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CN107922357A - 杂环化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents

杂环化合物和使用其的有机发光器件 Download PDF

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CN107922357A CN201680051312.2A CN201680051312A CN107922357A CN 107922357 A CN107922357 A CN 107922357A CN 201680051312 A CN201680051312 A CN 201680051312A CN 107922357 A CN107922357 A CN 107922357A
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Abstract

本说明书提供了杂环化合物和使用其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和使用其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及杂环化合物和使用其的有机发光器件。本申请要求分别于2015年9月11日和2016年7月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0129129号和第10-2016-0094992号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构：其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。此处，有机材料层可具有由不同材料组成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，在许多情况下例如，其可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极被注入有机材料层且电子从负电极被注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再返回基态时发光。
持续需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了杂环化合物和使用其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR1，
X1至X3中至少一者为N，
R1为氢或氘，
Y1为经取代或未经取代的亚萘基，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的亚杂芳基；或者经取代或未经取代的二价芳基胺基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氨基；腈基；硝基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中所述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可以在有机发光器件中提高效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，本说明书中所述的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子抑制、发光、空穴抑制、电子传输、或电子注入的材料。
特别地，与使用现有材料的情况相比，通过使用所述化合物作为用于有机发光器件的有机材料层的材料，可以获得具有更长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1示出由基底1、正电极2、发光层3和负电极4组成的有机发光器件的一个实例。
图2示出由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4组成的有机发光器件的一个实例。
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
最佳实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
下文将描述取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，意指连接至另一取代基的部分。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指基团未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基团；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和杂环基，或者以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基被取代或未被取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可理解为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可经具有1至40个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可由化学式-BRaRb表示，并且Ra和Rb可各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
本说明书中所述包含烷基、烷氧基和其他烷基部分的取代基包括直链形式和支链形式二者。
在本说明书中，烯基可为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。烷基胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可包含单环杂环基、多环杂环基、或单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基，并且可为多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可为经取代的，并且两个取代基可彼此结合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，芴基可为经取代的芴基，例如螺芴基，如和(9,9-二甲基芴基)和(9,9-而苯基芴基)。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、苯硫基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并苯硫基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、或苯并咪唑并菲啶基等，但不限于此。
在本说明书中，对杂环基的上述描述可适用于除芳香族基团以外的杂芳基。
在本说明书中，对芳基的上述描述可适用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、和芳基杂芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，对烷基的上述描述可适用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基、和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，对杂环基的上述描述可适用于杂芳基、杂芳基胺基、和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中，对烯基的上述描述可适用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中，对芳基的上述描述可适用于除二价亚芳基以外的亚芳基。
在本说明书中，对杂环基的上述描述可适用于除二价亚杂芳基以外的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，X1至X3、Ar1至Ar4、和L1至L4的定义与化学式1中的那些相同。
在本发明的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
在一个示例性实施方案中，L1至L4均为直接键。
在一个示例性实施方案中，L1和L3为直接键，L2和L4为经取代或未经取代的亚芳基。
在一个示例性实施方案中，L1和L3为经取代或未经取代的亚芳基，L2和L4为直接键。
在一个示例性实施方案中，L1至L4均为经取代或未经取代的亚芳基。
此外，在本说明书中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地优选为选自以下基团的任一取代基，但不限于此，并且以下结构可被另外取代。
这些结构可未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；氧化膦基团；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；芳基膦基；和杂环基。
在另一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
在一个示例性实施方案中，L1和L2均为直接键。
在一个示例性实施方案中，L1和L2彼此不同，L1和L2之一为直接键，并且另一者为经取代或未经取代的亚苯基。
在一个示例性实施方案中，L1和L2均为经取代或未经取代的亚苯基。
在一个示例性实施方案中，L3和L4均为直接键。
在一个示例性实施方案中，L3和L4彼此不同，L3和L4之一为直接键，并且另一者为亚苯基。
在一个示例性实施方案中，L3和L4均为经取代或未经取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化学式3或4表示。
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和4中，X1至X3、Ar1至Ar4、L3、和L4的定义与化学式1中的那些相同。
在一个示例性实施方案中，Y1为经取代或未经取代的亚萘基。
在本发明的一个示例性实施方案中，Y1为选自以下结构中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化学式5至14表示。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
在化学式5至14中，X1至X3、Ar1至Ar4、L3、和L4的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化学式15至24表示。
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
在化学式15至24中，X1至X3、Ar1至Ar4、L3、和L4的定义与化学式1中的那些相同。
在本发明的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氨基；腈基；硝基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的杂芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
在一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的苝基；经取代或未经取代的基；或者经取代或未经取代的芴基。
在一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自为氢；或者经取代或未经取代的苯基。
在一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2均为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为
在本发明的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物可为选自以下化合物的任一者。
化合物的共轭长度和能带隙彼此密切相关。具体地，化合物的共轭长度越长，带隙越小。
在本发明中，可向核结构中引入多种取代基以合成具有多个能带隙的化合物。通常将取代基引入具有大能带隙的核结构以容易地调整能带隙，但是当核结构具有小能带隙时，难以通过引入取代基显著地调整能带隙。
此外，在本发明中，还可向具有上述结构的核结构中引入多种取代基以调整化合物的HOMO和LUMO能级。
此外，可向具有上述结构的核结构中引入多种取代基以合成具有引入的取代基的固有特性的化合物。例如，可将通常用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、用于传输空穴的材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基引入核结构以合成满足各个有机材料层所需条件的材料。
此外，根据本发明的有机发光器件是这样的有机发光器件，其包括第一电极；第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
本发明的有机发光器件可以通过有机发光器件的典型制备方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物形成一个或更多个有机材料层。
在制造有机发光器件时，所述化合物不仅可以通过真空沉积法还可以通过溶液涂敷法形成为有机材料层。此处，溶液涂敷法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
本发明的有机发光器件的有机材料层还可由单层结构组成，但也可由其中堆叠两个或更多个有机材料层的多层结构组成。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
因此，在本发明的有机发光器件中，有机材料层可包括以下至少一个或更多个层：空穴注入层；空穴传输层；以及同时注入和传输空穴的层，并且这些层中的至少一个层可包含由化学式1表示的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。作为实例，可以包含由化学式1表示的化合物作为发光层的磷光主体材料。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且可包含另外的有机化合物、金属、或金属化合物作为掺杂剂。
作为又一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且可一起使用基于铱(Ir)的掺杂剂。
此外，有机材料层可包括以下至少一个层：电子传输层；电子注入层；以及同时传输和注入电子的层，并且这些层中的一个或更多个层可包含所述化合物。
在又一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输和空穴阻挡层，并且所述电子传输和空穴阻挡层可包含所述化合物。
在具有多层结构的有机材料层中，所述化合物可包含在发光层；同时注入空穴/传输空穴并发光的层；同时传输空穴并发光的层；或者同时传输电子并发光的层等中。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含以下化学式A-1的化合物。
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
n为1或更大的整数，
Ar5为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的单价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的单价或更高价基，
L5为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可彼此结合以形成经取代或未经取代的环，以及
当n为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为所述发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L5为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，n为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar5为未经取代或经以下取代的二价芘基：氘、甲基、乙基、异丙基、或叔丁基；或者为未经取代或经以下取代的二价基：氘、甲基、乙基、或叔丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar5为未经取代或经烷基取代的二价芘基；或者为未经取代或经烷基取代的二价基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar5为未经取代或经烷基取代的二价芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar5为二价芘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经以下取代的芳基：烷基、腈基、或被烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经以下取代的芳基：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、或被烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经以下取代的苯基：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、或三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经以下取代的杂芳基：甲基、乙基、叔丁基、腈基、被烷基取代的甲硅烷基、或苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经以下取代的二苯并呋喃基：甲基、乙基、叔丁基、腈基、三甲基甲硅烷基、或苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A-1选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物。
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式A-2表示的化合物作为所述发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有10至30个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G1至G8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A-2选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为所述发光层的掺杂剂，并且包含由化学式A-2表示的化合物作为所述发光层的主体。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；以及设置在所述发光层与所述第一电极之间或所述发光层与所述第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中所述两个或更多个层有机材料层中至少一者包含杂环化合物。在一个示例性实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且所述两个或更多个电子传输层中至少一者包含杂环化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，杂环化合物还可包含在两个或更多个电子传输层中的一个层中，并且可包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中。
此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当杂环化合物包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中时，除杂环化合物以外的其他材料可彼此相同或不同。
例如，本发明的有机发光器件的结构可具有图1和2所示的结构，但不限于此。
图1示出其中正电极2、发光层3和负电极4顺序堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。在上述结构中，所述化合物可包含在发光层3中。
图2示出其中正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4顺序堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。在上述结构中，所述化合物可包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、或电子传输层8中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：在基底上沉积具有导电性的金属或金属氧化物或其合金以形成正电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或e-束蒸发)在其上沉积可用作负电极的材料。除上述方法以外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构，但是不限于此，并且可以是单层结构。此外，有机材料层可以通过诸如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷、或使用多种聚合物的热转印法的溶剂工艺的方法代替沉积法以较少数量的层来制造。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料，以使空穴顺利地注入有机材料层。可以用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料，以使电子顺利地注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入材料是在低电压下可以很好地接收从正电极注入的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在正电极材料的功函数与周边有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺以及基于和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输材料是可以接收从正电极或空穴注入层传输的空穴并将空穴传输到发光层的材料，并且适合地是对空穴具有大迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、共轭部分和非共轭部分同时存在的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是可以分别从空穴传输层和电子传输层接收空穴和电子，并使空穴和电子结合以发射可见光区域中的光的材料，并且优选是对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、基于苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可以包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且可以一起使用基于铱(Ir)的掺杂剂。
用作掺杂剂的基于铱的络合物如下。
电子传输材料是可以很好地接收从负电极注入的电子并将电子传输到发光层的材料，并且适合地是对电子具有大迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al络合物；包含Alq3的络合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属络合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
具体实施方式
以下实施例中将具体描述化学式1的化合物的制备方法和使用其的有机发光器件的制造。然而，提供以下实施例用于举例说明本发明，并且本发明的范围不受其限制。
<制备例>
<合成例1>-由化合物1表示的化合物的制备
(1)化合物1A的制备
在氮气气氛下将试剂1(100.0g，257.55mmol)和试剂2(58.5g，206.43mmol)放入1000ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(71.2g，515.11mmol)溶解在200ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(8.9g，7.73mmol)。反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物1A(112.6g，88％)。试剂1和2分别购自Aldrich和TCI。
(2)化合物1B的制备
在氮气气氛下将化合物1A(70.0g，148.95mmol)与试剂3(45.4g，178.73mmol)和乙酸钾(43.9g，446.845mmol)混合，并将所得混合物添加至700ml二烷中，并加热同时搅拌。将二(二亚苄基丙酮)钯(2.6g，4.47mmol)和三环己基膦(2.5g，8.94mmol)在回流下放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌24小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏后，用乙醇进行重结晶以制备化合物1B(51g，61％)。
(3)化合物1C的制备
在氮气气氛下将化合物1B(31.2g,55.57mmol)和试剂4(12.6g,55.57mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(23.0g,167.70mmol)溶解在800ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(1.9g,1.67mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物1C(19.4g,60％)。试剂4购自Aldrich。
(4)化合物1D的制备
在氮气气氛下将化合物1C(19.4g,34.55mmol)与试剂3(18.8g,82.92mmol)和乙酸钾(20.3g,207.31mmol)混合，并将所得混合物添加至300ml二烷中，并加热同时搅拌。将二(二亚苄基丙酮)钯(1.2g,2.07mmol)和三环己基膦(1.2g,4.15mmol)在回流下放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌24小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏后，用乙醇进行重结晶以制备化合物1D(25.4g,68％)。
(5)化合物1的制备
在氮气气氛下将化合物1D(20.0g,26.19mmol)和试剂5(4.1g,26.19mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(10.9g,78.58mmol)溶解在50ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.9g,0.79mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。其后，通过使用氯仿和水萃取材料，然后通过重结晶制备化合物1(10.6g,60％)。试剂5购自Aldrich。
MS:[M+H]+＝666
<合成例2>-由化合物2表示的化合物的制备
(1)化合物2的制备
在氮气气氛下将化合物1D(20.0g,26.19mmol)和试剂6(4.1g,26.19mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(10.9g,78.58mmol)溶解在50ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.9g,0.79mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。其后，通过使用氯仿和水萃取材料，然后通过重结晶制备化合物2(12.2g,71％)。试剂6购自Aldrich。
MS:[M+H]+＝666
<合成例3>-由化合物3表示的化合物的制备
(1)化合物3的制备
在氮气气氛下将化合物1D(20.0g,26.19mmol)和试剂7(4.1g,26.19mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(10.9g,78.58mmol)溶解在50ml水中，向其中引入所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.9g,0.79mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。其后，通过使用氯仿和水萃取材料，然后通过重结晶制备化合物3(8.2g,42％)。试剂7购自Aldrich。
MS:[M+H]+＝666
<合成例4>-由化合物4表示的化合物的制备
(1)化合物4A的制备
在氮气气氛下将试剂4-1(100.0g,215.35mmol)和试剂2(48.9g,236.88mmol)放入1000ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(59.5g,430.69mmol)溶解在200ml水中，向其中引入所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(7.5g,6.46mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物4A(103g,85％)。试剂4-1和2分别购自Aldrich和TCI。
(2)化合物4B的制备
在氮气气氛下将化合物4A(70.0g,128.21mmol)与试剂3(39.1g,153.85mmol)和乙酸钾(37.7g,384.62mmol)混合，并将所得混合物添加至700ml二烷中，并加热同时搅拌。将二(二亚苄基丙酮)钯(2.2g,3.85mmol)和三环己基膦(2.2g,3.85mmol)在回流下放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌24小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏后，用乙醇进行重结晶以制备化合物4B(62g,75％)。
(3)化合物4C的制备
在氮气气氛下将化合物4B(30.0g,47.05mmol)和试剂4(10.6g,47.05mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(19.5g,141.16mmol)溶解在800ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(1.6g,1.41mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物4C(19.7g,64％)。试剂4购自Aldrich。
(4)化合物4D的制备
在氮气气氛下将化合物4C(19.7g,34.55mmol)与试剂3(16.3g,72.01mmol)和乙酸钾(17.6g,180.02mmol)混合，并将所得混合物添加至300ml二烷中，并加热同时搅拌。将二(二亚苄基丙酮)钯(1.0g,1.8mmol)和三环己基膦(1.0g,3.6mmol)在回流下放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌24小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏后，用乙醇进行重结晶以制备化合物4D(25.4g,68％)。
(5)化合物4的制备
在氮气气氛下将化合物4D(20.0g,23.8mmol)和试剂5(4.1g,26.19mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(9.9g,71.46mmol)溶解在50ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.8g,0.71mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。其后，通过使用氯仿和水萃取材料，然后通过重结晶制备化合物4(11.8g,67％)。试剂5购自Aldrich。
MS:[M+H]+＝742
<合成例5>-由化合物7表示的化合物的制备
(1)化合物7的制备
在氮气气氛下将化合物1D(20.0g,26.19mmol)和试剂5-1(12.3g,52.41mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(10.9g,78.58mmol)溶解在50ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.9g,0.79mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。其后，通过使用氯仿和水萃取材料，然后通过重结晶制备化合物7(10.9g,51％)。试剂5-1购自Aldrich、
MS:[M+H]+＝819
<合成例6>-由化合物8表示的化合物的制备
(1)化合物6A的制备
在氮气气氛下将试剂6-1(50.0g,187.27mmol)和试剂2(42.5g,205.99mmol)放入1000ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(51.8g,374.53mmol)溶解在200ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(6.5g,5.62mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物6A(52.3g,71％)。试剂6-1和2分别购自Aldrich和TCI。
(2)化合物6B的制备
在氮气气氛下将化合物6A(52.3g,133.08mmol)与试剂3(40.6g,159.69mmol)和乙酸钾(39.2g,399.24mmol)混合，并将所得混合物添加至400ml二烷中，并加热同时搅拌。将二(二亚苄基丙酮)钯(2.3g,3.99mmol)和三环己基膦(2.2g,7.98mmol)在回流下放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌24小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏后，用乙醇进行重结晶以制备化合物6B(42g,66％)。
(3)化合物6C的制备
在氮气气氛下将化合物6B(42.0g,86.60mmol)和试剂4(19.6g,86.60mmol)放入500ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(35.9g,259.79mmol)溶解在200ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(3.0g,2.6mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物6C(33.5g,77％)。试剂4购自Aldrich。
(4)化合物6D的制备
在氮气气氛下将化合物6C(33.5g,66.6mmol)与试剂3(36.1g,159.84mmol)和乙酸钾(39.2g,399.60mmol)混合，并将所得混合物添加至300ml二烷中，并加热同时搅拌。将二(二亚苄基丙酮)钯(2.3g,4.0mmol)和三环己基膦(2.2g,7.99mmol)在回流下放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌24小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏后，用乙醇进行重结晶以制备化合物6D(38.9g,85％)。
(5)化合物8的制备
在氮气气氛下将化合物6D(20.0g,29.11mmol)和试剂5-1(13.6g,58.22mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(12.1g,87.34mmol)溶解在50ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(1.0g,0.87mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。其后，通过使用氯仿和水萃取材料，然后通过重结晶制备化合物8(8.8g,41％)。试剂5-1购自Aldrich。
MS:[M+H]+＝741
<合成例7>-由化合物9表示的化合物的制备
(1)化合物7A的制备
在氮气气氛下将试剂7-1(100.0g,257.55mmol)和试剂2(58.5g,206.43mmol)放入1000ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(71.2g,515.11mmol)溶解在200ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(8.9g,7.73mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物7A(98.6g,77％)。试剂7-1和2分别购自Aldrich和TCI。
(2)化合物7B的制备
在氮气气氛下将化合物7A(70.0g,148.95mmol)与试剂3(45.4g,178.73mmol)和乙酸钾(43.9g,446.845mmol)混合，并将所得混合物添加至700ml二烷中，并加热同时搅拌。将二(二亚苄基丙酮)钯(2.6g,4.47mmol)和三环己基膦(2.5g,8.94mmol)在回流下放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌24小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏后，用乙醇进行重结晶以制备化合物7B(58g,70％)。
(3)化合物7C的制备
在氮气气氛下将化合物7B(31.2g,55.57mmol)和试剂4(12.6g,55.57mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(23.0g,167.70mmol)溶解在800ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(1.9g,1.67mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物7C(26g,80％)。试剂4购自Aldrich。
(4)化合物7D的制备
在氮气气氛下将化合物7C(19.4g,34.55mmol)与试剂3(18.8g,82.92mmol)和乙酸钾(20.3g,207.31mmol)混合，并将所得混合物添加至300ml二烷中，并加热同时搅拌。将二(二亚苄基丙酮)钯(1.2g,2.07mmol)和三环己基膦(1.2g,4.15mmol)在回流下放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌24小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏后，用乙醇进行重结晶以制备化合物7D(28g,75％)。
(5)化合物9的制备
在氮气气氛下将化合物7D(20.0g,26.19mmol)和试剂5(4.1g,26.19mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(10.9g,78.58mmol)溶解在50ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.9g,0.79mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。其后，通过使用氯仿和水萃取材料，然后通过重结晶制备化合物9(12.6g,70％)。试剂5购自Aldrich。
MS:[M+H]+＝666
<合成例8>-由化合物12表示的化合物的制备
(1)化合物8A的制备
在氮气气氛下将试剂8-1(50.0g,114.94mmol)和试剂8-2(25.6g,206.43mmol)放入1000ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(71.2g,515.11mmol)溶解在200ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(8.9g,7.73mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物8A(42g,81％)。试剂8-1和8-2分别购自Aldrich和TCI。
(2)化合物8B的制备
在氮气气氛下将化合物8A(42.0g,93.02mmol)溶解在500ml乙腈中，然后将碳酸钾(25.7g,186.03mmol)溶解在100ml水中，向其中引入所得溶液，试剂8-3(42.1g,139.53mmol)向其中缓慢引入，并在70℃下加热所得混合物并搅拌1小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，并用乙醇洗涤混合物，然后将其干燥以制备化合物8B(62g,90％)。
(3)化合物8C的制备
在氮气气氛下将化合物8B(62g,86.47mmol)和试剂8-4(19.5g,86.47mmol)放入600ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(23.0g,167.70mmol)溶解在800ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(3.0g,2.59mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物8C(30.6g,61％)。
(4)化合物8D的制备
在氮气气氛下将化合物8C(30.6g,52.71mmol)与试剂3(15.6g,126.51mmol)和乙酸钾(31g,316.27mmol)混合，并将所得混合物添加至300ml二烷中，并加热同时搅拌。将二(二亚苄基丙酮)钯(0.9g,1.58mmol)和三环己基膦(0.9g,3.16mmol)在回流下放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌24小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏后，用乙醇进行重结晶以制备化合物8D(30.5g,87％)。
(5)化合物12的制备
在氮气气氛下将化合物8D(20.0g,26.19mmol)和试剂5(4.1g,26.19mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(10.9g,78.58mmol)溶解在50ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.9g,0.79mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。其后，通过使用氯仿和水萃取材料，然后通过重结晶制备化合物12(12.3g,70％)。
MS:[M+H]+＝666
<合成例9>-由化合物23表示的化合物的制备
(1)化合物9A的制备
在氮气气氛下将试剂8-1(50.0g,114.94mmol)和试剂9-2(25.6g,206.43mmol)放入1000ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(71.2g,515.11mmol)溶解在200ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(8.9g,7.73mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物9A(42g,81％)。试剂8-1和9-2分别购自Aldrich和TCI。
(2)化合物9B的制备
在氮气气氛下将化合物9A(42.0g,93.02mmol)溶解在500ml乙腈中，然后将碳酸钾(25.7g,186.03mmol)溶解在100ml水中，向其中引入所得溶液，向其中缓慢引入试剂8-3(42.1g,139.53mmol)，在70℃下加热所得混合物并搅拌1小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用乙醇洗涤混合物，然后将其干燥以制备化合物9B(65g,92％)。
(3)化合物9C的制备
在氮气气氛下将化合物9B(62g,86.47mmol)和试剂8-4(19.5g,86.47mmol)放入600ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(23.0g,167.70mmol)溶解在800ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(3.0g,2.59mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。干燥所得产物以制备化合物9C(33g,64％)。
(4)化合物9D的制备
在氮气气氛下将化合物9C(30.6g,52.71mmol)与试剂3(15.6g,126.51mmol)和乙酸钾(31g,316.27mmol)混合，并将所得混合物添加至300ml二烷中，并加热同时搅拌。将二(二亚苄基丙酮)钯(0.9g,1.58mmol)和三环己基膦(0.9g,3.16mmol)在回流下放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌24小时。在反应终止后，将产物的温度降低至常温，然后过滤混合物。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏后，用乙醇进行重结晶以制备化合物9D(33g,89％)。
(5)化合物23的制备
在氮气气氛下将化合物9D(20.0g,26.19mmol)和试剂5(4.1g,26.19mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(10.9g,78.58mmol)溶解在50ml水中，将所得溶液引入混合物中，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.9g,0.79mmol)。在反应12小时后，将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后，将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水、和300ml乙醇洗涤。其后，通过使用氯仿和水萃取材料，然后通过重结晶制备化合物23(10.5g,60％)。
MS:[M+H]+＝666
<实施例>
<实验例1-1>
将用ITO(氧化铟锡)薄薄地涂覆成厚度为的玻璃基底(Corning 7059玻璃)放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟后，使用蒸馏水重复进行2次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，然后进行干燥。
在由此准备的透明ITO电极上热真空沉积六腈六氮杂苯并菲至厚度为从而形成空穴注入层。在其上真空沉积作为传输空穴的材料 然后真空沉积主体H1和掺杂剂D1的化合物作为发光层至厚度为在发光层上以1:1的重量比真空沉积合成例1中制备的化合物1和LiQ(喹啉酸锂)，由此形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为和由此形成负电极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件
[HT1]
<实验例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于：使用化合物2代替化合物1作为电子传输层。
<实验例1-3>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于：使用化合物3代替化合物1作为电子传输层。
<实验例1-4>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于：使用化合物4代替化合物1作为电子传输层。
<实验例1-5>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于：使用化合物7代替化合物1作为电子传输层。
<实验例1-6>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于：使用化合物8代替化合物1作为电子传输层。
<实验例1-7>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于：使用化合物9代替化合物1作为电子传输层。
<实验例1-8>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于：使用化合物12代替化合物1作为电子传输层。
<实验例1-9>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于：使用化合物23代替化合物1作为电子传输层。
<比较例1>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：使用以下ET1的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
[ET1]
<比较例2>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：使用以下ET2的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
[ET2]
<比较例3>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：使用以下ET4的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
[ET4]
对于如实验例1-1至1-9和比较例1至3中通过使用各个化合物作为电子传输层材料而制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比达到98％值的时间(LT98)。结果示于下表1中。
[表1]
从表1中可以看出，当与使用比较例1至3中的材料的情况相比时，可以看出使用本说明书的化合物作为电子传输层材料制造的有机发光器件在效率和稳定性方面表现出优异的特性。
虽然上面已经描述了本发明的优选示例性实施方案，但是本发明不限于此，并且可以在权利要求和具体实施方式的范围内进行和实施各种修改，并且还属于本发明的范围。

Claims (18)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR1，
X1至X3中的至少一者为N，
R1为氢或氘，
Y1为经取代或未经取代的亚萘基，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的亚杂芳基；或者经取代或未经取代的二价芳基胺基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氨基；腈基；硝基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物由以下化学式2表示：
[化学式2]
在化学式2中，X1至X3、Ar1至Ar4、和L1至L4的定义与化学式1中的那些相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物由以下化学式3或4表示：
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和4中，X1至X3、Ar1至Ar4、L3、和L4的定义与化学式1中的那些相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物由以下化学式5至14中的任一者表示：
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
在化学式5至14中，X1至X3、Ar1至Ar4、L3、和L4的定义与化学式1中的那些相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物由以下化学式15至24中的任一者表示：
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
在化学式15至24中，X1至X3、Ar1至Ar4、L3、和L4的定义与化学式1中的那些相同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为
7.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物为选自以下化合物的任一者：
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层以及同时传输和注入电子的层中的至少一个层，并且所述层中的至少一个层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输和空穴阻挡层，并且所述电子传输和空穴阻挡层包含所述化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层以及同时注入和传输空穴的层中的至少一个层，并且所述层中的至少一个层包含所述化合物。
13.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含所述化合物作为主体，并且包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
14.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含以下化学式A-1的化合物：
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
n为1或更大的整数，
Ar5为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的单价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的单价或更高价基，
L5为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地彼此结合以形成经取代或未经取代的环，以及
当n为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中L5为直接键，
Ar5为二价芘基，以及
Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基，并且n为2。
16.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中Ar11和Ar12为1-萘基，并且G1至G8为氢。
18.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
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