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WO2014057873A1 - ホスフィンオキサイド誘導体およびそれを有する発光素子 - Google Patents

ホスフィンオキサイド誘導体およびそれを有する発光素子 Download PDF

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Publication number
WO2014057873A1
WO2014057873A1 PCT/JP2013/077045 JP2013077045W WO2014057873A1 WO 2014057873 A1 WO2014057873 A1 WO 2014057873A1 JP 2013077045 W JP2013077045 W JP 2013077045W WO 2014057873 A1 WO2014057873 A1 WO 2014057873A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
light emitting
aryl
ring
electron
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/077045
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
上岡耕司
田中大作
新井猛
市橋泰宜
Original Assignee
東レ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 東レ株式会社 filed Critical 東レ株式会社
Priority to JP2013547034A priority Critical patent/JPWO2014057873A1/ja
Publication of WO2014057873A1 publication Critical patent/WO2014057873A1/ja

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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • H—ELECTRICITY
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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a phosphine oxide compound having excellent electron affinity that can be used for a light-emitting element.
  • the present invention can be used in fields such as display elements, flat panel displays, backlights, lighting, interiors, signs, signboards, electrophotographic machines, and optical signal generators.
  • This light emitting element is characterized by thin light emission with high luminance under a low driving voltage and multicolor light emission by selecting a fluorescent material.
  • Organic thin-film light-emitting elements must satisfy improved luminous efficiency, lower drive voltage, and improved durable life.
  • techniques using a phosphine oxide derivative to improve the luminous efficiency are disclosed in Patent Documents 1 to 3, the durability life is insufficient.
  • the technique which uses a fluoranthene derivative as a blue light-emitting material is disclosed by patent document 4, it was not satisfied at the point of coexistence of a drive voltage and a durable life.
  • An object of the present invention is to solve the problems of the conventional technology and to provide an organic thin film light emitting device excellent in luminous efficiency, driving voltage and durability life.
  • the present invention is a phosphine oxide derivative represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 2 may be the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group.
  • L 1 is a single bond, an arylene group, or a heteroarylene group
  • Ar 1 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula (2), and n 1 is 1 or more. (When n 1 is 2 or more, L 1 , R 1 and R 2 may be the same or different.)
  • R 3 to R 12 may be the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group.
  • a phosphine oxide compound having excellent electron affinity can be provided. Furthermore, by using it as a material for each layer of the light emitting element, it is possible to provide an organic thin film light emitting element that simultaneously satisfies the required characteristics of luminous efficiency, driving voltage, and durability life.
  • R 1 and R 2 may be the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, An aryl ether group, an aryl thioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group, a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an amino group, a silyl group, and an adjacent substituent.
  • L 1 is a single bond, an arylene group, or a heteroarylene group.
  • Ar 1 is a condensed polycyclic aromatic group represented by the following general formula (2).
  • n 1 is an integer of 1 or more. When n 1 is 2 or more, L 1 , R 1 and R 2 may be the same or different.
  • R 3 to R 12 may be the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, It is selected from the group consisting of aryl ether groups, aryl thioether groups, aryl groups, heteroaryl groups, cyano groups, carbonyl groups, carboxyl groups, oxycarbonyl groups, carbamoyl groups, amino groups, and silyl groups. However, at least one pair of adjacent substituents among R 3 to R 12 forms a condensed ring. In addition, it is connected to L 1 at at least one position among R 3 to R 12 .
  • R 1 and R 2 are each hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl group , A heteroaryl group, a cyano group, a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an amino group, a silyl group and a condensed ring formed between adjacent substituents (hereinafter, in the description of R 1 and R 2 And may be abbreviated as “substituent etc.”). Hereinafter, a substituent etc. are demonstrated.
  • hydrogen may be deuterium. It should be noted that deuterium may be used for hydrogen other than all R 1 and R 2 in the present invention.
  • halogen represents an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the alkyl group is, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, or a tert-butyl group.
  • This may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 8 or less, from the viewpoint of availability and cost.
  • the carbon number of the alkyl group does not include the carbon number of the substituent.
  • the cycloalkyl group means, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a norbornyl group, an adamantyl group, etc., which may have a substituent. You don't have to.
  • a substituent for example, an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group portion in the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the carbon number of the alkyl group part in a cycloalkyl group shall show the carbon number of the alkyl group contained as a cycloalkyl group and a substituent.
  • the heterocyclic group refers to, for example, an aliphatic ring having atoms other than carbon, such as a pyran ring, a piperidine ring, and a cyclic amide, in the ring, which may have a substituent. It may not have.
  • an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the carbon number of the heterocyclic group includes the carbon number of an additional substituent when the heterocyclic group has a substituent.
  • the alkenyl group refers to, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group, or a butadienyl group, which may have a substituent. You don't have to.
  • an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the carbon number of the alkenyl group includes the carbon number of an additional substituent when the alkenyl group has a substituent.
  • the cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, a cyclohexenyl group, and the like. It may or may not have.
  • a substituent For example, an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the alkynyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the carbon number of an alkynyl group shall include the carbon number of an additional substituent, when an alkynyl group has a substituent.
  • the alkoxy group refers to a functional group to which an aliphatic hydrocarbon group is bonded through an ether bond such as a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group is substituted. It may or may not have a group.
  • an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the carbon number of the alkoxy group includes the carbon number of an additional substituent when the alkoxy group has a substituent.
  • the alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • limiting in particular in the additional substituent in the case of having a substituent For example, an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the alkylthio group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the carbon number of the alkylthio group includes the carbon number of an additional substituent when the alkylthio group has a substituent.
  • the aryl ether group refers to a functional group to which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group has a substituent. May not be included.
  • an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the carbon number of the aryl ether group includes the carbon number of an additional substituent when the aryl ether group has a substituent.
  • the aryl thioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is substituted with a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the aryl ether group may or may not have a substituent.
  • limiting in particular in the additional substituent in the case of having a substituent For example, an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the aryl thioether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the carbon number of the aryl thioether group includes the carbon number of an additional substituent when the aryl thioether group has a substituent.
  • the aryl group represents an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, a pyrenyl group, or a fluoranthenyl group.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • limiting in particular in the additional substituent in the case of having a substituent For example, an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40.
  • the carbon number of the aryl group includes the carbon number of an additional substituent when the aryl group has a substituent.
  • the heteroaryl group is a furanyl group, thiophenyl group, pyridyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, naphthyridyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, indolyl group, dibenzofuran group.
  • a cyclic aromatic group having one or more atoms other than carbon in the ring such as an nyl group, a dibenzothiophenyl group, and a carbazolyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the additional substituent in the case of having a substituent,
  • an alkyl group, an aryl group, heteroaryl group etc. can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 30.
  • the carbon number of the heteroaryl group includes the carbon number of an additional substituent when the heteroaryl group has a substituent.
  • the carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group and silyl group may or may not have a substituent.
  • examples of the additional substituent in the case of having a substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and the like, and these substituents may further have a substituent.
  • the substituent in the case of having a substituent is as described above.
  • the condensed ring formed between adjacent substituents is, for example, R 1 and R 2 , or R 1 or R 2 and L 1 .
  • a conjugated or non-conjugated fused ring is formed between them.
  • L 1 is a single bond
  • a condensed ring may be formed between R 1 and Ar 1 or R 2 and Ar 1 .
  • These fused rings may contain nitrogen, oxygen, sulfur atoms in the ring structure, or may be condensed with another ring. The meaning of the single bond when L 1 is a single bond will be described later.
  • R 1 and R 2 are an aryl group or a heteroaryl group, the electrochemical stability described later is increased, and the durability of the light-emitting element is improved, which is preferable.
  • L 1 is a single bond, an arylene group, or a heteroarylene group.
  • a single bond means that L 1 does not exist as a bonding group, and Ar 1 and phosphorus are directly bonded in the general formula (1).
  • An arylene group refers to a divalent or trivalent group derived from an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group, which may or may not have a substituent.
  • L 1 in the general formula (1) is an arylene group, the number of nuclear carbon atoms is preferably in the range of 6 to 30.
  • arylene group examples include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, 4,4′-biphenylene group, 4,3′-biphenylene group, 3,3 Examples include '-biphenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 2,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 2,7-naphthylene group and the like. More preferred are a 1,4-phenylene group and a 1,3-phenylene group.
  • a heteroarylene group is an aromatic group having one or more atoms other than carbon, such as a pyridyl group, a quinolinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a naphthyridyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a carbazolyl group.
  • a divalent or trivalent group derived from a group is shown, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the heteroarylene group is not particularly limited, but a range of 2 to 30 nuclear carbon atoms is preferable.
  • L 1 is an arylene group or a heteroarylene group
  • the fluorescence quantum yield of the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) is improved, and the efficiency of the light-emitting element is preferably improved.
  • R 3 to R 12 may be the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group , An arylthioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group, a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an amino group, and a silyl group (hereinafter referred to as “substituents for R 3 to R 12 etc.”) May be abbreviated as). However, at least one pair of adjacent substituents among R 3 to R 12 forms a condensed ring. In addition, it is connected to L 1 at at least one position among R 3 to R 12 .
  • R 3 to R 12 are specifically R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and It refers to any combination of R 9 , R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 , R 12 and R 3 .
  • At least one set of adjacent substituents forms a condensed ring.
  • the size of the condensed ring formed at this time is not particularly limited, but a 5-membered ring or a 6-membered ring is preferable from the viewpoint of the stability of the molecular structure.
  • the condensed ring formed may be an aliphatic ring or an aromatic ring.
  • the condensed ring formed by the adjacent substituent may further have a substituent, or may be further condensed. Examples of the substituent in such a case include the substituents of R 1 and R 2 .
  • the condensed polycyclic aromatic group represented by the general formula (2) contains an electron-donating nitrogen, the electron affinity may be lowered. Therefore, the condensed polycyclic aromatic represented by the general formula (2) It is preferred that the group does not contain electron donating nitrogen in the ring. Therefore, the formed condensed ring may contain a heteroatom other than carbon, but it is preferable that no electron-donating nitrogen is contained in the ring.
  • the electron donating nitrogen represents a nitrogen atom in which all the bonds between adjacent atoms are single bonds. In particular, it is preferable that the ring is composed of only carbon and hydrogen because the electrochemical stability is increased and the durability of the device is improved.
  • the ring formed contains electron-accepting nitrogen, reduction by electrons is performed smoothly, and the electron affinity is increased. This is preferable because drive voltage and light emission efficiency are improved.
  • the electron-accepting nitrogen represents a nitrogen atom that forms a multiple bond with an adjacent atom.
  • Ar 1 Ar 1 satisfying the above is not particularly limited, but examples include the following.
  • R 3 is to be connected to the L 1 at least one position of the ⁇ R 12, means that the carbon atom to which R 3 ⁇ R 12 is attached and L 1 is directly connected.
  • a ring is formed by an adjacent substituent among R 3 to R 12 , it includes connection to L 1 at any position of the ring (R 13 to R 24 , R 25 described later). The same applies to .about.R 38 ).
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) has a phosphine oxide group. Since the phosphine oxide group has a three-dimensional pyramid bulky steric structure, the phosphine oxide group has a large steric hindrance and has an effect of suppressing intermolecular interaction. This effect increases the amorphous nature of the material and the glass transition temperature. Therefore, when a thin film of the phosphine oxide derivative of the present invention is formed and used for a light emitting device, the stability of the thin film is improved and the durability of the light emitting device is improved. The service life is improved compared to the conventional one.
  • having a phosphine oxide group also contributes to an improvement in luminous efficiency when used in a light emitting element. Furthermore, since the phosphine oxide group is a strong electron-attracting group, the compound of the general formula (1) is a material having excellent electron affinity, and its driving voltage can be lowered when used in a light-emitting element.
  • n 1 is an integer of 1 or more.
  • L 1 , R 1 and R 2 may be the same or different.
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) has a structure Ar 1 in which at least one of the group consisting of an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic group and an aromatic heterocyclic ring is condensed to fluoranthene.
  • Ar 1 has a structure in which at least one of the group consisting of an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic group and an aromatic heterocyclic ring is condensed to fluoranthene.
  • This skeleton has a 5-membered 5-membered ring structure.
  • the 5 ⁇ -electron five-membered ring structure becomes a 6 ⁇ -electron system when one electron enters (reduced), and aromatic stabilization occurs (Hückel rule). For this reason, the 5-membered ring structure of the 5 ⁇ electron system exhibits high electron affinity.
  • Ar 1 has a ⁇ -conjugated plane wider than that of fluoranthene because an aliphatic or aromatic hydrocarbon ring or an aliphatic or aromatic heterocyclic ring is condensed to the fluoranthene skeleton. Since the molecules overlap each other well due to this planarity, Ar 1 has a high charge transporting property and can reduce the driving voltage of the light emitting element.
  • the skeleton represented by Ar 1 can smoothly and repeatedly perform reduction by electrons and oxidation by holes, it contributes to improvement in durability of the light-emitting element.
  • the fluoranthene skeleton has an emission spectrum peak in the ultraviolet region, but when the ⁇ -conjugate plane is expanded by condensing a ring with fluoranthene, the emission spectrum peak shifts to the visible light region and exhibits strong blue to green fluorescence. Therefore, the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) having Ar 1 can be particularly suitably used as a blue to green fluorescent material.
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) of the present invention has a phosphine oxide group and Ar 1 in the molecule, strong fluorescence emission, high electron affinity, thin film stability, It also has features such as electrochemical stability. Due to these characteristics, when a light-emitting element material containing the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) of the present invention is used in any layer constituting the light-emitting element, high light emission efficiency, low driving voltage, and durability are achieved. An organic thin film light emitting device having excellent properties can be obtained.
  • Ar 1 is represented by the following general formula (3) or (4), it is preferable because charge transport properties are further improved. Further, since the ⁇ -electron conjugated system of Ar 1 spreads moderately and exhibits strong blue to green fluorescent light emission, it is preferable when used as a fluorescent light-emitting material because the light emission efficiency is improved.
  • R 13 to R 24 may be the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, A group consisting of an aryl ether group, an aryl thioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a cyano group, a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an amino group, and a silyl group (hereinafter referred to as “substitution of R 13 to R 24 ” Group ”or the like. However, it is connected to L 1 at at least one position among R 13 to R 24 .
  • R 19 and R 24 are preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 19 and R 24 are substituted or unsubstituted aryl groups, it is possible to moderately reduce the overlap of ⁇ conjugate planes between molecules. Moreover, heat resistance improves by being an aryl group.
  • R 19 and R 24 are more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group. When R 19 and R 24 are substituted or unsubstituted phenyl groups, it is possible to reduce the overlap of ⁇ conjugate planes between molecules to a more appropriate range. Moreover, since it becomes a moderate molecular weight, sublimation property and vapor deposition stability further improve.
  • Ar 1 represented by the general formula (3) is preferably linked to L 1 at any position of R 15 , R 16 , R 19 , R 21 , R 22 , R 24 , particularly R 15 or R 16. It is preferable to connect at the position.
  • conjugation easily spreads at the positions of R 15 and R 16 , and conjugation efficiently spreads by connecting to L 3 . Thereby, the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) becomes more electrochemically stable, and the light emission efficiency is further improved.
  • R 25 to R 38 may be the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, A group consisting of aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, cyano group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group and silyl group (hereinafter referred to as “substitution of R 25 to R 38 ” Group ”or the like. However, at least one of R 25 to R 38 is linked to L 1 .
  • R 25 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 25 is a substituted or unsubstituted aryl group, it is possible to moderately reduce the overlap of ⁇ conjugate planes between molecules. Moreover, heat resistance improves by being an aryl group.
  • R 25 in the general formula (4) is more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 25 is a substituted or unsubstituted phenyl group, it is possible to reduce the overlap of ⁇ conjugate planes between molecules to a more appropriate range. Moreover, since it becomes a moderate molecular weight, sublimation property and vapor deposition stability further improve.
  • Ar 1 represented by the general formula (4) is preferably linked to L 1 at any of the positions of R 25 , R 27 , R 35 or R 36 .
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) is not particularly limited, but specific examples include the following.
  • a substituted or unsubstituted aryl halide under a palladium catalyst or a nickel catalyst and an aryl boronic acid substituted with phosphine oxide or hetero A coupling reaction with an aryl boronic acid can be used. Moreover, it can replace with said various boronic acid and can also use boronic acid ester.
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) is used as a light emitting element material.
  • the light emitting element is a light emitting element in which an organic layer exists between an anode and a cathode and emits light by electric energy
  • the light emitting element material refers to a material used in any of the organic layers.
  • the organic layer of such a light-emitting element includes a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer, and also includes a cathode protective film layer.
  • the light-emitting element material containing the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) for any layer that is at least part of the organic layer of the light-emitting element, high luminous efficiency can be obtained and low A light emitting element excellent in driving voltage and durability can be obtained.
  • the light-emitting element material containing the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) has high electron affinity and fluorescence quantum yield, it is preferably used for the light-emitting layer or the electron transport layer.
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) is used as a dopant material of the light emitting layer, excessive electron is trapped in the light emitting layer due to the strength of the electron affinity, and the hole transport layer is prevented from deteriorating. It is preferable because the durability of the element is improved.
  • any one of the compounds represented by the general formulas (5) to (8) is used as the material for the electron transport layer. More electrons can be injected into the light emitting layer, which is preferable because driving voltage and light emission efficiency of the light emitting element are improved.
  • R 39 to R 48 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, A group consisting of arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, silyl group and —P ( ⁇ O) R 49 R 50 (hereinafter referred to as “R 39- R 48 substituents etc. ”may also be abbreviated.
  • L 2 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group
  • Ar 2 is an aromatic heterocyclic group containing an electron-accepting nitrogen.
  • n 2 is an integer of 1 or more. When n 2 is 2 or more, L 2 and Ar 2 may be the same or different.
  • R 49 and R 50 can independently apply the substituents listed as the substituents of R 1 and R 2 or the like.
  • Ar 2 is an aromatic heterocyclic group containing electron-accepting nitrogen.
  • Aromatic heterocyclic groups containing electron-accepting nitrogen are pyridyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, phenanthrolinyl group, imidazopyridyl group, triazyl group, acridyl group , A benzoimidazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, and the like, as a non-carbon atom, a cyclic aromatic group having at least one electron-accepting nitrogen atom in the ring.
  • an aromatic heterocycle containing electron-accepting nitrogen has a high electron affinity.
  • carbon number of the aromatic heterocyclic group containing electron-accepting nitrogen is not specifically limited, Usually, it is the range of 2-30.
  • the connecting position of the aromatic heterocyclic group containing an electron-accepting nitrogen may be any part.
  • a pyridyl group it may be any of 2-pyridyl group, 3-pyridyl group and 4-pyridyl group.
  • the pyrene compound represented by the general formula (5) has an aromatic heterocycle containing a pyrene skeleton and electron-accepting nitrogen in the molecule. As a result, it is possible to achieve both high electron transportability and electrochemical stability of the pyrene skeleton and high electron acceptability of the aromatic heterocycle containing electron accepting nitrogen, and high electron injecting and transporting ability is exhibited.
  • Ar 2 is preferably a pyridyl group, a quinolinyl group, a quinoxalinyl group, a pyrimidyl group, a phenanthrolinyl group, a benzo [d] imidazolyl group, an imidazo [1,2-a] pyridyl group, or the like.
  • L 2 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, and these definitions are the same as L 1 .
  • L 2 is preferably an arylene group. Since aromatic heterocycles containing electron-accepting nitrogen are vulnerable to oxidation, bonding via an arylene group is more electrochemically stable than bonding directly to a pyrene skeleton. This creates a synergistic effect with the high electron transport property of the pyrene skeleton, and expresses higher electron injecting and transporting ability.
  • R 39 is used for linking with L 2 and R 44 is an aryl group or a heteroaryl group
  • R 39 is used for linking with L 2 , and R 41 is An aryl group or a heteroaryl group, and R 44 , R 45 , and R 46 are all hydrogen atoms
  • R 39 is used for linking with L 2 , and R 41 is an aryl group or When it is a heteroaryl group and R 45 is an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, the interaction between the pyrene skeletons is moderately suppressed due to the steric hindrance of the substituent on the pyrene skeleton, and the glass transition temperature is high. Become. This effect improves the stability of the thin film state and improves the durability of the light emitting element.
  • the compound represented by the general formula (5) is not particularly limited, but specifically, compounds described in Chemical Formulas 3 to 14 of International Publication No. 2010/113743, Japanese Patent Laid-Open No. 2011-204844 And the compounds described in Chemical Formulas 9 to 24. Moreover, the following compounds can also be mentioned.
  • R 51 to R 58 may be the same as or different from each other, and may be hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, An arylthioether group, an aryl group, a carbonyl group, a carboxyl group, a carbamoyl group, an amino group, a silyl group, and a group consisting of —P ( ⁇ O) R 59 R 60 (hereinafter referred to as “substituents of R 51 to R 58 , etc.”) (It may be abbreviated).
  • R 59 and R 60 are an aryl group or a heteroaryl group. R 59 and R 60 may be condensed to form a ring. However, at least one of R 51 to R 58 itself has a three-dimensional structure, or has a three-dimensional structure by steric repulsion with a phenanthroline skeleton or an adjacent substituent.
  • R 61 to R 68 may be the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, An arylthioether group, an aryl group, a carbonyl group, a carboxyl group, a carbamoyl group, an amino group, a silyl group, and a group consisting of —P ( ⁇ O) R 69 R 70 (hereinafter referred to as “substituents of R 61 to R 68 , etc.”) (It may be abbreviated).
  • R 69 and R 70 are an aryl group or a heteroaryl group. R 69 and R 70 may be condensed to form a ring. However, n 3 phenanthroline skeletons are each linked to X at at least one of R 61 to R 68 . n 3 represents an integer of 2 or more. X is a connecting unit that connects a single bond or a plurality of phenanthroline skeletons.
  • R 51 to R 58 the same as the corresponding ones of the substituents of R 1 and R 2 can be applied.
  • R 59 and R 60 are each independently the same as the corresponding ones of the substituents of R 1 and R 2 .
  • R 61 to R 68 the same ones as the corresponding ones of the substituents of R 1 and R 2 can be applied.
  • R 69 and R 70 are each independently the same as the corresponding ones of the substituents of R 1 and R 2 and the like.
  • R 51 to R 58 having a three-dimensional structure per se means a structure in which atoms constituting a group are not in the same plane and have an effect of preventing overlapping of molecules by steric repulsion.
  • substituent having a particularly remarkable steric repulsion effect include isopropyl group, t-butyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, norbornyl group, 9,9′-dimethylfluorenyl group, 9,9′-diphenylfluorene. Nyl group, spirofluorenyl group, etc. are mentioned. These groups may be unsubstituted or may have a substituent.
  • substituents that give a three-dimensional structure by steric repulsion with the phenanthroline skeleton or adjacent substituents are substituents such as phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, pyrenyl, and fluoranthenyl groups. Even if it is a planar structure itself, the steric repulsion between the substituent and the phenanthroline skeleton, or the substituent and the adjacent substituent indicates that the substituent plane is different from the phenanthroline skeleton plane.
  • substituent that causes steric repulsion with the phenanthroline skeleton include a 1-naphthyl group, 9-phenanthryl group, 9-anthryl group, 1-pyrenyl group, and 3-fluoranthenyl group.
  • substituents include 2-methylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, mesityl group, 2-t-butylphenyl group, 2-biphenyl group, 2- (1-methyl) naphthyl group, Examples include 2- (1-t-butyl) naphthyl group and 2- (1-phenyl) naphthyl group.
  • a compound containing a phenanthroline skeleton has low planarity and can be crystallized because the substituent itself has a three-dimensional steric structure, or a steric repulsion with the phenanthroline skeleton or a neighboring substituent brings about a three-dimensional steric structure. It is difficult to occur and a good amorphous thin film state can be maintained.
  • a compound containing the phenanthroline skeleton has a high molecular weight and a glass transition temperature rises, so that crystallization hardly occurs and a good amorphous thin film state can be maintained.
  • N 3 in the general formula (7) is an integer of 2 or more.
  • n 3 in the general formula (7) is more preferably 2.
  • X is a connecting unit that connects a single bond or a plurality of phenanthroline skeletons.
  • Such X is not particularly limited, but from the viewpoint of thermal stability and chemical stability, an arylene group or a heteroarylene group is preferable, and at least selected from a benzene ring, a substituent having a terphenyl skeleton, and a naphthalene ring.
  • a connecting unit that connects a single bond or a plurality of phenanthroline skeletons.
  • Such X is not particularly limited, but from the viewpoint of thermal stability and chemical stability, an arylene group or a heteroarylene group is preferable, and at least selected from a benzene ring, a substituent having a terphenyl skeleton, and a naphthalene ring.
  • a benzene ring a substituent having a terphenyl skeleton, and a naphthalene ring
  • X is a benzene ring
  • X is preferably a 1,4-phenylene group or a 1,3-phenylene group for ease of synthesis.
  • at least one of R 61 to R 68 is from the viewpoint of heat resistance.
  • aryl group an unsubstituted or substituted phenyl group, p-tolyl group, m-tolyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 4-t-butylphenyl group, etc.
  • X in the general formula (7) is a naphthalene ring
  • X is a 1,6-naphthylene group, 1,7-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 2,7-naphthylene group because of ease of synthesis. Groups are more preferred.
  • X in the general formula (7) is a substituent having a terphenyl skeleton, it is preferably a substituent having the following structure.
  • the structure has the following structure in which at least one benzene ring is linked at the ortho position.
  • the compound represented by the general formula (6) or (7) is not particularly limited, but specifically, the compounds described in Chemical formulas 6 to 9 of JP-A No. 2001-267080, Examples include compounds described in Chemical Formulas 3 to 7 and Chemical Formulas 13 to 14 of Japanese Patent No. 281390.
  • Ar 3 represents an aryl group or a heteroaryl group
  • L 3 represents a single bond, an arylene group, or a heteroarylene group.
  • Z is represented by the following general formula (9). n 4 is 1 or 2. When n 4 is 2, two Zs may be the same or different.
  • each of ring A and ring B represents a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, a monocyclic aromatic heterocyclic ring, or a condensed aromatic heterocyclic ring.
  • ring A and / or ring B contains at least one electron-accepting nitrogen.
  • R 71 are each an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, Selected from the group consisting of a group, an aryl ether group, an aryl thioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen, a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, and —P ( ⁇ O) R 72 R 73 .
  • R 71 may be hydrogen.
  • R 72 and R 73 are an aryl group or a heteroaryl group.
  • R 72 and R 73 may be condensed to form a ring. However, it is connected to L 3 at any position among R 71 , ring A and ring B.
  • n 4 is 2, the positions at which two Z are linked to L 3 may be the same or different.
  • Ar 3 represents an aryl group or a heteroaryl group.
  • the definitions of the aryl group and heteroaryl group are the same as those listed as the substituents for R 1 and R 2 and the like.
  • L 3 represents a single bond, an arylene group or a heteroarylene group.
  • a single bond means that L 3 does not exist as a bonding group, and Ar 3 and Z are directly bonded.
  • the definitions of the arylene group and the heteroarylene group are the same as those in L 1 described above.
  • n 4 is 1 or 2. Since the compound represented by the general formula (8) has one or two groups represented by Z, the crystallinity is lowered or the glass transition temperature is increased, so that the stability of the film is improved. improves. When n 4 is 2, two Zs may be the same or different.
  • Z represented by the general formula (9) ring A and ring B each represent a benzene ring, a condensed aromatic hydrocarbon ring, a monocyclic aromatic heterocyclic ring, or a condensed aromatic heterocyclic ring. However, ring A and / or ring B contains at least one electron-accepting nitrogen. The electron-accepting nitrogen represents a nitrogen atom forming a multiple bond with an adjacent atom as described.
  • R 71 are each an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, Group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group and —P ( ⁇ O) R 72 R 73 (hereinafter referred to as “Z Or the like.
  • R 71 may be hydrogen.
  • R 72 and R 73 are each independently the same as the corresponding ones of the substituents of R 1 and R 2 .
  • ring A and ring B Connecting to L 3 at any position of R 71 , ring A and ring B means the following.
  • the coupling with L 3 at the position of R 71 refers to the nitrogen atom and L 3 which R 71 is linked directly binds.
  • L 3 when linked to L 3 at any position of ring A and ring B, for example, when ring A is a benzene ring, L 3 is directly bonded to any of the carbon atoms constituting the benzene ring.
  • Z has electron donating nitrogen.
  • the nitrogen atom to which R 71 is bonded corresponds to this.
  • Electron-donating nitrogen has high stability against holes and can be smoothly and repeatedly oxidized by holes. Therefore, when the compound of the general formula (8) is used for the electron transport layer, deterioration of the electron transport layer due to holes leaking from the light emitting layer can be prevented, and the lifetime of the light emitting element is extended as compared with the conventional one. be able to.
  • Ar 3 is preferably a group containing a fluoranthene skeleton or a group containing a benzofluoranthene skeleton. Since the fluoranthene skeleton or benzofluoranthene skeleton has a 5 ⁇ -electron five-membered ring structure as described above, it has a strong electron affinity and exhibits good electron injection from the electrode when used in an electron transport layer. The driving voltage of the light emitting element can be lowered. As a result, the light emission efficiency of the light emitting element can be improved. In addition, it contributes to extending the life of the light emitting element.
  • the fluoranthene skeleton and the benzofluoranthene skeleton have high planarity and have high charge transport properties because the molecules overlap each other well. For this reason, when the compound represented by the general formula (8) is used in the electron transport layer, electrons generated from the cathode can be efficiently transported, so that the driving voltage of the device can be lowered. As a result, the light emission efficiency of the light emitting element can be improved. In addition, it contributes to extending the life of the light emitting element.
  • the fluoranthene skeleton and the benzofluoranthene skeleton are highly stable against electric charges, and can be smoothly and repeatedly reduced by electrons and oxidized by holes. Therefore, when the compound represented by the general formula (8) is used for the electron transport layer, the lifetime can be improved.
  • the compound represented by the general formula (8) is preferably a compound represented by the following general formula (10).
  • the compound represented by the general formula (10) is a compound in which the 3-position of the fluoranthene skeleton is substituted with a substituent containing Z.
  • the electronic state of the fluoranthene skeleton is greatly changed, and conjugation is efficiently expanded, so that the charge transport property is improved.
  • the light emitting element can be driven at a low voltage, and the light emission efficiency can be improved.
  • the conjugation spreads, the stability against charges is also improved.
  • each of R 74 to R 82 may be the same or different, and is hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group. , An arylthioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen, a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, and a carbamoyl group (hereinafter, sometimes abbreviated as “substituents for R 74 to R 82 ”, etc.) More selected. R 74 to R 82 may form a ring with adjacent substituents. L 3 , Z and n 4 are the same as those in the general formula (8).
  • substituents and the like listed in the substituents R 74 to R 82 in the general formula (10) the same ones as the corresponding ones among the substituents R 1 and R 2 can be applied.
  • it is preferably selected from the group consisting of hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group and halogen.
  • R 74 to R 82 are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a halogen, the glass transition temperature is increased and the thin film stability is improved.
  • the substituent is difficult to decompose even at high temperatures, the heat resistance is improved.
  • conjugation spreads, so that it becomes more electrochemically stable and charge transportability is improved.
  • Ar 3 is a group containing a benzofluoranthene skeleton
  • Ar 3 is preferably a group represented by the following general formula (11).
  • benzofluoranthene is represented by the general formula (11)
  • the conjugated system spreads moderately. Thereby, it becomes electrochemically stable and further the charge transport property is improved.
  • each of R 83 to R 94 may be the same or different and is hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group. , An arylthioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen, a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, and a carbamoyl group (hereinafter sometimes abbreviated as “substituents for R 83 to R 94 , etc.”) More selected.
  • R 83 to R 94 may form a ring with adjacent substituents. However, it is connected to L 3 at any one of R 83 to R 94 .
  • substituents and the like listed in the substituents R 83 to R 94 in the general formula (11) the same ones as the corresponding ones among the substituents R 1 and R 2 can be applied.
  • it is preferably selected from the group consisting of hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group and halogen.
  • R 83 to R 94 are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a halogen, the glass transition temperature is increased and the thin film stability is improved.
  • the thin film stability is improved, the deterioration of the film is suppressed even if the light emitting element is driven for a long time, so that the durability is improved.
  • the substituent is difficult to decompose even at high temperatures, the heat resistance is improved.
  • the heat resistance is improved, the decomposition of the material can be suppressed at the time of device fabrication, so that the durability is improved.
  • it is an aryl group or a heteroaryl group, conjugation spreads, so that it becomes more electrochemically stable and charge transportability is improved.
  • R 87 and R 92 are preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 87 and R 92 are substituted or unsubstituted aryl groups, it is possible to moderately avoid overlapping of ⁇ conjugate planes between molecules.
  • heat resistance improves by being an aryl group.
  • R 87 and R 92 in general formula (11) are more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 87 and R 92 are substituted or unsubstituted phenyl groups, it is possible to appropriately avoid overlapping of ⁇ -conjugated planes between molecules. Moreover, since it becomes a moderate molecular weight, sublimation property and vapor deposition stability further improve.
  • the compound represented by the general formula (8) is preferably a compound represented by the following general formula (12).
  • conjugation easily spreads at the positions of R 83 and R 84 in the general formula (11), and conjugation efficiently spreads when R 83 is linked to L 3 .
  • the compound represented by the general formula (12) becomes more electrochemically stable, and the charge transport property is further improved.
  • each of R 95 to R 105 may be the same or different and is hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group. , An arylthioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen, a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, and a carbamoyl group (hereinafter, abbreviated as “substituents for R 95 to R 105 , etc.”) More selected. R 95 to R 105 may form a ring with adjacent substituents.
  • L 3 , Z and n 4 are the same as those in the general formula (8).
  • R 95 to R 105 the same as the corresponding ones of the substituents of R 1 and R 2 can be applied.
  • it is preferably selected from the group consisting of hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group and halogen.
  • R 95 to R 105 are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a halogen
  • the glass transition temperature is increased and the thin film stability is improved.
  • the substituent is difficult to decompose even at high temperatures, the heat resistance is improved.
  • conjugation spreads so that it becomes more electrochemically stable and charge transportability is improved.
  • n 4 is preferably 1. When n 4 is 1, sublimation property and deposition stability are improved.
  • Z is preferably a group represented by any one of the following general formulas (13) to (17).
  • Z is a group represented by any one of the following general formulas (13) to (17)
  • high electron mobility and high electron acceptability are exhibited, and the driving voltage of the light emitting element can be lowered.
  • the light emission efficiency of the light emitting element can be improved.
  • ring B represents a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic ring.
  • ring B is a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic ring, and ring B is at least one electron accepting ring. Contains nitrogen.
  • R 71 and R 106 to R 121 are the same as those in the general formula (8).
  • R 71 , R 106 to R 109 and ring B in the case of general formula (14), of R 71 , R 110 to R 112 and ring B
  • R 71 , R 113 to R 115 in any position of ring B
  • R 71 , R 116 to R 118 in the case of general formula (17) at any position in the ring B, R 71 , R 119 to R 121 and at any position in the ring B are connected to L 3 .
  • Ring B preferably has a structure represented by any of the following general formulas (18) to (21).
  • the ring B has a structure represented by any one of the following general formulas (18) to (21)
  • high carrier mobility and high electron acceptability are expressed.
  • the light emitting element can be driven at a low voltage, and the light emission efficiency can be improved.
  • the sublimation property, deposition stability, crystallinity deterioration, and film stability due to high glass transition temperature are improved.
  • B 1 to B 22 represent a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z is a group represented by the general formula (13)
  • the substituents when B 1 to B 22 have a substituent are the same as those in the general formula (8).
  • Ring B is not particularly limited, but is preferably General Formulas (19) to (21).
  • ring B is represented by the general formulas (19) to (21)
  • conjugation is further expanded, and high carrier mobility and high electron acceptability are expressed.
  • the light emitting element can be driven at a low voltage, and the light emission efficiency can be improved.
  • the compound represented by the general formula (8) is not particularly limited, but specific examples include the following compounds.
  • the light-emitting element of the present invention has an anode and a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode.
  • the organic layer has at least a light-emitting layer and an electron transport layer, and the light-emitting layer is formed by electric energy. Emits light.
  • the organic layer is composed of only the light emitting layer / electron transport layer, 1) hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer and 2) hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer, 3) Laminate structure such as hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer can be mentioned.
  • Each of the layers may be a single layer or a plurality of layers.
  • the light emitting device material containing the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) may be used for any layer in the above device configuration, but has a high electron injection / transport capability, a fluorescence quantum yield, and a thin film stability. Therefore, it is preferably used for a light emitting layer or an electron transport layer of a light emitting element. In particular, since it has an excellent fluorescence quantum yield, it is preferably used as a dopant material for the light emitting layer.
  • the anode and the cathode have a role of supplying a sufficient current for light emission of the device, and at least one of them is preferably transparent or translucent in order to extract light.
  • the anode formed on the substrate is a transparent electrode.
  • the material used for the anode is a material that can efficiently inject holes into the organic layer and is transparent or translucent to extract light, tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO) ), Etc., metals such as gold, silver and chromium, inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole and polyaniline, etc. However, it is particularly preferable to use ITO glass or Nesa glass. These electrode materials may be used alone, or a plurality of materials may be laminated or mixed.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the element, but it is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as a device electrode, but since a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ is now available, use a low resistance substrate of 20 ⁇ / ⁇ or less. Is particularly preferred.
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 100 to 300 nm.
  • the light emitting element is preferably formed over a substrate.
  • a glass substrate such as soda glass or non-alkali glass is preferably used.
  • the thickness of the glass substrate it is sufficient that the thickness is sufficient to maintain the mechanical strength.
  • alkali-free glass is preferred because it is better that there are fewer ions eluted from the glass.
  • soda lime glass provided with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available and can be used.
  • the substrate need not be glass, and for example, an anode may be formed on a plastic substrate.
  • the ITO film forming method is not particularly limited, such as an electron beam method, a sputtering method, and a chemical reaction method.
  • the material used for the cathode is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the light emitting layer.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, and indium, or alloys and multilayer stacks of these metals with low work function metals such as lithium, sodium, potassium, calcium, and magnesium Is preferred.
  • aluminum, silver, and magnesium are preferable as the main component from the viewpoints of electrical resistance, ease of film formation, film stability, luminous efficiency, and the like.
  • magnesium and silver are preferable because electron injection into the electron transport layer and the electron injection layer in the present invention is facilitated and driving at a low voltage is possible.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride
  • an organic polymer compound such as a hydrocarbon polymer compound is laminated on the cathode as a protective film layer.
  • the phosphine oxide derivative represented by General formula (1) can also be utilized as this protective film layer.
  • the protective film layer is selected from materials that are light transmissive in the visible light region.
  • the production method of these electrodes is not particularly limited, such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating and coating.
  • the hole transport layer is formed by a method of laminating or mixing one or more hole transport materials or a method using a mixture of a hole transport material and a polymer binder.
  • the hole transport material needs to efficiently transport holes from the anode between electrodes to which an electric field is applied, has high hole injection efficiency, and can efficiently transport injected holes. preferable.
  • the material has an appropriate ionization potential, has a high hole mobility, is excellent in stability, and does not easily generate trapping impurities during manufacture and use.
  • a substance satisfying such conditions is not particularly limited.
  • a group of materials called triarylamine a material having a carbazole skeleton, especially a carbazole multimer, specifically a derivative of a carbazole dimer such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), a carbazole trimer Derivatives, carbazole tetramer derivatives, triphenylene compounds, pyrazoline derivatives, stilbene compounds, hydrazone compounds, benzofuran derivatives and thiophene derivatives, oxadiazole derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives and other heterocyclic compounds, fullerene derivatives,
  • polycarbonate having a monomer in the side chain, styrene derivative, polythiophene, polyaniline, polyfluorene, polyvinylcarbazole, polysilane, and the like are preferable.
  • inorganic materials such as p-type Si and p-type SiC can also be
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) can also be used as a hole transporting material because of its high hole mobility and excellent electrochemical stability.
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) may be used as a hole injection material. However, since it has high hole mobility, it is preferably used as a hole transport material.
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) has excellent electron injecting and transporting properties
  • a light emitting device material containing the phosphine oxide derivative is used for a light emitting layer or an electron transporting layer
  • electrons are recombined in the light emitting layer.
  • a part of the hole transport layer may leak. Therefore, it is preferable to use a compound having an excellent electron blocking property for the hole transport layer.
  • a compound containing a carbazole skeleton is preferable because it has excellent electron blocking properties and can contribute to the improvement in efficiency of the light-emitting element.
  • the compound containing a carbazole skeleton preferably contains a carbazole dimer, a carbazole trimer, or a carbazole tetramer skeleton. This is because they have both a good electron blocking property and a hole injection / transport property.
  • the compound containing a carbazole skeleton or the compound containing a triphenylene skeleton may be used alone as a hole transport layer, or may be used as a mixture with each other. Further, other materials may be mixed within a range not impairing the effects of the present invention.
  • the hole transport layer is composed of a plurality of layers, any one layer may contain a compound containing a carbazole skeleton or a compound containing a triphenylene skeleton.
  • a hole injection layer may be provided between the anode and the hole transport layer.
  • the hole injection layer By providing the hole injection layer, the light emitting element has a low driving voltage and the durability life is improved.
  • a material having a smaller ionization potential than that of the material normally used for the hole transport layer is preferably used.
  • a benzidine derivative such as TPD232 and a starburst arylamine material group can be used, and a phthalocyanine derivative can also be used.
  • the hole injection layer is composed of an acceptor compound alone or that the acceptor compound is doped with another hole transport material.
  • acceptor compounds include metal chlorides such as iron (III) chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride, antimony chloride, metal oxides such as molybdenum oxide, vanadium oxide, tungsten oxide, ruthenium oxide, A charge transfer complex such as tris (4-bromophenyl) aminium hexachloroantimonate (TBPAH).
  • metal chlorides such as iron (III) chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride, antimony chloride, metal oxides such as molybdenum oxide, vanadium oxide, tungsten oxide, ruthenium oxide,
  • a charge transfer complex such as tris (4-bromophenyl) aminium hexachloroantimonate (TBPAH).
  • organic compounds having a nitro group, cyano group, halogen or trifluoromethyl group in the molecule quinone compounds, acid anhydride compounds, fullerenes, and the like are also preferably used.
  • these compounds include hexacyanobutadiene, hexacyanobenzene, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane (TCNQ), tetrafluorotetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), 2, 3, 6, 7 , 10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HAT-CN6), p-fluoranyl, p-chloranil, p-bromanyl, p-benzoquinone, 2,6-dichlorobenzoquinone 2,5-dichlorobenzoquinone, tetramethylbenzoquinone, 1,2,4,5-tetracyanobenzene, o-dicyanobenzene, p-dicyanobenzene, 1,4-dicyanotetrafluorobenzene, 2,3-dichloro-5 , 6-Dicyanobenzoquinone, p-
  • metal oxides and cyano group-containing compounds are preferable because they are easy to handle and can be easily deposited, so that the above-described effects can be easily obtained.
  • preferred metal oxides include molybdenum oxide, vanadium oxide, or ruthenium oxide.
  • cyano group-containing compounds (a) a compound having in the molecule at least one electron-accepting nitrogen other than the nitrogen atom of the cyano group, and (b) a compound having both a halogen and a cyano group in the molecule (C) a compound having both a carbonyl group and a cyano group in the molecule, or (d) at least one electron other than the nitrogen atom of the cyano group, having both a halogen and a cyano group in the molecule.
  • a compound having an accepting nitrogen is more preferable because it becomes a strong electron acceptor. Specific examples of such a compound include the following compounds.
  • the hole injection layer is composed of an acceptor compound alone or when the hole injection layer is doped with an acceptor compound
  • the hole injection layer may be a single layer, A plurality of layers may be laminated.
  • the hole injection material used in combination when the acceptor compound is doped is the same compound as the compound used for the hole transport layer from the viewpoint that the hole injection barrier to the hole transport layer can be relaxed. Is more preferable.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed by a light emitting material (host material, dopant material), which may be a mixture of a host material and a dopant material or a host material alone, Either is acceptable. That is, in the light emitting element of the present invention, only the host material or the dopant material may emit light in each light emitting layer, or both the host material and the dopant material may emit light. From the viewpoint of efficiently using electric energy and obtaining light emission with high color purity, the light emitting layer is preferably composed of a mixture of a host material and a dopant material.
  • the host material and the dopant material may be either one kind or a plurality of combinations, respectively.
  • the dopant material may be included in the entire host material or may be partially included.
  • the dopant material may be laminated or dispersed.
  • the emission color can be controlled by the dopant material. If the amount of the dopant material is too large, a concentration quenching phenomenon occurs, so that it is preferably used at 20% by weight or less, more preferably 10% by weight or less with respect to the host material.
  • the doping method can be formed by a co-evaporation method with a host material, but may be simultaneously deposited after being previously mixed with the host material.
  • the light-emitting material includes fused ring derivatives such as anthracene and pyrene, which have been conventionally known as light emitters, metal chelated oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum, bisstyrylanthracene derivatives and diesters.
  • fused ring derivatives such as anthracene and pyrene, which have been conventionally known as light emitters
  • metal chelated oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum, bisstyrylanthracene derivatives and diesters.
  • Bisstyryl derivatives such as styrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, indene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, dibenzofuran derivatives, carbazole
  • polyphenylene vinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, polythiophene derivatives, etc. can be used, but are not particularly limited. Not shall.
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) can also be used as a light-emitting material because of its high fluorescence quantum yield and excellent electrochemical stability.
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) may be used as a host material. However, since it has a strong electron affinity, it traps excess electrons injected into the light emitting layer when used as a dopant material. This is particularly preferable because the hole transport layer can be prevented from being deteriorated by the attack of electrons.
  • the host material contained in the light-emitting material is not particularly limited.
  • phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthacene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, indene
  • compounds having a condensed aryl ring such as, derivatives thereof, aromatic amine derivatives such as N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl-4,4′-diphenyl-1,1′-diamine, tris (8- Quinolinato) metal chelated oxinoid compounds such as aluminum (III), bisstyryl derivatives such as distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, indene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivative
  • a phosphorescent material may be included in the light emitting layer.
  • a phosphorescent material is a material that exhibits phosphorescence even at room temperature. When a phosphorescent material is used as a dopant, it is basically necessary to obtain phosphorescence even at room temperature, but there is no particular limitation, and iridium (Ir), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium It is preferably an organometallic complex compound containing at least one metal selected from the group consisting of (Pd), platinum (Pt), osmium (Os), and rhenium (Re).
  • an organometallic complex having iridium or platinum is more preferable.
  • Hosts used in combination with a phosphorescent dopant include indole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, pyridine, pyrimidine, nitrogen-containing aromatic compound derivatives having a triazine skeleton, polyarylbenzene derivatives, spirofluorene derivatives, Aromatic hydrocarbon compound derivatives such as truxene derivatives and triphenylene derivatives, compounds containing chalcogen elements such as dibenzofuran derivatives and dibenzothiophene derivatives, and organometallic complexes such as beryllium quinolinol complexes are preferably used.
  • triplet light-emitting dopants may be contained, or two or more host materials may be contained. Further, one or more triplet light emitting dopants and one or more fluorescent light emitting dopants may be contained.
  • Preferred phosphorescent host or dopant is not particularly limited, but specific examples include the following.
  • the electron transport layer is a layer in which electrons are injected from the cathode and further transports electrons.
  • the electron transport layer has high electron injection efficiency, and it is desired to efficiently transport injected electrons. Therefore, the electron transport layer is preferably made of a material having a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and impurities that are traps are less likely to be generated during manufacture and use.
  • the electron transport layer in the present invention includes a hole blocking layer that can efficiently block the movement of holes as the same meaning.
  • Examples of the electron transport material used for the electron transport layer include condensed polycyclic aromatic derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, anthraquinone and diphenoquinone Quinoline derivatives, phosphorus oxide derivatives, quinolinol complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum (III), benzoquinolinol complexes, hydroxyazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, and flavonol metal complexes.
  • An aromatic heterocycle containing electron-accepting nitrogen has high electron affinity.
  • An electron transport material having electron-accepting nitrogen makes it easier to receive electrons from a cathode having a high electron affinity, and can be driven at a lower voltage.
  • the number of electrons supplied to the light emitting layer increases and the recombination probability increases, the light emission efficiency is improved.
  • heteroaryl ring containing an electron-accepting nitrogen examples include, for example, a pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, quinoline ring, quinoxaline ring, naphthyridine ring, pyrimidopyrimidine ring, benzoquinoline ring, phenanthroline ring, imidazole ring, oxazole ring, Examples thereof include an oxadiazole ring, a triazole ring, a thiazole ring, a thiadiazole ring, a benzoxazole ring, a benzothiazole ring, a benzimidazole ring, and a phenanthrimidazole ring.
  • Examples of these compounds having a heteroaryl ring structure include benzimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzthiazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazine derivatives, phenanthroline derivatives, quinoxaline derivatives, quinoline derivatives, benzoins.
  • Preferred compounds include quinoline derivatives, oligopyridine derivatives such as bipyridine and terpyridine, quinoxaline derivatives and naphthyridine derivatives.
  • imidazole derivatives such as tris (N-phenylbenzimidazol-2-yl) benzene, oxadiazole derivatives such as 1,3-bis [(4-tert-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene, Triazole derivatives such as N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3,4-triazole, phenanthroline derivatives such as bathocuproine and 1,3-bis (1,10-phenanthroline-9-yl) benzene, 2,2 ′
  • a benzoquinoline derivative such as bis (benzo [h] quinolin-2-yl) -9,9′-spirobifluorene, 2,5-bis (6 ′-(2 ′, 2 ′′ -bipyridyl))-1, Bipyridine derivatives such as 1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 1,3-bis (4 ′-(2,2 )
  • the condensed polycyclic aromatic skeleton is particularly preferably an anthracene skeleton, a pyrene skeleton or a phenanthroline skeleton.
  • the electron transport material may be used alone, but two or more of the electron transport materials may be mixed and used, or one or more of the other electron transport materials may be mixed with the electron transport material.
  • Preferred electron transport materials are not particularly limited, but specific examples include the following.
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) also has a high electron injecting and transporting ability, so that it can be suitably used as an electron transporting material for an electron transporting layer.
  • the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) of the present invention may be mixed.
  • One or more other electron transport materials may be used in combination with the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) of the present invention as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the electron transport material that can be mixed is not particularly limited, but is a compound having a condensed aryl ring such as naphthalene, anthracene, or pyrene or a derivative thereof, or a styryl aromatic ring typified by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl.
  • any one of the compounds represented by the general formulas (5) to (8) is used as the electron transport material.
  • the electron transport material may be used alone, but two or more of the electron transport materials may be mixed and used, or one or more of the other electron transport materials may be mixed and used in the electron transport material.
  • a donor material may be contained.
  • the donor material is a material that facilitates electron injection from the cathode or the electron injection layer to the electron transport layer by improving the electron injection barrier and further improves the electrical conductivity of the electron transport layer.
  • Preferred examples of the donor material in the present invention include an alkali metal, an inorganic salt containing an alkali metal, a complex of an alkali metal and an organic material, an alkaline earth metal, an inorganic salt containing an alkaline earth metal, or an alkaline earth metal And a complex of organic substance.
  • Preferable types of alkali metals and alkaline earth metals include alkali metals such as lithium, sodium and cesium, which have a low work function and a large effect of improving the electron transport ability, and alkaline earth metals such as magnesium and calcium.
  • inorganic salts include oxides such as LiO, Li 2 O, Ba (OH) 2 , nitrides, fluorides such as LiF, NaF, KF, Li 2 CO 3 , Na 2 CO 3 , K 2 CO 3 , Carbonates such as Rb 2 CO 3 and Cs 2 CO 3 .
  • the alkali metal or alkaline earth metal include lithium, cesium, calcium, barium, and the like, but lithium is particularly preferable because it is inexpensive and easy to synthesize.
  • Preferred examples of the organic substance in the complex with the organic substance include quinolinol, benzoquinolinol, flavonol, hydroxyimidazopyridine, hydroxybenzazole, hydroxytriazole and the like. Among these, a complex of an alkali metal and an organic substance is preferable, a complex of lithium and an organic substance is more preferable, and lithium quinolinol is particularly preferable. Two or more of these donor materials may be mixed and used.
  • the preferred doping concentration varies depending on the material and the film thickness of the doping region.
  • the deposition rate ratio between the electron transport material and the donor material is 10,000: It is preferable to use an electron transport layer by co-evaporation so as to be in the range of 1 to 2: 1.
  • the deposition rate ratio is more preferably 100: 1 to 5: 1, and further preferably 100: 1 to 10: 1.
  • the donor material is a complex of a metal and an organic material
  • the electron transport layer and the donor material are co-deposited so that the deposition rate ratio of the electron transport material and the donor material is in the range of 100: 1 to 1: 100. Is preferred.
  • the deposition rate ratio is more preferably 10: 1 to 1:10, and more preferably 7: 3 to 3: 7.
  • an electron transport layer in which a donor material is doped to the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) as described above is used as a charge generation layer in a tandem structure type element connecting a plurality of light emitting elements. May be.
  • the method for improving the electron transport ability by doping a donor material into the electron transport layer is particularly effective when the thin film layer is thick. It is particularly preferably used when the total film thickness of the electron transport layer and the light emitting layer is 50 nm or more.
  • the total film thickness of the electron transport layer and the light emitting layer is 50 nm or more.
  • the total film thickness of the electron transport layer and the light-emitting layer is 50 nm or more, and in the case of long-wavelength light emission such as red, the film thickness may be nearly 100 nm. .
  • the thickness of the electron transport layer to be doped may be a part or all of the electron transport layer.
  • the donor material is in direct contact with the light emitting layer, the light emission efficiency may be lowered. In that case, it is preferable to provide a non-doped region at the light emitting layer / electron transport layer interface.
  • an electron injection layer may be provided between the cathode and the electron transport layer.
  • the electron injection layer is inserted for the purpose of assisting injection of electrons from the cathode to the electron transport layer, but in the case of insertion, a compound having a heteroaryl ring structure containing electron-accepting nitrogen may be used.
  • a layer containing the above donor material may be used. Since the phosphine oxide derivative represented by the general formula (1) has a high electron affinity, it is also preferably used as an electron injection layer. In this case, it is preferable that the above-mentioned donor material is included.
  • the above-mentioned alkali metal, inorganic salt containing alkali metal, complex of alkali metal and organic substance, alkaline earth metal, inorganic salt containing alkaline earth metal or alkaline earth metal and Organic complex is preferable, and alkali metal or alkaline earth metal is particularly preferable.
  • the alkali metal or alkaline earth metal include lithium, cesium, calcium, barium, etc. Among them, lithium is particularly preferable.
  • An insulator or a semiconductor inorganic substance can also be used for the electron injection layer. Use of these materials is preferable because a short circuit of the light emitting element can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • preferred alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, Na 2 S, and Na 2 Se
  • preferred alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, and CaSe. Is mentioned.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • a complex of an organic substance and a metal is also preferably used. In the case where a complex of an organic substance and a metal is used for the electron injection layer, the film thickness can be easily adjusted.
  • organometallic complexes examples include quinolinol, benzoquinolinol, pyridylphenol, flavonol, hydroxyimidazopyridine, hydroxybenzazole, hydroxytriazole, and the like as preferred examples of the organic substance in a complex with an organic substance.
  • a complex of an alkali metal and an organic substance is preferable, a complex of lithium and an organic substance is more preferable, and lithium quinolinol is particularly preferable.
  • each layer constituting the light emitting element is not particularly limited, such as resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, coating method, etc., but resistance heating vapor deposition or electron beam vapor deposition is usually used in terms of element characteristics. preferable.
  • the thickness of the organic layer is not limited because it depends on the resistance value of the luminescent material, but is preferably 1 to 1000 nm.
  • the film thicknesses of the light emitting layer, the electron transport layer, and the hole transport layer are each preferably 1 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm.
  • the light emitting element of the present invention has a function of converting electrical energy into light.
  • a direct current is mainly used as the electric energy, but a pulse current or an alternating current can also be used.
  • the current value and voltage value are not particularly limited, but should be selected so that the maximum luminance can be obtained with as low energy as possible in consideration of the power consumption and lifetime of the device.
  • the light emitting device of the present invention is suitably used as a display for displaying in a matrix and / or segment system, for example.
  • pixels for display are arranged two-dimensionally such as a lattice shape or a mosaic shape, and characters and images are displayed by a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix. Although the structure of the line sequential drive is simple, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics.
  • the segment system in the present invention is a system in which a pattern is formed so as to display predetermined information and a region determined by the arrangement of the pattern is caused to emit light.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information and a region determined by the arrangement of the pattern is caused to emit light.
  • the time and temperature display in a digital clock or a thermometer the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, and the like can be mentioned.
  • the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • the light-emitting element of the present invention is also preferably used as a backlight for various devices.
  • the backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like.
  • the light-emitting element of the present invention is preferably used for a backlight for a liquid crystal display device, particularly a personal computer for which a reduction in thickness is being considered, and a backlight that is thinner and lighter than conventional ones can be provided.
  • Compound [1] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 290 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • the HPLC purity (area% at a measurement wavelength of 254 nm) was 99.12% before sublimation purification and 99.57% after sublimation purification.
  • Diphenylphosphine oxide 5.65 g, 4-bromoiodobenzene 4.04 g, triethylamine 2.02 g, and toluene 40 mL were mixed and purged with nitrogen. To this mixed solution was added 578 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium, and the mixture was heated to reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, 40 ml of toluene and 40 ml of water were added for liquid separation, and the organic layer was dried over magnesium sulfate.
  • Compound [2] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 320 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • the HPLC purity (area% at a measurement wavelength of 254 nm) was 99.39% before sublimation purification and 99.72% after sublimation purification.
  • the obtained solid was heated and dissolved in 150 ml of toluene, and then purified by silica gel column chromatography (developed only with toluene), and the eluate was concentrated.
  • the obtained yellow solid was dissolved in 100 ml of THF by heating, 1.0 g of QuadrasilMP (registered trademark) was added thereto, the mixture was heated to reflux for 1 hour, filtered through celite, and then the solvent was distilled off. Drying under reduced pressure yielded 4.47 g of yellow solid intermediate [H] (yield 86%).
  • Compound [3] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 350 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • the HPLC purity (area% at a measurement wavelength of 254 nm) was 99.40% before sublimation purification and 99.92% after sublimation purification.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • the compound (HI-1) was vapor-deposited as a hole injection layer by 5 nm and the compound (HT-1) as a hole-transport layer by 70 nm by a resistance heating method.
  • the compound (H-1) as a host material and the compound [1] of the present invention as a dopant material were deposited in a thickness of 30 nm on the light emitting layer so that the doping concentration was 3% by weight.
  • the compound (1E-1) was deposited as an electron transport layer to a thickness of 25 nm and laminated.
  • the film thickness referred to here is a crystal oscillation type film thickness monitor display value.
  • Examples 2 to 7 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the materials listed in Table 1 were used as the dopant material. The results of each example are shown in Table 1.
  • Table 1 the compounds [1] to [3] are the compounds obtained by the above (Synthesis Example 1) to (Synthesis Example 3), and the compounds [4] to [7] are the compounds shown below. It is.
  • Example 8 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • the compound (HI-1) was vapor-deposited as a hole injection layer by 5 nm and the compound (HT-1) as a hole-transport layer by 70 nm by a resistance heating method.
  • the compound (H-1) as a host material and the compound [2] as a dopant material were vapor-deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm so as to have a doping concentration of 3% by weight.
  • the compound (1E-2) was deposited as an electron transport layer to a thickness of 25 nm and laminated.
  • this light-emitting element was DC-driven at 10 mA / cm 2 , a blue light-emitting element excellent in durability with an external quantum efficiency of 5.4%, a driving voltage of 4.0 V, and a luminance half time of 8000 hours was obtained.
  • Example 9 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 8 except that the materials described in Table 2 were used as the electron transport layer. The results of each example are shown in Table 2. (1E-3) to (1E-8) are the compounds shown below.
  • Example 21 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • the compound (HI-1) was vapor-deposited as a hole injection layer by 5 nm and the compound (HT-1) as a hole-transport layer by 70 nm by a resistance heating method.
  • the compound (H-1) as a host material and the compound [2] as a dopant material were vapor-deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm so as to have a doping concentration of 3% by weight.
  • the compound (1E-2) and the donor material (2E-1) are used for the electron transport layer so that the deposition rate ratio of the compounds (1E-2) and (2E-1) is 1: 1.
  • the electron transport layer was deposited to a thickness of 25 nm and laminated.
  • this light-emitting element was DC-driven at 10 mA / cm 2 , a blue light-emitting element excellent in durability with an external quantum efficiency of 5.9%, a driving voltage of 3.8 V, and a luminance half time of 8800 hours was obtained.
  • Example 22 to 30 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 21 except that the materials described in Table 3 were used as the electron transport layer. The results of each example are shown in Table 3.
  • Example 31 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • the compound (HI-1) was deposited as a hole injection layer by 5 nm and the compound (HT-1) as a first hole transport layer by 60 nm by a resistance heating method. Further, 10 nm of a compound (HT-2) was deposited as a second hole transport layer. Next, the compound (H-1) as a host material and the compound [2] as a dopant material were vapor-deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm so as to have a doping concentration of 3% by weight. Next, the compound (1E-1) was deposited as an electron transport layer to a thickness of 25 nm and laminated.
  • this light-emitting element was DC-driven at 10 mA / cm 2 , a blue light-emitting element excellent in durability with an external quantum efficiency of 4.9%, a driving voltage of 4.5 V, and a luminance half time of 8100 hours was obtained.
  • (HT-2) is a compound shown below.
  • Examples 32 to 36 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 31 except that the materials described in Table 4 were used as the second hole transport layer and the electron transport layer. The results of each example are shown in Table 4. The results of Examples 2 and 12 are also shown again for reference. (HT-3) and (HT-4) are the compounds shown below.
  • Example 37 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • the compound (HI-1) was vapor-deposited as a hole injection layer by 5 nm and the compound (HT-1) as a hole-transport layer by 70 nm by a resistance heating method.
  • the compound (H-1) as a host material and the compound (D-3) as a dopant material were vapor-deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm with a doping concentration of 3% by weight.
  • the compound [1] of the present invention was deposited as an electron transport layer to a thickness of 25 nm and laminated.
  • the film thickness referred to here is a crystal oscillation type film thickness monitor display value.
  • Example 38 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 37 except that the materials described in Table 5 were used as the electron transport layer. The results of each example are shown in Table 5. Compound [8] and Compound [9] are the compounds shown below.
  • Example 46 The compound [1] and the donor material (2E-1) are used for the electron transport layer, and the electron transport layer is 25 nm so that the deposition rate ratio of the compounds [1] and (2E-1) is 1: 1.
  • a light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 37 except that the thickness was evaporated and laminated. The results are shown in Table 5.
  • Example 47 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 46 except that the materials described in Table 5 were used as the electron transport layer. The results of each example are shown in Table 5.
  • Example 55 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • the compound (HI-1) was vapor-deposited as a hole injection layer by 5 nm and the compound (HT-1) as a hole-transport layer by 70 nm by a resistance heating method.
  • the compound (H-1) as a host material and the compound (D-3) as a dopant material were vapor-deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm with a doping concentration of 3% by weight.
  • the compound (1E-1) was deposited as an electron transport layer to a thickness of 15 nm.
  • the film thickness referred to here is a crystal oscillation type film thickness monitor display value.
  • Example 56 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 55 except that the materials described in Table 6 were used as the electron injection layer. The results of each example are shown in Table 6.
  • Example 64 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • the compound (HI-1) was vapor-deposited as a hole injection layer by 5 nm and the compound (HT-1) as a hole-transport layer by 70 nm by a resistance heating method. This hole transport layer is shown in Table 6 as the first hole transport layer.
  • the compound (H-2) as a host material and the compound (D-4) as a dopant material were deposited on the light emitting layer in a thickness of 30 nm so that the doping concentration was 10 wt%.
  • Compound [2] was deposited as an electron transport layer to a thickness of 25 nm and laminated.
  • Example 65 A glass substrate (manufactured by Geomat Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which ITO transparent conductive film was deposited at 165 nm was cut into 38 ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned with “Semico Clean 56” (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semico Clean 56” trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • the compound (HI-1) was deposited as a hole injection layer by 5 nm and the compound (HT-1) as a first hole transport layer by 60 nm by a resistance heating method. Further, 10 nm of a compound (HT-2) was deposited as a second hole transport layer. Next, the compound (H-2) as a host material and the compound (D-4) as a dopant material were deposited on the light emitting layer in a thickness of 30 nm so that the doping concentration was 10 wt%. Next, Compound [2] was deposited as an electron transport layer to a thickness of 25 nm and laminated.
  • Example 66 to 75 A light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 65 except that the materials described in Table 7 were used as the second hole transport layer and the electron transport layer. The results of each example are shown in Table 7.

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Abstract

電子親和性に優れた、特定のフルオランテン系骨格とホスフィンオキサイド構造を有するホスフィンオキサイド誘導体化合物を提供すること、および、それを含有する発光効率、駆動電圧、耐久寿命の全てを改善した有機薄膜発光素子等の発光素子を提供することを課題とする。

Description

ホスフィンオキサイド誘導体およびそれを有する発光素子
　本発明は、発光素子などに利用可能な電子親和性に優れたホスフィンオキサイド化合物に関する。本発明は、表示素子、フラットパネルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標識、看板、電子写真機および光信号発生器などの分野に利用可能である。
　陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する際に発光するという有機薄膜発光素子の研究が、近年活発に行われている。この発光素子は、薄型でかつ低駆動電圧下での高輝度発光と、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴であり、注目を集めている。
　この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって有機薄膜素子が高輝度に発光することが示されて以来、多数の実用化検討がなされており、有機薄膜発光素子は、携帯電話のメインディスプレイなどに採用されるなど着実に実用化が進んでいる。しかし、まだ技術的な課題も多く、中でも素子の高効率化と長寿命化の両立は大きな課題のひとつである。
　有機薄膜発光素子は、発光効率の向上、駆動電圧の低下、耐久寿命の向上を満たす必要がある。発光効率を向上させるためにホスフィンオキサイド誘導体を用いる技術が特許文献１～３に開示されているが、耐久寿命が不十分であった。また、青色発光材料としてフルオランテン誘導体を用いる技術が特許文献４に開示されているが、駆動電圧と耐久寿命の両立という点で満足するものではなかった。
特開２００２－６３９８９号公報 特開２００６－７３５８１号公報 特開２００８－２４４０１２号公報 国際公開第２００７／１０００１０号
　上記のように従来の技術では、素子の発光効率を向上させると、もしくは駆動電圧を低下させると、耐久寿命が低下するという問題があり、高い発光効率、低駆動電圧、さらに耐久寿命も両立させる技術は未だ見出されていない。
　本発明は、かかる従来の技術の問題を解決し、発光効率、駆動電圧、耐久寿命に優れた有機薄膜発光素子を提供することを目的とするものである。
　本発明は、下記一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒ１およびＲ２は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。Ｌ１は単結合、アリーレン基、またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ１は下記一般式（２）で表される縮合多環芳香族基である。ｎ１は１以上の整数である。ｎ１が２以上の場合、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒ３～Ｒ１２は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基およびシリル基からなる群より選ばれる。ただしＲ３～Ｒ１２のうち、少なくとも一組の隣接する置換基は縮合環を形成している。ただし、Ｒ３～Ｒ１２のうち少なくとも一つの位置でＬ１と連結する。）
　本発明により、電子親和性に優れたホスフィンオキサイド化合物を提供できる。さらに、それを発光素子の各層の材料として用いることで、発光効率、駆動電圧、耐久寿命の要求特性を同時に満足する有機薄膜発光素子を提供することができる。
　一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体について詳細に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式中、Ｒ１およびＲ２は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。Ｌ１は単結合、アリーレン基、またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ１は下記一般式（２）で表される縮合多環芳香族基である。ｎ１は１以上の整数である。ｎ１が２以上の場合、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式中、Ｒ３～Ｒ１２は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基およびシリル基からなる群より選ばれる。ただしＲ３～Ｒ１２のうち、少なくとも一組の隣接する置換基は縮合環を形成している。また、Ｒ３～Ｒ１２のうち少なくとも一つの位置でＬ１と連結する。
　［Ｒ１およびＲ２］
　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および隣接置換基との間に形成される縮合環（以降、Ｒ１およびＲ２の説明において、「置換基等」と略記することもある）の中から選ばれる。以下、置換基等について説明する。
　上記の置換基等において、水素は重水素であってもよい。なお、本発明における全てのＲ１およびＲ２以外においても、水素は重水素であってもよい。
　上記の置換基等において、ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。
　上記の置換基等において、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。なお、アルキル基の炭素数とは、置換基の炭素数は含まないものとする。
　上記の置換基等において、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、シクロアルキル基におけるアルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。なお、シクロアルキル基におけるアルキル基部分の炭素数とは、シクロアルキル基および置換基として含まれるアルキル基の炭素数を示すものとする。
　上記の置換基等において、複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミドなどの炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、複素環基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。なお、複素環基の炭素数とは、複素環基が置換基を有する場合には追加の置換基の炭素数も含むものとする。
　上記の置換基等において、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。なお、アルケニル基の炭素数とは、アルケニル基が置換基を有する場合には追加の置換基の炭素数も含むものとする。
　上記の置換基等において、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。
　上記の置換基等において、アルキニル基とは、例えば、エチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。なお、アルキニル基の炭素数とは、アルキニル基が置換基を有する場合には追加の置換基の炭素数も含むものとする。
　上記の置換基等において、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。なお、アルコキシ基の炭素数とは、アルコキシ基が置換基を有する場合には追加の置換基の炭素数も含むものとする。
　上記の置換基等において、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。なお、アルキルチオ基の炭素数とは、アルキルチオ基が置換基を有する場合には追加の置換基の炭素数も含むものとする。
　上記の置換基等において、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基など、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。なお、アリールエーテル基の炭素数とは、アリールエーテル基が置換基を有する場合には追加の置換基の炭素数も含むものとする。
　上記の置換基等において、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールエーテル基における芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、アリールチオエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。なお、アリールチオエーテル基の炭素数とは、アリールチオエーテル基が置換基を有する場合には追加の置換基の炭素数も含むものとする。
　上記の置換基等において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基、フルオランテニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、アリール基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。なお、アリール基の炭素数とは、アリール基が置換基を有する場合には追加の置換基の炭素数も含むものとする。
　上記の置換基等において、ヘテロアリール基とは、フラニル基、チオフェニル基、ピリジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ナフチリジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示し、これは無置換でも置換基を有していてもかまわない。置換基を有する場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。また、ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上３０以下の範囲である。なお、ヘテロアリール基の炭素数とは、ヘテロアリール基が置換基を有する場合には追加の置換基の炭素数も含むものとする。
　上記の置換基等において、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基およびシリル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基を有する場合の追加の置換基としては、例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられ、これら置換基はさらに置換基を有してもよい。さらに置換基を有する場合の置換基は、上記に挙げた通りである。
　上記の置換基等において、隣接置換基との間に形成される縮合環とは、前記一般式（１）で説明すると、Ｒ１とＲ２、または、Ｒ１もしくはＲ２とＬ１、の間で共役または非共役の縮合環を形成するものである。Ｌ１が単結合の場合、Ｒ１とＡｒ１もしくはＲ２とＡｒ１の間で縮合環を形成してもよい。これら縮合環は環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。なお、Ｌ１が単結合の場合における、単結合の意味については後述する。
　また、Ｒ１およびＲ２がアリール基またはヘテロアリール基の場合、後述する電気化学的安定性が増し、発光素子の耐久性が向上するため好ましい。
　［Ｌ１］
　Ｌ１は単結合、アリーレン基、またはヘテロアリーレン基である。
　単結合とは、Ｌ１が結合基としては存在せず、一般式（１）において、Ａｒ１とリンが直接結合していることをいう。
　アリーレン基とは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などの芳香族炭化水素基から導かれる２価もしくは３価の基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。一般式（１）のＬ１がアリーレン基の場合、核炭素数は６以上３０以下の範囲が好ましい。アリーレン基としては、具体的には、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、３，３’－ビフェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、２，７－ナフチレン基などが挙げられる。より好ましくは１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基である。
　ヘテロアリーレン基とは、ピリジル基、キノリニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ナフチリジル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する芳香族基から導かれる２価もしくは３価の基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリーレン基の炭素数は特に限定されないが、核炭素数が２以上３０以下の範囲が好ましい。
　また、Ｌ１がアリーレン基またはヘテロアリーレン基の場合、一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体の蛍光量子収率が向上し、発光素子の効率が向上するため好ましい。
　［Ｒ３～Ｒ１２］
　Ｒ３～Ｒ１２は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基およびシリル基からなる群（以降、「Ｒ３～Ｒ１２の置換基等」と略記することもある）より選ばれる。ただしＲ３～Ｒ１２のうち、少なくとも一組の隣接する置換基は縮合環を形成している。また、Ｒ３～Ｒ１２のうち少なくとも一つの位置でＬ１と連結する。
　Ｒ３～Ｒ１２の置換基等に列挙されている各置換基等は、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。
　Ｒ３～Ｒ１２の隣接する置換基とは、具体的にはＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ３のいずれかの組み合わせを指す。
　これらの隣接する置換基のうち、少なくとも一組の隣接する置換基は縮合環を形成している。このとき形成された縮合環の大きさについては特に限定されないが、分子構造の安定性の観点から５員環もしくは６員環が好ましい。また、形成される縮合環は脂肪族環でも芳香族環でもよい。隣接する置換基で形成された縮合環はさらに置換基を有していてもよく、もしくはさらに縮環されていてもよい。かかる場合の置換基としては、Ｒ１およびＲ２の置換基等を挙げることができる。
　また、一般式（２）で表される縮合多環芳香族基に電子供与性窒素が含まれると電子親和性が低下する場合があるため、一般式（２）で表される縮合多環芳香族基が電子供与性窒素を環に含まないのが好ましい。従って、形成される縮合環には炭素以外のヘテロ原子が含まれていてもよいが、電子供与性窒素を環に含まないのが好ましい。なお電子供与性窒素とは、隣接原子との間の結合がすべて単結合である窒素原子を表す。特に、炭素および水素のみで環が構成されていると電気化学的安定性が増し、素子の耐久性向上に寄与するため好ましい。また形成される環に電子受容性窒素が含まれている場合は、電子による還元がスムーズに行なわれるようになり、電子親和性が高くなる。これにより、駆動電圧と発光効率が向上するため好ましい。なお電子受容性窒素とは隣接原子との間に多重結合を形成している窒素原子を表す。
　［Ａｒ１］
　上記を満たすＡｒ１は、特に限定されるものではないが、以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　Ｒ３～Ｒ１２のうち少なくとも一つの位置でＬ１と連結するとは、Ｒ３～Ｒ１２が結合している炭素原子とＬ１とが直接連結することをいう。なお、Ｒ３～Ｒ１２のうち隣接する置換基で環が形成されている場合、その環状のいずれかの位置でＬ１と連結することも含むものとする（後述するＲ１３～Ｒ２４、Ｒ２５～Ｒ３８についても同様とする）。
　［ホスフィンオキサイド基］
　一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体はホスフィンオキサイド基を有する。ホスフィンオキサイド基は三方錐形の嵩高い立体構造を取るために立体障害が大きく、分子間の相互作用を抑制する効果を持つ。この効果によって材料のアモルファス性やガラス転位温度が高くなるため、本発明のホスフィンオキサイド誘導体の薄膜を形成して発光素子等に用いた場合に、薄膜の安定性が向上し、発光素子等の耐久寿命が従来のものに比べて向上する。また分子間の相互作用が抑制されることにより、濃度消光を低減することができるため、ホスフィンオキサイド基を有することは発光素子に用いた場合に発光効率の向上にも寄与する。さらにホスフィンオキサイド基は強い電子求引性基であることから、一般式（１）の化合物は電子親和性に優れた材料であり、発光素子に用いた場合にその駆動電圧を下げることができる。
　［ｎ1］
　本発明のホスフィンオキサイド誘導体において、ｎ1は１以上の整数である。ｎ１が２以上の場合、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
　なお、ホスフィンオキサイド誘導体の分子量が大きすぎると昇華性が低下して薄膜を形成する際の真空蒸着時に熱分解する確率が大きくなる。従ってｎ1は１または２が好ましく、特にｎ１＝１が好ましい。
　［ホスフィンオキサイド誘導体］
　また一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体はフルオランテンに、脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族、および芳香族複素環からなる群の１以上が縮合した構造Ａｒ１を有する。この骨格は５π電子系の５員環構造を有する。５π電子系の５員環構造は、電子が１つ入る（還元される）と、６π電子系となり芳香族安定化が起こる（ヒュッケル則）。このため、５π電子系の５員環構造は高い電子親和性を示す。
　このため一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体を含有する発光素子材料を発光素子に用いることで駆動電圧を下げることができる。さらにＡｒ１はフルオランテン骨格に脂肪族または芳香族の炭化水素環もしくは脂肪族または芳香族の複素環が縮合しているため、フルオランテンよりも広いπ共役平面を有する。この平面性によって分子同士がうまく重なるため、Ａｒ１は高い電荷輸送性を有し、発光素子の駆動電圧を下げることができる。
　またＡｒ１で表される骨格は電子による還元や、正孔による酸化をスムーズに繰り返し行うことができるため、発光素子の耐久性向上に寄与する。またフルオランテン骨格は発光スペクトルのピークが紫外領域に存在するが、フルオランテンに環を縮合させてπ共役平面を広げると発光スペクトルのピークが可視光領域にシフトし、強い青色～緑色の蛍光を示す。従って、Ａｒ１を有する一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体は青色～緑色の蛍光発光材料として特に好適に用いることができる。
　以上により、本発明の一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体は、分子中にホスフィンオキサイド基とＡｒ１を有していることから、強い蛍光発光、高い電子親和性、薄膜安定性、電気化学的安定性などの特長を併せ持っている。これらの特性により、本発明の一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体を含有する発光素子材料を発光素子を構成するいずれかの層に用いると、高発光効率、低駆動電圧、および耐久性に優れた有機薄膜発光素子を得ることができる。
　［Ａｒ１の好ましい態様］
　Ａｒ１が下記一般式（３）もしくは（４）で表される場合、電荷輸送性がさらに向上するため好ましい。またＡｒ１のπ電子共役系が適度に広がり、強い青色～緑色の蛍光発光を示すことから、蛍光発光材料として用いた場合に発光効率が向上するため好ましい。
　・Ａｒ１が下記一般式（３）の場合
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式中、Ｒ１３～Ｒ２４は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基およびシリル基からなる群（以降、「Ｒ１３～Ｒ２４の置換基等」と略記することもある）より選ばれる。ただしＲ１３～Ｒ２４のうち、少なくとも一つの位置でＬ１と連結する。
　一般式（３）において、Ｒ１３～Ｒ２４の置換基等に列挙されている各置換基等は、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。中でも、Ｒ１９およびＲ２４は、置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。Ｒ１９およびＲ２４が置換もしくは無置換のアリール基であることで、分子間におけるπ共役平面の重なりを適度に減少させることが可能となる。また、アリール基であることで耐熱性が向上する。その結果、一般式（３）で表される骨格の高い電荷輸送性を損なうことなく、昇華性の向上、蒸着安定性の向上、結晶性の低下及び高いガラス転移温度による薄膜安定性の向上が可能となる。また発光材料として用いる際には、分子間の相互作用による濃度消光の抑制にも寄与する。さらに、Ｒ１９およびＲ２４は置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。Ｒ１９およびＲ２４が置換もしくは無置換のフェニル基であることで、分子間におけるπ共役平面の重なりをより適度な範囲に減少させることが可能となる。また、適度な分子量になるため、昇華性、蒸着安定性がさらに向上する。
　一般式（３）で表されるＡｒ１はＲ１５、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４のいずれかの位置でＬ１と連結するのが好ましく、特にＲ１５またはＲ１６の位置で連結するのが好ましい。一般式（３）で表される骨格はＲ１５およびＲ１６の位置で共役が広がりやすく、Ｌ３と連結することで、効率的に共役が広がる。これにより、一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体は、電気化学的により安定になり、さらに発光効率が向上する。
　・Ａｒ１が下記一般式（４）の場合
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式中、Ｒ２５～Ｒ３８は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基およびシリル基からなる群（以降、「Ｒ２５～Ｒ３８の置換基等」と略記することもある）より選ばれる。ただしＲ２５～Ｒ３８のうち、少なくとも一つの位置でＬ１と連結する。
　一般式（４）において、Ｒ２５～Ｒ３８の置換基等に列挙されている各置換基等は、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。中でも、Ｒ２５は置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。Ｒ２５が置換もしくは無置換のアリール基であることで、分子間におけるπ共役平面の重なりを適度に減少させることが可能となる。また、アリール基であることで耐熱性が向上する。その結果、一般式（４）で表される骨格の高い電荷輸送性を損なうことなく、昇華性の向上、蒸着安定性の向上、結晶性の低下及び高いガラス転移温度による薄膜安定性の向上が可能となる。また発光材料として用いる際には、分子間の相互作用による濃度消光の抑制にも寄与する。さらに、一般式（４）におけるＲ２５は置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。Ｒ２５が置換もしくは無置換のフェニル基であることで、分子間におけるπ共役平面の重なりをより適度な範囲に減少させることが可能となる。また、適度な分子量になるため、昇華性、蒸着安定性がさらに向上する。
　一般式（４）で表されるＡｒ１はＲ２５、Ｒ２７、Ｒ３５またはＲ３６の位置のいずれかでＬ１と連結するのが好ましい。特にＲ２７またはＲ３５の位置で連結すると分子間の相互作用抑制効果が高く、発光効率の向上に寄与するため好ましい。
　一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体は特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　［ホスフィンオキサイド誘導体の合成］
　一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体の合成には、公知の方法を使用することができる。Ａｒ１にホスフィンオキサイド基を導入する方法としては、例えば、置換もしくは無置換のハロゲン化したＡｒ１に低温下でアルキルリチウム試薬を加え、さらにクロロホスフィンオキサイドを滴下する方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。なお、ホスフィンオキサイドをアリーレン基やヘテロアリーレン基を介してＡｒ１へ導入する場合は、パラジウム触媒やニッケル触媒下で置換もしくは無置換のハロゲン化アリールと、ホスフィンオキサイドで置換されたアリールボロン酸やヘテロアリールボロン酸とのカップリング反応を用いることができる。また、上記の各種ボロン酸に代えて、ボロン酸エステルを用いることもできる。
　［ホスフィンオキサイド誘導体の用途］
　一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体は、発光素子材料として用いられる。ここでいう発光素子とは、陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であり、発光素子材料とは、前記有機層のいずれかに用いられる材料をいう。かかる発光素子の有機層は、後述するように、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、正孔注入層および電子注入層が挙げられるほか、陰極の保護膜層も含むものとする。一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体を含有する発光素子材料を、発光素子の有機層の少なくとも一部であるいずれかの層に使用することにより、高い発光効率が得られ、かつ低駆動電圧および耐久性に優れた発光素子が得られる。
　一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体を含有する発光素子材料は、高い電子親和性と蛍光量子収率を有するため、発光層もしくは電子輸送層に用いるのが好ましい。特に一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体を発光層のドーパント材料として用いると、その電子親和性の強さにより発光層内で過剰の電子をトラップし、正孔輸送層の劣化を防ぎ、素子の耐久性が向上するため好ましい。
　また、一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体を発光層のドーパント材料として用いる場合、電子輸送層の材料として一般式（５）～（８）で表される化合物のいずれかを用いると、より多くの電子を発光層に注入でき、発光素子の駆動電圧と発光効率が向上するため好ましい。一般に電子輸送層の材料により発光層への電子注入性を上げると、正孔輸送層への電子アタックの影響が大きくなり、素子の耐久性が低下するが、電子親和性が高い一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体を発光層のドーパント材料として組み合わせることで、駆動電圧・発光効率・耐久寿命の全てを満足する発光素子を得ることができる。
　［電子輸送層の材料］
　一般式（５）～（８）で表される化合物について詳細に説明する。
　＜一般式（５）で表される化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　Ｒ３９～Ｒ４８はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ４９Ｒ５０からなる群（以降、「Ｒ３９～Ｒ４８の置換基等」と略記することもある）より選ばれる。ただしＲ３９～Ｒ４８のうち少なくとも一つの位置でＬ２と連結する。Ｌ２は単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２は電子受容性窒素を含む芳香族複素環基である。ｎ２は１以上の整数である。ｎ２が２以上の場合、Ｌ２およびＡｒ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ３９～Ｒ４８の置換基等に列挙されている各置換基等は、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。また、Ｒ４９およびＲ５０はそれぞれ独立して、Ｒ１およびＲ２の置換基等として列挙された置換基を適用できる。
　Ａｒ２は電子受容性窒素を含む芳香族複素環基である。電子受容性窒素を含む芳香族複素環基とは、ピリジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フェナントロリニル基、イミダゾピリジル基、トリアジル基、アクリジル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基など、ヘテロアリール基のうち、炭素以外の原子として、少なくとも電子受容性の窒素原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示し、これは無置換でも置換基を有していてもかまわない。窒素原子が高い電子陰性度を有することから、該多重結合は電子受容的な性質を有する。それゆえ、電子受容性窒素を含む芳香族複素環は、高い電子親和性を有する。電子受容性窒素を含む芳香族複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２以上３０以下の範囲である。電子受容性窒素を含む芳香族複素環基の連結位置はどの部分でもよく、例えばピリジル基の場合、２－ピリジル基、３－ピリジル基または４－ピリジル基のいずれでもよい。
　一般式（５）で表されるピレン化合物は、分子中にピレン骨格と電子受容性窒素を含む芳香族複素環を有している。これにより、ピレン骨格の高い電子輸送性、電気化学的安定性と電子受容性窒素を含む芳香族複素環の高い電子受容性を両立することが可能となり、高い電子注入輸送能を発現する。Ａｒ２は好ましくはピリジル基、キノリニル基、キノキサリニル基、ピリミジル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｄ］イミダゾリル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジル基などである。より具体的には２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－キノリニル基、３－キノリニル基、６－キノリニル基、１－イソキノリニル基、３－イソキノリニル基、２－キノキサニル基、５－ピリミジル基、２－フェナントロリニル基、１－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル基、２－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル基、２－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジル基、３－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジル基などが挙げられ、より好ましくは２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基などが挙げられる。
　Ｌ２は単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、これらの定義は、Ｌ１と同様である。Ｌ２についてはアリーレン基であることが好ましい。電子受容性窒素を含む芳香族複素環は酸化に弱いため、ピレン骨格に直接結合するよりもアリーレン基を介して結合する方が、電気化学的により安定となる。このことがピレン骨格の高い電子輸送性と相乗効果を生み出し、より高い電子注入輸送能を発現する。
　またｎ２は１以上の整数であるが、材料の分子量が大きすぎると昇華性が低下して真空蒸着時に熱分解する確率が大きくなる。従ってｎ２は４以下が好ましく、さらに好ましくはｎ２＝１または２である。
　さらに、（a）Ｒ３９がＬ２との連結に用いられ、かつＲ４４がアリール基もしくはヘテロアリール基であるか、（b）Ｒ３９がＬ２との連結に用いられ、かつＲ４１がアリール基もしくはヘテロアリール基であり、かつＲ４４、Ｒ４５、Ｒ４６がいずれも水素原子であるか、もしくは（c）Ｒ３９がＬ２との連結に用いられ、かつＲ４１がアリール基もしくはヘテロアリール基であり、かつＲ４５がアルキル基、アリール基もしくはヘテロアリール基である場合、ピレン骨格上の置換基の立体障害によりピレン骨格同士の相互作用が適度に抑制され、ガラス転位温度が高くなる。この効果により薄膜状態の安定性が向上し、発光素子の耐久性が向上する。
　一般式（５）で表される化合物は特に限定されるものではないが、具体的には国際公開第２０１０／１１３７４３号の化３～化１４に記載の化合物、特開２０１１－２０４８４４号公報の化９～化２４に記載の化合物などが挙げられる。また以下のような化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　＜一般式（６）および（７）で表される化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　Ｒ５１～Ｒ５８はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、カルボニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ５９Ｒ６０からなる群（以降、「Ｒ５１～Ｒ５８の置換基等」と略記することもある）より選ばれる。Ｒ５９およびＲ６０はアリール基またはヘテロアリール基である。またＲ５９およびＲ６０が縮合して環を形成していてもよい。ただし、Ｒ５１～Ｒ５８のうち少なくとも１つはそれ自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により、三次元的立体構造を有するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　Ｒ６１～Ｒ６８はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、カルボニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ６９Ｒ７０からなる群（以降、「Ｒ６１～Ｒ６８の置換基等」と略記することもある）より選ばれる。Ｒ６９およびＲ７０はアリール基またはヘテロアリール基である。またＲ６９およびＲ７０が縮合して環を形成していてもよい。ただし、ｎ３個のフェナントロリン骨格はそれぞれＲ６１～Ｒ６８のうち少なくとも一つの位置でＸと連結する。ｎ３は２以上の整数を表す。Ｘは単結合または複数のフェナントロリン骨格を連結する連結ユニットである。
　Ｒ５１～Ｒ５８の置換基等に列挙されている各置換基等は、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。また、Ｒ５９およびＲ６０はそれぞれ独立して、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。同様に、Ｒ６１～Ｒ６８の置換基等に列挙されている各置換基等は、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。また、Ｒ６９およびＲ７０はそれぞれ独立して、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。
　Ｒ５１～Ｒ５８について、それ自身が三次元的立体構造を有するとは、基を構成する原子が同一の平面状に無く、分子同士の重なりを立体反発によって妨げる効果を有する構造のことを指す。特に顕著な立体反発効果を有する置換基として、例えば、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、９，９’－ジメチルフルオレニル基、９，９’－ジフェニルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、などが挙げられる。これらの基は無置換でも置換基を有していても構わない。
　また、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により、三次元的立体構造をもたらす置換基とは、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基など置換基自身は平面構造だとしても、その置換基とフェナントロリン骨格、あるいはその置換基と隣接置換基との立体反発により、置換基平面がフェナントロリン骨格平面と異なる平面にあることを示す。フェナントロリン骨格との立体反発を生じる置換基として具体的には１－ナフチル基、９－フェナントリル基、９－アントリル基、１－ピレニル基、３－フルオランテニル基などが挙げられる。
　またフェニル基や２－ナフチル基など、置換基単体ではフェナントロリン骨格との立体反発効果が乏しい置換基であっても、置換基自身のオルト位にさらに置換基を有していると同様の立体反発効果が得られる。このような置換基として具体的には２－メチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、メシチル基、２－ｔ－ブチルフェニル基、２－ビフェニル基、２－（１－メチル）ナフチル基、２－（１－ｔ－ブチル）ナフチル基、２－（１－フェニル）ナフチル基などが挙げられる。またオルト位に置換基を持たない場合であっても、フェナントロリン骨格上の隣接する位置にフェニル基などの置換基を有する場合、隣接置換基との立体反発効果を得ることができる。
　置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により、三次元的立体構造をもたらすことによって、フェナントロリン骨格を含む化合物は平面性が低く結晶化が起こりにくくなり、良好なアモルファス薄膜状態を維持することができる。
　また、複数のフェナントロリン骨格を連結することによって、フェナントロリン骨格を含む化合物は高分子量化してガラス転移温度が上昇し、やはり結晶化が起こりにくくなり、良好なアモルファス薄膜状態を維持することができる。
　本発明における一般式（６）および（７）のフェナントロリン骨格を有する化合物の中では、フェナントロリン骨格の２、４、７、９位に置換基を導入することがさらに好適である。これらの置換基については、＜一般式（６）および（７）で表される化合物＞の項にて記載したものと同様の置換基が適用できる。
　一般式（７）のｎ３は２以上の整数であるが、材料の分子量が大きすぎると昇華性が低下して真空蒸着時に熱分解する確率が大きくなる。このため一般式（７）のｎ３は２がより好ましい。
　また一般式（７）において、Ｘは単結合または複数のフェナントロリン骨格を連結する連結ユニットである。かかるＸは特に限定されないが、熱的安定性および化学的安定性の観点から、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基が好ましく、特にベンゼン環、ターフェニル骨格を有する置換基、ナフタレン環の中から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
　Ｘがベンゼン環である場合、このＸは合成の容易さから１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基が好ましく、この場合、Ｒ６１～Ｒ６８のうち少なくとも一つは耐熱性の観点からアリール基であることが好ましい。このアリール基としては、合成の容易さ、及び昇華性の観点からフェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ｔ－ブチルフェニル基などの無置換または置換フェニル基や、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－（２－メチル）ナフチル基などの無置換または置換ナフチル基がより好ましい。また、一般式（７）のＸがナフタレン環である場合、このＸは合成の容易さから１ ， ６－ナフチレン基、１，７－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、２，７－ナフチレン基がより好ましい。また、一般式（７）のＸがターフェニル骨格を有する置換基である場合、以下の構造の置換基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　さらに、昇華性の観点から少なくとも１つのベンゼン環がオルト位で連結している以下の構造であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　一般式（６）もしくは（７）で表される化合物は特に限定されるものではないが、具体的には特開２００１－２６７０８０号公報の化６～化９に記載の化合物、特開２００４－２８１３９０号公報の化３～化７および化１３～化１４に記載の化合物などを挙げることができる。
　＜一般式（８）で表される化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式中、Ａｒ３はアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、Ｌ３は単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ｚは下記一般式（９）で表される。ｎ４は１もしくは２である。ｎ４が２のとき２つのＺは同じでも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式中、環Ａおよび環Ｂは、それぞれ、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、単環芳香族複素環、または縮合芳香族複素環を表す。ただし、環Ａおよび／または環Ｂは少なくとも１つの電子受容性窒素を含んでいる。環Ａおよび環Ｂが置換基を有している場合の置換基、ならびにＲ７１は、それぞれ、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７２Ｒ７３からなる群より選ばれる。Ｒ７１は水素であってもよい。Ｒ７２およびＲ７３はアリール基またはヘテロアリール基である。またＲ７２およびＲ７３が縮合して環を形成していてもよい。ただし、Ｒ７１、環Ａおよび環Ｂのうちいずれかの位置でＬ３と連結する。ｎ４が２のとき、２個のＺがＬ３と連結する位置はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
　一般式（８）において、Ａｒ３はアリール基もしくはヘテロアリール基を表す。アリール基およびヘテロアリール基の定義はＲ１およびＲ２の置換基等として列挙されているものと同様である。
　一般式（８）において、Ｌ３は単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。単結合とは、Ｌ３が結合基としては存在せず、Ａｒ３とＺが直接結合していることをいう。アリーレン基およびヘテロアリーレン基の定義は前述のＬ１におけるものと同様である。
　一般式（８）において、ｎ４は１もしくは２である。一般式（８）で表される化合物は、Ｚで表される基を１もしくは２個有していることで、結晶性が低下したりガラス転移温度が高くなったりするため膜の安定性が向上する。なお、ｎ４が２のとき２つのＺは同じでも異なっていてもよい。　また一般式（９）で表されるＺにおいて、環Ａおよび環Ｂは、それぞれ、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、単環芳香族複素環、または縮合芳香族複素環を表す。ただし、環Ａおよび／または環Ｂは少なくとも１つの電子受容性窒素を含んでいる。なお電子受容性窒素とは記述の通り隣接原子との間に多重結合を形成している窒素原子を表す。かかる窒素原子は高い電気陰性度を有することから、隣接原子との間に形成される多重結合は電子受容的な性質を有する。それゆえ、電子受容性窒素を有するＺは、高い電子親和性をもつ。このため一般式（８）の化合物を電子輸送層に用いた場合には、電極からの良好な電子注入性を示し、発光素子の駆動電圧を低くすることができる。この結果、発光素子の発光効率を向上させることができる。
　環Ａおよび環Ｂが置換基を有している場合の置換基、ならびにＲ７１は、それぞれ、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７２Ｒ７３からなる群（以降、「Ｚの置換基等」と略記することもある）より選ばれる。Ｒ７１は水素であってもよい。Ｚの置換基等に列挙されている各置換基等は、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。また、Ｒ７２およびＲ７３はそれぞれ独立して、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。
　Ｒ７１、環Ａおよび環Ｂのうちいずれかの位置でＬ３と連結するとは次のようなことをいう。まず、Ｒ７１の位置でＬ３と連結するとは、Ｒ７１が連結している窒素原子とＬ３が直接結合することをいう。また、環Ａおよび環Ｂのうちいずれかの位置でＬ３と連結するとは、例えば環Ａがベンゼン環であるとすると、そのベンゼン環を構成する炭素原子のいずれかとＬ３が直接結合することをいう。
　また、Ｚは、電子供与性窒素を有している。ＺにおいてはＲ７１が結合している窒素原子がこれに該当する。電子供与性窒素は正孔に対する安定性が高く、正孔による酸化をスムーズに繰り返し行うことができる。従って一般式（８）の化合物を電子輸送層に用いた場合、発光層から漏れ出た正孔による電子輸送層の劣化を防ぐことができ、発光素子の寿命を従来のものに比べて延長することができる。
　また一般式（８）において、Ａｒ３がフルオランテン骨格を含む基もしくはベンゾフルオランテン骨格を含む基であると好ましい。フルオランテン骨格もしくはベンゾフルオランテン骨格は、前述のように５π電子系の５員環構造を有するため、電子親和性が強く、電子輸送層に用いた場合に電極からの良好な電子注入性を示し、発光素子の駆動電圧を低くすることができる。この結果、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、発光素子の長寿命化にも寄与する。
　また、フルオランテン骨格およびベンゾフルオランテン骨格は、高い平面性を有し、分子同士がうまく重なるため、高い電荷輸送性を有する。このため一般式（８）で表される化合物を電子輸送層に用いた場合に、陰極から発生した電子を効率よく輸送できるので、素子の駆動電圧を低下させることができる。この結果、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、発光素子の長寿命化にも寄与する。
　また、フルオランテン骨格およびベンゾフルオランテン骨格は電荷に対する安定性が高く、電子による還元や、正孔による酸化をスムーズに繰り返し行うことができる。従って一般式（８）で表される化合物を電子輸送層に用いた場合に、寿命の向上が可能となる。
　＜一般式（８）で表される化合物の好ましい態様＞
　Ａｒ３がフルオランテン骨格を含む基である場合、一般式（８）で表される化合物は下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。一般式（１０）で表される化合物は、フルオランテン骨格の３位がＺを含有する置換基で置換された化合物である。フルオランテン誘導体において、３位が芳香族性の置換基で置換されるとフルオランテン骨格の電子状態は大きく変化し、効率的に共役が拡張するため、電荷輸送性が向上する。この結果、発光素子を低電圧で駆動させることができ、発光効率を向上させることができる。さらに、共役が広がることで、電荷に対する安定性も向上する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式中、Ｒ７４～Ｒ８２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基およびカルバモイル基からなる群（以降、「Ｒ７４～Ｒ８２の置換基等」と略記することもある）より選ばれる。Ｒ７４～Ｒ８２は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ｌ３、Ｚおよびｎ４は前記一般式（８）と同様である。
　一般式（１０）におけるＲ７４～Ｒ８２の置換基等に列挙されている各置換基等は、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。それらの中でも水素、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびハロゲンからなる群より選ばれることが好ましい。Ｒ７４～Ｒ８２が水素、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲンであることで、ガラス転移温度が高くなり薄膜安定性が向上する。また、高温下でも分解しにくい置換基であるため、耐熱性が向上する。さらに、アリール基やヘテロアリール基であると、共役が広がるため、電気化学的により安定になり、且つ、電荷輸送性が向上する。
　またＡｒ３がベンゾフルオランテン骨格を含む基である場合、Ａｒ３は下記一般式（１１）で表される基であることが好ましい。ベンゾフルオランテンが一般式（１１）で表される場合、適度に共役系が広がる。これにより、電気化学的に安定になり、さらに電荷輸送性が向上する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式中、Ｒ８３～Ｒ９４はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基およびカルバモイル基からなる群（以降、「Ｒ８３～Ｒ９４の置換基等」と略記することもある）より選ばれる。Ｒ８３～Ｒ９４は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。ただし、Ｒ８３～Ｒ９４のうちいずれか一つの位置でＬ３と連結する。
　一般式（１１）におけるＲ８３～Ｒ９４の置換基等に列挙されている各置換基等は、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。それらの中でも水素、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびハロゲンからなる群より選ばれることが好ましい。Ｒ８３～Ｒ９４が水素、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲンであることで、ガラス転移温度が高くなり薄膜安定性が向上する。薄膜安定性が向上すると、発光素子において長時間駆動しても膜の変質が抑制されるため、耐久性が向上する。また、高温下でも分解しにくい置換基であるため、耐熱性が向上する。耐熱性が向上すると、素子作製時に材料の分解を抑制できるため、耐久性が向上する。さらに、アリール基やヘテロアリール基であると、共役が広がるため、電気化学的により安定になり、且つ、電荷輸送性が向上する。
　一般式（１１）におけるＲ８７およびＲ９２は置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。Ｒ８７およびＲ９２が置換もしくは無置換のアリール基であることで、分子間におけるπ共役平面の重なりを適度に回避することが可能となる。また、アリール基であることで耐熱性が向上する。その結果、ベンゾフルオランテン化合物の高い電荷輸送性を損なうことなく、昇華性の向上、蒸着安定性の向上、結晶性の低下及び高いガラス転移温度による薄膜安定性の向上が可能となる。
　一般式（１１）におけるＲ８７およびＲ９２は置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。Ｒ８７およびＲ９２が置換もしくは無置換のフェニル基であることで、分子間におけるπ共役平面の重なりを適度に回避することが可能となる。また、適度な分子量になるため、昇華性、蒸着安定性がさらに向上する。
　一般式（８）で表される化合物は下記一般式（１２）で表される化合物であることが好ましい。ベンゾフルオランテンは前記一般式（１１）のＲ８３およびＲ８４の位置で共役が広がりやすく、Ｒ８３がＬ３と連結することで、効率的に共役が広がる。これにより、一般式（１２）で表される化合物は、電気化学的により安定になり、さらに電荷輸送性が向上する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式中、Ｒ９５～Ｒ１０５はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基およびカルバモイル基からなる群（以降、「Ｒ９５～Ｒ１０５の置換基等」と略記することもある）より選ばれる。Ｒ９５～Ｒ１０５は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ｌ３、Ｚおよびｎ４は前記一般式（８）と同様である。
　一般式（１２）におけるＲ９５～Ｒ１０５の置換基等に列挙されている各置換基等は、Ｒ１およびＲ２の置換基等のうち対応するものと同様のものが適用できる。それらの中でも水素、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびハロゲンからなる群より選ばれることが好ましい。Ｒ９５～Ｒ１０５が水素、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲンであることで、ガラス転移温度が高くなり薄膜安定性が向上する。また、高温下でも分解しにくい置換基であるため、耐熱性が向上する。さらに、アリール基やヘテロアリール基であると、共役が広がるため、電気化学的により安定になり、且つ、電荷輸送性が向上する。
　一般式（８）で表される化合物において、ｎ４は１であることが好ましい。ｎ４が１であることで、昇華性、蒸着安定性が向上する。
　Ｚは下記一般式（１３）～（１７）のいずれかで表される基であることが好ましい。Ｚが下記一般式（１３）～（１７）のいずれかで表される基であると、高い電子移動度および高い電子受容性を発現し、発光素子の駆動電圧を低くすることができる。この結果、発光素子の発光効率を向上させることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式中、環Ｂは置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の単環芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環を表す。但し、一般式（１３）の場合は、環Ｂは置換もしくは無置換の単環芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環であり、かつ、環Ｂは少なくとも１つの電子受容性窒素を含む。環Ｂが置換基を有している場合の置換基、Ｒ７１およびＲ１０６～Ｒ１２１（前述のＺの置換基等）は、前記一般式（８）の場合と同様である。ただし、一般式（１３）の場合はＲ７１、Ｒ１０６～Ｒ１０９、環Ｂのうちいずれかの位置で、一般式（１４）の場合はＲ７１、Ｒ１１０～Ｒ１１２、環Ｂのうちいずれかの位置で、一般式（１５）の場合はＲ７１、Ｒ１１３～Ｒ１１５、環Ｂのうちいずれかの位置で、一般式（１６）の場合はＲ７１、Ｒ１１６～Ｒ１１８、環Ｂのうちいずれかの位置で、一般式（１７）の場合はＲ７１、Ｒ１１９～Ｒ１２１、環Ｂのうちいずれかの位置で、Ｌ３と連結する。
　環Ｂは下記一般式（１８）～（２１）のいずれかで表される構造であることが好ましい。環Ｂが下記一般式（１８）～（２１）のいずれかで表される構造であると、高いキャリア移動度および高い電子受容性を発現する。その結果、発光素子の低電圧での駆動が可能となり、発光効率を向上させることができる。また、昇華性、蒸着安定性及び結晶性の低下や高いガラス転移温度による膜の安定性が向上する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式中、Ｂ１～Ｂ２２は置換もしくは無置換の炭素原子、または窒素原子を表す。但し、Ｚが一般式（１３）で表される基の場合は、環Ｂに含まれるＢｋ（ｋ＝１～２２）の少なくとも１つは電子受容性窒素である。Ｂ１～Ｂ２２が置換基を有している場合の置換基は前記一般式（８）の場合と同様である。
　環Ｂは特に限定されないが、一般式（１９）～（２１）であると好ましい。環Ｂが一般式（１９）～（２１）であることで、共役がより広がり、高いキャリア移動度および高い電子受容性を発現する。その結果、発光素子の低電圧での駆動が可能となり、発光効率を向上させることができる。
　一般式（８）で表される化合物は、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　［発光素子］
　次に、本発明の発光素子の実施の形態について詳細に説明する。本発明の発光素子は、陽極と陰極、およびそれら陽極と陰極との間に介在する有機層を有し、該有機層は少なくとも発光層と電子輸送層を有し、該発光層が電気エネルギーにより発光する。
　有機層は、発光層／電子輸送層のみからなる構成の他に、１）正孔輸送層／発光層／電子輸送層および２）正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、３）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層などの積層構成が挙げられる。また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよい。
　一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体を含有する発光素子材料は、上記の素子構成において、いずれの層に用いられてもよいが、高い電子注入輸送能、蛍光量子収率および薄膜安定性を有しているため、発光素子の発光層もしくは電子輸送層に用いることが好ましい。特に、優れた蛍光量子収率を有していることから、発光層のドーパント材料に用いることが好ましい。
　［陽極および陰極］
　本発明の発光素子において、陽極と陰極は素子の発光のために十分な電流を供給するための役割を有するものであり、光を取り出すために少なくとも一方は透明または半透明であることが好ましい。通常、基板上に形成される陽極を透明電極とする。
　陽極に用いる材料は、正孔を有機層に効率よく注入できる材料、かつ光を取り出すために透明または半透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなど特に限定されるものでないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いることが特に好ましい。これらの電極材料は、単独で用いてもよいが、複数の材料を積層または混合して用いてもよい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが好ましい。例えば３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の入手も可能になっていることから、２０Ω／□以下の低抵抗の基板を使用することが特に好ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
　また、発光素子の機械的強度を保つために、発光素子を基板上に形成することが好ましい。基板は、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板が好適に用いられる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましい。または、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することもできる。さらに、第一電極が安定に機能するのであれば、基板はガラスである必要はなく、例えば、プラスチック基板上に陽極を形成しても良い。ＩＴＯ膜形成方法は、電子線ビーム法、スパッタリング法および化学反応法など特に制限を受けるものではない。
　陰極に用いる材料は、電子を効率よく発光層に注入できる物質であれば特に限定されない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれらの金属とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属との合金や多層積層などが好ましい。中でも、主成分としてはアルミニウム、銀、マグネシウムが電気抵抗値や製膜しやすさ、膜の安定性、発光効率などの面から好ましい。特にマグネシウムと銀で構成されると、本発明における電子輸送層および電子注入層への電子注入が容易になり、低電圧での駆動が可能になるため好ましい。
　さらに、陰極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、シリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などの有機高分子化合物を、保護膜層として陰極上に積層することが好ましい例として挙げられる。また、一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体もこの保護膜層として利用できる。ただし、陰極側から光を取り出す素子構造（トップエミッション構造）の場合は、保護膜層は可視光領域で光透過性のある材料から選択される。これらの電極の作製法は、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど特に制限されない。
　［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、正孔輸送材料の一種または二種以上を積層または混合する方法、もしくは、正孔輸送材料と高分子結着剤の混合物を用いる方法により形成される。また、正孔輸送材料は、電界を与えられた電極間において陽極からの正孔を効率良く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸送することが好ましい。そのためには適切なイオン化ポテンシャルを持ち、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが要求される。このような条件を満たす物質は、特に限定されるものではないが、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（ＴＰＤ）、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’－ビス（Ｎ，Ｎ－ビス（４－ビフェニリル）アミノ）ビフェニル（ＴＢＤＢ），ビス（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４－アミノフェニル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－４，４’－ジアミノ－１，１’－ビフェニル（ＴＰＤ２３２）といったベンジジン誘導体、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス（１－ナフチル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン（１－ＴＮＡＴＡ）などのスターバーストアリールアミンと呼ばれる材料群、カルバゾール骨格を有する材料、中でもカルバゾール多量体、具体的にはビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのカルバゾール２量体の誘導体、カルバゾール３量体の誘導体、カルバゾール４量体の誘導体、トリフェニレン化合物、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、フラーレン誘導体、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましい。さらにｐ型Si、ｐ型SiC等の無機材料も使用できる。
　一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体も、正孔移動度が大きく、さらに電気化学的安定性に優れているため、正孔輸送材料として用いることができる。一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体は、正孔注入材料として用いてもよいが、高い正孔移動度をもつことから、正孔輸送材料として好適に用いられる。
　また一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体は電子注入輸送特性が優れているので、これを含有する発光素子材料を発光層もしくは電子輸送層に用いた場合、電子が発光層で再結合せず、一部正孔輸送層までもれてしまう懸念がある。そのため正孔輸送層には電子ブロック性の優れた化合物を用いるのが好ましい。中でも、カルバゾール骨格を含有する化合物は電子ブロック性に優れ、発光素子の高効率化に寄与できるので好ましい。さらに上記カルバゾール骨格を含有する化合物が、カルバゾール２量体、カルバゾール３量体、またはカルバゾール４量体骨格を含有することが好ましい。これらは良好な電子ブロック性と、正孔注入輸送特性を併せ持っているためである。また高い正孔移動度を有する点で優れているトリフェニレン骨格を含有する化合物を正孔輸送層に用いると、キャリアバランスが向上し、発光効率向上、耐久寿命向上といった効果が得られるので好ましい。トリフェニレン骨格を含有する化合物が２つ以上のジアリールアミノ基を有していると、さらに好ましい。上記カルバゾール骨格を含有する化合物、またはトリフェニレン骨格を含有する化合物はそれぞれ単独で正孔輸送層として用いてもよいし、互いに混合して用いてもよい。また本発明の効果を損なわない範囲で他の材料が混合されていてもよい。また正孔輸送層が複数層で構成されている場合は、いずれか１層にカルバゾール骨格を含有する化合物、あるいは、トリフェニレン骨格を含有する化合物が含まれていればよい。
　［正孔注入層］
　陽極と正孔輸送層の間には正孔注入層を設けてもよい。正孔注入層を設けることで発光素子が低駆動電圧化し、耐久寿命も向上する。正孔注入層には通常正孔輸送層に用いる材料よりもイオン化ポテンシャルの小さい材料が好ましく用いられる。具体的には、上記ＴＰＤ２３２のようなベンジジン誘導体、スターバーストアリールアミン材料群が挙げられる他、フタロシアニン誘導体等も用いることができる。また正孔注入層がアクセプター性化合物単独で構成されているか、またはアクセプター性化合物が別の正孔輸送材料にドープされて用いられていることも好ましい。アクセプター性化合物の例としては、塩化鉄（III）、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、塩化アンチモンのような金属塩化物、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化ルテニウムのような金属酸化物、トリス（４－ブロモフェニル）アミニウムヘキサクロロアンチモネート（ＴＢＰＡＨ）のような電荷移動錯体が挙げられる。また分子内にニトロ基、シアノ基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基を有する有機化合物や、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなども好適に用いられる。これらの化合物の具体的な例としては、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ－ＣＮ６）、ｐ－フルオラニル、ｐ－クロラニル、ｐ－ブロマニル、ｐ－ベンゾキノン、２，６－ジクロロベンゾキノン、２，５－ジクロロベンゾキノン、テトラメチルベンゾキノン、１，２，４，５－テトラシアノベンゼン、ｏ－ジシアノベンゼン、ｐ－ジシアノベンゼン、１，４－ジシアノテトラフルオロベンゼン、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノベンゾキノン、ｐ－ジニトロベンゼン、ｍ－ジニトロベンゼン、ｏ－ジニトロベンゼン、ｐ－シアノニトロベンゼン、ｍ－シアノニトロベンゼン、ｏ－シアノニトロベンゼン、１，４－ナフトキノン、２，３－ジクロロナフトキノン、１－ニトロナフタレン、２－ニトロナフタレン、１，３－ジニトロナフタレン、１，５－ジニトロナフタレン、９－シアノアントラセン、９－ニトロアントラセン、９，１０－アントラキノン、１，３，６，８－テトラニトロカルバゾール、２，４，７－トリニトロ－９－フルオレノン、２，３，５，６－テトラシアノピリジン、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、Ｃ６０、およびＣ７０などが挙げられる。
　これらの中でも、金属酸化物やシアノ基含有化合物が取り扱いやすく、蒸着もしやすいことから、容易に上述した効果が得られるので好ましい。好ましい金属酸化物の例としては酸化モリブデン、酸化バナジウム、または酸化ルテニウムがあげられる。シアノ基含有化合物の中では、（ａ）分子内に、シアノ基の窒素原子以外に少なくとも１つの電子受容性窒素有する化合物、（ｂ）分子内にハロゲンとシアノ基の両方を有している化合物、（ｃ）分子内にカルボニル基とシアノ基の両方を有している化合物、または（ｄ）分子内にハロゲンとシアノ基の両方を有し、さらにシアノ基の窒素原子以外に少なくとも１つの電子受容性窒素を有する化合物が強い電子アクセプターとなるためより好ましい。このような化合物として具体的には以下のような化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　正孔注入層がアクセプター性化合物単独で構成される場合、または正孔注入層にアクセプター性化合物がドープされている場合のいずれの場合も、正孔注入層は１層であってもよいし、複数の層が積層されていてもよい。またアクセプター化合物がドープされている場合に組み合わせて用いる正孔注入材料は、正孔輸送層への正孔注入障壁が緩和できるという観点から、正孔輸送層に用いる化合物と同一の化合物であることがより好ましい。
　［発光層］
　発光層は単一層、複数層のどちらでもよく、それぞれ発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成され、これはホスト材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、いずれでもよい。すなわち、本発明の発光素子では、各発光層において、ホスト材料もしくはドーパント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。電気エネルギーを効率よく利用し、高色純度の発光を得るという観点からは、発光層はホスト材料とドーパント材料の混合からなることが好ましい。また、ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれでもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散されていても、いずれでもよい。ドーパント材料により発光色の制御ができる。ドーパント材料の量は、多すぎると濃度消光現象が起きるため、ホスト材料に対して２０重量％以下で用いることが好ましく、さらに好ましくは１０重量％以下である。ドーピング方法は、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　発光材料は、具体的には、従来から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８－キノリノラト）アルミニウムを始めとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体などが使用できるが特に限定されるものではない。
　一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体も、蛍光量子収率が高く、さらに電気化学的安定性に優れているため、発光材料として用いることができる。一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体は、ホスト材料として用いてもよいが、強い電子親和性を持っていることから、ドーパント材料として用いると発光層に注入された過剰の電子をトラップする効果があるため、正孔輸送層が電子のアタックにより劣化するのを防ぐことができるので特に好ましい。
　発光材料に含有されるホスト材料は、特に限定されないが、一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体以外にナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンなどの芳香族アミン誘導体、トリス（８－キノリナート）アルミニウム（III）をはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ピロロピロール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリチオフェン誘導体などが使用できるが特に限定されるものではない。
　発光材料に含有されるドーパント材料には、特に限定されないが、一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体以外にナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体（例えば２－（ベンゾチアゾール－２－イル）－９，１０－ジフェニルアントラセンや５，６，１１，１２－テトラフェニルナフタセンなど）、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピリジン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどのヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体、ボラン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、４，４’－ビス（２－（４－ジフェニルアミノフェニル）エテニル）ビフェニル、４，４’－ビス（Ｎ－（スチルベン－４－イル）－Ｎ－フェニルアミノ）スチルベンなどのアミノスチリル誘導体、芳香族アセチレン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、ピロメテン誘導体、ジケトピロロ［３，４－ｃ］ピロール誘導体、２，３，５，６－１Ｈ，４Ｈ－テトラヒドロ－９－（２’－ベンゾチアゾリル）キノリジノ［９，９ａ，１－ｇｈ］クマリンなどのクマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などを用いることができる。
　また発光層にリン光発光材料が含まれていてもよい。リン光発光材料とは、室温でもリン光発光を示す材料である。ドーパントとしてリン光発光材料を用いる場合は基本的に室温でもリン光発光が得られる必要があるが、特に限定されるものではなく、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、及びレニウム（Ｒｅ）からなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体化合物であることが好ましい。中でも室温でも高いリン光発光収率を有するという観点から、イリジウム、もしくは白金を有する有機金属錯体がより好ましい。リン光発光性のドーパントと組み合わせて用いられるホストとしては、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ピリジン、ピリミジン、トリアジン骨格を有する含窒素芳香族化合物誘導体、ポリアリールベンゼン誘導体、スピロフルオレン誘導体、トルキセン誘導体、トリフェニレン誘導体といった芳香族炭化水素化合物誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体といったカルコゲン元素を含有する化合物、ベリリウムキノリノール錯体といった有機金属錯体などが好適に用いられるが、基本的に用いるドーパントよりも三重項エネルギーが大きく、電子、正孔がそれぞれの輸送層から円滑に注入され、また輸送するものであればこれらに限定されるものではない。また２種以上の三重項発光ドーパントが含有されていてもよいし、２種以上のホスト材料が含有されていてもよい。さらに１種以上の三重項発光ドーパントと１種以上の蛍光発光ドーパントが含有されていてもよい。
　好ましいリン光発光性ホストまたはドーパントは、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　［電子輸送層］
　本発明において、電子輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送する層である。電子輸送層には、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが望まれる。そのため電子輸送層は、電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質で構成されることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、電子輸送層が陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たすならば、電子輸送能力がそれ程高くない材料で構成されていても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料で構成されている場合と同等となる。したがって、本発明における電子輸送層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれる。
　電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、ナフタレン、アントラセンなどの縮合多環芳香族誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム（III）などのキノリノール錯体、ベンゾキノリノール錯体、ヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体およびフラボノール金属錯体などの各種金属錯体が挙げられるが、駆動電圧を低減し、高効率発光が得られることから、炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成され、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いることが好ましい。
　電子受容性窒素を含む芳香族複素環は、高い電子親和性を有する。電子受容性窒素を有する電子輸送材料は、高い電子親和力を有する陰極からの電子を受け取りやすくし、より低電圧での駆動が可能となる。また、発光層への電子の供給が多くなり、再結合確率が高くなるので発光効率が向上する。
　電子受容性窒素を含むヘテロアリール環としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、ピリミドピリミジン環、ベンゾキノリン環、フェナントロリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイミダゾール環、フェナンスロイミダゾール環などが挙げられる。
　これらのヘテロアリール環構造を有する化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、ビピリジンやターピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、キノキサリン誘導体およびナフチリジン誘導体などが好ましい化合物として挙げられる。中でも、トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼンなどのイミダゾール誘導体、１，３－ビス［（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなどのオキサジアゾール誘導体、Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなどのトリアゾール誘導体、バソクプロインや１，３－ビス（１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどのフェナントロリン誘導体、２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなどのベンゾキノリン誘導体、２，５－ビス（６’－（２’，２”－ビピリジル））－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロールなどのビピリジン誘導体、１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－ターピリジニル））ベンゼンなどのターピリジン誘導体、ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなどのナフチリジン誘導体が、電子輸送能の観点から好ましく用いられる。また、これらの誘導体が、縮合多環芳香族骨格を有していると、ガラス転移温度が向上すると共に、電子移動度も大きくなり発光素子の低電圧化の効果が大きいのでより好ましい。さらに、素子の耐久寿命が向上し、合成のし易さ、原料入手が容易であることを考慮すると、縮合多環芳香族骨格はアントラセン骨格、ピレン骨格またはフェナントロリン骨格であることが特に好ましい。上記電子輸送材料は単独でも用いられるが、上記電子輸送材料の２種以上を混合して用いたり、その他の電子輸送材料の一種以上を上記の電子輸送材料に混合して用いても構わない。
　好ましい電子輸送材料は、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　これら以外にも、国際公開第２００４－６３１５９号、国際公開第２００３－６０９５６号、Appl. Phys. Lett. 74, 865、Org. Electron. 4, 113 (2003)、国際公開第２０１０－１１３７４３号、国際公開第２０１０－１８１７号等に開示された電子輸送材料も用いることができる。
　また、一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体も高い電子注入輸送能を有することから電子輸送材料として電子輸送層に好適に用いられる。一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体が用いられる場合には、その各一種のみに限る必要はなく、本発明の複数の一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体を混合して用いたり、その他の電子輸送材料の一種類以上を本発明の効果を損なわない範囲で本発明の一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体と混合して用いてもよい。
　混合しうる電子輸送材料は、特に限定されないが、ナフタレン、アントラセン、ピレンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム（III）などのキノリノール錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体およびフラボノール金属錯体が挙げられる。
　また前述のように、一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体を発光層のドーパント材料として用いる場合、電子輸送材料として一般式（５）～（８）で表される化合物のいずれかを用いると、より多くの電子を発光層に注入でき、発光素子の駆動電圧と発光効率が向上するため特に好ましい。
　上記電子輸送材料は単独でも用いられるが、上記電子輸送材料の２種以上を混合して用いたり、その他の電子輸送材料の一種以上を上記の電子輸送材料に混合して用いても構わない。また、ドナー性材料を含有してもよい。ここで、ドナー性材料とは電子注入障壁の改善により、陰極または電子注入層からの電子輸送層への電子注入を容易にし、さらに電子輸送層の電気伝導性を向上させる材料である。
　本発明におけるドナー性材料の好ましい例としては、アルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物との錯体などが挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属の好ましい種類としては、低仕事関数で電子輸送能向上の効果が大きいリチウム、ナトリウム、セシウムといったアルカリ金属や、マグネシウム、カルシウムといったアルカリ土類金属が挙げられる。
　無機塩の例としては、LiO、Li2O、Ba(OH)2等の酸化物、窒化物、LiF、NaF、KF等のフッ化物、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等の炭酸塩などが挙げられる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の好ましい例としては、リチウム、セシウム、カルシウム、バリウムなどが挙げられるが、原料が安価で合成が容易な点から、リチウムが特に好ましい。また、有機物との錯体における有機物の好ましい例としては、キノリノール、ベンゾキノリノール、フラボノール、ヒドロキシイミダゾピリジン、ヒドロキシベンズアゾール、ヒドロキシトリアゾールなどが挙げられる。中でも、アルカリ金属と有機物との錯体が好ましく、リチウムと有機物との錯体がより好ましく、リチウムキノリノールが特に好ましい。これらのドナー性材料を２種以上混合して用いてもよい。
　好適なドーピング濃度は材料やドーピング領域の膜厚によっても異なるが、例えばドナー性材料がアルカリ金属、アルカリ土類金属といった無機材料の場合は、電子輸送材料とドナー性材料の蒸着速度比が１００００：１～２：１の範囲となるようにして共蒸着して電子輸送層としたものが好ましい。蒸着速度比は１００：１～５：１がより好ましく、１００：１～１０：１がさらに好ましい。またドナー性材料が金属と有機物との錯体である場合は、電子輸送材料とドナー性材料の蒸着速度比が１００：１～１：１００の範囲となるようにして共蒸着して電子輸送層としたものが好ましい。蒸着速度比は１０：１～１：１０がより好ましく、７：３～３：７がより好ましい。
　また、上記のような一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体にドナー性材料がドープされた電子輸送層は、複数の発光素子を連結するタンデム構造型素子における電荷発生層として用いられていてもよい。
　電子輸送層にドナー性材料をドーピングして電子輸送能を向上させる方法は、薄膜層の膜厚が厚い場合に特に効果を発揮するものである。電子輸送層および発光層の合計膜厚が５０ｎｍ以上の場合に特に好ましく用いられる。例えば、発光効率を向上させるために干渉効果を利用する方法があるが、これは発光層から直接放射される光と、陰極で反射された光の位相を整合させて光の取り出し効率を向上させるものである。この最適条件は光の発光波長に応じて変化するが、電子輸送層および発光層の合計膜厚が５０ｎｍ以上となり、赤色などの長波長発光の場合には１００ｎｍ近くの厚膜になる場合がある。
　ドーピングする電子輸送層の膜厚は、電子輸送層の一部分または全部のどちらでも構わない。一部分にドーピングする場合、少なくとも電子輸送層／陰極界面にはドーピング領域を設けることが望ましく、陰極界面付近にドーピングするだけでも低電圧化の効果は得られる。一方、ドナー性材料が発光層に直接接していると発光効率を低下させる場合があり、その場合には発光層／電子輸送層界面にノンドープ領域を設けることが好ましい。
　［電子注入層］
　本発明において、陰極と電子輸送層の間に電子注入層を設けてもよい。一般的に電子注入層は陰極から電子輸送層への電子の注入を助ける目的で挿入されるが、挿入する場合は、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いてもよいし、上記のドナー性材料を含有する層を用いてもよい。一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体は高い電子親和性を有することから電子注入層としても好適に用いられる。この場合、上述のドナー性材料が含まれているのが好ましい。混合されるドナー性材料としては、上述のアルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物の錯体が好ましく、アルカリ金属またはアルカリ土類金属であると特に好ましい。アルカリ金属またはアルカリ土類金属の好ましい例としては、リチウム、セシウム、カルシウム、バリウムなどが挙げられ、中でもリチウムが特に好ましい。また電子注入層に絶縁体や半導体の無機物を用いることもできる。これらの材料を用いることで発光素子の短絡を有効に防止して、かつ電子注入性を向上させることができるので好ましい。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点でより好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ及びＮａ２Ｓｅが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。さらに有機物と金属の錯体も好適に用いられる。電子注入層に有機物と金属の錯体を用いる場合は膜厚調整が容易であるのでより好ましい。このような有機金属錯体の例としては有機物との錯体における有機物の好ましい例としては、キノリノール、ベンゾキノリノール、ピリジルフェノール、フラボノール、ヒドロキシイミダゾピリジン、ヒドロキシベンズアゾール、ヒドロキシトリアゾールなどが挙げられる。中でも、アルカリ金属と有機物との錯体が好ましく、リチウムと有機物との錯体がより好ましく、リチウムキノリノールが特に好ましい。
　［各層の形成方法］
　発光素子を構成する上記各層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定されないが、通常は、素子特性の点から抵抗加熱蒸着または電子ビーム蒸着が好ましい。
　有機層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することはできないが、１～１０００ｎｍであることが好ましい。発光層、電子輸送層、正孔輸送層の膜厚はそれぞれ、好ましくは１ｎｍ以上２００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは５ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
　本発明の発光素子は、電気エネルギーを光に変換できる機能を有する。ここで電気エネルギーとしては主に直流電流が使用されるが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力や寿命を考慮すると、できるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるよう選ばれるべきである。
　［ディスプレイ］
　本発明の発光素子は、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式で表示するディスプレイとして好適に用いられる。
　マトリクス方式とは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置され、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法は、線順次駆動方法やアクティブマトリクスのどちらでもよい。線順次駆動はその構造が簡単であるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリクスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが好ましい。
　本発明におけるセグメント方式とは、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、このパターンの配置によって決められた領域を発光させる方式である。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　本発明の発光素子は、各種機器等のバックライトとしても好ましく用いられる。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が検討されているパソコン用途のバックライトに本発明の発光素子は好ましく用いられ、従来のものより薄型で軽量なバックライトを提供できる。
　以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
　（合成例１）
　化合物［１］の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　アセナフチレン１４．０ｇ、ジフェニルイソベンゾフラン２５．０ｇおよびｏ－キシレン２００ｍｌを混合し、窒素気流下で２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、溶媒を留去し、エーテル３００ｍＬを加えた。析出物をろ過し、真空乾燥することにより、中間体［Ａ］２７．７ｇ（収率７１％）を得た。
　次に、中間体［Ａ］２７．７ｇ、酢酸２００ｍＬを混合し、４８％臭化水素水２０ｍＬを加え、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、析出物をろ過し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体を真空乾燥することにより、中間体［Ｂ］２５．８ｇ（収率９６％）を得た。
　次に、中間体［Ｂ］２５．８ｇ、Ｎ－ブロモスクシイミド１１．３ｇ、クロロホルム３１８ｍＬを混合し、１時間加熱還流した。Ｎ－ブロモスクシイミド３．４ｇを追加し、さらに２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、クロロホルム溶液を水とチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、活性炭３ｇを加えた後、ろ過し、溶媒を留去した。得られた固体を、酢酸ブチル８００ｍＬで再結晶し、ろ過した後、真空乾燥することにより、中間体［Ｃ］２６．９ｇ（収率８７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　次に、中間体［Ｃ］２．００ｇ、脱水ＴＨＦ４０ｍｌを混合し、窒素置換した後、－７８℃に冷却した。続いて１．６Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液２．８ｍｌを滴下し、－７８℃で１時間攪拌した。次にジフェニルホスフィン酸クロリド１．０８ｇを脱水ＴＨＦ１ｍｌに溶かしたものを滴下し、室温で３時間攪拌した。その後、水とトルエンを加えて分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い（トルエン／酢酸エチル＝３：１）、溶出液を濃縮した。得られた黄色のフォーム状固体にメタノールを加えて１時間、加熱還流し、結晶化した固体を濾取した。得られた固体を真空乾燥することにより、黄色固体１．２８ｇ（収率５１％）を得た。得られた粉末の１Ｈ－ＮＭＲの分析結果は次の通りであり、上記で得られた黄色結晶が化合物［１］であることが確認された。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））δ　８．１８（ｄ，１Ｈ），７．８０－７．５６（ｍ，２４Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），６．５０（ｔ，２Ｈ）。
　なお、化合物［１］は、油拡散ポンプを用いて１×１０－３Ｐａの圧力下、約２９０℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。ＨＰＬＣ純度（測定波長２５４ｎｍにおける面積％）は昇華精製前が９９．１２％、昇華精製後が９９．５７％であった。
　（合成例２）
　化合物［２］の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　ジフェニルホスフィンオキシド５．６５ｇ、４－ブロモヨードベンゼン４．０４ｇ、トリエチルアミン２．０２ｇ、トルエン４０ｍＬを混合し、窒素置換した。この混合溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム５７８ｍｇを加え、３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、トルエン４０ｍｌと水４０ｍｌを加え分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い（ヘプタン／酢酸エチル／メタノール＝１：２：１）、溶出液を濃縮した。得られたオイル状の液体に酢酸エチルを加えて結晶化した後、さらにヘプタンを加えて濾過した。得られた固体を真空乾燥することにより、黄褐色固体状の中間体［Ｄ］６．０６ｇ（収率８５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　次に、中間体［Ｃ］６．１８ｇ、ビスピナコラートジボロン４．８７ｇ、酢酸カリウム３．４６ｇ、ＤＭＦ６４ｍＬを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）７４ｍｇ、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン１４２ｍｇを加え、３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、トルエン６４ｍｌと水６４ｍｌを加え分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い（トルエン／ヘプタン＝１：１）、溶出液を濃縮した。得られた固体にメタノールを加えて濾過した後、得られた固体を真空乾燥することにより、黄褐色固体状の中間体［Ｅ］４．６９ｇ（収率６９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　次に、中間体［Ｄ］１．６１ｇ、中間体［Ｅ］２．００ｇ、１，２－ジメトキシエタン１９ｍｌ、２．０Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３．８ｍｌを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド２６ｍｇを加え、３時間、加熱還流した。室温まで冷却した後、トルエン２０ｍｌと水２０ｍｌを加え分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い（トルエン／酢酸エチル＝１：１）、溶出液を濃縮した。得られた黄褐色オイルにＴＨＦ４０ｍｌとＱｕａｄｒａｓｉｌＭＰ（登録商標）１．０ｇを加えて１時間加熱還流した。この溶液を室温まで冷却した後、セライト濾過し、溶媒を留去した。得られた黄褐色オイルにメタノールを加えて１時間加熱還流し、結晶化した固体を濾取した。得られた固体を真空乾燥することにより、黄色固体１．８０ｇ（収率７０％）を得た。得られた粉末の１Ｈ－ＮＭＲの分析結果は次の通りであり、上記で得られた黄色結晶が化合物［２］であることが確認された。
化合物［２］：　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））　δ　７．８１－７．４３（ｍ，３２Ｈ），６．６２（ｄｄ，１Ｈ）。
　なお、化合物［２］は、油拡散ポンプを用いて１×１０－３Ｐａの圧力下、約３２０℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。ＨＰＬＣ純度（測定波長２５４ｎｍにおける面積％）は昇華精製前が９９．３９％、昇華精製後が９９．７２％であった。
　（合成例３）
　化合物［３］の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　アセナフテンキノン１８．２ｇ、１，３－ジフェニル－２－プロパノン２１．０ｇ、エタノール４００ｍｌを混合し、窒素置換した。６０℃まで加熱した後、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを滴下した。滴下終了後、８０℃に加熱して２時間還流した後、室温まで冷却し、析出した黒色固体を濾取した。水とエタノールで洗浄した後、減圧乾燥を行い、黒色固体状の中間体［Ｆ］を３１．２ｇ得た（収率８８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　次に、中間体［Ｆ］１１．９ｇ、２－アミノ－３－ブロモ－５－クロロ安息香酸１０．０ｇ、ｏ－キシレン１６６ｍｌを混合し、８０℃に過熱した後、亜硝酸イソアミル４．６８ｇを滴下した。その後１００℃に昇温し、５時間攪拌した。室温まで冷却後、セライト濾過により固体を濾別した。濾液の溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い（トルエン／ヘプタン＝１：２）、溶出液を濃縮した。得られた固体を真空乾燥することにより、黄色固体状の中間体［Ｇ］を６．１３ｇ得た（収率３６％）。
　次に、中間体［Ｇ］６．１３ｇ、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン９．０１ｇ、ＤＭＦ５９ｍｌを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム３４０ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート３４３ｍｇを加え、２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、メタノール１００ｍｌを加えて析出した固体を濾取し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体をトルエン１５０ｍｌに加熱溶解した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い（トルエンのみで展開）、溶出液を濃縮した。得られた黄色固体をＴＨＦ１００ｍｌに加熱溶解した後、ＱｕａｄｒａｓｉｌＭＰ（登録商標）１．０ｇを加えて１時間加熱還流し、セライト濾過した後、溶媒を留去した。減圧乾燥し、黄色固体状の中間体［Ｈ］を４．４７ｇ得た（収率８６％）。
　次に、中間体［Ｈ］２．００ｇ、ビスピナコラートジボロン１．３９ｇ、酢酸カリウム１．３５ｇ、１，４－ジオキサン２３ｍＬを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２６ｍｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル４４ｍｇを加え、加熱還流した。３時間後、室温まで冷却した後、水５０ｍｌを加えて析出した固体を濾取し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体を真空乾燥することにより、黄色固体状の中間体［Ｉ］を２．３８ｇ得た（収率９９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　中間体［Ｉ］２．３８ｇ、中間体［Ｄ］１．７９ｇ、１，２－ジメトキシエタン２３ｍｌ、２．０Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４．６ｍｌを混合し、窒素置換した。この混合溶液にビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド３２ｍｇを加え、３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、トルエン２０ｍｌと水２０ｍｌを加え分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い（トルエン／酢酸エチル＝２：１）、溶出液を濃縮した。得られた黄色フォーム状固体にメタノール５０ｍｌを加え、１時間加熱還流した。その後、結晶化した固体を濾取し、真空乾燥することにより、黄色固体１．９９ｇ（収率６４％）を得た。得られた粉末の１Ｈ－ＮＭＲの分析結果は次の通りであり、上記で得られた黄色結晶が化合物［３］であることが確認された。
化合物［３］：　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））δ　８．７５（ｄ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８１－７．４６（ｍ，２４Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ）。
　なお、化合物［３］は、油拡散ポンプを用いて１×１０－３Ｐａの圧力下、約３５０℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。ＨＰＬＣ純度（測定波長２５４ｎｍにおける面積％）は昇華精製前が９９．４０％、昇華精製後が９９．９２％であった。
　（実施例１）
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、化合物（ＨＩ－１）を５ｎｍ、正孔輸送層として、化合物（ＨＴ－１）を７０ｎｍ蒸着した。次に、発光層に、ホスト材料として化合物（Ｈ－１）を、ドーパント材料として本発明の化合物［１］をドープ濃度が３重量％になるようにして３０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、化合物（１Ｅ－１）を電子輸送層として２５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。
　次に、化合物（２Ｅ－１）を１ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀の共蒸着膜を蒸着速度比がマグネシウム：銀＝１０：１(=0.5nm/s：0.05nm/s)で１００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、外部量子効率４．３％、駆動電圧５．０Ｖ、輝度半減時間８４００時間の耐久性に優れた青色発光素子が得られた。
　なお、（ＨＩ－１）、（ＨＴ－１）、（Ｈ－１）、（１Ｅ－１）、（２Ｅ－１）は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　（実施例２～７）
　ドーパント材料として表１に記載した材料を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表１に示した。なお、表１中、化合物［１］～化合物［３］は前述の（合成例１）～（合成例３）により得た化合物であり、化合物［４］～化合物［７］は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　（比較例１～３）
　ドーパント材料として表１に記載した材料を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。結果は表１に示した。なお、表１中、（Ｄ－１）～（Ｄ－３）は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　（実施例８）
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、化合物（ＨＩ－１）を５ｎｍ、正孔輸送層として、化合物（ＨＴ－１）を７０ｎｍ蒸着した。次に、発光層に、ホスト材料として化合物（Ｈ－１）を、ドーパント材料として化合物［２］をドープ濃度が３重量％になるようにして３０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、化合物（１Ｅ－２）を電子輸送層として２５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。
　次に、化合物（２Ｅ－１）を電子注入層として１ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀の共蒸着膜を蒸着速度比がマグネシウム：銀＝１０：１(=0.5nm/s：0.05nm/s)で１００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、外部量子効率５．４％、駆動電圧４．０Ｖ、輝度半減時間８０００時間の耐久性に優れた青色発光素子が得られた。
　なお、（１Ｅ－２）は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　（実施例９～２０）
　電子輸送層として表２に記載した材料を用いた以外は、実施例８と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表２に示した。なお、（１Ｅ－３）～（１Ｅ－８）は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　（比較例４～６）
　ドーパント材料および電子輸送層として表２に記載した材料を用いた以外は、実施例８と同様にして発光素子を作製した。結果は表２に示した。
　（実施例２１）
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、化合物（ＨＩ－１）を５ｎｍ、正孔輸送層として、化合物（ＨＴ－１）を７０ｎｍ蒸着した。次に、発光層に、ホスト材料として化合物（Ｈ－１）を、ドーパント材料として化合物［２］をドープ濃度が３重量％になるようにして３０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層に化合物（１Ｅ－２）と、ドナー性材料（２Ｅ－１）を用い、化合物（１Ｅ－２）と（２Ｅ－１）の蒸着速度比が１：１になるようにして電子輸送層を２５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。
　次に、化合物（２Ｅ－１）を電子注入層として１ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀の共蒸着膜を蒸着速度比がマグネシウム：銀＝１０：１(=0.5nm/s：0.05nm/s)で１００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、外部量子効率５．９％、駆動電圧３．８Ｖ、輝度半減時間８８００時間の耐久性に優れた青色発光素子が得られた。
　（実施例２２～３０）
　電子輸送層として表３に記載した材料を用いた以外は、実施例２１と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表３に示した。
　（比較例７～９）
　ドーパント材料および電子輸送層として表３に記載した材料を用いた以外は、実施例２１と同様にして発光素子を作製した。結果は表３に示した。
　（実施例３１）
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、化合物（ＨＩ－１）を５ｎｍ、第１正孔輸送層として、化合物（ＨＴ－１）を６０ｎｍ蒸着した。さらに第２正孔輸送層として化合物（ＨＴ－２）を１０ｎｍ蒸着した。次に、発光層に、ホスト材料として化合物（Ｈ－１）を、ドーパント材料として化合物［２］をドープ濃度が３重量％になるようにして３０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、化合物（１Ｅ－１）を電子輸送層として２５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。
　次に、化合物（２Ｅ－１）を電子注入層として１ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀の共蒸着膜を蒸着速度比がマグネシウム：銀＝１０：１(=0.5nm/s：0.05nm/s)で１００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、外部量子効率４．９％、駆動電圧４．５Ｖ、輝度半減時間８１００時間の耐久性に優れた青色発光素子が得られた。なお、（ＨＴ－２）は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　（実施例３２～３６）
　第２正孔輸送層および電子輸送層として表４に記載した材料を用いた以外は、実施例３１と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表４に示した。参考のため実施例２および１２の結果も再掲した。なお、（ＨＴ－３）、（ＨＴ－４）は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　（比較例１０～１５）
　ドーパント材料および電子輸送層として表４に記載した材料を用いた以外は、実施例３１と同様にして発光素子を作製した。結果は表４に示した。
　（実施例３７）
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、化合物（ＨＩ－１）を５ｎｍ、正孔輸送層として、化合物（ＨＴ－１）を７０ｎｍ蒸着した。次に、発光層に、ホスト材料として化合物（Ｈ－１）を、ドーパント材料として化合物（Ｄ－３）をドープ濃度が３重量％になるようにして３０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、本発明の化合物［１］を電子輸送層として２５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。
　次に、化合物（２Ｅ－１）を電子注入層として１ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀の共蒸着膜を蒸着速度比がマグネシウム：銀＝１０：１(=0.5nm/s：0.05nm/s)で１００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、外部量子効率４．３％、駆動電圧４．５Ｖ、輝度半減時間５２００時間の耐久性に優れた青色発光素子が得られた。
　（実施例３８～４５）
　電子輸送層として表５に記載した材料を用いた以外は、実施例３７と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表５に示した。なお、化合物［８］、化合物［９］は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　（実施例４６）
　電子輸送層に化合物［１］と、ドナー性材料（２Ｅ－１）とを用い、化合物［１］と（２Ｅ－１）の蒸着速度比が１：１になるようにして電子輸送層を２５ｎｍの厚さに蒸着して積層した以外は実施例３７と同様にして発光素子を作製した。結果は表５に示した。
　（実施例４７～５４）
　電子輸送層として表５に記載した材料を用いた以外は、実施例４６と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表５に示した。
　（比較例１６～１７）
　電子輸送層として表５に記載した材料を用いた以外は、実施例３７と同様にして発光素子を作製した。結果は表５に示した。
　（比較例１８～１９）
　電子輸送層として表５に記載した材料を用いた以外は、実施例４６と同様にして発光素子を作製した。結果は表５に示した。
　（実施例５５）
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、化合物（ＨＩ－１）を５ｎｍ、正孔輸送層として、化合物（ＨＴ－１）を７０ｎｍ蒸着した。次に、発光層に、ホスト材料として化合物（Ｈ－１）を、ドーパント材料として化合物（Ｄ－３）をドープ濃度が３重量％になるようにして３０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、化合物（１Ｅ－１）を電子輸送層として１５ｎｍの厚さに蒸着した。さらに本発明の化合物［１］と、ドナー性材料としてリチウムとを用い、化合物［１］とリチウムの蒸着速度比が化合物［１］：リチウム＝９９：１になるようにして電子注入層を１０ｎｍの厚さに蒸着して積層した。
　次に、マグネシウムと銀の共蒸着膜を蒸着速度比がマグネシウム：銀＝１０：１(=0.5nm/s：0.05nm/s)で１００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、外部量子効率４．９％駆動電圧４．２V輝度半減時間５５００時間の耐久性に優れた青色発光素子が得られた。
　（実施例５６～６３）
　電子注入層として表６に記載した材料を用いた以外は、実施例５５と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表６に示した。
　（比較例２０～２１）
　電子注入層として表６に記載した材料を用いた以外は、実施例５５と同様にして発光素子を作製した。結果は表６に示した。
　（実施例６４）
ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、化合物（ＨＩ－１）を５ｎｍ、正孔輸送層として、化合物（ＨＴ－１）を７０ｎｍ蒸着した。この正孔輸送層は表６では第１正孔輸送層として示す。次に、発光層に、ホスト材料として化合物（Ｈ－２）を、ドーパント材料として化合物（Ｄ－４）をドープ濃度が１０重量％になるようにして３０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、化合物［２］を電子輸送層として２５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。
　次に、化合物（２Ｅ－１）を電子注入層として１ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀の共蒸着膜を蒸着速度比がマグネシウム：銀＝１０：１(=0.5nm/s：0.05nm/s)で１００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。この緑色発光素子の４０００ｃｄ／ｍ２時の特性は、外部量子効率１１．１％、駆動電圧４．８Ｖであった。また初期輝度を４０００ｃｄ／ｍ２に設定し、定電流駆動させたところ輝度半減時間は７１００時間であった。なお（Ｈ－２）、（Ｄ－４）は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　（実施例６５）
　ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、化合物（ＨＩ－１）を５ｎｍ、第１正孔輸送層として、化合物（ＨＴ－１）を６０ｎｍ蒸着した。さらに第２正孔輸送層として化合物（ＨＴ－２）を１０ｎｍ蒸着した。次に、発光層に、ホスト材料として化合物（Ｈ－２）を、ドーパント材料として化合物（Ｄ－４）をドープ濃度が１０重量％になるようにして３０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、化合物［２］を電子輸送層として２５ｎｍの厚さに蒸着して積層した。
　次に、化合物（２Ｅ－１）を１ｎｍ蒸着した後、マグネシウムと銀の共蒸着膜を蒸着速度比がマグネシウム：銀＝１０：１(=0.5nm/s：0.05nm/s)で１００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。この緑色発光素子の４０００ｃｄ／ｍ２時の特性は、外部量子効率１４．０％、駆動電圧４．５Ｖであった。また初期輝度を４０００ｃｄ／ｍ２に設定し、定電流駆動させたところ輝度半減時間は７５００時間であった。
　（実施例６６～７５）
　第２正孔輸送層および電子輸送層として表７に記載した材料を用いた以外は、実施例６５と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表７に示した。
　（比較例２２～２５）
　第２正孔輸送層および電子輸送層として表７に記載した材料を用いた以外は、実施例６５と同様にして発光素子を作製した。結果は表７に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115

Claims (18)

  1. 下記一般式（１）で表されるホスフィンオキサイド誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１およびＲ２は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および隣接置換基との間に形成される縮合環からなる群より選ばれる。Ｌ１は単結合、アリーレン基、またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ１は下記一般式（２）で表される縮合多環芳香族基である。ｎ１は１以上の整数である。ｎ１が２以上の場合、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ３～Ｒ１２は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基およびシリル基からなる群より選ばれる。ただしＲ３～Ｒ１２のうち、少なくとも一組の隣接する置換基は縮合環を形成している。ただし、Ｒ３～Ｒ１２のうち少なくとも一つの位置でＬ１と連結する。）
  2. 一般式（２）で表される縮合多環芳香族基が電子供与性窒素を環に含まない請求項１に記載のホスフィンオキサイド誘導体。
  3. Ｌ１がアリーレン基またはヘテロアリーレン基である請求項１または２に記載のホスフィンオキサイド誘導体。
  4. Ｒ１およびＲ２がアリール基またはヘテロアリール基である請求項１～３のいずれかに記載のホスフィンオキサイド誘導体。
  5. Ａｒ１が下記一般式（３）または（４）で表される請求項１～４のいずれかに記載のホスフィンオキサイド誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ１３～Ｒ２４は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基およびシリル基からなる群より選ばれる。ただしＲ１３～Ｒ２４のうち、少なくとも一つの位置でＬ１と連結する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ２５～Ｒ３８は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基およびシリル基からなる群より選ばれる。ただしＲ２５～Ｒ３８のうち、少なくとも一つの位置でＬ１と連結する。）
  6. 請求項１～５のいずれかに記載のホスフィンオキサイド誘導体を含有する発光素子材料。
  7. 陽極と陰極の間に少なくとも発光層と電子輸送層とを有する有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも１層が請求項６に記載の発光素子材料を用いる発光素子。
  8. 陽極と陰極の間に発光層を含む有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記発光層に請求項６に記載の発光素子材料を用いる発光素子。
  9. 陽極と陰極の間にホスト材料とドーパント材料を有する発光層を含む有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該ドーパント材料が請求項１～５のいずれかに記載のホスフィンオキサイド誘導体を含有する発光素子。
  10. 陽極と陰極の間に電子輸送層を含む有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該電子輸送層に請求項６に記載の発光素子材料を用いる発光素子。
  11. 陽極と陰極の間に電子輸送層を含む有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記電子輸送層と陰極との間に電子注入層が存在し、該電子注入層に請求項６に記載の発光素子材料を用いる発光素子。
  12. 陽極と陰極の間に電子輸送層を含む有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記電子輸送層と陰極との間に電子注入層が存在し、前記電子輸送層および／または前記電子注入層が請求項６に記載の発光素子材料とドナー性材料とを含有する発光素子。
  13. 前記ドナー性材料がアルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩およびアルカリ土類金属と有機物の錯体からなる群より選ばれた少なくとも１の化合物である請求項１２に記載の発光素子。
  14. 陽極と陰極の間に、ホスト材料とドーパント材料を有する発光層と、電子輸送層と、を含む有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、発光層のドーパント材料が請求項１～５のいずれかに記載のホスフィンオキサイド誘導体を含有し、かつ電子輸送層が下記一般式（５）～（８）のいずれかで表される化合物を含有する発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （Ｒ３９～Ｒ４８はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ４９Ｒ５０からなる群より選ばれる。ただしＲ３９～Ｒ４８のうち少なくとも一つの位置でＬ２と連結する。Ｌ２は単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２は電子受容性窒素を含む芳香族複素環基である。ｎ２は１以上の整数である。ｎ２が２以上の場合、Ｌ２およびＡｒ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （Ｒ５１～Ｒ５８はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、カルボニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ５９Ｒ６０からなる群より選ばれる。Ｒ５９およびＲ６０はアリール基またはヘテロアリール基である。またＲ５９およびＲ６０が縮合して環を形成していてもよい。ただし、Ｒ５１～Ｒ５８のうち少なくとも１つはそれ自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により、三次元的立体構造を有するものである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （Ｒ６１～Ｒ６８はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、カルボニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ６９Ｒ７０からなる群より選ばれる。Ｒ６９およびＲ７０はアリール基またはヘテロアリール基である。またＲ６９およびＲ７０が縮合して環を形成していてもよい。ただし、ｎ３個のフェナントロリン骨格はそれぞれＲ６１～Ｒ６８のうち少なくとも一つの位置でＸと連結する。ｎ３は２以上の整数である。Ｘは単結合または複数のフェナントロリン骨格を連結する連結ユニットである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ａｒ３はアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、Ｚは下記一般式（９）で表される。Ｌ３は単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基である。ｎ４は１もしくは２である。ｎ４が２のとき２つのＺは同じでも異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、環Ａおよび環Ｂは、それぞれ、ベンゼン環、縮合芳香族炭化水素環、単環芳香族複素環、または縮合芳香族複素環を表す。ただし、環Ａおよび／または環Ｂは少なくとも１つの電子受容性窒素を含んでいる。環Ａおよび環Ｂが置換基を有している場合の置換基、ならびにＲ７１は、それぞれ、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基および－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７２Ｒ７３からなる群より選ばれる。Ｒ７１は水素であってもよい。Ｒ７２およびＲ７３はアリール基またはヘテロアリール基である。またＲ７２およびＲ７３が縮合して環を形成していてもよい。ただし、Ｒ７１、環Ａおよび環Ｂのうちいずれかの位置でＬ３と連結する。ｎ４が２のとき、２個のＺがＬ３と連結する位置はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。）
  15. 一般式（５）が、下記条件（a）～（c）のいずれかを満たす請求項１４に記載の発光素子。
    （a）Ｒ３９がＬ２との連結に用いられ、かつＲ４４がアリール基もしくはヘテロアリール基である。
    （b）Ｒ３９がＬ２との連結に用いられ、かつＲ４１がアリール基もしくはヘテロアリール基であり、かつＲ４４、Ｒ４５、Ｒ４６がいずれも水素原子である。
    （c）Ｒ３９がＬ２との連結に用いられ、かつＲ４１がアリール基もしくはヘテロアリール基であり、かつＲ４５がアルキル基、アリール基もしくはヘテロアリール基である。
  16. 電子輸送層が一般式（７）で表される化合物を含有し、かつＡｒ３がフルオランテン骨格を含む基もしくはベンゾフルオランテン骨格を含む基である請求項１４に記載の発光素子。
  17. 陽極と陰極の間にさらに正孔輸送層を含み、該正孔輸送層がカルバゾール骨格を有する材料を含有する請求項７～１４のいずれかに記載の発光素子。
  18. 前記カルバゾール骨格を有する材料がカルバゾール多量体である請求項１７に記載の発光素子。
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