、
　Ｒ３３～Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲ３３～Ｒ３４は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、および
　　シアノ基からなる群から選択され、
　置換基であるＲ３３およびＲ３４は、互いに結合して環構造を形成してもよく、
　Ｌ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
　連結基である場合のＬ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。）
　本発明の別の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、駆動電圧が低く、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。 第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
〔第一実施形態〕
［有機ＥＬ素子］
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を一つ以上有する。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、有機層として少なくとも一つの発光層および少なくとも一つの正孔輸送層を含む。有機層は、例えば、発光層および正孔輸送層だけで構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子で採用される層、例えば、正孔注入層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、および電子障壁層等のいずれかの層を有していてもよい。有機ＥＬ素子は、各層を一つずつ有していてもよいし、複数有していてもよく、例えば、有機ＥＬ素子は、第一の正孔輸送層および第二の正孔輸送層のように２つの正孔輸送層を有していてもよい。
　図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
＜発光層＞
　有機ＥＬ素子１の発光層７は、下記一般式（１）で表される第一の化合物と、蛍光発光性を示す第二の化合物とを含有する。
（第一の化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　前記一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる単結合であり、Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。置換基である場合のＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される。
　Ｌ１は、単結合または連結基である。連結基である場合のＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｚ１は、下記一般式（１ａ）で表され、ｘＡ、ｘＢおよびｘＣは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、複数のＺ１は、同一でも異なっていてもよく、複数の［（Ｚ１）ｘＡ－Ｌ１－］で表される構造は、同一でも異なっていてもよく、添え字ｘＢの括弧で括られた複数の環構造は、同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　前記一般式（１ａ）中、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲＡまたはＣＲＢＲＣであり、Ｒ１１１～Ｒ１１８、ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又はＬ１と結合する単結合であり、置換基である場合のＲ１１１～Ｒ１１８、ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ１０について列挙した置換基の群から選択され、Ｒ１１１およびＲ１１２の組、Ｒ１１２およびＲ１１３の組、Ｒ１１３およびＲ１１４の組、Ｒ１１５およびＲ１１６の組、Ｒ１１６およびＲ１１７の組、並びにＲ１１７およびＲ１１８の組の少なくともいずれかの組において互いに置換基である場合に、当該置換基同士が結合して、下記一般式（１ｂ）又は（１ｃ）で表される環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　前記一般式（１ｂ）において、ｙ１およびｙ２は、前記一般式（１ａ）で表されるＺ１の環構造との結合位置を表し、前記一般式（１ｃ）において、ｙ３およびｙ４は、前記一般式（１ａ）で表されるＺ１の環構造との結合位置を表し、Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲＤまたはＣＲＥＲＦであり、前記一般式（１ｂ）および（１ｃ）において、Ｒ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８、ＲＤ、ＲＥ、およびＲＦは、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又はＬ１と結合する単結合であり、置換基である場合のＲ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８、ＲＤ、ＲＥ、およびＲＦは、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ１０について列挙した置換基の群から選択され、ただし、前記一般式（１ｂ）で表される環を形成する場合、環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８およびＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つは、Ｌ１と結合する単結合であり、前記一般式（１ｃ）で表される環を形成する場合、環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８およびＲ１２５～Ｒ１２８のいずれか１つは、Ｌ１と結合する単結合である。
　前記一般式（１ａ）において、Ｒ１１１およびＲ１１２の組、Ｒ１１２およびＲ１１３の組、Ｒ１１３およびＲ１１４の組、Ｒ１１５およびＲ１１６の組、Ｒ１１６およびＲ１１７の組、並びにＲ１１７およびＲ１１８の組のうち少なくとも１組は、互いに置換基であり、互いに置換基である場合のＲ１１１およびＲ１１２の組、互いに置換基である場合のＲ１１２およびＲ１１３の組、互いに置換基である場合のＲ１１３およびＲ１１４の組、互いに置換基である場合のＲ１１５およびＲ１１６の組、互いに置換基である場合のＲ１１６およびＲ１１７の組、並びに互いに置換基である場合のＲ１１７およびＲ１１８の組のうち少なくとも１組は、当該置換基同士が結合して、前記一般式（１ｂ）又は（１ｃ）で表される環を形成することが好ましい。
　第一の化合物におけるＺ１が、下記一般式（１１）～（１３）で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記一般式（１１）～（１３）中、Ｒ１３１～Ｒ１４０、Ｒ１４１～Ｒ１５０、Ｒ１５１～Ｒ１６０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義であり、ただし、Ｒ１３１～Ｒ１４０のいずれか１つ、Ｒ１４１～Ｒ１５０のいずれか１つ、Ｒ１５１～Ｒ１６０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合であり、Ｘ１は、前記一般式（１ａ）におけるＸ１と同義であり、Ｘ２は、前記一般式（１ｃ）におけるＸ２と同義であり、Ｘ１とＸ２は、同一または異なる。
　第一の化合物において、前記一般式（１ｃ）で表される環を形成する場合、Ｘ１およびＸ２は、酸素原子であることが好ましい。
　第一の化合物におけるＺ１が、下記一般式（１４）～（１６）で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記一般式（１４）～（１６）中、Ｒ１６１～Ｒ１７０、Ｒ１７１～Ｒ１８０、Ｒ１８１～Ｒ１９０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。ただし、Ｒ１６１～Ｒ１７０のいずれか１つ、Ｒ１７１～Ｒ１８０のいずれか１つ、Ｒ１８１～Ｒ１９０のいずれか１つは、Ｌ１と結合する単結合であり、前記一般式（１４）～（１６）中、Ｘ１は、前記一般式（１ａ）におけるＸ１と同義である。
　第一の化合物におけるｘＢが１であることが好ましい。
　第一の化合物におけるｘＡが１または２であることが好ましい。
　第一の化合物におけるＬ１がＲ１～Ｒ４のいずれかと結合することが好ましく、Ｌ１がＲ２と結合することがより好ましい。
　第一の化合物におけるＬ１がＲ９と結合することが好ましい。
　第一の化合物は、下記一般式（１０）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（１０）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、Ｌ１は、単結合または連結基であり、連結基である場合のＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、Ｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、Ｒ１７ａは、水素原子、置換基またはＬ１と結合する単結合であり、置換基である場合のＲ１７ａは、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８について列挙した置換基の群から選択され、ｍは、３であり、複数のＲ１７ａは、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘ１は、前記一般式（１ａ）におけるＸ１と同義であり、Ｒ１７５～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲ１７５～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８について列挙した置換基の群から選択される。
　第一の化合物は、下記一般式（１０１）または下記一般式（１０２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（１０１）および（１０２）において、Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｌ１、Ｘ１、Ｒ１７５～Ｒ１８０は、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＲ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｌ１、Ｘ１、Ｒ１７５～Ｒ１８０と同義であり、Ｒ１７１～Ｒ１７４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ１７１～Ｒ１７４は、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８について列挙した置換基の群から選択される。
　Ｌ１は、単結合であることも好ましい。
　第一の化合物は、下記一般式（１０３）または下記一般式（１０４）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　前記一般式（１０３）および（１０４）において、Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｘ１、Ｒ１７５～Ｒ１８０は、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＲ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｘ１、Ｒ１７５～Ｒ１８０と同義であり、Ｒ１７１～Ｒ１７４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ１７１～Ｒ１７４は、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８について列挙した置換基の群から選択される。
　第一の化合物におけるＲ１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基であることが更に好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素基であることがより更に好ましい。
　第一の化合物におけるＲ１０が、下記一般式（１ｄ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　前記一般式（１ｄ）において、Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される基であり、ＲＧは、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲＧは、置換基である場合のＲ１～Ｒ１０について列挙した置換基の群から選択され、ｘＤは、４であり、複数のＲＧは、同一でも異なっていてもよい。
　第一の化合物におけるＲ１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基であることも好ましく、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンズアントリル基、および置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、からなる群から選択されるいずれかの置換基であることも好ましい。
　Ｒ１０において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、芳香族炭化水素基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、およびシアノ基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好しく、芳香族炭化水素基およびアルキル基からなる群から選択されるいずれかの基であることがより好しい。また、Ｒ１０は、無置換であることも好ましい。
　Ｒ１０は、下記一般式（１１ａ）～（１１ｋ），（１１ｍ），（１１ｎ），（１１ｐ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることも好ましい。下記一般式（１１ａ）～（１１ｋ），（１１ｍ），（１１ｎ），（１１ｐ）中、＊は、アントラセン環の９位または１０位における結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　Ｒ１１～Ｒ１８は、水素原子または炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　Ｒ１７１～Ｒ１８０は、Ｌ１と結合する単結合である場合を除き、水素原子または炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　Ｘ１は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　Ｘ１が酸素原子または硫黄原子である場合の第一の化合物によれば、ナフトベンゾフランやナフトベンゾチオフェン骨格がアントラセン骨格の所定の位置（９位または１０位）に結合することにより、分子の平面性の拡がりが得られ、分子間のパッキングが向上し、電子注入能および電子輸送能が向上すると考えられる。それゆえ、第一の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、駆動電圧が低くなり、発光効率が高くなると考えられる。
　第一の化合物の例を以下に示す。なお、本発明に係る第一の化合物は、これらの例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
（第二の化合物）
　第二の化合物は、蛍光を発光する蛍光性化合物である。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物である。第二の化合物が発光する蛍光の色は、特に限定されない。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、青色の蛍光発光性を示す化合物であることが好ましい。
　第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
　前記一般式（２１）において、
　ｎ１は１以上の整数であり、
　Ａｒ０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
　Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基からなる群から選択される置換基であり、Ａｒ１とＡｒ２とが結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、ｎ１が２以上の場合、複数のＡｒ１は、互いに同一または異なり、複数のＡｒ２は、互いに同一または異なり、
　Ｌ０は、単結合または連結基であり、Ｌ０が連結基である場合の連結基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、ｎ１が２以上の場合、複数のＬ０は、互いに同一または異なる。
　本実施形態において、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ピレン骨格またはクリセン骨格を有する基であることが好ましい。
　また、本実施形態において、前記一般式（２１）中のｎ１が２であり、Ｌ０がいずれも単結合であることも好ましい。
　Ａｒ０がピレン骨格であり、ｎ１が２であり、Ｌ０が単結合である場合、前記一般式（２１）中の窒素原子は、ピレン骨格の３位および８位に結合することが好ましく、Ａｒ０がクリセン骨格であり、ｎ１が２であり、Ｌ０が単結合である場合、前記一般式（２１）中の窒素原子は、クリセン骨格の６位および１２位に結合することが好ましい。
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２３）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
　前記一般式（２３）において、
　ｐａは０～５の整数であり、
　ｑａおよびｒａは、それぞれ独立に、１～５の整数であり、
　Ａｒ２０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
　Ｒ２０は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基からなる群から選択される置換基であり、複数のＲ２０は互いに同一または異なり、Ｒ２０同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
　ｐａが０のとき、Ａｒ２０とＲ２０とは単結合で結合し、
　ｐａが１～５の整数のとき、Ｌ２０は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、複数のＬ２０は互いに同一または異なり、Ｌ２０同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
　前記一般式（２３）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記に示す結合様式（２３Ａ）～（２３Ｋ）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
・発光層の膜厚
　本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層７の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上１００ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上１００ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。膜厚が５ｎｍ以上であれば、発光層７を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。膜厚が１００ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制できる。
・発光層における化合物の含有率
　本実施形態の有機ＥＬ素子１では、発光層７において、第一の化合物の含有率は、５０質量％以上、９９質量％以下であることが好ましく、８５％質量以上、９９％質量以下であることがより好ましい。第二の化合物の含有率は、１％質量以上５０％質量以下であることが好ましく、１％質量以上１５％質量以下であることがさらに好ましい。なお、本実施形態は、発光層７に、第一の化合物および第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
＜正孔輸送層＞
　有機ＥＬ素子１の正孔輸送層６は、下記一般式（３）で表される第三の化合物を含有する。
（第三の化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
　前記一般式（３）中、Ｒ３１～Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基である。置換基である場合のＲ３１～Ｒ３２は、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８について列挙した置換基の群から選択される。
　ａは、３であり、複数のＲ３１は、互いに同一でも異なっていてもよい。置換基であるＲ３１同士が結合して環構造を形成してもよい。
　ｂは、４であり、複数のＲ３２は、互いに同一でも異なっていてもよい。置換基であるＲ３２同士が結合して環構造を形成してもよい。
　Ｒ３３～Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基である。置換基である場合のＲ３３～Ｒ３４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、およびシアノ基からなる群から選択される。置換基であるＲ３３およびＲ３４は、互いに結合して環構造を形成してもよい。
　Ｌ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、単結合または連結基である。連結基である場合のＬ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数が６～２０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素基であることがよりさらに好ましい。
　第三の化合物は、下記一般式（３０）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
　前記一般式（３０）において、Ｒ３１、Ｒ３２、ａ、ｂ、Ａｒ３１、Ａｒ３２、Ｌ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ、前記一般式（３）におけるＲ３１、Ｒ３２、ａ、ｂ、Ａｒ３１、Ａｒ３２、Ｌ３０、Ｌ３１およびＬ３２と同義である。Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ３５およびＲ３６は、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択される。ｃは、５であり、複数のＲ３５は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基であるＲ３５同士が結合して環構造を形成してもよい。ｄは、５であり、複数のＲ３６は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基であるＲ３６同士が結合して環構造を形成してもよい。
　第三の化合物は、前記一般式（３０）中、Ｒ３５が結合している芳香環とＲ３６が結合している芳香環とが単結合により結合した構造を有していてもよく、例えば、スピロフルオレン環を有していることが好ましい。
　また、第三の化合物は、前記一般式（３０）中、Ｒ３５が結合している芳香環とＲ３６が結合している芳香環とが結合していないことも好ましく、例えば、９，９－ジフェニルフルオレン環を有していることも好ましい。
　第三の化合物は、下記一般式（３１）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
　前記一般式（３１）において、Ｒ３１～Ｒ３２、ａ、ｂ、Ｌ３０～Ｌ３２、Ａｒ３１、Ａｒ３２は、それぞれ、前記一般式（３）におけるＲ３１～Ｒ３２、ａ、ｂ、Ｌ３０～Ｌ３２、Ａｒ３１、Ａｒ３２と同義である。Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ３５およびＲ３６は、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択される。ｅおよびｆは、４である。複数のＲ３５は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基であるＲ３５同士が結合して環構造を形成してもよい。複数のＲ３６は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基であるＲ３６同士が結合して環構造を形成してもよい。
　第三の化合物は、下記一般式（３２）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
　前記一般式（３２）において、Ｒ３１～Ｒ３２、ａ、ｂ、Ｌ３０～Ｌ３２、Ａｒ３１、Ａｒ３２は、それぞれ、前記一般式（３）におけるＲ３１～Ｒ３２、ａ、ｂ、Ｌ３０～Ｌ３２、Ａｒ３１、Ａｒ３２と同義である。Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ３５およびＲ３６は、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択される。ｃは、５であり、ｄは、５である。複数のＲ３５は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基であるＲ３５同士が結合して環構造を形成してもよい。複数のＲ３６は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基であるＲ３６同士が結合して環構造を形成してもよい。
　Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立に、下記一般式（３１ａ）～（３１ｋ），（３１ｍ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
　前記一般式（３１ａ）～（３１ｋ），（３１ｍ）において、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択される。
　ＲｘおよびＲｙは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲｘおよびＲｙは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される。
　Ｒｚは、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される。
　ｇは、５であり、ｈは、４であり、ｉは、４であり、ｊは、３であり、ｋは、４であり、ｍは、４であり、ｎは、５である。
　複数のＲａは、互いに同一でも異なっていてもよい。置換基であるＲａ同士が結合して環構造を形成してもよい。
　複数のＲｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。置換基であるＲｂ同士が結合して環構造を形成してもよい。
　複数のＲｃは、互いに同一でも異なっていてもよい。置換基であるＲｃ同士が結合して環構造を形成してもよい。
　複数のＲｄは、互いに同一でも異なっていてもよい。置換基であるＲｄ同士が結合して環構造を形成してもよい。
　＊は、Ｌ３１またはＬ３２との結合位置を示す。
　Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立に、下記一般式（３１ｎ），（３１ｐ）～（３１ｗ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
　前記一般式（３１ｎ），（３１ｐ）～（３１ｗ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｍ、ｎ、＊は、それぞれ前記一般式（３１ａ）～（３１ｋ），（３１ｍ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｍ、ｎ、＊と同義である。
　Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、水素原子であることが好ましい。
　Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚは、置換基であることが好ましい。
　Ｌ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基である場合のＬ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　連結基である場合のＬ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、下記一般式（３１ｘ）～（３１ｚ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの連結基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
　前記一般式（３１ｘ）～（３１ｚ）において、ＲｅおよびＲｆは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲｅおよびＲｆは、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択される。
　ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基である。置換基である場合のＲｇおよびＲｈは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される。
　ｐは、４であり、ｑは、４であり、ｒは、３であり、ｓは、３である。
　複数のＲｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。置換基であるＲｅ同士が結合して環構造を形成してもよい。
　複数のＲｆは、互いに同一でも異なっていてもよい。置換基であるＲｆ同士が結合して環構造を形成してもよい。
　＊１および＊２は、前記一般式（３）で表される構造中の窒素原子、Ａｒ３１、Ａｒ３２、またはフルオレン環との結合位置を示す。
　Ｌ３０が単結合である場合、フルオレン骨格が窒素原子に直接結合すると第三の化合物のイオン化ポテンシャルが小さくなる。そのため、陽極３あるいは正孔注入層５とのエネルギー障壁が小さくなり、発光層７への電子注入が容易になり、その結果、有機ＥＬ素子１の駆動電圧が低くなる。
　前記一般式（３１ｔ）または（３１ｕ）で表される基も、窒素原子に直接結合することが好ましい。
　第三の化合物の例を以下に示す。なお、本発明に係る第三の化合物は、これらの例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
　第三の化合物を正孔輸送層６に含有させる量は、正孔輸送層６の全成分に対して、３０モル％以上１００モル％以下であることが好ましく、５０モル％以上１００モル％以下であることがより好ましく、８０モル％以上１００モル％以下であることがさらに好ましい。第三の化合物と共に正孔輸送層６に含まれる他の化合物としては、後述する正孔輸送性の化合物であることが好ましい。
　正孔輸送層６は、第三の化合物を実質的に１００モル％含んでいることが特に好ましい。実質的にとは、第三の化合物だけが含まれる場合や、例えば、正孔輸送層６を形成する際の原料に由来して不可避的に混入してしまう不純物等も微量ながら含まれる場合も意味する。
＜基板＞
　基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板である。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、またはポリエチレンナフタレート等からなるプラスチック基板等が挙げられる。また、基板２として、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
＜陽極＞
　基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、陽極３は、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層５は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることもできる。
　陽極３には、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素を用いることもできる。例えば、陽極３には、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、これらアルカリ金属およびアルカリ土類金属の少なくともいずれかを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、並びにこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
＜正孔注入層＞
　正孔注入層５は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
＜電子輸送層＞
　電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
＜電子注入層＞
　電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
　あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
＜陰極＞
　陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
＜層形成方法＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法や湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などが挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などが挙げられる。
＜膜厚＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
＜本実施形態に係る化合物の製造方法＞
　本実施形態に係る化合物は、例えば、従来公知の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、従来公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、合成することができる。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
　本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基および４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
　本実施形態におけるヘテロアリール基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基が特に好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基および４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
　また、本実施形態において、ヘテロアリール基は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有してヘテロアリール基となり、このヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。
　また、本実施形態において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
　本実施形態における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、が挙げられる。
　本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
　本実施形態における炭素数３～３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
　本実施形態における炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換された基が挙げられる。具体的には、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　置換アミノ基としては、炭素数２～３０のアルキルアミノ基および環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルキルアミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基は、－ＮＨＲＷ、または－Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基）、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、ニトロ基、カルボキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、ヒドロキシル基などが挙げられる。
　ここで挙げた「置換もしくは無置換の」という場合における置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、各置換基について好ましいとされた具体的な置換基がより好ましい。
　これらの「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基）、置換ホスフォリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は、複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　アルケニル基としては、炭素数２～３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、２－フェニル－２－プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、炭素数２～３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキルチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基としては、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。炭素数７～３０のアラルキル基において、Ｚ４としてのアリール基部分の環形成炭素数が、６～２０であることが好ましく、６～１２であることがより好ましく、Ｚ３としてのアルキル基部分の炭素数が、１～２０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましい。アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基などが挙げられる。
　置換ホスフォリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333
　前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１およびＡｒＰ２は、それぞれ独立に、置換基であり、炭素数１～３０のアルキル基、および環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基、および環形成炭素数６～２０のアリール基からなる群から選択される置換基であることがより好ましく、炭素数１～６のアルキル基、および環形成炭素数６～１４のアリール基からなる群から選択される置換基であることがさらに好ましい。
　置換シリル基としては、炭素数３～３０のアルキルシリル基、または環形成炭素数６～３０のアリールシリル基が挙げられる。
　本実施形態における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本明細書において、連結基としての芳香族炭化水素基および複素環基は、前述の一価の芳香族炭化水素基および複素環基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　本明細書において、置換基同士が互いに結合して環構造が形成される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。また、置換基同士が互いに結合して形成された環構造は、置換基を有していてもよい。
　本明細書において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
［電子機器］
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
　本実施形態によれば、発光層７に前記一般式（１）で表される第一の化合物と、蛍光発光性の第二の化合物を含み、正孔輸送層６に前記一般式（３）で表される第三の化合物を含んでいるので、有機ＥＬ素子１の駆動電圧が低く、外部量子効率（ＥＱＥ）が高くなる。
　従来、蛍光発光層のホスト材料としては、分子構造が炭化水素骨格だけからなるアントラセン誘導体が用いられている（以下、このようなアントラセン誘導体を、炭化水素系アントラセン誘導体と称する場合がある。）。
　第一の化合物は、炭化水素系アントラセン誘導体に比べると、電子移動度が大きいと考えられる。そのため、第一の化合物を発光層に含んでいる場合、駆動電圧の低下が期待できる。しかしながら、正孔輸送層から発光層への正孔の注入が不足すると、発光層の正孔輸送層側において生成した励起子と電子とが衝突するおそれがある。励起子と電子との衝突により励起子が失活すると、発光効率が低くなると考えられる。
　第一の化合物のイオン化ポテンシャルに対してより適切なイオン化ポテンシャルを有する正孔輸送性の材料を正孔輸送層に用いることで、正孔が発光層へ注入され易くなると考えられる。そこで、本実施形態では、正孔輸送層に用いる第三の化合物として、前記一般式（３）で表される化合物を用いている。第三の化合物を正孔輸送層に用いることで、発光層への正孔注入が容易になり、前述の励起子失活も抑制されると考えられる。その結果、本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、第一の化合物を発光層に含んでいることによる低駆動電圧を維持しながら、発光効率が高くなると考えられる。
〔第二実施形態〕
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　図２には、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ａの概略構成が示されている。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１Ａと、第一実施形態の有機ＥＬ素子１とは、有機層の構成において相違する。具体的には、有機ＥＬ素子１Ａの有機層１０Ａにおいては第１正孔輸送層６Ａおよび第２正孔輸送層６Ｂが積層された構成であるのに対し、有機ＥＬ素子１においては正孔輸送層６が１つの層である点で相違する。
　第三の化合物は、第１正孔輸送層６Ａおよび第２正孔輸送層６Ｂの少なくともいずれかに含まれている。第三の化合物は、第１正孔輸送層６Ａおよび第２正孔輸送層６Ｂのいずれか一方に含まれていてもよいし、両方に含まれていてもよい。第１正孔輸送層６Ａおよび第２正孔輸送層６Ｂの両方に含まれている場合、各層に含まれる第三の化合物は、前記一般式（３）で表される構造の条件を満たす範囲において、互いに異なる構造を有することが好ましい。
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。第１正孔輸送層６Ａおよび第２正孔輸送層６Ｂのいずれか一方には、第三の化合物とは異なる正孔輸送性の化合物が含まれていることも好ましい。
　正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層が、発光層７により近く配置されていることが好ましい。
　本実施形態によれば、発光層７に前記一般式（１）で表される第一の化合物と、蛍光発光性の第二の化合物を含み、第１正孔輸送層６Ａおよび第２正孔輸送層６Ｂの少なくともいずれかに前記一般式（３）で表される第三の化合物を含んでいるので、有機ＥＬ素子１Ａの駆動電圧が低く、外部量子効率（ＥＱＥ）が高くなる。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ａは、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
　有機ＥＬ素子の構成は、前記実施形態で説明した構成に限定されない。
　例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことも好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
　本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。
＜有機ＥＬ素子の作製１＞
　有機ＥＬ素子の作製に用いた化合物と次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＡを蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ１４を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ１４膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ２を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層の上に、化合物Ｈ２及び青色蛍光発光性の化合物Ｄ１を共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる化合物Ｄ１の濃度は、４質量％とした。
　この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴと８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に含まれるＬｉｑの濃度は、５０質量％とした。
　この電子輸送層の上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層の上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして、実施例１に係る有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT14(80)/HT2(10)/H2:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における化合物Ｄ１の濃度（質量％）、または電子輸送層におけるＬｉｑの濃度（質量％）を示す。
（実施例２）
　実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の第１正孔輸送層における化合物ＨＴ１４の代わりに化合物ＨＴ１５を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT15(80)/HT2(10)/H2:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
（比較例１）
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の第１正孔輸送層における化合物ＨＴ１４の代わりに化合物ＨＴ１１を用いたこと、および発光層における化合物Ｈ２の代わりに化合物Ｈ１を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT11(80)/HT2(10)/H1:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
（比較例２）
　比較例２の有機ＥＬ素子は、比較例１の発光層における化合物Ｈ１の代わりに化合物Ｈ２を用いたこと以外は、比較例１と同様にして作製した。
　比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT11(80)/HT2(10)/H2:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
（比較例３）
　比較例３の有機ＥＬ素子は、比較例２の第１正孔輸送層における化合物ＨＴ１１の代わりに化合物ＨＴ１２を用いたこと以外は、比較例２と同様にして作製した。
　比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT12(80)/HT2(10)/H2:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
（比較例４）
　比較例４の有機ＥＬ素子は、比較例２の第１正孔輸送層における化合物ＨＴ１１の代わりに化合物ＨＴ１３を用いたこと以外は、比較例２と同様にして作製した。
　比較例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT13(80)/HT2(10)/H2:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
〔有機ＥＬ素子の評価１〕
　実施例１～２及び比較例１～４において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
・駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000342
　比較例１の有機ＥＬ素子においては、発光層に化合物Ｈ１を用いた。この化合物Ｈ１は、前述の炭化水素系アントラセン誘導体であり、分子中に化合物Ｈ２のようなナフトベンゾフラン骨格を有していない。そのため、比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１および２、並びに比較例２～４に比べて、駆動電圧が高かったと考えられる。
　比較例２に係る有機ＥＬ素子においては、化合物Ｈ１を化合物Ｈ２に変更したことにより比較例１に比べて駆動電圧が低下したが、外部量子効率が低下した。
　そこで、比較例３や比較例４の有機ＥＬ素子においては、第１正孔輸送層に用いる化合物を化合物ＨＴ１２や化合物ＨＴ１３に変更した。しかしながら、外部量子効率は、比較例２と同等、もしくは低下した。
　一方、実施例１および２の有機ＥＬ素子は、比較例１～４の有機ＥＬ素子に比べて、駆動電圧が低く、外部量子効率（ＥＱＥ）が高かった。実施例１および２の有機ＥＬ素子は、発光層に前記一般式（１）で表される第一の化合物と、青色蛍光発光性の第二の化合物を含み、第１正孔輸送層に前記一般式（３）で表される第三の化合物を含んでいることから、有機ＥＬ素子の性能が向上したと考えられる。
＜有機ＥＬ素子の作製２＞
（実施例３）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＡを蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ１６を蒸着して膜厚１０５ｎｍのＨＴ１６膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＨＴ２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層の上に、化合物Ｈ２及び青色蛍光発光性の化合物Ｄ２を共蒸着により成膜し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる化合物Ｄ２の濃度は、４質量％とした。
　この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴと８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを共蒸着により成膜し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に含まれる化合物Ｌｉｑの濃度は、３３質量％とした。
　この電子輸送層の上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層の上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして、実施例３に係る有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT16(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における化合物Ｄ２の濃度（質量％）、または電子輸送層におけるＬｉｑの濃度（質量％）を示す。
（実施例４）
　実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例３の第１正孔輸送層における化合物ＨＴ１６の代わりに化合物ＨＴ１７を用いたこと以外は、実施例３と同様にして作製した。
　実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT17(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
（実施例５）
　実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例３の第１正孔輸送層における化合物ＨＴ１６の代わりに化合物ＨＴ１８を用いたこと以外は、実施例３と同様にして作製した。
　実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT18(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
（比較例５）
　比較例５の有機ＥＬ素子は、実施例３の第１正孔輸送層における化合物ＨＴ１６の代わりに化合物ＨＴ１１を用いたこと以外は、実施例３と同様にして作製した。
　比較例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT11(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
〔有機ＥＬ素子の評価２〕
　実施例３～５及び比較例５において作製した有機ＥＬ素子についても前述と同様の評価を行った。評価結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000343
　青色蛍光発光性の化合物として、化合物Ｄ２を用いた有機ＥＬ素子においても、実施例３～５の有機ＥＬ素子は、比較例５の有機ＥＬ素子に比べて、駆動電圧が低く、外部量子効率（ＥＱＥ）が高かった。実施例３～５の有機ＥＬ素子も、発光層に前記一般式（１）で表される第一の化合物と、青色蛍光発光性の第二の化合物を含み、第１正孔輸送層に前記一般式（３）で表される第三の化合物を含んでいることから、有機ＥＬ素子の性能が向上したと考えられる。
＜有機ＥＬ素子の作製３＞
（実施例６）
　実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１の第１正孔輸送層における化合物ＨＴ１４の代わりに化合物ＨＴ１９を用いたこと、および発光層における化合物Ｈ２の代わりに化合物Ｈ３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT19(80)/HT2(10)/H3:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
（実施例７）
　実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｈ２の代わりに化合物Ｈ３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT14(80)/HT2(10)/H3:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
（実施例８）
　実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例１の第１正孔輸送層における化合物ＨＴ１４の代わりに化合物ＨＴ１９を用いたこと、および発光層における化合物Ｈ２の代わりに化合物Ｈ４を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT19(80)/HT2(10)/H4:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
（実施例９）
　実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｈ２の代わりに化合物Ｈ４を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
　実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130)/HA(5)/HT14(80)/HT2(10)/H4:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
〔有機ＥＬ素子の評価３〕
　実施例６～９において作製した有機ＥＬ素子についても前述と同様の評価を行った。評価結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000344
　実施例６～９の有機ＥＬ素子も、実施例１の有機ＥＬ素子と同様に、発光層に前記一般式（１）で表される第一の化合物と、青色蛍光発光性の第二の化合物を含み、第１正孔輸送層に前記一般式（３）で表される第三の化合物を含んでいることから、実施例６～９の有機ＥＬ素子において、実施例１の有機ＥＬ素子と同程度の駆動電圧および外部量子効率（ＥＱＥ）が得られた。
　前述の実施例が示すように、発光層に用いる第一の化合物と正孔輸送層に用いる第三の化合物の組み合せを本願発明のように規定することにより、駆動電圧が低く、外部量子効率（ＥＱＥ）が高い有機ＥＬ素子を提供できることが分かった。
　１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、６…正孔輸送層、７…発光層、１０…有機層。

Claims (29)

  1. 　陽極と、
    　陰極と、
    　前記陽極および前記陰極の間に含まれる発光層と、
    　前記陽極および前記発光層の間に含まれる正孔輸送層と、を有し、
    　前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物と、蛍光発光性を示す第二の化合物とを含有し、
    　前記正孔輸送層は、下記一般式（３）で表される第三の化合物を含有する、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［前記一般式（１）中、
    　Ｒ１～Ｒ１０のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる単結合であり、Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
    　置換基である場合のＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　ヒドロキシル基、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
    　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、
    　連結基である場合のＬ１は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ｚ１は、下記一般式（１ａ）で表され、
    　ｘＡ、ｘＢおよびｘＣは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、
    　複数のＺ１は、同一でも異なっていてもよく、
    　複数の［（Ｚ１）ｘＡ－Ｌ１－］で表される構造は、同一でも異なっていてもよく、
    　添え字ｘＢの括弧で括られた複数の環構造は、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［前記一般式（１ａ）中、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲＡまたはＣＲＢＲＣであり、
    　Ｒ１１１～Ｒ１１８、ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又はＬ１と結合する単結合であり、置換基である場合のＲ１１１～Ｒ１１８、ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ１０について列挙した置換基の群から選択され、
    　Ｒ１１１およびＲ１１２の組、Ｒ１１２およびＲ１１３の組、Ｒ１１３およびＲ１１４の組、Ｒ１１５およびＲ１１６の組、Ｒ１１６およびＲ１１７の組、並びにＲ１１７およびＲ１１８の組の少なくともいずれかの組において互いに置換基である場合に、当該置換基同士が結合して、下記一般式（１ｂ）又は（１ｃ）で表される環を形成してもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［前記一般式（１ｂ）において、ｙ１およびｙ２は、前記一般式（１ａ）で表されるＺ１の環構造との結合位置を表し、
    　前記一般式（１ｃ）において、ｙ３およびｙ４は、前記一般式（１ａ）で表されるＺ１の環構造との結合位置を表し、Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲＤまたはＣＲＥＲＦであり、
    　前記一般式（１ｂ）および（１ｃ）において、
    　Ｒ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８、ＲＤ、ＲＥ、およびＲＦは、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又はＬ１と結合する単結合であり、置換基である場合のＲ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８、ＲＤ、ＲＥ、およびＲＦは、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ１０について列挙した置換基の群から選択され、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）で表される環を形成する場合、環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８およびＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つは、Ｌ１と結合する単結合であり、
    　前記一般式（１ｃ）で表される環を形成する場合、環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８およびＲ１２５～Ｒ１２８のいずれか１つは、Ｌ１と結合する単結合である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（３）中、Ｒ３１～Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲ３１～Ｒ３２は、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択され、
    　ａは、３であり、
    　複数のＲ３１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲ３１同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　ｂは、４であり、
    　複数のＲ３２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲ３２同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　Ｒ３３～Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲ３３～Ｒ３４は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、および
    　　シアノ基からなる群から選択され、
    　置換基であるＲ３３およびＲ３４は、互いに結合して環構造を形成してもよく、
    　Ｌ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
    　連結基である場合のＬ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。）
  2. 　Ｘ１は、酸素原子または硫黄原子である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　Ｘ１は、酸素原子である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　Ｘ１およびＸ２は、酸素原子である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　Ｒ１１１およびＲ１１２の組、Ｒ１１２およびＲ１１３の組、Ｒ１１３およびＲ１１４の組、Ｒ１１５およびＲ１１６の組、Ｒ１１６およびＲ１１７の組、並びにＲ１１７およびＲ１１８の組のうち少なくとも１組は、互いに置換基であり、
    　互いに置換基である場合のＲ１１１およびＲ１１２の組、互いに置換基である場合のＲ１１２およびＲ１１３の組、互いに置換基である場合のＲ１１３およびＲ１１４の組、互いに置換基である場合のＲ１１５およびＲ１１６の組、互いに置換基である場合のＲ１１６およびＲ１１７の組、並びに互いに置換基である場合のＲ１１７およびＲ１１８の組のうち少なくとも１組は、当該置換基同士が結合して、前記一般式（１ｂ）又は（１ｃ）で表される環を形成する、請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記第一の化合物におけるＺ１が、下記一般式（１１）～（１３）で表される基からなる群から選択される基である、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （前記一般式（１１）～（１３）中、Ｒ１３１～Ｒ１４０、Ｒ１４１～Ｒ１５０、Ｒ１５１～Ｒ１６０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義であり、ただし、Ｒ１３１～Ｒ１４０のいずれか１つ、Ｒ１４１～Ｒ１５０のいずれか１つ、Ｒ１５１～Ｒ１６０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合であり、Ｘ１は、前記一般式（１ａ）におけるＸ１と同義であり、Ｘ２は、前記一般式（１ｃ）におけるＸ２と同義であり、Ｘ１とＸ２は、同一または異なる。）
  7. 　前記第一の化合物におけるＺ１が、下記一般式（１４）～（１６）で表される基からなる群から選択される基である、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （前記一般式（１４）～（１６）中、Ｒ１６１～Ｒ１７０、Ｒ１７１～Ｒ１８０、Ｒ１８１～Ｒ１９０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。ただし、Ｒ１６１～Ｒ１７０のいずれか１つ、Ｒ１７１～Ｒ１８０のいずれか１つ、Ｒ１８１～Ｒ１９０のいずれか１つは、Ｌ１と結合する単結合であり、Ｘ１は、前記一般式（１ａ）におけるＸ１と同義である。）
  8. 　前記第一の化合物におけるｘＢが１である、請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記第一の化合物におけるｘＡが１または２である、請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記第一の化合物におけるＬ１がＲ９と結合する、請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記第一の化合物におけるＬ１がＲ１～Ｒ４のいずれかと結合する、請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記第一の化合物におけるＬ１がＲ２と結合する、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （前記一般式（１０）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、
    　ハロゲン原子、
    　ヒドロキシル基、
    　シアノ基、
    　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
    　Ｌ１は、単結合または連結基であり、
    　連結基である場合のＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ｒ１７ａは、水素原子、置換基またはＬ１と結合する単結合であり、置換基である場合のＲ１７ａは、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８について列挙した置換基の群から選択され、
    　ｍは、３であり、複数のＲ１７ａは、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　Ｘ１は、前記一般式（１ａ）におけるＸ１と同義であり、Ｒ１７５～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲ１７５～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８について列挙した置換基の群から選択される。）
  14. 　前記第一の化合物は、下記一般式（１０１）または下記一般式（１０２）で表される、
    　請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （前記一般式（１０１）および（１０２）において、Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｌ１、Ｘ１、Ｒ１７５～Ｒ１８０は、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＲ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｌ１、Ｘ１、Ｒ１７５～Ｒ１８０と同義であり、Ｒ１７１～Ｒ１７４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ１７１～Ｒ１７４は、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８について列挙した置換基の群から選択される。）
  15. 　前記第一の化合物は、下記一般式（１０３）または下記一般式（１０４）で表される、
    　請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （前記一般式（１０３）および（１０４）において、Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｘ１、Ｒ１７５～Ｒ１８０は、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＲ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｘ１、Ｒ１７５～Ｒ１８０と同義であり、Ｒ１７１～Ｒ１７４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ１７１～Ｒ１７４は、置換基である場合のＲ１１～Ｒ１８について列挙した置換基の群から選択される。）
  16. 　前記第一の化合物におけるＲ１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される基である、請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記第一の化合物におけるＲ１０が、下記一般式（１ｄ）で表される基である、請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （前記一般式（１ｄ）において、Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される基であり、ＲＧは、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲＧは、置換基である場合のＲ１～Ｒ１０について列挙した置換基の群から選択され、ｘＤは、４であり、複数のＲＧは、同一でも異なっていてもよい。）
  18. 　前記第一の化合物におけるＲ１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基である、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記第一の化合物におけるＲ１０が、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンズアントリル基、および置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基である、請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記第三の化合物は、下記一般式（３０）で表される、請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （前記一般式（３０）において、Ｒ３１、Ｒ３２、ａ、ｂ、Ａｒ３１、Ａｒ３２、Ｌ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ、前記一般式（３）におけるＲ３１、Ｒ３２、ａ、ｂ、Ａｒ３１、Ａｒ３２、Ｌ３０、Ｌ３１およびＬ３２と同義であり、
    　Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ３５およびＲ３６は、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択され、
    　ｃは、５であり、
    　複数のＲ３５は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲ３５同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　ｄは、５であり、
    　複数のＲ３６は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲ３６同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　Ｒ３５が結合している芳香環とＲ３６が結合している芳香環とが単結合により結合していてもよい。）
  21. 　前記第三の化合物は、下記一般式（３１）で表される、請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    （前記一般式（３１）において、Ｒ３１～Ｒ３２、ａ、ｂ、Ｌ３０～Ｌ３２、Ａｒ３１、Ａｒ３２は、それぞれ、前記一般式（３）におけるＲ３１～Ｒ３２、ａ、ｂ、Ｌ３０～Ｌ３２、Ａｒ３１、Ａｒ３２と同義であり、
    　Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基である場合のＲ３５およびＲ３６は、それぞれ独立に、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択され、
    　ｅおよびｆは、４であり、
    　複数のＲ３５は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲ３５同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　複数のＲ３６は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲ３６同士が結合して環構造を形成してもよい。）
  22. 　前記一般式（３０）において、Ｒ３５が結合している芳香環とＲ３６が結合している芳香環とが結合していない、請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立に、下記一般式（３１ａ）～（３１ｋ），（３１ｍ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、請求項１から請求項２２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （前記一般式（３１ａ）～（３１ｋ），（３１ｍ）において、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択され、
    　ＲｘおよびＲｙは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲｘおよびＲｙは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
    　Ｒｚは、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
    　ｇは、５であり、ｈは、４であり、ｉは、４であり、ｊは、３であり、ｋは、４であり、ｍは、４であり、ｎは、５であり、
    　複数のＲａは、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲａ同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　複数のＲｂは、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲｂ同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　複数のＲｃは、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲｃ同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　複数のＲｄは、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲｄ同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　＊は、Ｌ３１またはＬ３２との結合位置を示す。）
  24. 　Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立に、下記一般式（３１ｎ），（３１ｐ）～（３１ｗ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    （前記一般式（３１ｎ），（３１ｐ）～（３１ｗ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｍ、ｎ、＊は、それぞれ前記一般式（３１ａ）～（３１ｋ），（３１ｍ）中のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｍ、ｎ、＊と同義である。）
  25. 　Ｌ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
    　連結基である場合のＬ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基である、
    　請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　Ｌ３０、Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、下記一般式（３１ｘ）～（３１ｚ）で表される連結基からなる群から選択されるいずれかの連結基である、
    　請求項１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    （前記一般式（３１ｘ）～（３１ｚ）において、ＲｅおよびＲｆは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲｅおよびＲｆは、置換基である場合のＲ１～Ｒ８について列挙した置換基の群から選択され、
    　ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基である場合のＲｇおよびＲｈは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
    　ｐは、４であり、ｑは、４であり、ｒは、３であり、ｓは、３であり、
    　複数のＲｅは、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲｅ同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　複数のＲｆは、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　置換基であるＲｆ同士が結合して環構造を形成してもよく、
    　＊１および＊２は、前記一般式（３）で表される構造中の窒素原子、Ａｒ３１、Ａｒ３２、またはフルオレン環との結合位置を示す。）
  27. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を含む、
    　請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記正孔輸送層と前記発光層との間に第二の正孔輸送層を含む、
    　請求項１から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　請求項１から請求項２８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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