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WO2017069105A1 - ピリジン化合物 - Google Patents

ピリジン化合物 Download PDF

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WO2017069105A1
WO2017069105A1 PCT/JP2016/080792 JP2016080792W WO2017069105A1 WO 2017069105 A1 WO2017069105 A1 WO 2017069105A1 JP 2016080792 W JP2016080792 W JP 2016080792W WO 2017069105 A1 WO2017069105 A1 WO 2017069105A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
halogen atoms
compound
optionally
present
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/080792
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English (en)
French (fr)
Inventor
丈士 鶴田
吉彦 野倉
中嶋　祐二
貴將 田邊
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to EP16857419.2A priority Critical patent/EP3366674B1/en
Priority to US15/768,940 priority patent/US10273210B2/en
Priority to JP2017546545A priority patent/JP6809478B2/ja
Priority to CN201680060773.6A priority patent/CN108137502B/zh
Priority to BR112018007647-3A priority patent/BR112018007647B1/pt
Publication of WO2017069105A1 publication Critical patent/WO2017069105A1/ja

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Definitions

  • the present invention relates to certain pyridine compounds and their use for controlling harmful arthropods.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
  • R 1 is a C2-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms (C1-C5 Alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group, group A (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from G, or a C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from Group G; R 2 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy)
  • R 13 represents a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more A (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having a halogen atom, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, or 1 selected from group D Represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having the above substituents, R 14 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • the optionally substituted (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, or phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group has one or more substituents selected from group D; You may have.
  • R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, n and y each independently represents 0, 1, or 2; x represents 0 or 1;
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
  • C6 alkylsulfanyl group C1-C6 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms
  • C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR The group consisting of 21 R 22 , C (O) R 21 group, OC (O) R 21 group, C (O) OR 21 group, cyano group, nitro group, and halogen atom.
  • ⁇ R 21 and R 22 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ Group E: C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a halogen atom, an oxo group, a hydroxy group, a cyano group and a nitro group.
  • Group F C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, one or more substituents selected from group D
  • a group consisting of a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group C.
  • Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
  • an N oxide compound thereof (hereinafter, the compound represented by the formula (I) and the N oxide compound thereof will be referred to as the present compound).
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, selected from group D
  • a phenyl group optionally having one or more substituents, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 11 C (O) R 13 , NR 29 NR 11 C (O) R 13 , NR 11 C (O) OR 14 , C (O) OR 17 , C (O) NR 11 R 12 ,
  • the compound according to [1] which is a cyano group, a nitro group, or a halogen atom.
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms, OR 12 , or a halogen atom
  • R 12 is a hydrogen atom or one or more
  • [4] The method according to [1] to [3], wherein p is 0 or 1, and R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom.
  • Compound. [5] The compound according to [1] to [3], wherein p is 0.
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group
  • R 2 is an ethyl group
  • q is 0 or 1
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms
  • R 2 is an ethyl group
  • q is 0 or 1
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • p is 0
  • a harmful arthropod control composition comprising the compound according to any one of [1] to [11] and an inert carrier.
  • a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [11] to harmful arthropods or habitats of harmful arthropods.
  • the compound of the present invention Since the compound of the present invention has an excellent control activity against harmful arthropods, it is useful as an active ingredient of a harmful arthropod control agent.
  • halogen atoms when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
  • the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, tert-butyl group, A pentyl group and a hexyl group are mentioned.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group and 5-hexenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples thereof include 2-butynyl group, 4-pentynyl group and 5-hexynyl group.
  • C2-C10 haloalkyl group represents a group in which a hydrogen atom of a C2-C10 alkyl group is substituted with a halogen atom, and examples thereof include a C2-C10 fluoroalkyl group.
  • C2-C10 haloalkyl group examples include chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3,3 -Tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, perfluorohexyl group and perfluorodecyl group.
  • C2-C10 fluoroalkyl group examples include 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetra A fluoropropyl group, a perfluorohexyl group, and a perfluorodecyl group are mentioned.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • Examples of the “3-7 membered non-aromatic heterocyclic group” include an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidin Ring, isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1,4-thiazepane ring
  • Examples of the 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group E include the following groups.
  • Phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may have one or more substituents selected from group D ⁇ " means, for example, a benzyl group, 2-fluorobenzyl Group, 4-chlorobenzyl group, 4- (trifluoromethyl) benzyl group, and 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
  • (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms refers to a group in which (C1-C5 alkoxy) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms, For example, 2- (trifluoromethoxy) ethyl group, 2,2-difluoro-3-methoxypropyl, 2,2-difluoro-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) propyl group, and 3- (2 -Chloroethoxy) propyl group.
  • “(C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” is a group in which (C1-C5 alkylsulfanyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
  • a 2,2-difluoro-2- (trifluoromethylthio) ethyl group “(C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” means a group in which (C1-C5 alkylsulfinyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
  • 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfinyl) ethyl group can be mentioned.
  • “(C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” means a group in which (C1-C5 alkylsulfonyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms. Examples thereof include 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfonyl) ethyl group.
  • (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means that (C3-C6 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more.
  • (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G means that (C3-C7 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more groups Represents a group having one or more substituents selected from G, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, [1- (trifluoromethyl) cyclopropyl] methyl group, [2- (trifluoromethyl) ) Cyclopropyl] methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-cyclopropyl-3,3,3-trifluoropropyl group, and 1,1,2,2- An example is a tetrafluoro-2- [2- (trifluoromethyl) cyclopropyl] ethyl group.
  • C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G includes, for example, a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 1- (2,2,2-trifluoroethyl) cyclopropyl group And 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl group.
  • the “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” means a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group, and the 5-membered aromatic heterocyclic group means a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, A pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, or a thiadiazolyl group.
  • a 6-membered aromatic heterocyclic group is a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, or pyrazinyl group.
  • “5-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms” means pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, or tetrazolyl group Represents.
  • the N oxide compound represents a compound represented by the following formula (IN1). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • a compound in which R 1 is a C2-C10 haloalkyl group or a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from Group G In the compounds of the present invention, a compound wherein R 1 is a C2-C10 haloalkyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 1 is a C2-C10 alkyl group having 2 or more fluorine atoms; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 1 is a C2-C6 alkyl group having 4 or more fluorine atoms;
  • a compound wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a C2-C6 alkyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is a methyl group or an ethyl group; In the compounds of the present invention, a compound wherein R 2 is an ethyl group;
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, group D A phenyl group which may have one or more substituents selected from the above, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents selected from group D, OR 12 , NR 11 A compound that is R 12 , NR 11a R 12a , S (O) y R 15 , or a halogen atom;
  • q is 0, 1 or 2
  • each R 3 is independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, selected from Group D A phenyl group optionally having one or more substituents, a 6-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 2 nitrogen atoms (the 6-membered aromatic heterocyclic group is one or more selected from the group D)
  • each R 3 is independently a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group B, A phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D; one 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group R (the 6-membered aromatic heterocyclic group is selected from group D; 1 may have one or more substituents), one 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group Q (the 5-membered aromatic heterocyclic group is one or more substituents selected from group D) Or a compound that is OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 29 NR 11 R 12 , S (O) y R 15 , or a halogen atom; In the compound of the present invention, q
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, 5-membered containing 1 to 4 nitrogen atoms
  • An aromatic heterocyclic group (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 29 NR 11 R 12 , S (O) y R 15 , or a halogen atom
  • q is 0 or 1
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom;
  • a compound wherein R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom;
  • p is 0 or 1
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom;
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • q is 0, 1, 2, or 3
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, 1 selected from group Q 5-membered aromatic heterocyclic group (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 29 NR 11 R 12 , S (O) y R 15 , or a halogen atom, a compound in which p is 0 or 1, and R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom;
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group
  • R 2 is an organic radicals selected from group
  • R 3
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • q is 0 or 1
  • R 3 has one or more halogen atoms. and optionally may C1-C6 alkyl group, a oR 12 or halogen atom
  • R 12 is 1 or more halogen atoms C1-C6 alkyl group which may have a compound p is 0.
  • R 1 is a C2-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, a C3-C10 alkenyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms (C1-C5 Alkoxy) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, one or more A (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, or a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more halogen atoms, and R 2 is a C1-C6 alkyl group There, q is 0 or 1, R 3 is 1
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the compound represented by the formula (Ib) (hereinafter referred to as the present compound (Ib)) and the compound represented by the formula (Ic) (hereinafter referred to as the present compound (Ic)) are represented by the formula (Ia). It can manufacture by making the compound (henceforth this invention compound (Ia)) and an oxidizing agent react. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as aliphatic halogenated hydrocarbons) and nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles).
  • Esters such as ethyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols), acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction examples include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • hydrogen peroxide sodium carbonate or a catalyst may be added as necessary.
  • the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 1.2 mol
  • the base is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
  • the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (Ia) of the present invention. Used in molar proportions.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed successively with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or a catalyst may be added as necessary.
  • a base used for reaction sodium carbonate is mentioned, for example.
  • the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 2 mol
  • the base is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
  • the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol. It is used in the ratio.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed successively with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • this invention compound (Ic) can be manufactured by a one-step reaction (one pot) by making this invention compound (Ia) and an oxidizing agent react.
  • the reaction is carried out according to the method for producing the compound (Ic) of the present invention from the compound (Ib) of the present invention by using an oxidizing agent in a proportion of usually 2.0 to 2.4 mol with respect to 1 mol of the compound (Ia) of the present invention. Can be implemented.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I) (hereinafter referred to as the present compound (I)) is the same as the compound represented by the formula (M-3) (hereinafter referred to as the compound (M-3)). It can be produced by reacting a compound represented by (R-3) (hereinafter referred to as compound (R-3)) in the presence of a base.
  • R-3 a compound represented by (R-3)
  • V 1 represents a halogen atom, a C1-C10 perfluoroalkanesulfonyloxy group, or a tosyloxy group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, methyl-tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE), ethers such as 1,4-dioxane (hereinafter referred to as ethers), and aliphatic.
  • Halogenated hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons), dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as NMP) .), Aprotic polar solvents (hereinafter referred to as aprotic polar solvents) such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO), and mixtures thereof.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • DMF dimethylformamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (hereinafter referred to as organic bases), and alkali metal hydrides such as sodium hydride ( Hereinafter, they are referred to as alkali metal hydrides), or alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates).
  • organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (I) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent and drying and concentration of the organic layer.
  • the compound (Ia) of the present invention comprises a compound represented by formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by formula (R-1) (hereinafter referred to as compound (R-1)). And) in the presence of a base.
  • M-1 compound represented by formula (M-1)
  • R-1 compound represented by formula (R-1)
  • a base in the presence of a base.
  • V represents a halogen atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates and alkali metal hydrides.
  • compound (R-1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (Ia) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • V is preferably a fluorine atom.
  • the compound (I) of the present invention comprises a compound represented by formula (M-4) (hereinafter referred to as compound (M-4)) and a compound represented by formula (R-15) (hereinafter referred to as compound (R-15)). And) in the presence of a base.
  • M-4 a compound represented by formula (M-4)
  • R-15 a compound represented by formula (R-15)
  • a base a compound represented by formula (R-15)
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal carbonates and alkali metal hydrides.
  • compound (R-4) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (I) of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent and drying and concentration of the organic layer.
  • V is preferably a fluorine atom.
  • Compound (M-1) is a compound represented by formula (M-8) (hereinafter referred to as compound (M-8)) and a compound represented by formula (M-9) (hereinafter referred to as compound (M-9)).
  • M represents a metal catalyst.
  • V 3 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • M represents a B (OR 40 ) 2 , 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group.
  • Compound (M-9) can be produced, for example, according to the method described in WO 03/024961 or the method described in Organic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the metal catalyst used in the reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, and copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride Can be mentioned.
  • a ligand, a base and an inorganic halide may be added as necessary.
  • Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2′-bipyridine 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
  • examples of the inorganic halide used in the reaction include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride, and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
  • compound (M-8) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
  • the ligand is Usually, a proportion of 0.01 to 1 mol, a proportion of base is usually 0.1 to 5 mol, and an inorganic halide is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-1) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Compound (M-3) can be produced by reacting a compound represented by formula (M-11) (hereinafter referred to as compound (M-11)) with an acid.
  • R x represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the acid used in the reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, boron halides such as boron trichloride and boron tribromide, and metal chlorides such as titanium chloride and aluminum chloride.
  • the acid is usually used at a ratio of 0.1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-11).
  • a mineral acid can also be used as a solvent.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-3) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Reference manufacturing method 3 In the compound (M-11), a compound in which n is 0 (hereinafter referred to as the compound (M-11a)), a compound in which n is 1 (hereinafter referred to as the compound (M-11b)), and n A compound in which is 2 (hereinafter referred to as compound (M-11c)) can be produced according to the following method. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (M-13) described in Reference Production Method 1 is a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)) instead of compound (M-8). It can be produced according to the method.
  • Compound (M-12) can be a commercially available compound or can be produced according to a known method.
  • Compound (M-11a) can be produced according to the method described in Production Method 3, using Compound (M-13) instead of Compound (M-1).
  • Compound (M-11b) and Compound (M-11c) can be produced according to the method described in Production Method 1, using Compound (M-11a) instead of Compound (Ia) of the present invention.
  • Reference manufacturing method 4 A compound represented by formula (M-4a) (hereinafter referred to as compound (M-4a)) and a compound represented by formula (M-4b) (hereinafter referred to as compound (M-4b)) are: It can be produced according to the method described below. [Wherein, V 4 represents a chlorine atom or a bromine atom, V 5 represents a fluorine atom or an iodine atom, and other symbols represent the same meaning as described above. ] First, a method for producing compound (M-4a) from compound (M-3) is described. Compound (M-4a) can be produced by reacting compound (M-3) with phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide. The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used for the reaction include aromatic hydrocarbons.
  • phosphorus oxychloride can also be used as a solvent.
  • phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-3).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-4a) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Compound (M-4b) can be produced by reacting compound (M-4a) with an inorganic fluoride or inorganic iodide.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof.
  • the inorganic fluoride used in the reaction include potassium fluoride, sodium fluoride, and cesium fluoride.
  • Examples of the inorganic iodide used in the reaction include potassium iodide and sodium iodide.
  • the inorganic fluoride is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-4a).
  • the inorganic iodide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-4a).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 250 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-4b) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms
  • R 1 and R The compound of the present invention in which 2 is any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX1).
  • n is 2
  • R 3a , R 3b , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms
  • R 1 and R 2 Is a combination of any of the compounds described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX2).
  • n 2
  • R 3b is a chlorine atom
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms
  • Compounds of the present invention in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX3).
  • n 2
  • R 3b is a fluorine atom
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms
  • the compound of the present invention in which R 101 and R 102 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX4).
  • n 2
  • R 3b is a bromine atom
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms
  • R 101 and R 102 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX5).
  • n 2
  • R 3b is a trifluoromethoxy group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms.
  • a compound of the present invention in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX6).
  • compound group SX6 A compound of the present invention in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX6).
  • n is 2
  • R 3b is a trifluoromethylthio group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms
  • a compound of the present invention in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX7).
  • n 2
  • R 3b is a trifluoromethylsulfinyl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms.
  • R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX8).
  • n 2
  • R 3b is a trifluoromethylsulfonyl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms.
  • compound group SX9 The compounds of the present invention in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX9).
  • n is 2
  • R 3b is a pentafluoroethyl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms
  • a compound of the present invention in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] hereinafter referred to as compound group SX10).
  • n 2
  • R 3b is a pentafluorosulfanyl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen atoms
  • a compound of the present invention in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX11).
  • n 2
  • R 3b is a pyridin-2-yl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen
  • a compound of the present invention which is an atom and in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX12).
  • n 2
  • R 3b is a pyridin-3-yl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen
  • the compound of the present invention which is an atom and R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX13).
  • n 2
  • R 3b is a pyridin-4-yl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen
  • a compound of the present invention which is an atom and in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX14).
  • n 2
  • R 3b is a pyridazin-3-yl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen
  • the compound of the present invention which is an atom and R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX15).
  • n 2
  • R 3b is a pyridazin-4-yl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen
  • the compound of the present invention which is an atom and R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX16).
  • n 2
  • R 3b is a pyrimidin-2-yl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen
  • the compound of the present invention which is an atom and R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX17).
  • n 2
  • R 3b is a pyrimidin-4-yl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen
  • a compound of the present invention which is an atom and in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX18).
  • n 2
  • R 3b is a pyrimidin-5-yl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen
  • a compound of the present invention which is an atom and in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX19).
  • n 2
  • R 3b is a pyrazin-5-yl group
  • R 3a , R 3c , R 3d , R 6a , R 6b , and R 6c are hydrogen
  • a compound of the present invention which is an atom and in which R 1 and R 2 are any combination described in [Table 1] to [Table 5] (hereinafter referred to as compound group SX20).
  • the compound of the present invention can be mixed or used in combination with known insecticides, acaricides, nematocides, fungicides, plant growth regulators and synergists as listed below. Below, the example of the combination of the active ingredient which can be mixed or used together is described.
  • the abbreviation SX means “any one compound of the present invention selected from the compound groups SX1 to SX20”. The numbers in parentheses represent CAS numbers.
  • harmful arthropods for which the compounds of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
  • Hemiptera pests Japanese brown planthoppers (Laodelphax striatellus), brown planthoppers (Nilaparvata lugens), white planthoppers (Sogatella furcifera), corn planters (Peregrinus maidis), etc.
  • Stinkbugs (Leptocorisa chinensis), Helicoptera helicopters (Leptocorisa acuta), Leptocorisa genus, etc. , Chinchi Bugs (Blissus leucopterus leucopterus) and other turtles, whitefly (Trialeurodes vaporariorum), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), citrus whitefly (Dialeurodes citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus San Jose scale insect (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), ruby rot beetle (Ceroplastes rubens), Icerya scale insect (Icerya purchasi), Fujicona scale insect (Planococcus kraunhiae), staghorn beetle (Pseuocis) Pseudaulacaspis pentagona), scale insects such as Brevennia ⁇
  • Lepidoptera Chilo suppressalis, Darkheaded stm borer (Chilo polychrysus), Sunpikeza (Tryporyza incertulas), Netloi (Chilo polychrysus), White-meicho (Scirpophaga innotata), Yellow stem borer (Scirpophaga incertulas) Sesamia inferens, Rupela albinella, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Odalian Hula isla teterrellus), rice case worm (Nymphula depunctalis), Marasmia spp., Hop vine borer (Hydraecia immanis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Lesser cornstalk borer (Elasmopalpus lignosellus), Bean Shoot Borane (
  • Goats such as Velvetbean caterpillar (Anticarsia gammatalis) and Cotton leafworm (Alabama argillacea), white butterflies such as Pieris rapae, genus Adoxofies, Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella , Azukisayamushiga (Matsumuraeses azukivora), apple Coca summer fruit tortrix (Adoxophyes orana fasciata), smaller tea tortrix (Adoxophyes honmai.
  • Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Southern thrips (Thrips mbo), Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, identifica ella Thrips such as Kapida thrips (Haplothrips aculeatus) and rice thrips (Stenchaetothrips biformis).
  • Diptera Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc.
  • Genus Anopheles Chironomid, Musca domestica, Muscina stabulans and other house flies, Delia platura, Onion fly (Delia antiqua) Sugar beet root magot (Tetanops myopaeformis) Agromyza oryzae), rice leaf fly (Hydrellia griseola), tomato leaf fly (Liriomyza sativae), bean leaf fly (Liriomyza trifolii), leaf leaf fly (Chromatomyia horticola), etc., rice leaf fly or yz Fruit flies, fruit flies (Dacus cucurbitae), fruit flies such as Ceratitis capitata, Hydrellia philippina; Fleas such as), butterflies such as Clogmia albipunctata, and black fly flies.
  • Crane fly such as Hessian fly (Mayetiola destructor), Inosinolia oryzae, Crane fly such as Diopsis macrophthalma, Crane fly such as Common cranefly (Tipula oleracea), European cranefly (Tipula paludosa).
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cucumber beetle (Diabrotica virgifera zeae) , San Antonio beetle (Diabrotica speciosa), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), cereal leaf beetle (Oulema melanopus), cucumber horn beetle (Aulacophora) femoralis), pheasant potato beetle (Phylolsa ⁇ decor) , Rice beetle (Oulema oryzae), grape colaspis (Colaspis brunnea), corn flare beetle (Chaetocnema pulicaria), potato flare beetle (Epitrix
  • Locust migratoria Gryllotalpa africana,ixie locust (Dociostaurus maroccanus), Australian locust (Chortoicetes terminifera), Red locust (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Loc ustina) melanorhodon), Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Twostriped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus femurrubrum), Clearwinged grasshopper (Clearwinged grasshopper) (Schistocerca gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Spotted eel (Oxya yezoensis), Red-tailed
  • Cockroach insects German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis).
  • Termite insect pests Yamato termite (Reticulitermes speratus), termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes minor), scallop termite (Cryptotermes domesticus), taiwan termite (Odontotermes formosanus), red ant termite (hundon termite) Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Caterpillar (Glyptotermes fudamcus), Glyptotermes kodamai, Guangptotermes kushimensis, Giant termite (Hopterm) amamianus), termite termite (Reticulitermes miyatakei), termite termite (Reticulitermes kanmonensis.), termite termite (Nasutitermes takasagoensis), termite termite (Perica) pritermes nitobei), Sinoca
  • Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Scarlet spider mite (Panonychus citri), Apple spider mite (Panonychus ulmi), Oligonicus spp.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant and other adjuvants for formulation.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention can be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (is
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using an ordinary kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc. It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
  • bait base examples include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
  • antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
  • preservatives such as dehydroacetic acid.
  • Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, cheese flavor, onion flavor, peanut oil and other pest-attracting flavors are added.
  • an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to pest habitats (plants, soil, households, animal bodies, etc.). Is done.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control agent of the present invention.
  • the application amount is usually 1 to 10000 g as the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration becomes 0.01 to 10,000 ppm. Granules, powders and the like are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly onto harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and also control pests that inhabit cultivated soil Therefore, the soil may be treated.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of the treated area when treated on the surface, and is usually 0.
  • the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oils, aerosols, smoke, poison baits, etc. as they are.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention When used to control ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals.
  • systemic suppression for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the organic layer was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 1.0 g of the present compound 1 shown below.
  • the resulting reaction mixture was brought to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the organic layer was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 2.4 g of the present compound 12 shown below.
  • Formula (100) [Wherein R 301 , R 302 , R 303 , R 601 , R 602 , R 100 , and A 1 represent any combination described in the following [Table 11] to [Table 36]. ] Can be manufactured according to the above-mentioned method.
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 1 10 parts of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention are mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added thereto and mixed. Thus, each preparation is obtained.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention are added and mixed. Get a wettable powder.
  • Formulation Example 3 1 part of synthetic silicon hydrous fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are mixed with 2 parts of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain each granule.
  • Formulation Example 4 1 part of any one of compounds 1 to 383 of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added thereto. Then, the mixture is sufficiently stirred and acetone is removed by evaporation to obtain each powder.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention and 55 parts of water are mixed, and wet pulverization method Each flowable agent is obtained by finely pulverizing with.
  • Formulation Example 6 0.1 part of any one of compounds 1 to 383 of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain each oil.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention is mixed with 0.5 ml of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder CE-2 for breeding, product of Nippon Claire Co., Ltd.). And mix evenly. Then acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • animal solid feed powder solid feed powder CE-2 for breeding, product of Nippon Claire Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention, 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled. Shake and attach an actuator to obtain an oil aerosol.
  • neothiozole manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.
  • Formulation Example 9 0.6 part of any one of compounds 1 to 383 of the present invention, 0.01 part of BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), 5 parts of xylene, 3.39 parts of deodorized kerosene and emulsifier ⁇ Rheodor MO-60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇ After mixing 1 part and 50 parts of distilled water into an aerosol container and attaching a valve, 40 parts of propellant (LPG) was added through the valve. Pressure filling to obtain an aqueous aerosol.
  • BHT 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol
  • xylene 3.39 parts of deodorized kerosene and emulsifier ⁇ Rheodor MO-60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇
  • LPG propellant
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention is mixed with 2 ml of propylene glycol, impregnated into a ceramic plate having a size of 4.0 ⁇ 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm, and a heating smoke is added. obtain.
  • Formulation Example 11 5 parts of any one of compounds 1 to 383 of the present invention and ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate in the copolymer: 10% by weight, ACRIFT (registered trademark) WD301, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 95
  • the part is melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extrusion molding machine through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 12 5 parts of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded with a closed pressure kneader (Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is passed from an extrusion molding machine through a molding die. To obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 13 Any one of the present compounds 1 to 383 100 mg, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate Mix 2.5 mg and compress the resulting mixture to an appropriate size to obtain tablets.
  • Formulation Example 14 Any one of the compounds 1 to 383 of the present invention 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropyl methylcellulose are mixed in an appropriate amount, and the resulting mixture is mixed with a hard shell gelatin capsule or hydroxypropyl methylcellulose capsule To obtain capsules.
  • Formulation Example 15 Any one of the present compounds 1 to 383 100 mg, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granule sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum K (Vanderbilt Co.) 100 mg, fragrance To 35 mg and 500 mg of coloring agent, distilled water is added and mixed to a final volume of 100 ml to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation Example 16 5% by weight of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention is mixed with 5% by weight of an emulsifier, 3% by weight of benzyl alcohol, and 30% by weight of propylene glycol, and the pH of this solution is 6.0 to 6.5. After adding a phosphate buffer solution, water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
  • Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate in 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 is added and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention is allocated to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 5% by weight of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention is mixed with 95% by weight of limestone powder, and granules for oral administration are obtained using a wet granulation method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention are mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed therewith to obtain a spot-on solution.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of compounds 1 to 383 of the present invention are mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed with this to obtain a pour-on solution.
  • Formulation Example 22 Any one of compounds 1 to 383 of the present invention 0.15% by weight, animal feed 95% by weight, and 4.85% by weight of a mixture composed of dicalcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred. Mix to obtain animal feed premix.
  • Formulation Example 23 7.2 g of any one of the compounds 1 to 383 of the present invention and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are mixed at 100 ° C., poured into a suppository, and solidified by cooling. To obtain a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
  • test examples the efficacy of the compound of the present invention against harmful arthropods is shown by test examples.
  • the test was performed at 25 ° C.
  • Test example 1 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. About 30 cotton aphids (all stages) are inoculated into Cucumis sativus seedlings (second true leaf development stage) planted in plastic cups. One day later, the diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. After 5 days, the number of live insects is examined, and the control value is obtained by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • Test Example 1 The results of tests conducted according to Test Example 1 are shown below. As a result of using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm, all showed a control value of 90% or more.
  • This invention compound number 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 21, 22, 23, 25, 28, 31, 32, 33, 34, 36, 37, 40 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 58, 57, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65 , 66, 67, and 68
  • Test Example 7 The results of tests performed according to Test Example 7 are shown below. As a result of using the following compound of the present invention as a test compound at a predetermined concentration of 200 ppm, all showed a death rate of 90% or more.
  • This invention compound number 2, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 18, 27, 32, 33, 34, 32, 33, 34, 41, 47, 48, 49, 55, 56, 57, 58 59, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, and 70
  • the compound of the present invention exhibits an excellent control effect against harmful arthropods.

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Abstract

式（１）［式中、　Ｒ1は、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基等を表し、　Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基等を表し、　Ｒ3は、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、　Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基等を表し、　ｎは、０、１、又は２を表し　ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又は３を表す。］ で示されるピリジン化合物そのＮ－オキシドは有害節足動物に対して優れた防除効果を有する。

Description

ピリジン化合物
　本発明は、ある種のピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
　また、ある種の複素環化合物（例えば、特許文献１参照）が知られている。
特開２０００－２６４２１号公報
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明は以下のとおりである。
［１］式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
［式中、
　Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、
　Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
　ｑは、０、１、２、３又は４を表し、
　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、ＳＦ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
　ｐは、０、１、２又は３を表し、
　Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ24及びＲ29は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
　ｘは、０又は１を表す。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝
　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基からなる群。
　群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
で示される化合物又はそのＮオキシド化合物（以下、式（Ｉ）で示される化合物及びそのＮオキシド化合物を本発明化合物と記す）。
［２］　ｑが、０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である、［１］記載の化合物。
［３］　ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ12が、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である、［１］記載の化合物。
［４］　ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である、［１］～［３］に記載の化合物。
［５］　ｐが０である［１］～［３］に記載の化合物。　　
［６］　Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基である［１］～［５］いずれか記載の化合物。
［７］　Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基である［１］～［５］いずれか記載の化合物。
［８］　Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である［１］～［７］いずれか記載の化合物。
［９］　Ｒ2が、エチル基である［１］～［７］いずれか記載の化合物。
［１０］　Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である［１］記載の化合物。
［１１］　Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基であり、
　Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である［１］記載の化合物。
［１２］　［１］～［１１］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［１３］　［１］～［１１］いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
　本発明における置換基について説明する。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
　「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
　「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
　「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
　「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
　「Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基」とは、Ｃ２－Ｃ１０アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、Ｃ２－Ｃ１０フルオロアルキル基が挙げられる。
「Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基」としては、例えば、クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「Ｃ２－Ｃ１０フルオロアルキル基」としては、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
「３－７員非芳香族複素環基」としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
　「フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」とは、例えばベンジル基、２－フルオロベンジル基、４－クロロベンジル基、４－（トリフルオロメチル）ベンジル基、及び２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２－（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２－ジフルオロ－３－メトキシプロピル、２，２－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）プロピル基、及び３－（２－クロロエトキシ）プロピル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメチルチオ）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメタンスルフィニル）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）及び／または（Ｃ１－Ｃ３アルキル）が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基が挙げられる。
　「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）及び／または（Ｃ１－Ｃ３アルキル）が１以上の群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－シクロプロピル－３，３，３－トリフルオロプロピル基、及び１，１，２，２－テトラフルオロ－２－［２－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］エチル基が挙げられる。
　「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピル基、１－（２，２，２－トリフルオロエチル）シクロプロピル基、及び４－（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基が挙げられる。
　「５又は６員芳香族複素環基」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表し、５員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、６員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
　「窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、又はテトラゾリル基を表す。
　Ｎオキシド化合物とは、以下の式（Ｉ－Ｎ１）で示される化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
［式中、記号は前記と同じ意味を示す。］
　本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
　本発明化合物において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物； 
　本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ２－Ｃ６アルキル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、又はエチル基である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ2がエチル基である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、そして、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｒより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｒより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；

群Ｒ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
　本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｑ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
｛図中Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。｝
　本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｐが０、又は１であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、ｐが０である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；

本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、
Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、それぞれ独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ15が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；

本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、
Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｒより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、それぞれ独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ15が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；

　本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、それぞれ独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ15が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒ2がエチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ12が水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11、及びＲ12が、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ15が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
　本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ2がエチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ12が、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０である化合物；
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｒ1がＣ２－Ｃ１０ハロアルキル基であり、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12又はハロゲン原子であり、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｐが０である化合物。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３－Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ12及びＲ15が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ｐが０である化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
　式（Ｉｂ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｂ）と記す。）、及び式（Ｉｃ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｃ）と記す。）は、式（Ｉａ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、本発明化合物（Ｉａ）から本発明化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤が通常１～１．２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
つぎに、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１～２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
　また、本発明化合物（Ｉｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることにより、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　反応は、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤を通常２．０～２．４モルの割合で用い、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
　式（Ｉ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉ）と記す。）は、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す。）と式（Ｒ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－３）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
［式中、Ｖ1はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ１０ペルフルオロアルカンスルホニルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、１，４－ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）、又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、化合物（Ｒ－３）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
製造法３
　本発明化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す。）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
［式中、Ｖはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉａ）を得ることができる。
　Ｖはフッ素原子が好ましい。
製造法４
本発明化合物（Ｉ）は、式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す。）と式（Ｒ－１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１５）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－４）１モルに対して、化合物（Ｒ－４）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
　Ｖはフッ素原子が好ましい。
以下、各中間体の製造法について記載する。
参考製造法１
化合物（Ｍ－１）は、式（Ｍ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８）と記す。）と式（Ｍ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－９）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
［式中、Ｖ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ＭはＢ（ＯＲ40）2、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基、Ｓｎ（ｎ－Ｃ4Ｈ9）3、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、Ｒ40は、水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－９）は、例えば国際公開第０３／０２４９６１号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、及びヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
　反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
　反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、及び１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
　反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－８）１モルに対して、化合物（Ｍ－９）が通常１～１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合、配位子が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－１）を得ることができる。
参考製造法２
　化合物（Ｍ－３）は、式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下化合物（Ｍ－１１）と記す。）と酸とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
［式中、Ｒxはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１１）１モルに対して、酸が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－３）を得ることができる。
参考製造法３
　化合物（Ｍ－１１）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｍ－１１ａ）と記す。）、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｍ－１１ｂ）と記す。）、及びｎが２である化合物（以下、化合物（Ｍ－１１ｃ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１３）は、化合物（Ｍ－８）に代えて式（Ｍ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２）と記す。）を用い、参考製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１２）は、市販の化合物か、既知の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１１ａ）は、化合物（Ｍ－１）に代えて化合物（Ｍ－１３）を用い、製造法３に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１１ｂ）及び化合物（Ｍ－１１ｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）に代えて化合物（Ｍ－１１ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法４
　式（Ｍ－４ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４ａ）と記す。）、及び式（Ｍ－４ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４ｂ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
［式中、Ｖ4は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ5はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－３）から化合物（Ｍ－４ａ）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ－４ａ）は、化合物（Ｍ－３）とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。
　オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。
　反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－４ａ）を得ることができる。
　つづいて、化合物（Ｍ－４ａ）から化合物（Ｍ－４ｂ）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ－４ｂ）は、化合物（Ｍ－４ａ）と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、及びフッ化セシウムが挙げられる。
　反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、及びヨウ化ナトリウムが挙げられる。
　Ｖ5がフッ素原子である化合物（Ｍ－４ｂ）を製造する場合には、化合物（Ｍ－４ａ）１モルに対して、無機フッ化物が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　Ｖ5がヨウ素原子である化合物（Ｍ－４ｂ）を製造する場合には、化合物（Ｍ－４ａ）１モルに対して、無機ヨウ化物が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０℃～２５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－４ｂ）を得ることができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
　式（１－A）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bが塩素原子であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがフッ素原子であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ101及びＲ102が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bが臭素原子であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ101及びＲ102が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがトリフルオロメチルチオ基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがペンタフルオロエチル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがペンタフルオロスルファニル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリジン－２－イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリジン－３－イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリジン－４－イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリダジン－３－イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリダジン－４－イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリミジン－２－イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリミジン－４－イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリミジン－５－イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
　式（Ｉ－Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピラジン－５－イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］～［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
　本発明化合物は、下記に列挙するような公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺菌剤、植物成長調節剤や共力剤と、混用又は併用することができる。以下に、混用又は併用することができる有効成分の組合せの例を記載する。尚、SXの略号は「化合物群SX1～SX20から選ばれるいずれか１つの本発明化合物」を意味する。また、括弧内の数字はCAS番号を表す。
　クロチアニジン(clothianidin; 205510-53-8)＋SX、チアメトキサム(thiamethoxam; 153719-23-4)＋SX、イミダクロプリド(imidacloprid; 138261-41-3)＋SX、チアクロプリド(thiacloprid; 111988-49-9)＋SX、フルピラジフロン(flupyradifurone; 951659-40-8)＋SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor; 946578-00-3)＋SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim; 1263133-33-0)＋SX、ジクロロメソチアズ(dicloromezotiaz; 1263629-39-5)＋SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin; 68359-37-5)＋SX、テフルトリン(tefluthrin; 79538-32-2)＋SX、フィプロニル(fipronil; 120068-37-3)＋SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole; 500008-45-7)＋SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole; 736994-63-1)＋SX、テトラニリプロール(tetraniliprole; 1229654-66-3)＋SX、チオジカルブ(thiodicarb; 59669-26-0)＋SX、カルボフラン(carbofuran; 1563-66-2)＋SX、フルキサメタミド(fluxametamide; 928783-29-3)＋SX、アフォクソラネル(afoxolaner; 1093861-60-9)＋SX、フルララネル(fluralaner; 864731-61-3)＋SX、ブロフラニリド(broflanilide; 1207727-04-5)＋SX、テブコナゾール(tebuconazole; 107534-96-3)＋SX、プロチオコナゾール(prothioconazole; 178928-70-6)＋SX、メトコナゾール(metconazole; 125116-23-6)＋SX、イプコナゾール(ipconazole; 125225-28-7)＋SX、トリチコナゾール(triticonazole; 131983-72-7)＋SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole; 119446-68-3)＋SX、イマザリル(imazalil; 35554-44-0)＋SX、トリアジメノール(triadimenol; 55219-65-3)＋SX、テトラコナゾール(tetraconazole; 112281-77-3)＋SX、フルトリアホール(flutriafol; 76674-21-0)＋SX、マンデストロビン(mandestrobin; 173662-97-0)＋SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin; 131860-33-8)＋SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin; 175013-18-0)＋SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin; 141517-21-7)＋SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin; 193740-76-0)＋SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin; 117428-22-5)＋SX、フェナミドン(fenamidone; 161326-34-7)＋SX、メタラキシル(metalaxyl; 57837-19-1)＋SX、メタラキシルＭ(metalaxyl-M; 70630-17-0)＋SX、フルジオキソニル(fludioxonil; 131341-86-1)＋SX、セダキサン(sedaxane; 874967-67-6)＋SX、ペンフルフェン(penflufen; 494793-67-8)＋SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad; 907204-31-3)＋SX、フルオピラム(fluopyram; 658066-35-4)＋SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr; 1072957-71-1)＋SX、ボスカリド(boscalid; 188425-85-6)＋SX、カルボキシン(carboxin; 5234-68-4)＋SX、ペンチオピラド(penthiopyrad; 183675-82-3)＋SX、フルトラニル(flutolanil; 66332-96-5)＋SX、キャプタン(captan; 133-06-2)＋SX、チウラム(thiram; 137-26-8)＋SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl; 57018-04-9)＋SX、チアベンダゾール(thiabendazole; 148-79-8)＋SX、エタボキサム(ethaboxam; 162650-77-3)＋SX、マンコゼブ(mancozeb; 8018-01-7)＋SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox; 500207-04-5)＋SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin; 1003318-67-9)＋SX、シルチオファム(silthiofam; 175217-20-6)＋SX、アバメクチン(abamectin; 71751-41-2)＋SX、フルエンスルホン(fluensulfone; 318290-98-1)＋SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine; 1254304-22-7)＋SX、チオキサザフェン(tioxazafen; 330459-31-9)＋SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド(141573-94-6)＋SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド(1352994-67-2)＋SX、下記式で
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
示される化合物(1689566-03-7)、菌根菌(Mycorrhiza Fungi)＋SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)＋SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)＋SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)＋SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)＋SX。
　本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum  maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer 
（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
　総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
　双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
　膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella　germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta　fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta　americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta　brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta　orientalis）。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus），ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei），カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
　ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
　　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１～１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
　以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１
　２－ブロモ－５－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン（以下、中間体１と記す。）２．１ｇ、２－［２－（エチルスルファニル）フェニル］－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（以下、中間体２と記す。）１．０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４．７ｍＬ、及び１，２－ジメトキシエタン１１ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下室温にてテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２２０ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物１を１．０ｇ得た。
　製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1、（Ｒ3）q、及びｎが［表６］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　本発明化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.42 (2H, td), 7.37-7.32 (2H, m), 7.28-7.23 (1H, m), 4.53 (2H, td), 2.85 (2H, q), 1.24 (3H, t).
　本発明化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 7.45-7.40 (2H, m), 7.37-7.31 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.25-5.95 (1H, m), 4.47 (2H, tt), 2.85 (2H, q), 1.24 (3H, t).
製造例２
　水素化ナトリウム（６０％、油状）１．２ｇ、及びＤＭＳＯ２４ｍＬの懸濁液に、氷冷下エタンチオール２．１ｍＬを滴下した。氷冷下１０分間撹拌した後、この反応混合物に、５．０ｇの１－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロベンゼン、及びＤＭＳＯ１０ｍＬの混合液を滴下した。この反応混合物を１００℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物を室温にした後、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体５を５．４７ｇ得た。
　製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｂ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ41及び（Ｒ3）qが［表７］で示される化合物。ただし、Ｂｎはベンジル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　中間体５
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, d), 7.14 (1H, d), 6.98 (1H, dd), 2.97 (2H, q), 1.40 (3H, t).
　中間体６
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, d), 7.25 (1H, dd), 7.15 (1H, d), 2.95 (2H, q), 1.37 (3H, t).
　中間体７
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 7.09 (1H, t), 2.96 (2H, q), 1.24 (3H, t).
　中間体１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd), 7.59-7.33 (10H, m), 5.17 (2H, s), 2.90 (2H, q), 1.28 (3H, t).
　製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1及び（Ｒ3）qが［表８］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　本発明化合物１５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 7.54 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 6.94 (1H, d), 6.78 (1H, dd), 4.52 (2H, t), 3.86 (3H, s), 2.85 (2H, q), 1.25 (3H, t).
　本発明化合物２５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, d), 7.78-7.75 (2H, m), 7.67-7.64 (1H, m), 7.53-7.48 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 2.32 (2H, q), 0.93 (3H, t).
本発明化合物71
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 7.60-7.47 (4H, m), 7.37 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 2.91 (2H, q), 1.28 (3H, t).
本発明化合物72
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, d), 7.43-7.28 (4H, m), 7.12-7.08 (1H, m), 4.54 (2H, t), 2.83 (2H, d), 1.25 (3H, t).
本発明化合物73
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 7.52-7.44 (2H, m), 7.39-7.34 (3H, m), 4.54 (2H, t), 2.86 (2H, dd), 1.26 (3H, t ).
本発明化合物31
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, d), 8.20 (1H, d), 8.05 (1H, dd), 7.62 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 2.99 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本発明化合物47
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.55 (1H, d), 7.44 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.20-7.18 (1H, m), 7.10-7.07 (1H, m), 4.53 (2H, t), 2.88 (2H, q), 1.28 (3H, t).
本発明化合物74
378 (M+H)
本発明化合物56
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, d), 7.54 (1H, d), 7.48 (1H, d), 7.38-7.32 (2H, m), 7.29 (1H, d), 4.53 (2H, td), 2.87 (2H, q), 1.26 (3H, td).
本発明化合物75
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.33-7.32 (1H, m), 7.23-7.19 (1H, m), 4.54 (2H, td), 2.84 (2H, q), 1.24 (3H, t).
本発明化合物76
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, t), 8.27 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 7.60 (1H, dd), 7.43-7.38 (2H, m), 4.56 (2H, td), 3.01 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物64
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 7.67-7.66 (1H, m), 7.59 (1H, dd), 7.55 (1H, dd), 7.40-7.36 (2H, m), 4.55 (2H, td), 2.95 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本発明化合物77
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, d), 7.49 (1H, d), 7.36 (1H, t), 7.32 (1H, dd), 7.10 (1H, dd), 6.96 (1H, dd), 4.53 (2H, t), 3.95 (3H, s), 2.68 (2H, q), 1.00 (3H, t).

製造例３
２．０ｇの中間体５、ホウ酸トリイソプロピル２．４ｍＬ、トルエン２０ｍＬ、及びＴＨＦ６．６ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下－７８℃で２．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液４ｍＬを滴下した。－７８℃で１時間撹拌後、この反応混合を室温にし、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１２ｍＬと２．３ｇの中間体１を加えた。この混合物にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）９２０ｍｇを加えた後、９５℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物１２を２．４ｇ得た。
　製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1及び（Ｒ3）qが［表９］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　本発明化合物１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, d), 7.54 (1H, d), 7.37-7.32 (3H, m), 7.21 (1H, dd), 4.52 (2H, td), 2.87 (2H, q), 1.27 (3H, t).
　本発明化合物２１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.44 (1H, t), 7.36-7.31 (3H, m), 4.53 (2H, t), 2.82 (2H, q), 1.22 (3H, t).
　本発明化合物２８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, dd), 7.55-7.50 (2H, m), 7.40-7.30 (3H, m), 4.54 (2H, td), 2.63 (2H, q, ), 1.00 (3H, t).
本発明化合物50
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, dd), 7.55 (1H, dd), 7.34-7.30 (2H, m), 7.22 (1H, s), 7.07-7.05 (1H, m), 4.52 (2H, td), 2.83 (2H, q), 2.39 (3H, s), 1.23 (3H, t).
本発明化合物44
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.35-7.31 (2H, m), 7.28 (1H, d), 7.18-7.15 (1H, m), 4.52 (2H, t), 2.77 (2H, q), 2.36 (3H, s), 1.19 (3H, t).
本発明化合物78
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 7.29-7.20 (3H, m), 7.09 (1H, dt), 4.54 (2H, t), 2.79 (2H, q), 2.04 (3H, s), 1.22 (3H, t).
本発明化合物35
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 7.36-7.29 (3H, m), 6.99 (1H, dd), 6.80 (1H, dd), 4.52 (2H, td), 3.72 (3H, s), 2.82 (2H, q), 1.23 (3H, t).
　製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1がCF3CF2CH2基であり、Xがフッ素原子であり、（Ｒ3）qが4-OCF3基である化合物（中間体１８）。

 中間体1８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 8.03 (1H, t), 7.80-7.77 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 7.15-7.13 (1H, m), 7.08-7.05 (1H, m), 4.53 (2H, t).

製造例４
　０．７２ｇの本発明化合物１及び酢酸エチル５ｍＬの混合液に、氷冷下ｍＣＰＢＡ（７０％）０．６８ｇと酢酸エチル１．７ｍＬとの混合物を滴下した。氷冷下４時間撹拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される本発明化合物２を０．２３ｇ、及び本発明化合物３を０．４１ｇ得た。
　製造例４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1、（Ｒ3）q、及びｎが［表１０］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.26 (1H, dd), 7.71 (1H, d), 7.67-7.61 (2H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 3.48-3.38 (1H, m), 2.92-2.83 (1H, m), 1.40 (3H, t).
　本発明化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 8.16 (1H, dd), 7.70 (1H, td), 7.61 (1H, td), 7.48 (1H, dd), 7.44 (1H, dd), 7.36 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.44 (2H, q), 1.27 (3H, t).
　本発明化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.25 (1H, dd), 7.70 (1H, d), 7.67-7.61 (2H, m), 7.55 (1H, td), 7.39 (1H, dd), 6.23-5.94 (1H, m), 4.49 (2H, t), 3.48-3.38 (1H, m), 2.92-2.82 (1H, m), 1.39 (3H, t).
　本発明化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, dd), 8.15 (1H, dd), 7.69 (1H, td), 7.61 (1H, td), 7.48 (1H, dd), 7.44 (1H, dd), 7.35 (1H, dd), 6.23-5.94 (1H, m), 4.46 (2H, dd), 3.44 (2H, q), 1.27 (3H, t).
　本発明化合物１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.51 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 3.50-3.40 (1H, m), 2.92-2.83 (1H, m), 1.41 (3H, t).
　本発明化合物１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, dd), 8.15 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 7.46 (1H, dd), 7.39 (1H, d,), 7.36 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.47 (2H, q), 1.29 (3H, t).
　本発明化合物１６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 7.06 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.95 (3H, s), 3.49-3.39 (1H, m), 2.88-2.79 (1H, m), 1.41 (3H, t).
　本発明化合物１７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.45 (1H, d), 7.38-7.32 (2H, m), 7.19 (1H, dd), 4.52 (2H, dd), 3.92 (3H, s), 3.43 (2H, q), 1.26 (3H, t).
　本発明化合物１９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44-8.43 (1H, m), 8.41 (1H, d), 7.92 (1H, br s), 7.89-7.86 (1H, m), 7.80-7.77 (1H, m), 7.44 (1H, dd), 4.57 (2H, td), 3.52-3.42 (1H, m), 2.95-2.85 (1H, m), 1.41 (3H, t).
　本発明化合物２０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39-8.38 (1H, m), 8.30 (1H, d), 7.87 (1H, dd), 7.71-7.70 (1H, m), 7.52 (1H, dd,), 7.40 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.49 (2H, q), 1.29 (3H, t).
　本発明化合物２２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, t), 8.20 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.65 (1H, t), 7.60 (1H, dt), 7.41 (1H, dt), 4.56 (2H, t), 3.48-3.38 (1H, m), 2.93-2.83 (1H, m), 1.39 (3H, t).
　本発明化合物２３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, dd), 8.09 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 7.48 (1H, dd), 7.44 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.44 (2H, q), 1.26 (3H, t).
　本発明化合物２６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.86-7.83 (1H, m), 7.64 (1H, t), 7.56-7.53 (1H, m), 7.49-7.45 (1H, m), 7.34 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.82-3.73 (1H, m), 3.10-3.00 (1H, m), 1.32 (3H, t).
　本発明化合物２７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32-8.31 (1H, m), 8.00-7.96 (1H, m), 7.76 (1H, t), 7.61-7.58 (1H, m), 7.47-7.44 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.78-3.68 (2H, br m), 1.38 (3H, t).
　本発明化合物２９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.50 (2H, dd), 7.44 (1H, t), 7.36-7.33 (2H, m), 4.56-4.50 (2H, m), 3.82-3.73 (1H, m), 3.46-3.36 (1H, m), 1.43 (3H, t).
　本発明化合物３０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.54 (1H, t), 7.39-7.36 (1H, m), 7.34-7.29 (2H, m), 4.51 (2H, t), 3.55 (2H, q), 1.35 (3H, t).
　本発明化合物41
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, s), 8.44 (1H, d), 7.82-7.79 (2H, m), 7.77 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 4.57 (2H, td), 3.53-3.43 (1H, m), 2.94-2.86 (1H, m), 1.42 (3H, t).
　本発明化合物39
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38-8.37 (2H, m), 8.07 (1H, d), 7.77 (1H, dd), 7.43 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.28-3.13 (2H, m), 1.21 (3H, t).
本発明化合物52
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36-8.35 (1H, m), 7.96 (1H, s), 7.50-7.45 (2H, m), 7.36-7.31 (2H, m), 4.52 (2H, t), 3.43 (2H, dd), 2.50 (3H, s), 1.27 (3H, t).
本発明化合物51
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.39-7.33 (2H, m), 4.54 (2H, td), 3.46-3.41 (1H, m), 2.86-2.82 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.40 (3H, t).
本発明化合物46
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, dd), 8.02 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.41-7.39 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 7.25-7.23 (1H, m), 4.52 (2H, t), 3.37 (2H, q), 2.48 (3H, s), 1.24 (3H, t).
本発明化合物45
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.46-7.42 (2H, m), 7.39 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.43-3.34 (1H, m), 2.89-2.80 (1H, m), 2.48 (3H, s), 1.37 (3H, t).
本発明化合物37
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 7.56 (1H, t), 7.39 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 7.26 (1H, d), 4.52 (2H, t), 3.77 (3H, s), 3.22 (2H, d), 1.21 (3H, t).
本発明化合物36
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, dd), 7.75 (1H, dd), 7.64-7.62 (1H, m), 7.59 (1H, t), 7.34 (1H, dd), 7.10 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.83 (3H, s), 3.33-3.25 (1H, m), 2.86-2.77 (1H, m), 1.31 (3H, t).
本発明化合物43
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 8.00-7.98 (1H, m), 7.57-7.56 (1H, m), 7.50 (1H, t), 7.37 (2H, d), 4.54 (2H, td), 3.10-3.02 (2H, m), 2.05 (3H, s), 1.17 (3H, t).
本発明化合物32
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.53 (1H, dd), 8.41 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 3.58 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本発明化合物49
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, dd), 8.03 (1H, d), 7.57-7.46 (3H, m), 7.38 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.48 (2H, q), 1.28 (3H, t).
本発明化合物48
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, d), 8.14 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.43-7.38 (2H, m), 4.56 (2H, t), 3.50-3.40 (1H, m), 2.93-2.84 (1H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物42
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.09-8.07 (1H, m), 7.78 (1H, dd), 7.56 (1H, t), 7.45-7.36 (2H, m), 4.54 (2H, t), 3.30-3.10 (2H, m), 1.21 (3H, t).
本発明化合物40
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (1H, dd), 7.48 (1H, t), 7.39-7.30 (3H), 7.18 (1H, dd), 4.50 (2H, td), 3.43 (2H, q), 2.78 (3H, s), 1.33 (3H, t).
本発明化合物58
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, dd), 8.30 (1H, d), 7.82 (1H, dd), 7.46 (1H, dd), 7.36 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 4.53 (2H, td), 3.47 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本発明化合物57
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40-8.33 (2H, m), 7.70-7.60 (2H, m), 7.56-7.51 (1H, m), 7.43-7.38 (1H, m), 4.56 (2H, td), 3.50-3.40 (1H, m), 2.91-2.82 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本発明化合物55
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, d), 8.21 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 7.45-7.41 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 7.28-7.26 (1H, m), 4.54 (2H, t), 3.47 (2H, q), 1.28 (3H, t).
本発明化合物54
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.51-7.45 (2H, m), 7.42 (1H, dd), 4.56 (2H, t), 3.50-3.41 (1H, m), 2.94-2.85 (1H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物34
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43-8.36 (3H, m), 8.30 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 3.55 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本発明化合物33
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, d), 8.49-8.41 (3H, m), 7.88 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 4.59 (2H, td), 3.56-3.47 (1H, m), 2.99-2.90 (1H, m), 1.43 (3H, t).
本発明化合物66
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 7.75 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.50 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本発明化合物65
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45-8.43 (1H, m), 8.40 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 7.76 (1H, d), 7.45 (1H, dd), 4.57 (2H, td), 3.52-3.43 (1H, m), 2.94-2.85 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本発明化合物38
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 7.37 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 7.13 (1H, dd), 6.99 (1H, dd), 4.50 (2H, td), 4.03 (3H, s), 3.44-3.39 (2H, m), 1.26 (3H, t).
製造例５
　０．５０ｇの本発明化合物２８及び酢酸エチル３ｍＬの混合液に、氷冷下ｍＣＰＢＡ（７０％）１．２ｇと酢酸エチル１．２ｍＬとの混合物を滴下した。氷冷下６時間撹拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物１０を０．３３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　本発明化合物１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 7.61 (1H, t), 7.27 (1H, d), 7.20 (1H, dd), 7.01 (1H, dd), 4.48 (2H, td), 4.04-3.97 (1H, m), 3.62-3.52 (1H, m), 1.43 (3H, t).
製造例６
　１．０ｇの中間体１、２－フルオロ－４－メトキシフェニルボロン酸０．５０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４．４ｍＬ、及び１，２－ジメトキシエタン９．８ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下室温にてテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）３４０ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で５時間撹拌した。この反応混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体８を０．９６ｇ得た。
　製造例６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｃ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1及び（Ｒ3）qが［表１１］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　中間体８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 7.90 (1H, t), 7.74 (1H, dt), 7.32 (1H, dd), 6.82 (1H, dd), 6.70 (1H, dd), 4.51 (2H, t), 3.85 (3H, s).
　中間体９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.33 (1H, dd), 7.85-7.82 (1H, m), 7.65-7.61 (1H, m), 7.36 (1H, dd), 7.30-7.25 (1H, m), 4.54 (2H, td).
　中間体１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, d), 8.21-8.16 (1H, m), 7.84-7.81 (1H, m), 7.66-7.62 (1H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 4.54 (2H, td).
中間体15
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 7.60-7.49 (2H, m), 7.39-7.34 (3H, m), 4.54 (2H, td).
中間体16
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 7.43-7.29 (4H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 4.54 (2H, t).
中間体17
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.76 (1H, dd), 7.70 (1H, td), 7.33 (1H, dd), 7.24-7.19 (1H, m), 7.14 (1H, t), 4.52 (2H, t), 2.35 (3H, s).
中間体19
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.26 (1H, t), 8.16-8.13 (1H, m), 8.05 (1H, dd), 7.93-7.90 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 4.56 (2H, td).
中間体22
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 7.93-7.91 (1H, m), 7.85-7.83 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 7.22-7.15 (2H, m), 4.54 (2H, td).
中間体23
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, dd), 8.52 (1H, d), 8.26 (1H, ddd), 7.88-7.85 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 7.32 (1H, dd), 4.56 (2H, td).
中間体24
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, d), 8.41 (1H, dd), 7.85-7.82 (1H, m), 7.66 (1H, dq), 7.37 (1H, dd), 7.30-7.25 (1H, m), 4.55 (2H, t).
中間体25
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 7.80-7.77 (1H, m), 7.50-7.46 (1H, m), 7.34 (1H, dd), 7.20-7.15 (1H, m), 7.03-6.98 (1H, m), 4.53 (2H, td), 3.94 (3H, s).
中間体26
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.16-8.12 (1H, m), 7.86-7.83 (1H, m), 7.54-7.51 (1H, m), 7.45-7.42 (1H, m), 7.36 (1H, dd), 4.54 (2H, td).
製造例７
　０．４０ｇの本発明化合物２３及びメタノール２ｍＬの混合物に窒素雰囲気下室温でナトリウムメトキシド０．２７ｇを加えた。この反応混合物を８０℃にて１０時間撹拌した後室温にし、飽和塩化アンモニウム水溶液を室温で加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物２４を８０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　本発明化合物２４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, t), 8.06 (1H, d), 7.46 (1H, dd), 7.35 (1H, dd), 7.05 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 4.52 (2H, td), 3.89 (3H, s), 3.39 (2H, q), 1.24 (3H, t).
製造例８
　１－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロベンゼンの代わりに中間体９を用い、製造例３に記載の方法に準じて、下式で示される本発明化合物１８を１．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　本発明化合物１８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.60-7.56 (2H, m), 7.44 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 2.94 (2H, q), 1.30 (3H, t).
製造例９
　中間体２の代わりに２－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを用い、中間体１の代わりに５－（ベンジルオキシ）－２－クロロピリジンを用い、製造例１に記載の方法に準じて、下式で示される中間体１１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
　中間体１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, d), 8.13 (1H, t), 7.79 (1H, dd), 7.52-7.33 (8H, m), 5.18 (2H, s).
製造例１０
　本発明化合物１の代わりに中間体１２を用い、製造例４に記載の方法に準じて、下式で示される中間体１３を７９０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　中間体１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.93 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.49-7.36 (7H, m), 5.17 (2H, s), 3.51 (2H, q), 1.28 (3H, t).
製造例１１
　７００ｍｇの中間体１３、及びクロロホルム２５ｍＬの混合物に、－２０℃で三臭化ホウ素（２Ｍジクロロメタン溶液）２．８ｍＬを加えた。この反応混合物を氷冷下で１時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、クロロホルム、及び酢酸エチルで順次抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１４を４３０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　中間体１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.23 (1H, dd), 7.94 (1H, dd), 7.61 (1H, d), 7.37 (1H, d), 7.18 (1H, dd), 5.96 (1H, s), 3.60 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例１２
　１４０ｍｇの中間体１４、炭酸セシウム１７０ｍｇ、及びＮＭＰ３ｍＬの混合物に、氷氷冷下で２，２，２－トリフルオロエチル＝ノナフルオロブチルスルホナート１８０ｍｇを加えた。この反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この有機層を減圧下濃縮することで、下記に示される本発明化合物７を１５０ｍｇ得た。
　製造例１２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1、（Ｒ3）q、及びｎが［表１２］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　本発明化合物７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.39 (1H, dd), 7.95 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 4.48 (2H, q), 3.52 (2H, q), 1.30 (3H, t).
　本発明化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.39 (1H, dd), 7.95 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.51 (2H, q), 1.30 (3H, t).
　本発明化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.38 (1H, dd), 7.95 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 5.32-5.10 (1H, m), 4.58-4.36 (2H, m), 3.51 (2H, q), 1.30 (3H, t).
　本発明化合物１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.38 (1H, d), 7.95 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 6.09 (1H, tt), 4.48 (2H, t), 3.52 (2H, q), 1.30 (3H, t).
製造例１３
２．１７ｇの本発明化合物３２、０．２２ｇのパラジウム炭素(パラジウム１０％)、及び酢酸エチル１２ｍLの混合物を、水素雰囲気下３５℃で６時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで、下記に示される本発明化合物５３を２．００ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
本発明化合物53
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, d), 7.44-7.41 (2H, m), 7.31 (1H, dd), 7.21 (1H, d), 6.91 (1H, dd), 4.51 (2H, td), 4.03 (2H, br s), 3.42 (2H, q), 1.26 (3H, t).
製造例１３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
本発明化合物62
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.47-7.44 (1H, m), 7.33 (1H, dd), 6.74 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 4.51 (2H, td), 4.21 (2H, br s), 3.30 (2H, q), 1.23 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　中間体２0
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 7.77 (1H, t), 7.70 (1H, dd), 7.29 (1H, dd), 6.56 (1H, dd), 6.44 (1H, dd), 4.50 (2H, td), 3.90 (2H, br s).

製造例１４
0.30ｇの本発明化合物５３、及びピリジン２ｍLの混合物に、氷冷下で０．１１ｍLのシクロプロパンカルボニルクロリドを加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和硫酸水素カリウム、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この有機層を減圧下濃縮することで、下記に示される本発明化合物６３を０．３５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
本発明化合物63
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37-8.34 (2H, m), 8.09 (1H, br s), 7.98 (1H, d), 7.46 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 4.54-4.48 (2H, m), 3.56 (2H, q), 1.62-1.54 (1H, m), 1.30 (3H, t), 1.14-1.10 (2H, m), 0.91-0.88 (2H, m).
製造例１５
０．４１ｇの亜硝酸ナトリウム、及び６．７ｍLの混合物を、８．５８ｇの中間体２０、及び４８％臭化水素酸６．７ｍLの混合物に氷冷下加えた。この反応混合物を室温で15分撹拌した。この反応混合物に、氷冷下で０．３７ｇの臭化銅（I）を加え、１５分撹拌した。この反応混合物を室温で1時間撹拌後、１００℃に昇温しさらに1時間撹拌した。この反応混合物に飽和炭酸カリウム水溶液を室温で加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体２１を８．２２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　中間体２１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.88 (1H, td), 7.79-7.76 (1H, m), 7.42-7.39 (1H, m), 7.37-7.32 (2H, m), 4.53 (2H, td).
製造例１６
２．５０ｇの本発明化合物５６、及び２８ｍＬのＮＭＰの混合物に、１．３３ｇのシアン化亜鉛、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．３３ｇを加えた。この反応混合物を、９０℃で４時間撹拌後、１８０℃に昇温し１時間撹拌した。この反応混合物に水を室温で加え、2-メトキシ-2-メチルプロパンで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される本発明化合物５９を０．１０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
本発明化合物５９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 7.60-7.58 (2H, m), 7.54-7.49 (2H, m), 7.37 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 2.91 (2H, q), 1.29 (3H, dd).
製造例１６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　本発明化合物６０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.59 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.54 (2H, q), 1.31 (3H, t).
製造例１７
１．１９ｇの本発明化合物６０、及び０．８ｍＬの水の混合物に、氷冷下で２．２ｍＬの硫酸を加えた。この反応混合物を、１３０℃で３０分撹拌した。この反応混合物に１０Ｍ 水酸化ナトリウムを室温で加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、2M 希塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮し、下式に示される本発明化合物６１を１．０２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
本発明化合物６１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49-8.49 (1H, m), 8.39-8.38 (1H, m), 8.25 (1H, dd), 7.59-7.57 (1H, m), 7.51-7.49 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.53 (2H, q), 1.30 (3H, t).
製造例１８
０．８６ｇの本発明化合物５８、０．３８ｇの１，２，４－トリアゾール、０．３５ｇのヨウ化銅(I)、３．６０ｇの炭酸セシウム、０．２１ｇの８－ヒドロキシキノリン、１．４ｍＬの水、及び１２．５ｍＬのＤＭＦの混合物を、１５０℃で５時間撹拌した。この反応混合物に水を室温で加え、2-メトキシ-2-メチルプロパンで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される本発明化合物６７を０．０８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
本発明化合物６７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.18 (1H, s), 8.09 (1H, dd), 7.63 (1H, d,), 7.53 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 3.54 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例１８に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
本発明化合物７０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.41 (1H, d), 8.12 (1H, dd), 7.67 (1H, d), 7.53 (1H, d,), 7.40 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 3.57 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例１９
５００ｍｇの本発明化合物５８、４０２ｍｇの４，４，４’，４’，５，５，５’，５’-オクタメチル-２，２’-ビ-１，３，２-ジオキサボロラン、３０９ｍｇの酢酸カリウム、及び３．５ｍＬのＤＭＳＯの混合物に、[１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド３８ｍｇを加え、１００℃で４．５時間撹拌した。この反応混合物に水を室温で加え、2-メトキシ-2-メチルプロパンで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体２７を４５４ｍｇ得た。
中間体２７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, d), 8.36 (1H, dd), 8.08 (1H, dd), 7.47 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 7.35 (1H, dd), 4.52 (2H, td), 3.46 (2H, q), 1.37 (12H, s), 1.29 (3H, t).
製造例２０
２０９ｍｇの中間体２７、１２７ｍｇの２－ブロモピリジン、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液０．６ｍＬ、及び１，２－ジメトキシエタン１．３ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下室温にてテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）４６ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される本発明化合物６８を１１３ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
本発明化合物６８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.76-8.73 (2H, m), 8.42-8.39 (2H, m), 7.89-7.81 (2H, m), 7.57 (1H, d), 7.53 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 7.35-7.31 (1H, m), 4.54 (2H, td), 3.53 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例２０に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
　本発明化合物６９
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01-9.00 (1H, m), 8.79 (1H, d), 8.45 (1H, dd), 8.41-8.39 (1H, m), 8.07 (1H, dd), 8.00 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.55-7.53 (1H, m), 7.39 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 3.54 (2H, q), 1.32 (3H, t).
　式（１００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
〔式中、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ100、及びＡ1は、下記の［表１１］～［表３６］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
 　
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１～３８３のいずれか１種　２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　１部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１～３８３のいずれか１種　１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　０．６部、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ－６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　本発明化合１～３８３のいずれか１種　０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ　Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　５重量％を、乳化剤　５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５　３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１～３８３のいずれか１種　１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ－４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　本発明化合物１～３８３のいずれか１種　７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ－５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。
試験例１
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　試験例１に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、２１、２２、２３、２５、２８、３１、３２、３３、３４、３６、３７、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５７、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、及び６８
　試験例１に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、５、６、８、及び１１
１、２、５、６、８、１１、４４、４６、５２、５６、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６７、及び６８
試験例２
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたキュウリ苗（第２本葉展開期）に該希釈液を５ｍＬ／苗の割合で株元灌注する。７日後、この苗の葉面にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　試験例２に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物番号：６０、６６、及び６７
試験例３
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
　試験例３に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、６、８、２５、２８、４７、及び６４
試験例４
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに該希釈液５ｍＬを加え、これに、底面に穴が開いたプラスチックカップに植えたイネ苗（第２葉展開期）を収容する。７日後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
試験例５
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに、７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放ち、蓋をする。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（１－生存虫数／５）×１００
　試験例５に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号： ７、８、９、１１、１３、１４、２２、２３、４１、４７、４８、４９、５４、５６、５７、５８、６７、６８、及び６９

試験例６
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いたプラスチックカップ内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放ち、蓋をする。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
　試験例６に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２８、３２、３３、３４、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、及び６９
試験例７
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたキャベツ苗（第３～４本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、コナガ３齢幼虫１０頭を放ち、ネットで蓋をしたプラスチック容器内で保管する。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／１０）×１００
　試験例７に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物番号：２、５、６、７、８、９、１１、１８、２７、３２、３３、３４、３２、３３、３４、４１、４７、４８、４９、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、及び７０
試験例８
　供試化合物を、１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）の種子を播種する。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、実生を２つずつプラスチックシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をする。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００　
　試験例８に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、５、６、９、１１、２０、２６、２７、３１、３２、３３、３４、４１、４２、４８、４９、５６、５７、５８、５９、６０、及び６４
試験例９
　供試化合物を、１ｍｇあたり、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたキュウリ苗（第２～３本葉展開期）に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第２葉部を切り取ってプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をする。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００　
　試験例９に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５０ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：７、８、及び９
試験例１０
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　直径５．５ｃｍのプラスチックカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍｌを滴下し、餌として該プラスチックカップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該プラスチックカップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　試験例１０に従って実施した試験の結果を以下に示す。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率１００％以上を示した。
本発明化合物番号： ５、６、１３、１４、３２、６６、及び６７
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (13)

  1. 式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式中、
    　Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    　Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
    　ｑは、０、１、２、３又は４を表し、
    　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、ＳＦ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
    　ｐは、０、１、２又は３を表し、
    　Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ24及びＲ29は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
    　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
    　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
    　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
    　ｘは、０又は１を表す。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝
    　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基からなる群。
    　群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
    で示される化合物又はそのＮオキシド化合物。
  2. 　ｑが、０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ12が、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 　ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である、請求項１～請求項３いずれかに記載の化合物。
  5. ｐが０である請求項１～請求項３いずれかに記載の化合物。
  6. Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基である請求項１～請求項５いずれかに記載の化合物。
  7. Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基である請求項１～請求項５いずれかに記載の化合物。
  8. Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である請求項１～請求項７いずれかに記載の化合物。
  9. Ｒ2が、エチル基である請求項１～請求項７いずれかに記載の化合物。
  10. Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基であり、
    Ｒ2が、エチル基であり、
    ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
    ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である請求項１に記載の化合物。
  11. Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である請求項１に記載の化合物。
  12. 請求項１～請求項１１いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  13. 請求項１～請求項１１いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
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