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WO2018051876A1 - ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びこれを画素部に有するカラーフィルタ - Google Patents

ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びこれを画素部に有するカラーフィルタ Download PDF

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Publication number
WO2018051876A1
WO2018051876A1 PCT/JP2017/032233 JP2017032233W WO2018051876A1 WO 2018051876 A1 WO2018051876 A1 WO 2018051876A1 JP 2017032233 W JP2017032233 W JP 2017032233W WO 2018051876 A1 WO2018051876 A1 WO 2018051876A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
zinc phthalocyanine
pigment
polyhalogenated zinc
parts
polyhalogenated
Prior art date
Application number
PCT/JP2017/032233
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
健太郎 大石
英生 海地
木村　亮
Original Assignee
Dic株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dic株式会社 filed Critical Dic株式会社
Priority to KR1020197000934A priority Critical patent/KR102475159B1/ko
Priority to JP2018527986A priority patent/JP6451022B2/ja
Priority to US16/332,468 priority patent/US11261332B2/en
Priority to CN201780048856.8A priority patent/CN109563355A/zh
Publication of WO2018051876A1 publication Critical patent/WO2018051876A1/ja

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/061—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having halogen atoms linked directly to the Pc skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/10—Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0002—Grinding; Milling with solid grinding or milling assistants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
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    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Definitions

  • the present invention relates to a polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment having a specific halogen distribution and a color filter having the same in a pixel portion.
  • the color filter used in the liquid crystal display is a member that realizes the color display of the display by transmitting the white light of the backlight.
  • a typical index of the color reproduction range is NTSC ratio. This is a ratio representing the color gamut that can be covered when the range of colors that can be expressed by the NTSC system, which is a standard for analog television broadcasting, is 100% on the CIE chromaticity diagram. In recent years, a coverage ratio of 90% or more of the NTSC ratio has been demanded. In order to realize this, improvement in coloring power of green pixels is particularly important. Although improvement in coloring power can be realized by increasing the thickness of the pixel, it is difficult to achieve 90% or more of NTSC ratio with a practical film thickness in the above-mentioned Pigment Green 58.
  • Patent Document 1 a pigment composition containing polyhalogenated zinc phthalocyanine having a prescribed halogen ratio has been proposed (Patent Document 1).
  • the pigment composition of Patent Document 1 may not be able to sufficiently meet the recently increasing market demand, that is, the demand for higher compatibility between luminance and coloring power.
  • the problem to be solved by the present invention is that the zinc halide has excellent coloring power (high coloring power) and can achieve higher luminance (high luminance) when used as a pixel portion of a color filter. It is to provide a phthalocyanine pigment.
  • each of X 1 to X 16 is independently a chlorine atom, a bromine atom or a hydrogen atom), which is a polyhalogenated zinc phthalocyanine represented by m / z 1780 or more and 1820 in mass spectrometry
  • a polyhalogenated zinc phthalocyanine (“polyester of the present invention"), wherein a value obtained by dividing the maximum ionic strength in a range of less than that by the maximum ionic strength in the range of m / z 1820 to 1860 is 1.00 or less. It may be referred to as “halogenated zinc phthalocyanine”).
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention has a remarkable effect that both high coloring power and high luminance can be achieved at a higher level.
  • Polyhalogenated zinc phthalocyanine is a substance having a structure in which a total of 16 chlorine atoms and / or bromine atoms are bonded per phthalocyanine molecule (structure). As the number of chlorine and / or bromine atoms bonded in the molecule increases, the hue of the polyhalogenated zinc phthalocyanine changes from blue to green.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine of the present invention has excellent characteristics such as high brightness and high coloring power as compared with the conventional polyhalogenated zinc phthalocyanine.
  • the feature of high brightness is to increase the abundance ratio of brominated zinc phthalocyanine (hereinafter referred to as 16 brominated zinc phthalocyanine in this specification) having 16 bromine atoms bonded per phthalocyanine molecule (structure).
  • 16 brominated zinc phthalocyanine in this specification bromine atoms bonded per phthalocyanine molecule (structure).
  • the crystallinity of the pigment is lowered, and it is presumed that the scattered light is reduced by suppressing the growth of the pigment particles in the firing step at the time of producing the color filter.
  • the characteristic of high coloring power is that the compound purity is improved by increasing the abundance ratio of 16 brominated zinc phthalocyanine, and the absorption spectrum becomes steep.
  • “increasing the abundance ratio of 16-brominated zinc phthalocyanine” means that the abundance ratio of 16-brominated zinc phthalocyanine is a brominated zinc phthalocyanine in which 15 bromine atoms and 1 chlorine atom are bonded (hereinafter referred to as “this”). In the specification, it is the same as the abundance ratio of 15 bromine monochlorinated zinc phthalocyanine) or the abundance ratio of 16 bromine zinc phthalocyanine exceeds the abundance ratio of 15 bromine monochlorinated zinc phthalocyanine.
  • the relationship of such abundance ratios is defined as follows based on the measurement results in mass spectrometry. That is, the feature of the present invention is that the maximum ionic strength (that is, the maximum ionic strength representing 15 bromine / monochlorinated zinc phthalocyanine) in the range of m / z 1780 or more and less than 1820 in mass spectrometry is in the range of m / z 1820 or more and 1860 or less.
  • the value obtained by dividing by the maximum ionic strength that is, the maximum ionic strength representing 16 brominated zinc phthalocyanine is 1.00 or less.
  • a polyhalogenated zinc phthalocyanine having such characteristics has not been known so far.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine is preferably less than 1.00, preferably 0.90 or less, more preferably 0.85 or less, and in the range of 0.85 to 0.50. Is more preferable.
  • Mass spectrometry is performed using a matrix-assisted laser desorption / ionization time-of-flight mass spectrometer (JMS-S3000, manufactured by JEOL Ltd.).
  • JMS-S3000 matrix-assisted laser desorption / ionization time-of-flight mass spectrometer
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine of the present invention has 1 to 16 bromine atoms bonded as long as the abundance ratio of 16 brominated zinc phthalocyanine and 15 bromine monochlorinated zinc phthalocyanine satisfies the above.
  • brominated zinc phthalocyanine may be contained in any ratio, it is preferable to contain 14% or more of 16 brominated zinc phthalocyanine.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine has a structure represented by the above general formula 1.
  • a polyhalogenated zinc phthalocyanine having an average primary particle diameter of 0.01 to 0.30 ⁇ m is referred to as a polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • the average primary particle diameter in the present invention refers to the halogenation constituting an aggregate on a two-dimensional image obtained by photographing particles in the field of view with a transmission electron microscope JEM-2010 (manufactured by JEOL Ltd.). For 50 zinc phthalocyanine primary particles, the longer diameter (major diameter) is determined and averaged. At this time, the sample polyhalogenated zinc phthalocyanine is ultrasonically dispersed in a solvent and then photographed with a microscope. A scanning electron microscope may be used instead of the transmission electron microscope.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine is a known method in which a halogenating agent such as sulfuryl chloride or bromine is used at a temperature of 10 to 170 ° C. consisting of one or a mixture of two or more compounds that serve as a solvent during halogenation. It can be obtained by adding and mixing in advance to a melt of a degree, and then adding zinc phthalocyanine and halogenating.
  • a halogenating agent such as sulfuryl chloride or bromine
  • the melting method is performed by using one or two kinds of compounds that become a solvent during halogenation, such as halides of alkali metals such as sodium chloride or halides of alkaline earth metals, aluminum chloride, titanium tetrachloride, and thionyl chloride.
  • halides of alkali metals such as sodium chloride or halides of alkaline earth metals
  • aluminum chloride, titanium tetrachloride, and thionyl chloride zinc phthalocyanine is halogenated with a halogenating agent in a melt composed of the above mixture at a temperature of about 10 to 170 ° C.
  • a chlorinating agent is added to the melt
  • a brominating agent is added to adjust the bromination rate.
  • the ratio of chloride and bromide in the molten salt is adjusted, the amount of chlorine gas and bromine introduced, and the reaction time are changed, so that the specific method in the obtained polyhalogenated zinc phthalocyanine is specified.
  • the content ratio of the polyhalogenated zinc phthalocyanine having a halogen atom composition can be arbitrarily controlled. In this respect, the same applies to the present invention.
  • a halogenating agent can be further added to the halogenated zinc phthalocyanine to achieve the content ratio of the polyhalogenated zinc phthalocyanine having a desired halogen atom composition. It is.
  • the halogenation temperature is preferably 10 to 170 ° C., more preferably 30 to 140 ° C. Furthermore, in order to increase the reaction rate, it is possible to carry out the reaction while applying pressure.
  • the reaction time can be, for example, 1 to 100 hours, preferably 5 to 48 hours.
  • the amount of bromine used in the halogenation is preferably 15 to 40 equivalents, more preferably 18 to 28 equivalents based on zinc phthalocyanine.
  • a polyhalogenated zinc phthalocyanine having a halogen atom composition different from that of the existing polyhalogenated zinc phthalocyanine can be obtained by optimizing the raw material charging method, the amount used, the reaction temperature and the reaction time.
  • the produced polyhalogenated zinc phthalocyanine precipitates.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine it may be used as it is, but then filtered, washed with water or sodium hydrogensulfate water, sodium hydrogencarbonate water, sodium hydroxide water, acetone, toluene, methyl alcohol, It is preferably used after washing with an organic solvent such as ethyl alcohol or dimethylformamide and after-treatment such as drying.
  • polyhalogenated zinc phthalocyanine is dry-ground in a grinder such as an attritor, ball mill, vibration mill, vibration ball mill, etc., and then pigmented by the solvent salt milling method or solvent boiling method.
  • a pigment which is excellent in dispersibility and coloring power and has a yellowish color with high lightness can be obtained than before.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine before pigmentation may be dispersed in a dispersion medium and pigmented at the same time, but in a large amount of organic solvent.
  • the solvent salt milling treatment is preferably employed in that pigment particles having a large specific surface area can be obtained more easily than the solvent treatment by heating and stirring the metal halide phthalocyanine.
  • This solvent salt milling means kneading and grinding a crude pigment which is a non-pigmented polyhalogenated zinc phthalocyanine, an inorganic salt, and an organic solvent, which are ground immediately after synthesis or thereafter. .
  • a crude pigment which is a non-pigmented polyhalogenated zinc phthalocyanine, an inorganic salt, and an organic solvent, which are ground immediately after synthesis or thereafter.
  • a crude pigment, an inorganic salt, and an organic solvent that does not dissolve it are charged into a kneader, and kneading and grinding are performed therein.
  • a kneader at this time for example, a kneader, a mix muller, or the like can be used.
  • a polyhalogenated metal phthalocyanine pigment composition having an average primary particle diameter of 0.01 to 0.10 ⁇ m is preferably used for color filters.
  • a water-soluble inorganic salt can be preferably used.
  • an inorganic salt such as sodium chloride, potassium chloride, sodium sulfate is preferably used. It is more preferable to use an inorganic salt having an average particle size of 0.5 to 50 ⁇ m. Such an inorganic salt can be easily obtained by pulverizing a normal inorganic salt.
  • an organic solvent capable of suppressing crystal growth it is preferable to use an organic solvent capable of suppressing crystal growth, and as such an organic solvent, a water-soluble organic solvent can be suitably used.
  • a water-soluble organic solvent can be suitably used.
  • the amount of the water-soluble organic solvent used is not particularly limited, but is preferably 0.01
  • the crude pigment may be subjected to solvent salt milling, but it is also possible to perform solvent salt milling using a polyhalogenated zinc phthalocyanine and a phthalocyanine derivative in combination. it can.
  • the phthalocyanine derivative may be added at the time of synthesizing the crude pigment or after pigmentation, but is more preferably added before the pigmentation step such as solvent salt milling. By adding a phthalocyanine derivative, it is possible to improve the viscosity characteristics and the dispersion stability of the color filter resist ink.
  • a phthalocyanine derivative any known and commonly used phthalocyanine derivatives can be used, but phthalocyanine pigment derivatives of the following formula (1) or formula (2) are preferred.
  • the phthalocyanine derivative is preferably a polyhalogenated zinc phthalocyanine or a phthalocyanine derivative corresponding to zinc phthalocyanine which is a raw material thereof. It can also be used.
  • P- (AZ) n (2) In the formula, P represents a residue obtained by removing n hydrogens of an unsubstituted or halogenated phthalocyanine ring having no central metal or having a central metal. Y represents a primary to tertiary amino group or a carboxylic acid group.
  • A is a divalent linking group
  • Z is a residue obtained by removing at least one hydrogen on the nitrogen atom of the primary or secondary amino group, or (Represents a residue obtained by removing at least one of hydrogen on a nitrogen atom of a heterocyclic ring containing nitrogen, and m represents 1 to 4 and n represents 1 to 4).
  • the central metal is Zn (zinc), and examples of the primary and secondary amino groups include a monomethylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
  • examples of the base or metal that forms a salt with the carboxylic acid group or sulfonic acid group include ammonia, organic bases such as dimethylamine, diethylamine, and triethylamine, and metals such as potassium, sodium, calcium, strontium, and aluminum.
  • Examples of the divalent linking group for A 2 include divalent linking groups such as an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, —CO 2 —, —SO 2 —, —SO 2 NH (CH 2 ) m —, and the like. Groups.
  • Examples of Z include a phthalimide group, a monoalkylamino group, and a dialkylamino group.
  • the phthalocyanine derivative that can be included in the crude pigment at the time of crude pigment preparation and / or solvent salt milling is usually 0.01 to 0.3 parts by mass per 1 part by mass of the crude pigment.
  • the total amount of the crude pigment and the phthalocyanine derivative is regarded as the usage amount of the crude pigment, and the usage amount of the inorganic salt is as described above. Select from a range.
  • the temperature at the time of solvent salt milling is preferably 30 to 150 ° C, more preferably 80 to 100 ° C.
  • the solvent salt milling time is preferably 5 to 20 hours, more preferably 8 to 18 hours.
  • a mixture containing a zinc halide phthalocyanine pigment having an average primary particle diameter of 0.01 to 0.10 ⁇ m, an inorganic salt, and an organic solvent as main components is obtained.
  • the organic solvent and the inorganic salt are removed from the mixture. If necessary, by washing, filtering, drying, pulverizing, and the like a solid mainly composed of polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment, a powder of polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment can be obtained.
  • washing either water washing or hot water washing can be adopted.
  • the number of washings can be repeated in the range of 1 to 5 times.
  • the organic solvent and the inorganic salt can be easily removed by washing with water. If necessary, acid cleaning, alkali cleaning, and solvent cleaning may be performed so as not to change the crystal state.
  • drying after filtration and washing described above examples include batch or continuous drying in which the pigment is dehydrated and / or desolventized by heating at 80 to 120 ° C. with a heating source installed in a dryer.
  • the dryer generally include a box dryer, a band dryer, and a spray dryer.
  • spray dry drying is preferable because it is easily dispersed during paste preparation.
  • the pulverization after drying is not an operation for increasing the specific surface area or reducing the average particle diameter of the primary particles, but for example, the pigment is a lamp as in the case of drying using a box dryer or a band dryer.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention has a property that the primary particles have a weaker cohesive force than the conventional copper halide phthalocyanine pigment, and are more easily disentangled. From the electron micrograph, it is possible to observe individual pigment primary particles constituting the aggregate, which cannot be observed with a conventional pigment.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention can be used for any known and commonly used applications. Particularly, since the average particle diameter of primary particles is 0.01 to 0.10 ⁇ m, pigment aggregation is relatively weak, and coloring The dispersibility in the synthetic resin to be improved becomes better.
  • the pigment dispersion in the color filter photosensitive composition is easy and the color filter photosensitive composition is cured.
  • the light-shielding property at 365 nm often used is reduced, the photocuring sensitivity thereof is not lowered, and film edge and pattern flow during development are less likely to occur.
  • a color filter green pixel portion having both high sharpness and high brightness demanded in recent years can be obtained more easily.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment primary particles of the present invention further have an aspect ratio of 1 to 3 in the longitudinal and lateral directions, the viscosity characteristics are improved in each application field and the fluidity is further increased.
  • the aspect ratio first, as in the case of obtaining the average particle diameter of the primary particles, the particles in the field of view are photographed with a transmission electron microscope or a scanning electron microscope. Then, an average value of the longer diameter (major axis) and the shorter diameter (minor axis) is obtained for 50 primary particles constituting the aggregate on the two-dimensional image, and the average value is calculated using these values. .
  • the color filter of the present invention can be obtained by including the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention in at least the green pixel portion of the color filter.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention can be used without specially using a yellow pigment for toning when obtaining a green pixel portion of a color filter, or Even if it is used in combination, since a smaller amount is required, a decrease in light transmittance in the entire region of 380 to 780 nm can be prevented to a minimum.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention has a more yellowish color and higher coloring power, the yellow pigment may be used in a smaller amount as long as the color density is the same. Can also be advantageous.
  • the spectral transmission spectrum in the present invention is obtained according to the first class spectrophotometer of Japanese Industrial Standard JIS Z 8722 (color measurement method-reflection and transmission object color).
  • the resin film containing the pigment composition formed into a dry film thickness is obtained by plotting each transmittance value at each wavelength by scanning and irradiating light in a predetermined wavelength region.
  • the color filter containing the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention in the green pixel portion can transmit the green emission line of the light source well when using a light source such as white light, F10, and the like. Since the spectral transmission spectrum of the phthalocyanine pigment is sharp, green color purity and coloring power can be expressed to the maximum.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention can be used as it is for the production of a green pixel portion of a color filter.
  • a known and commonly used green halogenated copper phthalocyanine or other A green halogenated metal phthalocyanine pigment such as a green halogenated dissimilar metal phthalocyanine pigment may be used in combination.
  • a yellow pigment may be used for toning in order to make the characteristics appear.
  • yellow pigments that can be used here include C.I. I. Pigment Yellow (PY) 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36 : 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100 , 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 150, 151, 152, 153, 154 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177
  • PY138, 150, 185 or 231 is particularly preferred. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the combined proportion of the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention and the yellow pigment is 10 to 100 parts by mass of the yellow pigment per 100 parts by mass of the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention when used, even when a yellow pigment is used together for toning, compared to the conventional case where two or more different color pigments are mixed for toning. It is possible to obtain a bright color filter green pixel portion which is less turbid, excellent in color purity and coloring power, and bright.
  • conventional C.I. I. Pigment Green 7 and 36 are used in combination with the yellow pigment in the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention, compared with the mixed pigment in which the above-mentioned yellow pigment is used in combination with the green pigment. Since the purity and coloring power are high, the decrease in brightness is smaller, and the amount of light transmitted in the green region is larger.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention can be used for forming a pattern of a green pixel portion of a color filter by a known method.
  • a photosensitive composition for a color filter green pixel portion containing the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention and a photosensitive resin as essential components can be obtained.
  • a method for producing a color filter for example, after dispersing this polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment in a dispersion medium made of a photosensitive resin, it is applied on a transparent substrate such as glass by a spin coating method, a roll coating method, an ink jet method or the like.
  • a method called photolithography in which a coating pattern is applied to the coating film, followed by pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask, and then an unexposed portion is washed with a solvent or the like to obtain a green pattern.
  • a color filter may be manufactured by forming a pattern of the green pixel portion by an electrodeposition method, a transfer method, a micellar electrolysis method, or a PVED (Photovoltaic Electrodeposition) method.
  • the pattern of a red pixel part and the pattern of a blue pixel part can also be formed by the same method using a well-known pigment.
  • a photosensitive composition for a color filter green pixel portion for example, the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention
  • a photosensitive resin, a photopolymerization initiator, and an organic solvent that dissolves the resin are essential. Mix as an ingredient.
  • a method is generally used in which a dispersion is prepared using a polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment, an organic solvent and, if necessary, a dispersant, and then a photosensitive resin is added thereto. .
  • polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment As the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment here, a polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment which may or may not contain the phthalocyanine derivative, and a yellow pigment as necessary can be used.
  • dispersing agent examples include Big Chemie's Disperbyk (registered K registered trademark) 130, 161, 162, 163, 170, BASF's Fuka 46, Fuka 47, and the like.
  • a tau rigging agent, a coupling agent, a cationic surfactant, and the like can be used together.
  • organic solvent examples include aromatic solvents such as toluene, xylene, and methoxybenzene, acetate solvents such as ethyl acetate and butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate.
  • Propionate solvents such as alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, and fats such as hexane Group hydrocarbon solvents, N, N-dimethylformamide, ⁇ -butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, a Phosphorus, nitrogen compound-based solvent such as pyridine, a lactone-based solvents such as ⁇ - butyrolactone, carbamic acid esters such as a mixture of 48:52 of methyl carbamate and ethyl carbamate, there is water.
  • organic solvent polar solvents such as propionate-based, alcohol-based, ether-based, ketone-based, nitrogen compound-based
  • a dispersion can be obtained by stirring and dispersing so as to be uniform.
  • 3 to 20 parts by weight of a photosensitive resin per 100 parts by weight of the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment, 0.05 to 3 parts by weight of a photopolymerization initiator per 1 part by weight of the photosensitive resin are added to this dispersion. Accordingly, an organic solvent is further added, and the mixture is stirred and dispersed so as to be uniform, whereby a photosensitive composition for a color filter green pixel portion can be obtained.
  • photosensitive resins examples include urethane resins, acrylic resins, polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, and the like, Bifunctional monomers such as 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, Trimethylol propaton triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate Photopolymerizable monomers such as polyfunctional monomers such as bets and the like.
  • Bifunctional monomers such as 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glyco
  • photopolymerization initiator examples include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4′-azidobenzal) -2-propane, 1,3-bis (4 ′ -Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid, and the like.
  • the thus prepared color filter green pixel portion photosensitive composition is subjected to pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask, and then the unexposed portion is washed with an organic solvent or alkaline water to produce a color filter. be able to.
  • the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment obtained in the present invention has a yellowish green color and high coloring power, and develops a bright green color with high color purity and high contrast. Therefore, it is suitable for coloring paints, plastics, printing inks, rubber, leather, textile printing, electronic toners, jet inks, thermal transfer inks and the like in addition to the color filters described in detail.
  • Zinc phthalocyanine was produced from phthalonitrile, ammonia and zinc chloride as raw materials.
  • the 1-chloronaphthalene solution after completion of the reaction had light absorption at 750 to 850 nm.
  • Synthesis example 1 270 parts of sulfuryl chloride (Wako Pure Chemicals Co., Ltd., product code: 190-04815), 315 parts of anhydrous aluminum chloride (Kanto Chemical Co., Ltd., product code: 01156-00), sodium chloride (Tokyo Kasei Co., Ltd., product code: S0572) 43 parts and 43 parts of bromine were mixed, and 65 parts of zinc phthalocyanine obtained in the above Reference Example was added to the resulting mixture. To this, 407 parts of bromine (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product code: 026-02405) was added dropwise, the temperature was raised to 80 ° C. over 22 hours, and 72 parts of bromine was added dropwise.
  • Synthesis example 2 270 parts of sulfuryl chloride (Wako Pure Chemicals Co., Ltd., product code: 190-04815), 315 parts of anhydrous aluminum chloride (Kanto Chemical Co., Ltd., product code: 01156-00), sodium chloride (Tokyo Kasei Co., Ltd., product code: S0572) 43 parts and 43 parts of bromine were mixed, and 65 parts of zinc phthalocyanine obtained in the above Reference Example was added to the resulting mixture. To this, 407 parts of bromine (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product code: 026-02405) was added dropwise, the temperature was raised to 80 ° C. over 22 hours, and 72 parts of bromine was added dropwise.
  • Synthesis example 3 270 parts of sulfuryl chloride (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product code: 190-04815), 315 parts of anhydrous aluminum chloride (Kanto Chemical Co., Ltd., product code: 01156-00), sodium chloride (Tokyo Kasei Co., Ltd., product code: S0572) 43 parts and 43 parts of bromine were mixed, and 65 parts of zinc phthalocyanine obtained in the above Reference Example was added to the resulting mixture. To this, 407 parts of bromine (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product code: 026-02405) was added dropwise, the temperature was raised to 80 ° C. over 22 hours, and 72 parts of bromine was added dropwise. Thereafter, the temperature was raised to 90 ° C.
  • Synthesis example 4 270 parts of sulfuryl chloride (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product code: 190-04815), 347 parts of anhydrous aluminum chloride (Kanto Chemical Co., Ltd., product code: 01156-00), sodium chloride (Tokyo Kasei Co., Ltd., product code: S0572) 43 parts and 43 parts of bromine were mixed, and 65 parts of zinc phthalocyanine obtained in the above Reference Example was added to the resulting mixture. To this, 407 parts of bromine (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product code: 026-02405) was added dropwise, the temperature was raised to 80 ° C. over 22 hours, and 72 parts of bromine was added dropwise.
  • Synthesis example 5 270 parts of sulfuryl chloride (Wako Pure Chemicals Co., Ltd., product code: 190-04815), 315 parts of anhydrous aluminum chloride (Kanto Chemical Co., Ltd., product code: 01156-00), sodium chloride (Tokyo Kasei Co., Ltd., product code: S0572) 43 parts and 461 parts of bromine were mixed, and 67 parts of the zinc phthalocyanine obtained in the above Reference Example was added to the resulting mixture. The temperature was raised to 80 ° C. over 22 hours, and 147 parts of bromine was added dropwise. Thereafter, the temperature was raised to 130 ° C.
  • Example 1 2.48 g of the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment obtained in Synthesis Example 1 was combined with 1.24 g of BYK-LPN6919 manufactured by BYK Chemie, 1.86 g of Unidic ZL-295 manufactured by DIC Corporation, and 10.92 g of propylene glycol monomethyl ether acetate. Using a zircon bead of 3 to 0.4 mm, it was dispersed for 2 hours with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. to obtain a colored composition (1).
  • Coloring composition (1) 4.0 g, DIC Corporation Unidic ZL-295 0.98 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g are added and mixed with a paint shaker to form a green pixel portion for a color filter.
  • An evaluation composition (1-A) was obtained.
  • Coloring composition (7) 4.0 g, DIC Corporation Unidic ZL-295 0.98 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g are added and mixed with a paint shaker to form a green pixel portion for a color filter. A toning composition (7-A) was obtained.
  • Examples 2-5 From the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigments obtained in Synthesis Examples 2 to 5 in the same procedure as in Example 1, coloring compositions (2) to (5) and evaluation compositions (2-A) to (5-A And glass substrates for evaluation (2-B) to (5-B) were obtained.
  • the delay time at that time was 495 ns, and the Resolving Power Value of the peak at m / z 1820 or more and 1860 or less was 36553.
  • Coloring composition (6) 4.0 g, DIC Corporation Unidic ZL-295 0.98 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g is added and mixed with a paint shaker to form a green pixel portion for a color filter A comparative composition (6-A) was obtained.
  • the chromaticity (x, y) (0.286, 0.575) is obtained by combining the toning composition (7-A) and the comparative composition (6-A) obtained in (2) above.
  • the glass substrate for comparison (6-B) was obtained by mixing, forming a film, and drying as described above.
  • Test Example The luminance of the glass substrates for evaluation (1-B) to (5-B) and the glass substrate for comparison (6-B) was measured with a spectrophotometer U3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd.
  • the film thicknesses of the glass substrates for evaluation (1-B) to (5-B) and the glass substrate for comparison (6-B) were measured with a scanning white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd.
  • the measurement results of luminance and film thickness are shown in the following table (values when a comparative glass substrate was used were evaluated as 100.0%).
  • the maximum ionic strength of the polyhalogenated zinc phthalocyanine pigment obtained in Synthesis Examples 1 to 5 and Comparative Example 1 (1) in the range of m / z 1780 to less than 1820 is the maximum ionic strength in the range of m / z 1820 to 1860.
  • the divided values are shown in the table below.

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Abstract

優れた着色力を有し、かつカラーフィルタの画素部として用いた時に、より高輝度化を達成できるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを提供することにある。 下記一般式１： で表されるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン（上記一般式１中、Ｘ１～Ｘ１６は、いずれも独立に塩素原子、臭素原子又は水素原子である）であって、質量分析におけるｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、同ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度で除した値が、１．００以下であることを特徴とするポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを提供することで上記課題を解決する。

Description

ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びこれを画素部に有するカラーフィルタ
　本発明は、特定のハロゲン分布を有するポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、及びこれを画素部に有するカラーフィルタに関する。
　液晶ディスプレイに用いるカラーフィルタは、バックライトの白色光を透過させることでディスプレイのカラー表示を実現する部材である。
　このような液晶ディスプレイの要求特性として、画面の高精細化が挙げられる。高精細化のためには画素密度を向上させる必要があるが、画面の開口率が下がるため、輝度が低下するといった問題が発生する。輝度の低下はバックライトの光量アップにより補うこともできるが、消費電力量の増大という新たな問題が生じることになる。従って、ピグメントグリーン５８を始めとする、バックライト光に対して高い透過率を有する顔料の使用によるカラーフィルタの改良が進んでいる。
　また、別の要求特性として色再現範囲の拡大がある。色再現範囲の代表的な指標としてはＮＴＳＣ比が挙げられる。これは、ＣＩＥ色度図上でアナログテレビ放送の標準規格であるＮＴＳＣ方式にて表現できる色の範囲を１００％とした場合に、カバーできる色域を比率で表したものである。近年では、ＮＴＳＣ比９０％以上のカバー率が求められるようになってきているが、その実現のためには、特に緑色画素の着色力の向上が重要となる。着色力の向上は、画素の厚膜化によって実現できるが、前述したピグメントグリーン５８では実用的な膜厚でＮＴＳＣ比９０％以上の達成は困難である。一方、ピグメントグリーン７やピグメントグリーン５９のような特定色度での薄膜化が可能な顔料を使用した場合には、ピグメントグリーン５８と比べて透過率が低いため、得られるディスプレイの輝度が低下してしまうという問題が発生する。
　このような状況下、バックライト光に対して高い透過率を有する顔料であり、輝度と着色力を高度に兼備する顔料の創出が希求されている。
　このような問題に対し、ハロゲン比率が規定されたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを含んでなる顔料組成物が提案されている（特許文献１）。しかしながら、特許文献１の顔料組成物では、近年高まる市場の要求、すなわち輝度と着色力のより高度な両立という要求に、十分応えているとはいえない場合があった。
特開２００７－２８４５８９号公報
　本発明が解決しようとする課題は、優れた着色力を有し（高着色力）、かつカラーフィルタの画素部として用いた時に、より高輝度化を達成できる（高輝度）、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を提供することにある。
　本発明者らは、鋭意検討した結果、後記する特定のハロゲン分布を有するポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンが上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち本発明は、下記一般式１：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（上記一般式１中、Ｘ１～Ｘ１６は、いずれも独立に塩素原子、臭素原子又は水素原子である）で表されるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンであって、質量分析におけるｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、同ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度で除した値が、１．００以下であることを特徴とするポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン（「本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン」と表記する場合がある）に関する。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、高着色力と高輝度をより高度に両立できるという顕著な効果を奏する。
合成例２の顔料組成物の質量分析結果であり、縦軸はイオン強度を示し、横軸はｍ／ｚを示す。 比較例１の顔料組成物の質量分析結果であり、縦軸はイオン強度を示し、横軸はｍ／ｚを示す。
　ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンとは、フタロシアニン分子（構造）１個当たり、塩素原子及び／又は臭素原子の合計が、最大で１６個結合した構造の物質である。分子中に結合した塩素原子及び／又は臭素原子の数が増すと、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの色相は青色から緑色となる。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、上述の通り、従来のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンに比して高輝度かつ高着色力という優れた特徴を有する。ここで高輝度という特徴は、フタロシアニン分子（構造）１個当たり、臭素原子が１６個結合した臭素化亜鉛フタロシアニン（以下、本明細書において、１６臭素化亜鉛フタロシアニンと表記する）の存在比率を高めることで、顔料の結晶性が低下し、カラーフィルタ作製時の焼成工程における顔料粒子の成長が抑制されることで、散乱光が低減したためであると推測される。また、ここで高着色力という特徴は、１６臭素化亜鉛フタロシアニンの存在比率を高めることで化合物純度が向上し、吸収スペクトルが急峻になったためであると推測される。
　ここで、上記「１６臭素化亜鉛フタロシアニンの存在比率を高める」とは、１６臭素化亜鉛フタロシアニンの存在比率が、臭素原子が１５個、塩素原子が１個結合した臭素化亜鉛フタロシアニン（以下、本明細書において、１５臭素１塩素化亜鉛フタロシアニンと表記する）の存在比率と同じであるか、１６臭素化亜鉛フタロシアニンの存在比率が、１５臭素１塩素化亜鉛フタロシアニンの存在比率を上回る場合をいう。
　本発明においては、このような存在比率の関係を、質量分析における測定結果をもとに次のように規定する。即ち、本発明の特徴は、質量分析におけるｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度（即ち、１５臭素１塩素化亜鉛フタロシアニンを表す最大イオン強度）を、同ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度（即ち、１６臭素化亜鉛フタロシアニンを表す最大イオン強度）で除した値が、１．００以下であることにある。
　このような特徴を有するポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、これまでに知られていない。
　本発明の効果を、より顕著に得るためには、質量分析におけるｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、同ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度で除した値が、１．００未満であるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンであることが好ましく、０．９０以下であることが好ましく、０．８５以下であることがより好ましく、０．８５～０．５０の範囲にあることがさらに好ましい。
　質量分析は、マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間質量分析計（日本電子株式会社製ＪＭＳ－Ｓ３０００）を用いて行うものとし、分子量がＱであることが既知の化合物の質量分析を行った際に、ｍ／ｚ＝Ｑが検出されるように、各測定パラメータを設定する。本発明では、分子量１８４０の既知化合物の質量分析を行った際に、ｍ／ｚ＝１８４０が検出されるようにＪＭＳ－Ｓ３０００の設定を調節した。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、１６臭素化亜鉛フタロシアニンと１５臭素１塩素化亜鉛フタロシアニンとの存在比率の関係が上記となることを満たすものである限り、臭素原子が１～１６個結合した臭素化亜鉛フタロシアニンがどのような割合で含まれていてもよいが、１６臭素化亜鉛フタロシアニンを１４％以上含有することが好ましい。
　本発明においてポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、上記一般式１にて表される構造である。本発明においては、一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．３０μｍのポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料という。
　なお、本発明における一次粒子の平均粒子径とは、透過型電子顕微鏡ＪＥＭ－２０１０（日本電子株式会社製）で視野内の粒子を撮影し、二次元画像上の、凝集体を構成するハロゲン化亜鉛フタロシアニン一次粒子の５０個につき、その長い方の径（長径）を各々求め、それを平均した値である。この際、試料であるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、これを溶媒に超音波分散させてから顕微鏡で撮影する。また、透過型電子顕微鏡の代わりに走査型電子顕微鏡を使用してもよい。
　次に、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの製造方法の一態様を記載する。しかしながら、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの製造方法は、これらに限定して解釈されるべきものではない。
ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、公知の手法である溶融法において、塩化スルフリル、臭素などのハロゲン化剤を、ハロゲン化の際に溶媒となる化合物の一種または二種以上の混合物からなる１０～１７０℃程度の溶融物にあらかじめ添加、混合したうえで、亜鉛フタロシアニンを添加し、ハロゲン化させることで得ることができる。
　溶融法は、一般に、塩化ナトリウムのようなアルカリ金属のハロゲン化物又はアルカリ土類金属のハロゲン化物、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化チオニルなどのハロゲン化の際に溶媒となる化合物の一種又は二種以上の混合物からなる１０～１７０℃程度の溶融物中にて亜鉛フタロシアニンをハロゲン化剤によりハロゲン化する手法であるが、従来の方法では、塩素化剤を溶融物中に添加しておいて、そこに亜鉛フタロシアニンを加えた後で、臭素化剤を添加し、臭素化率を調整するという方法が一般的であった。しかしながら、この方法では、前述のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンについての説明における「１６臭素化亜鉛フタロシアニン」の存在比率を十分に高めることが難しい。
　そこで、本発明で用いるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを得る上では、上記のように、前記溶融物中に、亜鉛フタロシアニンを加える前に、塩素化剤だけでなく臭素化剤をあらかじめ混合させておくことが、本発明で用いるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを得る上で好ましい。
　一般に、溶融法は、溶融塩中の塩化物と臭化物の比率を調節したり、塩素ガスや臭素の導入量や反応時間を変化させたりすることによって、得られるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン中における、特定ハロゲン原子組成のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの含有比率を任意にコントロールすることができる。この点、本発明においても同様であり、前記のように、ハロゲン化した亜鉛フタロシアニンにさらにハロゲン化剤を加えて、所望のハロゲン原子組成のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの含有比率を達成することが可能である。
　ハロゲン化の温度は、上述のように１０～１７０℃が好ましいが、３０～１４０℃がより好ましい。更に、反応速度を速くするため、加圧しながら反応させることも可能である。反応時間は、例えば１～１００時間で行うことができ、好ましくは、５～４８時間で行うことができる。
　ハロゲン化の際に使用する臭素の量は、亜鉛フタロシアニンに対して１５～４０当量が好ましく、１８～２８当量がより好ましい。
　本発明では、原料仕込方法や使用量、反応温度や反応時間の最適化により、既存のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンとは異なるハロゲン原子組成のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを得ることができる。
　上記いずれの製造方法にせよ、反応終了後、得られた混合物を水又は塩酸等の酸性水溶液中に投入すると、生成したポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンが沈殿する。ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンとしては、これをそのまま用いても良いが、その後、濾過、水または硫酸水素ナトリウム水、炭酸水素ナトリウム水、水酸化ナトリウム水洗浄、必要に応じてアセトン、トルエン、メチルアルコール、エチルアルコール、ジメチルホルムアミド等の有機溶剤洗浄を行い、乾燥等の後処理を行ってから用いるのが好ましい。
　ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、必要に応じてアトライター、ボールミル、振動ミル、振動ボールミル等の粉砕機内で乾式摩砕し、ついで、ソルベントソルトミリング法やソルベントボイリング法等で顔料化することによって、顔料化前よりは、分散性や着色力に優れ、かつ、黄味を帯びた明度の高い緑色を発色する顔料が得られる。
　ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの顔料化方法には特に制限はなく、例えば、顔料化前のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを分散媒に分散させると同時に顔料化を行ってもよいが、多量の有機溶剤中でハロゲン化金属フタロシアニンを加熱攪拌するソルベント処理よりも、容易に結晶成長を抑制でき、かつ比表面積の大きい顔料粒子が得られる点で、ソルベントソルトミリング処理を採用するのが好ましい。
　このソルベントソルトミリングとは、合成直後またはその後に磨砕を行った、顔料化を経ていないポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンである粗顔料と、無機塩と、有機溶剤とを混練摩砕することを意味する。この場合、後者の粗顔料を用いるほうが好ましい。具体的には、粗顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練摩砕を行う。この際の混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。
　本発明では、一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．１０μｍのポリハロゲン化金属フタロシアニン顔料組成物をカラーフィルタ用途に用いるのが好ましい。本発明における前記した好ましいポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを得るに当たっては、ソルベントソルトミリングにおける粗顔料使用量に対する無機塩使用量を高くするのが好ましい。即ち当該無機塩の使用量は、粗顔料１ 質量部に対して５～２０質量部とするのが好ましく、７～１５質量部とするのがより好ましい。
　上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径０．５～５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。このような無機塩は、通常の無機塩を微粉砕することにより容易に得ることができる。
　有機溶剤としては、結晶成長を抑制し得る有機溶剤を使用することが好ましく、このような有機溶媒としては水溶性有機溶剤が好適に使用でき、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、等を用いることができる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、粗顔料１質量部に対して０．０１～５質量部が好ましい。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを含む顔料を製造する方法においては、粗顔料のみをソルベントソルトミリングしても良いが、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンとフタロシアニン誘導体とを併用してソルベントソルトミリングすることもできる。また、フタロシアニン誘導体は、粗顔料の合成時や顔料化の後に加えてもよいが、ソルベントソルトミリングなどの顔料化工程の前に加えることがより好ましい。フタロシアニン誘導体を加えることによってカラーフィルタ用レジストインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上が達成出来る。
　このようなフタロシアニン誘導体としては、公知慣用のものがいずれも使用出来るが、下記式（１）又は式（２）のフタロシアニン顔料誘導体が好ましい。尚、このフタロシアニン誘導体は、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンまたはその原料たる亜鉛フタロシアニンに対応するフタロシアニン誘導体であるのが好ましいが、併用する場合にも少量なので、ポリハロゲン化銅フタロシアニン誘導体や、銅フタロシアニン誘導体を用いることも出来る。
Ｐ－（Ｙ）ｎ　・・・（１）
Ｐ－（Ａ－Ｚ）ｎ　・・・（２）
（式中、Ｐは中心金属を有さないまたは中心金属を有する無置換またはハロゲン化フタロシアニン環のｎ個の水素を除いた残基を表す。Ｙは第１～３級アミノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはそれと塩基或いは金属との塩を表す。Ａは二価の連結基を、Ｚは第１～２級アミノ基の窒素原子上の水素の少なくとも１ つを除いた残基、又は窒素を含む複素環の窒素原子上の水素の少なくとも１つを除いた残基を表す。そしてｍは１～４を、ｎは１～４を表す。）
　前記中心金属としてはＺｎ（亜鉛）で、前記第１～２級アミノ基としては、例えばモノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。また、前記カルボン酸基やスルホン酸基と塩を形成する塩基や金属としては、例えばアンモニアや、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンの様な有機塩基、カリウム、ナトリウム、カルシウム、ストロンチウム、アルミニウムの様な金属が挙げられ、Ａ の二価の連結基としては、例えば炭素数１～３のアルキレン基、－ＣＯ２－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）ｍ－等の二価の連結基が挙げられる。そして、Ｚとしては、例えばフタルイミド基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。
　粗顔料調製時及び／又はソルベントソルトミリング時に粗顔料に含めることが出来るフタロシアニン誘導体は、通常、粗顔料１ 質量部当たり０．０１～０．３質量部である。なお、粗顔料調製時及び／又はソルベントソルトミリング時にフタロシアニン誘導体を用いる場合には、粗顔料とフタロシアニン誘導体との合計量を粗顔料の使用量と見なして、無機塩の使用量等は、前記した範囲から選択する。
　ソルベントソルトミリング時の温度は、３０～１５０℃が好ましく、８０～１００℃がより好ましい。ソルベントソルトミリングの時間は、５時間～２０時間が好ましく、８～１８時間がより好ましい。
　こうして、一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．１０μｍのハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、無機塩、有機溶剤を主成分として含む混合物が得られるが、この混合物から有機溶剤と無機塩を除去し、必要に応じてポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を主体とする固形物を洗浄、濾過、乾燥、粉砕等をすることにより、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の粉体を得ることが出来る。
　洗浄としては、水洗、湯洗のいずれも採用できる。洗浄回数は、１～５回の範囲で繰り返すことも出来る。水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を用いた前記混合物の場合は、水洗することで容易に有機溶剤と無機塩を除去することが出来る。必要であれば、結晶状態を変化させないように、酸洗浄、アルカリ洗浄、溶剤洗浄を行ってもよい。
　上記した濾別、洗浄後の乾燥としては、例えば、乾燥機に設置した加熱源による８０～１２０℃の加熱等により、顔料の脱水及び／又は脱溶剤をする回分式あるいは連続式の乾燥等が挙げられ、乾燥機としては一般に箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライアー等がある。特にスプレードライ乾燥はペースト作成時に易分散であるため好ましい。また、乾燥後の粉砕は、比表面積を大きくしたり一次粒子の平均粒子径を小さくするための操作ではなく、例えば箱型乾燥機、バンド乾燥機を用いた乾燥の場合のように顔料がランプ状等となった際に顔料を解して粉末化するために行うものであり、例えば、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等による粉砕等が挙げられる。こうして、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を主成分として含む乾燥粉末が得られる。
　なお、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、従来のハロゲン化銅フタロシアニン顔料に比べて一次粒子の凝集力が弱く、より解れやすい性質を持つ。電子顕微鏡写真により、従来の顔料では観察できない、凝集体を構成する個々の顔料一次粒子を観察することができる。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、公知慣用の用途にいずれも使用できるが、特に一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．１０μｍであることから、顔料凝集も比較的弱く、着色すべき合成樹脂等への分散性がより良好となる。
　また、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、カラーフィルタ緑色画素部に使用する場合においては、カラーフィルタ用感光性組成物への顔料分散が容易であり、カラーフィルタ用感光性組成物を硬化する際に多用される３６５ｎｍにおける遮光性は低下し、それの光硬化感度の低下がなく、現像時の膜へりやパターン流れも起こり難くなるので好ましい。近年要求されている鮮明度と明度とのいずれもが高いカラーフィルタ緑色画素部がより簡便に得られる。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の一次粒子は、更に縦横のアスペクト比が１～３であると、各用途分野において粘度特性が向上し、流動性がより高くなる。アスペクト比を求めるには、まず、一次粒子の平均粒子径を求める場合と同様に、透過型電子顕微鏡または走査型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影する。そして、二次元画像上の、凝集体を構成する一次粒子の５０個につき長い方の径（長径）と、短い方の径（短径）の平均値を求め、これらの値を用いて算出する。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、少なくともカラーフィルタの緑色画素部に含有させることで、本発明のカラーフィルタを得ることができる。
　従来のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と同様に、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、カラーフィルタの緑色画素部を得る場合に、特段に黄色顔料を調色のために併用することなく、或いは併用するにしてもより少量で済むため、３８０～７８０ｎｍの全域における光透過率の低下も最小限に防止できる。特に、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、より黄味かつより高着色力を有するため、同等の色濃度であれば、黄色顔料はより少ない併用量で良いため、さらに透過率を上げることもでき、有利である。
　本発明における分光透過スペクトルとは、日本工業規格ＪＩＳ　Ｚ　８７２２（色の測定方法－反射及び透過物体色）の第一種分光測光器に準じて求められるもので、ガラス基板等の上に前記所定乾燥膜厚に製膜した顔料組成物を含む樹脂被膜について所定波長領域の光を走査照射して、各波長における各透過率値をプロットしたものである。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を緑色画素部に含有するカラーフィルタは、白色光、Ｆ１０等の光源を用いた場合、光源の緑の輝線を良く透過させることができ、かつポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の分光透過スペクトルがシャープなため、緑色の色純度、着色力を最大限に発現することができる。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、それだけをそのままカラーフィルタの緑色画素部の製造に用いることが出来るが、必要ならば、経済性を考慮して、公知慣用の緑色ハロゲン化銅フタロシアニンまたはその他の緑色ハロゲン化異種金属フタロシアニン顔料の様な緑色ハロゲン化金属フタロシアニン顔料を併用して用いても良い。
　本発明におけるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料：公知慣用の緑色ハロゲン化金属フタロシアニン顔料（質量比）＝１００：０～８０：２０、好ましくは１００：０～９０：１０として用いることが好ましい。
　また、緑色顔料の他に、特性を出現させるため調色用に黄色顔料を使用することがある。ここで併用できる黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー（ＰＹ）１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１９９、２３１等が挙げられるが、輝度が高い、又は、顔料使用量が少量で済み薄膜化に適している点から、ＰＹ８３、１３８、１３９、１５０、１８５、又は２３１が好ましく、ＰＹ１３８、１５０、１８５、又は２３１が特に好ましい。これらは、１種又は２種以上組み合わせて用いることができる。本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と黄色顔料との併用割合は、前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料１００質量部当たり、黄色顔料が１０～１００質量部である。
　また、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いれば、黄色顔料を調色のために併用した場合でも、調色のために２種以上の異なる色の顔料を混色する従来の場合に比べて、濁りの少ない、色純度、着色力に優れ、かつ明るいカラーフィルタ緑色画素部とすることが出来る。
　例えば、従来のＣ．Ｉ．ピグメント　グリーン　７、同３６の様な緑色顔料に、上記した黄色顔料を併用した混合顔料を用いた場合に比べて、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料に黄色顔料と併用した場合のほうが、色純度、着色力が高いため、明るさの低下がより小さくなり、緑色領域の光透過量もより大きくなる。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、公知の方法でカラーフィルタの緑色画素部のパターンの形成に用いることが出来る。典型的には、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、感光性樹脂とを必須成分して含むカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を得ることが出来る。
　カラーフィルタの製造方法としては、例えば、このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を感光性樹脂からなる分散媒に分散させた後、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して緑色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。
　その他、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で緑色画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。なお、赤色画素部のパターンおよび青色画素部のパターンも公知の顔料を使用して、同様の方法で形成できる。
　カラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を調製するには、例えば、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法としては、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。
　ここでのポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料としては、上記フタロシアニン誘導体を含んでいても含んでいなくても良いポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、必要に応じて黄色顔料を用いることが出来る。
　必要に応じて用いる分散剤としては、例えばビックケミー社のディスパービック（ｄｉｓｐｅｒｂｙＫ　登録商標）１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、ＢＡＳＦ社のエフカ４６、エフカ４７等が挙げられる。また、レベンリグ剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。
　有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等がある。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適している。
　本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料１００質量部当たり、３００～１０００質量部の有機溶剤と、必要に応じて０～１００質量部の分散剤及び／又は０～２０質量部のフタロシアニン誘導体とを、均一となる様に攪拌分散して分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料１００質量部当たり、３～２０質量部の感光性樹脂、感光性樹脂１質量部当たり０．０５～３質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を得ることができる。
　この際に使用可能な感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（ アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３－メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。
　光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２－クロロチオキサントン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン－２'－スルホン酸、４，４'－ジアジドスチルベン－２，２'－ジスルホン酸等がある。
　こうして調製されたカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄することによりカラーフィルタを作製することができる。
　本発明で得られるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、より黄味の緑色で着色力が高く、高色純度でコントラストの高い明るい緑色を発色する。従って、詳述したカラーフィルタ用以外にも、塗料、プラスチック、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、電子トナー、ジェットインキ、熱転写インキなどの着色に適する。
　以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において特に断りがない場合は、「部」及び「％」は質量基準である。
参考例（以下で用いた亜鉛フタロシアニンの製造例）
　フタロニトリル、アンモニア、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。反応終了後の１－クロロナフタレン溶液は、７５０～８５０ｎｍに光の吸収を有していた。
合成例１
　塩化スルフリル（和光純薬株式会社、製品コード：１９０－０４８１５）２７０部、無水塩化アルミニウム（関東化学株式会社、製品コード：０１１５６－００）３１５部、塩化ナトリウム（東京化成株式会社、製品コード：Ｓ０５７２）４３部、臭素４３部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン６５部を加えた。これに臭素（和光純薬株式会社、製品コード：０２６－０２４０５）４０７部を滴下して加え、２２時間かけて８０℃まで昇温し、臭素７２部を滴下した。その後、３時間かけて１３０℃まで昇温し、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠した。得られたスラリーを再度濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、９０℃で乾燥させ、１７３部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料３部、粉砕した塩化ナトリウム３０部、ジエチレングリコール３部を双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で８時間混練した。混練後８０℃の水３００部に取り出し、１時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析（日本電子株式会社、ＪＭＳ－Ｓ３０００）した結果、ｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度で除した値は０．７１であった。また、その時のDelaytimeは３１０ｎｓ、ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下のピークのResolving Power Valueは４２００４であった。
合成例２
　塩化スルフリル（和光純薬株式会社、製品コード：１９０－０４８１５）２７０部、無水塩化アルミニウム（関東化学株式会社、製品コード：０１１５６－００）３１５部、塩化ナトリウム（東京化成株式会社、製品コード：Ｓ０５７２）４３部、臭素４３部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン６５部を加えた。これに臭素（和光純薬株式会社、製品コード：０２６－０２４０５）４０７部を滴下して加え、２２時間かけて８０℃まで昇温し、臭素７２部を滴下した。その後、３時間かけて１００℃まで昇温し、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠した。得られたスラリーを再度濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、９０℃で乾燥させ、１７３部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料３部、粉砕した塩化ナトリウム３０部、ジエチレングリコール３部を双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で８時間混練した。
混練後８０℃の水３００部に取り出し、１時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析（日本電子株式会社、ＪＭＳ－Ｓ３０００）した結果、ｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度で除した値は０．５７であった。また、その時のDelaytimeは２８５ｎｓ、ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下のピークのResolving Power Valueは４２６７２であった。
合成例３
　塩化スルフリル（和光純薬株式会社、製品コード：１９０－０４８１５）２７０部、無水塩化アルミニウム（関東化学株式会社、製品コード：０１１５６－００）３１５部、塩化ナトリウム（東京化成株式会社、製品コード：S０５７２）４３部、臭素４３部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン６５部を加えた。これに臭素（和光純薬株式会社、製品コード：０２６－０２４０５）４０７部を滴下して加え、２２時間かけて８０℃まで昇温し、臭素７２部を滴下した。その後、３時間かけて９０℃まで昇温し、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠した。得られたスラリーを再度濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、９０℃で乾燥させ、１７３部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料３部、粉砕した塩化ナトリウム３０部、ジエチレングリコール３部を双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で８時間混練した。混練後８０℃の水３００部に取り出し、１時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析（日本電子株式会社、ＪＭＳ－Ｓ３０００）した結果、ｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、ｍ／ｚ1820以上1860以下の範囲における最大イオン強度で除した値は０．５６であった。また、その時のdelaytimeは２８５ｎｓ、ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下のピークのResolving Power Valueは３７６６５であった。
合成例４
　塩化スルフリル（和光純薬株式会社、製品コード：１９０－０４８１５）２７０部、無水塩化アルミニウム（関東化学株式会社、製品コード：０１１５６－００）３４７部、塩化ナトリウム（東京化成株式会社、製品コード：Ｓ０５７２）４３部、臭素４３部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン６５部を加えた。これに臭素（和光純薬株式会社、製品コード：０２６－０２４０５）４０７部を滴下して加え、２２時間かけて８０℃まで昇温し、臭素７２部を滴下した。その後、３時間かけて１２０℃まで昇温し、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠した。得られたスラリーを再度濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、９０℃で乾燥させ、１７３部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料３部、粉砕した塩化ナトリウム３０部、ジエチレングリコール３部を双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で８時間混練した。混練後８０℃の水３００部に取り出し、１時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析（日本電子株式会社、ＪＭＳ－Ｓ３０００）した結果、ｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度で除した値は０．８１であった。また、その時のdelaytimeは３００ｎｓ、ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下のピークのResolving Power Valueは２８８３２であった。
合成例５
　塩化スルフリル（和光純薬株式会社、製品コード：１９０－０４８１５）２７０部、無水塩化アルミニウム（関東化学株式会社、製品コード：０１１５６－００）３１５部、塩化ナトリウム（東京化成株式会社、製品コード：Ｓ０５７２）４３部、臭素４６１部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン６７部を加えた。これを２２時間かけて８０℃まで昇温し、臭素１４７部を滴下した。その後、３時間かけて１３０℃まで昇温し、１時間保持した後、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠した。得られたスラリーを再度濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、９０℃で乾燥させ、１７８部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料３部、粉砕した塩化ナトリウム３０部、ジエチレングリコール３部を双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で８時間混練した。混練後８０℃の水３００部に取り出し、１時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析（日本電子株式会社、ＪＭＳ－Ｓ３０００）した結果、ｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度で除した値は０．６９であった。また、その時のdelaytimeは４００ｎｓ、ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下のピークのResolving Power Valueは３７６３７であった。
実施例１
　合成例１で得たポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料　２．４８ｇを、ビックケミー社製　ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディック　ＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２ｇと共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（１）を得た。着色組成物（１）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディック　ＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（１－Ａ）を得た。
　ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦジャパン株式会社、Ｐａｌｉｏｔｏｌ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｄ０９６０）２．４８ｇを、ビックケミー社製　ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディック　ＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２ｇと共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（７）を得た。着色組成物（７）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディック　ＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための調色用組成物（７－Ａ）を得た。
　調色用組成物（７－Ａ）と評価用組成物（１－Ａ）を色度（ｘ，ｙ）＝（０．２８６，０．５７５）となるように混合、製膜、乾燥することにより評価用ガラス基板（１－Ｂ）を得た。
実施例２～５
　実施例１と同様の手順で、合成例２～５で得たポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料から、着色組成物（２）～（５）、評価用組成物（２－Ａ）～（５－Ａ）、評価用ガラス基板（２－Ｂ）～（５－Ｂ）を得た。
比較例１
（１）塩化スルフリル（和光純薬株式会社、製品コード：１９０－０４８１５）２７０部、無水塩化アルミニウム（関東化学株式会社、製品コード：０１１５６－００）３１５部、塩化ナトリウム（東京化成株式会社、製品コード：Ｓ０５７２）４３部を混合し、得られた混合物に、前記参考例で得た亜鉛フタロシアニン６３部を加えた。これに臭素（和光純薬株式会社、製品コード：０２６－０２４０５）３６７部を滴下して加え、２２時間かけて８０℃まで昇温し、臭素６９部を滴下した。その後、３時間かけて１３０℃まで昇温し、１時間保持した後、反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、水に再解膠する。得られたスラリーを再度濾過し、６０℃の湯洗浄を行った後、９０℃で乾燥させ、１６９部のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料３部、粉砕した塩化ナトリウム３０部、ジエチレングリコール３部を双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で８時間混練した。混練後８０℃の水３００部に取り出し、１時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、質量分析（日本電子株式会社、ＪＭＳ－Ｓ３０００）した結果、m/z１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、m/z１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度で除した値は１．２４であった。また、その時のdelaytimeは４９５ｎｓ、m/z１８２０以上１８６０以下のピークのResolving Power Valueは３６５５３であった。
（２）前記（１）で得たポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料　２．４８ｇを、ビックケミー社製　ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディック　ＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２ｇと共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（６）を得た。着色組成物（６）　４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディック　ＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための比較用組成物（６－Ａ）を得た。
（３）調色用組成物（７－Ａ）と、前記（２）で得た比較用組成物（６－Ａ）を色度（ｘ，ｙ）＝（０．２８６，０．５７５）となるように混合、製膜、乾燥することにより比較用ガラス基板（６－Ｂ）を得た。
試験例
　評価用ガラス基板（１－Ｂ）～（５－Ｂ）、比較用ガラス基板（６－Ｂ）の輝度を、株式会社日立ハイテクサイエンス製分光光度計Ｕ３９００で測定した。また、評価用ガラス基板（１－Ｂ）～（５－Ｂ）、比較用ガラス基板（６－Ｂ）の膜厚を株式会社日立ハイテクサイエンス製走査型白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で測定した。輝度及び膜厚の測定結果を下表に示す（比較用ガラス基板を用いたときの値を、１００．０％として評価した）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　合成例１～５、比較例１（１）で得られたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料のｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度で除した値を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　上記のように、本発明で得られたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの透過スペクトルと、ピグメントイエロー１３８の透過スペクトルを用いて、色度（ｘ，ｙ）＝（０．２８６，０．５７５）（特開２０１６－８０９１９）に調色した後の輝度、膜厚が、既存のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの透過スペクトルを用いた場合よりも優れることを確認した。

Claims (3)

  1. 下記一般式１：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記一般式１中、Ｘ１～Ｘ１６は、いずれも独立に塩素原子、臭素原子又は水素原子である）で表されるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンであって、
    質量分析におけるｍ／ｚ１７８０以上１８２０未満の範囲における最大イオン強度を、同ｍ／ｚ１８２０以上１８６０以下の範囲における最大イオン強度で除した値が、１．００以下であることを特徴とするポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン。
  2. 請求項１に記載のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンと有機溶剤を少なくとも含む顔料分散液。
  3. 請求項１に記載のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを画素部に有するカラーフィルタ。
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