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TWI741026B - 多鹵化鋅酞青素顏料及於像素部具有其之濾色器 - Google Patents

多鹵化鋅酞青素顏料及於像素部具有其之濾色器 Download PDF

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TWI741026B
TWI741026B TW106130722A TW106130722A TWI741026B TW I741026 B TWI741026 B TW I741026B TW 106130722 A TW106130722 A TW 106130722A TW 106130722 A TW106130722 A TW 106130722A TW I741026 B TWI741026 B TW I741026B
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polyhalide
pigment
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phthalocyanine
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TW106130722A
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大石健太郎
海地英生
木村亮
Original Assignee
日商迪愛生股份有限公司
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Abstract

提供一種具有優異之著色力，且於作為濾色器之像素部使用時可達成更高亮度化之多鹵化鋅酞青素顏料。
藉由提供一種多鹵化鋅酞青素以解決上述課題，該多鹵化鋅酞青素為由下述通式1表示之多鹵化鋅酞青素(上述通式1中，X1~X16皆獨立地為氯原子、溴原子或氫原子)， 其特徵在於：質量分析中之m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以該m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值為1.00以下。

Description

多鹵化鋅酞青素顏料及於像素部具有其之濾色器
本發明係關於一種具有特定之鹵素分布的多鹵化鋅酞青素顏料及於像素部具有其之濾色器。
使用於液晶顯示器之濾色器為藉由使背光源之白光透射而實現顯示器之彩色顯示的構件。
作為此種液晶顯示器之要求特性，可舉畫面之高精細化。為了高精細化，而必須提升像素密度，但由於畫面之開口率會下降，因而發生亮度降低等問題。亮度降低雖然亦可藉由提升背光源之光量來彌補，但是卻會發生消耗電量增大之新問題。因此，進行了藉由使用以PIGMENT GREEN 58為代表之對背光源光具有高透射率的顏料來改良濾色器。
又，其他之要求特性有色再現範圍之擴大。作為色再現範圍之代表性指標，可舉NTSC比。此係當使於CIE色度圖上能以NTSC方式(為類比電視播送之標準規格)表現之顏色的範圍為100%的情形時以比率表示能夠涵蓋之色域者。近年來，逐漸要求NTSC比90%以上之涵蓋率，而為了實現此涵蓋率，綠色像素之著色力的提升變得特別重要。著色力之提升雖然可藉由像素之厚膜化來實現，但對於前述之PIGMENT GREEN 58，難以用實用的膜厚來達成NTSC比90%以上。另一方面，當使用如PIGMENT GREEN 7或PIGMENT GREEN 59之類能進行於特定色度之薄膜化的顏料之情形時，相較於PIGMENT GREEN 58，由於透射率低，因此會發生得到之顯示器其亮度降低的問題。
於此種狀況下，期望創造出對背光源光具有高透射率，且高度兼 具亮度與著色力之顏料。
針對此種問題，提出有一種含有鹵素比率受到規定之多鹵化鋅酞青素而成的顏料組成物(專利文獻1)。然而，專利文獻1之顏料組成物有時無法說可充分因應近年來高漲之市場要求，亦即更高度同時兼具亮度與著色力。
專利文獻1：日本特開2007-284589號公報
本發明所欲解決之課題，在於提供一種具有優異之著色力(高著色力)，且於作為濾色器之像素部使用時，可達成更高亮度化(高亮度)的多鹵化鋅酞青素顏料。
本發明人等經潛心研究後，結果發現後述之具有特定之鹵素分布的多鹵化鋅酞青素可解決上述課題，而完成本發明。
亦即本發明關於一種多鹵化鋅酞青素(有時記載為「本發明之多鹵化鋅酞青素」，係以下述通式1表示，
Figure 106130722-A0202-12-0002-4
(上述通式1中，X1~X16皆獨立地為氯原子、溴原子或氫原子)，其特徵在於：質量分析中之m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以該m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值為1.00以下。
本發明之多鹵化鋅酞青素顏料可達成「能夠更高度地同時兼具有 高著色力與高亮度」之顯著效果。
圖1為合成例2之顏料組成物的質量分析結果，縱軸表示離子強度，横軸表示m/z。
圖2為比較例1之顏料組成物的質量分析結果，縱軸表示離子強度，横軸表示m/z。
多鹵化鋅酞青素係指每一個酞青素分子(構造)，鍵結有氯原子及/或溴原子合計最多16個之構造的物質。若鍵結於分子中之氯原子及/或溴原子之數目增加，則多鹵化鋅酞青素之色調會從藍色變成綠色。
本發明之多鹵化鋅酞青素如上述，相較於以往之多鹵化鋅酞青素，具有高亮度且高著色力之優異特徵。此處高亮度之特徵，推測其原因如下：因提高每一個酞青素分子(構造)鍵結有16個溴原子之溴化鋅酞青素(以下，於本說明書中，記載成16溴化鋅酞青素)的存在比率，而使得顏料之結晶性降低，抑制濾色器製作時之燒製步驟中顏料粒子的成長，藉此而減少了散射光。又，此處高著色力之特徵，則其原因如下：因提高16溴化鋅酞青素之存在比率，而使得化合物純度提升，吸收光譜變得陡峭。
此處，上述「提高16溴化鋅酞青素之存在比率」，係指16溴化鋅酞青素的存在比率與鍵結有15個溴原子及1個氯原子之溴化鋅酞青素(以下，於本說明書中，記載成15溴1氯化鋅酞青素)的存在比率相同，或16溴化鋅酞青素的存在比率超過15溴1氯化鋅酞青素的存在比率之情形。
於本發明中，基於質量分析下之測量結果，以如下方式規定此種存在比率之關係。亦即，本發明之特徵在於：質量分析中之m/z1780以上但未 達1820之範圍中的最大離子強度(亦即，表示15溴1氯化鋅酞青素之最大離子強度)除以該m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度(亦即，表示16溴化鋅酞青素之最大離子強度)而得之值為1.00以下。
具有此種特徵之多鹵化鋅酞青素迄今並不被知道。
為了更顯著地得到本發明之效果，較佳為質量分析中之m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以該m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值未達1.00的多鹵化鋅酞青素，較佳為0.90以下，更佳為0.85以下，再更佳為0.85~0.50之範圍。
質量分析，係使用基質輔助雷射脫附游離飛行時間質譜儀(日本電子股份有限公司製JMS-S3000)進行，當進行已知分子量為Q之化合物的質量分析時，以檢測出m/z=Q之方式設定各測量參數。於本發明中，當進行分子量1840之已知化合物的質量分析時，以檢測出m/z=1840之方式調節JMS-S3000之設定。
本發明之多鹵化鋅酞青素只要滿足「16溴化鋅酞青素與15溴1氯化鋅酞青素與之存在比率的關係如上述」的條件，則可含有任何比例之鍵結有1~16個溴原子的溴化鋅酞青素，較佳含有14%以上之16溴化鋅酞青素。
於本發明中，多鹵化鋅酞青素為由上述通式1表示之構造。於本發明中，將一次粒子之平均粒徑為0.01~0.30μm的多鹵化鋅酞青素稱為多鹵化鋅酞青素顏料。
另，於本發明之一次粒子的平均粒徑，係指下述之值：用穿透式電子顯微鏡JEM-2010(日本電子股份有限公司製)拍攝視域內之粒子，對二維圖像上之構成凝聚體的鹵化鋅酞青素一次粒子50個，各別求出其較長之徑(長徑)，然後將其平均而得之值。此時，關於為試樣之多鹵化鋅酞青素，將其超音波分散於溶劑後，用顯微鏡進行拍攝。又，亦可使用掃描式電子顯微鏡代替穿 透式電子顯微鏡。
接著，記載本發明之多鹵化鋅酞青素的製造方法之一態樣。然而，本發明之多鹵化鋅酞青素的製造方法不能限定於此等來作解釋。
多鹵化鋅酞青素可藉由下述方式得到：於為周知方法之熔解法中，將磺醯氯、溴等鹵化劑預先添加、混合於由鹵化時會成為溶劑之化合物的一種或二種以上的混合物構成之10~170℃左右的熔解物後，添加鋅酞青素，使之鹵化。
熔解法一般而言為下述方法：於當如氯化鈉之鹼金屬的鹵化物或鹼土金屬的鹵化物、氯化鋁、四氯化鈦、亞硫醯氯等之鹵化時會成為溶劑之化合物的一種或二種以上之混合物構成之10~170℃左右的熔解物中，藉由鹵化劑將鋅酞青素鹵化。但以往之方法一般為下述之方法：先將氯化劑添加於熔解物中，再於其中加入鋅酞青素後，添加溴化劑來調整溴化率。然而，此方法難以充分提高前述關於多鹵化鋅酞青素之說明中的「16溴化鋅酞青素」之存在比率。
因此，若要得到本發明所使用之多鹵化鋅酞青素，如上述般，於前述熔解物中，在加入鋅酞青素前，不僅氯化劑，亦預先混合溴化劑之步驟在得到本發明所使用之多鹵化鋅酞青素上較佳。
一般而言，熔解法可藉由調節熔鹽中之氯化物與溴化物的比率，或改變氯氣或溴之導入量或反應時間，來任意控制所得到之多鹵化鋅酞青素中的特定鹵素原子組成之多鹵化鋅酞青素的含有比率。此點，於本發明亦相同，如前述，於經鹵化之鋅酞青素進一步加入鹵化劑，可達成想要的鹵素原子組成之多鹵化鋅酞青素之含有比率。
鹵化之溫度，如上述般較佳為10~170℃，更佳為30~140℃。並且為了加快反應速度，亦可一邊加壓一邊使之反應。反應時間例如能以1~100小時進行，較佳能以5~48小時進行。
於鹵化時使用之溴量，相對於鋅酞青素，較佳為15~40當量，更佳為18~28當量。
於本發明中，藉由原料裝入方法或使用量、反應溫度或反應時間之最佳化，可得到與現有之多鹵化鋅酞青素不同的鹵素原子組成之多鹵化鋅酞青素。
無論是上述何種製造方法，反應結束後，若將得到之混合物投入水或鹽酸等酸性水溶液中，則所生成之多鹵化鋅酞青素將會沈澱。作為多鹵化鋅酞青素，雖然可直接使用沈澱之多鹵化鋅酞青素，但是較佳為隨後進行過濾、水或硫酸氫鈉水、碳酸氫鈉水、氫氧化鈉水清洗、視需要之丙酮、甲苯、甲醇、乙醇、二甲基甲醯胺等有機溶劑清洗，並進行乾燥等後處理後再使用。
多鹵化鋅酞青素可視需要於磨碎機、球磨機、振動磨、振動球磨機等粉碎機內進行乾式磨碎，接著以溶劑鹽磨(solvent salt milling)法或溶劑沸騰(solvent boiling)法等進行顏料化，藉此得到較顏料化前分散性或著色力優異且發帶有黃色之亮度高之綠色的顏料。
多鹵化鋅酞青素之顏料化方法並無特別限制，例如，可將顏料化前之多鹵化鋅酞青素分散於分散介質的同時進行顏料化，但相較於在大量有機溶劑中對鹵化金屬酞青素進行加熱攪拌之溶劑處理，於可較容易抑制結晶成長且可得到比表面積大之顏料粒子的方面上，較佳採用溶劑鹽磨處理。
此溶劑鹽磨，意指將剛合成後或之後進行過磨碎的為未經顏料化之多鹵化鋅酞青素的粗顏料與無機鹽與有機溶劑混揉磨碎。此情形時，較佳使用後者之粗顏料。具體而言，將粗顏料與無機鹽與不會將其溶解之有機溶劑裝入混揉機，於混揉機中進行混揉磨碎。作為此時之混揉機，例如可使用捏揉機或混合混練機(mix muller)等。
於本發明中，較佳將一次粒子之平均粒徑為0.01~0.10μm之多鹵 化金屬酞青素顏料組成物使用於濾色器用途。當要得到本發明之前述較佳之多鹵化鋅酞青素時，較佳提高溶劑鹽磨中之無機鹽使用量相對於粗顏料使用量。亦即該無機鹽之使用量相對於粗顏料1質量份，較佳設為5~20質量份，更佳設為7~15質量份。
作為上述無機鹽，其適合使用水溶性無機鹽，例如較佳使用氯化鈉、氯化鉀、硫酸鈉等無機鹽。又，更佳使用平均粒徑0.5~50μm之無機鹽。此種無機鹽可藉由將通常之無機鹽微粉碎而輕易得到。
作為有機溶劑，較佳使用能夠抑制結晶成長之有機溶劑，作為此種有機溶劑，可適合使用水溶性有機溶劑，例如可使用二伸乙甘醇、甘油、乙二醇、丙二醇、液體聚乙二醇、液體聚丙二醇、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(異戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二伸乙甘醇一甲基醚、二伸乙甘醇一乙基醚、二伸乙甘醇一丁基醚、三乙二醇、三乙二醇一甲基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇一甲基醚等。該水溶性有機溶劑之使用量並無特別限定，較佳相對於粗顏料1質量份，為0.01~5質量份。
於製造含有本發明之多鹵化鋅酞青素的顏料之方法，可僅對粗顏料進行溶劑鹽磨，但亦可合併使用多鹵化鋅酞青素與酞青素衍生物進行溶劑鹽磨。又，酞青素衍生物可於粗顏料合成時或顏料化之後加入，但更佳於溶劑鹽磨等顏料化步驟之前加入。藉由加入酞青素衍生物，可達成濾色器用抗蝕油墨(resist ink)之黏度特性的提升與分散穩定性的提升。
作為此種酞青素衍生物，周知慣用者皆可使用，但較佳為下述式(1)或式(2)之酞青素顏料衍生物。另，此酞青素衍生物較佳為多鹵化鋅酞青素或與作為其原料之鋅酞青素對應的酞青素衍生物，但由於即使於合併使用之情形時量亦少，因此，亦可使用多鹵化銅酞青素衍生物或銅酞青素衍生物。
P-(Y)n‧‧‧(1)
P-(A-Z)n‧‧‧(2)
(式中，P表示不具有中心金屬或具有中心金屬之未經取代或鹵化酞青素環之n個氫經去除的殘基。Y表示1~3級胺基、羧酸基、磺酸基或其與鹼或者金屬之鹽。A表示二價之連結基，Z表示經去除1~2級胺基之氮原子上至少1個氫的殘基，或經去除含氮之雜環的氮原子上至少1個氫的殘基。又，m表示1~4，n表示1~4。)
作為前述中心金屬，為Zn(鋅)，作為前述1~2級胺基，例如可列舉：一甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等。又，作為與前述羧酸基或磺酸基形成鹽之鹼或金屬，例如可列舉：氨或二甲基胺、二乙基胺、三乙基胺之類的有機鹼；鉀、鈉、鈣、鍶、鋁之類的金屬，作為A之二價連結基，例如可列舉：碳數1~3之伸烷基(alkylene group)、-CO2-、-SO2-、-SO2NH(CH2)m-等二價連結基。又，作為Z，例如可列舉：酞醯亞胺基、單烷胺基、二烷胺基等。
於製備粗顏料時及/或溶劑鹽磨時可含有於粗顏料之酞青素衍生物，通常在每1質量份粗顏料中，為0.01~0.3質量份。另，當於製備粗顏料時及/或溶劑鹽磨時使用酞青素衍生物之情形時，將粗顏料與酞青素衍生物之合計量視為粗顏料之使用量，無機鹽之使用量等則選自前述之範圍。
溶劑鹽磨時之溫度較佳為30~150℃，更佳為80~100℃。溶劑鹽磨之時間較佳為5小時~20小時，更佳為8~18小時。
以此方式，可得到含有一次粒子之平均粒徑為0.01~0.10μm之鹵化鋅酞青素顏料、無機鹽、有機溶劑作為主成分之混合物，從該混合物將有機溶劑與無機鹽去除，視需要對以多鹵化鋅酞青素顏料為主體的固形物進行清洗、過濾、乾燥、粉碎等，藉此可得到多鹵化鋅酞青素顏料之粉體。
作為清洗，可採用水洗、熱水清洗任一種。清洗次數亦可於1~5次之範圍重複。為使用有水溶性無機鹽及水溶性有機溶劑之前述混合物的情形時，可藉由進行水洗而輕易地將有機溶劑與無機鹽去除。若有需要，則亦可以不改變結晶狀態之方式進行酸洗、鹼洗、溶劑清洗。
作為上述之濾離、清洗後的乾燥，例如可舉藉由以設置於乾燥機之加熱源進行之80~120℃的加熱等，進行顏料之去水及/或去溶劑的批次式或者連續式乾燥等，作為乾燥機，一般而言具有箱型乾燥機、帶式乾燥機、噴霧乾燥機等。尤其是噴霧乾燥由於在製作膠漿時容易分散，故較佳。又，乾燥後之粉碎並非是用以增大比表面積或縮小一次粒子之平均粒徑的操作，而是例如如使用箱型乾燥機、帶式乾燥機之乾燥的情形般當顏料變成塊狀等時為了將顏料拆解加以粉末化所進行者，例如可舉利用研缽、鎚碎機、盤磨機、棒磨機(pin mill)、噴射磨機等進行之粉碎等。以此方式，可得到含有本發明之多鹵化鋅酞青素顏料作為主成分的乾燥粉末。
另，本發明之多鹵化鋅酞青素顏料相較於以往之鹵化銅酞青素顏料，一次粒子之凝聚力較弱，具有更容易分解之性質。藉由電子顯微鏡照片，可觀察到構成凝聚體之各個顏料一次粒子，該構成凝聚體之各個顏料一次粒子於以往之顏料中並無法被觀察到。
本發明之多鹵化鋅酞青素顏料可使用於任何周知慣用之用途，尤其是由於一次粒子之平均粒徑為0.01~0.10μm，因此，顏料凝聚亦相對較弱，於待著色之合成樹脂等的分散性變得更良好。
又，本發明之多鹵化鋅酞青素顏料當使用於濾色器綠色像素部之情形時，由於顏料容易分散於濾色器用感光性組成物、於使濾色器用感光性組成物硬化時常用之365nm的遮光性降低、其光硬化靈敏度沒有降低、顯影時亦不易發生膜減損或圖案流失，故較佳。可更簡便地得到近年來要求之清晰度與亮 度皆高之濾色器綠色像素部。
本發明之多鹵化鋅酞青素顏料的一次粒子進一步若縱横之縱橫比為1~3，則於各用途領域中，黏度特性提升，流動性變得更高。要求出縱橫比時，首先，與求出一次粒子之平均粒徑的情形時同樣地，以穿透式電子顯微鏡或掃描式電子顯微鏡拍攝視域內之粒子。然後，求出二維圖像上每50個構成凝聚體之一次粒子其較長之徑(長徑)與較短之徑(短徑)的平均值，使用此等之值算出。
藉由至少使濾色器之綠色像素部含有本發明之多鹵化鋅酞青素顏料，可得到本發明之濾色器。
與以往之多鹵化鋅酞青素顏料同樣地，關於本發明之多鹵化鋅酞青素顏料，當要得到濾色器之綠色像素部的情形時，不用為了調色而特別地合併使用黃色顏料，或者即使合併使用，用更少量即可，故亦可將380~780nm之整個區域中的光透射率降低防止至最小限度。尤其本發明之多鹵化鋅酞青素顏料由於更帶有黃色且具有更高著色力，故若為同等之色濃度，則黃色顏料只要用更少之併用量即可，因此亦可進一步提升透射率，是有利的。
本發明中之分光穿透光譜，係指依照日本工業規格JIS Z 8722(顏色之測量方法-反射及透射物體色)之第一種光譜儀求得，且對形成於玻璃基板等上具有前述規定乾燥膜厚之含有顏料組成物的樹脂被膜掃描照射規定波長區域之光，將各波長之各透射率值繪圖而得者。
於綠色像素部含有本發明之多鹵化鋅酞青素顏料的濾色器，當使用白光、F10等光源之情形時，可良好地使光源之綠發射譜線透射，且由於多鹵化鋅酞青素顏料之分光穿透光譜陡峭，故可將綠色之色純度、著色力顯現至最大限度。
本發明之多鹵化鋅酞青素顏料可直接單獨使用於濾色器之綠色 像素部的製造，但若有需要，考量經濟性，亦可併用如周知慣用之綠色鹵化銅酞青素或其他綠色鹵化不同種類之金屬酞青素顏料之類的綠色鹵化金屬酞青素顏料來使用。
較佳使本發明之多鹵化鋅酞青素顏料：周知慣用之綠色鹵化金屬酞青素顏料(質量比)=100：0~80：20(較佳為100：0~90：10)來使用。
又，除了綠色顏料之外，有時會為了使特性出現而將黃色顏料用於調色。作為此處可合併使用之黃色顏料，例如可列舉：C.I.PIGMENT YELLOW(PY)1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、126、127、128、129、138、139、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、199、231等，從亮度高或少量之顏料使用量即可且適於薄膜化的方面來看，較佳為PY83、138、139、150、185或231，尤佳為PY138、150、185或231。此等可使用1種或組合2種以上使用。關於本發明之多鹵化鋅酞青素顏料與黃色顏料之併用比例，係前述多鹵化鋅酞青素顏料每100質量份，黃色顏料為10~100質量份。
又，若使用本發明之多鹵化鋅酞青素顏料，則即使是為了調色而合併使用黃色顏料之情形，相較於以往為了調色而將2種以上不同顏色之顏料混色的情形，亦可製成混濁少，色純度、著色力優異，且鮮豔之濾色器綠色像素部。
例如，相較於使用以往在C.I.PIGMENT GREEN 7、C.I.PIGMENT GREEN 36之類的綠色顏料合併使用有上述黃色顏料的混合顏料的情形，與黃色 顏料合併使用於本發明之多鹵化鋅酞青素顏料的情形由於色純度、著色力較高，故鮮豔度之降低變得更少，綠色區域之光透射量亦變得更大。
本發明之多鹵化鋅酞青素顏料可用周知之方法使用於形成濾色器之綠色像素部的圖案。典型上，可得到含有本發明之多鹵化鋅酞青素顏料與感光性樹脂作為必要成分的濾色器綠色像素部用感光性組成物。
作為濾色器之製造方法，例如可舉下述被稱為光蝕刻法(photolithography)之方法：將該多鹵化鋅酞青素顏料分散於由感光性樹脂構成之分散介質後，以旋塗法、輥塗(roll coat)法、噴墨法等塗布於玻璃等透明基板上，接著對該塗布膜透過光罩進行藉由紫外線之圖案曝光後，以溶劑等清洗未曝光部分，而得到綠色圖案。
其他亦可用電沈積法、轉印法、微膠粒電解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition)法之方法形成綠色像素部之圖案，製造濾色器。另，紅色像素部之圖案及藍色像素部之圖案亦可使用周知之顏料以相同方法形成。
要製備濾色器綠色像素部用感光性組成物時，例如將本發明之多鹵化鋅酞青素顏料、感光性樹脂、光聚合起始劑、溶解前述樹脂之有機溶劑作為必要成分加以混合。其製造方法一般為下述方法：使用多鹵化鋅酞青素顏料與有機溶劑與視需要之分散劑製備分散液，然後於其中加入感光性樹脂等進行製備。
作為此處之多鹵化鋅酞青素顏料，可使用含有或亦可未含有上述酞青素衍生物之多鹵化鋅酞青素顏料與視需要之黃色顏料。
作為視需要所使用之分散劑，例如可列舉：Byk Chemie公司之disperbyK(註冊商標)130、disperbyK161、disperbyK162、disperbyK163、disperbyK170；BASF公司之EFKA46、EFKA47等。又，亦可一起使用調平劑、 偶合劑、陽離子類界面活性劑等。
作為有機溶劑，例如具有：甲苯或二甲苯、甲氧苯等芳香族系溶劑；乙酸乙酯或乙酸丁酯、丙二醇一甲基醚乙酸酯、丙二醇一乙基醚乙酸酯等乙酸酯系溶劑；丙酸乙氧乙酯(ethoxyethyl propionate)等丙酸酯系溶劑；甲醇、乙醇等醇系溶劑；丁賽路蘇、丙二醇一甲基醚、二伸乙甘醇乙基醚、二伸乙甘醇二甲基醚等醚系溶劑；甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑；己烷等脂肪族烴系溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、γ-丁內醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、苯胺、吡啶等氮化合物系溶劑；γ-丁內酯等內酯系溶劑；胺甲酸甲酯與胺甲酸乙酯之48：52之混合物之類的胺甲酸酯；水等。作為有機溶劑，尤佳為丙酸酯系、醇系、醚系、酮系、氮化合物系、內酯系、水等極性溶劑且可溶於水者。
可將本發明之多鹵化鋅酞青素顏料、相對於每100質量份本發明之多鹵化鋅酞青素顏料為300~1000質量份的有機溶劑以及視需要之0~100質量份的分散劑及/或0~20質量份的酞青素衍生物攪拌分散成均勻而得到分散液。接著可於此分散液，添加相對於每100質量份多鹵化鋅酞青素顏料為3~20質量份的感光性樹脂及相對於每1質量份感光性樹脂為0.05~3質量份的光聚合起始劑，並視需要進一步添加有機溶劑，攪拌分散成均勻，而得到濾色器綠色像素部用感光性組成物。
作為此時可使用之感光性樹脂，例如可列舉：胺酯(urethane)系樹脂、丙烯酸系樹脂、聚醯胺酸(polyamic acid)系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、苯乙烯順丁烯二酸系樹脂、苯乙烯順丁烯二酸酐系樹脂等熱塑性樹脂或例如1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、雙(丙烯醯氧基乙氧基(acryloxyethoxy))雙酚A、3-甲基戊二醇二丙烯酸酯等之類的雙官能單體，三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯 酸酯、參(2-羥乙基)異氰酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯等之類的多官能單體等之光聚合性單體。
作為光聚合起始劑，例如具有苯乙酮、二苯甲酮、二苯乙二酮二甲基縮酮、過氧化苯甲醯、2-氯9-氧硫
Figure 106130722-A0202-12-0014-9
、1,3-雙(4'-疊氮基亞苄基)-2-丙烷、1,3-雙(4'-疊氮基亞苄基)-2-丙烷-2'-磺酸、4,4'-二疊氮基二苯乙烯-2,2'-二磺酸等。
以此方式製備之濾色器綠色像素部用感光性組成物可於透過光罩進行藉由紫外線之圖案曝光後，將未曝光部分以有機溶劑或鹼性水等清洗，藉此製作濾色器。
於本發明所得到之多鹵化鋅酞青素顏料，為更帶有黃色之綠色且著色力高，發出高色純度且對比度高之鮮豔的綠色。因此，除了詳述之濾色器用以外，亦適於塗料、塑膠、印刷油墨、橡膠、皮革、印染、電子色劑、噴墨、熱轉印墨水等之著色。
[實施例]
以下，基於實施例來說明本發明，但本發明並不受此實施例之限定。另，於實施例及比較例中沒有特別說明之情形時，「部」及「%」為質量基準。
參考例(於以下使用之鋅酞青素的製造例)
以鄰苯二甲腈(phthalonitrile)、氨、氯化鋅作為原料，製造鋅酞青素。反應結束後之1-氯萘溶液於750~850nm具有光之吸收。
合成例1
將磺醯氯(和光純藥股份有限公司，產品編碼：190-04815)270份、無水氯化鋁(關東化學股份有限公司，產品編碼：01156-00)315份、氯化鈉(東京化成股份有限公司，產品編碼：S0572)43份、溴43份加以混合，將前述參考 例中得到之鋅酞青素65份加入於得到之混合物。於其中滴加溴(和光純藥股份有限公司，產品編碼：026-02405)407份，歷時22小時升溫至80℃，滴入溴72份。然後，歷時3小時升溫至130℃，將反應混合物取出放入水中，使多鹵化鋅酞青素粗顏料析出。將此水性漿體過濾，進行60℃之熱水清洗後，再膠溶於水。將得到之漿體再度過濾，進行60℃之熱水清洗後，以90℃乾燥，得到173份之多鹵化鋅酞青素粗顏料。將此多鹵化鋅酞青素粗顏料3份、經粉碎之氯化鈉30份、二伸乙甘醇3份放入雙臂型捏揉機，以100℃混揉8小時。混揉後取出放入80℃之水300份中，攪拌1小時後，進行過濾、熱水清洗、乾燥、粉碎，得到多鹵化鋅酞青素顏料。對此多鹵化鋅酞青素顏料進行質量分析(日本電子股份有限公司，JMS-S3000)之結果，m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值為0.71。又，此時之延遲時間(Delaytime)為310ns，m/z1820以上1860以下之波峰的解析能力值(Resolving Power Value)為42004。
合成例2
將磺醯氯(和光純藥股份有限公司，產品編碼：190-04815)270份、無水氯化鋁(關東化學股份有限公司，產品編碼：01156-00)315份、氯化鈉(東京化成股份有限公司，產品編碼：S0572)43份、溴43份加以混合，將前述參考例得到之鋅酞青素65份加入於得到之混合物。於其中滴加溴(和光純藥股份有限公司，產品編碼：026-02405)407份，歷時22小時升溫至80℃，滴加溴72份。然後，歷時3小時升溫至100℃，將反應混合物取出放入水中，使多鹵化鋅酞青素粗顏料析出。將此水性漿體過濾，進行60℃之熱水清洗後，再膠溶於水。將得到之漿體再度過濾，進行60℃之熱水清洗後，以90℃乾燥，得到173份之多鹵化鋅酞青素粗顏料。將此多鹵化鋅酞青素粗顏料3份、經粉碎之氯化鈉30份、二伸乙甘醇3份放入雙臂型捏揉機，以100℃混揉8小時。
混揉後取出放入80℃之水300份中，攪拌1小時後，進行過濾、熱水清洗、乾燥、粉碎，得到多鹵化鋅酞青素顏料。對此多鹵化鋅酞青素顏料進行質量分析(日本電子股份有限公司，JMS-S3000)之結果，m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值為0.57。又，此時之延遲時間為285ns，m/z1820以上1860以下之波峰的解析能力值為42672。
合成例3
將磺醯氯(和光純藥股份有限公司，產品編碼：190-04815)270份、無水氯化鋁(關東化學股份有限公司，產品編碼：01156-00)315份、氯化鈉(東京化成股份有限公司，產品編碼：S0572)43份、溴43份加以混合，將前述參考例得到之鋅酞青素65份加入於得到之混合物。於其中滴加溴(和光純藥股份有限公司，產品編碼：026-02405)407份，歷時22小時升溫至80℃，滴入溴72份。然後，歷時3小時升溫至90℃，將反應混合物取出放入水中，使多鹵化鋅酞青素粗顏料析出。將此水性漿體過濾，進行60℃之熱水清洗後，再膠溶於水。將得到之漿體再度過濾，進行60℃之熱水清洗後，以90℃乾燥，得到173份之多鹵化鋅酞青素粗顏料。將此多鹵化鋅酞青素粗顏料3份、經粉碎之氯化鈉30份、二伸乙甘醇3份放入雙臂型捏揉機，以100℃混揉8小時。混揉後取出放入80℃之水300份中，攪拌1小時後，進行過濾、熱水清洗、乾燥、粉碎，得到多鹵化鋅酞青素顏料。對此多鹵化鋅酞青素顏料進行質量分析(日本電子股份有限公司，JMS-S3000)之結果，m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值為0.56。又，此時之延遲時間為285ns，m/z1820以上1860以下之波峰的解析能力值為37665。
合成例4
將磺醯氯(和光純藥股份有限公司，產品編碼：190-04815)270份、無水 氯化鋁(關東化學股份有限公司，產品編碼：01156-00)347份、氯化鈉(東京化成股份有限公司，產品編碼：S0572)43份、溴43份加以混合，將前述參考例得到之鋅酞青素65份加入於得到之混合物。於其中滴加溴(和光純藥股份有限公司，產品編碼：026-02405)407份，歷時22小時升溫至80℃，滴入溴72份。然後，歷時3小時升溫至120℃，將反應混合物取出放入水中，使多鹵化鋅酞青素粗顏料析出。將此水性漿體過濾，進行60℃之熱水清洗後，再膠溶於水。將得到之漿體再度過濾，進行60℃之熱水清洗後，以90℃乾燥，得到173份之多鹵化鋅酞青素粗顏料。將此多鹵化鋅酞青素粗顏料3份、經粉碎之氯化鈉30份、二伸乙甘醇3份放入雙臂型捏揉機，以100℃混揉8小時。混揉後取出放入80℃之水300份中，攪拌1小時後，進行過濾、熱水清洗、乾燥、粉碎，得到鹵化鋅酞青素顏料。對此多鹵化鋅酞青素顏料進行質量分析(日本電子股份有限公司，JMS-S3000)之結果，m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值為0.81。又，此時之延遲時間為300ns，m/z1820以上1860以下之波峰的解析能力值為28832。
合成例5
將磺醯氯(和光純藥股份有限公司，產品編碼：190-04815)270份、無水氯化鋁(關東化學股份有限公司，產品編碼：01156-00)315份、氯化鈉(東京化成股份有限公司，產品編碼：S0572)43份、溴461份加以混合，將前述參考例得到之鋅酞青素67份加入於得到之混合物。歷時22小時將其升溫至80℃，滴入溴147份。然後，歷時3小時升溫至130℃，保持1小時後，將反應混合物取出放入水中，使多鹵化鋅酞青素粗顏料析出。將此水性漿體過濾，進行60℃之熱水清洗後，再膠溶於水。將得到之漿體再度過濾，進行60℃之熱水清洗後，以90℃乾燥，得到178份之多鹵化鋅酞青素粗顏料。將此多鹵化鋅酞青素粗顏料3份、經粉碎之氯化鈉30份、二伸乙甘醇3份放入雙臂型捏揉機，以100℃混揉8 小時。混揉後取出放入80℃之水300份中，攪拌1小時後，進行過濾、熱水清洗、乾燥、粉碎，得到多鹵化鋅酞青素顏料。對此多鹵化鋅酞青素顏料進行質量分析(日本電子股份有限公司，JMS-S3000)之結果，m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值為0.69。又，此時之延遲時間為400ns，m/z1820以上1860以下之波峰的解析能力值為37637。
實施例1
以東洋精機股份有限公司製之塗料搖動器(paint shaker)，使用0.3~0.4mm之鋯英石珠粒，將2.48g於合成例1得到之多鹵化鋅酞青素顏料與1.24g之Byk Chemie公司製的BYK-LPN6919、1.86g之迪愛生股份有限公司製的UNIDIC ZL-295、10.92g丙二醇一甲基醚乙酸酯一起分散2小時，得到著色組成物(1)。加入4.0g之著色組成物(1)、0.98g之迪愛生股份有限公司製的UNIDIC ZL-295、0.22g之丙二醇一甲基醚乙酸酯，以塗料搖動器進行混合，藉此得到用以形成濾色器用綠色像素部之評價用組成物(1-A)。
以東洋精機股份有限公司製塗料搖動器，使用0.3~0.4mm之鋯英石珠粒，將2.48g之PIGMENT YELLOW138(BASF日本股份有限公司，Paliotol Yellow D0960)與1.24g之Byk Chemie公司製的BYK-LPN6919、1.86g之迪愛生股份有限公司製的UNIDIC ZL-295、10.92g之丙二醇一甲基醚乙酸酯一起分散2小時，得到著色組成物(7)。加入4.0g之著色組成物(7)、0.98g之迪愛生股份有限公司製的UNIDIC ZL-295、0.22g之丙二醇一甲基醚乙酸酯，以塗料搖動器進行混合，藉此得到用以形成濾色器用綠色像素部之調色用組成物(7-A)。
將調色用組成物(7-A)與評價用組成物(1-A)以成為色度(x，y)=(0.286，0.575)之方式混合、製膜、乾燥，藉此得到評價用玻璃基 板(1-B)。
實施例2~5
以與實施例1相同之步驟，從於合成例2~5得到之多鹵化鋅酞青素顏料得到著色組成物(2)~(5)、評價用組成物(2-A)~(5-A)、評價用玻璃基板(2-B)~(5-B)。
比較例1
(1)將磺醯氯(和光純藥股份有限公司，產品編碼：190-04815)270份、無水氯化鋁(關東化學股份有限公司，產品編碼：01156-00)315份、氯化鈉(東京化成股份有限公司，產品編碼：S0572)43份加以混合，將前述參考例得到之鋅酞青素63份加入於得到之混合物。於其中滴加溴(和光純藥股份有限公司，產品編碼：026-02405)367份，歷時22小時升溫至80℃，滴入溴69份。然後，歷時3小時升溫至130℃，保持1小時後，將反應混合物取出放入水中，使多鹵化鋅酞青素粗顏料析出。將此水性漿體過濾，進行60℃之熱水清洗後，再膠溶於水。將得到之漿體再度過濾，進行60℃之熱水清洗後，以90℃乾燥，得到169份之多鹵化鋅酞青素粗顏料。將此多鹵化鋅酞青素粗顏料3份、經粉碎之氯化鈉30份、二伸乙甘醇3份放入雙臂型捏揉機，以100℃混揉8小時。混揉後取出放入80℃之水300份中，攪拌1小時後，進行過濾、熱水清洗、乾燥、粉碎，得到多鹵化鋅酞青素顏料。對此多鹵化鋅酞青素顏料進行質量分析(日本電子股份有限公司，JMS-S3000)之結果，m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值為1.24。又，此時之延遲時間為495ns，m/z1820以上1860以下之波峰的解析能力值為36553。
(2)以東洋精機股份有限公司製塗料搖動器，使用0.3~0.4mm之鋯英石珠粒，將於2.48g之前述(1)得到的多鹵化鋅酞青素顏料與1.24g之Byk Chemie公 司製的BYK-LPN6919、1.86g之迪愛生股份有限公司製的UNIDIC ZL-295、10.92g之丙二醇一甲基醚乙酸酯一起分散2小時，得到著色組成物(6)。加入4.0g之著色組成物(6)、0.98g之迪愛生股份有限公司製的UNIDIC ZL-295、0.22g之丙二醇一甲基醚乙酸酯，以塗料搖動器進行混合，藉此得到用以形成濾色器用綠色像素部之比較用組成物(6-A)。
(3)將調色用組成物(7-A)與於前述(2)得到之比較用組成物(6-A)以成為色度(x，y)=(0.286，0.575)之方式混合、製膜、乾燥，藉此得到比較用玻璃基板(6-B)。
試驗例
使用日立高新技術科學股份有限公司製之分光光度計U3900測量評價用玻璃基板(1-B)~(5-B)、比較用玻璃基板(6-B)之亮度。又，使用日立高新技術科學股份有限公司製之掃描式白色干涉顯微鏡VS1330測量評價用玻璃基板(1-B)~(5-B)、比較用玻璃基板(6-B)之膜厚。將亮度及膜厚之測量結果示於下表(將使用比較用玻璃基板時之值作為100.0%加以評價)。
Figure 106130722-A0202-12-0020-5
將合成例1~5、比較例1(1)得到之多鹵化鋅酞青素顏料之m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值示於下表。
Figure 106130722-A0202-12-0020-6
如上述，確認相較於使用現有之多鹵化鋅酞青素之穿透光譜的情形，使用本發明所得到之多鹵化鋅酞青素的穿透光譜與PIGMENT YELLOW138的穿透光譜調色至色度(x，y)=(0.286，0.575)(日本特開2016-80919)後的亮度、膜厚較優異。

Claims (3)

  1. 一種多鹵化鋅酞青素，係以下述通式1表示，
    Figure 106130722-A0202-13-0001-8
     (該通式1中，X 1~X 16皆獨立地為氯原子、溴原子或氫原子)，其特徵在於：質量分析中之m/z1780以上但未達1820之範圍中的最大離子強度除以該m/z1820以上1860以下之範圍中的最大離子強度而得之值為1.00以下。
  2. 一種顏料分散液，至少含有申請專利範圍第1項之多鹵化鋅酞青素與有機溶劑。
  3. 一種濾色器，於像素部具有申請專利範圍第1項之多鹵化鋅酞青素。
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