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WO2016125621A1 - ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途 - Google Patents

ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途 Download PDF

Info

Publication number
WO2016125621A1
WO2016125621A1 PCT/JP2016/052090 JP2016052090W WO2016125621A1 WO 2016125621 A1 WO2016125621 A1 WO 2016125621A1 JP 2016052090 W JP2016052090 W JP 2016052090W WO 2016125621 A1 WO2016125621 A1 WO 2016125621A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
compound
hydrogen atom
alkyl group
atom
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/052090
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
舞衣 伊藤
中嶋　祐二
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Publication of WO2016125621A1 publication Critical patent/WO2016125621A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to a benzimidazole compound and its use for controlling harmful arthropods.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
  • the present inventors have found that the benzimidazole compound represented by the following formula (I) has an excellent controlling effect on harmful arthropods, leading to the present invention. .
  • A represents a nitrogen atom or CR 6
  • R A and R B represents —OSO 2 CF 3
  • the other represents a hydrogen atom
  • R 1 represents a C1-C4 alkyl group, a cyclopropyl group or a cyclopropylmethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom, a C1-C4 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a (C1-C3 alkoxy) C1-C3 alkyl group
  • R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom
  • —S (O) m R 7 ⁇ m represents 0, 1, or 2.
  • C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, (C1-C6 alkoxy) optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms (C3-C6 cycloalkyl) C1-C6 alkyl group, —R 8 , —OR 8 , —NR 9 R 10 , —C (O) R 11 , —COOR 11 , —C (O) NR 9 R 10 , a phenyl group optionally having one or more atoms or substituents selected from group X, a 5- to 6-membered heteroaryl group optionally having one or more atoms or substituents selected from group X ⁇
  • the atoms and substituents may be the same or different.
  • R 11 and R 13 each independently represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms. ] (Hereinafter, the compound represented by the formula (I) may be referred to as the present compound).
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, a propargyl group, or a (C1-C3 alkoxy) C1-C3 alkyl group
  • R 5 and R 6 are each independently one or more selected from a hydrogen atom, —R 7 , —S (O) m R 7 , —OR 7 , —NR 9 R 10 , —COOR 7 , group
  • An optionally substituted 5- to 6-membered heteroaryl group, a halogen atom, —NR 11 C (O) R 7 , —NR 11 CO 2 R 7 , —NR 11 (OR 7 ), or —N benzimidazole compound according to S (O) is a p R 7 R 12 [1] .
  • R A is —OSO 2 CF 3 and R B is a hydrogen atom.
  • R 1 is an ethyl group
  • R 2 is a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, a propargyl group, or a (C1-C3 alkoxy) C1-C3 alkyl group
  • R 3 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group that may have one or more halogen atoms, or a C1-C3 alkoxy group that may have one or more halogen atoms
  • R 6 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • a harmful arthropod control agent comprising the benzimidazole compound according to any one of [1] to [6] and an inert carrier.
  • a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the benzimidazole compound according to any one of [1] to [6] to harmful arthropods or their habitat.
  • the compound of the present invention has excellent control activity against harmful arthropods.
  • C1-C4 means that the number of carbon atoms is 1 to 4.
  • C1-C6 chain hydrocarbon group means a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, and a C2-C6 alkynyl group.
  • a halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • Examples of the C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a hexyl group, a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, Examples include 2-bromoethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and pentafluoroethyl group.
  • Examples of the C2-C6 alkenyl group which may have one or more halogen atoms include a vinyl group, an allyl group, a 3-methyl-2-butenyl group, a 2,2-dichlorovinyl group, and a 1,1-difluoroallyl group. Groups and pentafluoroallyl groups.
  • Examples of the C2-C6 alkynyl group which may have one or more halogen atoms include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, chloroethynyl group, 1-bromo-2-hexynyl group and 1- ( A trifluoro) -2-butynyl group.
  • Examples of the C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms include a cyclopropyl group, a 1-fluorocyclopropyl group, a 2,2-dichlorocyclopropyl group, and a 3,3-dibromocyclobutyl group. And a cyclohexyl group.
  • the (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms means that the C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms has one or more halogen atoms Means a group bonded to an optionally substituted C1-C6 alkyl group, and examples thereof include a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a 1- (trifluoromethoxy) ethyl group, and a 3-fluoro-6- (hexyloxy) hexyl group. It is done.
  • the (C3-C6 cycloalkyl) C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms is a C1-C6 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms.
  • Examples of the C2-C6 alkanediyl group which may have one or more halogen atoms include ethane-1,2-diyl group, 2,2,3,3-tetrafluorobutane-1,4-diyl group, Examples include pentane-2,5-diyl group, 3- (trifluoromethyl) pentane-1,5-diyl group, and hexane-1,6-diyl group.
  • the 5- to 6-membered heteroaryl group means, for example, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing up to 3 atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom, a methyl group, a propargyl group or a methoxymethyl group
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a 5- to 6-membered hetero atom optionally having one or more atoms or substituents selected from group X
  • Aspect 4-1 The compound according to Aspect 3, wherein R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • Aspect 4-2 A compound according to Aspect 3, wherein R 2 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 5 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom, a methyl group, a propargyl group or a methoxymethyl group
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a 5- to 6-membered hetero atom optionally having one or more atoms or substituents selected from group X
  • Aspect 7-1 The compound according to Aspect 6, wherein R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 2 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom, a methyl group, a propargyl group or a methoxymethyl group
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a 5- to 6-membered hetero atom optionally having one or more atoms or substituents selected from group X
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom, a methyl group, a propargyl group or a methoxymethyl group
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a 5- to 6-membered hetero atom optionally having one or more atoms or substituents selected from group X
  • Aspect 14-1 The compound according to Aspect 13, wherein R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 2 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or 1 , 2,4-Triazolyl group.
  • R A is —OSO 2 CF 3
  • R B is a hydrogen atom
  • A is a nitrogen atom
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group
  • R 2 is hydrogen.
  • R 3 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 5 is a hydrogen atom, and has one or more halogen atoms
  • R A is —OSO 2 CF 3
  • R B is a hydrogen atom
  • A is CR 6
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group
  • R 2 is hydrogen An atom, a C1-C3 alkyl group, a propargyl group or a (C1-C3 alkoxy) C1-C3 alkyl group
  • R 3 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom or one or more halogen atoms
  • R A is a hydrogen atom
  • R B is —OSO 2 CF 3
  • A is a nitrogen atom
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group
  • R 2 is hydrogen An atom, a C1-C3 alkyl group, a propargyl group or a (C1-C3 alkoxy) C1-C3 alkyl group
  • R 3 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom or one or more halogen atoms
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 5 may have one or more halogen atoms.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, according to the methods described in the following production methods 1 to 7 and reference production methods 1 to 4.
  • the compound represented by the formula (Inn1) (hereinafter also referred to as the compound (Inn1)) is the same as the compound represented by the formula (Inn0) (hereinafter referred to as the compound (Inn0)).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and chlorobenzene (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles), and alcohols such as methanol and ethanol.
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate (hereinafter referred to as esters), acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent include peracetic acid, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and aqueous hydrogen peroxide.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • a base or a catalyst may be added as necessary.
  • the base used for the reaction include sodium carbonate.
  • the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually used at a ratio of 1 to 1.2 mol.
  • the base is generally used in an amount of 0.01 to 1 mol per 1 mol of the compound (In0).
  • the catalyst is generally used in an amount of 0.01 to 0.5 mol per 1 mol of the compound (In0).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 50 to 50 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the compound represented by the formula (In2) (hereinafter also referred to as the compound (Inn2)) is the same as the compound represented by the formula (In3) (hereinafter referred to as the compound (Inn3)).
  • r represents 0 or 1, and other symbols have the same meaning as described above.
  • compound (In3) is used in place of compound (In0), and the oxidizing agent is 2 to 10 mol when r is 0 with respect to 1 mol of compound (In3), and r is 1
  • compound (In2) can be obtained according to the method described in Production Method 1 using 1 to 10 moles.
  • the compound of the present invention represented by formula (I) (hereinafter also referred to as compound (I)) is composed of a compound represented by formula (M1) (hereinafter also referred to as compound (M1)) and a compound represented by formula (M2) ( Hereinafter, it can be produced by reacting with the compound (M2)) in the presence of a condensing agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), tert-butyl methyl ether (hereinafter referred to as MTBE) (hereinafter referred to as ether).
  • THF tetrahydrofuran
  • MTBE tert-butyl methyl ether
  • Halogenated hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons), esters, nitriles, aprotic polar solvents, pyridine, quinoline And nitrogen-containing aromatic compounds (hereinafter referred to as nitrogen-containing aromatic compounds) and mixtures thereof.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction include carbodiimides such as 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (hereinafter referred to as EDCI hydrochloride) and 1,3-dicyclohexylcarbodiimide. .
  • This reaction can also be performed by adding a catalyst as needed.
  • Examples of the catalyst used in the reaction include 1-hydroxybenzotriazole.
  • the compound (M2) is usually 0.5 to 2 mol
  • the condensing agent is usually 1 to 5 mol
  • the catalyst is usually 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (M1). Used in proportions.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • Compound (M2) can be produced according to the method described in International Publication No. 2012/088684 or International Publication No. 2013/018928.
  • Compound (I) can be produced by dehydrating a compound represented by formula (M3) (hereinafter referred to as compound (M3)). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, esters, nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof.
  • a condensing agent or an acid can be used as necessary.
  • the condensing agent used in the reaction include acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, and EDCI hydrochloride.
  • Examples of the acid used in the reaction include sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, carboxylic acids such as acetic acid, polyphosphoric acid, and the like.
  • the condensing agent when a condensing agent is used, the condensing agent is usually used in a proportion of 1 to 5 mol, and when an acid is used, the acid is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol. It is done.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • Compound (I) can be produced by reacting compound (M1) with a compound represented by formula (M4) (hereinafter referred to as compound (M4)). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, esters, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • This reaction can also be performed by adding a base as necessary.
  • the base used for the reaction include alkali metal carbonates, tertiary amines such as triethylamine, and nitrogen-containing aromatic compounds.
  • the compound (M4) is usually used in a proportion of 1 to 3 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 20 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • Compound (M4) can be produced according to the method described in International Publication No. 2012/088684 or International Publication No. 2013/018928.
  • Compound (I) is a compound of formula (M5) (hereinafter referred to as compound (M5)) and a compound of formula (M6) (hereinafter referred to as compound (M6)) of sodium dithionite. It can manufacture by making it react in presence. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is carried out according to the methods described in Synthesis, 1, 47-56 (2005), or their methods. Examples of the solvent used in the reaction include alcohols, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
  • the compound (M6) is usually used in a proportion of 1 to 1.5 mol, and sodium dithionite is usually used in a proportion of 3 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 50 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • Compound (M6) can be produced according to the method described in International Publication No. 2012/088684 or International Publication No. 2013/018928.
  • a compound represented by formula (Ic) (hereinafter referred to as compound (Ic)) is represented by a compound represented by formula (I-NH) (hereinafter referred to as compound (I-NH)).
  • a compound represented by the formula (M7) (hereinafter referred to as compound (M7)) in the presence of a base.
  • R 2c represents a C1-C4 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a (C1-C3 alkoxy) C1-C3 alkyl group
  • L represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom
  • It represents a leaving group such as a fluoromethylsulfonyloxy group and a methylsulfonyloxy group, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal or alkaline earth metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, alkali metal carbonates, tertiary amines, potassium tert-butoxide and the like. Can be mentioned.
  • compound (M7) is usually used in a proportion of 0.8 to 1.5 mol, and base is usually used in a proportion of 0.8 to 1.5 mol with respect to 1 mol of compound (I-NH). Used.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M7) is a known compound or can be produced from a known compound.
  • Reference manufacturing method 1 Compound (M1) can be produced by reducing compound (M5).
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used for the reaction include ethers, alcohols, esters, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the reducing agent used in the reaction include iron.
  • an acid can be used as necessary.
  • the acid used for the reaction include acetic acid and hydrochloric acid.
  • the reducing agent is usually used in a proportion of 3 to 10 mol per 1 mol of the compound (M5).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a compound represented by formula (M5-NH) (hereinafter referred to as compound (M5-NH)) is produced from a compound represented by formula (M8) (hereinafter referred to as compound (M8)).
  • a compound represented by formula (M5-c) (hereinafter referred to as compound (M5-c)) can be produced from compound (M8). [Wherein, one of R D and R E represents a hydroxyl group, the other represents a hydrogen atom, and the other symbols represent the same meaning as described above. ] First, the process for producing the compound (M5-NH) from the compound (M8) will be described.
  • the reaction can be produced by reacting the compound (M8) with trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonyl chloride in the presence of a base.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, esters, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used for the reaction include tertiary amines.
  • trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonyl chloride is usually used at a ratio of 0.8 to 1.5 mol with respect to 1 mol of the compound (M8).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 50 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (M5-c) can be produced according to the method described in production method 7, using compound (M5-NH) instead of compound (1-NH).
  • Reference manufacturing method 3 Compound (M3) can be produced by reacting compound (M1) and compound (M2) in the presence of a condensing agent or an acid. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the method described in Production Method 3.
  • Reference production method 4 Compound (M3) can be produced by reacting compound (M1) with compound (M4). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 5.
  • the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water.
  • the resulting solid is collected by filtration; or by performing post-treatment operations such as collecting the solid produced in the reaction mixture by filtration, the compound of the present invention, compound (M5), compound (M5-NH), compound ( M5-c) or compound (M3) can be isolated.
  • the isolated compound of the present invention, compound (M5), compound (M5-NH), compound (M5-c) or compound (M3) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • Me means a methyl group
  • Tr means a 1,2,4-triazol-1-yl group
  • Pz means a pyrazol-1-yl group.
  • [A; R 5 ; n] [CH; H; 0], [CH; H; 1], [CH; H; 2], [CH; F; 0], [CH; F; 1], [ CH; F; 2], [CH; Cl; 0], [CH; Cl; 1], [CH; Cl; 2], [CH; Br; 0], [CH; Br; 1], [CH; Br; 2], [CH; Me; 0], [CH; Me; 1], [CH; Me; 2], [CH; CF 3 ; 0], [CH; CF 3 ; 1], [CH; CF 3 ; 2], [CH; CF 2 CF 3 ; 0], [CH; CF 2 CF 3 ; 1], [CH; CF 2 CF 3 ; 2], [CH; CF 2 CF 3 ; 1], [CH; CF 2 CF 3 ; 2], [CH; OMe; 0], [CH; OMe; 1], [CH; OMe; 2], [CH; OCF 3 ;
  • [A; R 5 ; n] [CH; F; 0], [CH; F; 1], [CH; F; 2], [CH; Cl; 0], [CH; Cl; 1], [ CH; Cl; 2], [CH; Br; 0], [CH; Br; 1], [CH; Br; 2], [CH; Me; 0], [CH; Me; 1], [CH; Me; 2], [CH; CF 3 ; 0], [CH; CF 3 ; 1], [CH; CF 3 ; 2], [CH; CF 2 CF 3 ; 0], [CH; CF 2 CF 3 ; 1], [CH; CF 2 CF 3 ; 2], [CH; OMe; 0], [CH; OMe; 1], [CH; OMe; 2], [CH; OCF 3 ; 0], [CH ; OCF 3 ; 1], [CH; OCF 3 ; 2], [CH; SCF 3 ; 0], [CH; SCF 3 ; 1], [CH; S
  • [A; R 5 ; n] [CH; F; 0], [CH; F; 1], [CH; F; 2], [CH; Cl; 0], [CH; Cl; 1], [ CH; Cl; 2], [CH; Br; 0], [CH; Br; 1], [CH; Br; 2], [CH; Me; 0], [CH; Me; 1], [CH; Me; 2], [CH; CF 3 ; 0], [CH; CF 3 ; 1], [CH; CF 3 ; 2], [CH; CF 2 CF 3 ; 0], [CH; CF 2 CF 3 ; 1], [CH; CF 2 CF 3 ; 2], [CH; OMe; 0], [CH; OMe; 1], [CH; OMe; 2], [CH; OCF 3 ; 0], [CH ; OCF 3 ; 1], [CH; OCF 3 ; 2], [CH; SCF 3 ; 0], [CH; SCF 3 ; 1], [CH; S
  • pests for which the compounds of the present invention are effective include harmful animals such as harmful insects and harmful mites.
  • harmful animals include, but are not limited to, the following.
  • Hemiptera pests Japanese green planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese green planthopper (Nilaparvata lugens), white planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), etc .; (Nephotettix nigropictus), Incospider (Recilia dorsalis), Emporasca onukii, Empoasca fabae, Cornleaf Hopper (Dalbulus maidis), White-leafed beetle Mahanarva posticata, Mahanarva fimbriolata, etc .; Aphis goss ii, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Japanese radish aphid (Br evicoryne brassicae), lipstick aphid (Lipaphis erysimi), tulip beetle aphid (Macrosiphum euphorbiae), potato beet
  • Lepidopterous insects Chilo ⁇ suppressalis, Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cai halopatia cis (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), green eel (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), Shibatatsuga (Pediasia teterum (Pediasia teterum) Diatraea saccharalis), etc .; Sorgoptera ⁇ ⁇ litura, Spodoptera imexnagua, Spodoptera imexna rata), mushroom (Mamestra brassicae), rice mushroom (Sesamia inferens), white-footed mushroom (Spodoptera mauritia), frangipaya (Narang
  • Cotton leafworm (Alabama argillacea), Hop vine borer (Hydraecia immanis) and other moths; White butterflies such as Pieris rapae; Nasihimeshinmoi (Grapholita molesta), Sumohimeshini (Grapholita dimorph) a), leguminous moth (Leguminivora ⁇ glycinivorella), Azuki beetle (Matsumuraeses azukivora), apple wolfberry (Adoxophyes orana fasciata), tea wolfberry (Adoxophyes honmai), chamonaki (Homona magnancos), (Cydia pomonella), Tetramoera schistaceana, Bean Shoot Borer (Epinotia aporema), Citrus fruit borer (Ecdytolopha aurantiana), etc .; Sinkigas (Carposina sasakii); Coffee Leaf miner (Leucoptera coffeela), A
  • Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Thrips tabaci, Thrips tabaci, Thrips tabaci, Thrips tabaci, Thrips tabaci Thrips: The Thrips such as Haplothrips aculeatus.
  • Diptera insect fly, Delia platura, Delia qua antiqua, etc .; sugar beet root maggot (Tetanops myopaeformis), etc .; (Liriomyza trifolii), leafhoppers (Chromatomyia horticola), etc .; leafhoppers (Chlorops oryzae); Fruit flies such as Ceratitis capitata; sand flies such as Hydrellia griseola, Hydrellia philippina, Hydrellia sasakii; Drosophila; flies such as Megaselia spiracularis; flies such as Clogmia albipunctata; black fly flies; Mayetiola destructor; Streptococcus such as Diopsis macrophthalma; Crane fly such as European ⁇ cranefly (Tipula palracosa), Common cranefly (Tipula oleracea), European cranefly (Tipula palud
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Mexican corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cumber rot balte (ab) , Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean Leaf Beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle Beetle (Oulema melanopus), Root beetle (Aulacophora femoralis), Kibushi horn beetle (Phyllotreta striolata), Colorado potato beetle (De , Grapes colaspis (Colaspis brunnea), corn flare beetle (Chaetocnema pulicaria), potato flare beetle (Epitrix cucumeris), rice beetle (Dicladispa armigera)
  • Insect pests Locusta migratoria,ixie grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian grasshopper (Chortoicetes terminifera), red locust (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Locustana parust Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus femurrubrum), Grasshoppers such as Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris ⁇ guttulosa), Cobaineago (Oxya yezoensis), Red-tailed hawk (Oxya japonica), Thai winged chinook (Patanga succincta); Kellys such as ryllotalpa
  • Hymenopteran pests bees such as Athalia rosae and Athalia japonica; fire ants; ants such as Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara)
  • Cockroach insects German cockroaches such as the German cockroach (Blattella germanica); cockroaches such as the black cockroach (Periplaneta fuliginosa), the American cockroach (Periplaneta americana), the black cockroach (Periplaneta brunnea), and the American cockroach (Blatta orientalis).
  • Termite pests Yamato termites (Reticulitermes speratus), termites (Coptotermes formosanus), American ants termites (Incisitermes minor), stag termites (Cryptotermes domesticus), ants, termites (Odontotermes eoformosaterm), ants Glyptotermes Reticulitermes kanmonensis), Takasago termites (Nasutitermes takasagoensis), Nitobe termites (Pericapritermes nitobei), Mushy termites (Sinocapritermes mushae), Cornitermes cumulans like.
  • Mites Spider mites (Tetranychus urticae), spider mites (Tetranychus kanzawai), red spider mites (Panonychus ulmi), apple spider mites (Panonychus ulmi), spider mites (Aculops pelekassi), red mite Pistrum (copper) Tomato rustic mites (Aculops lycopersici), Chinese radish mites (Calacarus carinatus), Chinese radish mites (Acaphylla theavagrans), Green rustic mites (Eriophyes chibaensis), Apple ticks (Aculus Mattendali), etc .; Toad spider mites (Brevipalpus phoenicis) and other spider mites; Toxid spider mites (Haemaphysalis longicornis), tossed tick (Haemaphysalis flava), tortoise tick (Dermacentor taiwanens
  • Tick such as: Tyrophagus putrescentiae, spiny mite (Tyrophagus similis), etc .; mite mite (Dermatophagoides pteronyssinus); , Mites (Cheyletus moorei), crayfish mites (Cheyletiella yasguri); mite mites (Otodectes cynotis), mite mites (Sarcoptes scabiei), etc .; Acne mites such as emodex canis; Carp mites; House crabs; Hornets such as Ornithonyssus sylviarum; Etc.
  • Spiders Common spiders such as Cheracanthium japonicum; Brown spiders such as Latrodectus hasseltii.
  • Lip and leg class Geges such as Gezi (Thereuonema hilgendorfi); Barley pods such as Scolopendra subspinipes.
  • Double-legged class zelkova (Oxidus gracilis), zelkova (Nedyopus tambanus), etc.
  • Isopods Rubber beetles such as Armadillidium vulgare.
  • Gastropoda Coleoptera such as Limax marginatus and Limax flavus; Apple mussels such as Pomacea canaliculata; Monoaragai such as Austropeplea ollula.
  • Nematodes Aphelenchoides besseyi, such as Aphelenchoides besseyi; Minaminegusaresenchu (Pratylenchus coffeae), Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus neglectus ⁇ , Radsimus Cucumber species: Javaloid nematode Me (Meloidogyne javanica), Sweet potato nematode Me (Meloidogyne incognita), Kitaenbu nematode Me (Meloidogyne hapla), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), potato cyst nematode (Globodera Heterodera; Hopro-Rimes such as Rotylenchulus reniformis; Anguinas such as Nothotylenchus acris and Ditylenchus dipsaci; Tirenkurusu such as Luz Semi penetrometer transformer (Tylenchulus semipen
  • the target harmful insects and harmful ticks may be insects and ticks that have reduced drug sensitivity to insecticides / acaricides or have developed drug resistance.
  • the drug sensitivity is greatly reduced or the drug resistance is greatly developed, it is desirable to use the composition of the present invention containing an insecticide / acaricide other than the target insecticide / acaricide.
  • the compounds of the present invention can also be used to protect plants from plant diseases caused by insect-borne viruses.
  • Examples of plant diseases caused by insect-borne viruses having the control effect of the compound of the present invention include the following.
  • Rice dwarf disease (Rice waika virus), Tundra disease (Rice tungro spherical virus, Rice tungro bacilliform virus), Rice grassy stunt disease, Rice ragged stunt virus, Rice striped leaf blight Diseases (Rice stripe virus), rice black streaked dwarf virus, rice southern black-streaked dwarf virus, rice gall dwarf virus, rice leaf blight ( Rice hoja blanca virus), White leaf desease of rice, Yellow dwarf virus, Red disease (Rice penyakit merah virus), Rice yellow stunt virus, Transition yellowing Disease (Rice transitory yellowing virus), Rice yellow mottle virus, Rice necrosis mosaic virus, Rice dwarf stunt virus, North wheat mosaic disease Northern Cereal Mosaic Virus), barley yellowing atrophy disease (Barley Yellow Dwarf Virus), wheat yellow leaves disease (Wheat yellow dwarf virus), Oat sterile dwarf (Oat sterile dwarf virus), Wheat streak mosaic (Wheat streak mosaic virus) Maize dwarf mosaic virus, Maize stripe disease (maize stripe tenuivirus), Maize chlorotic
  • the harmful arthropod control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant and other adjuvants for formulation.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention can be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • DMF dimethylformamide
  • halogenated hydrocarbons diichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.
  • sulfoxides dimethylsulfoxide, etc.
  • propylene carbonate and vegetable oil Soybean oil, cottonseed oil, etc.
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (is
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, through steps such as molding, cutting, It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string.
  • These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
  • the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
  • antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
  • preservatives such as dehydroacetic acid.
  • Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, pests such as cheese flavor, onion flavor and peanut oil are added.
  • an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to the place where the harmful arthropods live (plants, soil, households, animal bodies, etc.). Is done.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control agent of the present invention.
  • the application amount is usually 1 to 10,000 g as the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, wettable powder, flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention becomes 0.01 to 10,000 ppm. Applied, granules, powders, etc. are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly on harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and harmful arthropods that inhabit the soil of cultivated land. You may treat to this soil in order to control.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is usually the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of treatment area when treated on the surface. 0.01 to 1000 mg, and when processing in a space, the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the processing space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, wettable powder, flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oils, aerosols, smoke, poison baits, etc. as they are.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention When used to control ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals.
  • systemic suppression for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • room temperature usually indicates 10 to 30 ° C.
  • 1 H NMR represents a proton nuclear magnetic resonance spectrum
  • tetramethylsilane was used as an internal standard substance
  • chemical shift ( ⁇ ) was expressed in ppm.
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 1 10 parts of any one of compounds 1 to 19 are dissolved in a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, to which 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed. Each formulation is obtained.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are added, and 20 parts of any one of compounds 1 to 19 are added and mixed to each water. Get a glaze.
  • Formulation Example 4 1 part of any one of compounds 1 to 19 is dissolved in an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of fusami clay are added and sufficiently stirred. Mix and evaporate off the acetone to obtain each powder.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of compounds 1 to 19 and 55 parts of water are mixed and finely divided by a wet pulverization method. Each flowable agent is obtained by grinding.
  • Formulation Example 6 0.1 part of any one of compounds 1 to 19 is dissolved in a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain each oil.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of Compounds 1 to 19 is dissolved in 0.5 mL of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder CE-2 for breeding and breeding, a product of Nippon Claire Co., Ltd.) Mix evenly. Then acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • animal solid feed powder solid feed powder CE-2 for breeding and breeding, a product of Nippon Claire Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of compounds 1 to 19 and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled and shaken. Finally, an oil aerosol is obtained by mounting the actuator.
  • Formulation Example 9 0.6 part of any one of compounds 1 to 19, 0.01 part of BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), 5 parts of xylene, 3.39 parts of kerosene and an emulsifier ⁇ Rheidol MO -60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇ 1 part mixed and 50 parts distilled water are filled into an aerosol container, and after the valve is mounted, 40 parts of propellant (LPG) is pressure filled through the valve. To obtain an aqueous aerosol.
  • BHT 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of compounds 1 to 19 is mixed with 2 mL of propylene glycol and impregnated into a porous ceramic plate of 4.0 ⁇ 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to obtain a heating smoke. .
  • Formulation Example 11 5 parts of any one of compounds 1 to 19 and 95 parts of an ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate in the copolymer: 10% by weight, ACRIFT (registered trademark) WD301, manufactured by Sumitomo Chemical)
  • the mixture is melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extruder through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 12 5 parts of any one of compounds 1 to 19 and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extrusion molding machine through a molding die. A rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm is obtained.
  • Formulation Example 13 Any one of Compounds 1-19 100 mg, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate 5 mg is mixed and the resulting mixture is compressed to an appropriate size to obtain tablets.
  • Formulation Example 14 Any one of Compounds 1 to 19 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed in an appropriate amount, and the resulting mixture is filled into a hard shell gelatin capsule or hydroxypropylmethylcellulose capsule And a capsule is obtained.
  • Formulation Example 15 Any one of Compounds 1-19 100 mg, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granule sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, VeegumK (VanderbiltCo.) 100 mg, flavor 35 mg, and coloring Distilled water is added to 500 mg of the preparation so that the final volume becomes 100 mL, and mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • VanderbiltCo. VeegumK
  • Formulation Example 16 5% by weight of any one of compounds 1 to 19 is dissolved in 5% by weight of polysorbate 85, 3% by weight of benzyl alcohol, and 30% by weight of propylene glycol, and the pH of this solution becomes 6.0 to 6.5. Thus, after adding a phosphate buffer solution, water is added as the remainder, and the liquid agent for oral administration is obtained.
  • Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate in 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 is added and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of compounds 1 to 19 is allocated to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 5% by weight of any one of compounds 1 to 19 is mixed with 95% by weight of limestone powder, and granules for oral administration are obtained using a wet granulation method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of compounds 1 to 19 are dissolved in 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate are mixed with this to obtain a spot-on solution.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of compounds 1 to 19 are dissolved in 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed with it to obtain a pour-on solution.
  • Formulation Example 22 Any one of compounds 1 to 19 0.15% by weight, animal feed 95% by weight, and 4.85% by weight of a mixture composed of dicalcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred and mixed. Obtain a premix for animal feed.
  • Formulation Example 23 7.2 g of any one of compounds 1 to 19 and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are dissolved and mixed at 100 ° C., poured into a suppository, and solidified by cooling. To obtain a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
  • Cb number of insects before treatment in the untreated group
  • Cai number of live parasites when observed in the untreated group
  • Tb number of insects before treatment in the treated group
  • Tai number of live parasitic insects during observation of the treated group
  • the group refers to a group in which a preparation diluted with the same amount of water as the treatment group was sprayed on the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5.
  • the treatment groups of all the compounds tested showed a control value of 90% or more.
  • Test example 2 The preparation of Compound 10 or 17 obtained by Preparation Example 5 was diluted with water so that the concentration of each compound was 200 ppm to obtain a diluted solution.
  • cucumber seedlings planted in plastic cups were irrigated with 5 mL of the diluted solution and kept in a 25 ° C. greenhouse for 7 days. After inoculating about 30 Aphis gossypi (all stages) on the cucumber leaf surface and keeping it in the greenhouse for another 6 days, the number of live aphids on the cucumber leaf was investigated. The control value was calculated by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Cai number of live parasites when observed in the untreated group
  • Tb number of insects before treatment in the treated group
  • Tai number of live parasitic insects during observation of the treated group
  • the group refers to a group in which a preparation diluted with the same amount of water as the treatment group was sprayed on the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5.
  • the treatment groups of all the compounds tested showed a control value of 90% or more.
  • Test example 3 The preparation of Compound 2, 10, 16 or 17 obtained in Formulation Example 5 was diluted with water so that the concentration of each compound was 200 ppm to obtain a diluted solution. 10 mL of the diluted solution was sprayed on rice seedlings in the second leaf development stage planted in a polyethylene cup. After air drying, 20 3-4 instar larvae of the green planthopper (Nilaparvata lugens) were released and stored in a greenhouse at 25 ° C. Six days later, the number of brown planthopper infested with rice was investigated, and the control value was determined by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Cai number of insects at the time of observation in the untreated group
  • Tb number of insects before the treatment in the treated group
  • Tai number of insects at the time of observation in the treated group
  • this refers to a group in which a preparation containing no compound of the present invention was sprayed with a solution diluted with the same amount of water as the treatment group.
  • the treatment groups of all the compounds tested showed a control value of 90% or more.
  • Test example 4 The formulation of Compound 10 or 16 obtained by Formulation Example 5 was diluted with water so that the concentration of the compound was 250 ppm to obtain a diluted solution. On the other hand, 5 mL of the diluted solution was irrigated to rice seedlings planted in plastic cups (2 weeks after sowing, the second leaf development stage) and kept in a 25 ° C. greenhouse for 7 days. After releasing 20 3-4 instar larvae of the green planthopper (Nilaparvata lugens) and keeping it in the greenhouse for another 6 days, the number of surviving insects parasitic on the rice leaves was investigated, and the control value was calculated by the following formula: Asked.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Cai number of live parasites when observed in the untreated group
  • Tb number of insects before treatment in the treated group
  • Tai number of live parasitic insects during observation of the treated group
  • the group refers to a group in which a preparation diluted with the same amount of water as the treatment group was sprayed on the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5. As a result, the treatment group of all the compounds tested showed a control value of 90% or more.
  • Test Example 5 The preparation of Compound 3 or 12 obtained in Formulation Example 5 was diluted with water so that the concentration of each compound was 200 ppm to obtain a diluted solution.
  • adult whitefly (Bemisia tabaci) was released on tomato seedlings (third true leaf development stage) planted in polyethylene cups, and eggs were laid for about 72 hours.
  • the tomato seedlings were kept in the greenhouse for 8 days, and the diluted solution was sprayed at a rate of 20 mL / cup to the place where the larvae hatched from the delivered eggs, and kept in the greenhouse at 25 ° C. Seven days later, the number of surviving larvae on the tomato leaves was examined, and the control value was determined by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • the treatment groups of all the compounds tested showed a control value of 90% or more.
  • Test Example 7 The preparation of Compound 12 or 13 obtained in Formulation Example 5 was diluted with water so that the concentration of each compound was 500 ppm to obtain a diluted solution.
  • a filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, and 0.7 mL of the diluted solution was dropped onto the filter paper, and 30 mg of sucrose was uniformly added as food.
  • Test Example 8 The formulation of Compound 12 obtained in Formulation Example 5 was diluted with water so that the concentration of the compound was 500 ppm to obtain a diluted solution.
  • a filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, and 0.7 mL of the diluted solution was dropped onto the filter paper, and 30 mg of sucrose was uniformly added as food.
  • the compound of the present invention has a controlling effect on harmful arthropods and is useful as an active ingredient of a harmful arthropod controlling agent.

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Abstract

式（Ｉ）［式中、 Ａは、窒素原子又はＣＲ6を表し、 ＲA及びＲBの一方が－ＯＳＯ2ＣＦ3を表し、他方が水素原子を表し、 Ｒ1は、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、 Ｒ2は、水素原子等を表し、 Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表し、 Ｒ5は、水素原子等を表し、 ｎは、０、１、又は２を表す。］ で示される化合物、又はそのＮ－オキシドは有害節足動物に対して優れた防除効力を有する。

Description

ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
　本発明は、ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されている（例えば特許文献１、２参照）。
国際公開第２０１２／０８６８４８号 国際公開第２０１３／０１８９２８号
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明者等は上記の課題を解決すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるベンゾイミダゾール化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
　本発明は、以下の通りである。
［１］　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
［式中、
Ａは、窒素原子又はＣＲ6を表し、
ＲA及びＲBの一方が－ＯＳＯ2ＣＦ3を表し、他方が水素原子を表し、
Ｒ1は、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ2は、水素原子、Ｃ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、－Ｓ（Ｏ）mＲ7｛ｍは、０、１、又は２を表す。｝、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、－Ｒ8、－ＯＲ8、－ＮＲ9Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ11、－ＣＯＯＲ11、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ9Ｒ10、群Ｘから選ばれる１以上の原子もしくは置換基を有してもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる１以上の原子もしくは置換基を有してもよい５～６員ヘテロアリール基｛但し、該フェニル基、及び該５～６員へテロアリール基が２以上の原子もしくは置換基を有する場合、それらの原子及び置換基は同一でも異なっていてもよい。｝、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、－ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ7、－ＮＲ11ＣＯ2Ｒ7、－ＮＲ11ＳＯ2Ｒ7、－ＮＲ11（ＯＲ7）、又は－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）pＲ7Ｒ12｛ｐは、０又は１を表す。｝を表し、
Ｒ7及びＲ12は、それぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ8は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表すか、Ｒ9とＲ10とが結合して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２－Ｃ６アルカンジイル基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
群Ｘは－Ｒ7、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）mＲ7、－Ｃ（Ｏ）Ｒ7、－ＣＯＯＲ7、－ＮＲ11Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群を表し、
Ｒ11及びＲ13は、それぞれ独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。］
で示されるベンゾイミダゾール化合物（以下、式（Ｉ）で示される化合物を本発明化合物と記す場合もある）。
［２］　Ｒ1が、Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、プロパルギル基又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、 
Ｒ5及びＲ6が、それぞれ独立して、水素原子、－Ｒ7、－Ｓ（Ｏ）mＲ7、－ＯＲ7、－ＮＲ9Ｒ10、－ＣＯＯＲ7、群Ｘから選ばれる１以上の原子もしくは置換基を有してもよい５～６員ヘテロアリール基、ハロゲン原子、－ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ7、－ＮＲ11ＣＯ2Ｒ7、－ＮＲ11（ＯＲ7）、又は－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）pＲ7Ｒ12である［１］に記載のベンゾイミダゾール化合物。
［３］　ＲAが－ＯＳＯ2ＣＦ3であり、ＲBが水素原子である［１］又は［２］に記載のベンゾイミダゾール化合物。
［４］　Ｒ1が、エチル基であり、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、プロパルギル基又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ3及びＲ4が、水素原子であり、
Ｒ5が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基であり、
Ｒ6が、水素原子又はハロゲン原子である［３］に記載のベンゾイミダゾール化合物。
［５］　Ａが窒素原子である［１］～［４］のいずれかに記載のベンゾイミダゾール化合物。
［６］　ＡがＣＲ6である［１］～［４］のいずれかに記載のベンゾイミダゾール化合物。
［７］　［１］～［６］のいずれかに記載のベンゾイミダゾール化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［８］　［１］～［６］のいずれかに記載のベンゾイミダゾール化合物の有効量を有害節足動物又はその生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有する。
　本発明における置換基について説明する。
　本明細書における「１以上のハロゲン原子を有してもよい」において、２以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における、例えば「Ｃ１－Ｃ４」との表記は、炭素原子数が１乃至４であることを意味する。
　本明細書における「Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」とは、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基及びＣ２－Ｃ６アルキニル基を意味する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子である。
　１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２－ブロモエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基が挙げられる。
　１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、３－メチル－２－ブテニル基、２，２－ジクロロビニル基、１，１－ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基が挙げられる。
　１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、クロロエチニル基、１－ブロモ－２－ヘキシニル基及び１－（トリフルオロ）－２－ブチニル基が挙げられる。
　１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、１－フルオロシクロプロピル基、２，２－ジクロロシクロプロピル基、３，３－ジブロモシクロブチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
　１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基とは、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基が１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基に結合した基を意味し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１－（トリフルオロメトキシ）エチル基、及び３－フルオロ－６－（ヘキシルオキシ）ヘキシル基が挙げられる。
　１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ６アルキル基とは、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基が１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基に結合した基を意味し、例えばシクロプロピルメチル基、１－シクロプロピルエチル基、４－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）ブチル基及び６－シクロヘキシル－１－フルオロヘキシル基が挙げられる。
　１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２－Ｃ６アルカンジイル基としては、例えば、エタン－１，２－ジイル基、２，２，３，３－テトラフルオロブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－２，５－ジイル基、３－（トリフルオロメチル）ペンタン－１，５－ジイル基、及びヘキサン－１，６－ジイル基が挙げられる。
　５～６員へテロアリール基とは、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を最大３つまで含有する５または６員の芳香族複素環基を意味し、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，３，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、１，２，３－トリアジニル基及び１，２，４－トリアジニル基が挙げられる。
　本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕式（Ｉ－ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］で示される化合物。
〔態様２〕態様１において、Ａが窒素原子である化合物。
〔態様３〕態様２において、Ｒ1がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、
Ｒ2が水素原子、メチル基、プロパルギル基又はメトキシメチル基であり、
Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は群Ｘから選ばれる１以上の原子もしくは置換基を有してもよい５～６員ヘテロアリール基である化合物。
〔態様４－１〕態様３において、Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様４－２〕態様３において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｒ5が水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様５〕態様１において、ＡがＣＨである化合物。
〔態様６〕態様５において、Ｒ1がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、
Ｒ2が水素原子、メチル基、プロパルギル基又はメトキシメチル基であり、
Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は群Ｘから選ばれる１以上の原子もしくは置換基を有してもよい５～６員ヘテロアリール基である化合物。
〔態様７－１〕態様６において、Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様７－２〕態様６において、Ｒ2が水素原子、又はメチル基であり、Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様８〕式（Ｉ－ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］で示される化合物。
〔態様９〕態様８において、Ａが窒素原子である化合物。
〔態様１０〕態様９において、Ｒ1がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、
Ｒ2が水素原子、メチル基、プロパルギル基又はメトキシメチル基であり、
Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は群Ｘから選ばれる１以上の原子もしくは置換基を有してもよい５～６員ヘテロアリール基である化合物。
〔態様１１－１〕態様１０において、Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様１１－２〕態様１０において、Ｒ2が水素原子、又はメチル基であり、Ｒ5が水素原子又は１，２，４－トリアゾリル基である化合物。
〔態様１２〕態様８において、ＡがＣＨである化合物。
〔態様１３〕態様１２において、Ｒ1がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、
Ｒ2が水素原子、メチル基、プロパルギル基又はメトキシメチル基であり、
Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は群Ｘから選ばれる１以上の原子もしくは置換基を有してもよい５～６員ヘテロアリール基である化合物。
〔態様１４－１〕態様１３において、Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様１４－２〕態様１３において、Ｒ2が水素原子、又はメチル基であり、Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は１，２，４－トリアゾリル基である化合物。
〔態様１５〕本発明化合物において、ＲAが－ＯＳＯ2ＣＦ3であり、ＲBが水素原子であり、Ａが窒素原子であり、Ｒ1がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、プロパルギル基又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は１，２，４－トリアゾリル基である化合物。
〔態様１６〕本発明化合物において、ＲAが－ＯＳＯ2ＣＦ3であり、ＲBが水素原子であり、ＡがＣＲ6であり、Ｒ1がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、プロパルギル基又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様１７〕本発明化合物において、ＲAが水素原子であり、ＲBが－ＯＳＯ2ＣＦ3であり、Ａが窒素原子であり、Ｒ1がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、プロパルギル基又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様１８〕態様２において、Ｒ2がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基である化合物。
〔態様１９〕態様２において、Ｒ1がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ5が１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２０〕態様９において、Ｒ2がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ5が水素原子又は１，２，４－トリアゾリル基である化合物。
〔態様２１〕態様９において、Ｒ2がＣ１－Ｃ３アルキル基又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ5が水素原子である化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば、以下の製造法１～７及び参考製造法１～４に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法１
　本発明化合物のうち、式（Ｉ－ｎ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ１）とも記す）は、式（Ｉ－ｎ０）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ０）とも記す）を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す）、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す）、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類（以下、エステル類と記す）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　酸化剤としては、例えば過酢酸、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）及び過酸化水素水が挙げられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及び、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応は、化合物（Ｉ－ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１～１．２モルの割合で用いられる。
　該反応は、化合物（Ｉ－ｎ０）１モルに対して、塩基が通常０．０１～１モル用いられる。
　該反応は、化合物（Ｉ－ｎ０）１モルに対して、触媒が通常０．０１～０．５モル用いられる。
　反応温度は、通常－５０～５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲内である。
製造法２
　本発明化合物のうち、式（Ｉ－ｎ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ２）とも記す）は、式（Ｉ－ｎ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ３）とも記す）を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
〔式中、ｒは０又は１を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、化合物（Ｉ－ｎ０）に代えて化合物（Ｉ－ｎ３）を用い、酸化剤は化合物（Ｉ－ｎ３）１モルに対してｒが０の時は２～１０モル、ｒが１の時は１～１０モルを用い、製造法１に記載の方法に準じて化合物（Ｉ－ｎ２）を得ることができる。
製造法３
　式（Ｉ）で示される本発明化合物（以下、化合物（Ｉ）とも記す）は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）とも記す）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）とも記す）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）等のエーテル類（以下、エーテル類と記す）、ハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す）、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類（以下、含窒素芳香族化合物類と記す）及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えば、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣＩ塩酸塩と記す）、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、例えば１－ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
　該反応は、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常０．５～２モルの割合、縮合剤が通常１～５モルの割合、触媒が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常、０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１～２４時間の範囲である。
　化合物（Ｍ２）は、国際公開第２０１２／０８６８４８号又は国際公開第２０１３／０１８９２８号に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法４
　化合物（Ｉ）は、式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す）を脱水することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて、縮合剤、又は酸を用いることができる。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、ＥＤＣＩ塩酸塩が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
　該反応は、化合物（Ｍ３）１モルに対して、縮合剤を用いる場合は縮合剤が通常１～５モルの割合、酸を用いる場合は酸が通常０．１モル～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常、０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１～２４時間の範囲である。
製造法５
　化合物（Ｉ）は、化合物（Ｍ１）と式（Ｍ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン等の第３級アミン類及び含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応は、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１～３モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常２０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　化合物（Ｍ４）は、国際公開第２０１２／０８６８４８号又は国際公開第２０１３／０１８９２８号に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法６
　化合物（Ｉ）は、式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す）と式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す）とを亜ジチオン酸ナトリウムの存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１，４７－５６（２００５）に記載されている方法、又はそれらの方法に準じて行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、化合物（Ｍ５）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１～１．５モルの割合、亜ジチオン酸ナトリウムが通常３～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０～１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　化合物（Ｍ６）は、国際公開第２０１２／０８６８４８号又は国際公開第２０１３／０１８９２８号に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法７
　本発明化合物のうち、式（Ｉ－ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｃ）と記す）は式（Ｉ－ＮＨ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ＮＨ）と記す）と、式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
［式中、Ｒ2cはＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基及びメチルスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属炭酸塩類、第３級アミン類、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
　該反応は、化合物（Ｉ－ＮＨ）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常０．８～１．５モルの割合で用いられ、塩基が通常０．８～１．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　化合物（Ｍ７）は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
参考製造法１
　化合物（Ｍ１）は、化合物（Ｍ５）を還元することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、アルコール類、エステル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる還元剤としては、鉄が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて酸を用いることができる。反応に用いられる酸としては、酢酸及び塩酸が挙げられる。
　該反応は、化合物（Ｍ５）１モルに対して、還元剤が通常３～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常２０～１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
参考製造法２
　化合物（Ｍ５）のうち、式（Ｍ５－ＮＨ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５－ＮＨ）と記す）は式（Ｍ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ８）と記す）から製造することができ、式（Ｍ５－ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５－ｃ）と記す）は化合物（Ｍ８）から製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
［式中、ＲD及びＲEの一方は水酸基を表し、他方は水素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　まず、化合物（Ｍ８）から化合物（Ｍ５－ＮＨ）を製造する工程について説明する。
　該反応は、化合物（Ｍ８）とトリフルオロメタンスルホン酸無水物又は塩化トリフルオロメタンスルホニルとを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、第３級アミン類等が挙げられる。
　該反応は、化合物（Ｍ８）１モルに対して、トリフルオロメタンスルホン酸無水物又は塩化トリフルオロメタンスルホニルが通常０．８～１．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－７８～５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　次に、化合物（Ｍ５－ＮＨ）から化合物（Ｍ５－ｃ）を製造する工程について説明する。
　該反応は、化合物（１－ＮＨ）に代えて化合物（Ｍ５－ＮＨ）を用い、製造法７に記載の方法に準じて化合物（Ｍ５－ｃ）を製造することができる。
参考製造法３
　化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを、縮合剤又は酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、製造法３に記載の方法に準じて行うことができる。
参考製造法４
　化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ４）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、製造法５に記載の方法に準じて行うことができる。
　上記の製造法１～７及び参考製造法１～４の反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物、化合物（Ｍ５）、化合物（Ｍ５－ＮＨ）、化合物（Ｍ５－ｃ）又は化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された本発明化合物、化合物（Ｍ５）、化合物（Ｍ５－ＮＨ）、化合物（Ｍ５－ｃ）又は化合物（Ｍ３）は、再結晶、クロマトグラフィ－等により更に精製することもできる。
　上記の製造法１～７に記載の方法に準じて製造できる本発明化合物の具体例を以下に示す。
　尚、本明細書において、Meはメチル基を、Trは１，２，４－トリアゾール－１－イル基を、Pzはピラゾール－１－イル基を、夫々意味する。
１）下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
で示される化合物（以下、化合物（Ａ）と記す）において、Ｒ2がメチル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト１に記載のいずれかである化合物。
リスト１：
〔A; R5; n〕=〔CH; H; 0〕，〔CH; H; 1〕，〔CH; H; 2〕，〔CH; F; 0〕，〔CH; F; 1〕，〔CH; F; 2〕，〔CH; Cl; 0〕，〔CH; Cl; 1〕，〔CH; Cl; 2〕，〔CH; Br; 0〕，〔CH; Br; 1〕，〔CH; Br; 2〕，〔CH; Me; 0〕，〔CH; Me; 1〕，〔CH; Me; 2〕，〔CH; CF3; 0〕，〔CH; CF3; 1〕，〔CH; CF3; 2〕，〔CH; CF2CF3; 0〕，〔CH; CF2CF3; 1〕，〔CH; CF2CF3; 2〕，〔CH; OMe; 0〕，〔CH; OMe; 1〕，〔CH; OMe; 2〕，〔CH; OCF3; 0〕，〔CH; OCF3; 1〕，〔CH; OCF3; 2〕，〔CH; SCF3; 0〕，〔CH; SCF3; 1〕，〔CH; SCF3; 2〕，〔CH; S(O)CF3; 0〕，〔CH; S(O)CF3; 1〕，〔CH; S(O)CF3; 2〕，〔CH; S(O)2CF3; 0〕，〔CH; S(O)2CF3; 1〕，〔CH; S(O)2CF3; 2〕，〔N; H; 0〕，〔N; H; 1〕，〔N; H; 2〕，〔N; F; 0〕，〔N; F; 1〕，〔N; F; 2〕，〔N; Cl; 0〕，〔N; Cl; 1〕，〔N; Cl; 2〕，〔N; Br; 0〕，〔N; Br; 1〕，〔N; Br; 2〕，〔N; Me; 0〕，〔N; Me; 1〕，〔N; Me; 2〕，〔N; CF3; 0〕，〔N; CF3; 1〕，〔N; CF3; 2〕，〔N; CF2CF3; 0〕，〔N; CF2CF3; 1〕，〔N; CF2CF3; 2〕，〔N; OMe; 0〕，〔N; OMe; 1〕，〔N; OMe; 2〕
化合物（Ａ）において、Ｒ2がプロパルギル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト１に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ａ）において、Ｒ2がメトキシメチル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト１に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ａ）において、Ｒ2がエトキシメチル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト１に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ａ）において、Ｒ2が水素原子であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト１に記載のいずれかである化合物。
２）下記式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
で示される化合物（以下、化合物（Ｂ）と記す）において、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト１に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ｂ）において、Ｒ2がプロパルギル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト１に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ｂ）において、Ｒ2がメトキシメチル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト１に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ｂ）において、Ｒ2がエトキシメチル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト１に記載のいずれかである化合物。
３）下記式（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
で示される化合物（以下、化合物（Ｃ）と記す）において、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト２に記載のいずれかである化合物。
リスト２：
〔A; R5; n〕=〔CH; F; 0〕，〔CH; F; 1〕，〔CH; F; 2〕，〔CH; Cl; 0〕，〔CH; Cl; 1〕，〔CH; Cl; 2〕，〔CH; Br; 0〕，〔CH; Br; 1〕，〔CH; Br; 2〕，〔CH; Me; 0〕，〔CH; Me; 1〕，〔CH; Me; 2〕，〔CH; CF3; 0〕，〔CH; CF3; 1〕，〔CH; CF3; 2〕，〔CH; CF2CF3; 0〕，〔CH; CF2CF3; 1〕，〔CH; CF2CF3; 2〕，〔CH; OMe; 0〕，〔CH; OMe; 1〕，〔CH; OMe; 2〕，〔CH; OCF3; 0〕，〔CH; OCF3; 1〕，〔CH; OCF3; 2〕，〔CH; SCF3; 0〕，〔CH; SCF3; 1〕，〔CH; SCF3; 2〕，〔CH; S(O)CF3; 0〕，〔CH; S(O)CF3; 1〕，〔CH; S(O)CF3; 2〕，〔CH; S(O)2CF3; 0〕，〔CH; S(O)2CF3; 1〕，〔CH; S(O)2CF3; 2〕，〔N; Cl; 0〕，〔N; Cl; 1〕，〔N; Cl; 2〕，〔N; Br; 0〕，〔N; Br; 1〕，〔N; Br; 2〕，〔N; Me; 0〕，〔N; Me; 1〕，〔N; Me; 2〕，〔N; CF3; 0〕，〔N; CF3; 1〕，〔N; CF3; 2〕，〔N; OMe; 0〕，〔N; OMe; 1〕，〔N; OMe; 2〕，〔N; NH2; 0〕，〔N; NH2; 1〕，〔N; NH2; 2〕，〔N; NHMe; 0〕，〔N; NHMe; 1〕，〔N; NHMe; 2〕，〔N; NH(CH2CF3); 0〕，〔N; NH(CH2CF3); 1〕，〔N; NH(CH2CF3); 2〕，〔N; NMe2; 0〕，〔N; NMe2; 1〕，〔N; NMe2; 2〕，〔N; Tr; 0〕，〔N; Tr; 1〕，〔N; Tr; 2〕，〔N; Pz; 0〕，〔N; Pz; 1〕，〔N; Pz; 2〕
化合物（Ｃ）において、Ｒ2がプロパルギル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト２に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ｃ）において、Ｒ2がメトキシメチル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト２に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ｃ）において、Ｒ2がエトキシメチル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト２に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ｃ）において、Ｒ2が水素原子であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト２に記載のいずれかである化合物。
４）下記式（Ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
で示される化合物（以下、化合物（Ｄ）と記す）において、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト３に記載のいずれかである化合物。
リスト３：
〔A; R5; n〕=〔CH; F; 0〕，〔CH; F; 1〕，〔CH; F; 2〕，〔CH; Cl; 0〕，〔CH; Cl; 1〕，〔CH; Cl; 2〕，〔CH; Br; 0〕，〔CH; Br; 1〕，〔CH; Br; 2〕，〔CH; Me; 0〕，〔CH; Me; 1〕，〔CH; Me; 2〕，〔CH; CF3; 0〕，〔CH; CF3; 1〕，〔CH; CF3; 2〕，〔CH; CF2CF3; 0〕，〔CH; CF2CF3; 1〕，〔CH; CF2CF3; 2〕，〔CH; OMe; 0〕，〔CH; OMe; 1〕，〔CH; OMe; 2〕，〔CH; OCF3; 0〕，〔CH; OCF3; 1〕，〔CH; OCF3; 2〕，〔CH; SCF3; 0〕，〔CH; SCF3; 1〕，〔CH; SCF3; 2〕，〔CH; S(O)CF3; 0〕，〔CH; S(O)CF3; 1〕，〔CH; S(O)CF3; 2〕，〔CH; S(O)2CF3; 0〕，〔CH; S(O)2CF3; 1〕，〔CH; S(O)2CF3; 2〕，〔N; Cl; 0〕，〔N; Cl; 1〕，〔N; Cl; 2〕，〔N; Br; 0〕，〔N; Br; 1〕，〔N; Br; 2〕，〔N; Me; 0〕，〔N; Me; 1〕，〔N; Me; 2〕，〔N; CF3; 0〕，〔N; CF3; 1〕，〔N; CF3; 2〕，〔N; OMe; 0〕，〔N; OMe; 1〕，〔N; OMe; 2〕，〔N; NH2; 0〕，〔N; NH2; 1〕，〔N; NH2; 2〕，〔N; NHMe; 0〕，〔N; NHMe; 1〕，〔N; NHMe; 2〕，〔N; NH(CH2CF3); 0〕，〔N; NH(CH2CF3); 1〕，〔N; NH(CH2CF3); 2〕，〔N; NMe2; 0〕，〔N; NMe2; 1〕，〔N; NMe2; 2〕，〔N; Tr; 0〕，〔N; Tr; 1〕，〔N; Tr; 2〕，〔N; Pz; 0〕，〔N; Pz; 1〕，〔N; Pz; 2〕
化合物（Ｄ）において、Ｒ2がプロパルギル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト３に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ｄ）において、Ｒ2がメトキシメチル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト３に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ｄ）において、Ｒ2がエトキシメチル基であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト３に記載のいずれかである化合物。
化合物（Ｄ）において、Ｒ2が水素原子であり、Ａ、Ｒ5及びｎが、リスト３に記載のいずれかである化合物。
　本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害動物が挙げられる。かかる有害動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、等のヨコバイ類；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ類；ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ類；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera （Phylloxera russellae）等のネアブラムシ類；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ類；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類；Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ類；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ類；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）等のヘリカメムシ類；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ類；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ類；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）等のコナジラミ類；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ類；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ類；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等のワタフキカイガラムシ類；フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Planococcus comstocki）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ類；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）等のキジラミ類；アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ類；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ類。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer （Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ類；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper （Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ類；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ類；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ類；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ類；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類；マイマイガ（Lymantria dispar）等リマントリア属、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等ユープロクティス属等のドクガ類；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ類；ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ類；イネツトムシ （Parnara guttata）等のセセリチョウ類。
　総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ類。
　双翅目害虫：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナフリバエ類；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類；ショウジョウバエ類；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類；クロバネキノコバエ類；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern corn leaf beetle （Myochrous denticollis）等のハムシ類；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivina impressifrons）等のオサムシ類；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類；コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）、Sgarcane wiivil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）等のゾウムシ類；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ類；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ類；ヒョウホンムシ類；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ類；ケラ（Gryllotalpa africana）等のケラ類；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ類；Mormon cricket （Anabrus simplex）等のキリギリス類。
　膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類；ファイアーアント類；Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等のアリ類等。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ類；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ類等。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
　ダニ類：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類；ケナガハダニ類；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ類；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ類；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類；ズツキダニ類；イエササラダニ類；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ類；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ類等。
クモ類：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ類；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ類；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ類等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis），アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ類等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のダンゴムシ類等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ類； スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ類；ヒメモノアラガイ （Austropeplea ollula）等のモノアラガイ類等。
　線虫類：イネシンガレセンチュウ (Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス類；ミナミネグサレセンチュウ (Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ (Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス (Radopholus similis)等のプラティレンクス類；ジャワネコブセンチュウ (Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ （Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ (Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ (Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ類；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス類；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ (Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ類；チレンクルス・セミペネトランス (Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス類；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス類；トリコドルス類；マツノザイセンチュウ （Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス類等。
対象の有害昆虫および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
　本発明化合物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネわい化病 （Rice waika virus）、ツングロ病（Rice tungro spherical virus、Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタント病 （Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタント病 （Rice ragged stunt virus）、稲縞葉枯れ病（Rice stripe virus）、黒すじ委縮病（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ委縮病（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮病（Rice gall dwarf virus）、稲葉枯れ病（Rice hoja blanca virus）、イネ白葉病（White leaf desease of rice）、黄化萎縮病（Yellow dwarf virus）、Red disease（Rice penyakit merah virus）、イネ黄葉病（Rice yellow stunt virus）、トランジトリーイエローイング病（Rice transitory yellowing virus）、イネ黄斑病（Rice Yellow Mottle Virus）、イネえそモザイクウイルス（Rice necrosis mosaic virus）、イネ萎縮病（Rice dwarf stunt virus）、ムギ北地モザイク病（Northern Cereal Mosaic Virus）、オオムギ黄化萎縮病（Barley Yellow Dwarf Virus）、コムギ黄葉病（Wheat yellow dwarf virus ）、Oat sterile dwarf（Oat sterile dwarf virus）、Wheat streak mosaic（Wheat streak mosaic virus）
 トウモロコシモザイク病（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe disease（maize stripe tenuivirus）、Maize chlorotic dwarf（Maize chlorotic dwarf virus）、Maize chlorotic mottle（maize chlorotic mottle virus）、Maize rayado fino （maize rayado fino marafivirus）、Corn stunt（Corn stunt spiroplasma）、Maize bushy stunt（Maize bushy stunt phytoplasma）、サトウキビモザイク病 （Sugarcane mosaic virus）、
 ダイズ微斑モザイク病（Soybean mild mosaic virus）、モザイク病（Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow―spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、 Cowpea severe mosaic virus）、ダイズウイルス病（Broad bean wilt virus、 Bean common mosaic virus、 Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus）、ダイズ矮化病（Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus）、Bean-pod mottle（Bean-pod mottle virus）、Brazilian bud blight（Tobbaco streak virus）、Cowpea chlorotic mottle（Cowpea chlorotic mottle）、Mung bean yellow mosaic （Mung bean yellow mosaic virus）、Peanut stripe （Peanut stripe mottle）、Soybean crinkle leaf（Soybean crinkle leaf virus）、Soybean severe stunt（Soybean severe stunt virus）  トマト帰化病（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそ病（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻病（Tomato yellow leaf curl virus）、メロン黄化えそ病（Melon yellow spot virus）、カボチャモザイク病（Watermelon mosaic virus）、萎縮病（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイク病（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイク病 （Turnip mosaic virus）、ウリ類退緑黄化病（Cucurbit chlorotic yellows virus）、退緑斑紋病（Capsicum chlorosis virus）、キュウリ黄化病（Beet pseudo yellows virus）、キク茎えそ病（chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスネクロティックスポット病（Impatiens necrotic spot virus）、アイリスイエロースポット（Iris yellow spot virus）、サツマイモ斑紋モザイク病 （Sweet potato internal cork virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１～１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常本発明化合物の濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
　以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
　実施例において、室温とは通常１０～３０℃を示す。1Ｈ ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準物質としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例１（１）
　２－アミノ－４－ニトロフェノール５ｇ及びクロロホルム６０ｍＬの混合物に、氷冷下でトリエチルアミン４．５２ｍＬを加えた後に、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物５．４６ｍＬを加えた。反応混合物を氷冷下で１時間撹拌した後、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体（１－１）と記す）６．８４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 6.88 (1H, d), 6.24 (2H, br s).
製造例１（２）
　中間体（１－１）を１．０ｇ、２－エチルスルファニルベンズアルデヒド５８０ｍｇ、亜ジチオン酸ナトリウム（純度７５％）２．４３ｇ、Ｎ－メチルピロリドン９ｍＬ及び水０．９ｍＬの混合物を９０℃で９０分間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、化合物（１）と記す）を７６３ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
1H-NMR (CDCl3) δ: 11.64 (1H, br s), 8.51-8.42 (1H, m), 7.92-7.68 (1H, m), 7.66-7.39 (4H, m), 7.25-7.14 (1H, m), 2.90 (2H, q), 1.25 (3H, t).
　製造例１（２）に記載の方法に準じて製造した次式で示される化合物（以下、化合物（５）と記す）と、その物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (1H, d), 7.44 (1H, d), 7.41 (1H, d), 7.37 (1H, d), 7.32-7.27 (2H, m), 3.67 (3H, s), 2.89 (2H, q), 1.27 (3H, t).
製造例２
　化合物（１）７４８ｍｇ及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下でｍＣＰＢＡ（純度６５％以上）９４１ｍｇを加えて、室温で２時間撹拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、化合物（２）４３９ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
1H-NMR (CDCl3) δ: 11.49 (1H, br s), 8.31 (1H, d), 8.27 (1H, d), 7.92-7.47 (4H, m), 7.30-7.23 (1H, m), 3.00 (2H, q), 1.15 (3H, t).
　製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（１－ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
で示される化合物において、Ａ、Ｒ2及びＲ5が［表１］で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　化合物（３）：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25-8.20 (1H, m), 7.86-7.77 (2H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.52 (1H, m), 7.46 (1H, d), 7.30 (1H, dd), 3.62 (3H, s), 3.50-3.29 (2H, m), 1.23 (3H, t).
　化合物（６）：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, d), 7.78 (1H, dd), 7.69 (1H, d), 7.51-7.44 (2H, m), 7.31 (1H, dd), 3.62 (3H, s), 3.48-3.33 (2H, m), 1.26 (3H, t).
　化合物（８）：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, d), 8.08 (1H, dd), 7.73-7.69 (2H, m), 7.48 (1H, d), 7.33 (1H, dd), 3.64 (3H, s), 3.53-3.38 (2H, m), 1.27 (3H, t).
　化合物（１０）：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 7.74-7.69 (2H, m), 7.49 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 3.82 (2H, q), 3.78 (3H, s), 1.35 (3H, t).
　化合物（１２）：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.22 (1H, d), 8.77 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 3.96 (2H, q), 3.84 (3H, s), 1.40 (3H, t).
　化合物（１５）：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.68 (1H, s), 8.89-8.85 (1H, m), 8.67-8.62 (1H, m), 7.91-7.48 (3H, m), 7.30-7.21 (1H, m), 4.31-4.22 (2H, m), 1.43-1.36 (3H, m).
製造例３
　化合物（２）を３３５ｍｇ、ＴＨＦ４ｍＬ及びヨウ化メチル０．０５ｍＬの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）３４ｍｇを加えて、室温で４５分間撹拌した。反応混合物に室温でＤＭＦ１ｍＬを加えて、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、化合物（４）と記す）を９６ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25-8.18 (1H, m), 7.86-7.76 (3H, m), 7.58-7.52 (1H, m), 7.36 (1H, d), 7.24 (1H, dd), 3.61 (3H, s), 3.48-3.29 (2H, m), 1.23 (3H, t).
　製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（１－ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
で示される化合物において、Ａ、Ｒ2及びＲ5の組み合わせが［表２］で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
　化合物（１６）：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 7.74-7.68 (3H, m), 7.32 (1H, dd), 5.56 (2H, s), 3.89 (2H, q), 3.25 (3H, s), 1.37 (3H, t).
　化合物（１８）：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 7.74-7.69 (3H, m), 7.34 (1H, dd), 4.96 (2H, d), 3.86 (2H, q), 2.40 (1H, t), 1.37 (3H, t).
式（１－ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
で示される化合物において、Ａ、Ｒ2及びＲ5の組み合わせが［表３］で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　化合物（１７）：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 7.83 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.61 (1H, d), 7.30-7.25 (1H, m), 5.56 (2H, s), 3.90 (2H, q), 3.25 (3H, s), 1.37 (3H, t).
　化合物（１９）：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 7.83 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.30-7.24 (1H, m), 4.96 (2H, d), 3.87 (2H, q), 2.42 (1H, t), 1.37 (3H, t).
製造例４（１）
　化合物（２）の代わりに中間体（１－１）を用い、製造例３に記載の方法に準じて、次式で示される化合物（以下、中間体（４－１）と記す）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (1H, br s), 8.13 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 6.91 (1H, d), 3.07 (3H, d).
製造例４（２）
　中間体（４－１）を３．５３ｇ、鉄粉３．２８ｇ、酢酸６ｍＬ、水６ｍＬ及び酢酸エチル２０ｍＬの混合物を還流下で９０分間撹拌した。反応混合物をろ過した後、ろ液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体（４－２）と記す）を２．８５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.73 (1H, dd), 6.63 (1H, d), 6.58 (1H, d), 3.45 (2H, br s), 2.87 (3H, s).
製造例４（３）
　中間体（４－２）を３００ｍｇ、３－（エチルスルファニル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－カルボン酸２７９ｍｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩３２０ｍｇ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール１５ｍｇ及びピリジン２．５ｍＬの混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することで次式で示される化合物（以下、中間体（４－３）と記す）を５５７ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.78 (1H, s), 8.57 (1H, s), 7.90 (1H, s), 7.70 (1H, d), 7.10 (1H, dd), 6.77 (1H, d), 3.92 (1H, s), 2.99 (2H, q), 2.91 (3H, d), 1.46 (3H, t).
製造例４（４）
　中間体（４－３）５５７ｍｇ及び酢酸２．５ｍＬの混合物を還流下で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、次式で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す）を５４３ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73-8.70 (1H, m), 7.92-7.89 (1H, m), 7.84 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.33 (1H, dd), 4.00 (3H, s), 3.01 (2H, q), 1.40 (3H, t).
　製造例４（４）に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（１－ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
で示される化合物において、Ａ、Ｒ2及びＲ5の組み合わせが［表４］で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　化合物（７）：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, d), 7.66 (1H, s), 7.60-7.54 (2H, m), 7.48-7.45 (1H, m), 7.30 (1H, dd), 3.69 (3H, s), 2.93 (2H, q), 1.28 (3H, t).
　化合物（９）：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd), 7.80 (1H, d), 7.77 (1H, dd), 7.46 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 7.29 (1H, dd), 3.93 (3H, s), 2.95 (2H, q), 1.34 (3H, t).
　化合物（１４）：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.75 (1H, s), 8.40 (1H, d), 8.01-7.43 (3H, m), 7.34 (1H, dd), 7.28-7.16 (1H, m), 3.06 (2H, q), 1.52-1.45 (3H, m).
　製造例４（４）に記載の方法に準じて製造した次式で示される化合物（以下、化合物（１３）と記す）と、その物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.15 (1H, s), 8.71 (1H, d), 8.28 (1H, d), 8.20 (1H, s), 7.75 (1H, d), 7.54 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 3.85-3.77 (5H, m), 1.37 (3H, t).
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　化合物１～１９のいずれか１種　１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に溶解し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に化合物１～１９のいずれか１種　２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
　化合物１～１９のいずれか１種　２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　化合物１～１９のいずれか１種　１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、化合物１～１９のいずれか１種　１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
　化合物１～１９のいずれか１種　０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に溶解し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
　化合物１～１９のいずれか１種　１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
　化合物１～１９のいずれか１種　０．１部、及びネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　化合物１～１９のいずれか１種　０．６部、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ－６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　化合物１～１９のいずれか１種　０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　化合物１～１９のいずれか１種　５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　化合物１～１９のいずれか１種　５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　化合物１～１９のいずれか１種　１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　化合物１～１９のいずれか１種　２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　化合物１～１９のいずれか１種　１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍＬとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　化合物１～１９のいずれか１種　５重量％を、ポリソルベート８５　５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５　３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに化合物１～１９のいずれか１種　１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　化合物１～１９のいずれか１種　５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　化合物１～１９のいずれか１種　５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　化合物１～１９のいずれか１種　１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　化合物１～１９のいずれか１種　０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ－４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　化合物１～１９のいずれか１種　０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　化合物１～１９のいずれか１種　７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ－５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例１
　製剤例５により得られた化合物２、３、４、８、１０、１２、１３、１５、１７又は１８の製剤を、各化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した後、この幼苗に、該希釈液２０ｍＬを散布した。
　散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
　その結果、供試したすべての化合物の処理区は、各々防除価９０％以上を示した。
試験例２
　製剤例５により得られた化合物１０又は１７の製剤を、各化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、該希釈液５ｍＬを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、供試したすべての化合物の処理区は、各々防除価９０％以上を示した。
試験例３
　製剤例５により得られた化合物２、１０、１６又は１７の製剤を、各化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、該希釈液１０ｍＬを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）の３～４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　　　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
　その結果、供試したすべての化合物の処理区は、各々防除価９０％以上を示した。
試験例４
　製剤例５により得られた化合物１０又は１６の製剤を、化合物の濃度が２５０ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、該希釈液５ｍＬを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）の３～４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、供試したすべての化合物の処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例５
　製剤例５により得られた化合物３又は１２の製剤を、各化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約７２時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ該希釈液を２０ｍＬ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の処理前の幼虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存幼虫数
　　　Ｔｂ：処理区の処理前の幼虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の観察時の生存幼虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
　その結果、供試したすべての化合物の処理区は、各々防除価９０％以上を示した。
試験例６
　製剤例５により得られた化合物３、８、１０、１２、１３、１５、１６、１７又は１８の製剤を、各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、該希釈液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００　
その結果、供試したすべての化合物の処理区は、各々死虫率８０％以上を示した。
試験例７
　製剤例５により得られた化合物１２又は１３の製剤を各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該希釈液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、供試したすべての化合物の処理区は、各々死中率１００％を示した。
試験例８
　製剤例５により得られた化合物１２の製剤を化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該希釈液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、供試したすべての化合物の処理区は、死虫率１００％をした。
試験例９
　製剤例５により得られた化合物３、８、１０、１２、１３、１５、１６、１７又は１８の製剤を各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　該希釈液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加えた（濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫約３０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、供試したすべての化合物の処理区は、各々死虫率９１％以上を示した。
試験例１０
　製剤例１により得られた化合物２、３、４、６、８、１０、１２、１３、１５又は１７の製剤を、各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キュウリに、該希釈液を３０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、第２葉を切り取って２００ｍＬカップに収容し、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）２令幼虫１０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００　
その結果、供試したすべての化合物の処理区は、各々死虫率８０％以上であった。
　本発明化合物は、有害節足動物に対して防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (8)

  1. 式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式中、
    Ａは、窒素原子又はＣＲ6を表し、
    ＲA及びＲBの一方が－ＯＳＯ2ＣＦ3を表し、他方が水素原子を表し、
    Ｒ1は、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
    Ｒ2は、水素原子、Ｃ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、－Ｓ（Ｏ）mＲ7｛ｍは、０、１、又は２を表す。｝、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、－Ｒ8、－ＯＲ8、－ＮＲ9Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ11、－ＣＯＯＲ11、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ9Ｒ10、群Ｘから選ばれる１以上の原子もしくは置換基を有してもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる１以上の原子もしくは置換基を有してもよい５～６員ヘテロアリール基｛但し、該フェニル基、及び該５～６員へテロアリール基が２以上の原子もしくは置換基を有する場合、それらの原子及び置換基は同一でも異なっていてもよい。｝、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、－ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ7、－ＮＲ11ＣＯ2Ｒ7、－ＮＲ11ＳＯ2Ｒ7、－ＮＲ11（ＯＲ7）、又は－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）pＲ7Ｒ12｛ｐは、０又は１を表す。｝を表し、
    Ｒ7及びＲ12は、それぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ8は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表すか、Ｒ9とＲ10とが結合して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ２－Ｃ６アルカンジイル基を表し、
    ｎは、０、１、又は２を表し、
    群Ｘは－Ｒ7、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）mＲ7、－Ｃ（Ｏ）Ｒ7、－ＣＯＯＲ7、－ＮＲ11Ｒ13、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群を表し、
    Ｒ11及びＲ13は、それぞれ独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。］
    で示されるベンゾイミダゾール化合物。
  2. Ｒ1が、Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、
    Ｒ2が、水素原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、プロパルギル基又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、 
    Ｒ5及びＲ6が、それぞれ独立して、水素原子、－Ｒ7、－Ｓ（Ｏ）mＲ7、－ＯＲ7、－ＮＲ9Ｒ10、－ＣＯＯＲ7、群Ｘから選ばれる１以上の原子もしくは置換基を有してもよい５～６員ヘテロアリール基、ハロゲン原子、－ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ7、－ＮＲ11ＣＯ2Ｒ7、－ＮＲ11（ＯＲ7）、又は－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）pＲ7Ｒ12である請求項１に記載のベンゾイミダゾール化合物。
  3. ＲAが－ＯＳＯ2ＣＦ3であり、ＲBが水素原子である請求項１又は請求項２に記載のベンゾイミダゾール化合物。
  4. Ｒ1が、エチル基であり、
    Ｒ2が、水素原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、プロパルギル基又は（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、
    Ｒ3及びＲ4が、水素原子であり、
    Ｒ5が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基であり、
    Ｒ6が、水素原子又はハロゲン原子である請求項３に記載のベンゾイミダゾール化合物。
  5. Ａが窒素原子である請求項１～請求項４のいずれかに記載のベンゾイミダゾール化合物。
  6. ＡがＣＲ6である請求項１～請求項４のいずれかに記載のベンゾイミダゾール化合物。
  7. 請求項１～請求項６のいずれかに記載のベンゾイミダゾール化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
  8. 請求項１～請求項６のいずれかに記載のベンゾイミダゾール化合物の有効量を有害節足動物又はその生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
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